KR20060130019A - 육모제 - Google Patents

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KR20060130019A
KR20060130019A KR1020067005614A KR20067005614A KR20060130019A KR 20060130019 A KR20060130019 A KR 20060130019A KR 1020067005614 A KR1020067005614 A KR 1020067005614A KR 20067005614 A KR20067005614 A KR 20067005614A KR 20060130019 A KR20060130019 A KR 20060130019A
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hair
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고우이치 나카오지
마사히로 마츠우라
도요유키 니시
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니뽄 신야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 크로먼 화합물을 유효성분으로 함유하며, 뛰어난 육모 작용을 갖는 육모제를 제공한다. 본 발명은 또한 상기 육모제를 함유하고, 뛰어난 육모 작용을 갖는 육모용 외용제, 육모용 경구제 및 육모용 식품을 제공한다.
크로먼 화합물, 메틸리파리오크로먼 A, 아세토바닐로크로먼, 오르소크로먼 A, 육모제

Description

육모제{HAIR RESTORER}
본 발명은, 크로먼(Chromene) 화합물을 유효성분으로 함유하는 육모제(hair growth stimulant)에 관한 것이다. 또한, 상기 육모제를 함유하는 육모용 외용제, 육모용 경구제, 및 육모용 식품에 관한 것이다.
최근, 스트레스의 증가나 식생활의 변화 등 여러가지 사회환경의 변화에 의해, 박모(薄毛) 또는 탈모로 고민하는 남녀의 수가 증가하고 있다. 따라서, 육모제(育毛劑, hair growth stimulant)에 대한 기대와 사회적 요구가 높아지고 있다. 지금까지, 박모나 탈모의 원인을 제거하기 위해서, 또는, 박모나 탈모 원인의 영향을 경감하기 위해서, 각종 약제를 배합한 육모제가 개발되어 왔다. 예를 들면, 모근에의 혈유량을 개선하기 위한 시베리아 허브 추출물(swertia herb extract) 또는 초산 토코페롤이나, 두피대사 개선을 위한 히노키티올(hinokithiol) 등의 약제를 배합한 육모제가, 탈모증의 예방 및 치료에 사용되어 왔다. 그러나, 박모나 탈모는, 유전적 소인, 스트레스, 식생활의 변화나 노화 등의 여러가지 요인이 복잡하게 얽혀서 발생된다고 생각된다. 따라서, 종래의 육모제와 같이, 혈행촉진이나 두피 대사 개선을 위한 약제를 배합하는 것만으로는 만족스러운 탈모 방지 효과나 발모 효과를 얻을 수 없다(Fragrance Journal, Vol.21, No.9, pp.37-42, 1993 참조).
한편, 크로먼 화합물은, 종래부터 항균 작용이나 항고혈압 작용을 갖는 화합물로서 알려져 있다. 예를 들면, 일본국 공개특허공보 소 57-28080호에는, 산진달래나무(Rhododendron dauricum)로부터 분리된 다우리크로먼산(daurichromenic acid) 및 그 유도체가, 항균제 또는 평활근이완제로서 유용함이 개시되어 있다. 일본국 공개특허공보 소 58-201776호, 일본국 공개특허공보 소 59-093076호, 일본국 공개특허공보 소 59-219277호, 일본국 공개특허공보 소 59-219278호, 및 일본국 공개특허공보 소 61-012685호에는, 크로먼 화합물이 항고혈압 작용을 갖고 있음이 개시되어 있다. 일본국 공개특허공보 소 63-130590호에는, 크로먼 화합물이 과산화지방질 생성 저해 작용을 갖고 있음이 개시되어 있다. 일본국 공개특허공보 평 01-199957호에는, 크로먼 화합물이 창상 치료, 항알레르기 작용을 갖고 있음이 개시되어 있다. 또한, PCT 출원 1993-506844호에는, 크로먼 유도체가 고콜레스테롤혈증, 아테롬성 동맥경화증 및 이들로부터 기인하는 각종 질환의 예방 또는 치료 약으로서 유용함이 개시되어 있다. 또한, 크로먼 화합물인 메틸리파리오크로먼 A(methylripariochromene A)는 급성 독성이 시험되었고, 독성이 없는 것으로 보고되었다(도야마현 약사 연구소 연보, No.1997(25), pp.23-35, 1998 참조). 상기한 바와 같이, 크로먼 화합물은 약학적 제제로서 이용 가능한, 안정성이 높은 물질로서 검토되고 있다. 그러나, 크로먼 화합물의 육모작용에 대해서는, 지금까지 전혀 밝혀져 있지 않다.
