KR20080078407A - 하드코팅액, 이를 사용한 하드코팅 필름 및 화상표시장치 - Google Patents

하드코팅액, 이를 사용한 하드코팅 필름 및 화상표시장치 Download PDF

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KR20080078407A
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Abstract

본 발명은 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머, (메타)아크릴레이트 모노머, 경화개시제 및 용매를 포함하는 하드코팅액 및 이를 도포하여 형성된 고경도, 내굴곡성, 내후성, 투명성 및 내마모성이 우수한 하드코팅 필름에 관한 것이다.
하드코팅액, 하드코팅 필름, 하이퍼브랜치

Description

하드코팅액, 이를 사용한 하드코팅 필름 및 화상표시장치{Hard Coating Solution, and Hard Coating Film and Image Display Apparatus Using the same}
본 발명은 하드코팅액, 이를 사용한 하드코팅 필름 및 화상표시장치에 관한 것이다.
종래의 폴리에스테르 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 에폭시 아크릴레이트와 다관능 아크릴 모노머를 이용한 하드코팅액은 필름에 적용하면 컬(Curl) 현상, 즉 필름이 말려 올라가는 현상이 심하게 나타나는 문제점이 있다. 이러한 컬 현상을 방지하기 위하여 분자량이 긴 올리고머 또는 비반응형 아크릴 수지 등을 사용하는 방법이 있으나, 이는 경도가 약해지는 문제점이 있다.
이에 따라, 무기물인 콜로이드 실리카 입자를 포함하는 여러 유-무기 코팅액이 하드코팅 필름의 경도 및 내마모성을 향상시키기 위해 사용되고 있으나, 이러한 유-무기 코팅액은 실리카 입자에 사용할 수 있는 용매가 물과 알코올류로 한정되어 있으므로 응용분야가 제한적이다. 상기 실리카 입자가 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 등과 같은 케톤류 용매에 분산되어 있는 유-무기 코팅액도 있기는 하지만, 가격이 고가이며 겔화 또는 침전 등의 액상 안정성에 관한 문제점이 있다.
한편, 종래의 하드코팅 필름은 경도 향상을 위하여 두께를 두껍게 하면, 얻어지는 하드코팅 필름의 경도는 향상되지만, 하드코팅층의 박리가 발생하고 경화 수축, 열습 수축에 의해 하드코팅 필름의 끝부분이 말아오르는 컬(curl)이 커지게 되어 핸들링성이 저하되거나 크랙이 발생하기 쉬운 문제점이 있다.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 하이퍼브랜치 구조의 (메타)아크릴레이트 올리고머와 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함함으로써 고경도의 하드코팅 필름을 제공할 수 있고, 하드코팅층의 박리, 컬 현상의 발생을 억제할 수 있으며, 내찰상성 및 밀착성이 우수하고 가격이 저렴한 하드코팅액 및 이를 사용한 하드코팅 필름 및 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은,
광경화형 올리고머, (메타)아크릴레이트 모노머, 경화개시제 및 용매를 포함하는 하드코팅액에 있어서, 상기 광경화형 올리고머는 관능기수가 10 내지 30개인 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머인 것을 특징으로 하는 하드코팅액을 제공한다.
또한, 상기 광경화형 올리고머는 하기 화학식 1로 표현되는 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 하드코팅액을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007016117984-PAT00001
(상기 식에서, a은 1~3, b은 0 또는 1, c는 1~3, d는 3~6의 정수이며, E는 에스터 결합이고, R1, R2는 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소를 나타내고, Core는 상기 R1과 결합될 수 있는 작용기를 다수 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, Y는 2~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이다.)
또한, 상기 화학식 1은 하기의 화학식 2로 특정되는 것을 특징으로 하는 하드코팅액을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112007016117984-PAT00002
(상기 식에서, E는 에스터 결합이고, R1, R2는 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소를 나타내고, Core는 상기 R1과 결합될 수 있는 작용기를 다수 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, Y는 2~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이다.)
또한, 상기 화학식 1은 하기의 화학식 3으로 특정되는 것을 특징으로 하는 하드코팅액을 제공한다.
[화학식 3]
Figure 112007016117984-PAT00003
(상기 식에서, Y는 상기와 동일하고, R3는 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이다.)
또한, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 단관능인 것을 특징으로 하는 하드코팅액을 제공한다.
또한, 하드코팅액 100 중량부에 대하여, 상기 광경화형 올리고머는 10 내지 50 중량부, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 5 내지 35 중량부, 상기 경화개시제는 0.1 내지 10 중량부 및 상기 용매는 5 내지 80 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 하드코팅액을 제공한다.
