KR20080086409A - 광반응기를 포함하는 엑소 이성질체 과량 함유 노보넨중합체 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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- 광반응성 작용기를 포함하는 노보넨 모노머를 포함하고, 상기 광반응성 작용기를 포함하는 노보넨 모노머 중 엑소 이성질체를 적어도 50 몰% 이상 함유하는 노보넨 중합체.
- 청구항 1에 있어서, 상기 광반응성 작용기를 포함하는 노보넨 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 노보넨 중합체:<화학식 1>상기 화학식 1에서,p는 0 내지 4의 정수이고,R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 1a, 1b, 1c, 1d 및 1e 로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이며, 나머지는 각각 독립적으로, 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬; 치환 또는 비치환된 C2-20의 알케닐; 치환 또는 비치환된 C5-12의 씨클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴; 치환 또는 비치환된 C7-15의 아르알킬; 치환 또는 비치환된 C2-20의 알키닐; 및 산소, 질소, 인, 황, 실리콘, 및 보론으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 하나 이상의 원 소를 포함하는 비탄화수소 극성기(non-hydrocarbonaceous polar group)로 구성되는 그룹으로부터 선택되고,상기 R1, R2, R3, 및 R4 는 수소, 할로겐, 또는 극성 작용기가 아니면 R1 과 R2, 또는 R3 와 R4 가 서로 연결되어 C1-10의 알킬리덴 그룹을 형성할 수 있고, 또는 R1 또는 R2 가 R3 및 R4 중의 어느 하나와 연결되어 C4-12의 포화 또는 불포화 고리, 또는 탄소수 6 내지 24의 방향족 고리를 형성할 수 있고,상기 비탄화수소 극성기(non-hydrocarbonaceous polar group)는-OR6, -R5OR6, -OC(O)OR6, -R5OC(O)OR6, -C(O)OR6, -R5C(O)OR6, -C(O)R6, -R5C(O)R6, -OC(O)R6, -R5OC(O)R6, -(R5O)p-OR6(p는 1 내지 10의 정수), -(OR5)p-OR6(p는 1 내지 10의 정수), -C(O)-O-C(O)R6, -R5C(O)-O-C(O)R6, -SR6, -R5SR6, -SSR6, -R5SSR6, -S(=O)R6, -R5S(=O)R6, -R5C(=S)R6, -R5C(=S)SR6, -R5SO3R6, -SO3R6, -R5N=C=S, -N=C=S, -NCO, R5-NCO, -CN, -R5CN, -NNC(=S)R6, -R5NNC(=S)R6, -NO2, -R5NO2,상기 작용기의 각각의 R5 는 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬렌; 치환 또는 비치환된 C2-20의 알케닐렌; 치환 또는 비치환된 C5-12의 씨클로알킬렌; 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴렌; 치환 또는 비치환된 C7-15의 아르알킬렌; 또는 치환 또는 비치환된 C2-20의 알키닐렌이고,R6, R7, 및 R8 은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬; 치환 또는 비치환된 C2-20의 알케닐; 치환 또는 비치환된 C5-12의 씨클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴; 치환 또는 비치환된 C7-15의 아르알킬; 또는 치환 또는 비치환된 C2-20의 알키닐이고,<화학식 1a><화학식 1b><화학식 1c><화학식 1d><화학식 1e>상기 화학식 1a, 1b, 1c, 1d 및 1e 에서,A 및 A'는 치환 또는 비치환된 C1-20 의 알킬렌, 카보닐, 카르복시, 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴렌, 또는 단순결합이며;B는 산소, 황, -NH-, 또는 단순결합이고;X는 산소 또는 황이고;R9 는 단순결합이거나, 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 C2-20의 알케닐렌; 치환 또는 비치환된 C5-12의 씨클로알킬렌; 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴렌; 치환 또는 비치환된 C7-15의 아르알킬렌; 또는 치환 또는 비치환된 C2-20의 알키닐렌이고;상기 화학식 1a에서,R10은 C6-40의 아릴; 또는 14족, 15족 또는 16족의 헤테로원소가 포함된 C6-40의 헤테로 아릴이며, 상기 아릴 또는 헤테로 아릴은 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴옥시로 치환되며;상기 화학식 1b, 1c에서,R10, R11, R12, 및 R13 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시; 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴옥시; 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴; 14족, 15족 또는 16족의 헤테로원소가 포함된 C6-40의 헤테로 아릴; 및 치환 또는 비치환된 C6-40의 알콕시아릴로 구성되는 그룹으로부터 선택되며,R14는 C6-40의 아릴; 또는 14족, 15족 또는 16족의 헤테로원소가 포함된 C6-40의 헤테로 아릴이며, 상기 아릴 또는 헤테로 아릴은 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴옥시로 치환되며;상기 화학식 1d에서,R10 및 R14 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시; 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴옥시; 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴; 14족, 15족 또는 16족의 헤테로원소가 포함된 C6-40의 헤테로 아릴; 및 치환 또는 비치환된 C6-40의 알콕시아릴로 구성되는 그룹으로부터 선택되며,R11, R12, 및 R13 중 적어도 하나는 C6-40의 아릴; 또는 14족, 15족 또는 16족의 헤테로원소가 포함된 C6-40의 헤테로 아릴이며, 상기 아릴 또는 헤테로 아릴은 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴옥시로 치환되며;상기 화학식 1e에서,R10, 및 R11 중 적어도 하나는 C6-40의 아릴; 또는 14족, 15족 또는 16족의 헤테로원소가 포함된 C6-40의 헤테로 아릴이며, 상기 아릴 또는 헤테로 아릴은 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴옥시로 치환되며, 나머지는 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시; 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴옥시; 및 치환 또는 비치환된 C6-40의 알콕시아릴로 구성되는 그룹으로부터 선택된다.
