KR20080099812A - 결정화에서 사용 기간이 연장된 비스페놀 ａ의 제조 방법 - Google Patents

결정화에서 사용 기간이 연장된 비스페놀 ａ의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 비스페놀 A, 부성분 및 페놀을 함유하는 생성물 혼합물의 현탁 결정화를 결정화기에서 수행하고, 생성물 혼합물을 열 교환기를 통해 펌핑하는, 페놀 함량이 15 중량% 미만인 비스페놀의 제조 방법을 기재한다. 열 교환기 내의 침착 (오염, 즉 열 교환기의 표면상에서의 결정화 및 침착)으로 인해, 압력 차이는 열 교환기를 경유하여 0.5에서 3 bar로 증가한다. 그에 따른 감소된 유속 (결정화기 내의 증가된 부착을 야기할 것임)은 펌프의 속도를 연속적으로 증가시켜 상쇄시키고, 펌프 속도는 펌프의 전류 소비가 최대 ±5%만큼 변동되도록 유지하는 방식으로 조절한다.
현탁 결정화, 결정화기, 열 교환기, 비스페놀 A, 오염 제거

Description

결정화에서 사용 기간이 연장된 비스페놀 Ａ의 제조 방법 {Process for Producing Bisphenol A with an Extended Service Life in the Crystallisation}
<관련된 출원>
본 출원은 모든 유용한 목적을 위해 전문이 본원에 참조로 인용된 2007년 5월 10일자로 출원된 독일 특허 출원 제10 2007 021 935호를 우선권 주장한다.
본 발명은 비스페놀 A, 부성분 및 페놀을 함유하는 생성물 혼합물의 현탁 결정화를 결정화기에서 수행하며, 생성물 혼합물을 열 교환기를 통해 펌핑하는, 페놀 함량이 15 중량% 미만인 비스페놀 제조 방법을 기재한다. 열 교환기 내의 침착 (오염(fouling), 즉 열 교환기의 표면상에서의 결정화 및 침착)으로 인해, 압력 차이는 열 교환기를 경유하여 1에서 3 bar로 증가한다. 그에 따른 감소된 유속 (결정화기 내의 증가된 오염을 야기할 것임)은 펌프 속력을 연속적으로 증가시켜 상쇄시키고, 펌프 속력은 전류 소비를 최대 ±5%만큼 변동하도록 유지하는 방식으로 조절한다.
페놀과 카르보닐 화합물의 축합 생성물로서, 비스페놀은 많은 시판 제품의 제조를 위한 출발 제품 또는 중간체이다. 페놀과 아세톤 사이의 반응으로부터의 축합 생성물, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A, BPA)이 특히 공업적으로 중요하다. BPA는 예를 들어 폴리아크릴레이트, 폴리에테르이미드, 폴리설폰 및 개질된 페놀-포름알데히드 수지와 같은 다양한 중합체 물질의 제조를 위한 출발 제품으로서 사용된다. 바람직한 적용 분야는 에폭시 수지 및 폴리카르보네이트의 제조이다.
공업적으로 적당한 BPA 제조 방법은 공지되어 있고 페놀과 아세톤의 산 촉매화 반응을 기초로 하며, 예를 들어 US 2 775 620호 및 EP-A 0 342 758호에 기재되어 있다.
페놀과 아세톤의 산 촉매화 반응에서 5:1 초과의 페놀 대 아세톤 비율이 반응에서 바람직하게 확립된다. 반응은 통상적으로 연속적으로 및 일반적으로 45 내지 110℃의 온도에서 수행한다. 예를 들어 강무기산, 예컨대 염산 또는 황산과 같은 균일 및 불균일 둘 모두의 브뢴스테드 또는 루이스 산을 산 촉매로서 사용할 수 있다. 디비닐벤젠을 가교제로서 함유하는 겔-유사 또는 다공성 설포네이트화 가교된 폴리스티렌 수지 (산 이온 교환제)가 바람직하게 사용된다. 촉매 이외에, 티올이 일반적으로 조촉매로서 사용된다.
