KR20100096512A - 4,5-디아릴-3(2ｈ)-퓨라논 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 인지능력 개선용 약학 조성물 - Google Patents

4,5-디아릴-3(2ｈ)-퓨라논 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 인지능력 개선용 약학 조성물 Download PDF

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KR20100096512A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 4,5-디아릴-3(2H)-퓨라논 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 인지능력 개선용 약학 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 약학 조성물은 인지능력 개선을 위한 약제로 유용하게 사용될 수 있다:
<화학식 1>
Figure 112009011473212-PAT00001
상기 식에서, R1 내지 R7, X, 및 Y는 명세서 중에 정의한 바와 같다.
4,5-디아릴-3(2H)-퓨라논, 약학 조성물, 인지능력 개선

Description

4,5-디아릴-3(2Ｈ)-퓨라논 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 인지능력 개선용 약학 조성물{PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR IMPROVEMENT OF COGNITIVE ABILITY COMPRISING 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF}
본 발명은 4,5-디아릴-3(2H)-퓨라논 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 인지능력 개선용 약학 조성물에 관한 것이다.
인지능력이란 사물을 분별하여 인지할 수 있는 능력을 의미하며, 인지능력을 유지하는 것은 기억력이나 집중력을 저하시킬 수 있는 여러 요인을 조절함으로써 정상적인 뇌의 기능을 유지하는 것을 의미한다. 그러나 약물이나 일반적인 의학적 상태 또는 이들의 복합적인 요소로 인해 인지능력에 문제가 발생할 수 있다. 상기와 같은 요인들로 인해 정상적인 인지가 불가능하게 된 상태를 인지장애(cognitive impairment)라 한다. 인지장애 증상에는 점진적인 기억력 장애와 시간, 장소, 및 사람에 대한 지남력 장애가 있으며, 이와 같은 인지 장애가 심화되면 치매 위험성 이 높아진다.
치매(dementia)는 인간이 가진 여러 가지 인지기능인 기억력, 주의력, 언어기능, 시공간 능력과 판단력을 포함한 전두엽 집행 기능 등의 장애가 발생하여 일상생활이나 사회생활을 하는데 어려움을 초래하는 상태로서, 특정한 질병을 지칭하는 진단명이 아니라, 여러 가지 질환들에 의해서 나타나는 하나의 증후군(증상복합체)을 말한다. 치매를 일으키는 원인 질환은 70여 가지 이상으로 다양하지만 대표적인 질환으로는 알츠하이머병(Alzheimer's disease, AD)과 혈관성 치매(vascular dementia)가 있으며, 이 둘이 전체 치매의 약 70~80%를 차지한다. 그 외에도 파킨슨병, 루이소체 치매, 두부외상, 헌팅톤병, 픽병 등이 치매를 일으키는 대표적 질환들이다.
이중에서도 알츠하이머병은 아밀로이드와 같은 신경 독성물질의 축적으로 인한 양측 측두엽의 기능 저하로 시작되어, 점차 비정상적으로 뭉쳐있는 특징적인 단백질 덩어리 즉, 노인판과 신경섬유농축체 등이 전반적인 뇌의 피질부로 확산되면서 진행되는 병이다. 최근의 알츠하이머병에 대한 연구는 아밀로이드 β 단백질(amyloid β protein, Aβ)에 의한 뇌세포 파괴, 그리고 이들 단백질의 구조, 생리작용, 뇌 안에서의 축적에 의한 아세틸콜린(acetylcholine, ACh: neuro-transmitter)의 농도 감소 등이 중심이 되고 있다. 특히 Aβ의 생성과 Aβ에 의해 유도된 세포독성을 저해(inhibition) 또는 차단(blocking)하는 유전적 또는 약리학적 접근에 대한 연구가 비교적 활발히 이루어지고 있다.
사회의 발전과 인간 수명의 연장에 따라 전세계의 각국들이 고령화 사회가 되어 가고 있으며, 이와 함께 치매를 앓고 있는 환자의 수 또한 현저하게 증가하고 있다. 그 결과 치매는 의학적으로 또한 사회적으로 풀어야할 과제가 되었다.
치매 등의 뇌 질환의 초기 증상 및 병증이 인지능력의 저하 및 인지장애로 나타남에 따라, 인지능력의 저하를 방지하고 개선함으로써 치매 등의 뇌질환을 예방하고 치료하고자 하는 연구가 활발히 이루어지고 있다. 그러나, 아직까지 인지능력의 저하 방지 및 개선을 위한 약물 개발은 미미한 상태이다.
본 발명의 목적은 우수한 인지능력 개선 효과를 갖는 약학 조성물을 제공하는 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 인지능력 개선용 약학 조성물을 제공한다:
Figure 112009011473212-PAT00002
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1~C5의 저급 알킬기이거나, 또는 3(2H)-퓨라논 고리의 2번 위치 탄소에 함께 연결되어, 4 내지 6원의 지방족- 또는 헤테로-고리를 형성하며,
R3 내지 R7은 각각 독립적으로 히드리도, 할로, C1~C10의 알킬, C1~C10의 할로알킬, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 할로알콕시, C1~C10의 아실, 니트로, 아미노, C1~C10의 N-알킬아미노, C1~C10의 N,N-디알킬아미노, C1~C10의 N-아실아미노, C1~C10의 N-(할로아실)아미노, 포르밀, 시아노, 아지도, 히드록시, C1~C10의 알킬티오, C1~C10의 알킬설포닐, 페닐, C1~C10의 알콕시알킬 및 C1~C10의 히드록시알킬로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 R3 내지 R7 중의 인접한 두 기가 서로 연결되어 메틸렌디옥시를 형성하며,
X는 할로, 히드리도 또는 C1~C10의 알킬기이며,
Y는 C1~C10의 알킬설포닐, 아미노설포닐, C1~C10의 알킬설피닐, C1~C10의 (N-아 실아미노)설포닐, C1~C10의 (N-알킬아미노)설포닐 및 C1~C10의 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된다.
