KR20080109751A - 신규한 세포 내 물질 전달용 펩타이드 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규 단백질 전달 부위 (protein transduction domain, PTD)를 가지는 펩타이드 및 이를 이용한 목적 물질을 세포 내에 전달하는 방법에 관한 것이다. 상기 펩타이드는 벡터, DNA, RNA, 단백질, 지방, 탄수화물 또는 화합물을 세포 내로 효율적으로 전달할 수 있고, 바이러스 백신, DNA 백신, 약리학적으로 또는 의학적으로 유용한 단백질의 생산 또는 이를 이용한 유전자 치료법 등에 사용할 수 있다.

Description

신규한 세포 내 물질 전달용 펩타이드{ NOVEL INTRACELLULAR TRANSDUCTION PEPTIDES }
본 발명은 단백질 전달 부위 (protein transduction domain, PTD)를 가지는 펩타이드 및 이를 이용한 목적 물질을 세포 내에 전달하는 방법에 관한 것이다.
DNA, 펩타이드, 단백질과 같이 유용한 정보를 가지고 있는 물질들은 세포막의 지질층을 통과할 수 없어 단독으로 세포 내로 전달하기 어렵다고 알려져 왔다. 이러한 점을 극복하기 위해 미세주입법 (microinjection), 전기충격을 이용한 전기천공법(electorporation), 양이온이나 리포좀을 이용한 전달법 등이 고안되었다. 하지만 이러한 방법들은 낮은 전달 효율, 세포 독성, 면역성 유도 등 다양한 문제점을 지니고 있어 그 사용이 제한적이었다. 따라서, 최근에 새로운 DNA나 단백질을 전달하는 방법으로 세포막을 통과할 수 있는 펩타이드에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
1980년대 HIV의 TAT 단백질이 세포막을 통과하는 능력이 있음이 발견된 후, 1999년 HIV TAT 단백질의 특정부분이 단백질을 세포 안으로 직접 이송하는 능력이 있음이 밝혀짐으로써 세포내 전달을 유도하는 단백질 전달 부위인 PTD(protein transduction domain)에 대한 관심이 크게 늘어났다 (Schwarze. S.R., Science, 285(3):1569-1572, 1999). 이러한 PTD의 세포막 투과 능력은 기존의 수용체 의존형 엔도사이토시스(endocytosis)나 파고사이토시스(phagocytosis)에 의한 세포막 투과와는 구별되는 새로운 방식의 세포막 투과현상이지만 그 원리가 아직까지 명확히 규명되지는 않았다. 기존에 알려진 PTD로는 HIV Tat, 초파리의 Antp, 쥐의 전사인자의 Mph-1 (대한민국 특허공개번호 제2004-0083429호), HSV-1 VP22 등이 있다.
이에, 본 발명자들은 청어의 프로타민 (protamine)의 일부 펩타이드 서열이 세포막을 투과하는 현상을 발견하고, 이 펩타이드를 세포내 물질전달 펩타이드로서 사용함으로써 목적 단백질, 벡터, 핵산, 화합물 등을 세포 내로 효과적으로 전달할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하게 되었다.
기술적 과제
본 발명의 하나의 목적은, Rn-X-R-R-R-Y-Y-Rn의 아미노산 서열 (n은 3 내지 5의 정수이고, R은 아르기닌이고, X 및 Y는 아스파라긴산 및 글루탐산을 제외한 아미노산)로 구성되는 새로운 단백질 전달 부위 (protein transduction domain, PTD)인 펩타이드를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 펩타이드를 이용하여 생체 내 및 생체 외에서 생물학적 활성을 갖는 물질을 진핵 또는 원핵세포의 세포질 또는 핵 내로 전달하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 펩타이드를 포함하는 재조합 백신, DNA 또는 RNA 백신, 유전자 및 단백질을 이용한 치료를 제공하는 것이다.
도 1은 쥐의 뇌종양 세포 C6Bu1과 원숭이의 신장 세포 Cos7에서 Mph-1, Tat49-57, Tat48-60, K9, R9, 청어의 프로타민 설퍼이트(Protamine sulfate), HP1, HP2 , HP3, HP4, HP5, HP6, HP4-1 및 HP4-2의 아데노바이러스 벡터 전달 효율 향상을 비교한 그래프이다.
