MX2007009507A - Composiciones de pro-aromatizante y pro-fragancia. - Google Patents

Composiciones de pro-aromatizante y pro-fragancia.

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MX2007009507A
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MX2007009507A
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Luca Turin
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Abstract

Un pro-odorante o pro-aromatizante que se encuentra liquido a temperatura ambiente y tiene una viscosidad relativamente baja y tiene la formula (I): en donde R1 es H, un grupo alifatico o un grupo aromatico, R2 es un grupo alifatico o un grupo aromatico, con la condicion de que el numero total de atomos de carbono, en los grupos R1 y R2 sea 10 o mas; R5 es CN, COOH, COOR7, CHO o C(O)R8; R3, R4 y R6 son cada uno independientemente hidrogeno o porciones organicas que junto con R5 convierten un compuesto de la formula R5R6C=CR3R4 en un material que tiene caracteristicas aromatizantes u odorantes y R7 y R8 son cada uno independientemente una porcion organica; o la formula (II): R9R10C=NR11 en donde R11 tiene al menos 10 atomos de carbono y es un grupo alifatico o un grupo aromatico; R9 y R10 son cada uno independientemente H o porciones organicas que junto con C=O convierten un compuesto de la formula: R9R10C=O en un material que tiene caracteristicas aromatizantes u odorantes, con la condicion de que solamente uno de R9 y R10 sea hidrogeno; o la formula (III): en donde R1 es H, un grupo alifatico o un grupo aromatico, R2 es un grupo alifatico o un grupo aromatico, con la condicion de que el numero total de atomos de carbono en los grupos R1 y R2 sea 10 o mas; Z es CH2 u O, n es 0 o 1, de tal forma que el anillo es un anillo de 5 o 6 miembros, R12 es H, alquilo o alquenilo o alcoxi teniendo hasta 10 atomos de carbono a fin de convertir un compuesto de la formula (V): un material que tiene caracteristicas aromatizantes u odorantes; o la formula (IV): en donde R11 tiene al menos 10 atomos de carbono y es un grupo alifatico o un grupo aromatico; el o cada R13 es independiente un grupo alcoxi o grupo hidrocarbilo saturado o no saturado, de cadena ramificada o recta, teniendo de 1 a 8 atomos de carbono o dos grupos R13 junto con los atomos de carbono a los cuales se unen forman un anillo de cinco o seis miembros que pueden ser saturados o no saturados (incluyendo aromaticos) y que pueden sustituirse opcionalmente con desde 1 a 3 grupos alquilo que tienen 1 a 6 atomos de carbono; y x es de 1 a 5 a fin de convertir un compuesto de la formula (VI): un material que tiene caracteristicas aromatizantes u odorantes. Tambien se describe los metodos para producir estos compuestos y su uso como sustancias aromaticas y fragancias.

Description

COMPOSICIONES DE PRO-AROMATIZANTE Y PRO-FRAGANCIA La presente invención se refiere generalmente al campo de fragancias y aromatizantes. Más particularmente, la presente invención se refiere a nuevas pro-fragancias y pro-aromatizantes que liberan sus características de aroma y fragancia durante tiempos prolongados y su uso como composiciones de aroma y fragancia para aplicación a una variedad de substratos. Los productos, composiciones y articulos aromatizados y perfumados se conocen bien en la materia y se utiliza ampliamente. La aceptación de estos productos por los consumidores depende a un gran grado, sin embargo, de la habilidad de los mismos para retener y liberar su fragancia y/o aroma a través del tiempo. La inhabilidad de ciertos componentes de perfume para mantener sus características de fragancia por duraciones de tiempo aceptables ha sido un problema actual en el área de cuidado de telas. Los aditivos de perfume tradicionalmente se han incluido en detergentes de telas, composiciones blanqueadoras y suavizantes de telas. Sin embargo, tipicamente, tales perfumes se pierden rápidamente en el ambiente de tratamiento de telas, por ejemplo, los ciclos de agua de enjuague y lavado en las lavadoras y los ciclos de secado en secadoras de prendas y poco si lo hubiere se imparte a o permanece más tiempo sobre la tela tratada. Tal suministro ineficiente de componentes de perfume caros en tratamientos de tela da como resultado altos costos a los fabricantes y consumidores parecidos y tiene un efecto adverso en la aceptación del consumidor de tales productos. El deseo de extender las propiedades liberadoras de aroma y fragancia a través del tiempo de las composiciones de fragancia y aromatizante existe en otras industrias y aplicaciones asi también. Por ejemplo, la aceptación del consumidor de numerosos productos podria incrementarse mayormente y sus costos reducirse mayormente si los componentes de fragancia y aromatizante incorporados en la presente pudieran hacerse más duraderos. Tales productos incluyen, productos alimenticios, productos de cuidado personal, composiciones de limpieza industrial y del hogar, desinfectantes, bebidas, gomas de mascar, composiciones medicinales y farmacéuticas y aglomerantes oralmente suministrables . Se han hecho numerosos esfuerzos para mejorar las propiedades de "duración" de las fragancias, particularmente en la industria de cuidado de telas. La Patente de EE.UU. No. 5,188,753 describe mecanismos portadores, tal como encapsulación, la cual no se ha probado que sea exitosa . Otras soluciones incluyen la preparación de productos de reacción del perfume con reactivos para formar productos (pro- fragancias ) que proporcionan una liberación retardada de la fragancia durante un periodo más largo de tiempo que por el uso de la fragancia por si misma. Véanse Publicaciones de Solicitudes de Patente de EE.UU. Nos. 20030211963, 20030211960, 20030134772, 20030073607, 20050043205, 20050009727, 20040147426, 20040116320, 20040097397, 20040018955 y las Patentes de EE.UU. Nos. 6,858,575; 6,790,815; 6,764,986; 6,740,713; 6,699,823; 6,566,312; 6,511,948; 6,451,751 y 6,413,920. A pesar de que se proporcionan composiciones con características de pro- fragancia, la reacción del compuesto de fragancia con los reactivos identificados en las patentes y publicaciones anteriormente mencionadas proporcionan productos de reacción que son ya sea sólidos o comprenden fluidos con altas viscosidades. También se ha sugerido que en la técnica anterior para formar bases Schiff de compuestos de fragancia aldehidica o químicos de aroma. Sin embargo, en tales casos se han utilizado las aminas volátiles tales como alquil antranilatos que imparten su propio olor, a veces cuestionable, al ambiente cuando la base Schiff se degrada, impactando de tal modo adversamente a las características de fragancia del químico de aroma. El listado o discusión de un documento anteriormente publicado en esta especificación no deberá tomarse necesariamente como un reconocimiento de que el documento es parte del estado de la técnica o es de conocimiento general común . Un objeto de la invención es proporcionar nuevas composiciones de pro- fragancia y pro-aromatizante que tienen viscosidades significativamente inferiores a aquellas de la técnica anterior. La presente invención proporciona un pro-odorante o pro-aromatizante que es liquido a temperatura ambiente y tiene una viscosidad relativamente baja y tiene la fórmula (I) : en donde R1 es H, un grupo alifático o un grupo aromático, R2 es un grupo alifático o un grupo aromático, con la condición de que el número total de átomos de carbono en los grupos R1 y R2 sea 10 o más; R5 es CN, COOH, COOR7, CHO o C(0)R8; R3, R4 y R6 son cada uno independientemente hidrógeno o porciones orgánicas que junto con R5 convierten un compuesto de la fórmula R5R6C=CR R4 en un material que tiene características aromatizantes u odorantes y R7 y R8 son cada uno independientemente una porción orgánica. Los grupos R3, R4 y R6, por ejemplo, pueden ser H, alquilo, alquenilo o alcoxi C?-?2 cíclico o ramificado o lineal, alquilo, alquenilo o alcoxi C?-12 cíclico o ramificado o lineal sustituido, aromático sustituido o no sustituido, halo, hidroxilo, tiol, tioéter, amina, ácido carboxilico, éster, nitro, ciano, isociano, ácido sulfónico, urea y tiourea. Los sustituyentes adecuados en el alquilo sustituido, alquenilo, alcoxi o grupos aromáticos incluyen halo, hidroxilo, tiol, tioéter, amina, ácido carboxílico, éster, nitro, ciano, isociano, ácido sulfónico, urea y tiourea. Los grupos R7 y R8, por ejemplo, pueden ser alquilo, alquenilo o alcoxi C?_?2 cíclico o ramificado o lineal, alquilo, alquenilo o alcoxi C?-12 cíclico o ramificado o lineal sustituido, aromático sustituido o no sustituido, halo, hidroxilo, tiol, tioéter, amina, ácido carboxílico, éster, nitro, ciano, isocino, ácido sulfónico, urea y tiourea. Los sustituyentes adecuados en el alquilo sustituido, alquenilo, alcoxi o grupos aromáticos incluyen halo, hidroxilo, tiol, tioéter, amina, ácido carboxilico, éster, nitro, ciano, isociano, ácido sulfónico, urea y tiourea. Preferentemente, al menos uno de R4 y R6 es H, por ejemplo, tanto R4 y R6 pueden ser H. Otro grupo preferido para RD es ciciohexilo. En un aspecto de la invención R1 es H, alquilo, alquenilo o alcoxi, R2 es alquilo, alquenilo o alcoxi, con la condición de que el número total de átomos de carbono en los grupos R1 y R2 sea 10 o más, preferentemente 12 a 25, por ejemplo 15 a 20 átomos de carbono, por ejemplo, 18 átomos de carbono. El grupo alquilo, alquenilo o alcoxi puede ser de cadena reta o ramificada o cíclico. Preferentemente, R1 es H.
