KR20100069205A - 광경화 수지 조성물, 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시소자 - Google Patents

광경화 수지 조성물, 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20100069205A
KR20100069205A KR1020080127832A KR20080127832A KR20100069205A KR 20100069205 A KR20100069205 A KR 20100069205A KR 1020080127832 A KR1020080127832 A KR 1020080127832A KR 20080127832 A KR20080127832 A KR 20080127832A KR 20100069205 A KR20100069205 A KR 20100069205A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
meth
formula
acrylate monomer
resin composition
curable
Prior art date
Application number
KR1020080127832A
Other languages
English (en)
Inventor
안종남
홍승모
김기용
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020080127832A priority Critical patent/KR20100069205A/ko
Publication of KR20100069205A publication Critical patent/KR20100069205A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F220/343—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links
    • C08F220/346—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links and further oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F220/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C08F220/365—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate containing further carboxylic moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/04—Prisms
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/1336—Illuminating devices

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(A), 하기 화학식 2로 표시되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B), 점도 조절용 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(C) 및 광개시제(D)를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물, 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시장치를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008086393078-PAT00001
(상기 화학식 1에서 X는 수소원자 또는 메틸기이고, M1 및 M2는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 아릴, 아릴(C1-C6 알킬렌)-, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-C6알킬렌)-이며, 이들 기는 각각 페닐, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, (C1-C4알킬)S-, C1-C4할로알킬 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 0 내지 5개로 치환되며, L1 및 L2는 각각 독립적으로 O, S, NH 또는 N이다. 단 L1 및 L2 가 S인 경우 M1 및 M2 중 적어도 하나는 앞서 정의한 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-C6 알킬렌)이고, L1 및 L2가 N인 경우 M-L은 각각 독립적으로 카바졸을 제외한 N-함유 헤테로아릴이다.)
[화학식 2]
Figure 112008086393078-PAT00002
(상기 화학식 2에서 X는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, Y는 O 또는 S이고, R1은 헤테로고리를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 30의 지방족 또는 방향족 탄화수소이고, R2와 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원소, 시아노기, 니트로기 또는 치환기가 있거나 없는 탄소수 1 내지 30의 지방족 혹은 방향족 탄화수소이다.)
자외선 경화형 단량체, 프리즘 필름

Description

광경화 수지 조성물, 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시소자{UV Curable Resin Composition, Prism Film, Backlight Unit and Liquid Crystal Display Device Made by Using the Same}
본 발명은 굴절율과 점도 특성이 높고 표면 경도가 높아 백라이트 유닛이나 액정표시장치에 유용하게 사용될 수 있는 광경화 수지 조성물 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시소자에 관한 것이다.
프리즘 필름은 액정디스플레이(LCD) 후면에 배치되는 백라이트 유닛의 휘도를 향상시킬 목적으로 사용되는 것인데, 그 동안 백라이트 유닛의 휘도를 높이기 위한 다양한 시도가 있어왔다. 백라이트 유닛의 휘도를 높이기 위해서는 백라이트 유닛의 광흐름을 적절히 이용함으로써 가능하다.
종래에는, 광원장치의 정면 휘도 증가를 위해 특별한 입체구조를 갖도록 제작된 필름을 사용하였다. 이들은 프리즘층으로서 한쪽 면에는 구조화 표면을, 다른 쪽 면에는 매끄러운 면을 가지며, 상기 구조화 표면은 나란히 배열된 복수의 이등 변삼각형이 상기 매끄러운 면과 약 45°의 각을 이루며 선형배열 되어있다. 그리고, 상기의 프리즘층을 가진 필름 2장을 약 90°틀어서 겹쳐 사용하는 휘도증가필름(이하, 프리즘 필름이라 함)을 사용하였다.
이러한 프리즘 필름의 프리즘층을 구성하는 물질의 한가지 중요한 광학적 변수로서 굴절률을 들 수 있으며, 굴절률이 높을수록 프리즘 필름의 성능이 향상되고, 이러한 높은 굴절률을 가진 프리즘 필름은 LCD 백라이트 유닛의 효율을 증가시키기 위해 사용되고 있다.
특히, 최근 액정표시소자의 백라이트 유닛의 광원으로 선광원인 CCFL(냉음극선관램프) 대신 점광원인 LED(발광다이오드)의 사용이 점차 늘어가는 추세이다. 백라이트 유닛에 사용되는 LED 광원은 기판상에 다수의 LED가 실장된 LED 모듈 형태를 이룬다. 그러나, LED는 점광원이므로 기다란 선광원의 CCFL에 비해 고휘도 실현이 불리한 문제가 있다.
이러한 문제점을 개선하기 위해 굴절율이 높은 (메타)아크릴레이트 및 금속입자를 첨가하여 굴절율 향상의 노력을 하였으나 점도가 높아 작업성이 저하되고 입자에 의한 빛의 산란으로 휘도가 저하되는 문제점이 있었다.
본 발명은 프리즘 필름의 프리즘층을 형성하는 데 용이한 점도 특성으로 작업성이 우수하고, 휘도가 우수한 광경화 수지 조성물을 제공하는데 그 목적이 있 다.
또한 본 발명은 상기 광경화 수지 조성물로부터 제조된 프리즘 필름을 제공하는 데 다른 목적이 있다.