발명의 개시
본 발명의 주 목적은, 탈모 방지, 발모촉진 등의 뛰어난 육모 작용을 갖는 육모제를 제공하는 것, 및 상기 육모제의 유용한 적용 형태를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 수행한 결과, 특정한 구조를 갖는 크로먼 화합물이, 뛰어난 육모 작용을 갖는 것을 발견하였고, 이를 더욱 발전시켜서 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 본 발명은, 화학식 (1)로 나타내지는 크로먼 화합물 적어도 1종을 유효성분으로 포함하는 육모제, 및 상기 육모제를 함유하는 외용제, 경구제 및 식품을 제공한다.
1항. 하기 화학식 (1):
Figure 112006019761532-PCT00001
[식 중 R1, R2는, 각각 -H, -OH, 또는 -OR기를 나타낸다(R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다). R3, R4는, 각각 -H, 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R5, R6는, 각각 -H, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다. X는, -CH(OH)R7, 또는 -C(=O)R7을 나타낸다. R7은, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다.]
로 표시되는 크로먼 화합물 적어도 1종을 유효성분으로 함유하는 육모제.
2항. 화학식 (1)로 표시되는 크로먼 화합물이, 메틸리파리오크로먼 A(methylripariochromene A)(6-Acetyl-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene), 아세토바닐로크로먼(acetovanillochromene)(6-Acetyl-8-methoxy-2,2-dimethylchromene), 및 오르소크로먼 A(orthochromene A)(6-(1-Hydroxyethyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene))로 이루어진 군으로 부터 선택된 크로먼 화합물인 1항에 기재된 육모제.
3항. 1항 또는 2항 중 어느 한 항에 기재된 육모제를 함유하는 육모용 외용제.
4항. 1항 또는 2항 중 어느 한 항에 기재된 육모제를 함유하는 육모용 경구제.
5항. 1항 또는 2항 중 어느 한 항에 기재된 육모제를 함유하는 육모용 식품.
6항. 하기 화학식 (1):
[화학식 1]
Figure 112006019761532-PCT00002
[식 중 R1, R2는, 각각 -H, -OH, 또는 -OR기를 나타낸다(R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다). R3, R4는, 각각 -H, 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R5, R6는, 각각 -H, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다. X는, -CH(OH)R7, 또는 -C(=O)R7을 나타낸다. R7은, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다.]
로 표시되는 크로먼 화합물 적어도 1종을 유효성분으로 함유하는 육모제의 제조 방법으로서,
(i) 꿀풀(Lamiaceae)과 오르소시폰(orthosiphon) 속에 속하는 식물, 국화(Asteraceae)과 유파토리움(Eupatorium)속에 속하는 식물, 및 국화과 스테비아(Stevia)속에 속하는 식물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 식물에 용매를 접촉시켜서, 크로먼 화합물을 함유하는 추출물을 수득하는 단계; 및
(ii) (i)에서 수득된 추출물로부터, 화학식 (1)로 나타내지는 크로먼 화합물을 분리하는 단계를 포함하는 방법.
7항. 화학식 (1)로 나타내지는 크로먼 화합물이, 메틸리파리오크로먼 A(methylripariochromene A)(6-Acetyl-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene), 아세토바닐로크로먼(acetovanillochromene)(6-Acetyl-8-methoxy-2,2-dimethylchromene), 및 오르소크로먼 A(orthochromene A)(6-(1-Hydroxyethyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene))로 이루어진 군으로 부터 선택된 크로먼 화합물인 6항에 기재된 육모제의 제조 방법.
8항. 하기 화학식(1):
[화학식 1]
Figure 112006019761532-PCT00003
[식 중 R1, R2는, 각각 -H, -OH, 또는 -OR기를 나타낸다(R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다). R3, R4는, 각각 -H, 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R5, R6는, 각각 -H, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다. X는, -CH(OH)R7, 또는 -C(=O)R7을 나타낸다. R7은, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다.]
로 표시되는 크로먼 화합물 적어도 1종을 유효성분으로 함유하는 육모제의 유효량을 모발 조직(hair tissue)에 접촉시키는 단계를 포함하는 육모 방법.
발명의 상세한 설명
이하, 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명한다.
또한, 본 명세서에 있어서, 특히 명시하지 않는 한 「%」는 「중량%」를 나타낸다.
크로먼 화합물
본 발명의 육모제에 있어서, 유효성분인 화합물은, 하기 화학식 (1)로 표시되는 크로먼 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112006019761532-PCT00004
화학식 (1)에 있어서,
R1, R2는, 각각 -H, -OH, 또는 -OR기를 나타낸다. R은 탄소수 1∼4의 알킬 기를 나타낸다. 알킬기에는, 직쇄 및 분지쇄 모양이 모두 포함된다. -OR에는, 예를 들면 -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH2CH2CH2CH3 등이 포함된다.
