KR20070050377A - 용매에 대한 저항성이 향상된 중합체 코팅 - Google Patents

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프리드리히 요나스
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하.체. 스타르크 게엠베하 운트 코. 카게
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Abstract

본 발명은 전기 전도성 중합체 및 멜라민 유도체를 포함하는 코팅, 이들의 제법 및 용도에 관한 것이며, 또한 이러한 코팅의 제조를 위한 분산물에 관한 것이다.
전기 전도성, 대전방지성, 중합체, 코팅, 멜라민, 용매 저항성

Description

용매에 대한 저항성이 향상된 중합체 코팅 {POLYMER COATINGS HAVING IMPROVED RESISTANCE TO SOLVENTS}
본 발명은 전기 전도성 중합체 및 멜라민 유도체를 포함하는 코팅, 그들의 제조 및 용도에 관한 것이며, 이러한 코팅의 제조를 위한 분산물에 관한 것이다.
전도성 또는 대전방지성 코팅의 제조를 위한 폴리(3,4-알킬렌디옥시티오펜) 분산물은 문헌(예를 들면, 유럽 특허 제EP-A 440 957호 참고)에 공지되어 있다. 이러한 분산물은 전도성 또는 대전방지성 코팅의 제조를 위해 이용된다. 그러나, 실제로는 분산물로부터의 코팅은 실용적인 용도에 항상 충분히 안정하지는 않다는 것이 발견되었다. 특히, 코팅은 용매 및/또는 기계적 응력에 종종 충분히 안정하지 않다.
따라서, 예를 들면 에폭시실란을 기재로 하는 가교제를 첨가하여 용매 및/또는 기계적 응력에 대한 코팅의 저항성을 향상시키기 위한 시도가 있었다(유럽 특허 제EP-A 564 911호 참고). 그러나 많은 경우에 이러한 방법만으로는 특히 용매에 대한 저항성을 적합하게 향상시키기에는 충분하지 않다.
따라서, 공지된 코팅에 비해 용매에 대한 저항성이 향상된 전도성 또는 대전 방지성 코팅, 및 이러한 코팅의 제조를 위한 적합한 분산물이 계속 요구되고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 용매에 대한 저항성이 향상된 이러한 코팅, 및 이들의 제조를 위한 적합한 분산물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명자들은 1종 이상의 전도성 중합체 및 1종 이상의 멜라민 축합물을 포함하는 분산물이 용매에 대한 저항성이 향상된 이러한 코팅의 제조에 적합하다는 것을 발견하였다. 폴리아민을 폴리(3,4-알킬렌디옥시티오펜) 분산물에 첨가할 경우 전형적으로 전도성 중합체가 겔화되고 침전되는 것으로 공지되어 있기 때문에, 이는 더욱 놀라운 것이다. 그러나, 본 발명의 경우에서는 이러한 겔화가 관찰되지 않는다.
따라서, 본 발명은 멜라민과 1종 이상의 카르보닐 화합물의 1종 이상의 축합물을 포함하는 것을 특징으로 하며, 1종 이상의 전기 전도성 중합체, 1종 이상의 상대 이온 및 1종 이상의 분산제를 포함하는 분산물을 제공한다.
멜라민과 1종 이상의 카르보닐 화합물의 축합물은 바람직하게는 멜라민 및 알데히드 또는 케톤의 축합물이다. 적합한 알데히드 또는 케톤은, 예를 들면 포름알데히드, 아세트알데히드, 부틸알데히드, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤이다. 특히 바람직한 알데히드는 포름알데히드이고, 멜라민과 1종 이상의 카르보닐 화합물의 특히 바람직한 축합물은 멜라민-포름알데히드 축합물이다. 이러한 특히 바람직한 멜라민-포름알데히드 축합물은, 예를 들면 하기 화학식 2의 것들일 수 있다.
Figure 112006082084428-PAT00001
상기 식 중, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 H 또는 CH2-OR7을 나타내고, 라디칼 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 H 이외의 것을 나타내고,
R7은 H 또는 선형 또는 분지형 C1-C8-알킬 라디칼, 바람직하게는 H 또는 선형 또는 분지형 C1-C4-알킬 라디칼을 나타낸다.
매우 특히 바람직하게는, 화학식 2의 이러한 축합물에서 라디칼 R1 내지 R6는 모두 CH2-OR7을 나타낸다.
특히 바람직한 이러한 멜라민-포름알데히드 축합물은 또한 상기 화학식 2의 축합물 간의 축합 생성물 또는 상기 화학식 2의 축합물과 추가의 멜라민과의 축합 생성물일 수 있다.