Alternativamente, al menos uno de R1 y R2 puede ser un grupo aromático. Los compuestos particularmente preferidos de la fórmula (I) incluyen: La presente invención también proporciona un pro-odorante o pro-aromatizante que es liquido a temperatura ambiente y tiene una viscosidad relativamente baja y tiene la fórmula (II) : R9R10C=NR11 en donde Rl i tiene al menos 10 átomos de carbono y es un grupo alifático o un grupo aromático; R9 y R10 son cada uno independientemente H o porciones orgánicas que junto con C=0 convierten un compuesto de la fórmula R9Rl?C=0 en un material que tiene características aromatizantes u odorantes, con la condición de que solamente uno de R9 y R10 sea hidrógeno. Los grupos R9 y R10 pueden ser por ejemplo H, alquilo, alquenilo o alcoxi C?-?2 cíclico o ramificado o lineal, alquilo, alquenilo o alcoxi C?-12 cíclico o ramificado o lineal sustituido, aromático sustituido o no sustituido, halo, hidroxilo, tiol, tioéter, amina, ácido carboxílico, éster, nitro, ciano, isociano, ácido sulfónico, urea y tiourea. Los sustituyentes adecuados en el alquilo sustituido, alquenilo o grupos alcoxi o aromático incluyen grupos aromáticos, halo, hidroxilo, tiol, tioéter, amina, ácido carboxílico, éster, nitro, ciano, isociano, ácido sulfónico, urea y tiourea. Preferentemente, R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo C?_?2 cíclico o ramificado o lineal, alquenilo o alcoxi, alquilo C?-?2 ramificado o lineal sustituido, alquenilo o alcoxi, aromático sustituido o no sustituido, más preferentemente alquilo o alquenilo C?-6 ramificado o lineal. Por ejemplo, R9 puede ser un grupo alquilo que contiene cuatro átomos de carbono tales como -CH (CH3) CH CH3 o puede contener un grupo aromático, por ejemplo, CH2CH(CH3) (CeH5) . Por ejemplo, R10 puede ser hidrógeno o un grupo metilo. En un aspecto de la invención R11 tiene al menos 10 átomos de carbono y es alquilo, alquenilo o alcoxi, preferentemente 12 a 25, por ejemplo 15 a 20 átomos de carbono, por ejemplo 18 átomos de carbono. El grupo alquilo, alquenilo o alcoxi puede ser de cadena recta o ramificada. Un compuesto preferido de la fórmula (II) es : La presente invención también proporciona un pro-odorante o pro-aromatizante que es líquido a temperatura ambiente y tiene una viscosidad relativamente baja y tiene la fórmula (III) : en donde R1 es H, un grupo alifático o un grupo aromático, R2 es un grupo alifático o un grupo aromático, con la condición de que el número total de átomos de carbono en los grupos R1 y R2 sea 10 o más; Z es CH2 o O, n es 0 o 1, de tal forma que el anillo es un anillo de 5 o 6 miembros, R12 es alquilo, alquenilo o alcoxi teniendo hasta 10 átomos de carbono a fin de convertir un compuesto de la fórmula un material teniendo características aromatizantes y odorantes. En un aspecto de la invención, R1 es H, alquilo, alquenilo o alcoxi, R2 es alquilo, alquenilo o alcoxi, con la condición de que el número total de átomos de carbono en los grupos R1 y R2 sea 10 o más, preferentemente 12 a 25, por ejemplo 15 a 20, por ejemplo 18. El grupo alquilo, alquenilo o alcoxi puede ser de cadena recta o ramificada. Más preferentemente R1 es H. Alternativamente, al menos uno de R1 y R2 puede ser un grupo aromático.
R ¿ puede ser una alquilo o alquenilo o alcoxi ramificado o de cadena recta.
Opcionalmente , Ra puede ser sustituido Los sustituyentes adecuados incluyen halo, hidroxilo, tiol, tioéter, amina, ácido carboxilico, éster, nitro, ciano, isociano, ácido sulfónico, urea y tiourea . Los compuestos de la fórmula (III) en los cuales Z es O y/o n es 0, se prefieren. Los compuestos particularmente preferidos de la fórmula (III) incluyen: especialmente La presente invención también proporciona un pro-odorante o pro-aromatizante que es líquido a temperatura ambiente y tiene una viscosidad relativamente baja y tiene la fórmula (IV) : en donde R11 tiene al menos 10 átomos de carbono y es un grupo alifático o un grupo aromático; el o cada R13 es independientemente un grupo alcoxi o grupo hidrocarbilo saturado o no saturado, de cadena ramificada o recta teniendo de 1 a 8 átomos de carbono o dos grupos R13 junto con los átomos de carbono a los cuales se unen forman un anillo de cinco o seis miembros que puede ser saturado o no saturado (incluyendo aromático) y que puede sustituirse opcionalmente con 1 a 3 grupos alquilo teniendo de 1 a 6 átomos de carbono; y x es de 1 a 5 a fin de convertir un compuesto de la fórmula un material que tiene características aromatizantes u odorantes. Preferentemente al menos un R13 es un grupo alquilo, alquenilo o alcoxi o dos grupos R13 junto con los átomos de carbono a los cuales se unen forman un anillo de cinco o seis miembros. Los sustituyentes preferidos sobre un anillo formado por dos grupos R13 y los átomos de carbono a los cuales se unen tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Por ejemplo, al menos un R13 puede ser un grupo alquilo, alquenilo o alcoxi, el cual es de cadena recta o ramificada y tiene de 1 a 4 átomos de carbono. En particular, al menos un R13 puede ser t-butilo y/o metoxi. En un aspecto preferido, hasta tres grupos Rlj puede ser t-butilo y opcionalmente uno o más grupos R13 pueden ser metoxi . Un compuesto preferido de la fórmula (IV) es : Según se utiliza en la presente, por los términos "pro-odorante" y "pro-aromatizante" entendemos los compuestos que por sí mismos no tienen sustancialmente olor o aroma pero se degradan a través del tiempo y/o bajo ciertas condiciones para proporcionar la molécula aromatizante u odorante sobre la cual se basan y de esta manera proporcionan el olor o aroma de aquella molécula base. Los compuestos de la invención de la fórmula (I) pueden producirse por la reacción de adición Michael de un químico de aroma teniendo un enlace doble de carbono-carbono en conjugación 1,4 con un grupo cetona o aldehido tal como una a, ß-cetona no saturada con una amina primaria o secundaria. Los químicos de aroma adecuados para utilizarse en esta reacción tienen la fórmula (V) : en donde R , R4, R y R son cada uno según se definen anteriormente. Las aminas utilizadas en esta reacción tienen la fórmula NHR1R2 en donde R1 y R2 son según se definen anteriormente.
Un perfil de reacción típica es como sigue Los compuestos de la invención de la fórmula (II) pueden producirse por la reacción de un químico de aroma teniendo al menos un aldehido o grupo cetona con una amina primaria para formar una imina de la fórmula (II) . Los aldehidos y las cetonas que pueden utilizarse en esta reacción tienen la fórmula (VI) : R9R10C=O en donde R9 y R10 son según se definen anteriormente. Las aminas que pueden utilizarse en esta reacción tienen la fórmula NH2R11, en donde R11 es según se define anteriormente. Un perfil de reacción típica, empleando aminas primarias (los productos llamándose azometinas, bases Schiff o las más preferidas llamadas iminas), es como sigue: Los compuestos de la invención de la fórmula (III) pueden producirse por una reacción de adición Michael de una amina primaria o secundaria con una a, ß-cetona no saturada teniendo características aromaquímicas/aromat i zant es de la fórmula (VII) : en donde Z es CH2 u O, n es 0 o 1, de tal forma que el anillo es de 5 o 6 miembros respectivamente, y R12 es según se define anteriormente . Las aminas utilizadas en esta reacción tienen la fórmula NHR1R2, en donde R1 y R2 son según se definen anteriormente. Un perfil de reacción típica es como sigue : Los compuestos de la invención de la fórmula (IV) pueden producirse por la reacción de un químico de aroma que tiene al menos un grupo aldehido con una amina primaria para formar una imina de la fórmula (IV) . Los aldehidos que pueden utilizarse en esta reacción tienen la fórmula (VIII) : en donde R 13 X son según se definen ante iormente . Un perfil de reacción tipica, empleando aminas primarias (los productos llamándose azometinas, bases Schiff o las más preferidas denominadas iminas), es como sigue: Por ejemplo, un compuesto de la fórmula puede prepararse al reaccionar un compuesto de la fórmula . (2, 4-di-t-butil, 5-metoxibenzaldehído) con H2N (CH2 ) 8CH=CH ( CH2 ) 7CH3. Las aminas que pueden utilizarse en esta reacción tienen la fórmula NH2R1:L, en donde R11 es según se define anteriormente. Por medio de estos métodos simples, bien conocidos y convencionales, los compuestos y composiciones que contienen los compuestos de la invención, pueden elaborarse. Los parámetros y condiciones de reacción para llevar a cabo estos procedimientos se conocen bien en la técnica anterior, a pesar de que los requisitos en una reacción en particular para la producción de resultados óptimos pueden depender en cada caso de los reactivos empleados.