본원 발명에 따른 약학 조성물은, 뇌에서 일어나는 염증성 질환 모델에서 우수한 인지능력 개선 효과와 함께 베타아밀로이드 감소 효과를 나타내어, 인지능력 개선을 위한 약제로서 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본원에서 사용된 용어 "알킬"이란, 선형 또는 분지형의 포화된 C1 내지 C10의 탄화수소 라디칼 사슬을 의미한다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-부틸, 아이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸 및 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "할로"란 플루오로, 브로모, 클로로 또는 아이오도를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "할로알킬"이란, 알킬기에서의 수소중 적어도 하나가 할로겐으로 치환된 것으로, 이때 알킬은 앞서 정의한 바와 동일하다. 구체적인 예로는 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 1-클로로 에틸, 2-브로모에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "알콕시"란 -ORa 기를 의미하는 것으로, 여기서 Ra는 앞서 정의한 바와 같은 알킬이다. 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 아이소프로폭시, n-부톡시, t-부톡시 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "할로알콕시"란 알콕시기에서의 수소중 적어도 하나가 할로겐으로 치환된 것을 의미하는 것으로, 이때 할로겐은 앞서 정의한 바와 같은 할로이다. 구체적인 예로는 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로에톡시, 플루오로프로폭시 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "아실"이란, RbCO－기를 의미하는 것으로, 여기서 Rb는 앞서 정의한 바와 같은 알킬이다. 구체적인 예로는 아세틸, 프로피오닐, n-부타노일, 이소부타노일, n-펜타노일 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "N-알킬아미노" 및 "N,N-디알킬아미노"란 각각 RcNH- 및 (Rc)2N- 기를 의미하는 것으로, 여기서 Rc는 앞서 정의한 바와 같은 알킬이다. 구체적인 예로는 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노기, N,N-디이소플로필아미노기, N,N-디부틸아미노기 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "아실아미노"란 아미노기에서의 수소 중 적어도 하나 가 아실기로 치환된 기를 의미하며, 이때 아실은 앞서 정의한 바와 같다. 구체적인 예로는 N-아세틸아미노, N-프로피오닐아미노 등을 들 수 있으나 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 "(할로아실)아미노"란, 아미노기에서의 수소 중 적어도 하나가 할로아실기로 치환된 기를 의미하며, 이때 할로 및 아실은 앞서 정의한 바와 같다. 구체적인 예로는 플루오로아세틸아미노, 브로모아세틸아미노 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "알킬티오"란 -SRd기를 의미하며, 여기서 Rd는 앞서 정의한 바와 같은 알킬이다. 구체적인 예로는 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "알킬설포닐"란 Re(SO)2-기를 의미하는 것으로, 여기서 Re는 앞서 정의한 바와 같은 알킬이다. 구체적인 예로는 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐 등을 들 수 있으나 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 "알콕시알킬"이란 알킬기에서의 수소 중 적어도 하나가 알콕시기로 치환된 것을 의미하며, 이때 알콕시 및 알킬은 앞서 정의한 바와 동일하다. 구체적인 예로는 메톡시에틸, 에톡시에틸 등을 들 수 있으나 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 "히드록시알킬"이란 알킬기에서의 수소 중 적어도 하나가 히드록시기(OH)로 치환된 것을 의미하며, 이때 알킬은 앞서 정의한 바와 동일하다. 구체적인 예로는 히드록시메틸, 1-히드록시에틸 및 2-히드록시에틸 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 "알킬설피닐"이란 Rf-(SO)- 의미하는 것으로, 여기서 Rf는 앞서 정의한 바와 같은 알킬이다. 구체적인 예로는 메틸설피닐, 에틸설피닐 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 "(N-아실아미노)설포닐"이란 설포닐기에서의 수소가 N-아실아미노기로 치환된 것으로, 이때 아실은 앞서 정의한 바와 동일하다. 구체적인 예로는 (N-아세틸아미노)설포닐, (N-프로피오닐아미노)설포닐, (N-부티릴아미노)설포닐 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 "(N-알킬아미노)설포닐"이란 설포닐기에서의 수소가 N-알킬아미노기로 치환된 것으로, 이때 알킬은 앞서 정의한 바와 동일하다. 구체적인 예로는 (N-메틸아미노)설포닐, (N-에틸아미노)설포닐 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "지방족 고리"란, 4 내지 6원의 고리형 포화탄화수소기를 의미한다. 구체적인 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 등을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로 고리"란, S, O, N 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며, 임의로 치환되는 단환의 4 내지 6원 방향족 고리를 의미하거나, 헤테로아릴 고리, 아릴 고리, 헤테로사이클 고리 또는 카 보사이클 고리와 같은 하나 이상의 고리에 융합된 방향족 고리(예를 들어, 이환 또는 삼환 고리계)를 의미하며, 각각은 임의의 치환기를 갖는다. 상기 임의 치환기의 예는 C1-3 알킬, C2-3 알케닐, C2-3 알키닐, 헤테로아릴, 헤테로사이클, 아릴, C1-3 알콕시, 아릴옥시, 아르알콕시, 아실, 아로일, 헤테로아로일, 아실옥시, 아로일옥시, 헤테로아로일옥시, 설피닐, 설포닐, 아미노설포닐, 설포닐아미노, 카복시아미드, 아미노카보닐, 카복시, 옥소, 하이드록시, 머캅토, 아미노, 나이트로, 사이아노, 할로겐 또는 우레이도로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 본원에 사용된 "헤테로고리기"의 예로는 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조티오페닐, 벤조피라지닐, 벤조트리아졸릴, 벤조[1,4]다이옥사닐, 벤조퓨라닐, 시놀리닐, 퓨라닐, 퓨로[2,3-b]피리디닐, 이미다졸릴, 이미다졸리디닐, 이미다조피리디닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 인다졸릴, 인돌리지닐, 나프티리디닐, 옥사졸릴, 옥소티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 프탈라지닐, 피리딜, 피롤릴, 퓨리닐, 프테리디닐, 페나지닐, 피라졸릴, 피라졸로피리미디닐, 피롤리지닐, 피리다질, 피라지닐, 피리미딜, 퀴녹살리닐, 퀴녹사졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴놀리지닐, 티오페닐, 트라이아졸릴, 트라이아지닐, 테트라졸로피리미디닐, 트라이아졸로피리미디닐, 테트라졸릴, 티아졸릴, 티아졸리디닐 및 이들의 치환된 유도체가 포함되나, 이에 국한되지는 않는다.