더불어, 특히 바람직한 멜라민-포름알데히드 축합물은 부분적으로 또는 완전히 에테르화될 수 있다. 더불어 또는 별법으로, 특히 바람직한 멜라민-포름알데히드 축합물은 예를 들면 물에 대한 용해도를 증가시키기 위해 아민, 아미노카르복시 산 또는 술파이트와 반응시켜 개질할 수 있거나, 또는 예를 들면 페놀(멜라민-페놀-포름알데히드 수지) 또는 우레아(멜라민-우레아-포름알데히드 수지)와 같은 알데히드에 대해 반응성인 다른 화합물과 공축합하여 개질할 수 있다.
멜라민과 1종 이상의 카르보닐 화합물의 적합한 축합물, 특히 임의로는 개질되고/개질되거나 임의로는 부분적으로 또는 완전히 에테르화된 멜라민-포름알데히드 축합물은 시판중이다.
분산물 중에서의 멜라민과 1종 이상의 카르보닐 화합물의 축합물의 함량은 총 분산물의 중량을 기준으로 1 내지 30 중량％이다. 바람직하게는, 분산물 중에서의 멜라민과 1종 이상의 카르보닐 화합물의 축합물의 함량은 총 분산물의 중량을 기준으로 2 내지 15 중량％이다.
본원에서, 전기 전도성 중합체는, 특히 산화 또는 환원 후 전기 전도성을 갖는 π-공액된 중합체의 화합물 군을 의미하는 것으로 해석된다. 바람직하게는, 전도성 중합체는 산화 후 건조 상태에서 비전도도가 0.01 S cm-1 이상 정도인 π-공액된 중합체를 의미하는 것으로 해석된다.
1종 이상의 전도성 중합체가 폴리티오펜, 폴리아닐린 또는 폴리피롤인 이들 분산물이 본 발명과 관련하여 바람직하다.
특히 바람직하게는, 전기 전도성 중합체(들)는 하기 화학식 1의 반복 단위를 함유하는 폴리알킬렌디옥시티오펜으로부터 선택된다.
Figure 112006082084428-PAT00002
상기 식 중,
A는 임의로는 치환된 C1-C5-알킬렌 라디칼을 나타내고,
R은 선형 또는 분지형의 임의로는 치환된 C1-C18-알킬 라디칼, 임의로는 치환된 C5-C12-시클로알킬 라디칼, 임의로는 치환된 C6-C14-아릴 라디칼, 임의로는 치환된 C7-C18-아랄킬 라디칼, 임의로는 치환된 C1-C4-히드록시알킬 라디칼 또는 히드록실 라디칼을 나타내고,
x는 0 내지 8의 정수를 나타내고,
여러 라디칼 R이 A에 결합되어 있는 경우, 이들은 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
화학식 1은 x개의 치환체 R이 알킬렌 라디칼 A에 결합될 수 있음을 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
A가 임의로는 치환된 C2-C3-알킬렌 라디칼이고 x는 0 또는 1을 나타내는 화학식 1의 반복 단위를 갖는 폴리티오펜이 특히 바람직하다.
매우 특히 바람직하게는, 1종 이상의 전기 전도성 중합체는 임의로는 치환된 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)이다.
본 발명과 관련하여, 접두사 폴리는 하나를 초과하는 동일하거나 상이한 반복 단위가 중합체 또는 폴리티오펜 중에 함유되어 있음을 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 폴리티오펜은 화학식 1의 반복 단위를 총 n개 함유하고, 여기서 n은 2 내지 2,000, 바람직하게는 2 내지 100의 정수이다. 화학식 1의 반복 단위는 각 경우 폴리티오펜 내에서 동일하거나 상이할 수 있다. 각 경우 동일한 화학식 1의 반복 단위를 갖는 폴리티오펜이 바람직하다.
바람직하게는 각 경우 폴리티오펜은 말단기에 H를 함유한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 분산물은 건조 상태에서 비전도도가 0.05 S cm-1 이상, 바람직하게는 0.5 S cm-1 이상 정도이며, 화학식 1의 반복 단위를 함유하는 1종 이상의 폴리알킬렌디옥시티오펜을 포함한다.
본 발명과 관련하여, C1-C5-알킬렌 라디칼 A는 바람직하게는 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌 또는 n-펜틸렌이다.
C1-C4-알킬은 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸과 같은 선형 또는 분지형 C1-C4-알킬 라디칼을 나타내고, 더불어 C1-C8-알킬은, 예를 들면 n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 네오펜틸, 1-에틸프로필, 시클로헥실, 시클로펜틸, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디 메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필을 나타내고, 더불어 C1-C18-알킬은, 예를 들면 n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-헥사데실 또는 n-옥타데실을 나타낸다.
