KR20060114379A - 폴리에테르 조성물 - Google Patents

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KR20060114379A
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케이이치로 미즈타
테루키 마츠시타
켄지 시미즈
카즈오 타케이
미치유키 코노
마나부 키쿠타
노부오 오치아이
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가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이
다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 목적은 유리전이온도 및 융점이 낮은 폴리에테르의 분자량 감소를 억제할 수 있는 폴리에테르 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하는 수단으로서, 본 발명의 폴리에테르 조성물은 유리전이온도가 -50℃ 이하이고 융점이 55℃ 이하인 폴리에테르를 함유하고, 동시에, 특정한 3가지 일반식으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상을 함유한다.

Description

폴리에테르 조성물{POLYETHER COMPOSITION}
본 발명은 유리전이온도 및 융점이 비교적 낮은 폴리에테르를 함유하는 폴리에테르 조성물에 관한 것이다.
종래에, 폴리에테르는 각종 용도로 널리 사용되어 왔고, 특히, 유리전이온도 및 융점이 낮은 폴리에테르는 저온에서 성형할 수 있고, 우수한 밀착성을 발휘하는 장점이 있어, 압출 성형재료, 대전방지제, 고분자 전해질 및 컬러필터 보호막과 같은 용도에 적합한 것으로 공지되었다.
그러나, 폴리에테르는 그것의 구조로 인하여 산화되고 분해되기 쉽다는 결점이 있고, 종래에, 상기 각종 용도로 사용하는 경우에, 일부 경우에 있어서 보관, 운송, 성형, 막형성 등의 단계에서, 분자량이 조건에 따라 감소한다. 이와 같이 분자량이 감소하면, 성형 및 막형성의 어려움, 기계적 강도와 같은 물리적 특성의 저하, 악취물질 및 독성물질의 생성 등의 문제를 초래한다. 이러한 이유로, 폴리에테르를 보관, 운송, 성형, 막형성 등의 단계에서 취급하는 경우, 분자량이 감소하지 않게 하기 위해서, 비교적 저온에서 행하거나, 불활성 가스 분위기하에서 행하는 조치를 취할 것이 필요하다.
그러나, 유리전이온도 및 융점이 비교적 낮은 폴리에테르, 구체적으로, 유리 전이온도가 -50℃ 이하이고, 융점이 55℃ 이하인 폴리에테르는, 존재하는 환경에서, 분자량 감소가 매우 쉽게 일어나, 분자량이 감소하지 않도록 상기 조치를 취하는 것만으로는 분자량 감소를 충분히 억제할 수 없다.
그래서, 본 발명의 목적은 유리전이온도 및 융점이 낮은 폴리에테르의 분자량 감소를 억제할 수 있는 폴리에테르 조성물을 제공하는 것이다.
상기 문제를 해결하기 위해서, 본 발명자들이 예의 연구하였다. 그 결과, 폴리머와 배합하는 것에 의해 유리전이온도가 -50℃ 이하이고 융점이 55℃ 이하인 폴리올의 분자량 감소를 효과적으로 억제할 수 있는 특정 화합물을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견에 기초하여 완성되었다.
즉, 본 발명의 폴리에테르 조성물은 유리전이온도가 -50℃ 이하이고, 융점이 55℃ 이하인 폴리에테르를 함유하고, 동시에, 하기 일반식(1)으로 표시되는 화합물, 하기 일반식(2)으로 표시되는 화합물 및 하기 일반식(3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상을 함유한다.
Figure 112006063386927-PCT00001
(식(1)에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수가 1~8인 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알콕시기, 또는 치환된 아릴기이고, R1과 R2는 직접 또는 C, O, S, P 및 N으로부터 선택된 1종 이상의 원소를 통해 서로 결합해도 좋다.)
Figure 112006063386927-PCT00002
(식(2)에서, R3 , R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수가 1~8인 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알콕시기, 치환된 아릴기 또는 아미노기이고, 또는 R3과 R4는 직접 또는 C, O, S, P 및 N으로부터 선택된 1종 이상의 원소를 통해 서로 결합해도 좋고, n은 0 또는 1이다.)
Figure 112006063386927-PCT00003
(식(3)에서, R6은 유기잔기이고, R7은 탄소수가 1~30인 알킬기이다.)
