KR20070004621A - 인광성 전계발광 소자 - Google Patents

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KR20070004621A
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안야 게르하르트
호르스트 페슈트베버
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 캐소드, 애노드 및 특정 원소를 함유하는 하나 이상의 매트릭스 물질 A 및 트리플렛 상태로부터 발광하는 하나 이상의 발광체 B 를 함유하는 하나 이상의 발광층을 포함하는 전계발광 소자를 설명한다.
전계발광 디바이스, 발광층

Description

인광성 전계발광 소자{PHOSPHORESCENT ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
발명의 설명
최광의에서의 전자 산업에 기여할 수 있는 다양한 애플리케이션의 시리즈에서, 기능적 물질로서 유기 반도체의 사용은 근래 실현되어 왔거나, 머지않아 기대되고 있다. 예를 들어, 유기 전계발광 디바이스 (OLED) 와 같이 가시 스펙트럼 영역에서의 광방출할 수 있는 반도체 유기 화합물의 사용은 시장 진입을 시작하고 있다. 간단한 디바이스에 관하여, 파이오니아의 자동차 라디오 또는 코닥의 "유기 디스플레이" 를 갖는 디지탈 카메라에 의해 확인되듯이 OLED 의 시장 진입이 이미 이루어지고 있다. 그럼에도 불구하고, 기술 개선에 있어서 아직 큰 요구가 남아있다.
최근에 나타난 발전은 형광성 (=싱글렛 발광) 대신 인광성 (=트리플렛 발광) 을 나타내는 유기금속 혼합물의 사용 (M.A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6) 이다. 양자 역학적 이유 때문에, 이러한 종류의 발광체를 사용하여 4 배량에 달하는 에너지 및 전력 효율이 가능하다. 그러나, 이 목적을 위해서, OLED 에서 이러한 이점을 실현할 수 있는 대응하는 디바이스 조성이 발견되어야 한다. 실용적인 사용을 위해 여기서 언급될 수 있는 필수적인 조건은, 특히 트리플렛 발광체로의 효율적인 에너지 수송 및 이에 따른 효율적인 발광, 장기적인 동작 수명 및 낮은 사용 및 구동 전압이다.
유기 전계발광 디바이스의 일반 구조는, 예를 들어, 미국특허 4,539,507, 미국특허 5,151,629 및 유럽특허 01 202 358 에서 설명된다. 인광성 디바이스에서 발광층은 일반적으로 예를 들어, 트리(페닐피리딜)이리듐 (Ir(PPy)3) 와 같이 매트릭스 물질로 도핑된 인광성 염료로 구성된다. 이러한 매트릭스 물질은 특정 역할을 갖는데, 매트릭스 물질은 전하 수송 및/또는 홀 및/또는 전자의 전하 캐리어 재결합을 용이하게 하거나 향상시켜야 하고, 적절하게 재결합에서 생성된 에너지를 발광체에 수송하여야 한다. 이 작업은 현재까지 4,4'-비스(카르바졸-9-일)비페닐 (CBP) 과 같은 카르바졸에 기초한 매트릭스 물질에 의해 우세하게 수행되었다. 또한, 케톤 및 이민 (국제공개공보 04/093207) 및 포스핀 산화물, 술폭사이드, 술폰 등이 매트릭스 물질 (미공개 독일 출원 10330761.3) 로 최근 설명되어왔다.
카르바졸에 기초한 매트릭스 물질은 실제적으로 소정의 단점을 가지고 있다. 이러한 단점은 그 중에서도, 빈번한 디바이스의 짧은 수명 및 빈번한 높은 구동 전압이며, 이는 낮은 전력 효율을 야기한다. 또한, CBP 는 청색 발광 전계발광 디바이스에 적합하지 않는다는 것이 발견되었으며, 이는 열등한 효율을 야기한다. 또한, 홀저지층 및 전자수송층이 부가적으로 사용되어야 하기 때문에, CBP 를 포함하는 디바이스의 제작은 매우 복잡하다. 예를 들어, Adachi et al. (유기 전자 2001, 2, 37) 에 의해 설명된 바와 같이, 이러한 부가적인 층이 사용되지 않는다면, 오직 극히 낮은 휘도에서만 우수한 효율이 보전되고, 반면 사용에 따라 필요한 높은 휘도에서의 효율은 낮은 수치 이상이다. 따라서, 높은 전압이 높은 휘도를 위해 필요하다는 것은, 여기서 특히 패시브 매트릭스 애플리케이션에서의 전력 효율이 매우 낮다는 것을 의미한다.
국제공개공보 00/057676 은 퀴녹솔레이트, 옥사디아졸 및 트리아졸의 금속 복합체의 군으로부터의 매트릭스 물질을 언급하고 있는데, 다른 물질에 비하여 이러한 매트릭스 물질의 이점은 언급되지 않고, 오직 언급된 예는 Alq3 (트리(하이드록시퀴놀리네이토)알루미늄) 이다.
국제공개공보 04/095598 은 트리플렛 발광체용 매트릭스 물질로서 탄소, 실리콘, 게르마늄, 주석, 납, 셀레늄, 티타늄, 지르코늄 및 하푸늄 원소의 테트라아릴 화합물을 설명한다.
하기 사항들은 여전히 OLED 에서 긴급한 개선을 필요로 하는 상당한 문제점들이다:
1. 이렇게, 특히 OLED 의 동작 수명이 여전히 짧은데, 이는 오직 간단한 애플리케이션을 상업적으로 향상시키는 것이 지금까지 가능해왔다는 것을 의미한다.
