KR20100095893A - 광경화 수지 조성물, 이를 이용한 프리즘 시트, 백라이트 유닛 및 액정표시소자 - Google Patents

광경화 수지 조성물, 이를 이용한 프리즘 시트, 백라이트 유닛 및 액정표시소자 Download PDF

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KR20100095893A
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홍승모
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A), (메타)아크릴레이트 단량체(B), 광개시제(C)를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물, 이를 이용한 프리즘 시트, 백라이트 유닛 및 액정표시소자를 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112009011080609-PAT00001
(상기 식에서, X는 O, S 또는 NH이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1-C3 알킬렌, (C1-C3 알킬렌)-S-(C1-C3 알킬렌) 또는 (C1-C3 알킬렌)-O-(C1-C3 알킬렌)이며, R은 수소 또는 C1-C6 알킬이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐 또는 (C1-C6 알킬렌)아릴기이며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, NH 또는 N이나, 단 Y1 및 Y2가 둘 다 S인 경우 L1 및 L2 중 하나 또는 둘 다는 (C1-C3 알킬렌)-S-(C1-C3 알킬렌) 또는 (C1-C3 알킬렌)-O-(C1-C3 알킬렌)이다.)
고굴절 올리고머, 프리즘 시트, 광경화 수지

Description

광경화 수지 조성물, 이를 이용한 프리즘 시트, 백라이트 유닛 및 액정표시소자{UV Curable Resin Composition, Prism Sheet, Backlight Unit and Liquid Crystal Display Device Made by Using the Same}
본 발명은 자외선을 조사함으로써 급속하게 경화되는 광경화 수지 조성물, 특히 주형 중합에서 렌즈, 광디스크, 프리즘 시트 및 렌즈 시트와 같은 광학부품을 제조하는데 있어서 유용한 광경화 수지 조성물과, 이를 이용한 프리즘 시트, 백라이트 유닛 및 액정표시소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 광경화 수지 조성물은 또한 백라이트 액정표시소자용 기판과 같은 광학재료에 사용되는 플라스틱 필름 기판의 표면 코팅물질로서 사용하기에 적당하다.
프리즘 시트는 액정디스플레이(LCD) 후면에 배치되는 백라이트 유닛의 휘도를 향상시킬 목적으로 사용되는 것으로써 백라이트 유닛의 휘도를 향상 시키기 위한 다양한 시도가 있어왔다. 백라이트 유닛의 휘도를 향상 시키기 위해서는 백라이트 유닛의 광흐름을 적절히 이용함으로써 가능하다. 이에 광원장치의 정면 휘도 증가를 위해 특별한 입체구조를 갖도록 제작된 시트를 사용하여 왔다. 상기 입체구조는 프리즘층으로서 시트의 적어도 일면에 소정의 패턴을 형성하여 이루어진다.
최근 LED는 휴대폰 등 휴대용 전자기기의 광원으로 사용될 뿐만 아니라 액정표시소자(Liquid Crystal Display, LCD)의 백라이트 유닛(Back Light Unit, BLU) 및 조명의 광원 등으로 널리 사용되고 있다. 일반적으로 LED는 다른 발광체에 비해 수명이 길고, 구동 전압이 낮으며, 소비 전력이 적다는 장점이 있다. 또한, 응답속도가 수 나노초로 고속응답이 가능하며 비디오 신호 스트림에 효과적이고, 임펄시브(Impulsive) 구동이 가능하며, 색재현성이 높고, 적색, 녹색, 청색 LED의 광량을 조정하여 휘도, 색온도 등을 임의로 변경할 수 있을 뿐만 아니라 내충격성이 우수하고, 대형 경량화가 가능하다는 장점들을 가진다. 이러한 장점들로 인하여 LED는 LCD 패널 등의 백라이트용 광원으로 적극적으로 채용되고 있는 실정이다.
여기서, 백라이트 유닛에 사용되는 LED 광원은 기판상에 다수의 LED가 실장된 LED 모듈 형태를 이룬다. LED는 점광원이므로 기다란 선광원의 형광등에 비해 도광판 내 빛의 균일한 분포나 고휘도 실현에 불리하며, LED 백라이트에 종래의 프리즘 시트 코팅층의 UV 경화성 수지를 사용하면 굴절률이 떨어져 휘도가 낮아 액정표시소자로부터 얻은 화상이 어둡고, 질이 저하된다는 문제점이 있다.