본 발명의 폴리에테르 조성물은 유리전이온도 및 융점이 낮은 폴리에테르의 분자량 감소도 효과적으로 억제할 수 있고, 성형 또는 막형성의 어려움, 융점 및 기계적 강도와 같은 물리적 특성의 저하, 및 악취물질 및 독성물질의 생성 등의 문제를 피할 수 있다.
본 발명의 폴리에테르 조성물은 하기에 자세히 설명될 것이지만, 본 발명의 내용이 설명에 제한되는 것은 아니고, 또한 하기 실시형태 이외에 대해서도, 본 발명의 요지를 변경하지 않는 범위에서 적절하게 행할 수 있다.
본 발명의 폴리에테르 조성물은, 주성분으로서, 유리전이온도가 -50℃ 이하이고 융점이 55℃ 이하인 폴리에테르를 함유한다. 폴리에테르의 유리전이온도가 -50℃ 이하이고, 융점이 55℃ 이하임으로써, 저온에서 성형가능하게 되고, 우수한 밀착성을 발휘하는 장점을 갖는 조성물이 얻어진다. 또한, 예컨대, 본 발명의 폴리에테르 조성물이 막으로 제조하여 사용되는 경우에, 그것의 사용온도 영역에서, 양호한 형상유지력, 가요성, 견뢰성 및 강도를 갖는 막을 얻을 수 있는 장점도 있다. 폴리에테르의 유리전이온도 및 융점의 하한은 특별히 제한되지 않지만, 특히 융점은 30℃ 이상이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 35℃ 이상이다. 폴리에테르의 융점이 30℃ 미만이면, 본 발명의 폴리에테르 조성물을 막으로 조직하여 사용하는 경우에, 그것의 사용온도 영역에서 막형상을 유지하는 것이 어려운 경향이 있다. 본 발명에 있어서 유리전이온도 및 융점은 시차열분석기를 사용하여 측정할 수 있고, 구체적으로, 필요에 따라 휘발성 물질이 제거된 수분상태의 폴리머를 80℃로 급속히 가열하여 일단 용해시키고, 폴리머를 80℃에서 -100℃로 5℃/min으로 냉각하여 결정화하고, 결정화된 폴리머의 온도를 -100℃에서 80℃로 5℃/min으로 상승시킨다.
폴리에테르의 바람직한 예로는 하기 일반식(4)으로 표시되는 구성단위를 갖는 폴리머가 포함된다.
Figure 112006063386927-PCT00004
(식(4)에서, R8 및 R9는 각각 독립적으로 탄소수가 1~8인 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알콕시기, 치환된 아릴기, 또는 하기 일반식(5)으로 표시되는 기이고, p, q 및 r은 모두 0 이상의 정수이고, p+q+r＞0이다.)
Figure 112006063386927-PCT00005
(식(5)에서, R10은 탄소수가 1~8인 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알콕시기, 또는 치환된 아릴기이고, s는 0 이상의 정수이다.)
일반식(4) 및 (5)에서, R8, R9 및 R10으로 표시되는 알킬기의 구체예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기가 열거되고, 알케닐기의 구체예로는 알릴기 및 비닐기가 열거되고, 아릴기의 구체예로는 페닐기 및 디페닐기가 열거되고, 알콕시기의 구체예로는 메톡시기, 에톡시기 및 부톡시기가 열거되고, 치환된 아릴기의 구체예로는 메틸페닐기 및 에틸페닐기가 열거된다.
일반식(4)으로 표시되는 구조단위를 갖는 폴리머의 구체예로는 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드, 폴리부틸렌 옥사이드, 폴리알릴 글리시딜 에테르, 폴리메톡시에틸 글리시딜 에테르 및 이들 폴리머를 구성하는 모노머의 공중합체(예컨대, 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 공중합체)가 열거된다. 폴리에테르는 1종, 또는 2종 이상이어도 좋다.