El ingrediente de perfume (es decir, el compuesto de la fórmula (V), (VI), (VII) o (VIII)) se utiliza típicamente en una cantidad equimolar al compuesto de amina a fin de permitir que la reacción tenga lugar y proporcione el producto de reacción de amina resultante. Por supuesto, las cantidades más altas no se excluyen y pueden aún preferirse cuando el compuesto de amina comprende más de una función de amina. Cuando el compuesto de amina tiene más de una función de amina primaria y/o secundaria libre, diversas materias primas de perfume pueden unirse al compuesto de amina . Los compuestos de amina utilizados en la presente invención típicamente tienen un índice de Intensidad de Olor de menos de aquel de un 1% de solución de metilantranilato en dipropilénglicol, y un índice de Superficie Seca de más de 5. Para medir el índice de Intensidad de Olor, se entiende que el químico puro se diluye a 1% en dipropilénglicol, un solvente libre de olor utilizado en perfumería. Este porcentaje es más representativo de niveles de uso. Las bandas "olientes" o tan llamadas "borradores", se sumergen y presentan al panelista experto para la evaluación. Los panelistas expertos son asesores entrenados por al menos seis meses en granulometría de olor y cuyas granulometrías se revisan para exactitud y reproducibil idad contra una referencia sobre una base en procesamiento. Para cada compuesto de amina, el panelista se presenta con dos borradores: una referencia metilantranilato y la muestra. Se le pide al panelista clasificar ambas bandas olientes en la escala de intensidad de olor de 0 a 5, 0 siendo no olor detectado y 5 siendo muy fuerte olor presente . Las aminas adecuadas para utilizarse en las reacciones para producir los compuestos de la invención son preferentemente no aromatizantes, sin olor, aminas no volátiles que tienen una presión de vapor relativamente baja y alto peso molecular, es decir, aminas aromáticas o alifáticas que contienen más de aproximadamente 10 átomos de carbono. Preferentemente, las aminas tienen un peso molecular de al menos 150 daltonas. Las aminas adecuadas para utilizarse en la presente invención incluyen las de sin olor, las aminas aromáticas o alifáticas de baja presión de vapor que contienen al menos un grupo amonio primario y/o secundario no modificado. Cualquier alquilo, alquenilo o alcoxi, amina de cadena recta o ramificada teniendo un total de al menos 10 átomos de carbono que es relativamente sin olor y forma un derivado relativamente insoluble con el químico de aroma que tiene una viscosidad relativamente baja puede emplearse en la práctica de la invención. Las aminas adecuadas incluyen pero no se limitan a n-dodecilamina, n-tetradecilamina, n-hexadecilamina, n-octadecilamina, oleilamina, alquilaminas de coco, alquilaminas de soya, alquilaminas de sebo, alquilaminas de sebo hidrogenadas, di-n-hexilamina, di-n-octilamina, di-n-decilamina, di-n-dodecilamina, di-n- tetradecilamina , di-n-hexadecilamina, di-n-octadecilamina, dioleilamina , dialquilaminas de coco, dialquiaminas de soya, dialquilaminas de sebo, di- ( alquil ) aminas de sebo hidrogenadas, aminas secundarias mezcladas tales como n-dodecilmet ilamina, n-tetradeci lmet ilamina, n-hexadeci lmet ilamina, n-octadeci lmet ilamina , oleilmet i lamina, alqui lmet i laminas de coco, alqui lme t i laminas de soya, alqui lmet ilaminas de sebo, alqui lmetilaminas de sebo hidrogenadas, n-decilet i lamina , n-dodeci let i lamina , n-tetradeciletilamina, n-hexadeciletilamina, n-octadeciletilamina, oleiletil amina, alquiletilaminas de coco, alquiletilaminas de soya, alquiletilaminas de sebo, alquiletilaminas de sebo hidrogenadas, isómeros ramificados y/o derivados de los mismos y mezclas de los mismos. Por "amina primaria y/o secundaria", se entiende un componente que lleva al menos una función amida y/o amina primaria y/o secundaria. Una descripción típica de cetonas y aldehidos que se utilizan tradicionalmente en perfumería y como aromatizantes y que podrían ser adecuadas para utilizarse en la preparación de los compuestos de la presente invención puede encontrarse en "Perfume and Flavour Chemicals" (Químicos de Aroma y Perfume), Vol. I y II, S. Arctander, Allured Publishing, 1994, ISBN 0-931710-35-5. Los químicos de aroma de aldehido y cetona adecuados, las fragancias o los aromatizantes que pueden utilizarse para preparar las composiciones de la invención incluyen la mayoría si no es que todos los químicos de aroma de aldehido y cetona, fragancias o aromatizantes conocidos en la materia. Los ejemplos de los químicos de aroma de aldehido y cetona, fragancias o aromatizantes que pueden utilizarse para preparar los compuestos de la invención incluyen pero no se limitan a buccoxima; iso jasmona; cetona naftilo metil beta; almizcle indadona, tonalid/almizcle plus; al fa-damascona, beta-damascona, del ta-damascona , i so-damascona , damascenona, damarosa, me t i 1-dihidroj asmonato , mentona, carvona, canfor, fencona, alfa-ionona, beta-ionona, gamma-metil tan llamada ionona, fleuramona, dihidroj asmona , cis-jasmona, iso-E-Super, met i 1-cedreni 1-ce tona o met i 1-cedr i lona , acetofenona, me til-acetofenona, para-metoxi-acetofenona, met il-bet a-naf t il-cetona , bencil-acetona, benzofenona, para-hidroxi- feni 1-but anona , apio cetona o livescona, 6- isopropi idecahidro-2-naftona, dimet i 1-octenona ; frescomenta, 4-(l-etoxivinil) -3, 3, 5, 5-tetrametil-ciclohexanona, met il-heptenona , 2- (2- ( 4-met il- 3-ciclohexen- 1 -i 1 ) propil ) -ciclopentanona, 1 - (p-Menten- 6 ( 2 ) - i 1 ) - 1 -propanona, 4- ( -hidroxi- 3-metoxifeni 1 ) -2-butanona, 2-acetil-3, 3 -dimet i 1 -norbornano, 6, 7-dihidro-1,1,2,3, 3-pentametil- 4 (5H) -indanona, 4-damascol, dulcinilo o casiona, gelsona, hexalona, isocieclomona E, metil cicloci trona , metil-lavanda-cetona, orivon, para-terciario-but il-ciclohexanona, verdona, delfona, muscona, neobutenona, plicatona, veloutona, 2,4,4,7-tetrametil-oct- 6-en-3-ona, tetrameran, adoxal, aldehido anisico, cimal, etil vainilla, florhidral, helional, heliotropin, hidroxici tronel lal , koavona, aldehido laurico, liral, acetaldehído nonil metil, P. T. bucinal, acetaldehído fenil, aldehido undeci lenico , vainilla, 2 , 6, 10-trimet il- 9-undecenal , 3-dodecen-1-al, aldehido cinámico al fa-n-amil , 4-metoxibenzaldehído, benzaldehído, 3-(4-tert butilphenil) -propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenil) propanal, 2-met il- 4- ( 2 , 6 , 6- 1 rimet i 1-2 ( 1 ) -ciclohexen-1-il ) butanal , 3- feni 1 -2-propenal , cis/trans-3,7-dimetil-2, 6-octadien-l-al, 3,7-dimetil-6-octen-l-al , [ ( 3 , 7-dimet i 1- 6-octenil ) oxi ] acetaldehído, 4-isopropilbenzialdehído, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro-8, 8-dimetil-2-naftaldehído, 2 , 4-dimetil- 3-ciclohexen-1-carboxaldehido, 2-meti 1-3- ( isopropilfenil ) propanal , 1-decanal; aldehido decil, 2 , 6-dime t i 1 -5-heptenal , 4- (triciclo [5.2.1.0 (2, 6) ] -decilideno-8) -butanal, octahidro-4 , 7-metano-lH- indenocarboxaldehído , 3-etoxi-4-hidroxi benzaldehído, para-etil-al fa , alfa-dimetil hidrocinnamaldehído, al fa-met il-3 , 4-(metilenodioxi ) -hidrocinnamaldehído, 3, 4-metilenodioxibenzaldehído, aldehido cinámico alfa-n-hexil, m-cimeno-7-carboxaldehído, acetaldehído fenil alfa-metil, 7-hidroxi-3 , 7-dimet il octanal, undecenal, 2, 4, 6-trimet il-3-ciclohexeno-l-carboxaldehído, 4-(3) ( 4-metil-3-pentenil ) -3-ciclohexen-carboxaldehído, 1-dodecanal, 2,4-dimetil ciclohexeno-3-carbox-aldehí do, 4- (4-hidroxi-4 -metil pentil) -3-cilohexeno-l-carboxaldehí do , 7 -metoxi-3 , 7-dimet i loctan-1- al , 2-metil undecanal, 2-metil decanal, 1-nonanal, 1-octanal, 2 , 6, 10-trime til-5 , 9-undecadienal , 2-met il-3- ( 4- tertbutil ) propanal , aldehido dihidrocinámico, 1-met il-4- ( 4 -me t i 1-3-pentenil ) -3-ciclo-hexeno-1-carboxaldehí do , 5 o 6 metoxiohexahidro-4 , 7-metanoindan- 1 o 2-carboxaldehí do, 3 , 7-dimet iloctan-1-al , 1-undecanal, 10-undecen-l-al, 4-hidroxi-3-metoxi benzaldehído, 1-met il-3- ( 4-metilpentil ) -3-ciclohexeno-carboxaldehído , 7-hidroxi-3, 7-dimetil-octanal, trans -4 -decenal , 2 , 6-nonadienal , para-tolilacet aldehido ; 4-met i 1 fenilacetaldehí do , 2-metil-4- (2, 6, 6- trimet i 1- 1-ciclohexen- l-i 1 ) -2-butenal, aldehido orto-metoxicinámico , 3,5,6-trimetil-3-ciclohexeno carboxaldehído, 3,7-dimetil-2-metileno-6-octenal , fenoxiacetaldehído, 5, 9-dimet il- , 8-decadienal , aldehido peonía (6,10-dimetil-3-oxa-5 , 9-undecadien- 1-al), hexahidro-4,7-metanoindan-1-carboxaldehído, 2-metil octanal, al fa-meti 1-4- ( l-metil e til ) -benceno acetaldehído, 6, 6-dimeti l-2-norpineno-2-propionaldehído , para metil fenoxi acetaldehído, 2-met il-3-feni 1-2-propen-1-al, 3 , 5, 5- trimet il hexanal, hexahidro-8, 8-dimet il-2-naftaldehído, 3-propil-biciclo[ 2.2. l]hept-5-eno-2-carbaldehido, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-1-pentanal , metilnonil acetaldehído, hexanal, trans-2-hexenal , 1 -para-menteno-q-carboxaldehído, 2-metil-2- (para-iso-propil fenil) -propionaldehído, 1- (2, 6, 6-trimetil-2-ciclohexan-1-il ) -2-buten-l-ona y/o para-metoxi-acetofenona, aldehido undecilénico, undecalactona gamma, heliotropin, dodecalactona gamma, para-aldehido anísico, para-hidroxi-fenil-butanona, cimal, ionona alfa, damascenona, ionona beta, metil-nonil cetona, compuestos que tienen la fórmula : en donde R,14 y R,1L5~ son, independientemente, H o un alquilo de cadena ramificada o recta o alquenilo o alcoxi teniendo 1 a 6 átomos de carbono, o mezclas de los mismos. Los almizcles aldehídicos adecuados para derivi ti zación de acuerdo a la presente invención incluyen los almizcles aromáticos (bencénicos ) , y policíclicos. Los almizcles bencénicos adecuados para la presente invención