도 2는 쥐의 뇌종양 세포 C6Bu1과 원숭이의 신장 세포 Cos7에서 HP4의 세포막 투과 능력을 기존의 PTD인 Mph-1, Tat49-57, Antp 및 HP4-D와 비교하여 나타낸 그래프이다.
도 3은 원숭이의 신장 세포 Cos7에서 4HP4의 DNA 전달 효율 향상을 나타낸 그래프이다.
발명의 실시를 위한 최선의 형태
하나의 양태로서, 본 발명은 화학식 1의 아미노산 서열을 가지는 펩타이드에 관한 것이다.
화학식 1
Rn-X-R-R-R-Y-Y-Rn
상기식에서,
n은 3 내지 5의 정수이고,
R은 아르기닌이고,
X 및 Y는 아스파라긴산 및 글루탐산을 제외한 아미노산을 나타낸다.
본 발명에서, "펩타이드(peptide)"란 아미드 결합(또는 펩타이드 결합)으로 연결된 아미노산으로 이루어진 폴리머로서, 세포 내로 목적 물질을 전달하는 펩타이드를 의미한다. 본 발명의 세포 내 물질전달 펩타이드는, 청어(Clupea pallasi; herring)의 프로타민(protamine) 서열번호 1의 아미노산 서열로 구성된 펩타이드에서 유래된 것으로, 벡터, DNA, RNA, 단백질, 지방, 탄수화물 또는 화합물과 결합하여 상기 물질을 세포 내로 운반하는 역할을 한다.
상기, 세포 내 물질 전달을 위한 펩타이드는 Rn-X-R-R-R-Y-Y-Rn 서열을 가진다. n은 3 내지 5의 정수이고, 바람직하게는 3 또는 4의 정수이다. R은 아르기닌이다. X는 아스파라긴산 및 글루탐산을 제외한 아미노산이고, 바람직하게는 알라닌, 이소루신, 루신, 메티오닌, 페닐알라닌, 프롤라인, 트립토판 및 발린으로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 아미노산이고, 더욱 바람직하게는 프롤라인이다. Y는 아스파라긴산 및 글루탐산을 제외한 아미노산이고, 바람직하게는 아스파라긴, 시스테인, 글루타민, 글라이신, 세린, 쓰레오닌 또는 티로신으로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 아미노산이고, 더욱 바람직하게는 쓰레오닌이다.
본 발명의 구체적 실시에서, 서열번호 5의 아미노산 서열로 구성되는 펩타이드의 세포 내 물질 전달 효율이 종래의 PTD(protein transduction domain)보다 우수하였다. 또한 서열번호 5의 첫번째 및 두번째 아미노산이 제거된 펩타이드 또는 서열번호 5의 9번째 및 10번째의 쓰레오닌이 아스파르긴산으로 치환된 펩타이드의 경우에도 세포 내 물질 전달 효율이 종래의 PTD보다 우수하였으나 본 발명의 화학식 1의 아미노산 서열로 구성되는 펩타이드의 세포 내 물질 전달 효율보다 낮았다.
본 발명의 펩타이드는 당해 분야의 공지된 방법에 의하여 제조할 수 있으며, 예를 들어 유전자 재조합과 단백질 발현 시스템 또는 펩타이드 합성기 등을 통하여 시험관내에서 합성하는 방법에 의하여 제조할 수 있다. 구체적 실시에서 본 발명의 펩타이드는 유기합성법에 의하여 제조되었다. 제조된 서열번호 1의 아미노산 서열을 14mer씩 임의적으로 절단하여 제조한 서열번호 2 내지 7의 아미노산 서열로 구성되는 펩타이드의 세포 내 물질 전달 효과를 비교한 결과 서열번호 5의 아미노산 서열이 가장 우수한 세포 내 물질 전달 효과를 가지고 있음을 발견하였다.