본 발명과 관련하여, C1-C4-히드록시알킬은 하나 이상, 그러나 바람직하게는 하나의 히드록실기에 의해 치환된 직쇄형, 환형, 분지형 또는 비분지형 C1-C4-알킬 라디칼을 바람직하게는 나타낸다.
C5-C12-시클로알킬 라디칼 R은, 예를 들면 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 또는 시클로데실을 나타낸다.
C5-C14-아릴 라디칼 R은, 예를 들면 페닐 또는 나프틸을 나타내고, C7-C18-아랄킬 라디칼 R은, 예를 들면 벤질, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-크실릴, 2,4-크실릴, 2,5-크실릴, 2,6-크실릴, 3,4-크실릴, 3,5-크실릴 또는 메시틸을 나타낸다. 상기 목록은 예로서 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 이에 제한되는 것으로 간주되어서는 안 된다.
본 발명과 관련하여, 라디칼 A 및/또는 라디칼 R의 추가의 가능한 임의적인 치환체는 다수의 유기기, 예를 들면 알킬, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬, 알콕시, 할로겐, 에테르, 티오에테르, 디술파이드, 술폭시드, 술폰, 술포네이트, 아미노, 알 데히드, 케토, 카르복시산 에스테르, 카르복시산, 카르보네이트, 카르복실레이트, 시아노, 알킬실란 및 알콕시실란기뿐만 아니라 카르복사미드기이다.
폴리아닐린 또는 폴리피롤의 가능한 치환체는, 예를 들면 상기 나열된 라디칼 A 및 R 및/또는 라디칼 A 및 R의 추가의 치환체이다. 치환되지 않은 폴리아닐린 및 폴리피롤이 바람직하다.
본 발명의 범위는 상기에 주어지고 하기에 나열되어 있고 일반적이거나 또는 서로 간의 바람직한 범위로 언급되며, 즉 특정 범위 및 바람직한 범위 사이의 임의의 목적하는 조합으로도 또한 언급되는 모든 라디칼 정의, 파라미터 및 설명을 포함한다.
분산물 중에 전도성 중합체로서 이용되는 폴리티오펜은 중성이거나 또는 양이온성일 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 그들은 양이온성이고, "양이온성"은 단지 폴리티오펜 주쇄 상에 놓인 전하에 관한 것이다. 라디칼 R 상의 치환체에 따라, 폴리티오펜은 구조 단위에 양전하 및 음전하를 함유할 수 있고, 양전하는 폴리티오펜 주쇄 상에 있고 음전하는 임의로는 술포네이트 또는 카르복실레이트기에 의해 치환된 라디칼 R 상에 있다. 이와 관련하여, 폴리티오펜 주쇄의 양전하는 라디칼 R 상에 임의로 존재하는 음이온성 기에 의해 부분적으로 또는 완전하게 충족될 수 있다. 전체적으로 보았을 때, 이들 경우에 폴리티오펜은 양이온성, 중성 또는 음이온성일 수 있다. 그럼에도 불구하고, 본 발명과 관련하여 폴리티오펜 주쇄 상의 양전하가 결정적이기 때문에 이들을 모두 양이온성 폴리티오펜으로 간주한다. 그들의 정확한 수와 위치를 명백하게 결정할 수 없기 때문에 화학식에 양전하를 나 타내지 않았다. 그러나, 양전하 수는 1 이상이고 n을 초과하지 않으며, 여기서 n은 폴리티오펜 내의 (동일하거나 또는 상이한) 모든 반복 단위의 총 개수이다.
임의로는 술포네이트 또는 카르복실레이트로 치환되고 따라서 음으로 하전된 라디칼 R에 의해 상쇄가 수행되지 않은 경우, 양전하를 상쇄시키기 위해서 양이온성 폴리티오펜은 상대 음이온으로서 음이온을 필요로 한다.
상대 이온은 단량체 또는 중합체 음이온일 수 있고, 중합체 음이온은 하기에 다가음이온으로도 또한 지칭된다.
중합체 음이온은 필름 형성에 기여하고 그들의 크기로 인하여 열에 더욱 안정한 전기 전도성 필름을 발생시키기 때문에 단량체 음이온보다 중합체 음이온이 바람직하다. 그러나 분산물은 중합체 음이온 이외에 단량체 음이온을 또한 포함할 수 있다.
본원에서 중합체 음이온은, 예를 들면 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산 또는 폴리말레산과 같은 중합체 카르복시산, 또는 폴리스티렌술폰산 및 폴리비닐술폰산과 같은 중합체 술폰산의 음이온일 수 있다. 또한, 이들 폴리카르복시산 및 폴리술폰산은 비닐 카르복시산 및 비닐술폰산과 아크릴산 에스테르 및 스티렌과 같은 다른 중합성 단량체의 공중합체일 수 있다.
