KR20070084204A - 점착 방지 표면 코팅 - Google Patents

점착 방지 표면 코팅 Download PDF

Info

Publication number
KR20070084204A
KR20070084204A KR1020077010951A KR20077010951A KR20070084204A KR 20070084204 A KR20070084204 A KR 20070084204A KR 1020077010951 A KR1020077010951 A KR 1020077010951A KR 20077010951 A KR20077010951 A KR 20077010951A KR 20070084204 A KR20070084204 A KR 20070084204A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
release agent
pattern
silicone
agent composition
Prior art date
Application number
KR1020077010951A
Other languages
English (en)
Inventor
우샤 스리니바산 고팔라트남
마크 조셉 굴로
레너드 조지 테스타
Original Assignee
이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Publication of KR20070084204A publication Critical patent/KR20070084204A/ko

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B22—CASTING; POWDER METALLURGY
    • B22C—FOUNDRY MOULDING
    • B22C3/00—Selection of compositions for coating the surfaces of moulds, cores, or patterns
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/62—Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/62—Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers
    • B29C33/64—Silicone
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C67/00—Shaping techniques not covered by groups B29C39/00 - B29C65/00, B29C70/00 or B29C73/00
    • B29C67/24—Shaping techniques not covered by groups B29C39/00 - B29C65/00, B29C70/00 or B29C73/00 characterised by the choice of material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C08L27/18—Homopolymers or copolymers or tetrafluoroethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09D127/12—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C09D127/18—Homopolymers or copolymers of tetrafluoroethene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2027/00—Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material
    • B29K2027/12—Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material containing fluorine
    • B29K2027/18—PTFE, i.e. polytetrafluorethene, e.g. ePTFE, i.e. expanded polytetrafluorethene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2083/00—Use of polymers having silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only, in the main chain, as moulding material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
    • B29K2105/0088—Blends of polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

본 발명은 (a) 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머(fluorotelomer), (b) 습기경화형 실리콘, (c) 촉매 및 (d) 용매를 포함하는, 주조 주형 및 코어로부터의 패턴 및 코어박스와 같은 표면의 점착을 방지하고 분리를 용이하게 하는 이형제 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 상기 이형제 조성물을 패턴 또는 코어박스 표면에 도포하는 것을 포함하는, 패턴 또는 코어박스로부터 제거되는 주형의 이형성을 개선하는 방법을 제공한다.
플루오로텔로머, 이형제, 사형주조