incluyen 2,4-di-terciariobut il-5-metoxibenzaldehído . Un almizcle aldehídico bencénico ejemplar es 2,4-di terciar iobut i 1- 5-metoxibenzaldehído , teniendo la estructura: Los almizcles policíclicos adecuados son aquellos que tienen las estructuras: en donde R16 y R17 pueden ser los mismos o diferentes y son un grupo hidrocarbilo saturado o no saturado, de cadena recta o ramificada; preferentemente, alquilo o alquenilo, teniendo 1 a 8 átomos de carbono, y m es l a 4 y n es l a 6. Los típicos de tales almizcles policíclicos son aquellos que tienen las estructuras : Los ejemplos de químicos de aroma no saturados, fragancias y aromatizantes que pueden emplearse para preparar los compuestos de la invención incluyen 4-metil-pentan-2-ol-crotonato, 1-ciclohexil-etil-crotonato (Datilat) y hexilcrotonato; butil pentenoato; etil pentenoato; hexil angelato; hexil pentenoato; iso-amil angelato; iso-butil angelato; iso-amil pentenoato; iso-biutul pentenoato; metil alil pentenoato; met i 1 geranato ; cis-3-hexenilsalicilato; me ti 1-2-nonenoato; 3, 7-dimetil-6-octenil-2-met ilcrotonato ; feniletil cinamato; 3 , 7-dimet il-2 , 6-octadienil-2-metilcrotonato ; metil-2-nonenoato ; 4 -met i 1-pent an-2-ol-crotonato (Frutinat); 2-ciclopent i 1-ciclopent ilcrotonato ( Piproprunat ) ; 3,7-dimetil-2(3), 6-nonadienonitrilo (lemonilo), trideceno-2-nitrilo, 3 , 12- 1 ridecadienoni tri lo, 3-metil-5-fenil-2-pentenonitrilo, 3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo y cinamilni trilo , filbertona, 2-pent il-2-ciclopenten- 1-ona, 2-ciclohexil- 1 , 6-heptadien-3-ona , del ta-2-decenolactona , 2-pentil-2-ciclopenten-l-ona, 2-hexil-2-ciclopenten- 1-ona, 2-hexen- 1 , 4-lactona, but-2-en- 1 , 4- lactona, 2-decen-1 , 4 -lactona, ácido 2-me-2-pent enoi co o mezclas de los mismos. Las cetonas preferidas para utilizarse a fin de producir los compuestos de la invención incluyen Al fa-Damascona , Delta-Demascona, Iso-Damascona, Carvona, Gamma-Metil-lonona, Iso-E-Super, 2 , 4 , 4 , 7-Tet ramet il-oct- 6-en- 3-ona, Bencil Acetona, Beta Damascona, Damascenona, metil dihidrojasmonato, metil cedrilona, y mezclas de los mismos . Los aldehidos preferidos para utilizarse en la producción de los compuestos de la invención incluyen 1-decanal, benzaldehído, florhidral, 2,4-dimetil-3-ciclohexen- 1-carboxaldehído ; cis/trans-3,7-dimetil-2, 6-octadien-l-al; heliotropina; 2, 4, 6- trimet il- 3-ciclohexeno- 1-carboxaldehído ; 2 , 6-nonadienal ; aldehido alfa-n-amil cinámico, aldehido alfa-n-hexil cinnámico, P.T. Bucinal, liral, cimal, metil nonil acetaldehído, hexanal, trans-2-hexenal , y mezclas de los mismos. Generalmente, las composiciones de la presente invención son líquidas a temperatura ambiente (15 a 25°C) y tienen una viscosidad debajo de aproximadamente 250 cP, preferentemente abajo de aproximadamente 200 cP, cuando se miden a aproximadamente 20°C. Típicamente, los compuestos preferidos de la invención tienen viscosidad debajo de aproximadamente 100 cP, por ejemplo 20 a 100 cP o 50 a 80 cP cuando se miden a aproximadamente 20°C. La viscosidad puede medirse utilizando cualquier método conocido en la materia. La presente invención se proporciona para el uso de los compuestos de la invención y mezclas de los mismos como un aroma y/o fragancia. La presente invención también proporciona composiciones, productos, preparaciones o artículos que tienen características de aroma mejorado, fragancia o de olor conteniendo un compuesto o mezcla de los compuestos de la invención según se describe anteriormente. La presente invención también proporciona métodos para conferir, mejorar, reforzar o modificar la propiedad de sabor o aroma de una composición, producto, preparación o artículo los cuales comprenden agregar a los mismos una cantidad eficaz de aroma de una composición o mezcla de los compuestos de la invención según se describe anteriormente. También se proporciona un método para conferir, mejorar, reforzar o modificar las características de aroma, fragancia u olor de composiciones, productos, preparaciones o artículos, el cual comprende agregar a los mismos una cantidad eficaz de aroma, fragancia u olor de una composición o mezcla de los compuestos de la invención según se describe anteriormente. Los compuestos de la presente invención pueden utilizarse para proporcionar una liberación retardada del ingrediente de perfume. Sin someterse por teoría, se cree que la liberación se presenta por los siguientes mecanismos: los componentes de perfume se liberan en la ruptura del enlace de imina o amina, conduciendo a la liberación del componente de perfume y del compuesto de amina. Esto puede lograrse, por ejemplo, por hidrólisis, división fotoquímica, división oxidativa, o división enzimática. El tratamiento con humedad al aire y/o agua puede liberar exitosamente el componente de perfume y el compuesto amina. Sin embargo, otros medios de liberación no se excluyen como la hidrólisis, división fotoquímica, división oxidativa, o división enzimática. Todavía otros medios de liberación para los compuestos de perfume pueden considerarse, tal como, por la etapa de vaporización para planchado de la tela tratada, secado en secadora, y/o uso. Las composiciones de aplicación de la presente invención incluyen composiciones en donde existe una necesidad de una liberación retardada de un perfume activo. Esto incluye composiciones para utilizarse en el enjuague tal como composiciones de suavizante, limpieza personal tal como geles de baño, desodorantes, barras, champúes; composiciones independientes tales como composiciones deodori zantes , insecticidas, etc. Se prefieren aquellas composiciones que se dan como resultado del contacto del compuesto de la invención con la tela. Las composiciones de la invención son adecuadas para utilizarse en cualquier etapa del tratamiento doméstico que es una composición de pre- y/o post-tratamiento, como un aditivo de lavado, como una composición adecuada para utilizarse en el proceso de enjuague. Obviamente, pueden elaborarse múltiples aplicaciones tales como el tratamiento de la tela con un composición de pre-tratamiento de la invención y de allí en adelante con la composición adecuada para utilizarse en el proceso de enjuague y/o proceso de secado . Por composiciones adecuadas para utilizarse en el proceso de enjuague, estás se entenderá que incluyen composiciones tales como composiciones suavizantes de tela agregadas por enjuague y composiciones agregadas por secadora (por ejemplo, sábanas) que proporcionan beneficios antiestáticos y/o suavizantes, asi como también aditivos de enjuague. Las composiciones preferidas son aquellas que se dan como resultado del contacto del compuesto de la invención con la tela. Estas se entenderá que incluyen composiciones tales como composiciones suavizantes de tela agregadas por enjuague y composiciones agregadas por secadora (por ejemplo, sábanas) que proporcionan beneficios antiestáticos y/o suavi zantes . Los compuestos de la invención pueden incluirse en virtualmente cualquier articulo de elaboración que puede incluir el compuesto de aromatizante o fragancia no derivada, o para aquella materia, otras fragancias, ya sea naturales o artificiales. Los ejemplos incluyen blanqueadores, detergentes, aromatizantes y fragancias, bebidas, incluyendo bebidas alcohólicas, y lo similar. Los compuestos de la invención pueden utilizarse en aplicaciones como jabones, champúes, desodorantes corporales y antitranspirantes, detergentes líquidos o sólidos para tratar telas, suavizantes de telas, composiciones detergentes y/o los limpiadores de todo propósito para limpiar platos o diversas superficies, tanto para uso industrial como doméstico. Por supuesto, el uso de los compuestos no se limita a los productos anteriormente mencionados, a medida que se utilizan en otros usos actuales en perfumería, principalmente el perfumado de jabones y geles de baño, productos para cuidado del cabello o higiene, así como también de desodorantes corporales, refrescadores por aire y preparaciones cosméticas, y aún en perfumería fina, principalmente en perfumes y colonias . Los compuestos de la invención también encuentran utilidad en alimentos, saborizantes, bebidas tales como cerveza y soda, limpiadores de dentadura (tabletas), productos oralmente suministrados con sabor, pastillas, dulces, gomas de mascar, aglomerantes, farmacéuticos y lo similar. Estos usos se describen a mayor detalle abaj o . Los compuestos de la invención pueden utilizarse como ingredientes de perfume, como compuestos únicos o como mezcla de los mismos, preferentemente en una cantidad de al menos aproximadamente 30% en peso de la composición de perfume, más preferentemente en una cantidad de al menos aproximadamente 60% en peso de la composición. Los compuestos pueden utilizarse en estado puro o como mezclas, sin componentes agregados. Las características olfativas de los compuestos individuales también se presentan en mezclas de los mismos, y las mezclas de estos compuestos pueden utilizarse como ingredientes de perfume. Esto puede ser particularmente ventajoso en donde las etapas de separación y/o purificación pueden evitarse al utilizar mezclas del compuesto. En todos las aplicaciones anteriores, los compuestos de la invención pueden utilizarse solos, en mezcla entre sí, o en mezcla con otros ingredientes de perfume, solventes o adyuvantes de uso actual en la materia. La naturaleza y la variedad de estos co-ingredientes no requieren una descripción más detallada aqui, que, además, podría no ser exhaustiva, y la persona experta en la materia será capaz de elegir lo último a través de su conocimiento general y como una función de la naturaleza del producto a perfumar y del efecto olfativo deseado.