R3, R4는, 각각 -H, 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 알킬기에는, 직쇄 및 분지쇄 모양이 모두 포함된다. 탄소수 1∼4의 알킬기에는, 예를 들면 -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2 등이 포함된다.
R5, R6는, 각각 -H, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다. 알킬기에는, 직쇄 및 분지쇄 모양이 모두 포함된다. 탄소수 1∼4의 알킬에는, 예를 들면 -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2 등이 포함된다. 치환기를 가질 수 있는 페닐기에는, 치환기를 갖는 페닐기, 치환기를 갖지 않는 페닐기 모두가 포함된다. 그리고 치환기로는, 예를 들면 탄소수 1∼4의 알킬기 등이 포함된다. 구체적으, 치환기를 가질 수 있는 페닐기에는, 예를 들면 -C6H5, -C6H4CH3 등이 포함된다.
X는, -CH(OH)R7, 또는 -C(=O)R7을 나타낸다.
R7은, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다. 알킬기에는, 직쇄 및 분지쇄 모양이 모두 포함된다. 탄소수 1∼4의 알킬기에는, 예를 들면 -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2 등이 포함된다. 치환기를 가질 수 있는 페닐기에는, 치환기를 갖는 페닐기, 치환기를 갖지 않는 페닐기 모두가 포함된다. 그리고 치환기로는, 예를 들면 탄소수 1∼4의 알킬기 등이 포함된다. 구체적으로, 치환기를 가질 수 있는 페닐기에는, 예를 들면 -C6H5, -C6H4CH3 등이 포함된다.
X가 -C(=O)R7인 화합물에는, 예를 들면 R1=-OCH3, R2=-OCH3, R3=-CH3, R4=-CH3、R5=-H, R6=-H, R7=-CH3인 메틸리파리오크로먼 A(6-Acetyl-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene), 또는 R1=-H, R2=-OCH3, R3=-CH3, R4=-CH3, R5=-H, R6=-H, R7=-CH3인 아세토바닐로크로먼(6-Acetyl-8-methoxy-2,2-dimethylchromene) 등이 포함된다.
또한, X가 -CH(OH)R7인 화합물에는, 예를 들면 R1=-OCH3, R2=-OCH3, R3=-CH3, R4=-CH3, R5=-H, R6=-H, R7=-CH3인 오르소크로먼 A(6-(1-Hydroxyethyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene) 등이 포함된다.
이 중, 메틸리파리오크로먼 A가 특히 바람직하다.
크로먼 화합물의 제조 방법
본 발명에서 사용될 수 있는 크로먼 화합물은, 공지된 방법에 따라 합성하여 수득될 수 있다. 또한, 크로먼 화합물을 포함하는 식물로부터, 예를 들면 추출 등의 방법을 이용하여 분리해서 수득될 수도 있다.
합성 방법
본 발명의 크로먼 화합물은, 공지된 방법에 따라 적당하게 합성하여 수득될 수 있다. 예를 들면, 메틸리파리오크로먼 A는, 하기와 같은 합성 경로에 의해 수득될 수 있다.
Figure 112006019761532-PCT00005
상기와 같은 합성 방법에 의해서, 원하는 치환기를 갖는 중간물을 사용하고, 또는 원하는 관능기를 적절하게 도입함으로써, 화학식 (1)로 나타내지는 각종 치환 기를 갖는 크로먼 화합물을 수득할 수 있다.
이렇게 해서 수득될 수 있는 화합물은, 예를 들면 박층 크로마토그래피, 컬럼 크로마토그래피, 가스 크로마토그래피, 고속액체 크로마토그래피 등의 도구를 이용하여, 용해, 추출, 액체 분리(liquid separation), 경사(slant), 여과, 농축, 증류, 승화(sublimation), 또는 결정화 등의 방법을 단독으로 또는 조합하여 적절 하게 정제할 수 있다.
식물로부터의 분리 방법
본 발명의 크로먼 화합물은, 크로먼 화합물을 함유하는 식물로부터 추출 등의 조작을 이용하여 분리함으로써 수득할 수도 있다.
크로먼 화합물을 함유하는 식물에는, 예를 들면 꿀풀과 오르소시폰속, 국화과 유파토리움속 또는 국화과 스테비아속에 속하는 식물 등이 포함된다.