폴리에테르는 100~500(ℓ/sec)의 전단속도하에서 신장점도가 100~1,000,000Pa·s인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 500~500,000Pa·s이고, 더욱 바람직하게는 1,000~100,000Pa·s이다. 신장점도가 100Pa·s 미만이면, 막으로 제조될 때 강도가 불충분해지는 경향이 있다. 예컨대, 본 발명의 폴리에테르 조성물이 막으로 제조되어 사용되는 경우에, 막으로 성형될 때 용융시 막의 장력이 작아져서, 막이 용융시 절단될 가능성이 있다. 한편, 신장점도가 1,000,000Pa·s을 초과하면, 성형성이 열화되는 경향이 있다. 예컨대, 본 발명의 폴리에테르 조성물이 막으로 제조되어 사용되는 경우에, 막으로 압출할 때 토크가 높아져서, 압출이 어려워지는 경우가 있어, 두 경우 모두 바람직하지 않다. 그 융점 및 신장점도가 모두 상기 범위를 만족함으로써, 본 발명의 폴리에테르 조성물이, 예컨대, 막으로 제조되어 사용되는 경우, 폴리에테르는 막으로 성형될 때 용융시 막의 장력과 압출시 토크를 양립시킬 수 있다. 그리고, 그 사용온도 영역에서 형상유지력, 가요성, 견뢰성 및 강도가 양호한 막을 용이하게 얻을 수 있다. 본 발명에 있어서의 신장점도는 수지고형분 100%하에서 온도 100∼110℃에서 측정되고, 신장점도의 측정은 구체적으로, 예컨대, 하기의 조건하에서 행할 수 있다.
측정장치: 트윈 모세관 유량계(Rossant제품의 "RH7-2형")
다이: 직경이 2mm인 긴 다이(길이 32mm)·짧은 다이(길이 0.25mm)
다이앵글: 180°
체류시간: 10min
분위기: 건조공기
폴리머 전처리: 폴리머를 질소 분위기하에서 24시간 동안 상온에서 글로브 박스 내에 방치한다.
폴리에테르의 중량평균분자량(Mw)은 용도에 따라서 적절하게 설정하면 좋고, 특별히 제한되지 않지만, 10,000~1,500,000이 바람직하다. 중량평균분자량이 10,000 미만이면, 성형 및 막형성시 점성이 생길 가능성이 있어, 취급성이 열화된다. 한편, 중량평균분자량이 1,500,000을 초과하면, 성형 또는 막형성 자체가 어려워지고, 가공성이 저하될 가능성이 있다.
폴리에테르의 분자량 분포(Mw/Mn)는 용도에 따라 적절하게 설정하면 좋고, 특별히 제한되지 않지만, 5 이하가 바람직하다. 분자량 분포가 5를 초과하면, 성형 또는 막형성시 점성이 생길 가능성이 있어, 취급성이 열화된다.
또한 본 발명의 폴리에테르 조성물은 일반식(1)으로 표시되는 화합물, 일반식(2)으로 표시되는 화합물 및 일반식(3)으로 표시되는 화합물(이하, "특정 화합물 X"라고 하는 경우도 있음)로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상을 함유한다. 이것에 의해, 상기 유리전이온도 및 융점이 낮은 폴리에테르의 경우에도, 분자량의 감소를 효과적으로 억제할 수 있다. 특정 화합물 X는 일반식(1)으로 표시되는 화합물, 일반식(2)으로 표시되는 화합물 및 일반식(3)으로 표시되는 화합물 중 어느 종류이어도 좋고, 바람직하게는 2종 이상이다.
일반식(1)에서, R1 및 R2로 표시되는 알킬기의 구체예로는 메틸기, 에틸기, 부틸기, 헥실기 및 옥틸기가 열거되고, 알케닐기의 구체예로는 알릴기, 비닐기, 에테닐기 및 부테닐기가 열거되고, 아릴기의 구체예로는 페닐기, 디페닐기 및 나프틸기가 열거되고, 알콕시기의 구체예로는 메톡시기, 에톡시기 및 메톡시에틸기가 열거되고, 치환된 아릴기의 구체예로는 메틸페닐기 및 메톡시페닐기가 열거된다.
일반식(1)으로 표시되는 화합물의 구체예로는 디페닐아민, 디나프틸아민, 디페닐페닐렌디아민 및 페노티아진이 열거된다. 이들은 1종, 또는 2종 이상이어도 좋다.
