KR20100083131A - 증류 동안에 알킬 브로마이드로부터 불순물을 제거하는 방법 및 이로부터 생산된 증류물 - Google Patents
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Abstract
알킬 브로마이드를 포함하는 조성물로부터 불순물을 제거하기 위한 방법을 제공한다. 그와 같은 방법은 증류 동안에 그와 같은 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합하여 상기 알킬 브로마이드를 정제하는 것을 포함한다. 초순수 알킬 브로마이드 조성물을 또한 제공한다.
Description
n-프로필 브로마이드 (또한 1-브로모프로판, 프로필 브로마이드 또는 NPB 로 칭함)는 시판되고 있는 제품이다. 그리스제거제로서 특히 유용하고, 전기 및 기계 부품의 저온 세정(cold cleaning)을 포함하는 다양한 응용에 사용된다. n-프로필 브로마이드의 생산 방법은 공지되어 있다. 하나의 그와 같은 방법은 유리 라디칼 프로필렌의 히드로브롬화를 수반한다. 이 방법의 변종은 프로필렌, 기상 수소 브로마이드, 및 산소 분자 함유 가스를 지방족 브로마이드 (바람직하게는 n-프로필 브로마이드, 이는 생산될 생성물에 해당함)를 포함하는 액상 반응 매체에 연속적으로 공급하여 HBr 의 프로필렌에의 반마르코브니코브(anti-Markovnikov) 첨가를 일으키는 것을 포함한다. 주요 생성물은 공형성물인 소량의 이소프로필 브로마이드 (또한 2-브로모프로판으로 칭함)과 함께 n-프로필 브로마이드이다. WO 2006/113307 는 n-프로필 브로마이드의 조 반응 혼합물을 형성하기 위한 프로필렌의 산소 개시 히드로브롬화 방법을 기재하고 있다. 이들 및 다른 방법은 대부분의 적용에서 바람직하지 않은 불순물, 예컨대 이소프로필 브로마이드 및 1,2-디브로모프로판을 포함하는 n-프로필 브로마이드를 전형적으로 생산한다.
종래의 증류 절차는 불순물을 제거하고, 이에 따라 프로필렌의 히드로브롬화에 의해 형성된 프로필 브로마이드 생성물을 정제하기 위해 사용될 수 있다. 그러나, 그와 같은 증류는 조건의 폐쇄 제어 하에서 조작되는 비싼 증류 설비를 전형적으로 필요로 하고, 단, 고순수 n-프로필 브로마이드가 제거되어야 한다.
따라서, n-프로필 브로마이드 및 다른 알킬 브로마이드의 개선된 정제 방법을 필요로 한다.
본 발명은 알킬 브로마이드를 포함하는 조성물로부터 불순물을 제거하는 방법을 제공함으로써 상기 필요에 부합하고, 상기 방법은 조성물의 증류 동안에 상기 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합함을 포함한다. 또한, 상기 알킬 브로마이드는 1-브로모프로판 (n-프로필 브로마이드)이고, 상기 알킬 브로마이드는 프로필렌으로부터 유도된 1-브로모프로판 (n-프로필 브로마이드)이고/이거나, 상기 알킬 브로마이드는 프로필렌의 히드로브롬화로부터 유도된 1-브로모프로판인 방법을 제공한다. 추가로, 상기의 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드는 C10 내지 C16 범위의 사슬 길이를 갖는 알킬 에폭시드를 하나 이상 포함하고, 상기의 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드는 1,2-에폭시데칸 또는 1,2-에폭시헥사데칸을 포함하고, 상기의 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드는 방향족 고리를 함유하는 비휘발성 에폭시드를 포함하고/하거나 상기의 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드는 모든 에폭시 수지를 포함하는 비스페놀-A 로부터 유도된 에폭시드 또는 비스(4-글리시딜옥시페닐)메탄를 포함하는 방법을 제공한다. 본 발명은 n-프로필 브로마이드를 포함하는 조성물로부터 불순물을 제거하는 방법을 제공하는데, 상기 방법은 조성물의 증류 동안에 상기 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합함을 포함한다. 본 발명은 프로필렌의 히드로브롬화로부터 유도된 1-브로모프로판 (n-프로필 브로마이드)을 포함하는 조성물로부터 불순물을 제거하는 방법을 제공하는데, 상기 방법은 조성물의 증류 동안에 상기 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합함을 포함한다.