Description

점착 방지 표면 코팅{ANTI-STICK COATING FOR SURFACES}
본 출원은 미국 특허 출원 제60/618,519호 (2004년 10월 13일)를 U.S.C. §119하에서 우선권 주장하며, 상기 출원은 모든 목적을 위해 그 전문을 본원에 참고로 인용한다.
본 발명은 기재(substrate) 표면을 코팅하여 표면 기능을 개선하는데 사용할 수 있는 조성물에 관한 것이다. 특히 이 조성물은 패턴(pattern) 또는 코어박스(core box)로부터 주형(mold)의 분리를 용이하게 하는 이형제로서 사용할 수 있다. 조성물은 일반적으로 점착을 방지하기 위해 기재 표면에 도포할 수 있다.
여러 공업적 공정에서 성형된 제품이 주형에 들어붙거나 공구, 다이 또는 기계 부품이 작업편에 들어붙는 것과 같은 점착의 가능성을 줄이기 위해 이형제의 사용이 필요하다.
주조(foundry) 공정에서는 흔히 "사형주조(sand casting)"를 이용하여 금속 부품을 제조하며, 이를 위해 "주조 혼합물(foundry mix)"이라고도 하는 모래와 유기 또는 무기 결합제의 혼합물로 주형 및 코어(core)와 같은 일회용 주형을 제작한다. 주형 및 코어는 모래와 결합제의 혼합물을 패턴 또는 코어박스 상에 화학 또 는 열 경화하여 제조한다. 때로는 촉매를 사용하여 주조 혼합물을 보다 신속하게 경화시킨다. 주형 이형제는 일반적으로 중합체 또는 중합체들의 조합으로서 패턴 또는 코어박스 표면에 대한 주형의 접착성을 감소 또는 제거하기 위해 사용한다.
에어-셋(air-set) 또는 노-베이크(no-bake)법, 이산화탄소법, 저온 박스(cold box)법, 고온 박스(hot box)법 및 유사한 주형 제법과 같은 다양한 방법이 당업자에게 알려져 있다. 이러한 방법들에서는 모래와 결합제 혼합물을 패턴 상에 또는 코어박스 내에 성형한다. 패턴은 플라스틱, 목재 또는 금속으로 구성될 수 있다. 전형적으로 금속은 알루미늄 및 주철이다. 다른 재료를 사용할 수도 있다.
노-베이크법에서 모래/결합제 혼합물 또는 주조 혼합물은 추가의 시약 없이 신속하게 경화될 수 있도록 촉매를 함유한다. 일부 공정에서 바람직할 경우 열을 가하여 경화 속도를 높일 수도 있다. 주조 혼합물은 패턴 내에 압착시키고 자체-지지(self-supporting)되도록 경화시켜 성형한다. 임의의 촉매를 포함한 주조 혼합물의 조성은 혼합물이 경화하기 전에 성형이 가능하도록 충분한 작업시간을 허용하도록 하여야 한다.
저온 박스법에서는 자립형 패턴 주형과 대조적으로 휘발성 경화 촉매(기체상 시약)을 일반적으로 코어박스 내에 있는 성형된 주조 혼합물에 통과시킨다. 이 특별한 제조 방법에서 주조 혼합물은 충분한 쉘프 라이프(shelf life)를 가져야 하며, 이는 혼합물이 촉매의 부재하에서는 경화되지 않음을 의미한다. 경화 속도는 일단 주조 혼합물이 촉매에 노출된 후에는 매우 빨라야 한다.
주형 이형제는 전형적으로 패턴 또는 코어 제조 동안 주기적으로 패턴 또는 코어박스 표면에 분무 또는 브러싱된다. 주형 이형제는 에멀젼 또는 분산액으로 사용될 수 있다. 용매 중에 분산되는 경우, 용매는 이형제가 도포되는 성형용 주형의 표면을 적시는 역할을 한다.
관련 분야에서는 패턴이 경화된 주조 혼합물에 들러붙는 것을 방지하기 위한 윤활제 및 이형제로서 실리콘 수지가 사용되고 있다. 그러나 실리콘은 종종 전형적인 탄화수소 용매에 분산시킬 경우 표면에 잘 피복되지 않는다. 실리콘 수지는 도포된 표면 상에서 방울지거나 모여있기 쉬우므로 얇은 연속 필름의 획득을 어렵게 한다.
폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE) 분산액이 공지되었으며, 금속, 유리, 섬유, 목재, 고무 등과 같은 다양한 재료의 표면을 처리하여 보호, 윤활 및 접착방지 효과를 제공하는데 사용할 수 있다.
미국 특허 제6,596,829호는 금속 주물을 경화된 사형으로부터 여러번 깨끗하고 매끄럽게 제거하는 것을 가능하케 하는 주형 이형제 조성물을 개시한다. 이 조성물은 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위 및 2차 알콜 또는 그의 유도체로부터 유도된 말단기를 갖는 공단량체를 포함하는 플루오로텔로머(fluorotelomer)를 포함한다. 이 조성물은 이형제 또는 윤활제의 용도로 분무, 액침, 와이핑(wiping), 브러싱, 또는 이들 중 2종 이상의 조합과 같은 통상의 수단에 의해 기재 표면에 도포한다.
동일한 패턴 또는 코어박스를 여러 번 사용하여 다수의 주형을 생성하는 것이 매우 바람직하다. 따라서 패턴 또는 코어가 이형제 잔류물 또는 패턴상의 축적 물(build-up)의 양을 최소화하고 패턴 표면 세정의 필요성을 최소화하면서, 완성된 주형으로부터 신속하고 깨끗하게 분리되는 것이 중요하다. 본 발명의 한 목적은 특히 저온 박스 주조법에서 여러번의 분리 순환을 가능하게 하는 개선된 주형 이형제 조성물을 제공하는 것이다. 본 명세서 및 청구의 범위 전반에 사용되는 "이형제(release agent)"는 코어 및 주형으로부터의 패턴의 분리, 주형, 코어 및 다이로부터의 주물의 분리, 및 공구 및 기계 부품으로부터의 작업편의 분리를 비롯한, 기재로부터 작업편의 깔끔한 저마찰 분리를 용이하게 하는 윤활성 및 내마모성을 갖는 본 발명의 다양한 조성물 실시양태를 가리키는데 사용된다. 작업편은 성형(molding), 형단조(stamping), 드릴링(drilling), 그라인딩(grinding), 또는 그 외의 수동 또는 자동 공구, 주형, 다이 등에 의해 가공된 임의의 물체이다.
보다 일반적으로 이형제는 보호 코팅을 제공하며 이물질이 표면에 들러붙는 것을 방지한다. 이형제는 오물 및 얼룩이 표면에 들러붙는 것을 방지하기 위해 사용될 수 있다. 또한 이형제는 음식물이 조리 기구 및 기타 전형적인 가구 표면에 들러붙는 것을 방지할 수도 있다. 이러한 이유로 특히 개선된 이형제가 요망된다.
발명의 요약
본 발명은 주조용 주형 및 코어로부터의 패턴 및 코어박스의 분리, 주형으로부터 주물의 분리, 다이, 공구 및 기계 부품으로부터 작업편의 분리를 용이하게 하는 이형제 조성물에 관한 것이다. 이형제는 또한 이물질이 표면에 들러붙는 것을 방지하여 표면을 보호한다. 본 발명은 또한 콘크리트, 타일 및 목재와 같은 표면의 세정을 용이하게 하는 이형제 조성물에 대한 것이다. 이형제는 (a) 플루오로알 켄으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머, (b) 습기경화형 실리콘, (c) 촉매 및 (d) 용매를 포함한다.
본 발명은 또한 (a) 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머, (b) 습기경화형 실리콘, (c) 촉매 및 (d) 용매를 포함하는 조성물을 작업편, 기재, 또는 이들 둘 다의 표면에 도포하는 것을 포함하는, 기재로부터 작업편의 분리를 용이하게 하는 방법에 대한 것이다. 한 특정 실시양태에서, 상기 방법은 (a) 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머, (b) 습기경화형 실리콘, (c) 촉매 및 (d) 용매를 포함하는 조성물을 패턴 또는 코어박스의 표면에 도포하는 것을 포함하는, 패턴으로부터 제거되는 주형 또는 코어박스로부터 제거되는 코어의 이형성을 개선하는 방법에 대한 것이다.
가교성 플루오로텔로머는 본원에 개시된 특성을 갖는 플루오로텔로머를 생성할 수 있는 임의의 플루오로알켄 반복 단위에 기초할 수 있다. 한 실시양태에서, 플루오로알켄 단량체는 2 내지 약 10개의 탄소 원자, 다른 실시양태에서 2 또는 3개의 탄소 원자를 함유한다. 적합한 플루오로알켄의 예로는 1,1-디플루오로에틸렌, 1,2-플루오로에틸렌, 테트라플루오로에틸렌(TFE), 3,3,3-트리플루오로프로펜, 헥사플루오로프로필렌(HFP), 및 이들 중 2종 이상의 조합이 포함되나 이에 한정되지는 않는다. 특정 실시양태에서 플루오로알켄을 TFE이다.
한 실시양태에서 플루오로텔로머는 호모텔로머(homotelomer)이다. 다른 실시양태에서 공단량체로부터 유도된 반복 단위를 함유하는 코텔로머(cotelomer)(공중합체)를 생성할 수도 있다. 공단량체는 일반적으로 플루오르화 또는 퍼플루오르화될 수 있는 에틸렌계 불포화 화합물이다. 한 실시양태에서 공단량체로부터 유도된 반복 단위의 양은 공중합체의 약 0.1 내지 약 10중량％, 다른 실시양태에서는 0.3 내지 3.0중량％의 범위일 수 있다.