바람직하게는, 하나 이상의 중합체 카르복시산 또는 술폰산 음이온이 본 발명에 따른 분산물 중에 상대 이온으로서 함유된다.
폴리스티렌술폰산(PSS)의 음이온이 중합체 양이온으로서 특히 바람직하다.
다가음이온을 제공하는 다가산의 분자량은 바람직하게는 1,000 내지 2,000,000, 특히 바람직하게는 2,000 내지 500,000이다. 다가산 또는 그들의 알칼리 금속 염은 시판중이고, 예를 들면 폴리스티렌술폰산 및 폴리아크릴산이 있고, 또는 공지된 방법(예를 들면, 문헌 [Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, vol. E 20 Makromolekulare Stoffe, part 2, (1987), p. 1141 이하] 참조)으로 제조할 수 있다.
분산물은 중합체 음이온(들) 및 전기 전도성 중합체를 특히 0.5:1 내지 50:1, 바람직하게는 1:1 내지 30:1, 특히 바람직하게는 2:1 내지 20:1의 중량비로 포함할 수 있다. 본원에서 전기 전도성 중합체의 중량은 중합 동안 완전한 전환이 발생할 것으로 가정하여 이용된 단량체의 중량에 해당한다.
단량체 음이온으로서 작용하는 음이온으로는, 예를 들면 메탄술폰산, 에탄술폰산, 프로판술폰산, 부탄술폰산, 또는 도데칸술폰산과 같은 보다 고급의 술폰산과 같은 C1-C20-알칸술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 퍼플루오로부탄술폰산 또는 퍼플루오로옥탄술폰산과 같은 지방족 퍼플루오로술폰산, 2-에틸헥실카르복시산과 같은 지방족 C1-C20-카르복시산, 트리플루오로아세트산 또는 퍼플루오로옥탄산과 같은 지방족 퍼플루오로카르복시산, 및 벤젠술폰산, o-톨루엔술폰산, p-톨루엔술폰산 또는 도데실벤젠술폰산과 같은 C1-C20-알킬기로 임의로는 치환된 방향족 술폰산, 및 캠포술폰산과 같은 시클로알칸술폰산의 음이온, 또는 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로아르세네이트 또는 헥사클로로안티모네이트가 있다.
p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산 또는 캠포술폰산의 음이온이 단량체 음이온으로서 바람직하다.
전하 상쇄를 위한 상대 이온으로서 음이온을 함유하는 양이온성 폴리티오펜은 당업자에게 폴리티오펜/(다가)음이온 착체로서 종종 또한 지칭된다.
본 발명에 따른 분산물 중에서 예를 들어 중합체/상대 이온 착체의 형태인 전기 전도성 중합체 및 상대 이온의 총 함량은 분산물의 총 중량을 기준으로 예를 들면 0.05 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 2 중량％이다.
본 발명에 따른 분산물은 1종 이상의 분산제를 포함할 수 있다. 분산제로서, 다음의 용매, 메탄올, 에탄올, i-프로판올 및 부탄올과 같은 지방족 알코올, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤과 같은 지방족 케톤, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트와 같은 지방족 카르복시산 에스테르, 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 헥산, 헵탄 및 시클로헥산과 같은 지방족 탄화수소, 메틸렌클로라이드 및 디클로로에탄과 같은 염화탄화수소, 아세토니트릴과 같은 지방족 니트릴, 디메틸술폭시드 및 술폴란과 같은 지방족 술폭시드 및 술폰, 메틸아세트아미드, 디메틸아세트아미드 및 디메틸포름아미드와 같은 지방족 카르복시산 아미드, 및 디에틸 에테르 및 안니솔과 같은 지방족 및 방향지방족 에테르를 예로서 언급할 수 있다. 추가로 물, 또는 물과 상기한 유기 용매의 혼합물을 또한 분산제로서 사용할 수 있다.
바람직한 분산제는 물, 또는 알코올, 예를 들면 메탄올, 에탄올, i-프로판올 및 부탄올과 같은 다른 양성자성(protic) 용매, 및 물과 이들 알코올의 혼합물이고, 물이 특히 바람직한 용매이다.
