KR20090023404A - 중합가능한 화합물의 정제 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 보일링 오일로서 고비점, 불활성 물질을 사용하는 중합가능한 화합물의 증류에 의한 정제 방법에 관한 것이며, 상기 물질은 장기간 열적 안정성을 가진다. 본 발명은 보일링 오일이 정류탑의 섬프(sump)에 존재하는 것을 특징으로 한다.
보일링 오일, 증류, 정류탑, 중합가능한 화합물, 정제방법, 술포란, 디필

Description

중합가능한 화합물의 정제 방법{METHOD FOR PURIFYING POLYMERIZABLE COMPOUNDS}
본 발명은 중합가능한 화합물을 증류에 의해 정제하는 방법 및 중합가능한 화합물의 증류적 정제를 위한 보일링(boiling) 오일의 용도를 기술한다.
DE-A-2136396에는 고비점, 불활성, 극도로 소수성인 용매를 사용하는 흡수탑 중 반응 기체를 역류 제거하여 무수 아크릴산을 수득하는 방법이 기술되어 있다. 적합한 용매는 중유 분획의 탄화수소, (표준 압력에서) 비점 170℃ 초과의 열 매체 오일 또는 디페닐 에테르, 디페닐 및/또는 그들의 혼합물이다. 상기 용매는 탑의 상부를 통해 공급된다. 흡수를 위해, 표준 압력에서 30 내지 80℃의 최저 온도가 확립된다.
EP-A-188775에는 특히 흡수탑 중 역류 제거에 의해 불활성, 고비점, 소수성, 유기 용매를 사용하여 얻어진 반응 기체를 제거하는, 무수 메타크릴산을 수득하는 방법이 개시되어 있다. 용매, 예컨대 디페닐, 디페닐 에테르, 디벤조푸란 및/또는 그들의 혼합물은 탑의 상부를 통해 첨가된다. 흡수 온도는 표준 압력에서 40 내지 120℃이다.
전술된 방법들의 문제점은 무수 아크릴산 또는 메타크릴산을 얻는데 있어, 다시 사용되는 용매로부터 목적 생성물을 수집하기 위해 추가의 탈착 및 증류 단계가 후속적으로 수행되어야 한다는 점이다.
본 발명의 목적은 보조제로 사용되는 물질이 추가 정제없이 플랜트 내로 재순환될 수 있고, 목적 생성물을 기준으로 10% 이하의 보조제가 배출되는, 중합가능한 화합물을 증류에 의해 정제하는 방법을 제공하는 것이다. 또한, 상기 방법은 특히 목적 생성물의 중합 예방을 보증한다. 상기 목적은 고비점, 불활성, 열적으로 장기간 안정한 물질 (보일링 오일로 지칭되는 이 물질은 정류탑의 기저부에 존재함)의 존재하에 중합가능한 화합물의 증류적 정제를 수행하여 달성된다. 기저부 방향으로, 그후 증가하는 온도 방향으로 보일링 오일 증기와 열교환의 결과 중합되기 쉬운 화합물의 농도가 급격하게 감소되기 때문에, 이는 기저부 내 중합되기 쉬운 목적 생성물의 장시간 체류를 불가능하게 하며, 이는 크게 중합의 위험을 막는다.
따라서, 본 발명은 보일링 오일이 정류탑의 기저부에 위치하는 것을 특징으로 하는, 보일링 오일로서 고비점, 불활성, 열적으로 장기간 안정한 물질을 사용하여 중합가능한 화합물을 증류에 의해 정제하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 방법에 있어서, 사용되는 보일링 오일은 순수한 목적 생성물의 비점보다 높은 비점을 가지는 고비점, 불활성, 열적으로 장기간 안정한 물질이어서 그의 증류적 제거를 확실하게 한다. 그러나, 순수한 중합가능한 화합물에 대한 열 응력을 감소시키기 위해 보일링 오일의 비점은 또한 너무 높아서는 아니된다.
일반적으로, 표준 압력 (1013 mbar)에서 보일링 오일의 비점은 150 내지 400℃, 특히 200 내지 300℃이다.
적합한 보일링 오일은 탄소수 12 내지 20의 상대적으로 장쇄의 비분지형 파라핀, 방향족 화합물, 예컨대 디필(Diphyl, 75% 비페닐 옥시드와 25% 비페닐의 공융 혼합물), 알킬 치환된 페놀 또는 나프탈렌 화합물, 술포란 (테트라히드로티오펜 1,1-디옥시드) 또는 그들의 혼합물을 포함한다.
적합한 예로는 하기 제시된 보일링 오일이 있다.
Figure 112008088025083-PCT00001
