KR20070017692A - 저분자 공액 질소 화합물 및 이를 이용한 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 저분자 공액 질소 화합물 및 이를 이용한 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 선형 공액 사슬(linear conjugated chains)을 갖는 저분자 공액 질소 화합물 및 이를 유기 반도체, 정공 수송 물질 또는 발광재료로 이용한 소자에 관한 것이다. 본 발명에 의하면, 상온 스핀 코팅 공정이 가능하고 안정적일 뿐만 아니라, 전기 전도성이 우수한 저분자 공액 질소 화합물을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 저분자 공액 질소 화합물 및 이를 이용한 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 선형 공액 사슬(linear conjugated chains)을 갖는 저분자 공액 질소 화합물 및 이를 유기 반도체, 정공 수송 물질 또는 발광재료로 이용한 소자에 관한 것이다.
현재 유기반도체 재료로서 펜타센 등의 저분자 유기재료의 연구가 가속화되는 한편, 폴리티오펜을 중심으로 한 고분자 유기재료에 주목하는 연구 그룹으로 나뉘어 있다.
펜타센 등의 저분자 유기재료의 경우 우수한 전하이동도 및 전류점멸비를 갖는 것으로 보고되고 있으나, 고가의 진공증착 장비를 필요로 하고, 미세패턴 형성에 어려움이 있기 때문에 가격적인 면이나 대면적화에 있어서 큰 장점은 없는 실정이다.
이에 반하여, 폴리티오펜계 고분자 유기재료의 경우, 저분자 재료와 달리 용액형성이 가능하고, 스크린 인쇄기술이나 잉크분사(Ink-Jet) 기술 및 롤 프린팅 기술 등을 사용하여 박막 형성이 가능하므로 가격적인 면이나 대면적화에 유리한 장점이 있는 것으로 보고되고 있다.
그러나, 상기 고분자 유기재료는 분자량 분포 차이로 인해 서로 다른 산화전위(oxidation potential)를 가지므로, 안정성을 저하시키는 원인이 되어 소자에 적용하는 것이 어려운 반면, 저분자 유기재료는 동일한 산화전위를 갖기 때문에 안정성 면에서 유리한 것으로 밝혀졌다.
한편, 종래의 발광재료로는 Alq(tris-(8-hydroxyquinoline)aluminium)와 같은 저분자 재료 및 PPV(poly-phenylenevinylene) 및 PAT(poly-alkylthiophene)과 같은 고분자 재료가 알려져 있으나, 상기 유기 반도체 재료와 마찬가지로 저분자 재료는 상온 스핀 코팅 공정이 불가능하고, 유기 재료는 상온 스핀 코팅 공정이 가능하지만 불안정하다는 문제점이 있었다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 선형 공액 사슬(linear conjugated chains)을 갖는 저분자 공액 질소 화합물을 이용하여, 소자 적용시에 상온 스핀 코팅 공정이 가능하고 안정적일 뿐만 아니라, 전기 전도성 이 우수한 저분자 유기재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
즉, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 저분자 공액 질소 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 식에서, L은 단일결합 또는 비닐렌기이고,
Ar은 각각 독립적으로 탄소수 3-30의 아릴기 또는 헤테로아릴기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알킬기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 히드록시알킬기; 및 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,
m은 1 내지 5의 정수이며, 및
n은 1 내지 3의 정수이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 저분자 공액 질소 화합물을 유기반도체(organic semiconductor), 정공 수송 물질(hole conducting material) 또는 발광재료(light emitting material)로 사용하여 상온 스핀 코팅 공정이 가능하고 안정적일 뿐만 아니라, 전기 전도성이 우수한 소자를 제공하는 것이다.
이하에서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 저분자 공액 질소 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
상기 식에서, L은 단일결합 또는 비닐렌기이고,
Ar은 각각 독립적으로 탄소수 3-30의 아릴기 또는 헤테로아릴기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알킬기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 히드록시알킬기; 및 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,
m은 1 내지 5의 정수이며, 및
n은 1 내지 3의 정수이다.
본 발명의 저분자 공액 질소 화합물은 분자중심에 N이 위치하고, 측쇄로서 선형 공액 사슬(linear conjugated chain)을 포함한다. 본 발명의 저분자 공액 질소 화합물은 저분자이기 때문에 동일한 산화전위를 가짐으로써 안정적일 뿐만 아니라, 유기용매에 용해성이 우수하기 때문에 상온에서 종래에 알려진 코팅방법으로 코팅할 수 있으며, 낮은 산화준위를 갖기 때문에 낮은 전압에서 전기전도성이 우수한 효과를 제공할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 저분자 공액 질소 화합물에서, Ar의 대표적인 예는 하기 화학식 2로 표시되는 아릴렌 또는 헤테로 아릴렌에서 선택되며, 보다 바람직하게는 티오펜, 3,4-ethylenedioxythiophene(EDOT), 또는 페닐이다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 저분자 공액 질소 화합물은 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 3 내지 6에서,
R은 수소; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알킬기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 히드록시알킬기; 및 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
한편, 본 발명의 저분자 공액 질소 화합물의 합성법으로는 헤테로 방향족 화합물의 대표적인 중합방법인 화학적 또는 전기 화학적 산화 합성법, 니켈이나 팔라듐과 같은 유기 전이금속 화합물을 이용하는 축합 합성법이 모두 사용될 수 있다.
보다 바람직하게는 하기 화학식 7로 표시되는 팔라듐(0) 화합물 또는 화학식 8 및 9로 표시되는 팔라듐(II) 화합물을 사용될 수 있으며, 구체적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1로 표시된 반응경로에 따라서 합성된다.
상기식에서, L은 트리페닐포스핀 (PPh3), 트리페닐아리신 (AsPh3), 트리페닐포스파이트 P(OPh)3, 디페닐포스피노페로센 (dppf), 디페닐포스피노 부탄 (dppb), 아세테이트 (OAc), 디벤질리돈아세톤(dba)으로 이루어진 군에서 선택된 리간드(ligand)이고,
X는 I, Br 또는 Cl이다.
이외에도, 상기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 화합물은 각각 하기 반응식 2 내지 4로 표시된 반응경로에 따라서 합성된다.
상기와 같은 반응식에 따라 합성되는 본 발명의 저분자 공액 질소 화합물은 치환기를 조절함으로써 용액 공정이 보다 용이하게 되도록 할 수 있다. 따라서 상온에서 종래에 알려진 코팅방법으로 코팅할 수 있으며, 구체적으로 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 스핀 캐스팅법, 딥핑법(dipping) 또는 잉크분사법을 통해 박막으로 형성될 수 있다.
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기 저분자 공액 질소 화합물을 유기반도체(organic semiconductor), 정공 수송 물질(hole conducting material) 또는 발광재료(light emitting material)로 이용한 소자에 관한 것이다.
구체적으로 상기 소자로는 OTFT(Organic Thin Film Transistor), OFET(Organic Field Effect Transistor), 유기 태양 광 전지(Organic Solar Photovoltaic Cell) 또는 OLED(Organic Light Emitting Device)을 예로 들 수 있다.
또한, 본 발명의 저분자 공액 질소 화합물은 당업계에 알려진 통상적인 공정에 의해 OTFT 및 OFET의 유기 반도체층, 유기 태양 광 전지의 정공수송층 또는 OLED의 발광층이나 정공수송층에 적용될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다.
제조예
1:
저분자
공액
질소 화합물(1)의 제조
트리스(4-브로모페닐)아민(제조사: Aldrich )(1g, 2mmol)을 100ml의 톨루엔에 용해시키고, 2.9ml(4.5eq)의 2-트리부틸스테닐티오펜(2-tributylstannylthiophene) 및 27mg(1.1%)의 Pd(PPh3)4를 부가하였다. 상기 혼합물을 질소 분위기 하에서 12시간 환류하였다. 상온으로 냉각한 후, 브라인(brine)으로 두번 세척한 후 MgSO4로 건조하였다. 용매를 증발시킨 후 잔류물을 PE(Petroleum Ether)로 세척하고 건조하여 0.87g(85%)의 엷은 노란색 고체인 트리스[4-(2-티에닐)페닐]아민을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): 7.50 (d, 2H) 7.20 (m, 2H) 7.10 (d, 2H) 7.08 (dd, 1H)
상기 트리스[4-(2-티에닐)페닐]아민(500mg, 1mmol)을 30ml의 1,2-디클로로에탄 및 DMF(0.37g)에 용해시키고, POCl3(0.78g, 5eq)을 부가하였다. 상기 혼합물을 질소 분위기 하에서 15시간 환류하였다. 50ml의 메틸렌 클로라이드 및 100ml의 아세트산나트륨(sodium acetate) 포화 수용액을 부가하고, 상기 혼합물을 2시간 교반하였다. 유기상을 따라내고, 물로 세척한 후 MgSO4로 건조하였다. 용매를 증발시키고 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 0.53g(90%)의 오렌지색 고체인 트리스[4-(5-포밀-2-티에닐)페닐]아민을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): 9.90 (s, 1H, CHO) 7.70 (d, 1H) 7.60 (d, 1H) 7.30 (d, 2H) 7.20 (d, 2H)
상기 트리스[4-(5-포밀-2-티에닐)페닐]아민(140mg, 0.2mmol) 및 디에틸{5-[(3,4-디헥실-2-티에닐)-에텐-2-일]-3,4-디헥실-2-티에닐}}메틸포스포네이트(0.66g, 5eq)을 30ml의 무수 THF에 용해시켰다. 포타슘 터티오부티레이트(potassium tertiobutylate)(120mg)을 질소 분위기 하에서 부가하였다. 1.5시간 교반한 후, 120ml의 메틸렌 클로라이드를 부가하고 유기상을 물로 세척한 후 MgSO4로 건조하였다. 용매를 증발시키고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 적색 오일(0.38g, 수율=76%)를 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3) d(ppm) 7.50 (d, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.15 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.95 (m, 3H), 6.75 (s, 1H), 2.50 (m, 8H), 1.40 (m, 32H), 0.90 (m, 12H)
이렇게 합성된 최종 화합물의 UV-VIS 흡광도 및 사이클릭 볼타모그램(cyclic voltammogram)(용매: 0.10M Bu4NPF6-CH2Cl2, scan rate:100mVs-1)를 측정하였고, 그 결과를 각각 도 1 및 도 2에 도시하였다. 상기 도 1 및 도 2에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명의 공액 질소 화합물은 넓은 파장 범위에서 UV-VIS을 흡수하고, 매우 안정한 산화환원 반응성을 나타내었다.
제조예
2:
저분자
공액
질소 화합물(2)의 제조
트리스(4-브로모페닐)아민(제조사: Aldrich )(120mg, 0.25mmol)을 12ml의 톨루엔에 용해시키고, 5"-헥실-2-트리부틸스테닐-5,2':5,2"-터티오펜(5"-hexyl-2-tributylstanyl-5,2':5,2"-terthiophene)(7.25eq) 및 20mg(5%)의 Pd(PPh3)4를 부가하였다. 상기 혼합물을 질소 분위기 하에서 16시간 환류하였다. 상온으로 냉각한 후, 톨루엔을 증발시키고, 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 용해시켰다. 유기상을 브라인(brine)으로 두번 세척한 후 MgSO4로 건조하였다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 PE로 세척하고 건조하여 오렌지색 고체(0.19g, 수율=65%)를 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3) d(ppm) 7.48 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.13 (d, 1H), 7.08 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 2.81(t, 2H), 1.69(qt, 2H), 1.35(m, 6H), 0.93 (t, 3H)
제조예
3:
저분자
공액
질소 화합물(3)의 제조
트리스[4-(5-포르밀-2-티에닐)페닐]아민 300mg과 티에닐-2-메틸-디에틸 포스포네이트 549mg 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 오렌지색 고체(300mg, 수율=70%)을 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3) d(ppm) 7.50 (d, 2H), 7.10 (d, 1H), 7.00 (d, 2H), 6.95 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 6.65 (m, 2H)
제조예
4:
저분자
공액
질소 화합물(4)의 제조
트리스(4-브로모페닐)아민(제조사:Aldrich)(320mg, 0.67mmol), 3,4-에틸렌디옥시-5"-헥실-2-트리부틸스테닐-5,2':5,2"-터티오펜(3',4'-ethylenedioxy-5"-hexyl-2-tributylstanyl-5,2':5,2"-terthiophene)(3.17g, 7eq) 및 40mg(5%)의 Pd(PPh3)4를 30ml의 톨루엔에 용해시켰다. 상기 혼합물을 질소 분위기 하에서 15시간 환류하였다. 상온으로 냉각한 후, 톨루엔을 증발시키고, 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 용해시켰다. 유기상을 물로 세척하고 MgSO4로 건조하였다. 용매를 증발시킨 후, 잔류물을 PE로 세척하여 메틸렌 클로라이드에 용해시키고 PE를 부가하여 침전시킨 후, 여과함으로써 갈색 고체(0.42g, 수율=45%)를 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3) d(ppm) 7.50 (d, 2H), 7.16 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 4.39 (d, 4H), 2.80 (t, 2H), 1.68 (qt, 2H), 1.38 (m, 2H), 1.32(m, 4H), 0.89(t, 3H)
실시예
1: 소자 제작 및
광전
효율의 측정
ITO 전극이 코팅된 유리 기판 위에 80nm 두께의 전도성 고분자(Bayer社, Baytron P)층을 형성하였다. 이어서, 제조에 1에서 합성한 저분자 공액 질소 화합물을 사용하여 스핀캐스팅에 의해 100nm 두께의 유기 반도체층을 형성하였다. 이어서, 상기 유기 반도체층 위에 알루미늄을 사용하여 60nm 두께의 반대전극을 형성함으로써 광전 효율 측정을 위한 소자를 제작하였다. 상기 소자의 전류-전압 곡선을 AM 1.5 illumination 조건에서 측정하여 도 3에 도시하였다. 도 3에 도시된 I-V 곡선으로부터 계산된 광전 효율은 100mW/㎠의 빛에서 0.35%이다.
실시예
2: 소자 제작 및
전계발광
스펙트럼 측정
제조예 4에서 합성된 저분자 공액 질소 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하고, 동일한 조건에서 전류-전압 곡선을 측정하여 도 4에 도시하였다. 또한, 전계발광 스펙트럼을 측정하여 도 5에 나타내었다. 도 4 및 도 5에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명의 공액 질소 화합물은 발광 특성을 나타내며, 낮은 문턱 전압을 가지는 것을 알 수 있다.
이와 같이 본 발명의 저분자 공액 질소 화합물은 새로운 구조의 저분자 유기 반도체로서 상온 스핀 코팅 공정이 가능하고 안정적일 뿐만 아니라, 전기 전도성 및 발광효율이 우수하여 OTFT(Organic Thin Film Transistor), OFET(Organic Field Effect Transistor), 유기 태양 광 전지(Organic Solar Photovoltaic Cell) 및 OLED(Organic Light Emitting Device)에 활용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제조예 1에서 합성된 저분자 공액 질소 화합물의 UV-VIS 흡수 스펙트럼이고,
도 2는 본 발명의 제조예 1에서 합성된 저분자 공액 질소 화합물의 사이클릭 볼타모그램이며,
도 3은 본 발명의 실시예 1에서 제조한 소자의 전류-전압 특성을 나타내는 도면이고,
도 4는 본 발명의 실시예 2에서 제조한 소자의 전류-전압 특성을 나타내는 도면이며, 및
도 5는 본 발명의 실시예 2에서 제조한 소자의 전계발광 스펙트럼이다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 저분자 공액 질소 화합물:[화학식 1]상기 식에서, L은 단일결합 또는 비닐렌기이고,Ar은 각각 독립적으로 탄소수 3-30의 아릴기 또는 헤테로아릴기이며,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알킬기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 히드록시알킬기; 및 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,m은 1 내지 5의 정수이며, 및n은 1 내지 3의 정수이다.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 저분자 공액 질소 화합물에서 Ar이 하기 화학식 2로 표시되는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 공액 질소 화합물:[화학식 2]
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 저분자 공액 질소 화합물이 하기 화학식 3 내지 6으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 공액 질소 화합물:[화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6]상기 화학식 3 내지 6에서,R은 수소; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알킬기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시기; 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 히드록시알킬기; 및 탄소수 1-10인 선형 또는 분지형 알콕시알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
- 제 1항의 공액 질소 화합물을 채널 물질로 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
- 제 4항에 있어서, 상기 채널 물질은 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 스핀 캐스팅법, 딥핑법 또는 잉크분사법을 통하여 박막화되는 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터.
- 제 1항의 공액 질소 화합물을 정공 수송 물질(Hole Conducting Material)로 포함하는 유기 태양 광전지.
- 제 6항에 있어서, 상기 정공 수송 물질은 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 스핀 캐스팅법, 딥핑법 또는 잉크분사법을 이용하여 박막화되는 것을 특징으로 하는 유기 태양 광전지.
- 제 1항의 공액 질소 화합물을 발광물질 또는 정공수송 물질로 포함하는 유기 전계 발광소자.
- 제 8항에 있어서, 상기 발광물질 또는 정공 수송 물질은 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 스핀 캐스팅법, 딥핑법 또는 잉크분사법을 이용하여 박막화되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자.
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