또한 본원에서 사용된 "저급"이란, 알킬, 할로알킬, 히드록시알킬, N-알킬아미노, N-아실아미노 등과 함께 사용시 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 의미한다.
바람직하게는 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸기이고, R3 내지 R7은 각각 독립적으로 히드리도, 할로, 저급 알킬, 저급 할로알킬, 저급 알콕시, 저급 할로알콕시, 저급 아실, 니트로, 아미노, 저급 N-알킬아미노, 저급 N,N-디알킬아미노, 저급 N-아실아미노, (저급 할로아실)아미노, 포르밀, 시아노, 아지도, 히드록시, 저급 알킬티오, 저급 알킬설포닐, 페닐, 저급 알콕시알킬 및 저급 히드록시알킬 중에서 선택되거나, 또는 R3 내지 R7 중의 인접한 두 기가 서로 연결되어 메틸렌디옥시를 형성하고, Y는 (저급 알킬)설포닐, 아미노설포닐, (저급 알킬)설피닐, (저급 N-아실아미노)설포닐, (저급 N-알킬아미노)설포닐 및 (저급 알킬)티오 중에서 선택된다.
보다 바람직하게는 R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸기이고, R3 내지 R7은 각각 독립적으로 히드리도, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, n-부타노일, 이소부타노일, n-펜타노일, 니트로, 아미노, N,N-디메틸아미노, N-아세틸아미노, N-프로피오닐아미노, 히드록시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, 페닐, 히드록시메틸, 1-히드록시에틸 및 2-히드록시에틸 중에서 독립적으로 선택되거나, 또는 R3 내지 R7 중의 인접한 두 기가 서로 연결되어 메틸렌디옥시를 형성하고, Y는 메틸설포닐, 아미노설포닐, 메틸설피닐, (N-아세틸아미노)설포닐, (N-프로피오닐아미노)설포닐, (N- 부티릴아미노)설포닐, (N-메틸아미노)설포닐, (N-에틸아미노)설포닐 및 메틸티오기로 이루어진 군에서 선택된다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물로는 하기 화합물들을 예로 들 수 있다:
2,2-디메틸-4-(2-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(2-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(2-포르밀페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(2-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(2-히드록시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3,4-디메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3,5-디메틸-4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-이소프로필페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-포르밀페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-이소프로필페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-히드록시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-3-메틸-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-3-메틸-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(3-히드록시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-메톡시페닐)-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-이소프로필페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-포르밀페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-플루오로-2-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-히드록시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-n-부틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(4-t-부틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-(5-플루오로-2-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4,5-디-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-[4-(1-히드록시메틸)페닐]-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-3-(플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-3,5-디-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-4-(에틸설포닐)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-4-(에틸티오)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-4-(플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-4-4-(N,N-디메틸아미노)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-[4-(N-에틸아미노)설포닐페닐]-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸티오)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-트리플루오로메틸페닐)- 3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(2-트리플루오로메틸페닐)- 3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-n-프로필페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-2-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(2,4-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(2,5-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(3,4-디메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(3,4-디메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(3,4-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(3-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(3-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(3-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(4-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(4-이소프로필페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-(4-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-4-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-n-프로필페닐)-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-2-메틸-4-(3-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-2-메틸-4-(4-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-2-메틸-4-3,4-(메틸렌디옥시)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3,4,5-트리메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨 라논,
2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-n-프로필페닐)-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(트리플루오로메톡시)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(2-플루오로페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(3-메톡시페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(3-이소프로필페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(3-플루오로-4-이소프로필페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(3-플루오로페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(4-메톡시페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(4-에틸페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(4-이소프로필페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(4-플루오로-2-메틸페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(4-플루오로페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(5-플루오로-2-메틸페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-(5-플루오로-4-이소프로필페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-4-(플루오로메틸)페닐-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
2-에틸-4-5-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,4-디메톡시페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,6-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,6-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2,6-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디메톡시페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디메톡시페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디메틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,4-디플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디메톡시페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디메틸-4-메톡시페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐- 3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-(4-메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-(4-메틸설피닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-(4-메틸티오)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)- 퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3,5-디플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-브로모페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아미노페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아미노페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아세틸-4-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아세틸-4-클로로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아세틸-4-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아세틸-4-플루오로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아세틸-5-클로로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아세틸-5-플루오로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨 라논,