2,6-디-tert-부틸-파라-크레졸, 2,6-디-tert-부틸페놀, 술포란, 디필 또는 그들의 혼합물을 사용하는 것이 특히 바람직하며, 술포란을 사용하는 것이 더욱 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 방법에 있어, 바람직하게는 5 내지 50 분류 단계를 가지는 임의의 정류탑이 사용될 수 있다. 본 발명에서, 분류 단계의 횟수는 단(tray) 효율을 곱한 단 컬럼 내 단의 수, 또는 구조화 충전된 탑 또는 랜덤 충전된 탑의 경우에서의 이론적 플레이트의 수를 지칭한다.
단이 있는 정류탑의 예로는 기포 캡 단(bubble-cap trays), 체단(sieve trays), 터널 캡 단(tunnel-cap trays), 밸브 단(valve trays), 홈 단(slot trays), 홈이 있는 체단, 홈이 있는 기포 캡 단, 제트 단(jet trays), 원심 단(centrifugal trays)과 같은 것이 있고; 랜덤 충전된 정류탑의 예로는 라시히 링(Raschig rings), 레싱 링(Lessing rings), 폴 링(Pall rings), 벌 새들(Berl saddles), 인타록스 새들(Intalox saddles)과 같은 것이 있고; 구조화 충전된 정류탑의 예로는 멜라팩(Mellapak, 슐저(Sulzer) 제조), 롬보팩(Rombopak, 쿠에니(Kuehni) 제조), 몬츠팩(Montz-Pak, 몬츠(Montz) 제조) 종류의 것들이 있으며, 촉매 포켓이 있는 구조화 충전으로는 예를 들어 카타팩(Katapak, 슐저 제조)가 있다.
단 구역, 랜덤 충전 구역 및/또는 구조화 충전 구역이 조합된 정류탑이 또한 사용될 수 있다.
랜덤 충전 및/또는 구조화 충전된 정류탑을 사용하는 것이 바람직하다. 정류탑은 그에 적합한 임의의 재료로부터 제조될 수 있다. 이는 스테인레스강 및 불활성 물질을 포함한다.
정류탑은 바람직하게는 1 내지 500 mbar의 절대압에서, 바람직하게는 1 내지 100 mbar의 절대압에서 감압 하에 작동된다. 정류탑 기저부의 온도는 사용되는 보일링 오일 및 존재하는 시스템 압력에 의해 결정된다.
중합가능한 화합물은 일반적으로 1종 이상의 반응성 이중 결합 또는 다른 반응성 관능기를 가지는 단량체를 의미하는 것으로 이해된다. 그들은 탄소-탄소 다중 결합을 가지는 화합물 (올레핀, 알킨, 비닐, (메트)아크릴로일 화합물), 시클릭 에테르, 에스테르 또는 아미드 (옥시란, 락톤, 락탐), 불포화 시클릭 탄화수소, 및 또한 이소시아네이트 또는 H-산성 아미노, 히드록실 또는 카르복실기를 가지는 것들을 포함한다. 적합한 중합가능한 화합물은 문헌[J. Brandrup, E.H. Immergut and E.A. Grulke, Polymer Handbook, 4th ed., Hoboken, John Wiley and Sons, 1999, 페이지 III-1 내지 III-41 등]을 통해 당업자에게 공지되어 있으며, 상기 문헌은 명시적으로 참고문헌으로 도입된다.
정제될 중합가능한 화합물은 바람직하게는 탑의 중간부 위에서 공급된다. 저비점 불순물은 탑의 상부에서 취출되고; 고비점 불순물은 탑 기저부로부터 배출된다. 순수한 목적 생성물은 바람직하게는 탑의 중간부 아래의 측면 배수로(draw)에서 배출된다.
탑은 또한 다른 장치, 예를 들어 물질 분류를 위한 추가의 장치 및/또는 반응기와 연결될 수 있다. 반응 구역은 또한 탑 내부에 배치될 수 있다. 탑은 또한 상이한 임무를 수행하는 다수의 분류 구획으로 분리될 수 있다.
정제될 중합가능한 화합물의 원치않는 중합을 방지하기 위해, 중합 억제제가 임의로 첨가된다. 바람직하게 사용될 수 있는 중합 억제제로는 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 페노티아진, 히드로퀴논, 히드로퀴논 모노메틸 에테르, 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리디노옥실 (TEMPOL), 2,4-디메틸-6-tert-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 파라-치환된 페닐렌디아민, 예를 들어 N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, 1,4-벤조퀴논, 2,6-디-tert-부틸-알파-(디메틸아미노)-p-크레졸, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논 또는 이들 안정화제 중 2 이상의 혼합물이 있다.
