KR20100055471A - 제초제로서의 ４-페닐-５-하이드록시-３(２ｈ)-피리다지논 유도체 - Google Patents

Abstract

우수한 잡초 억제 효과를 갖는, 하기 화학식 (I)로 나타내는 화합물이 제공된다:

[식 중, R¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 (C_{1 -6} 알킬옥시)C_{1 -6} 알킬기이고; R²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기이고; G는 수소 원자 등이고; Z¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{1 -6} 알킬옥시기이고; Z²는 C_{3 -8} 시클로알킬기 등이고; Z³은 C_{1 -6} 알킬기 등이고; n은 0, 1, 2 또는 3임].

Description

제초제로서의 ４-페닐-５-하이드록시-３(２Ｈ)-피리다지논 유도체 {4-PHENYL-5-HYDROXY-3(2H)-PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS HERBICIDES}

본 발명은 피리다지논 화합물, 및 이를 함유하는 제초제에 관한 것이다.

잡초 억제를 위한 제초제의 활성 성분으로서 사용될 수 있는 화합물의 발전은 널리 진보되어 왔으며, 잡초 억제 효과를 갖는 일부 화합물이 발견되었다.

특정 유형의 피리다지논 화합물이 [J. Heterocycl. Chem., vol. 42, pp. 427-435 (2005)]에서 공지된다.

그러나, 상기 피리다지논 화합물은 충분한 잡초 억제 효과를 갖지 않는다.

발명의 개시

본 발명의 목적은 우수한 잡초 억제 효과를 갖는 화합물을 제공하는 것이다.

광범위한 조사 후, 본 발명자는 하기 화학식 (I)으로 나타내는 피리다지논 화합물이 우수한 잡초 억제 효과를 갖는다는 것을 발견하였다. 따라서 본 발명을 완성하였다.

본 발명은 하기를 제공한다:

(1) 하기 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물 (이후 본 발명의 화합물로서 나타냄):

[식 중,

R¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 (C_{1 -6} 알킬옥시)C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;

R²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;

G는 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기를 나타내고:

{식 중,

L은 산소 또는 황 원자를 나타내고,

R³은 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알케닐기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{6 -10} 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{2 -6} 알케닐옥시기, C_{3 -6} 알키닐옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_{6 -10} 아릴) C_{1 -6} 알킬옥시기, 디(C_1-6 알킬)아미노기, 디(C_2-6 알케닐)아미노기, (C_{1 -6} 알킬)(C_{6 -10} 아릴)아미노기 또는 3- 내지 8-원 질소-함유 헤테로시클릭기를 나타내고,

R⁴는 C_{1 -6} 알킬기, C_{6 -10} 아릴기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고,

R⁵ 및 R⁶은 서로 동일 또는 상이하고, C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알케닐기, C_{6 -10} 아릴기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_6-10 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 알킬티오기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고,

여기서 R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶으로 나타내는 임의 기는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기의 아릴 부분, C_3-8 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기의 아릴 부분, (C_1-6 알킬)(C_{6 -10} 아릴)아미노기의 아릴 부분 및 3- 내지 8-원 질소-함유 헤테로시클릭기는 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음};

Z¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{1 -6} 알킬옥시기를 나타내고;

Z²는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고,

Z³은 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고,

여기서, Z² 및 Z³으로 나타내는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴기는 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있고;

n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, n이 2 또는 3인 경우, 각각의 Z³은 서로 동일 또는 상이할 수 있음];

(2) 상기 (1)에 따른 피리다지논 화합물로서, n이 1, 2 또는 3인 피리다지논 화합물;

(3) 상기 (1) 또는 (2)에 따른 피리다지논 화합물로서, Z²가 벤젠 고리 상의 4- 또는 6-위치에 부착되는 피리다지논 화합물;

(4) 상기 (1) 내지 (3) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물로서, n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되는 피리다지논 화합물;

(5) 상기 (1) 내지 (4) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물로서, Z¹이 C_1-3 알킬기를 나타내고, Z²가 C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 페닐기 (할로겐 원자 및 C_{1 -3} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)를 나타내고, Z³이 C_{1 -3} 알킬기, C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기 또는 할로겐 원자를 나타내는 피리다지논 화합물;

(6) 상기 (1) 내지 (5) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물로서, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기를 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중,

R^3b는 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알케닐기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{6 -10} 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고,

R^4b는 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{6 -10} 아릴기를 나타내고,

R^5b 및 R^6b는 서로 동일 또는 상이할 수 있고, C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_6-10 아릴옥시기 또는 C_{1 -6} 알킬티오기를 나타내며, 여기서 R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b로 나타내는 임의 기는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_6-10 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기의 아릴 부분, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기 및 (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기의 아릴 부분은 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음];

(7) 상기 (1) 내지 (5) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물로서, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기를 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중,

R^3a는 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기, C_{1 -6} 알킬옥시기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고,

R^4a는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고, 여기서 R^3a 및 R^4a로 나타내는 임의 기는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, C_{3 -8} 시클로알킬기 및 C_{6 -10} 아릴기는 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음];

(8) 상기 (1) 내지 (7) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물로서, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기인 피리다지논 화합물;

(9) 상기 (1) 내지 (7) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물로서, R²가 수소 원자 또는 메틸기인 피리다지논 화합물;

(10) 상기 (1) 내지 (9) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_1-3 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기인 피리다지논 화합물;

(11) 활성 성분으로서 상기 (1) 내지 (10) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물을 포함하는 제초제;

(12) 상기 (1) 내지 (10) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물의 유효량을 잡초 또는 잡초가 자라는 토양에 적용시키는 것을 포함하는, 잡초 억제 방법;

(13) 잡초 억제를 위한, 상기 (1) 내지 (10) 중 임의 하나에 따른 피리다지논 화합물의 용도;

(14) 하기 화학식 (II)로 나타내는 화합물:

[식 중,

R⁷은 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;

R¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 (C_{1 -6} 알킬옥시)C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;

R²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;

Z¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{1 -6} 알킬옥시기를 나타내고;

Z²는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고,

Z³은 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 여기서 Z² 및 Z³으로 나타내는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴기는 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있고;

n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, n이 2 또는 3인 경우, 각각의 Z³은 서로 동일 또는 상이할 수 있음];

(15) 하기 화학식 (VI)으로 나타내는 화합물:

[식 중,

R⁹는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;

R¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 (C_{1 -6} 알킬옥시)C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;

R²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;

Z¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{1 -6} 알킬옥시기를 나타내고;

Z²는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고;

Z³은 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고,

여기서 Z² 및 Z³으로 나타내는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴기는 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있고;

n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, n이 2 또는 3인 경우, 각각의 Z³은 서로 동일 또는 상이할 수 있음].

본 발명의 화합물은, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물을 무기 염기 등과 혼합하여 제조된 농업적으로 허용가능한 염의 형태일 수 있다. 본 발명은 또한 이러한 피리다지논 화합물의 염을 포함한다.

본 발명의 화합물은 잡초 억제 효과를 갖는다.

발명을 실행하기 위한 최적의 양태

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{1 -6} 알킬기"는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 의미하고, 이의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, sec-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 헥실 및 이소헥실을 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{3 -8} 시클로알킬기"는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기를 의미하고, 이의 예는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{2 -6} 알케닐기"는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기를 의미하고, 이의 예는 알릴, 1-부텐-3-일 및 3-부텐-1-일을 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{2 -6} 알키닐기"는 탄소수 2 내지 6의 알키닐기를 의미하고, 이의 예는 프로파르길 및 2-부티닐을 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{6 -10} 아릴기"는 탄소수 6 내지 10의 아릴기를 의미하고, 이의 예는 페닐 및 나프틸을 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "(C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기"는 C_{6 -10} 아릴기로 치환된 C_{1 -6} 알킬기를 의미하고, 이의 예는 벤질 및 페네틸을 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{1 -6} 알킬옥시기"는 탄소수 1 내지 6의 알킬옥시기를 의미하고, 이의 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 이소프로폭시를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{3 -8} 시클로알킬옥시기"는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬옥시기를 의미하고, 이의 예는 시클로프로필옥시 및 시클로펜틸옥시를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{2 -6} 알케닐옥시기"는 탄소수 2 내지 6의 알케닐옥시기를 의미하고, 이의 예는 비닐옥시 및 알릴옥시를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{3 -6} 알키닐옥시기"는 탄소수 3 내지 6의 알키닐옥시기를 의미하고, 이의 예는 프로파르길옥시 및 2-부티닐옥시를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{6 -10} 아릴옥시기"는 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기를 의미하고, 이의 예는 페녹시 및 나프틸옥시를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "(C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기"는 C_{6 -10} 아릴기로 치환되는 C_{1 -6} 알킬옥시기를 의미하고, 이의 예는 벤질옥시 및 페네틸옥시를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "디(C_1-6 알킬)아미노기"는 두 개의 동일 또는 상이한 C_{1 -6} 알킬기로 치환되는 아미노기를 의미하고, 이의 예는 디메틸아미노, 디에틸아미노 및 N-에틸-N-메틸아미노를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "디(C_2-6 알케닐)아미노기"는 두 개의 동일 또는 상이한 C_{2 -6} 알케닐기로 치환되는 아미노기를 의미하고, 이의 예는 디알릴아미노 및 디(3-부테닐)아미노를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "(C_{1 -6} 알킬)(C_{6 -10} 아릴)아미노기"는 C_{1 -6} 알킬기 및 C_{6 -10} 아릴기로 치환되는 아미노기를 의미하고, 이의 예는 메틸페닐아미노 및 에틸페닐아미노를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C_{1 -6} 알킬티오기"는 탄소수 1 내지 6의 알킬티오기를 의미하고, 이의 예는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 및 이소프로필티오를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "(C_{1 -6} 알킬옥시)C_{1 -6} 알킬기"는 C_{1 -6} 알킬옥시기로 치환되는 C_{1 -6} 알킬기를 의미하고, 이의 예는 메톡시에틸 및 에톡시에틸을 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "3- 내지 8-원 질소-함유 헤테로시클릭기"는 1 내지 3의 질소수를 함유하고 1 내지 3의 산소수 및/또는 황수를 임의 함유하는 방향족 또는 지환식 3- 내지 8-원 헤테로시클릭기를 의미하고, 이의 예는 1-피라졸릴, 2-피리딜, 2-피리미디닐, 2-티아졸릴, 피롤리디노, 피페리디노 및 몰포리노를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "5- 또는 6-원 헤테로아릴기"는 질소, 산소 및 황 원자에서 선택되는 1 내지 3개 헤테로원자를 함유하는 방향족 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 의미하고, 이의 예는 3-피리딜, 3-티에닐 및 1-피라졸릴을 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 할로겐 원자의 예는 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자를 포함한다.

Z² 및 Z³으로 나타내는 "C_{1 -6} 할로알킬기"는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등으로 치환되는 C_{1 -6} 알킬기를 의미하고, 이의 예는 트리플루오로메틸 및 2,2,2-트리클로로에틸을 포함한다.

Z² 및 Z³으로 나타내는 "C_{1 -6} 할로알킬옥시기"는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등으로 치환되는 C_{1 -6} 알킬옥시기를 의미하고, 이의 예는 트리플루오로메톡시 및 2,2,2-트리플루오로에톡시를 포함한다.

R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶으로 나타내는 기 중, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기의 아릴 부분, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기의 아릴 부분, (C_{1 -6} 알킬)(C_{6 -10} 아릴)아미노기의 아릴 부분 및 3- 내지 8-원 질소-함유 헤테로시클릭기는 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있다. 이러한 치환기로서 C_{1 -6} 알킬기의 예는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸을 포함한다.

Z² 및 Z³으로 나타내는 기 중, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴기는 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있다. 이러한 치환기로서 C_{1 -6} 알킬기의 예는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸을 포함한다.

G가 수소 원자인, 본 발명의 화합물인 화학식 (I-a)로 나타내는 화합물은 화학식 (I-a') 및 (I-a")로 나타내는 호변이성체의 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-a)로 나타내는 화합물은 이러한 모든 호변이성체 및 이들 중 둘 이상의 혼합물을 포함한다.

화학식 (I-a)로 나타내는 화합물은 농업적으로 허용가능한 염의 형태일 수 있으며, 이는 무기 염기 (예를 들어, 알칼리 금속 (리튬, 나트륨, 칼륨 등)의 수산화물, 탄산염, 탄산수소, 아세테이트, 또는 하이드리드; 알칼리 토금속 (마그네슘, 칼슘, 바륨 등)의 수산화물 또는 하이드리드; 암모니아), 유기 염기 (예를 들어, 디메틸아민, 트리에틸아민, 피페라진, 피롤리딘, 피페리딘, 2-페닐에틸아민, 벤질아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 피리딘, 또는 콜리딘) 또는 금속 알콕시드 (예를 들어, 나트륨 메톡시드, 칼륨 tert-부톡시드, 또는 마그네슘 메톡시드)와 혼합되어 제조된다. 화학식 (I-a)로 나타내는 화합물은 피리다지논 화합물의 상기 농업적으로 허용가능한 염을 포함한다.

본 발명의 화합물이 하나 이상의 비대칭 중심을 갖는 경우, 본 발명의 화합물 중 둘 이상의 입체이성질체 (예를 들어 에난티오머 및 부분입체 이성질체)가 존재한다. 본 발명의 화합물은 이러한 모든 입체이성질체 및 이들 중 둘 이상의 혼합물을 포함한다.

본 발명의 화합물이 이중 결합 등 기재의 기하학적 이성을 갖는 경우, 본 발명의 화합물 중 둘 이상의 기하학적 이성질체 (예를 들어 E/Z 또는 트랜스/시스 이성질체, 및 S-트랜스/S-시스 이성질체)가 존재한다. 본 발명의 화합물은 이러한 모든 기하학적 이성질체 및 이들 중 둘 이상의 혼합물을 포함한다.

본 발명의 화합물의 바람직한 예는 하기 화합물을 포함한다.

n이 1, 2, 또는 3인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

Z²가 벤젠 고리 상의 4- 또는 6-위치에 부착되는, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되는, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중,

R^3b는 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알케닐기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{6 -10} 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고;

R^4b는 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{6 -10} 아릴기를 나타내고;

R^5b 및 R^6b는 서로 동일 또는 상이할 수 있고, C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_6-10 아릴옥시기 또는 C_{1 -6} 알킬티오기를 나타내고, 여기서 R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b로 나타내는 임의 기는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기의 아릴 부분, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기 및 (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기의 아릴 부분은 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음].