더불어, 분산물은 표면활성제, 예를 들면 이온성 및 비이온성 계면활성제, 또는, 예를 들면 유기관능성 실란 또는 이들의 가수분해물, 예를 들면 3-글리시독시프로필트리알콕시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란 또는 옥틸트리에톡시실란과 같은 부착 촉진제와 같은 추가의 성분을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 분산물은, 예를 들면 테트라히드로푸란과 같은 에테르기를 함유하는 화합물, γ-부티로락톤 및 γ-발레로락톤과 같은 락톤기를 함유하는 화합물, 또는 카프로락탐, N-메틸카프로락탐, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드(DMF), N-메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈(NMP), N-옥틸피롤리돈 및 피롤리돈과 같은 아미드 또는 락탐기를 함유하는 화합물, 예를 들면 술폴란(테트라메틸렌 술폰) 및 디메틸술폭시드(DMSO)와 같은 술폰 및 술폭시드, 예를 들면 수크로스, 글루코스, 프럭토스 및 락토스와 같은 당 또는 당 유도체, 예를 들면 소르비톨 및 만니톨과 같은 당 알코올, 예를 들면 2-푸란카르복시산 및 3-푸란카르복시산과 같은 푸란 유도체, 및/또한 에틸렌 글리콜, 글리세롤, 디에틸렌 글리콜 및 트리에틸렌 글리콜과 같은 2가 알코올 또는 다가 알코올과 같은 전도성을 증가시키는 추가의 첨가제를 포함할 수 있다. 테트라히드로푸란, N-메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 에틸렌 글리콜, 디메틸술폭시드 또는 소르비톨이 전도성 증가 첨가제로서 특히 바람직하게 이용된다.
더욱이, 본 발명에 따른 분산물은 폴리비닐아세테이트, 폴리카르보네이트, 폴리비닐부티랄, 폴리아크릴산 에스테르, 폴리아크릴아미드, 폴리메타크릴산 에스 테르, 폴리메타크릴아미드, 폴리스티렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐피롤리돈, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 실리콘, 에폭시 수지, 스티렌/아크릴산 에스테르, 비닐 아세테이트/아크릴산 에스테르 및 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 알코올 또는 셀룰로오스와 같은, 유기 용매에 가용성이거나 수용성인 1종 이상의 유기 결합제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 분산물 중의 유기 결합제의 함량은 분산물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 90 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 30 중량％, 특히 더 바람직하게는 0.5 내지 10 중량％이다.
분산물 중에 임의로 함유되는 이러한 유기 결합제는 이것이 규정된 온도에서 액체인 경우, 분산제로서 또한 임의로 작용할 수 있다.
본 발명에 따른 분산물의 pH는 1 내지 14일 수 있고, pH가 1 내지 8인 것이 바람직하다.
염기 또는 산은, 예를 들면 pH를 조정하기 위해 분산물에 첨가될 수 있다. 분산물의 필름 형성을 저해하지 않으며 높은 온도, 예를 들면 접합 온도(soldering temperature)에서 휘발성이 아닌, 예를 들면 염기인 2-(디메틸아미노)에탄올, 2,2'-이미노디에탄올 또는 2,2',2"-니트릴로트리에탄올, 및 산인 폴리스티렌술폰산과 같은 이들 첨가제가 바람직하다.
본 발명에 따른 분산물의 점도는 적용 방법에 따라, 0.1 내지 100,000 mPa· s(20℃ 및 100 s-1의 전단율에서 측정함)일 수 있다. 바람직하게는, 점도는 1 내지 10,000 mPa·s, 특히 바람직하게는 10 내지 1,000 mPa·s이다.
본 발명에 따른 분산물의 제조는, 예를 들면 유럽 특허 제EP-A 440 957호에 언급된 조건과 유사하게, 상대 이온의 존재 하에 전도성 중합체의 제조를 위한 해당 전구 물질로부터 전기 전도성 중합체의 분산물을 먼저 제조함으로써 수행된다. 분산물의 제조를 위한 향상된 변형은 무기 염 내용물 또는 이들의 일부를 제거하기 위한 이온 교환제를 사용하는 것이다. 이러한 변형은, 예를 들면 독일 특허 제DE-A 196 27 071호에 기술되어 있다. 예를 들면, 이온 교환제를 생성물과 함께 교반할 수 있거나, 또는 생성물을 이온 교환제 컬럼으로 채워진 컬럼에 이동시킨다. 이온 교환제를 사용함으로써, 예를 들면 낮은 금속 함량을 달성할 수 있다.
분산물 중의 입자의 입자 크기는, 예를 들면 탈염 후 고압 균질기로 감소시킬 수 있다. 이러한 작업은 효과를 증가시키기 위해 또한 반복할 수 있다. 이와 관련하여, 특히 100 내지 2,000 bar의 고압이 입자 크기를 크게 감소시키는데 유리한 것으로 증명되었다.