적합한 공단량체로는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 데센, 1,1-디플루오로에틸렌, 1,2-디플루오로에틸렌, TFE, 3,3,3-트리플루오로프로펜, HFP, 및 이들 중 2종 이상의 조합이 포함되나 이에 한정되지는 않는다. 바람직한 공단량체는 퍼플루오르화 공단량체이다. 바람직한 공단량체는 TFE, HFP, 또는 이들의 조합이다.
플루오로텔로머는 가교성이며, 이는 가교 특징부가 그의 구조내에 있도록 설계되었음을 의미한다. 가교성 플루오로텔로머의 한 예는 미국 특허 제6,596,829호에 개시된 바와 같이 2차 알콜 또는 그의 유도체로부터 유도된 말단기를 갖는다.
가교성 플루오로텔로머는 텔로머화(telomerization) 공정에 의해 제조할 수 있다. 이 공정은 플루오로알켄과 임의로는 공단량체를 자유 라디칼 개시제 및 1종 이상의 2차 알콜 및 그의 유도체와 함께 히드로플루오로카본 용매 중에서 배합하는 것을 포함하거나, 이것으로 본질적으로 이루어지거나, 이것으로 이루어질 수 있다.
히드로플루오로카본은 조성물의 플루오로텔로머를 생성하기 위한 공정에 사용된다. 히드로플루오로카본은 또한 플루오로텔로머에 말단기로서 혼입될 수도 있다. 적합한 히드로플루오로카본은 본원에 참고로 인용하는 미국 특허 제5,310,870호에 개시된 것들 중 어느 하나를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 적합한 히드로플루오로카본의 예로는 2,3-디히드로데카플루오로펜탄, 퍼플루오로부틸 메틸 에테르, 퍼플루오로부틸 에틸 에테르, 2,4-디히드로옥타플루오로부탄, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필 메틸 에테르, 2-트리플루오로메틸-2,3-디히드로노나플루오로펜탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 또는 이들의 조합이 포함되나 이에 한정되지는 않는다. 이들 히드로플루오로카본은 시중에서 구입할 수 있다. 예를 들어 2,3-디히드로데카플루오로펜탄은 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니(E. I. DuPont de Nemours and Company; 미국 델라웨어주 윌밍톤 소재)로부터 입수할 수 있고, 퍼플루오로부틸 메틸 에테르 및 플루오로부틸 에틸 에테르는 쓰리엠 캄파니(3M Company; 미국 미네소타주 미니애폴리스 소재)로부터 입수할 수 있다.
본질적으로 임의의 자유 라디칼 개시제가 히드로플루오로카본, 플루오로알켄 및 2차 알콜의 존재하에 플루오로텔로머를 생성하는 반응을 개시할 수 있다. 바람직한 자유 라디칼 개시제는 디-tert-부틸 퍼옥사이드, tert-부틸 퍼벤조에이트, tert-아밀 퍼옥타노에이트, tert-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 및 아조 개시제, 예컨대 1,1-아조비스(시아노시클로헥산)이며, 가장 바람직하게는 디-tert-부틸 퍼옥사이드이다. 자유 라디칼 개시제의 사용량은 바람직하게는 플루오로알켄의 중량을 기준으로 0.4 내지 3.0중량％, 더 바람직하게는 0.7 내지 2.5중량％의 범위이다.
플루오로텔로머 말단기의 대부분은 2차 알콜 또는 그의 유도체로부터 유도될 수 있다. 특히 적합한 2차 알콜 또는 그의 유도체는 본원에서 개시된 히드로플루오로카본에서 실질적으로 가용성인 것이다. 하나의 특별한 실시양태에서, 사용된 2차 알콜은 4 이상 내지 약 12 개의 탄소 원자 및 α-수소를 갖는 것이다. 말단기는 또한 2차 알콜의 유도체로부터 유도될 수 있다. 적합한 2차 알콜의 유도체는 2차 알콜의 에테르 또는 에스테르 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 또한 2차 알콜, 그의 에테르 및(또는) 그의 에스테르의 조합도 적합하다. 일부 실시양태의 적합한 2차 알콜의 특정 예는 2-프로판올, 2-부탄올, 2-펜탄올, 2-헥산올, 2-헵탄올, 2-부틸아세테이트, 시클로헥산올, 1-메톡시-2-프로판올, 1-메톡시-3-부탄올, 1-메톡시-2-펜탄올, 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 에스테르, 및 이들 중 2종 이상의 조합을 포함하나 이에 한정되지는 않는다. 다른 실시양태에서, 2-부탄올, 2-펜탄올 또는 그의 조합이 사용된다.
2차 알콜의 양은 일 실시양태에서 약 1,800 내지 75,000의 범위, 다른 실시양태에서 약 3,000 내지 30,000의 범위의 수 평균 분자량을 갖는 플루오로텔로머를 생성하는 양일 수 있다. 예를 들어, 2차 알콜의 양은 플루오로알켄의 전체 몰수를 기준으로 약 0.1 내지 약 5몰％, 바람직하게는 약 0.3 내지 약 5몰％, 보다 바람직하게는 2.5 내지 4.0몰％일 수 있다.
자생 압력(autogenous pressure)에서 약 100℃ 내지 약 200℃, 바람직하게는 약 110℃ 내지 약 180℃, 보다 바람직하게는 120℃ 내지 160℃의 온도에서 공정을 수행할 수 있다. 압력은 약 100 내지 약 700psig, 바람직하게는 약 400 내지 약 600psig, 보다 바람직하게는 약 500psig의 범위일 수 있다. 바람직한 시간은 약 1 내지 6시간이며, 상기 범위보다 짧거나 길 수 있다. 연속 흐름 반응기에서, 약 1 내지 2시간 동안 반응을 진행할 수 있다. 회분식 방법은 자생 압력에서 약 125℃ 내지 약 160℃의 범위의 온도에서 약 4 내지 6시간 동안 수행할 수 있다. 히드로플루오로카본 대 플루오로알켄의 몰 비율은 약 1:1 내지 약 10:1, 바람직하게는 2:1 내지 8:1의 범위일 수 있다. 일반적으로 비율이 높을수록 텔로머 분자량은 더 저하된다.
텔로머화 공정 후, 플루오로텔로머는 일반적으로 히드로플루오로카본 중 현탁액 또는 에멀젼으로서 분산되고, 여과 또는 다른 수단에 의해 상기 형태로 회수될 수 있다. 분산액은 약 5 내지 20중량％의 플루오로텔로머를 함유할 수 있고 고 분자량 플루오로텔로머의 분산액은 상기 범위의 하한에 해당한다. 목적하는 경우, 플루오로텔로머는 또한 이소프로판올 또는 물과 같은 다른 용매에 분산될 수 있다.
플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위 대 2차 알콜 또는 그의 유도체 말단기의 몰 비율은 약 18:1 내지 약 500:1, 바람직하게는 약 120:1 내지 약 150:1의 범위일 수 있다. 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위 대 히드로플루오로카본 말단기의 몰 비율은 약 800:1 내지 약 2500:1, 바람직하게는 약 2000:1 내지 약 2400:1의 범위일 수 있다.
일반적으로, 소량의 자유 라디칼 억제제가 또한 플루오로텔로머에 혼입될 수 있다. 일반적으로 혼입된 양은 대략 히드로플루오로카본의 양과 동일하거나 그보다 적다.
가교성 플루오로텔로머는 H(CX2)pBqDr 또는 H(CX2)pBq와 H(CX2)pDr의 혼합물로 표현되는 구조를 갖거나 포함할 수 있다. 상기 화학식에서 X는 H 또는 F이고, 일부 실시양태에서 F가 80％ 이상이고, 다른 실시양태에서 F가 90％ 이상이고, 또 다른 실시양태에서 F는 99％ 이상이며; p는 약 36 내지 약 1500, 바람직하게는 60 내지 600이고; B는 히드로플루오로카본으로부터 유도된 임의의 반복 단위를 나타내고; q는 0.02 내지 0.4이고; D는 2차 알콜 또는 그의 유도체로부터 유도된 말단기를 나타내고; r은 0.2 내지 1.0이다.
가교성 플루오로텔로머는 일반적으로 비가교 텔로머에 비해 목재, 금속, 플라스틱, 고무, 석재, 시멘트, 콘크리트, 유리, 섬유, 타일 및 이들 중 2종 이상의 조합으로 제조될 수 있는 기재 표면에 대해 향상된 결합력을 갖는다. 또한 가교는 다른 목적하는 특성, 예를 들어 경도, 신속 경화, 및 패턴 또는 코어 박스 또는 기타 기재 표면에 대한 비반응성을 달성하고, 이로써 상기 기재 상의 이형제 또는 주조 혼합물의 잔류물을 감소 또는 제거한다.