G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중,

R^3a는 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기, C_{1 -6} 알킬옥시기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고;

R^4a는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고, 여기서 R^3a 및 R^4a로 나타내는 임의 기는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, C_{3 -8} 시클로알킬기 및 C_{6 -10} 아릴기는 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음].

R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

R²가 수소 원자 또는 메틸기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

Z¹이 C_{1 -3} 알킬기이고, Z²가 C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기, C_{1 -3} 할로알킬기, C_{1 -3} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기, 또는 페닐기 (할로겐 원자 및 C_{1 -3} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고, Z³이 C_{1 -3} 알킬기, C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_1-3 알킬옥시기 또는 할로겐 원자인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_1-3 알킬기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물 :

[식 중, R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b는 상기 정의된 바와 같음].

R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중, R^3a 및 R^4a는 상기 정의된 바와 같음].

R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중, R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b는 상기 정의된 바와 같음].

R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중, R^3a 및 R^4a는 상기 정의된 바와 같음].

R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_1-3 알킬기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중, R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b는 상기 정의된 바와 같음].

R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_1-3 알킬기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중, R^3a 및 R^4a는 상기 정의된 바와 같음].

R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중, R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b는 상기 정의된 바와 같음].

R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기인, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:

[식 중, R^3a 및 R^4a는 상기 정의된 바와 같음].

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고,

n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고

Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고,

Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_1-6 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기이고:

[식 중, R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b는 상기 정의된 바와 같음],

n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고,

Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_1-6 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기이고:

[식 중, R^3a 및 R^4a는 상기 정의된 바와 같음],

n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고,

Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_1-6 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고,

R²가 수소 원자 또는 메틸기이고,

n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고,

Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_1-6 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기이고:

[식 중, R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b는 상기 정의된 바와 같음],

n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고,

Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_1-6 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기이고:

[식 중, R^3a 및 R^4a는 상기 정의된 바와 같음],

n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고,

Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_1-6 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 피리다지논 화합물.

n이 0이고, Z²이 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되는, 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고,

R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고,

n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기이고:

[식 중, R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b는 상기 정의된 바와 같음],

n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기이고:

[식 중, R^3a 및 R^4a가 상기 정의된 바와 같음],

n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고,

n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기이고:

[식 중, R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b는 상기 정의된 바와 같음],

n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 피리다지논 화합물.

화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기이고:

[식 중, R^3a 및 R^4a는 상기 정의된 바와 같음],

n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고,

Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고,

Z²가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 피리다지논 화합물.

본 발명의 화합물의 바람직한 예는 또한, 하기 화학식 (I-1), (I-2) 및 (I-3)으로 나타내는 피리다지논 화합물을 포함한다.

화학식 (I-1):

[식 중,

R^{2 -1}은 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기를 나타내고,

G¹은 수소 원자, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C_{1 -3} 알킬카르보닐기, C_{1 -3} 알콕시카르보닐기 또는 C_{6 -10} 아릴카르보닐기를 나타내고,

Z^{1 -1}은 C_{1 -3} 알킬기를 나타내고,

Z^{2 -1}은 C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기, C_{1 -3} 할로알킬기, C_1-3 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 페닐기 (할로겐 원자 및 C_{1 -3} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)를 나타내고,

Z^{3 -1}은 수소 원자, C_{1 -3} 알킬기, C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기 또는 할로겐 원자를 나타냄].

화학식 (I-1)에서, R^{2 -1}은 바람직하게는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이고, G¹은 바람직하게는 수소 원자, 아세틸기, 프로피오닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 또는 벤조일기이고, Z^{1 -1}은 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이고, Z^{2 -1}은 바람직하게는 시클로프로필기, 에티닐기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 염소 원자, 브롬 원자, 페닐기, 4-메틸페닐기, 시아노기 또는 니트로기이고, Z^{3 -1}은 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 시클로프로필기, 에티닐기, 메톡시기, 염소 원자 또는 브롬 원자이다.

화학식 (I-2):

[식 중,

R^{2 -2}는 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기를 나타내고,

G²는 수소 원자, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C_{1 -3} 알킬카르보닐기, C_{1 -3} 알콕시카르보닐기 또는 C_{6 -10} 아릴카르보닐기를 나타내고,

Z^{1 -2}는 C_{1 -3} 알킬기를 나타내고,

Z^{2 -2}는 C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고,

Z^{3 -2}는 수소 원자, C_{1 -3} 알킬기, C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기 또는 할로겐 원자를 나타냄].

화학식 (I-2)에서, R^{2 -2}는 바람직하게는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이고, G²는 바람직하게는 수소 원자, 아세틸기, 프로피오닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 또는 벤조일기이고, Z^{1 -2}는 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이고, Z^{2 -2}는 바람직하게는 시클로프로필기, 에티닐기, 메톡시기, 염소 원자, 브롬 원자, 시아노기 또는 니트로기이고, Z^{3 -2}는 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 시클로프로필기, 에티닐기, 메톡시기, 염소 원자 또는 브롬 원자이다.

화학식 (I-3):

[식 중,

R^{2 -3}은 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기를 나타내고,

G⁵는 수소 원자, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C_{1 -3} 알킬카르보닐기, C_{1 -3} 알콕시카르보닐기 또는 C_{6 -10} 아릴카르보닐기를 나타내고,

Z^{1 -3}은 C_{1 -3} 알킬기를 나타내고,

Z^{2 -3}은 할로겐 원자 및 C_{1 -3} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고,

Z^{3 -3}은 수소 원자, C_{1 -3} 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타냄].

화학식 (I-3)에서, R^{2 -3}은 바람직하게는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이고, G⁵는 바람직하게는 수소 원자, 아세틸기, 프로피오닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 또는 벤조일기이고, Z^{1 -3}은 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이고, Z^{2 -3}은 바람직하게는 페닐기, 4-플루오로페닐기 또는 4-클로로페닐기이고, Z^{3 -3}은 바람직하게는 수소 원자, 메틸기 또는 염소 원자이다.

본 발명의 화합물은 우수한 잡초 억제 효과를 가지며, 제초제의 활성 성분으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물 중 일부는 농작 식물 및 잡초 사이에서의 우수한 선택성을 갖는다.

본 발명의 또 다른 측면은 활성 성분으로서 본 발명의 화합물을 포함하는 제초제이다.

본 발명의 화합물이 억제할 수 있는 잡초의 예는 하기를 포함한다:

밭에서 자라는 잡초 예컨대 디지타리아 애즈센덴스 (Digitaria adscendens ), 엘류신 인디카 (Eleusine indica ), 세타리아 비리디스 (Setaria viridis ), 세타리아 파베리 (Setaria faberi ), 세타리아 글라우카 (Setaria glauca ), 에키노클로아 크루스-갈리 (Echinochloa crus - galli ), 파니쿰 디코토미플로룸 (Panicum dichotomiflorum), 파니쿰 텍사눔 (Panicum texanum ), 브라키아리아 플라티필라 (Brachiaria platyphylla ), 소르굼 할레펜스 (Sorghum halepense ), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor ), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon ), 아베나 파투아 (Avena fatua), 롤리움 멀티플로룸 (Lolium multiflorum ), 알로페쿠루스 미오수로이데스 (Alopecurus myosuroides ), 브로무스 텍토룸 (Bromus tectorum ), 브로무스 스테릴리스 (Bromus sterilis ), 팔라리스 미노르 (Phalaris minor ), 아페라 스피카-벤티 (Apera spica - venti ), 포아 안누아 (Poa annua ), 아그로피론 레펜스 (Agropyron repens ), 시페루스 이리아 (Cyperus iria ), 시페루스 로툰두스 (Cyperus rotundus ), 시페루스 에스쿠렌투스 (Cyperus esculentus ), 포르투라카 올레라세아 (Portulaca oleracea ), 아마란투스 레트로플렉서스 (Amaranthus retroflexus), 아마란투스 하이브리두스 (Amaranthus hybridus ), 아부틸론 테오프라스티 (Abutilon theophrasti ), 시다 스피노사 (Sida spinosa ), 폴리고눔 콘볼부루스 (Polygonum convolvulus ), 폴리고눔 라파티폴리움 (Polygonum lapathifolium), 폴리고눔 펜실바니쿰 (Polygonum pennsylvanicum ), 폴리고눔 페르시카리아 (Polygonum persicaria ), 루멕스 크리스푸스 (Rumex crispus ), 루멕스 오브투시폴리우스 (Rumex obtusifolius ), 폴리고눔 쿠스피다툼 (Polygonum cuspidatum), 케노포디움 알붐 (Chenopodium album ), 코키아 스코파리아 (Kochia scoparia), 폴리고눔 롱지세툼 (Polygonum longisetum ), 솔라눔 니그룸 (Solanum nigrum), 다투라 스트라모니움 (Datura stramonium ), 이포모에아 푸르푸레아 (Ipomoea purp우레아 ), 이포모에아 헤데라세아 (Ipomoea hederacea ), 이포모에아 헤데라세아 변종 인테그리우스쿨라 (Ipomoea hederacea var . integriuscula ), 이포모에아 라쿠노사 (Ipomoea lacunosa ), 콘볼부루스 아르벤시스 (Convolvulus arvensis), 라미움 푸르푸레움 (Lamium purpureum ), 라미움 암플렉시카울레 (Lamium amplexicaule ), 잔티움 스트루마리움 (Xanthium strumarium ), 헬리안투스 종 (Helianthus spp.) (야생 해바라기), 마트리카리아 이노도라 (Matricaria inodora), 마트리카리아 카모밀라 (Matricaria chamomilla ), 크리산테뭄 세게툼 (Chrysanthemum segetum ), 마트리카리아 마트리카리오이데스 (Matricaria matricarioides), 암브로시아 아르테미시이폴리아 (Ambrosia artemisiifolia ), 암브로시아 트리피다 (Ambrosia trifida ), 에리게론 카나덴시스 (Erigeron Canadensis), 아르테미시아 프린셉스 (Artemisia princeps ), 솔리다고 알티시마 (Solidago altissima ), 세스바니아 엑살타타 (Sesbania exaltata ), 카시아 오브투시폴리아 (Cassia obtusifolia ), 데스모디움 토르투오숨 (Desmodium tortuosum ), 트리폴리움 레펜스 (Trifolium repens ), 푸에라리아 로바타 (Pueraria lobata ), 비시아 사티바 (Vicia sativa ), 코멜리나 코무니스 (Commelina communis ), 코멜리나 벤갈렌시스 (Commelina benghalensis ), 갈리움 아파린 (Galium aparine), 스텔라리아 메디아 (Stellaria media ), 라파누스 라파니스트룸 (Raphanus raphanistrum ), 시나피스 아르벤시스 (Sinapis arvensis ), 캅셀라 부르사-파스토리스 (Capsella bursa-pastoris), 베로니카 페르시카 (Veronica persica ), 베로니카 헤데리폴리아 (Veronica hederifolia ), 비올라 아르벤시스 (Viola arvensis ), 비올라 트리콜로르 (Viola tricolor ), 파파베르 로에아스 (Papaver rhoeas ), 미오소티스 스코르피오이데스 (Myosotis scorpioides ), 아스클레피아스 시리아카 (Asclepias syriaca ), 유포르비아 헬리오스코피아 (Euphorbia helioscopia ), 유포르비아 마쿠라타 (Euphorbia maculata ), 게라니움 카로리니아눔 (Geranium carolinianum ), 에로디움 시쿠타리움 (Erodium cicutarium ), 에퀴세툼 아르벤세 (Equisetum arvense ) 등; 및

논에서의 잡초 예컨대 에키노클로아 오리지콜라 (Echinochloa oryzicola ), 에키노클로아 크루스-갈리 (Echinochloa crus - galli ), 시페루스 디포르미스 (Cyperus difformis ), 시페루스 이리아 (Cyperus iria ), 핌브리스틸리스 밀리아세아 (Fimbristylis miliacea ), 엘레오카리스 아시쿨라리스 (Eleocharis acicularis), 시르푸스 준코이데스 (Scirpus juncoides ), 시르푸스 왈리키 (Scirpus wallichii ), 시페루스 세로티누스 (Cyperus serotinus ), 엘레오카리스 쿠로구와이 (Eleocharis kuroguwai ), 시르푸스 마리티무스 (Scirpus maritimus ), 시르푸스 니포니쿠스 (Scirpus nipponicus ), 모노코리아 바기날리스 (Monochoria vaginalis), 린데르니아 프로쿰벤스 (Lindernia procumbens ), 도파트리움 준세움 (Dopatrium junceum ), 로타라 인디카 (Rotala indica ), 암만니아 멀티플로라 (Ammannia multiflora ), 엘라티네 트리안드라 (Elatine triandra ), 루드위기아 프로스트라타 (Ludwigia prostrata ), 사기타리아 피그마에아 (Sagittaria pygmaea ), 알리스마 카날리쿠라툼 (Alisma canaliculatum ), 사기타리아 트리폴리아 (Sagittaria trifolia ), 포타모게톤 디스팅크투스 (Potamogeton distinctus ), 오에난테 자바니카 (Oenanthe javanica ), 칼리트리케 베르나 (Callitriche verna ), 반델리아 안구스티폴리아 (Vandellia angustifolia ), 린데르니아 두비아 (Lindernia dubia), 에크립타 프로스트라타 (Eclipta prostrata ), 무르다니아 케이삭 (Murdannia keisak ), 파스팔룸 디스티쿰 (Paspalum distichum ), 리르시아 오리조이데스 (Leersia oryzoides ) 등.

본 발명의 제초제는 일반적으로는 본 발명의 화합물을 적합한 액체 담체에 용해 또는 분산시키거나, 또는 본 발명의 화합물을 적합한 고체 담체와 혼합하거나, 또는 본 발명의 화합물을 적합한 고체 담체 상에 흡수시킨 후, 의도하는 용도를 위해 적합한 투약 형태로 제형화시킴으로써 제조된다. 본 발명의 제초제는, 예를 들어 유화가능한 농축물, 가용성 농축물, 오일 용액, 연무, 가용성 분말 (wettable powder), 더스트, 덜 부유하는 더스트, 과립, 미세 과립, 미세 과립 F, 상등 과립 F, 수분산가능 과립, 수용성 분말, 흐름성 물질, 건조 흐름성 물질, 점보 정제, 정제, 페이스트 등의 형태를 취한다. 본 발명의 제초제는, 필요한 만큼, 보조제 예컨대 유화제, 분산제, 확산제, 침투제, 습윤제, 결합제, 증점제, 보존제, 항산화제, 착색제 등을 추가로 함유할 수 있다. 본 발명의 제초제의 이러한 제형은 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.