또한 본 발명은 상기 프리즘 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공하는 데 또 다른 목적이 있다.
또한 본 발명은 상기 백라이트 유닛을 포함하는 액정표시소자를 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(A)와 하기 화학식 2로 표시되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B), 점도 조절용 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(C) 및 광개시제(D)를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008086393078-PAT00003
(상기 화학식 1에서 X는 수소원자 또는 메틸기이고, M1 및 M2는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 아릴, 아릴(C1-C6 알킬렌)-, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-C6알킬렌)-이며, 이들 기는 각각 페닐, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, (C1-C4알킬)S-, C1-C4할로알킬 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 0 내지 5개로 치환되며, L1 및 L2는 각각 독립적으로 O, S, NH 또는 N이다. 단 L1 및 L2가 S인 경우 M1 및 M2 중 적어도 하나는 앞서 정의한 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-C6 알킬렌)이고, L1 및 L2가 N인 경우 M-L은 각각 독립적으로 카바졸을 제외한 N-함유 헤테로아릴이다.)
[화학식 2]
Figure 112008086393078-PAT00004
(상기 화학식 2에서 X는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, Y는 O 또는 S이고, R1은 헤테로고리를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 30의 지 방족 또는 방향족 탄화수소이고, R2와 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원소, 시아노기, 니트로기 또는 치환기가 있거나 없는 탄소수 1 내지 30의 지방족 혹은 방향족 탄화수소이다.)
또한 본 발명은, 상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(C)가 25℃에서 굴절률이 1.5 이상이고, 점도가 5cps 내지 2000cps인 (메타)아크릴레이트 단량체인 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은, 상기 조성물은 25℃에서 굴절률이 1.55이상인 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은, 전체 광경화 수지 조성물의 총 100 중량부에 대하여 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(A)는 5내지 90중량부, 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 5 내지 80 중량부, 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(C)를 0.1 내지 60 중량부, 광개시제(D)를 0.1 내지 10중량부로 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 투명기재필름의 일면 또는 양면에 상기의 조성물로 형성된 프리즘층이 구비된 것을 특징으로 하는 프리즘 필름을 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기 프리즘 필름을 구비하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기 백라이트 유닛을 구비하는 액정표시소자를 제공한다.
본 발명은 고굴절의 조성물로서, 프리즘 필름의 프리즘층을 형성하기에 용이한 점도 특성을 가지고, 프리즘 필름 형성 후 표면경도와 기재필름과의 접착력이 향상되며, 컬링 특성 및 휘도가 우수한 프리즘층 형성용 광경화 수지 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명 한다.
본 발명의 광경화 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(A)를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112008086393078-PAT00005
(상기 화학식 1에서 X는 수소원자 또는 메틸기이고, M1 및 M2는 각각 독립적 으로 페닐, 나프틸, 아릴, 아릴(C1-C6 알킬렌)-, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-C6알킬렌)-이며, 이들 기는 각각 페닐, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, (C1-C4알킬)S-, C1-C4할로알킬 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 0 내지 5개로 치환되며, L1 및 L2는 각각 독립적으로 O, S, NH 또는 N이다. 단 L1 및 L2가 S인 경우 M1 및 M2 중 적어도 하나는 앞서 정의한 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-C6 알킬렌)이고, L1 및 L2가 N인 경우 M-L은 각각 독립적으로 카바졸을 제외한 N-함유 헤테로아릴이다.)
상기 화학식에서 M1 및 M2는 페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2,4,6-트리브로모페닐, 나프틸, 벤조[d]티아졸릴, 벤조[d]옥사졸릴, N-페노티아진일에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에서 "알킬"은 명기된 수의 탄소원자를 갖는 분지쇄 및 직쇄 포화 지방족 탄화수소 기를 포함한다. 알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-부틸, 3-메틸부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 2급-펜틸을 포함하지만, 이들로 한정되지는 않는다.
또한 "알콕시"는 산소 가교(-O-)를 통해 부착된, 지시된 수의 탄소원자를 갖는 상기 정의된 바와 같은 알킬기를 나타낸다. 알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, 2-부톡시, 3급-부톡시, n-펜톡시, 2-펜톡시, 3-펜톡시, 아이소펜톡시, 네오펜톡시, n-헥속시, 2-헥속시, 3-헥속시 및 3-메틸펜톡 시를 포함하지만, 이들로 한정되지는 않는다.
또한 "할로알킬"은 하나 이상, 통상 최대 허용가능한 수 이하의 할로겐 원자로 치환된, 규정된 수의 탄소원자를 갖는 분지쇄 및 직쇄 알킬기를 나타낸다. 할로알킬의 예는 트라이브로모메틸, 다이브로모메틸, 2-브로모에틸 및 펜타브로모에틸을 포함하지만, 이들로 한정되지는 않는다.
또한 "할로알콕시"는 산소 가교를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 할로알킬기를 나타낸다. 상기 "할" 또는 "할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 아이오도를 일컫는다.
