KR20100083474A - 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 탄화수소 유분으로부터 질소 화합물을 제거하는 방법 - Google Patents

아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 탄화수소 유분으로부터 질소 화합물을 제거하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 연료유를 포함한 탄화수소 유분으로부터 질소 화합물을 용이하고 경제적으로 제거하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체는 석유계 탄화수소 유분 중에 포함된 질소 화합물, 특히 방향족 질소 화합물을 간단한 추출 공정을 통하여 매우 효율적으로 제거할 수 있다.
이미다졸륨계 이온성 액체, 아연, 질소 화합물, 탄화수소 유분

Description

아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 탄화수소 유분으로부터 질소 화합물을 제거하는 방법 {PROCESS FOR ELIMINATING NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS FROM HYDROCARBONS USING ZINC-CONTAINING IMIDAZOLIUM TYPE IONIC LIQUIDS}
본 발명은 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 탄화수소 유분으로부터 질소 화합물을 제거하는 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 연료유를 포함한 다양한 석유계 탄화수소 유분으로부터 질소 화합물을 용이하고 경제적으로 제거하는 방법에 관한 것이다.
최근 들어 SOx 및 NOx에 의한 환경 오염문제로 인하여 전 세계적으로 석유화학 제품, 특히 연료유에 포함되어 있는 황 및 질소 함량에 대한 규제가 크게 강화되고 있어 고도 탈황 및 고도 탈질에 대한 관심이 그 어느 때 보다 더 고조되고 있다.
가솔린, 경유 등의 연료유에 포함되어 있는 황 및 질소 화합물은 연소 시 SOx 및 NOx 등의 환경 오염 물질을 대기 중에 배출시키는 원인이 될 뿐만 아니라, 자동차 배기가스 저감장치의 촉매독으로 작용하기도 한다. 또한 석유 정제공정 중간 단계의 탄화수소 유분에 포함된 질소 화합물 및 황 화합물은 크래킹 또는 리포밍 공정에 사용되는 촉매를 피독시켜 반응효율을 저하시키고 촉매 수명을 단축시키기 때문에, 석유계 탄화수소 유분 중의 황 및 질소 화합물을 제거하기 위한 연구가 광범위하게 진행되어 왔다.
정유 과정 중 황 및 질소 함량을 저감하기 위한 공업적인 방법으로는 수첨 탈황 및 수첨 탈질 공정이 가장 많이 이용되고 있으나, 수첨에 의한 탈황 및 탈질 공정은 전체 공정이 복잡하고 에너지 소비가 많은 문제점을 가지고 있을 뿐만 아니라, 벤조티오펜(BT), 디벤조티오펜(DBT) 등의 방향족 황 화합물 및 방향족 질소 화합물의 제거가 어렵다는 단점이 있으며, 특히 방향족 질소 화합물이 시료에 포함되어 있는 경우 탈황 촉매가 보다 쉽게 피독되기 때문에 탈황 효율이 급격히 떨어지게 된다. 특히, 90년대 이후에 환경 규제가 급격히 강화되고 있고, 최근에는 해외 선진국을 중심으로 향후 4~5년 이내에 경유의 황 함량을 10 ppm 이하로 규제할 전망이며, 한국의 석유 제품 및 정부규제도 이를 뒤따르고 있어, 연료에 포함된 질소 화합물 및 황 화합물을 최대한 많이 제거하기 위해서 기존 촉매의 안정성 및 효율을 크게 높이거나, 또는 수첨 탈황 및 탈질 공정 보다 효율성이 높은 방법으로 대체할 수 있는 기술이 시급히 요구되고 있는 실정이다.