2. OLED 의 효율이 수용가능하더라도, 특히, 모바일 애플리케이션에서 향상이 여전히 여기에 설명된다.
3. 요구되는 구동 전압은 특히, 효율적인 인광성 OLED 에서 높고, 따라서, 전력 효율을 향상시키기 위하여 감소되어 왔다. 이것은 특히, 모바일 애플리케이션에서 매우 중요하다.
4. 층의 다양성은 OLED 의 구조를 복잡하게 만들고, 기술적으로 매우 복잡하다. 이는 특히 인광성 OLED 에 적용되는데, 다른 층에 부가하여, 홀저지층이 또한 사용된다. 따라서, 우수하고 향상된 성질을 여전히 가지면서, 적은 층을 가지는 간단한 구조를 갖는 OLED 를 달성하는 것이 매우 유리하다.
이러한 이유가 OLED 의 제조의 개선을 필요하게 만든다.
놀랍게도, 트리플렛 발광체와 결합한 특정 매트릭스 물질의 사용이 특히, 크게 향상된 수명 및 감소된 구동 전압과 연관있는 효율과 관련하여 종래 기술에 비하여 중요한 개선을 야기한다는 것이 현재 발견되었다. 또한, 개별적인 홀저지층 또는 개별적인 전자수송층 및/또는 전자주입층을 사용하는 것이 필요하지 않기 때문에 이러한 매트릭스 물질은 상당히 단순화된 OLED 의 층 구조를 가능하게 한다. 물질에 따라서, 개별적인 홀수송층 또한 생략될 수도 있고, 이는 역시 상당한 기술적 이점을 나타낸다. 15 이상의 원자수를 가지는 하나 이상의 원소의 존재가 효율적인 에너지 수송을 위하여 여기서 필요하다.
본 발명은 캐소드 및 애노드 및 하나 이상의 발광층을 포함하는 유기 전계발광 디바이스에 관한 것으로, 발광층은,
·매트릭스 물질이 Si, Ge, Sn, Pb, Al, Ga, In 또는 Ti 원소 중 어느 것도 포함하지 않고, 희가스 화합물이 아니고, 또한, L 은 치환된 C, P, As, Sb, Bi, S, Se, 또는 Te 을 나타내고, X 는 하나 이상의 비결합 전자쌍을 가지는, 부분 구조 L=X 를 포함하는 매트릭스 물질 A 는 배제되고, Se, Ti, Zr 및 Hf 원소의 테트라아릴 화합물은 배제되고, 퀴녹솔레이트, 옥사디아졸 및 트리아졸의 금속 복합체는 매 트릭스 물질로서 배제되는, 15 이상의 원자수를 가지는 하나 이상의 원소를 함유하는 하나 이상의 매트릭스 물질 A 를 함유하고,
·트리플렛 상태로부터 적절한 여기로 발광하고, 20 보다 큰 원자수를 가지는 하나 이상의 원소를 함유하는 하나 이상의 발광성 발광 물질 B 를 포함한다.
상기 사용된 기호 "=" 는 루이스 표시의 의미에서 이중 결합을 나타낸다. X 는 예를 들어, 치환된 O, S, Se 또는 N 을 나타낸다.
매트릭스 물질의 최하 트리플렛 에너지는 2 eV 내지 4 eV 사이가 바람직하다. 최하 트리플렛 에너지는 여기서 싱글렛 바닥 상태와 분자의 최하 트리플렛 상태의 사이의 에너지 차이로 정의된다. 트리플렛 에너지는 다양한 분광학 방법 또는 양자화학 계산에 의해 결정될 수 있다. 매트릭스 물질에서 트리플렛 발광체로의 에너지 이동이 매우 효율적으로 진행되고, 따라서 트리플렛 발광체로부터의 고효율의 발광을 야기할 수 있기 때문에, 이 트리플렛 에너지는 우세한 것으로 판명되었다. 2 eV 미만의 트리플렛 에너지는 효율적인 에너지 이동, 특히, 적색 발광 트리플렛 발광체에 일반적으로 충분하지 않다. 매트릭스 물질 A 의 트리플렛 에너지는 사용되는 트리플렛 발광체 B 의 트리플렛 에너지보다 큰 것이 바람직하다. 매트릭스 물질 A 의 트리플렛 에너지는 트리플렛 발광체 B 의 트리플렛 에너지보다 적어도 0.1 eV 큰 것이 바람직하고, 트리플렛 발광체 B 의 트리플렛 에너지보다 적어도 0.5 eV 큰 것이 특히 바람직하다.
디스플레이의 높은 열적 안정성을 보장하기 위해서, 비정질 매트릭스 물질 A 의 유리전이 온도 Tg (순수 물질로 측정됨) 는 90 ℃ 보다 큰 것이 바람직하고, 110 ℃ 보다 큰 것이, 특히 130 ℃ 보다 큰 것이 특히 바람직하다.
물질이 기상 증착 공정 중에 안정하기 위해서, 물질은 바람직하게는 200 ℃ 보다 크고, 특히 바람직하게는 300 ℃ 보다 큰 높은 열적 안정성을 갖는 것이 바람직하다.