다른 하나의 양태로서, 본 발명은 진핵 또는 원핵세포의 세포질 또는 핵 내로 전달하고자 하는 목적 물질과 결합된 상기 화학식 1의 아미노산 서열로 구성되는 펩타이드에 관한 것이다.
본 발명에서 사용된 용어, "목적 물질"은 생체 내의 모든 생리 현상을 조절하는 생물학적 활성을 갖는 기능조절물질로서, 예를 들면 벡터, DNA, RNA, 단백질, 지방, 탄수화물, 화합물 등이 있다. 상기 벡터는 유전자 치료에 이용되는 벡터로서, 이에 제한되는 것은 아니지만, 예를 들어 아데노바이러스, 레트로바이러스 등을 포함할 수 있다. 상기 화합물은 세포의 기능을 조절할 수 있는 화합물질로서, 이에 제한되는 것은 아니지만, 예를 들어 항암제, 면역질환 치료제, 항바이러스 치료제, 동물의 성장, 발달 또는 분화인자 등을 포함할 수 있다.
상기의 목적 물질은 본 발명의 펩타이드와 융합하거나, 화학적 또는 물리적 방법에 의해 결합하여 목적 물질을 진핵 또는 원핵세포의 세포질 또는 핵 내로 고효율로 전달한다. 본 발명의 구체적 실시에서, 본 발명의 펩타이드를 이용하여 아 데노바이러스 벡터를 C6Bu1 세포주 또는 Cos7 세포주 내로 전달하였을 때 종래의 다른 PTD인 Tat49-57 (서열번호 10), Tat48-60 (서열번호 11), Mph-1 (서열번호 13), K9 (서열번호 14), R9 (서열번호 15)을 처리한 경우 보다 우수한 비율로 전달하였으며(도 1), 형광 표지 물질인 저분자 화합물인 FITC (Fluorescein isothiocyanate)가 부착된 HP4를 세포에 처리한 결과, 기존에 알려진 PTD인 HIV (human immunodeficiency virus)의 Tat49-57 (서열번호 10)나 초파리의 Antp (서열번호 12), 쥐의 전사인자인 Mph-1 (서열번호 13)에 부착하였을 때보다 FITC를 세포 내로 보다 효율적으로 전달하였다(도 2). 또한, HP4의 4량체인 4HP4를 이용한 DNA의 전달 효율에서도, 광 표지 인자인 GFP(Green Fluorescent Protein)를 발현하는 DNA를 4HP4와 같이 처리한 결과, DNA 단독 처리 시에는 세포 내 전달이 전혀 안 되는 것에 반해 4HP4를 같이 처리할 경우 세포 내 DNA 전달이 향상되었다(도 3).
다른 하나의 양태로서, 본 발명은 진핵 또는 원핵세포의 세포질 또는 핵 내로 전달시키고자 하는 목적 물질이 융합되거나 화학적 또는 물리적 방법에 의해 결합된 상기 화학식 1의 펩타이드를 목적 물질을 전달하고자 하는 세포와 혼합 배양 및 접촉시키는 단계를 포함하는 목적 물질을 세포 내로 전달하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에서 사용된 용어, "접촉"이란 목적 물질과 융합하거나 결합된 펩타이드가 근육내(intramuscular), 복막내(intraperitoneal), 정맥내(intravein), 경구(oral), 비내(nasal), 피하(subcutaneous), 피내(intradermal), 점막(mucosal) 또는 흡입(inhale) 등의 경로에 의해 진핵 또는 원핵세포와 접하는 것을 의미하며, 이에 의하여 상기 목적 물질과 융합하거나 결합된 펩타이드는 진핵 또는 원핵세포의 세포질 또는 핵 내로 전달된다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
발명의 실시를 위한 형태
실시예 1: PTD 펩타이드의 제조
본 발명에서 사용되는 펩타이드를 제조하기 위하여 (주)펩트론(대전광역시 유성구 도룡동 385-19)에 주문하여 유기합성법에 의하여 제조하였으며, 제조된 펩타이드는 RP-HPLC를 통해 85％ 이상의 순도를 확인하였다. 합성된 펩타이드는 다음과 같다.