UV 경화형 수지의 굴절률을 높이기 위하여 할로겐 원소, 특히 브롬화 되어 있는 물질을 사용하고도 있으나, 이는 환경적인 문제를 유발하거나, 인체에 유해한 성분을 포함하고 있어 이에 대한 개선요구가 크다. 이에 최근에는 다핵환 아릴기나 프로필렌기 또는 헤테로 아릴기를 포함하고 있는 광경화형 고굴절 재료가 소개되고 있으나 이러한 물질들은 경화 속도가 느리고, 경화 후 황변이 심하여 적용이 힘든 단점이 있다.
본 발명은 브롬과 같은 할로겐 원소를 포함하지 않아 환경친화적이면서도 경화물의 굴절률 및 표면경도가 높고, 기재와의 부착력이 우수할 뿐만 아니라 휘도특성 및 내황변성이 우수한 광경화 수지 조성물을 제공하는 것에 그 목적이 있다.
나아가 본 발명은 기재의 일면 또는 양면에 상기 조성물을 코팅하여 제조된 프리즘층을 포함하는 프리즘 시트를 제공하는데 다른 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기 프리즘 시트를 포함하는 백라이트 유닛을 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기 백라이트 유닛을 포함하는 액정표시소자를 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 하기 화학식 1로 표현되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A), (메타)아크릴레이트 단량체(B), 광개시제(C)를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112009011080609-PAT00002
(상기 식에서, X는 O, S 또는 NH이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1-C3 알킬렌, (C1-C3 알킬렌)-S-(C1-C3 알킬렌) 또는 (C1-C3 알킬렌)-O-(C1-C3 알킬렌)이며, R은 수소 또는 C1-C6 알킬이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐 또는 (C1-C6 알킬렌)아릴기이며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, NH 또는 N이나, 단 Y1 및 Y2가 둘 다 S인 경우 L1 및 L2 중 하나 또는 둘 다는 (C1-C3 알킬렌)-S-(C1-C3 알킬렌) 또는 (C1-C3 알킬렌)-O-(C1-C3 알킬렌)이다.)
상기 화학식 1로 표현되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 25℃에서 굴절률 1.56 이상인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표현되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여 5 내지 80중량부 포함될 수 있다.
또한, 상기 (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 25℃에서 굴절률 1.53 이상인 다관능 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 상기 다관능 (메타)아크릴레이트는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여 5 내지 70중량부 포함될 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 25℃ 에서 굴절률이 1.50 이상이며 점도가 1 내지 1000cps인 저점도 (메타)아크릴레이트를 더 포함할 수 있다. 상기 저점도 (메타)아크릴레이트는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여 5 내지 60중량부 포함될 수 있다.
또한, 상기 광개시제(C)는 적어도 1종을 사용하며 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부 포함될 수 있다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 기재의 일면 또는 양면에 상기 광경화 수지 조성물을 코팅하여 제조된 프리즘층을 포함하는 것을 특징으로 하는 프리즘 시트를 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 상기 프리즘 시트를 포함하는 것을 특징으로 하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자를 제공한다.
상기한 본 발명에 따른 광경화 수지 조성물은 프리즘 시트의 성능을 양호하게 유지할 수 있으며, 경화물의 굴절률 및 표면경도가 우수하고, 기재와의 접착력, 휘도 및 내황변성 등의 물성이 우수한 조성물로써 브롬과 같은 할로겐 원소를 포함하지 않아 환경친화적이라는 이점이 있다. 그에 따라 본 발명에 따른 광경화 수지 조성물은 액정표시소자의 백라이트 유닛용 프리즘 시트의 제조에 유용하게 적용할 수 있는 효과가 있다.
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 하기의 설명은 일 실시 예에 대한 구체적 설명이므로, 비록 단정적, 한정적 표현이 있더라도 특허청구범위로부터 정해지는 권리범위가 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시 예에 따른 광경화 수지 조성물은, 하기 화학식 1로 표현 되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A), (메타)아크릴레이트 단량체(B) 및 광개시제(C)를 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112009011080609-PAT00003
(상기 식에서, X는 O, S 또는 NH이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1-C3 알킬렌, (C1-C3 알킬렌)-S-(C1-C3 알킬렌) 또는 (C1-C3 알킬렌)-O-(C1-C3 알킬렌)이며, R은 수소 또는 C1-C6 알킬이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐 또는 (C1-C6 알킬렌)아릴기이며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, NH 또는 N이나, 단 Y1 및 Y2가 둘 다 S인 경우 L1 및 L2 중 하나 또는 둘 다는 (C1-C3 알킬렌)-S-(C1-C3 알킬렌) 또는 (C1-C3 알킬렌)-O-(C1-C3 알킬렌)이다.)