매트릭스 물질 A 는 바람직하게는 비충전 화합물을 함유한다. 이들은 염이 바람직한데, 염은 일반적으로 충전 화합물보다 더 쉽고 낮은 온도에서 증발되어 이온의 결정 격자를 형성하기 때문이다. 또한, 염은 유리와 같은 상의 형성에 반대되는, 향상된 결정화 경향을 갖는다.
또한, 매트릭스 물질은 바람직하게는 한정된 분자 화합물을 포함한다.
바닥 상태에서 매트릭스 물질과 트리플렛 발광체 사이의 전자 수송을 방지하기 위해서, 매트릭스 물질 A 의 LUMO (최하 비점유 분자 오비탈) 이 트리플렛 발광체 B 의 HOMO (최고 점유 분자 오비탈) 보다 높은 것이 바람직하다. 동일한 이유로, 트리플렛 발광체 B 의 LUMO 가 매트릭스 물질 A 의 HOMO 보다 높은 것이 바람직하다.
높은 (덜 네거티브한) HOMO 를 갖는 발광층의 화합물은 기본적으로 홀 전류를 책임진다. 여기서 매트릭스 물질 A 이거나 트리플렛 발광체 B 인지에 관계없이, 이 화합물의 HOMO 는 홀수송층 또는 홀주입층 또는 애노드 (이러한 층들이 발광층에 직접 인접하는 지에 따라) 의 HOMO 의 ±0.5 eV 범위 내인 것이 바람직하 다. 더 낮은 (보다 네거티브한) LUMO 를 갖는 발광층에서의 화합물은 기본적으로 전자 전류를 책임진다. 여기서, 매트릭스 물질 A 이거나 트리플렛 발광체 B 인지에 관계없이, 이 화합물의 LUMO 는 홀저지층 또는 전자수송층 또는 캐소드 (이러한 층들이 발광층에 직접 인접하는 지에 따라) 의 LUMO 의 ±0.5 eV 의 범위 내인 것이 바람직하다.
발광층의 충전 캐리어 이동도는 OLED 에서 발생하는 전계강도하에서 10-8 내지 10-1 ㎠/V·s 사이인 것이 바람직하다.
HOMO 또는 LUMO 의 위치는 예를 들어, 순환 전압전류법과 같은 전기화학 용액에 의해 또는 UV 광전자 분광기에 의한 다양한 방법에 의해 결정될 수 있다. 또한, LUMO 의 위치는 전기화학적으로 결정된 HOMO 및 흡광도 분광기 사용에 의해 광학적으로 결정된 밴드 분리로부터 계산될 수 있다.
또한, 전자를 수송 (산화 및/또는 환원) 하는 동안 물질이 우세하게 안정한 것, 즉, 우세하게 가역성 환원 및 산화를 보이는 것이 바람직하다. 따라서, 특히 전자 전도성 물질은 환원중에 안정하게 유지되어야 하고 홀 전도성 물질은 산화중에 안정하게 유지되어야 한다. 여기서, "안정성" 또는 "가역성" 은 환원 또는 산화 중에 재배열과 같은 화학적 변화 또는 변질을 거의 또는 전혀 나타내지 않는 것을 의미한다.
매트릭스 물질의 HOMO 또는 LUMO 위치는 디바이스에서 넓은 범위에 걸쳐 각각의 조건에 적응될 수 있고, 따라서 최적화될 수 있다. 따라서, 이들은 화학 적 변형에 의해서 이동될 수 있다. 이것은 예를 들어, 리간드 구조 또는 치환체를 보유하는 중심 원자의 변화에 의해 또는 다른 물질, 특히, 전자를 밀거나 잡아당기는 치환체를 리간드에 주입에 의해 가능하다. 당업자는 이상적인 발광 성질이 전체에 걸쳐 획득되는 방법에서와 같이 매트릭스의 성질을 각각의 트리플렛 발광 물질에 적용할 수 있다.
또한, 0 이 아닌 다이폴 모멘트를 갖는 매트릭스 물질 A 는 증명된 특별한 우세성을 갖는다. 그러나, 복수의 동일한 분자 프래그먼트를 포함하는 물질의 경우, 전체 다이폴 모멘트는 또한 소멸될 수 있다. 이러한 이유 때문에, 그러한 경우에서 바람직한 매트릭스 물질을 결정하는데 본 발명에서 고려되어야 할 것은 전체 다이폴 모멘트가 아니라, 15 이상의 원자수를 갖는 원소 주위의 분자 프래그먼트 (즉, 분자의 부분) 의 다이폴 모멘트이다. 1 D 이상의 (또는 15 이상의 원자수를 갖는 원소 주위의 분자 프래그먼트의) 매트릭스 물질 A 의 다이폴 모멘트가 바람직하고, 1.5 D 이상이 특히 바람직하다. 다이폴 모멘트는 양자 화학 계산에 의해 결정될 수 있다.
매트릭스 물질 A 는 유기물 또는 무기물 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 이것은 유기금속 화합물 또는 배위 화합물을 함유할 수 있는데, 금속은 주그룹 또는 전이 금속 또는 란탄족 원소 중 하나일 수 있고, 화합물은 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 중 하나일 수 있다. 이 애플리케이션을 위하여, 유기금속 화합물은 하나 이상의 직접적인 금속-탄소 결합을 갖는 화합물이다. 이 애플리케이션을 위하여, 배위 화합물은 직접적인 금속-탄소 결합을 갖지 않는 금속 복합체이고, 리간드는 유기물일 수도 있고, 순수한 무기물 리간드일 수도 있다.