꿀풀과 오르속시폰속에 속하는 식물에는, 예를 들면 고양이 수염(Cat's whiskers)(Orthosiphon aristatus (Blume) Miq.), 오르소시폰 그란디플로러스 볼드(Orthosiphon grandiflorus Bold.), 오르소시폰 루비쿤더스 벤스(Orthosiphon rubicundus Benth.), 오르소시폰 스피카터스 벤스(Orthosiphon spicatus Benth.) 및 오르소시폰 스타미네우스 벤스(Orthosiphon stamineus Benth.) 등이 포함된다.
또한, 국화과 유파토리움속에 속하는 식물에는, 예를 들면 유파토리움 리파리움 리겔(Eupatorium riparium Regel) 등이 포함된다.
또한, 국화과 스테비아속에 속하는 식물에는, 예를 들면 스테비아 세라타 카브(Stevia serrata Cav) 등이 포함된다.
추출에 사용되는 식물의 부위는 특별하게 제한되지 않는다. 예를 들면, 줄기, 잎, 꽃 등의 지상부; 뿌리 등의 지하부; 또는 전체 부분 등을 사용할 수 있다. 이 중, 특히 지상부를 사용하는 것이 바람직하다.
추출되는 재료는, 원료 식물 그대로 또는 건조물 형태로 사용될 수 있다. 또한, 이것들을 분쇄해서 사용해도 좋다.
상기 추출 재료의 원료 또는 건조물을, 필요에 따라서 절단한 후, 적당한 용매를 이용하여 추출을 수행하고, 적당하게 분리 정제를 수행하여, 본 발명의 크로먼 화합물을 분리할 수 있다.
추출 방법은 특별하게 제한되지 않는다. 예를 들면, 배치법(batch method), 퍼코레이션법(percolation method), 환류법(refluxing method) 등의 공지된 방법을 이용할 수 있다.
추출 용매도 적당하게 선택할 수 있다. 예를 들면, 물, 각종 유기용매, 또는 그들의 혼합 용매 등을 사용할 수 있다. 각종 유기용매에는, 예를 들면, 메탄올이나 에탄올 등의 저급 알코올, 클로로포름, 초산 에틸, 및/또는 n-헥산 등이 포함된다.
추출 용매의 비율은 특별하게 제한되지 않지만, 식물의 원료 또는 건조물(필요에 따라서 절단된 것) 1중량부에 대하여 추출 용매 2∼1000중량부 정도가 바람직하다.
추출 온도는, 실온 또는 그 이상일 수 있고, 예를 들면 실온∼80℃ 정도의 온도범위로 조정될 수 있다.
추출 조작도 적당하게 선택할 수 있다. 예를 들면, 실온∼80℃ 정도의 온도범위에서 약 1∼10시간, 온화한 조건에서 교반하면서 수행될 수 있다. 또한, 추출 재료를 원통에 채우고, 용매를 위에서 적하하면서 수행될 수 있다.
육모제
본 발명의 육모제는, 상기 화학식(1)로 나타내지는 크로먼 화합물 적어도 1종을 유효성분으로 함유한다. 본 발명의 육모제에 함유되는 크로먼 화합물은, 1종일 수 있고, 2종 이상일 수도 있다.
본 발명의 육모제는, 상기한 바와 같이 합성하거나 또는 식물로부터 분리해서 수득한 크로먼 화합물을 그대로 이용해도 되고, 또는, 담체로서 사용될 수 있는 재료와 혼합하고, 분말, 덩어리(block), 액상 등의 각종 형태로 가공하여 제조된다.
보다 상세하게, 본 발명의 육모제는, 식물로부터 분리해서 수득한 크로먼 화합물을 사용할 경우, 다음 단계 (i) 및 (ii)를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
단계 (i): 꿀풀과 오르소시폰속에 속하는 식물, 국화과 유파토리움속에 속하는 식물, 및 국화과 스테비아속에 속하는 식물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 식물에 용매를 접촉시켜서, 크로먼 화합물을 함유하는 추출물을 수득하는 단계.
단계 (ii): 단계 (i)에서 수득된 추출물로부터, 화학식 (1)로 나타내지는 크로먼 화합물을 분리하는 단계.
제제화할 경우에는, 단계 (i) 및 (ii) 후에, 또한 단계 (iii)을 적절하게 추가할 수 있다.
단계 (iii) : 단계 (iii)에서 분리된 크로먼 화합물을 그대로 이용할 수도 있고, 또는, 담체로서 사용될 수 있는 재료와 혼합하고, 제제화하는 단계.
상기 육모제의 제조 방법에 있어서, 화학식 (1)로 나타내지는 크로먼 화합물에는, 예를 들면 메틸리파리오크로먼 A(6-Acetyl-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene)), 아세토바닐로크로먼(6-Acetyl-8-methoxy-2,2-dimethylchromene)), 및 오르소크로먼 A(6-(1-Hydroxyethyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene)) 등이 포함된다.