또한, 상기 하드코팅액을 투명기재에 도포하여 형성된 하드코팅층을 구비한 하드코팅 필름을 제공한다.
또한, 상기 투명기재는 트리아세틸 셀룰로오스 필름 또는 폴리메틸메타아크릴레이트 필름인 것을 특징으로 하는 하드코팅 필름을 제공한다.
또한, 상기 하드코팅 필름은 막강도 2H 이상인 것을 특징으로 하는 하드코팅 필름을 제공한다.
또한, 상기 하드코팅층의 두께는 1 내지 30㎛이고, 컬링 특성이 15mm 이하인 것을 특징으로 하는 하드코팅 필름을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 하드코팅 필름을 구비한 화상표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
먼저, 하드코팅액을 설명한다.
본 발명에 따른 하드코팅액은 광경화형 올리고머, (메타)아크릴레이트 모노머, 경화개시제 및 용매를 포함하는 것을 특징으로 한다.
먼저, 본 발명의 하드코팅액에 포함되는 광경화형 올리고머는 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머로써 제한되지 않으나 관능기수가 10 내지 30개인 것이 바람직하다. 그리고, 상기 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머는 상기 하드코팅액 총 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부로 포함되는 것이 바람직하 다. 또한, 상기 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머는 하기 화학식 1로 표현되는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 112007016117984-PAT00004
상기 화학식 1에서, a은 1~3, b은 0 또는 1, c는 1~3, d는 3~6의 정수이며, E는 에스터 결합이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소를 나타내고, Core는 상기 R1과 결합될 수 있는 작용기를 다수 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, Y는 2~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이다. 본 명세서에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및/또는 메타아크릴레이트를 지칭하는 것이다.
상기 화학식 1로 표현되는 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머는 에스터 구조를 기본 골격으로 하는 6~40개의 하이드록시기가 달린 폴리올에 (메타)아크릴산을 축합반응시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 화학식 1의 E는 에스터 결합으로써 3~40개 정도가 적용가능하고, 바람직하게는 10~20개이다. 상기 화학식 1로 표현되는 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머 중에서도 보다 바람직한 올리 고머를 하기 화학식 2에 나타내었다.
[화학식 2]
Figure 112007016117984-PAT00005
상기 화학식 2에서, E는 에스터 결합이고, R1, R2는 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소를 나타내고, Core는 상기 R1과 결합될 수 있는 작용기를 다수 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, Y는 2~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이다. 상기 화학식 2는 상기 화학식 1에 있어서, a는 2이고, b는 1이며, c는 2이고, d는 4인 경우를 나타낸 것이다.
상기 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트의 합성 일례로서, 3관능 내지 6관능의 하이드록시기를 지니고 있는 모노머를 코어(core)로 하고, 카르복실산과 두개의 하이드록시기를 동시에 지니고 있는 모노머와 에스터 축합반응을 시켜 고관능의 폴리에스터 폴리올을 제조한 다음, 상기 제조된 폴리에스터 폴리올에 (메타)아크릴산을 도입시킴으로써 합성할 수 있다. 상기 코어로써 바람직한 물질로는 트리메틸 프로판올, 펜타에릴 트리톨, 다이 펜타에릴 트리톨 등이 있고, 상기 카르복실산과 두개의 하이드록시기를 지니고 있는 모노머로는 다이 메틸 프로포닉 엑시드, 다이 메틸 부타노릭 엑시드 등이 바람직하다.
본 발명의 하드코팅액에 포함되는 바람직한 또 다른 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머로는 하기 화학식 3의 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머가 있다.
[화학식 3]
Figure 112007016117984-PAT00006
상기 화학식 3에서, Y는 상기와 동일하고, R3는 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이다. 상기 화학식 3은 상기 화학식 1에 있어서, a는 1이고, b는 0이며, c는 1이고, d는 3인 경우를 나타낸 것이다.
상기 화학식 3으로 표현되는 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트는 3관능 이소시아네이트를 갖는 코어에 하이드록시기를 포함하는 다관능 아크릴레이트를 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 3관능 이소시아네이트로는 헥사메틸렌디이소시아네이트로부터 유도되는 3관능 이소시아네이트, 트리메탄프로판올 어덕트 톨루엔디이소시아네이트 등이 바람직하며, 상기 하이드록시기를 포함하는 아크릴레이트로는 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시이소프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 개환 하이드록시아크릴레이트, 펜타 에릴트리톨트리/테트라(메타)아크릴레이트 혼합물, 다이펜타에릴트리톨펜타/헥사(메타)아크릴레이트 혼합물 등이 바람직하다.
상기 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머는 동 분자량을 가진 일반적인 선형 올리고머에 비해 점도가 낮고, (메타)아크릴 모노머, 특히 단관능기 모노머와 혼합하여 광경화시키는 경우에는 수축률이 적으면서도 고경도를 유지할 수 있어 필름의 하드코팅용으로 매우 적합하다.