용어 "습기경화형 실리콘"은 실리콘이 습기경화형인 실리콘 수지, 실리콘 고무, 실리콘 유체 또는 이들 중 2종 이상의 조합을 나타낸다. "습기 경화형"은 실리콘이 가수분해성 말단기, 예를 들어 알콕시, 카르복시 및 아미노기를 갖는 것을 의미한다. 습기 경화형 실리콘은 비가수분해성 말단기, 예를 들어 히드록시기를 포함할 수 있다는 것이 인식된다. 그러나, 비가수분해성 말단기의 수는 실리콘이 더 이상 습기 경화형일 수 없는 한계 미만으로 존재한다. 이러한 실리콘은 당업계에 공지되어 있고, 일반적으로 바커 실리콘스 (Wacker Silicones, 미국 미시간주 아드리안 소재) (독일 뮌헨 소재의 바커-케미 게엠베하(Wacker Chemie GmbH)의 자사), 다우 코닝 (Dow Corning, 미국 미시건주 미들랜드 소재) 및 제너럴 일렉트릭 캄파니 (General Electric Company, 미국 커넥티컷주 페어필드 소재)에서 상업적으로 시판 중이다. 실리콘은 또한 당업자에게 공지된 임의의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 실리콘은 화학식 -(R3SiO0.5)m(R2SiO)n(RSiO1.5)p(SiO2)q-의 구조를 갖는 단편을 포함할 수 있고, 여기서 각각의 R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 탄소수 1 내지 20의 탄화수소 라디칼 및 이들 중 2종 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 상기 라디칼은 알킬, 알케닐 및 아릴, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 비닐, 알릴, 페닐 및 이들 중 2종 이상의 조합을 포함할 수 있다. 아래첨자 m, n, p 및 q는 단위의 몰 비율을 구성하며 m, n, p 및 q의 합은 1이다. 또한, 수지의 혼합물일 수 있다. 일반적으로, 예를 들어 -(MeSiO3/2), (MePhSiO2/2), (PhSiO3/2), (Ph2Si02/2)-과 같이 하나 이상의 R기는 페닐일 수 있다. 습기경화형 실리콘의 예는 메톡시-말단 메틸 페닐 실리콘이다.
적합한 습기경화형 실리콘은 폴리오르가노실록산, 예를 들어 알콕시 말단 폴리알킬실록산 및 아미노 말단 폴리알킬실록산, 및 이들 중 2종 이상의 조합을 포함한다. 적합한 폴리오르가노실록산의 예는 폴리디메틸실록산, 폴리메틸히드로겐실록산, 폴리실세스퀴옥산, 폴리트리메틸실록산, 폴리디메틸시클로실록산, 및 알콕시 특히 메톡시 말단인 이들의 2 이상의 조합을 포함하나 이에 한정되지는 않는다.
각각의 습기경화형 실리콘은 또한 관능기, 예를 들어 할라이드, 아민, 히드록시, 에폭시, 카르비놀, 카르복실레이트, 아세톡시, 알콕시, 아크릴레이트, 이들 중 2종 이상의 조합을 함유할 수 있다. 분자량은 약 500 내지 약 1,000,000의 범위일 수 있다.
상기 개시된 코팅 조성물의 경화를 촉진하거나 향상시킬 수 있는 임의의 촉매가 본원에서 사용될 수 있다. 예는 지르코늄 또는 티탄 또는 화학식 M(OR2)4로 표현되는 것 (M은 지르코늄 또는 티탄이고, 각각의 R2는 알킬, 시클로알킬, 알카릴, 라디칼당 약 1 내지 약 30, 또는 약 2 내지 약 18, 또는 약 2 내지 약 12개의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소 라디칼로부터 개별적으로 선택되고, 각각의 R2는 동일하거나 상이할 수 있음)를 포함하되, 이에 제한되지 않는다. 화학식 M(OR2)4의 촉매는 또한 가교성 플루오로텔로머 상의 2차 알콜 또는 그의 유도체 말단기와 상용성인 가교제로서 기능하기 때문에 특히 적합하다.
촉매의 특정 예는 지르코늄 아세테이트, 지르코늄 프로피오네이트, 지르코늄 부티레이트, 지르코늄 헥사노에이트, 지르코늄 2-에틸 헥사노에이트, 지르코늄 옥나노에이트, 테트라에틸 지르코네이트, 테트라프로필 지르코네이트, 테트라이소프로필 지르코네이트, 테트라부틸 지르코네이트, 티탄 아세테이트, 티탄 프로피오네이트, 티탄 부티레이트, 티탄 헥사노에이트, 티탄 2-에틸 헥사노에이트, 티탄 옥타노에이트, 테트라에틸 티타네이트, 테트라프로필 티타네이트, 테트라이소프로필 티타네이트, 테트라부틸 티타네이트, 및 이들 중 2종 이상의 조합을 포함하나 이에 한정되지는 않는다. 특별한 실시양태에서, 촉매는 가교제이고, 테트라이소프로필 티타네이트, 테트라부틸 티타네이트 또는 그의 조합이다.
다른 적합한 촉매는 비제한적으로 8족 금속, 예를 들어 백금, 팔라듐, 철, 로듐 및 니켈 또는 이들의 착체를 포함한다. 비제한적으로 아연, 주석 및 지르코늄, 및 이들의 착체를 포함하는 촉매도 또한 적합한 촉매이다. 다른 적합한 촉매의 예는 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸 디라우레이트, 아연 아세테이트, 아연 옥타노에이트, 및 이들 중 2종 이상의 조합을 포함하나 이에 한정되지는 않는다. 예를 들어, 디부틸주석 디아세테이트가 단독으로 또는 티탄 화합물과 조합으로 사용될 수 있다.
상기에서 개시된 촉매 각각은 조성물의 전체 중량에 대해서 약 0.001 내지 약 10％의 범위로 조성물에서 사용될 수 있다.
이형제 조성물에 사용되는 용매는 방향족 탄화수소, 알칸, 알콜, 케톤, 에스테르, 에테르, 무기 용매, 물 및 이들 중 2종 이상의 조합, 예를 들어 크실렌, 벤젠, 톨루엔, n-헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 도데칸, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알콜, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 메틸렌 클로라이드, 메틸렌 디클로라이드, 에틸렌 디클로라이드, 카본 테트라클로라이드, 클로로포름, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란, 디옥산, 백유 (white spirit), 미네랄 스피릿 (mineral spirit), 나프타, 및 이들 중 2종 이상의 조합이거나 또는 이를 포함할 수 있다.
임의로, 실리콘 중간체도 또한 통상적으로 1％ 미만으로 존재할 수 있다. 실리콘 중간체와 습기경화형 실리콘을 구별하기 위해서, 실리콘 중간체는 본원에서 습기 경화형이 아닌 폴리오르가노실록산과 같은 실리콘, 예를 들어 히드록시 말단 폴리오르가노실록산을 가리킨다. 비-습기 경화형 실리콘이 가수분해성 말단기, 예를 들어 메톡시기를 포함할 수 있다는 것이 인식된다. 그러나, 가수분해성 말단기의 수는 실리콘이 습기 경화형인 한계 미만으로 존재한다. 폴리오르가노실록산의 예는 히드록시 종결된 폴리디메틸실록산, 폴리메틸히드로겐실록산, 폴리실세스퀴옥산, 폴리트리메틸실록산, 폴리디메틸시클로실록산 및 이들 중 2종 이상의 조합을 포함하되, 이에 제한되지는 않는다.
실리콘 중간체는 또한 휘발성 실록산이거나 또는 이를 포함할 수 있다. 용어 "휘발성 실록산"은 사용 온도 및 압력하에 휘발성 (소정의 온도 및 압력 조건 하에서 쉽게 증발하는 특성)을 나타내는 실록산을 가리킨다. 통상적으로, 휘발성 실록산은 할당 값 1을 갖는 n-부틸 아세테이트에 대해서 0.01 이상의 증발률을 갖는다. 휘발성 실록산은 화학식 R1(R1 2SiO)xSiR1 3 또는 (R1 2SiO)y를 가질 수 있고, 여기서, 각각의 R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 알킬기, 알콕시기, 페닐기, 페녹시기, 또는 이들 중 2종 이상의 조합일 수 있고; 기 당 1 내지 약 10, 또는 1 내지 약 8개의 탄소 원자를 갖는다. 또한 R1은 치환된 알킬기일 수 있다. 예를 들어, R1은 메틸기 또는 고급 알킬일 수 있고, 할로겐, 아민, 또는 다른 관능기로 치환될 수 있다. 아래첨자 x는 약 1 내지 약 20 또는 약 1 내지 약 10의 수일 수 있고, y는 약 3 내지 약 20, 또는 약 3 내지 약 10의 수일 수 있다. 이러한 휘발성 실록산은 약 50 내지 약 1,000의 범위의 분자량, 및 약 300℃ 미만의 비점을 가질 수 있다.
이형제는 추가의 성분, 예컨대 개질된 퓸드 실리카, 계면활성제, 플루오로중합체, 예컨대 폴리테트라플루오로에틸렌, 왁스, 지방산, 예컨대 스테아르산, 지방산 염, 예컨대 금속 스테아레이트, 미분 고체, 예컨대 활석, 유화제, 살생물제, 내부식제를 더 포함할 수 있다. 이것은 전형적으로 전체 이형제 조성물의 0.01 내지 약 10중량％의 양으로 존재한다.
상기 개시된 각각의 성분은 효과적인 이형제를 생성하기에 충분한 유효량으로 본 발명의 이형제 조성물에 존재할 수 있다. 가교성 플루오로텔로머는 전형적으로 전체 이형제 조성물의 0.1 내지 약 30중량％의 양으로 존재한다. 전형적으로, 실리콘은 전체 이형제 조성물의 약 5 내지 약 20중량％의 양으로 존재한다.