산 촉매 존재하에서의 페놀과 아세톤의 반응에서, 미반응 페놀 및 아마 아세톤 이외에, BPA 및 물을 우선적으로 함유하는 생성물 혼합물이 형성된다. 또한, 축합 반응의 전형적인 부산물, 예를 들어 2-(4-히드록시페닐)-2-(2-히드록시페닐) 프로판 (o,p-BPA), 치환된 인단, 히드록시페닐 인다놀, 히드록시페닐 크로만, 스피로 비스-인단, 치환된 인데놀, 치환된 크산텐 및 분자 골격 내에 3개 이상의 페닐 고리를 가지는 보다 고도로 축합된 화합물이 발생한다. 또한, 추가 부성분, 예컨대 아니솔, 메시틸 옥사이드, 메시틸렌 및 디아세톤 알콜이 아세톤의 자연 축합 및 원료 물질 중 불순물과의 반응의 결과로서 형성될 수 있다.
물과 같은 언급된 2차 생성물뿐만 아니라 또한 페놀 및 아세톤과 같은 미반응 공급 물질은 중합체를 제조하기 위한 BPA의 적합성에 유해한 영향을 미치므로 적합한 방법으로 분리해야 한다. 특히, 폴리카르보네이트의 제조를 위해 고순도 요건이 원료 물질 BPA에 부과된다.
BPA 가공 및 정제의 한 방법은 반응 혼합물을 냉각하고 현탁 결정화에서 BPA-페놀 부가물을 결정화함으로써, BPA를 페놀과의 대략적으로 등몰 결정질 부가물의 형태로 생성물 혼합물에서 분리하는 것을 포함한다. 이어서 BPA-페놀 부가물 결정을 고체/액체 분리를 위한 적합한 기구, 예컨대 회전 여과기 또는 원심분리기에 의해 액체 상으로부터 분리하고 추가 정제를 위해 보낸다.
현탁 결정화에서, 하나 이상의 냉각기에서 비스페놀 A 및 페놀을 함유하는 생성물 혼합물로부터 열을 연속적으로 또는 반연속적으로 제거하여 과포화를 일으켜 BPA-페놀 부가물 결정이 결정화되도록 한다. 냉각기 이외에, 과포화 붕괴(breakdown) 및 그에 따른 결정화를 위해 필요한 체류 시간이 또한 결정화기에 제공된다. 결정화기로부터의 현탁액은 일반적으로 펌프에 의해 냉각기(들)을 통해 순환된다. 추가 가공을 위해 현탁액으로부터 스트림을 연속적으로 또는 반연속적으로 방출하고, 또한 새로운 생성물 혼합물을 반응으로부터 첨가하며, 여기서 물, 아세톤 및 다른 고도의 휘발성 성분, 예컨대 조촉매는 미리 증류에 의해 생성물 혼 합물로부터 완전히 또는 부분적으로 제거할 수 있다.
이러한 현탁 결정화로 비스페놀을 제조하기 위한 방법은 DE-A 100 15 014호 및 DE-A 195 10 063호에 기재되어 있다.
이들 문헌은 또한 순환 냉각기에 의한 이러한 현탁 결정화에서 예를 들어 비스페놀 또는 BPA-페놀 부가물 결정으로 이루어진 침착물이 현탁액 운송관의 내부 표면에 침착된다는 것을 언급한다 (오염(fouling)으로 공지됨). 현탁액 운송관의 내부 표면에 점착된 생성물은 냉각기와 현탁액 사이의 열 전달 및 관을 통과하는 유량을 감소시키기 때문에, 규칙적인 주기로 80℃ (용융점으로 공지됨) 초과의 온도로 가열하여 제거해야 한다.
US 5,856,589호는 물 함량이 5 내지 40 중량%인 페놀에 의한 이러한 침착물의 제거를 기재한다.
US 6,203,612호는 결정화기 또는 냉각기에 함유된 현탁액의 일부를 먼저 페놀로 대체하고 희석된 현탁액을 결정이 용해될 때까지 가열하는, 침착물을 제거하기 위한 추가의 복잡한 방법을 기재한다. 이어서 혼합물을 신속히 냉각시키고 종자 결정(seed crystal)을 첨가한다.
WO-A 00/47542호는 결정화기가 2개의 냉각기를 함유하고, 침착물을 제거하기 위해 하나의 냉각기를 작동 중지시키고 온도를 증가시켜 침착물을 제거하면서 다른 냉각기는 작동을 유지하고 온도를 적어도 1℃만큼 낮추는, 현탁 결정화의 운용을 기재한다.