4-(3-아세틸페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아세틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-아세틸페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-4-이소프로필페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-4-이소프로필페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-(2H)-퓨란-3- 티온,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(3-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-브로모페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-비페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아미노페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아미노페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아미노페닐)-5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-2-클로로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-2-플루오로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-3-브로모페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-3-클로로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-3-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라 논,
4-(4-아세틸-3-클로로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-3-클로로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-3-플루오로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-3-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-3-플루오로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸-3-플루오로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(4-아세틸페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
4-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨 라논,
4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-n-부틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-t-부틸페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-(4-t-부틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-3-(디플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-3-(디플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-3-(아세틸아미노)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-3-(아세틸아미노)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-3-아세틸-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-3-아세틸-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-3-아세틸-5-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-4-(디플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-4-(아세틸아미노)페닐-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-4-(아세틸아미노)페닐-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-4-(아세틸아미노)페닐-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-4-(아세틸아미노)페닐-5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-4-(아세틸아미노)페닐-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-4-아세틸-3-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-4-아세틸-3-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-4-아세틸-3-(트리플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-4-아세틸-4-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
4-4-아세틸-5-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
4-4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
4-4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
5-(4-아미노설포닐페닐)-2-에틸-2-메틸-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
5-(4-아미노설포닐페닐)-2-에틸-2-메틸-4-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
5-(4-아미노설포닐페닐)-4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-[3-클로로-4-(N-n-부티릴아미노)설포닐페닐]-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-[3-클로로-4-(N-n-프로피오닐아미노)설포닐페닐]-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-[4-(부티릴아미노)설포닐페닐]-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-[4-(아세틸아미노)설포닐-3-클로로페닐]-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-[4-(아세틸아미노)설포닐페닐]-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-(4-아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-(2H)-퓨란-3-티온,
5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)- 퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)- 퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨 라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-3-클로로-4-(N-메틸아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐) -3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-메틸페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-메틸페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-메틸페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(2-트리플루오로메틸페닐) -3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(4-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(2,6-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-(2H)-퓨란-3-티온,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(2-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(2-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3,4,5-트리메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3,4-디메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3,5-디메틸-4-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-에틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로-3-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-히드록시페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(5-이소프로필-2-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(5-이소프로필페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(5-플루오로-2-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-3,4-(메틸렌디옥시)페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-4-(3-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-4-4-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-4-(3-메톡시페닐)-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-4-(3-플루오로페닐)-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-4-(4-플루오로-3-메톡시페닐)-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-4-(4-플루오로페닐)-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(2,4-디메톡시페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,4-디메톡시페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,5-디클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,5-디클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(4-브로모페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(4-n-부틸페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논, 및
5-4-(아미노설포닐)페닐-4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 다양한 방법으로 제조될 수 있으며, 구 체적으로는, 티오아니솔과 페닐아세틸클로라이드를 프리델크레프트 알킬레이션시킨 후, 2-브로모아이소부티릴 시아나이드를 이용하여 하이드로퓨라노기를 도입하고, 이어서 티오아니솔 부분을 산화반응시켜 아세틸기 도입한 후, 다시 산화반응을 통해 설폰을 생성한다. 수득된 설폰에 대하여 아세트메틸기 제거 반응을 시켜 설폰 아마이드를 도입함으로써 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물의 약학적으로 허용가능한 염으로는, 약학적으로 허용가능한 유리산(free acid)에 의해 형성된 산 부가염이 포함될 수 있다. 상기 유리산으로는 유기산과 무기산을 사용할 수 있다. 구체적으로, 무기산으로는 염산, 브롬화수소산, 황산, 아황산, 인산 등을 사용할 수 있고, 유기산으로는 구연산, 초산, 말레산, 푸마르산, 글루코산, 메탈설폰산, 트라이플루오로아세트산, 글리콜산, 석신산, 타르타르산, 4-톨루엔설폰산, 갈락트론산, 엠본산, 글루탐산, 시트르산, 아스파르트산 등을 사용할 수 있으며, 이 중 염산, 브롬화수소산 및 트라이플루오로아세트산이 바람직하다.
상기 산 부가염은 통상의 방법, 즉 화학식 1의 화합물을 수혼화성 유기용매, 예를 들면 아세톤, 메탄올, 에탄올, 또는 아세토니트릴 등에 녹인 후, 과량의 유기산을 가하거나 무기산의 산 수용액을 가하여 침전시키거나 결정화시킴으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 약학 조성물은 상기 약학적으로 허용가능한 염뿐 아니라, 이로부터 제조될 수 있는 가능한 용매화물 및 수화물도 포함한다.
또한 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자를 함유할 수 있으며, 라세미체 및 광학적 활성 형태로 존재할 수 있다. 이러한 화합물 및 거울상 이성질체 모두는 본 발명의 범주내에 포함되는 것이다.
상기와 같은 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물 및 그의 약학적으로 허용가능한 염은 뇌에서 일어나는 염증성 질환 모델에서 우수한 인지능력 개선 효과와 함께 베타아밀로이드 감소 효과를 나타내어, 인지능력 개선을 위한 약제로서 유용하게 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염과 함께, 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제로는, 예를 들어 안정화제, 결합제, 기제, 당의제, 부형제, 붕해제, 용해보조제, 점도조절제, 코팅제, 현탁화제, pH조절제, 등장화제, 광택화제, 유화제, 감미제, 교미제, 습윤제, 연질캡슐기제, 경질캡슐기제, 가소제, 보존제, 항산화제, 용제, 활택제, 점착제, 계면활성제, 차광제, 착색제, 분산제, 무통화제, 완충제, 청량화제, 용해제, 담체 등을 들 수 있으며, 약학 조성물의 투여 경로 및 배합 목적에 따라 이들 중에서 적절히 선택, 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 또한, 아리셉트TM와 같은 통상의 알츠하이머병 치료제를 포함함으로써 인지능력 개선 효과를 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 당업자가 실시할 수 있는 제형화 기술을 사용하여 경구 또는 비경구의 여러 가지 제형으로 제형화되어 투여될 수 있다.
경구 투여를 위한 제형예로는 시럽, 정제, 산제, 과립제, 환제, 트로키제, 캡슐제, 내용액제 등을 들 수 있고, 비경구 투여를 위한 제형예로는 주사제, 좌제, 연고제, 외용액제, 페이스트제, 카타플라스마제, 리니멘트제, 첩부제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 시럽 제형의 경우 일반적으로 액체 담체(예: 에탄올, 피넛유, 올리브유, 글리세린 또는 물) 중의 본 발명의 화합물 또는 그의 염과 함께, 임의의 감미제 또는 착색제를 함유할 수 있다. 정제 제형의 경우, 고형 제형의 제조에 일반적으로 사용되는 약학적 담체는 어느 것이나 사용될 수 있다. 그러한 담체의 예로는 스테아르산 마그네슘, 백토(terra alba), 활석, 젤라틴, 아카시아, 스테아르산, 전분, 만니톨, 락토오스 및 수크로스가 포함된다. 조성물이 캡슐 형태인 경우, 일반적인 캡슐화 공정은 어느 것이나 사용될 수 있으며, 예를 들어 경질의 젤라틴 캡슐 쉘에 앞서 언급된 담체를 포함시킬 수 있다. 조성물이 연질의 젤라틴 캡슐 쉘의 형태로 제형화되는 경우에는, 분산액 또는 현탁액의 제조에 일반적으로 사용되는 약학적 담체는 그 어느 것이나 사용될 수 있으며, 그러한 담체로는 수성 검, 셀룰로오스, 실리케이트 또는 오일이 있다. 근육내 또는 피하내 투여를 위한 제형은 물, 생리 식염수 및 링거 용액과 같은 수성 용매, 및 지방유, 참기름, 옥수수유 및 합성 지방산 에스터와 같은 친유성 용매를 포함하는 용액, 현탁액 및 에멀션과 같은 액체 형태로 제조될 수 있다. 좌제 제형으로는 본 발명의 화합물 또는 그의 염과 함께, 위텝솔, 마크로골, 트윈 61, 카카오지, 라우린지, 글리세롤, 젤라틴 등의 담체가 포함된다.
본 발명에 따른 약학 조성물의 바람직한 투여량은 1일 1회 60kg인 성인 남성을 기준으로 kg당 0.5 내지 500mg 이며, 바람직하게는 1 내지 150mg의 양으로 투여 될 수 있다. 그러나 이는 환자의 연령, 성별, 건강상태, 증세, 투여경로 등의 다양한 인자에 따라 변화할 수 있으며, 경우에 따라 상기 투여량 범위보다 적은 양 또는 많은 양으로 투여할 수 있고, 1일 1회 내지 수회로 분할 투여할 수도 있다.
이하, 본 발명을 시험예 및 제조예에 의거하여 보다 상세하게 설명하고자 하나, 이는 본 발명의 구성 및 작용의 이해를 돕기 위한 것일 뿐이며 본 발명의 범위가 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
실시예: 5-[4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐]-2,2-디메틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-3( 2H )-퓨라논의 제조
단계 1: 1-[2-플루오로-4-(메틸티오)페닐]-2-(3,5-디플루오로페닐)-에탄-1-온의 제조
3-플루오로티오아니졸 1.5 ㎖를 디클로로메탄 50 ㎖에 용해시킨 후 교반하여 제조한 용액에, 염화알루미늄 1.2 g 및 3,5-디플루오로페닐아세틸 클로라이드 1 ㎖를 0℃에서 가하였다. 상기 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이후, 얼음과 염산 수용액을 적정량 첨가하여 반응을 중지시켰다. 상기 반응이 중지된 혼합물을 디클로로메탄(50 ㎖ ×3)으로 추출하고, 유기층을 소금물로 세척하였다. 상기 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 상기 황산마그네슘을 여과하여 제거하였다. 여과액을 감압 농축하고, 메탄올로 재결정하여 정제된 1-[3-플루오로-4-(메틸티오)페닐]-2-(3,5-디플루오로페닐)-에탄-1-온 1.8 g을 수득하였다.
단계 2: 2,2-디메틸-5-[2-플루오로-4-(메틸티오)페닐]-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논의 제조
상기 단계 1에서 제조된 1-[2-플루오로-4-(메틸티오)페닐]-2-(3,5-디플루오로페닐)-에탄-1-온(675 mg)을 무수 THF 50 ㎖에 용해시키고, 수소화나트륨 120 mg을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 0℃에서 1 시간동안 교반한 후, THF 20 ㎖로 희석한 α-브로모이소부티릴시아나이드 0.35 ㎖를 적가하였다. 반응 혼합물의 온도를 실온으로까지 상승시키면서 밤새 교반하였다. 반응용매를 감압하여 제거하고, 남은 잔여물을 물 50 ㎖와 디클로로메탄(30 ㎖ × 3)으로 추출하였다. 유기층을 감압 농축한 후, 컬럼크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트=6:1)로 정제하여, 2,2-디메틸-5-[2-플루오로-4-(메틸티오)페닐]-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논 353 mg을 수득하였다.
mp. 122-123 ℃.
NMR: δ 1.56(s,6H), 2.53 (s, 3H), 6.69(m, 1H), 6.85(m, 2H), 6.94(dd, J=11.4, 2.1 Hz, 1H), 7.08(dd, J=8.4, 1.8 Hz,1H), 7.46 (dd, J=8.4, 7.2 Hz, 1H).
IR (cm-1):1699, 1611, 1383, 1206, 1119
단계 3: 2,2-디메틸-5-[2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐]-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논
상기 단계 2에서 제조된 2,2-디메틸-5-[2-플루오로-4-(메틸티오)페닐]-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논 305 mg을 메탄올 30 ㎖, THF 20 ㎖ 및 물 20 ㎖에 용해시킨 후, 옥손 1.4 g을 여기에 첨가하였다. 반응혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 감압하여 제거한 후, 남은 잔여물을 물 50 ㎖와 디클로로메탄(30 ㎖ ×3)으로 추출하였다. 유기층을 감압 농축한 후, 컬럼크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트=3:2)로 정제하여, 2,2-디메틸-5-[2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐]-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논 70 mg을 수득하였다.
mp. 118-119 ℃.
NMR: δ 1.57(s,6H), 3.13 (s, 3H), 6.77(m, 3H), 7.75(m, 1H), 7.82(m, 1H), 7.55(m, 1H).
IR (cm-1):1703, 1626, 1408, 1326, 1121
단계 4: 2,2-디메틸-5-[2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐]-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논
상기 단계 3에서 제조된 2,2-디메틸-5-[2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐]-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논 241 mg을 디클로로메탄 50 ㎖에 용해시킨 후, 70% m-클로로퍼옥시벤조산 138 mg을 첨가하였다. 혼합물을 1.5시간동안 0℃에서 교반한 후, 5% 중탄산 나트륨 수용액 30 ㎖를 첨가하였다. 이후, 혼합물을 10분 동안 교반하고, 휘발성 물질을 감압하여 제거하였다. 잔여물을 물 50 ㎖와 디클로 로메탄(30 ㎖ ×3)으로 추출하였다. 유기층을 감압 농축한 후, 컬럼크로마토그래피 분리(헥산/에틸아세테이트=1:1)에 의해 정제하여, 고형의 2,2-디메틸-5-[2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐]-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논 187mg을 수득하였다.
mp: 114-115 ℃.
NMR: δ 1.57(s,6H), 2.80 (s, 3H), 6.78(m, 1H), 6.82(m, 2H), 7.49(m, 2H), 7.73(dd, J=8.7, 6.0 Hz, 1H).
IR (cm-1):1702, 1582, 1390, 1314, 1120.
단계 5: 5-[4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐]-2,2-디메틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논
상기 단계 4에서 제조된 2,2-디메틸-5-[2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐]-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논 154 mg을 무수 트리플루오로아세트산 30 ㎖에 용해시키고, 0℃에서 2시간 동안 교반하였다. 휘발성 물질을 감압하여 제거한 후, 메탄올과 트리에틸아민의 1:1 혼합용액 50 ㎖를 첨가하였다. 상기 용액을 20분간 0℃에서 교반한 후, 용매를 감압하여 제거하였다. 남은 잔여물을 디클로로메탄 40 ㎖에 용해시키고, 염소로 포화된 아세트산 15 ㎖를 적가하였다. 상기 반응용액을 0℃에서 20분간 교반하였다. 이후 용매와 반응하지 않은 염소를 감압하여 제거하였다. 남은 잔여물을 30 ㎖의 톨루엔에 용해시키고, 상기 톨루엔을 감압하에서 증 발시켰다. 이후 남은 잔여물을 THF 40 ㎖에 용해시키고, 밤새 교반하면서 암모니아수 5 ㎖와 반응시켰다. 용매를 감압하여 제거하고, 남은 잔여물을 물 30 ㎖와 디클로로메탄(30 ㎖ ×3)으로 추출하였다. 유기층을 감압 농축한 후, 컬럼크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트= 3:2)로 정제하여, 고형의 5-[4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐]-2,2-디메틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논 42 mg을 수득하였다.
mp: 185-187 ℃.
NMR: δ 1.57(s,6H), 5.10 (br s, 2H), 6.77(m, 3H), 7.71(m, 2H), 7.80(m, 1H).
IR (cm-1):3327, 3249, 1698, 1624, 1316, 1161.
MS(FAB):398 (m+1).
시험예 : Tg2576 AD 마우스 모델 연구
본 실험은 핀란드의 세레브리콘(Cerebricon)이라는 뇌질환전문 동물모델실험회사에서 수행한 것으로 그 내용을 간략하게 요약하였다.
6개월 된 Tg2576 AD 마우스를 이용하여 상기 실시예에서 제조된 5-[4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐]-2,2-디메틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논(이하 '화합물A'라 함)의 인지능력 향상 효과 및 뇌염증에 관련된 바이오마커에 미치는 영향을 평가하였다.
1) 인지능력향상 효과 평가
인지능력여부를 확인하는 실험으로는 5 내지 6개월된 Tg2576 AD 마우스에서 확인 가능한 맥락공포조건화 테스트(CFC test; contextual fear conditioning test)(J. Neurosci. 2005 Sep 28;25(39):8898-90 참조)를 이용하였다.
실험은 화합물A를 6개월 된 Tg2576 AD 마우스에 1주일 동안 50mpk (mg/kg)로 매일 투여한 후(실험군) CFC 테스트를 하였다. 테스트시 화합물 A와 동량의 부형제 (0.5% carboxy methyl cellulose) 만 투여한 야생형(wild-type) 마우스 군을 야생군으로, 화합물 A 없이 부형제만을 투여한 Tg2576 AD 마우스 군을 대조군으로 하여 비교 평가하였다. 그 결과를 도 1 및 표 1에 나타내었다.
도 1은 본 발명에 따른 화합물의 인지능력 개선 효과를 평가한 결과를 나타낸 그래프이다.
부동시간(%)
대조군 실험군
맥락에 대한 기억
(Memory for context)		 14.2 29.2
바뀐 맥락에 대한 기억
(Memory for Altered context)		 1.4 9.7
신호에 대한 기억(Memory for cue) 13.2 30.6
상기 표 1 및 도 1에 나타난 바와 같이, CFC 테스트 결과, 화합물A를 투여한 실험군은 대조군에 비해 부동 시간(freezing time)이 증가하는 것으로 나타났다. 이로부터 화합물A를 투여한 실험군이 보다 개선된 기억력 또는 인지능력 개선 효과를 나타냄을 알 수 있다.
2) 뇌 염증 관련 바이오마커 양 측정
화합물A를 6개월 된 Tg2576 AD 마우스에 1주일 동안 50mpk로 매일 투여(실험군)한 후, 쥐를 죽여 뇌의 해마(hippocampus)와 피질(cortex)로부터의 추출액을 제조하고, ELISA 키트(ELISA kit, The Genetics Company)를 이용한 ELISA 분석에 의해 뇌 염증 관련 바이오마커인 베타아밀로이드펩타이드의 양을 측정하였다. 부형제만 투여한 야생형 마우스 군(야생군) 및 화합물 A 없이 부형제만을 투여한 Tg2576 AD 마우스 군(대조군)과 비교 평가하였다. 그 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2는 본 발명에 따른 화합물의 뇌 염증 관련 바이오마커 양에 미치는 영향을 평가한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2에 나타난 바와 같이, 상기 CFC 테스트 결과와 유사하게, 알츠하이머병 유발인자인 뇌에서의 베타아밀로이드의 양은 화합물 A를 투여한 실험군이 대조군에 비해 약 13.8% 정도 감소하였다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 목적에 따라 여러 형태로 제제화가 가능하다, 하기는 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 활성성분으로 함유하는 약학 조성물의 제제화 방법을 예시한 것으로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
제제예 1: 정제
5-[4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐]-2,2-디메틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논 5.0mg
락토오스 14.1mg
크로스포비돈 0.8mg
스테아르산 마그네슘 0.1mg
실시예에서 제조된 5-[4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐]-2,2-디메틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논을 체로 친 후, 락토오스, 크로스포비돈 USNF 및 스테아르산 마그네슘을 혼합하고 가압하여 정제로 제조하였다.
