KR20090128866A - 키랄성 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정화합물, 이의제조방법, 이로부터 제조된 액정 및 액정박막 - Google Patents

키랄성 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정화합물, 이의제조방법, 이로부터 제조된 액정 및 액정박막 Download PDF

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Abstract

본 발명은 키랄성을 갖는 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물, 이의 제조방법, 상기 유방성 액정 화합물의 수용액 및 이를 이용하여 형성된 액정박막에 관한 것이다. 본 발명에 의하면, 하기 화학식 1의 양말단에 키랄성기를 갖는 페릴렌계 유방성 크로모닉 액정 화합물, 이의 제조방법, 상기 유방성 액정 화합물의 수용액 및 이를 이용하여 형성된 액정박막이 제공된다.
<화학식 1>
Figure 112008041775781-PAT00001
(상기 화학식 1에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, R5 및 R6는 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 그룹으로부 터 각각 독립적으로 선택되며, *로 표시된 부분은 단일 광학 이성질체를 표시한 것으로 [R]-형 또는 [S]-형 배열을 나타낸다.) 본 발명의 유방성 액정 화합물은 수용액에 용해되어 액정성 및 광학이성질성을 나타내는 것으로, 액정분자의 배열 상태를 이용한 전자재료, 광학재료, 광전재료 등으로 사용될 수 있다.
유방성 액정, 페릴렌, 키랄성, 광학이성질성, 광전재료

Description

키랄성 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정화합물, 이의 제조방법, 이로부터 제조된 액정 및 액정박막 {Chiral Lyotropic Perylene Chromonic Liquid Crystal Compound, Preparing Method Thereof, Liquid Crystal and Liquid Thin Film Prepared Therefrom}
본 발명은 키랄성을 갖는 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정화합물, 이의 제조방법, 상기 유방성 액정 화합물의 수용액 및 액정박막에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 양말단에 도입된 키랄성기에 의한 광학이성질성 및 분자내의 친수성기와 디스크형의 메소젠 구조에 의한 유방성 액정특성을 나타내는 새로운 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정화합물, 이의 제조방법, 상기 유방성 액정 화합물의 수용액(액정) 및 액정박막에 관한 것이다.
유방성 크로모닉(chromonic) 액정물질은 고농도 수용액 상태에서 분자내의 친수성기와 디스크형의 메소젠 구조로 말미암아 일정한 분자 배열 형태를 가지며, 이로 인하여 액정특성을 나타내는 물질로서 최근 전자재료, 광학재료, 광전재료로 의 응용 가능성으로 인하여 많은 연구가 진행되고 있다.
크로모닉 염료 용액의 액정 성질은 종래 공지되어 있었으나, 이러한 시스템에 대한 광범위한 연구 및 조사는 최근에 개시되었다. 새로운 연구 및 개발은 크로모닉 액정 시스템을 형성함에 있어서 일부 염료의 성능에 의해 자극을 받게 되었다. 크로모닉 시스템의 특징은 염료 분자가 컬럼 형태를 지닌 초분자 구조로 배열되는 것이며, 이는 액정상의 구조적 필수 요소이다. 이러한 컬럼형태의 초분자 구조에서 염료 분자의 고도의 규칙 구조는 강력한 이색성(dichroic) 배향필름을 형성하거나 유기 전도체의 성능을 향상시키거나 또는 광에 의해 유발되는 전자의 형성 및 이동을 돕는 것으로 알려져 있다.
유기 염료를 포함하는 다양한 크로모닉 시스템에서 분자 구조, 상(phase) 다이아그램, 및 분자 집합체의 메카니즘은 이미 검토되었다 [참조, Lydon,J. Chromonics, in: Handbook of Liquid Crystals (Wiley-VCH, Weinheim, 1998), Vol. 2B, pp.981-1007]. 크로모닉 액정상을 형성하는 염료 분자의 특별한 특징은 평면 중심구조와 수용성 주변기(group)가 존재하는 것이다. 모든 크로모닉 액정상의 주요한 구조적 단위는 평면 중심구조가 적층된 분자 컬럼이다. 유기 염료의 크로모닉 액정상은 수용성이며 특별한 구조를 지니며 특이적 상(phase) 다이아그램 및 광학 성질을 가짐을 특징으로 한다.