최근 친환경 청정매체로 주목받고 있는 이온성 액체는 일종의 용융염으로서, 조성에 따라 차이는 있으나 일반적으로 매우 넓은 액체 온도 범위(-100~300℃)를 가지며, 유기 및 무기 물질에 대한 높은 용해도, 비가연성, 비휘발성 및 높은 이온전도도 등의 특징이 있고, 양이온과 음이온의 적절한 조합에 의하여 원하는 물성을 지닌 이온성 액체를 매우 다양하게 만들어 낼 수 있어 사용 목적에 맞는 이온성 액체를 새롭게 디자인하고 반응 조건을 최적화할 수 있다는 장점이 있다. 특히 이온성 액체는 일반적으로 사용되는 유기 용매에 비해 비중 및 비등점이 높아 상 분리 또는 단순 증류에 의한 유기 화합물과 이온성 액체의 분리가 매우 용이하여 기존 유기 용매를 대체할 매체로 주목받고 있다. 또한 촉매로 이용되는 무기 및 유기금속화합물에 대한 높은 용해도를 가지고 있어 촉매 반응에 사용 시 촉매의 회수 및 재사용을 용이하게 할 수 있을 뿐만 아니라, 대부분의 촉매 반응에서 촉매의 활성, 선택성 및 안정성을 향상시키는 것으로 보고된 바 있다.
이온성 액체의 독특한 물성은 탄화수소 유분으로부터 황 및 질소 화합물을 제거하기 위한 목적에도 이용되고 있다. 미국 특허공개 제2003/0085156호, 미국 특허공개 제2004/0045874호 및 한국 특허공개 제10-2006-0119532호에서는 황 화합물을 흡수한 이온성 액체가 탄화수소 층과 섞이지 않는 특성을 이용하여 석유계 탄화수소 유분으로부터 황 화합물을 제거하는 방법을 기술하고 있으며, 국제 특허공개 WO 01/40150호, 국제 특허공개 WO 2008/034880호, 논문[Green Chem., 2008, 10, 524-531; Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 8801-8807]에서는 이온성 액체를 이용하여 탄화수소 유분으로부터 질소 화합물을 추출하는 방법을 기술하고 있다. 사용되어진 이온성 액체는 주로 알킬기가 도입된 이미다졸륨, 피리디늄, 피라졸륨, 피롤리디늄 등의 양이온과 SbF6 - (헥사플루오로안티모네이트), PF6 - (헥사플루오로포스페 이트), BF4 - (테트라플루오로보레이트), F-, Cl-, Br-, I-, TFSI- (비스트리플루오로메틸설포닐이미드), 알킬설페이트, 알킬포스파이트, 알킬포스페이트, 할로겐화금속계 음이온(AlCl3, FeCl3, CuCl계) 등의 음이온으로 구성되어 있다. 그러나 이들 이온성 액체의 경우 탄화수소 유분과 혼합되지는 않지만 질소 화합물을 제거하는 효율이 낮은 문제점을 가지고 있다.
이에, 본 발명자들은 상기한 문제점들을 해결하고자 예의 연구 검토한 결과, 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 질소 화합물, 특히 기존 공정으로는 제거가 어려운 방향족 질소 화합물을 간단한 추출 공정을 통하여 매우 효율적으로 제거할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 탄화수소 유분으로부터 질소 화합물, 특히 방향족 질소 화합물을 용이하고 경제적으로 제거하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸륨 알킬설페이트와 ZnX2를 혼합하여 생성되는 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 탄화수소 유분에 포함된 질소 화합물을 제거하는 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112009002291399-PAT00001
상기 식에서,
X는 Cl, Br 또는 I, 바람직하게는 Cl이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C10의 알킬기이며,
R3는 C1-C4의 알킬기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸륨 알킬설페이트와 ZnX2를 혼합하여 생성되는 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 화합물이 질소 화합물의 제거에 결정적인 역할을 하는 것으로 생각된다.
[화학식 2]
Figure 112009002291399-PAT00002
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C10의 알킬기이고,
m 및 n은 각각 1 또는 2이며, m+n은 3이고,
X는 Cl, Br 또는 I, 바람직하게는 Cl이며,
Y는 R3SO4이고,
R3는 C1-C4의 알킬기이다.