Estos ingredientes de perfume típicamente pertenecen a las clases químicas tan variadas como los alcoholes, aldehidos, cetonas, esteres, éteres, acetatos, nitritos, terpeno hidrocarburos, compuestos heterocíclicos que contienen azufre y nitrógeno, así como también aceites esenciales de origen natural o sintético. Un gran número de estos ingredientes descritos en libros de texto de referencia tal como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N.J., USA., los contenidos de los cuales se incorporan por la presente por referencia en su totalidad, o sus versiones más recientes, o en otras palabras de naturaleza similar. Las proporciones en las cuales los compuestos de la invención pueden incorporarse en los diversos productos varían dentro de un gran rango de valores. Estos valores dependen de la naturaleza del artículo o producto que uno desea perfumar y el efecto de olor a buscar, así como también de la naturaleza de los co-ingredientes en una composición dada cuando los compuestos se utiliza en mezcla con co-ingredientes de perfumado, solventes o adyuvantes de uso actual en la materia .
Como un ejemplo, los compuestos de la invención se presentan típicamente en concentraciones entre aproximadamente 0.1 y aproximadamente 10%, o aún más, en peso de estas composiciones en relación al peso de la composición de perfumado en la cual se incorporan. Las concentraciones más bajas que aquellas anteriormente mencionadas pueden utilizarse cuando los compuestos se aplican directamente para perfumado de los diversos productos del consumidor anteriormente mencionados . Los compuestos pueden utilizarse en detergentes que contienen agentes blanqueadores y activadores tales como, por ejemplo, tetraacet iletilenodiamina (TAED), hipohalitas, en particular hipoclorito, agentes blanqueadores peroxigenados tales como, por ejemplo, perboratos, etc. Los compuestos también pueden utilizarse en desodorantes corporales y antitranspirantes, por ejemplo, aquellos que contienen sales de aluminio.
Estos aspectos se describen a mayor detalle abajo. Además de los compuestos de la invención, las composiciones en la presente pueden incluir un agente tensoactivo detergente y opcionalmente, uno o más ingredientes de detergente adicionales, incluyendo materiales para ayudar o mejorar el rendimiento de la limpieza, tratamiento del sustrato a limpiar, o para modificar la estética de la composición de detergente (por ejemplo, perfumes, colorantes, tintes, etc.) . Los ejemplos no limitantes de agentes tensoactivos detergentes sintéticos útiles en la presente tipicamente en niveles de aproximadamente 0.5% a aproximadamente 90% en peso, incluyen los sulfonatos de benceno alquilo C?_?8 ("LAS") y sulfatos alquilo C?0-2o ("AS") y lo similar. Las composiciones preferidas que incorporan solamente detergentes sintéticos tienen un nivel de detergente de desde aproximadamente 0.5% a 50%. Las composiciones que contienen jabón preferentemente comprenden de aproximadamente 10% a aproximadamente 90% de j abón . Las composiciones descritas en la presente pueden contener otros ingredientes tales como enzimas, blanqueadores, agentes suavizantes de telas, inhibidores de transferencia de tinte, supresores de espuma de jabón, y agentes quelantes, así como también los conocidos dentro de la materia. Los compuestos de la invención pueden ( incorporarse en bebidas e impartir diversos saborizantes a las bebidas. La composición de bebida puede ser una composición de bebida cola, y también puede ser café, té, bebida dietética, bebida de jugo de frutas, bebida de naranja, bebida de limón-lima, cerveza, bebidas de malta, u otra bebida con sabor. Las bebidas pueden encontrarse en forma líquida o en polvo. Las composiciones de bebida también pueden incluir uno o más agentes saborizantes; colorantes artificiales; aditivos de vitamina; conservadores; aditivos de cafeína; agua; acidulantes; espesantes, agentes de ta ponación; emulsificaciones ; y/o concentrados de jugos de frutas . Los colorantes artificiales que pueden utilizarse incluyen color caramelo, amarillo 6 y amarillo 5. Los aditivos de vitamina útiles incluyen vitamina B2, vitamina B6, vitamina B12, vitamina C (ácido ascórbico), niacina, ácido pantoténico, biotina y ácido fólico. Los conservadores adecuados incluyen benzoato de potasio o sodio. Las sales que pueden utilizarse incluyen cloruro de sodio, potasio y magnesio. Los emulsificadores ejemplares son goma arábiga y goma de pureza, y un espesante útil es pectina. Los acidulantes adecuados incluyen ácido cítrico, fosfórico y málico, y agentes de tamponación potenciales incluyen citrato de potasio y sodio. La bebida, por ejemplo, puede ser una bebida de cola carbonatada. El pH es generalmente aproximadamente 2.8 y los siguientes ingredientes pueden utilizarse para maquillar el jarabe para estas composiciones: Concentrado de Sabor, incluyendo uno o más de los compuestos de la invención en la presente (22.22 ml), 80% de Ácido Fosfórico (5.55 g), Ácido Cítrico (0.267 g), Cafeína (1.24 g), edulcorante artificial, azúcar o jarabe de maíz (para dar sabor, dependiendo del edulcorante actual) y Citrato de Potasio (4.07 g) . La composición de bebida puede prepararse, por ejemplo, al mezclar el jarabe precedente con agua carbonatada en una proporción de 50 ml de jarabe a 250 ml de agua carbonatada. Las composiciones farmacéuticas y de alimento con sabor incluyendo uno o más de los compuestos de la invención, también pueden prepararse. Los compuestos de la invención pueden incorporarse en alimentos convencionales utilizando técnicas bien conocidas por aquellos expertos en la materia. Alternativamente, los compuestos pueden incorporarse dentro de partículas poliméricas, que pueden, a su vez, dispersarse dentro y/o sobre una superficie de un material aglomerante oralmente suministrable, el cual es usualmente un sustrato sólido o semisólido. Cuando se utilizan en composiciones masticables, los compuestos de la invención pueden liberarse en el material aglomerante oralmente suministrable a medida que la composición se mastica y se mantiene en la boca, prolongando de esta manera el sabor de la composición. En el caso de las mezclas y polvos secos (as), el sabor puede hacerse disponible a medida que el producto se consume o se libera en el material aglomerante a medida que la composición se procesa más. Cuando los dos sabores se combinan con " las partículas poliméricas, las cantidades relativas de los aditivos pueden seleccionarse para proporcionar la liberación y exhaustación simultánea de los compuestos. Las composiciones con sabor de la invención pueden incluir un material aglomerante oralmente suministrable; una pluralidad de partículas poliméricas insolubles de agua dispersas en el material aglomerante oralmente suministrable, en donde las partículas poliméricas individualmente definen redes de poros internos y no son degradables en el tracto digestivo; y uno o más compuestos de la invención se atrapan dentro de las redes de poro internas. Los compuestos de la invención se liberan a medida que el aglomerante se mastica, se disuelve en la boca, o supera el procesamiento adicional seleccionado del grupo que consiste de gomas, materiales látex, azúcares cristalizadas, azúcares amorfas, dulces de caramelo, turrones duros, mermeladas, jaleas, pastas, polvos, mezclas secas, mezclas de alimento deshidratadas, alimentos horneados, pasta, masas, tabletas; y pastillas. Una goma sin sabor puede combinarse con un compuesto o una mezcla de compuestos de la invención a una concentración de sabor deseada. En un método para producir tales productos basados en goma, una mezcladora de cuchilla se calienta a aproximadamente 43.33°C, la goma base se precalienta de tal forma que esta se suaviza, y la goma base se agrega así a la mezcladora y se permite mezclarse a aproximadamente 30 segundos El compuesto o los compuestos de la invención se agregan así a la mezcladora y se mezclan por una cantidad de tiempo adecuada. La goma puede removerse así de la mezcladora y enrollarse para adherir grosor sobre papel encerado mientras está caliente. Los compuestos de la invención pueden incorporarse en un sistema que puede liberar una fragancia en una manera controlada. Estos incluyen sustratos tales como refrescadores por aire, detergentes de lavandería, suavizantes de tela, desodorantes, lociones, y otros artículos domésticos. Las fragancias generalmente son uno o más derivados de aceites esenciales según se describe en la presente, cada una presente en diferentes cantidades. La Patente de EE.UU. 4,587,129, los contenidos de la cual se incorporan en la presente para referencia en su totalidad, describe un método para preparar artículos de gel que contienen hasta 90% en peso de aceites de perfume o fragancia. Los geles se preparan de un polímero que tiene un hidroxi (alquilo inferior) 2-alquenoato, un hidroxi (alcoxi inferior) alquilo inferior 2-alquenoato , o un hidroxi poli (alcoxi inferior) alquilo inferior 2-alquenoato y un agente degradante polietilénicamente no saturado.
