KR20070029063A - 광흡수 색소 용액 - Google Patents

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KR20070029063A
KR20070029063A KR1020060085390A KR20060085390A KR20070029063A KR 20070029063 A KR20070029063 A KR 20070029063A KR 1020060085390 A KR1020060085390 A KR 1020060085390A KR 20060085390 A KR20060085390 A KR 20060085390A KR 20070029063 A KR20070029063 A KR 20070029063A
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light
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히데아키 니시구치
미치오 스즈키
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스미토모 세이카 가부시키가이샤
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Abstract

[과제] 시간 경과에 따른 안정성이 우수한 광흡수 색소 용액을 제공한다.
[해결 수단] 하기 화학식 (1);
[화학식 1]
Figure 112006064230702-PAT00001
(식 중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 탄소수 1~6인 알킬기, 탄소수 1~8인 알킬 아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노 기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 가리킴. M은, 전이금속 원자를 가리킴)로 표현되는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체, 및 비유전률이 10 이하인 용매를 함유하는 광흡수 색소 용액; 및, 상기 화학식 (1)로 표현되는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체, 및 불소 화합물 함유 용매를 포함하는 광흡수 색소 용액.
치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온, 시아닌계 색소 양이온, 불소 화합물, 광흡수 색소 용액

Description

광흡수 색소 용액{LIGHT-ABSORBING PIGMENT SOLUTION}
본 발명은 광흡수 색소용액에 관한 것이다.
최근, 빛을 흡수하는 성분을 포함하는 광 흡수재가, 다양한 분야에서 사용되고 있다. 예를 들면, 주로 근적외선 영역을 흡수하는 광 흡수재는, 플라즈마 디스플레이 패널용 근적외선 커트 필름, 반도체 수광 소자용 광학필터, 에너지 절약용으로 열선을 차단하는 근적외선 흡수 필름이나 근적외선 흡수판, 태양광의 선택적인 이용을 목적으로 하는 농업용 근적외선 흡수 필름, 레이저광 등을 사용하는 감광성 평판 인쇄판 및 근적외선 흡수열을 이용하는 기록 매체 등으로 널리 사용되고 있다. 또한, 주로 가시광선 영역을 흡수하는 광 흡수재는, 예를 들면, 플라즈마 디스플레이 패널, 액정표시 장치, 전기발광 디스플레이(electroluminescence display), 음극관 표시장치, 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상표시 장치에 있어서의 색 순도(colormetric purity)를 향상시키기 위한 광학필터 등으로 사용되고 있다.
상기한 광 흡수재에 있어서는, 여러가지 색소가 사용되고 있지만, 그 중에서 도 저렴하고 입수가 용이한 시아닌계 색소 등의 광흡수 색소가 많이 사용되고 있다. 그러나, 시아닌계 색소를 사용한 광 흡수재는, 시간이 경과함에 따라 광 흡수능이 크게 저하되는 문제가 있기 때문에, 이를 억제하기 위한 방법으로서, 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체를 포함하는 광흡수 색소가 제안되어 있다(일본국 공개특허공보 제2004-285314호 참조).
최근, 광 흡수재의 수요가 늘고, 이후의 수요 증가가 예상되는 가운데, 광 흡수재의 제조 규모가 커지고 그 적용 범위가 넓어지고 있다. 이에 따라, 급한 제조 스케줄 변경이나 제품의 사양 변경에의 대응, 다품종화의 전개 및 제조 비용 저감 등의 요청으로부터, 원료의 광흡수 색소 용액의 필요분만을, 필요할 때마다 소량 조제하는 것이 아니고, 미리 대량으로 준비해 두고 필요에 따라 꺼내어 사용하는 방법이 채용되고 있다. 그 결과, 광 흡수재로서의 시간 경과에 따른 안정성 향상이라는 종래의 요구에 부가하여, 광 흡수재를 제조하기 위해서 조제하는 광흡수 색소 용액에서의 보존 안정성이 중요시되고 있다. 예를 들면, 광흡수 색소를 용매에 용해하고, 그 광흡수 색소 용액을 기판에 도포하여 건조시켜서 광 흡수재를 제조하는 경우에 있어서, 광흡수 색소 용액을 장기 보존했을 경우, 해당 광흡수 색소의 시간 경과에 따른 광흡수 특성이 크게 저하됨으로써, 용액 상태에서의 시간 경과에 따른 안정성 향상에 대한 요구가 높아지고 있다. 즉, 시간 경과에 따른 열화가 경미하고, 보다 장기간 보존이 가능하게 되는 광흡수 색소 용액이 요구되고 있다.
본 발명의 과제는 시간 경과에 따른 안정성이 우수한 광흡수 색소 용액을 제공하는 것에 있다.
본 발명은 하기에 나타내는 바와 같은 광흡수 색소 용액을 제공하는 것이다.
항 1. 하기 화학식 (1);
Figure 112006064230702-PAT00002
(식 중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 탄소수 1~6인 알킬기, 탄소수 1~8인 알킬 아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노 기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 가리킴. M은, 전이금속 원자를 가리킴)로 표현되는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체, 및 비유전률이 10 이하인 용매를 함유하는 광흡수 색소 용액.
항 2. 비유전률이 10 이하인 용매가, 탄화수소계 용매, 할로겐화 탄화수소계 용매, 알코올계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 및 페놀계 용매로부터 이 루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 항 1에 기재된 광흡수 색소 용액.
항 3. 하기 화학식 (1);
[화학식 1]
Figure 112006064230702-PAT00003
(식 중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 탄소수 1~6인 알킬기, 탄소수 1~8인 알킬 아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 가리킴. M은, 전이금속 원자를 가리킴)로 표현되는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체, 및 불소 화합물 함유 용매를 포함하는 광흡수 색소 용액.
항 4. 불소 화합물 함유 용매가, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올인 항 3에 기재된 광흡수 색소 용액.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 출원의 제1발명인 광흡수 색소 용액은, 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체, 및 비유전률이 10 이하인 용매를 함유하여 이루어진다.
본 발명에 사용되는 대이온 결합체를 구성하는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온은, 하기 화학식 (1)로 표현되는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112006064230702-PAT00004
상기 화학식 (1) 중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 탄소수 1~6인 알킬기, 탄소수 1~8인 알킬아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 가리킨다. M은, 전이금속 원자를 가리킨다.
탄소수 1~6인 알킬기로는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 및 이소헥실기 등을 들 수 있다.
탄소수 1~8인 알킬아미노기로는, 예를 들면 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-이소프로필아미노기, N-n-프로필아미노기, N-n-부틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-메틸에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N,N-에틸이소프로필아미노기, N,N-디이소프로필아미노기, N,N-디-n-프로필아미노기 및 N,N-디-n-부틸아미노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 몰포리노기로는, 예를 들면, 몰포리노기, 2-메틸몰포리노기, 3-메틸몰포리노기, 2-에틸몰포리노기, 2-n-프로필몰포리노기, 3-n-부틸몰포리노기, 2,3-디메틸몰포리노기, 2,6-디메틸몰포리노기 및 2-페닐몰포리노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 피페리디노기로는, 예를 들면 피페리디노기, 2-메틸 피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 2-에틸피페리디노기, 4-n-프로필피페리디노기, 3-n-부틸피페리디노기, 2,4-디메틸피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기 및 4-페닐피페리디노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기로는, 예를 들면, 피롤리디노기, 2-메틸 피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2-에틸피롤리디노기, 2-n-프로필피롤리디노기, 3-n-부틸피롤리디노기, 2,3-디메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기 및 4-페닐피롤리디노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기로는, 예를 들면 티오몰포리노기, 2-메틸티오몰포리노기, 3-메틸티오몰포리노기, 2-에틸티오몰포리노기, 2-n-프로필티오몰포리노기, 3-n-부틸티오몰포리노기, 2,3-디메틸티오몰포리노기, 2,6-디메틸티오몰포리노기 및 2-페닐티오몰포리노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 피페라지노기로는, 예를 들면 피페라지노기, 2-메틸피페라지노기, 3-메틸피페라지노기, 4-메틸피페라지노기, 2-에틸피페라지노기, 4-n-프로필피페라지노기, 3-n-부틸피페라지노기, 2,4-디메틸피페라지노기, 2,6-디메틸피페라지노기, 4-페닐피페라지노기 및 2-피리미딜피페라지노기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 좋은 페닐기로는, 예를 들면 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 2-n-프로필페닐기, 4-n-부틸페닐기, 2-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2-브로모페닐기, 4-브로모페닐기, 2-클로로-4-브로모페닐기, 4-아미노페닐기, 2,4-디아미노페닐기, 2,4-디니트로페닐기, 2-아세틸페닐기, 4-아세틸페닐기, 2-히드록시페닐기, 4-히드록시페닐기, 2-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-메틸티오페닐기 및 4-메틸티오페닐기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (1)에 있어서, 유기용매에의 용해성이 우수하다는 점에서, R1 및 R2는, 각각 독립하여, N,N-디에틸아미노기, 몰포리노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기 또는 페닐기인 것이 바람직하다.
M으로 표시된 전이금속 원자의 구체적인 예로는, 니켈 원자, 구리 원자, 코발트 원자 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 대이온 결합체를 구성하는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온은, 치환 벤젠디티올 금속 착체로부터 유도된다. 상기 치환 벤젠디티올 금속 착체는, 예를 들면 일본국 공개특허공보 제9-309886호나 일본국 공개특허공보 제10-45767호에 개시되어 있는 방법과 같은 방법으로 합성할 수 있다. 즉, 우선, 치환 할로게노벤젠과 수황화나트륨 등의 수황화물을, 유황 및 철분의 존재 하에, 극성 유기용매에서 반응시켜, 치환 벤젠디티올의 철 착체를 형성시킨다. 얻어진 치환 벤젠디티올의 철 착체와 전이금속의 할로겐화물을 반응시킨 다음, 암모늄염 또는 포스포늄염과 반응시킴으로써, 치환 벤젠디티올 금속 착체를 얻을 수 있다.
본 발명에 사용되는 대이온 결합체를 구성하는 시아닌계 색소 양이온은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 적당한 시판중인 시아닌계 색소를 이용하여, 후술하는 대이온 결합체를 제조할 때에 유도된다.
시판중인 시아닌계 색소의 구체적인 예로는, 신톤사의 상품명 「ST 798」, F·E·W 케미컬즈사의 상품명 「S0 813」및 림원(林原) 생물화학연구소의 상품명 「NK-1538」등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체는, 예를 들면 상기 치환 벤젠디티올 금속 착체와, 이것과 거의 같은 몰의 상기 시아닌계 색소를, N,N-디메틸포름아미드나 아세토니트릴 등의 유기용매에 용해하고 혼합하여 반응시킨 다음, 상기 치환 벤젠디티올 금속 착체에서 유래된 양이온 및 상기 시아닌계 색소에서 유래한 음이온 등의 이온을 제거하여, 얻어진 결정을 건조시킴으로써, 제조할 수 있다.
얻어진 반응액으로부터 치환 벤젠디티올 금속 착체에서 유래한 양이온 및 시아닌계 색소에서 유래한 음이온을 제거하는 방법으로는, 예를 들면 치환 벤젠디티올 금속 착체에서 유래한 양이온 및 시아닌계 색소에서 유래한 음이온 등의 이온을 용해하고, 목적물인 대이온 결합체를 용해하지 않는, 물이나 메탄올 등의 용매를 반응액에 첨가하고 냉각하여 대이온 결합체를 석출시킨 후, 여과하는 방법을 들 수 있다. 또한, 이들 이온을 충분히 제거한다는 점에서, 얻어진 대이온 결합체를 재결정하는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 비유전률이 10 이하인 용매는, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면 탄화수소계 용매, 할로겐화 탄화수소계 용매, 알코올계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매 및 페놀계 용매 등을 들 수 있다.
비유전률이 10 이하인 탄화수소계 용매로는, 예를 들면 톨루엔(20℃에서의 비유전률: 2.4), o-크실렌(20℃에서의 비유전률: 2.3), p-크실렌(20℃에서의 비유전률: 2.3), 에틸벤젠(20℃에서의 비유전률: 2.4), 펜탄(20℃에서의 비유전률: 1.8), 헥산(20℃에서의 비유전률: 1.9), 2-메틸헥산(20℃에서의 비유전률: 1.9), 시클로펜탄(20℃에서의 비유전률: 2.0) 및 메틸시클로헥산(25℃에서의 비유전률: 2.0) 등을 들 수 있다.
비유전률이 10 이하인 할로겐화 탄화수소계 용매로는, 예를 들면 염화 아밀(20℃에서의 비유전률: 6.0), 디클로로메탄(20℃에서의 비유전률: 9.0), 클로로포름(20℃에서의 비유전률: 4.8), 1,2-디브로모 에탄(20℃에서의 비유전률: 4.8), 1,1-디클로로에틸렌(20℃에서의 비유전률: 2.6), 1,2-디클로로프로판(26℃에서의 비유전률: 8.9), o-디브로모벤젠(20℃에서의 비유전률: 7.5), m-디브로모벤젠(23℃에서의 비유전률: 4.8), p-디브로모벤젠(20℃에서의 비유전률: 2.9), 1,1,1,2-테트라클로로에탄(-40℃에서의 비유전률: 7.9), 테트라클로로에틸렌(20℃에서의 비유전률: 2.2), 1,1,1-트리클로로에탄(20℃에서의 비유전률: 7.5), 1,1,2-트리클로로에탄(20℃에서의 비유전률: 7.3), 테트라브로모에탄(21.5℃에서의 비유전률: 7.0), 모노클로로벤젠(20℃에서의 비유전률: 5.9), o-클로로톨루엔(20℃에서의 비유전률: 4.7) 및 p-클로로톨루엔(20℃에서의 비유전률: 6.2) 등을 들 수 있다.
비유전률이 10 이하인 알코올계 용매로는, 예를 들면 2-에틸헥산올(18℃에서의 비유전률: 3.4), 2-헵탄올(20℃에서의 비유전률: 9.2) 및 4-메틸시클로헥산올(20℃에서의 비유전률: 3.3) 등을 들 수 있다.
비유전률이 10 이하인 에테르계 용매로는, 예를 들면 아니솔(anisole)(20℃에서의 비유전률: 4.3), 에틸이소아밀에테르(25℃에서의 비유전률: 4.0), 디이소아밀에테르(20℃에서의 비유전률: 2.8), 디부틸에테르(20℃에서의 비유전률: 3.1), 디프로필에테르(25.7℃에서의 비유전률: 3.4), 디에틸에테르(16.7℃에서의 비유전률: 4.4), 테트라히드로푸란(20℃에서의 비유전률: 8.2), 테트라히드로피란(비유전률: 5.4), 1,4-디옥산(20℃에서의 비유전률: 2.3), 트리옥산(20℃에서의 비유전률: 3.3), 메틸푸란(35℃에서의 비유전률: 2.7) 및 시클로펜틸메틸에테르(25℃에서의 비유전률: 4.8) 등을 들 수 있다.
비유전률이 10 이하인 에스테르계 용매로서는, 예를 들면 이소발레르산이소아밀(19℃에서의 비유전률: 3.6), 이소발레르산에틸(19℃에서의 비유전률: 4.7), 포름산이소아밀(20℃에서의 비유전률: 5.0), 포름산이소부틸(20℃에서의 비유전률: 5.9), 아세트산아밀(20℃에서의 비유전률: 4.8), 아세트산에틸(20℃에서의 비유전률: 6.1), 아세트산프로필(20℃에서의 비유전률: 6.0), 아세트산-n-부틸(20℃에서의 비유전률: 5.0), 아세트산이소부틸(20℃에서의 비유전률: 5.3), 아세트산이소아밀(30℃에서의 비유전률: 4.6), 탄산디메틸(20℃에서의 비유전률: 3.2) 및 탄산디에틸(50℃에서의 비유전률: 2.8) 등을 들 수 있다.
비유전률이 10 이하인 페놀계 용매로는, 예를 들면 페놀(60℃에서의 비유전 률: 9.8) 및 o-클로로페놀(25℃에서의 비유전률: 6.3) 등을 들 수 있다.
또한, 이들 용매는, 1종을 단독으로 사용해도 좋고, 또는 2종 이상을 병용해도 좋다.
본 발명의 광흡수 색소 용액에 있어서, 시간 경과에 따른 광 흡수능 저하가 억제되는 이유는 정해져 있지는 않지만, 다음과 같이 생각된다. 즉, 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체는, 비유전률이 10을 넘는 용매에서는 양쪽 이온으로의 해리가 촉진되어, 그 결과, 시간 경과에 따른 시아닌계 색소 양이온의 열화를 억제하는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온의 기여 효과가 줄어든다. 이에 비하여, 비유전률이 10 이하인 용매를 사용하는 경우에는 상기 해리가 억제되어, 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온에 의한 효과가 더 효과적으로 발휘되는 것이라 생각된다.
본 발명의 광흡수 색소 용액에 사용되는 용매는, 상기한 비유전률이 10 이하인 용매를 포함하는 것이다. 예를 들면, 본 발명의 광흡수 색소 용액을 기판에 도포하여 건조시켜서 광 흡수재를 제조할 경우, 상기 광흡수 색소 용액에, 보통, 폴리카보네이트 수지, 아세트산 셀룰로오스, 아크릴 수지, 페놀 수지 및 에폭시 수지 등의 바인더를 첨가하여 사용하지만, 그들 바인더를 용해하는 등의 목적으로, 메틸에틸케톤(20℃에서의 비유전률: 15.5) 및 시클로펜탄온(20℃에서의 비유전률: 14.5) 등 케톤류 등의 용매를 추가로 첨가한 것이라도 된다.
본 발명에 있어서, 비유전률이 10 이하인 용매의 사용량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 광흡수 색소 용액에 사용되는 용매의 총량에 대하여 50 부피% 이상 인 것이 바람직하고, 60 부피% 이상인 것이 보다 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서, 비유전률이 10 이하인 용매를 포함하는 용매 전체의 사용량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체 100 중량부에 대하여 100~1000000 중량부인 것이 바람직하고, 500~200000 중량부인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 광흡수 색소 용액은, 여러가지 색소, 산화방지제, 자외선 흡수제 등을 함유하고 있어도 된다.
본 발명의 광흡수 색소 용액을 제조하는 방법은, 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체를, 상온에서 비유전률이 10 이하인 용매를 함유한 용매에 용해하는 등의 방법으로 제조할 수 있다.
이렇게 얻어진 본 발명의 광흡수 색소 용액을, 유리제 또는 수지제의 기판상에 도포하고 건조시켜서 용매를 제거함으로써, 판상, 시트상 또는 필름상 등의 광 흡수재를 얻을 수 있다. 기판은, 보통, 투명부재를 사용할 수 있다. 예를 들면, 수지제 기판이라면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리설폰 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리아미드 수지, 폴리염화비닐 수지 및 폴리아크릴레이트 수지 등의 투명성 높은 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 해당 기판은, 탄력적인(flexible) 것이어도 되고, 단단한(hard) 것이어도 된다.
광흡수 색소 용액의 기판에의 도포 방법으로는, 예를 들면 딥 코트법, 스핀 코트법, 다이 코트법, 바 코트법, 롤 코트법, 스프레이 코트법 등을 들 수 있다.
본 출원의 제2발명인 광흡수 색소 용액은, 상기 화학식 (1)로 표현되는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체, 및 불소 화합물 함유 용매를 포함하여 이루어진다.
본 발명에 사용되는, 상기 화학식 (1)로 표현되는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체는 상기한 것과 같다.
본 발명에 사용되는 불소 화합물 함유 용매는, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 광흡수 색소 용액을 도포하여 광 흡수재를 제조할 때 해당 용액 조성 변동을 억제한다는 점과 도포 후의 건조가 용이하다는 점에서, 예를 들면, 끓는점이 70~200℃인 것이 바람직하다.
끓는점이 70~200℃인 불소 화합물 함유 용매로는, 예를 들면 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올(끓는점: 110℃), 메틸퍼플루오로옥탄올레이트(끓는점: 159℃), 1,1,2,2-테트라플루오로에틸-2,2,3,3-테트라플루오로프로필에테르(끓는점: 92℃), 퍼플루오로옥탄(끓는점: 104℃), 헥사플루오로프로펜 트리머(trimer)(끓는점: 113℃), 2-플루오로페놀(끓는점: 172℃), 2-플루오로아니솔(끓는점: 155℃), 4-플루오로벤조트리플루오라이드(끓는점: 105℃) 및 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠(끓는점: 155℃) 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올이 적절하게 사용된다. 이들 불소 화합물 함유 용매는, 1종을 단독으로 사용해도 좋고, 또는 2종 이상을 병용해도 좋다.
본 발명의 광흡수 색소 용액에 사용되는 용매는, 상기한 불소 화합물 함유 용매를 포함하는 것이다. 예를 들면, 본 발명의 광흡수 색소 용액을 기판에 도포하고 건조시켜서 광 흡수재를 제조할 경우, 상기 광흡수 색소 용액에 보통, 폴리카보네이트 수지, 아세트산 셀룰로오스, 아크릴 수지, 페놀 수지 및 에폭시 수지 등의 바인더를 첨가해서 사용하지만, 그들 바인더를 용해하는 등의 목적에서, 메틸에틸케톤 및 시클로펜탄온 등의 케톤류 등의 용매를 추가로 첨가해도 된다.
본 발명에 있어서, 불소 화합물 함유 용매의 사용량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 광흡수 색소 용액에 사용되는 용매의 총량에 대하여 50 부피% 이상인 것이 바람직하고, 60 부피% 이상인 것이 보다 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서, 불소 화합물 함유 용매를 포함하는 용매 전체의 사용량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체 100 중량부에 대하여, 100~1000000 중량부인 것이 바람직하고, 500~200000 중량부인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 광흡수 색소 용액은, 여러가지 색소, 산화방지제, 자외선 흡수제 등을 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 광흡수 색소 용액을 제조하는 방법은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체를 상온에서 불소 화합물 함유 용매를 포함하는 용매에 용해하는 등의 방법으로 제조할 수 있다.
이렇게 얻어진 본 발명의 광흡수 색소 용액을, 유리제 또는 수지제의 기판상에 도포하여 건조시켜서 용매를 제거함으로써, 판상, 시트상 또는 필름상 등의 광 흡수재를 얻을 수 있다. 기판은, 보통, 투명부재를 사용할 수 있다. 예를 들면, 수지제 기판이라면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리설폰 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리아미드 수지, 폴리염화비닐 수지 및 폴리아크릴레이트 수지 등의 투명성 높은 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 해당 기판은, 탄력적인 것이어도 되고, 단단한 것이어도 된다.
광흡수 색소 용액의 기판에의 도포 방법으로는, 예를 들면 딥 코트법, 스핀 코트법, 다이 코트법, 바 코트법, 롤 코트법, 스프레이 코트법 등을 들 수 있다.
[실시예]
이하에서 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 전혀 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1]
4-(몰포리노설포닐)-1,2-디클로로벤젠 59.2 g(0.2 몰)에, N,N-디메틸포름아미드 183 g 및 70 중량% 수황화나트륨 수용액 33.6 g(0.42 몰)을 가하고, 65℃에서 3시간 동안 반응시켰다. 이 용액에, 철분 5.9 g(0.11 몰) 및 유황 분말 6.7 g(0.21 몰)을 첨가하고, 90~95℃에서 6시간 반응시켰다. 이 반응액에 실온에서 메탄올 1080 g을 가한 후, 28 중량% 나트륨 메틸레이트 용액 77.2 g(나트륨 메틸레이트로서 0.21 몰)을 첨가해서 1시간 교반하고, 염화구리(Ⅱ) 2 수화물 17.0 g(0.1 몰)을 첨가한 다음, 실온에서 3시간 더 반응시켰다. 이어서, 이 반응액에 테트라 부틸암모늄 브로마이드 32.2 g(0.1 몰)을 첨가하고, 실온에서 공기를 불어넣으면서 2시간 반응시켰다. 이렇게 얻어진 반응액을 농축하고, 실리카겔 컬럼크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 상기 화학식 (1) 중의 R1 및 R2이 모두 몰포리노기이며, M이 구리 원자인 녹색의 치환 벤젠디티올 금속 착체 36.6 g을 얻었다.
[제조예 2]
제조예 1에서 얻어진 치환 벤젠디티올 금속 착체 8.8 g(0.01 몰) 및 시아닌계 색소 E1(신톤사의 상품명 「ST 798」) 7.6 g(0.01 몰)을, N,N-디메틸포름아미드 500 g에 용해, 혼합하고, 50℃에서 30분 동안 반응시켰다. 얻어진 반응액으로부터 불필요한 이온을 제거하기 위하여, 메탄올 600 g, 물 900 g을 이어서 가하여 혼합하고, 냉각, 여과했다. 이러한 과정을 2회 되풀이한 후, 메탄올 세정하고 건조하여, 하기 화학식 (2)로 표현되는 대이온 결합체(9.7 g)를 얻었다.
Figure 112006064230702-PAT00005
[제조예 3]
제조예 2에 있어서, 시아닌계 색소 E1 7.6 g(0.01 몰) 대신에, 시아닌계 색소 E(F·E·W 케미컬즈사의 상품명 「S0 813」) 7.0 g(0.01 몰)을 사용하였다는 것을 제외하고는 제조예 2와 같은 방법으로, 하기 화학식 (3)으로 표현되는 대이온 결합체(11.2 g)를 얻었다.
Figure 112006064230702-PAT00006
[제조예 4]
제조예 2에 있어서, 시아닌계 색소 E1 7.6 g(0.01 몰) 대신에, 시아닌계 색소 E3(림원 생물화학연구소의 상품명 「NK-1538」) 6.4 g(0.01 몰)을 사용하였다는 것을 제외하고는 제조예 2와 같은 방법으로, 하기 화학식 (4)로 표현되는 대이온 결합체(10.3 g)를 얻었다.
Figure 112006064230702-PAT00007
[실시예 I-1]
상기 화학식 2의 대이온 결합체 0.14 g 및 아크릴 수지 20 g을, 메틸에틸케톤 47 g(59 ㎖) 및 1,4-디옥산 103 g(100 ㎖)의 혼합 용액에 용해·혼합하여 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 I-2]
실시예 I-1에 있어서, 1,4-디옥산 103 g(100 ㎖) 대신에, 톨루엔 87 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 I-3]
실시예 I-1에 있어서, 1,4-디옥산 103 g(100 ㎖) 대신에, 모노클로로벤젠 111 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 I-4]
실시예 I-1에 있어서, 1,4-디옥산 103 g(100 ㎖) 대신에, 시클로펜틸메틸에 테르 86 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 I-5]
실시예 I-1에 있어서, 1,4-디옥산 103 g(100 ㎖) 대신에, 클로로포름 148 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 I-6]
실시예 I-1에 있어서, 1,4-디옥산 103 g(100 ㎖) 대신에, 테트라히드로푸란 89 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 I-7]
실시예 I-1에 있어서, 1,4-디옥산 103 g(100 ㎖) 대신에, 디클로로메탄 133 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 I-8]
실시예 I-5에 있어서, 상기 화학식 2의 대이온 결합체 0.14 g 대신에, 상기 화학식 3의 대이온 결합체 0.35 g을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-5와 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 I-9]
실시예 I-5에 있어서, 상기 화학식 2의 대이온 결합체 0.14 g 대신에, 상기 화학식 4의 대이온 결합체 0.14 g을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-5와 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[비교예 I-1]
실시예 I-1에 있어서, 1,4-디옥산 103 g(100 ㎖) 대신에, N,N-디메틸포름아미드(20℃에서의 비유전률: 37.1) 95 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[비교예 I-2]
실시예 I-8에 있어서, 클로로포름 148 g(100 ㎖) 대신에, N,N-디메틸포름아미드(20℃에서의 비유전률: 37.1) 95 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-8과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[비교예 I-3]
실시예 I-9에 있어서, 클로로포름 148 g(100 ㎖) 대신에, N,N-디메틸포름아미드(20℃에서의 비유전률: 37.1) 95 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 I-9와 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[평가]
실시예 I-1 ~ I-9 및 비교예 I-1 ~ I-3에서 얻어진 광흡수 색소 용액에 대해서, 시간 경과에 따른 광 흡수능 변화를 조사하기 위하여, 조제 직후의 광흡수 색소 용액 및 해당 광흡수 색소 용액을 25℃의 항온조 내에서 2주일 저장한 후의 광흡수 색소 용액을 이용하여, 각각 폴리에스테르 필름상에 메이어 바(meyer bar)로 도포하고 80℃에서 건조하여, 도포막 두께가 10 ㎛인 광 흡수재를 제작하고, 분광 광도계를 이용하여 이들의 투과율을 측정했다. 실시예 I-1 ~ I-7 및 비교예 I-1에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 이용하여 제작한 광 흡수재에 관해서는 측정 파장이 830 nm에서의 투과율을 측정하고, 실시예 I-8 및 비교예 I-2에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 이용하여 제작한 광 흡수재에 관해서는 측정 파장이 1060 nm에서의 투과율을 측정하고, 실시예 I-9 및 비교예 I-3에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 이용하여 제작한 광 흡수재에 관해서는 측정 파장이 505 nm에서의 투과율을 측정했다. 이들의 결과를 표 1에 나타낸다.
투과율(%)
조제 직후 25℃에서 2주일 보존 후
실시예 I-1 10.3 15.5
실시예 I-2 10.8 17.0
실시예 I-3 17.5 25.3
실시예 I-4 9.4 15.1
실시예 I-5 10.5 11.0
실시예 I-6 10.1 15.2
실시예 I-7 9.2 12.7
실시예 I-8 23.1 27.3
실시예 I-9 11.5 15.7
비교예 I-1 10.1 78.6
비교예 I-2 24.2 88.4
비교예 I-3 10.3 80.9
표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 I-1 ~ I-9에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 이용하여 제작한 광 흡수재의 투과율의 변화는, 비교예 I-1 ~ I-3에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 사용한 것에 비해서 대단히 작음을 알 수 있다. 즉, 실시예 I-1 ~ I-9에서 얻어진 광흡수 색소 용액은, 시간 경과에 따른 광 흡수능 저하가 억제되었음을 알 수 있다.
[실시예 Ⅱ-1]
상기 화학식 2의 대이온 결합체 0.14 g 및 아크릴 수지 20 g을, 메틸에틸케톤 47 g(59 ㎖) 및 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 149 g(100 ㎖)의 혼합 용액에 용해·혼합하여 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 Ⅱ-2]
실시예 Ⅱ-1에 있어서, 상기 화학식 2의 대이온 결합체 0.14 g 대신에, 상기 화학식 3의 대이온 결합체 0.35 g을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 Ⅱ-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[실시예 Ⅱ-3]
실시예 Ⅱ-1에 있어서, 상기 화학식 2의 대이온 결합체 0.14g 대신에, 상기 화학식 4의 대이온 결합체 0.14 g을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 Ⅱ-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[비교예 Ⅱ-1]
실시예 Ⅱ-1에 있어서, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 149 g(100 ㎖) 대신에, N,N-디메틸포름아미드 95 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 Ⅱ-1과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[비교예 Ⅱ-2]
실시예 Ⅱ-2에 있어서, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 149 g(100 ㎖) 대신에, N,N-디메틸포름아미드 95 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 Ⅱ-2와 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[비교예 Ⅱ-3]
실시예 Ⅱ-3에 있어서, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 149 g(100 ㎖) 대신에, N,N-디메틸포름아미드 95 g(100 ㎖)을 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 Ⅱ-3과 같은 방법으로 광흡수 색소 용액을 얻었다.
[평가]
실시예 Ⅱ-1 ~ Ⅱ-3 및 비교예 Ⅱ-1 ~ Ⅱ-3에서 얻어진 광흡수 색소 용액의 시간 경과에 따른 광 흡수능 변화를 조사하기 위하여, 조제 직후의 광흡수 색소 용액, 및 해당 광흡수 색소 용액을 25℃의 항온조 내에서 2주일 저장한 후의 광흡수 색소 용액을 이용하여, 각각 폴리에스테르 필름상에 메이어 바로 도포하고 80℃에서 건조하여, 도포막 두께가 10 ㎛인 광 흡수재를 제작하고, 분광 광도계를 이용하여 이들의 투과율을 측정했다. 실시예 Ⅱ-1 및 비교예 Ⅱ-1에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 이용하여 제작한 광 흡수재에 대해서는 측정 파장 830 nm에서의 투과율을 측정하고, 실시예 Ⅱ-2 및 비교예 Ⅱ-2에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 이용하여 제작한 광 흡수재에 대해서는 측정 파장 1060 nm에서의 투과율을 측정하고, 실시예 Ⅱ-3 및 비교예 Ⅱ-3에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 이용하여 제작한 광 흡수재에 관해서는 측정 파장이 505 nm에서의 투과율을 측정했다. 이들의 결과를 표 2에 나타낸다.
투과율(%)
조제 직후 25℃에서 2주간 보존 후
실시예 Ⅱ-1 11.4 11.9
실시예 Ⅱ-2 20.2 21.0
실시예 Ⅱ-3 18.8 19.5
비교예 Ⅱ-1 10.1 78.6
비교예 Ⅱ-2 24.2 88.4
비교예 Ⅱ-3 10.3 80.9
표 2에 나타난 결과로부터, 실시예 Ⅱ-1 ~ Ⅱ-3에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 이용하여 제작한 광 흡수재의 투과율 변화는, 비교예 Ⅱ-1 ~ Ⅱ-3에서 얻어진 광흡수 색소 용액을 사용한 것에 비해서 대단히 작음을 알 수 있었다. 즉, 실시예 Ⅱ-1 ~ Ⅱ-3에서 얻어진 광흡수 색소 용액은 시간 경과에 따른 광 흡수능 저하가 억제됨을 알 수 있다.
본 발명의 광흡수 색소 용액은, 시간 경과에 따른 광 흡수능 저하가 경미하고 안정성이 우수하다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 (1);
    [화학식 1]
    Figure 112006064230702-PAT00008
    (식 중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 탄소수 1~6인 알킬기, 탄소수 1~8인 알킬 아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노 기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 가리킴. M은, 전이금속 원자를 가리킴)로 표현되는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체, 및 비유전률이 10 이하인 용매를 함유하는 광흡수 색소 용액.
  2. 제1항에 있어서,
    비유전률이 10 이하인 용매가, 탄화수소계 용매, 할로겐화 탄화수소계 용매, 알코올계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 및 페놀계 용매로 이루어진 군에 서 선택된 적어도 하나인
    광흡수 색소 용액.
  3. 하기 화학식 (1);
    [화학식 1]
    Figure 112006064230702-PAT00009
    (식 중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 탄소수 1~6인 알킬기, 탄소수 1~8인 알킬 아미노기, 치환기를 가져도 좋은 몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페리디노 기, 치환기를 가져도 좋은 피롤리디노기, 치환기를 가져도 좋은 티오몰포리노기, 치환기를 가져도 좋은 피페라지노기 또는 치환기를 가져도 좋은 페닐기를 가리킴. M은, 전이금속 원자를 가리킴)로 표현되는 치환 벤젠디티올 금속 착체 음이온과 시아닌계 색소 양이온의 대이온 결합체, 및 불소 화합물 함유 용매를 포함하는 광흡수 색소 용액.
  4. 제3항에 있어서,
    불소 화합물 함유 용매가, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올인
    광흡수 색소 용액.
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