본 명세서에서, C1-C10의 알킬기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
C1-C4의 알킬기는 탄소수 1 내지 4개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸륨 알킬설페이트와 ZnX2는 1:1 내지 20:1의 몰 비로 혼합하는 것이 바람직하다. 상기 몰 비가 1:1 미만인 경우에는 이온성 액체의 유동성이 떨어지고, 20:1 초과인 경우에는 질소 화합물의 제거율이 낮아진다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸륨 알킬설페이트와 ZnX2는 50 내지 70 ℃에서 혼합하는 것이 바람직하고, 60 ℃에서 혼합하는 것이 가장 바람직하다.
상기 탄화수소 유분은 액화 석유 가스, 휘발유, 제트 연료, 등유(kerosene), 경유(gas oil), 중유(fuel oil) 등 석유로부터 분리 정제되는 유분 및 이들의 혼합물을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 탄화수소 유분은 다양한 종류의 질소 화합물을 포함하고 있으며, 본 발명은 인돌, 퀴놀린, 아크리딘, 카바졸을 포함하여, 탄화수소 유분에 포함된 모든 종류의 질소 화합물, 특히 방향족 질소 화합물을 제거하는데 사용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 탄화수소 유분에 포함된 질소 화합물을 제거하는 방법을 보다 상세히 설명하고자 한다. 본 발명의 질소 화합물의 제거방법은
(i) 본 발명에 따른 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 질소 화합물을 포함하는 탄화수소 유분과 접촉시켜, 상기 질소 화합물을 상기 탄화수소 유분으로부터 상기 이온성 액체로 추출하는 단계; 및
(ii) 상기 이온성 액체와 탄화수소 유분을 분리하는 단계를 포함한다.
상기 단계 (i)에서 상기 이온성 액체에 대한 상기 탄화수소 유분의 중량비는 1 내지 50인 것이 바람직하며, 5 내지 20인 것이 보다 바람직하다. 추출 온도는 상온 내지 100 ℃인 것이 바람직하며, 상온인 것이 가장 바람직하다. 또한 추출 압력은 상압 내지 50 기압인 것이 바람직하며, 상압인 것이 가장 바람직하다.
상기 단계 (ii)에서 분리는 상기 이온성 액체와 탄화수소 유분이 섞이지 않는 성질을 이용하여 단순한 층 분리에 의해 매우 용이하게 수행할 수 있다.
상기 단계 (ii)에서 분리된 이온성 액체는 질소 화합물을 제거한 후 재사용될 수 있다. 이온성 액체로부터 질소 화합물을 제거하는 단계는 이온성 액체를 가열하여 질소 화합물을 증발시키거나, 이온성 액체로부터 질소 화합물을 디에틸 에테르, 사차-부틸 메틸 에테르, 디부틸 에테르, 벤젠, n-헵탄과 같은 다른 용매로 추출하거나, 수소 가스로 스트리핑(stripping)하거나, 불활성 가스로 스트리핑하거 나, 감압하에서 증발시키거나, 질소 화합물을 산화시켜 이산화질소 형태로 방출시키거나, 질소 화합물을 수소화시켜 암모니아 형태로 방출시키거나, 이산화탄소로 초임계 추출하거나, 이들 방법을 조합하여 수행할 수 있다. 이들 방법 중 디에틸 에테르로 추출하여 제거하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명에 따른 질소 화합물의 제거방법은 회분식으로 또는 연속식으로 수행될 수 있으며, 연속식으로 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체는 탄화수소 유분 중에 포함된 질소 화합물, 특히 방향족 질소 화합물을 간단한 추출 공정을 통하여 매우 효율적으로 제거할 수 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
실시예 1: 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체의 제조
목적하는 이미다졸륨 알킬설페이트를 참고문헌[J. D. Holbrey, W. M. Reichert, R. P. Swatloski, G. A. Broker, W. R. Pitner, K. R. Seddon, R. D. Rogers, Green Chem., 2002, 4, 407413]에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
그런 다음, 둥근 바닥 플라스크에 합성된 이미다졸륨 알킬설페이트와 ZnX2(X = Cl, Br 또는 I)를 목적하는 몰 비로 함께 넣고, 60 ℃ 에서 1 시간 동안 교반하여 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 제조하였다.
