CN109476572B - 用于连续制造双酚a的方法 - Google Patents

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Abstract

在一个实施方式中，用于连续制造双酚A的方法包括使苯酚和丙酮在酸性催化剂存在下反应以形成包含双酚A和苯酚的产物混合物；将产物混合物引导至包括结晶容器和用于冷却产物混合物的热交换器的结晶单元；以及在所述结晶单元中使双酚A‑苯酚加合物晶体从所述产物混合物中结晶以形成晶体的悬浮液；其中通过热交换器的双酚A的生产速率为每小时每m的热交换表面小于或等于18kg双酚A。

Description

用于连续制造双酚A的方法
相关申请的交叉引证
本申请要求2016年7月22日提交的欧洲申请号16180767.2的权益。相关申请通过引证以其整体并入本文中。
背景技术
双酚A在商业上通过丙酮和两当量的苯酚在催化剂诸如离子交换树脂(IER)存在下的缩合反应生产。双酚A是高产量化合物，其中全世界估计的年产量超过2百万吨。对这种化合物的需求主要由于它在许多高商品材料诸如环氧树脂和聚碳酸酯的生产中用作单体。为了将形成的双酚A从产物混合物中分离，通常在结晶单元中进行结晶步骤。然而，为了减少经常发生的结垢积聚(fouling buildup)，结晶单元经受频繁的停机(shut down)。
因此，期望减少或消除这种停机的用于生产双酚A的改进方法。
US2004/0030195公开了用于制备双酚和苯酚的加合物的晶体的方法。
发明内容
本文中公开了一种生产双酚A的方法。
在一个实施方式中，用于连续制造双酚A的方法包括使苯酚(酚，phenol)和丙酮在酸性催化剂存在下反应以形成包含双酚A和苯酚的产物混合物；将产物混合物引导至包括结晶容器(结晶罐，crystallization vessel)和用于冷却产物混合物的热交换器的结晶单元；以及在所述结晶单元中使双酚A-苯酚加合物晶体(bisphenol A-phenol adductcrystal)从所述产物混合物中结晶以形成晶体的悬浮液(悬浮物，suspension)；其中通过热交换器的双酚A的生产速率(生产率，production rate)为每小时每m2的热交换表面(热交换面，heat exchanging surface)小于或等于18kg双酚A。
通过下面的附图和详细描述，对上面描述的和其他的特征进行例证。
附图说明
现在参考附图，这些附图是示例性的非限制性实施方式，并且其中相同的要素编号相同。一些附图说明了实例，这些实例并非意图将根据本公开内容制造的装置限制于本文中所陈述的材料、条件或工艺参数。
图1是双酚A生产设施的实施方式的图解；
图2是结晶单元的实施方式的图解；
图3是结晶单元的实施方式的图解；以及
图4-7是实施例6-9的温差和生产速率与时间的图解说明。
具体实施方式
双酚A(BPA)生产设备可以包括结晶单元，该结晶单元包括结晶容器和热交换器，该热交换器可以促进形成的双酚A从反应物和杂质两者中分离。可以在热交换器中移除的热量取决于热交换表面积、总传热系数和温差(温度差，temperature differential)。如本文中使用的术语“温差”是指在离开热交换器的冷却的双酚A流(cooled bisphenolAstream)与进入热交换器的冷却入口流(冷却进料流，cooling inlet stream)之间的温度差，并且当存在多于一个串联(连续，顺序，in series)运行的热交换器时，该术语指的是在离开串联的最后的热交换器的冷却的双酚A流与进入串联的第一个热交换器的冷却入口流之间的温度差；其中应理解双酚A流和冷却流彼此不物理接触。当设备生产速率增加时，温差增加以便移除更多的热量，这可以导致结垢增加。由于热交换器中的热交换表面积是恒定的，增加移除的热量的最简单方法是降低进入的冷却水的温度，这导致温差增加。随着结垢增加，通过结晶单元的循环流减少，并且总传热系数降低。在一定的温差，例如10摄氏度(℃)下，需要停止结晶过程，使得可以分别通过结垢的晶体的汽蒸(steaming)和熔化来清洁热交换器和结晶容器中的一个或两个。