이형제 조성물은 당업자에게 공지된 임의의 방법, 예를 들어 상기 개시된 각각의 성분을 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 이형제는 우수한 이형 특성을 갖는다. 따라서, 상기 이형제는 (a) 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머, (b) 습기경화형 실리콘, (c) 촉매, 및 (d) 용매를 포함하는 조성물을 작업편, 기재, 또는 이들 둘 다의 표면에 도포하는 것을 포함하는, 작업편을 기재로부터 용이하게 분리하기 위한 방법에 유용하다.
기재는 목재, 금속, 플라스틱, 고무, 석재, 시멘트, 콘크리트, 유리, 섬유, 타일 및 이들 중 2종 이상의 조합일 수 있다. 금속 표면의 예로는 종이 롤, 드럼 건조기 롤, 골판지기(corrugator) 롤, 압력 롤, 도관, 가열판, 팬 블레이드, 체인 연결부 및 주형판을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 용어 "기재"는 때로는 "물품"으로서 칭해진다.
조성물을 기재에 도포하는 것은 당업자에게 공지된 임의의 방법, 예를 들어 분무, 브러싱, 와이핑, 액침 및 이들 중 2종 이상의 조합에 의해 수행될 수 있다. 경화는 습기 함유 분위기 중에서 수행된다. 경화는 주위 온도, 예컨대 약 25℃ 내지 약 200℃에서, 상기 온도 범위를 수용하는 압력, 예컨대 대기압하에 약 1초 내지 약 2시간 동안 경화시키는 것과 같은, 당업자에게 공지된 임의의 방법에 의해 수행될 수 있다. 일반적으로, 경화는 성형이 수행되는 온도 및 압력에서 수행된다.
이형제 조성물은 동일한 패턴 또는 코어박스를 다회 재사용하여 다수의 주형을 생성할 수 있게 한다. 따라서, 이형제는 에어-셋 또는 노-베이크법, 이산화탄소법 및 저온 박스법을 비롯한 다양한 주형 제법에 사용될 수 있다. 주형은 주조 혼합물로서 유용한 임의의 조성물로부터 제조될 수 있다. 전형적인 혼합물은 모래 및 결합제, 및 임의로는 촉매를 포함한다. 다른 적합한 응집체 물질, 예컨대 지르콘, 알루미노실리케이트 등이 주조 혼합물 중 모래와 조합하여, 또는 모래 대신에 사용될 수 있다. 특정 결합제의 선택은 일반적으로 주형 제조 방법, 및 저온 박스 방법이 사용될 경우 사용된 기체 시약에 따라 달라질 것이다. 기체 시약/결합제의 바람직한 조합은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명은 (a) 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머, (b) 습기경화형 실리콘, (c) 촉매, 및 (d) 용매를 포함하는 조성물을 패턴 또는 코어박스의 표면에 도포하는 것을 포함하는, 패턴 또는 코어박스로부터 제거되는 주형의 이형성을 개선시키기 위한 방법을 제공한다. 주형-형성 공정에 대한 논의가 하기에 저온 박스 및 노-베이크 공정으로 기술되지만, 이러한 예시의 선택은 본 발명의 다양한 실시양태의 조성물이 적용될 수 있는 공정에 대한 임의의 한정을 의미하는 것은 아니다. 상기 방법은 특히 목재로 제조된 패턴 및 코어박스 및 목재로 세공된 주형에 유용하다. 상기 조성물은 목재를 침투하지 않고, 표면에 남아있어서 동일한 패턴 또는 코어박스를 다회 연속 사용할 수 있게 한다.
저온 박스 공정에서, 상기 방법은 (a) 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머, 실리콘, 촉매 및 용매를 포함하는 조성물을 패턴 또는 코어박스의 표면에 도포하고, (b) 주조 혼합물을 패턴으로 형상화하거나 코어박스에 충전시켜 목적하는 형상으로 성형하고, (c) 상기 주조 혼합물을 휘발성 경화제와 접촉시키는 것을 포함한다. 휘발성 경화제의 예는 2급 또는 3급 아민 또는 이산화황일 수 있다.
노-베이크 공정에서, 상기 방법은 (a) 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머, 실리콘, 경화를 가능하게 하기에 충분한 촉매, 및 용매를 포함하는 조성물을 패턴 또는 코어박스의 표면에 도포하고, (b) 모래 및 결합제를 포함하는 주조 혼합물을 패턴으로 형상화하거나 코어박스에 충전시켜 목적하는 형상으로 성형하고, (c) 결합제를 경화시키는 것을 포함한다.
또한, 플루오로알켄으로 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머, 실리콘, 촉매 및 용매를 포함하는 조성물로 코팅된 표면 또는 표면의 일부분을 포함하는 패턴 또는 코어박스가 개시되어 있다. 기재 및 조성물은 상기 개시된 바와 같다.
이형제 조성물은 목재 표면에 대해 우수한 접착성을 갖는다. 따라서, 상기 조성물은 목재로 세공된 주형과 함께 사용될 경우, 특히 적합한 주형 이형제이다.
이형제 조성물은 주형 이형제로서의 그의 용도 이외에, 다양한 분야에 사용될 수 있다.
이형제 조성물은 고무에 대해 우수한 접착성을 갖는다. 상기 조성물은 예를 들어 삐걱거리는 소리를 방지하기 위한 방법으로서 자동차 문 및 창문 둘레의 기밀편과 같은 고무 표면에 도포될 수 있다.
이형제 조성물은 이물질이 상기 조성물로 코팅된 표면에 접착되는 것을 방지함으로써 표면을 보호한다. 이물질은 1종 이상의 오물, 얼룩, 음식물 입자 등을 포함할 수 있다. 따라서, 이물질이 기재의 표면에 접착되는 것을 방지하는 방법은 표면을 본 발명의 이형제 조성물로 처리하고, 경화시키는 것을 포함한다. 이러한 방법으로, 이형제는 장벽제 또는 실란트로서 작용한다. 기재는, 목재, 금속, 플라스틱, 고무, 석재, 시멘트, 콘크리트, 유리, 섬유, 타일 및 이들 중 2종 이상의 조합을 포함할 수 있다.
이형제 조성물은 금속, 예컨대 강철과 같은 연마 표면에 대해 우수한 접착성을 갖는다. 또한 본 발명의 이형제 조성물을 강철 표면에 도포하는 것을 포함하는, 강철 표면 상 녹의 형성을 감소시키는 방법이 제공된다. 염수와 같은 부식 환경에 노출되었을 때, 녹의 형성이 감소되거나, 실질적으로 제거될 수 있다.
또한, 본 발명의 이형 코팅 조성물이 침착된 물품 또는 다른 기재의 표면 역시 본원에서 고려된다.
시판용 포장 테이프를 표 1에 기재된 실시예 조성물로 코팅하고, 다양한 표면으로부터 그의 이형성을, 다우 코닝 (Dow Corning)으로부터 입수가능한 350 센티스톡 (Centistoke) 실리콘 오일 및 PTFE 조성물, 드라이필름 (DryFilm) RA＼IPA＼5％ (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E. I. du Pont de Nemours and Company) 제품, 미국 델라웨어주 윌밍톤 소재)와 정성적으로 비교하였다. 실리콘 오일 및 PTFE 조성물은 모두 일반적으로 사용되는 이형제이다.
실시예 조성물
성분 공급자 양, lb
실레스 (Silres, 등록상표) MSE 100 실리콘 수지 미국 미시건주 아드리안 소재 바커 실리콘즈 (Wacker Silicones) 0.700
다우 코닝 (등록상표) Z-6018 실리콘 중간체 미국 미시건주 미들랜드 소재 다우 코닝 0.150
다우 코닝 9770 반응성 실리콘 오일 미국 미시건주 미들랜드 소재 다우 코닝 0.159
메틸 에틸 케톤 미국 텍사스주 하우스톤 소재 엑손모빌 케미칼즈 (ExxonMobil Chemicals) 1.000
가교성 폴리테트라플루오로에틸렌, 이소프로판올 중 25％ 미국 델라웨어주 윌밍톤 소재 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 0.740
테트라부틸 티타네이트 미국 델라웨어주 윌밍톤 소재 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 0.100
TM3-65A 용매 블렌드 미국 오하이오주 클리브랜드 소재 케미칼 솔벤츠, 인코포레이션 (Chemical Solvents, Inc.) 4.106
약 4" 직경의 알루미늄 칭량 접시 및 약 4" × 1.5"의 소나무 스트립을 실시예 조성물, 실리콘 오일 및 PTFE 조성물의 경질 코팅으로 코팅하였다. 실시예 조성물을 2시간 동안 건조시키고 경화시켰다. 폭 1 인치의 포장 테이프를 각각의 표면에 붙이고, 즉시 제거하였다. 포장 테이프는 그의 우수한 접착성 때문에 사용되었다.
실시예 조성물은 포장 테이프에 의해 어느 표면으로부터도 제거되지 않았으며, 이는 테이프가 표면에 접착되지 않은 것으로 측정되었다. PTFE는 테이프를 알루미늄 접시로부터 2회 및 목재로부터 3회 이형시킨 후에, 테이프가 접착되기 시작하였다. 실리콘 오일은 테이프를 알루미늄으로부터 2회 및 목재로부터 1회 이형시킨 후에, 테이프가 접착되기 시작하였다.