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 다양한 방법으로 제조될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 에피클로로하이드린과 방향족 친핵체의 반응에 의해 제조될 수 있으며, 좌우가 대칭인 구조와 좌우가 비대칭인 구조의 제조방법을 고려해 볼 수 있다.
좌우가 대칭인, 즉 상기 화학식 1에서 Y1-L1 및 Y2-L2가 서로 같은 대칭형 구조의 화합물을 제조하기 위해서는, 먼저 반응식 1a에서 보는 바와 같이 방향족 친 핵체에 대해 화학량론적 양의 염기의 존재하에서 방향족 친핵체를 에피클로로하이드린과 친핵체 대 에피클로로하이드린의 몰비 약 2:1로 반응시킨다. 반응 생성물은 반응식 1a에서 확인할 수 있는 바와 같이 좌우가 대칭적인 이치환된 2-프로판올을 포함한다.
이후 반응식 1b에서 보는 바와 같이 대칭적으로 이치환된 2-프로판올을 에틸렌성 불포화 반응물 Z-X2와 반응시키면 굴절률이 높은 대칭형 구조의 화합물을 제조할 수 있다.
<반응식 1a>
Figure 112009011080609-PAT00004
<반응식 1b>
Figure 112009011080609-PAT00005
상기 반응식 1a 및 1b에서, L1 및 Y1 은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, Z는 에틸렌성 불포화기이고, X1은 할로겐이며, X2는 할로겐 같은 이탈기 이다.
상기 화학식 1에서 Y1-L1 및 Y2-L2가 서로 다른 높은 굴절률을 갖는 비대칭형 구조의 화합물을 예를 들어 아래 반응식 2a 내지 2c에 기재된 과정을 거쳐 제조할 수 있다.
<반응식 2a>
Figure 112009011080609-PAT00006
<반응식 2b>
Figure 112009011080609-PAT00007
<반응식 2c>
Figure 112009011080609-PAT00008
상기 반응식 2a에서 보는 바와 같이 먼저 방향족 친핵체를 에피클로로히드린(과량으로 사용함)과 반응시켜 2-치환된 옥시란을 생성시킨다. 생성된 2-치환된 옥시란은 다시 반응식 2b에서 보는 바와 같이, 친핵체에 대해 화학량론적 양의 염기의 존재하에서 반응을 수행한다. 즉, 2-치환된 옥시란을 단리시킨 후, 제 2방향족 친핵체와 반응시켜, 비대칭적으로 이치환된 2-프로판올을 제조한다. 이후 반응식 2c에서 보는 바와 같이 비대칭적으로 이치환된 2-프로판올을 아크로일이소시아네이트와 추가로 반응시키면 굴절률이 높은 비대칭형 구조의 화합물을 제조할 수 있다.
상기 반응식 2a 내지 2c에서 L1, L2, R1, R2, Y1, Y2, Z는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 상술한 방법 이외에 친핵체인
Figure 112009011080609-PAT00009
과
Figure 112009011080609-PAT00010
의 조합을 에피클로로히드린과 반응시켜, 이치환된 2-프 로판올 생성물의 혼합물을 생성시킨 다음, 이 혼합물을 에틸렌성 불포화 반응물 Z-X2와 추가로 반응시켜 화학식 1의 구조를 갖는 화합물의 혼합물을 제조할 수도 있다.
여기서 이치환된 2-프로판올 생성물의 혼합물은 아래의 화학식 3a 내지 3c와 같이 이치환된 비대칭형 2-프로판올과 이치환된 대칭형 2-프로판올을 포함한다.
<화학식 3a>
Figure 112009011080609-PAT00011
<화학식 3b>
Figure 112009011080609-PAT00012
<화학식 3c>
Figure 112009011080609-PAT00013
상기 화학식 3a 내지 3c에서 L1, L2, R1, R2, Y1, Y2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1로 표현되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여 5내지 80중량부 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 25 내지 50중량부 포함되는 것이 좋다. 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)의 함량이 5중량부 미만인 경우에는 굴절률의 향상 기대를 충족시키기 힘 들고, 80중량부 초과일 경우에는 기재와의 부착에 문제가 있다.
본 발명에 따른 광경화 수지 조성물은 (메타)아크릴레이트 단량체(B)를 포함한다. 상기 (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 당해분야에서 일반적으로 알려진 것에서 선택하여 사용할 수 있다.