이러한 크로모닉 액정상을 나타내는 염료로는 페릴렌계 화합물, 아조계 염료, 안트라퀴논계 염료 등이 알려져 있다. 그러나 대부분의 크로모닉 액정상을 나타내는 염료들은 이색성을 나타내지만 분자내에 자체적인 키랄기를 함유하지 않으므로 광학이성질성을 나타내지 않는다. 분자내에 키랄기를 갖는 경우 π-π 상호 작용에 의한 분자간의 배열에서 광학이성질기의 작용에 의해 나선형의 쌓임이 가능하게 되므로 나선의 방향성(오른쪽 혹은 왼쪽)에 따라 형성된 컬럼의 형태가 광학이성질성을 갖게 되고 따라서 별도의 추가적인 첨가제 없이도 광학적 특이성이 있는 액정상의 발현이 가능해진다. 또한, 이러한 광학이성질성을 갖는 액정을 사용할 경우 분자간의 쌓임거리가 좁아져 더욱 우수한 전하 이동도를 나타낼 수 있고, 편광 특성에 대한 선택적 반응을 도모할 수 있다. 따라서, 분자내에 광학이성질성을 나타내는 키랄성 그룹을 갖는 크로모닉 유방성 액정 화합물은 산업적으로 중요한 재료일 뿐만 아니라 이의 개발이 요구된다.
이에 본 발명의 목적은 분자내에 광학이성질성을 나타내는 키랄성기를 갖는 새로운 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 폐릴렌계 화합물에 키랄기를 도입하는 상기 본 발명에 의한 새로운 키랄성기를 갖는 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 본 발명의 키랄성기를 갖는 페닐렌계 크로모닉 액정 화합물이 액정성을 나타내는 수용액 및 액정박막을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 견지에 의하면,
하기 화학식 1과 같은 구조의 새로운 키랄성을 갖는 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물이 제공된다.
<화학식 1>
Figure 112008041775781-PAT00002
(상기 화학식 1에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, R5 및 R6는 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, *로 표시된 부분은 단일 광학 이성질체를 표시한 것으로 [R]-형 또는 [S]-형 배열을 나타낸다.)
본 발명의 다른 견지에 의하면,
하기 화학식 2로 표시되는 3,4:9,10-페릴렌-테트라카르복시디안하이드라이드(이하, ‘페릴렌 디안하이드라이드’라함)와 화학식 3으로 표시되는 광학이성질 성 2-아미노메틸피롤리딘을 반응시키는 상기 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 제조방법이 제공된다.
<화학식 2>
Figure 112008041775781-PAT00003
(상기 화학식 1에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택된다.)
<화학식 3>
Figure 112008041775781-PAT00004
(상기 화학식 3에서 R7은 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, *로 표시된 부분은 단일 광학 이성질체를 표시한 것으로 [R]-형 또는 [S]-형 배열을 나타낸다.). 상기 화학식 3에서 R7은 본 발명에 의한 화학식 1의 페닐렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물에서 R5 및 R6에 해당한다.
본 발명의 또 다른 견지에 있어서,
상기 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 2 내지 30 중량% 및 이온이 제거된 증류수 70 내지 98중량%를 포함하는 유방성 액정 화합물 수용액이 제공된다.
나아가 본 발명의 또 다른 견지에 있어서,
본 발명에 의한 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 수용액으로 형성된 액정박막이 제공된다.
본 발명에 의한 새로온 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정화합물은 수용액에 용해되어 자발적으로 일정한 간격을 두고 선회하는 분자구조인 자체적으로 나선성을 갖는 컬럼형태의 구조를 형성하며, 따라서 액정성을 나타낸다. 또한, 본 발명의 액정 화합물은 분자내에 자체적으로 광학이성질성을 나타내는 키랄성 그룹을 가지므 로 자체적으로 오른쪽 나선성 또는 왼쪽 나선성을 가지는 컬럼이 유방성 액정 상태에서 형성된다. 따라서, 광학적 특이성이 있는 액정상이 형성된다. 이러한, 자체적으로 오른쪽 또는 왼쪽 나선성을 가지는 컬럼형태의 구조를 형성하는 유방성 액정을 배향막 또는 연신등의 방법으로 한쪽 방향으로 배열시키는 경우에 특정 원편광된 빛에 대해 서로 다른 광학 특성을 나타내게 된다. 따라서, 원편광에 대하여 선택적 광학 이방성이 있는 전자재료, 광학재료, 광전재료에 응용할 수 있다.
