KR20080098377A - 니트로화 산으로 톨루엔을 니트로화시키는 것에 의한 디니트로톨루엔의 제조에서 유래하는 공정 폐수로부터 디니트로톨루엔의 증류에 의한 분리 방법 - Google Patents

니트로화 산으로 톨루엔을 니트로화시키는 것에 의한 디니트로톨루엔의 제조에서 유래하는 공정 폐수로부터 디니트로톨루엔의 증류에 의한 분리 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 니트로화 산으로 톨루엔을 니트로화시키는 것에 의한 디니트로톨루엔의 제조에서 유래하는 공정 폐수로부터 디니트로톨루엔을 증류로 제거하는 방법으로서,
- 공정 폐수를 > 8.5의 pH로 염기성화시키는 단계,
- 상기 공정 폐수를 스트리핑 칼럼의 상부 영역으로 공급하는 단계, 및
- 상기 공정 폐수를 스팀에 의해 역류로 스트리핑하여
디니트로톨루엔이 함유된 증기 스트림, 및
사용된 공정 폐수에 비해 디니트로톨루엔이 감소된 탑저 스트림
을 수득하는 단계
를 포함하는 제거 방법에 관한 것이다.

Description

니트로화 산으로 톨루엔을 니트로화시키는 것에 의한 디니트로톨루엔의 제조에서 유래하는 공정 폐수로부터 디니트로톨루엔의 증류에 의한 분리 방법{PROCESS FOR THE SEPARATION BY DISTILLATION OF DINITROTOLUENE FROM PROCESS WASTEWATER FROM THE PREPARATION OF DINITROTOLUENE BY NITRATION OF TOLUENE BY MEANS OF NITRATING ACID}
본 발명은 니트로화 산으로 톨루엔을 니트로화시켜 디니트로톨루엔(DNT)을 제조하는 것에서 얻게 되는 공정 폐수로부터 DNT를 증류로 제거하는 방법에 관한 것이다. 상기 DNT 제조 방법에서, 다양한 공정 폐수, 즉, 공정에서 더 이용할 수 없거나, 또는 그 이용이 비경제적이며, 폐수 처리로 공급되는 수성 스트림이 얻어진다. 이러한 처리에 있어서, 화학적 화합물의 허용가능한 잔류 농도에 관련한 엄격한 제한치가 규정되어 있으며; 예를 들어, 특히 니트로방향족은 단지 어렵게만 생분해될 수 있으므로, 이에 대한 제한치가 매우 낮다.
따라서, DNT 제조 공정에서 얻어지는 공정 폐수의 양과, 이의 화학 물질, 특히 유기 물질의 함유량 둘 모두를 감소시키기 위해 다양한 공정이 개발되어 왔다.
DE-B 103 56 499에는 질산을 소비하는 플랜트, 특히 니트로화 플랜트에서의 세척 공정에서 일반적으로 얻게 되고, 실질적으로 질산, 황산, 물 및 유기물을 아 공비 조성물로 포함하는 NOx 함유 수성 희석 폐산 및 혼합산의 정류 아공비 농축(rectificative subazeotropic concentration) 방법이 기술되어 있다. 수성 폐산은 이의 pH의 변경 없이 정류 처리된다. 즉, 수성 폐산은 질산을 소비하는 플랜트에서 얻어지는 대로, 따라서 산성 범위의 pH를 가진다. 실시예에서 실시되는 바와 같이, 상기 공정으로, 니트로유기물, 특히 모노니트로톨루엔(MNT) 및 DNT의 일부를 정류 칼럼의 탑상 스트림을 통해 제거할 수 있지만, 상기 공정은 상기 정류에 공급되는 수성 폐산 스트림에 비하여 니트로유기물 부하량(burden)을 단지 약 반으로, 구체적으로는 약 2.0 중량% 내지 약 1.0 중량%로 감소시키는 것이다.
US 6,506,948에는 톨루엔을 질산 및 황산과 반응시켜 DNT를 제조하는 것으로부터 유래하는 폐수를 처리하는 방법으로서, 톨루엔을 MNT 및 DNT에 대한 추출제로서 사용하는 방법이 기술되어 있다. 여기서, 톨루엔 추출제를 위한 추가적인 순환이 필요하고, 상기 방법은 상기 추출제의 보충을 위해 에너지 소비를 증가시키는 것이 필요하며, 전체 플랜트에 대한 방폭 설계가 필요한 안전 문제라는 단점이 있다.