상기 방법에 따라 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트와 염화아연을 2:1의 몰 비로 혼합하여 제조된 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트 염화아연 이온성 액체의 FT-IR 스펙트럼을 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트 및 염화아연의 FT-IR 스펙트럼과 비교하여 도 1에 나타내었다.
아울러, 상기 방법에 따라 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트와 염화아연을 각각 1:1, 1.5:1, 2:1 및 5:1의 몰 비로 혼합하여 제조된 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트 염화아연 이온성 액체의 FAB-MS 스펙트럼을 도 2에 나타내었다.
도 1 및 도 2로부터, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트와 염화아연을 혼합할 경우, 에틸설페이트와 염화아연이 반응하여 몰 비와 상관없이 상기 화학식 2로 표시되는 새로운 구조의 이온성 화합물이 생성됨을 확인할 수 있었다.
실시예 2: 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용한 질소 화합물의 제거
질소 화합물(5000 ppm의 카바졸, 5000 ppm의 인돌, 5000 ppm의 퀴놀린 및 5000 ppm의 아크리딘)과 내부 표준물질로 20000 ppm의 n-옥탄 (n-octane)을 함유하 는 표준 오일(n-헵탄) 100 중량%에 실시예 1에 따라 제조한 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체 20 중량%를 가하고 상온에서 약 15분간 교반한 후, 층 분리가 완전히 일어나도록 15분 이상 정치하였다. 상층의 오일 층을 회수하여 여기에 잔류된 질소 화합물의 양을 GC 및 GC-MS로 분석하고, 그 결과를 아연을 함유하지 않은 이미다졸륨계 이온성 액체와 비교하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
실시예 이온성 액체 질소 화합물 탈질도 (%)
2 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트 카바졸 99.2
인돌 99.1
퀴놀린 40.4
아크리딘 39.4
1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트
염화아연		 카바졸 100
인돌 100
퀴놀린 86.2
아크리딘 83.9
실시예 3-8: 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체의 종류에 따른 탈질도 조사
질소 화합물로 5000 ppm의 퀴놀린을 사용하고 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체의 종류를 하기 표 2에서와 같이 변화시키면서 실시예 2와 동일한 방법으로 퀴놀린의 탈질도를 분석하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
실시예 이온성 액체a 탈질도 (%)
3 1-H-3-에틸이미다졸륨 에틸설페이트 염화아연 86.5
4 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트 염화아연 89.2
5 1-부틸-3-에틸이미다졸륨 에틸설페이트 염화아연 91.2
6 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트 염화아연 88.4
7 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트 염화아연 89.8
8 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트 염화아연 93.9
a 금속염에 대한 이온성 액체의 몰 비 (이온성 액체/금속염) = 2
실시예 9-17: 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트와 ZnCl 2 의 몰 비 변화에 따른 탈질도 조사
질소 화합물로 5000 ppm의 퀴놀린을 사용하고 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트와 ZnCl2의 몰 비를 하기 표 3에서와 같이 변화시키면서 실시예 2와 동일한 방법으로 퀴놀린의 탈질도를 분석하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
실시예 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트/ZnCl2 의 몰 비 탈질도 (%)
9 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트 단독 사용 40.6
10 20 : 1 81.6
11 10 : 1 84.6
12 5 : 1 85.3
13 4 : 1 86.8
14 3 : 1 88.8
15 2 : 1 89.2
16 1 : 1 90.2
17 ZnCl2 단독 사용 52.3
실시예 18 : 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체의 재사용
질소 화합물로 5000 ppm의 퀴놀린을 사용하여 실시예 2와 동일한 방법으로 퀴놀린의 탈질도를 분석한 다음, 표준 오일층을 분리하고 남은 이온성 액체층 1 g에 디에틸 에테르 3 g을 가하고 상온에서 약 5분간 교반한 후, 층 분리가 완전히 일어나도록 5분 동안 정치하였다. 그런 다음 디에틸 에테르층을 분리하고 남은 이온성 액체층을 사용하여 실시예 2와 동일한 방법으로 퀴놀린의 제거 실험을 반복 수행하고, 그 결과를 표 4에 나타내었다.