상기 출원은 모두 침착물의 제거에 관한 것이다. 이 시간 동안 비스페놀 제 조는 감소되거나 전부 중지되어야 한다.
따라서 본 발명의 목적은 침착물 제거 작업간 시간 간격의 증가를 허용하는 방법을 제공하는 것이다.
<발명의 실시양태>
본 발명의 실시양태는 (a) 설폰산 이온 교환제 및 황 함유 조촉매의 존재하에서 페놀 및 아세톤을 반응시켜 비스페놀 A-페놀 부가물을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하는 단계, (b) a)에서 얻은 비스페놀 A-페놀 부가물을 포함하는 상기 생성물 혼합물을 하나 이상의 결정화기에서 연속 현탁 결정화하여 비스페놀 A-페놀 부가물의 결정을 얻는 단계 (여기서 상기 하나 이상의 결정화기는 냉각을 위한 하나 이상의 열 교환기 및 상기 하나 이상의 결정화기에 함유된 현탁액을 상기 하나 이상의 열 교환기를 통해 펌핑하는 하나 이상의 펌프를 포함함), (c) b)에서 얻은 비스페놀 A-페놀 부가물의 상기 결정을 고체/액체 분리에 의해 분리하는 단계, 및 (d) c)에서 얻은 비스페놀 A-페놀 부가물의 상기 결정으로부터 증류 및/또는 탈착에 의해 페놀을 제거하여 비스페놀 A를 얻는 단계를 포함하며, b)에서 상기 하나 이상의 펌프의 전류 소비를 최대 ± 5%만큼 변동하도록 유지하고 상기 하나 이상의 열 교환기 경유 압력 손실이 상승함에 따라 상기 하나 이상의 펌프의 속도를 증가시키는 비스페놀 A의 제조 방법이다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 상기 방법에서 c)에서 얻은 비스페놀 A-페놀 부가물의 분리된 결정을 페놀로 세척하고/하거나 재결정화하는 것이다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 상기 방법에서 d)에서 얻은 상기 비스페놀 A의 잔류 페놀 함량이 200 ppm 미만인 것이다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 상기 방법에서 d)에서 얻은 상기 비스페놀 A의 잔류 페놀 함량이 15%인 것이다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 상기 방법에서 상기 하나 이상의 열 교환기의 시동에서 상기 하나 이상의 열 교환기 내의 침착물의 제거에 이르기까지 상기 하나 이상의 펌프의 속도를 초기 속도와 비교하여 10 내지 50%만큼 증가시키는 것이다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 상기 방법에서 상기 하나 이상의 열 교환기를 통해 순환하는 부피 처리량을 전류 소비가 최대 ± 15 %만큼 변동하도록 유지하는 것이다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 상기 방법에서 상기 하나 이상의 열 교환기 경유 압력 차이를 측정하고 압력 차이가 상승함에 따라 상기 하나 이상의 펌프의 속도를 증가시키는 것이다.
상기한 목적은
a) 설폰산 이온 교환제 및 황 함유 조촉매의 존재하에서 페놀과 아세톤을 반응시켜 비스페놀 A를 함유하는 생성물 혼합물을 형성하는 단계,
b) 각각 냉각을 위한 하나 이상의 열 교환기 및 결정화기에 함유된 현탁액을 열 교환기(들)을 통해 펌핑하는 하나 이상의 펌프를 가지는 하나 이상의 결정화기에서 단계 (a)에서 얻은 생성물 혼합물로부터 비스페놀 A-페놀 부가물을 연속 현탁 결정화하는 단계,
c) 상기 방식으로 얻어진 BPA-페놀 부가물 결정을 고체/액체 분리에 의해 분리하는 단계,
d) 단계 (c)에 따라 얻어진 BPA-페놀 부가물로부터 증류 및/또는 탈착에 의해 페놀을 분리하는 단계
를 포함하며, 단계 b)에서 열 교환기를 통해 생성물 혼합물을 펌핑하는데 사용되는 펌프(들)의 전류 소비를 최대 ± 5%만큼 변동하도록 유지하면서 열 교환기 경유 압력 손실이 상승함에 따라 펌프의 속도를 증가시키는 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조 방법에 의해 달성된다.