액체 담체의 예는 물, 알코올 (예컨대 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올 또는 에틸렌 글리콜), 케톤 (예컨대 아세톤, 또는 메틸 에틸 케톤), 에테르 (예컨대 디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르), 지방족 탄화수소 (예컨대 헥산, 옥탄, 시클로헥산, 케로센, 중유 (fuel oil) 또는 기계유), 방향족 탄화수소 (예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 용매 나프타 또는 메틸나트탈렌), 할로겐화 탄화수소 (예컨대 디클로로메탄, 클로로포름 또는 카본 테트라클로라이드), 산 아미드 (예컨대 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 또는 N-메틸피롤리돈), 에스테르 (예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 또는 글리세릴 지방산 에스테르), 니트릴 (예컨대 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴) 등을 포함한다. 이러한 액체 담체 중 둘 이상은 적절한 비율로 혼합물로서 사용될 수 있다.

고체 담체의 예는 식물성 분말 (예를 들어 콩 분말, 담배 분말, 밀가루 또는 목분 (wood flour)), 미네랄 분말 (예를 들어 점토 예컨대 카올린, 벤토니트, 산성 백점토 및 점토, 탈크 예컨대 탤컴 (talcum) 분말 및 파이로필리트 분말, 실리카 예컨대 규조토 및 미카 분말), 알루미나, 황 분말, 활성탄, 당류 (예를 들어 락토오스 또는 글루코오스), 무기염 (예를 들어 탄산칼슘 또는 탄산수소나트륨), 공동유리체 (이들 내에서 공기 방울이 캡슐화되도록 하소되는 천연 유리질 물질) 등을 포함한다. 이들 고체 담체 중 둘 이상은 적절한 비율로 혼합물로서 사용될 수 있다.

본 발명의 제초제는 일반적으로는 1 내지 99 wt%, 바람직하게는 약 10 내지 99 wt%의 액체 담체 또는 고체 담체를 포함한다.

계면활성제는 일반적으로는 유화제, 분산제, 확산제, 침투제 또는 습윤제로서 사용된다. 계면활성제의 예는 음이온성 계면활성제 예컨대 알킬 설페이트 에스테르염, 알킬아릴설포네이트, 디알킬 설포숙시네이트, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 포스페이트염, 리그닌 설포네이트, 나트탈렌설포네이트-포름알데히드 중축합물 등, 및 비이온성 계면활성제 예컨대 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬 폴리옥시프로필렌 블럭 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르 등을 포함한다. 이러한 계면활성제 중 둘 이상이 사용될 수 있다. 본 발명의 제초제는 일반적으로는 0.1 내지 50 wt%, 바람직하게는 약 0.1 내지 25 wt%의 계면활성제를 포함한다.

결합제 및 증점제의 예는 덱스트린, 카르복실메틸셀룰로오스의 나트륨염, 폴리카르복시산형 중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 나트륨 리그닌 설포네이트, 칼슘 리그닌 설포네이트, 나트륨 폴리아크릴레이트, 아카시아 고무, 나트륨 알기네이트, 만니톨, 소르비톨, 벤토니트형 미네랄 물질, 폴리아크릴산 및 이의 유도체, 화이트 카본 (white carbon), 천연 당류 유도체 (예를 들어 잔탄 고무, 구아 고무 등) 등을 포함한다.

본 발명의 화합물의, 본 발명의 제초제 중 함량은 일반적으로는 유화가능 농축물, 가용성 분말, 수분산가능 과립, 가용성 농축물, 수용성 분말, 흐름성 물질 등의 형태 중 1 내지 90 wt%, 일반적으로는 오일 용액, 더스트, 덜 부유하는 더스트 등의 형태 중 0.01 내지 10 wt%, 및 일반적으로는 미세 과립, 미세 과립 F, 상등 과립 F, 과립 등의 형태 중 0.05 내지 10 wt%이다. 본 발명의 화합물의, 본 발명의 제초제 중 함량은 의도되는 용도에 따라 적절하게 변할 수 있다. 유화가능 농축물, 가용성 분말, 수분산가능 과립, 가용성 농축물, 수용성 분말, 흐름성 물질 등은 일반적으로는 물 등으로 적절하게 희석된 후 사용되며, 이는 일반적으로는 약 100 내지 100,000배 희석 후 사용된다.

본 발명의 또 다른 측면은, 본 발명의 화합물의 유효량을 잡초, 또는 잡초가 자라는 토양에 적용하는 것을 포함하는 잡초 억제 방법이다.

본 발명의 잡초 억제 방법에 대해, 본 발명의 제초제는 본 발명의 화합물로서 사용될 수 있다.

본 발명의 제초제는 대기 분무, 토양 산파 (broadcast), 관엽 적용 등을 포함하는, 통상적인 농약에 대해 공지된 적용 방법과 유사한 방법에 의해 적용될 수 있다.

본 발명의 제초제가 건논 또는 논에서 사용되는 경우, 본 발명의 제초제의 사용량 (즉, 유효량)은 적용 영역, 적용 연수, 적용 방법, 표적 잡초종, 재배된 농작물 등에 따라 상이할 수 있으며, 이는 일반적으로는 건논 또는 논의 헥타르 당 본 발명의 화합물의 약 1 내지 5000 g, 바람직하게는 약 10 내지 1000 g 범위 내에 있다.

본 발명의 제초제가 건논에서 잡초 억제에 사용되는 경우, 이는 일반적으로는 발아 전 (Pre-emergence) 토양 혼입 처리제, 발아 전 토양 처리제 또는 발아 후 (Post-emergence) 관엽 처리제로서 사용된다. 본 발명의 제초제가 논에서 잡초 억제에 사용되는 경우, 이는 일반적으로는 담수 토양 처리제 또는 관엽 및 토양 처리용 제제로서 사용된다.

본 발명의 제초제는, 필요한 경우 기타 제초제, 식물 성장 조절제, 살균제, 살충제, 진드기 구제제, 선충구제제 등 중 하나 이상의 종류와 동시에 적용될 수 있다. 본 발명의 제초제는 또한 기타 제초제, 식물 성장 조절제, 살균제, 살충제, 진드기 구제제, 선충구제제 등 중 하나 이상의 종류의 활성 성분을 함유할 수 있다. 본 발명의 제초제는 또한 기타 제초제, 식물 성장 조절제, 살균제, 살충제, 진드기 구제제, 선충구제제 등 중 하나 이상의 종류의 활성 성분과 조합되어 사용될 수 있다.

이러한 기타 제초제의 활성 성분의 예는 하기를 포함한다:

(1) 제초성 페녹시지방산 화합물 [2,4-PA, MCP, MCPB, 페노티올, 메코프로프, 플루록시피르, 트리클로피르, 클로메프로프, 나프로아닐리드 등],

(2) 제초성 벤조산 화합물 [2,3,6-TBA, 디캄바, 클로피랄리드, 피클로람, 아미노피랄리드, 퀸클로락, 퀸메락 등],

(3) 제초성 우레아 화합물 [디우론, 리누론, 클로르토루론, 이소프로푸론, 플루오메투론, 이소우론, 테부티우론, 메타벤즈티아주론, 쿠밀루론, 다이무론, 메틸-다이무론 등],

(4) 제초성 트리아진 화합물 [아트라진, 아메토린, 시아나진, 시마진, 프로파진, 시메트린, 디메타메트린, 프로메트린, 메트리부진, 트리아지플람 등],

(5) 제초성 바이피리디늄 화합물 [파라콰트, 디콰트 등],

(6) 제초성 하이드록시벤조니트릴 화합물 [브로목시닐, 이옥시닐 등],

(7) 제초성 디니트로아닐린 화합물 [펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린 등],

(8) 제초성 유기인 화합물 [아미프로포스-메틸, 부타미포스, 벤설리드, 피페로포스, 아닐로포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 바이알라포스 등],

(9) 제초성 카르바메이트 화합물 [디-알레이트, 트리-알레이트, EPTC, 부틸레이트, 벤티오카르브, 에스프로카르브, 몰리네이트, 디메피페레이트, 스웹, 클로르프로팜, 펜메디팜, 페니소팜, 피리부티카르브, 아술람 등],

(10) 제초성 산 아미드 화합물 [프로파닐, 프로피즈아미드, 브로모부티드, 에토벤자니드 등],

(11) 제초성 클로로아세토아닐리드 화합물 [아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 프로파클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, 프레틸라클로르, 테닐클로르, 페톡사미드 등],

(12) 제초성 디페닐에테르 화합물 [아시플루오르펜-나트륨, 바이페녹스, 옥시플루오르펜, 락토펜, 포메사펜, 클로메톡시닐, 아클로니펜 등],

(13) 제초성 시클릭 이미드 화합물 [옥사디아존, 시니돈-에틸, 카르펜트라존-에틸, 설펜트라존, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 피라플루펜-에틸, 옥사디아르길, 펜톡사존, 플루티아세트-메틸, 부타페나실, 벤즈펜디존, 벤카르바존, 사플루페나실 등],

(14) 제초성 피라졸 화합물 [벤조페납, 피라졸레이트, 피라족시펜, 토프라메존, 피라설포톨 등],

(15) 제초성 트리케톤 화합물 [이속사플루톨, 벤조바이시클론, 설코트리온, 메소트리온, 템보트리온, 테푸릴트리온 등],

(16) 제초성 아릴옥시페녹시프로피오네이트 화합물 [클로디나폽-프로파르길, 시할로폽-부틸, 디클로폽-메틸, 페녹사프롭-에틸, 플루아지폽-부틸, 할록시폽-메틸, 퀴잘로폽-에틸, 메타미폽 등],

(17) 제초성 트리온 옥심 화합물 [알록시딤-나트륨, 세톡시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 테프랄옥시딤, 트랄콕시딤, 프로폭시딤 등],

(18) 제초성 설포닐우레아 화합물 [클로르설퍼론, 설포메투론-메틸, 메트설퍼론-메틸, 클로리무론-에틸, 트리베누론-메틸, 트리아설퍼론, 벤설퍼론-메틸, 티펜설퍼론-메틸, 피라조설퍼론-에틸, 프리미설퍼론-메틸, 니코설퍼론, 아미도설퍼론, 시노설퍼론, 이마조설퍼론, 림설퍼론, 할로설퍼론-메틸, 프로설퍼론, 에타메트설퍼론-메틸, 트리플루설퍼론-메틸, 플라자설퍼론, 시클로설파무론, 플루피르설퍼론, 설포설퍼론, 아짐설퍼론, 에톡시설퍼론, 옥사설퍼론, 요오도설퍼론-메틸-나트륨, 포람설퍼론, 메소설퍼론-메틸, 트리플록시설퍼론, 트리토설퍼론, 오르토설파무론, 플루세토설퍼론, 1-(2-클로로-6-프로필이미다조[1,2-a]피리다진-3-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 등],

(19) 제초성 이미다졸리논 화합물 [이마자메타벤즈-메틸, 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르 등],

(20) 제초성 설폰아미드 화합물 [플루메트설람, 메토설람, 디클로설람, 플로라설람, 클로란설람-메틸, 페녹스설람, 피록스설람 등],

(21) 제초성 피리미디닐옥시벤조에이트 화합물 [피리티오박-나트륨, 비스피리박-나트륨, 피리미노박-메틸, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미설판 등],

(22) 기타 종류의 제초성 화합물 [벤타존, 브로마실, 테르바실, 클로르티아미드, 이속사벤, 디노셉, 아미트롤, 신메틸린, 트리디판, 달라폰, 디플루펜조피르-나트륨, 디티오피르, 티아조피르, 플루카르바존-나트륨, 프로폭시카르바존-나트륨, 메페나세트, 플루페나세트, 펜트라자미드, 카펜스트롤, 인다노판, 옥사지클로메폰, 벤푸레세이트, ACN, 피리데이트, 클로리다존, 노르플루라존, 플루르타몬, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 클로마존, 아미카르바존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피록사설폰, 티엔카르바존-메틸, 아미노시클로피라클로르, 입펜카르바존 등] 등.

식물 성장 조절제의 활성 성분의 예는 하이멕사졸, 파클로부트라졸, 유니콘아졸-P, 이나벤피드, 프로헥사디온-칼슘, 아비글리신, 나트탈렌아세트아미드, 아브시스산, 인돌부티르산, 에티클로제이트, 에테폰, 클록시포낙, 클로르메쿠아트, 디클로르프로프, 지베렐린, 프로하이드로자스몬, 벤질아데닌, 포르클로르페누론, 말레 하이드라지드, 칼슘 퍼옥시드, 메피쿠아트-클로라이드, 4-클로로페녹시아세트산 등을 포함한다.