Claims (10)

  1. (a) 플루오로알켄으로부터 유도된 반복 단위를 포함하는 가교성 플루오로텔로머(fluorotelomer), (b) 습기경화형 실리콘, (c) 촉매 및 (d) 용매를 포함한 이형제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 플루오로텔로머의 말단기의 대다수(majority)가 2차 알콜 또는 그의 유도체로부터 유도된 것인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 습기경화형 실리콘이 말단 알콕시, 카르복시, 또는 아미노기를 갖는 것인 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 습기경화형 실리콘이 폴리오르가노실록산인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매의 화학식이 M(OR2)4이고, 여기서 M은 지르코늄 또는 티탄이고, 각각의 R2는 알킬, 시클로알킬, 알카릴, 또는 라디칼 당 약 1 내지 약 30개의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소 라디칼인 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 실리콘 중간체를 추가로 포함하 는 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 이형제 조성물을 작업편(workpiece), 기재(substrate), 또는 이들 둘 다의 표면에 도포하는 것을 포함하는, 기재로부터 작업편을 용이하게 분리하는 방법.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 이형제 조성물을 패턴(pattern) 또는 코어박스(core box)의 표면에 도포하는 것을 포함하는, 패턴으로부터 제거되는 주형 또는 코어박스로부터 제거되는 코어의 이형성을 개선하는 방법.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 이형제 조성물을 기재의 표면에 도포하는 것을 포함하는, 표면을 이물질로부터 보호하는 방법.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 표면이 목재, 금속, 플라스틱, 고무, 석재, 시멘트, 콘크리트, 유리, 섬유, 타일, 또는 이들 중 2종 이상의 조합인 방법.
KR1020077010951A 2004-10-13 2005-10-13 점착 방지 표면 코팅 KR20070084204A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61851904P 2004-10-13 2004-10-13
US60/618,519 2004-10-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20070084204A true KR20070084204A (ko) 2007-08-24

