KR20070116816A - 프로-방향제 및 프로-풍미제 조성물들 - Google Patents

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KR20070116816A
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루카 터린
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플렉시트랄, 인코포레이티드
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Abstract

Figure 112007065670230-PCT00042
상온에서 액체이고, 상대적으로 낮은 점도를 가지며, 화학식 (I) (여기서 R1은 H, 지방족 기 또는 방향족 기, R2는 지방족 기 또는 방향족 기이며, 단 이때 상기 R1 및 R2 내의 탄소 원자의 전체 개수는 10 이상이고; R5는 CN,COOH, COOR7, CHO 또는 C(O)R8이고, R3, R4 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 R5와 함께 화학식 R5R6C=CR3R4의 화합물을 방향 또는 향기 특성을 가지는 물질로 만들어 주는 유기 부분이며, R7 및 R8은 각각 독립적으로 유기 부분임) : 또는 화학식 (II) : R9R10C=NR11 (여기서 R11은 적어도 10개의 탄소 원자를 가지며, 지방족 기 또는 방향족기이고; R9 및 R10은 각각 독립적으로 H 또는 C=O과 함께, 화학식 R9R10C=O 의 화합 물을 방향 또는 향기 특성을 가지는 물질로 만들어 주는 유기 부분이며, 다만, R9 및 R10 중 단 하나는 수소임) 또는 화학식 (III): (여기서 R1은 H, 지방족 기 또는 방향족 기이고, R2는 지방족 기 또는 방향족 기이며, 단 상기 R1 및 R2 기의 전체 탄소 원자의 개수는 10 이상이고; Z는 CH2 또는 O이고, n은 0 또는 1이고, 그 결과 상기 고리는 5 또는 6원 고리이며, R12는 H, 10개까지의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 또는 알콕시로 화학식 (V) 의 화합물을 냄새 또는 풍미 특성을 가지는 물질로 만들어 줌) 또는 화학식 (IV) (상기 식에서 R11은 적어도 10개의 탄소 원자를 가지며, 지방족 기 또는 방향족 기이고; 상기 또는 각각의 R13은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카빌 기 또는 1 내지 8의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기이거나 또는 두 개의 R13기가 상기 기가 부착된 탄소 원자와 함께 5 또는 6원 고리(방향족 포함)를 형성하고, 상기 고리는 포화 또는 불포화되고, 선택적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 1 내지 3개의 알킬 기로 치환될 수 있고; x는 1 내지 5이며, 이로 인해 화학식 (VI)의 화합물을 냄새 또는 풍미 특성을 가지는 물질로 만들어 줌)을 가지는 프로-오도런트(pro-odorant) 또는 프로-풍미제(pro-flavorant). 이러한 화합물들의 제조 방법 및 풍미제 또는 방향제로서의 이들의 용도가 기재되어 있다.

Description

프로-방향제 및 프로-풍미제 조성물들 {PRO-FRAGRANCE AND PRO-FLAVORANT COMPOSITIONS}
본 발명은 일반적으로 방향제(fragrances) 및 풍미제(flavorant) 분야에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 방향 및 풍미 특성이 오랜 시간동안 방출되는 신규한 프로-방향제 및 프로-풍미제 및 다양한 기질에 적용될 수 있는 방향제 및 풍미제 조성물로서의 그들의 용도에 관한 것이다.
향기 및 풍미가 있는 생산품, 조성물 및 제품들이 당해 기술 분야에 잘 알려져 있으며, 널리 사용되고 있다. 이러한 제품들에 대한 소비자들의 기호는 많은 부분 방향 및/또는 풍미를 오랜 시간 방출하고 유지할 수 있는 능력에 달려 있다. 직물 케어의 영역에서, 어떤 향기 성분이 적당한 시간 동안 방향 특성을 유지하지 못한다는 것이 계속 문제가 되어 왔다. 향기 첨가물은 전통적으로 섬유 세제, 표백 조성물 및 섬유 유연제에 포함되어 왔다. 그러나 일반적으로, 이러한 향제들은 직물 처리 환경, 예를 들면 세탁기 내의 세탁 및 헹굼 물 사이클 및 의류 건조기 내의 건조 사이클에 의해 재빨리 사라지며, 비록 남아있다고 해도 상기 처리된 직물 위에 오랫동안 주어지거나 또는 남아있는 것은 거의 없다. 직물 처리에서 값비싼 향기 성분을 이처럼 비효율적으로 전달하는 것은 생산 및 소비에 있어서 비용을 높게 만들고, 이러한 생산품에 대한 소비자들의 인식에 역효과를 불러온다.
다른 산업 및 적용처에서도, 방향 및 풍미 조성물의 방향- 및 풍미- 방출 특성을 시간에 대해 연장시키는 것에 대한 요구가 존재하였다. 예를 들면, 만일 첨가된 방향 및 풍미 성분을 보다 오래 지속되게 만든다면, 많은 생산품에 대한 소비자의 기호가 매우 증가할 것이고, 비용은 현저하게 감소할 것이다. 이러한 생산품들에는 음식, 개인 케어 제품, 가정 또는 산업용 세제 조성물, 살균제, 음료, 츄잉껌,약학 및 의약 조성물 및 구강-투여가능한 매트릭스(matrices)가 포함된다. 향기의 "지속" 속성을 향상시키기 위한 많은 노력들이, 특히 직물 케어 산업에서 시도되었다.
미국 특허 번호 5,188,753에는 캡슐화와 같은 캐리어 매카니즘이 기재되어 있으나, 성공 여부가 입증되지 않았다.
다른 해결책들은 방향제 그 자체를 사용하기 보다는, 더 오랜 기간에 걸쳐 향기를 지연 방출하는 생산물(프로-방향제)를 형성하는 반응물을 갖는 향기나는 반응 생성물을 제조하는 것과 관련되어 있다. 미국특허출원 20030211963, 20030211960, 2003134772, 20030073607, 20050043205, 20050009727, 2004014726, 20040116320, 20040097397, 20040018955 및 미국 특허번호 6,858,575; 6,790,815; 6,764,986; 6,740,713; 6,699,823; 6,566,312; 6,511,312; 6,511,948; 6,451,751 및 6,413,920을 보라. 비록 프로-방향제 특성을 가진 조성물들이 제공되지만, 상기 방향 화합물과 상기 언급한 특허 및 공개 공보에 나타난 시약들의 반응에 의해, 고체 또는 높은 점도를 갖는 압축 유체인 반응 생성물이 생성된다.
또한, 종래 기술들은 알데하이드성 방향 화합물 또는 아로마화학 물질의 시프 염기(Schiff base)들을 제조하는 것을 제시하고 있다. 그러나, 이러한 경우에, 시프 염기가 분해될 때, 주변에 때때로 그 자신의,불쾌한 냄새를 남기는 알킬 안트라니레이트와 같은 휘발성 아민이 사용되며, 그 결과 아로마 화학물질의 향기 특성에 역효과를 주게 된다.
이전에 공개된 문서가 당해 기술 분야의 일부이거나 상식적이고 일반적인 지식임을 인정하기 위해 본 명세서에서 이전에 공개된 문서들에 대한 경청이나 토론이 반드시 이루어져야 하는 것은 아니다.
당해 발명의 목적은 종래 기술에 비해 상당히 낮은 점도를 갖는 프로-방행제 및 프로-풍미제를 제공하는 것이다.
당해 발명은 상온에서 액체 상태이고, 상대적으로 낮은 점도를 가지며, 화학식 (I) :
Figure 112007065670230-PCT00001
(여기서 R1은 수소, 지방족 기 또는 방향족 기, R2는 지방족 기 또는 방향족 기이며, 다만 상기 R1 및 R2 내의 탄소 원자의 전체 개수는 10 이상이고; R5는 CN,COOH, COOR7, CHO 또는 C(O)R8이고, R3, R4 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 R5와 함께 화학식 R5R6C=CR3R4의 화합물을 방향 또는 향기 특성을 가지는 물질로 만들어 주는 유기 부분이며, R7 및 R8은 각각 독립적으로 유기 부분임)을 갖는 프로-오도런트 또는 프로-풍미제를 제공한다.
상기 R3, R4 및 R6는 예를 들면, 수소, 선형 또는 가지형 또는 고리형 C1-12 알킬, 알케닐 또는 알콕시, 치환된 선형 또는 가지형 또는 고리형 C1 - 12알킬, 알케닐 또는 알콕시, 치환된 또는 비치환된 아로마틱, 할로, 히드록실, 티올, 티오에테르, 아민, 카르복시산, 에스테르, 니트로, 시아노, 이소시아노, 황산, 우레아 및 티오우레아일 수 있다. 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 아로마틱 기 위의 적절한 치환체에는 할로, 히드록시, 티올, 티오에테르, 아민, 카르복시산, 에스테르, 니트로, 시아노, 이소시아노, 황산, 우레아 및 티오우레아가 포함된다.
R7 및 R8은 예를 들면, 선형 또는 가지형 또는 고리형 C1 -12 알킬, 알케닐 또는 알콕시, 치환된 선형 또는 가지형 또는 고리형 C1 -12 알킬, 알케닐 또는 알콕시, 치환된 또는 비치환된 아로마틱, 할로, 히드록실, 티올, 티오에테르, 아민, 카르복시산, 에스테르, 니트로, 시아노, 이소시아노, 황산, 우레아 및 티오우레아일 수 있다. 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 아로마틱 기 위의 적절한 치환체에는 할로, 히드록시, 티올, 티오에테르, 아민, 카르복시산, 에스테르, 니트로, 시아노, 이소시아노, 황산, 우레아 및 티오우레아가 포함된다.
바람직하게는 R4 및 R6 중 적어도 하나, 예를 들면, R4 및 R6 모두가 H일 수 있다. R6의 또 다른 바람직한 작용기는 시클로헥실이다.
일 측면에서, 본 발명은 R1이 H, 알킬, 알케닐 또는 알콕시이며, R2가 알킬, 알케닐 또는 알콕시이며, 단 상기 R1 및 R2기의 탄소 원자의 총 개수는 10 이상이고, 바람직하게는 12 내지 25개, 예를 들면 15 내지 20개의 탄소 원자, 예를 들면, 18개의 탄소 원자이다. 상기 알킬, 알케닐 또는 알콕시 기는 직쇄 또는 분지쇄 또는 고리형이다. 바람직하게는 R1은 H이다. 택일적으로 R1 및 R2 중 적어도 하나는 아로마틱 기일 수 있다.