본 발명은 액정 화합물내에 자체적인 키랄성기를 도입하여 광학이성질성을 나타내는 액정 물질을 개발하기 위한 연구결과 새로운 분자 설계에 의해 완성된 것으로, 본 발명의 일 구현에 있어서, 하기 화학식 1의 양말단에 키랄성기를 갖는 페릴렌계 유방성 크로모닉 액정 화합물이 제공된다.
<화학식 1>
Figure 112008041775781-PAT00005
상기 화학식 1에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, R5 및 R6는 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, *로 표시된 부분은 단일 광학 이성질체를 표시한 것으로 [R]-형 또는 [S]-형 배열을 나타낸다.
상기 화학식 1에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택될 수 있다. 상기 화학식 1의 R1 내지 R4의 전자주게나 전자끌게 성능에 따라 얻어지는 키랄성을 갖는 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물의 최대 광흡수 파장이 변경될 수 있으며, 이에 따라 특정한 색상을 나타낸다. 예를들어, R1-R4가 모두 수소인 경우는 빨간색을 띄게 된다. 상기 본 발명에 의한 화학식 1의 양말단에 키랄성기를 갖는 페릴렌계 유방성 크로모닉 액정 화합물은 유방성 액정으로서 용매가 없으면 액정성이 없는 고체결정이지만 용매(물)에 용해되면 용액 상태에서 액정성을 갖는다.
본 발명의 다른 구현에 의하여, 본 발명에 의한 새로운 상기 화학식 1의 화합물의 제조방법이 제공된다. 본 발명에 의한 새로운 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물은 이미드화 및 중화염의 생성과 같은 반응에 의해 합성될 수 있다. 즉, 상기 화학식 1의 키랄성을 갖는 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물인 N,N'-비스(2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드는 하기 화학식 2의 3,4:9,10-페릴렌-테트라카르복시디안하이드라이드(이하, ‘페릴렌 디안하이드라이드’라함)와 화학식 3의 키랄성을 갖는 광학이성질성 2-아미노메틸피롤리딘을 반응시켜 제조할 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112008041775781-PAT00006
상기 화학식 2에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택된다.
<화학식 3>
Figure 112008041775781-PAT00007
상기 화학식 3에서 R7은 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, *로 표시된 부분은 단일 광학 이성질체를 표시한 것으로 [R]- 또는 [S]- 형 중에서 하나로 선택되어진 단일 광학 이성질체이다. 상기 반응시 선택된 광학이성질성 2-아미노메틸피롤리딘의 광학이성질성에 따라 이에 대응하는 키랄성 N,N'-비스(2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드가 얻어진다.
보다 구체적으로 본 발명의 키랄성 N,N'-비스(2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드는 다음과 같은 방법으로 제조될 수 있으나, 다음과 같은 제조방법은 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 이로써 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
상기 화학식 2로 표시되는 1 몰의 페릴렌 디안하이드라이드와 상기 화학식 3 으로 표시되는 2 내지 30 몰의 광학이성질성 2-아미노메틸피롤리딘을 플라스크에 넣고 교반하면서 가열한다. 화학식 2의 페릴렌 디안하이드라이드 1분자당 화학식 3의 광학이성질성 2-아미노메틸피롤리딘이 2분자가 반응하므로 화학식 2의 화합물 1몰당 최소 화학식 2의 화합물 2몰을 반응시켜야 하며, 화학식 2에 대한 화학식 3의 상대적인 몰비율이 커질수록 반응수율이 증대된다. 그러나, 화학식 2의 화합물 1몰당 화학식 3의 화합물이 30몰을 초과하면 분리정제 측면에서 바람직하지 않다.
