KR20080027141A - 광흡수 색소 조성물 - Google Patents

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KR20080027141A
KR20080027141A KR1020070093794A KR20070093794A KR20080027141A KR 20080027141 A KR20080027141 A KR 20080027141A KR 1020070093794 A KR1020070093794 A KR 1020070093794A KR 20070093794 A KR20070093794 A KR 20070093794A KR 20080027141 A KR20080027141 A KR 20080027141A
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히데아키 니시구치
히로카즈 가가노
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스미토모 세이카 가부시키가이샤
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Abstract

플라즈마 디스플레이 패널 등의 부재에 용이하게 우수한 효율로 특정 파장의 광흡수 기능을 부여할 수 있으며, 상기 기능의 경시적인 열화가 충분히 억제된 광흡수 색소 조성물을 제공한다.
광안정화 시아닌계 색소 및 점착제를 함유하는 광흡수 색소 조성물로서, 광안정화 시아닌계 색소는 예를 들어, 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온과의 대이온 결합체이다.
광흡수, 색소 조성물, 시아닌계, 점착제, 치환 벤젠 디티올 금속 착체

Description

광흡수 색소 조성물{LIGHT-ABSORBING PIGMENT COMPOSITION}
본 발명은 점착성 및 근적외선 흡수기능을 갖는 광흡수 색소 조성물에 관한 것이다.
최근, 빛을 흡수하는 성분을 포함하는 광흡수재가 다양한 분야에서 사용되고 있다. 예를 들면, 주로 근적외선 영역을 흡수하는 광흡수재는 플라즈마 디스플레이 패널용 근적외선 컷트필름, 반도체 수광소자용 광학 필름, 생에너지용으로 열선을 차단하는 근적외선 흡수 필름이나 근적외선 흡수판, 태양광의 선택적인 이용을 목적으로 하는 농업용 근적외선 흡수필름, 레이저광 등을 이용하는 감광성 평판인쇄판 및 근적외선의 흡수열을 이용하는 기록매체 등으로서 광범위하게 이용되고 있다. 또한, 주로 가시광선 영역을 흡수하는 광흡수재는 색순도를 향상시키는 것을 목적으로서 플라즈마 디스플레이 패널, 액정표시장치, 전계 발광 디스플레이, 음금관 표시장치, 형광표시관 및 전계방사형 디스플레이 등의 화상 표시 장치용의 광학 필터 등으로서 널리 이용되고 있다.
이들 광흡수재에는 특정 파장의 빛에 대하여 우수한 광흡수능을 갖는 다양한 광흡수 색소가 사용되고 있다. 광흡수재는 예를 들어, 상기 광흡수 색소를 용매에 용해하여 색소용액으로 하고, 이를 유리나 수지 등의 투명 기판 상에 도포하여 건조함으로써 제조할 수 있다. 예를 들어, 상기 플라즈마 디스플레이 패널용의 근적외선 컷트필름에서는 대략 800~1100㎚의 파장 영역에서 우수한 광흡수 특성을 갖는 광흡수 색소가 이용되며, 또한 상기 화상 표시 장치용의 광학 필터에서는 490㎚ 부근이나 550㎚ 부근 등의 파장에서 우수한 광흡수 특성을 갖는 광흡수 색소가 이용되고, 이들을 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 등에 도포하여 건조한 필름상의 광흡수재가 제조된다. 이렇게 하여 수득된 광흡수재는 필요에 따라 다른 기능을 갖는 다양한 필름과 함께 점착제를 이용하여 소정 부재 등에 붙여서 합쳐 이용되고 있다.
따라서, 이들 광흡수재의 박층화 및 그 제조공정의 간략화를 목적으로서 점착성 수지 및 700~1100㎚에 극대 흡수 파장을 갖는 적외선 흡수제를 함유하는 것을 특징으로 하는 적외선 흡수성 점착제 조성물이 제안되었다(일본 특허공개2001-207142호 공보).
그러나, 광흡수재에 이용되는 광흡수 색소로서 광흡수능이 우수하고 저가인 것으로부터 많이 이용되고 있는 시아닌계 색소는 점착제와 혼합하여 이용하는 경우, 그 광흡수능의 경시적인 열화가 심하고, 실용성이 부족하기 때문에 개선이 요구되고 있다.
본 발명의 과제는 플라즈마 디스플레이 패널 등의 부재에 용이하고 우수한 효율로 특정 파장의 광흡수 기능을 부여할 수 있으며, 이러한 기능의 경시적인 열화가 충분히 억제된 광흡수 색소 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기에 나타낸 광흡수 색소 조성물을 제공하는 것이다.
항 1. 광안정화 시아닌계 색소 및 점착제를 함유하는 광흡수 색소 조성물.
항 2. 광안정화 시아닌계 색소가 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체인 항 1에 기재된 광흡수 색소 조성물.
항 3. 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온이 하기 화학식 (1);
Figure 112007066856507-PAT00001
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립하여, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~8의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 나타낸다. M은 천이금속원자를 나타낸다.)
로 표시되는 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온인 항 2에 기재된 광흡수 색소 조성물.
항 4. 점착제가 (메타)아크릴산에스테르 공중합체인 항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 광흡수 색소 조성물.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 있어서, (메타)아크릴산은 아크릴산 또는 메타크릴산을 의미하고, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물은 광안정화 시아닌계 색소 및 점착제를 함유하는 것이다.
본 발명에 있어서, 광안정화 시아닌계 색소는 광흡수 색소로서 많이 이용되고 있는 것의 빛에 대한 흡광 성능의 열화가 심하다고 하는 시아닌계 색소의 결점을 보완하는 것을 목적으로 제안되고 있는 것으로, 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체 또는 금속 착체와 시아닌계 색소의 혼합물을 칭한다.
벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체로서는, 무치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체 및 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합 체를 들 수 있다.