일반식(1)으로 표시되는 화합물로서, 특히, 일반식(6)으로 표시되는 디페닐아민이 바람직하다.
Figure 112006063386927-PCT00006
(식(6)에서, R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1~18인 탄화수소기이다.)
일반식(6)에서, R11, R12, R13 및 R14로 표시되는 탄화수소기의 예로는 탄소수가 1~18인 직선형 또는 분기형 알킬기, 탄소수가 2~18인 직선형 또는 분기형 알케닐기, 탄소수가 6~18인 시클로알킬기 및 탄소수가 6~18인 아릴기가 열거되고, 아릴기는 탄소수가 1~12인 알킬기 또는 알케닐기를 함유해도 좋다. 특히, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기와 같은 알킬기 및 그 이성질체가 바람직하고, 탄소수가 3~10인 알킬기가 특히 바람직하다.
일반식(6)으로 표시되는 디페닐아민의 구체예로는 디페닐아민, p,p'-디부틸디페닐아민, p,p'-디-tert-부틸디페닐아민, p,p'-디펜틸디페닐아민, p,p'-디헥실디페닐아민, p,p'-디헵틸디페닐아민, p,p'-디옥틸디페닐아민, p,p'-디노닐디페닐아민, 모노옥틸디페닐아민, 모노노닐디페닐아민, 테트라부틸디페닐아민, 테트라헥실디페닐아민, 테트라옥틸디페닐아민, 테트라노닐디페닐아민, 탄소수가 4~9인 혼합 알킬디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 디(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-디[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-디(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)니구아니드, 디[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민 및 스티렌화 디페닐아민이 열거된다. 이들 중에서, 특히, 페노티아진, 10-메틸페노티아진, 2-메틸페노티아진, 2-트리플루오로메틸페노티아진 및 페노자딘이 보다 바람직하다.
일반식(2)에서, R3, R4 및 R5로 표시되는 알킬기의 구체예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기가 열거되고, 알케닐기의 구체예로는 알릴기, 비닐기, 에테닐 및 부테닐기가 열거되고, 아릴기의 구체예로는 페닐기, 디페닐기 및 나프틸기가 열거되고, 알콕시기의 구체예로는 메톡시기, 에톡시기, 페녹시기 및 치환된 페녹시기가 열거되고, 치환된 아릴기의 구체예로는 메틸페닐기 및 메톡시페닐기가 열거되고, 아미노기의 구체예로는 메틸아미노기 및 디메틸아미노기가 열거된다.
일반식(2)으로 표시되는 화합물의 구체예로는 트리페닐 포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 트리스(2,5-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 트리스(디노닐페닐) 포스파이트, 트리스(모노-디-혼합 노닐페닐) 포스파이트, 디페닐산 포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)옥틸 포스파이트. 디페닐데실 포스파이트, 디페닐옥틸 포스파이트, 디(노닐페닐)펜타에리스리톨 디포스파이트, 페닐디이소데실 포스파이트, 트리부틸 포스파이트, 트리스(2-에틸헥실) 포스파이트, 트리데실 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 디부틸산 포스파이트, 디라우릴산 포스파이트, 트리라우릴 트리티오포스파이트, 비스(네오펜틸 글리콜)-1,4-시클로헥산디메틸 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert 부틸페닐)펜타에리스리톨 디포스파이트, 비스(2,5-디-tert-부틸페닐)펜타에리스리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리스리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디큐밀페닐)펜타에리스리톨 디포스파이트, 디스테아릴펜타에리스리톨 디포스파이트, 테트라(C12~15 혼합 알킬)-4,4'-이소프로필리덴디페닐 포스파이트, 비스[2,2'-메틸렌비스(4,6-디아미노페닐)]이소프로필리덴디페닐 포스파이트, 테트라트리데실-4,4'-부틸리덴비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀)디포스파이트, 헥사(트리데실)-1,1,3-트리스(2-메틸-5-tert-부틸-4-하이드록시페닐)부탄-트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)비페닐렌 디포스포니트, 트리스(2-[(2,4,7,9-테트라키스-tert-부틸디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀-6-일)옥시]에틸)아민, 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파펜안트렌-10-옥사이드, 2-부틸-2-에틸프로판디올-2,4,6-트리-tert-부틸페놀 모노포스파이트, 테트라키스(2-tert-부틸-4-메틸페닐)비페닐렌 디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-아밀페닐)비페닐렌 디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸-5-메틸페닐)비페닐렌 디포스포나이트 및 테트라키스(2-tert-부틸-4,6-디메틸페닐)비페닐렌 디포스포나이트가 열거된다. 이들은 1종 단독, 또는 2종 이상이어도 좋다.