또한 "헤테로아릴"은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 3개, 바람직하게는 1 내지 2개의 헤테로원자를 함유하고 나머지 고리 원자가 탄소인 안정한 방향족 고리이거나, 또는 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 3개, 바람직하게는 1 내지 2개의 헤테로원자를 함유하고 나머지 고리 원자가 탄소인 하나 이상의 5 내지 7원 방향족 고리를 함유하는 안정한 이환상 또는 삼환상 시스템을 나타낸다. 헤테로아릴기의 S 및 O 원자의 총수가 1보다 큰 경우, 이들 헤테로원자는 서로 인접하지 않는다. 헤테로아릴기의 예는 벤조[d]티아졸릴, 벤조[d]옥사졸릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 벤족사다이아졸릴, 다이하이드로벤조다이옥신일, 퓨란일, 이미다졸릴, 인돌릴, 아이속사졸릴, 옥사졸릴, N-페노티아진일, 피란일, 피라진일, 피라졸로피리미딘일, 피라졸릴, 피리디진일, 피리딜, 피리미딘일, 피롤릴, 퀴놀린일, 테트라졸릴, 티아졸릴, 티엔일피라졸릴, 티오펜일 및 트라이아졸릴을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 화합물은 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어
Figure 112008086393078-PAT00006
구조를 갖는 화합물과 방향족 친핵체 사이의 친핵성 치환 반응에 의해 굴절률이 높은 단량체를 제조할 수 있다. 통상적으로는, 염기의 존재하에서 반응을 수행하면, 하기 화학식 3에 따른 이치환된 알콜을 생성시킬 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112008086393078-PAT00007
생성된 상기 화학식 3의 화합물을 아크로일이소시아네이트와 반응시키면 굴절률이 높은 화학식 1로 표현되는 단량체를 제조할 수 있다.
예시적인 반응은, 염기의 존재하에서 1,3-다이브로모프로판-2-올과 페닐티올을 반응시켜 1,3-비스(페닐티오)프로판-2-올을 제조하는 것이다. 중간체인 1,3-비스(페닐티오)프로판-2-올을 아크로일이소시아네이트와 반응시켜, 굴절률이 높은 단량체인 2-[3-페닐설파닐]-1-(2-페닐설파닐에틸)프로폭시카보닐아미노에틸아크릴레이트를 생성시킬 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 더욱 효율적이고 청정한 방법은 에피클로로하이드린과 방향족 친핵체의 반응이다.
화학식 1에서 M1-L1 및 M2-L2가 서로 같은 대칭형 단량체를 제조하기 위해서는, 하기 반응식 1a에서와 같이 먼저 방향족 친핵체에 대해 화학량론적 양의 염기의 존재하에서 방향족 친핵체를 에피클로로하이드린과 친핵체 대 에피클로로하이드 린의 몰비 약 2:1로 반응시킨다. 반응 생성물은 실질적으로 하기 반응식 1a에 기재되어 있는 대칭적으로 이치환된 2-프로판올을 포함한다. 이후 반응식 1b에서와 같이 반응식 1a에서 제조한 대칭적으로 이치환된 2-프로판올을 아크로일이소시아네이트를 반응시키면 굴절률이 높은 대칭형 단량체를 제조할 수 있다.
[반응식 1a]
Figure 112008086393078-PAT00008
[반응식 1b]
Figure 112008086393078-PAT00009
상기 반응식 1a 및 1b에서 L1 및 M1은 화학식 1에서 정의된 바와 같고, Z는 할로겐이다.
화학식 1에서 M1-L1 및 M2-L2가 서로 같은 높은 굴절률을 갖는 비대칭형 단량체를 제조하는 방법의 일예는 아래 반응식 2a 내지 2c에 기재된 바와 같다.
[반응식 2a]
Figure 112008086393078-PAT00010
[반응식 2b]
Figure 112008086393078-PAT00011
[반응식 2c]
Figure 112008086393078-PAT00012
상기 반응식 2a 내지 2c에서 M1, M2, L1 및 L2는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, Z는 할로겐이다.
반응식 2a에서와 같이 먼저 방향족 친핵체 M1-L1H를 에피클로로히드린(과량으로 사용함)과 반응시켜 2-치환된 옥시란을 생성시킨다. 다시, 친핵체에 대해 화학량론적 양의 염기의 존재하에서 반응을 수행한다. 이후 2-치환된 옥시란을 단리시킨 후, 반응식 2b에서와 같이 제 2 방향족 친핵체 M2-L2H와 반응시켜, 비대칭적으로 이치환된 2-프로판올을 제조한다. 최종적으로 반응식 2c에서 보는 바와 같이 비대칭적으로 이치환된 2-프로판올을 아크로일이소시아네이트와 반응시키면 굴절률이 높은 대칭형 단량체를 제조할 수 있다.
이때 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 친핵체인 M1-L1H 및 M2-L2H의 조합을 에피클로로히드린과 반응시켜, 이치환된 2-프로판올 생성물의 혼합물을 생성시킬 수도 있다. 예컨대 혼합물은 아래의 화학식 3에서와 같은 이치환된 비대칭형 2-프로판올과 화학식 3a 및 3b와 같이 이치환된 대칭형 2-프로판올을 포함하는 반응 생성물의 혼합물을 함유한다.
[화학식 3]
Figure 112008086393078-PAT00013
[화학식 3a]
Figure 112008086393078-PAT00014
[화학식 3b]
Figure 112008086393078-PAT00015
상기 화학식 3, 3a, 3b에서 M1, M2, L1 및 L2는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
이어, 이치환된 2-프로판올 생성물의 혼합물을 아크로일이소시아네이트와 추가로 반응시키면, 단량체 생성물의 혼합물을 얻을 수 있다.