무치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체로서는 예를 들어, 일본 특허공개 2000-121807호 공보에 기재되어 있는 것과 같은 하기 화학식 (2) 및 (3)의 대이온 결합체 등을 들 수 있다.
Figure 112007066856507-PAT00002
Figure 112007066856507-PAT00003
치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체로서는 예를 들어, 일본 특허공개 평6-338059호 공보에 기재되어 있는 것과 같은 하기 화학식 (4)의 대이온 결합체 및 하기 화학식 (1)로 표시된 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체 등을 들 수 있다.
Figure 112007066856507-PAT00004
[화학식 1]
Figure 112007066856507-PAT00005
화학식 (1) 중, R1 및 R2는 각각 독립하여 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~8 의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 나타낸다. M은 천이금속원자를 나타낸다.
또한, 광안정화 시아닌계 색소로서의 금속 착체와 시아닌계 색소의 혼합물에 있어서 금속 착체로서는 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, 일본 특허공개 2001-23400호 공보에 기재되어 있는 것과 같은 디티올렌 금속 착체 및 상기 벤젠 디티올 금속 착체 음이온에 대응하는 벤젠 디티올 금속 착체 등을 들 수 있다.
이들 광안정화 시아닌계 색소 중에서도, 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체가 바람직하게 이용될 수 있다. 이들 대이온 결합체 중에서도, 용매에 대한 용해성이나 내구성이 우수한 점으로부터 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체가 보다 바람직하게 이용되며, 화학식 (1)로 표시되는 치환 벤제 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체가 특히 바람직하게 이용된다. 본 발명에 있어서, 이들 광안정화 시아닌계 색소는 1종 단독으로 사용하여도 좋고, 또는 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다.
이하, 특히 바람직한 광안정화 시아닌계 색소로서 본 발명의 광흡수 색소 조성물에 이용될 수 있는, 화학식 (1)로 표시되는 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체에 대하여 상세히 설명한다.
화학식 (1) 중, R1 및 R2는 각각 독립하여 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~8의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 나타낸다. M은 천이금속원자를 나타낸다.
탄소수 1~6의 알킬기로서는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 및 이소헥실기 등을 들 수 있다.
탄소수 1~8의 알킬아미노기로서는 예를 들어, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-이소프로필아미노기, N-n-프로필아미노기, N-n-부틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-메틸에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N,N-에틸이소프로필아미노기, N,N-에틸이소헥실아미노기, N,N-에틸-n-헥실아미노기, N,N-메틸이소헵틸아미노기, N,N-메틸-n-헵틸아미노기, N,N-디이소프로필아미노기, N,N-디-n-프로필아미노기, N,N-디-n-부틸아미노기, N,N-디이소부틸아미노기, N,N-디-sec-부틸아미노기 및 N,N-디-tert-부틸아미노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 몰포리노기로서는 예를 들어, 몰포리노기, 2-메틸몰포리노기, 3-메틸몰포리노기, 4-메틸몰포리노기, 2-에틸몰포리노기, 4-n-프로필몰포리노기, 3-n-부틸몰포리노기, 2,4-디메틸몰포리노기, 2,6-디메틸몰포리노기 및 4-페닐몰포리노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 피페리디노기로서는 예를 들어, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 2-에틸피페리디노기, 4-n-프로필피페리디노기, 3-n-부틸피페리디노기, 2,4-디메틸피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기 및 4-페닐피페리디노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기로서는 예를 들어, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 4-메틸피롤리디노기, 2-에틸피롤리디노기, 4-n-프로필피롤리디노기, 3-n-부틸피롤리디노기, 2,4-디메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기 및 4-페닐피롤리디노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기로서는 예를 들어, 티오몰포리노기, 2-메틸티오몰포리노기, 3-메틸티오몰포리노기, 4-메틸티오몰포리노기, 2-에틸티오몰포리노기, 4-n-프로필티오몰포리노기, 3-n-부틸티오몰포리노기, 2,4-디메틸티오몰포리노기, 2,6-디메틸티오몰포리노기 및 4-페닐티오몰포리노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 피페라지노기로서는 예를 들어, 피페라지노기, 2-메틸피페라지노기, 3-메틸피페라지노기, 4-메틸피페라지노기, 2-에틸피페라지노기, 4-n-프로필피페라지노기, 3-n-부틸피페라지노기, 2,4-디메틸피페라지노기, 2,6-디메틸피페라지노기, 4-페닐피페라지노기 및 2-피리미딘피페라지노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 페닐기로서는 예를 들어, 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 2-n-프로필페닐기, 4-n-부틸페닐기, 2-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2-브로모페닐기, 4-브로모페닐기, 2-클로로-4-브로모페닐기, 4-아미노페닐기, 2,4-디아미노페 닐기, 2,4-디니트로페닐기, 2-아세틸페닐기, 4-아세틸페닐기, 2-하이드록시페닐기, 4-하이드록시페닐기, 2-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-메틸티오페닐기 및 4-메틸티오페닐기 등을 들 수 있다.
이들의 R1 및 R2가 표시하는 것 중에서도, 상기 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온이 구성하는 대이온 결합체의 유기용매에의 용해성이 우수한 관점에서, R1 및 R2는 각각 독립하여 N,N-디에틸아미노기, 몰포리노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기 또는 페닐기인 것이 바람직하다.
화학식 (1) 중, M으로 표시되는 천이금속 원자의 구체예로서는 니켈 원자, 구리 원자 및 코발트 원자 등을 들 수 있다.
화학식 (1)로 표시되는 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온은 치환 벤젠 디티올 금속 착체로부터 유도된다. 상기 치환 벤젠 디티올 금속 착체는 예를 들어, 일본 특허공개 평9-309886호 공보나 일본 특허공개 평10-45767호 공보에 개시되어 있는 방법과 같은 방법으로 합성할 수 있다. 즉, 먼저 치환 할로게노벤젠과 수황화나트륨 등의 수황화물을 유황 및 철분의 존재하, 극성 유기용매 중에서 반응시켜 치환 벤젠디티올의 철착체를 형성시킨다. 수득된 치환 벤젠 디티올의 철착체와 천이금속의 할로겐화물을 반응시킨 후, 암모늄염 또는 포스포늄염과 반응시킴으로써 치환 벤젠 디티올 금속 착체를 얻을 수 있다.