상기 화학식 2와 3의 화합물의 반응시, 필요에 따라, 용해도 증가를 위해 디메틸술포디옥사이드(DMSO), 디메틸포름아미드(DMF) 및 N-메틸피롤리디논(NMP)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종의 유기용매가 최대 1000ML, 바람직하게는 20 내지 1000 ML로 첨가될 수 있다. 즉, 상기 화학식 2와 화학식 3의 반응은 별도의 용매를 사용하지 않고 화학식 3의 물질을 과량 사용하여 반응을 행하며, 필요시 상기한 바와 같은 유기용매가 추가적으로 첨가될 수 있다. 다만, 추가적으로 별도의 유기용매를 사용하지 않는 경우에 더 높은 수율로 화학식 1의 화합물을 얻을 수 있다. 상기 유기 용매는 임의로 필요에 따라 첨가될 수 있는 것으로 하한값을 특히 한정하는 것은 아니지만, 20ML 미만이면 용해도 증대 효과가 불충분할 수 있으며, 1000ML을 초과하면 반응수율에 영향을 주므로 바람직하지 않다. 반응은 20℃ 내지 180℃의 반응온도에서 2시간 내지 4일 동안 교반하면서 행한다. 반응온도가 20℃ 미만이면 반응 수율이 낮은 점에서 바람직하지 않으며 180℃를 초과하면 화합물의 분해가 우려된다는 점에서 바람직하지 않다. 반응시간은 2시간 미만이면 수율이 지 나치게 낮다는 점에서 바람직하지 않으며 4일을 초과하면 생산성이 낮다는 점에서 바람직하지 않다. 반응이 종료되면 반응물을 상온으로 냉각하고 반응물에 약 4L의 메탄올을 첨가한다. 얻어진 결정은 여과하고 메탄올 또는 에탄올과 같은 극성 유기 용매를 사용하여 수차례 세척한다. 결정을 수거하여 진공 오븐에서 예를들어, 20℃ 내지 80℃로 1일 내지 7일 동안 건조하여 본 발명에 의한 새로운 화학식 1의 키랄성 비스-2'-피롤리디노메틸 페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복시디이미드가 얻어진다. 상기 건조조건은 생성된 화학식 1의 화합물의 물성에 영향을 미치지 않으면서 용매등이 모두 제거될 수 있는 한 특히 한정하는 것은 아니나, 이러한 사항을 고려하여 상기 온도 및 시간범위로 건조하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 새로운 키랄성 그룹을 갖는 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물은 디스크형의 메소젠 구조와 친수성기를 갖는 수용성 화합물이며, 이는 특정한 농도의 수용액 상태에서 디스크 형태의 분자가 포개져서 컬럼형태의 구조를 형성하며 이러한 특정한 배열에 의한 유방성 액정 특성을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 또 다른 구현에 있어서, 본 발명에 의한 화학식 1의 키랄성 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물로된 액정이 제공된다. 즉, 본 발명에 의한 화학식 1의 키랄성 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물의 2 내지 30중량%, 바람직하게는 5 내지 20 중량% 수용액은 특정한 구조를 형성하여 상온에서 액정성을 나타낸다.
상기 화학식 1의 키랄성 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물의 2 내지 30 중량% 수용액 액정은 상기 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 2 내지 30 중량%, 및 용매로서 이온이 제거된 증류수 70 내지 98중량%를 포함하여 이루어지며, 바람직하게는 상기 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 5 내지 20 중량%, 및 이온이 제거된 증류수 80 내지 95중량%를 포함하여 이루어질 수 있다. 상기 수용액에서 화학식 1의 유방성 액정 화합물의 함량이 2중량% 미만이면 액정성을 나타내지 않으며 30중량%를 초과하면 결정상을 보이게 되므로 바람직하지 않다. 상기 수용액(액정) 제조시, 이온이 제거된 증류수에는 화학식 1의 유방성 액정성 화합물의 용해도를 증가시키기 위해 친수성 유기용매가 용매의 총중량을 기준으로, 최대 50중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%로 추가로 포함될 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1의 키랄성 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 수용액에 대한 용매는 이온이 제거된 증류수 50 내지 100중량%와 친수성 유기용매 0 내지 50중량%를 포함하여 이루어질 수 있다. 친수성 유기용매는 임의로 추가되는 성분으로 하한값은 특히 한정되지 않으나, 친수성 유기용매의 함량이 1중량% 미만이면 용해도 증대 효과가 불충분할 수 있으며, 친수성 유기용매의 함량이 50중량%를 초과하면 상분리가 발생할 수 있으므로 바람직하지 않다. 상기 친수성 유기용매의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 디메틸술포디옥사이드(DMSO), 디메틸포름아미드(DMF), N-메틸피롤리디논(NMP), 메탄올, 에탄올 및 아세톤으로 구성되는 그룹으로부터 최소 일종 이상이 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 새로운 화학식 1의 양말단에 키랄성기를 갖는 페릴렌계 유방 성 크로모닉 액정 화합물은 분자내의 키랄성 그룹에 의해 자체적으로 광학이성질성을 나타낸다. 또한, 분자내의 친수성기와 디스크형의 메소젠 구조로 인하여 수용액에서 디스크 형태의 메소젠 구조가 나선형태의 컬럼 적층구조를 형성하여 유방성 액정성을 나타낸다. 나아가, 분자내에 포함되어 있는 자체적인 키랄기에 의해 나선성 컬럼은 자체적으로 오른쪽 나선성 또는 왼쪽 나선성을 가지는 컬럼구조를 형성하며, 분자구조의 나선형 방향에 따라 특정한 광학적 특성(광학이성질성)을 나타낸다. 본 발명의 화합물로 형성된 나선성 컬럼 구조에서는 분자간의 쌓임거리가 좁혀져서 더욱 우수한 전하 이동도를 나타낼 수 있으며, 편광특성에 대한 선택적 반응을 도모할 수 있다. 또한, 액정 제조시 광학이성질성 부여를 위한 별도의 첨가제를 필요로 하지 않는다.
나아가 본 발명의 또 다른 구현에 있어서, 본 발명에 의한 화학식 1의 액정성 화합물의 수용액으로 형성된 액정박막이 제공된다. 액정박막은 크로모닉 액정성 화합물을 이용한 박막형성 방법으로 알려져 있는 어떠한 방법으로 형성될 수 있으며, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를들어, 슬릿다이 코팅과 같은 연신 코팅 공정으로 혹은 러빙된 액정배향막 또는 미세 패턴으로 가공된 박막 위에서 자발적인 방식에 의해 배향되는 단일 방향으로 배향된 액정 박막으로 형성할 수 있다. 본 발명에 의한 화학식 1의 화합물로 형성된 박막은 액정성 뿐만 아니라 키랄성 구조에 의하여 광학이성질성을 나타내므로 이러한 액정박막을 포함하는 기판등의 단일 방향으로 배향된 액정 박막 구조물은 π-π 상호작용을 기반으로 하는 코팅형 편광 판, 유기 반도체 등에 사용될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 이로써 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
<실시예 1>
1 몰의 3,4:9,10-페릴렌 디안하이드라이드와 20 몰의 (S)-(-)-2-아미노메틸피롤리딘을 플라스크에 넣고 교반하면서 52℃로 가열하였다. 이때, 반응온도 52℃에서 1일 동안 교반하며 반응시켰다. 반응이 종료되면 반응물을 상온으로 냉각하고 반응물에 메탄올 4L를 첨가하였다. 얻어진 결정은 여과하고 메탄올로 수차례 세척하였다. 결정을 수거하여 진공오븐에서 40℃로 1일 동안 건조하여 키랄성 N,N'-비스(2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드를 얻었다. 수율은 85 %이었다.
<실시예 2>
1 몰의 3,4:9,10-페릴렌 디안하이드라이드와 20 몰의 (S)-(-)-2-아미노메틸-1-에틸피롤리딘을 플라스크에 넣고 교반하면서 80℃로 가열한다. 이때, 반응온도 80℃에서 15시간 동안 교반하며 반응시켰다. 반응이 종료되면 반응물을 상온으로 냉각하고 반응물에 메탄올 4L를 첨가하였다. 얻어진 결정은 여과하고 메탄올을 사용하여 수차례 세척하였다. 결정을 수거하여 진공오븐에서 40℃로 1일 동안 건조하여 키랄성 N,N'-비스(1-에틸-2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드를 얻었 다. 수율은 83 %이었다.
<실시예 3>
1 몰의 1,6,7,12-테트라클로로-3,4:9,10-페릴렌 디안하이드라이드와 2.4 몰의 (S)-(-)-2-아미노메틸-1-에틸피롤리딘 및 200 mL의 디메틸술폭사이드를 플라스크에 넣고 교반하면서 60℃로 가열하였다. 이때, 반응온도 60℃에서 30시간 동안 교반하며 반응시켰다. 반응이 종료되면 반응물을 상온으로 냉각하고 반응물에 메탄올 4L를 첨가하였다. 얻어진 결정은 여과하고 메탄올을 사용하여 수차례 세척하였다. 결정을 수거하여 진공오븐에서 40℃로 1일 동안 건조하여 키랄성 N,N'-비스(1-에틸-2'-피롤리디노메틸)-1,6,7,12-테트라클로로-3,4:9,10-페릴렌디이미드를 얻었다. 수율은 83 %이었다.
<실시예 4>
1 몰의 1,6,7,12-테트라-N-피롤리디노-3,4:9,10-페릴렌 디안하이드라이드와 2.4 몰의 (S)-(-)-2-아미노메틸-1-에틸피롤리딘 및 200 mL의 디메틸술폭사이드를 플라스크에 넣고 교반하면서 100℃로 가열하였다. 이때, 반응온도 100℃에서 1일 동안 교반하며 반응시켰다. 반응이 종료되면 반응물을 상온으로 냉각하고 반응물에 메탄올 4L를 첨가하였다. 얻어진 결정은 여과하고 메탄올을 사용하여 수차례 세척하였다. 결정을 수거하여 진공오븐에서 40℃로 1일 동안 건조하여 키랄성 N,N'-비스(1-에틸-2'-피롤리디노메틸)-1,6,7,12-테트라-N-피롤리디노-3,4:9,10-페릴렌디이 미드를 얻었다. 수율은 62 %이었다.
<실시예 5 ~ 43>
화학식 2와 화학식 3의 치환기의 종류를 달리하여 실시예 1에 나타낸 방법과 같은 방법으로 화학식 1의 다양한 화합물을 제조하였으며 그 결과를 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1과 함께 표 1에 나타내었다.
<실시예 44>
상기 실시예 2에서 합성된 키랄성 N,N'-비스(1-에틸-2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드를 이온 제거된 증류수(88중량%)에 12중량%가 되도록 상온에서 용해시켜 키랄성 유방성 액정을 제조하였다. 제조된 액정을 두 장의 유리판 사이에 넣고 편광현미경으로 관찰하여 도 1과 같은 키랄성 유방성 액정상을 나타냄을 확인하였다.
<실시예 45>
상기 실시예 2에서 합성된 키랄성 N,N'-비스(1-에틸-2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드를 이온 제거된 증류수와 친수성 유기용매인 디메틸술포디옥사이드(DMSO)가 98:2중량비로 혼합된 혼합용매(88중량%)에 12중량%가 되도록 상온에서 용해시켜 키랄성 유방성 액정을 제조하였다. 제조된 액정을 두 장의 유리판 사이에 넣고 편광현미경으로 관찰하여 도 1과 같은 키랄성 유방성 액정상을 나타냄 을 확인하였다.
<비교예 1>
1 몰의 3,4:9,10-페릴렌 디안하이드라이드와 2.4 몰의 광학 이성질성이 없는 라세믹 2-아미노메틸-1-에틸피롤리딘 및 200 mL의 디메틸술폭사이드를 플라스크에 넣고 교반하면서 가열하였다. 이때, 반응온도 100℃에서 1일 동안 교반하며 반응시켰다. 반응이 종료되면 반응물을 상온으로 냉각하고 반응물에 4L의 메탄올을 첨가하였다. 얻어진 결정은 여과하고 메탄올을 사용하여 수차례 세척하였다. 결정을 수거하여 진공오븐에서 40℃로 1일 동안 건조하여 라세미성 N,N'-비스(1-에틸-2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드를 얻었다. 수율은 65%였으며, 본 비교예에서 얻어진 N,N'-비스(1-에틸-2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드는 광학적 이성질성을 나타내지 않았다.
<비교예 2>
상기 비교예 1에서 합성된 라세믹성 N,N'-비스(1-에틸-2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드를 이온 제거된 증류수(88중량%)에 12중량%가 되도록 상온에서 용해시키는 경우에 비키랄성 유방성 액정이 얻어졌다.
[표 1] 다양한 치환기를 갖는 화학식 1의 유방성 액정화합물의 합성 결과
Figure 112008041775781-PAT00008
(계속)
Figure 112008041775781-PAT00009
표 1에서 약자는 각각 다음과 같다.
(Me: 메틸, Et: 에틸, He: 헥실, Ph: 페닐, PhO: 페닐옥시, PhN: 페닐아미노, NPd: N-피리디노, 2TF: 2-테트라하이드로퓨란, BP: 바이페닐, CyH: 시클로헥실, NPy : N-피롤리디노)
기타* : C,H,N 를 제외한 원소들의 합.
원소분석은 중량을 기준으로 함.
도 1은 실시예 44 및 45에서 제조된 본 발명에서 제조된 키랄성 N,N'-비스(1-에틸-2'-피롤리디노메틸)-3,4:9,10-페릴렌디이미드의 유방성 액정 화합물 수용액에서 나타내어지는 액정의 편광현미경 사진이다.(배율 X 200).

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1과 같은 구조의 키랄성 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물.
    <화학식 1>
    Figure 112008041775781-PAT00010
    (상기 화학식 1에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, R5 및 R6는 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, *로 표시된 부분은 단일 광학 이성질체를 표시한 것으로 [R]-형 또는 [S]-형 배열을 나타낸다.)
  2. 하기 화학식 2의 3,4:9,10-페릴렌-테트라카르복시디안하이드라이드와 화학식 3의 광학이성질성 2-아미노메틸피롤리딘을 반응시키는 청구항 1의 키랄성 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 제조방법.
    <화학식 2>
    Figure 112008041775781-PAT00011
    (상기 화학식 1에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택된다.)
    <화학식 3>
    Figure 112008041775781-PAT00012
    (상기 화학식 3에서 R7은 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, *로 표시된 부분은 단일 광학 이성질체를 표시한 것으로 [R]-형 또는 [S]-형 배열을 나타낸다.)
  3. 제 2항에 있어서, 상기 화학식 2의 3,4:9,10-페릴렌-테트라카르복시디안하이드라이드 1몰과 상기 화학식 3의 광학이성질성 2-아미노메틸피롤리딘 2 내지 30몰을 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 반응은 20℃ 내지 180℃의 반응온도에서 2시간 내지 4일 동안 행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 2항에 있어서, 반응시 메틸술포디옥사이드(DMSO), 디메틸포름아미드(DMF) 및 N-메틸피롤리디논(NMP)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종의 유기 용 매가 추가로 첨가됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 하기 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 2 내지 30 중량%, 및 용매로서 이온이 제거된 증류수 70 내지 98중량%를 포함하며 액정성을 나타내는 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 수용액.
    <화학식 1>
    Figure 112008041775781-PAT00013
    (상기 화학식 1에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, R5 및 R6는 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 그룹으로부 터 각각 독립적으로 선택되며, *로 표시된 부분은 단일 광학 이성질체를 표시한 것으로 [R]-형 또는 [S]-형 배열을 나타낸다.)
  7. 하기 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 5 내지 20 중량% 및 용매로서 이온이 제거된 증류수 80 내지 95중량%를 포함하며 액정성을 나타내는 화학식 1의 페릴렌계 크로모닉 유방성 액정 화합물 수용액.
    <화학식 1>
    Figure 112008041775781-PAT00014
    (상기 화학식 1에서 R1-R4는 수소, 염소, 브롬, C1-C6 알킬옥시기, C1-C6 알킬기, 치환 혹은 비치환된 C6-C12의 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아민기, C1-C6의 알킬아민기, 헤테로고리형 아민기(헤테로 원자는 질소, 산소, 황 중 하나 이상을 포함함하며, 헤테로 고리는 5각형, 6각형고리이다.)로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 치환되는 경우에 치환체는 C1-C4 알킬기, 염소, 브롬, 니트로기, 히드록시기, 술폰기, C1-C6 알킬에테르기, C6-C12의 아릴옥시기로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, R5 및 R6은 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, *로 표시된 부분은 단일 광학 이성질체를 표시한 것으로 [R]-형 또는 [S]-형 배열을 나타낸다.)
  8. 제 6항 또는 7항에 있어서, 상기 용매는 이온이 제거된 증류수 50 내지 100중량%와 친수성 유기용매 0 내지 50중량%의 혼합물임을 특징으로 하는 유방성 액정 화합물 수용액.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 친수성 유기용매는 디메틸술포디옥사이드(DMSO), 디메틸포름아미드(DMF), N-메틸피롤리디논(NMP), 메탄올, 에탄올 및 아세톤으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 1종임을 특징으로 하는 유방성 액정 화합물 수용액.
  10. 청구항 6 또는 7의 유방성 액정 화합물 수용액으로 형성된 액정박막.
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