停止生产过程以清洁热交换器可以导致双酚A的生产损失超过一吨，并且停止生产过程以清洁结晶容器可以导致双酚A的生产损失超过80吨，因为结晶容器清洁通常耗费一整天。因此，停止结晶过程导致在停止时间期间双酚A生产中，尤其是在经历高结垢的设备中昂贵的损失。例如，运行各自具有两个热交换器的两个结晶线的设备可以在一天的过程中经历约20次的各种热交换器的蒸汽排出(蒸汽吹出，蒸汽输出，steam out)以及结晶容器的每月清洗(即，每年24次)。
出乎意料地发现，由结垢增加引起的温差的增加直接取决于双酚A的产生速率。如本文中使用的术语“生产速率”是指单位热交换面积随时间生产的双酚A的量，例如每小时每平方米的双酚A的千克数(kg双酚A/m2h)。进一步出乎意料地发现，如果双酚A生产设备以小于或等于18kg双酚A/m2h的生产速率运行，则该过程可以没有结垢，并且可以最小化或甚至消除增加的温差。换句话说，可以实施该方法，而无需停机以清洁热交换器或结晶容器中的结垢积聚。
出乎意料地发现了导致几乎没有结垢的用于连续制造双酚A的方法，该方法包括使苯酚和丙酮在酸性催化剂存在下反应以形成包含双酚A和苯酚的产物混合物；将产物混合物引导至包括结晶容器和用于冷却产物混合物的热交换器的结晶单元；以及在结晶单元中使双酚A-苯酚加合物晶体从产物混合物中结晶以形成晶体的悬浮液；其中通过热交换器的双酚A的生产速率小于或等于18kg双酚A/m2h。
图1是双酚A生产设施的实施方式的图解。图1示出了可以将反应器进料流8引导至双酚A反应器10以形成双酚A流12。反应器进料流8可以包含苯酚、丙酮、以及可选的促进剂(助催化剂，promoter)。反应器可以是包含催化剂的固定床反应器。催化剂可以包含离子交换树脂(例如叔胺二乙烯基苯/苯乙烯离子交换共聚物)。催化剂可以包含强酸催化剂(诸如盐酸)、磺酸树脂和含硫促进剂(诸如硫醇促进剂(诸如甲硫醇、乙硫醇、巯基羧酸、2,2-双(甲硫基)丙烷、和3-巯基丙酸))、以及包含上述中至少一种的组合。苯酚和丙酮可以以每摩尔丙酮为5至15摩尔的苯酚的量存在。反应器进料流8可以包含75至95重量百分比(wt％)的苯酚和3至7wt％的丙酮。苯酚和丙酮可以在位于双酚A反应器10上游的配制罐(formulation tank)中合并。可以从双酚A反应器10中移除双酚A流12。
双酚A流12包含来自双酚A反应的产物混合物。产物混合物可以包含15至40wt％，或20至35wt％的双酚A；60至85wt％，或55至70wt％的苯酚；5至15wt％的副产物；0至5wt％，或0至3.5wt％的水；以及0至8wt％，或0至1.5wt％的丙酮中的一种或多种；全部基于产物混合物的总重量。
可以将包含产物混合物的双酚A流12引导至结晶单元20以形成双酚A晶体，该双酚A晶体包含例如结晶的双酚A(晶体双酚A，crystallinebisphenol A)和双酚A与苯酚的加合物中的一种或两种。应注意，如本文中所使用的“加合物”是指双酚A与苯酚的物理结合(物理缔合，physical association)(例如，1摩尔双酚A和1摩尔苯酚可以一起结晶以形成1：1摩尔比的双酚A/苯酚加合物)。产物混合物的引导可以包括每天将300至1,000吨的双酚A引导至结晶单元。可以通过从结晶单元20中移除包含晶体的固体部分，例如通过过滤，以形成结晶流22来分离晶体。结晶单元可以包括以不同的线运行的两个或更多个结晶单元20。例如，产物混合物的引导可以包括将产物混合物分成两个或更多个部分并且将每个相应的部分引导到单独的结晶单元。
结晶单元的一个实施方式示出于图2中，其示出了结晶容器220可以与热交换器120流体连通。这里，冷却入口流54进入热交换器120并从双酚A流12中移除热量以形成冷却出口流56，该冷却出口流56具有比冷却入口流54更高的温度。冷却入口流54可以穿过围绕热交换器120的内部区域的冷却夹套(冷却套管，cooling jacket)而穿过热交换器120，该热交换器120的内部区域包含双酚A流12。热交换器可以包括壳管式热交换器(shell andtube heat exchanger)。
应注意，尽管图2示出了仅一个热交换器120，但可以存在多于1个，或多于2个，或2到10个，或2到8个，或2到4个流入热交换器(inflow heat exchanger)。例如，图3示出了其中结晶单元包括两个热交换器120和122的实施方式，其中热交换器122也可以称为下游热交换器122。在第二热交换器122中使用单独的冷却流，其中第二冷却入口流64进入热交换器122并从双酚A流12移除热量以形成第二冷却出口流66，第二冷却出口流66具有比冷却入口流64更高的温度。图3示出了结晶容器220可以与热交换器120和与第二热交换器122流体连通。