본 발명에 따른 방법에서 단계 c)로부터의 생성물을 유리하게는 페놀로 세척하고/하거나 재결정화한다.
열 교환기의 시동에서 열 교환기 내의 침착물의 제거에 이르기까지 본 발명에 따른 전체 방법에 걸쳐 펌프의 속도를 10 내지 50%만큼 증가시키는 것이 유리하다. 따라서 예를 들어 어느 용융제거(melt-off) 공정 이후 펌프의 속도 (=시동시)가 450 rpm이면, 600 rpm에 도달했을 경우 열 교환기 내에서 용융제거를 수행한다.
일정한 전류 소비로 인해, 사용되는 열 교환기(들)을 통해 순환하는 부피 처리량은 최대 15%만큼 변동되어야 한다.
본 발명에 따른 방법에서 열 교환기를 위한 펌프의 전류 소비는 유리하게는 최대 5%만큼 변동되어야 한다.
펌프 속도를 부피 처리량 또는 열 교환기 경유 압력 차이에 의해 제어하는 별법의 방법이 존재하지만, 펌프의 전류 소비에 의해 속도를 제어하는 것이 유리하고 보다 용이하다.
따라서 본 발명은 또한 비스페놀 A 및 페놀을 함유하는 생성물 혼합물을 하나 이상의 열 교환기를 통해 펌핑하여 이 생성물 혼합물로부터 열을 제거하고, 생성물 혼합물이 결정화기에서, 형성되는 과포화가 붕괴(breakdown)되기 충분한 시간을 소비하도록 하며, 이때, 냉각기(들) 내의 열 교환기의 압력 차이 Δp 및/또는 부피 처리량을 측정하고, 압력 차이 상승 또는 부피 처리량 하락이 측정되자마자 생성물 혼합물을 순환시키기 위한 펌프의 속도를 증가시키는 연속 또는 반연속 현탁 결정화에 의해, 비스페놀 A 및 페놀을 함유하는 생성물 혼합물로부터 BPA-페놀 부가물을 결정화하는 비스페놀 A의 제조 방법에 관한 것이다.
당업자에게 공지된 모든 표준 화학적 펌프를 본 발명에 따른 방법을 위해 사용할 수 있다. 자성 펌프 또는 기계적 샤프트(shaft) 밀봉을 가지는 펌프가 바람직하다.
예를 들어 관형, 판형 또는 나선형 관 열 교환기를 냉각기/열 교환기로서 사용할 수 있다.
관 내부에 BPA-페놀 부가물의 점착 (오염으로 공지됨)은 반대 압력(counter pressure)을 증가시킨다. 그 결과 순환되는 양이 감소하므로, 오염이 더욱 더 증가한다. 순환되는 양의 감소는 전류 소비의 감소로부터 검출할 수 있다. 속도를 증가시켜, 열 교환기에서의 전류 소비를 일정하게 유지하거나 그의 감소를 줄인다. 따라서 전류 소비와 속도 사이의 상호 연관은 또한 압력 차이와 속도 사이의 상호 연관을 나타낸다.
너무 높은 속도는 결정 크기의 급속한 감소를 야기하고 이는 후속 단계에서 BPA-페놀 부가물을 여과 및 세척하는 것을 더 어렵게 하여 품질을 저하시키므로, 반응의 출발에서 속도를 증가시키는 것은 좋지 않다. 따라서 열 교환기 상의 펌프는 공정의 출발부터 상승된 속도로 가동하지 않는다.
BPA-페놀 부가물 결정을 얻은 후, 본 발명에 따른 방법의 마지막 단계는 부가물로부터 페놀을 제거하는 것이다. 이는 120℃ 초과의 온도로 가열하여 당업자에게 공지된 임의의 방식, 예컨대 증류 및/또는 탈착(desorption) 방법으로 200 ppm 미만의 페놀 잔류 함량을 얻음으로써 달성할 수 있다.