또, 이들 발명에 의해, 99.8% 초과의 순도를 갖는 1-브로모프로판을 포함하는 연속 생산 증류 조성물, 및 조성물의 증류 동안에 1-브로모프로판을 포함하는 상기 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합하여 유도된 그와 같은 연속 생산 증류물을 제공한다. 또, 약 120 ppm 미만 (wt/wt) 의 2-브로모프로판 함량을 갖는 1-브로모프로판 포함 연속 생산 증류 조성물, 및 조성물의 증류 동안에 1-브로모프로판을 포함하는 상기 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합하여 유도된 그와 같은 연속 생산 증류물을 제공한다.
본 발명의 방법은 공지되거나 알켄으로부터 알킬 브로마이드 조성물을 유도하기 위해 개발될 수 있는 어떤 방법에 의해 유도된 어떤 알킬 브로마이드 조성물로부터 불순물을 제거하기 위해 적용가능하다. 설명하기 위해, 하기의 기재는 프로필렌의 히드로브롬화로부터 유도된 프로필 브로마이드 조성물로부터 불순물을 제거하는 것에 관한 것이다. 프로필렌의 히드로브롬화에 의해 프로필 브로마이드를 포함하는 조성물을 유도하는 방법은 선행기술에 공지되어 있다. 이렇게 유도된 조성물은 프로필 브로마이드 및 불순물, 예컨대 이소프로필 브로마이드, 1,2-디브로모프로판, 아세톤, 브로모아세톤, n-프로필 알콜 및 n-프로필 에테르 등을 함유한다.
본 발명의 상세한 설명 및 특허청구범위에 사용된 바와 같이, 용어 "비휘발성 에폭시드"는 주위 조건에서 증발을 실질적으로 갖지 않는 어떤 에폭시드를 의미하고; 그의 예는 비스(4-글리시딜옥시페닐)메탄, 1,2-에폭시데칸, 1,2-에폭시헥사데칸, 및 어떤 다우(Dow) 방향족 에폭시 수지, 예컨대 도2에 보여진 구조를 갖는 것 (여기서, n 은 약 0 내지 약 0.5 일 수 있고, 예를 들어, n 은 0.15 일 수 있다)을 포함한다. n 은 가교결합 및 중합을 최소화하기 위해 가능한 한 0 에 가까운 것이 바람직하다. 다른 비제한적인 예는 하기 구조를 갖는 1,2 에폭시 알칸을 포함한다:
여기서, p 는 10 내지 17 범위의 값이고, 예를 들어, 10, 12.5, 15.7 등일 수 있다.
본 발명은 도면들을 참조로 하여 더 잘 이해될 것이다:
도1은 본 발명에 따라 수행된 방법의 흐름도를 나타낸다.
도2는 본 발명의 방법에 사용하기에 적합한 예시적인 비휘발성 에폭시드에 대한 화학 구조를 보여준다.
도1은 본 발명에 따라 수행된 방법의 흐름도를 나타낸다.
도2는 본 발명의 방법에 사용하기에 적합한 예시적인 비휘발성 에폭시드에 대한 화학 구조를 보여준다.
NPB 및 이소프로필 브로마이드 (IPB)를 포함하는 조 혼합물로부터 NPB 를 분리하는 예시적인 방법은, 먼저, 적어도 이상의 알칼리 금속 히드록시드의 수성 용액 또는 수성 서스펜션을 포함하는 세척제로 조 혼합물의 적어도 일부를 1회 이상 세척하는 것을 포함할 수 있다. 종래의 방법으로 상을 분리한 후, 유기 상의 적어도 일부는 유기 상 및 수성 상을 형성하기 위해 물로 임의로 세척될 수 있다. 임의의 물에 의한 세척이 수행되거나 그렇지 않든지, 상은 분리될 수 있고, 하나 이상의 증류가 분리될 수 있도록 유기 상의 적어도 일부에 대해 수행되고, 이에 따라 고순수 프로필 브로마이드 생성물을 형성한다.