제한되지 않으나, 바람직하기로는 상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트(A) 중에서 25℃에서 굴절률이 1.55 내지 1.65이며 점도가 5 내지 10000cps인 고굴절 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 물질을 사용하게 되면 경화 후 프리즘층의 고굴절률을 유지시켜주며 또한 점도가 낮아 작업성을 향상시키는 효과가 있으며 내열성 및 내광성이 우수하여 프리즘 필름의 프리즘층을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(A)는 전체 광경화 수지 조성물 100중량부에 대하여, 5내지 90중량부 포함되는 것이 바람직한바, 5중량부 미만인 경우에는 굴절률의 향상 기대를 충족시키기 힘들고, 90 중량부 초과일 경우에는 점도가 높아 작업성이 저하되는 문제점이 있다.
본 발명에 따른 광경화 수지 조성물은 하기 화학식 2로 표시되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트(B)를 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112008086393078-PAT00016
(상기 화학식 2에서 X는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, Y는 O 또는 S이고, R1은 헤테로고리를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 30의 지방족 또는 방향족 탄화수소이고, R2와 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원소, 시아노기, 니트로기 또는 치환기가 있거나 없는 탄소수 1 내지 30의 지방족 혹은 방향족 탄화수소이다.)
제한되지 않으나, 상기 화학식 2로 표시되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 2-(바이페닐-2-일옥시메틸)옥시란, 2-페닐설파닐메틸옥시란 등의 옥시란 화합물에 (메타)아크릴산과 반응하여 얻어진 (메타)아크릴레이트를 분자내 1개 이상의 이소시아네이트기를 포함하는 화합물과 반응시켜 얻을 수 있다.
여기서 이소시아네이트기를 포함하는 화합물은 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산, 1,8-디이소시아나토옥탄, 1,12-디이소시아나토데칸, 1,5-디이소시아나토-2-메틸펜탄, 트리메틸-1,6-디이소시아나토헥산, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 트란스-1,4-시클로헥센디이소시아네이트, 4,4-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-1,4-디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌-1,3-디이소시아네이트, 1-클로로메틸-2,4-디이소시아네이트, 4,4-메틸렌비스(2,6-디메틸페닐이소시아네이트), 4,4-옥시비스(페닐이소시아네이트), 헥사메틸렌디이소시아네이트로부터 유도되는 3관능 이소시아네이트, 트리메탄프로판올 어덕트 톨루엔디이소시아네이트 등으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택 될 수 있다.
상기 화학식 2로 표현되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 광경화 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 5내지 80중량부 포함되는 것이 바람직한바 그 함량이 5중량부 미만인 경우에는 굴절률의 향상 기대를 충족시키기 힘들고, 그 함량이 80 중량부 초과일 경우에는 코팅 후 색좌표가 나빠지는 문제점이 있다.
본 발명에 따른 광경화 수지 조성물은 점도 조절용 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(C)를 포함한다.
상기 점도 조절용 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체는 제한되지 않으나 25℃에서 굴절률이 1.50 이상이고, 점도가 5cps 내지 2000cps인 (메타)아크릴레이트 단량체가 바람직하다.
상기 점도 조절용 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트(C)는 상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트(A)에 대한 용해성이 뛰어나, 용해 후의 조성물의 점도를 낮추기에 충분히 낮은 점도를 가진 단량체로서, 본 발명의 조성물의 점도를 가공에 알맞은 정도로 유지되게 하여 준다.
상기 점도 조절용 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(C)로는, 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜벤조에이트(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트 및 o-페닐페녹시에틸(메타)아크릴레이트, m-페녹시벤질(메타)아크릴레이트, 2-페닐티오에틸(메타)아크릴레이트, 큐밀에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 단량체인 것이 바람직하다.
상기 점도 조절용 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트(C)는 전체 광경화 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 60 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 0.1 중량부 미만일 경우에는 충분한 점도 저하의 효과를 기대하기 어렵고, 60 중량부 초과인 경우에는 경도와 굴절률이 저하되는 문제점이 있다.
본 발명에 따른 광경화 수지 조성물은 광개시제(D)를 더 포함한다.
본 발명의 광개시제(D)로는 포스핀 옥사이드(phospine oxide)계, 프로파논(propanone)계, 케톤(ketone)계, 포르메이트(formate)계의 광개시제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 광개시제(D)는 전체 광경화 수지 조성물의 총 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 0.1 중량부 미만인 경우에는 충분한 광경화가 이루어지지 않아 블로킹 현상이 발생하게 되고, 10중량부를 초과하는 경우에는 경화 후 광개시제가 잔존하게 되어 장시간 방치 시 잔존 광개시제의 표면 석출 현상이 발생 또는 과경화로 인해 기재 필름과의 부착력이 저하되는 문제점이 있다.
본 발명에 따른 광경화 수지 조성물은 상기한 성분들 이외에도 항산화제, 자외선 흡수제, 광안정제, 열적고분자화 금지제, 레블링제, 계면활성제, 윤활제 등의 첨가제가 본 발명의 광경화 수지 조성물에 함께 포함될 수 있다.