특히 바람직한 화학식 (I)의 화합물은
Figure 112007065670230-PCT00002
및
Figure 112007065670230-PCT00003
를 포함한다.
본 발명은 또한 상온에서 액체이고, 상대적으로 낮은 점도를 가지며, 화학식 (II) : R9R10C=NR11 (여기서 R11은 적어도 10개의 탄소 원자를 가지며, 지방족 기 또는 방향족기이고; R9 및 R10은 각각 독립적으로 H 또는 C=O과 함께, 화학식 R9R10C=O 의 화합물을 방향 또는 향기 특성을 가지는 물질로 만들어 주는 유기 부분이며, 다만, R9 및 R10 중 단 하나는 수소임)를 갖는 프로-오도런트 또는 프로-풍미제를 제공한다.
상기 R9 및 R10기는 예를 들면, 수소, 선형 또는 가지형 또는 고리형 C1 -12 알킬, 알케닐 또는 알콕시, 치환된 선형 또는 가지형 또는 고리형 C1 - 12알킬, 알케닐 또는 알콕시, 치환된 또는 비치환된 아로마틱, 할로, 히드록실, 티올, 티오에테르, 아민, 카르복시산, 에스테르, 니트로, 시아노, 이소시아노, 황산, 우레아 및 티오우레아일 수 있다. 치환된 알킬, 알케닐 또는 알콕시 또는 아로마틱 기 위의 적절한 치환체에는 할로, 히드록시, 티올, 티오에테르, 아민, 카르복시산, 에스테르, 니트로, 시아노, 이소시아노, 황산, 우레아 및 티오우레아가 포함된다.
바람직하게는 R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 선형 또는 가지형 또는 고리형 C1 ~12 알킬, 알케닐 또는 알콕시, 치환된 선형 또는 가지형 C1 ~12 알킬, 알케닐 또는 알콕시 치환 또는 비치환된 아로마틱, 보다 바람직하게는 선형 또는 가지형 C1 ~6 알킬 또는 알케닐이다. 예를 들면, R9는 -CH(CH3)CH2CH3와 같은 4개의 탄소 원자를 함유한 알킬 기일 수 있으며, 예를 들면, CH2CH(CH3)(C6H5)와 같이 아로마틱 기를 함유할 수 있다.
본 발명의 일측면에서 R11은 적어도 10개의 탄소 원자를 가지며, 알킬, 알케닐 또는 알콕시이며, 바람직하게는 12 내지 25개, 예를 들면 15 내지 20개의 탄소 원자, 예를 들면 18개의 탄소 원자를 갖는다. 상기 알킬, 알케닐 또는 알콕시 기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
바람직한 화학식 (II)의 화합물은
Figure 112007065670230-PCT00004
이다.
본 발명은 또한, 상온에서 액체이고, 상대적으로 낮은 점도를 가지며, 화학식 (III)
Figure 112007065670230-PCT00005
(여기서 R1은 H, 지방족 기 또는 방향족 기이고, R2는 지방족 기 또는 방향족 기이며, 단 상기 R1 및 R2 기에서 전체 탄소 원자의 개수는 10이상이고; Z는 CH2 또는 O이고, n은 0 또는 1이고, 그 결과 상기 고리는 5 또는 6원 고리이며, R12는 10개까지의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 또는 알콕시로 화학식
Figure 112007065670230-PCT00006
의 화합물을 냄새 또는 풍미 특성을 가지는 물질로 만들어 줌) 을 갖는 프로-오도런트 또는 프로-방향제를 제공한다.
본 발명의 일 측면에서, R1은 H, 알킬, 알케닐 또는 알콕시이고, R2는 알킬, 알케닐 또는 알콕시이며, 단, 상기 R1 및 R2기의 탄소 원자의 총 개수는 10 이상이고, 바람직하게는 12 내지 25, 예를 들면 15 내지 2개, 예를 들면, 18개이다. 상기 알킬, 알케닐 또는 알콕시 기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 보다 바람직하게는 R1은 H이다. 선택적으로, R1 및 R2 중 적어도 하나는 방향족 기일 수 있다.
Z가 O 및/또는 n이 0인 화학식 (III)의 화합물들이 바람직하다.
특히 바람직한 화학식 (III)의 화합물에는
Figure 112007065670230-PCT00007
이 포함된다.
본 발명은 또한, 상온에서 액체이고, 상대적으로 낮은 점도를 가지며, 화학식 (IV) :
Figure 112007065670230-PCT00008
를 가지는 프로-오도런트 또는 프로-방향제를 제공한다.
상기 식에서 R11은 적어도 10개의 탄소 원자를 가지며, 지방족 기 또는 방향족 기이고; 상기 또는 각각의 R13은 독립적으로 직쇄, 분지쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카빌 기 또는 1 내지 8의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기이거나 또는 두 개의 R13기가 상기 기가 부착된 탄소 원자와 함께 5 또는 6원 고리(방향족 포함)를 형성하고, 상기 고리는 포화 또는 불포화일 수 있으며, 선택적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 1 내지 3개의 알킬 기로 치환될 수 있고; x는 1 내지 5이며, 그 결과, 화학식
Figure 112007065670230-PCT00009
의 화합물을 냄새 또는 방향 특성을 가지는 물질로 만들어 준다.
바람직하게는 R13 중 적어도 하나는 알킬, 알케닐 또는 알콕시 기이거나, 또는 두 개의 R13기가 그들이 부착된 탄소를 포함하여 5 또는 6원- 고리를 형성할 수 있다. 두 개의 R13 및 그들이 부착된 탄소 원자에 의해 형성된 고리 상의 바람직한 치환체는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는다. 예를 들면, 적어도 하나의 R13은 직쇄 또는 분지쇄이고, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알케닐 또는 알콕시 기일 수 있다. 특히, 적어도 하나의 R13은 t-부틸 및/또는 메톡시일 수 있다. 바람직한 측면에서, 3개까지의 R13은 t-부틸일 수 있으며, 선택적으로 하나 이상의 R13이 메톡시일 수 있다.
바람직한 화학식 (IV)의 화합물은 이다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "프로-오도런트" 및 "프로-풍미제"는 그 자체로는 실질적으로 아무 냄새나 풍미가 없으나, 시간 경과 및/또는 특정 조건에서 분해되어 기초가 되는 냄새 또는 풍미 분자를 제공하고, 그에 따라 상기 기초 분자의 냄새 또는 풍미를 제공하는 화합물을 의미한다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 알데하이드 또는 α, β-불포화 케톤과 같은 케톤기와 함께 1,4 컨쥬게이션 내에 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 아로마 화학물질과 1차 또는 2차 아민의 마이클 첨가 반응(Michael additional reaction)에 의해 제조될 수 있다. 이 반응에서 사용되기에 적합한 아로마화학물질은 화학식 (V) :
Figure 112007065670230-PCT00011
를 가진다. 상기 식에서, R3, R4, R5 및 R6은 각각 상기에서 정의된 바와 같다.
이 반응에서 사용되는 아민은 화학식 NHR1R2를 가지며, 상기 식에서 R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같다.
일반적인 반응 개요는 다음과 같다.
Figure 112007065670230-PCT00012
본 발명의 상기 화학식 (II)의 화합물은 적어도 하나의 알데하이드 또는 케톤 기를 갖는 아로마 화학물질과 화학식 (II)의 아민을 형성하는 1차 아민과의 반응에 의해 제조될 수 있다.
이 반응에서 사용될 수 있는 상기 알데하이드 및 케톤은 화학식 (IV) : R9R10C=O을 가지며, 상기 식에서 R9 및 R10은 상기에 정의된 바와 같다.
이 발명에서 사용될 수 있는 아민은 화학식 NH2R11을 가지며, 상기 식에서 R11은 상기에 정의된 바와 같다.
1차 아민(아조메틴, 시프 염기 또는 보다 일반적인 명칭 이민으로 불리는 생성물)을 사용한 일반적인 반응 개요는 다음과 같다.
Figure 112007065670230-PCT00013
본 발명의 상기 화학식 (III)의 화합물은 1차 아민 또는 2차 아민과 화학식 (VII)
Figure 112007065670230-PCT00014
의 아로마화학물질/ 방향제 특성을 가진 α,β-불포화 케톤의 마이클 첨가 반응에 의해 제조될 수 있다. 상기 식에서 Z는 CH2 또는 O이고, n은 0 또는 1이며, 상기 고리는 각각 5- 또는 6-원이 되며, R12는 상기에 정의된 바와 같다.
이 반응에서 사용되는 상기 아민은 화학식 NHR1R2을 가지며, 상기 식에서 R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같다.
일반적인 반응의 개요는 다음과 같다.
Figure 112007065670230-PCT00015
본 발명의 상기 화학식 (IV)의 화합물은 적어도 하나의 알데히드 기를 갖는 아로마 화학물질과 화학식 (IV)의 이민을 형성하는 1차 아민을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
이 반응에서 사용될 수 있는 알데히드는 화학식 (VIII)
Figure 112007065670230-PCT00016
를 갖는다. 상기 식에서 R13은 상기에 정의된 바와 같다.
1차 아민(아조메틴, 시프 염기 또는 보다 일반적인 명칭인 이민으로 불리는 제품)을 사용하는 일반적인 반응 개요는 다음과 같다 :
Figure 112007065670230-PCT00017
예를 들면, 화학식
Figure 112007065670230-PCT00018
(2,4-t-부틸,5-메톡시벤즈알데하이드)와 H3N(CH3)8CH=CH(CH2)7CH3를 반응시킴으로써 화학식
Figure 112007065670230-PCT00019
의 화합물을 제조할 수 있다.
상기 반응에서 사용될 수 있는 아민은 화학식 NH2R11를 가지며, 상기 식에서 R11은 상기에 기재된 바와 같다.
단순하고, 잘 알려진, 종래의 방법을 사용하여, 본 발명의 화합물이 함유된 화합물 및 조성물을 만들 수 있다. 비록 특정 반응에서 최적의 생산 결과를 내기 위해 요구되는 사항은 각기 사용되는 반응물에 따라 달라지지만, 상기 공정을 수행하기 위한 반응 조건 및 파라미터들은 당해 기술 분야에 잘 알려져 있다.