본 발명의 육모제에는, 필요에 따라, 원하는 첨가제를 적당하게 배합할 수 있다.
또한, 본 발명의 육모제는, 예를 들면 정제, 가루약 또는 캡슐 등의 제형으로 적당하게 조제할 수 있다.
본 발명의 육모제 유효량을 모발 조직에 접촉시킴으로써, 육모(hair restoration)를 할 수 있다. 즉, 본 발명의 육모 방법은, 본 발명의 육모제 유효량을 모발 조직에 접촉시키는 단계를 포함하는 방법이다.
본 발명의 육모제를 모발 조직에 접촉시키는 방법은, 특별하게 제한되지 않고, 예를 들면 본 발명의 육모제를 함유하는 외용제로서, 상기 외용제를 모발 조직에 도포하는 등의 방법으로 수행될 수 있다.
유효량은 접촉 방법, 적용 대상의 연령이나 성별 등의 조건에 따라, 적당하게 설정할 수 있다.
모발 조직의 종류도 특별하게 제한되지 않고, 예를 들면 두피나 피부 등의 생체 조직이나, 모발 모세포(hair-matrix cell) 등의 생체 세포가 포함된다.
본 발명의 육모 방법을 수행함으로써, 탈모 방지 작용, 발모 및/또는 양모 촉진 작용 등의 육모 효과가 달성된다.
육모용 외용제
본 발명의 육모용 외용제는, 본 발명의 육모제를 함유하는 외용제이다. 본 발명의 육모용 외용제는, 본 발명의 육모제를 그대로, 또는 외용제에 사용될 수 있는 공지의 성분과 적당하게 혼합하고, 제제화함으로써 수득될 수 있다.
본 발명의 육모용 외용제의 제형은 특별하게 제한되지 않는다. 예를 들면, 액상, 유상, 크림 등, 두피 또는 피부에 적용될 수 있는 제형으로 조제할 수 있다. 또한, 본 발명의 육모용 외용제는, 토닉(tonic), 로션, 연고 등의 제형으로 적당하게 조제할 수 있다.
본 발명의 육모용 외용제에는, 본 발명의 육모제 외에 발모 또는 양모 촉진 효과를 높이는 위한 성분을 배합할 수 있다. 다른 성분으로서는, 예를 들면 미녹시딜(minoxidil), 디아족시드(diazoxide), 각종 항남성호르몬제[예를 들면, 옥센돌론(oxendolone), 4-안드로스텐-3,17-디온-17-시클릭 에틸렌 케탈-유도체(4-androstene-3,17-dione-17-cyclic ethylene ketal derivative) 등], 니코틴산(nicotine acid) 및 그 유도체, 염화 칼부로니움, 비타민 E 아세테이트, 비타민 E 니코티네이트, 판토텐산(pantothenic acid) 및 그 유도체, 비오틴(biotin), 글라이시리진산(glycyrrhizinic acid), 글라이시레틴산(glycyrrhetic acid), 동충하초 추출물(plant worm extrac), 고려인삼 추출물(Panax ginseng extract), 시베리아 허 브 추출물(swertia herb extract), 고추 추출물(capsicum extract), 세파란친(cepharanthine), 태반 추출물(placental extract), 에티닐에스트라디올(ethinylestradiol), 염화 칼푸로니움(carpronium chloride), 감광 원소(photosensitive element), 또는 기타 비타민류 및 아미노산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 일반적인 육모용 외용제에 사용될 수 있는 첨가제, 예를 들면 히노키티올(hinokitiol), 헥사클로로펜(hexachlorophene), 페놀, 벤즈알코늄 클로라이드(benzalkonium chloride), 세틸피리디늄 클로라이드(cetylpyridinium chloride), 운데실산(undecylic acid), 트리클로로카르바닐리드(trichlorocarbanilide) 및 비티오놀(bithionol) 등의 항균제; 멘톨 등의 청량제; 살리실산(Salicylic acid), 아연 및 그 유도체; 유산 및 그 알킬 에스테르 등의 약제; 올리브유, 스쿠알렌, 유동 파라핀, 이소프로필 미리스테이트(isopropyl myristate), 고급 지방산, 고급 알코올 등의 기름성분; 기타 계면활성제, 향료, 산화방지제, 자외선 흡수제, 색소, 에탄올, 물, 보습제, 증점제 및 가용화제 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 적당하게 배합할 수 있다.
본 발명의 육모용 외용제에 있어서의 크로몬 화합물의 배합량은, 육모용 외용제 총중량에 대하여, 0.0001∼10중량% 정도, 바람직하게는 0.001∼5중량% 정도이다.