다음으로, 상기 광경화 수지 조성물을 이용한 프리즘 필름을 설명한다.
본 발명의 프리즘 필름은 투명기재필름과, 상기 투명기재필름의 일면 또는 양면에 형성된 것으로 상기 본 발명의 광경화 수지 조성물을 사용하여 형성된 프리 즘층을 포함한다.
본 발명의 프리즘 필름은 공지된 기술을 적용하면 용이하게 제조할 수 있다. 즉, 본 발명의 광경화 수지 조성물을 통상의 공지된 방법으로 휘도 향상 기능을 갖는 입체구조물(프리즘 구조물)이 인각된 프레임에 코팅하고, 투명기재필름의 일면을 상기 인각 프레임의 코팅면과 접촉시킨 상태에서 투명기재필름 쪽으로 자외선을 조사하여 프레임에 코팅된 조성물을 광경화시킨다. 그리고, 상기 투명기재필름에 접착되어 경화된 코팅층을 인각 프레임으로부터 분리시킴으로써, 투명기재필름의 일면에 본 발명의 광경화 수지 조성물로 이루어진 프리즘층이 형성된 프리즘 필름을 제조할 수 있다.
본 발명의 조성물은 미세 구조-포함 광학 물품(예, 필름)과 같은 다른 광학 물질용으로도 유용하게 사용될 수 있다. 예시적 광학 물질로는, 프레넬 렌즈와 같은 광학렌즈, 고굴절률 필름과 같은 광학필름, 완전 내부 반사 필름과 같은 미소반복형 필름, 광도 강화 필름, 평판형 필름, 다층필름, 재귀반사 시트, 광섬유 또는 광학튜브 등이 포함된다.
본 발명은 또한, 상기 프리즘 필름을 구비한 액정표시소자의 백라이트 유닛을 제공한다. 백라이트 유닛은 제한되지 않으며 본 기술분야에서 알려진 구조를 채용할 수 있다. 일례로, LED 등의 광원과 광원의 광을 도광시키는 도광판과 도광판의 상면에 확산시트, 프리즘시트 등을 구비할 수 있다. 상기 프리즘시트는 전술한 프리즘 필름인 것이 좋다.
이외에도 본 발명의 프리즘필름은 반사형, 투과형, 반투과형 LCD 또는 TN형, STN형, OCB형, HAN형, VA형, IPS형 등의 각종 구동 방식의 LCD에 바람직하게 이용될 수 있다. 또한, 본 발명의 프리즘필름은 플라즈마 디스플레이, 필드 에미션 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼 등의 각종 표시 장치에도 바람직하게 이용될 수 있다.
마지막으로, 본 발명은 전술한 백라이트 유닛을 구비한 액정표시소자를 제공한다.　
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 구체화될 것이며, 하기 실시예는 본 발명의 구체적인 예시에 불과하고, 본 발명의 보호범위를 한정하거나 제한하고자 하는 것은 아니다.
[합성예 1]
2-[3-페닐설파닐]-1-(2-페닐설파닐에틸)프로폭시카보닐아미노에틸 아크릴레이트의 합성
기계적 교반기, 수욕, 첨가 깔때기, 물-분사 응축기 및 질소 스파지가 장치된 1000ml들이 플라스크에, 티오페놀 40g 및 테트라하이드로퓨란 약 500ml를 첨가하였다. 용해되면, 삼플루오르화붕소:에테레이트 1.09g을 첨가하였다. 이어, 에피클로로하이드린 22.1g을 적가하여, 용액의 온도가 60℃를 넘지 않도록 하였다. 테트라하이드로퓨란 107g에 용해된 티오페놀 40g을 함유하는 용액을 혼합물에 첨가하고 용액을 50℃로 가열하였다. 이어, 트라이에틸아민 25g 및 테트라하이드로퓨란 25g의 용액을 적가하였다. 트라이에틸아민을 첨가하였을 때 발열 또는 침전물이 관찰되지 않았기 때문에, 테트라하이드로퓨란에 용해된 수산화칼륨 13.38g을 적가하였으며, 이로 인해 발열되고 침전물이 생성되었다. 반응 혼합물을 50℃에서 교반하고 1H-NMR에 의해 모니터링하였다. 반응이 종결된 후, 용액을 실온으로 냉각시켰다. 플라스크의 내용물을 증류수 및 에틸 에터(유기 층과 수성 층을 비슷한 부피로 생성시키는 부피)와 함께 분리 깔때기 내로 부었다. 수성 층을 빼내고, 유기 층 및 수성 층이 둘 다 비교적 투명해질 때까지 유기 층을 물, 묽은 수산화나트륨 및 묽은 HCl로 수회 세척하였다. 유기 층을 MgSO4 상에서 건조시키고, 회전 증발에 의해 용매를 제거하여 점성 액체를 제공하였다. 단리된 생성물, 즉 1,3-비스(티오페닐)-2-프로판올의 조성을 1H-NMR 분광분석법에 의해 확인하였다. 아베(Abbe) 굴절계로 굴절률을 측정한 결과 1.6552인 것으로 결정되었다
기계적 교반기, 오일욕, 첨가 깔때기, 물-분사 응축기 및 질소 스파지가 장치된 500ml들이 플라스크에, 1,3-비스(티오페닐)-2-프로판올 40.10g, 아크로일이소시아네이트 20.5g, 다이부틸틴라우레이트 0.05g혼합물을 75℃에서 약 6시간동안 교반하였고, IR분광분석법에 의해 반응이 종결되었음을 확인하였다.