상술한 바와 같이, 적당한 매트릭스 물질 A 는 Si, Ge, Sn, Pb, Al, Ga, In 또는 Ti 원소가 아닌, 15 이상의 원자수를 갖는 하나 이상의 원소를 갖고, Se, Ti, Zn 또는 Hf 원소의 테트라아릴 화합물이 아닌 화합물이다. 실제적인 고려를 위해서, 희가스 화합물 (불안정하거나 낮은 녹는점 화합물) 또한 제외된다. 방사성 원소의 화합물은 건강의 이유 때문에 매트릭스 물질로서 바람직하지 않다. 적당한 물질은 주그룹 원소의 화합물 및 부그룹 원소의 화합물일 수도 있다. 주그룹 원소의 적당한 매트릭스 물질은 알칼리 금속 칼륨, 루비듐 또는 세슘의 화합물, 또한, 알카린 토류 금속 칼슘, 스트론튬 또는 바륨의 화합물, 주그룹 5 (IUPAC 에 따른 그룹 15) 의 중원소, 즉, 포스포러스, 아르세닉, 안티모니 또는 비스무트의 화합물, 주그룹 6 (IUPAC 에 따른 그룹 16) 의 중원소, 즉, 황, 셀레늄 또는 텔레늄의 화합물 또는 할로겐 염소, 브롬 또는 요오드의 화합물이다. 주그룹 5 및 6 의 화합물인 경우, 유기 분자 화합물이 특별히 바람직하다. 또한, 부그룹 원소의 화합물, 즉, 전이 금속 화합물 (Sc, Y, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd 또는 Hg 원소의 화합물) 및 란탄족 원소 화합물 (La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb 또는 Lu 원소의 화합물) 이 적당하다.
또한, 매트릭스 물질은 여기서 같거나 다를 수 있는, 2 이상의 상술한 원소를 포함하는 것이 바람직할 수도 있다. 기본적으로, 여기서 적당한 원소는 Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [유기화학의 방법] (4 판, Georg Thieme Verlag, Stittgart, 1964) 9 권 (S, Se, Te), 12/1 및 12/2 권 (P), 13/1 권 (Li, Na, K, Rb, Cs, Cu, Ag, Au), 13/2a 권 (Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Cd), 13/2b 권 (Hg), 13/7 권 (Pb, Ti, Zr, Hf, Nb, Ta, Cr, Mo, W), 13/8 권 (As, Sb, Bi), 13/9a 권 (Mn, Re, Fe, Ru, Os, Pt), 13/9b (Co, Rh, Ir, Ni, Pd) 및 1982 년의 부록 E1 및 E2 (P) 및 E12,b (Te) 권에 설명된 것들이다.
바람직한 화합물은 개별적인 분자 또는 고체 상태에서 또한 개별적인 구조를 형성하는 배위 화합물이다. 염, 배위 폴리머 등은 덜 적당한데, 이들은 일반적으로 어렵게 증발하거나, 전혀 증발하지 않기 때문이다. 또한, 염은 결정화 경향 때문에 덜 적당하다. 용액으로부터의 프로세싱을 위해, 화합물은 트리플렛 발광체 또한 가용성인 용매에서 가용성이어야 한다.
전이 금속의 화합물 및 주그룹 5, 6 및 7 원소의 화합물이 바람직하고, 전이 금속의 화합물 및 주그룹 5 및 6 원소의 화합물이 특히 바람직하다.
주그룹 5 의 원소 (포스포러스, 아르세닉, 안티모니 및 비스무트) 의 적당한 화합물은 바람직하게는 유기포스포러스 화합물과 대응하눈 아르세닉, 안티모니 및 비스무트 화합물이다.
여기서, 아로마틱 또는 알리파틱 포스핀 또는 포스파이트 및 대응하는 As, Sb 및 Bi 화합물이 특히 적당하다. 유기 포스포러스 할로겐화물 또는 수산화물 (및 대응하는 As, Sb 및 Bi 화합물) 이 또한 가능한데, 특히, 알킬 화합물은 어떤 경우 자연발화성이 있으므로, 바람직하지 않다. 또한, 다중 결합, 포스파- 및 아르사-아로마틱 화합물 (예를 들어, 포스파- 및 아르사-벤젠 유도체) 및 불포화 5 환 (예를 들어, 포스폴 및 아르졸) 을 함유하는 화합물이 적당하다. 또한, 포스포란 (5가 포스포러스 화합물) 및 5가 유기 아르세닉 화합물 및 대응하는 5가 유기 아르세닉 할로겐화물 또는 수산화물 (및 대응하는 Sb 및 Bi 화합물) 이 적당한데, 할로겐 조성이 증가함에 따라 열적 안정성이 떨어지므로, 이러한 화합물은 덜 바람직하다.
예를 들어, P4S3, P4S4 또는 P4S5 와 같이 포스포러스-황 이중결합을 포함하지 않는 포스포러스 술파이드가 보다 바람직하다.