Estos materiales tienen propiedades de liberación lenta continúa, es decir, liberan el componente de fragancia continuamente durante un período largo de. tiempo. Ventajosamente, todo o parte de aquellos derivados que incluyen un grupo aldehido pueden modificarse para incluir un grupo acetal, el cual puede provocar que las formulaciones liberen fragancia durante un período de tiempo a medida que el acetal se hidroliza para formar el compuesto de aldehido. La presente invención se ilustra por los siguientes ejemplos no limitantes. EJEMPLO 1 Las cantidades equimolares de amina, (267 gramos de oleil amina) y odorante (152 gramos de 2-pentil-2-ciclopenten-l-ona) se mezclaron al agitarse completamente y se calentaron a 50°C mientras que se agitaron por 3 a 5 horas, en cuyo tiempo la reacción se había ido sustancialmente a completarse. El proceso de la reacción puede monitorearse mediante cualquier medio adecuado conocido en la materia tal como NMR o cromatografía, por ejemplo, cromatografía de gas o cromatografía de capa delgada.
EJEMPLO 2 Las cantidades estequiométricas de amina (35 g de oleil amina) y para filbertona (10 gramos) se mezclaron juntas al agitarse a aproximadamente 50°C por 3 a 5 horas, hasta que la reacción se había ido sustancialmente a completarse. Cuando la mezcla de reacción se había enfriado (30 minutos), el producto ya estaba listo para la separación. El producto separado tuvo una viscosidad de desde 50 a 100 cP. EJEMPLO 3 Una mezcla de la amina (oleil amina) y el aldehido almizcle teniendo la fórmula se agitó en un solvente adecuado (por ejemplo, etanol, dipropilénglicol, diisopropil miristato) hasta que la formación de imina se completó sustancialmente según se juzga por la cromatografía de capa delgada o NMR. Los aditivos tales como los ácidos (por ejemplo, ácido sulfónico de paratolueno) y agentes deshidratantes (por ejemplo, cribas moleculares/ sulfato de sodio/sulfato de magnesio) pueden utilizarse para acelerar la reacción. Las temperaturas elevadas pueden emplearse también para mejorar la condensación. Cuando se completó, la reacción se trabajó en una manera adecuada (por ejemplo, filtrado para remover los aditivos insolubles/ lavado para remover los aditivos) y se concentró para producir el producto. EJEMPLO 4 El producto del Ejemplo 2 se disolvió en un acondicionador de telas a una concentración en la cual las fragancias se encuentran típicamente en acondicionadores de tela. Un acondicionador de tela de control que contiene filbertona en la misma concentración, también se produjo. Las prendas se trataron con los dos acondicionadores de tela en un ciclo de enjuague de una máquina de lavado doméstico y después se secaron . Se encontró que las prendas tratadas con el acondicionador de tela que contiene el producto del Ejemplo 2 mostraron un olor atribuible a la filbertona significativamente por más tiempo que las prendas tratadas con un acondicionador de telas que contiene filbertona por sí misma en la misma concentración. Las prendas tratadas con la filbertona que contienen acondicionador de tela mostraron un olor atribuible a la filbertona por hasta aproximadamente una hora mientras que las prendas tratadas con un acondicionador de telas que contienen el producto del Ejemplo 2 mostraron un olor atribuible a la filbertona por hasta aproximadamente dos semanas. Habiéndose descrito en la presente la materia objeto de la presente invención, deberá ser aparente que varias modificaciones, sustituciones, y variaciones de la presente invención son posibles a la luz de la misma. Se entenderá que la presente invención puede practicarse diferente a como se describe específicamente. Tales modificaciones, sustituciones y variaciones se pretende que se encuentren dentro del alcance de la presente solicitu .

Claims (33)

  1. REIVINDICACIONES 1. Pro-odorante o pro-aromatizante que es líquido a temperatura ambiente y tiene una viscosidad por abajo de aproximadamente 250 cP, cuando se mide a aproximadamente 20°C y tiene la fórmula (I) en donde R1 es H, un grupo alifático o un grupo aromático, R2 es un grupo alquilo, alquenilo o alcoxi, con la condición de que el número total de átomos de carbono en los grupos R1 y R2 sea de 10 a 25; R5 es CN, COOH, COOR7, CHO o C(0)R8; R3, R4 y R6 son cada uno independientemente hidrógeno o porciones orgánicas que junto con R5 convierten un compuesto de la fórmula R5R6C=CR3R4 en un material que tiene características aromatizantes u odorantes y R7 y R8 son cada uno independientemente una porción orgánica; o, la fórmula (II) R9R10C-NR11; en donde R11 tiene de 10 a 25 átomos de carbono y es un grupo alquilo, alquenilo o alcoxi; R9 y R10 son cada uno independientemente H o porciones orgánicas que junto con C=0 convierten un compuesto de la fórmula R9R10C=O en un material que tiene características aromatizantes u odorantes, con la condición de que solamente uno de R9 y R10 sea hidrógeno o la fórmula (III) en donde R1 es H, un grupo alquilo, alquenilo o alcoxi, R2 es un grupo alquilo, alquenilo o alcoxi, con la condición de que el número total de átomos de carbono en los grupos R1 y R2 sea 10 a 25; Z es CH2 o O, n es 0 o 1, de tal forma que el anillo es un anillo de 5 o 6 miembros, R12 es alquilo o alquenilo o alcoxi teniendo hasta 10 átomos de carbono a fin de convertir un compuesto de la fórmula en un material teniendo características aromatizantes y odorantes o la fórmula (IV) : en donde R11 tiene de 10 a 25 átomos de carbono y es un grupo alquilo, alquenilo o alcoxi; el o cada R13 es independientemente un grupo alcoxi o grupo hidrocarbilo saturado o no saturado, de cadena ramificada o recta teniendo de 1 a 8 átomos de carbono o dos grupos R13 junto con los átomos de carbono a los cuales se unen forman un anillo de cinco o seis miembros que puede ser saturado o no saturado (incluyendo aromático) y que puede sustituirse opcionalmente con 1 a 3 grupos alquilo teniendo de 1 a 6 átomos de carbono; y x es de 1 a 5 a fin de convertir un compuesto de la fórmula en un material teniendo características aromatizantes y odorantes o la fórmula
  2. 2. Compuesto de la fórmula (I) de acuerdo a la reivindicación 1 teniendo la fórmula:
  3. 3. Compuesto de la fórmula (IV) de acuerdo a la reivindicación 1 teniendo la fórmula:
  4. 4. Compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones precedentes que tienen una viscosidad abajo de aproximadamente 200 cP, cuando se mide a aproximadamente 20°C.
  5. 5. Compuesto de acuerdo a la reivindicación 4 que tienen una viscosidad abajo de aproximadamente 100 cP, cuando se mide a aproximadamente 20°C.
  6. 6. Proceso para producir un compuesto de la fórmula (I) según se define en la reivindicación 1, el cual comprende reaccionar un compuesto de la fórmula (V) : en donde R , R4 , R y R son cada uno según se define en la reivindicación 1 con una amina de la fórmula NHRXR2 en donde R1 y R2 son según se define en la reivindicación 1; o un proceso para producir un compuesto de la fórmula (II) según se define en la reivindicación 1, el cual comprende reaccionar un compuesto de la fórmula (VI): R9R10C=O ; en donde R9 y R10 son según se define en la reivindicación 1 con una amina de la fórmula NH2R1:L, en donde R11 es según se define en la reivindicación 1; o, un proceso para producir un compuesto de la fórmula (III) según se define en la reivindicación 1, el cual comprende reaccionar un compuesto de la fórmula (VII) en donde Z es CH2 u O, n es 0 o 1, de tal forma que el anillo es de 5 o 6 miembros respectivamente, y R12 es según se define en la reivindicación 1; con una amina de la fórmula NHR1R2, en donde R1 y R2 son según se define en la reivindicación 1; o, un proceso para producir un compuesto de la fórmula (IV) según se define en la reivindicación 1, el cual comprende reaccionar un compuesto de la fórmula (VIII) : en donde R ,13 y x son según se define en la reivindicación 1 con una amina de la fórmula NHR1R2, en donde R11 es según se define en la reivindicación 1.