일반식(3)에서, R6로 표시되는 유기잔기의 구체예로는 아미노기, 이미노기, 아미도기, 에테르기, 에스테르기, 하이드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 시아노기 및 술피드기가 열거되고, R7로 표시되는 알킬기의 구체예로는 헥실기, 옥틸기, 라우릴기 및 스테아릴기가 열거된다.
일반식(3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는 디라우릴 에스테르, 디미리스틸 에스테르, 미리스틸스테아릴 에스테르 및 티오디프로피온산의 디스테아릴 에스테르와 같은 디알킬 티오디프로피오네이트; 및 펜타에리스리톨 테트라(β-도데실메르캅토프로피오네이트)와 같은 폴리올의 β-알킬메르캅토프로피온산 에스테르류가 열거된다. 이들은 1종 단독, 또는 2종 이상이어도 좋다.
본 발명의 폴리에테르 조성물 중의 특정 화합물 X의 함유비는 특별히 제한되지 않지만, 폴리에테르의 100중량부에 대하여 0.001~20중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.01~10중량부이고, 더욱 바람직하게는 0.05~5중량부이다. 특정 화합물 X가 상기 범위보다 너무 적으면, 폴리에테르의 분자량 감소가 충분히 억제되지 않을 가능성이 있다. 한편, 특정 화합물 X가 상기 범위보다 너무 많으면, 조성물 내에 현저한 착색이 생길 가능성이 있고, 더욱이, 분자량의 감소를 억제하는 효과가 특정 화합물 X의 양의 증가에 상응하는 만큼 개선되지 않아, 조성물의 높은 비용을 초래한다.
본 발명의 폴리에테르 조성물은, 폴리에테르 및 특정 화합물 X 이외에, 종래에 일반적으로 산화를 방지하기 위해 사용된 페놀계 산화방지제를 함유해도 좋다.
페놀계 산화방지제의 예로는 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 스테아릴(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 디스테아릴(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질) 포스포네이트, 트리데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질 티오아세테이트, 티오디에틸렌비스[(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-m-크레졸), 2-옥틸티오-4,6-디(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페녹시)-s-트리아진, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 비스[3,3-비스(4-하이드록시-3-tert-부틸페닐)부티르산]글리콜 에스테르, 4,4'-부틸리덴비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-디-tert-부틸-3-메틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-tert-부틸페닐)부탄, 비스[2-tert-부틸-4-메틸-6-(2-하이드록시-3-tert-부틸-5-메틸벤질)페닐]테레프탈레이트, 1,3,5-트리스(2,6-디메틸-3-하이드록시-4-tert-부틸벤질) 이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질) 이소시아네이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,3,5-트리스[(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시에틸] 이소시아누레이트, 테트라키스[메틸렌-3-(3',5'-디-tert-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 2-tert-부틸-4-메틸-6-(2,아크릴로일옥시-3-tert-부틸-5-메틸벤질)페놀, 3,9-비스[2-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸하이드로신나모일옥시)-1,1-디메틸에틸]-2,4,8-10-테트라옥사스파이로[5.5]운데칸 및 트리에틸렌 글리콜 비스[β-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트]가 열거된다. 이들은 1종 단독, 또는 2종 이상이어도 좋다.
본 발명의 폴리에테르 조성물이 페놀계 산화방지제도 함유하는 경우에, 함유비는 폴리에테르의 100중량부에 대하여 10질량부 이하가 바람직하다. 페놀계 산화방지제가 너무 많으면, 조성물 내에 현저한 착색이 생기는 경향이 있고, 더욱이, 조성물의 비용이 높아질 가능성이 있다.