[합성예 2]
2-[2-(바이페닐-2-일옥시)-1-(바이페닐-2-일옥시메틸)-에톡시 카보닐아미노]에틸아크릴레이트의 합성
기계적 교반기, 수욕, 첨가 깔때기, 물-분사 응축기 및 질소 스파지(sparge)가 장치된 1000ml들이 플라스크에, 오르소페닐페놀 50g 및 아이소프로판올 약 600ml에 용해된 수산화칼륨 29.68g의 용액을 첨가하였다. 에피클로로하이드린 24.6g을 신속하게 교반되는 용액에 적가하였다. 첨가 후, 반응 혼합물을 65℃로 가열하고 반응의 진행을 1H-NMR에 의해 주기적으로 모니터링하였다. 반응이 종결된 후, 용액을 실온으로 냉각시켰다. 플라스크의 내용물을 증류수 및 에틸 에터(유기 층과 수성 층이 비슷한 부피가 되는 부피)와 함께 분리 깔때기 내로 부었다. 수성 층을 빼내고, 유기 층을 물, 묽은 수산화나트륨, 묽은 HCl 및 다시 물로 연속적으로 세척하였다. 유기 층을 MgSO4 상에서 건조시키고, 회전 증발에 의해 용매를 제거하여 백색 결정질 고체를 제공하였다. 단리된 생성물, 즉 1,3-비스(오르소페닐페녹시)-2-프로판올의 조성은 1H-NMR 분광분석법에 의해 확인하였다.
합성예 1의 절차에 따라, 1,3-비스(오르소페닐페녹시)-2-프로판올을 아크릴로일이소시아네이트와 반응시켰다. IR 분광분석법에 의해 반응이 종결되었음을 확인하였다.
[합성예 3]
글리시딜 (메타) 아크릴레이트 합성
콘덴서가 장착된 1L 플라스크에 2-페닐글리시딜페놀 230g, 아크릴산 69g, 테트라부틸암모늄브로마이드 5g, 4-메톡시페놀 0.1g을 투입하고 온도를 90℃로 승온 후 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결은 산가를 측정하여 0.1이하에서 종료하였다.
[합성예 4]
우레탄 결합을 가진 다관능 (메타)아크릴레이트 합성
콘덴서가 장착된 1L 플라스크에 합성예 3에서 제조한 글리시딜 (메타)아크릴레이트 300g, 2,4-디이소시아나토톨루엔 50g, 디부틸틴라우레이트 2g을 투입하고 온도를 60℃로 승온 후 3시간 동안 교반 하였다. 반응 종결은 IR분석 결과 1720Cm-1의 이소시아네이트 특성 피크가 소멸된 시점에서 종료하였다.
[실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 3]
하기 표 1에 나탠 바와 같은 조성을 갖는 광경화 수지 조성물을 제조하였다.
[표 1]
성분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 실시예7 실시예8 비교예1 비교예2 비교예3
자외선 경화형 단량체 합성예 1 40 15 15 91 60
합성예 2 36 30 4 6 65
합성예 4 26 35 25 41 6 59 81 4 65
고굴절모노머(a) 30 25 25 38 2 33 10 30 10
고굴절모노머(b) 50
고굴절모노머(c) 35 30 30

광개시제		 다이페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
메틸벤조일포메이트 3 3 4 5 1 3 2 5 4 4 4
고굴절모노머(a) : o-페닐페녹시에틸(메타)아크릴레이트
고굴절모노머(b) : 2,4,6-트리브로모페녹시 에틸아크릴레이트
고굴절모노머(c) : 아크릴로일 모르폴린
[실험예]
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 조성물을 아래와 같이 물성 평가를 하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 조성물의 점도 평가
25 ℃에서의 점도는 JIS K7117에 따른 회전 점도계를 사용하여 측정하였다.
(2) 조성물의 굴절률 평가
조성물의 굴절률을 측정하기 위해 굴절계(모델명 : 1T, 일본 ATAGO ABBE)를 사용하여 굴절률을 측정하였다. 측정을 위한 광원은 589.3㎚의 D광선 나트륨램프를 이용하였다.
(3) 접착력 평가(떨어진 개수/100)
투명 PET 기재필름에 조성물을 코팅한 후, 표면이 매끈한 금속판을 겹쳐 두께 3㎛가 되도록 압력을 가하고 경화시킨 다음, 금속판을 제거하였다. 그리고, 경화된 두께만을 10×10㎟의 영역 내에서 100개의 매트릭스 구조로 절개한 후, 그 위에 테이프를 접착시키고 수직으로 강하게 이형하면서, 떨어져 나온 매트릭스의 개수를 표기하였다.
(4) 산갈림 현상
상기 2번과 같이 17인치 백라이트 유닛에 코팅된 필름을 장착한 후 분 당 60회의 왕복운동을 하는 장치에 백라이트 유닛을 장착하고 10시간 동안 왕복운동을 하여 산갈림 현상이 1cm이상인 부분이 10곳 이상이면 매우 불량, 7~9곳 이면 불량, 4~6곳이면 보통, 1~3곳이면 양호, 없으면 매우 양호로 구분하여 표기 하였다.