폴리아닐린/다가음이온, 폴리피롤/다가음이온 또는 폴리티오펜/다가음이온 착체의 제조 및 후속적인 1종 이상의 분산제(들) 중의 분산 또는 재분산이 또한 가능하다.
이들 분산물 중의 전기 전도성 중합체/상대 이온 착체의 입자의 고체 함량은, 분산물의 총 중량을 기준으로 예를 들면 0.1 내지 90 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 30 중량％, 매우 특히 바람직하게는 0.5 내지 10 중량％이다.
본 발명에 따른 분산물의 제조를 위해서, 예를 들면 멜라민과 1종 이상의 카르보닐 화합물의 축합물, 임의로는 추가의 분산제 및 임의로는 추가의 첨가제, 유기 결합제 등과 같은 추가의 성분을 이어서 이들 분산물에 첨가하고, 예를 들면 교반과 함께 혼합한다.
해당 단량체는, 예를 들면 전도성 중합체의 제조를 위한 전구 물질로서 해석되고, 하기에 전구 물질로 또한 지칭된다. 또한, 각종 전구 물질의 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. 적합한 단량체 전구 물질은, 예를 들면 임의로는 치환된 티오펜, 피롤 또는 아닐린, 바람직하게는 임의로는 치환된 티오펜, 특히 바람직하게는 임의로는 치환된 3,4-알킬렌디옥시티오펜이다.
하기 화학식 3의 화합물을 치환된 3,4-알킬렌디옥시티오펜의 예로서 언급할 수 있다.
Figure 112006082084428-PAT00003
상기 식 중,
A는 임의로는 치환된 C1-C5-알킬렌 라디칼, 바람직하게는 임의로는 치환된 C2-C3-알킬렌 라디칼을 나타내고,
R은 선형 또는 분지형의 임으로는 치환된 C1-C18-알킬 라디칼, 임의로는 치환된 C5-C12-시클로알킬 라디칼, 임의로는 치환된 C6-C14-아릴 라디칼, 임의로는 치환된 C7-C18-아랄킬 라디칼, 임의로는 치환된 C1-C4-히드록시알킬 라디칼 또는 히드록실 라디칼을 나타내고,
x는 0 내지 8의 정수를 나타내고, 바람직하게는 0 또는 1을 나타내며,
여러 라디칼 R이 A에 결합되어 있는 경우, 이들은 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
매우 특히 바람직한 단량체 전구 물질은 임의로는 치환된 3,4-에틸렌디옥시티오펜, 및 특히 바람직한 실시양태에서 치환되지 않은 3,4-에틸렌디옥시티오펜이다.
상기 언급한 전구 물질, 특히 티오펜, 바람직하게는 3,4-알킬렌디옥시티오펜을 위한 가능한 치환체는 화학식 3의 R에 대해 언급된 라디칼이다.
피롤 및 아닐린을 위한 가능한 치환체는, 예를 들면 상기 언급된 라디칼 A 및 R 및/또는 라디칼 A 및 R의 추가의 치환체이다.
라디칼 A 및/또는 라디칼 R의 가능한 임의적인 추가 치환체는 화학식 1과 관련하여 언급된 유기기이다.
전도성 중합체의 제조를 위한 단량체 전구 물질의 제조 방법은 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들면 문헌 [L. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielartzik ＆ J. R. Reynolds, Adv. Mater. 12 (2000) 481 - 494] 및 본원에 인용 된 문헌에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 분산물은 전기 전도성 또는 대전방지성 코팅의 제조에 특히 적합하다.
따라서 본 발명은 본 발명에 따른 분산물로부터 얻을 수 있는 전기 전도성 또는 대전방지성 코팅을 또한 제공한다.
본 발명에 따른 코팅의 제조를 위해서, 본 발명에 따른 분산물을, 예를 들면 공지된 방법, 예를 들면 스핀코팅(spincoating), 함침, 주입(pouring), 침지, 분무, 미스팅(misting), 나이프-코팅(knife-coating), 브러싱(brushing) 또는 인쇄, 예를 들면 잉크 젯(ink jet), 스크린, 그라비어(gravure), 오프셋(offset) 또는 패드(pad) 인쇄로 0.5 ㎛ 내지 250 ㎛인 습윤 필름 두께, 바람직하게는 2 ㎛ 내지 50 ㎛인 습윤 필름 두께로 적합한 기질에 도포한 후, 적어도 20℃ 내지 200℃의 온도에서 건조한다.
본 발명에 따른 코팅은 놀랍게도 종래 기술로부터 이미 공지된 코팅보다 특히 유기 용매에 대해 보다 저항성이 있다.
하기 실시예는 예로서 본 발명을 설명하나 제한의 의미로서 해석되지 않아야 한다.
<실시예>
1) 본 발명에 따른 분산물의 제조:
실시예 1
52.6 g의 베이트론®(Baytron®) P (하.체. 스타르크 게엠베하(H.C. Starck GmbH), 독일 레버쿠젠 소재),
0.3 g의 2-(디메틸아미노)에탄올,
31.4 g의 네오레즈(NeoRez) R 9603 (폴리우레탄 분산물; DSM 네오 레진스(DSM Neo Resins), 네덜란드 발베이크 소재),
10.5 g의 아크라픽스®(Acrafix®) ML (부분적으로 에테르화되고 개질된 멜라민-포름알데히드 축합물, 란세스　도이치란트　게엠베하(Lanxess Deutschland GmbH)),
2.0 g의 이소프로필 알코올,
3.1 g의 N-메틸피롤리돈,
0.1 g의 다이놀™(Dynol™) 604 (습윤제, 에어 프로덕츠(Air Products))
를 언급된 순서로 교반과 함께 혼합하여 분산물을 제조하였다.
실시예 2
52.6 g의 베이트론® P (하.체. 스타르크 게엠베하, 독일 레버쿠젠 소재),
0.3 g의 2-(디메틸아미노)에탄올,
31.4 g의 네오레즈 R 9603 (폴리우레탄 분산물; DSM 네오 레진스, 네덜란드 발베이크 소재),
6.2 g의 마프레날®(Maprenal®) MF 921 W (부분적으로 에테르화되고 개질된 멜라민-포름알데히드 축합물, 솔루티아(Solutia)),
2.0 g의 이소프로필 알코올,
3.1 g의 N-메틸피롤리돈,
0.1 g의 다이놀™ 604 (습윤제, 에어 프로덕츠)
를 언급된 순서로 교반과 함께 혼합하여 분산물을 제조하였다.
실시예 3
52.6 g의 베이트론® P (하.체. 스타르크 게엠베하, 독일 레버쿠젠 소재),
0.3 g의 2-(디메틸아미노)에탄올,
31.4 g의 네오레즈 R 9603 (폴리우레탄 분산물; DSM 네오 레진스, 네덜란드 발베이크 소재),
7.5 g의 세타민®(Setamine®) MS-152 (개질된 멜라민-포름알데히드 축합물, 누플렉스 레진스(Nuplex Resins)),
2.0 g의 이소프로필 알코올,
3.1 g의 N-메틸피롤리돈,
0.1 g의 다이놀™ 604 (습윤제, 에어 프로덕츠)
를 언급된 순서로 교반과 함께 혼합하여 분산물을 제조하였다.
비교 실시예 1 (유럽 특허 제 EP -A 564 911호에 따름)
42.9 g의 베이트론® P (하.체. 스타르크 게엠베하, 독일 레버쿠젠 소재),
4.0 g의 디메틸술폭시드,
0.9 g의 실퀘스트®(Silquest®) A 187(= 글리시독시프로필트리메톡시실란),
52.2 g의 이소프로필 알코올
을 언급된 순서로 교반과 함께 혼합하여 분산물을 제조하였다.
비교 실시예 2
52.6 g의 베이트론® P (하.체. 스타르크 게엠베하, 독일 레버쿠젠 소재),
0.3 g의 2-(디메틸아미노)에탄올,
31.4 g의 네오레즈 R 9603 (폴리우레탄 분산물; DSM 네오 레진스, 네덜란드 발베이크 소재),
5.25 g의 멜라민,
2.0 g의 이소프로필 알코올,
3.1 g의 N-메틸피롤리돈,
0.1 g의 다이놀™ 604 (습윤제, 에어 프로덕츠)
를 언급된 순서로 교반과 함께 혼합하여 분산물을 제조하였다.
2) 본 발명에 따른 코팅의 제조:
실시예 4
비교 실시예 1 및 2 및 본 발명에 따른 실시예 1 내지 3의 분산물은 두께가 175 ㎛인 폴리에스테르 필름 상에 핸드코팅기(handcoater)를 사용하여 18 ㎛의 습윤 필름 두께로 나이프 코팅한 후 130℃에서 5분 동안 건조하였다.
이후에, 코팅의 표면 저항성을 ASTM에 따라 측정하였고 용매에 대한 코팅의 저항성은 용매를 함유하는 천으로 문지름으로써 결정하였다.
결과를 하기 표에 요약하였다.
+ = 용매에 대한 저항성이 있음, 층이 파괴되지 않음.
- = 용매에 대한 저항성이 없음, 층이 파괴됨.
실시예 1 내지 3 및 비교 실시예 1 및 2로부터의 코팅의 표면 저항성
본 발명에 따른 실시예 비교 실시예
1 2 3 4 5
표면 저항성 [Ω/sq.] 2 × 106 9 × 106 8 × 106 2 × 103 8 × 106
실시예 1 내지 3 및 비교 실시예 1 및 2로부터의 코팅의 용매에 대한 저항성
본 발명에 따른 실시예 비교 실시예
용매 1 2 3 4 5
톨루엔 + + + - -
아세톤 + + + - -
메틸 에틸 케톤 (MEK) + + + - -
에탄올 + + + - +
에틸 아세테이트 + + + - -
디메틸포름아미드 + + + - -
NaOH (물 중의 10％ 농도) + + + - -
N-메틸피롤리돈 + + + - -
디메틸술폭시드 + + + - -
물 + + + - +
상기 결과는 본 발명에 따른 분산물을 사용하여 제조된 본 발명에 따른 코팅이 비교 실시예의 분산물로 제조된 코팅에 비해 용매에 대한 저항성이 보다 높음을 명확하게 나타내었다.
본 발명에 따를 경우, 공지된 코팅보다 향상된 표면 저항성 및 용매에 대한 저항성을 나타내는 코팅을 얻을 수 있다.

Claims (12)

1종 이상의 카르보닐 화합물과 멜라민의 1종 이상의 축합물을 포함함을 특징으로 하며, 1종 이상의 전기 전도성 중합체, 1종 이상의 상대 이온 및 1종 이상의 분산제를 포함하는 분산물.
제1항에 있어서, 1종 이상의 전도성 중합체(들)가 폴리티오펜, 폴리아닐린 및 폴리피롤로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 분산물.
제1항에 있어서, 전도성 중합체(들)가 하기 화학식 1의 반복 단위를 함유하는 폴리알킬렌디옥시티오펜으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 분산물.
<화학식 1>
Figure 112006082084428-PAT00004
상기 식 중,
A는 임의로는 치환된 C1-C5-알킬렌 라디칼을 나타내고,
R은 선형 또는 분지형의 임의로는 치환된 C1-C18-알킬 라디칼, 임의로는 치환된 C5-C12-시클로알킬 라디칼, 임의로는 치환된 C6-C14-아릴 라디칼, 임의로는 치환된 C7-C18-아랄킬 라디칼, 임의로는 치환된 C1-C4-히드록시알킬 라디칼 또는 히드록실 라디칼을 나타내고,
x는 0 내지 8의 정수를 나타내고,
여러 라디칼 R이 A에 결합되어 있는 경우, 이들은 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
제1항에 있어서, 1종 이상의 전도성 중합체가 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)인 것을 특징으로 하는 분산물.
제1항에 있어서, 상대 이온(들)이 중합체 카르복시산 또는 술폰산 또는 단량체 C1-C20-알칸술폰산, 지방족 C1-C20-퍼플루오로술폰산, 지방족 C1-C20-카르복시산, 지방족 C1-C20-퍼플루오로카르복시산, 임의로는 C1-C20-알킬기로 치환된 방향족 C1-C20-술폰산, 임의로는 치환된 C1-C20-시클로알칸술폰산의 음이온 또는 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 퍼클로레이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로아르세네이트 또는 헥사클로로안티모네이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 분산물.
제1항에 있어서, 1종 이상의 상대 이온이 폴리스티렌술폰산의 음이온인 것을 특징으로 하는 분산물.
제1항에 있어서, 멜라민과 1종 이상의 카르보닐 화합물의 축합물(들)이 임의로는 개질되고/개질되거나 임의로는 부분적으로 또는 완전하게 에테르화된 멜라민-포름알데히드 축합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 분산물.
제1항에 있어서, 멜라민 유도체(들)를 분산물의 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량％의 양으로 포함함을 특징으로 하는 분산물.
제1항에 있어서, 1종 이상의 중합체 유기 결합체를 포함함을 특징으로 하는 분산물.
제1항에 있어서, 물, 지방족 알코올, 지방족 케톤, 지방족 카르복시산 에스테르, 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 염화탄화수소, 지방족 니트릴, 지방족 술폭시드 및 술폰, 지방족 카르복시산 아미드, 지방족 및 방향지방족 에테르, 또는 상기 언급된 물질 중 적어도 2종의 혼합물을 분산제로서 포함함을 특징으로 하는 분산물.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 분산물을 사용하는 것을 포함하는 전기 전도성 또는 대전방지성 코팅의 제조 방법.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 분산물로부터 얻을 수 있는 전기 전도성 또는 대전방지성 코팅.
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