살균제의 활성 성분의 예는 하기를 포함한다:

(1) 살균성 폴리할로알킬티오 화합물 [캅탄, 폴페트 등],

(2) 살균성 유기인 화합물 [IBP, EDDP, 톨클로포스-메틸 등],

(3) 살균성 벤즈이미다졸 화합물 [베노밀, 카르벤다짐, 티오파네이트-메틸, 티아벤다졸 등],

(4) 살균성 카르복시아미드 화합물 [카르복신, 메프로닐, 플루톨라닐, 티플루자미드, 푸라메트피르, 보스칼리드, 펜티오피라드 등],

(5) 살균성 디카르복시이미드 화합물 [프로시미돈, 이프로디온, 빈클로졸린 등],

(6) 살균성 아실알라닌 화합물 [메탈락실 등],

(7) 살균성 아졸 화합물 [트리아디메폰, 트리아디메놀, 프로피콘아졸, 테부콘아졸, 사이프로콘아졸, 에폭시콘아졸, 프로티오콘아졸, 잎콘아졸, 트리플루미졸, 프로클로라즈, 펜콘아졸, 플루실아졸, 디니콘아졸, 브로무콘아졸, 디페노콘아졸, 메트콘아졸, 테트라콘아졸, 마이클로부타닐, 펜부콘아졸, 헥사콘아졸, 플루퀸콘아졸, 트리티콘아졸, 바이테르타놀, 이마잘릴, 플루트리아폴 등],

(8) 살균성 모르폴린 화합물 [도데모르프, 트리데모르프, 펜프로피모르프 등],

(9) 살균성 스트로빌루린 화합물 [아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 트리플록시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 플루옥사스트로빈, 디목시스트로빈 등],

(10) 살균성 항생제 [발리다마이신 A, 블라스티시딘 S, 카수가마이신, 폴리옥신 등],

(11) 살균성 디티오카르바메이트 화합물 [만코젭, 마넵, 티우람 등],

(12) 기타 종류의 살균성 화합물 [프탈리드, 프로벤아졸, 이소프로티오란, 트리시클라졸, 피로퀼론, 페림존, 아시벤졸라 S-메틸, 카르프로파미드, 디클로시메트, 페녹사닐, 티아디닐, 디클로메진, 테클로프탈람, 펜시쿠론, 옥소린산, TPN, 트리포린, 펜프로피딘, 스피록사민, 플루아지남, 이미녹타딘, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 퀴녹시펜, 펜헥사미드, 실티오팜, 프로퀴나지드, 시플루페나미드, 보르도 혼합물, 디클로플루아니드, 사이프로디닐, 피리메타닐, 메파니피림, 디에토펜카르브, 피리벤카르브, 파목사돈, 페나미돈, 족사미드, 에타복삼, 아미설브롬, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브, 시아조파미드, 만디프로파미드, 메트라페논, 플루오피람, 빅사펜 등] 등.

살충제의 활성 성분의 예는 하기를 포함한다:

(1) 살충성 유기인 화합물 [펜티온, 페니트로티온, 피리미포스-메틸, 디아지논, 퀴날포스, 이속사티온, 피리다펜티온, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 바미도티온, 말라티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 디설포톤, 모노크로토포스, 테트라클로르빈포스, 클로르펜빈포스, 프로파포스, 아세페이트, 트리클로르폰, EPN, 피라클로포스, 부타티오포스, 클로르에톡시포스, 시아노포스, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디메틸빈포스, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 포르모티온, 이소펜소스, 메설펜소스, 메티다티온, 날레드, 옥시데프로포스, 파라티온, 포살론, 포스메트, 프로페노포스, 프로티오포스, 살리티온, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 페르부포스, 티오메톤, 포레이트 등],

(2) 살충성 카르바메이트 화합물 [카르브아릴, 메톨카르브, 이소프로카르브, BPMC, 프로폭서르, XMC, 카르보푸란, 카르보설판, 벤푸라카르브, 푸라티오카르브, 메토밀, 티오디카르브, 알라니카르브, 벤디오카르브, 클로에토카르브, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 자일릴카르브, 알디카르브 등],

(3) 살충성 합성 피레트로이드 화합물 [테레플루트린, 바이펜트린, 시클로프로트린, 에토펜프록스, 아크리나트린, 알레트린, 벤플루트린, 베타-시플루트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발러레이트, 펜프로파트린, 펜발러레이트, 플루시트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린, 레스메트린, 시그마-시페르메트린, 실라플루오펜, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 테트라메트린, 페노트린, 시페노트린, 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 푸라메트린, 타우-플루발리네이트, 메토플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린, 프로트리펜부트 등],

(4) 살충성 네레이스톡신계 화합물 [카르탑, 벤설탑, 티오시클람 등],

(5) 살충성 네오니코티노이드 화합물 [이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 디노테푸란, 클로티아니딘 등],

(6) 살충성 벤조일페닐우레아 화합물 [클로르플루아주론, 플루아주론, 플루페녹서론, 헥사플루무론, 루페누론, 노바루론, 비스트리플루론, 디플루벤주론, 플루시클록서론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론 등],

(7) 살충성 마크로리드 화합물 [에마멕틴, 아바멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람 등],

(8) 기타 종류의 살충성 화합물 [부프로페진, 테부페노지드, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 피프로닐, 에티프롤, 아세토프롤, 바닐리프롤, 피리프롤, 피라플루프롤, 피메트로진, 피리플루퀴나존, 디아펜티우론, 인독사카르브, 메타플루미존, 톨펜피라드, 플루페네림, 피리다릴, 플로니카미드, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 피리프록시펜, 시로마진, 메톡사디아존, 트리아자메이트, 클로르단, 니코틴-설페이트, 트랄로프릴, Bt 독소 등] 등.

진드기 구제제의 활성 성분의 예는 헥시티아족스, 피리다벤, 펜피록시메이트, 테부펜피라드, 클로르페나피르, 에톡사졸, 피리미디펜, 아세퀴노실, 비페나제이트, 스피로디클로펜, 페나자퀸, 브로모프로필레이트, 포르메타네이트, 아미트라즈, 벤족시메이트, 키노메티오나트, 클로로벤질레이트, 클로르펜손, 클로펜테진, 시플루메토펜, 디코폴, 펜부타틴 산화물, 페노티오카르브, 플루아크리피림, 프로파르기트, 폴리낙틴스, 테트라디폰, 아미도플루메트, 시에노피라펜 등을 포함한다.

선충구제제의 활성 성분의 예는 포스티아제이트, 카두사포스, 벤클로티아즈, 메탐-암모늄, 메탐-나트륨, DCIP, 레바미솔, 메틸 이소티오시아네이트, 모란텔 타르트레이트, 이미시아포스 등을 포함한다.

본 발명의 제초제는 필요한 경우 세이프너 (safener) (예를 들어 푸릴아졸, 디클로르미드, 베녹사코르, 알리도클로르, 이속사디펜-에틸, 펜클로라졸-에틸, 메펜피르-디에틸, 클로퀸토세트-멕실, 펜클로림, 사이프로설파미드, 시오메트리닐, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 플루라졸, 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란, 1,8-나프탈 무수물 등), 착색제, 비료 (예를 들어 우레아 등) 등을 추가로 함유할 수 있다.

본 발명의 화합물은 농경지 예컨대 밭, 논, 잔디 및 과수원, 또는 비-농경지용 제초제의 활성 성분으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 "농작 식물"에 어떠한 상해도 유발하지 않고, "농작 식물"이 재배되는 농경지 등에서의 잡초를 억제할 수 있다.

"농작 식물"의 예는 하기를 포함한다:

농업 농작물: 옥수수, 쌀, 밀, 보리, 호밀, 오트, 수수, 목화, 콩, 땅콩, 메밀, 사탕무, 유채, 해바라기, 사탕수수, 담배 등;

채소: 가지과 채소 (예를 들어 가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 채소 (예를 들어 오이, 호박, 서양호박, 수박, 멜론 등), 유채과 (brassicaceous) 채소 (예를 들어 일본 무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 중국 양배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과 채소 (예를 들어 우엉, 갈랜드 크리산테뭄, 아티초크, 상추 등), 백합과 채소 (예를 들어 파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 미나리과 채소 (예를 들어 당근, 파슬리, 샐러리, 아메리카 방풍 나물 등), 명아주과 채소 (예를 들어 시금치, 근대 등), 꿀풀과 채소 (예를 들어 페릴라, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 일본 얌, 타로 등;

과일: 사과류 과일 (예를 들어 사과, 배, 일본 배, 모과 (Chinese quince), 마르멜로 (quince) 등), 석과 (예를 들어 복숭아, 자두, 넥타린, 일본 자두, 앵도 체리, 살구, 프룬 등), 감귤류 과일 (예를 들어 탄제린, 오렌지, 레몬, 라임, 그레이프프루트 등), 견과 (예를 들어 밤, 호두, 개암, 아몬드, 피스타치오, 캐슈 너트, 마카다미아 너트 등), 딸기류 (예를 들어 블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파 열매, 바나나, 커피, 대추 야자, 코코넛 야자, 기름 야자 등;

과일 나무 외의 나무: 차 식물, 뽕나무, 현화 식물, 가로수 (예를 들어 서양물푸레나무, 자작나무, 미국 산딸나무, 유칼립푸스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 졸참나무, 포플러, 박태기나무, 풍나무, 플라타너스, 느티나무, 측백나무, 전나무, 미국 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목) 등; 및

기타: 꽃 (예를 들어 장미, 카네이션, 국화 (크리산테뭄), 리시안서스 (prairie gentian), 안개꽃, 솜나물, 금송화, 샐비어, 피튜니아, 마편초, 튤립, 애스터, 용담, 백합, 팬지, 시클라멘, 난초, 은방울꽃, 라벤더, 자라난화, 꽃양배추, 앵초, 포인세티아, 글라디올러스, 카틀레야, 데이지, 심비디움, 베고니아 등), 관상용 식물 등.

상기 "농작 식물"은, 전형적 육종 기술, 유전 공학적 기술 등에 의해, HPPD 억제제 예컨대 이속사플루톨; ALS 억제제 예컨대 이마제타피르 및 티펜설퍼론-메틸; EPSP 생성 효소 억제제 예컨대 글리포세이트; 글루타민 생성 효소 억제제 예컨대 글루포시네이트; 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제 예컨대 세톡시딤; PPO 억제제 예컨대 플루미옥사진; 브로목시닐, 디캄바 및 2,4-D를 포함하는 제초제에 대한 내성을 부여받는다.

전형적 육종 기술에 의해 제초성 내성을 부여받는 "농작 식물"의 예는, 이미 Clearfield (등록 상표명)의 이름으로 시판되는 이미다졸리논 ALS 억제제 제초제 예컨대 이마제타피르에 대한 내성을 갖는 유채, 밀, 해바라기, 쌀 및 옥수수; 이미 STS soybean의 이름으로 시판되는 설포닐우레아 ALS 억제제 제초제 예컨대 티펜설퍼론-메틸에 대한 내성을 갖는 콩; 및 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제 예컨대 트리온 옥심 제초제 및 아릴옥시페녹시프로피오네이트 제초제, 예를 들어 SR corn에 대한 내성을 갖는 농작 식물을 포함한다. 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제에 대한 내성을 갖는 농작 식물은, 예를 들어 [Proc. Natl. Acad. Sci. USA, vol. 87, pp. 7175-7179 (1990)]에 기재된다.

추가적으로, 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제에 대한 내성을 갖는 돌연변이 아세틸 CoA 카르복실라아제가, 예를 들어 [Weed Science vol. 53, pp. 728-746 (2005)]에 기재된다. 이러한 돌연변이 아세틸 CoA 카르복실라아제에 대한 유전자는 유전 공학적 기술에 의해 농작 식물 내로 도입될 수 있거나, 또는 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제에 대한 내성에 포함되는 돌연변이는 농작 식물의 아세틸 CoA 카르복실라아제-코딩 유전자 내로 도입되어 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제에 대한 내성을 갖는 농작 식물이 생성될 수 있다.

또한, 염기 치환 돌연변이의 도입을 위한 핵산이 키메라성형에 의해 농작 식물의 세포 내로 도입되어 (Gura T., "Repairing the Genome's Spelling Mistakes", Science, vol. 285, pp.316-318 (1999) 참조), 제초제에 의해 표적되는 농작 식물의 유전자에서의 위치-지정 아미노산 돌연변이를 유도하고, 이로써 제초제에 대해 내성을 갖는 농작 식물이 생성될 수 있다.

유전 공학적 기술에 의해 제초제 내성이 부여되는 "농작 식물"의 예는, 이미 Roundup Ready (등록 상표명) 또는 Agrisure (등록 상표명) GT의 상품명으로 시판되는 글리포세이트에 대한 내성을 갖는 옥수수, 콩, 목화, 유채 및 사탕무 일종; 이미 Liberty Link (등록 상표명)의 이름으로 시판되는 글루포시네이트에 대한 내성을 갖는 옥수수, 콩, 목화 및 유채 일종; 및 이미 BXN의 상품명으로 시판되는 브로목시닐에 대한 내성을 갖는 목화 일종을 포함한다.

상기 "농작 식물"은 또한, 바실러스 (Bacillus) 세균에 의해 생성되는 선택적 독소로서 알려진 살충성 독소를 생성하는 능력 (유전 공학적 기술에 의해 주어진)이 부여된 농작 식물을 포함한다.

이러한 살충성 독소의 예는 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리아에 (Bacillus popilliae)로부터 생성되는 살충성 단백질; δ-엔도톡신 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 및 Cry9C (바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis)로부터 생성됨); 살충성 단백질 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 및 VIP3A; 선충으로부터 생성되는 살충성 단백질; 동물에 의해 생성되는 독소 예컨대 전갈독, 거미독, 벌독 및 곤충 특이적 신경계 독소; 섬유성 진균 독소; 식물 렉틴; 응집소; 프로테아제 억제제 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 및 파파인 억제제; 리보솜 불활성 단백질 (RIP) 예컨대 리신 (ricin), 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 및 브리오딘; 스테로이드 대사작용 효소 예컨대 3-하이드록시스테로이드 산화효소, 엑디스테로이드-UDP-글루코실트랜스퍼라아제 및 콜레스테롤 산화효소; 엑디손 억제제; HMG-CoA 환원효소; 이온 채널 억제제 예컨대 나트륨 채널 및 칼슘 채널 억제제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 생성 효소; 바이벤질 생성 효소; 키티나아제; 글루카나아제; 등을 포함한다.

이러한 살충성 독소의 추가적인 예는 상기 살충성 단백질 (예를 들어 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, VIP1, VIP2, VIP3, VIP3A) 및 살충성 단백질을 구성하는 아미노산의 일부분이 결실 또는 개질된 살충성 단백질의 하이브리드 독소를 포함한다. 하이브리드 독소는 상기 살충성 단백질의 상이한 도메인을 유전 공학적 기술에 의해 조합시킴으로써 생성된다. 살충성 단백질을 구성하는 아미노산의 일부분이 결실된 독소의 예는, 아미노산의 일부분이 결실된 Cry1Ab를 포함한다. 살충성 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 개질된 독소의 예는, 천연 독소의 하나 이상의 아미노산 치환에 의해 생성된다.

살충성 독소, 및 살충성 독소를 생성하는 능력을 갖는 유전자 조작된 농작 식물은 예를 들어 EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878 및 WO 03/052073에서 기재된다.

유전 공학적 기술에 의해 살충성 독소를 생성하는 능력이 주어진 "농작 식물"은 갑충류 (Coleopteran) 해충, 쌍시류 (Dipteran) 해충 및/또는 인시류 (Lepidopteran) 해충에 의한 공격에 대해 내성을 갖는다.

하나 이상의 곤충-내성 유전자를 가지며 하나 이상의 살충성 독소를 발현하는 유전자 조작된 식물은 이미 공지되어 있으며, 이들 중 일부는 시판된다. 이러한 유전자 조작된 식물의 예는 YieldGard (등록 상표명) (Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 일종), YieldGard Rootworm (등록 상표명) (Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 일종), YieldGard Plus (등록 상표명) (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 일종), Herculex I (등록 상표명) (글루포시네이트에 대한 내성이 주어지도록 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라아제 (PAT) 및 Cry1Fa2 독소를 발현하는 옥수수 일종), NuCOTN33B (등록 상표명) (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 일종), Bollgard I (등록 상표명) (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 일종), Bollgard II (등록 상표명) (Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 일종), VIPCOT (등록 상표명) (VIP 독소를 발현하는 목화 일종), NewLeaf (등록 상표명) (Cry3A 독소를 발현하는 감자 일종), NatureGard (등록 상표명), Agrisure (등록 상표명) GT Advantage (GA21 글리포세이트-내성 특징), Agrisure (등록 상표명) CB Advantage (Bt11 조명충나방 유충 (CB) 특징) 및 Protecta (등록 상표명)를 포함한다.

상기 "농작 식물"은 또한, 유전 공학적 기술에 의해 항-병원균 물질을 생성하는 능력이 주어지는 것들을 포함한다.

항-병원균 물질의 예는 PR 단백질 (PRP, EP-A-0392225에 기재); 이온 채널 억제제 예컨대 나트륨 채널 억제제 및 칼슘 채널 억제제 (바이러스에 의해 생성되는 KP1, KP4 및 KP6 독소 등이 공지됨); 스틸벤 생성 효소; 바이벤질 생성 효소; 키티나아제; 글루카나아제; 미생물-생성 물질 예컨대 펩티드 항생제, 헤테로사이클을 갖는 항생제, 및 식물 병원균에 대한 내성 관련 단백질 인자 (WO 03/000,906에 기재됨) 등을 포함한다. 이러한 항-병원균 물질 및 이를 생성할 수 있는 유전자 조작된 식물은, 예를 들어 EP-A-0392225, WO 95/33818 및 EP-A-0353191에 기재된다.

상기 "농작 식물"은 또한, 유전 공학적 기술에 의해 유익한 특징 예컨대 개질된 오일 구성성분 또는 증강된 아미노산 함량이 주어진 것들을 포함한다. 이러한 농작 식물의 예는 VISTIVE (등록 상표명) (감소된 함량의 리놀렌산을 갖는 저 리놀렌성 콩) 및 고-라이신 (고-오일) 옥수수 (증가된 함량의 라이신 또는 오일을 갖는 옥수수)를 포함한다.

또한, 상기 "농작 식물"은 유익한 특징 예컨대 상술한 전형적 제초제-내성 특징, 제초제-내성 유전자, 해충-내성 살충성 유전자, 항-병원균 물질-생성 유전자, 개질된 오일 구성성분 및 증강된 아미노산 함량 중 둘 이상의 조합을 갖는 적체된 농작 식물 일종을 포함한다.

본 발명의 화합물이 제초제-내성 농작 식물에 사용되는 경우, 식물은 상기 식물이 내성을 갖는 본 발명의 화합물 및 제초제 (예를 들어 글리포세이트 또는 이의 염, 글루포시네이트 또는 이의 염, 디캄바 또는 이의 염, 이마제타피르 또는 이의 염, 이속사플루톨 등), 또는 이의 혼합물로 순차적으로 처리되고, 그로써 포괄적인 잡초 억제가 이루어질 수 있다.

본 발명의 화합물은, 예를 들어 하기 제조 방법에 의해 제조될 수 있다.

제조 방법 1

G가 수소 원자인 본 발명의 화합물인, 화학식 (I-a)로 나타내는 화합물은 화학식 (II)로 나타내는 화합물을 금속 수산화물과 반응시켜 제조될 수 있다.

[식 중,

R⁷은 C_{1 -6} 알킬기 (예를 들어 메틸기 또는 에틸기)를 나타내고,

R¹, R², Z¹, Z², Z³ 및 n은 상기 정의된 바와 같음].

상기 반응은 일반적으로는 용매 중에서 수행된다. 반응에 사용되는 용매의 예는 물; 에테르 예컨대 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 및 이의 혼합물을 포함한다.

반응에서 사용되는 금속 수산화물의 예는 알칼리 금속 수산화물 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨을 포함한다. 반응에서 사용되는 금속 수산화물의 양은 화학식 (II)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 1 내지 120몰 당량, 바람직하게는 1 내지 40몰 당량이다.

반응 온도는 일반적으로는 실온 내지 용매의 끓는점의 범위, 바람직하게는 용매의 끓는점이다. 반응은 또한 밀봉된 튜브 또는 가열 동안 고압 저항성인 폐쇄관에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 일반적으로는 5분 내지 수 주이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물 일부분을 샘플링 한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물을 산의 첨가로 중화시키고, 반응 혼합물을 물과 혼합한 후 유기 용매로 추출한 후, 생성된 유기층을 건조 및 농축시켜 화학식 (I-a)로 나타내는 화합물을 단리할 수 있다.

제조 방법 2

G가 수소 원자 외의 기인 본 발명의 화합물인, 화학식 (I-b)로 나타내는 화합물은 화학식 (I-a)로 나타내는 화합물과 화학식 (III)으로 나타내는 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.

[식 중,

G³은 G에 대해 정의된 바와 같고, 단 수소 원자는 제외되고;

X는 할로겐 원자 (예를 들어 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자) 또는 화학식 OG³으로 나타내는 기를 나타내고;

R¹, R², Z¹, Z², Z³ 및 n은 상기 정의된 바와 같음].

반응은 용매 중에서 수행될 수 있다. 반응에서의 용매의 예는 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠 및 톨루엔; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 및 디메톡시에탄; 할로겐화 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름 및 1,2-디클로로에탄; 아미드 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 설폭시드 예컨대 디메틸설폭시드; 설폰 예컨대 설포란; 및 이의 혼합물을 포함한다.

화학식 (III)으로 나타내는 화합물의 예는 카르복시산 할라이드 예컨대 아세틸 클로라이드, 프로피오닐 클로라이드, 이소부티릴 클로라이드, 피발로일 클로라이드, 벤조일 클로라이드 및 시클로헥산 카르복시산 클로라이드; 카르복시산 무수물 예컨대 아세트산 무수물 및 트리플루오로아세트산 무수물; 카르보네이트 하프 에스테르 할라이드 예컨대 메틸 클로로포르메이트, 에틸 클로로포르메이트 및 페닐 클로로포르메이트; 카르바모일 할라이드 예컨대 디메틸카르바모일 클로라이드; 설폰산 할라이드 예컨대 메탄설포닐 클로라이드 및 p-톨루엔설포닐 클로라이드; 설폰산 무수물 예컨대 메탄설폰 무수물 및 트리플루오로메탄설폰 무수물; 및 할로겐화 포스페이트 에스테르 예컨대 디메틸 클로로포스페이트를 포함한다. 반응에서 사용되는 화학식 (III)으로 나타내는 화합물의 양은 화학식 (I-a)으로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 1몰 당량 이상, 바람직하게는 1 내지 3몰 당량이다.

상기 반응은 일반적으로는 염기의 존재 하 수행된다. 반응에서 사용되는 염기의 예는 유기 염기 예컨대 트리에틸아민, 트리프로필아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센; 및 무기 염기 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼슘 및 나트륨 하이드리드를 포함한다. 반응에서 사용된 염기의 양은 화학식 (I-a)으로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 0.5 내지 10몰 당량, 바람직하게는 1 내지 5몰 당량이다.

반응 온도는 일반적으로는 -30 내지 180℃, 바람직하게는 -10 내지 50℃이다. 반응 시간은 일반적으로는 10분 내지 30시간이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물의 일부분을 샘플링한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물을 물과 혼합한 후 유기 용매로 추출한 후, 생성된 유기층을 건조 및 농축시켜 화학식 (I-b)로 나타내는 화합물을 단리할 수 있다.

화학식 (III)으로 나타내는 화합물은 공지된 화합물이거나, 또는 공지된 화합물로부터 제조될 수 있다.

제조 방법 3

G가 수소 원자인, 본 발명의 화합물인 화학식 (I-a)로 나타내는 화합물은 또한, 화학식 (VI)로 나타내는 화합물을 염기로 처리하여 제조될 수 있다.

[식 중,

R⁹는 C_{1 -6} 알킬기 (예를 들어 메틸기 또는 에틸기)를 나타내고,

R¹, R², Z¹, Z², Z³ 및 n은 상기 정의된 바와 같음].

상기 반응은 일반적으로는 용매 중에서 수행된다. 반응에서의 용매의 예는 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠, 톨루엔 및 자일렌; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 및 디메톡시에탄; 할로겐화 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름 및 1,2-디클로로에탄; 아미드 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 설폰 예컨대 설포란; 및 이의 혼합물을 포함한다.

반응에서의 염기의 예는 금속 알콕시드 예컨대 칼륨 tert-부톡시드; 알칼리 금속 하이드리드 예컨대 나트륨 하이드리드; 및 유기 염기 예컨대 트리에틸아민, 트리부틸아민 및 N,N-디이소프로필에틸아민을 포함한다. 반응에서 사용되는 염기의 양은 화학식 (VI)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 1 내지 10몰 당량, 바람직하게는 2 내지 5몰 당량이다.

반응 온도는 일반적으로는 -60 내지 180℃, 바람직하게는 -10 내지 100℃이다. 반응 시간은 일반적으로는 10분 내지 30시간이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물의 일부분을 샘플링한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물을 산의 첨가로 중화시키고, 반응 혼합물을 물과 혼합한 후 유기 용매로 추출한 후, 생성된 유기층을 건조 및 농축시켜 화학식 (I-a)로 나타내는 화합물을 단리할 수 있다.

제조 방법 4

화학식 (I-a)로 나타내는 본 발명의 화합물 중, 하기 화학식 (I-a-x)로 나타내는 화합물이 또한 하기의 방법으로 제조될 수 있다.

[식 중,

X⁴는 할로겐 원자 (예를 들어 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자)를 나타내고;

R⁸은 C_{1 -6} 알킬기 (예를 들어 메틸기 또는 부틸기)를 나타내고;

Z⁴는 Z³에 대해 정의된 바와 같고, 단 C_{2 -6} 알키닐기, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 C_{6 -10} 아릴기 및 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴기는 제외되고;

k는 1, 2, 3 또는 4를 나타내고;

G⁴는 C_{1 -6} 알킬카르보닐기 또는 C_{1 -6} 알킬옥시카르보닐기를 나타내고;

R¹, R², Z¹ 및 n는 상기 정의된 바와 같음].

상기 반응에서, 화학식 (I-b-x)로 나타내는 화합물 및 화학식 (V-d)로 나타내는 유기금속성 시약을 커플링 반응시킨 후, 알칼리 금속염과 반응시켜 트리메틸실릴기를 제거하고 치환기 G⁴를 수소 원자로 전환시켰다. 따라서, 화학식 (I-a-x)로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.

화학식 (V-d)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응의 제 1 단계는 용매 중에서 수행된다. 상기 용매의 예는 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠 및 톨루엔; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 및 디메톡시에탄; 할로겐화 탄화수소 예컨대 클로로포름 및 1,2-디클로로에탄; 아미드 예컨대 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등; 및 이의 혼합물을 포함한다.

반응의 제 1 단계에서, 화학식 (V-d)로 나타내는 유기금속성 시약은 화학식 (I-b-x)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 k몰 당량 이상, 바람직하게는 1 내지 10몰 당량의 양으로 사용될 수 있다.

반응의 제 1 단계는 촉매의 존재 하에 실행된다. 촉매의 예는 팔라듐 촉매 예컨대 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 및 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐을 포함한다. 반응에서 사용되는 촉매의 양은 화학식 (I-b-x)으로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 0.001 내지 0.5몰 당량, 바람직하게는 0.01 내지 0.2몰 당량이다.

반응의 제 1 단계의 반응 온도는 일반적으로는 -80 내지 180℃, 바람직하게는 -30 내지 150℃이다. 반응의 제 1 단계의 반응 시간은 일반적으로는 30분 내지 100시간이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물의 일부분을 샘플링한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물의 축합, 크로마토그래피적 정제 등에 의해 반응의 제 1 단계로부터의 생성물을 단리할 수 있다.

화학식 (V-d)로 나타내는 유기금속성 시약은 공지된 화합물이거나, 또는 공지된 방법에 따라 공지된 화합물로부터 제조될 수 있다.

알칼리 금속염을 사용하는 반응의 제 2 단계는 용매 중에서 실행된다. 상기 용매의 예는 물; 알코올 예컨대 메탄올 및 에탄올; 에테르 예컨대 디옥산, 테트라하이드로푸란 및 디메톡시에탄; 및 이의 혼합물을 포함한다.

반응의 제 2 단계에서 사용되는 알칼리 금속염의 예는 알칼리 금속 수산화물 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 및 알칼리 금속 탄산염 예컨대 탄산나트륨 및 탄산칼륨을 포함한다. 반응의 제 2 단계에서, 알칼리 금속염의 양은 화학식 (I-b-x)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 (1 + k)몰 당량 이상, 바람직하게는 2 내지 10몰 당량이다.

반응의 제 2 단계의 반응 온도는 일반적으로는 -30 내지 180℃, 바람직하게는 -10 내지 50℃이다. 반응의 제 2 단계의 반응 시간은 일반적으로는 30분 내지 100시간이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물의 일부분을 샘플링한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물을 물과 혼합하고, 반응 혼합물을 산의 첨가로 중화시킨 후 유기 용매로 추출한 후, 생성된 유기층을 건조 및 농축시켜 화학식 (I-a-x)로 나타내는 화합물을 단리할 수 있다.

제조 방법 5

화학식 (I-a)로 나타내는 본 발명의 화합물 중, 하기 화학식 (I-a-y)로 나타내는 화합물을 하기 방법으로 또한 제조할 수 있다.

[식 중,

X⁵는 할로겐 원자 (예를 들어 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자)를 나타내고;

Z^{3 -a}는 Z³에 대해 정의한 바와 같고, 단 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 C_{6 -10} 아릴기 및 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴기는 제외되고;

Z^{2 -a}는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴기 (이들 각각은 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)를 나타내고;

R¹, R², Z¹ 및 n은 상기 정의된 바와 같음].

상기 반응에서, 화학식 (I-a-h)로 나타내는 화합물 및 화학식 (V-e)로 나타내는 유기금속성 시약을 커플링 반응시켜 화학식 (I-a-y)로 나타내는 화합물을 제조한다.

상기 반응에서, 화학식 (V-e)로 나타내는 유기금속성 시약은 화학식 (I-a-h)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 1몰 당량 이상, 바람직하게는 1 내지 3몰 당량의 양으로 사용될 수 있다.

반응은 용매 중에서 실행된다. 반응에서의 용매의 예는 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠 및 톨루엔; 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올 및 프로판올; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 및 디메톡시에탄; 케톤 예컨대 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 아미드 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 설폭시드 예컨대 디메틸 설폭시드; 설폰 예컨대 설포란; 물; 및 이의 혼합물을 포함한다.

반응은 염기의 존재 하에 수행된다. 반응에서의 염기의 예는 유기 염기 예컨대 트리에틸아민, 트리프로필아민, 피리딘, 디메틸아닐린, 디메틸아미노피리딘 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센; 및 무기 염기 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼슘, 탄산세슘 및 칼륨 포스페이트를 포함한다. 염기의 양은 화학식 (I-a-h)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 0.5 내지 10몰 당량, 바람직하게는 1 내지 5몰 당량이다.

또한, 반응은 촉매의 존재 하에 실행된다. 반응에서의 촉매의 예는 팔라듐 촉매 예컨대 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐 및 디클로로비스(트리시클로헥실포스핀)팔라듐을 포함한다. 반응에서 사용되는 촉매의 양은 화학식 (I-a-h)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 0.001 내지 0.5몰 당량, 바람직하게는 0.01 내지 0.2몰 당량이다.

상기 반응의 반응 온도는 일반적으로는 20 내지 180℃, 바람직하게는 60 내지 150℃이다. 반응 시간은 일반적으로는 30분 내지 100시간이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물의 일부분을 샘플링한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물을 물과 혼합하고, 반응 혼합물을 산의 첨가로 중화시킨 후 유기 용매로 추출한 후, 생성된 유기층을 건조 및 농축시켜 화학식 (I-a-y)로 나타내는 화합물을 단리할 수 있다.

화학식 (V-e)로 나타내는 유기금속성 시약은 공지된 화합물이거나, 또는 공지된 방법에 따라 공지된 화합물로부터 제조될 수 있다.

제조 방법 1 내지 5에 의해 제조된 각각의 화합물은 또한 기타 공지된 방법 예컨대 농축, 감압 하 농축, 추출, 상이한 용매 중 용해, 결정화, 재결정화, 크로마토그래피 등으로 단리 및/또는 정제될 수 있다.

다음으로, 본 발명의 화합물의 특정 예를 하기에 나타낸다.

1) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 4-클로로-2,6-디에틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

2) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 4-브로모-2,6-디에틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

3) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 4-시아노-2,6-디에틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

4) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2,6-디에틸-4-메톡시페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

5) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2,6-디에틸-4-니트로페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

6) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2,6-디에틸-4-페닐페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

7) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2,6-디에틸-4-에티닐페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

8) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-시아노-4,6-디메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

9) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-시아노-6-에틸-4-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

10) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2,4-디클로로-6-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

11) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-클로로-4,6-디메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

12) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-클로로-6-에틸-4-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

13) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2,4-디클로로-6-에틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

14) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-브로모-6-에틸-4-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

15) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 4-클로로-2-에틸-6-메톡시페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

16) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-클로로-6-메톡시-4-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

17) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-에틸-6-메톡시-4-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

18) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 4-(4-클로로페닐)-2,6-디에틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

19) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2,6-디에틸-4-(4-메틸페닐)페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

20) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-에틸-6-에티닐-4-페닐페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

21) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-에틸-6-메톡시-4-페닐페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

22) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-클로로-6-에틸-4-페닐페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

23) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2,6-디에틸-4-트리플루오로메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

24) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2,6-디에틸-4-트리플루오로메톡시페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

25) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-에틸-6-에티닐-4-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

26) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-클로로-6-에틸-4-메톡시페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

27) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-시클로프로필-6-에틸-4-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

28) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 4-시클로프로필-2,6-디에틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

29) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 5-(4-클로로페닐)-2-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

30) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 5-(4-플루오로페닐)-2-메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

31) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-브로모-4,6-디메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

32) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-메톡시-4,6-디메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

33) 화학식 (I¹) 내지 (I³⁰) 중 임의의 것으로 나타내는 피리다지논 화합물, 여기서 Ar은 2-에티닐-4,6-디메틸페닐기이고, G는 수소 원자, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 시클로헥실카르보닐기, 벤조일기, 벤질카르보닐기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 메탄설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 벤젠설포닐기 또는 p-톨루엔설포닐기임.

본 발명은 또한, 화학식 (I-a)로 나타내는 화합물, 화학식 (II)로 나타내는 화합물 및 화학식 (VI)로 나타내는 화합물의 제조를 위한 유용한 중간체 화합물을 포함한다.

참고 제조 방법 1

예를 들어 하기의 방법으로, 화학식 (II)로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.

[식 중,

X¹은 이탈기 (예를 들어 할로겐 원자 예컨대 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자)를 나타내고,

X²는 할로겐 원자 (예를 들어 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자)를 나타내고,

R¹, R², R⁷, R⁸, Z¹, Z², Z³ 및 n은 상기 정의된 바와 같음].

상기 반응에서, 화학식 (IV)로 나타내는 화합물을 화학식 (V-a), (V-b) 또는 (V-c)로 나타내는 유기금속성 시약과 커플링 반응시켜 (화학식 (IV)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 1몰 당량 이상, 바람직하게는 1 내지 3몰 당량) 화학식 (II)로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.

화학식 (V-a)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응은 용매 중에서 수행된다. 용매의 예는 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠 및 톨루엔; 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올 및 프로판올; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 및 디메톡시에탄; 케톤 예컨대 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 아미드 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 설폭시드 예컨대 디메틸설폭시드; 설폰 예컨대 설포란; 물; 및 이의 혼합물을 포함한다.

화학식 (V-a)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응은 염기의 존재 하에 수행된다. 염기의 예는 유기 염기 예컨대 트리에틸아민, 트리프로필아민, 피리딘, 디메틸아닐린, 디메틸아미노피리딘 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센; 및 무기 염기 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼슘, 탄산세슘 및 칼륨 포스페이트를 포함한다. 염기의 양은, 화학식 (IV)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 0.5 내지 10몰 당량, 바람직하게는 1 내지 5몰 당량이다.

또한, 화학식 (V-a)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응은 촉매의 존재 하에 수행된다. 촉매의 예는 팔라듐 촉매 예컨대 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 및 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐을 포함한다. 촉매의 양은 화학식 (IV)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 0.001 내지 0.5몰 당량, 바람직하게는 0.01 내지 0.2몰 당량이다. 또한, 화학식 (V-a)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응에서, 바람직하게는 제 4 암모늄염이 반응 시스템에 첨가된다. 제 4 암모늄염의 예는 테트라부틸암모늄 브로마이드 등을 포함한다.

화학식 (V-a)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응의 반응 온도는 일반적으로는 20 내지 180℃, 바람직하게는 60 내지 150℃이다. 화학식 (V-a)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응의 반응 시간은 일반적으로는 30분 내지 100시간이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물의 일부분을 샘플링한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물을 물과 혼합한 후 유기 용매로 추출한 후, 생성된 유기층을 건조 및 농축시켜 화학식 (II)로 나타내는 화합물을 단리할 수 있다.

화학식 (V-b)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응은 용매 중에서 수행된다. 용매의 예는 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠 및 톨루엔; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 및 디메톡시에탄; 및 이의 혼합물을 포함한다.

화학식 (V-b)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응은 촉매의 존재 하에 수행된다. 촉매의 예는 니켈 촉매 예컨대 디클로로비스(1,3-디페닐포스피노)프로판 니켈 및 디클로로비스(트리페닐포스핀)니켈; 및 팔라듐 촉매 예컨대 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 및 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐을 포함한다. 촉매의 양은 화학식 (IV)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 0.001 내지 0.5몰 당량, 바람직하게는 0.01 내지 0.2몰 당량이다.

화학식 (V-b)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응의 반응 온도는 일반적으로는 -80 내지 180℃, 바람직하게는 -30 내지 150℃이다. 화학식 (V-b)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응의 반응 시간은 일반적으로는 30분 내지 100시간이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물의 일부분을 샘플링한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물을 물과 혼합한 후 유기 용매로 추출한 후, 생성된 유기층을 건조 및 농축시켜 화학식 (II)로 나타내는 화합물을 단리할 수 있다.

화학식 (V-c)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응은 용매 중에서 수행된다. 용매의 예는 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠 및 톨루엔; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 및 디메톡시에탄; 할로겐화 탄화수소 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등; 아미드 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 및 이의 혼합물을 포함한다.

화학식 (V-c)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응은 촉매의 존재 하에 수행된다. 촉매의 예는 팔라듐 촉매 예컨대 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 및 디클로로비스(트리페닐포스핀) 팔라듐을 포함한다. 촉매의 양은 화학식 (IV)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 0.001 내지 0.5몰 당량, 바람직하게는 0.01 내지 0.2몰 당량이다.

화학식 (V-c)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응의 반응 온도는 일반적으로는 -80 내지 180℃, 바람직하게는 -30 내지 150℃이다. 화학식 (V-c)로 나타내는 화합물을 사용하는 반응의 반응 시간은 일반적으로는 30분 내지 100시간이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물의 일부분을 샘플링한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물을 물과 혼합한 후 유기 용매로 추출한 후, 생성된 유기층을 건조 및 농축시켜 화학식 (II)로 나타내는 화합물을 단리할 수 있다.

예를 들어 [Tetrahedron, Vol. 57, pp.1323-1330 (2001)]에 기재된 방법과 유사한 방법에 의해, 화학식 (II)로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.

화학식 (V-a), (V-b) 또는 (V-c)로 나타내는 유기금속성 시약은 공지된 화합물이거나, 또는 공지된 방법에 따라 공지된 화합물로부터 제조될 수 있다.

화학식 (IV)로 나타내는 화합물은 공지된 화합물이거나, 또는 공지된 화합물로부터, 예를 들어 [J. Heterocycl. Chem., Vol. 33, pp.1579-1582 (1996)]에 기재된 방법 또는 이와 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다.

참고 제조 방법 2

예를 들어 하기의 방법에 의해, 화학식 (VI)으로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다:

[식 중,

X³은 할로겐 원자 (예를 들어 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자)를 나타내고,

R¹, R², R⁹, Z¹, Z², Z³ 및 n은 상기 정의된 바와 같음].

상기 반응은 일반적으로는 용매 중에서 수행된다. 용매의 예는 니트릴 예컨대 아세토니트릴; 케톤 예컨대 아세톤; 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠 및 톨루엔; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 및 디메톡시에탄; 할로겐화 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름 및 1,2-디클로로에탄; 아미드 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세토아미드미드; 설폰 예컨대 설포란; 및 이의 혼합물을 포함한다.

상기 반응은 일반적으로는, 화학식 (VII)로 나타내는 화합물을 화학식 (VIII)로 나타내는 화합물과, 염기의 존재 하에 반응시켜 수행된다. 반응에서의 염기의 예는 유기 염기 예컨대 트리에틸아민, 트리프로필아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄; 및 무기 염기 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼슘 및 나트륨 하이드리드를 포함한다.

상기 반응에서, 화학식 (VIII)로 나타내는 화합물은 화학식 (VII)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 1몰 당량 이상, 바람직하게는 1 내지 3몰 당량의 양으로 사용된다. 사용되는 염기의 양은 화학식 (VII)로 나타내는 화합물에 대해 일반적으로는 0.5 내지 10몰 당량, 바람직하게는 1 내지 5몰 당량이다.

반응 온도는 일반적으로는 -30 내지 180℃, 바람직하게는 -10 내지 50℃이다. 반응 시간은 일반적으로는 10분 내지 30시간이다.

반응의 완료는, 반응 혼합물의 일부분을 샘플링한 후 분석적 수단 예컨대 박막 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 등에 의해 확인될 수 있다. 반응의 완료 후, 예를 들어 반응 혼합물을 물과 혼합한 후 유기 용매로 추출한 후, 생성된 유기층을 건조 및 농축시켜 화학식 (VI)으로 나타내는 화합물을 단리할 수 있다.

하기 화학식 (IX)로 나타내는 화합물을 할로겐화제 (예를 들어 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 인 옥시클로라이드 또는 옥살릴 클로라이드)와 반응시켜, 화학식 (VII)로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다:

[식 중, Z¹, Z², Z³ 및 n은 상기 정의된 바와 같음].

화학식 (IX)로 나타내는 화합물은 공지된 화합물이거나, 또는 공지된 화합물로부터, 예를 들어 WO96/25395, WO96/35664, WO97/02243, WO99/43649, WO2001/017973, WO2004/065366, WO2004/080962, WO2005/016873, WO2005/044796, WO2005/092897 또는 WO2006/056281에 기재된 방법, 또는 이와 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다.

화학식 (IX)로 나타내는 화합물의 예는 4-클로로-2,6-디에틸페닐아세트산, 4-브로모-2,6-디에틸페닐아세트산, 4-시아노-2,6-디에틸페닐아세트산, 2,6-디에틸-4-메톡시페닐아세트산, 2,6-디에틸-4-페닐페닐아세트산, 4-(4-클로로페닐)-2,6-디에틸페닐아세트산, 2,6-디에틸-4-(4-메틸페닐)페닐아세트산, 2,6-디에틸-4-에티닐페닐아세트산, 2,6-디에틸-4-니트로페닐아세트산, 2-시아노-4,6-디메틸페닐아세트산, 2-시아노-6-에틸-4-메틸페닐아세트산, 2,4-디클로로-6-메틸페닐아세트산, 2-클로로-4,6-디메틸페닐아세트산, 2-클로로-6-에틸-4-메틸페닐아세트산, 2,4-디클로로-6-에틸페닐아세트산, 2-브로모-6-에틸-4-메틸페닐아세트산, 4-클로로-2-에틸-6-메톡시페닐아세트산, 2-클로로-6-메톡시-4-메틸페닐아세트산, 2-에틸-6-메톡시-4-메틸페닐아세트산, 2-에틸-6-에티닐-4-페닐페닐아세트산, 2-클로로-6-에틸-4-페닐페닐아세트산, 2-에틸-6-메톡시-4-페닐페닐아세트산, 2,6-디에틸-4-트리플루오로메틸페닐아세트산, 2,6-디에틸-4-트리플루오로메톡시페닐아세트산, 2-에틸-6-에티닐-4-메틸페닐아세트산, 2-클로로-6-에틸-4-메톡시페닐아세트산, 2-시클로프로필-6-에틸-4-메틸페닐아세트산, 4-시클로프로필-2,6-디에틸페닐아세트산, 5-(4-클로로페닐)-2-메틸페닐아세트산, 5-(4-플루오로페닐)-2-메틸페닐아세트산, 2-브로모-4,6-디메틸페닐아세트산, 2-메톡시-4,6-디메틸페닐아세트산 및 2-에티닐-4,6-디메틸페닐아세트산을 포함한다.

화학식 (VIII)로 나타내는 화합물은 공지된 화합물이거나, 또는 공지된 화합물로부터 제조될 수 있다.

참고 제조 방법 1 내지 2에 의해 제조되는 각각의 화합물은 또한 기타 공지된 방법 예컨대 농축, 감압 하 농축, 추출, 상이한 용매 중 용해, 결정화, 재결정화, 크로마토그래피 등에 의해 단리 및/또는 정제될 수 있다.

화학식 (II)로 나타내는 화합물의 예는 하기의 화합물을 포함한다.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, n이 1, 2 또는 3인 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, Z²가 벤젠 고리 상의 4- 또는 6-위치에 부착되는 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되는 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기인 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기인 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, R²가 수소 원자 또는 메틸기인 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, Z¹이 C_{1 -3} 알킬기이고, Z²가 C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기, C_{1 -3} 할로알킬기, C_{1 -3} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 페닐기 (할로겐 원자 및 C_{1 -3} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고, Z³이 C_{1 -3} 알킬기, C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기 또는 할로겐 원자인 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기인 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고, Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고, Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_3-6 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고, Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고, Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고, Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고, Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되는 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고, Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고, Z²가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 화합물.

화학식 (II)로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고, Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고, Z²가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물의 예는 하기의 화합물을 포함한다.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, n이 1, 2 또는 3인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, Z²가 벤젠 고리 상의 4- 또는 6 위치에 부착되는 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되는 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R²가 C_{1 -6} 알킬기인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R²가 C_{1 -3} 알킬기인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R²가 수소 원자 또는 메틸기인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R²가 메틸기인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, Z¹이 C_{1 -3} 알킬기이고, Z²가 C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기, C_{1 -3} 할로알킬기, C_{1 -3} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 페닐기 (할로겐 원자 및 C_{1 -3} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고, Z³이 C_{1 -3} 알킬기, C_3-6 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기 또는 할로겐 원자인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고, Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고, Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_3-6 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고, Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되고, Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고, Z²가 C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기), C_{1 -6} 할로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬기), C_{1 -6} 할로알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 할로알킬옥시기), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기) (할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)이고, Z³이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기), C_{3 -8} 시클로알킬기 (보다 바람직하게는 C_{3 -6} 시클로알킬기), C_{2 -6} 알키닐기 (보다 바람직하게는 C_{2 -3} 알키닐기), C_{1 -6} 알킬옥시기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬옥시기) 또는 할로겐 원자인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되는 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기이고, n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고, Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고, Z²가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 화합물.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물로서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기이고, R²가 수소 원자 또는 메틸기이고, n이 0이고, Z²가 벤젠 고리 상의 5-위치에 부착되고, Z¹이 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)이고, Z² 가 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기 (보다 바람직하게는 C_{1 -3} 알킬기)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 C_{6 -10} 아릴기 (보다 바람직하게는 페닐기)인 화합물.

실시예

본 발명은 하기의 실시예, 참조예, 제형예 및 시험예에 의해 보다 상세히 설명될 것이나, 본 발명은 이들 실시예에 제한되지는 않는다.

실시예 및 참조예에서, 실온은 통상 10 내지 30℃를 의미한다. ¹H NMR은 양성자 핵 자기 공명을 의미한다. 테트라메틸실란을 내부 표준으로서 사용하였고, 화학적 이동 (δ)을 ppm으로서 나타내었다.

실시예 및 참조예에서 사용된 약어는 하기의 의미를 갖는다.

CDCl₃: 클로로포름-d, s: 단일선, d: 이중선, t: 삼중선, q: 사중선, m: 다중선, br.: 브로드, J: 커플링 상수, Me: 메틸, Et: 에틸, c-Pr: 시클로프로필, Ph: 페닐, 4-Me-Ph: 4-메틸페닐, 4-Cl-Ph: 4-클로로페닐.

실시예 1

4-(4-클로로-2,6-디에틸페닐)-5-하이드록시-2,6-디메틸-3(2H)-피리다지논 (화합물 I-a-2)

20 mL의 테트라하이드로푸란 중 0.55 g의 칼륨 tert-부톡시드의 용액을 질소 대기 하 36 내지 38℃에서 교반하였다. 상기 용액에, 15 mL의 톨루엔 중 0.79 g의 에틸 2-[2-(4-클로로-2,6-디에틸페닐아세틸)-2-메틸하이드라조노]프로파노에이트 (화합물 VI-2)의 용액을 약 20분에 걸쳐 적가하였다. 상기 혼합물을 동일 온도에서 10분 동안 추가로 교반하였다. 이후, 반응 혼합물을 감압 하 농축하였다. 잔류물에 20 mL의 얼음물을 첨가한 후, tert-부틸 메틸 에테르 (20 mL x 2)로 추출하였다. 35% 염산 0.6 g을 첨가하여 수성층을 산성화시킨 후, 에틸 아세테이트 (20 mL x 2)로 추출하였다. 에틸 아세테이트 추출물을 조합하고, 포화 염화나트륨 수용액 (20 mL x 2)으로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:헥산 = 1:4)하여 0.1 g의 고체를 수득하였다. 상기 고체를 에틸 아세테이트-헥산 혼합물 용매 (1:10)로 세척하고 자연 건조시켜, 0.07 g의 표제 화합물을 백색 분말로서 수득하였다.

화학식 (I-a)로 나타내는 본 발명의 화합물을 실시예 1과 유사한 방법으로 제조하였고, 화합물 I-a-2와 함께 표 1에 나타내었다.

화학식 (I-a)로 나타내는 화합물:

번호	R1	R2	Z1	Z2	(Z3)n	녹는점/℃
I-a-1	Me	Me	Et	4-Ph	6-Et	231~232
I-a-2	Me	Me	Et	4-Cl	6-Et	234~235
I-a-3	Me	Me	Et	4-OMe	6-Et	205~206
I-a-4	Me	Me	Et	4-Br	6-Et	251~252
I-a-5	Me	Me	Et	4-CN	6-Et	243~245
I-a-6	Me	Me	Et	4-CF3	6-Et	270~271
I-a-7	Me	Me	Et	4-OCF3	6-Et	230~231
I-a-8	Me	Me	Et	4-(c-Pr)	6-Et	217~218
I-a-9	Me	Me	Et	4-(4-Me-Ph)	6-Et	214~215
I-a-10	Me	Me	Me	5-(4-Cl-Ph)	-	234~236
I-a-11	Me	Me	Me	6-Br	4-Me	220~221

실시예 2

5-아세톡시-4-(2,6-디에틸-4-페닐페닐)-2,6-디메틸-3(2H)-피리다지논 (화합물 I-b-1)

10 mL의 테트라하이드로푸란 중 0.04 g의 화합물 I-a-1의 용액 (실시예 1과 유사한 방법으로 제조된)에, 0.03 g의 트리에틸아민, 0.02 g의 아세트산 무수물, 이후 2 mg의 4-디메틸아미노피리딘을 첨가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 9.5시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 감압 하 농축하였다. 잔류물에 10 mL의 얼음물을 첨가한 후 에틸 아세테이트 (10 mL x 3)로 추출하였다. 추출물을 조합하고, 포화 염화나트륨 수용액 (10 mL x 2)으로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:헥산 = 1:6)하여 0.05 g의 고체를 수득하였다. 상기 고체를 차가운 헥산으로 세척하고 자연 건조시켜, 백색 분말로서 0.025 g의 표제 화합물을 수득하였다.

화학식 (I-b)로 나타내는 본 발명의 화합물을 실시예 2와 유사한 방법으로 제조하였고, 화합물 I-b-1과 함께 표 2에 나타내었다.

화학식 (I-b)로 나타내는 화합물:

번호	R1	R2	Z1	Z2	(Z3)n	G3	녹는점/℃
I-b-1	Me	Me	Et	4-Ph	6-Et	COMe	125~127
I-b-2	Me	Me	Et	4-Br	6-Et	CO2Me	125~127
I-b-3	Me	Me	Et	4-(c-Pr)	6-Et	CO2Me	102~103
I-b-4	Me	Me	Et	4-(4-Me-Ph)	6-Et	COMe	153~155
I-b-5	Me	Me	Me	5-(4-Cl-Ph)	-	COMe	153~154
I-b-6	Me	Me	Me	6-Br	4-Me	CO2Me	114~115

실시예 3

4-(2,6-디에틸-4-에티닐페닐)-5-하이드록시-2,6-디메틸-3(2H)-피리다지논 (화합물 I-a-20)

10 mL의 톨루엔 중 0.49 g의 화합물 I-b-2 (실시예 2와 유사한 방법으로 제조된) 및 0.56 g의 트리부틸(트리메틸실릴에티닐)주석의 용액 내에 건조 질소 기체를 취입하였다. 반응 용액에 0.08 g의 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐을 첨가하였다. 상기 혼합물을 건조 질소 대기 하 100 내지 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 반응 혼합물로부터 불용성 물질을 여과하였다. 여액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:헥산 = 1:8)하여 0.43 g의 4-(2,6-디에틸-4-트리메틸실릴에티닐페닐)-5-메톡시카르보닐옥시-2,6-디메틸-3(2H)-피리다지논을 황색 수지로서 수득하였다.

¹H NMR (CDCl₃) δ ppm: 0.26 (9H, s), 1.12 (6H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.26-2.43 (4H, m), 3.68 (3H, s), 3.81 (3H, s), 7.27 (2H, s).

생성물을 15 mL의 에탄올에 용해하고 얼음 냉각 하 교반하고, 여기에 2 mL의 물 중 0.13 g의 95.0% 수산화나트륨의 용액을 첨가하였다. 반응 용액을 실온에서 22.5시간 동안 교반한 후, 감압 하 농축하였다. 잔류물에 20 mL의 얼음물을 첨가한 후, tert-부틸 메틸 에테르 (20 mL)로 추출하였다. 1.5 mL의 3N 염산을 첨가하여 수성층을 산성화시킨 후, 에틸 아세테이트 (20 mL, 10 mL)로 추출하였다. 에틸 아세테이트 추출물을 조합하고, 포화 염화나트륨 수용액 (20 mL x 2)으로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:헥산 = 1:3)하여 0.15 g의 고체를 수득하였다. 상기 고체를 에틸 아세테이트-헥산 혼합물 용매 (1:10)로 세척하고 자연 건조시켜, 백색 분말로서 0.13 g의 표제 화합물을 수득하였다. m.p. 216~217℃.

실시예 4

4-(2-에티닐-4,6-디메틸페닐)-5-하이드록시-2,6-디메틸-3(2H)-피리다지논 (화합물 I-a-21)

화합물 I-b-6 (실시예 2와 유사한 방법으로 제조된)으로부터, 실시예 3과 유사한 방법으로, 4-(4,6-디메틸-2-트리메틸실릴에티닐페닐)-5-메톡시카르보닐옥시-2,6-디메틸-3(2H)-피리다지논을 황갈색 고체로서 제조하였다.

¹H NMR (CDCl₃) δ ppm: 0.07 (9H, s), 2.13 (3H, s), 2.29 (6H, s), 3.69 (3H, s), 3.81 (3H, s), 7.03 (1H, s), 7.19 (1H, s).

또한 상기 생성물로부터, 실시예 3과 유사한 방법으로 표제 화합물을 백색 분말로서 제조하였다. m.p. 179~181℃.

화학식 (VI)으로 나타내는 화합물의 전형적인 제조예를 참조예 1에 나타내었다.

참조예 1

에틸 2-[2-(4-클로로-2,6-디에틸페닐아세틸)-2-메틸하이드라조노]프로파노에이트 (화합물 VI-2)

20 mL의 아세토니트릴 중 1.1 g의 에틸 2-(메틸하이드라조노)프로파노에이트의 용액에 0.68 g의 탄산칼륨을 첨가하였다. 상기 혼합물을 얼음 냉각 하 교반하였다. 혼합물에, 8 mL의 아세토니트릴 중 1.26 g의 4-클로로-2,6-디에틸페닐아세틸 클로라이드의 용액을 약 10분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 실온에서 3시간 동안 추가로 교반하였다. 이후, 반응 혼합물을 감압 하 농축하였다. 잔류물에 20 mL의 얼음물을 첨가한 후 에틸 아세테이트 (20 mL, 10 mL x 2)로 추출하였다. 추출물을 조합하고, 포화 염화나트륨 수용액 (20 mL x 2)으로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하 농축하였다. 잔류물을 염기성 알루미나 컬럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:헥산 = 1:6)하여 1.2 g의 밝은 황색 고체를 수득하였다. 상기 고체를 차가운 헥산으로 세척하고 자연 건조시켜, 0.79 g의 표제 화합물을 백색 분말로서 수득하였다.

화학식 (VI)로 나타내는 화합물을 참조예 1과 유사한 방법으로 제조하였고, 화합물 VI-2와 함께 표 2에 나타내었다.

화학식 (VI)으로 나타낸 화합물:

번호	R1	R2	Z1	Z2	(Z3)n	R9	녹는점/℃
VI-1	Me	Me	Et	4-Ph	6-Et	Et	75~78
VI-2	Me	Me	Et	4-Cl	6-Et	Et	85~89
VI-3	Me	Me	Et	4-OMe	6-Et	Et	*
VI-4	Me	Me	Et	4-Br	6-Et	Et	80~84
VI-5	Me	Me	Et	4-CN	6-Et	Et	*
VI-6	Me	Me	Et	4-CF3	6-Et	Et	90~91
VI-7	Me	Me	Et	4-OCF3	6-Et	Et	75~76
VI-8	Me	Me	Et	4-(c-Pr)	6-Et	Et	*
VI-9	Me	Me	Et	4-(4-Me-Ph)	6-Et	Et	*
VI-10	Me	Me	Me	5-(4-Cl-Ph)	-	Et	*
VI-11	Me	Me	Me	6-Br	4-Me	Et	*

표 3의 녹는점 열에서의 별표 (*) 표시된 화합물에 대하여, ¹H NMR 데이터를 하기에 나타내었다.

화합물 VI-3:

¹H NMR (CDCl₃) δ ppm: 1.18 (6H, t, J=7.6Hz), 1.36 (3H, t, J=7.1Hz), 2.31 (3H, br.s), 2.57 (4H, q, J=7.4Hz), 3.40 (3H, br.s), 3.79 (3H, s), 4.01 (2H, br.s), 4.33 (2H, q, J=7.1Hz), 6.64 (2H, s).

화합물 VI-5:

¹H NMR (CDCl₃) δ ppm: 1.20 (6H, t, J=7.6Hz), 1.37 (3H, t, J=7.1Hz), 2.34 (3H, s), 2.61 (4H, q, J=7.5Hz), 3.41 (3H, s), 4.12 (2H, s), 4.34 (2H, q, J=7.1Hz), 7.36 (2H, s).

화합물 VI-8:

¹H NMR (CDCl₃) δ ppm: 0.62-0.73 (2H, m), 0.85-0.95 (2H, m), 1.17 (6H, t, J=7.6Hz), 1.35 (3H, t, J=7.1Hz), 1.79-1.90 (1H, m), 2.31 (3H, br.s), 2.55 (4H, q, J=7.6Hz), 3.39 (3H, br.s), 4.04 (2H, br.s), 4.32 (2H, q, J=7.1Hz), 6.78 (2H, s).

화합물 VI-9:

¹H NMR (CDCl₃) δ ppm: 1.23 (6H, t, J=7.6Hz), 1.36 (3H, t, J=7.2Hz), 2.33 (3H, br.s), 2.39 (3H, s), 2.65 (4H, q, J=7.6Hz), 3.42 (3H, br.s), 4.12 (2H, br.s), 4.33 (2H, q, J=7.1Hz), 7.23 (2H, d, J=8.0Hz), 7.28 (2H, s), 7.49 (2H, d, J=8.3Hz).

화합물 VI-10:

¹H NMR (CDCl₃) δ ppm: 1.33 (3H, t, J=7.2Hz), 2.21 (3H, s), 2.35 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.06 (2H, br.s), 4.28 (2H, q, J=7.1Hz), 7.22 (1H, d, J=7.8Hz), 7.30-7.40 (3H, m), 7.43 (1H, br.s), 7.47 (2H, d, J=8.3Hz).

화합물 VI-11:

¹H NMR (CDCl₃) δ ppm: 1.37 (3H, t, J=7.1Hz), 2.20-2.39 (9H, m), 3.40 (3H, br.s), 4.16 (2H, br.s), 4.33 (2H, q, J=7.2Hz), 6.94 (1H, br.s), 7.25 (1H, br.s).

제형예 1

유화가능 농축물

화합물 I-a-1 20 wt%

폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 5 wt%

디메틸포름아미드 18 wt%

자일렌 57 wt%

상기 열거된 성분을 혼합하여 유화가능 농축물을 수득한다. 제조된 유화가능 농축물을, 사용하기 전 물로 적절하게 희석한다.

각각의 화합물 I-a-2 내지 I-a-11, I-a-20, I-a-21, 및 I-b-1 내지 I-b-6을 화합물 I-a-1 대신 사용하여 각각의 화합물의 유화가능 농축물을 수득한다.

제형예 2

가용성 분말

화합물 I-b-1 50 wt%

나트륨 리그닌 설포네이트 5 wt%

폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 5 wt%

화이트 카본 (White carbon) 5 wt%

점토 35 wt%

상기 열거된 성분을 가루화시키고 혼합하여 가용성 분말을 수득한다. 제조된 가용성 분말을, 사용하기 전 물로 적절하게 희석한다.

각각의 화합물 I-a-1 내지 I-a-11, I-a-20, I-a-21, 및 I-b-2 내지 I-b-6을 화합물 I-b-1 대신 사용하여 각각의 화합물의 가용성 분말을 수득한다.

제형예 3

과립

화합물 I-a-2 1.5 wt%

나트륨 리그닌 설포네이트 2 wt%

탈크 40 wt%

벤토니트 56.5 wt%

상기 열거된 성분을 혼합하고, 물로 혼련한 후 과립화시켜 과립을 수득한다.

각각의 화합물 I-a-1, I-a-3 내지 I-a-11, I-a-20, I-a-21, 및 I-b-1 내지 I-b-6을 화합물 I-a-2 대신 사용하여 각각의 화합물의 과립을 수득한다.

시험예 1

건논에서의 발아후 처리 (Post-emergence treatment) 시험

직경 8 cm 및 깊이 6.5 cm의 플라스틱 컵을 시판되는 토양으로 채웠다. 롤리움 멀티플로룸 (Lolium multiflorum)의 종자를 컵에 뿌리고, 약 0.5 cm 두께로 토양을 덮은 후 온실에서 성장시켰다. 제 1 내지 제 2 잎 단계에서 식물이 성장했을 때, 규정량의 화합물 I-a-2를 함유하는 희석된 액체 제형을 전체 식물 상에 균등하게 분무하였다. 규정량의 화합물 I-a-2를 디메틸포름아미드 중 Tween 20의 2% 용액 (폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, MP Biomedicals, Inc.)에 용해한 후 탈이온수로 용액을 희석하여, 희석된 액체 제형을 제조하였다. 처리 후, 식물을 온실에서 성장시켰다. 처리 20일 후, 롤리움 멀티플로룸에 대한 화합물의 억제 효과를 시각적으로 평가하였다. 상기 효과를 0 내지 10의 11개 수준으로 등급화하였다 (0은 "효과 없음"을 나타내고; 10은 "완전 사멸"을 나타내고; 그 사이의 식물 상태를 1 내지 9의 수준으로 등급화하였음).

본 발명의 다른 화합물, 및 [J. Heterocycl. Chem., vol. 42, pp. 427-435 (2005)]에 기재된 화합물 A를 비교예로서 유사하게 시험하였다.

결과로서, 화합물 I-a-1, I-a-2, I-a-3, I-a-4, I-a-6, I-a-7, I-a-8, I-a-9, I-a-20, I-b-1 및 I-b-4는 250 g/ha의 처리량에서 7 이상의 효과를 보였다. 반대로, 화합물 A는 500 g/ha의 처리량에서 1의 효과를 보였다.

시험예 2

건논에서의 발아전 처리 (Pre-emergence treatment) 시험

플라스틱 용기 (32 cm x 22 cm x 8 cm 높이)를 스팀 멸균된 토양으로 채웠다. 아페라 스피카-벤티 (Apera spica - venti )의 종자를 용기에 뿌리고 약 0.5 cm 두께로 토양을 덮었다. 이후, 규정량의 화합물 I-a-1을 함유하는 희석된 액체 제형을 토양 표면에 균등하게 분무하였다. 시험예 1에서와 유사한 방법으로 희석된 액체 제형을 제조하였다. 처리 후, 식물을 온실에서 성장시켰다. 처리 3주 후, 아페라 스피카-벤티에 대한 화합물의 억제 효과를 시각적으로 평가하였다. 상기 효과를 시험예 1과 유사하게, 0 내지 10의 11개 수준으로 등급화하였다.

본 발명의 다른 화합물 및 화합물 A를 비교예로서 유사하게 시험하였다.

결과로서, 화합물 I-a-1, I-a-4, I-a-6, I-a-7, I-a-8, I-a-9, I-a-10, I-a-20, I-b-3, I-b-4 및 I-b-5는 250 g/ha의 처리량에서 8 이상의 효과를 보였다. 화합물 I-b-1은 125 g/ha의 처리량에서 8 이상의 효과를 보였다. 반대로, 화합물 A는 500 g/ha의 처리량에서 1의 효과를 보였다.

산업적 유용성

본 발명에 따라, 잡초가 자라는 토양, 또는 잡초에 본 발명의 화합물의 유효량을 적용시켜 잡초를 억제할 수 있다.

Claims (15)

1. 화학식 (I)로 나타내는 피리다지논 화합물:
   

   

   
   [식 중,
   R¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 (C_{1 -6} 알킬옥시)C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;
   R²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;
   G는 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기를 나타내고:
   

   

   
   {식 중,
   L은 산소 또는 황 원자를 나타내고,
   R³은 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알케닐기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{6 -10} 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{2 -6} 알케닐옥시기, C_{3 -6} 알키닐옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_{6 -10} 아릴) C_{1 -6} 알킬옥시기, 디(C_1-6 알킬)아미노기, 디(C_2-6 알케닐)아미노기, (C_{1 -6} 알킬)(C_{6 -10} 아릴)아미노기 또는 3- 내지 8-원 질소-함유 헤테로시클릭기를 나타내고,
   R⁴는 C_{1 -6} 알킬기, C_{6 -10} 아릴기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고,
   R⁵ 및 R⁶은 서로 동일 또는 상이하고, C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알케닐기, C_{6 -10} 아릴기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_6-10 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 알킬티오기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고,
   여기서 R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶으로 나타내는 임의 기는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기의 아릴 부분, C_3-8 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기의 아릴 부분, (C_1-6 알킬)(C_{6 -10} 아릴)아미노기의 아릴 부분 및 3- 내지 8-원 질소-함유 헤테로시클릭기는 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음};
   Z¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{1 -6} 알킬옥시기를 나타내고;
   Z²는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고,
   Z³은 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고,
   여기서, Z² 및 Z³으로 나타내는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴기는 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있고;
   n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, n이 2 또는 3인 경우, 각각의 Z³은 서로 동일 또는 상이할 수 있음].
2. 제 1 항에 있어서, n이 1, 2 또는 3인 피리다지논 화합물.
3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Z²가 벤젠 고리 상의 4- 또는 6-위치에 부착되는 피리다지논 화합물.
4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, n이 1이고, Z² 및 Z³이 각각 벤젠 고리 상의 4- 및 6-위치 또는 6- 및 4-위치에 부착되는 피리다지논 화합물.
5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, Z¹이 C_{1 -3} 알킬기를 나타내고, Z²가 C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 페닐기 (할로겐 원자 및 C_{1 -3} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음)를 나타내고, Z³이 C_{1 -3} 알킬기, C_{3 -6} 시클로알킬기, C_{2 -3} 알키닐기, C_{1 -3} 알킬옥시기 또는 할로겐 원자를 나타내는 피리다지논 화합물.
6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기를 나타내는 피리다지논 화합물:
   

   

   
   [식 중,
   R^3b는 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알케닐기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{6 -10} 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고,
   R^4b는 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{6 -10} 아릴기를 나타내고,
   R^5b 및 R^6b는 서로 동일 또는 상이할 수 있고, C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_6-10 아릴옥시기 또는 C_{1 -6} 알킬티오기를 나타내며, 여기서 R^3b, R^4b, R^5b 및 R^6b로 나타내는 임의 기는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_6-10 아릴기, (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬기의 아릴 부분, C_{3 -8} 시클로알킬옥시기, C_{6 -10} 아릴옥시기 및 (C_{6 -10} 아릴)C_{1 -6} 알킬옥시기의 아릴 부분은 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음].
7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, G가 수소 원자 또는 하기 화학식 중 임의 하나로 나타내는 기를 나타내는 피리다지논 화합물:
   

   

   
   [식 중,
   R^3a는 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기, C_{1 -6} 알킬옥시기 또는 디(C_1-6 알킬)아미노기를 나타내고,
   R^4a는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고, 여기서 R^3a 및 R^4a로 나타내는 임의 기는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, C_{3 -8} 시클로알킬기 및 C_{6 -10} 아릴기는 하나 이상의 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음].
8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R²가 수소 원자 또는 C_{1 -3} 알킬기인 피리다지논 화합물.
9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R²가 수소 원자 또는 메틸기인 피리다지논 화합물.
10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R¹이 C_{1 -3} 알킬기 또는 (C_{1 -3} 알킬옥시)C_{1 -3} 알킬기인 피리다지논 화합물 .
11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 피리다지논 화합물을 활성 성분으로서 포함하는 제초제.
12. 잡초가 자라는 토양, 또는 잡초에 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 피리다지논 화합물의 유효량을 적용시키는 것을 포함하는, 잡초 억제 방법.
13. 잡초 억제를 위한, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 피리다지논 화합물의 용도.
14. 화학식 (II)로 나타내는 화합물:
    

    

    
    [식 중,
    R⁷은 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;
    R¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 (C_{1 -6} 알킬옥시)C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;
    R²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;
    Z¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{1 -6} 알킬옥시기를 나타내고;
    Z²는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고,
    Z³은 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, 여기서 Z² 및 Z³으로 나타내는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴기는 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있고;
    n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, n이 2 또는 3인 경우, 각각의 Z³은 서로 동일 또는 상이할 수 있음].
15. 화학식 (VI)으로 나타내는 화합물:
    

    

    
    [식 중,
    R⁹는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;
    R¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 (C_{1 -6} 알킬옥시)C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;
    R²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 나타내고;
    Z¹은 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{1 -6} 알킬옥시기를 나타내고;
    Z²는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고;
    Z³은 C_{1 -6} 알킬기, C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{2 -6} 알키닐기, C_{1 -6} 알킬옥시기, C_{1 -6} 할로알킬기, C_{1 -6} 할로알킬옥시기, 할로겐 원자, C_{6 -10} 아릴기, 5- 또는 6-원 헤테로아릴기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고,
    여기서 Z² 및 Z³으로 나타내는 C_{3 -8} 시클로알킬기, C_{6 -10} 아릴기 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴기는 할로겐 원자 및 C_{1 -6} 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있고;
    n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, n이 2 또는 3인 경우, 각각의 Z³은 서로 동일 또는 상이할 수 있음].