페놀의 분리 후에, 에스테르 교환 방법에 의한 폴리카르보네이트 (용융 폴리카르보네이트)의 제조에 사전 고체화 없이 사용할 수 있는 비스페놀 A 용융물이 얻어진다. 그러나, 비스페놀 A 용융물은 또한 판매 또는 추가 사용을 위해 임의의 공지된 방법, 예를 들어 프릴링(prilling) 또는 플레이킹(flaking)에 의해 고체화할 수 있다. 또한, 용융물을 수산화나트륨 용액 중에 용해시켜 계면 축중합 방법에 의한 폴리카르보네이트 제조에 사용할 수 있다.
또 다른 방법에서 페놀은 오직 15% 이하의 잔류 함량으로만 제거하고, 그에 따라 얻어진 혼합물을 추가 가공, 예를 들어 용융 방법에 의한 폴리카르보네이트 제조를 위해 보낸다.
별법으로, 단계 c)로부터 얻은 BPA-페놀 부가물 결정을 또한 단계 d)에서 사용하기 전에 추가 정제할 수도 있다. 여기서 페놀계 용액으로부터의 재결정화에 의한 정제가 바람직하다.
펌프 속도를 초기 상태와 비교하여 10% 내지 50%만큼 증가시킨 후, 열 교환기 및 아마 또한 결정화기 내의 침착물을, DE 100 15 014 A호에 기재된 바와 같이, 바람직하게는 대략 80℃의 온도로 빠르게 가열하여 제거해야 한다.
상기 기재된 모든 참고문헌은 모든 유용한 목적을 위해 그의 전문을 참고로 인용한다.
본 발명을 구체화하는 특정한 구체적인 구성을 나타내고 기재하지만, 일부의 다양한 변경 및 재배열이 본 발명의 개념의 기초가 되는 정신 및 범위로부터 벗어나지 않고 이루어질 수 있고, 다양한 변경 및 재배열이 여기서 나타내고 기재한 특정 형태에 제한되지 않는다는 것은 당업자에게 명백할 것이다.
<실시예>
실시예 1: 속도 (펌프의 전력 소비)와 압력 증가 사이의 상호 연관 없음
비스페놀 A, 부성분 및 페놀을 함유하는 생성물 혼합물을 열 교환기, 결정화 냉각기 및 순환 펌프 (이중 기계적 샤프트 밀봉이 있는 표준 화학적 펌프)를 가지는 결정화기에 연속적으로 공급하고, 결정화기 내의 현탁액의 부분적 스트림을 펌프에 의해 열 교환기를 통해 연속적으로 순환시켰다. 부분적 스트림을 시스템으로부터 연속적으로 제거하고 추가 가공을 위해 보냈다.
하기 특징이 관측되었다:
오염 없음 오염 있음
(출발점) (종점)
펌프 속도 550 rpm 550 rpm
펌프의 전력 소비 60 kW 40 kW
순환 부피 1500 m3/h 500 m3/h
열 교환기 경유 Δp 1 bar 1.8 bar
결정화 냉각기 내의 침착물을 제거하기 위한 두 작업 사이의 시간 간격은 22일이었다.
펌프 속도와 압력 증가 사이에 상호 연관이 없는 순환 부피에 대한 오염의 영향
펌프 속도 열 교환기 경유 Δp 순환 부피
550 1 1500
550 1.2 1280
550 1.3 1100
550 1.45 900
550 1.6 650
550 1.8 500
실시예 2: 속도 (펌프의 전력 소비)와 압력 증가 사이의 상호 연관
실시예 1에서와 같음.
오염 없음 오염 있음
(출발점) (종점)
펌프 속도 550 rpm 640 rpm
펌프의 전력 소비 60 kW 74 kW
순환 부피 1500 m3/h 1300 m3/h
열 교환기 경유 Δp 1 bar 1.8 bar
결정화 냉각기 내의 침착물을 제거하기 위한 두 작업 사이의 시간 간격은 31일이었다.