육모용 경구제
본 발명의 육모용 경구제는, 본 발명의 육모제를 함유하는 경구제이다. 본 발명의 육모용 경구제는, 본 발명의 육모제를 그대로, 또는 경구제에 사용될 수 있는 공지의 성분과 적당하게 혼합하고, 제제화함으로써 수득할 수 있다.
본 발명의 육모용 경구제 제형은 특별하게 제한되지 않고, 예를 들면 정제, 가루약, 과립제, 캡슐, 용제 등의 제형으로서 이용할 수 있다.
본 발명의 육모용 경구제에는, 본 발명의 육모제 외에, 발모 및/또는 양모 촉진 효과를 높이기 위한 성분을 더욱 포함할 수 있다. 발모 및/또는 양모 촉진 효과를 높이기 위한 성분에는, 예를 들면 피나스테라이드(finasteride), 세파란틴(cepharanthine) 등이 포함된다.
또한, 본 발명의 육모용 경구제에는, 통상적으로 경구제에 사용될 수 있는 성분, 예를 들면 영양소, 부형제, 방부제, 유화제 및 가용화제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 적당하게 배합할 수 있다.
본 발명의 육모용 경구제에 있어서의 크로먼 화합물의 배합량은, 육모용 경구제 총함량에 대하여, 0.001∼50중량% 정도, 바람직하게는 0.005∼20중량% 정도이다.
또한, 본 발명의 육모용 경구제의 섭취량은, 크로먼 화합물 양으로서, 보통 성인 한사람당 하루에 0.0001∼5g정도, 바람직하게는 0.001∼1g 정도이다.
육모용 식품
본 발명의 육모용 식품은, 본 발명의 육모제를 함유하는 식품이다. 본 발명의 육모용 식품은, 본 발명의 육모제를 그대로 사용하거나, 또는 적당하게 공지의 식품 재료 또는 식품과 혼합하고, 식품으로 가공함으로써 수득할 수 있다.
본 발명의 식품의 형태는 특별하게 제한되지 않는다. 또한, 본 발명의 식품은, 통상적인 방법에 따라서 적당하게 제조될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 육모제를 적당한 식품 재료 또는 식품과 혼합하고, 분말, 덩어리, 액상, 시럽, 젤리 등의 각종 형태로 가공할 수 있다. 또한, 본 발명의 육모제를, 분말, 덩어리, 액상, 시럽, 젤리 등과 같은 각종 형태의 식품 재료 또는 식품에, 통상적인 방법에 따라서 첨가할 수도 있다.
본 발명의 식품의 구체적인 예로서는, 예를 들면 청량음료, 쥬스, 차류 등의 음료(드링크제); 분말주스, 분말 스프 등의 분말음료; 쿠키, 비스킷, 시리얼, 추잉껌, 캔디, 구미 캔디, 타블렛, 웨이퍼, 센배이 등의 과자류 등을 들 수 있다.
본 발명의 식품에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 보통 식품에 사용될 수 있는 다른 성분을 배합할 수 있다. 다른 성분에는, 예를 들면 각종영양소, 동식물 유래 성분, 부형제, 증량제(bulking agent), 감미료, 향미제, 착색제, 방부제, 유화제, 가용화제, 다가 알코올 및 그 에스테르 유도체; 유기산, 무기산 및 그의 염류; 수용성 고분자 등이 포함된다.
본 발명의 육모용 식품에 있어서의 크로먼 화합물의 배합량은, 육모용 식품총함량에 대하여, 0.0001∼5중량% 정도, 바람직하게는 0.001∼2중량% 정도이다.
또한, 본 발명의 육모용 식품의 섭취량은, 크로먼 화합물로서, 보통 성인 한사람당의 하루 0.00001∼0.5g 정도, 바람직하게는 0.0001∼0.1g 정도이다.
본 발명의 육모제는, 화학식 (1)로 나타내지는 크로먼 화합물 적어도 1종을 유효성분으로 함유한다. 상기 크로먼 화합물은, 탈모 방지 작용, 발모 촉진 작용 등이 뛰어난 육모 작용을 달성한다. 또한, 크로먼 화합물은 안정성이 높은 물질이기도 한다. 따라서, 본 발명의 육모제는, 안전성이 높고, 또한 뛰어난 육모 작용을 갖는 육모제로서 적합하게 이용된다.
또한, 본 발명의 육모제를 함유하는 육모용 외용제, 육모용 경구제 및 육모용 식품도, 안전성이 높고, 탈모 방지 작용, 발모 촉진 작용 등이 뛰어난 육모 작용을 갖는 외용제, 경구제 및 식품으로서, 적합하게 이용할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
다음에 실시예를 들어서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실험예 1: 크로먼 화합물의 수득
크로먼 화합물의 수득 및 동정은, Shibuya 등의 문헌(Chem. Pharm. Bull., 47(5), 695-698, 1999)에 기재된 방법에 따라 수행되었다. 구체적으로는, 아래와같이 수행하였다.