상기 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머와 혼합되는 모노머로는 (메타)아크릴레이트 모노머가 적당하며, 특히 단관능의 (메타)아크릴레이트 모노머가 수축률이나 경도면에서 좋다.
상기 하드코팅액에 포함되는 본 발명의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머로서는 예를 들면, 이소보네올(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜탄(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퓨란올(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스티어릴(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시이소프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 다이메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 모노머 등이 사용가능하며, 상기의 단관능 (메타)아크릴레이트를 1종 이상 포함할 수 있다. 이의 함유량은 특별히 제한되지 않으나, 하드코팅액의 총 100 중량부에 대하여 5 내지 35 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 하드코팅액에 포함되는 경화개시제로서는 본 기술분야에서 사용될 수 있는 개시제라면 제한되지 않고 선택될 수 있으며, 일례로 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]2-모폴린프로판온-1, 디페닐케톤 벤질디메틸케탈, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-온, 4-하이드록시사이클로페닐케톤, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 안트라퀴논, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸, 3-메틸아세토페논, 4-크놀로아세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 4,4-디아미노벤조페논, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤 등을 1종 이상 포함할 수 있다. 이의 함유량은 하드코팅액의 총 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 경화개시제의 함유량이 0.1 중량부보다 적은 경우에는 경화 속도가 늦어지고, 10 중량부보다 많은 경우에는 비경제적이다.
또한, 상기 경화개시제와 함께 광자극제가 본 발명의 하드코팅액에 포함될 수 있으며, 예를 들면 트리에틸아민, 디에틸아민, 메틸디에탄올아민, 에탄올아민, 4-디메틸아미노-벤조인산, 이소아밀-4-디메틸아미노벤조에이트 등이 포함될 수 있다.
상기 하드코팅액에 포함되는 본 발명의 용매로는 본 기술분야의 하드코팅액의 용매로 알려진 것은 제한되지 않고 사용할 수 있다. 예를 들면, 알코올계(메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 등), 케톤계(메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 디프로필케톤 등) 등이 바람직하고, 하드코팅액의 총 100 중량부에 대하여 5 내지 80 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 물질 이외에도 항산화제, UV 흡수제, 광안정제, 열적고분자화 금지제, 레블링제, 계면활성제, 윤활제, 방오제 등이 상기 하드코팅액에 함께 포함될 수 있다.
본 발명은 또한, 하드코팅 필름을 제공한다.
본 발명에 따른 하드코팅 필름은 상기의 하드코팅액을 투명기재에 도포하여 형성된 하드코팅층을 구비한 것을 특징으로 한다.
상기 투명기재로서는 투명성이 있는 플라스틱 필름이면 어떤 필름이라도 사용가능하며, 예를 들면, 셀룰로오스 유도체들, 즉 디아세틸 셀룰로오스, 트리아세틸 셀룰로오스, 아세틸 셀룰로오스부틸레이트, 에틸렌-아세트산비닐공중합체, 프로피오닐 셀룰오로스, 부티릴 셀룰로오스, 아세틸 프로피오닐 셀룰로오스 또는, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리에테르이미드, 폴리아크릴, 폴리이미드, 폴리에테르술폰, 폴리술폰, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리비닐알콜, 폴리비닐아세탈, 폴리에테르케톤, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 열가소성 폴리머 중에서 적어도 하나 이상 선택되어 이루어진 것을 사용할 수 있으며, 미연신 1축 또는 2축 연신 필름을 사용할 수 있다. 이 중에서 바람직하게는 투명성 및 내열성이 우수한 1축 또는 2축 연신 폴리에스테르 필름이나, 투명성 및 광학적으로 이방성이 없다는 점에서 트리아세틸 셀룰로오스 필름이 적합하게 사용된다. 투명 기재 필름의 두께는 제한되지 않으나 8~1000㎛ 정도가 바람직하고, 보다 바람직하게는 40~100㎛이다.
본 발명의 투명기재로서는 트리아세틸 셀룰로오스 필름 또는 폴리메틸메타아크릴레 이트 필름이 가장 바람직하며, 상기 투명기재에 본 발명의 하드코팅액을 도포하여 형성한 하드코팅 필름의 하드코팅층의 두께가 10㎛ 이하인 경우에 상기 하드코팅 필름의 표면 경도는 3H 이상을 나타낼 수 있다.
본 발명에서의 하드코팅 필름의 도공은 다이코터, 에어 나이프, 리버스 롤, 스프레이, 블레이드, 캐스팅, 그라비아 및 스핀코팅 등의 적당한 방식으로 도공이 가능하다.