본 발명의 폴리에테르 조성물은, 필요에 따라, 용제, 에이징 방지제, 광안정화제, 윤활제, 보강제 및 충전제와 같은 첨가제를 본 발명의 효과를 열화시키지 않는 범위 내에서 적절히 함유해도 좋다.
본 발명을 하기 실시예 및 비교예에 의해 더욱 구체적으로 설명할 것이지만, 본 발명이 이것에 제한되는 것은 아니다. 이하, 다른 설명이 없는 한, "중량%"는 "%"로 표시한다.
[실시예1]:
폴리에테르인 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 공중합체(SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.제품의 "CP1000L"; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드=90/10 몰%, 중량평균분자량 1,070,000, 유리전이온도 -60℃, 융점 45℃, 350(ℓ/sec)의 전단속도하에서 신장점도 58,000Pa·s) 2g, 특정 화합물 X로서 스티렌화 디페닐아민(SEIKO CHEMICAL CO., LTD.제품의 "Stearer LAS") 10mg 및 용제로서 톨루엔 40g을 반응기에 넣고, 이 혼합물을 22℃에서 1시간 동안 교반하여 폴리에테르 조성물을 얻었다.
얻어지는 폴리에테르 조성물을 하기와 같이 평가했다: 즉, 얻어지는 폴리에테르 조성물을 150℃에서 건조기(공기 분위기)에 놓고, 중량평균분자량(Mw)을 2시간 후에 측정하고(측정장치: Shimadzu Corporation제품의 "LC-10AD", 용리액: 0.1중량%의 리튬 브로마이드를 함유하는 디메틸포름아미드 용액, 폴리스티렌 기준), 사용된 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 공중합체의 초기 중량평균분자량(Mw0: 1,070,000)에 대한 분자량 유지율을 하기 식으로 산출했다. 그 결과를 표1에 나타낸다.
분자량 유지율(%)=(Mw/Mw0)×100
[실시예2~4 및 비교예1]:
실시예1에서 사용한 특정 화합물 X 대신에 표1에 나타낸 화합물을 표1에 나타낸 양으로 사용한 것 이외에는 실시예1과 동일한 방법에 따라, 폴리에테르 조성물을 얻었다.
얻어지는 폴리에테르 조성물을 실시예1과 같이 평가했다. 그 결과를 표1에 나타낸다.
표1에서, 하기의 약칭을 사용했다.
Stearer: 스티렌화 디페닐아민(SEIKO CHEMICAL CO., LTD.제품의 "Stearer LAS")
PEP: 비스(2,4-디-tert-부틸페닐) 펜타에리스리톨 디포스파이트(Asahi Denka Co., Ltd.제품의 "PEP-24Q")
TPS: 디라우릴 티오디프로피오네이트(Sumitomo Chemical Co., Ltd.제품의 "SumilizerTPS")
Figure 112006063386927-PCT00007
본 발명의 폴리에테르 조성물은 압출 성형재료, 대전방지제, 고분자 전해질, 컬러필터 보호막 등으로서 바람직하게 사용할 수 있다.

Claims (2)

  1. 유리전이온도가 -50℃ 이하이고 융점이 55℃ 이하인 폴리에테르, 및 하기 일반식(1)으로 표시되는 화합물, 하기 일반식(2)으로 표시되는 화합물 및 하기 일반식(3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상을 함유하는 폴리에테르 조성물.
    Figure 112006063386927-PCT00008
    (식(1)에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수가 1~8인 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알콕시기, 또는 치환된 아릴기이고, R1과 R2는 직접 또는 C, O, S, P 및 N으로부터 선택된 1종 이상의 원소를 통해 서로 결합해도 좋다.)
    Figure 112006063386927-PCT00009
    (식(2)에서, R3 , R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수가 1~8인 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알콕시기, 치환된 아릴기 또는 아미노기이고, R3과 R4는 직접 또는 C, O, S, P 및 N으로부터 선택된 1종 이상의 원소를 통해 서로 결합해도 좋고, n은 0 또는 1 이다.)
    Figure 112006063386927-PCT00010
    (식(3)에서, R6은 유기잔기이고, R7은 탄소수가 1~30인 알킬기이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리에테르는 100~500(ℓ/sec)의 전단속도하에서 신장점도가 100~1,000,000Pa·s인 폴리에테르 조성물.
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