(5) 컬링
A4 사이즈(29.7X21.0cm)의 정방형 형상으로 절단한 시료를 평탄한 글라스 판 위에, 필름의 조성물이 도포된 면을 위로 해서 두고, 4각의 유리판으로부터의 떨어진 거리를 25℃, 50%RH에서 측정하여 평균값을 측정값으로 하였다.
매우 양호: 0~15mm, 양호: 15~30mm, 불량: 30~50mm, 매우 불량: 50mm 초과
[표 2]
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3
점도
(cps/25℃)		 850 700 730 670 310 850 2300 790 800 270 1000
굴절률 1.595 1.59 1.587 1.58 1.587 1.588 1.59 1.586 1.549 1.546 1.544
접착력 0/100 0/100 0/100 0/100 3/100 2/100 1/100 0/100 2/100 5/100 3/100
산갈림 매우양호 양호 양호 양호 불량 양호 불량 불량 불량 양호 매우불량
컬링 매우양호 매우양호 양호 양호 양호 양호 불량 양호 양호 불량 매우불량
상기 표 2에서 보는 바와 같이 화학식 1로 표현되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 화학식 2로 표현되는 (메타)아크릴레이트 단량체를 첨가한 실시예 1 내지 8의 경우 이를 첨가하지 않은 비교예 1 내지 3에 비하여 굴절률이 월등하게 높은 것을 확인할 수 있다. 실시예 1 내지 8중에서도 화학식 1로 표현되는 (메타)아크릴레이트 단량체, 화학식 2로 표현되는 (메타)아크릴레이트 단량체의 첨가량이 본 발명의 바람직한 첨가범위내에서 첨가된 실시예 1 내지 5의 경우 그 첨가량이 본 발명의 바람직한 범위내로 첨가되지 않은 실시예 5 내지 8에 비하여 물성이 보다 우수함을 확인할 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(A)와 하기 화학식 2로 표시되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B), 점도 조절용 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(C) 및 광개시제(D)를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112008086393078-PAT00017
    (상기 화학식 1에서 X는 수소원자 또는 메틸기이고, M1 및 M2는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 아릴, 아릴(C1-C6 알킬렌)-, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-C6알킬렌)-이며, 이들 기는 각각 페닐, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, (C1-C4알킬)S-, C1-C4할로알킬 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 0 내지 5개로 치환되며, L1 및 L2는 각각 독립적으로 O, S, NH 또는 N이다. 단 L1 및 L2가 S인 경우 M1 및 M2 중 적어도 하나는 앞서 정의한 헤테로아릴 또는 헤테로아 릴(C1-C6 알킬렌)이고, L1 및 L2가 N인 경우 M-L은 각각 독립적으로 카바졸을 제외한 N-함유 헤테로아릴이다.)
    [화학식 2]
    Figure 112008086393078-PAT00018
    (상기 화학식 2에서 X는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, Y는 O 또는 S이고, R1은 헤테로고리를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 30의 지방족 또는 방향족 탄화수소이고, R2와 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원소, 시아노기, 니트로기 또는 치환기가 있거나 없는 탄소수 1 내지 30의 지방족 혹은 방향족 탄화수소이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(C)는 25℃에서 굴절률이 1.5 이상이고, 점도가 5cps 내지 2000cps인 (메타)아크릴레이트 단량체인 것을 특징으로 하 는 광경화 수지 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 25℃에서 굴절률이 1.55이상인 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    전체 조성물의 총 100 중량부에 대하여 상기 화학식 1로 표현되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(A) 5 내지 90중량부, 상기 화학식 2로 표현되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B) 5 내지 80 중량부, 상기 점도 조절용 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(C) 0.1 내지 60 중량부 및 광개시제(D)를 0.1 내지 10중량부로 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 광경화 수지 조성물.
  5. 투명기재필름의 일면 또는 양면에 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 조성물로 형성된 프리즘층이 구비된 것을 특징으로 하는 프리즘 필름.
  6. 상기 청구항 5의 프리즘 필름을 구비한 것을 특징으로 하는 백라이트 유닛.