하드코팅액의 도포두께는 보통 0.1 내지 200㎛이며, 바람직하게는 5 내지 30㎛이고, 보다 바람직하게는 10 내지 25㎛이다. 도포한 후 코팅액은 30 내지 150℃의 온도에서 1초 내지 2시간, 바람직하게는 10초 내지 1시간 동안 휘발물의 증발에 의해서 건조시킨다. 이후 UV광을 조사하여 경화시킨다. 상기 UV광의 조사량은 약 0.01 내지 10J/㎠이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 2J/㎠이다.
상기 하드코팅층의 두께는 제한되지 않으나 1 내지 30㎛ 범위가 바람직하고, 5 내지 15㎛ 범위가 보다 바람직하며, 상기 범위가 컬링 특성이 15mm 이하로 조정 가능하면서도 고경도의 하드코팅 필름을 얻을 수 있는 두께이다.
상기와 같이 제조된 고경도 하드코팅 필름은 우수한 고경도, 내마모성, 내후성 및 광학적 고투명성을 갖고, 이의 제조시에 경화속도가 빨라 생산성이 우수하 며, 경화한 후 제조된 필름은 컬링 현상이 발생하지 않았다.
본 발명은 또한, 전술한 하드코팅 필름을 적어도 한면에 적층하여 형성된 우수한 물성의 편광판을 제공한다. 상기 편광판은 특별하게 제한되지 않지만, 다양한 종류가 사용될 수 있다. 편광판으로서, 예를 들면, 폴리비닐 알코올계 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체계 부분 비누화 필름, 요오드 또는 2색성 염료 등의 2색성 물질을 흡착시켜 1축 연신한 필름, 폴리비닐 알코올의 탈수처리물 또는 폴리염화비닐의 탈염산처리물 등의 폴리엔계 배향 필름 등이 사용될 수 있다. 이 중에서도, 폴리비닐 알코올계 필름 또는 요오드 등의 2색성 물질로 이루어지는 편광판이 바람직하다. 이들 편광판의 두께는 특별히 제한되지는 않지만 일반적으로 5 내지 80㎛ 정도이다.
본 발명은 또한, 전술한 하드코팅 필름이 적용된 화상표시장치를 제공한다. 본 발명의 고경도 하드코팅 필름이 적층된 편광판을 화상표시장치에 내장함으로써, 가시성이 우수한 표시장치를 제조할 수 있다.
본 발명의 하드코팅 필름은 반사형, 투과형, 반투과형 LCD 또는 TN형, STN형, OCB형, HAN형, VA형, IPS형 등의 각종 구동 방식의 LCD에 바람직하게 이용될 수 있다. 또한, 본 발명의 하드코팅 필름은 내마모성 및 방오성이 우수하여 플라즈마 디스플레이, 필드 에미션 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 EL 디스플레이, 전자 페 이퍼 등의 각종 표시장치에도 바람직하게 이용될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 구체화될 것이며, 하기의 실시예는본 발명의 구체적인 예시에 불과하며 본 발명의 보호범위를 한정하거나 제한하고자 하는 것은 아니다.
[합성예 1]
콘덴서, 교반장치, 온도조절장치가 장착된 1리터 반응기에 헥사메틸렌 디이소시아네이트 트라이머(N3300, 바이어사) 75 중량부, 다이 펜타에릴 트리톨 펜타/헥사 아크릴레이트 혼합물(KAYARAD, 니폰 다야쿠사) 425 중량부, 다이 부틸 틴 다이 라울레이트(FASCAT 4202, 아케마사) 0.5 중량부, 메톡시 하이드로 큐논(HQMME, 이스트만사) 0.25 중량부를 상온에서 투입하고, 교반시키면서 반응온도를 110℃까지 올렸다. 110℃에서 10시간 동안 반응시키고 적외선 분광 스펙트럼의 이소시아네이트의 특성 피크인 2260㎝-1 가 완전히 소멸되면 반응을 종결시켰다.
[합성예 2]
온도계가 설치된 아조 트로픽 냉각 콘덴서, 교반장치, 온도조절장치가 장착된 1리터 반응기에 펜타에릴트리톨(삼양사) 6.8 중량부, 다이 메틸 프로포닉 엑시드(니폰 카세이사) 80.4 중량부, 다이부틸 틴 옥사이드(FASCAT 4201, 아케마사) 0.02 중량부를 투입한 후, 150℃까지 승온시켰다. 150℃에서 에스터화 축합 탈수물이 빠져나오기 시작하고, 그 후 아조트로픽 콘덴서의 온도가 50℃ 이하로 떨어지면 반응기의 온도를 10℃씩 승온시켜 210℃까지 반응온도를 올렸다. 반응온도 210℃에서 더 이상 콘덴서의 온도가 상승하지 않으면 톨루엔 20 중량부를 투입하여 에스터 반응을 정반응으로 유도하고, 탈수물이 10.8 중량부 나온 다음 산값을 측정하여, 산값이 0.5mg KOH/g이하이면 반응을 종결시키고 상온으로 온도를 내렸다. 여기에, 아크릴산(엘지화학사) 90 중량부, 톨루엔 250 중량부, 파라 톨루엔 설포닉 엑시드 2 중량부, 나이트로벤젠 0.05 중량부, 메톡시 페놀(HQMME, 이스트만사) 0.2 중량부, 부틸산화 하이드록시 톨루엔(BHT, 이스트만사) 0.2 중량부를 투입하고 에어버블링 하면서 톨루엔의 끓는점까지 온도를 승온시킴으로써 에스터 축합반응을 다시 진행시켰다. 탈수물 23 중량부가 나오면 반응을 중단시키고 반응물을 분류장치에 투입하였다. 그리고 10%의 수산화나트륨 수용액을 500g 투입하여 정제하는 공정을 3회 반복하였다. 그 후 증류수를 500g 투입하여 정제하는 공정을 3회 반복 실시한 다음, 50g의 마그네슘설페이트를 투입하여 잔존하는 수분을 제거하였다. 그런 다음, 다시 여과지를 이용하여 필터링함으로써 남아있는 고체 물질을 제거하였다. 제조된 결과물을 1리터 반응기에 투입하고, 메톡시 페놀을 0.2 중량부 투입한 후 교반시키면서 60℃에서 1000미리바의 압력으로 톨루엔을 제거하여 하이퍼브랜치 구조의 아크릴 올리고머를 제조하였다.
[합성예 3]
온도계가 설치된 아조 트로픽 냉각 콘덴서, 교반장치, 온도조절장치가 장착된 1리터 반응기에 1,4-부탄다이올 231.2 중량부, 이소프탈릭 엑시드 343.3 중량부, 다이부틸 틴 옥사이드(FASCAT, 아케마사) 0.1 중량부를 투입하고 200℃에서 에스터 축합반응을 진행시켰다. 그 후, 37 중량부의 탈수물이 나오고 측정되는 산값이 0.5mg KOH/g 이하이면 반응을 종결시킴으로써, 이론적 분자량이 1000g/mol인 폴리에스테르 폴리올을 합성하였다. 이때, 하이드록시기의 적정값은 104.6mg KOH/g이며, 이값을 근거로 하여 말단기 분석법을 통해 구한 분자량은 1068g/mol이었다. 콘덴서, 교반장치, 온도조절장치가 장착된 1리터 반응기에 상기 합성된 폴리에스테르 폴리올 66 중량부와 45.7 중량부의 이소포론 디이소시아네이트(Desmodur I, 바이어사) 및 0.05 중량부의 다이부틸 틴 다이 라울레이트(FASCAT 4202, 아게마사)를 투입하고 반응온도를 75℃까지 천천히 올려 3시간 동안 반응시킨다. 이소시아네이트기(-NCO)의 적정 NCO%는 13.8%였다. 여기에 388 중량부의 다이 펜타에릴 트리톨 펜타/헥사 아크릴레이트 혼합물(KAYARAD DPHA, 니폰 가야쿠사)과 0.2 중량부의 메톡시 하이드로 퀴논(HQMME, 이스트만사)를 투입하고 110℃에서 8시간 동안 반응시키다가 적외선 분광 스펙트럼 2260㎝-1의 이소시아네이트 특성 피크가 사라지면 반응을 종결시켰다.
[실시예 1]
하이퍼브랜치 우레탄 아크릴레이트(합성예 1) 30 중량부, 2-페녹시 에틸 아 크릴레이트(M140, 미원상사) 20 중량부, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤(Igacure 184, 시바게이지) 1 중량부, 실리콘 첨가제(Glide 440, 테고사) 0.5 중량부, 톨루엔 28.5 중량부, 메틸에틸케톤 17 중량부, 사이클로헥사논 3 중량부를 교반기에 투입하고 고속으로 교반시켜 하드코팅액을 제조하였다. 제조된 하드코팅액을 투명기재 필름(TAC, 80㎛)위에 두께, 10㎛가 되도록 마이어바로 도포하고, 70℃에서 1분 동안 건조시킨 후, 720mJ/㎠으로 경화시킴으로써 하드코팅 필름을 제조하였다. 이때, 제조된 필름의 코팅층의 두께는 5㎛이었다.