꿀풀과 오르소시폰속의 식물인 쿠미스 쿠친(kumis kuching)의 건조 잎 800g을, 끓는 물에서 추출하여, 추출액을 수득했다. 수득된 추출액을, 클로로포름 및 물을 용매로 사용하여 용매 분획(solvent fractionation)을 수행하였고, 클로로포름 가용부 및 물가용부를 수득하였다. 클로로포름 가용부 및 물가용부는, 쿠미스쿠친 건조 잎에 대하여, 각각 2.3% 및 25%의 비율로 수득할 수 있었다. 클로로포름 가용부를, 실리카겔 오븐 컬럼크로마토그래피[칼럼(SiO2), 용매(클로로포름:메탄올=100:1 → 메탄올)], 이후 HPLC[칼럼(YMC-Pack SIL, (YMC사), 용매(n-헥산:초산 에틸=2:1)]을 이용하여 분리 정제하고, 메틸리파리오크로먼 A, 오르소크로먼 A, 아세토바닐로크로먼의 3 종류의 크로먼 화합물을 분리하였다.
각 화합물의 동정은, 1H-NMR 스펙트럼, 13C-NMR 스펙트럼, IR 및 UV 스펙트럼, 비선광도를 조사함으로서 수행하였다.
각 화합물의 분리량은, 쿠미스 쿠친 건조 잎에 대하여, 메틸리파리오크로먼 A가 0.63%, 오르소크로먼 A가 0.02%, 아세토바닐로크로먼이 0.03%이었다.
시험예 1: 배양된 모발 모세포의 증식에 대한 작용 시험
마우스의 모발 조직을 채취하고, Tanigaki 등의 방법에 의해 무혈청 배지를 사용하여 모발 모세포를 배양했다(Tanigaki et al., (1990), Arch. Dermatol. Res . 282:402-407). 실험예 1에서 수득한 각 크로먼 화합물을, 배지[케라티노사이트SFM(GIBCO사제)]에 용해하여 1 또는 10㎍/ｍｌ의 농도가 되도록 제조하였다.
모발 모세포의 배양 시작 후 1일째에, 상기 크로먼 화합물을 포함하는 배지로 교환했다.
6일간 배양한 후, 모발 모세포를 배양 디쉬에서 분리하고, 세포수를 구했다. 각 크로먼 화합물의 효과는, 대조군(무혈청배지에서 배양한 군)의 세포수를 100%로 했을 경우의 상대적 비율로 나타냈다. 결과를 표 1에 나타내었다.
시료 배지에서의 투여 농도(㎍/ml) 세포수 상대값(%) 증식 촉진율(%)
배지 단독(대조군) 100
메틸리파리오크로먼 A 1 112 12
메틸리파리오크로먼 A 10 153 53
오르소크로먼 A 1 118 18
오르소크로먼 A 10 144 44
아세토바닐로크로먼 1 133 33
아세토바닐로크로먼 10 135 35
표 1의 결과에 나타나 있는 바와 같이, 크로먼 화합물은 모발 모세포의 뛰어 난 증식 촉진 효과를 갖는 것이 확인되었다.
실시예 1: 외용제의 조제
이하의 배합 비율을 따르고, 통상적인 방법에 의해 헤어 토닉(hair tonic)을 제조했다.
성분 배합량(중량%）
메틸리파리오크로먼 A 0.1
95% 에탄올 70
가용화제 (폴리옥시에틸렌 경화 피마자유[60EO]) 1
프로필렌 글라이콜 5
향료 미량
물 잔량
실시예 2: 외용제의 조제
이하의 배합 비율을 따르고, 통상적인 방법에 의해 헤어 로션(hair lotion)을 제조했다.
성분 배합량 (중량％）
하이드록시에틸 셀룰로오스 0.4
에탄올 5
부탄-1.3-디올 5
파라옥시벤조산 에스테르 0.2
오르소크로먼 A 0.1
향료 미량
물 잔량
실시예 3: 외용제의 조제
이하의 배합 비율을 따르고, 통상적인 방법에 의해 헤어 크림(hair cream)을 제조했다.