칼럼 내의 (이성질체화에 기인한) 이소프로필 브로마이드 형성을 억제하기 위해 증류 조건이 확립되는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 비휘발성 에폭시드의 첨가가 없을지라도, 이소프로필 브로마이드 농도는 증류 조건에 따라 약 75 ppm wt 내지 약 300 ppm 이다. 그러나, 본 발명의 방법에 따라 정제된 알킬 브로마이드 조성물은 약 100 ppm wt 미만, 예를 들어, 약 50 ppm wt 미만의 이소프로필 브로마이드 농도를 가질 수 있다.
본 발명에 따라, 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드는 조성물의 증류 동안에 알킬 브로마이드를 포함하는 조성물과 조합된다. 적당한 양의 비휘발성 에폭시드는 조성물과 조합될 수 있다. 예를 들어, 본 발명을 제한하지 않으면서, 일단 조합되면, 조성물 중의 100-300 ppm 의 비휘발성 에폭시드가 증류 칼럼에 들어가기 전에 건조 조(crude) 저장 탱크에 적합할 수 있고, 일단 조합되면, 조성물 중의 150-300 ppm 의 비휘발성 에폭시드가 증류 칼럼(들)에, 즉 내부에 공급하기에 적합할 수 있다.
본 발명의 방법은 도1을 참조로 하여 잘 이해될 수 있고, 도1은 본 발명에 따른 연속 증류 공정을 설명하고 있다. 예를 들어, 공급물 1-브로모프로판은 도관 12를 통해 용기 10 으로부터 증류 칼럼 14 로 펌프될 수 있다. 용기 10 중의 공급물 1-브로모프로판은 당업자에게 알려진 바와 같이 어떤 적당한 공급원으로부터 유래할 수 있고, 예를 들어 도관 8 을 통해 용기 10 에 공급될 수 있다. 정제된 조 생성물은 도관 16 을 통해 칼럼 14 내에서의 증류 동안에 증류 칼럼 14 를 빠져 나갈 수 있고 증류 칼럼 18 로 펌프될 수 있다. 탑정(overhead) 흐름은 도관 20 을 통해 증류 칼럼 14 를 빠져 나가고, 응축기 22 에서 냉각되고, 그 후, 적어도 일부는 도관 24 를 통해 환류로서 증류 칼럼 14 에 재펌프되고, 적어도 일부는 도관 26 을 통해 불순물로서 증류 공정으로부터 제거될 수 있다. 증류 칼럼 18 에 펌프된 정제된 조 생성물은 칼럼 18 내에서 추가로 증류될 수 있다. 생성물 정제된 1-브로모프로판은 도관 28 을 통해 칼럼 18 을 빠져 나가고; 하부는 도관 30 을 통해 칼럼 18 을 빠져 나가고, 용기 10 으로 재순환될 수 있다. 본 발명에 따라, 하나 이상의 비휘발성 에폭시드는 당업자에게 공지된 수단을 통해 도관 12, 예를 들어 부위 A 에서 1-브로모프로판을 공급하고/하거나 도관 24, 예를 들어 부위 B 에서 환류되기 위해 첨가될 수 있고, 이에 따라, 도관 28 에서 생성물 정제된 1-브로모프로판의 순도를 개선할 수 있다. 또한, 공급물 1-브로모프로판과 조합하기 위해 용기 10 으로 재순환된, 도관 30 에 있는 하부의 잔류 비휘발성 에폭시드는 또한 생성물 1-브로모프로판의 순도를 개선하는데 도움이 된다. 칼럼 14 및 18 에서 수행된 증류는 당업자에게 알려진 바와 같이 적합한 조건 하에서 수행될 수 있다.
본 발명의 방법은 알콜로부터 생산된 알킬 브로마이드의 증류에 적용될 수 있다. 비휘발성 에폭시드는 에테르 결합의 형성을 최소화하기 위해 알콜의 제거 이상의 관점에서 첨가될 수 있다. 따라서, 제2 증류 단계에서 특히 유용하고, 단, 알콜은 세척, 또는 초기 증류, 그 다음, 추가 증류에 의해 제거된다.