주그룹 6 의 원소 (황, 셀레늄 및 텔레늄) 의 화합물, 특히, 아로마틱 또는 알리파틱 티올 (또는 대응하는 셀레늄 및 텔레륨 화합물), 유기황 할로겐화물 (또는 대응하는 셀레늄 및 텔레륨 화합물), 아로마틱 또는 알리파틱 티오에테르 (또는 셀레노- 또는 텔루로에테르) 또는 아로마틱 또는 알리파틱 디술파이드 (또는 디셀레나이드 또는 디텔루라이드) 와 같은 유기황 화합물 (또는 대응하는 셀레늄 및 텔레늄 화합물) 이 적당하다. 예를 들어, 티오펜, 벤조티오펜 또는 디벤조티오펜 (또는 대응하는 셀레늄 및 텔레늄 화합물) 의 유도체, 셀레노펜, 텔루로펜 등의 유도체와 같은 황 함유 아로마틱 화합물이 더욱 바람직하다.
할로겐의 화합물은 예를 들어, 유기 할로겐 화합물이 바람직하나, 염소, 브롬 또는 요오드가 상술한 원소, 예를 들어, S, Se, Te, P, As, Sb 또는 Bi 에 결합한 화합물은 높은 가수분해성때문에 바람직하지 않다.
매트릭스 물질은, 하나 이상의 치환되거나 치환되지 않은, 3 내지 60의 탄 소 원자를 갖는 아로마틱 또는 헤테로아로마틱 고리 구조에 의해 치환된 주그룹 5 또는 6 의 하나 이상의 원소를 함유하는 화합물, 특히, 주그룹 5 또는 6 의 원소 상의 모든 치환체가 구조식 (A) 또는 구조식 (B) 의 3 내지 60 의 탄소 원자를 갖는 아로마틱 또는 헤테로아로마틱 고리 구조인 것이 특히 바람직하다;
X(Ar)3 --- 구조식 (A)
Y(Ar)2 --- 구조식 (B)
사용된 기호에 하기 사항이 적용된다;
X 는 P, As 또는 Bi, 바람직하게는 P 또는 As, 특히 바람직하게는 P 인, 각각의 경우이고;
Y 는 S, Se 또는 Te, 바람직하게는 S 또는 Se, 특히 바람직하게는 S 인, 각각의 경우이고;
Ar 은 F 또는 1 내지 40 의 탄소 원자를 가지는 유기 라디칼로 치환된, 3 내지 60 의 탄소 원자를 가지는 아로마틱 또는 헤테로아로마틱 고리 구조, 바람직하게는 6 내지 40 의 탄소 원자를 가지는 아로마틱 고리 구조인 동일하거나 상이한 각각의 경우이다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, Ar 은 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 피릴, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 디하이드로페난트레닐, 테트라하이드로페닐, 또는 이들 구조의 2 또는 3 의 결합을 나타낸다. 특히 바람직하게는 하나 이상의 라디칼 Ar 은 플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐을 나타 내고, 매우 특히 바람직하게는 모든 라디칼 Ar 은 플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐을 나타낸다.
전이 금속 원소의 화합물의 경우, 란탄족 원소, 알칼리 및 알카린 토류 금속의 화합물의 경우로서 유기 금속, 유기 배위 화합물 및 순수 무기 금속 복합체의 세가지 물질군이 기본적으로 가능하다. 금속 화합물의 경우, 전이 금속 원소의 화합물이 바람직하다. 이들은 하나 이상의 금속 원자 또는 금속 클러스터를 각각 포함할 수도 있다. 다중핵 금속 복합체에서, 금속은 연결 리간드 및/또는 직접적인 금속-금속 결합에 의해 연결될 수도 있다. 이 경우에, 다른 연결에서 트리플렛 발광체로서 또한 사용될 수 있는 화합물은 여기서 매트릭스 물질로서 매우 적당하고 바람직하다는 것이 명백히 지적되어야 한다. 그러므로, 예를 들어, 트리(페닐피리딜)이리듐(Ⅲ) (IrPPy) 와 같은 녹색 발광 트리플렛 발광체가 적색 발광 트리플렛 발광체에 대하여 우수한 매트릭스 물질이 될 수도 있고, 이 결합에서 고효율인 적색 발광을 야기할 수도 있다.
유기금속 화합물의 검토는 예를 들어, 종합적인 유기금속 화학: 유기금속 화합물의 합성, 반응 및 구조, 1~9 권, Wilkinson Ed., Pergamon Press, 옥스포드, 1982, 종합적인 유기금속 화학 Ⅱ, 1~14 권, Abel Ed., Pergamon Press 옥스포드, 1995 및 Elschenbroich, Salzer, Organometallchemie [유기금속 화학], Teubner Studienbucher, Stuttgart, 1993 에서 발견될 수 있다. 비유기금속 금속 복합체의 검토는 Hollemann, Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie [무기화학의 교본], Walter de Gruyter, 베를린, 1985, Huheey, Keiter, 무기화학, Harper Collin, 뉴욕, 1993 및 종합적인 배위 화학에서 발견될 수 있다.
예를 들어, 할로겐화된 주그룹 원소 화합물, 다중핵 금속 복합체, 포스핀 또는 할로겐 리간드를 갖는 금속 복합체 등과 같은, 동일하거나 상이할 수 있는, 15 이상의 원자수를 갖는 2 이상의 원소를 포함하는 화합물이 바람직하다. 또한, 상술한 조건을 만족하는 2 이상의 매트릭스 물질 A 의 혼합물을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
기능적인 물질로 사용되기 위해서, 매트릭스 물질 A 와 더불어 발광체 B 는 필름을 형성하는 데 있어서, 진공 증기 증착, 캐리어 가스의 흐름에서 증기 증착 또는 스핀 코팅 또는 다양한 프린팅 공정 (예를 들어, 잉크 젯 프린팅, 오프셋 프린팅, LITI 프린팅 등) 사용에 의해 용액에 의한, 같은 당업자에게 익숙한 일반적인 공지의 방법에 의해 기판에 도공된다.