화학식 (1)로 표시되는 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 함께 바람직한 광안정화 시아닌계 색소로서의 대이온 결합체를 구성하는 시아닌계 색소 양이온은 특히 한정되지 않으며, 예를 들어, 상당하는 시판 시아닌계 색소를 이용하여 후술하는 상기 대이온 결합체를 제조하는 것으로 유도된다.
시판 시아닌계 색소의 구체예로서는 예를 들어, F.E.W 케미컬즈사의 상품명 「S0813」, 「S0889」, 「S0941」, 「S0946」및 「S0824」, 및 시이벨사의 상품명 「ST798」 등을 들 수 있다. 이들 시아닌계 색소로부터 유도되는 시아닌계 색소 양이온은 1종 단독으로 이용하여도 좋고, 또는 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다.
상기 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체를 얻는 데에는, 예를 들어, 상기 치환 벤젠 디티올 금속 착체와 상기 시아닌계 색소를 유기 용매 중에서 반응시킨 후, 상기 치환 벤젠 디티올 금속 착체에 유래하는 양이온 및 상기 시아닌계 색소에 유래하는 음이온 등의 이온을 제거한 후 얻어진 결정을 건조시키면 된다.
시아닌계 색소의 사용비율은 치환 벤젠 디티올 금속 착체 1몰에 대하여 0.8~1.2몰인 것이 바람직하며, 0.9~1.1몰인 것이 보다 바람직하다. 시아닌계 색소의 사용비율이 0.8몰 미만이면, 수율이 저하할 우려가 있다. 또한, 시아닌계 색소의 사용비율이 1.2몰을 초과하면 사용량에 맞는 효과가 없으며 경제적이지 않다.
상기 반응에서 이용되는 유기 용매로서는 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 테트라하이드로푸란, 아세톤, 메틸에틸케톤 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, N,N-디메틸포름아미드, 아세토니트릴이 바람직하게 이용된다.
이들 유기 용매의 사용량은 치환 벤젠 디티올 금속 착체 100중량부에 대하 여, 1000~100000중량부인 것이 바람직하며, 4000~20000중량부인 것이 보다 바람직하다. 유기 용매의 사용량이 1000중량부 미만이면 균일하게 혼합될 수 없는 우려가 있다. 또한, 유기 용매의 사용량이 100000중량부를 초과하면 용적효율이 악화하여 경제적이 않다.
반응온도는 시아닌계 색소의 분해를 억제하는 관점에서, 0~60℃인 것이 바람직하며, 10~50℃인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은 반응 온도에 따라 다르지만, 통상 반응은 순식간에 완결된다.
상기 반응에서, 치환 벤젠 디티올 금속 착체와 시아닌계 색소는 유기 용매에 용해하지만, 생성된 대이온 결합체는 반응이 진행됨과 함께 일부 석출하고, 반응액은 슬러리 상태로 된다.
얻어진 반응액으로부터 치환 벤젠 디티올 금속 착체에 유래하는 양이온 및 시아닌계 색소에 유래하는 음이온을 제거하는 방법으로서는, 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, 치환 벤젠 디티올 금속 착체에 유래하는 양이온 및 시아닌계 색소에 유래하는 음이온 등의 이온을 용해하지만, 목적물인 대이온 결합체를 용해하지 않는 용매를 반응액에 첨가하여, 냉각하고 대이온 결합체를 석출시킨 후, 여과하는 방법을 들 수 있다. 또한, 이들 이온을 충분히 제거하는 관점에서, 얻어진 대이온 결합체를 재결정하는 것이 바람직하다.
이와 같은 용매로서는 예를 들어, 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 불필요한 이온을 효율 좋게 제거할 수 있다는 관점에서 물 및 메탄올이 바람직하게 이용된다.
상기 용매의 사용량은 치환 벤젠 디티올 금속 착체 100중량부에 대하여 1000~100000중량부인 것이 바람직하며, 5000~20000중량부인 것이 보다 바람직하다.
또한, 광안정화 시아닌계 색소로서, 치환 벤젠 디티올 금속 착체와 시아닌계 색소의 혼합물을 이용하는 경우의 상기 혼합물의 제조방법으로서는 예를 들면, 치환 벤젠 디티올 금속 착체 1몰에 대하여 시아닌계 색소 0.8~1.2몰을 가하여 상법에 의해 혼합하면 된다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물은 이와 같이 하여 얻어진 광안정화 시아닌계 색소 및 점착제를 함유하는 것이다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물에 이용되는 점착제로서는 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, (메타)아크릴산에스테르 공중합체, 폴리염화비닐, 에폭시 수지, 옥세탄 수지, 폴리우레탄, 아세트산비닐 공중합체, 스티렌-아크릴 공중합체, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리올레핀, 스티렌-부타디엔 공중합체계 고무, 부틸고무 및 실리콘 수지 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 투명성 및 내구성이 우수한 점에서, (메타)아크릴산에스테르 공중합체, 에폭시 수지, 옥세탄 수지 및 폴리에스테르가 바람직하게 이용되며, (메타)아크릴산에스테르 공중합체가 보다 바람직하게 이용된다. 또한, 상기 광흡수 색소 조성물을 도포하는 기판으로서 유리를 이용하는 경우, 상기 유리로부터 용출하는 알칼리 등이 확산하여 상기 광흡수 색소 조성물에 함유된 광안정화 시아닌계 색소를 열화시키는 점이 있으나, 점착제로서 (메타)아크릴산에스테르 공중합체, 에폭시 수지, 옥세탄 수지 및 폴리에스테르를 이용하는 것에 의하여 이를 방지하거나 경감시킬 수 있다.
(메타)아크릴산에스테르 공중합체로서는 예를 들어, 단량체로서의 (메타)아크릴산알킬에스테르와, 분자 내에 수산기를 갖는 단량체 및 분자 내에 카르복실기, 아미드기, 아미노기의 어느 하나의 관능기를 갖는 단량체의 적어도 어느 하나의 공중합체를 들 수 있다.
(메타)아크릴산알킬에스테르의 예로서는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소-옥틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
분자 내에 수산기를 갖는 단량체의 예로서는 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-하이드록시헥실(메타)아크릴레이트, 1,4-사이클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트, 클로로-2-하이드록시프로필아크릴레이트, 디에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 아릴알코올 등을 들 수 있다.
분자 내에 카르복실기, 아미드기, 아미노기의 어느 하나의 관능기를 갖는 단량체의 예로서는 (메타)아크릴산, 2-카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 3-카르복시프로필(메타)아크릴레이트, 4-카르복시부틸(메타)아크릴레이트, 이타콘산, 크로톤산, 말레인산, 푸말산 및 무수 말레인산 등의 카르복실기 함유 단량체; (메타)아크릴아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드, N-이소프로필(메타)아크릴아미드, N,N-디에틸(메타)아크릴아미드, 아크릴로일몰포린, N-비닐아세트아미드, 다이아세톤(메 타)아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 비닐피롤리돈, 메틸롤(메타)아크릴아미드, 메톡시에틸(메타)아크릴아미드 등의 아미드기 함유 단량체; N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸(메타)아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 모노폴리노에틸(메타)아크릴레이트 등의 아미노기 함유 단량체 등을 들 수 있다.
또한, (메타)아크릴산에스테르 공중합체를 얻기 위하여 이용되는 상기 단량체 외에, 추가의 다른 단량체를 가하여도 좋다. 다른 단량체의 예로서는, 메톡시에틸(메타)아크릴레이트 및 에톡시에틸(메타)아크릴레이트 등의 알콕시알킬(메타)아크릴레이트; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 에폭시기 함유 (메타)아크릴레이트; 아세트아세톡시에틸(메타)아크릴레이트 등의 아세트아세틸기 함유 (메타)아크릴레이트; 스티렌, 메틸스티렌 및 비닐톨루엔 등의 방향족 단량체; 메타크릴록시프로필메톡시실란, 아세트산비닐, 염화비닐 및 (메타)아크릴로니트릴 등을 들 수 있다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물에 이용되는 점착제는 1종 단독으로 사용하여도 좋고, 또는 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다.
또한, 본 발명의 광흡수 색소 조성물에 이용되는 점착제는 통상 실온 부근의온도에서 점착성을 갖는 것이 필요하므로, 유리전이온도(Tg)가 10℃ 이하인 것이 바람직하며, 0℃ 이하인 것이 보다 바람직하며, -10℃ 이하인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서, 상기 점착제는 일반적으로 시판되는 것을 사용할 수 있다. 시 판되고 있는 점착제의 구체예로서는 예를 들어, 아크릴산에스테르 공중합체를 주성분으로 하는 일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6232」, 「SZ6233」, 「SZ6234」, 「SZ6471」, 「SZ6472」 및 일본 합성화학공업주식회사의 상품명 「N-2147」 등을 들 수 있다. 또한, 점착제로서 이용되는 폴리에스테르로서는 일본 합성화학공업주식회사의 상품명 「니치고폴리에스터 XI-0002」 등을 들 수 있으며, 에폭시 수지로서는 재팬에폭시레진주식회사의 상품명 「에피코트828」, 「에피코트트801N」, 「에피코트1001」, 「에피코트834X90」, 「에피코트806」, 「에피코트4004P」, 「에피코트1256」, 「에피코트152」, 「에피코트1031S」, 「에피코트872」, 「에피코트191P」, 「에피코트ST11」, 「에피코트DC11」, 「에피코트RC11」, 「에피코트QX12」, 「에피코트SL11」, 「에피코트EM124」, 「에피코트IBMI12」, 「에피코트YH300」, 「에피코트DICY7」, 나가세켐틱스주식회사의 상품명 「데나콜EX-212L」, 「데나콜EX-214L」, 「데나콜EX-216L」, 「데나콜EX-321L」, 「데나콜EX-850L」, 일본 유지주식회사의 상품명 「에피올G-100」, 「에피올E-100」, 「에피올E-400」, 「에피올E-1000」, 「에피올P-200」및 다이셀화학공업주식회사의 상품명 「셀록사이드 2021P」 등을 들 수 있으며, 옥세탄 수지로서는 동아합성주식회사의 상품명 「아론옥세탄 OXT-221」 등을 들 수 있다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물에 대하여, 점착제가 포함되어 있는 것에 관계없이 그 광흡수능의 경시적 열화가 충분히 억제되는 이유는 명확하지는 않지만, 통상은 점착제에 존재하는 -OH기 또는 -COOH기 등이 시아닌계 색소의 광흡수능을 저하시키는 바, 광안정화 시아닌계 색소를 이용하는 것에 의하여 그 효과를 경감시키 기 때문이 아닐까 생각된다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물은 상기 광안정화 시아닌계 색소 및 점착제에 더하여, 본 발명의 효과를 해하지 않는 범위에서, 추가로 시아닌계 색소 등의 다양한 색소, 경화제, 경화촉매, 가교제, 색조보정색소, 레벨링제, 대전방지제, 열안정제, 산화방지제, 분산제, 난연제, 활제, 가소제 또는 자외선 흡수제 등의 난휘발성 첨가물을 포함하여도 좋다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물에서, 광안정화 시아닌계 색소의 사용량은 점착제 100중량부에 대하여 0.001~50중량부인 것이 바람직하며, 0.01~20중량부인 것이 보다 바람직하며, 0.1~10중량부인 것이 특히 바람직하다. 광안정화 시아닌계 색소의 사용량이 0.001중량부 미만이면, 광흡수능이 불충분하게 될 우려가 있다. 또한, 광안정화 시아닌계 색소의 사용량이 50중량부를 초과하면 사용량에 맞는 효과가 없으며 경제적이지 않은 우려가 있다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물의 제조방법은 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, 상기 광안정화 시아닌계 색소, 점착제 및 필요에 따라 상기 첨가물을 가하여 상법에 의하여 혼합하는 방법을 들 수 있다. 또한, 추가로, 적절한 양의 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로펜탄 및 사이클로헥산온 등의 케톤류 등의 용매를 가하여 상기 광흡수 색소 조성물을 액상으로 함으로써 혼합을 용이하게 할 수 있다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물은 예를 들어, 플라즈마 디스플레이 패널 등의 표시면 등에 직접 도포하여도 좋고, 또는 반사방지막 등의 다른 기능을 갖는 필름 등에 도포하여 광흡수재로서 사용하여도 좋다. 전자의 경우, 광흡수재를 형성시키기 위한 필름 등의 기판 등을 필요로 하지 않고, 또한 상기 기판 등에의 광흡수 색소의 도포 공정이나 도포된 광흡수 색소의 도포 표면에의 점착제의 도포 공정을 필요로 하지 않는다. 또한, 후자의 경우, 종래는 후속 공정으로서 필요했던 광흡수 색소의 도포 표면에 추가의 점착제를 도포하는 공정은 불필요하게 된다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물의 도포방법으로서는 예를 들어, 바코트법, 스핀코트법, 그라비어코트법, 딥코트법, 롤코트법 등을 들 수 있다. 또한, 도포 공정에서는 도포 조작을 보다 용이하게 하기 위하여, 광흡수 색소 조성물의 제조방법에 관하여 기재한 바와 같이, 상기 조성물에 상기 용매를 가하여 액상으로 한 것을 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 광흡수 색소 조성물에서, 경화제 등의 상기 첨가물을 이용한 경우는 상기 첨가물의 첨가효과를 보다 높이기 위한 양생 공정 또는 후처리 공정으로서 예를 들어, 상기 도포 공정 후에, 실온의 어두운 곳에서 일정 기간 정치하는 공정이나, 가열 또는 광조사하는 공정 등을 거치는 것이 바람직하다.
본 발명의 광흡수 색소 조성물을 이용하는 것에 의하여, 플라즈마 디스플레이 패널 등의 부재에 경시적 열화가 충분히 억제된 광흡수 기능을 용이하고 효율 좋게 부여할 수 있다.
이하에 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
4-(몰포리노술포닐)-1,2-디클로로벤젠 59.2g(0.2몰)에 N,N-디메틸포름아미드 183g 및 70중량% 수황화나트륨 수용액 33.6g(0.42몰)을 가하고, 65℃에서 3시간 반응시켰다. 이 용액에 철분 5.9g(0.11몰) 및 유황 분말 6.7g(0.21몰)을 첨가하고, 90~95℃에서 6시간 반응시켰다. 얻어진 반응액에 실온에서 메탄올 1080g(0.1몰)을 가한 후, 28중량% 나트륨메틸라트 용액 77.2g(나트륨메틸라트로서 0.21몰)을 첨가하여 1시간 교반하고, 염화구리(Ⅱ) 2수화물 17.0g(0.1몰)을 첨가하여, 추가로 실온에서 3시간 반응시켰다. 이후, 이 반응액에 테트라부틸암모늄브로마이드 32.2g(0.1몰)을 첨가하고, 실온에서 공기를 불어넣으면서 2시간 반응시켰다. 이렇게 하여 얻어진 반응액을 농축하고, 실리카겔 컬럼크로마토그래피에 의하여 정제를 행하여 목적으로 하는 녹색 치환 벤젠 디티올 금속 착체 D1(하기 표 1 참조) 36.6g을 수득하였다.
합성예 2
합성예 1에서 염화구리(Ⅱ) 2수화물 17.0g(0.1몰) 대신에 염화니켈(Ⅱ) 6수화물 23.8g(0.1몰)을 이용한 이외에는 합성예 1과 같이 하여 치환 벤젠 디티올 금 속 착체 D2(하기 표 1 참조) 30.8g을 수득하였다.
합성예 3
합성예 2에서, 4-(몰포리노술포닐)-1,2-디클로로벤젠 59.2g(0.2몰) 대신에 4-(피페리딜술포닐)-1,2-디클로로벤젠 58.8g(0.2몰)을 이용한 이외에는 합성예 2와 같이 하여, 치환 벤젠 디티올 금속 착체 D3(하기 표 1 참조) 28.6g을 수득하였다.
얻어진 각 치환 벤젠 디티올 금속 착체에 대응하는 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온의 구조를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007066856507-PAT00006
합성예 4
치환 벤젠 디티올 금속 착체 D2의 8.8g(0.01몰) 및 시아닌계 색소 E1(하기 표 2 참조, F.E.W 케미컬즈사의 상품명 「S0813」) 7.1g(0.01몰)을 N,N-디메틸포름아미드 500g에 용해, 혼합하고, 50℃로 30분간 유지하여 반응시켰다. 얻어진 반응액으로부터 불필요한 이온을 제거하기 위하여, 메탄올 600g, 이어서 물 900g을 가하여 혼합하고, 냉각, 여과하였다. 이 조작을 2회 반복한 후, 메탄올 세정하여 건조하고, 대이온 결합체 11.1g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
합성예 5
합성예 4에서, 치환 벤젠 디티올 금속 착체 D2에 대신하여 치환 벤젠 디티올 금속 착체 D3을 이용한 이외에는 합성예 4와 같이 하여 대이온 결합체 11.3g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
합성예 6
합성예 4에서, 치환 벤젠 디티올 금속 착체 D2에 대하여, 치환 벤젠 디티올 금속 착체 D1을 이용한 이외에는 합성예 4와 같이 하여, 대이온 결합체 11.4g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
합성예 7
합성예 4에서, 시아닌계 색소 E1 대신에 시아닌계 색소 E2(하기 표 2 참조, F.E.W 케미컬즈사의 상품명 「S0941」)를 이용한 이외에는 합성예 5와 같이 하여 대이온 결합체 11.3g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
합성예 8
합성예 5에서, 시아닌계 색소 E1 대신에 시아닌계 색소 E2(하기 표 2 참조, F.E.W 케미컬즈사의 상품명 「S0941」)를 이용한 이외에는 합성예 5와 같이 하여 대이온 결합체 11.3g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
합성예 9
합성예 6에서, 시아닌계 색소 E1 대신에 시아닌계 색소 E2(하기 표 2 참조, F.E.W 케미컬즈사의 상품명 「S0941」)를 이용한 이외에는 합성예 5와 같이 하여 대이온 결합체 11.3g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
합성예 10
합성예 4에서, 시아닌계 색소 E1 대신에 시아닌계 색소 E3(하기 표 2 참조, F.E.W 케미컬즈사의 상품명 「S0946」)를 이용한 이외에는 합성예 5와 같이 하여 대이온 결합체 11.3g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
합성예 11
합성예 5에서, 시아닌계 색소 E1 대신에 시아닌계 색소 E3(하기 표 2 참조, F.E.W 케미컬즈사의 상품명 「S0946」)를 이용한 이외에는 합성예 5와 같이 하여 대이온 결합체 11.3g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
합성예 12
합성예 6에서, 시아닌계 색소 E1 대신에 시아닌계 색소 E3(하기 표 2 참조, F.E.W 케미컬즈사의 상품명 「S0946」)를 이용한 이외에는 합성예 5와 같이 하여 대이온 결합체 11.3g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
합성예 13
합성예 6에서, 시아닌계 색소 E1 대신에 시아닌계 색소 E4(하기 표 2 참조, F.E.W 케미컬즈사의 상품명 「S0824」)를 이용한 이외에는 합성예 5와 같이 하여 대이온 결합체 9.1g을 얻었다.
얻어진 대이온 결합체에 대하여 이온 크로마토그래피를 이용하여 측정한 바, 테트라부틸암모늄 이온 및 테트라플루오로붕소산 이온은 검출되지 않았다.
Figure 112007066856507-PAT00007
실시예 1
합성예 4에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 32㎎을 사이클로펜타논 12g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6232」 6g, 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 37㎎ 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명「CK-901」) 11㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 17㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 2
실시예 1에서, 합성예 4에서 얻어진 대이온 결합체 32㎎에 대신하여, 합성예 5에서 얻어진 대이온 결합체 31㎎을 이용한 이외에는 실시예 1과 같이 하여, 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한, 실시예 1과 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 3
실시예 1에서, 합성예 4에서 얻어진 대이온 결합체 32㎎에 대신하여, 합성예 6에서 얻어진 대이온 결합체 31㎎을 이용한 이외에는 실시예 1과 같이 하여, 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한, 실시예 1과 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 4
합성예 7에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 33㎎을 메틸에틸케톤 10g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6232」 6g, 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 37㎎ 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명「CK-901」) 11㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 5
실시예 4에서, 합성예 7에서 얻어진 대이온 결합체 33㎎ 대신에 합성예 8에서 얻어진 대이온 결합체 32㎎을 이용한 이외에는 실시예 4와 같이 하여, 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 4와 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 6
실시예 4에서, 합성예 7에서 얻어진 대이온 결합체 33㎎ 대신에 합성예 9에서 얻어진 대이온 결합체 32㎎을 이용한 이외에는 실시예 4와 같이 하여, 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 4와 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 7
합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 31㎎을 메틸에틸케톤 10g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6232」 6g, 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 36㎎ 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명「CK-901」) 10㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 8
실시예 7에서, 합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체 31㎎ 대신에 합성예 11에서 얻어진 대이온 결합체 30㎎을 이용한 외에는 실시예 7과 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 7과 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 9
실시예 7에서, 합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체 31㎎ 대신에 합성예 12에서 얻어진 대이온 결합체 30㎎을 이용한 외에는 실시예 7과 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 7과 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 10
합성예 4에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 61㎎을 사이클로펜타논 12g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6233」 6g, 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 35㎎ 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명「CK-901」) 11㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 11
실시예 10에서 합성예 4에서 얻어진 대이온 결합체 61㎎ 대신에, 합성예 5에서 얻어진 대이온 결합체 59㎎을 이용한 외에는 실시예 10과 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 10과 같이 하여, 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 얻었다.
실시예 12
실시예 10에서 합성예 4에서 얻어진 대이온 결합체 61㎎ 대신에, 합성예 6에서 얻어진 대이온 결합체 59㎎을 이용한 외에는 실시예 10과 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 10과 같이 하여, 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 얻었다.
실시예 13
합성예 7에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 49㎎을 메틸에틸케톤 10g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6233」 6g, 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 30㎎ 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명「CK-901」) 10㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 14
실시예 13에서 합성예 7에서 얻어진 대이온 결합체 49㎎ 대신에 합성예 8에서 얻어진 대이온 결합체 47㎎을 이용한 이외에는 실시예 13과 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 13과 같이 하여 막 두께 16㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 15
실시예 13에서 합성예 7에서 얻어진 대이온 결합체 49㎎ 대신에 합성예 9에서 얻어진 대이온 결합체 48㎎을 이용한 이외에는 실시예 13과 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 13과 같이 하여 막 두께 16㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 16
합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 38㎎을 메틸에틸케톤 10g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6233」 6g, 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 33㎎ 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명「CK-901」) 10㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 17
실시예 16에서, 합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체 38㎎ 대신에 합성예 11에서 얻어진 대이온 결합체 37㎎을 이용한 이외에는 실시예 16과 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 16과 같이 하여 막 두께 17㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 18
실시예 16에서, 합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체 38㎎ 대신에 합성예 12에서 얻어진 대이온 결합체 38㎎을 이용한 이외에는 실시예 16과 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 16과 같이 하여 막 두께 17㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 19
합성예 4에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 24㎎을 사이클로펜타논 8g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6234」 9.6g 및 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-117」) 65㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 20
실시예 19에서, 합성예 4에서 얻어진 대이온 결합체 24㎎ 대신에 합성예 5에서 얻어진 대이온 결합체 25㎎을 이용한 외에는 실시예 19와 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 19와 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 21
실시예 19에서, 합성예 4에서 얻어진 대이온 결합체 24㎎ 대신에 합성예 6에서 얻어진 대이온 결합체 23㎎을 이용한 외에는 실시예 19와 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 19와 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 22
합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 29㎎을 메틸에틸케톤 6.4g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6234」 9.6g 및 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-117」) 51㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 18㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 23
실시예 22에서, 합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체 29㎎ 대신에 합성예 11에서 얻어진 대이온 결합체 30㎎을 이용한 이외에는 실시예 22와 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 22와 같이 하여 막 두께 18㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 24
실시예 22에서, 합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체 29㎎ 대신에 합성예 12에서 얻어진 대이온 결합체 28㎎을 이용한 이외에는 실시예 22와 같이 하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 또한 실시예 22와 같이 하여 막 두께 18㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
실시예 25
합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 30㎎을 메틸에틸케톤 11.2g에 용해한 후, 점착제(일본 합성화학공업주식회사의 상품명 「니치고폴리에스터 XI-0002」 4.8g, 경화제(일본 폴리우레탄공업주식회사의 상품명 「콜로네이트 L-55E」) 40㎎ 및 경화촉매(디라우린산디-n-부틸주석; 동경화성공업주식회사제) 12㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 10㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 26
합성예 13에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 15.5㎎을 메틸에틸케톤 10g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6232」 6g, 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 26㎎ 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-901」) 15㎎을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 17㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 폴리에스테르 필름으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 27
합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 15㎎을 메틸에틸케톤 8g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6472」 6g, 다이셀화학공업주식회사의 상품명 「셀록사이드 2021P」2.4g 및 동아합성주식회사의 상품명 「아론옥세탄 OXT-221」0.24g), 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 24㎎, 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-901」12㎎ 및 다우케미컬 일본주식회사의 상품명 「사이라큐어 UVI-6992」0.16g)을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 25㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 유리판으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 우시오전기주식회사 콘베어식 자외선 경화장치를 이용하여 경화시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 28
합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 15㎎을 메틸에틸케톤 8g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6472」 6g, 재팬에폭시레진주식회사의 상품명 「에피코트 828」2.4g 및 동아합성주식회사의 상품명 「아론옥세탄 OXT-221」0.24g), 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 24㎎, 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-901」12㎎ 및 삼신화학주식회사의 상품명 「SI-45L」0.05g)을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 24㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 유리판으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 80℃(1시간) 경화시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
실시예 29
합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체(광안정화 시아닌계 색소) 15㎎을 메틸에틸케톤 8g에 용해한 후, 점착제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「SZ6472」 6g, 다이셀화학공업주식회사의 상품명 「실록사이드 2021P」2.4g 및 동아합성주식회사의 상품명 「아론옥세탄 OXT-221」0.24g), 경화제(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-102」) 24㎎, 및 경화촉매(일본 카바이드공업주식회사의 상품명 「CK-901」12㎎ 및 삼신화학주식회사의 상품명 「SI-45L」0.05g)을 가하고 혼합하여 액상의 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 얻어진 광흡수 색소 조성물의 특성을 평가하기 위하여 이를 폴리에스테르 필름 상에 스핀코터로 도포하고, 80℃에서 3분 동안 건조하여 막 두께 16㎛의 도막을 형성시킨 후, 상기 도막 표면을 유리판으로 덮고, 롤러로 밀착시켜 80℃(1시간) 경화시켜 평가용의 광흡수재를 수득하였다.
비교예 1
실시예 4에서, 합성예 7에서 얻어진 대이온 결합체 33㎎ 대신에 시아닌계 색소 E2 35㎎을 이용한 외에는 실시예 4와 같이 하여 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 그러나, 상기 조성물은 완전히는 용해되지 않았다. 이 조성물을 이용하여 실시예 4와 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득었다.
비교예 2
실시예 7에서, 합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체 31㎎ 대신에 시아닌계 색소 E3 35㎎을 이용한 외에는 실시예 7와 같이 하여 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 실시예 7와 같이 하여 막 두께 15㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
비교예 3
실시예 26에서, 합성예 13에서 얻어진 대이온 결합체 15.5㎎ 대신에 시아닌계 색소 E4 6㎎을 이용한 외에는 실시예 26과 같이 하여 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 실시예 26과 같이 하여 막 두께 18㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
비교예 4
실시예 29에서, 합성예 10에서 얻어진 대이온 결합체 15㎎ 대신에 시아닌계 색소 E3 10㎎을 이용한 외에는 실시예 29와 같이 하여 광흡수 색소 조성물을 얻었다. 실시예 29와 같이 하여 막 두께 16㎛의 도막을 형성시켜 평가용 광흡수재를 수득하였다.
[광흡수재의 평가]
실시예 1~26 및 비교예 1~3에서 얻어진 광흡수재에 대하여, 광흡수능의 경시적 변화를 조사하기 위하여, 이하의 모델시험을 행하였다. 먼저, 각 광흡수재에 대하여 특정 파장(측정 파장: 550㎚, 1000㎚)에서의 흡광도를 분광광도계를 이용하여 측정하고, 양생전 흡광도로 하였다. 그 후, 7일간 실온 어두운 곳에서 정치하여 양생한 각 광흡수재에 대하여 상기 방법과 같이 하여 흡광도를 측정하고, 양생후 흡광도로 하였다. 또한, 양생후 각 광흡수재에 대하여 광안정성 시험장치(주식회사 나가노과학기계제작소의 상품명 「LT-120」)를 이용하여 50001x로 100시간 조사한 후의 흡광도(A), 소형환경시험기(다바이에스펙주식회사의 상품명 「SU-240」)를 이용하여 80℃에서 100시간 정치한 후의 흡광도(B), 및 소형환경시험기(다바이에스펙주식회사의 상품명 「SU-220」)를 이용하여 60℃, 90% RH에서 100시간 정치한 후의 흡광도(C)를 각각 상기 방법과 같이 하여 측정하였다.
다음으로, 상기에서 얻어진 이들의 흡광도에 대하여 (양생후 흡광도/양생전 흡광도) × 100 = 양생후 흡광도 잔존율(%), (흡광도(A)/양생전 흡광도) × 100 = 시험후 흡광도 잔존율 A(%), (흡광도(B)/양생전 흡광도) × 100 = 시험후 흡광도 잔존율 B(%), (흡광도(C)/양생전 흡광도) × 100 = 시험후 흡광도 잔존율 C(%)를 산출하였다. 이들 결과를 표 3 및 4에 나타낸다.
양생후 흡광도 잔존율(%) 시험후 흡광도 잔존율(%)
A B C
측정파장 1000㎚ 1000㎚ 1000㎚ 1000㎚
실시예 1 94 85 89 89
실시예 2 90 83 85 85
실시예 3 95 86 90 90
실시예 4 100 98 100 100
실시예 5 98 98 98 96
실시예 6 100 99 100 100
실시예 7 100 98 100 100
실시예 8 99 98 99 99
실시예 9 100 99 100 100
실시예 10 96 90 94 95
실시예 11 96 94 95 95
실시예 12 99 98 99 98
실시예 13 100 98 99 100
실시예 14 98 97 98 97
실시예 15 100 100 100 100
실시예 16 100 95 98 100
실시예 17 99 98 99 98
실시예 18 100 100 100 100
실시예 19 88 74 82 79
실시예 20 86 73 80 78
실시예 21 88 76 82 81
실시예 22 95 91 95 95
실시예 23 94 90 94 93
실시예 24 97 92 97 96
실시예 25 99 95 77 87
비교예 1 71 65 53 49
비교예 2 98 93 66 21
양생후 흡광도 잔존율(%) 시험후 흡광도 잔존율(%)
A B C
측정파장 550㎚ 550㎚ 550㎚ 550㎚
실시예 26 100 97 98 100
비교예 3 96 86 74 82
또한, 실시예 27~29 및 비교예 4에서 얻어진 광흡수재에 대하여, 광흡수능의 경시 변화를 조사하기 위하여 이하의 모델시험을 행하였다. 먼저 각광흡수재에 대하여 특정 파장(측정파장: 1000㎚)에서의 흡광도를 분광광도계를 이용하여 측정하고, 시험전 흡광도로 하였다. 다음으로 각광흡수재에 대하여 광안정성 시험장치(주식회사 나가노과학기계제작소의 상품명 「LT-120」)를 이용하여 50001x로 100시간 조사한 후의 흡광도(A), 소형환경시험기(다바이에스펙주식회사의 상품명 「SU-240」)를 이용하여 80℃에서 100시간 정치한 후의 흡광도(B), 및 소형환경시험기(다바이에스펙주식회사의 상품명 「SU-220」)를 이용하여 60℃, 90% RH에서 100시간 정치한 후의 흡광도(C)를 각각 상기 방법과 같이 하여 측정하였다.
다음으로, 상기에서 얻어진 이들의 흡광도에 대하여 (흡광도(A)/시험전 흡광도) × 100 = 시험후 흡광도 잔존율 A(%), (흡광도(B)/시험전 흡광도) × 100 = 시험후 흡광도 잔존율 B(%), 및 (흡광도(C)/시험전 흡광도) × 100 = 시험후 흡광도 잔존율 C(%)를 산출하였다. 이들 결과를 표 5에 나타낸다.
시험후 흡광도 잔존율(%)
A B C
측정파장 1000㎚ 1000㎚ 1000㎚
실시예 27 67 94 87
실시예 28 84 87 93
실시예 29 61 71 72
비교예 4 59 49 70
표 3 및 4에 나타낸 결과로부터 명확한 바와 같이, 실시예 1~26에서 얻어진 광흡수재는 비교예 1~3에서 얻어진 광흡수재와 비교하여, 양생후 흡광도 잔존율 및 시험후 흡광도 잔존율 A~C 전부에서 흡광도 잔존율이 높으며, 실시예 1~26에서 얻어진 광흡수재는 광흡수능의 저하가 충분히 억제되어 있음을 확인할 수 있다. 또한, 표 5에 나타낸 결과로부터 명확한 바와 같이, 실시예 27~29에서 얻어진 광흡수재는 비교예 4에서 얻어진 광흡수재와 비교하여 시험후 흡광도 잔존율 A~C의 전부에서 흡광도 잔존율이 높으며, 실시예 27~29에서 얻어진 광흡수재는 광흡수능의 저하가 충분히 억제되어 있음을 확인할 수 있다.

Claims (4)

  1. 광안정화 시아닌계 색소 및 점착제를 함유하는 광흡수 색소 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 광안정화 시아닌계 색소가 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체인
    광흡수 색소 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온이 하기 화학식 (1);
    [화학식 1]
    Figure 112007066856507-PAT00008
    (식 중, R1 및 R2는 각각 독립하여, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~8의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노 기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 나타낸다. M은 천이금속원자를 나타낸다.)
    로 표시되는 치환 벤젠 디티올 금속 착체 음이온인
    광흡수 색소 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 점착제가 (메타)아크릴산 에스테르 공중합체인
    광흡수 색소 조성물.
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