제제예 2: 캡슐제
2,2-디메틸-4-(2-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논 5.0mg
락토오스 14.8mg
폴리비닐 피롤리돈 10.0mg
스테아르산 마그네슘 0.2mg
본 발명에 따른 2,2-디메틸-4-(2-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논을 체로 친 후, 락토오스, 폴리비닐 피롤리돈 및 스테아르산 마그네슘을 혼합하여 제조한 혼합물을 통상의 캡슐제 제조방법에 따라 타정하고, 젤라틴 캡슐에 충진하여 젤라틴 캡슐을 제조하였다.
제제예 3: 주사제
2,2-디메틸-4-(2-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논 100mg
만니톨 180mg
Na2HPO4·12H2O 26mg
증류수 2974mg
본 발명에 따른 2,2-디메틸-4-(2-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논을 만니톨 및 Na2HPO4·12H2O와 함께 증류수에 용해시키고 pH를 약 7.5로 조절하여 멸균시킨 다음 통상의 방법에 따라 주사제를 제조하였다.
도 1은 본 발명에 따른 화합물의 인지능력 개선 효과를 평가한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명에 따른 화합물의 뇌 염증 관련 바이오마커 양에 미치는 영향을 평가한 결과를 나타낸 그래프이다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 인지능력 개선용 약학 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112009011473212-PAT00003
    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1~C5의 저급 알킬기이거나, 또는 3(2H)-퓨라논 고리의 2번 위치 탄소에 함께 연결되어, 4 내지 6원의 지방족- 또는 헤테로-고리를 형성하며,
    R3 내지 R7은 각각 독립적으로 히드리도, 할로, C1~C10의 알킬, C1~C10의 할로알킬, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 할로알콕시, C1~C10의 아실, 니트로, 아미노, C1~C10의 N-알킬아미노, C1~C10의 N,N-디알킬아미노, C1~C10의 N-아실아미노, C1~C10의 N-(할로아실)아미노, 포르밀, 시아노, 아지도, 히드록시, C1~C10의 알킬티오, C1~C10의 알킬설포닐, 페닐, C1~C10의 알콕시알킬 및 C1~C10의 히드록시알킬로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 R3 내지 R7 중의 인접한 두 기가 서로 연결되어 메틸렌디옥시를 형성하며,
    X는 할로, 히드리도 또는 C1~C10의 알킬기이며,
    Y는 C1~C10의 알킬설포닐, 아미노설포닐, C1~C10의 알킬설피닐, C1~C10의 (N-아실아미노)설포닐, C1~C10의 (N-알킬아미노)설포닐 및 C1~C10의 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1 및 R2가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸기이고,
    R3 내지 R7이 각각 독립적으로 히드리도, 할로, C1~C5의 저급 알킬, C1~C5의 저급 할로알킬, C1~C5의 저급 알콕시, C1~C5의 저급 할로알콕시, C1~C5의 저급 아실, 니트로, 아미노, C1~C5의 저급 N-알킬아미노, C1~C5의 저급 N,N-디알킬아미노, C1~C5의 저급 N-아실아미노, (C1~C5의 저급 할로아실)아미노, 포르밀, 시아노, 아지도, 히드록시, C1~C5의 저급 알킬티오, C1~C5의 저급 알킬설포닐, 페닐, C1~C5의 저급 알콕시알킬 및 C1~C5의 저급 히드록시알킬로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 R3 내지 R7 중의 인접한 두 기가 서로 연결되어 메틸렌디옥시를 형성하며,
    Y가 (C1~C5의 저급 알킬)설포닐, 아미노설포닐, (C1~C5의 저급 알킬)설피닐, (C1~C5의 저급 N-아실아미노)설포닐, (C1~C5의 저급 N-알킬아미노)설포닐 및 (C1~C5의 저급 알킬)티오로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2가 메틸 또는 에틸기이고,
    R3 내지 R7가 각각 독립적으로 히드리도, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, n-부타노일, 이소부타노일, n-펜타노일, 니트로, 아미노, N,N-디메틸아미노, N-아세틸아미노, N-프로피오닐아미노, 히드록시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, 페닐, 히드록시메틸, 1-히드록시에틸 및 2-히드록시에틸로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 R3 내지 R7 중의 인접한 두 기가 서로 연결되어 메틸렌디옥시를 형성하며,
    Y가 메틸설포닐, 아미노설포닐, 메틸설피닐, (N-아세틸아미노)설포닐, (N-프로피오닐아미노)설포닐, (N-부티릴아미노)설포닐, (N-메틸아미노)설포닐, (N-에틸아미노)설포닐 및 메틸티오로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물이 하기 화합물들로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 약학 조성물:
    2,2-디메틸-4-(2-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(2-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(2-포르밀페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(2-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(2-히드록시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3,4-디메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3,5-디메틸-4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-이소프로필페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-포르밀페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-이소프로필페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-히드록시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-3-메틸-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-3-메틸-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(3-히드록시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-메톡시페닐)-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-이소프로필페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-포르밀페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-플루오로-2-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-히드록시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-n-부틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(4-t-부틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-(5-플루오로-2-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4,5-디-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-[4-(1-히드록시메틸)페닐]-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-3-(플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-3,5-디-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-4-(에틸설포닐)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-4-(에틸티오)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-4-(플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-4-4-(N,N-디메틸아미노)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-[4-(N-에틸아미노)설포닐페닐]-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)- 3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라 논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸티오)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(2-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-n-프로필페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-2-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(2,4-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(2,5-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(3,4-디메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(3,4-디메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(3,4-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(3,5-디플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(3-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(3-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(3-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(4-메톡시페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(4-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(4-이소프로필페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-(4-플루오로페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-4-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-n-프로필페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-2-메틸-4-(3-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-2-메틸-4-(4-메틸페닐)-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-2-메틸-4-3,4-(메틸렌디옥시)페닐-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3,4,5-트리메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-n-프로필페닐)-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(트리플루오로메톡시)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-4-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(2-플루오로페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(3-메톡시페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(3-이소프로필페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(3-플루오로-4-이소프로필페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(3-플루오로페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(4-메톡시페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(4-에틸페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(4-이소프로필페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(4-플루오로-2-메틸페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(4-플루오로페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(5-플루오로-2-메틸페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-(5-플루오로-4-이소프로필페닐)-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-4-(플루오로메틸)페닐-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    2-에틸-4-5-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,4-디메톡시페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐- 3(2H)-퓨라논,
    4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,6-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,6-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2,6-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디메톡시페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디메톡시페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디메틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐- 3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,4-디플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디메톡시페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디메틸-4-메톡시페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-메틸-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-(4-메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-(4-메틸설피닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-(4-메틸티오)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3,5-디플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-브로모페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아미노페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아미노페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아세틸-4-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아세틸-4-클로로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아세틸-4-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아세틸-4-플루오로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아세틸-5-클로로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아세틸-5-플루오로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아세틸페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아세틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-아세틸페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로-4-이소프로필페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로-4-이소프로필페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라 논,