향기 성분(즉, 화학식 (V), (VI), (VII) 또는 (VIII)의 화합물)은 반응이 일어날 수 있도록 하고, 그 결과 생성되는 아민 반응 생성물을 제조하기 위해, 일반적으로 아민 화합물과 동몰(equimolar) 량(amount)으로 사용된다. 물론 더 많은 양을 사용하는 것을 제외하는 것은 아니며, 아민 화합물이 하나 이상의 아민 관능기를 포함하는 때에는 오히려, 많은 양을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 아민 화합물이 하나 이상의 프리 1차 및/또는 2차 아민 관능기를 가질 경우, 몇몇 다른 향기 미정제 물질이 아민 화합물과 연결될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 상기 아민 화합물들은 일반적으로 디프로필렌 글리콜에 용해된 1% 메틸안트라니레이트 용액의 냄새 강도 지수(Odor Intensity Index)보다 작은 냄새 강도 지수 및 5 이상의 건조 표면 냄새 지수를 갖는다.
냄새 강도 지수를 측정하기 위해, 순수한 화학 물질을 향수 산업에 사용되는 냄새 없는 용매인 디프로필렌 글리콜에 1%로 용해시킨다. 이 퍼센트는 사용 수준에서 더 대표적이다. 스멜링 스트립(smelling strip) 또는 소위 "블로터스(blotters)"를 담그고, 평가를 위해 전문가 패널를 참석시킨다. 전문가 패널들은 적어도 6개월 이상 냄새 평가에 대한 훈련을 받은 평가자이며, 그들의 평가는 훈련이 진행되는 동안 기준과 비교하여 정확성과 재현성을 조사받게 된다. 각 아민 화합물에 있어서, 패널에게 두 개의 블로스터를 건네준다: 하나는 기준 메틸안트라닐레이트이고, 다른 하나는 시료이다. 패널에게 양쪽 모두의 스멜링 스트립을 0에서 5까지의 냄새 강도 크기로 분류한다. 0은 냄새가 나지 않는 것이고, 5는 매우 강한 냄새가 존재하는 것이다.
본 발명의 화합물을 제조하는 반응에 사용되기에 적당한 아민은 상대적으로 낮은 증기압과 높은 분자량을 가지는 비-방향, 무취, 비-휘발성 아민, 즉 약 10개 이상의 탄소 원자를 포함하는 방향족 또는 지방족 아민인 것이 바람직하다. 상기 아민들은 최소 150 달톤의 분자량을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 적합한 아민에는 적어도 하나 이상의 자유(free), 개질되지 않은(unmodified) 1차 및/또는 2차 아미노 기를 포함하는 무취, 낮은 증기압의 지방족 또는 방향족 아민들이 포함된다.
적어도 총 탄소 개수가 10개 이상인, 상대적으로 냄새가 없고, 상대적으로 낮은 점도를 갖는 화학물질과 함께 상대적으로 불용성인 유도체를 형성하는 임의의 적당한 알킬, 알케닐 또는 알콕시, 분지쇄 또는 직쇄 아민이 본 발명에서 사용될 수 있다. 적당한 아민에는, 이로써 제한되는 것은 아니지만, n-도데실아민, n-테트라데실아민, n-헥사데실아민, n-옥타데실아민, 올레일아민, 코코알킬아민, 소야알킬아민, 탈로우알킬아민, 수소화된 탈로우알킬아민, 디-n-헥실아민, 디-n-옥틸아민, 디-n-데실아민, 디-n-도데실아민, 디-n-테트라데실아민, 디-n-헥사데실아민, 디-n-옥타데실아민, 디올레일아민, 디코코알킬아민, 디소야알킬아민, 디탈로우알킬아민, 디-(수소화된 탈로우알킬)아민, n-도데실메틸아민, n-테트라데실메틸아민, n-헥사데실메틸아민, n-옥타데실메틸아민, 올레일메틸아민, 코코알킬메틸아민, 소야알킬메틸아민, 탈로우알킬메틸아민, 수소화된 탈로우알킬메틸아민, n-데실에틸아민, n-도데실에틸아민, n-테트라데실에틸아민, n-헥사데실에틸아민, n-옥타데실에틸아민, 올레일에틸아민, 코코알킬에틸아민, 소야알킬에틸아민, 탈로우알킬에틸 아민, 수소화된 탈로우알킬에틸아민, 분지된 이성질체 및/또는 그 유도체와 같은 혼합된 2차 아민 및 그 혼합물이 포함된다.
" 1차 및/또는 2차 아민"은 적어도 하나 이상의 1차 및/또는 2차 아민 및/또는 아미드 작용기를 지닌 성분을 의미한다.
"Perfume and Flavour Chemicals"(Vol. I 및 II, Arctander, Allured Publishing, 1994, ISBN 0-931710-35-5)에서 일반적으로 향수 제조업 및 향료로 사용되며, 본 발명의 화합물 제조에 사용하기에 적합한 케톤 및 알데하이드에 대한 기재를 발견할 수 있다.
본 발명의 조성물 제조에 사용될 수 있는 적당한 케톤 및 알데하이드 아로마화학물질, 방향제 또는 풍미제에는 전부는 아니지만, 당해 기술 분야에 알려진 대부분의 케톤 및 알데하이드 아로마 화학물질, 방향제 또는 풍미제가 포함된다. 본 발명의 화합물 제조에 사용될 수 있는 케톤 및 알데하이드 화학물질, 방향제 또는 풍미제의 예에는, 이로써 제한되는 것을 아니지만, 부콕심(buccoxime); 이소 자스몬(iso jasmone); 메틸 베타 나프틸 케톤(methyl beta naphthyl ketone); 무스크 인다논(musk indanone); 토날리드/무스크 플러스(tonalid/musk plus); 알파-다마스콘(alpha-damascone), 베타-다마스콘(beta-damascone), 델타-다마스콘(delta-damascone), 이소-다마스콘(iso-damascone), 다마스콘(damascone), 다마로즈, 메틸-디하이드로자스모네이트, 멘톤(menthone), 카르본(carvone), 캄퍼(camphor), 펜콘(fenchone), 알파-이오논(alpha-ionone), 베타-이오논(beta-ionone), 이오논이라고 불리는 감마-메틸, 플루라몬(fleuramone), 디하이드로자스몬(dihydrojasmone), 시스-자스몬(cis-jasmone), 이소-E-수퍼(iso-E-Super), 메틸-세드레닐-케톤(methyl-cedrenyl-ketone) 또는 메틸-세드릴론(methyl-cedrylone), 아세토페논(acetophenone), 메틸-아세토페논(methyl-acetophenone), 파라-메톡시-아세토페논(para-methoxy-acetophenone), 메틸-베타-나프틸-케톤(methyl-beta-naphtyl-ketone), 벤질-아세톤(benzyl-acetone), 벤조페논(benzophenone), 파라-히드록시-페닐-부탄온(para-hydroxy-phenyl-butanone), 셀러리 케톤(celery ketone) 또는 리베스콘(livescone), 6-이소프로필데카하이드로-2-나프톤, 디메틸-옥테논, 프레스코멘테 (freskomenthe), 4-(l-에톡시비닐)-3,3,5,5,-테트라메틸-시클로헥사논, 메틸-헵텐온, 2-(2-(4-메틸-3-시클로헥센-l-일)프로필)-시클로펜탄온, 1-(p-메텐-6(2)-일)- 1-프로판온, 4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-2-부탄온, 2-아세틸-3,3-디메틸-노보난, 6,7-디하이드로-l,l,2,3,3-펜타메틸-4(5H)-인다논, 4-다마스콜(4-damascol), 둘시닐(dulcinyl) 또는 사시온(cassione), 겔손(gelsone), 헥사론(hexalon), 이소시클몬 E(isocyclemone E), 메틸 시클로시트론(methyl cyclocitrone), 메틸-라벤더-케톤(methyl-lavender-ketone), 오리본(orivon), 파라-tertiary-부틸-시클로헥산온, 베르돈(verdone), 델폰(delphone), 무스콘(muscone), 네오부텐온(neobutenone), 플리카톤(plicatone), 벨로우톤(veloutone), 2,4,4,7-테트라메틸-옥트-6-엔-3-온, 테트라머란(tetrameran), 아도살(adoxal), 아니식 알데하이드(anisic aldehyde), 시말(cymal), 에틸 바닐린, 플로하이드랄(florhydral), 헬리오날(helional), 헬리오트로핀(heliotropin), 히드록시시트로넬랄(hydroxycitronellal), 코아본(koavone), 라우릭 알데하이드(lauric aldehyde), 리랄(lyral), 메틸 노닐 아세트알데하이드, P.T 부시날(P. T. bucinal), 페닐 아세트알데하이드(phenyl acetaldehyde), 운데실레닉 알데하이드(undecylenic aldehyde), 바닐린(vanillin), 2,6,10-트리메틸-9-운데센알, 3-도데센-l-알, 알파-n-아밀 시나믹 알데하이드, 4-메톡시벤즈알데하이드, 벤즈알데하이드, 3-(4-tert 부틸페닐)-프로판알, 2-메틸-3-(파라-메톡시페닐) 프로판알, 2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-2(l)-시클로헥센-1-일)부탄알, 3-페닐-2-프로판알, 시스/트랜스-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알, 3,7-디메틸-6-옥텐-1-알, [(3,7-디메틸-6-옥테닐)옥시]아세트알데하이드, 4-이소프로필벤지알데하이드, 1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로-8,8-디메틸-2-나프트알데하이드, 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데하이드, 2-메틸-3-(이소프로필페닐)프로판알, 1-데카날(1-decanal); 데실 알데하이드, 2,6-디메틸- 5-헵텐알, 4-(트리시클로[5.2.1.0(2,6)]-데실이덴-8)-부탄알, 옥타하이드로-4,7-메타노-lH-인덴카르복스알데하이드, 3-에톡시-4-히드록시 벤즈알데하이드, 파라-에틸-알파, 알파-디메틸 하이드로신남알데하이드, 알파-메틸-3,4-(메틸렌디옥시)-ㅎ하하이드로신남알데하이드, 3,4-메틸렌디옥시벤즈알데하이드, 알파-n-헥실 신나믹 알데하이드, m-시멘-7-카르복스알데하이드, 알파-메틸 페닐 아세트 알데하이드, 7-히드록시-3,7-디메틸 옥탄알, 운데센알, 2,4,6-트리메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데하이드, 4-(3)(4-메틸-3-펜텐일)-3-시클로헥센-카르복스알데하이드, 1-도데칸알, 2,4-디메틸 