- 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1a, 1b, 1c, 1d 및 1e의 치환기 중에서 C6-40의 아릴; 또는 14족, 15족 또는 16족의 헤테로원소가 포함된 C6-40의 헤테로 아릴은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종인 것인 노보넨 중합체:상기 화학식에서,R'10, R'11, R'12, R'13, R'14, R'15, R'16, R'17, 및 R'18 중 적어도 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시이거나, 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴옥시이고, 나머지는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴옥시, 또는 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴이다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 노보넨 중합체가 광반응기를 포함하는 엑소리치 노보넨 모노머의 호모 중합체인 노보넨 중합체.
- 청구항 1에 있어서, 상기 노보넨 중합체가 서로 다른 광반응기를 포함하는 엑소리치 노보넨 모노머들의 공중합체인 노보넨 중합체.
- 청구항 1 에 있어서, 상기 노보넨 중합체가 광반응기를 포함하는 엑소리치 노보넨 모노머와 광반응기를 포함하지 않는 노보넨 모노머의 공중합체인 노보넨 중합체.
- 청구항 7에 있어서, 상기 광반응기를 포함하지 않는 노보넨 모노머가 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 노보넨 중합체:<화학식 4>상기 화학식 4에서,p'는 0 내지 4의 정수이고,R'1, R'2 R,'3 및 R'4는 각각 독립적으로, 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-20의 알케닐; 치환 또는 비치환된 C5-12의 씨클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴; 치환 또는 비치환된 C7-15의 아르알킬; 치환 또는 비치환된 C2-20의 알키닐; 및 산소, 질소, 인, 황, 실리콘, 및 보론으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 하나 이상의 원소를 포함하는 비탄화수소 극성기(non-hydrocarbonaceous polar group)로 구성되는 그룹으로부터 선택되고,상기 R'1, R'2, R'3 및 R'4는 수소, 할로겐, 또는 극성 작용기가 아니면 R'1 과 R'2, 또는 R'3과 R'4 가 서로 연결되어 C1-10의 알킬리덴 그룹을 형성할 수 있고, 또는 R'1 또는 R'2 가 R'3 및 R'4 중의 어느 하나와 연결되어 C4-12의 포화 또는 불포화 고리, 또는 C6-24의 방향족 고리를 형성할 수 있고,상기 비탄화수소 극성기(non-hydrocarbonaceous polar group)는-OR6, -OC(O)OR6, -R5OR6, -R5OC(O)OR6, -C(O)OR6, -R5C(O)OR6, -C(O)R6, -R5C(O)R6, -OC(O)R6, -R5OC(O)R6, -(R5O)p-OR6(p는 1 내지 10의 정수), -(OR5)p-OR6(p는 1 내지 10의 정수), -C(O)-O-C(O)R6, -R5C(O)-O-C(O)R6, -SR6, -R5SR6, -SSR6, -R5SSR6, -S(=O)R6, -R5S(=O)R6, -R5C(=S)R6, -R5C(=S)SR6, -R5SO3R6, -SO3R6, -R5N=C=S, -N=C=S, -NCO, -R5-NCO, -CN, -R5CN, -NNC(=S)R6, -R5NNC(=S)R6, -NO2, -R5NO2,상기 작용기의 각각의 R5 는 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬렌; 치환 또는 비치환된 C2-20의 알케닐렌; 치환 또는 비치환된 C5-12의 씨클로알킬렌; 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴렌; 치환 또는 비치환된 C7-15의 아르알킬렌; 또는 치환 또는 비치환된 C2-20의 알키닐렌이고,각각의 R6, R7, 및 R8 은 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-20의 알케닐; 치환 또는 비치환된 C5-12의 씨클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴; 치환 또는 비치환된 C7-15의 아르알킬; 또는 치환 또는 비치환된 C2-20의 알키닐이다.
- 엑소 이성질체를 적어도 50몰% 이상 함유하는 광반응성 노보넨 모노머를, 10족의 전이금속을 포함하는 전촉매, 상기 전촉매의 금속과 약하게 배위 결합할 수 있는 루이스 염기를 제공하는 제 1 조촉매, 및 선택적으로 중성의 15족 전자주게 리간드를 함유하는 화합물을 제공하는 제 2 조촉매로 이루어지는 촉매 혼합물 존재하에, 10 ℃ 내지 200 ℃의 온도에서 중합시키는 것을 특징으로 하는 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항의 노보넨 중합체의 제조 방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 촉매 혼합물이 상기 전촉매 1 몰에 대해 상기 제 1조촉매를 1 내지 1000 몰, 및 선택적으로 상기 제 2 조촉매를 1 내지 1000 몰을 포함하는 것을 특징으로 하는 노보넨 중합체의 제조 방법.
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