[실시예 2]
제조된 하드코팅액을 투명기재 필름 위에 20㎛의 두께로 도포하여, 제조된 필름의 코팅층의 두께가 10㎛이 되게 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 공정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
[실시예 3]
하이퍼브랜치 폴리에스터 아크릴레이트(합성예 2) 30 중량부, 2-페녹시 에틸 아크릴레이트(M140, 미원상사) 20 중량부, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤(Igacure 184, 시바게이지) 1 중량부, 실리콘 첨가제(Glide 440, 테고사) 0.5 중량부, 메틸에틸케톤 17 중량부, 사이클로헥사논 3 중량부를 교반기에 투입하고 고속으로 교반시켜 하드코팅액을 제조하였다. 제조된 하드코팅액을 투명기재 필름(TAC, 80㎛) 위에 두께 10㎛이 되도록 마이어바로 도포하고, 70℃에서 1분 동안 건조시킨 후, 720mJ/㎠으로 경화시킴으로써 하드코팅 필름을 제조하였다. 이때, 제조된 필름의 코팅층의 두께는 5㎛이었다.
[실시예 4]
제조된 하드코팅액을 투명기재 필름 위에 20㎛의 두께로 도포하여, 제조된 필름의 코팅층의 두께가 10㎛이 되게 한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 공정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
[비교예 1]
10관능의 우레탄 아크릴레이트(합성예 3) 30 중량부, 2-페녹시 에틸 아크릴레이트(M140, 미원상사) 20 중량부, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤(Igacure 184, 시바게이지) 1 중량부, 실리콘 첨가제(Glide 440, 테고사) 0.5 중량부, 톨루엔 28.5 중량부, 메틸에틸케톤 17 중량부, 사이클로헥사논 3 중량부를 교반기에 투입하고 고속으로 교반시켜 하드코팅액을 제조하였다. 제조된 하드코팅액을 투명기재 필름(TAC, 80㎛) 위에 두께 10㎛가 되도록 마이어바로 도포하고, 70℃에서 1분 동안 건조시킨 후, 720mJ/㎠으로 경화시킴으로써 하드코팅 필름을 제조하였다. 이때, 제조된 필름의 코팅층의 두께는 5㎛이었다.
[비교예 2]
제조된 하드코팅액을 투명기재 필름 위에 20㎛의 두께로 도포하여, 제조된 필름의 코팅층의 두께가 10㎛이 되게 한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 공정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
[비교예 3]
하이퍼브랜치 우레탄 아크릴레이트(합성예 1) 30 중량부 헥산다이올 다이아크릴레이트(M200, 미원상사) 20 중량부, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤(Igacure 184, 시바게이지) 1 중량부, 실리콘 첨가제(Glide 440, 테고사) 0.5 중량부, 톨루엔 28.5 중량부, 메틸에틸케톤 17 중량부, 사이클로헥사논 3 중량부를 교반기에 투입하고 고속으로 교반시켜 하드코팅액을 제조하였다. 제조된 하드코팅액을 투명기재 필름(TAC, 80㎛) 위에 두께 10㎛가 되도록 마이어바로 도포하였고, 70℃에서 1분 동안 건조시킨 후, 720mJ/㎠으로 경화시킴으로써 하드코팅 필름을 제조하였다. 이때, 제조된 필름의 코팅층의 두께는 5㎛이었다.
[비교예 4]
제조된 하드코팅액을 투명기재 필름 위에 20㎛의 두께로 도포하여, 제조된 필름의 코팅층의 두께가 10㎛이 되게 한 것을 제외하고는 비교예 3과 동일한 공정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
[비교예 5]
하이퍼브랜치 폴리에스터 아크릴레이트(합성예 2) 30 중량부, 헥산다이올 다 이아크릴레이트(M200, 미원상사) 20 중량부, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤(Igacure 184, 시바게이지) 1 중량부, 실리콘 첨가제(Glide 440, 테고사) 0.5 중량부, 톨루엔 28.5 중량부, 메틸에틸케톤 17 중량부, 사이클로헥사논 3 중량부를 교반기에 투입하고 고속으로 교반시켜 하드코팅액을 제조하였다. 제조된 하드코팅액을 투명기재 필름(TAC, 80㎛) 위에 두께가 10㎛가 되도록 마이어바로 도포하고, 70℃에서 1분 동안 건조시킨 후, 720mJ/㎠으로 경화시킴으로써 하드코팅 필름을 제조하였다. 이때, 제조된 필름의 코팅층의 두께는 5㎛이었다.
[비교예 6]
제조된 하드코팅액을 투명기재 필름 위에 20㎛의 두께로 도포하여, 제조된 필름의 코팅층의 두께가 10㎛이 되게 한 것을 제외하고는 비교예 5와 동일한 공정으로 하드코팅 필름을 제조하였다.