공정에 따라, 부가적인 요건이 매트릭스 물질 A 와 트리플렛 발광체 B 로 만들어지는데, 진공 증기 증착에 의해 층을 제작하고자 하는 경우, 물질은 분해없이 감소된 압력하에서 증발되도록 하는 것이 필수적이다. 이는 물질의 높은 열적 안정성 및 적당한 휘발성을 요구한다. 예를 들어, 프린팅 기술에 의해 용액으로부터 층을 제작하고자 하는 경우, 물질은 적당한 용매 또는 용매 혼합물에서 바람직하게는 0.5 % 이상의 충분한 높은 용해성을 갖는 것이 필수적이다.
상술한 매트릭스 물질 A 는 인광성 발광체 B 와 결합하여 사용된다. 이렇게 제조된 유기 전계발광 디바이스는 발광체로서 적당한 여기에 바람직하게는 가시 영역의 광을 발광하는 하나 이상의 화합물을 포함하고, 또한 20 보다 큰, 바람 직하게는 38 보다 크고 84 보다 작은, 특히 바람직하게는 56 보다 크고 80 보다 작은 원자수를 갖는 하나 이상의 원자를 포함한다.
사용되는 인광성 발광체 B 는 바람직하게는 몰리브데늄, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을, 특히 이리듐 또는 백금을 포함하는 화합물이다.
특히 바람직한 혼합물은 발광체 B 로서, 구조식 (1) 내지 (4) 의 하나 이상의 화합물을 함유한다.
Figure 112006057283320-PCT00001
Figure 112006057283320-PCT00002
Figure 112006057283320-PCT00003
Figure 112006057283320-PCT00004
사용된 기호 및 표시는 하기 사항이 적용된다;
DCy 는 사이클릭기가 금속에 결합되고, 하나 이상의 치환체 R1 을 차례로 이동하는 것에 의하여 도너 원자, 바람직하게는 질소 또는 포스포러스를 함유하는, 동일하거나 다를 수 있는 각각의 경우의 사이클릭기이고; DCy 및 CCy 기는 하나 이상의 공유결합을 통해 서로 결합한다;
CCy 는 사이클릭기가 금속에 결합되고, 하나 이상의 치환체 R1 을 차례로 이동하는 것에 의하여 탄소 원자를 함유하는 동일하거나 다를 수 있는 각각의 경우의 사이클릭기이다;
R1 은 동일하거나 다른 각각의 경우의 H, F, Cl. Br, I, NO2, CN, 1 내지 40 의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 사이클릭 알킬 또는 알콜시기이고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O-, -S-, -NR2-, 또는 -CONR2- 로 치환되고, 하나 이상의 H 는 F 또는 하나 이상의 비아로마틱 라디칼 R1 으로 치환될 수도 있는, 4 내지 14 의 탄소 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기이고; 여기서 같은 고리 및 다른 고리 상의 복수의 치환체 R1 은 같이 모노- 또는 폴리사이클릭, 아로마틱 또는 알리파틱 고리 구조를 차례로 한정할 수도 있다;
A 는 동일하거나 다른 각각의 경우의 비덴테이트, 킬레이트 리간드, 바람직하게는 디케토네이트 리간드이다;
R2 는 동일하거나 다른 각각의 경우의 H 또는 1 내지 20 의 탄소 원자를 갖는 알리파틱 또는 아로마틱 탄화수소 라디칼이다;
복수의 리간드는 여기서 연결부로서 하나 이상의 치환체 R1 에 의해 연결되어 큰 폴리포달 리간드를 형성할 수도 있다.
상술한 발광체의 예는 국제공개공보 00/70655, 국제공개공보 01/41512, 국제공개공보 02/02714, 국제공개공보 02/15645, 유럽 출원 1191613, 유럽 출원 1191612, 유럽 출원 1191614, 국제공개공보 04/081017 및 미공개 독일 출원 10345572.8 에 주어진다.
또한, 여기서 발광층은 2 또는 그 이상의 트리플렛 발광체 B 를 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 발광층은 하나 이상의 매트릭스 물질 A 및 하나 이상의 발광체 B 에 부가하여 하나 또는 그 이상의 부가적인 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
유기 전계발광 디바이스의 발광층은, 발광층의 총 조성에 기초하여 매트릭스 물질의 99 내지 1 질량%, 바람직하게는 97 내지 5 질량%, 특히 바람직하게는 95 내지 50 질량%, 특히 93 내지 80 질량% 를 함유하는 것이 바람직하다.
발광층은 또한 발광층의 총 조성에 기초하여 발광체 B 의 1 내지 99 질량%, 바람직하게는 3 내지 95 질량%. 특히 바람직하게는 5 내지 50 질량%, 특히, 7 내지 20 질량% 를 함유하는 것이 바람직하다.
캐소드, 애노드 및 발광층에 부가하여, 유기 전계발광 디바이스는 예를 들어, 홀주입층, 홀수송층, 홀저지층, 전자수송층 및/또는 전자주입층과 같은 부가층을 포함할 수도 있다. 이러한 층의 각각은, 다만 특히 전하주입 및 수송층은 또한 도핑될 수도 있다. 그러나, 이 경우, 이러한 층의 각각은 필수적으로 존재해야하는 것이 아니라는 것이 지적되어야 한다. 따라서, 예를 들어, 개별적인 홀저지층 및 개별적인 전자수송층을 포함하지 않는 OLED 가 전계발광에서 매우 우수한 결과, 특히, 상당히 높은 전력 효율을 더욱 나타낼 수도 있다. 이것은 홀저지층 및 전자수송층 없이 카르바졸 함유 매트릭스 물질을 포함하는 대응하는 OLED 가 단지 매우 낮은 전력 효율을 나타내기 때문에 특히 놀랍다 (Adachi et al, 유기 전자, 1001,2,37 과 비교).
또한, 개별적인 홀수송층 및/또는 홀주입층을 포함하지 않는 OLED 가 전계발광에서 매우 우수한 결과를 더 나타낼 수도 있다는 것이 발견되어왔다. 이것은 특히, 홀전도성 매트릭스 물질 A 을 사용한 경우이다.
따라서, 본 발명은 또한 홀저지층의 사용없이 전자수송층에 직접 인접하는 또는 홀저지층 및 전자수송층의 사용없이 전자주입층 또는 캐소드에 직접 인접하는 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스에 관한 것이다.
본 발명은 또한 발광층이 홀수송층의 사용없이 홀주입층에 직접 인접하는 또는 홀수송층 및 홀주입층의 사용없이 애노드에 직접 인접하는 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스에 관한 것이다.
부가적으로 가능한 디바이스 구조는 매트릭스 A 에서 층에 수직인 발광체 B 의 도핑범위가 오직 매트릭스 층의 부분에 걸쳐 확장하는 것을 특징으로 하는 매트릭스 A 및 트리플렛 발광체 B 를 함유하는 발명에 따른 발광층을 포함한다. 이것은 이미 미공개 독일 출원 10355381.9 에서 매트릭스 물질로 설명되고 있다. 이 디바이스 구조에서, 개별적인 홀저지층의 사용은 필수적이지 않고, 개별적인 전자수송층 또한 필수적으로 사용되지 않는다.
유기 전계발광 디바이스는 매트릭스 물질로서 CBP 를 사용한 종래 기술에 따른 OLED 에 비하여 높은 효율, 상당히 긴 수명을 나타내고, 특히, 홀저지층 및 전자수송층의 사용없이 상당히 낮은 동작 전압 및 높은 전력 효율을 나타낸다. 또한, OLED 의 구조는 개별적인 홀저지층 및/또는 전자수송층 또는 개별적인 홀수송층 및/또는 홀주입층이 사용되지 않는 경우 상당히 간단화되며, 이는 상당한 기술적 이점을 나타낸다.
본 출원 문서는 오직 유기 발광 다이오드 및 대응하는 디스플레이에 관한 것 이다. 이러한 설명의 제한에도 불구하고, 당업자는 부가적인 발명의 단계 없이 매트릭스 물질 A 와 트리플렛 발광체 B 의 대응하는 혼합물을 예를 들어, 유기 솔라셀 (O-SC), 유기 레이져 다이오드 (O-레이져), 유기 전계 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT) 등과 같은 다른 애플리케이션에 사용하는 것이 가능하다.
실시예
실시예 1: 양자화학 계산에 의한 적당한 화합물의 결정
소정 화합물의 전자적 성질은 양자 화학 계산에 의해 결정되었다. 기하학은 하트리 폭 계산 (6-31g(d)) 에 의해 최적화되었다. HOMO 및 LUMO 값 및 다이폴 모멘트는 DFT (밀도 기능 이론) 계산 (B3PW91/6-31g9(d)) 에 의해 결정되었다. 트리플렛 기준은 RPA (랜덤 상 접근) (B3LYP/6-31+g(d)) 에 의해 결정되었다. 모든 계산은 가우스 98 소프트웨서 패키지를 사용하여 수행되었다.
트리플렛 매트릭스 물질에 대해 적당한 양자 화학 성질의 (유리 전이 온도 등과 같은 다른 성질이 필수적이지 않은) 소정 화합물이 표 1 에 열거되어 있다.
Figure 112006057283320-PCT00005
표 1: 트리플렛 매트릭스 물질로서 적당한 (이러한 성질에 기초) 소정 물질의 계산된 물리적 성질

Claims (30)

  1. 캐소드, 애노드 및 하나 이상의 발광층을 포함하는 유기 전계발광 디바이스로서,
    상기 발광층은 적어도 하나 이상의 매트릭스 물질 A 및 적어도 하나 이상의 발광성 발광 물질 B 를 포함하며,
    · 상기 매트릭스 물질 A 는,
    (a) 15 이상의 원자수를 가지는 하나 이상의 원소를 포함하되,
    (b) 매트릭스 물질은 Si, Ge, Sn, Pb, Al, Ga, In 또는 Ti 원소 중 어느 것도 포함하지 않고,
    (c) 희가스 화합물이 아니고,
    (d) 부분 구조 L=X 를 포함하는 매트릭스 물질 A 는 배제되고 (이때, L 은 치환된 C, P, As, Sb, Bi, S, Se, 또는 Te 을 나타내고, X 는 하나 이상의 비결합 전자쌍을 가짐),
    (e) Se, Ti, Zr 및 Hf 원소의 테트라아릴 화합물은 배제되고,
    (f) 퀴녹솔레이트, 옥사디아졸 및 트리아졸의 금속 복합체는 매트릭스 물질로서 배재되고,
    · 상기 발광성 발광 물질 B 는 트리플렛 상태로부터 적절한 여기로 발광하고, 20 보다 큰 원자수를 가지는 하나 이상의 원소를 함유하는, 유기 전계발광 디바이스.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 는 주그룹 원소를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 는 포스포러스, 아르세닉, 안티모니 및/또는 비스무트를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 는 황, 셀레늄 및/또는 텔레늄을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
    15 이상의 원자수를 가지는 상기 원소는 하나 이상의 치환되거나 치환되지 않은, 3 내지 60 의 탄소 원자를 가지는 아로마틱 또는 헤테로아로마틱 고리 구조로 치환되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  6. 제 5 항에 있어서,
    매트릭스 물질 A 로서, 구조식 (A) 또는 구조식 (B) 의 하나 이상의 화합물 을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
    X(Ar)3 --- 구조식 (A)
    Y(Ar)2 --- 구조식 (B)
    (X 는 P, As 또는 Bi, 바람직하게는 P 또는 As 인 각각의 경우이고,
    Y 는 S, Se 또는 Te, 바람직하게는 S 또는 Se 인 각각의 경우이고,
    Ar 은 F 또는 1 내지 40 의 탄소 원자를 가지는 유기 라디칼로 치환된, 3 내지 60 의 탄소 원자를 가지는 아로마틱 또는 헤테로아로마틱 고리 구조, 바람직하게는 6 내지 40 의 탄소 원자를 가지는 아로마틱 고리 구조인 동일하거나 상이한 각각의 경우임)
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 아로마틱 고리 구조는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 피릴, 플로오레닐, 스피로비플로오레닐, 디하이드로페난트레닐, 테트라하이드로피레닐 또는 이들 구조중 2 또는 3 의 결합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 는 하나 이상의 전이금속 원소 및/또는 란탄족 원소인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  9. 제 2 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층은 상기 매트릭스 물질의 2 이상의 혼합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 의 트리플렛 에너지는 2 eV 내지 4 eV 의 사이인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 의 트리플렛 에너지는 사용된 상기 트리플렛 발광체 B 의 트리플렛 에너지보다 큰 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 는 비정질인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 는 90 ℃ 보다 높은 유리전이 온도 Tg 를 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  14. 청구항 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 는 비충전 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 의 LUMO 는 상기 트리플렛 발광체 B 의 HOMO 보다 높고, 상기 트리플렛 발광체 B 의 LUMO 는 상기 매트릭스 물질 A 의 HOMO 보다 높은 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층에서 덜 네가티브한 HOMO 를 가지는 화합물의 HOMO 는 애노드 측상의 발광층에 인접한 층의 HOMO 의 ±0.5 eV 의 범위 이내인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층에서 더 네가티브한 LUMO 를 가지는 화합물의 HOMO 는 캐소드 측상의 발광층에 인접한 층의 LUMO 의 ±0.5 eV 의 범위 이내인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  18. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    15 이상의 원자수를 가지는 원소 주위의 분자 프래그먼트의 다이폴 모멘트는 0 이 아닌 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 는 개별적인 분자이거나 고체 상태에서 또한 개별적인 구조를 형성하는 배위 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 사용되는 매트릭스 물질 A 는 또한 트리플렛 상태로부터 스스로 발광하는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매트릭스 물질 A 및 상기 트리플렛 발광체 B 의 층은 진공 증기 증착, 캐리어 가스의 흐름에서 증기 증착, 또는 스핀 코팅 또는 프린팅 공정에 의한 용액에 의해 기판에 도공되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  22. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 트리플렛 발광체 B 는 38 보다 크고 84 보다 작은 원자수를 가지는 하나 이상의 원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  23. 제 22 항에 있어서,
    상기 트리플렛 발광체 B 는 몰리브데늄, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸 원소 중 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  24. 제 22 항 또는 제 23 항에 있어서,
    2 이상의 트리플렛 발광체 B 의 혼합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  25. 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층은 발광층의 총 조성에 기초하여 1 내지 99 질량% 의 하나 또는 그 이상의 매트릭스 화합물 A 및 99 내지 1 질량% 의 하나 또는 그 이상의 발광체 B 를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  26. 제 25 항에 있어서,
    상기 발광층은 발광층의 총 조성에 기초하여 80 내지 93 질량% 의 하나 또는 그 이상의 매트릭스 화합물 A 및 20 내지 7 질량% 의 하나 또는 그 이상의 발광체 B 를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  27. 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 캐소드, 상기 애노드 및 상기 발광층에 부가하여 또 다른 층이 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  28. 제 27 항에 있어서,
    도핑될 수 있는 하나 이상의 홀주입층, 및/또는 도핑될 수 있는 하나 이상의 홀수송층, 및/또는 도핑될 수 있는 하나 이상의 홀저지층 및/또는 하나 이상의 전자수송층, 및/또는 도핑될 수 있는 하나 이상의 전자주입층이 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  29. 제 1 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층은 홀저지층의 사용없이 전자수송층에 직접 인접하거나, 홀저지층 및 전자수송층의 사용없이 전자주입층 또는 캐소드에 직접 인접하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
  30. 제 1 항 내지 제 29 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층은 홀수송층의 사용없이 홀주입층에 직접 인접하거나, 홀수송층 및 홀주입층의 사용없이 애노드에 직접 인접하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스.
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