본 발명은, 계 내에서 브롬화수소이탈반응, 및/또는 반응성 유기물, 예컨대 브로모아세톤의 반응으로부터 생산된 HBr 이 비휘발성 에폭시드에 의해 스캐빈져(scavenge)된다는 관첨에서 특히 유익하다. 이는 계 내에서 극소량의 브롬을 최소화하는 추가 효과를 가지며, 따라서 만들어진 브롬화수소이탈반응 촉매 (FeBr3) 의 양을 최소화한다. 예를 들어, 1 몰의 HBr 는 1 몰의 에폭시 관능기와 반응하여 브로모히드린을 생산한다. 브로모히드린은 결국 극소량의 할로겐에 의해 산화되어 알파 브로모케톤을 형성할 수 있다. 철 원소의 산화는 최소화되고, 이는 증류칼럼의 부식을 감소시키는 잠재적인 이점을 갖게 되며, 이에 따라, 예비 부품이 주문되는 동안에 공장의 무작동시간을 최소화한다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 원리의 설명에 도움이 된다. 본 발명은 특허 출원의 실시예 또는 나머지에서든지 명세서에 예시된 어떤 하나의 특정 구현예로 한정되지 않는다.
실시예
- 분석 방법
가스 크로마토그래피 (GC) 분석을, 불꽃이온 검출기, He 운반 가스, 분할 주입기, 9.4 psig 의 칼럼 헤드 압력 및 He 유속 33 mL/min 가 구비된 Agilent Technologies Model 6890N Series GC, 및 막 두께 1.8 ㎛ 의 30 m×0.32 mm DB-624 칼럼을 사용하여 수행했다. GC 열 조건은 하기와 같았다: 주입기 150℃, 검출기 250℃, 오븐 초기: 40℃, 8분 동안 유지하고, 5℃/min 에서 70℃ 의 속도로 증가시키고, 그 다음, 15℃/min 에서 최종 온도 250℃ 로 증가시키고, 그 다음, 최종 온도에서 5분 동안 유지했다. 샘플(1 uL)을 희석없이 분석하고, 불순물, 특히 2-브로모프로판을 정량화하고, < 25 ppm wt 의 농도로 내려갔다.
4개의 비휘발성 에폭시드 첨가제 (1,2-에폭시데칸, 1,2-에폭시헥사데칸, 도2의 구조를 갖는 다우(Dow) 방향족 에폭시 수지, 및 비스(4-글리시딜옥시페닐)메탄)를 표면 안정화에 대한 포텐션에 대해 테스트하고, 프로필 브로마이드 증류 칼럼의 부식 및 용액 산도를 최소화했다. 다우(Dow) 방향족 에폭시 수지는 에피클로로히드린과 비스페놀-A 와의 반응으로부터 (비촉매 함유) 수지를 포함한다. 이들을, 4000-6000 ppm 의 농도로 FeBr3 (590-1026 ppm wt)를 함유하는 프로필 브로마이드 용액에 혼합했다(모두 14개의 샘플). 이 테스트를, 열적 안정성 테스트로서 3일 동안 50℃ 에서 수행했다. 기준선은 이소프로필 브로마이드 기질 용액에 대해 154 ppm 의 HBr 및 124 ppm 의 F 로의 산성도 증가를 보여주었다. 초기 값은 테스트의 초기에서 5 ppm 의 HBr 및 < 0.1 ppm 의 Fe 였다. 1,2-에폭시데칸은 용액 중 12 ppm 의 HBr 및 7 ppm 의 Fe 를 가지고 있었다. 상당히 낮은 용액 산성도 (1-3 ppm) 및 아주 낮은 용액 철 함량 (0.6-2 ppm) 을 방향족 에폭시드에 대해 보여주었는데, 이는 잠재적으로 펜옥시-철 착물의 형성에 기인한다.
실시예
1
프로필 브로마이드 (137.09 g, 1.12 몰) 을, FeBr3 (0.12 g, 0.4 몰, 865 ppm wt) 및 에폭시수지 (1.46 g, 1.05% wt; 다우(Dow) 시판, 상품명 DER 383)와 함께 4 oz 의 유리 용기에 첨가하고, 테플론 뚜껑으로 밀봉하고, 3일 동안 50℃ 에서 보관했다. GC 에 의한 분석은 하기의 초기 n-프로필 브로마이드 조성물: 1-브로모프로판 (99.92%), 및 2-브로모-프로판 (34 ppm)을 나타내었다. 초기 용액의 산성도 (1 ppm wt, HBr 로서)를, 브로모티몰 블루 (Bromothymol Blue) 인티케이터를 사용하여, 메탄올 중 0.005N KOH 에 의한 적정 및 추출로 측정했다. 3일 동안 50℃ 에서 보관시, 샘플을 재시험하고, GC 에 의해 조성은 1-브로모프로판 (99.93%) 및 2-브로모프로판 (93 ppm) 였고, HBr 농도는 2 ppm wt 였다.