바람직하게는 상기 (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 25℃에서 굴절률이 1.53이상인 다관능 (메타)아크릴레이트를 포함하는 것이 좋다. 상기 25℃에서 굴절률이 1.53이상인 다관능 (메타)아크릴레이트의 구체적인 예로는 비스페놀A형, 비스페놀F형, 티오비스페놀형, 설폭시비스페놀형, 에폭시(메타)아크릴레이트 또는 에틸렌부가(메타)아크릴레이트, 프로필렌 부가(메타)아크릴레이트 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 (메타)아크릴레이트를 사용 할 수 있다. 상기 25℃에서 굴절률이 1.53이상인 다관능 (메타)아크릴레이트는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여 5 내지 70중량부 포함되는 것이 바람직한 바, 그 함량이 5중량부 미만인 경우 원하는 굴절률을 얻기 힘들고, 70중량부를 초과 할 경우 점도가 높아 작업성이 저하되고 초기 색좌표가 나빠질 수 있다.
또한, 상기 (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 조성물에 대한 점도를 낮추기 위하여 25℃ 에서 굴절률이 1.5이상이며 점도가 1 내지 1000cps인 저점도 (메타)아크릴레이트를 더 포함할 수 있다. 상기 저점도 (메타)아크릴레이트로는 2-히드록시-3-(o-페닐페녹시)프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-(m-페닐페녹시)프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-(p-페닐페녹시)프로필아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜벤조에이트(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 2-페닐설파닐에틸 (메타)아크릴레이트, 2-나프톡시에틸(메타)아크릴레이트, 1-나프톡시에틸(메타)아크릴레이트, 큐밀에틸(메타)아크릴레이트, m-페녹시벤질(메타)아크릴레이트, 2-페닐페녹시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
상기 저점도 (메타)아크릴레이트는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대해 5 내지 60중량부 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 5중량부 미만에서는 충분한 점도 저하를 기대하기 어렵고 60중량부를 초과 할 경우 굴절률이 떨어지는 문제점이 있다.
본 발명에 따른 광경화 수지 조성물은 광개시제(C)를 포함한다. 상기 광개시제(C)로는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것에서 선택하여 사용할 수 있다. 특히 벤젠에테르계, 벤질케탈계, 알파히드록시알킬페논계, 아미노알킬페논계, 포스핀옥사이드계에서 선택된 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]2-모폴린프로판온-1, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-온, 4-히드록시사이클로페닐케톤, 디메톡시-2-페닐아테토페논, 안트라퀴논, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸, 3-메틸아세토페논, 4-크놀로아세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 4,4-디아미노벤조페논, 1-히드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 비스(2,9-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드 또는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등에서 선택된 것을 단독 또는 혼합으로 사용할 수 있다. 바람직하게는, 벤젠에테 르계, 벤질케탈계, 알파히드록시알킬페논계, 아미노알킬페논계 개시제 군에서 선택된 1종 이상을 사용하는 것이 좋다. 상기 광개시제(C)는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대해 0.1 내지 10중량부 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 0.1중량부 미만이면 경화 속도가 늦고, 10중량부를 초과하면 황변 현상이 심해지는 문제점이 있다.
상기한 본 발명에 따른 광경화 수지 조성물에는 추가적으로 당해분야에서 일반적으로 사용되는 첨가제들을 첨가할 수 있으며 또한 고분자형 몰드와의 이형성을 부여하기 위하여 실리콘 변형 또는 불소 변형 첨가제를 포함할 수 있다. 이러한 첨가제들은 상업적으로 시판되고 있는 제품들로 예를 들면 비와이케이 케미사의 BYK-323, BYK-331, BYK-333, BYK-337, BYK-373, BYK-375, BYK-377, BYK-378, 대구사의 TEGO Glide 410, TEGO Glide 411, TEGO Glide 415, TEGO Glide 420, TEGO Glide 432, TEGO Glide 435, TEGO Glide 440, TEGO Glide 450, TEGO Glide 455, TEGO Rad 2100, TEGO Rad 2200N, TEGO Rad 2250, TEGO Rad 2300, TEGO Rad 2500, 3M사의 FC-4430, FC-4432 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 특정 성분의 유기적 조합으로 광경화 수지 조성물을 제조하여 광경화 과정을 거친 후 프리즘 시트를 제조한 결과, 경화 구조가 프리즘 형상용으로 특히 적합하여 굴절률 등의 물성이 우수하였다.