상기 억제제는 바람직하게는 탑의 상부에서 계량 투여된다. 탑 기저부로부터, 고비점 물질, 예컨대 첨가된 억제제가, 증발 물질을 정류탑 내로 재순환시키고 증발하지 않는 고비점 물질을 배출시키는 통상적인 방법에 의해, 예컨대 박막 증발기 또는 유사한 임무를 수행하는 장치를 사용하여 배출될 수 있다.
본 발명은 또한 중합가능한 화합물의 증류적 정제를 위한 정류탑의 기저부 내 보일링 오일로서의 전술된 고비점, 불활성, 열적으로 장기간 안정한 물질의 용도를 제공한다.
본 발명에 따른 방법은 중합가능한 화합물을 바람직하지 않은 중합에 의한 손실없이 간단한 제거에 의해 고순도로 수득하는 것을 가능하게 하며, 사용되는 보일링 오일은 추가 정제없이 플랜트 내로 재순환될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 한 실시태양을 도 1에 개략적으로 나타낸다.
정제되는 단량체 = 조 단량체 (1)를 정류탑 (2)의 아래 부분으로 투입한다. 여기에서, 정제되는 단량체보다 더 낮은 비점을 가지는 성분 (3)의 제거가 분류 구역 (2a)에서 일어난다. 탑의 분류 구역 (2b)에서, 단량체가 기저부에 존재하는 보일링 오일 (4) 및 정제되는 단량체보다 높은 비점을 가지는 성분으로부터 분리된다. 기저부에 존재하는 고비점 물질은 정류탑 내로 증발 물질을 재순환시키고, 증발하지 않는 고비점 물질을 배출시키는 통상적인 방법, 예를 들어 박막 증발기 또는 유사한 임무를 수행하는 장치에 의해 배출될 수 있다 (5). 매우 순수한 단량체 (6)가 바람직하게는 기체 형태로 분류 구역 (2a) 및 (2b) 사이에서 취출된다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 방법을 예시하며, 이에 제한하는 것은 아니다.
실시예 1: 메타크릴산 무수물의 정제
메타크릴산 무수물의 정제를 도 1에 따른 정류탑의 아래 부분에서 행하였다.
정류탑은 분류 구역 (2a) 내 12 분류 단계 및 분류 구역 (2b) 내 8 분류 단계를 가지고 있었다. 상기 탑의 내부 직경은 100 mm였으며, 슐저 CY 구조화 충전 (분류 구역 2a) 및 몬츠 BSH 400 구조화 충전 (분류 구역 2b)을 갖추고 있었다. 탑 기저부 내 압력은 35　mbar였다. 정상 상태 조건 하에서, 164℃ (기저부) 내지 66℃ (분류 구역 2a의 상한선)의 온도 프로파일이 확인되었다. 특정 구역 내에서 온도 조절 하에 측면 배출로 (분류 구역 2a 및 2b 사이)에서의 메타크릴산 무수물의 배출 및 기저부 증발기의 가열 증기 생산을 행하였다.
정류탑의 기저부에서, 6 kg의 술포란을 보일링 오일 (4)로서 사용하였다. 사용된 증발기는 강하 경막 증발기(falling-film evaporator)였다.
측면 배출로에서, 메타크릴산 무수물을 99.7%의 순도 (GC 분석)로 회수하였다.
실시예 2: 아크릴산 무수물의 정제
아크릴산 무수물의 정제를 실시예 1에서 설명한 바와 같이 도 1에 따른 정류탑의 동일한 아래 부분에서 행하였다. 탑 기저부 내 압력은 35 mbar였다. 정상 상태 조건 하에서, 164℃ (기저부) 내지 54℃ (분류 구역 2a의 상한선)의 온도 프로파일이 확인되었다. 특정 구역 내에서 온도 조절 하에 측면 배출로 (분류 구역 2a 및 2b 사이)에서의 아크릴산 무수물의 배출 및 기저부 증발기의 가열 증기 생산을 행하였다.
정류탑의 기저부에서, 6 kg의 술포란을 보일링 오일 (4)로서 사용하였다. 사용된 증발기는 강하 경막 증발기였다.
측면 배출로에서, 아크릴산 무수물을 99.7%의 순도 (GC 분석)로 회수하였다.