실시예
2
프로필 브로마이드 (127.15 g, 1.03 몰) 을 FeBr3 (0.10 g, 0.3 몰, 782 ppm wt) 및 비스(4-글리시딜옥시페닐)메탄 (0.52 g, 1.7 몰, 4070 ppm)와 함께 4 oz 의 유리 용기에 넣고, 테플론 뚜껑으로 밀봉하고, 3일 동안 50℃ 에서 보관했다. 초기 n-프로필 브로마이드의 GC 에 의한 분석은 1-브로모프로판 (99.92%), 및 2-브로모프로판 (34 ppm) 였다. 초기 프로필 브로마이드의 산성도는 상기 실시예 2 에 기재된 바와 같이 측정된 1 ppm wt (HBr) 였다. 3일 동안 50℃ 에서 보관시, 샘플을 재시험하고, GC 에 의해 조성은 1-브로모프로판 (99.94%) 및 2-브로모프로판 (112 ppm) 였고, HBr 농도는 1 ppm 였다.
실시예
3
523.50 g 의 2-브로모프로판 및 581.42 g 의 1-브로모프로판을 포함하는 혼합물 (I) 을 예비혼합했다. 혼합물 (I) 의 샘플 (137.51 g) 을 FeBr3 (0.12 g, 0.4 몰, 866 ppm wt) 및 DER 383 (0.94 g, 6783 ppm)와 함께 4 oz 의 유리 용기에 넣고, 테플론 뚜껑으로 밀봉하고, 3일 동안 50℃ 에서 보관했다. 프로필 브로마이드 이성질체의 초기 혼합물의 GC 분석은 1-브로모프로판 (53.13%) 및 2-브로모프로판 (46.72 %) 였다. 초기 혼합물 (I) 의 산성도는 상기 실시예 2 에 기재된 바와 같이 측정된 4 ppm wt (HBr) 였다. 3일 동안 50℃ 에서 보관시, 샘플을 재시험하고, GC 에 의해 조성은 1-브로모프로판 (53.17%) 및 2-브로모프로판 (46.68%) 였고, HBr 농도는 3 ppm wt 였다.
실시예
4
혼합물 (I) 의 샘플 (136.50 g)을 FeBr3 (0.09 g, 0.3 몰, 655 ppm wt) 및 비스(4-글리시딜옥시페닐)메탄 (0.82g 2.6 몰, 5968 ppm)와 함께 4 oz 의 유리 용기에 넣고, 테플론 뚜껑으로 밀봉하고, 3일 동안 50℃ 에서 보관했다. 프로필 브로마이드 이성질체의 초기 혼합물의 GC 분석은 1-브로모프로판 (53.13%) 및 2-브로모프로판 (46.72 %) 였다. 초기 혼합물 (I) 의 산성도는 상기 실시예 2 에 기재된 바와 같이 측정된 4 ppm wt (HBr) 였다. 3일 동안 50℃ 에서 보관시, 샘플을 재시험하고, GC 에 의해 조성은 1-브로모프로판 (53.21%) 및 2-브로모프로판 (46.65%)였고, HBr 농도는 2 ppm wt 였다.
실시예
5:
비교예
FeBr
3
의
부재에서 1-
브로모프로판의
보관 안정성
프로필 브로마이드 (132.82 g, 1.08 몰) 을 4 oz 의 유리 용기에 넣고, 테플론 뚜껑으로 밀봉하고, 3일 동안 50℃ 에서 보관했다. GC 에 의한 분석은 하기의 초기 조성물: 1-브로모프로판 (99.92%), 2-브로모프로판 (34 ppm)을 나타내었다. 초기 용액 (1 ppm wt, HBr 로서) 의 산성도를, 브로모티몰 블루 (Bromothymol Blue) 인티케이터를 사용하여, 메탄올 중 0.005N KOH 에 의한 적정 및 추출로 측정했다. 초기 샘플 중 철은 30 mL 의 유기 용액의 동일한 체적의 5N HCl 에 의한 추출, 및 원자흡수분광분석법에 의한 수성 추출물의 분석에 의해 측정된 2.3 ppm 였다. 3일 동안 50℃ 에서 보관시, 샘플을 재시험했고, GC 분석에 의해 조성은 1-브로모프로판 (99.92%) 및 2-브로모프로판 (67 ppm), HBr 농도는 2 ppm wt 였다.