펌프 속도와 압력 증가 사이에 상호 연관이 있는 순환 부피에 대한 오염의 영향
펌프 속도 열 교환기 경유 Δp 순환 부피
550 1 1500
590 1.2 1420
603 1.4 1400
612 1.45 1380
630 1.65 1340
645 1.8 1300

Claims (7)

  1. a) 설폰산 이온 교환제 및 황 함유 조촉매의 존재하에서 페놀과 아세톤을 반응시켜 비스페놀 A-페놀 부가물을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하는 단계,
    b) a)에서 얻은 비스페놀 A-페놀 부가물을 포함하는 상기 생성물 혼합물을 하나 이상의 결정화기에서 연속 현탁 결정화하여 비스페놀 A-페놀 부가물의 결정을 얻는 단계 (여기서, 상기 하나 이상의 결정화기는 냉각을 위한 하나 이상의 열 교환기 및 상기 하나 이상의 결정화기에 함유된 현탁액을 상기 하나 이상의 열 교환기를 통해 펌핑하는 하나 이상의 펌프를 포함함),
    c) b)에서 얻은 비스페놀 A-페놀 부가물의 상기 결정을 고체/액체 분리에 의해 분리하는 단계, 및
    d) c)에서 얻은 비스페놀 A-페놀 부가물의 상기 결정으로부터 증류 및/또는 탈착(desorption)에 의해 페놀을 제거하여 비스페놀 A를 얻는 단계
    를 포함하며, b)에서의 상기 하나 이상의 펌프의 전류 소비를, 전류 소비가 최대 ± 5%만큼 변동하도록 유지하고, 상기 하나 이상의 열 교환기 경유 압력 손실이 상승함에 따라 상기 하나 이상의 펌프의 속도를 증가시키는 비스페놀 A의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, c)에서 얻은 분리된 비스페놀 A-페놀 부가물의 결정을 페놀로 세척하고/하거나 재결정화하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, d)에서 얻은 상기 비스페놀 A의 잔류 페놀 함량이 200 ppm 미만인 방법.
  4. 제1항에 있어서, d)에서 얻은 상기 비스페놀 A의 잔류 페놀 함량이 15%인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 열 교환기의 시동(start-up)에서 상기 하나 이상의 열 교환기 내의 침착물의 제거에 이르기까지 상기 하나 이상의 펌프의 속도를 초기 속도와 비교하여 10 내지 50%만큼 증가시키는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 열 교환기를 통해 순환되는 부피 처리량을 전류 소비가 최대 15%만큼 변동되도록 유지하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 열 교환기 경유 압력 차이를 측정하고, 압력 차이가 상승함에 따라 상기 하나 이상의 펌프의 속도를 증가시키는 방법.
KR1020080043211A 2007-05-10 2008-05-09 결정화에서 사용 기간이 연장된 비스페놀 ａ의 제조 방법 KR20080099812A (ko)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180031961A (ko) * 2016-09-21 2018-03-29 주식회사 엘지화학 비스페놀 a의 제조 방법

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5655397B2 (ja) * 2010-07-01 2015-01-21 三菱化学株式会社 ビスフェノールａの製造方法
BR112014015132A2 (pt) 2011-12-22 2017-06-13 Dow Global Technologies Llc aparelho e processo
CN109476572B (zh) * 2016-07-22 2022-02-11 沙特基础工业全球技术有限公司 用于连续制造双酚a的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2775620A (en) 1954-07-12 1956-12-25 Shell Dev Production of bis (hydroxyaryl) substituted compounds
US4859803A (en) 1988-05-16 1989-08-22 Shell Oil Company Preparation of bisphenols
EP0522700B1 (en) * 1991-07-10 1997-01-29 Chiyoda Corporation Process for the production of crystalline adduct of bisphenol A and phenol and apparatus therefor
DE4408008A1 (de) * 1994-03-10 1995-09-14 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochreinem Bisphenol-A
DE19510063A1 (de) 1995-03-20 1996-09-26 Bayer Antwerpen Nv Verfahren zur Reinigung von phenolhaltigem Prozeßabwasser
US5856589A (en) 1997-08-08 1999-01-05 General Electric Company Method to defoul bisphenol-phenol adduct fouled crystallizer coolers
WO2000047542A1 (en) 1999-02-12 2000-08-17 General Electric Company A process for removing adhered crystals in a bpa/phenol crystallizer system
DE10015014A1 (de) 2000-03-27 2001-10-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen
US6203612B1 (en) 2000-03-30 2001-03-20 General Electric Company Process for cleaning bisphenol crystallizer
JP4419492B2 (ja) * 2002-10-28 2010-02-24 三菱化学株式会社 改善された連続晶析方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180031961A (ko) * 2016-09-21 2018-03-29 주식회사 엘지화학 비스페놀 a의 제조 방법

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