성분 배합량(중량%)
밀랍 5
라놀린 4
바셀린 5
유동 파라핀 33
유화제 [폴리옥시에틸렌 솔비탄 모노스테아레이트(20EO)] 4
파라옥시벤조산 에스테르 0.2
향료 미량
메틸리파리오크로먼 A 0.01
붕사 1
물 잔량
실시예 4: 경구제의 조제
이하의 배합 비율에 따라 각 성분을 혼합하고, 통상적인 방법에 따라서 당의정(sugar-coated tablet)을 조제했다.
성분 배합량(중량%）
돌로마이트 (칼슘 20%, 마그네슘 10% 함유) 잔량
분말환원 맥아당 물엿 20
유당 17
자당 지방산 에스테르 3
메틸리파리오크로먼 A 0.005
실시예 5: 식품의 조제
이하의 배합 비율에 따라 각 성분을 혼합하고, 통상적인 방법에 따라서 타블렛(tablet)을 조제했다.
성분 배합량(중량%）
덱스트린 잔량
분말환원 맥아당 물엿 20
유당 20
트레할로스 10
오르소크로먼 A 0.005
아스파탐 미량
향료 미량
실시예 6: 식품의 조제
이하의 배합 비율에 따라 각 성분을 혼합하고, 통상적인 방법에 따라서 음료를 조제했다.
성분 배합량(중량%）
오르소크로먼 A 0.001
자당 2
아스코르빈산 1.5
방부제 미량
향료 미량
정제수 잔량
본 발명의 육모제는, 탈모 방지용, 발모 및/또는 양모 촉진용 등의 용도에 적합하게 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 육모제를 함유하여 이루어지는 육모용 외용제, 육모용 경구제 및 육모용 식품도, 탈모 방지용, 발모 및/또는 양모 촉진용 등의 용도에 적합하게 이용할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 (1):
    [화학식 1]
    Figure 112006019761532-PCT00006
    [식 중, R1, R2는, 각각 -H, -OH, 또는 -OR기를 나타낸다(R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타냄). R3, R4는, 각각 -H, 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R5, R6는, 각각 -H, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다. X는, -CH(OH)R7, 또는 -C(=O)R7을 나타낸다. R7은, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다.]
    로 표시되는 크로먼 화합물의 적어도 1종을 유효성분으로 함유하는 육모제.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 (1)로 표시되는 크로먼 화합물이,
    메틸리파리오크로먼 A(6-Acetyl-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene), 아세토바닐로크로먼(6-Acetyl-8-methoxy-2,2-dimethylchromene), 및 오르소크로먼 A(6-(1-Hydroxyethyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene)로 이루어진 군으로부터 선택된 크로먼 화합물인
    육모제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 육모제를 함유하는 육모용 외용제.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 육모제를 함유하는 육모용 경구제.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 육모제를 함유하는 육모용 식품.
  6. 하기 화학식 (1):
    [화학식 1]
    Figure 112006019761532-PCT00007
    [식 중, R1, R2는, 각각 -H, -OH, 또는 -OR기를 나타낸다(R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타냄). R3, R4는, 각각 -H, 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R5, R6는, 각각 -H, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다. X는, -CH(OH)R7, 또는 -C(=O)R7을 나타낸다. R7은, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다.]
    로 표시되는 크로먼 화합물의 적어도 1종을 유효성분으로 함유하는 육모제의 제조 방법으로서,
    (i) 꿀풀과 오르소시폰속에 속하는 식물, 국화과 유파토리움속에 속하는 식물, 및 국화과 스테비아속에 속하는 식물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 식물에 용매를 접촉시켜서, 크로먼 화합물을 함유하는 추출물을 수득하는 단계; 및
    (ii) 단계 (i)에서 수득된 추출물로부터, 화학식 (1)로 표시되는 크로먼 화합물을 분리하는 단계
    를 포함하는 제조 방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    화학식 (1)로 표시되는 크로먼 화합물이,
    메틸리파리오크로먼 A(6-Acetyl-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene), 아세토바닐로크로먼(6-Acetyl-8-methoxy-2,2-dimethylchromene), 및 오르소크로먼 A(6-(1-Hydroxyethyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethylchromene)로 이루어진 군으로부터 선택된 크로먼 화합물인
    육모제의 제조 방법.
  8. 하기 화학식 (1):
    [화학식 1]
    Figure 112006019761532-PCT00008
    [식 중, R1, R2는, 각각 -H, -OH, 또는 -OR기를 나타낸다(R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타냄). R3, R4는, 각각 -H, 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R5, R6는, 각각 -H, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다. X는, -CH(OH)R7, 또는 -C(=O)R7을 나타낸다. R7은, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기를 나타낸다.]
    로 표시되는 크로먼 화합물의 적어도 1종을 유효성분으로 함유하는 육모제의 유효량을 모발 조직에 접촉시키는 단계를 포함하는 육모 방법.
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