DE 101 43 800에는 DNT 제조에서 얻어지는 폐수의 양을 감소시키는 방법이 기술되어 있으며, 이에 따르면 황산 농축에서 수득되는 공정 폐수는 우선 중량계측으로, 즉, 수성 및 유기 상의 밀도 차이에 기초한 상 분리에 의하여 용해되지 않은 MNT 및 DNT를 제거하고, 이와 같이 정제된 공정 폐수를 중화시킨 후, 이로부터 MNT를 스팀에 의한 스트리핑으로 제거하며, 이어서, 이와 같이 정제된 공정 폐수는 DNT를 스크러빙하여 플랜트로 재순환시킬 수 있다. 기술된 공정 조건(pH 중성의 공 정 폐수의 스팀 스트리핑) 하에서, DNT는 작은 분율로만 제거되고 공정 폐수 내에 잔존하며(DE-C 101 43 800의 문단[0016]), 따라서, 하류 폐수 처리가 장기간 안정적으로 작동하는 데 상당히 방해된다는 단점이 있다.
WO 97/38770에는 질산(25∼60%)의 존재 하에 DNT를 포함하는 폐수를 증류시키는 것이 기술되어 있다. 증기 스트림은 DNT가 실질적으로 없고(< 50 중량ppm), 증류에 공급된 DNT는 탑저 유출물에 잔존하며, 이는 하류 폐수 처리가 장기간 안정적으로 작동하는 데 상당히 악영향을 미친다.
따라서, 본 발명의 목적은 DNT의 제조로부터 유래하는 공정 폐수 내의 DNT 함량을 추가적인 유기 보조 스트림을 사용하지 않고 간단한 방식으로 톨루엔을 질산과 반응시켜 상당히 감소시킬 수 있는 방법을 제공하는 것이었다. 하류 폐수 처리 플랜트의 수명은 증가되어야 하고, 상기 폐수 스트림을 기준으로 수처리 플랜트 내의 화학적 산소 요구량은 감소되어야 한다.
상기 해법은 니트로화 산으로 톨루엔을 니트로화시키는 것에 의한 디니트로톨루엔의 제조에서 유래하는 공정 폐수로부터 디니트로톨루엔을 증류 제거하는 방법으로서,
- 공정 폐수를 > 8.5의 pH로 염기성화시키는 단계,
- 상기 공정 폐수를 스트리핑 칼럼의 상부 영역으로 공급하는 단계, 및
- 상기 공정 폐수를 스팀에 의해 역류로 스트리핑하여
디니트로톨루엔이 함유된 증기 스트림, 및
사용된 공정 폐수에 비해 디니트로톨루엔이 감소된 탑저 스트림
을 수득하는 단계
를 포함하는 방법으로 구성된다.
스팀 스트리핑으로 톨루엔을 니트로화 산과 반응시켜 DNT를 제조하는 것으로부터 유래하는 공정 폐수로부터, 상기 공정 폐수를 스팀 스트리핑 단계에 공급하기 전에 이의 pH를 염기성화시켜 DNT를 실질적으로 제거할 수 있다는 것이 발견되었다.
DNT는 일반적으로 톨루엔을 황산과 질산의 혼합물인 니트로화 산으로 니트로화시켜 제1 공정 단계에서 MNT를 수득하고, 제2 공정 단계에서 DNT를 수득하는 연속 공정으로 제조한다. 주된 DNT 생성물 이외에, 형성되는 부산물은 특히 니트로크레졸이다. DNT는 반응수로 희석된 황산으로 제거하고, 묽은 질산, 탄산나트륨 용액 및 물에 의해 다단계로 스크러빙 처리한다. 특히 여전히 MNT, DNT 및 니트로크레졸을 포함하고, pH가 > 8.5인, DNT 스크러빙으로부터 유래하는 알칼리성 폐수는 스팀 스트리핑에 의한 본 발명의 감소 단계로 처리할 수 있는 제1 공정 폐수이고, 하기에서 스트림 1로서 일컬어지게 된다.
니트로화에서 얻어지고, 농도가 대략 71 중량%인, 반응수에 의해 희석된 황산은 일반적으로 몇 개의 단계로, 구체적으로는 제1 단계에서 대략 90 중량% 이하, 제2 단계에서 대략 94 중량% 이하로 가열 농축시킴으로써 톨루엔의 니트로화 단계로 다시 재순환시킬 수 있다. 황산 대략 71 중량%의 농도로 수득된 공정 폐수는 하기에서 스트림 2로서 일컬어진다. pH > 8.5로 염기성화된 스트림 2는 DNT를 감소시키기 위한 본 발명에 따른 공정에 개별적으로, 또는 스트림 1과 함께 공급할 수 있다.
더욱이, 질산은 많은 플랜트에서 65% 용액으로 공급되는데, 이는 저합금강의 장비에서 이의 부식 없이 이송될 수 있다는 것이 알려져 있기 때문이다. 이러한 질산은 톨루엔의 니트로화 공정에서 사용할 수 있기 위해서, 일반적으로 수결합 화합물로서 황산으로 정류하여 약 98%로 농축시켜야 한다. 여기서 수득한 공정 폐수는 하기에서 스트림 3로서 일컬어지고, 마찬가지로 스트림 1 및/또는 스트림 2와 함께 본 발명의 스팀 스트리핑으로 처리할 수 있거나, 생물학적 폐수 처리 단계로 직접 공급할 수 있다.
스트림 1 및/또는 스트림 2 및/또는 스트림 3은, 특히 비등 온도, 즉, 표준 압력에서 약 100℃의 영역에서 바람직하게는 1 이상의 단계로 스팀을 가열시킴으로써 가열시키고, 스트리핑 칼럼으로서 사용되는 증류 칼럼의 상부 영역으로 공급된다.
상기 공정 폐수는 스트리핑 칼럼으로 공급되기 전에 60∼120℃ 범위의 온도로 가열시키는 것이 바람직하다.
상기 스트리핑 칼럼은 연속 작동시키는 것이 바람직하다. 통상적인 분리 내장물, 구조화된 팩킹(structured packing) 또는 특히 랜덤 팩킹을 스트리핑 칼럼에 도입하는 것이 유리하다.
스트리핑 칼럼의 하부 영역에서, 스트리핑 스팀은 탑저 순환 증발기에 의해 발생되고, 및/또는 스트리핑은 외부에서 공급된 스팀에 의해 실시된다. 이는 전형적으로 이용할 수 있는 저압 스팀 라인 시스템으로부터 배출될 수 있는 것이 바람직하다.
스팀의 사용량은 스트리핑 칼럼으로 공급되는 공정 폐수의 디니트로톨루엔 부하량을 기준으로, 바람직하게는 디니트로톨루엔 1 kg당 스팀 20∼1000 kg, 특히 100∼600 kg 범위이다.
또한, 소량의 예열된 불활성 기체, 특히 질소를 스트리핑 칼럼 하부 영역에 도입하여 칼럼의 안정한 작동을 지지할 수 있다.
상기 스트리핑 칼럼은 500∼3000 mbar의 절대 압력 범위, 특히 표준 압력 범위의 탑상 압력에서 작동하는 것이 바람직하다.
스트리핑 칼럼으로부터, DNT 함유 스팀을 포함하는 증기 스트림은 배출되고, 칼럼 탑상의 컨덴서에서 응축되고 상 분리기에서 유기 및 수성 상으로 분리될 수 있는 것이 바람직하다. 유기 (중질) 상은 DNT 제조 공정으로 재순환되는 것이 바람직하다. 수성 (경질) 상은 환류로서 스트리핑 칼럼으로 부분적으로 다시 공급되거나, DNT 제조 공정, 특히 DNT 스크러빙 단계로 재순환되는 것이 바람직하다.
상 분리가 없는 경우, 환류로서 칼럼으로 재순환되지 않는 응축된 증기 스트림은 DNT 스크러빙 단계로 재순환되는 것이 바람직하다.
배출된 탑저 스트림은 이를 산화 폐수 전처리 방법, 예를 들어 오존 분해, 과산화수소/황산철에 의한 처리, 열분해에 의해 처리되어 이에 여전히 존재하는 유기 불순물의 분획이 바람직하게는 추가로 감소되는 DNT 감소 폐수이다. 상기 산화 폐수 전처리의 폐수는 생물학적 폐수 처리 단계로 이송된다.
본 발명에 따른 방법으로 DNT 제조로부터 유래하는 폐수로부터 DNT를 90%까지, 구체적으로 스트리핑 칼럼으로 공급되는 공정 폐수 공급 스트림의 DNT 출발 함유량 약 400∼3000 중량ppm으로부터 스트리핑 칼럼으로부터 배출되는 탑저 스트림의 DNT 잔류 함량 20∼300 중량ppm으로 감소시킬 수 있다.
히드록실 함유 방향족 니트로 화합물은 탑저에 전체적으로 잔존하며, 하류 산화 폐수 전처리 단계에서 실질적으로 완전히 분해된다.
본 발명은 작업 실시예를 참조하여 자세히 예시되게 된다. 톨루엔으로 DNT를 제조하는 산업 규모의 플랜트로부터 유래하고, 잔류 DNT 함량이 900 중량ppm인 공정 폐수를 랜덤 패킹으로 충전된 지름이 60 mm인 실험용 칼럼의 상부 영역에 연속 공급하였다. 스트리핑 칼럼에 공급되는 공정 폐수를 pH 9.4로 염기성화하였다. 상기 스트리핑 칼럼은 이론단이 2개였다. 0.5 bar의 스팀을 시간당 1.3 kg으로 스트리핑 칼럼의 하부 영역에 역류로 투입하였다. 스트리핑 칼럼을 대기압 및 대략 100℃의 탑상 온도에서 작동시켰다. 폐수 공급량 2.1 kg/시에서, DNT 이성질체 64 중량ppm이 탑저 유출물에 잔존하였다.
상기 실험은 90% 이상의 DNT 감소가 스팀에 의한 스트리핑에 의해 가능함을 나타내었다.

Claims (11)

  1. 니트로화 산(nitrating acid)으로 톨루엔을 니트로화시키는 것에 의한 디니트로톨루엔의 제조에서 유래하는 공정 폐수로부터 디니트로톨루엔을 증류로 제거하는 방법으로서,
    - 공정 폐수를 > 8.5의 pH로 염기성화시키는 단계,
    - 상기 공정 폐수를 스트리핑 칼럼의 상부 영역으로 공급하는 단계, 및
    - 상기 공정 폐수를 스팀에 의해 역류로 스트리핑하여
    디니트로톨루엔이 함유된 증기 스트림, 및
    사용된 공정 폐수에 비해 디니트로톨루엔이 감소된 탑저 스트림
    을 수득하는 단계
    를 포함하는 제거 방법.
  2. 제1항에 있어서, 공정 폐수를 스트리핑 칼럼으로 공급하기 전에 60∼120℃ 범위의 온도로 조절하는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 스트리핑 칼럼을 연속으로 작동시키는 것인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 스팀을 탑저 순환 증발기에 의해 발생시키거나, 및/또는 외부에서 공급하는 것인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 스팀의 사용량은 스트리핑 칼럼으로 공급되는 공정 폐수의 디니트로톨루엔 부하량(burden)을 기준으로 디니트로톨루엔 1 kg당 20∼1000 kg, 바람직하게는 100∼600 kg 범위인 것인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 스트리핑 칼럼으로 공급되는 공정 폐수를 스트리핑 칼럼으로 공급하기 전에, 특히 가열 스팀에 의해 바람직하게는 비등 온도까지 예열시키는 것인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 스트리핑 칼럼을 500∼3000 mbar 절대압력 범위의 탑상 압력에서 작동시키는 것인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 불활성 기체를 스트리핑 칼럼의 하부 영역으로 공급하는 것인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 스트리핑 칼럼으로부터 유래하는 증기 스트림을 응축시킨 후, 상분리기에 투입하여 디니트로톨루엔 제조 공정으로 재순환되는 유기 상, 및 환류로서 부분적으로 스트리핑 칼럼에 다시 투입되거나 바람직하게는 디니트로톨루엔 제조 공정으로 재순환되는 수성 상으로 분리시키는 것 인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 스트리핑 칼럼으로부터 유래하는 탑저 생성물을 이에 여전히 존재하는 유기 물질의 분획을 산화 처리하는 공정 단계로 공급하는 것인 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 디니트로톨루엔 함량이 400∼3000 중량ppm 범위인 공정 폐수를 스트리핑 칼럼의 증류 제거 단계에 공급하고, 디니트로톨루엔 함량이 20∼300 중량ppm 범위인 탑저 스트림을 스트리핑 칼럼으로부터 배출시키는 것인 방법.
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