KR20080047528A - 생물부착 생물체를 예방하는 물질의 조합의 용도 - Google Patents

생물부착 생물체를 예방하는 물질의 조합의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20080047528A
KR20080047528A KR1020087001211A KR20087001211A KR20080047528A KR 20080047528 A KR20080047528 A KR 20080047528A KR 1020087001211 A KR1020087001211 A KR 1020087001211A KR 20087001211 A KR20087001211 A KR 20087001211A KR 20080047528 A KR20080047528 A KR 20080047528A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
seaweed
inhibitor
product
dimethyl
bis
Prior art date
Application number
KR1020087001211A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101003251B1 (ko
Inventor
레나 마르텐손
Original Assignee
아이-테크 에이비
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아이-테크 에이비 filed Critical 아이-테크 에이비
Publication of KR20080047528A publication Critical patent/KR20080047528A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101003251B1 publication Critical patent/KR101003251B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1687Use of special additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1606Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
    • C09D5/1612Non-macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1606Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
    • C09D5/1612Non-macromolecular compounds
    • C09D5/1625Non-macromolecular compounds organic

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

현재의 방법에 비하여 생태계(ecosystem)에 대한 부정적인 효과가 적은, 상이한 생물부착(bio-fouling) 생물체의 정착과 성장을 예방하는 선택된 물질의 도료 내에서 조합. 유용한 물질에는 다양한 구리와 아연 배합도료(formulation)를 포함하는 메데토미딘, 톨릴플루아니드, 디클로플루아니드, Diuron, Irgarol, 또는 SeaNine(4,5-디클로로-2-n-옥틸-3(2H)-이소티아졸론) 또는 EcoNea(2-(p-클로로페닐)-3-시아노-4-브로모-5-트리플루오르메틸)와 같은 더욱 일반적인 살생물제(biocide)가 포함된다.
생물부착 생물체

Description

생물부착 생물체를 예방하는 물질의 조합의 용도{USE OF A COMBINATION OF SUBSTANCES TO PREVENT BIOFOULING ORGANISMS}
관련된 출원에 대한 교차 참조
본 출원은 2005년 8월 4일자 제출된 U.S. 가출원 SN 60/705,321에 우선권을 주장한다.
본 발명의 기술 분야
본 발명은 따개비(barnacle)와 해조(algae)와 같은 상이한 생물부착(bio-fouling) 생물체의 정착(settlement)과 성장을 동시에 예방하는 선택된 물질의 조합의 도료(paint) 내에서 용도에 관계한다.
해양 시설물과 선박에서 생물학적 성장(또는 생물부착)은 해운 업계 및 해양 시설물과 보트와 대형 선박의 소유주에게는 심각한 문제이다. 처리되지 않은 선체는 해양 식물과 동물의 부착물(fouling)이 급격하게 축적되는데, 이는 선체-수면 마찰(hull-to-water friction) 및 결과로써, 연료 소비(fuel consumption)를 현저하게 증가시킨다. 다른 해양 산업과 시설물, 예를 들면, 수산 양식 설비(aqua culture equipment) 및 오일/가스 근해 시설과 플랜트 역시 해양 생물부착으로 인하여 상당한 문제가 발생한다.
해양 생물부착을 예방하는 한가지 방법은 독성 내용물, 예를 들면, 트리부틸틴녹시드(tributyltinnoxide, TBT) 또는 구리를 포함하는 도료를 적용하는 것이다. 하지만, 이런 내용물을 포함하는 선박용 도료(marine paint)의 사용은 식물, 동물 종과 인간을 비롯한 해양 생태계에 상당한 피해를 입히는 것으로 확인되었다(1, 2). 이런 이유로, 많은 국가와 국제기구에서는 이들의 사용에 관한 제한과 금지를 도입하였고, 추가적인 제한이 예상된다. TBT 부착방지도료(antifouling)는 2001년 10월에 합의된 International Maritime Organization (IMO) Antifouling System Convention에 따라, 판매와 사용이 중지된다. 상기 조약에서는 2003년 1월 초부터 선체에 대한 사용 금지 및 2008년 1월 초까지 완전한 금지를 규정하고 있다.
이런 이유로, 도료 내에서 금속과 금속-산화물의 수준을 감소시키고, 궁극적으로 이들을 완전히 대체할 수 있는, 해양 생물부착을 예방하는 새로운 해결 방안을 찾는 것이 요구된다(3-5).
해상 표면의 기계적 세정이 독성물질과 살생물제의 대안으로 도입되었다. 특히, 워터젯 세정(water jet cleaning) 및 솔을 이용한 물리적 세정이 사용되고 있다. 하지만, 이들 방법의 대부분은 노동-집중적이고, 따라서, 많은 비용이 소요된다.
트리부틸틴(tributyltin, TBT) 금지는 현실화되고 있는데, 그 이유는 국제적인 도료 기업들이 그들의 제품 포토폴리오에서 TBT-함유 도료를 배제하고 있기 때문이다. 대신에, 기초 살생물제는 구리, 구리 산화물, 또는 다른 구리 기초된 배합도료(formulation)이다. 하지만, 이들 구리 화합물이 생태학적 이유로 감소된 농도 로 사용되면, 이들 도료는 선박 소유주 및 다른 유형의 해양 업계에게 용인되는 성과를 달성하기 위하여 따개비와 해조에 대한 보조 살생물제를 필요로 한다. 또한, 특정한 새로운 화합물을 포함하는 도료, 예를 들면, 아래에 기술된 메데토미딘(medetomidine)(“Catemine 1”)은 따개비에 대한 활성을 주로 나타내고, 해조에 대한 보조 화합물을 필요로 한다.
스웨덴 서부 해안 및 북대서양(North Atlantic Ocean) 해안을 따라, 따개비와 상이한 종류의 해조가 특히 문제가 되고 있다. 완전하게 자란 따개비는 센티미터-크기의 원뿔 모양(cone shape) 및 칼리노스 플레이트(calcinous plate)의 둘러싸인 층(enclosing layer)으로 특성화되는 정착 갑각류(stationary crustacean)이다. 고체 표면에 대한 이들 동물의 부착의 기계적 강도는 매우 높고, 따라서, 고체 표면으로부터 따개비를 물리적으로 제거하기가 어렵다. 이들 동물은 자유-유영(free-swimming) 유충(larva)으로서 상이한 발달 단계를 겪는데, 여기서 최종 유충 단계는 시프리드 단계(cyprid stage)로 지칭된다. 시프리드는 신경성 돌기(nervous protuberance)의 도움으로, 정착에 적합한 고체 표면을 찾는다. 발라누스 시멘트(balanus cement)로 지칭되는 “정착-접착제(settling-glue)”는 돌기 주변에 위치하는 특수한 샘(gland)으로부터 분비되고, 이를 통하여, 이들 동물은 고체 표면에 정착한다. 정착이후, 이들 동물은 성체 정착 동물로의 변태(metamorphosis)를 겪는다. 높은 농도의 구리를 포함하는 오래된 구리 누출 도료를 사용하는 경우에, 따개비는 선체에 부착하는 첫 번째 생물체 중의 하나이다.
해조 역시 구리에 상대적으로 둔감하고, 해조의 부착(fouling)을 저해하는데 필요한 누출 구리의 양이 상당하다. 이런 이유로, 구리-포함 해양 부착방지도료는 일부 제조업체에 의해, 더욱 특이적인 살조제(algicide)에 의해 보조된다. 이들 살조제는 유주자(zoospore)의 부착을 저해하거나, 또는 광합성을 저해한다. 양쪽 방법은 감소된 해조 부착을 결과한다.
따개비 또는 서관충(tube worm)과 같은 해양 생물부착 생물체의 동물군(fauna)에서 신경 신호전달(nerve signalling) 또는 다른 특이적인 작용을 간섭하는 기존의 다양한 화합물이 기술되고 사용되었다. 가령, U.S Patent No 6.762,227에서는 메데토미딘(Catemine 1) 및 다른 물질의 사용을 기술한다. 또한, Swedish patent application No. 0300863-8에서는 동일한 목적으로, 스피로이미다졸린(spiroimidazoline)(Catemine 3)의 사용을 기술한다. 하지만, 이들 제품의 사용은 해조에 전혀 또는 거의 영향을 주지 못한다. 가령, Catemine 1(6)은 따개비 시프리드에 특이적인 작용을 나타내지만, 해조 내에서 표적 단백질(target protein)의 부재로 인하여 해조 성장에 아무런 영향도 주지 못한다. 이는 다른 약학적 작용 물질(pharmacological acting substances)에도 동일하게 적용된다(7-11).
해조 성장을 예방하는 여러 방법이 존재하는데, 특히, 상당히 높은 농도로 구리와 다른 금속이 사용된다. 살조제는 종종, 제초제로서 발명되고, Diuron(3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸요소)(DuPont Agricultural Products Wilmington, DE, USA) 및 Irgarol 1051(2-메틸티오-4-tert-부틸아미노-6-사이클로프로필아미노-s-트리지안)(Ciba Inc, Tarrytown, NY, USA)과 같은 광합성-저해제이다. 더욱 일반 적인 전략은 아연피리티온(아연, bis(1-하이드록시-2(1H)-피리딘티오나토-O,S)-, (T-4)-)(Arc Chemicals Inc.)과 구리피리티온(구리, bis(1-하이드록시-2(1H)-피리딘티오나토-0,S)-, (T-4)-)(Arc Chemicals Inc.), 톨릴플루아니드(N-(디클로로플루오르메틸티오)-N',N'-디메틸-N-p-톨릴설파마이드)(Bayer Chemicals, Pittsburgh, PA, USA), 디클로플루아니드(N'-디메틸-N-페닐설파마이드)(Bayer Chemicals), 지넵(zineb)(아연 에틸렌 비스디티오카바메이트)(FMC corp.), 진람(zinram)(아연 bis (디메틸티오카바메이트))(3-5)(Taminco), 또는 4가 암모늄 화합물과 같은 살균제(fungicide)를 사용하는 것이다. 세 번째 전략은 SeaNine(4,5-디클로로-2-n-옥틸-3(2H)-이소티아졸론)(Rohm and Haas Company, Philadelphia, PA, USA) 및 관련된 화합물과 같은, 반감기가 짧은 독성 화합물을 사용하는 것이다(12-13).
수년간 많은 주목을 받았던 전략은 도료 내에서 부착방지제(antifoulant)로서 기능하는 천연 물질을 찾는 것이다. 이들 물질은 자신의 표면을 부착(fouling)으로부터 보호하기 위하여 상이한 해양 무척추동물(invertebrate)과 해조에 의해 내생적으로 생산된다. 여러 화합물이 분리되고 확인되었으며, 이들의 부착방지(antifoluing) 활성이 측정되었다(4).
하지만, 높은 수준의 금속-화합물을 포함하는 도료에서처럼 여러 부정적인 생태학적 효과를 유발하지 않으면서, 따개비와 해조와 같은 양쪽 유형의 생물체에 대하여 더욱 효과적인 부착방지도료를 획득하기 위하여, 이러한 부착방지도료에 사용될 수 있는 화합물, 또는 화합물의 조합을 찾는 것이 여전히 요구된다.
본 발명의 요약
본 발명은 먼저, 시프리드 유충과 해조가 고체 표면에 정착하는 것을 예방하는 생태학적으로 용인되는 방법에 관계한다. 높은 농도의 금속을 포함하는 기존의 부착방지도료는 따개비와 해조 모두에 효과적이긴 하지만, 여러 부정적인 환경 효과를 유발한다. 이들 도료는 활성 금속-화합물의 농도가 감소하면, 특히, 해조와 따개비에 대하여 무효해진다. 부착방지(antifouling)에 사용되고 있거나 사용이 제안된 더욱 생태학적인 새로운 화합물은 일군 또는 다른 군의 부착 생물체에 대하여 더욱 효과적이다.
본 발명에서는 부착방지 작용제의 새롭고 효과적인 조합, 예를 들면, 메데토미딘(Catemine 1)((+/-)-4-[l-(2,3-디메틸페닐)에틸]-1H-이미다졸)과 Irgarol(2-메틸티오-4-tert-부틸아미노-6-사이클로프로필아미노-s-트리지안)의 조합, 또는 메데토미딘과 디클로플루아니드의 조합 및 다른 조합을 제공함으로써 이러한 문제점을 해결한다.
본 발명의 다른 목적과 특징은 아래의 개시로부터 더욱 명백할 것이다.
본 발명의 방법의 원리는 항-해조 화합물, 예를 들면, 아연-과 구리 피리티온, 톨릴플루아니드, 디클로플루아니드와 같은 살균제, Diuron과 Irgarol과 같은 제초제, 또는 SeaNine 또는 EcoNea (2-(p-클로로페닐)-3-시아노-4-브로모-5-트리플루오르메틸)(Janssen Pharmaceutical, Titusville, NJ, USA)과 같은 더욱 일반적인 살생물제와의 조합으로, 시프리드 유충(cyprid larva) 내에서 표적 세포로의 신경 신호전달(nerve signalling)을 저해하거나 차단하는 물질을 사용하는 것이다.
보조 살생물제(booster biocide)와 같은 저독성 생물분해성 화합물을 사용함으로써, 도료 내에서 비-생물분해성 구리를 감소시키는 것이 가능하다. 이와 같은 한 가지 실례는 환경에 대한 부정적인 영향이 실질적으로 감소하도록, 생물분해성 살조제와의 조합으로 낮은 수준의 금속-화합물을 유지하면서 따개비 등에서 중요한 신경 신호전달을 저해하는 환경 친화적 화합물을 사용하는 것이다. 본 발명의 한 가지 중요한 실용적이고 산업적인 적용은 이들 물질을 중합체 기부(polymer base)(도료) 내로 혼합하는 것이다. 상기 중합체(도료)는 선체에 적용되고, 해수 환경에서 이들 물질은 상기 중합체로부터 서서히 방출된다. 정착하는 시프리드 유충은 결과적으로, 정착이 진행될 수 없도록 하는 방식으로 저해된다. 보조 살조제(booster algicide)의 추가에 의해, 해조 성장을 예방하는 것도 가능하다. 본 발명은 고체 표면에 정착하는 일부 생물체, 예를 들면, 따개비의 세포로의 신경 신호 처리(nerve signal processing)를 저해, 모방 또는 차단하는 상대적으로 낮은 독성의 약리학적 물질, 예를 들면, 메데토미딘의 사용 및 해조 부착 또는 성장을 저해하는, 해조의 정착과 성장의 예방을 위한 다른 물질과의 조합을 포함한다. 본 발명의 즉시 적용(immediate application)은 기부 중합체 도료(base polymer paint) 내에 이들 물질을 추가하는 것인데, 상기 도료는 이후, 예로써 선체에 적용된다.
실시예 1
살조제의 효능은 통상적으로, 포자 발아 시험(spore germination test)으로 조사된다. 해조는 현장으로부터 수집되고, 실험실에서 성장된다. 유도된 포자형 성(sporulation)이후, 이들 포자는 저온 살균된 심해수(deep sea water)에 용해된 검사 화합물과 함께, 검사 바이알(test vial)에 추가하는데, 여기서 이들 포자는 바이알 내에서 정착된 포자의 균일한 분포를 제공하기 위하여 수시간(2-3 h) 동안 어둠에서 정착하도록 한다. 이후, 검사 화합물을 포함하는 물을 제거하고, 배양 배지를 추가한다. 이들 포자는 발아하도록 배양 배지 내에서 7일 동안 형광 램프(50 μMm-2s-1(PAR)), 16 h 밝음, 8 h 어두움 하에 방치하고, 상기 배지는 일일 1회 교체한다.
Catemine 1은 본 발명에 따른 효과적인 항-해조 화합물, 예를 들면, 디클로플루아니드(표 1), SeaNine(표 2), Irgarol(표 3), Diuron(표 4)과 조합된다. 이들 모든 상이한 제품은 Catemine 1과의 조합으로, 2가지 화합물이 함께 또는 개별적으로, 따개비와 해조 모두에 대한 효능이 검사된다. 이용되는 측정검사법은 시프리드 정착율 측정검사(cyprid settling rate assay) 및 해조 발아 검사(algae germination test)이다.
이런 종류의 조합을 사용함으로써, 따개비와 대형해조(macroalgae)로부터 부착을 예방하고 부착방지 도료의 전반적인 효능을 증가시키는 것이 가능하다.
Catemine 1 (nM) 디클로플루아니드 (㎍/㎖) 따개비 생물부착 (정착%) 갈파래(Ulva) 생물부착(생존%)
0 0 100 100
0.1 0 100 100
1 0 10 100
10 0 0 100
100 0 0 100
0 0 100 100
0 0.1 100 100
0 1 50 90
0 10 25 10
0 100 0 0
0 0 100 100
0.1 0.1 100 100
1 1 10 90
10 10 0 10
100 100 0 0
Catemine 1 (nM) SeaNine (nM) 따개비 생물부착 (정착%) 갈파래(Ulva) 생물부착(생존%)
0 0 100 100
0.1 0 100 100
1 0 10 100
10 0 0 100
100 0 0 100
0 0 100 100
0 0.1 100 100
0 1 50 50
0 10 10 10
0 100 0 0
0 0 100 100
0.1 0.1 100 100
1 1 10 50
10 10 0 10
100 100 0 0
Catemine 1 (nM) Irgarol (nM) 따개비 생물부착 (정착%) 잎파래속 (Enteromorpha) 생물부착(생존%)
0 0 100 100
0.1 0 100 100
1 0 10 100
10 0 0 100
100 0 0 100
0 0 100 100
0 0.1 100 100
0 1 100 100
0 10 100 50
0 100 100 0
0 0 100 100
0.1 0.1 100 100
1 1 10 100
10 10 0 50
100 100 0 0
Catemine 1 (nM) Diuron (μM) 따개비 생물부착 (정착%) 갈파래(Ulva) 생물부착(생존%)
0 0 100 100
0.1 0 100 100
1 0 10 100
10 0 0 100
100 0 0 100
0 0 100 100
0 0.1 100 100
0 1 100 90
0 10 100 50
0 100 100 0
0 0 100 100
0.1 0.1 100 100
1 1 10 90
10 10 0 50
100 100 0 0
본 발명은 특정 구체예와 관련하여 기술되었는데, 다수의 변이, 변형, 구체예가 가능하고, 따라서, 이와 같은 모든 변이, 변형, 구체예는 본 발명의 기술적 사상과 범위 내에 속하는 것으로 간주된다.
참고문헌:
1 Ruiz. J.M.. Bachelet. G., Caumette, P. and Donard, O.F.X. Three decades of tributyltin in the coastal environment with emphasis on Arachon Bay, France. Environmental Pollution 93(2) 195-203. 1996
2 Mizuhashi, S, Ikegaya, Y and Matsuki. N. Pharmacological property of tributyltin in vivo and in vitro. Environmental Toxicology and Pharmacology 8, 205-212. 2000.
3. Omae, I. Organotin antifouling paints and their alternatives Appl. Organometal Chem. 17, 81-105. 2003.
4. Omae, I. General aspects of tin-free antifouling paints Chem, Rev 103, 3431-3448, 2003.
5. Yebra. D M, Kiil, S. and Dam-Johansen, K. Antifouling technology - past, present and future steps towards efficient and environmentally friendly antifouling coatings. Progress in Organic Coatings. 50, 75-104,2004.
6. Dahlstrom M. Martensson LGE, Jonsson PR, Arnebrant T, Elwing H, Surface-active adrenoceptor compounds prevent the settlement of cyprid larvae of Balanus improvisus. Biofouling 16, 191- 203, 2000
7. Yamamoto H, Tachibana A, Saikawa W, Nagano M, Matsumura K, Fusetani N Effects of calmodulin inhibitors on cyprid larvae of the barnacle, Balanus amphitrite J Exp, Zool. 80:8-17, 1998.
8. Yamamoto H., Satuito CG, Yamazaki M., Natoyama K., Tachibana A., Fusetani N., Neurotransmitter blockers for antifoulants against planktonic larvae of the barnacle Balanus amphitrite and the mussel Mytilus galloprovincialis. Biofouling 13:69-82, 1998.
9 Yamamoto, H., Shimizu, K., Tachibana, A and Fusetani, N., Roles of dopamine and serotonin in larval attachment of the barnacle, Balanus amphitrite J. Exp, Zool. 284, 746-758, 1999.
10. Faimali, M., Falugi, C., Gallus, L, Piazza, V., and Tagliaferro, C., Involvement of acetylcholine in settlement of Balanus amphitrite. Biofouling 19 Suppl. 213-20, 2003.
11. Rittschof, D., Lai, CH, Kok, L.M. and Teo. S.L., Pharmaceuticals as antifoulants: concept and principles. Biofouling 19 Suppl. 207-12, 2003.
12. http://www.janssenpharmaceutica.be/pmp/Pages/database/$Econea/ $Leafle ts/Econea% 20Q28upd PIS.pdf
13. Jacobson. A.H. and Willingham. G.L., Sea-nine antifoulant: an environmentally acceptable alternative to organotin antifoulants. The Science of the Total Environment 258, 103-110, 2000.

Claims (21)

  1. 해양 생물부착 생물체에 의한 기질의 해양 생물부착을 예방하는 방법에 있어서, 보호 코팅을 기질에 적용하는 단계를 포함하고, 상기 코팅은 a) 시프리드 따개비(cyprid barnacle)에서 신경 신호전달에 영향을 주는 물질 및 b) 해조 저해 물질을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 청구항 1에 있어서, 시프리드 따개비(cyprid barnacle)에서 신경 신호전달에 영향을 주는 물질은 메데토미딘과 스피로이미다졸린에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 청구항 2에 있어서, 시프리드 따개비(cyprid barnacle)에서 신경 신호전달에 영향을 주는 물질은 메데토미딘인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 청구항 2에 있어서, 해조 저해 물질은 (3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸요소); (2-메틸티오-4-tert-부틸아미노-6-사이클로프로필아미노-s-트리지안); 아연, bis(l-하이드록시-2(1H)-피리딘티오나토-O,S)-, (T-4)-); 구리, bis(1-하이드록시-2(1H)-피리딘티오나토-O,S)-, (T-4)-); 톨릴플루아니드 (N-(디클로로플루오르메틸티오)-N',N"-디메틸-N-p-톨릴설파마이드); 디클로플루아니드 (N'-디메틸-N-페닐설파마이드); 아연 에틸렌 비스디티오카바메이트) 아연 bis(디메틸티오카바메이트)) (3-5); 4가 암모늄 화합물; 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3(2H)-이소티아졸론); (2-p-클로로페닐)-3-시아노-4-브로모-5-트리플루오르메틸에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 청구항 3에 있어서, 해조 저해 물질은 2-메틸티오-4-tert-부틸아미노-6-사이클로프로필아미노-s-트리지안인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 청구항 3에 있어서, 해조 저해 물질은 (2-p-클로로페닐)-3-시아노-4-브로모-5-트리플루오르메틸인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 청구항 4에 있어서, 해조 저해 물질은 2-메틸티오-4-tert-부틸아미노-6-사이클로프로필아미노-s-트리지안인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 청구항 3에 있어서, 해조 저해 물질은 N'-디메틸-N-페닐설파마이드인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 청구항 4에 있어서, 해조 저해 물질은 N'-디메틸-N-페닐설파마이드인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 청구항 1에 있어서, 보호 코팅은 o-자일렌을 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 청구항 1에 있어서, 보호 코팅은 선박용 도료(marine paint)를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 해양 생물부착 생물체에 의한 기질의 해양 생물부착을 예방하는 제품에 있어서, a) 시프리드 따개비(cyprid barnacle)에서 신경 신호전달에 영향을 주는 물질 및 b) 해조 저해 물질을 함유하는 보호 코팅을 포함하는 것을 특징으로 하는 제품.
  13. 청구항 12에 있어서, 시프리드 따개비(cyprid barnacle)에서 신경 신호전달에 영향을 주는 물질은 메데토미딘과 스피로이미다졸린에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제품.
  14. 청구항 13에 있어서, 시프리드 따개비(cyprid barnacle)에서 신경 신호전달에 영향을 주는 물질은 메데토미딘인 것을 특징으로 하는 제품.
  15. 청구항 12에 있어서, 해조 저해 물질은 (3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸요소); (2-메틸티오-4-tert-부틸아미노-6-사이클로프로필아미노-s-트리지안); 아연, bis(l-하이드록시-2(1H)-피리딘티오나토-O,S)-, (T-4)-); 구리, bis(1-하이드록시-2(1H)-피리딘티오나토-O,S)-, (T-4)-); 톨릴플루아니드 (N-(디클로로플루오르메틸 티오)-N',N"-디메틸-N-p-톨릴설파마이드); 디클로플루아니드 (N'-디메틸-N-페닐설파마이드); 아연 에틸렌 비스디티오카바메이트) 아연 bis(디메틸티오카바메이트)) (3-5); 4가 암모늄 화합물; 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3(2H)-이소티아졸론)에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제품.
  16. 청구항 14에 있어서, 해조 저해 물질은 2-메틸티오-4-tert-부틸아미노-6-사이클로프로필아미노-s-트리지안인 것을 특징으로 하는 제품.
  17. 청구항 15에 있어서, 해조 저해 물질은 2-메틸티오-4-tert-부틸아미노-6-사이클로프로필아미노-s-트리지안인 것을 특징으로 하는 제품.
  18. 청구항 14에 있어서, 해조 저해 물질은 N'-디메틸-N-페닐설파마이드인 것을 특징으로 하는 제품.
  19. 청구항 15에 있어서, 해조 저해 물질은 N'-디메틸-N-페닐설파마이드인 것을 특징으로 하는 제품.
  20. 청구항 12에 있어서, 보호 코팅은 o-자일렌을 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 제품.
  21. 청구항 12에 있어서, 보호 코팅은 선박용 도료를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 제품.
KR1020087001211A 2005-08-04 2006-08-02 생물부착 생물체를 예방하는 물질의 조합의 용도 KR101003251B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US70532105P 2005-08-04 2005-08-04
US60/705,321 2005-08-04
US11/497,454 2006-08-01
US11/497,454 US7670416B2 (en) 2005-08-04 2006-08-01 Use of a combination of substances to prevent biofouling organisms

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080047528A true KR20080047528A (ko) 2008-05-29
KR101003251B1 KR101003251B1 (ko) 2010-12-21

Family

ID=37708918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087001211A KR101003251B1 (ko) 2005-08-04 2006-08-02 생물부착 생물체를 예방하는 물질의 조합의 용도

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7670416B2 (ko)
EP (1) EP1910477B1 (ko)
JP (2) JP5372508B2 (ko)
KR (1) KR101003251B1 (ko)
CN (1) CN101238184B (ko)
AT (1) ATE529486T1 (ko)
AU (1) AU2006276354B2 (ko)
CA (1) CA2617570C (ko)
CY (1) CY1112065T1 (ko)
DK (1) DK1910477T3 (ko)
ES (1) ES2374972T3 (ko)
HK (1) HK1123319A1 (ko)
IN (1) IN2014DN08980A (ko)
PL (1) PL1910477T3 (ko)
PT (1) PT1910477E (ko)
WO (1) WO2007015676A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120129991A (ko) * 2010-03-23 2012-11-28 주고꾸 도료 가부시키가이샤 방오도료 조성물 및 그의 용도

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2199349A1 (en) 2008-12-19 2010-06-23 Ppg B.V. Resin composition, antifouling coating comprising barnacle antifoulant and processes of production thereof
TWI475020B (zh) * 2009-03-12 2015-03-01 The substituted nicotine amide as a KCNQ2 / 3 modifier
KR101965604B1 (ko) * 2010-03-02 2019-04-04 아에로겔 에이피에스 방오 조성물용 로딩된 겔 입자
CN101824003B (zh) * 2010-05-17 2012-03-14 黄山市润科粉体材料有限公司 一种异噻唑啉酮类杀菌防霉剂的制备方法
US9131683B2 (en) 2011-09-30 2015-09-15 The Sherwin-Williams Company High quality antimicrobial paint composition
KR101831536B1 (ko) * 2013-07-24 2018-04-04 아이-테크 에이비 표면의 해양 바이오파울링 억제제로서 거울상 이성질체 레보메데토미딘의 용도
CN103819986A (zh) * 2014-02-08 2014-05-28 荣成市泓远化工有限公司 不含铜类化合物的灰色船用防污漆及其制备方法
US20150310571A1 (en) * 2014-04-28 2015-10-29 Elwha Llc Methods, systems, and devices for machines and machine states that facilitate modification of documents based on various corpora
CN107613977A (zh) * 2015-05-06 2018-01-19 I-技术有限公司 用于控制鱼上寄生甲壳纲动物的美托咪定
US11171924B2 (en) * 2015-10-14 2021-11-09 Adp, Inc. Customized web services gateway
KR102209168B1 (ko) 2016-07-01 2021-01-28 주고꾸 도료 가부시키가이샤 방오 도료 조성물, 방오 도막, 방오 도막 부착 기재 및 그의 제조 방법, 및 방오 방법
CN109983083B (zh) 2016-11-11 2021-08-17 佐敦有限公司 防污组合物
JP6887783B2 (ja) * 2016-11-17 2021-06-16 中国塗料株式会社 防汚塗料組成物、防汚塗膜およびこれらの用途
EP3339387B1 (de) 2016-12-22 2020-06-24 Evonik Operations GmbH Verbindungen auf basis von addukten mit isocyanaten für beschichtungszusammensetzungen

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4670481A (en) * 1986-02-14 1987-06-02 Ameron, Inc. Organotin acrylate and organotin polysiloxane antifouling coating composition
US5629045A (en) * 1992-09-17 1997-05-13 Richard L. Veech Biodegradable nosiogenic agents for control of non-vertebrate pests
US5334389A (en) * 1992-10-15 1994-08-02 Duke University Antifouling coating and method for using same
US5252630A (en) * 1992-10-15 1993-10-12 Duke University Antifouling coating and method for using same
GB9308718D0 (en) * 1993-04-27 1993-06-09 Mpk Technology Limited An indentification system
GB9310873D0 (en) * 1993-05-26 1993-07-14 Waterline Paints Limited An anti-fouling paint
US5397385A (en) * 1994-03-28 1995-03-14 Watts; James L. Anti-fouling coating composition containing capsaicin
EP0831134A1 (en) * 1996-09-19 1998-03-25 Sigma Coatings B.V. Light- and bright-coloured antifouling paints
DE19705085C2 (de) * 1997-01-30 2002-03-14 Schuelke & Mayr Gmbh Algizides und fungizides Konservierungsmittel mit Alternaria-Wirksamkeit
SE513474C2 (sv) * 1999-01-25 2000-09-18 Hans Elwing Instutionen Foer C Metod för att förhindra kräftdjurs, särskilt havstulpaners, etablering på fasta ytor med hjälp av en substans som stör nervsignaler, varvid substansen är medetomidin, dvs (+)-4-/1- (2,3-dimetylfenyl)-etyl/-IH-imidazol
KR20000071444A (ko) * 1999-04-07 2000-11-25 빌프리더 하이더 티아클로프리드를 포함하는 동식물침식오염방지용 조성물
JP2002053408A (ja) * 2000-08-08 2002-02-19 Nissan Chem Ind Ltd カテコール誘導体を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、防藻剤及び生物付着防止剤
EP1245558A1 (en) * 2001-03-27 2002-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Alkylamine derivates as anti-fouling agents
JP2003097815A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Matsushita Electric Works Ltd 浴室の暖房散湯装置
SE0200915D0 (sv) * 2002-03-22 2002-03-22 Lars Bohlin Anti-fouling agent
JP4566540B2 (ja) * 2002-10-03 2010-10-20 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用殺菌剤、塗料、インク、樹脂エマルション、金属加工油剤、湿し水
AU2003272119A1 (en) * 2002-10-24 2004-05-13 Sk Chemicals Co., Ltd. Antifouling paint composition
JP4357209B2 (ja) * 2003-05-14 2009-11-04 日揮触媒化成株式会社 抗菌・防黴・防藻性組成物
US20060189686A1 (en) * 2005-01-27 2006-08-24 Lena Martensson Use of a combination of substances to prevent biofouling organisms

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120129991A (ko) * 2010-03-23 2012-11-28 주고꾸 도료 가부시키가이샤 방오도료 조성물 및 그의 용도

Also Published As

Publication number Publication date
HK1123319A1 (en) 2009-06-12
WO2007015676A1 (en) 2007-02-08
AU2006276354A1 (en) 2007-02-08
AU2006276354A2 (en) 2008-03-13
US20070028825A1 (en) 2007-02-08
ES2374972T3 (es) 2012-02-23
CN101238184A (zh) 2008-08-06
JP5372508B2 (ja) 2013-12-18
AU2006276354B2 (en) 2010-06-03
EP1910477A1 (en) 2008-04-16
PL1910477T3 (pl) 2012-03-30
CY1112065T1 (el) 2015-11-04
KR101003251B1 (ko) 2010-12-21
IN2014DN08980A (ko) 2015-07-10
CA2617570A1 (en) 2007-02-08
ATE529486T1 (de) 2011-11-15
DK1910477T3 (da) 2011-12-05
CN101238184B (zh) 2011-04-06
EP1910477B1 (en) 2011-10-19
JP5514874B2 (ja) 2014-06-04
JP2009503229A (ja) 2009-01-29
CA2617570C (en) 2011-11-01
PT1910477E (pt) 2011-12-15
JP2012233010A (ja) 2012-11-29
US7670416B2 (en) 2010-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101003251B1 (ko) 생물부착 생물체를 예방하는 물질의 조합의 용도
US20060189686A1 (en) Use of a combination of substances to prevent biofouling organisms
US20080095737A1 (en) Non-toxic coating composition, methods of use thereof and articles protected from attachment of biofouling organisms
Nagabhushanarn et al. An overview of Indian research efforts on marine wood-boring and fouling organisms
Gopikrishnan et al. Natural products: Potential and less explored source for antifouling compounds
García et al. Transitioning to nontoxic antifouling paints
US8398759B2 (en) Environmental friendly anti-microbial adhesion agents for anti-fouling paints and anti-fouling paints containing them
US20060217456A1 (en) Non-toxic coating composition, methods of use thereof and articles protected from attachment of biofouling organisms
CN101106904A (zh) 利用物质的组合防止海洋污损生物
KR20130027374A (ko) 헥사데실 메타크릴레이트를 포함하는 방오제 및 방오도료 조성물
US20020022044A1 (en) Non-toxic coating composition, methods of use thereof and articles protected from attachment of biofouling organisms
TR202009948A1 (tr) Antifouling boya bi̇leşi̇mi̇
US20060045864A1 (en) Preventing marine biofouling by inhibiting adhesive release from barnacles
Mendez-Vilas Against Microbial Pathogens

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131213

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140917

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150914

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161118

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170922

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181025

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190906

Year of fee payment: 10