[표 4]
실시예 재사용 횟수 탈질도 (%)
18 1 89.0
2 87.3
3 86.7
4 86.2
5 82.9
6 82.0
7 81.4
8 80.5
비교예 1-11: 다양한 이온성 액체를 사용한 탈질도 조사
질소 화합물로 5000 ppm의 퀴놀린을 사용하고 하기 표 5에 기재된 이온성 액체를 사용하여 실시예 2와 동일한 방법으로 질소 화합물의 탈질도를 분석하고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
[표 5]
비교예 이온성 액체 탈질도 (%)
1 1-H-3-에틸이미다졸륨 에틸설페이트 33.1
2 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트 40.6
3 1-부틸-3-에틸이미다졸륨 에틸설페이트 52.7
4 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트 55.3
5 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 부틸설페이트 55.3
6 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트 53.3
7 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 다이에틸포스페이트 염화아연a 54.0
8 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 다이부틸포스페이트 염화아연a 52.7
9 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸포스파이트 염화아연a 40.7
10 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 부틸포스파이트 염화아연a 45.7
11 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 브로마이드 염화아연b 49.3
a 금속염에 대한 이온성 액체의 몰 비 (이온성 액체/금속염) = 2
b 1-부틸-3-에틸이미다졸륨 에틸설페이트에 20중량% 첨가
도 1은 (a) 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트, (b) 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트 염화아연(1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트와 염화아연 의 몰 비 = 2:1), 및 (c) 염화아연의 FT-IR 스펙트럼이다.
도 2는 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트 염화아연의 FAB-MS 스펙트럼으로서(A: EtSO4 -), 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트와 염화아연의 몰 비가 (a) 1:1, (b) 1.5:1, (c) 2:1 및 (d) 5:1인 경우의 FAB-MS 스펙트럼이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸륨 알킬설페이트와 ZnX2를 혼합하여 생성되는 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 사용하여 탄화수소 유분에 포함된 질소 화합물을 제거하는 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112009002291399-PAT00003
    상기 식에서,
    X는 Cl, Br 또는 I이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C10의 알킬기이며,
    R3는 C1-C4의 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체가 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    [화학식 2]
    Figure 112009002291399-PAT00004
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C10의 알킬기이고,
    m 및 n은 각각 1 또는 2이며, m+n은 3이고,
    X는 Cl, Br 또는 I이며,
    Y는 R3SO4이고,
    R3는 C1-C4의 알킬기이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    X가 Cl인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    화학식 1로 표시되는 이미다졸륨 알킬설페이트와 ZnX2를 1:1 내지 20:1의 몰비로 혼합하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    화학식 1로 표시되는 이미다졸륨 알킬설페이트와 ZnX2를 50 내지 70℃에서 혼합하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 탄화수소 유분이 액화 석유 가스, 휘발유, 제트 연료, 등유(kerosene), 경유(gas oil), 중유(fuel oil) 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 질소 화합물이 방향족 질소 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. (i) 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸륨 알킬설페이트와 ZnX2를 혼합하여 생성되는 아연을 함유하는 이미다졸륨계 이온성 액체를 질소 화합물을 포함하는 탄화수소 유분과 접촉시켜, 상기 질소 화합물을 상기 탄화수소 유분으로부터 상기 이온성 액체로 추출하는 단계; 및
    (ii) 상기 이온성 액체와 상기 탄화수소 유분을 분리하는 단계를 포함하는 탄화수소 유분에 포함된 질소 화합물의 제거방법:
    [화학식 1]
    Figure 112009002291399-PAT00005
    상기 식에서,
    X는 Cl, Br 또는 I이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C10의 알킬기이며,
    R3는 C1-C4의 알킬기이다.
  9. 제8항에 있어서, 단계 (i)에서 이온성 액체에 대한 탄화수소 유분의 중량비가 5 내지 20인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 단계 (i)에서 추출 온도가 상온인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제8항에 있어서, 단계 (i)에서 추출 압력이 상압인 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제8항에 있어서, 단계 (ii)에서 분리된 이온성 액체가 질소 화합물을 제거한 후 재사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 질소 화합물을 디에틸 에테르로 추출하여 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
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