双酚A流12可以加入到一个或多个如示出的合并流14，加入到热交换器，加入到冷却的双酚A流18、以及加入到结晶容器220。双酚A流12可以加入到一个如示出的合并流14，或者直接加入到热交换器120。
在离开热交换器(例如，串联的最后的热交换器)的冷却的双酚A流18与进入热交换器(例如，串联的第一个热交换器)的冷却入口流54之间的温差可以小于或等于9℃，或小于或等于6℃。
不管一个或多个结晶单元中的一个或多个热交换器的具体配置，热交换表面积可以是150至2,000平方米(m2)，或150至300m2，或150至700m2，或300至700m2，或700至2,000m2。结晶单元可以包括2至10个热交换器，每个热交换器独立地具有150至300m2的热交换表面积。
可以将结晶流22引导至过滤器30以形成过滤流32。过滤器30可以包括旋转真空过滤器。可以将过滤流32引导至熔化单元(melting unit)40以形成熔化流42。熔化单元40可以熔化晶体，例如，通过在高于结晶温度的温度下加热晶体。可以向过滤流32中加入额外量的苯酚以促进晶体在较低温度下熔化。当熔化流包含硫时，则可以将碱(诸如氢氧化钠和氢氧化钾)添加到熔体中以形成具有降低的硫含量的熔体流。可以进一步纯化熔化流以生产产物双酚A。产物双酚A可以在例如在图1中未示出的成片单元(结片单元，flaking unit)中固化。
双酚A的生产速率小于或等于18kg双酚A/m2h，或者为2-18kg双酚A/m2h。双酚A的生产速率可以是2-10kg双酚A/m2h，或者是2-4kg双酚A/m2h。
提供以下实施例以说明本公开内容。这些实施例仅仅是说明性的并且并非旨在将根据本公开内容制备的装置限制于其中所陈述的材料、条件或工艺参数。
实施例
实施例1-5：生产速率对结晶单元结垢的影响
通过使用具有不同总管表面积的不同冷却器以及经由改变双酚A通过结晶单元的流量(流速，flow rate)，进行五个实验以确定生产速率对结晶单元的热交换器结垢的影响。实施例1和2中的结晶单元包括4个单独的热交换器，每个热交换器具有285m2的表面积，实施例4中的结晶单元包括4个单独的热交换器，每个热交换器具有180.9m2的表面积，并且实施例5中的结晶单元包括4个单独的热交换器，每个热交换器具有180m2的表面积。将实施例3中的双酚A的流分成四条线。将四条线中的三条各自引导至具有2个热交换器的结晶单元，每个热交换器具有180.9m2的表面积，并且将第四条线引导至具有两个热交换器的结晶单元，每个热交换器具有285m2的表面积。将结果示出在表1中。
Figure BDA0001951754120000071
表1表明，具有小于20kg双酚A/m2h的生产速率的实施例1和2在结晶过程中不需要蒸汽排出。相反，具有大于20kg双酚A/m2h的生产速率的实施例3-5在结晶过程中需要蒸汽排出。
实施例6-9：生产速率对温差的影响
经由改变双酚A通过实施例5中的结晶单元的流量来确定生产速率对温差和对蒸汽排出的影响。对于实施例6-9中每一个的平均流量分别为455吨/天、353吨/天、315吨/天和300吨/天，并且每当温差大于9.7℃时，进行热交换器蒸汽排出。分别针对实施例6-9将得到的温差和流量与时间示出于图4-7中。
图4示出了对于26kg双酚A/m2h的生产速率，几乎每四个小时发生一次热交换器的蒸汽排出。图5示出了将生产速率降低至21kg双酚A/m2h导致在热交换器的蒸汽排出之间的时间减少至约每14小时。图6和图7示出了当生产速率降低至低于20kg双酚A/m2h时，温差不会达到9℃并且不需要蒸汽排出。
在下面陈述了用于生产双酚A的本方法的非限制性实施方式。
实施方式1：一种用于连续制造双酚A的方法，包括：使苯酚和丙酮在酸性催化剂存在下反应以形成包含双酚A和苯酚的产物混合物；将产物混合物引导至包括结晶容器和用于冷却产物混合物的热交换器的结晶单元；以及在所述结晶单元中使双酚A结晶以形成包含晶体的悬浮液的结晶流；其中通过热交换器的双酚A的生产速率小于或等于18kg双酚A/m2h。
实施方式2：根据实施方式1的方法，其中生产速率为2至18kg双酚A/m2h。
实施方式3：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中结晶的双酚A包含结晶的双酚A、苯酚加合物。