따라서, 본 발명에는 기재의 일면 또는 양면에 전술한 본 발명에 따른 광경화 수지 조성물을 코팅하여 경화시켜 형성된 프리즘층을 구비한 프리즘 시트를 제공한다. 프리즘 시트의 구성은 제한되지 않으며 본 기술분야에서 알려진 구조를 채 용할 수 있다.
프리즘 시트의 제조방법의 일 예를 들어 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 프리즘 시트는 상기 광경화 수지 조성물을 폴리에틸렌테레프탈레이트(이하 PET), 폴리카보네이트 등의 광학용 고분자 기재에 수분산 폴리우레탄 층이 1∼2㎛ 프라이머 형식으로 코팅되어 있는 필름의 일면 또는 양면에 코팅한 후 경화시켜 프리즘층을 형성시키면 제조할 수 있다.
여기서, 필름의 두께는 10∼1000㎛ 정도이고, 바람직하게는 50∼300㎛가 사용된다. 코팅방식으로는 그라비아 코팅 롤코팅, 라이프 코팅 등에 적용할 수 있다. 도포두께는 보통 1∼200㎛이며, 바람직하게는 10∼100㎛이고, 더욱 바람직하게는 20∼50㎛이다. UV광의 조사량은 약 0.1∼2J/㎠이고, 바람직하게는 0.4∼0.8J/㎠이며 파장은 365nm를 주 파장으로 하는 메탈 할라이드 계열의 램프를 사용하는 것이 좋다.
상기와 같이 제조된 프리즘 시트는 제조 시에 경화속도가 빨라 생산성이 우수하며, 경화한 후 제조된 프리즘 시트는 고휘도와 형상의 파괴가 적으며, 색변화와 내황변성, 필름과의 부착력이 우수하며, 고분자 몰드와의 이형성이 양호하다.
본 발명은 또한, 상기 프리즘 시트를 구비한 백라이트 유닛을 제공한다. 백라이트 유닛은 제한되지 않으며 본 기술분야에서 알려진 구조를 채용할 수 있다. 일례로, CCFL(냉음극선관), LED(발광다이오드) 등의 광원, 광원의 광을 도광시키는 도광판, 도광판의 상면에 확산시트, 프리즘 시트 등을 구비할 수 있다.
본 발명은 또한, 전술한 백라이트 유닛을 구비한 액정표시소자를 제공한다. 　특히 본 발명의 액정표시소자는 반사형, 투과형, 반투과형 LCD 또는 TN형, STN형, OCB형, HAN형, VA형, IPS형 등의 각종 구동 방식의 LCD일 수 있다. 또한, 상기 액정표시소자는플라즈마 디스플레이, 필드 에미션 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼 등의 각종 액정표시소자일 수 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
1,3-비스(오르소페닐 페녹시)프로판-2-일아크릴레이트의 합성(Bis OPP-PA)
합성예 1 ; 오르소페닐페녹시-2-에폭시 합성
기계적 교반기, 수욕, 첨가 깔때기, 물-분사 응축기 및 질소 스파지(sparge)가 장치된 1000ml들이 플라스크에, 오르소페닐페놀(300g) 및 이소프로판올(100g)에 용해된 수산화칼륨(50g) 용액을 첨가하였다. 에피클로로하이드린(150g)을 신속하게 교반되는 용액에 적가하였다. 첨가 후, 반응 혼합물을 65℃로 가열하고 반응의 진행을 1H-NMR에 의해 주기적으로 모니터링하였다. 반응이 종결된 후, 용액을 실온으로 냉각시켰다. 플라스크의 내용물을 증류수(500g) 및 에틸에테르(200g)(유기 층과 수성 층이 비슷한 부피가 되는 부피)와 함께 분리 깔때기 내로 부었다. 수성 층을 빼내고, 유기 층을 물(200g), 묽은 수산화나트륨(100g), 묽은 HCl(100g) 및 다시 물(200g)로 연속적으로 세척하였다. 유기 층을 MgSO4(30g) 상에서 건조시키고, 회전 증발에 의해 용매를 제거하여 백색 결정질 고체를 얻었다. 단리된 생성물, 즉 오르소페닐페녹시-2-에폭시 합성은 1H-NMR 분광분석법에 의해 확인하였다.
수율은 80%(400g)이다.
1H NMR(CDCl3) δ7.48(t, 3H), δ7.46(d, 2H), δ7.37(s, 1H), δ7.37(s, 1H),6.88(d, 2H), δ4.20~3.95(q, 2H), δ3.04(s, 1H), δ2.63~2.38(q, 2H)
합성예 2 ; 1,3-비스(오르소페닐페녹시)-2-프로판올 합성
기계적 교반기, 수욕, 첨가 깔때기, 물-분사 응축기 및 질소 스파지(sparge)가 장치된 1000ml들이 플라스크에 상기 합성예 1에서 제조한 오르소페닐페녹시-2-에폭(400g)시와 오르소페닐페놀(200g) 그리고 트리페닐포스핀(50g)을 넣고 톨루엔 용매(500g)에서 반응하여 1,3-비스(오르소페닐페톡시)-2-프로판올을 합성하였다. 합성된 화합물은 1H-NMR 분광분석법에 의해 확인하였다.수율은 85%(550g)이다.
1H NMR(CDCl3) δ7.48(t, 3H), δ7.65(m, 5H), δ7.46(d, 2H), δ7.37(s, 1H), δ7.37(s, 1H),6.88(d, 2H), δ4.20~3.95(q, 2H), δ3.04(s, 1H), δ2.65~2.38(m, 3H)
합성예 3; 1,3-비스(오르소페닐 페녹시)프로판-2-일아크릴레이트의 합성
기계적 교반기, 오일욕, 첨가 깔때기, 물-분사 응축기 및 질소 스파지(sparge)가 장치된 500ml들이 플라스크에, 상기 합성예 2에서 제조한 1,3-비스(오르소페닐페녹시)-2-프로판올(100g) 및 톨루엔(200g)을 첨가하였다. 용해되면, 톨루엔 50g을 딘 스타크 트랩에 의해 용액으로부터 증류해 내어 용액을 건조시켰 다. 이어, 용액을 냉각시키고, 트리에틸아민(15g) 및 디메틸아미노피리딘(15g)을 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물 상에 빙욕을 위치시키고, 아크릴로일클로라이드(100g)를 용액에 적가하였다. 혼합물을 실온에서 48시간 동안 교반하고, 플라스크의 내용물을 증류수 및 에틸에테르(유기 층과 수성 층이 비슷한 부피가 되는 부피)와 함께분리 깔때기 내로 부었다. 수성 층을 빼내고, 유기 층 및 수성 층이 비교적 투명해질 때까지 유기 층을 물(300g), 묽은 수산화나트륨(30g) 및 묽은 HCl(150g)로 수회 세척하였다. 유기 층을 MgSO4(30g) 상에서 건조시키고, 회전 증발에 의해 용매를 제거하여 투명한 액체를 얻었다. 단리된 생성물, 즉 1,3-비스(페녹시)프로판-2-일아크릴레이트의 조성은 1H-NMR 분광분석법에 의해 확인하였다. 수율은 75%(125g)이다.
1H NMR(CDCl3) δ7.48(t, 3H), δ7.65(m, 5H), δ7.46(d, 2H), δ7.37(s, 1H), δ7.37(s, 1H),6.88(d, 2H), δ4.20~3.95(q, 2H), δ3.04(s, 1H), δ2.65~2.38(m, 3H)
25℃에서의 점도는 1500cps, 굴절률은 1.66이다.
1-오르소페닐페녹시-3-티오페녹시프로판-2-일아크릴레이트의 합성(OPP-TPPA)의 합성
합성예 4 ; 오르소페닐페녹시-3-티오페녹시프로판올 합성
기계적 교반기, 수욕, 첨가 깔때기, 물-분사 응축기 및 질소 스파지(sparge) 가 장치된 1000ml들이 플라스크에 합성예 1에서 제조한 오르소페닐페녹시-2-에폭시(400g)와 티오페놀(200g) 그리고 트리페닐포스핀(50g)을 넣고 톨루엔 용매에서 반응시켜 오르소페닐페녹시-3-티오페녹시프로판올을 합성하였다. 합성된 화합물은 1H-NMR 분광분석법에 의해 확인하였다. 수율은 88%(600g)이다.