Claims (7)

  1. 보일링(boiling) 오일이 정류탑의 기저부에 위치하는 것을 특징으로 하는, 보일링 오일로서 고비점, 불활성, 열적으로 장기간 안정한 물질을 사용하여 중합가능한 화합물을 증류에 의해 정제하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 1013 mbar에서의 보일링 오일의 비점이 150 내지 400℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 1013　mbar에서의 보일링 오일의 비점이 200 내지 300℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 사용되는 고비점, 불활성, 열적으로 장기간 안정한 물질이 탄소수 12 내지 20의 상대적으로 장쇄의 비분지형 파라핀, 방향족 화합물, 예컨대 디필(Diphyl), 알킬 치환된 페놀 또는 나프탈렌 화합물, 술포란 또는 그들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 사용되는 고비점, 불활성, 열적으로 장기간 안정한 물질이 2,6-디-tert-부틸-파라-크레졸, 2,6-디-tert-부틸페놀, 술포란 또는 디필, 또는 그들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 사용되는 고비점, 불활성, 열적으로 장기간 안정한 물질이 술포란인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 중합가능한 화합물의 증류적 정제를 위한 정류탑의 기저부 내 보일링 오일로서의 고비점, 불활성, 열적으로 장기간 안정한 물질의 용도.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102016211734A1 (de) 2016-06-29 2017-01-12 Basf Se Verfahren zur Aufreinigung von Acrylsäurederivaten
DE102017211435A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zum kontinuierlichen Lösen eines Feststoffes in einem Reaktionsmedium
TW202108552A (zh) * 2019-06-25 2021-03-01 德商贏創運營有限公司 用於蒸餾純化不飽和羧酸酐之方法
EP4146618A1 (de) 2020-05-04 2023-03-15 Basf Se Verfahren zur rückspaltung von in einer flüssigkeit f enthaltenen michael-addukten, die bei der herstellung von acrylsäure gebildet wurden

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE786398A (fr) * 1971-07-21 1973-01-18 Basf Ag Procede de preparation de l'acide acrylique anhydre
EP0067224B1 (en) * 1980-12-10 1985-09-04 Nippon Steel Chemical Co. Ltd. Process for producing dibenzofuran
DE3500678A1 (de) * 1985-01-11 1986-07-17 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur gewinnung wasserfreier methacrylsaeure
US5154800A (en) * 1992-01-31 1992-10-13 Lloyd Berg Dehydration of acrylic acid by extractive distillation
DE19838783A1 (de) * 1998-08-26 2000-03-02 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von (Meth)acrylsäure
US6649787B1 (en) * 1999-10-12 2003-11-18 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for preparing (meth) acrylic acid ester
RU2285690C2 (ru) * 2000-06-20 2006-10-20 Басф Акциенгезельшафт Способ получения акролеина и/или акриловой кислоты
DE10034194A1 (de) 2000-07-13 2003-09-11 Roehm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff
DE10200171A1 (de) 2002-01-04 2003-07-10 Roehm Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten
DE10256147A1 (de) * 2002-11-29 2003-12-24 Basf Ag Verfahren der rektifikativen Auftrennung von Meth)acrylmonomere enthaltenden Flüssigkeiten in einer Rektifikationskolonne
DE10301007A1 (de) 2003-01-13 2004-07-22 Röhm GmbH & Co. KG Verbessertes Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten mit mehrfacher Katalysatorrezyklierung.
DE10347664A1 (de) * 2003-10-09 2004-12-02 Basf Ag Verfahren der rektifikativen Auftrennung einer Acrylsäure enthaltenden Flüssigkeit
TWI337996B (en) 2003-10-09 2011-03-01 Basf Ag Rectificative separation of an acrylic acid-containing liquid
DE102004013824A1 (de) 2004-03-20 2005-10-13 Degussa Ag Nitrilhydratasen aus Rhodococcus opacus
DE102004013847A1 (de) 2004-03-20 2005-10-06 Degussa Ag Cyanidtolerante Nitrilhydratasen
DE102005023975A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten
DE102005023976A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Röhm Gmbh Verfahren zur Umesterung
DE102005043719A1 (de) 2005-09-13 2007-03-15 Röhm Gmbh Vorrichtung und Verfahren für kontinuierlich durchgeführte Gleichgewichtsreaktionen
DE102006029318B3 (de) 2006-06-23 2007-10-11 Röhm Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden

Also Published As

Publication number Publication date
CN101460443A (zh) 2009-06-17
TWI433711B (zh) 2014-04-11
BRPI0713579A2 (pt) 2012-10-23
CA2655816C (en) 2014-11-25
EP2032520A1 (de) 2009-03-11
RU2009101977A (ru) 2010-07-27
CN101460443B (zh) 2013-01-16
AU2007263229B2 (en) 2012-09-06
AU2007263229A1 (en) 2007-12-27
US20090166176A1 (en) 2009-07-02
EP2032520B1 (de) 2018-11-21
MX2008016194A (es) 2009-01-19
JP5388845B2 (ja) 2014-01-15
TW200808425A (en) 2008-02-16
ZA200810798B (en) 2009-12-30
CA2655816A1 (en) 2007-12-27
RU2449981C2 (ru) 2012-05-10
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