HP : ARRRRSSSRPIRRRRPRRRTTRRRRAGRRRR (서열번호 1)
HP1 : ARRRRSSSRPIRRR (서열번호 2)
HP2 : RSSSRPIRRRRPRR (서열번호 3)
HP3 : RPIRRRRPRRRTTR (서열번호 4)
HP4 : RRRRPRRRTTRRRR (서열번호 5)
HP5 : RPRRRTTRRRRAGR (서열번호 6)
HP6 : RRTTRRRRAGRRRR (서열번호 7)
HP4-1 : RRPRRRTTRRRR (서열번호 8)
HP4-2 : RRRTTRRRR (서열번호 9)
Tat49-57 : RKKRRQRRR (서열번호 10)
Tat48-60 : GRKKRRQRRRPPQ (서열번호 11)
Antp : RQIKIWFQNRRMKWKK (서열번호 12)
Mph-1 : YARVRRRGPRR (서열번호 13)
K9 : KKKKKKKKK (서열번호 14)
R9 : RRRRRRRRR (서열번호 15)
HP4-D : RRRRPRRRDDRRRR (서열번호 16)
또한, 표지 형광 화합물인 FITC가 카르복시 말단 (Carboxyl-terminal)에 부착된 HP4-FITC, Tat-FITC, Mph-1-FITC, Antp-FITC를 (주)펩트론에서 주문하여 합성하였으며, 85％ 이상의 순도를 확인하였다.
실시예 2: HP4의 아데노바이러스 벡터의 전달 효율 증진 효과
청어의 부분 펩타이드 HP1 내지 6(서열번호 2 내지 7), 종래의 PTD(서열번호 10 내지 15) 및 HP4의 일부 서열을 치환시킨 펩타이드(서열번호 8 및 9) 중 어느 펩타이드가 아데노바이러스 벡터의 전달 효율의 향상에 효과적인지를 테스트하기 위해 자체 생산한 형광 표지 인자인 GFP(Green Fluorescent Protein)를 발현하는 아데노바이러스 벡터인 rAd/EGFP를 이용하였다. 우선 rAd/EGFP를 25uM의 HP1 내지 6, Tat49-57, Tat48-60, Mph-1, K9, R9, HP4-1 및 HP4-2와 각각 섞어서 실온에서 30분 정도 둔 후 쥐의 뇌종양 세포인 C6Bu1과 원숭이의 신장 세포인 Cos7에 2시간 동안 감염시켰다. 감염 시 사용한 아데노바이러스의 양은 C6Bu1의 경우 100 MOI (multiplicity of infection), Cos7의 경우 50 MOI이었다. 2시간 후 바이러스 혼합물을 제거하고, DMEM 배양 배지로 갈아준 후 이틀 동안 CO2 배양기( CO2 water Jacketed Incubator, Forma Scientific ™)에서 배양하고, 감염된 세포를 트립신(trypsin)으로 떼어내어 세포 내 GFP 레벨을 FACS(Fluorescence Activated Cell Sorter, BD)를 이용하여 측정하였다.
그에 대한 결과를 도 1에 나타내었다. C6Bu1 세포주의 경우 아데노바이러스 단독 처리 또는 Tat49-57, Tat48-60, Mph-1, K9을 같이 처리하더라도 GFP 유전자 전달이 거의 되지 않았고 R9 또는 양이온인 청어의 프로타민 설페이트(protamine sulfate)를 처리했을 때 10％ 내외의 세포가 GFP를 발현하는 반면, HP4를 처리 시 약 50％정도의 세포가 GFP를 발현하는 것으로 확인되었다. Cos7의 경우도 Tat49-57, Tat48-60, Mph-1, K9, R9 또는 양이온인 청어의 protamine sulfate을 같이 처리할 때 아데노바이러스 단독 처리보다 유전자 전달 향상의 효과가 나타났지만, HP4를 처리했을 때 가장 높은 유전자 전달 효과를 나타내었다.