1H NMR(CDCl3) δ7.48(t, 3H), δ7.65(m, 5H), δ7.46(d, 2H), δ7.37(s, 1H), δ7.37(s, 1H), δ 6.88(d, 2H), δ 6.28(s, 1H), δ 6.1(s, 1H), δ 5.8(s, 1H), δ4.20~3.95(q, 2H), δ3.04(s, 1H), δ2.65~2.38(m, 3H)
합성예 5; 1-오르소페닐페녹시-3-티오페녹시프로판-2-일 아크릴레이트의 합성
기계적 교반기, 오일욕, 첨가 깔때기, 물-분사 응축기 및 질소 스파지(sparge)가 장치된 500ml들이 플라스크에, 상기 합성예 4에서 제조한 오르소페닐페녹시-3-티오페녹시프로판올(100g) 및 톨루엔(300g)을 첨가하였다. 용해되면, 톨루엔 50g을 딘 스타크 트랩에 의해 용액으로부터 증류해내어 용액을 건조시켰다. 이어, 용액을 냉각시키고, 트리에틸아민(15g) 및 디메틸아미노피리딘(15g)을 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물 상에 빙욕을 위치시키고, 아크릴로일클로라이드(80g)를 용액에 적가하였다. 혼합물을 실온에서 48시간동안 교반하고, 플라스크의 내용물을 증류수 및 에틸에테르(유기 층과 수성 층이 비슷한 부피가 되는 부피)와 함께 분리 깔때기 내로 부었다. 수성 층을 빼내고, 유기 층 및 수성 층이 비교적 투명해질 때까지 유기 층을 물(200g), 묽은 수산화나트륨(20g) 및 묽은 HCl(70g)로 수회 세척하였다. 유기 층을 MgSO4(30g) 상에서 건조시키고, 회전 증발에 의해 용매를 제거하여 투명한 액체를 얻었다. 단리된 생성물, 즉 1-오르소페닐페녹시-3-티오페녹시프로판-2-일 아크릴레이트는 1H-NMR 분광분석법에 의해 확인하였다. 수율은 90%(120g)이다.
1H NMR(CDCl3) δ7.51(t, 3H), δ7.35(m, 5H), δ7.26(d, 2H), δ7.17(s, 1H), δ7.12(s, 1H), δ 6.88(d, 2H), δ 6.28(s, 1H), δ 6.1(s, 1H), δ 5.8(s, 1H), δ4.20~3.95(q, 2H), δ3.04(s, 1H), δ2.65~2.38(m, 3H)
25℃에서의 점도는 점도는 1300cps, 굴절률은 1.62이다.
<실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4> 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 조성을 갖는 광경화 수지 조성물을 제조하였다.
성 분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4
합성예 3 50 25 85
합성예 5 50 45 30
SE-650 16 16 41 60 35
HX-820 10
EB-600 5 75 15 40
DOPA 30 30 21 25 11 21 10 20
I-184 3 3 3 3 3 3 4 4
I-819 1 1 1 1 1 1 1 1
상기 표 1에서 기재된 각 성분은 구체적으로 다음과 같다.
SE-650 : 티오비스페놀에폭시디아크릴레이트(신아T&C; 25℃에서 점도 800cps, 굴절률 1.62)
HX-820 : 테트라브로모비스페놀A에폭시디아크릴레이트(한수화학; 25℃에서 점도 1200cps, 굴절률 1.5)
EB-600 : 비스페놀A에폭시디아크릴레이트(SK-cytec; 25℃에서 점도 20,000cps, 굴절률 1.55)
DOPA : 2-페닐페녹시에틸아크릴레이트(한농화성; 25℃에서 점도 100cps, 굴절률 1.575)
I-184 : 1-히드록시-사이클로헥실페닐케톤(시바게이지)
I-819 : 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(시바게이지)
<실험예>
상기 실시예1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 광경화 수지 조성물을 아래와 같이 평가하고 그 결과를 표 2에 나타내었다.
(1) 조성물의 경화전 물성
- 점도 : 25℃에서의 점도는 JIS K7117에 따른 회전 점도계를 사용하여 측정하였다.
- 굴절률 : 조성물의 굴절률을 측정하기 위해 굴절계(모델명: 1T, 일본 ATAGO ABBE)를 사용하여 굴절률을 측정한다. 측정을 위한 광원은 589.3㎚의 D광선 나트륨 램프를 이용한다.
(2) 프리즘 시트 제작
도 1과 같은 공정으로 프리즘 시트를 제작하였다. 즉, 도 1에 도시된 바와 같이 필름롤(11)에서 PET 필름을 패턴롤(12)로 이송시켜 패턴이 구비된 프리즘 시트를 제조한 다음 권취롤(15)에서 권취하여 프리즘 시트를 제조하였다. 여기서 미설명부호 13은 본 발명에 따른 광경화 조성물 배출되는 호퍼이고, 14는 UV 조사기이다. 이때의 경화 조건은 1000mJ의 광량의 메탈 할라이드 램프를 이용하였으며, PET필름은 미쓰비시사 50마이크론 PET 필름을 이용하여 제작하였다. LM170E01 (엘지필립스엘시디사)의 페널의 크기로 프리즘 시트를 컷팅하였다.