시클로헥센-3-카르복스-알데하이드, 4-(4-히드록시-4-메틸 펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복스알데하이드, 7-메톡시-3,7-디메틸옥탄-1-알, 2-메틸-운데칸알, 2-메틸 데칸알, 1-노난알, 1-옥탄알, 2,6,10-트리메틸-5,9-운데카디엔알, 2-메틸-3-(4-tert부틸)프로판알, 디하이드로신나믹 알데하이드, 1-메틸-4-(4-메틸-3-펜텐일)-3-시클로-헥센-1-카르복스알데하이드, 5 또는 6 메톡시헥사하이드로-4,7-메타노인단-1 또는 2-카르복스알데하이드, 3,7-디메틸옥탄-1-알, 1-운데칸알, 10-운데센-1-알, 4-히드록시-3-메톡시 벤즈알데하이드, 1-메틸-3-(4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-카르복스알데하이드, 7-히드록시-3,7-디메틸-옥탄알, 트랜스-4-데칸알, 2,6-노나디엔알, 파라-톨리아세트알데하이드; 4-메틸페닐아세트알데하이드, 2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-l-시클로헥센-1-일)-2-부탄알, 오쏘-메톡시신나믹 알데히드, 3, 5, 6-트리메틸-3-시클로헥센 카르복스알데하이드, 3,7-디메틸-2-메틸렌-6-옥텐알, 페녹시아세트알데하이드, 5,9-디메틸-4,8-데타디엔알, 페오니 알데하이드 (6,10-디메틸-3-옥사-5,9-운데카디엔-1-알)(peony aldehyde (6,10-dimethyl-3-oxa-5,9-undecadien-1-al)), 헥사하이드로-4,7-메타노인단-1-카르복스알데하이드, 2-메틸 옥탄알, 알파-메틸-4-(1-메틸 에틸)-벤젠 아세트알제하이드, 6,6-디메틸-2-노피넨-2-프로피온알데하이드, 파라 메틸 페녹시 아세트알데하이드, 2-메틸-3-페닐-2-프로펜-l-알, 3,5,5-트리메틸 헥산알, 헥사하이드로-8,8-디메틸-2-나프트알데히드, 3-프로필-바이사이클로[2.2.l]헵트-5-엔-2-카르브알데히드, 9-데칸알, 3-메틸-5-페닐-l-펜탄알, 메틸노닐 아세트알데히드, 헥산알, 트랜스-2-헥산알, 1-파라-메텐-q-카르복스알데히드, 2-메틸-2-(파라-이소-프로필페닐)-프로피온알데히드, l-(2,6,6-트리메틸-2-시클로헥산-l-일)-2-부텐-1-온 및/또는 파라-메톡시-아세토페논, 운데실레닉 알데하이드, 운데칼락톤 감마, 헬리오트로핀(heliotropin), 도데칼락톤 감마(dodecalactone gamma), 파라-안니식 알데하이드(para-anisic aldehyde), 파라-히드록시-페닐-부탄온, 시말(cymal), 이오논 알파(ionone alpha), 다마스켄온(damascenone), 이오논 베타(ionone beta), 메틸-노닐 케톤, 화학식 :
Figure 112007065670230-PCT00020
(상기 식에서 R14 및 R15는 독립적으로 수소 또는 1 내지 6 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐 또는 알콕시) 를 갖는 화합물 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
본 발명에 의한 변환(derivitization)에 적합한 알제하이드릭 무스크에는 아로마틱(벤조익) 및 폴리사이클릭 무스크가 포함된다. 본 발명에 적합한 벤조익 무스크에는 2,4-디-터셔리부틸-5-메톡시벤즈알데히드가 포함된다. 대표적인 벤조익 무스크는 다음과 같은 구조를 갖는 2,4-디터셔리부틸-5-메톡시벤즈알제하이드이다 :
Figure 112007065670230-PCT00021
적합한 폴리사이클릭 무스크는 다음 구조를 갖는 화합물들이다.
Figure 112007065670230-PCT00022
상기 식에서 R16 및 R17은 동일하거나 상이할 수 있으며, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카빌 기; 바람직하게는 1 내지 8의 탄소 원자를 가지는 알킬 또는 알케닐이고, m은 1 내지 4이며, n은 1 내지 6이다.
일반적인 이러한 폴리사이클릭 무스크는 다음 구조식을 갖는 화합물들이다.
Figure 112007065670230-PCT00023
본 발명의 화합물 제조에 사용될 수 있는 불포화 아로마 화학 물질, 방향제 및 향료의 예에는 4-메틸-펜텐-2-올-크로토네이트, 1-시클로헥실-에틸-크로토네이트(Datilat) 및 헥실크로토네이트; 부틸 펜테노에이트; 에틸 펜테노에이트; 헥실 안겔레이트; 헥실 펜테노에이트; 이소-아밀 안겔레이트; 이소-부틸 안겔레이트; 이소-아밀 펜테노에이트; 이소-부틸 펜텐노에이트; 메틸 알릴 펜테노에이트; 메틸게라네이트(methylgeranate); 시스-3-헥세닐살리실레이트; 메틸-2-노네노에이트; 3,7-디메틸-6-옥텐닐-2-메틸크로토네이트; 페닐에틸 신나메이트; 3,7-디메틸-2,6-옥타디엔닐-2-메티크로토네이트; 메틸-2-노네노에이트; 4-메틸-펜탄-2-올-크로토네이트 (Frutinat); 2-시클로펜틸-시클로펜틸크로토네이트(Pyproprunat); 3,7-디메틸-2(3),6-노나디엔니트릴(lemonile), 트리데센-2-니트릴, 3,12-트리데카디엔니트릴, 3-메틸-5-페닐-2-펜텐니트릴, 3,7-디메틸-2,6-옥타디엔니트릴 및 신나밀니트릴, 필버톤(filbertone), 2-펜틸-2-시클로펜텐-l-온, 2-시클로헥실-1,6-헵타디엔-3-온, 델타-2-데센놀락톤, 2-펜틸-2-시클로펜텐-1-온, 2-헥실-2-시클로펜텐-l-온, 2-헥센-l,4-락톤, 부트-2-엔-1,4-락톤, 2-데센-l,4-락톤, 2-메-2-펜테노산 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 화합물을 제조하는데 사용되는 바람직한 케톤에는 알파-다마스콘(Alpha-Damascone), 델타-다마스콘(Delta-Damascone), 이소-다마스콘(Iso-Damascone), 카본(Carvone), 감마-메틸-로논(Gamma-Methyl-lonone), 이소-E-수퍼(Iso-E-Super), 2,4,4,7-테트라메틸-옥트-6-엔-3-온, 벤질 아세톤, 베타 다마스콘, 다마세논(Damascenone), 메틸 디하이드로자스모네이트(methyl dihydrojasmonate), 메틸 세드릴론(methyl cedrylone) 및 이들의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 화합물 제조에 사용되는 바람직한 알데히드에는 1-데칸알, 벤즈 알데히드, 플로하이드랄, 2,4-디메틸-3-사이클로헥센-1-카르복스알데히드; 시스/트랜스-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알; 헬리오트로핀; 2,4,6-트리메틸-3-사이클로헥센-1-카르복스알데히드; 2,6-노나디엔알; 알파-n-아밀 시나믹 알데히드, 알파-n-헥실 시나믹 알데히드, P.T. 부시날, 리랄(lyral), 시말(cymal), 메틸 노닐 아세트알데히드, 헥산알, 트랜스-2-헥산알 및 이들의 혼합물이 포함된다.
일반적으로, 본 발명의 조성물은 상온(15 내지 25℃)에서 액체이며, 약 20℃에서 측정했을 때 약 250cP 이하, 바람직하게는 약 200cP의 점도를 갖는다. 일반적으로, 본 발명의 바람직한 화합물은 약 20℃에서 특정했을 때, 약 100cP 이하의 점도, 예를 들면, 20 내지 100cP 또는 50 내지 80cP의 점도를 갖는다.
본 발명은 본 발명의 화합물 및 이들의 혼합물의 풍미 및/또는 방향제로서의 용도를 제공한다.
본 발명은, 또한, 상기한 바와 같은 본 발명의 화합물 또는 화합물들의 혼합물을 함유함으로써 향상된 아로마, 방향 또는 냄새 특성을 갖는 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기한 바와 같은 본 발명의 화합물 또는 화합물들의 혼합물을 풍미 유효량만큼 첨가하는 단계를 포함하는 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품을 맛 또는 풍미 특성을 부여, 향상, 강화 또는 수정하는 방법을 제공한다.
또한, 상기한 바와 같은 본 발명의 화합물 또는 화합물들의 혼합물을 아로마, 방향 또는 향기 유효량만큼 첨가하는 단계를 포함하는 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품을 아로마, 방향 또는 향기 특성을 부여, 향상, 강화 또는 수정하는 방법도 또한 제공한다.
본 발명의 화합물들은 향기 성분의 방출 연장을 제공하기 위해 사용될 수 있다. 이론에 구애됨 없이, 이러한 방출은 다음의 매카니즘에 의해 일어나는 것으로 여겨지고 있다 : 향기 성분은 향기 성분 및 아민 화합물의 방출을 주도하는 이민 또는 아민 결합이 깨지면서 방출된다. 이는, 예를 들면, 가수분해, 광 화학 분해, 산화 분해 또는 효소 분해에 의해 이루어질 수 있다. 대기 수분 및/또는 물과 함께 처리하면, 성공적으로 향기 성분 및 아민 화합물을 방출시킬 수 있다. 그러나, 가수 분해, 광 화학 분해, 산화 분해 또는 효소 분해와 같은 다른 방출 방법들이 제외되지는 않는다. 향기 화합물들을 방출하는 다른 방법들, 처리된 직물을 다림질, 회전식-건조 및/또는 착용 시에 증기 분무하는 단계를 거치는 것과 같은 다른 방법들이 여전히 고려될 수 있다. 본 특허 출원 조성물에는 활성 향기의 방출을 연장시킬 필요가 있는 조성물을 포함한다. 여기에는 유연제 조성물(softening composition)과 같은 린스, 샤워 겔, 탈취제, 비누, 샴푸와 같은 개인 세정제; 탈취 조성물, 살충제와 같은 독립 조성물(stand alone composition) 등이 포함된다. 본 발명의 화합물과 직물을 접촉시키는 이러한 화합물들이 바람직하다. 본 발명의 조성물들은 가사의 어떠한 단계에서도 사용될 수 있는, 헹굼 공정에 사용되기에 적합한 조성물로서의 세제 첨가제로서의 전- 및/또는 후-처리 조성물이다. 본 발명의 전처리 조성물로 직물을 처리하고, 그런 다음 헹굼 동정 및/또는 건조 공정에 사용되기 적합한 조성물로 처리하는 것과 같이 여러 번 적용할 수 있음이 명백하다.