또한, HP4 (서열번호 5)의 앞쪽 아르지닌 (R)을 제거한 HP4-1 (서열번호 8), HP4-2 (서열번호 9)와의 비교 (도1)를 통해서 HP4의 앞부분 4개의 아르지닌 (R)이 HP4의 PTD 효과에 중요한 역할을 하고 있음을 알 수 있었다.
실시예 3: HP4의 저분자 화합물의 세포 내 전달 효과 비교
기존의 PTD인 Tat 및 Antp와 본 발명의 HP4에 의한 저분자 화합물의 세포 내 전달효과를 비교하기 위하여 각각의 펩타이드의 카르복실 말단(Carboxyl-terminal)에 표지 화합물인 FITC를 부착한 펩타이드 Mph-1-FITC, Tat49-57-FITC, Antp-FITC, HP4-FITC, HP4-D-FITC를 (주) 펩트론에 주문하여 제작하였다. 제작한 펩타이드를 10uM 및 100uM 농도로 쥐의 뇌종양 세포인 C6Bu1과 원숭이의 신장 세포인 Cos7에 37℃에서 30분간 처리한 후, FACS를 이용하여 표지 화합물인 FITC의 세포 내 존재를 측정하여 각각의 펩타이드의 세포 내의 전달 효과를 확인하였다. 이에 대한 결과를 도 2에 나타내었다.
C6Bu1 및 Cos7의 두 세포주에서 일관되게 HP4가 기존의 PTD인 Tat49-57이나 Mph-1, Antp보다 현저하게 높은 부착 화합물의 세포 내 전달 효과를 확인할 수 있었다. 또한 HP4의 서열 중 중성 아미노산인 TT (threonine)를 음성 아미노산인 DD (aspartic acid) 로 치환한 HP4-D (서열번호 16)의 세포내 전달 효과가 HP4에 비해 크게 감소하는 것으로 보아서 (도 2), HP4의 TT가 세포 내의 전달에 중요한 기능을 하고 있다는 것을 유추할 수 있겠다.
실시예 4: HP4의 DNA 전달 효율 증진 효과
본 발명의 HP4가 DNA의 전달 효율을 향상시키는지 알아보기 위하여 자체 제작한 형광 표지 인자인 GFP(Green Fluorescent Protein)를 발현하는 DNA 벡터인 pCIN/EGFP를 이용하였다. 우선 pCIN/EGFP를 5, 10uM, 20uM의 HP4 4량체인 4HP4와 섞어서 실온에서 30분 정도 둔 후 Cos7 세포주에 처리하였다. 4시간 후 DNA 혼합물을 제거하고, 배양 배지로 갈아준 후 이틀 동안 CO2 배양기에서 배양한 후 감염된 세포를 트립신(trypsin)으로 떼어내어 세포 내 GFP레벨을 FACS를 이용하여 측정하였다. 그 결과, DNA 단독 처리 시 GFP 유전자 전달이 거의 되지 않는 반면, 4HP4를 처리 시 농도에 비례해서 GFP를 발현이 증가된 것으로 확인되었다(도 3).

Claims (6)

  1. 화학식 1의 아미노산 서열을 가지는 펩타이드.
    화학식 1
    Rn-X-R-R-R-Y-Y-Rn
    상기식에서,
    n은 3 내지 5의 정수이고,
    R은 아르기닌이고,
    X 및 Y는 아스파라긴산 및 글루탐산을 제외한 아미노산을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 서열번호 5의 아미노산 서열로 구성되는 펩타이드.
  3. 진핵 또는 원핵세포의 세포질 또는 핵 내로 전달하고자 하는 목적 물질과 결합된 제1항의 펩타이드.
  4. 제3항에 있어서, 목적 물질이 벡터, DNA, RNA, 단백질, 지방, 탄수화물 또는 화합물 중의 하나 이상인 펩타이드.
  5. 제1항의 펩타이드를 목적 물질을 전달하고자 하는 세포와 혼합 배양 및 접촉시키는 단계를 포함하는, 목적 물질을 세포 내로 전달하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 목적 물질이 벡터, DNA, RNA, 단백질, 지방, 탄수화물 또는 화합물 중의 어느 하나 이상인 방법.
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