(3) 전광특성
상기 LM170E01 페널의 백나이트 유닛의 기존 프리즘 시트를 제외하고 각각 제작된 프리즘 시트를 대체하여 다시 조립하여 탑곤사의 SR-3A-L2장비를 이용하여 페널부위를 17등분 하였으며, 측정거리는 500mm로 하여 휘도와 색좌표를 측정하여 평균값을 측정하였다. 이때 각각의 측정치는 기존 프리즘 시트로 측정한 값의 백분율로 표시하였다.
(4) 접착력 평가(떨어진 개수/100)
제작된 시트를 10×10mm의 영역내에서 100개의 매트릭스 구조로 절개한 후, 그 위에 테이프를 접착하고 수직으로 강하게 이형하면서 떨어져 나온 매트릭스의 개수를 표기한다.
(5) 산갈림
상기 2번과 같이 17인치 백라이트 유닛에 코팅된 필름을 장착한 후 분 당 60회의 왕복운동을 하는 장치에 백라이트 유닛을 장착하고 10시간 동안 왕복운동을 하여 산갈림 현상이 1cm이상인 부분이 10곳 이상이면 D, 7~9곳 이면 C, 4~6곳이면 B, 1~3곳이면 A, 없으면 S로 구분하여 표기 하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 1 2 3 4
점도 1000 950 880 1030 1200 3500 920 1200
굴절률 1.612 1.591 1.595 1.587 1.62 1.556 1.55 1.547
접착력 0 0 0 0 50 23 17 18
휘도(%) 105.1 104.2 103.3 101.1 106 99.5 99.2 98.9
색좌표 (%,X/Y) 0.01/-0.01 0.01/0.01 0.005/0.01 0.01/0.02 0.03/0.03 0.07/0.07 0.05/0.05 0.03/0.03
산갈림 S A S A C D B C
상기 표 2에서 보는 바와 같이 본 발명에 따른 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 4의 경우 이를 포함하지 않는 비교예 2 내지 4에 비하여 기재와의 접착력과 휘도특성이 매우 우수함을 확인할 수 있다. 비교예 1은 화학식 1로 표현되는 (메타)아크릴레이트 올리고머를 포함하지만 (메타)아크릴레이트 단량체를 포함하지 않는 경우에 해당되는 것으로서 실시예에 비하여 점도가 다소 높고, 접착력 등의 물성이 다소 떨어짐을 확인할 수 있다.
도 1은 프리즘 시트의 제조공정을 개략적으로 나타낸 도면이다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 나타내는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A), (메타)아크릴레이트 단량체(B), 광개시제(C)를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
    <화학식 1>
    Figure 112009011080609-PAT00014
    (상기 식에서, X는 O, S 또는 NH이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1-C3 알킬렌, (C1-C3 알킬렌)-S-(C1-C3 알킬렌) 또는 (C1-C3 알킬렌)-O-(C1-C3 알킬렌)이며, R은 수소 또는 C1-C6 알킬이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐 또는 (C1-C6 알킬렌)아릴기이며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, NH 또는 N이나, 단 Y1 및 Y2가 둘 다 S인 경우 L1 및 L2 중 하나 또는 둘 다는 (C1-C3 알킬렌)-S-(C1-C3 알킬렌) 또는 (C1-C3 알킬렌)-O-(C1-C3 알킬렌)이다.)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표현되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 25℃ 에서 굴절률 1.56 이상인 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대해 5 내지 80중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 25℃에서 굴절률 1.53 이상인 다관능 (메타)아크릴레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여 5 내지 70중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트(B)는 25℃ 에서 굴절률이 1.5이상이며 점도가 1 내지 1000cps인 저점도 (메타)아크릴레이트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 저점도 (메타)아크릴레이트는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여 5 내지 60중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 광개시제(C)는 적어도 1종을 사용하며 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
  9. 기재의 일면 또는 양면에 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항의 광경화 수지 조성물을 코팅하여 제조된 프리즘층을 포함하는 것을 특징으로 하는 프리즘 시트.
  10. 제 9항의 프리즘 시트를 포함하는 것을 특징으로 하는 백라이트 유닛.
  11. 제 10항의 백라이트 유닛을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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