实施方式4：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中产物混合物包含20至35wt％的双酚A、55至70wt％的苯酚、0至3.5wt％的水、以及0至1.5wt％的丙酮；全部基于产物混合物的总重量。
实施方式5：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中基于产物混合物的总重量，产物混合物包含0至1.5wt％的丙酮。
实施方式6：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中结晶发生在一个结晶单元中。
实施方式7：根据实施方式1-5中任一项或多项的方法，其中引导包括首先将产物混合物分成2个或更多个部分，并且然后将每个相应的部分引导到单独的结晶单元；并且其中结晶在两个或更多个结晶单元中发生。
实施方式8：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中热交换器的总热交换表面积为150至2,000m2。
实施方式9：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中引导包括每天引导300至1,000吨的双酚A。
实施方式10：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，进一步包括将冷却入口流引导到热交换器中；并且其中在冷却的双酚A流与冷却入口流之间的温差小于或等于9℃，优选小于或等于6℃。
实施方式11：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中结晶单元包括至少两个热交换器。
实施方式12：根据实施方式11的方法，其中结晶单元包括第一个热交换器和最后的热交换器；其中在离开最后的热交换器的冷却的双酚A流与进入第一个热交换器的冷却入口流之间的温差小于或等于9℃，优选小于或等于6℃。
实施方式13：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中酸性催化剂包括磺化离子交换树脂(sulfonated ion-exchange resin)。
实施方式14：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，进一步包括将晶体的悬浮液引导至固液分离单元(solid liquid separation unit)并且将结晶的双酚A从悬浮液中分离。
实施方式15：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中结晶单元包括2至10个热交换器，每个热交换器独立地具有150至300m2的热交换表面积。
实施方式16：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中结晶单元包括2至8个热交换器，每个热交换器独立地具有150至300m2的热交换表面积。
实施方式17：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中热交换器的总热交换表面积为700至2,000m2。
实施方式18：根据前述实施方式中任一项或多项的方法，其中生产速率为2至10、或2至4kg双酚A/m2h。
通常，本公开内容可以可替换地包括本文中公开的任何适当组分，由本文中公开的任何适当部分组成或基本上由本文中公开的任何适当部分组成。本公开内容可以另外地或可替换地被配制以便不含或基本上不含现有技术组合物中使用的或另外对于实现本公开内容的功能和/或目的不是必需的任何组分、材料、成分、辅料(佐剂)或物料(物种)。
术语“一个”和“一种”不表示数量的限制，而是表示存在至少一个所提及的项目。除非上下文另有明确说明，否则术语“或”表示“和/或”。在整个说明书中对“一个实施方式”、“另一个实施方式”、“一些实施方式”等的提及意味着关于该实施方式描述的特定要素(例如，特征、结构、步骤或特性)包括在本文中描述的至少一个实施方式中，并且可以存在或可以不存在于其他实施方式中。此外，应当理解，所描述的要素可以在各种实施方式中以任何合适的方式组合。“可选的”或“可选地”表示随后描述的事件或情况可以发生或可以不发生，并且该描述包括其中事件发生的情况和其中事件不发生的情况。本文中使用的后缀“(s)”旨在包括其修饰的术语的单数和复数两者，从而包括该术语中的一个或多个(例如，着色剂包括一种或多种着色剂)。术语“组合”包括共混物、混合物、反应产物等。