상기 각각의 실시예 및 비교예에 따라 제조된 하드코팅 필름을 요오드계 흡수 이색성 편광판의 보호층으로서 사용하여 편광필름을 제조한바, 상기 하드코팅 필름의 특성을 유지한 실용성이 높은 표면 보호 기능을 갖는 편광필름을 얻을 수 있었다.
상기의 실시예 및 비교예에 의해 제조된 하드코팅 필름의 표면 평활성, 투과율 및 헤이즈, 연필경도, 내찰상성, 밀착성, 컬, 지문 닦아내기성 및 내약품성 등 의 측정 또는 평가는 아래와 같은 방법에 의하여 행하여졌다.
(1) 표면 평활성
필름의 도포된 표면을 전등광에 비춰서 기울기 20~30도의 방향에서 관찰하여, 표면층의 균일성(미시적인 응집의 유무)이나, 하드코팅층의 표면성에 기인하는 것으로 생각되는 요철이나 주름의 유무를 확인하였다.
A: 표면층에 미시적인 응집이 없어 균일하고, 또한 하드코팅층에 요철이나 주름이 확인되지 않는다.
B: 표면층에 미시적인 응집이 보이지만 매우 경미하고, 또한 하드코팅층에 요철이나 주름이 확인되지 않는다.
C: 표면층에 미시적인 응집이 보이지만, 하드코팅층에 요철이나 주름이 확인되지 않는다.
D: 표면층에 미시적인 응집이 현저히 보이고, 또한 하드코팅층에도 요철이나 주름이 보인다.
(2) 투과율 및 헤이즈
분광광도계(HZ-1, 일본 스가사)를 이용하여 전광선투과율(Total Transmittance)과 헤이즈(Haze)를 측정하였다.
(3) 연필경도
연필경도 시험기(PHT, 한국 석보과학사)를 이용하여 500g 하중을 걸고 연필경도를 측정하였다. 연필은 미쯔비시 제품을 사용하고 한 연필경도당 5회 실시하였다. 기스가 2개 이상이면 불량으로 판정하였다.
기스: 0 OK
기스: 1 OK
기스: 2 이상 NG
(4) 내찰상성
스틸울테스트기(WT-LCM100, 한국 프로텍사)를 이용하여 1kg/(2㎝×2㎝)하에서 10회 왕복운동시켜 내찰상성을 시험하였다.
스틸울은 #0000을 사용하였다.
S: 스크래치가 0개
A: 스크래치가 1~10개
B: 스크래치가 11~20개
C: 스크래치가 21~30개
D: 스크래치가 31개 이상
(5) 밀착성
필름의 도포된 면에 1mm 간격으로 가로 세로 각각 11개의 직선을 그어 100개의 정사각형을 만든 후, 테이프(CT-24, 일본 니치방사)을 이용하여 3회 박리 테스 트를 진행하였다. 100개의 사각형 3개를 테스트하여 평균치를 기록하였다.
밀착성은 다음과 같이 기록하였다.
밀착성 = n/100
n : 전체 사각형 중 박리되지 않는 사각형 수
100 : 전체 사각형의 개수
따라서 하나도 박리되지 않았을 시 100/100으로 기록하였다.
(6) 컬
A4 사이즈(29.7×21.0㎝)의 정방형 형상으로 절단한 시료를 평탄한 글라스 판 위에, 필름의 도포된 면을 위로해서 두고, 4각의 유리판으로부터 떨어진 거리를 25℃, 50%RH에서 측정하여 평균값을 측정값으로 하였다.
매우 양호: 0~15mm, 양호: 15~30mm, 불량: 30~50mm, 매우 불량: 50mm 이상.
(7) 지문 닦아내기성
필름의 도포된 표면에 지문의 자국을 시험자 10명이 클린 페이퍼(clean paper)(ULTIMA Ⅱ, 한송)로 10회 가볍게 닦아, 닦아내기성을 육안으로 평가하였다.
A: 닦은 자국이 남지 않았다. B: 닦은 자국이 조금 남았다. C: 닦은 자국이 남았다.
(8) 내약품성
본 발명의 하드코팅 필름을 25℃에서 아래 약품을 묻힌 천으로 10회 문지르고, 약품을 건조시킨 후의 도막 외관의 이상 발생 유무로부터 하기 기준으로 내약품성을 평가하였다.
○: 이상없음, △: 변색, ×: 박리
[표 1]
1 식염수(10%)
2 중성세제(10%)
3 약알칼리세제(10%)
4 LCD 클리너, 약알칼리(a)
5 LCD 클리너, 중성(b)
6 에탄올
7 IPA(50%)
a: Scotch 오피스크리나 OC-20
b: Scotch 오피스크리나 OC-100M
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 하드코팅 필름의 필름두께, 코팅두께, 표면 평활성, 투과율(%), 연필경도, 내찰상성, 밀착성, 컬, 지문 닦아내기성, 내약품성 및 헤이즈를 상기의 평가 기준에 따라 판단 및 비교하여 하기의 표 2에 나타내었다.
[표 2]
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5 비교예6
필름두께(㎛) TAC (80) TAC (80) TAC (80) TAC (80) TAC (80) TAC (80) TAC (80) TAC (80) TAC (80) TAC (80)
코팅층두께(㎛) 5 10 5 10 5 10 5 10 5 10
표면평활성 A A A A B B A A A A
투과율(%) 95.1 92.1 96.1 93.5 93.4 89.7 94.9 91.5 95.5 92.7
연필경도 2H 3H 2H 2H 1H 1H 3H 3H 2H 3H
내찰상성 A A B B C C B B B B
밀착성 100/100 100/100 100/100 100/100 95/100 80/100 75/100 20/100 90/100 85/100
컬(mm) 매우 양호 매우 양호 매우 양호 매우 양호 불량 불량 매우 불량 매우 불량 불량 매우 불량
지문닦아내기성 A A A A B B A A A A
내약품성 ○ ○ ○ ○ ○ × × × ○ ×
헤이즈 0.1 0.1 0.1 0.1 0.4 0.5 0.1 0.1 0.1 0.1
* TAC: 트리아세틸셀룰로오스
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 4의 하드코팅 필름은 연필경도가 2H 이상이고, 내찰상성은 B이상이며, 밀착성은 100/100이고, 컬은 모두 '매우 양호'하며, 내약품성 또한 모두 "○"으로, 연필경도, 내찰상성, 밀착성, 컬 및 내약품성 등에서 현저히 우수한 특성을 나타내었다.
본 발명에 따른 하드코팅액 및 하드코팅 필름은 우수한 표면 평활성, 고경도, 내찰상성, 밀착성, 방오성, 내약품성 등을 제공할 뿐만 아니라, 컬(curl) 현상의 문제점을 발생시키지 않았다.

Claims (11)

  1. 광경화형 올리고머, (메타)아크릴레이트 모노머, 경화개시제 및 용매를 포함하는 하드코팅액에 있어서, 상기 광경화형 올리고머는 관능기수가 10 내지 30개인 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트 올리고머인 것을 특징으로 하는 하드코팅액.
  2. 제1항에 있어서, 상기 광경화형 올리고머는 하기 화학식 1로 표현되는 하이퍼브랜치 (메타)아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 하드코팅액:
    [화학식 1]
    Figure 112007016117984-PAT00007
    (상기 식에서, a은 1~3, b은 0 또는 1, c는 1~3, d는 3~6의 정수이며, E는 에스터 결합이고, R1, R2는 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소를 나타내고, Core는 상기 R1과 결합될 수 있는 작용기를 다수 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, Y는 2~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이다.)
  3. 제2항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기의 화학식 2로 특정되는 것을 특징으로 하는 하드코팅액:
    [화학식 2]
    Figure 112007016117984-PAT00008
    (상기 식에서, E는 에스터 결합이고, R1, R2는 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소를 나타내고, Core는 상기 R1과 결합될 수 있는 작용기를 다수 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, Y는 2~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이다.)
  4. 제2항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기의 화학식 3으로 특정되는 것을 특징으로 하는 하드코팅액:
    [화학식 3]
    Figure 112007016117984-PAT00009
    (상기 식에서, Y는 상기와 동일하고, R3는 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이다).
  5. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 단관능인 것을 특징으로 하는 하드코팅액.
  6. 제1항에 있어서, 하드코팅액 100 중량부에 대하여, 상기 광경화형 올리고머 는 10 내지 50 중량부, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 5 내지 35 중량부, 상기 경화개시제는 0.1 내지 10 중량부 및 상기 용매는 5 내지 80 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 하드코팅액.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 하드코팅액을 투명기재에 도포하여 형성된 하드코팅층을 구비한 하드코팅 필름.
  8. 제7항에 있어서, 상기 투명기재는 트리아세틸 셀룰로오스 필름 또는 폴리메틸메타아크릴레이트 필름인 것을 특징으로 하는 하드코팅 필름.
  9. 제7항에 있어서, 상기 하드코팅 필름은 막강도 2H 이상인 것을 특징으로 하는 하드코팅 필름.
  10. 제7항에 있어서, 상기 하드코팅층의 두께는 1 내지 30㎛이고, 컬링 특성이 15mm 이하인 것을 특징으로 하는 하드코팅 필름.
  11. 제7항에 기재된 하드코팅 필름을 구비한 화상표시장치.
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