헹굼 공정에 사용하기 적합한 조성물로서, 이들은 헹굼 첨가제 뿐만 아니라, 유연 및/또는 정전기 방지 이익을 주는 헹굼 시 첨가되는 섬유 유연제 조성물 및 건조기에 첨가되는 조성물(예를 들면, 시트들)과 같은 조성물을 포함하는 것으로 이해된다. 본 발명의 화합물이 직물과 접촉하도록 하는 이러한 조성물이 바람직하다. 여기에는 유연 및/또는 정전지 방지 효과를 제공해주는 헹굼 시 첨가되는 직물 유연제 조성물 및 건조기 첨가 조성물(예를 들면, 시트)과 같은 조성물들이 포함되는 것으로 이해된다.
본 발명의 화합물들은 실질적으로, 비-전환된 방향 또는 풍미 화합물 또는 그 문제에 있어서, 자연적이거나 인공적인 다른 방향제들을 포함하는 어떠한 대량 생산 제품들도 포함할 수 있다. 예에는 표백제, 세제, 향료 및 방향제, 알콜 음료를 포함하는 음료 등이 포함된다. 본 발명의 화합물들은 가정용 및 산업용 모두에 있어서, 비누, 샴푸, 바디 데오도란트 및 지한제, 직물 처리용 고체 또는 액체 세제, 섬유 유연제, 세제 조성물 및/또는 식기 세척용 또는 다양한 표면 세척용의 다목적 세제와 같은 분야에서 사용될 수 있다. 물론, 상기 화합물들은 현재 다른 용도, 향기 제조, 즉 바디 데오도란트, 공기 청정제 및 화장품 및 향수 및 심지어 콜로뉴와 같은 미세 향수뿐만 아니라, 비누와 샤워 겔, 위생 또는 헤어-케어 제품이 향기 제조에서 사용되고 있으므로, 이러한 화합물의 용도는 상기에서 언급한 생산물들로 제한되지 않는다.
본 발명의 화합물들은 또한, 음식, 향신료, 맥주 및 소다와 같은 음료, 틀니 세척(타블렛), 정제, 사탕, 츄잉 껌, 매트릭스, 의약 등과 같은 향기나는 구강-투여 제품들에 사용될 수 있다. 이하에서는, 이러한 용도에 대하여 보다 자세히 알아본다.
본 발명의 화합물은 향기 성분으로 사용될 수 있으며 단일 화합물 또는 이들의 혼합물로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 향기 조성물의 적어도 약 30 중량%의 양으로 보다 바람직하게는 상기 조성물의 적어도 약 60 중량%의 양으로 사용될 수 있다. 상기 화합물은 순수한 상태로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다. 각각의 화합물의 방향 특성들은 이들의 혼합물에도 또한 존재하며, 이러한 화합물들의 혼합물은 향기 성분으로 사용될 수 있다. 이는 화합물 혼합물을 사용함으로써 분리 및/또는 정제 단계를 피할 수 있다는 점에서 특히 유리하다.
상기 모든 적용에 있어서, 본 발명의 화합물들은 단독으로 사용할 수도 있고, 이들을 서로 혼합하거나, 또는 당해 기술 분야에서 현재 사용되는 다른 향기 성분, 용매 또는 보조물과 혼합하여 사용할 수도 있다. 이러한 공동-성분들의 속성 및 변화를 여기서 더 자세히 기재할 필요는 없으며, 나아가 철저하지는 않지만 , 당해 기술 분야의 지식을 가진 사람들은 일반적인 지식을 통해, 그리고, 방향 특성 제품의 속성 및 원하는 방향 효과의 기능으로서 후자를 선택한다.
이러한 향기 성분들에닌 일반적으로 자연 또는 합성 원천에 의한 에센스 오일 뿐만 아니라, 알콜, 알데하이드, 케톤, 에테르, 아세테이트, 나이트릴, 네르펜, 하이드로카본들, 황- 및 질소 함유 헤테로 사이클릭 화합물이 속한다. 많은 이러한 성분들이 S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N.J., USA, 와 같은 참고 서적에 기재되어 있다. 상기 책이 내용은 전체로서, 또는 그 최신 버전으로 또는 유사한 속성의 다른 작품으로 본 출원에 참고로 편입되었다.
다양한 제품에 편입되는 본 발명의 화합물의 비율은 넓은 범위의 다양한 값을 가진다. 이러한 값들은 상기 화합물들이 당해 기술 분야에서 현재 사용하는 향기를 내는 공동-성분, 용매 또는 보조물들과 함께 혼합물로 사용될 때, 주어진 조성물 내에서 공동-성분 뿐만 아니라, 향기를 내기를 바라고, 냄새 효과를 얻기 위한 제품 또는 생산품의 속성에 따라 결정된다.
예를 들면, 본 발명의 화합물들은 일반적으로 그들이 편입되어 있는 향기 조성물 중량을 기준으로 약 0.1 및 약 10 중량% 사이 또는 그 이상의 농도로 존재한다. 상기 화합물들이 상기에 언급한 다양한 소비제품의 방향을 위해 직접 적용될 경우에는 상기에 언급된 것보다 훨씬 적은 농도로 사용될 수 있다.
상기 화합물들은 표백제 및 예를 들면 테트라아세틸에틸렌디아민(TAED), 하이포할리트, 특히 하이포할라이트와 같은 활성제, 예를 들면, 과붕산염(perborate)과 같은 과산화된(peroxygenated) 표백제 등을 함유한 세제에 사용될 수 있다. 상기 화합물들은 또한, 바디 데오도란트(body deodorant) 및 지한제(antiperspirant), 예를 들면 알루미늄 염을 함유한 이러한 것들에 사용될 수 있다. 이러한 면들은 하기에서 보다 자세히 설명할 것이다.
본 발명의 화합물과 함께, 본 발명의 조성물에는 세척 수행, 물질을 세척하디 위한 처리 또는 세제 조성물의 미관 개선(예를 들면, 향기, 착색제, 염료)을 보조 또는 강화하기 위한 물질을 포함하는 세척용 계면 활성제 및, 선택적으로, 하나 이상의 부가적인 세척 성분이 포함될 수 있다. 본 발명에 유용하고, 일반적으로 약 0.5 중량% 내지 약 90중량% 수준인 합성 세척용 계면 활성제의 비제한적인 예에는, 종래의 C1~18알킬 벤젠 설포네이트("LAS") 및 1차, 분지쇄 및 랜덤 C1-20 알킬 설포네이트("AS") 등이 포함된다. 합성 세제만을 포함하는 바람직한 조성물은 약 0.5% 내지 50%의 수준의 세제를 갖는다. 비누(soap)를 포함하는 조성물들은 약 10% 내지 90%의 비누(soap)를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 기재된 조성물들은 효소, 표백제, 섬유 유연제, 이염 방지제(dye transfer inhibitor), 거품 억제제 및 킬레이트제와 같은 당해 기술 분야 내에 잘 알려져 있는 다른 성분들을 함유할 수 있다.
본 발명의 화합물들은 음료에 포함되어, 음료에 다양한 풍미를 줄 수 있다. 음료 조성물은 콜라 음료 조성물이 될 수 있으며, 또한, 커피, 차, 유제품 음료, 과일 주스 드링크, 오렌지 드링크, 레몬-라임 드링크, 맥주, 맥아 음료 또는 다른 기호 음료일 수 있다. 상기 음료는 액체 또는 파우더 형태일 수 있다. 상기 음료 조성물은 또한, 하나 이상의 풍미제; 인공 착색제; 비타민 보조제; 방부제; 카페인 첨가제; 물; 산미료; 농축제; 완충제; 유화제; 및/또는 과일 주스 농축액을 포함할 수 있다.
사용될 수 있는 인공 착색제에는 카라멜 색소, 엘로우 6 및 엘로우 5가 포함된다. 사용가능한 비타민 보조제에는 비타민 B2, 비타민 B6, 비타민 B12, 비타민 C(아스코르브산), 니아신, 판토텐산, 비오틴 및 폴산이 포함된다. 적합한 방부제에는 나트륨 또는 칼륨 벤조에이트가 포함된다. 사용될 수 있는 염에는 나트륨, 칼륨 및 마그네슘 클로라이드가 포함된다. 예시적인 유화제에는 아라비아 고무 및 순수 고무(purity gum)이 포함되고, 유용한 농축제는 펙틴이다. 적합한 산미료에는 구연산, 인산 및 말산이 포함되며, 잠재적인 완충제에는 나트륨 및 칼륨 시트레이트가 포함된다.
상기 음료는, 예를 들면, 탄산 콜라 음료일 수 있다. pH는 일반적으로 약 2.8이며, 하기 성분들이 이러한 조성물용 시럽을 만들기 위해 사용될 수 있다 : 본 발명의 화합물(22.22ml), 80% 인산(5.55g), 구연산 (0.267g), 카페인(1.24g) 인공 감미료, 설탕 또는 옥수수 시럽(실제 감미료에 따라 맛을 냄) 및 칼륨 시트레이트(4.07g) 중 하나 이상을 포함하는 풍미 농축제.
상기 음료 조성물은, 예를 들면, 앞의 시럽에 탄산 수를 시럽 50ml 대 탄산수 250ml의 비율로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물을 하나 이상의 포함하는 풍미 식품 및 약학적 조성물들이 제조될 수 있다. 본 발명의 화합물들은 당해 기술 분야의 당업자에게 잘 알려진 방법을 사용하여 종래의 식료품 내에 포함될 수 있다. 선택적으로, 상기 화합물들은 중합 입자(polymeric particle) 내에 포함될 수 있으며, 일반적으로 고체 또는 반-고체 기재인 구강-전달용 매트릭스 물질의 표면 내부 및/또는 위에 차례로 분산될 수 있다.
씹는 조성물에 사용되는 경우 상기 조성물이 씹힐 때 본 발명의 화합물은 구강-전달용 중합 매트릭스 물질로 방출되고, 입안에 머물면서 상기 조성물의 풍미가 지속되도록 한다. 건조된 파우더 또는 믹스의 경우에는, 제품이 소비될 때 상기 풍미가 사용되게 되거나, 또는 상기 조성물이 더 가공될 때 상기 풍미가 매트릭스 물질 내로 방출된다. 두 개의 풍미가 중합 입자에 혼합되어 있을 때에는, 화합물이 동시에 방출되고 소진되도록 하기 위해, 첨가물의 상대적인 양을 선택할 수 있다.
본 발명의 풍미 조성물에는 구강-전달용 매트릭스 물질이 포함될 수 있다. : 상기 구강-전달용 매트릭스 물질에는 많은 물에 녹지 않는 중합 입자들이 분산되어 있으며, 상기 중합 입자들은 개별적으로 내부 기공의 네트워크를 한정하고, 소화기관에서 분해되지 않으며; 그리고 내부 기공 네트워크 내에 하나 이상의 본 발명의 화합물이 포획된다. 본 발명의 화합물은 매트릭스가 씹히거나, 입 안에서 녹거나, 또는 액체 첨가, 건조 혼합, 섞임, 혼합, 가열, 베이킹 및 요리로 이루어진 군으로부터 선택되는 부가적인 공정을 수행될 때, 방출된다. 상기 구강-전달 가능한 매트릭스 물질은 검, 라텍스 물질, 결정화된 설탕, 무결정 설탕, 퐁당(fondants), 누가(nougats), 쨈, 젤리, 페이스트, 파우더, 건조 혼합, 탈수 식품 믹스(dehydrated food mix), 구운 제품(baked goods), 반죽(batters), 가루 반죽(doughs), 타블렛 및 마름모꼴 사탕과자(lozenges)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
풍미 없는 검 베이스(gum base)는 본 발명의 화합물 또는 본 발명의 화합물들의 혼합물과 함께 원하는 풍미 농도로 혼합될 수 있다. 이러한 검 기초 제품을 제조하는 하나의 방법에서, 블레이드 혼합기를 약 110℉까지 가열하고, 상기 검 베이스를 부드럽게 하기 위해 미리 가열한 후, 혼합기에 검 베이스를 넣고, 약 30초 동안 혼합되도록 한다. 그런 다음 본 발명의 화합물 또는 본 발명의 화합물들의 혼합물을 혼합기에 넣고, 적당한 시간동안 혼합한다. 그런 다음, 상기 검을 혼합기로부터 제거하고, 따뜻할 동안 기름 종이 위에서 막대 두께로 만다.
본 발명의 화합물들은 통제된 방법으로 향기를 방출할 수 있는 시스템 내에 혼합될 수 있다. 여기에는 방향제, 의류용 세제, 섬유 유연제, 데오도란트, 로션 및 다른 생활 용품과 같은 물건들이 포함된다. 상기 방향제는 일반적으로 하나 이상의 여기에 기재된 것과 같은 에센스 오일의 유도체들이며, 이들 각각은 서로 다른 양으로 존재한다. 그 내용 전부가 본 발명에 참조로 편입되어 있는 미국특허 제4,587,129에는 방향제 또는 향수 오일을 90 중량%까지 포함하는 겔 제품을 제조하는 방법이 기재되어 있다. 상기 겔들은 히드록시(저급 알콕시) 2-알켄오에이트(alkeneoate), 히드록시(저급 알콕시) 저급 알킬-2-알켄오에이트 또는 히드록시 폴리 (저급 알콕시) 저급 알킬 2-알켄오에이트 및 폴리에틸렌성 불포화 가교 결합제를 갖는 고분자로부터 제조된다. 이러한 물질들은 계속해서 천천히 방출되는 특성을 갖는다. 즉, 이들은 오랜 기간에 걸쳐 지속적으로 향기 성분을 방출한다. 알데하이드 기를 포함하는 이러한 유도체의 전부 또는 일부를 아세탈 기를 포함하도록 개질할 수 있으며, 상기 아세탈은 가수 분해 되어 알데하이드 화합물을 형성함으로써, 오랜 기간 동안 향기를 방출할 수 있는 구조를 만든다.
본 발명을 하기 비-제한적인 실시예들로 설명한다.
실시예 1
동몰의 아민, (265 g의 올레일 아민) 및 오도런트(152g의 2-펜틸-2-사이클로 펜텐-1-온)을 교반을 통해 완전히 혼합시키고, 반응이 실질적으로 완료될 때까지 3 내지 5시간 동안 교반하면서, 50 ℃로 승온한다.
NMR 또는 크로마토그래피, 예를 들면 기체 크로마토그래피 또는 박막 크로마토그래피와 같은 당해 기술 분야에서 잘 알려진 적절한 수단을 통해, 상기 반응 공정을 모니터할 수 있다.
실시예 2
화학 양론적 양의 아민(35g의 올레일 아민) 및 필버톤(filbertone)(10g)을 반응이 실질적으로 완료될 때까지, 약 50℃에서 3 내지 5 시간동안 교반하여 혼합하였다. 반응 혼합물이 냉각되면(30분), 분리를 통해 생성물을 얻는다.
분리된 생성물은 50 내지 100cP의 점도를 갖는다.
실시예 3
아민(올레일 아민)과 화학식
Figure 112007065670230-PCT00024
을 갖는 무스크 알데히드의 혼합물을, 박막 크로마토그래피 또는 NMR에 의해 이민 생성이 실질적으로 종료되었다고 판단될 때까지, 적당한 용매(예를 들면, 에탄올, 디프로필렌 글리콜, 디이소프로필 미리스테이트)에서 교반한다. 반응 속도 증진을 위해 산(예를 들면, 파라톨루엔 황산) 및 탈수제(예를 들면, 분자여과기/황산 나트륨/ 황산 마그네슘)과 같은 첨가제들이 사용될 수 있다. 또한, 응축을 향상시키기 위해, 온도를 상승시킬 수 있다. 반응이 완료되면, 적당한 방법으로 작업(예를 들면, 불용성 첨가물을 제거하기 위한 여과/ 첨가물을 제거하기 위한 세척)하여, 수득 생성물을 농축시킨다.
실시예 4
실시예 2의 생성물을 섬유 보호제에서 일반적으로 향이 인지되는 농도로 섬유 보호제에 녹인다. 또한, 동일한 농도로 필버톤(filbertone)을 함유한 대조군 섬유 보호제를 제조한다.
가정용 세탁기의 헹굼 단계에서 의류를 상기 두 개의 섬유 보호제로 처리한 다음, 건조시켰다.
실시예 2의 생성물을 함유한 섬유 보호제로 처리된 의류는, 동일한 농도의 필버톤 그 자체를 함유한 섬유 보호제로 처리한 의류에 비해 상당히 오랫동안 필버톤으로부터 기인하는 냄새를 나타내는 것으로 밝혀졌다. 필버톤을 함유한 섬유 보호제로 처리된 의류는 최대 약 1시간 가량 필버톤에서 방출되는 냄새를 나타낸 반면에, 실시예 2의 생성물을 함유한 섬유 보호제로 처리된 의류는 최대 약 2주까지 필버톤에서 방출되는 냄새를 나타냈다.
지금까지 본 발명의 주제에 대하여 기재하였는 바, 상기 기재 내에서 본 발명의 다양한 수정, 치환 및 변형이 가능하다는 것은 명확하다. 본 발명은 특별히 기재된 것과 다른 방식으로 실시될 수 있음이 이해되어야 할 것이다. 이러한 수정, 치환 및 변형은 본 출원의 범주에 속하는 것으로 이해된다.

Claims (37)

  1. 상온에서 액체이고,
    상대적으로 낮은 점도를 가지며,
    화학식 (I) :
    Figure 112007065670230-PCT00025
    , 또는
    (여기서 R1은 수소, 지방족 기 또는 방향족 기,
    R2는 지방족 기 또는 방향족 기이며, 단 이때 상기 R1 및 R2 내의 탄소 원자의 전체 개수는 10 이상이고;
    R5는 CN,COOH, COOR7, CHO 또는 C(O)R8이고,
    R3, R4 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 R5와 함께 화학식 R5R6C=CR3R4의 화합물을 방향 또는 향기 특성을 가지는 물질로 만들어 주는 유기 부분이며, R7 및 R8은 각각 독립적으로 유기 부분임)
    화학식 (II) : R9R10C=NR11 , 또는
    (여기서 R11은 적어도 10개의 탄소 원자를 가지며, 지방족 기 또는 방향족기이고; R9 및 R10은 각각 독립적으로 H 또는 C=O과 함께, 화학식 R9R10C=O 의 화합물을 방향 또는 풍미 특성을 가지는 물질로 만들어 주는 유기 부분이며, 다만, R9 및 R10 중 단 하나는 수소임)
    화학식 (III):
    Figure 112007065670230-PCT00026
    , 또는
    (여기서 R1은 H, 지방족 기 또는 방향족 기이고, R2는 지방족 기 또는 방향족 기이며, 단 상기 R1 및 R2 기의 전체 탄소 원자의 개수는 10이상이고; Z는 CH2 또는 O이고, n은 0 또는 1이고, 그 결과 상기 고리는 5 또는 6원 고리이며, R12는 H, 10개까지의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 또는 알콕시로 화학식
    Figure 112007065670230-PCT00027
    의 화합물을 방향 또는 향기 특성을 가지는 물질로 만들어 줌)
    화학식 (IV) :
    Figure 112007065670230-PCT00028
    (상기 식에서 R11은 적어도 10개의 탄소 원자를 가지며, 지방족 기 또는 바향족 기이고; 상기 또는 각각의 R13은 독립적으로 직쇄, 분지쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카빌 기 또는 1 내지 8의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기이거나 또는 두 개의 R13기가 상기 기가 부착된 탄소 원자와 함께 5 또는 6원 고리(방향족 포함)를 형성하고, 상기 고리는 포화 또는 불포화되고, 선택적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 1 내지 3개의 알킬 기로 치환될 수 있고; x는 1 내지 5이며, 이로 인해 화학식
    Figure 112007065670230-PCT00029
    의 화합물을 방향 또는 풍미 특성을 가지는 물질로 만들어 줌)
    을 가지는 프로-오도런트(pro-odorant) 또는 프로-방향제(pro-flavorant).
  2. 제1항에 있어서,
    화학식 :
    Figure 112007065670230-PCT00030
    또는
    Figure 112007065670230-PCT00031
    를 갖는 화학식 (I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    화학식 :
    Figure 112007065670230-PCT00032
    또는
    Figure 112007065670230-PCT00033
    를 갖는 화학식 (IV)의 화합물.
  4. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서,
    약 20℃에서 측정된 점도가 약 250cP 이하인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    약 20℃에서 측정된 점도가 약 100cP 이하인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 화학식 (V) :
    Figure 112007065670230-PCT00034
    (상기 식에서 R3, R4, R5 및 R6는 각각 청구항 1에서 정의된 바와 같다)의 화합물과 화학식 NHR1R2(상기 식에서 R1 및 R2는 청구항 1에서 정의된 바와 같다)의 아민을 반응시키는 단계를 포함하는 청구항 1에 의해 정의된 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법; 또는
    화학식 (VI) : R9R10C=O(상기 식에서 R9 및 R10은 청구항 1에 정의된 바와 같다)의 화합물과 화학식 NH2R11의 아민(상기 식에서 R11은 청구항 1에 정의된 바와 같다)을 반응시키는 단계를 포함하는 청구항 1에 의해 정의된 화학식 (II)의 화합물을 제조하는 방법; 또는
    화학식 (VII) :
    Figure 112007065670230-PCT00035
    (상기 식에서 상기 고리가 5- 또는 6-원이 되도록 Z는 독립적으로 CH2 또는 O, n은 0 또는 1이며, 동시에 R12는 청구항 1에 정의된 바와 같음)과 화학식 NHR1R2의 아민(상기 식에서 R1 및 R2는 청구항 1에 정의된 바와 같음)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 청구항 1에 정의된 화학식 (III)의 화합물을 제조하는 방법; 또는
    화학식 (VIII) :
    Figure 112007065670230-PCT00036
    (상기 식에서 R13 및 x는 청구항 1에 정의된 바와 같음)의 화합물과 화학식 NH2R11(상기 식에서 R11은 청구항 1에 정의된 바와 같음)의 아민을 반응시키는 단계를 포함하는 청구항 1에 정의된 화학식 (IV)의 화합물을 제조하는 방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 아민은 n-도데실아민, n-테트라데실아민, n-헥사데실아민, n-옥타데실아민, 올레일아민, 코코알킬아민, 소야알킬아민, 탈로우알킬아민, 수소화된 탈로우알킬아민, 디-n-헥실아민, 디-n-옥틸아민, 디-n-데실아민, 디-n-도데실아민, 디-n-테트라데실아민, 디-n-헥사데실아민, 디-n-옥타데실아민, 디올레일아민, 디코코알킬아민, 디소야알킬아민, 디탈로우알킬아민, 디-(수소화된 탈로우알킬)아민, n-도데실메틸아민, n-테트라데실메틸아민, n-헥사데실메틸아민, n-옥타데실메틸아민, 올레일메틸아민, 코코알킬메틸아민, 소야알킬메틸아민, 탈로우알킬메틸아민, 수소화된 탈로우알킬메틸아민, n-데실에틸아민, n-도데실에틸아민, n-테트라데실에틸아민, n-헥사데실에틸아민, n-옥타데실에틸아민, 올레일에틸아민, 코코알킬에틸아민, 소야알킬에틸아민, 탈로우알킬에틸 아민, 수소화된 탈로우알킬에틸아민, 분지된 이성질체 및 그 유도체와 같은 혼합된 2차 아민 및 그 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제6항에 있어서,
    화학식 NHR1R2 또는 NH2R11의 아민은 약 10개의 탄소 원자를 갖는 분지쇄 또는 직쇄 알킬 또는 알케닐 기를 적어도 하나 포함하고, 상대적으로 무취인 것을 특징 으로 하는 방법.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 아민은 올레일 아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 (V), (VI), (VII) 또는 (VIII)의 화합물은
    부콕심(buccoxime); 이소 자스몬(iso jasmone); 메틸 베타 나프틸 케톤(methyl beta naphthyl ketone); 무스크 인다논(musk indanone); 토날리드/무스크 플러스(tonalid/musk plus); 알파-다마스콘(alpha-damascone), 베타-다마스콘(beta-damascone), 델타-다마스콘(delta-damascone), 이소-다마스콘(iso-damascone), 다마스콘(damascone), 다마로즈, 메틸-디하이드로자스모네이트, 멘톤(menthone), 카르본(carvone), 캄퍼(camphor), 펜콘(fenchone), 알파-이오논(alpha-ionone), 베타-이오논(beta-ionone), 이오논이라고 불리는 감마-메틸, 플루라몬(fleuramone), 디하이드로자스몬(dihydrojasmone), 시스-자스몬(cis-jasmone), 이소-E-수퍼(iso-E-Super), 메틸-세드레닐-케톤(methyl-cedrenyl-ketone) 또는 메틸-세드릴론(methyl-cedrylone), 아세토페논(acetophenone), 메틸-아세토페논(methyl-acetophenone), 파라-메톡시-아세토페논(para-methoxy- acetophenone), 메틸-베타-나프닐-케톤(methyl-beta-naphtyl-ketone), 벤질-아세톤(benzyl-acetone), 벤조페논(benzophenone), 파라-히드록시-페닐-부탄온(para-hydroxy-phenyl-butanone), 셀러리 케톤(celery ketone) 또는 리베스콘(livescone), 6-이소프로필데카하이드로-2-나프톤, 디메틸-옥테논, 프레스코테 (freskomenthe), 4-(l-에톡시비닐)-3,3,5,5,-테트라메틸-시클로헥사논, 메틸-헵텐온, 2-(2-(4-메틸-3-시클로헥센-l-일)프로필)-시클로펜탄온, 1-(p-메텐-6(2)-일)- 1-프로판온, 4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-2-부탄온, 2-아세틸-3,3-디메틸-노보난, 6,7-디하이드로-l,l,2,3,3-펜타메틸-4(5H)-안다논, 4-다마스콜(4-damascol), 둘시닐(dulcinyl) 또는 사시온(cassione), 겔손(gelsone), 헥사론(hexalon), 이소사이크레몬 E(isocyclemone E), 메틸 시클로시트론(methyl cyclocitrone), 메틸-라벤더-케톤(methyl-lavender-ketone), 오리본(orivon), 파라-tertiary-부틸-시클로헥산온, 베르돈(verdone), 델폰(delphone), 무스콘(muscone), 네오부텐온(neobutenone), 플리카톤(plicatone), 벨로우톤(veloutone), 2,4,4,7-테트라메틸-옥트-6-엔-3-온, 테트라머란(tetrameran), 아도살(adoxal), 아니식 알데하이드(anisic aldehyde), 시말(cymal), 에틸 바닐린, 플로하이드랄(florhydral), 헬리오날(helional), 헬리오트로핀(heliotropin), 히드록시시트로넬랄(hydroxycitronellal), 코아본(koavone), 라우릭 알데하이드(lauric aldehyde), 리랄(lyral), 메틸 노닐, 아세트알데하이드, P.T 부시날(P. T. bucinal), 페닐 아세트알데하이드(phenyl acetaldehyde), 운데실레닉 알데하이드(undecylenic aldehyde), 바닐린(vanillin), 2,6,10-트리메틸-9-운데센알, 3-도데센-l-알, 알파- 아밀 시나믹 알데하이드, 4-메톡시벤즈알데하이드, 벤즈알데하이드, 3-(4-tert 부틸페닐)-프로판알, 2-메틸-3-(파라-메톡시페닐) 프로판알, 2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-2(l)-시클로헥센-1-일)부탄알, 3-페닐-2-프로판알, 시스/트랜스-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알, 3,7-디메틸-6-옥텐-1-알, [(3,7-디메틸-6-옥테닐)옥실아세트알데하이드, 4-이소프로필벤지알데하이드, 1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로-8,8-디메틸-2-나프트알데하이드, 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데하이드, 2-메틸-3-(이소프로필페닐)프로판알, 1-데카날(1-decanal); 데실 알데하이드, 2,6-디메틸- 5-헵텐알, 4-(트리시클로[5.2.1.0(2,6)]-데실이덴-8)-부탄알, 옥타하이드로-4,7-메타노-lH-인젠카르복스알데하이드, 3-에톡시-4-히드록시 벤즈알데하이드, 파라-에틸-알파, 알파-디메틸 하이드로시남알데하이드, 알파-메틸-3,4-(메틸렌디옥시)-ㅎ하하이드로시남알데하이드, 3,4-메틸렌디옥시벤드알데하이드, 알파-n-헥실 시나믹 알데하이드, m-시멘-7-카르복스알데하이드, 알파-메틸 페닐 아세트 알데하이드, 7-히드록시-3,7-디메틸 옥탄알, 운데센알, 2,4,6-트리메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데하이드, 4-(3)(4-메틸-3-펜텐일)-3-시클로헥센-카르복스알데하이드, 1-도데칸알, 2,4-디메틸 시클로헥센-3-카르복스-알데하이드, 4-(4-히드록시-4-메틸 펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복스알데하이드, 7-메톡시-3,7-디메틸옥탄-1-알, 2-메틸 데칸알, 1-노난알, 1-옥탄알, 2,6,10-트리메틸-5,9-운데카디엔알, 2-메틸-3-(4-tert부틸)프로판알, 디하이드로시나믹 알데하이드, 1-메틸-4-(4-메틸-3-펜텐일)-3-시클로-헥센-1-카르복스알데하이드, 5 또는 6 메톡시헥사하이드로-4,7-메타노인단-1 또는 2-카르복스알데하이드, 3,7-디메틸옥탄-1-알, 1-운데칸알, 10-운데센-1-알, 4-히드 록시-3-메톡시 벤즈알데하이드, 1-메틸-3-(4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-카르복스알데하이드, 7-히드록시-3,7-디메틸-옥탄알, 트랜스-4-데칸알, 2,6-노나디엔알, 파라-톨리아세트알데하이드; 4-메틸페닐아세트알데하이드, 2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-l-시클로헥센-1-일)-2-부탄알, 오쏘-메톡시시나믹 알데히드, 3, 5, 6-트리메틸-3-시클로헥센 카르복스알데하이드, 3,7-디메틸-2-메틸렌-6-옥텐알, 페녹시아세트알데하이드, 5,9-디메틸-4,8-데타디엔알, 페오니 알데하이드 (6,10-디메틸-3-옥사-5,9-운데카디엔-1-알)(peony aldehyde (6,10-dimethyl-3-oxa-5,9-undecadien-1-al)), 헥사하이드로-4,7-메타노인단-1-카르복스알데하이드, 2-메틸 옥탄알, 알파-메틸-4-(1-메틸 에틸)-벤젠 아세트알제하이드, 6,6-디메틸-2-노피넨-2-프로피온알데하이드, 파라 메틸 페녹시 아세트알데하이드, 2-메틸-3-페닐-2-프로펜-l-알, 3,5,5-트리메틸 헥산알, 헥사하이드로-8,8-디메틸-2-나프트알데히드, 3-프로필-바이사이클로[2.2.l]헵트-5-엔-2-카르브알데히드, 9-데칸알, 3-메틸-5-페닐-l-펜탄알, 메틸노닐 아세트알데이트, 헥산알, 트랜스-2-헥산알, 1-파라-메텐-q-카르복스알데히드, 2-메틸-2-(파라-이소-프로필페닐)-프로피온알데히드, l-(2,6,6-트리메틸-2-시클로헥산-l-일)-2-부텐-1-온 및/또는 파라-메톡시-아세토페논, 운데실레닉 알데하이드, 운데칼아세톤 감마, 헬리오트로핀(heliotropin), 도데칼아세톤 감마(dodecalactone gamma), 파라-안니식 알데하이드(para-anisic aldehyde), 파라-히드록시-페닐-부탄온, 시말(cymal), 이오논 알파(ionone alpha), 다마스켄온(damascenone), 이오논 베타(ionone beta), 메틸-노닐 케톤, 화학식 :
    Figure 112007065670230-PCT00037
    (상기 식에서 R14 및 R15는 독립적으로 수소 또는 1 내지 6 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐; 2,4-디-터셔리 부틸-5-메톡시벤즈알데하이드; 구조:
    Figure 112007065670230-PCT00038
    또는
    Figure 112007065670230-PCT00039
    (상기 식에서 R16 및 R17은 동일하거나, 다르며, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카빌 기; 바람직하게는 1 내지 8 탄소 원자를 가는 알킬 또는 알케닐이고; 그리고 m은 2 내지 4이고 n은 1 내지 6임)를 갖는 폴리사이클릭 무스크; 4-메틸-펜텐-2-올-크로토네이트, 1-시클로헥실-에틸-크로토네이트(Datilat) 및 헥실크로토네이트; 부틸 펜테노에이트; 에틸 펜테노에이트; 헥실 안겔레이트; 헥실 펜테노에이트; 이소-아밀 안겔레이트; 이소-부틸 안겔레이트; 이소-아밀 펜테노에이트; 이소-부틸 펜텐노에이트; 메틸 알릴 펜테노에이트; 메틸게라네이트(methylgeranate); 시스-3-헥세닐살리실레이트; 메틸-2-노네노에이트e; 3,7-디메틸-6-옥텐닐-2-메틸크로토네이트; 페닐에틸 신나메이트; 3,7-디메틸-2,6-옥타디엔닐-2-메티크로토네이트; 메틸-2-노네노에이트; 4-메틸-펜탄-2-올-크로토네이트 (Frutinat); 2-시클로펜틸-시클로펜틸크로토네이트(Pyproprunat); 3,7-디메틸-2(3),6-노나디엔니트릴(lemonile), 트리데센-2-니트릴. 3.12-트리데카디엔니트릴, 3-메틸-5-페닐-2-펜텐니트릴, 3,7-디메틸-2,6-옥타디엔니트릴 및 신나밀니트릴, 필버톤(filbertone), 2-펜틸-2-시클로펜텐-l-온, 2-시클로헥실-1,6-헵타디엔-3-온, 델타-2-데센놀아세톤, 2-펜틸-2-시클로펜텐-1-온, 2-헥실-2-시클로펜텐-l-온, 2-헥센-l,4-락톤, 부트-2-엔-1,4-락톤, 2-데센-l,4-락톤, 2-메-2-펜테노산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제6항에 있어서,
    화학식
    Figure 112007065670230-PCT00040
    의 화합물과 H2N(CH2)8CH=CH(CH2)7CH3를 반응시키거나, 혹은 화학식
    Figure 112007065670230-PCT00041
    인 화합물과 H2N(CH2)8CH=CH(CH2)7CH3를 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 청구항 3의 화합물을 제조하기 위한 방법.
  12. 제 1항 내지 5항 중 어느 한 항에 의해 정의된 화합물의 방향제 또는 가향제로서의 용도.
  13. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 의해 정의된 화합물로 처리된 기질(Substrate)
  14. 기질에 방향/가향 방출 특성을 부여하기 위해, 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 정의된 화합물로 기질을 처리하는 단계를 포함하는 기질 처리 방법
  15. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 의해 정의된 화합물 또는 화합물의 혼합물을 함유하며, 선택적으로 다른 향기 성분, 용매 또는 보조물과 혼합되어 아로마, 향기 또는 냄새 방출 특성을 갖는 조성물, 생산품, 제조물 또는 제품.
  16. 제15항에 있어서,
    청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 의해 정의된 바와 같은 화합물 또는 화합 물들의 혼합물이 적어도 30 중량%의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물, 생산품, 제조물 또는 제품.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 1 내지 4항 중 어느 한 항에 의해 정의된 바와 같은 화합물 또는 화합물들의 혼합물이 적어도 60 중량%의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물, 생산품, 제조물 또는 제품.
  18. 청구항 15 내지 17 중 어느 한 항에 있어서,
    향수, 방향제 또는 화장수, 비누, 목욕 또는 샤워 겔, 삼푸 또는 다른 헤어 케어 제품, 화장품, 바디 오도런트(body odorant), 방취제(deodorant) 또는 지한제(antiperspiramt), 공기 청정제, 액체 또는 고체 섬유 세정제 또는 비누, 표백 제품, 살균제 또는 다목적 가정 또는 산업 세제 형태인 조성물, 생산품, 제조물 또는 제품
  19. 제18항에 있어서,
    청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 의해 정의된 바와 같은 화합물 또는 화합 물들의 혼합물은 다른 세제 성분, 용매 또는 보조물과 혼합되는 것을 특징으로 하는 세제 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  20. 제18항에 있어서,
    청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 의해 정의된 바와 같은 화합물 또는 화합물들의 혼합물이 다른 표백 성분, 용매 또는 보조물과 혼합되는 것을 특징으로 하는 표백 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  21. 제18항에 있어서,
    청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 의해 정의된 바와 같은 화합물 또는 화합물들의 혼합물이 다른 살균 성분, 용매 또는 보조물과 혼합되는 것을 특징으로 하는 살균 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  22. 제18항에 있어서,
    상기 화합물 또는 화합물들의 혼합물들은 다른 바디 오도런트, 방취제 또는 지한제 성분, 용매 또는 보조물과 혼합되며, 바디 오도런트, 방취제(deodorant) 또는 지한제(antiperspiant) 형태인 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  23. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화합물 또는 화합물들의 혼합물을 함유하며, 향상된 향기 또는 풍미 특성을 갖는 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  24. 제23항에 있어서,
    선택적으로 다른 음료 성분, 용매 또는 보조물을 함유하는 음료 형태의 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  25. 제23항에 있어서,
    선택적으로 다른 향료(flavoring) 성분, 용매 또는 보조물을 함유하는 향료(flavoring) 형태의 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  26. 제23항에 있어서,
    선택적으로 다른 음식 성분, 용매 또는 보조물을 포함하는 음식 형태의 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  27. 제23항에 있어서,
    선택적으로 다른 츄잉 껌 성분, 용매 또는 보조물을 함유하는 츄잉 껌 형태의 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  28. 제23항에 있어서,
    선택적으로 다른 의약 성분, 용매 또는 보조물을 함유하는 의약 형태의 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  29. 제23항에 있어서,
    선택적으로 다른 매트릭스(matrix) 물질 성분, 용매 또는 보조물을 함유하는 구강-투여 매트릭스 물질 형태의 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품.
  30. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화합물 또는 화합물들의 혼합물을 풍미 유효량만큼 첨가하는 단계를 포함하는 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품을 풍미 또는 향미 특성을 부여, 향상, 강화 또는 수정하는 방법.
  31. 제30항에 있어서,
    상기 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품은 음료, 향료, 음식, 츄잉 껌, 의약 또는 구강-투여 가능한 매트릭스 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  32. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화합물 또는 화합물들의 혼합물을 아로마, 방향 또는 향기 유효량만큼 첨가하는 단계를 포함하는 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품을 아로마, 방향 또는 향기 특성을 부여, 향상, 강화 또는 수정하는 방법.
  33. 제32항에 있어서,
    상기 조성물, 생산물, 제조물 또는 제품이 향수, 바디 오도런트, 방취제 또는 지한제, 세제, 표백 제품 또는 살균제 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  34. 패키징 물질 및 상기 패키징 물질 내에 함유된 아로마, 향기, 방향, 풍미 또는 향미 강화제를 포함하며,
    여기서 상기 강화제는 첨가되었을 때 조성물, 제조물, 생산물 또는 제품의 아로마, 향기, 방향, 풍미 또는 향미 강화에 효과적이고, 상기 패키징 물질은 상기 강화제가 아로마, 향기, 방향, 풍미 또는 향미를 강화시키는데 사용될 수 있음을 설명하는 라벨을 포함하며, 상기 강화제가 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항으로 정의된 화합물 또는 화합물들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 대량생산 제품.
  35. 상기에 기재된 바와 같은 프로-오도런트 또는 프로-방향제.
  36. 상기에 기재된 바와 같은 공정 또는 방법.
  37. 상기에 기재된 바와 같은 대량 생산의 조성물 또는 제품.
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