Family

ID=35871170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077010951A KR20070084204A (ko) 2004-10-13 2005-10-13 점착 방지 표면 코팅

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20060079600A1 (ko)
EP (1) EP1809456A1 (ko)
KR (1) KR20070084204A (ko)
WO (1) WO2006044507A1 (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070281167A1 (en) * 2006-06-06 2007-12-06 Jeffrey Allen Odle Method for improving cleanability of surfaces
WO2008048565A1 (en) * 2006-10-16 2008-04-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Mold release composition and method for producing a rotational molding paint-ready polyurethane
US20080141603A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Ashland Licensing And Intellectual Property Llc Installation comprising a polymeric grout for bonding tiles to each other and an underlayment to produce a floating floor and method of manufacture
US8372486B2 (en) * 2006-12-21 2013-02-12 E I Du Pont De Nemours And Company Lubricated metal article
CN101795840B (zh) * 2007-09-06 2013-08-07 3M创新有限公司 形成模具的方法以及使用所述模具形成制品的方法
US20090084512A1 (en) * 2007-10-02 2009-04-02 Moffett Robert H Process to produce substrate resistant to alkaline starch
WO2009075906A2 (en) * 2007-12-07 2009-06-18 Ashland Licensing And Intellectual Property Llc Installation comprising a polymeric grout for bonding tiles to each other and an underlayment to produce a floor and method of manufacture
CN101952094A (zh) * 2007-12-21 2011-01-19 雅士兰-南方化学-科恩费斯特有限责任公司 铸造用模制品的生产
DE102008015966A1 (de) * 2008-03-20 2009-09-24 Itn Nanovation Ag Herstellung von Formteilen für Gießereizwecke
US8092736B2 (en) * 2008-11-24 2012-01-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorotelomer/silane compositions
FR2972946B1 (fr) 2011-03-22 2013-03-29 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Systemes liants de fonderie
FR2997966B1 (fr) * 2012-11-13 2020-08-14 Seb Sa Article en fonte d'acier comprenant un revetement vitreux et procede de fabrication d'un tel article
WO2014125313A1 (en) 2013-02-12 2014-08-21 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Solvent systems and coating compositions therewith
CN109986725B (zh) * 2017-12-29 2021-02-05 宁波荣玛塑胶有限公司 一种脱模剂及其制造方法及使用其的滚塑工艺