실시예
6:
비교예
FeBr
3
의
부재에서 2-
브로모프로판이
풍부한 혼합물의 보관 안정성
혼합물 (I) 의 샘플 (135.32 g)을 4 oz 의 유리 용기에 넣고, 테플론 뚜껑으로 밀봉하고, 3일 동안 50℃ 에서 보관했다. GC 에 의한 분석은 하기의 초기 조성물: 1-브로모프로판 (53.13%), 및 2-브로모프로판 (46.72 %)을 나타내었다. 초기 용액의 산성도는 상기 실시예 6 에 기재된 바와 같이 측정된 4 ppm wt (HBr) 였다. 초기 샘플 중 철은 상기 실시예 6 에 기재된 바와 같이 측정된 < 1 ppm 였다. 3일 동안 50℃ 에서 보관시, 샘플을 재시험하고, GC 에 의해 조성은 1-브로모프로판 (53.23%) 및 2-브로모프로판 (46.61%)였고, HBr 농도는 5 ppm wt 였다.
실시예
7:
비교예
1-
브로모프로판의
보관 안정성에 대한
FeBr
3
의
효과
프로필 브로마이드 (135.34 g, 1.10 몰) 을 FeBr3 (0.08 g, 0.3 몰, 591 ppm wt)와 함께 4 oz 의 유리 용기에 넣고, 테플론 뚜껑으로 밀봉하고, 3일 동안 50℃ 에서 보관했다. GC 에 의한 분석은 n-프로필 브로마이드의 초기 순도: 1-브로모프로판 (99.92%) 및 2-브로모프로판 (34 ppm) 를 나타내었다. 초기 프로필 브로마이드의 산성도는 상기 실시예 6 에 기재된 바와 같이 측정된 (1 ppm wt, HBr 로서) 였다. 3일 동안 50℃ 에서 보관시, 샘플을 재시험하고, GC 에 의해 조성은 1-브로모프로판 (99.94%) 및 2-브로모프로판 (83 ppm), HBr 농도는 14 ppm wt 였다.
실시예
8:
비교예
2-
브로모프로판이
풍부한 혼합물의 보관 안정성에 대한
FeBr
3
의
효과
혼합물 (I) 의 샘플 (107.11 g)을 FeBr3 (0.11 g, 0.4 몰, 1026 ppm wt)와 함께 4 oz 의 유리 용기에 넣고, 테플론 뚜껑으로 밀봉하고, 3일 동안 50℃ 에서 보관했다. GC 에 의한 혼합물 (I) 의 분석은 하기의 초기 조성물: 1-브로모프로판 (53.13%), 및 2-브로모프로판(46.72%)을 나타내었다. 초기 혼합물 (I) 의 산성도는 상기 실시예 6 에 기재된 바와 같이 측정된 4 ppm wt (HBr) 였다. 3일 동안 50℃ 에서 보관시, 샘플을 재시험하고, GC 에 의해 조성은 1-브로모프로판 (53.31%) 및 2-브로모프로판 (46.50%) 였고, HBr 농도는 154 ppm wt 였다.
명세서 및 특허청구범위 어디에서든지 화학명 또는 식으로 불리는 반응물 및 성분은 단수 또는 복수로 언급될지라도 화학명 또는 화학 타입 (예를 들어, 다른 반응물, 용매 등)으로 불리는 다른 물질과 조합되거나 접촉되기 전에 존재하는 바와 같이 확인된다는 것을 이해해야 한다. 화학적 변화, 변형 및/또는 반응이 수득한 조합 또는 용액 또는 반응 매체에서 일어날지라도, 그와 같은 변화, 변형 및/또는 반응이 명세서에 따라 요청된 조건 하에서 특정 반응물 및/또는 성분을 결합하는 자연적인 결과이다. 따라서, 반응물 및 성분은 원하는 화학 반응을 수행하는 것과 관련하여 또는 원하는 반응의 수행에 사용될 조합을 형성할 때 결합될 구성성분으로서 확인된다. 따라서, 이하의 특허청구범위가 현재 시제("포함한다", "이다" 등)로 물질, 성분 및/또는 구성성분을 언급할지라도, 언급은 본 명세서에 따라 하나 이상의 다른 물질, 성분 및/또는 구성성분과 접촉, 조합, 배합 또는 혼합되기 직전에 존재하는 바와 같이 물질, 성분 또는 구성성분이다. 반응이 수행되는 바와 바와 인시투(in situ)로 변형이 일어날지라도 청구항을 커버하기 위한 것이다. 따라서, 물질, 성분 또는 구성성분이 접촉, 조합, 배합 또는 혼합 조작의 과정 동안에 화학적 반응 또는 현형을 통해 원래의 동일성을 잃어버릴 수 있다는 사실은, 명세서, 및 화학자의 상식 및 통상의 기술의 적용에 따라 수행된다면, 명세서 및 특허청구범위의 진정한 의미 및 물질의 정확한 이해 및 평가에 대해 완전히 하찮은 것이다. 당업자에게 친숙한 바와 같이, 본 명세서에 사용된 용어 "조합된", "조합하는" 등은, "조합된" 또는 "조합하는" 성분은 함께 용기 내에 넣어진다는 것을 의미한다. 마찬가지로, 성분의 "조합"은, 용기 내에 함께 넣어졌다는 것을 의미한다.
본 발명은 하나 이상의 바람직한 구현예로 기재되어 있지만, 다른 변형은 하기의 특허청구범위에 제시된 본 발명의 범위를 벗어나지 않으면서 행해질 수 있다는 것을 이해해야 한다.
Claims (14)
- 알킬 브로마이드를 포함하는 조성물로부터 불순물을 제거하는 방법에 있어서, 상기 방법은 상기 조성물의 증류 동안에 상기 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합함을 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 브로마이드는 1-브로모프로판 (n-프로필 브로마이드) 인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 브로마이드는 프로필렌으로부터 유도된 1-브로모프로판 (n-프로필 브로마이드) 인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 브로마이드는 프로필렌의 히드로브롬화로부터 유도된 1-브로모프로판인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기의 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드는 C10 내지 C16 의 사슬 길이를 갖는 알킬 에폭시드를 하나 이상 포함하는 방법.
- 제5항에 있어서, 상기의 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드는 1,2-에폭시데칸 또는 1,2-에폭시헥사데칸을 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기의 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드는 방향족 고리를 함유하는 비휘발성 에폭시드를 포함하는 방법.
- 제7항에 있어서, 상기의 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드는 모든 에폭시 수지를 포함하는, 비스페놀-A 로부터 유도된 에폭시드 또는 비스(4-글리시딜옥시페닐)메탄을 포함하는 방법.
- n-프로필 브로마이드를 포함하는 조성물로부터 불순물을 제거하는 방법에 있어서, 상기 방법은 상기 조성물의 증류 동안에 상기 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합함을 포함하는 방법.
- 프로필렌의 히드로브롬화로부터 유도된 1-브로모프로판 (n-프로필 브로마이드)을 포함하는 조성물로부터 불순물을 제거하는 방법에 있어서, 상기 방법은 상기 조성물의 증류 동안에 상기 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합함을 포함하는 방법.
- 99.8% 초과의 순도를 갖는 1-브로모프로판을 포함하는 연속 생산 증류 조성물.
- 제11항에 있어서, 조성물의 증류 동안에 1-브로모프로판 포함 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합하여 유도된 연속 생산 증류액.
- 약 120 ppm 미만의 2-브로모프로판 함량(wt/wt)을 갖는, 1-브로모프로판 포함 연속 생산 증류 조성물.
- 제13항에 있어서, 조성물의 증류 동안에 1-브로모프로판 포함 조성물을 적어도 하나의 비휘발성 에폭시드와 조합하여 유도된 연속 생산 증류 조성물.
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