  7. 7. Proceso de acuerdo a la reivindicación 6, en donde la amina se selecciona de n-dodecilamina, n-tetradecilamina, n-hexadecilamina, n-octadecilamina, oleilamina, alquilaminas de coco, alquilaminas de soya, alquilaminas de sebo, alquilaminas de sebo hidrogenadas, di-n-hexilamina, di-n-octilamina, di-n-decilamina, di-n-dodecilamina, di-n-tetradeci lamina, di-n-hexadecilamina , di-n-octadeci lamina , dioleilamina , dialquilaminas de coco, dialquiaminas de soya, dialquilaminas de sebo, di- ( alquil ) aminas de sebo hidrogenadas, aminas secundarias mezcladas tales como n-dodeci lmet ilamina, n- tetradeci lmet il amina, n-hexadecilmetilamina, n-octadecilmetil a ina, oleilmetilamina, alqui lme ti laminas de coco, alquilmet i laminas de soya, alquilmet ilaminas de sebo, alqui lmet i 1 aminas de sebo hidrogenadas, n-deciletilamina, n-dodeciletilamina, n-tetradecilet ilamina, n-hexadeciletilamina, n-octadeci let ilamina, oleilet ilamina, alquiletilaminas de coco, alquiletilaminas de soya, alquiletilaminas de sebo, alquiletilaminas de sebo hidrogenadas, isómeros ramificados y derivados de los mismos y mezclas de los mismos.
  8. 8. Proceso de acuerdo a la reivindicación 6, en donde la amina de la fórmula NHR^6 o NH2R 1 1 comprende al menos un grupo alquenilo o alquilo de cadena recta o ramificada teniendo al menos 10 átomos de carbono y es relativamente inodoro.
  9. 9. Proceso de acuerdo a la reivindicación 7, en donde la amina es oleil amina .
  10. 10. Proceso de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, en donde el compuesto de la fórmula (V), (VI), (VII) o (VIII) se selecciona de buccoxima; iso jasmona; cetona naftilo metil beta; almizcle indadona, alfa-damascona, beta-damascona, del ta-damascona, iso-damascona, damascenona, damarosa, metil-dihidroj asmonato , mentona, carvona, canfor, fencona, alfa-ionona, beta-ionona, gamma-metil tan llamada ionona, fleuramona, dihidroj asmona , cis-jasmona, iso-E-Super, met i 1-cedreni 1-cetona o metil-cedrilona , acetofenona, metil-acetofenona , para-metoxi-acetofenona, metil-beta-naftil-cetona, bencil-acetona, benzofenona, para-hidroxi-fenil-butanona, apio cetona o livescona, 6-isopropiidecahidro-2-naftona, dimet il-octenona, 4- (1-etoxivinil) -3, 3, 5, 5-tetrametil-ciclohexanona, metil-heptenona, 2- (2- (4-metil-3-ciclohexen-l-il ) propil ) -ciclopentanona, 1- (p-Menten- 6 ( 2 ) -il ) - 1-propanona, 4- (4-hidroxi-3-metoxifenil ) -2-butanona, 2-acetil-3, 3-dimetil-norbornano, 6, 7-dihidro-1,1,2,3, 3 -pentameti 1-4 (5H) -indanona, 4-damascol, dulcinilo o casiona, gelsona, hexalona , isocieclomona metil ciclocitrona meti 1-lavanda-cetona, orivon, para-terciario-butil-ciciohexanona, verdona, delfona, muscona, neobutenona, plicatona, veloutona, 2,4,4,7-tetrameti l-oct-6-en-3-ona, tetrameran, adoxal, aldehido anísico, cimal, etil vainil la , florhidral, helional, hel iotropin , hidroxici tronel lal , koavona, aldehido laurico, liral, acetaldehído nonil metil, P. T. bucinal, acetaldehído fenil, aldehido undecilenico , vainilla, 2 , 6 , 10- trimet il- 9-undecenal , 3-dodecen-1-al, aldehido cinámico alfa-n-amil, 4-metoxibenzaldehído, benzaldehído, 3-(4-tert butilphenil) -propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenil) propanal, 2-met il-4 -( 2 , 6 , 6- trimeti 1-2 ( 1 ) -ciclohexen-1-il ) butanal, 3- feni 1-2-propenal , cis/trans-3, 7-dimet il-2 ,6-octadien-l-al, 3,7-dimetil-6-octen-l-al, [ ( 3 , 7-dimet il- 6-octenil ) oxi ] acetaldehído, 4-isopropilbenzialdehído, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro-8, 8-dimetil-2-naftaldehido, 2 , 4-dimet il-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2-metil-3- ( isopropilfenil ) propanal, 1-decanal; aldehido decil, 2, 6-dimetil-5-heptenal , .4- (triciclo[5.2.1.0(2, 6) ]-decilideno-8)-butanal, octahidro- , 7-metano- lH-indenocarboxaldehído , 3-etoxi-4-hidroxi benzaldehído, para-etil-al fa , alfa-dimetil hidrocinnamaldehído, alfa-met il-3 , 4- (met ilenodioxi ) -hidrocinnamaldehído, 3, 4-met i lenodioxibenzaldehído, aldehido cinámico alfa-n-hexil, m-cimeno-7-carboxaldehído , acetaldehído fenil alfa-metil, 7-hidroxi- 3 , 7-dimet i 1 octanal, undecenal, 2, 4, 6- t r imet i 1-3-ciclohexeno-l-carboxaldehído, 4-(3) ( 4 -met il- 3-pentenil ) -3-ciclohexen-carboxaldehído , 1-dodecanal, 2,4-dimetil ciciohexeno- 3-carbox-aldehí do , 4- (4-hidroxi-4-metil pentil) -3-cilohexeno-l-carboxaldehído, 7-metoxi-3 , 7-dimetiloctan-l-al , 2-metil undecanal, 2-metil decanal, 1-nonanal, 1-octanal, 2 , 6, 10-t rime t il-5, 9-undecadienal , 2-metil-3- ( 4-tertbutil ) propanal , aldehido dihidrocinámico , 1-met il-4- ( 4 -met il-3-penteni 1 ) -3-ciclo-hexeno-1-carboxaldehí do , 5 o 6 metoxiohexahidro-4 , 7-metanoindan- 1 o 2-carboxaldehí do, 3 , 7-dimet iloctan-1-al , 1-undecanal, 10-undecen- 1-al , 4-hidroxi-3-me toxi benzaldehído, l-metil-3- (4-metilpentil) -3-ciclohexeno-carboxaldehído, 7-hidroxi-3, 7-dimetil-octanal, trans-4-decenal , 2 , 6-nonadienal , para-tolilacetaldehí do ; 4 -me til fenilace taldehído , 2-metil-4- (2,6, 6- tr imet i 1-1-ciclohexen- l-i 1 ) -2-butenal, aldehido orto-metoxicinámico, 3,5,6-t rimet il- 3-ciclohexeno carboxaldehido, 3,7-dimeti 1-2 -meti leno- 6-octenal, fenoxiacetaldehído, 5 , 9-dimet il-4 , 8-decadienal , aldehido peonía (6,10-dimet il-3-oxa-5 , 9-undecadien- 1-al ) , hexahidro- 4 , 7-me t anoindan- 1-carboxaldehído , 2-metil octanal, al fa-meti 1-4 -( 1-met il e ti 1 ) -benceno acetaldehído, 6, 6-dimet i l-2-norpineno-2-propionaldehído , para metil fenoxi acetaldehído, 2-met il- 3- feni 1-2-propen-1-al, 3 , 5 , 5- trimet i 1 hexanal, hexahidro-8, 8-dimetil-2-naftaldehído, 3-propil-biciclo [2.2.1] hept- 5- eno-2- carbaldehído, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-1-pentanal , metilnonil acetaldehído, hexanal, trans-2-hexenal , 1-para-menteno-q-carboxaldehído , 2-met il-2- (para- isopropil fenil) -propionaldehido, 1- (2, 6, 6-trimetil-2-ciclohexan-1-i 1 ) -2-buten- 1-ona y/o para-metoxi-acetofenona, aldehido undeci lénico, undecalactona gamma, heliotropin, dodecalactona gamma, para-aldehido anísico, para-hidroxi-fenil-butanona, cimal, ionona alfa, damascenona, ionona beta, metil-nonil cetona, compuestos que tienen la fórmula : en donde R1 144 y R 1x5" son, independientemente, H o un alquilo de cadena ramificada o recta o alquenilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; 2 , -di-terciariobut il-5-metoxibenzaldehído ; almizcles policíclicos teniendo las estructuras: en donde R16 y R17 pueden ser los mismos o diferentes y son un grupo hidrocarbilo saturado o no saturado, de cadena recta o ramificada; preferentemente, alquilo o alquenilo, teniendo 1 a 8 átomos de carbono, y m es 1 a 4 y n es 1 a 6 ; 4-metil-pentan-2-ol-crotonato, 1-ciclohexil-etil-crotonato (Datilat) y hexilcrotonato; butil pentenoato; etil pentenoato; hexil angelato; hexil pentenoato; iso-amil angelato; iso-butil angelato; iso-amil pentenoato; iso-biutul pentenoato; metil alil pentenoato; meti lgeranato ; cis-3-hexenilsalicilato ; metil-2-nonenoato ; 3,7-dimetil-6-octenil-2-metilcrotonato; feniletil cinamato; 3, 7 -dimetil-2, 6-octadieni 1-2-met i lcrotonato ; metil-2-nonenoato; 4-metil-pentan-2-ol-crotonato (Frutinat) ; 2-ciclopent il-ciclopent i Icro tonato (Piproprunat) ; 3 , 7-dimet i 1-2 ( 3 ) , 6-nonadienoni trilo (lemonilo), trideceno-2-nitr ilo , 3, 12-tridecadienonitrilo, 3-met i 1-5- feni 1-2-pentenoni trilo , 3 , 7-dime t i 1-2 , 6-octadienoni t i lo y cina i Ini t r i lo , filbertona, 2-pentil-2-ciclopent en-l-ona, 2-ciclohexi 1- 1 , 6-heptadien- 3-ona, delta-2-decenolactona, 2-pentil-2-ciclopenten- 1-ona, 2-hexil-2-ciclopenten- 1-ona, 2-hexen-1 , 4-lactona, but-2-en-l , 4-lactona, 2-decen-1,4-lactona, ácido 2-me-2-pentenoico y mezclas de los mismos .
  11. 11. Proceso de acuerdo a la reivindicación 6, el cual comprende reaccionar un compuesto de la fórmula: (CH2) 7CH3 o reaccionar un compuesto de la fórmula con H2N (CH2) 8CH=CH (CH2) 7CH3.
  12. 12. Uso de un compuesto según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 como un aroma o fragancia.
  13. 13. Sustrato tratado con un compuesto según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
  14. 14. Método para tratar un sustrato para impartir características de liberación de aromatizante/ fragancia al mismo comprendiendo tratar el sustrato con un compuesto según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
  15. 15. Composición, producto, preparación o artículo que tiene características de liberación de aroma, fragancia u olor conteniendo un compuesto o mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 opcionalmente en mezcla con otros ingredientes de perfume, solventes, o adyuvantes de uso actual en la técnica .
  16. 16. Composición, producto, preparación o artículo de acuerdo a la reivindicación 15, en donde el compuesto o la mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 se presenta en una cantidad de al menos 30 por ciento en peso.
  17. 17. Composición, producto, preparación o articulo de acuerdo a la reivindicación 16, en donde el compuesto o la mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 se presenta en una cantidad de al menos 60 por ciento en peso.
  18. 18. Composición, producto, preparación o artículo de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 15 a 17 en la forma de un perfume, fragancia o colonia, un jabón, un gel para baño o ducha, un champú u otro producto de cuidado para el cabello, una preparación cosmética, un odorante corporal, desodorante o t anspirante, un refrescador por aire, un suavizante o detergente de tela sólido o líquido, producto blanqueador, desinfectante o un limpiador industrial o doméstico de todo propósito.
  19. 19. Composición, producto, preparación o artículo detergente de acuerdo a la reivindicación 18, en donde el compuesto o la mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 se encuentra en una mezcla con otros ingredientes, solventes o adyuvantes de detergente .
  20. 20. Composición, producto, preparación o artículo de blanqueador de acuerdo a la reivindicación 18, en donde el compuesto o la mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 se encuentra en una mezcla con otros ingredientes, solventes o adyuvantes de blanqueador.
  21. 21. Composición, producto, preparación o artículo de desinfectante de acuerdo a la reivindicación 18, en donde el compuesto o la mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 se encuentra en una mezcla con otros ingredientes, solventes o adyuvantes de desinfectante.
  22. 22. Composición, producto, preparación o artículo de acuerdo a la reivindicación 18 en la forma de un odorante corporal, desodorante o antitranspirante en donde el compuesto o la mezcla de compuestos se encuentra en una mezcla con otros ingredientes, solvente o adyuvantes de odorante corporal, desodorante o transpirante.
  23. 23. Composición, producto, preparación o artículo en la forma de una bebida, que contiene un compuesto o una mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 que contiene al menos uno de otro ingrediente, un solvente o un adyuvante de bebida.
  24. 24. Composición, producto, preparación o artículo en la forma de un aromatizante, que contiene un compuesto o una mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 que contiene al menos uno de otro ingrediente, un solvente o un adyuvante de aromati zante .
  25. 25. Composición, producto, preparación o artículo en la forma de un alimento, que contiene un compuesto o una mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 que contiene al menos uno de otro ingrediente, un solvente o un adyuvante de alimento.
  26. 26. Composición, producto, preparación o artículo en la forma de una goma de mascar, que contiene un compuesto o una mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 que contiene al menos un ingrediente, y opcionalmente un solvente o un adyuvante de goma de mascar.
  27. 27. Composición, producto, preparación o artículo en la forma de un farmacéutico, que contiene un compuesto o una mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 que contiene al menos un ingrediente, y opcionalmente un solvente o un adyuvante de farmacéutico.
  28. 28. Composición, producto, preparación o artículo en la forma de un material aglomerante oralmente suministrable que contiene un compuesto o una mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 que contiene al menos un ingrediente, y opcionalmente un solvente o un adyuvante de material aglomerante .
  29. 29. Método para conferir, mejorar, reforzar o modificar una propiedad de aroma o sabor de una composición, producto, preparación o artículo el cual comprende agregar al mismo una cantidad efectiva de aroma de un compuesto o una mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
  30. 30. Método de acuerdo a la reivindicación 29, en donde dicha composición, producto, preparación o artículo se encuentra en la forma de una bebida, un aromatizante, un alimento, una goma de mascar, un farmacéutico o un aglomerante oralmente suministrable.
  31. 31. Método para conferir, mejorar, reforzar o modificar características de aroma, fragancia u olor de una composición, producto, preparación o artículo el cual comprende agregar al mismo una cantidad efectiva de aroma, fragancia u olor de un compuesto o una mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
  32. 32. Método de acuerdo a la reivindicación 31 en donde dicha composición, producto, preparación o artículo se encuentra en la forma de un perfume, un odorante corporal, desodorante o antitranspirante, un detergente, un producto blanqueador o un desinfectante.
  33. 33. Artículo de elaboración comprendiendo material de envasado y un agente reforzador de aroma, olor, fragancia, sabor o condimento contenido dentro del material envasado, en donde el agente es eficaz para el mejoramiento del aroma, olor, fragancia, sabor o aroma de una composición, preparación, producto o artículo al cual se agrega, y en donde el material de envasado comprende una etiqueta que indica que el agente puede utilizarse para mejorar el aroma, olor, fragancia, sabor o condimento, y en donde el agente es un compuesto o una mezcla de compuestos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5. RESUMEN Un pro-odorante o pro-aromatizante que se encuentra líquido a temperatura ambiente y tiene una viscosidad relativamente baja y tiene la fórmula (I) : en donde R es H, un grupo alifático o un grupo aromático, R2 es un grupo alifático o un grupo aromático, con la condición de que el número total de átomos de carbono en los grupos R y R2 sea 10 o más; R5 es CN, COOH, COOR7, CHO o C(0)R8; R3, R4 y R6 son cada uno independientemente hidrógeno o porciones orgánicas que junto con R5 convierten un compuesto de la fórmula R5R6C=CR3R4 en un material que tiene caracte ísticas aromatizantes u odorantes y R7 y R8 son cada uno independientemente una porción orgánica; o la fórmula (II) : R9R10C=NR11 en donde R11 tiene al menos 10 átomos de carbono y es un grupo alifático o un grupo aromático; R9 y R10 son cada uno independientemente H o porciones orgánicas que junto con C=0 convierten un compuesto de la fórmula: R9R10C=O en un material que tiene características aromatizantes u odorantes, con la condición de que solamente uno de R9 y R10 sea hidrógeno; o la fórmula (III) : en donde R1 es H, un grupo alifático o un grupo aromático, R2 es un grupo alifático o un grupo aromático, con la condición de que el número total de átomos de carbono en los grupos R1 y R2 sea 10 o más; Z es CH2 u 0, n es 0 o 1, de tal forma que el anillo es un anillo de 5 o 6 miembros, R1^ es H, alquilo o alquenilo o alcoxi teniendo hasta 10 átomos de carbono a fin de convertir un compuesto de la fórmula (V) : un material que tiene características aromatizantes u odorantes; o la fórmula (IV) : en donde R11 tiene al menos 10 átomos de carbono y es un grupo alifático o un grupo aromático; el o cada RlJ es independientemente un grupo alcoxi o grupo hidrocarbilo saturado o no saturado, de cadena ramificada o recta, teniendo de 1 a 8 átomos de carbono o dos grupos R13 junto con los átomos de carbono a los cuales se unen forman un anillo de cinco o seis miembros que pueden ser saturados o no saturados (incluyendo aromáticos) y que pueden sustituirse opcionalmente con desde 1 a 3 grupos alquilo que tienen 1 a 6 átomos de carbono; y x es de 1 a 5 a fin de convertir un compuesto de la fórmula (VI) : un material que tiene características aromatizantes u odorantes. También se describe los métodos para producir estos compuestos y su uso como sustancias aromáticas y fragancias.
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