    4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-2-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-(2H)-퓨란-3-티온,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(3-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-브로모페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-비페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아미노페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아미노페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아미노페닐)-5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-2-클로로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-2-플루오로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-3-브로모페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-3-클로로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-3-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-3-클로로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-3-클로로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-3-플루오로페닐)-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-3-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-3-플루오로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸-3-플루오로페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-아세틸페닐)-5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-n-부틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-t-부틸페닐)-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-(4-t-부틸페닐)-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-3-(디플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-3-(디플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-3-(아세틸아미노)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-3-(아세틸아미노)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-3-아세틸-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-3-아세틸-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-3-아세틸-5-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐- 3(2H)-퓨라논,
    4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디에틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-4-(디플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-4-(아세틸아미노)페닐-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-4-(아세틸아미노)페닐-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-4-(아세틸아미노)페닐-2,2-디메틸-5-3-플루오로-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-4-(아세틸아미노)페닐-5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-4-(아세틸아미노)페닐-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-4-아세틸-3-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-4-아세틸-3-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설피닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-4-아세틸-3-(트리플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐- 3(2H)-퓨라논,
    4-4-아세틸-4-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-4-아세틸-5-(트리플루오로메틸)페닐-5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    4-4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    4-4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-5-4-(메틸설포닐)페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-(4-아미노설포닐페닐)-2-에틸-2-메틸-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-(4-아미노설포닐페닐)-2-에틸-2-메틸-4-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-(4-아미노설포닐페닐)-4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-[3-클로로-4-(N-n-부티릴아미노)설포닐페닐]-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-[3-클로로-4-(N-n-프로피오닐아미노)설포닐페닐]-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-[4-(부티릴아미노)설포닐페닐]-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라 논,
    5-[4-(아세틸아미노)설포닐-3-클로로페닐]-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-[4-(아세틸아미노)설포닐페닐]-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-(4-아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-(2H)-퓨란-3-티온,
    5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)- 퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-2-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)- 퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-브로모-4-(메틸티오)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설포닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)- 퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸설피닐)페닐-4-(4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(메틸티오)페닐-4-(4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-3-클로로-4-(N-메틸아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-클로로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-2-플루오로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-메틸페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-메틸페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-메틸페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-브로모페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)- 3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(3-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-클로로페닐-4-(4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(2-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(4-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(4-트리플루오로메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(2,6-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(2-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨 라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3,4-디클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-(2H)-퓨란-3-티온,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)-3-플루오로페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(2-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(2-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(2-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3,4,5-트리메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3,4-디메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3,5-디메틸-4-메톡시페닐)-3(2H)-퓨 라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-니트로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로-4-페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-에틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로-3-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-플루오로페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(4-히드록시페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(5-이소프로필-2-메톡시페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(5-이소프로필페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-(5-플루오로-2-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-3-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-3,4-(메틸렌디옥시)페닐-3(2H)-퓨라 논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-4-(메틸티오)페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2,2-디메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-4-(3-메틸페닐)-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-4-4-(트리플루오로메틸)페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-2-메틸-4-페닐-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-4-(3-메톡시페닐)-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-4-(3-플루오로페닐)-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-4-(4-플루오로-3-메톡시페닐)-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-2-에틸-4-(4-플루오로페닐)-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(2,4-디메톡시페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(2,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(2,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,4-디메톡시페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,4-디플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라 논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,5-디클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,5-디클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3,5-디플루오로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(3-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(4-브로모페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(4-클로로페닐)-2-에틸-2-메틸-3(2H)-퓨라논,
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-(4-n-부틸페닐)-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논, 및
    5-4-(아미노설포닐)페닐-4-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-2,2-디메틸-3(2H)-퓨라논.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 약학적으로 허용가능한 염이 염산, 브롬화수소산, 황산, 아황산, 인산, 구연산, 초산, 말레산, 푸마르산, 글루코산, 메탈설폰산, 트라이플루오로아세트산, 글리콜산, 석신산, 타르타르산, 4-톨루엔설폰산, 갈락트론산, 엠본산, 글루탐산, 시트르산 및 아스파르트산으로 구성된 군으로부터 선택된 산의 염인 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
KR1020090015420A 2009-02-24 2009-02-24 4,5-디아릴-3(2ｈ)-퓨라논 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 인지능력 개선용 약학 조성물 KR20100096512A (ko)

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