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2934572A (en) * 1958-08-15 1960-04-26 Du Pont Thermally stable fluoro-olefin telomers and process of preparing same
US3429848A (en) * 1966-08-01 1969-02-25 Ashland Oil Inc Foundry binder composition comprising benzylic ether resin,polyisocyanate,and tertiary amine
IT1054312B (it) * 1974-09-23 1981-11-10 Du Pont Composizione perfezionata per rulli di fusione di macchine per stampa xerografica, atta ad impedire l ade sione del toner e le macchie sulle immagini stampate
US4113665A (en) * 1977-02-03 1978-09-12 Ameron, Inc. Coatings prepared from trialkoxysilanes
US4150181A (en) * 1977-07-01 1979-04-17 Xerox Corporation Fixing method using polysiloxane-fluorocarbon blends as release agents
US4191578A (en) * 1977-11-02 1980-03-04 Gene Conreaux & Co., Inc. Release agents
JPS59149962A (ja) * 1983-02-15 1984-08-28 Asahi Glass Co Ltd マスキング用組成物
US4532096A (en) * 1983-05-09 1985-07-30 Bogner Ben R Method of shaping articles using shaping surfaces having release agent coating
US4544692A (en) * 1983-08-29 1985-10-01 Material Sciences Corporation Polysiloxane and fluorocarbon coating composition
US4534928A (en) * 1983-12-19 1985-08-13 Dow Corning Corporation Molding process using room temperature curing silicone coatings to provide multiple release of articles
GB8718546D0 (en) * 1987-08-05 1987-09-09 Austin Rover Group Moulded article
US5041588A (en) * 1989-07-03 1991-08-20 Dow Corning Corporation Chemically reactive fluorinated organosilicon compounds and their polymers
US5449553A (en) * 1992-03-06 1995-09-12 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Nontoxic antifouling systems
US5238759A (en) * 1992-04-01 1993-08-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Flexible solid electrolyte for use in solid state cells and solid state cell including said flexible solid electrolyte
US5290900A (en) * 1992-04-27 1994-03-01 Dow Corning Toray Silicone, Ltd. Curable fluorosilicone resin composition
US5409531A (en) * 1992-07-01 1995-04-25 Hitachi Powdered Metals Co., Ltd. Releasing agent for die casting
US5310870A (en) * 1992-08-13 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkene/hydrofluorocarbon telomers and their synthesis
JPH07150044A (ja) * 1993-11-25 1995-06-13 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 硬化性ポリマー組成物
US5736249A (en) * 1994-08-16 1998-04-07 Decora, Incorporated Non-stick polymer-coated articles of manufacture
IT1275972B1 (it) * 1995-03-24 1997-10-24 Ausimont Spa Dispersioni di politetrafluoroetilene in un solvente organico ed agenti disperdenti ivi impiegati
JP3540452B2 (ja) * 1995-07-31 2004-07-07 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性シリコーン組成物
US5780530A (en) * 1996-03-19 1998-07-14 Nippon Paint Co., Ltd. Thermosetting resin composition
DE19624509A1 (de) * 1996-06-19 1998-01-02 Wacker Chemie Gmbh Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanamassen
US5997456A (en) * 1998-02-12 1999-12-07 American Roller Company High release coatings for printing and coating rollers
DE19940069A1 (de) * 1999-08-24 2001-03-08 Basf Ag Verfahren zur elektrochemischen Herstellung eines Alkalimetalls aus wäßriger Lösung
US6342543B1 (en) * 1999-09-24 2002-01-29 Ashland Inc. Amine curable foundry binder system
AU2001229648A1 (en) * 2000-01-19 2001-07-31 General Electric Company Room temperature curable silicone sealant
EP1353998B1 (en) * 2000-12-01 2005-09-14 3M Innovative Properties Company Curable fluoroelastomer compositions comprising hydro siloxanes or hydro silazanes
US6447918B1 (en) * 2001-01-30 2002-09-10 Xerox Corporation Interpenetrating polymer network of polytetra fluoroethylene and silicone elastomer for use in electrophotographic fusing applications
US6942843B2 (en) * 2001-03-28 2005-09-13 Council Of Scientific And Industrial Research Preparation, characterization, ESR and PAS studies of Cu0.5NbAlP3O12 (CNP) and HNbAlP3O12 (HNP)
US6611670B2 (en) * 2001-12-04 2003-08-26 Nexpress Solutions Llc External heater member and methods for fusing toner images
US6596829B1 (en) * 2002-01-29 2003-07-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoropolymers and processes therefor and therewith
US7390591B2 (en) * 2002-10-15 2008-06-24 Polyplus Battery Company Ionically conductive membranes for protection of active metal anodes and battery cells
US6989182B2 (en) * 2002-12-20 2006-01-24 Eastman Kodak Company Fluoroelastomer roller for a fusing station

Also Published As

Publication number Publication date
US20060079600A1 (en) 2006-04-13
EP1809456A1 (en) 2007-07-25
WO2006044507A1 (en) 2006-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20070084204A (ko) 점착 방지 표면 코팅
US20070141362A1 (en) Composition for coating substrate to prevent sticking
AU2004242601B2 (en) Mold release composition and process therewith
KR100982923B1 (ko) 타이어의 몰딩/스트리핑용 실록산계 조성물
KR101129210B1 (ko) 수소 방출이 없는 실록산계 윤활 조성물, 이의 제조 방법 및 이의 용도
US20060079601A1 (en) Foundry sandcore mold release composition
US20190002732A1 (en) Mold release agent
US8092736B2 (en) Fluorotelomer/silane compositions
JP7136208B2 (ja) オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物、その製造方法、コーティング剤及び被覆物品
JP4584540B2 (ja) フルオロポリマー、その製造方法及びその使用方法
US20090084512A1 (en) Process to produce substrate resistant to alkaline starch
US7516936B2 (en) Lens molds with coating
JP5679445B2 (ja) 凹凸パターン形成方法
MX2008007859A (es) Composicion para recubrir sustrato para prevenir la adherencia
KR102147048B1 (ko) Lar 위생기기 성형품 표면 보호 코팅 방법
JPS59106948A (ja) タイヤ及び他のゴム物品を成形及び加硫する方法
CN109016278B (zh) 脱模剂及喷雾式脱模剂
JP3748056B2 (ja) ４フッ化エチレン系フッ素樹脂塗料を用いた塗装方法
JP2008274306A (ja) 組成物
GB2399089A (en) Curable polysiloxane compositions containing silicone mold release agents
JP2007062292A (ja) 複合材、コーティング液および複合材の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid