KR20080067669A - 곰팡이의 살진균 구제 - Google Patents

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Abstract

터프그래스의 진균류 감염, 이를 테면 눈 곰팡이 감염을 처리하기 위한 조성물은 살진균적 유효량의 화학식 1 및 2의 혼합물 및 특히 오프로디온 및 트리플록시스트로빈의 혼합물을 포함한다. 눈 곰팡이를 처리하는 방법은 지속적인 눈 덮임의 개시 전에, 적어도 한번의 적용으로 혼합물을 적용하는 것을 포함한다.

Description

곰팡이의 살진균 구제{FUNGICIDAL CONTROL OF MOULDS}
본 발명은 풀에서 곰팡이(mould) 및 관련 진균류(fungus) 감염을 구제하기 위한 살진균제의 배합물의 용도에 관한 것이다. 특히 본 발명은 디카복시미드 및 3-페닐 하이단토인 살진균제의 배합물 및 그의 제제의 용도에 관한 것이다.
고급 터프그래스(turfgrass) 종은 골프 코스 그린, 페어웨이 및 티박스 뿐 아니라, 터프 농장 및 많은 다른 위치에서 자란다. 늦여름 및 초가을의 온대성 기후 및 늦가을 및 초겨울의 눈이 있는 환경의 북부 지역, 이를 테면, 캐나다 및 미국 북부에서, 특정 곰팡이, 이를 테면, 달러 스폿(dollar spot), Sclerotinia homeocarpa 및 눈 곰팡이, 이를 테면, Microdochium nivale, Typhula incarnata 및 Typhula ishikariensis는 터프그래스 재배자에게 만성적으로 문제를 나타낸다. 늦여름 및 가을에 처리되지 않은 채 남겨둔다면, 터프그래스는 늦여름 및 가을에 Sclerotinia homeocarpa와 늦가을 및 겨울에서 봄까지 눈 곰팡이에 의해 손상되기 쉽다. 곰팡이 감염이 광범위한 경우, 터프그래스의 회복은 생장기로 진행이 지연될 수 있으며, 터프그래스가 사멸한 반점의 남은 면적을 회복하는 능력에 심각하게 영향을 미칠 수 있다. 더욱이, 이들 곰팡이에 의하여 약화되거나 손상된 터프그래스는 봄에 회복하는 데 매우 느리며, 종종 면역체계가 약해졌을 때만 발생하는 잡 초가 많은 풀 종, 이를 테면, 클리핑 벤트그래스(creeping bentgrass(Agrostis palustris)) 및 애누얼 블루그래스 (annual bluegrass (Poa annua))에 의해 침입받는다.
전형적인 눈 곰팡이 방지 프로그램은 지속적으로 겨울에 눈으로 덮이기 전에 터프그래스에 적용될 곰팡이 억제 살진균제를 필요로 한다. 전형적인 프로그램은 지속적인 눈 덮임 전에 세번의 적용과 봄에 눈 덮임이 사라진 다음 추가의 적용으로 구성된다. 몇몇 상업적 살진균제 제품은 하기 기술될 바와 같이 달러 스폿 및 눈 곰팡이 종에 대한 용도로 승인되었다.
터프그래스에 영향을 미치는 또다른 진균류 감염은 진균류 Sclerotinia homeocarpa에 의해 유발되는 터프그래스의 질환인 달러 스폿이다. 이러한 종은 서부에 자라는 대부분의 터프그래스를 공격한다. 벤트그래스, 하이브리드 버뮤타그래스(bermudagrass) 및 잔디(zoysia)는 달러 스폿에 가장 민감하다. 이러한 질환은 봄부터 가을까지 발생하며, 봄, 초여름 및 가을에 따뜻한 낮(70-85℉)과 선선한 밤(60℉)의 습한 기간 동안 가장 활동적이다.
Rovral Green GT™ (아이프로디온(iprodione); 3-(3,5-디클로로페닐)-N-(1-메틸에틸)-2,4-디옥소-1-이미다졸리딘카복시미드)는 분홍 눈 곰팡이 구제를 위해 250 ㎖/100㎡로, 회색 눈 곰팡이 구제를 위해 375 ㎖/100㎡로 캐나다에 등록된 디카복시미드 살진균제이다. 아이프로디온은 미국 특허 제 3,755,350호(Sauli)에 개시된 3-페닐 하이단토인 화합물 분류의 구성원이다. 터프그래스에서 눈 곰팡이의 확산을 구제하기 위한 아이프로디온의 효율은(특히 회색 눈 곰팡이 T. incarnata 및 T. ishikariensis) 다양한 양의 진균류 접종원, 눈 곰팡이 접종원이 성장하는 눈 덮임의 다양한 깊이 및 해마다 국가의 전역에 존재하는 다양한 겨울 온도 때문에 매우 가변적이다. 이에 따라, 가지각색의 눈 곰팡이를 효율적으로 구제하기 위하여, 상대적으로 높은 투여량 뿐 아니라 다중의 적용이 필요할 수 있다.
Compass™ (트리플록시스트로빈(trifloxystrobin); (αE)-α(메톡시이미노)-2-[[[(E)-[1-[3-(트리플루오로메틸페닐]에틸리딘]-아미노]옥시]메틸]벤젠아세트산 메틸 에스테르)는 터프그래스에서 반점병(leaf spot), 후자리움 펫치 (fusarium patch) 및 브라운 펫치 질환(brown patch disease)의 구제를 위해 승인된 방향족 디옥심 살진균제이다. 트리플록시스트로빈은 Clough et al에 승인된 미국 특허 제5,238,956호에 개시된 방향족 디옥심 살진균제류에 속한다.
본 발명의 요약
본 발명의 일면은 살진균적 유효량의 화학식 1의 화합물과 그의 입체 이성체 및 살진균적 유효량의 화학식 2의 화합물과 그의 입체 이성체를 포함하는 조성물을 포함한다:
Figure 112008034784862-PCT00001
Figure 112008034784862-PCT00002
상기 식에서,
Y는 수소, 할로, 하이드록시, C1 - 4알킬, C1 - 4알콕시, C1 - 4할로알킬, C1 - 4할로알콕시, C1 - 4알킬카보닐, C1 - 4알콕시카보닐, 페녹시, 니트로 또는 시아노를 나타내며;
화학식 1에서 R1 및 R2는 동일하거나 서로 다를 수 있고, 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬알킬, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 아릴옥시알킬, 임의로 치환된 아릴티오알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 니트로, 할로, 시아노, -NR3R4, -CO2R3, -CONR3R4, -COR3, - S(O)nR3(여기서 n은 0, 1 또는 2를 나타낸다), (CH2)mPO(OR3)(여기서 m은 0 또는 1을 나타낸다)을 나타내거나, R1 및 R2는 함께 카보사이클릭 환 시스템을 형성하며;
화학식 1에서 R3 및 R4는 동일하거나 서로 다를 수 있고, 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내고;
Ar은 페닐 또는 염소, 불소, 탄소 원자 수 1 내지 4의 알킬 및 트리플루오로메틸로 구성된 군에서 선택된 한개 또는 두개의 치환체로 치환된 페닐을 나타내며;
화학식 2의 R1은 탄소 원자 수 1 내지 4의 알콕시 또는 -NR3R4를 나타내고(여기서, R3 및 R4는 수소, 탄소 원자 수 1 내지 4의 알킬, 탄소 원자 수 2 내지 4의 알케닐을 나타낸다);
화학식 2의 R2는 수소 또는 탄소 원자 수 1 내지 4의 알킬을 나타내며;
X는 산소 또는 황을 나타낸다.
바람직하게, 조성물은 추가의 제제 구성물, 이를 테면, Rovral Green GT ™ 및 Compass ™를 위한 상업적 제제 구성물, 및 유사한 제제 구성물을 포함한다.
조성물은 추가로 담체 또는 희석제, 이를 테면 물을 포함할 수 있다. 또다른 면에 따라, 상기 화합물 1 및 2는 9:1 내지 30:1의 몰비, 더욱 바람직하게 14:1 내지 25:1의 몰비로 조성물에 존재한다. 본 발명에 따른 조성물은 가지각색의 눈 곰팡이 및 특히 분홍 및 회색 눈 곰팡이, 이를 테면, M. nivale , T. incarnate 및 T. ishikariensis에 의한 터프그래스의 감염을 억제하는 것을 포함하는 유용한 살진균성을 가진다.
또다른 면에 따라, 상기 화합물 1 및 2는 1:1 내지 6:1의 몰비 및 더욱 바람직하게 2:1 내지 5:1의 몰비로 조성물에 존재한다. 본 발명에 따른 조성물은 달러 스폿 곰팡이(S. homeocarpa)에 의한 터프그래스의 감염을 억제하는 것을 포함하는 유용한 살진균성을 가진다.
본 발명의 또다른 면에 따라, 화합물 1 및 2는 가지각색의 눈 곰팡이에 의한 터프그래스의 감염을 억제하기 위하여 아이프로디온 및 트리플록시스트로빈을 포함한다. 또다른 면에 따라, 조성물은 매년 120일 미만으로 눈 덮임에 노출되는 터프그래스에 조성물을 적용하여 터프글래스의 처리된 영역의 25% 미만이 눈 곰팡이에 감염되도록 적용할 때 효율적이다.
본 발명의 또다른 면에 따라, 눈 곰팡이의 감염 또는 달러 스폿 감염을 예방하기 위하여 터프그래스에 조성물을 이용하는 방법이 제공된다. 다른 면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물을 실질적으로 불침투성인 방수천으로 이후에 덮이는 터프그래스에 적용하는 방법을 포함한다. 이러한 면에서, 동일하거나 감소된 양의 활성 물질이 일반적으로 방수 처리되지 않은 것과 비교하여, 동일한 효율성으로 적용될 수 있다.
일면에서 본 발명은 바람직하게 탱크 혼합물로서 그러나 선택적으로 연속하여, 100㎡ 당 9.08×10-2 내지 0.273 몰, 및 4.65×1O-3 내지 1.4O×1O-2 몰의 양으로 화학식 1 및 2를 적용하는 것을 포함한다. 상기 화합물은 M. nivale , T. incarnata, T. ishikariensis 및 S. homeocarpa 중 하나 이상과 싸우기 위하여 터프그래스에 적용된다. 바람직하게 화학식 1 및 2는 각각 30 내지 90 g/100 ㎡ 및 1.9 내지 5.7 g/100㎡의 양으로 적용되는 아이프로디온 및 트리플록시스트로빈을 포함한다. 더욱 바람직하게, 화학식 1 및 2는 Rovral Green GT 및 Compass 또는 유사 상업적 제제를 포함한다.
다른 면에서, 본 발명은 상기 개시된 바와 같은 화합물의 적용 후, 들판의 방수처리를 포함하며, 여기서, 곰팡이 감염률은 처리되지 않은 대조군과 비교하여 적어도 90 퍼센트 및 바람직하게 적어도 95%로 감소된다. 바람직하게 단일의 적용만이 주어진 코스의 처리에 적용된다.
다른 면에서, 본 발명은 클로로탈로닐(Daconil™)을 포함하는 제3 활성 구성물과 함께 상기 개시된 바와 같은 조성물 및 방법을 포함한다.
본 발명이 설명하는 구체예와 연결되어 기술될 것이나, 그러한 구체예로 본 발명을 한정하는 의도가 아니라는 것이 이해될 것이다. 반면, 모든 대안, 변형 및 균등물은 전체로서 본 특허 상세한 설명에 의해 정의된 바와 같은 본 발명의 관점 및 교시 내에 포함될 수 있는 것으로 의도된다.
Rovral Green GT™ 및 Compass™의 상업적 제제의 적합한 양을 결합하여 수용액 중 약 16:1 (중량:중량)의 비율로 아이프로디온 및 트리플록시스트로빈의 혼합물을 포함하는 조성물이 제조될 수 있다. 상기 비율은 약 19.53:1의 계측된 몰비를 포함한다. 조성물은 100㎡ 당 아이프로디온 30 내지 90g 및 100㎡ 당 트리플록시스트로빈 1.9g 내지 5.7g의 비율로 터프그래스에 적용하기 위하여 충분하게 희석될 수 있다.
Rovral Green GT™ 및 Compass™의 상업적 제제의 적합한 양을 결합하여 수용액 중 약 3:1 (중량:중량)의 비율로 아이프로디온 및 트리플록시스트로빈의 혼합물을 포함하는 조성물이 제조될 수 있다. 상기 비율은 약 3.93:1의 계측된 몰비를 포함한다. 조성물은 100㎡ 당 아이프로디온 4.92 내지 14.76g 및 100㎡ 당 트리플록시스트로빈 1.55g 내지 4.65g의 비율로 터프그래스에 적용하기 위하여 충분하게 희석될 수 있다.
조성물은 실질적으로 지속적으로 눈으로 덮인 날이 150일을 초과하는 지역 및 실질적으로 지속적으로 눈으로 덮인 날이 90 내지 120일인 지역을 포함하는 캐나다의 상이한 지대에서 터프그래스 구역에 적용될 수 있다. 화학적 처리는 상기 개시된 비율로 늦가을에 적용하였으며, 실험 구역의 덮인 눈이 녹은 후 봄에 눈 구역의 평가를 수행하였다.
다음 막대 그래프는 약 100일 동안 눈으로 덮인 구역에서 세 눈 곰팡이 진균류 T. ishikariensis , M. nivale 및 T. incarnate의 시험 결과를 나타낸다. 그래프는 시험된 구역에서 Compass™, Rovral Green GT™ ("RG GT") 단독 및 배합물의 다른 적용 강도(100㎡ 당)에 대한 눈 곰팡이 감염의 퍼센트를 나타낸다.
Figure 112008034784862-PCT00003
Figure 112008034784862-PCT00004
Figure 112008034784862-PCT00005
Figure 112008034784862-PCT00006
Figure 112008034784862-PCT00007
Figure 112008034784862-PCT00008
250ml Rovral Green GT™ (100㎡ 당) 및 7.6g 의 Compass™ (100㎡ 당)를 적용하기 위한 탱크 혼합물이 T. incarnata를 약 99% 구제, T. ishikariensis를 약 92% 구제 및 M. nivale를 97% 구제하는 것이 관찰되었다. 이와 같이, 본원에 개시된 탱크 혼합물은 다른 구역에 따로 적용된 상기 성분의 유사량보다 더 많은 억제를 유발한다. 요컨대, 상기에 개시된 혼합물에 상승 작용이 존재하여, 더 낮은 투여율로 더 큰 억제가 허용된다. 본원의 실시예에서, Compass 제제는 50% 활성 물질을 포함한다. 더욱이, 상기 실시예의 일부에서 효율적인 억제를 성취하기 위하여 더 많은 양의 조성물을 요구하지 않는 방수된 들판과 함께 방수된 및 방수되지 않은 들판을 시험하였다.
실시예 2
캐나다에서 상대적으로 높은 질환 압력을 지니는, 실질적으로 150일 넘게 지속적으로 눈이 덮여있는 지역에서 실험을 수행하였다. 250㎖의 Rovral Green GT™ 및 7.6g의 Compass™ (100㎡ 당)의 혼합물을 눈이 덮이기 전에 적용하고, 눈이 녹은 후 평가를 수행하였다. 혼합물과 대조군의 두개의 적용을 약 10일 간격으로 적용하였다. 눈이 녹은 다음, T. ishikariensis 및 M. nivale의 질환 확산 퍼센트를 검출하였다. Rovral Green GT™ 및 Compass™ 혼합물은 약 25% 질환을 유발하나, 100㎡ 당 360㎖의 더 높은 투여율에서 Rovral Green GT™ (처방된 처리 레벨)은 71.25%로 질환을 유발하였고, 100㎡ 당 7.6g에서 Compass™가 78.75%로 질환을 유발하였다.
실시예 3
세 군데의 다른 위치에서 달러 스폿 곰팡이(S. homeocarpa)로 감염된 세개의 다른 터프그래스 구역을 3.1 g의 Compass™ ("Comp") /100㎡, 4.6 g의 Compass™/100㎡, 62ml의 Rovral Green GT™ ("GT") 또는 3.1 g/41 ml Compass™/Rovral Green GT™ / 100㎡의 배합물 중 하나로 14, 21 또는 20-21일 간격으로 처리하였다.
다음 막대 그래프는 Compass™, Rovral Green GT™ 단독 및 배합물의 각각의 다른 적용 강도(100㎡ 당 g)에 대하여 처리되지 않은 구역과 비교하여 S. homeocarpa 억제 퍼센트를 나타낸다.
Figure 112008034784862-PCT00009
본 발명에 따른 살진균 조성물은 농축된 액체, 분말 또는 과립 형태로, 또는 농산업에 보통 이용되는 임의의 다른 형태로 공급될 수 있다. 살진균 조성물은 또한 정확한 농도로 희석될 사전-혼합물로서 배합물로 공급되거나 탱크 혼합물에서 결합될 각각의 성분으로서 공급될 수도 있다. 바람직하게 조성물은 물로 희석되나, 다른 적합한 희석제가 가능하다. 다른 활성 또는 불활성 구성물도 첨가될 수 있다.
비록 시험된 구체예가 탱크 혼합물에 관한 것일지라도, 근접한 시간에 두개의 활성 성분을 따로 적용하여도 개선된 결과가 수득될 수 있다.
본 발명이 바람직한 구체예에 의하여 기술되었을지라도, 본 분야의 숙련자에게 명백한 다른 구체예도 본 발명의 범위 내에 있는 것이다. 이에 따라, 본 발명의 범위는 다음 청구항 및 그의 기능적 등가물에 의해서만 한정된다.

Claims (22)

  1. 살진균적 유효량의 하기 화학식 1의 화합물과 그의 입체 이성체 및 살진균적 유효량의 하기 화학식 2의 화합물과 그의 입체 이성체를 포함하는 터프그래스(turfgrass)의 진균류 감염을 치료하기 위한 조성물:
    Figure 112008034784862-PCT00010
    Figure 112008034784862-PCT00011
    상기 식에서,
    Y는 수소, 할로, 하이드록시, C1 - 4알킬, C1 - 4알콕시, C1 - 4할로알킬, C1 - 4할로알콕시, C1 - 4알킬카보닐, C1 - 4알콕시카보닐, 페녹시, 니트로 또는 시아노를 나타내며;
    화학식 1에서 R1 및 R2는 동일하거나 서로 다를 수 있고, 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬알킬, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 아릴옥시알킬, 임의로 치환된 아릴티오알킬, 임의 로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 니트로, 할로, 시아노, -NR3R4, -CO2R3, -CONR3R4, -COR3, - S(O)nR3(여기서 n은 0, 1 또는 2를 나타낸다), (CH2)mPO(OR3)(여기서 m은 0 또는 1을 나타낸다)을 나타내거나, R1 및 R2는 함께 카보사이클릭 환 시스템을 형성하며;
    화학식 1에서 R3 및 R4는 동일하거나 서로 다를 수 있고, 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내고;
    Ar은 페닐 또는 염소, 불소, 탄소 원자 수 1 내지 4의 알킬 및 트리플루오로메틸로 구성된 군에서 선택된 한개 또는 두개의 치환체로 치환된 페닐을 나타내며;
    화학식 2의 R1은 탄소 원자 수 1 내지 4의 알콕시 또는 -NR3R4를 나타내고(여기서, R3 및 R4는 수소, 탄소 원자 수 1 내지 4의 알킬, 탄소 원자 수 2 내지 4의 알케닐을 나타낸다);
    화학식 2의 R2는 수소 또는 탄소 원자 수 1 내지 4의 알킬을 나타내며;
    X는 산소 또는 황을 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, 화학식 1이 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin)을 포함 하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 화학식 2가 아이프로디온(iprodione)을 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, 화학식 1이 트리플록시스트로빈을 포함하고, 화학식 2가 아이프로디온을 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 수용액 중에 있는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 조성물.
  6. 제 4항에 있어서, 화학식 1 및 2가 트리플록시스트로빈:아이프로디온이 1:1 내지 1:30 몰비로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 4항에 있어서, 화학식 1 및 2가 1:1 내지 1:6의 몰비로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 4항에 있어서, 몰비가 1:2 내지 1:5인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 살진균적 유효량의 화학식 1 및 2를 포함하는 조성물을 제공하는 단계;
    상기 조성물을 희석제로 희석하는 단계;
    상기 희석된 조성물을 적어도 한번 적용하는 단계를 포함하는, 터프그래스에서 진균류의 성장을 감소시키기 위한 터프그래스 처리 방법.
    Figure 112008034784862-PCT00012
    화학식 1 화학식 2
  10. 제 9항에 있어서, 진균류는 눈 곰팡이를 포함하며, 조성물을 터프그래스에 눈이 덮이기 시작하기 전에 적용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 10항에 있어서, 눈 곰팡이는 M. nivale , T. incarnata 및 T. ishikariensis 중 하나 이상에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 9항에 있어서, 곰팡이는 S. homeocarpa인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 9항에 있어서, 화학식 1이 트리플록시스트로빈을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 9항에 있어서, 화학식 2가 아이프로디온을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 9항에 있어서, 화학식 1이 트리플록시스트로빈을 포함하고, 화학식 2가 아이프로디온을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 15항에 있어서, 화학식 1 및 2가 트리플록시스트로빈:아이프로디온이 1:1 내지 1:30의 몰비로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 16항에 있어서, 화학식 1 및 2가 1:1 내지 1:6의 몰비로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제 16항에 있어서, 화학식 1 및 2가 1:2 내지 1:5의 몰비로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제 9항에 있어서, 처리된 터프그래스를 실질적으로 불침투성인 방수천으로 덮는 단계를 더 포함하는 방법.
  20. 제 9항에 있어서, 희석된 조성물을 눈이 덮이기 전에 터프그래스에 한 번만 적용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제 9항에 있어서, 희석된 조성물을 덮인 눈이 사라진 후 적어도 한번 적용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제 9항 내지 제 19항 중 어느 한 항에 있어서, 눈이 내리기 전 희석된 조성물을 120일 넘게 눈이 덮여 있는 지역의 터프그래프에 한번 이상 적용하는 것을 특징으로 하는 방법.
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