针对相同组分或性质的所有范围的端点包括端点，可独立地组合，并且包括所有中间点。例如，“多达25wt％，或5至20wt％”的范围包括端点和“5至25wt％”的范围的所有中间值，诸如10至23wt％等。
通常，组合物、方法、和制品可以可替换地包含本文中公开的任何成分、步骤、或组分，由本文中公开的任何成分、步骤、或组分组成，或基本上由本文中公开的任何成分、步骤、或组分组成。可以另外地或可替换地配制、实施或制造组合物、方法、和制品以便不含或基本上不含对于实现本权利要求的功能或目的不是必需的任何成分、步骤、或组分。
除非另外定义，否则本文中使用的技术和科学术语具有与本发明所属领域的技术人员通常理解的相同的含义。
所有引用的专利、专利申请、和其他参考文献都通过引证以其全部内容并入本文中。然而，如果本申请中的术语与并入的参考文献中的术语相矛盾或冲突，则来自本申请的术语优先于来自并入的参考文献的冲突术语。
尽管本文中根据一些实施方式和代表性实施例描述了所公开的主题，但是本领域技术人员将认识到，在不背离其范围的情况下，可以对所公开的主题进行各种修改和改进。也可以结合本领域已知的其他特征。此外，尽管可以在这里而不是在其他实施方式中讨论所公开的主题的一些实施方式的单独特征，但是应当显而易见的是，一些实施方式的单独特征可以与另一个实施方式的一个或多个特征或来自多个实施方式中的特征组合。

Claims (12)

1.一种用于连续制造双酚A的方法，包括：
使苯酚和丙酮在酸性催化剂存在下反应以形成包含双酚A和苯酚的产物混合物；
将所述产物混合物引导至包括结晶容器和热交换器的结晶单元以形成冷却的双酚A流；以及
在所述结晶单元中使双酚A-苯酚加合物晶体从所述产物混合物中结晶以形成包括晶体的悬浮液的结晶流；
其中通过所述热交换器的双酚A的生产速率为每小时每m2的热交换表面小于或等于18kg双酚A。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述生产速率为2至18kg双酚A/m2h。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述产物混合物包含
20至35wt％的双酚A，
55至70wt％的苯酚，
0至3.5wt％的水，以及
0至1.5wt％的丙酮；
全部基于所述产物混合物的总重量。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其中基于所述产物混合物的总重量，所述产物混合物包含0至1.5wt％的丙酮。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述结晶发生在一个结晶单元中。
6.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述热交换器的总热交换表面积为150至2,000m2。
7.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述热交换器的总热交换表面积为700至2,000m2。
8.根据权利要求1或2所述的方法，进一步包括将冷却入口流引导到所述热交换器中；并且其中在所述冷却入口流与所述冷却的双酚A流之间的温差小于或等于9℃。
9.根据权利要求1或2所述的方法，进一步包括将冷却入口流引导到所述热交换器中；并且其中在所述冷却入口流与所述冷却的双酚A流之间的温差小于或等于6℃。
10.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述结晶单元包括至少两个热交换器。
11.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述酸性催化剂包括磺化离子交换树脂。
12.根据权利要求1或2所述的方法，进一步包括将所述晶体的悬浮液引导至固液分离单元；并且将结晶的双酚A从所述悬浮液中分离。
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