  7. 상기 청구항 6의 백라이트 유닛을 구비한 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
KR1020080127832A 2008-12-16 2008-12-16 광경화 수지 조성물, 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시소자 KR20100069205A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080127832A KR20100069205A (ko) 2008-12-16 2008-12-16 광경화 수지 조성물, 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080127832A KR20100069205A (ko) 2008-12-16 2008-12-16 광경화 수지 조성물, 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20100069205A true KR20100069205A (ko) 2010-06-24

Family

ID=42367347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080127832A KR20100069205A (ko) 2008-12-16 2008-12-16 광경화 수지 조성물, 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20100069205A (ko)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013073902A1 (ko) * 2011-11-18 2013-05-23 주식회사 엘지화학 유기전자장치 봉지용 광경화형 점접착 필름, 유기전자장치 및 그의 봉지 방법
WO2013073900A1 (ko) * 2011-11-18 2013-05-23 주식회사 엘지화학 유기전자장치 봉지용 광경화형 점접착 필름, 유기전자장치 및 그의 봉지 방법
CN103959501A (zh) * 2011-11-18 2014-07-30 Lg化学株式会社 用于密封有机电子装置的光可固化粘合膜、有机电子装置以及密封该装置的方法
KR101424346B1 (ko) * 2011-11-18 2014-08-01 주식회사 엘지화학 유기전자장치 봉지용 광경화형 점접착 필름, 유기전자장치 및 그의 봉지 방법
JP2016092299A (ja) * 2014-11-07 2016-05-23 日立化成株式会社 電子部品の製造方法、光半導体素子封止用フィルム状硬化性樹脂組成物及び電子部品

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013073902A1 (ko) * 2011-11-18 2013-05-23 주식회사 엘지화학 유기전자장치 봉지용 광경화형 점접착 필름, 유기전자장치 및 그의 봉지 방법
WO2013073900A1 (ko) * 2011-11-18 2013-05-23 주식회사 엘지화학 유기전자장치 봉지용 광경화형 점접착 필름, 유기전자장치 및 그의 봉지 방법
CN103959501A (zh) * 2011-11-18 2014-07-30 Lg化学株式会社 用于密封有机电子装置的光可固化粘合膜、有机电子装置以及密封该装置的方法
KR101424346B1 (ko) * 2011-11-18 2014-08-01 주식회사 엘지화학 유기전자장치 봉지용 광경화형 점접착 필름, 유기전자장치 및 그의 봉지 방법
KR20140116044A (ko) * 2011-11-18 2014-10-01 주식회사 엘지화학 유기전자장치 봉지용 광경화형 점접착 필름, 유기전자장치 및 그의 봉지 방법
US9957426B2 (en) 2011-11-18 2018-05-01 Lg Chem, Ltd. Photocurable adhesive film for organic electronic device seal, organic electronic device and method for sealing same
US9966562B2 (en) 2011-11-18 2018-05-08 Lg Chem, Ltd. Photocurable adhesive film for organic electronic device seal, organic electronic device, and method for sealing same
JP2016092299A (ja) * 2014-11-07 2016-05-23 日立化成株式会社 電子部品の製造方法、光半導体素子封止用フィルム状硬化性樹脂組成物及び電子部品

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11555022B2 (en) Polyfunctional oxetane-based compound and production method thereof
KR101864631B1 (ko) 라디칼 중합성 조성물, 경화물 및 플라스틱 렌즈
KR101749504B1 (ko) 라디칼 중합성 조성물, 그 경화물 및 플라스틱 렌즈
CN109312203A (zh) 赋予低透湿性的量子点片用粘结剂组合物及其量子点片、包括其的背光单元及显示装置
KR101611934B1 (ko) 방사선 경화형 수지 조성물
KR20100069205A (ko) 광경화 수지 조성물, 이로부터 제조된 프리즘 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시소자
JP6094912B2 (ja) ビカルバゾール化合物、光硬化性組成物、その硬化物、プラスチックレンズ用硬化性組成物、及びプラスチックレンズ
JPH1180312A (ja) パーフロロポリオキシアルキル化合物，反射防止膜用塗料及び該反射防止膜用塗料を用いた低反射材
KR20150144103A (ko) 고굴절 모노머, 그를 함유한 프리즘 시트성형용 레진 조성물 및 그를 이용한 프리즘 시트
KR101194553B1 (ko) 광경화 수지 조성물 이를 이용한 프리즘 시트, 백라이트 유닛 및 액정 디스플레이 장치
US20120010315A1 (en) High refractive acrylate and the method for preparing the same
KR20110137958A (ko) 광학필름용 고굴절 자외선 경화형 수지 조성물
JP5803616B2 (ja) （メタ）アクリル酸誘導体、組成物およびその硬化物
KR20130042393A (ko) 광경화 수지 조성물 및 이를 이용한 프리즘 시트
KR101057734B1 (ko) 고굴절율을 갖는 아크릴레이트 및 그 제조방법
KR20120131419A (ko) 광경화 수지 조성물, 이를 이용한 프리즘 시트, 백라이트 유닛 및 액정 디스플레이 장치
KR101716647B1 (ko) 고굴절 올리고머, 그를 함유한 프리즘 시트성형용 레진 조성물 및 그를 이용한 프리즘 시트
KR101465260B1 (ko) 프리즘 필름 또는 프리즘 기능성 복합필름의 프리즘층형성용 자외선 경화형 수지 조성물, 이를 이용한 프리즘필름 및 액정표시장치
KR20090045836A (ko) 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물 및 프리즘 필름
KR20100095893A (ko) 광경화 수지 조성물, 이를 이용한 프리즘 시트, 백라이트 유닛 및 액정표시소자
KR20100053275A (ko) 광경화 수지 조성물, 이를 이용한 프리즘 시트, 백라이트 유닛 및 액정 디스플레이 장치
KR20100070110A (ko) (메타)아크릴레이트 화합물, 이를 포함하는 광경화 수지 조성물, 이를 이용한 광학필름 및 광학소자
TWI621660B (zh) 軟性顯示面板框膠組合物
US10921490B2 (en) Active energy ray-curable composition and plastic lens
KR20130112488A (ko) 광경화 수지 조성물 및 이를 이용한 프리즘 시트

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid