KR20060089151A - 메틸클로로실란의 제조 방법 - Google Patents

메틸클로로실란의 제조 방법 Download PDF

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KR20060089151A
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와커 헤미 아게
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Abstract

본 발명은 실리콘, 구리 촉매 및 전체량에 대하여 10 내지 400ppm의 나트륨 및 칼륨을 포함하는 접촉 조성물과 클로로메탄을 반응시키는 단계를 포함하는 메틸클로로실란의 직접 합성 제조 방법에 관한 것이다.
메틸클로로실란, 클로로메탄, 실리콘, 나트륨, 칼륨, 디메틸디클로실란

Description

메틸클로로실란의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING METHYLCHLOROSILANES}
본 발명은 나트륨 및/또는 칼륨을 포함하는 접촉 조성물(contact composition)을 이용한 메틸클로로실란의 직접 합성법에 관한 것이다.
적절한 촉매 및 촉매 조합의 존재 하에서, 실리콘과 클로로메탄을 반응시켜서 메틸클로로실란을 제조하는 뮐러-로초우(Mueller-Rochow) 직접 합성법이 알려져 있다. 예를 들면, 이와 같은 것은 "Catalyzed Direct Reactions of Silicon; K.M. Lewis, D.G. Rethwisch; Elsevier 1993"에 개시되어 있다.
메틸클로로실란의 직접 합성법에 있어서는, 여러 가지 촉매, 필요하다면 촉진제의 존재 하에서, 디메틸디클로실란을 목표 생성물로 하여 금속 실리콘을 클로로메탄과 반응시킨다. 실리콘, 촉매 및 촉진제로 이루어진 혼합물을 접촉 조성물이라 지칭한다. 전 세계적으로 매년 총 1,500,000톤 이상의 디메틸디클로로실란이 제조되므로, 예를 들면 디메틸디클로로실란의 선택도의 향상, 디메틸디클로로실란에 대한 공간-시간상의 수율 향상, 특정한 원료 물질의 수율 향상 등과 같이 제조 공정을 조금만 향상시켜도 막대한 경제적인 효과를 얻을 수 있다.
DE 3841417 A1에는 Na 함량 0-0.5%, K 함량 0-0.5%인 "불활성 가스에 의해 원자화된 실리콘"에 대하여 개시하고 있다. 이러한 수치는 특히, "Silicon for the Chemical Industry, Geiranger - Norway; 16-18 June 1992; pages 11-23; Impurity Distribution in Silicon, A. Schei, H. Rong, A.G. Forwald" 및 "Harry Morten Rong; Silicon for the Direct Process to Methylchlorosilanes; Doctorate Thesis; 1992, Norway"의 관점에서 볼 경우 매우 불명확한 것이다.
"Impurity Distribution in Silicon, A. Schei, H. Rong, A.G. Forwald"의 표 1 및 표 2에는 직접 합성에 사용되는 정제된 야금용 실리콘의 제조시에 Na 및 K 불순물이 주로 폐가스/더스트를 통해서 공정상에서 분리되어, 실리콘에 아주 작은 양으로 발견되는 것이 명확하게 나타나 있다. 실리콘에 존재하는 Na의 양은 5ppm 미만인 것이 분명하게 나타나 있다.
"Harry Morten Rong; Silicon for the Direct Process to Methylchlorosilanes; Doctorate Thesis; 1992, Norway"에는, 55-56페이지에 알칼리 금속은 보통 실리콘의 제조 과정에서 폐가스로부터 얻어지는 것으로 기재되어 있다.
EP 470020 A1에는 접촉 조성물에 0.05-2중량%의 Li, Na, K, Rb 또는 Cs가 존재하는 것으로 개시되어 있다.
US 4661613 A에는 직접 합성시에 0.05-4중량%의 Cs를 사용하는 것이 개시되어 있는데, 이러한 Cs의 최대 90중량%까지 Li, Na, K, Rb로 대체시킬 수 있다. 따라서, 이론적인 Na, K의 함량은 0 내지 3.6%의 범위이다. 구체예에서는 세슘을 사용하였다.
WO 2004/063206에는 0.01 내지 2중량%의 세슘, 칼륨, 루비듐이 첨가되고 탄소를 거의 형성하지 않는 접촉 조성물이 개시되어 있고, 세슘이 첨가되는 것이 구체적으로 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 뮐러-로초우 방법을 사용하여 메틸클로로실란을 직접적으로 합성할 수 있는 제조 방법을 제공하는 것으로서, 디메틸디클로로실란의 제조 방법에 있어서 향상된 점을 가진다.
본 발명은 실리콘, 구리 촉매 및 전체량에 대하여 10 내지 400ppm의 나트륨 및 칼륨을 포함하는 접촉 조성물과 클로로메탄을 반응시키는 단계를 포함하는 메틸클로로실란의 직접 합성 제조 방법을 제공한다.
접촉 조성물에서 나트륨과 칼륨의 전체 함량을 10 내지 400ppm으로 하면 특정한 디메틸디클로로실란의 형성, 즉 단위 질량당의 실리콘 및 단위 시간당 생성되는 Me2SiCl2의 양에 긍정적인 효과가 있음이 발견되었다.
접촉 조성물에서 나트륨과 칼륨의 전체 함량은 20ppm 이상인 것이 바람직하다. 접촉 조성물에서 나트륨과 칼륨의 전체 함량이 250ppm 이하인 것이 바람직하며, 특히 100ppm 이하인 것이 바람직하다. 접촉 조성물에서 나트륨과 칼륨의 함량이 10ppm 이상 300ppm 이하인 것이 바람직하며, 100ppm 이하인 것이 더욱 바람직하며, 50ppm 이하인 것이 특히 바람직하다. 특히, 나트륨 및 칼륨이 존재할 경우에, 나트륨의 함량이 10ppm 이상인 것이 바람직하며, 이 경우 칼륨의 함량은 나트륨의 함량보다 높다.
접촉 조성물에서 나트륨과 칼륨의 함량은 적절한 수단에 의하여 목표를 정하는 방식으로 세팅되는 것이 바람직하다.
나트륨 및 칼륨은 접촉 조성물에 금속, 합금 또는 화합물로서 첨가될 수 있으며, 또는 실리콘 및 촉매와 같은 원료 물질과 함께 접촉 조성물에 도입될 수도 있다. 후자의 경우, 접촉 조성물에서 나트륨과 칼륨의 농도는, 메틸클로로실란을 합성하는 운전 변수에 따른 원료 물질에서의 나트륨 및 칼륨의 함량에 따라서 독립적으로 조절된다. 이 경우에 있어서의 운전 변수란, 예를 들면 새롭게 공급되는 원료 물질과 시스템에서 방출되는 실리콘-함유 고형물의 비율이다. 여기에서 실리콘-함유 고형물은, 예를 들면 "Catalyzed Direct Reactions of Silicon; K.M. Lewis, D.G. Rethwisch; Elsevier 1993"의 18페이지, 도 3에 개시되어 있는 사이클론 더스트 또는 필터 더스트이다.
제조 방법은 배치식 또는 연속식으로 수행될 수 있는데, 산업적인 생산에 있어서는 연속적인 방법만이 사용된다. 연속적이란 것은 일정량의 반응되는 실리콘 및 반응 더스트에 의하여 운반되는 촉매 및 촉진제가 계속적으로 대체되며, 바람직하게는 미리 혼합시킨 접촉 조성물로 대체되는 것을 의미한다. 연속적인 직접 합성법은, 클로로메탄이 유동 매체 및 반응물로서 동시에 사용되는 유동상 반응기(fluidized-bed reactor)에서 수행되는 것이 바람직하다.
필요한 실리콘은 사전에 분말로 분쇄되어서 구리 촉매 및 촉진제와 혼합되어 접촉 조성물로 제조된다. 사용되는 실리콘의 입자 크기는 700㎛ 이하가 바람직하며, 입자의 크기가 500㎛인 것이 특히 바람직하다. 사용되는 실리콘은 통상 98%를 초과하는 순도를 가진다.
연속 직접 합성법의 생산 캠페인(production campaign)은 도입 단계(induction phase)에서부터 시작된다. 염화메틸이 가열된 접촉 조성물을 통과함으로써, 도입 단계가 시작된다. 이어서, 시작 단계에서 원료 실란의 형성이 시작된다. 반응 초기에는 선택도 및 반응도가 낮다. 곧 이어서 연속적인 생산 단계에 도달한다. 추가적인 양의 실리콘 및 필요에 따라 촉매 및 촉진제/공촉매가 연속적으로 계량되어 유입된다. 접촉 조성물에 더 이상의 클로로메탄이 유입되지 않으면 생산 캠페인이 중단된다.
반응기가 연속적으로 운전되는 동안에, 생산 캠페인에서 안정적인 생산 단계가 장시간 유지된 후, 목표로 하는 생성물인 디메틸디클로로실란의 생산성이 감소된다. 이러한 이유로, 일정 시간 경과 후에 제조가 중단되어야만 한다. 일반적으로, 생산 캠페인은 며칠 내지 수주 동안 지속된다. 생산 캠페인이 종료된 후, 반응기를 비우고, 실리콘, 구리 촉매 및 촉진제/공촉매를 다시 충진한 후, 반응 상태로 되돌아 간다.
직접 합성법에 있어서, 미반응 클로로메탄, 가스성 메틸클로로실란 및 존재할 수도 있는 분류 입자(entrained particle)는 반응기에서 분리된다. 분류 입자는 반응된 실리콘 입자, 미세 실리콘 입자, 촉매 및 촉진제/공촉매로 이루어진다. 하나 이상의 사이클론을 사용하여, 반응기로 재순환될 수 있는 접촉 조성물의 큰 분류 입자를 가스 스트림에서 분리하는 것이 바람직하다. 이어서, 실란이 더스트 및 미반응 클로로메탄에서 분리되고, 증류된다. 정제된 미반응 클로로메탄은 반응기로 다시 공급될 수 있다.
상기 제조 공정은 유동상 반응기에서, 바람직하게는 250 내지 360℃의 온도 범위, 특히 280 내지 330℃의 범위에서 수행되는 것이 바람직하다. 공정이 까다롭기 때문에 주위 압력 하, 즉 0.1MPa 내지 0.5M에서 수행되는 것이 일반적이지만 보다 높은 압력에서 수행될 수도 있다.
공정상에 질소 및 아르곤과 같은 불활성 가스를 사용할 수도 있다. 불활성 가스를 사용하지 않는 것이 바람직하다.
바람직한 일 실시예에 있어서, 가스 스트림의 유속은, 반응기에서 접촉 조성물 및 가스로 이루어진 유동상이 형성되도록 선택된다. 미반응 클로로메탄 및 불활성 가스 및 가스성 메틸클로로실란이 반응기에서 분리된다. 접촉 조성물은 개별 성분을 실온에서 단순히 혼합하여 제조된다. 접촉 조성물을 반응기로 도입하기 전에 처리할 수도 있지만, 그렇게 하는 것은 바람직하지 않다.
본 발명의 제조 방법에 있어서, 구리의 형태의 금속 구리, 구리 합금, 산화 구리 및 염화구리에서 선택되는 것이 바람직하다. 예를 들면, 산화구리는 산화구리 혼합물의 형태이거나 또는 산화구리(II)의 형태일 수 있다. 염화구리는 CuCl의 형태, CuCl2의 형태 및 이와 상응하는 사용 가능한 혼합물의 형태로 사용될 수 있다. 바람직한 실시예에 있어서, 구리는 산화구리 및/또는 CuCl의 형태로 사용된 다. 금속 구리 및 실리콘에 대하여 바람직하게는 0.3 내지 10중량%, 특히 0.5 내지 7중량%의 구리 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 0.8 내지 5중량%를 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 제조 방법은, 인, 세슘, 바륨 주석 및 안티몬에서 선택되는 것이 바람직한 촉진제를 사용하여 수행될 수도 있다. 접촉 조성물에 있어서의 촉진의 사용량은 5 내지 100ppm인 것이 바람직하고, 10 내지 80ppm이 더욱 바람직하며, 15 내지 6200ppm인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 아연이 공촉매로 사용된다. 아연은, 아연 합금, 가능하면 구리와 촉진제인 산화아연 또는 ZnCl2와의 합금을 포함한 금속 아연의 형태로 사용되는 것이 바람직하다. 접촉 조성물에서의 아연의 함량은 원소 단위로 0.005 내지 1.0중량%인 것이 바람직하며, 0.01 내지 0.5중량%인 것이 더욱 바람직하고, 0.05 내지 0.2중량%인 것이 특히 바람직하다.
게다가, 접촉 조성물과 ZnCl2를 조합하여 사용하면, 접촉 조성물에서 탄화수소의 형성, 특히 이소부탄의 형성을 나트륨 및 칼륨 전체 함량인 10 내지 400ppm으로 감소시킬 수 있는 것이 발견되었다. 탄화수소의 형성을 감소시킴으로써, 원료 물질의 수율을 향상시킬 수 있으며, MeCl/탄화수소 형성에서의 순환되는 MeCl 가스의 소비량을 감소시킬 수 있으며, 충진되지 않은 MeCl/탄화수소 형성에서의 반응율을 높일 수 있다. 게다가, 상기 조합을 통하여 바람직하지도 않으며, 사용되지도 않는 고비점 보일러(high boiler)의 비율을 감소시킬 수 있다. 이를 통하여 원료 물질의 수율을 추가적으로 향상시킬 수 있으며, 폐기물 처리 단가를 감소시킬 수 있다.
주석이 촉진제로 추가적으로 사용되면 탄화수소의 형성이 특히 낮아진다.
아래 실시예에서 특별한 언급이 없으면,
a) 모든 양은 질량 기준이며;
b) 모든 압력은 0.1Mpa(절대 압력)이며;
c) 모든 온도는 20℃이다.
실시예
적절한 촉매의 존재하에서 실리콘과 클로로메탄을 반응시키면, 접촉 조성물의 제조뿐만 아니라 실험 플랜트의 건설 및 실험의 수행 방법에 따라서 결과가 달라진다. 후자의 두 변수를 제거하고, 본 발명의 장점을 확실하게 증명하기 위하여, 하기 실시예에서의 실험은 아래의 표준 제조 공정을 따라서 수행되었다.
실리콘 파우더: 70 내지 240㎛ 범위의 입자 크기로 분쇄되고 체(sieve)를 통과한 상업적으로 입수 가능한 실리콘 금속.
산화구리: US-A-5,306,328의 실시예 5에 기재에 따라서 제조됨.
모든 기타 화학 물질은 독일의 Fluka Chemie GmbH로부터 상업적으로 입수할 수 있음.
실험 플랜트:
가열 테이프, 가스 분배 프릿, 식염수 냉각 방식의 증류 장치 및 리시브 플라스크를 갖춘 실험실 규모의 유동상 반응기(내경 25mm 및 높이 50mm인 수직 유리 튜브).
표준 제조 공정:
구리 촉매, 공촉매로서 0.8g의 금속 아연, 0.8mg의 주석 파우더, 및 필요에 따라 NaCl 및 KCl과 함께, 120g의 실리콘을 혼합하여 반응기에 유입한 후 40l/h의 질소 스트림 하에서 340℃로 가열했다. 이어서, 40l/h의 클로로메탄을 반응기로 통과시키고, 접촉 조성물을 395℃로 가열했다. 2 내지 30분 동안의 유입 시간 이후에, 실란이 형성되기 시작하며, 반응 온도가 360℃로 낮아지며, 50ml의 메틸클로로실란이 생성된다(시작 단계). 이어서, 추가적으로 30ml의 메닐클로로실란이 생성된다. 이와 같이 30ml의 실란이 생성되는데 소요된 시간을 생성 단계로 하며; 생산성(PR2)은 아래 식으로 계산된다.
생산 단계에서의 메틸클로로실란의 g
PR2 = --------------------------------------------
사용된 Si의 kg × 생산 단계의 소요 시간
특정한 디메틸디클로로실란 PR2×원료 실란에서 디메틸클로로실란의 농도
의 형성(BRM2-spec.) = -----------------------------------------
100
30ml의 메틸클로로실란에서의 실란의 조성은 GC 분석에 의하여 질량%로 결정되었다.
실시예 1 내지 9( 실시예 1, 4, 5, 9는 본 발명에 따른 것이 아님):
Cu 촉매를 사용했을 경우와 비교하여, 접촉 조성물에 Na의 양이 너무 많거나 너무 적으면 특정한 디메틸디클로로실란의 형성에 불리한 영향이 있음을 발견하였다.
사용된 실리콘의 조성은 아래와 같다: Al 0.24%; Ca 0.039%; Fe 0.44%; Ti 0.046%; Na, K, Cs, Sr, Ba 각각 10ppm 미만.
예 g[Cu] ppm[Na] ppm[K] PR2 실란 M2 % M2-spec.
1 6g CuO <10 <10 307 84.2 258
2 6g CuO 25 <10 366 83.7 306
3 6g CuO 50 <10 338 82.5 279
4 6g CuO 500 <10 239 77.2 185
5 7.6g CuCl <10 <10 336 82.2 276
6 7.6g CuCl 25 <10 351 82.2 289
7 7.6g CuCl 50 <10 408 84.8 346
8 7.6g CuCl 100 <10 371 85.6 318
9 7.6g CuCl 500 <10 290 80.4 233
실시예 10 내지 18( 실시예 10, 13, 14, 18은 본 발명에 따른 것이 아님):
Cu 촉매를 사용했을 경우와 비교하여, 접촉 조성물에 K의 양이 너무 많거나 너무 적으면 특정한 디메틸디클로로실란의 형성에 불리한 영향이 있음을 발견하였다.
사용된 실리콘의 조성은 아래와 같다: Al 0.21%; Ca 0.039%; Fe 0.32%; Ti 0.032%; Na, K, Cs, Sr, Ba 각각 10ppm 미만.
예 g[Cu] ppm[Na] ppm[K] PR2 실란 M2 % M2-spec.
10 6g CuO <10 <10 248 85.3 212
11 6g CuO <10 25 283 85.4 242
12 6g CuO <10 250 292 81.2 237
13 6g CuO <10 500 278 82.1 228
14 7.6g CuCl <10 <10 333 86.2 287
15 7.6g CuCl <10 25 355 87.0 309
16 7.6g CuCl <10 50 405 88.2 357
17 7.6g CuCl <10 250 397 85.2 338
18 7.6g CuCl <10 500 245 79.6 195
실시예 19 내지 28( 실시예 19, 24, 25, 28은 본 발명에 따른 것이 아님):
Cu 촉매를 사용했을 경우와 비교하여, 접촉 조성물에 Na 및 K의 양이 너무 많거나 너무 적으면 특정한 디메틸디클로로실란의 형성에 불리한 영향이 있음을 발견하였다.
사용된 실리콘의 조성은 아래와 같다: Al 0.21%; Ca 0.039%; Fe 0.32%; Ti 0.032%; Na, K, Cs, Sr, Ba 각각 10ppm 미만.
예 g[Cu] ppm[Na] ppm[K] PR2 실란 M2 % M2-spec.
19 6g CuO <10 <10 248 85.3 212
20 6g CuO 10 15 307 86.2 265
21 6g CuO 20 30 389 85.8 334
22 6g CuO 40 60 373 83.9 313
23 6g CuO 100 150 299 82.9 248
24 6g CuO 200 300 121 83.6 101
25 7.6g CuCl <10 <10 333 86.2 287
26 7.6g CuCl 10 15 389 85.7 333
27 7.6g CuCl 40 60 363 84.4 306
28 7.6g CuCl 500 500 144 72.1 104
실시예 30 및 31:
예를 들면, "Catalyzed Direct Reactions of Silicon; K.M. Lewis, D.G. Rethwisch; Elsevier 1993"에 기재된 것과 같은, 접촉 조성물을 연속적으로 도입하는 유동상 반응기, 사이클론 시스템을 통한 접촉 조성물의 재순환, 더스트 제거 시스템 및 가스 재순환으로 이루어진, 뮐러-로초우 방법으로 메틸클로로실란을 산업적 규모로 제조하기 위한 플랜트에서, 접촉 조성물에서의 Na의 농도 26ppm, K의 농도 40ppm을 비교 조건으로 하여, KCuCl/CuO 혼합물을 촉매 시스템으로써 사용하였다. Sn을 촉진제로 사용하였다. 접촉 조성물에서의 Zn의 절대 농도를 일정하게 하면서, Zn 공촉매를 변화시켰다.
실시예 30: 금속 Zn을 공촉매로 사용한 경우, 재순환 가스 시스템에서의 탄화수소의 농도가 0.5 내지 15중량% 범위로 증가되는 것이 관찰되었다.
실시예 31: ZnCl2를 공촉매로 사용한 경우, 실시예 30에 비하여 주로 이소부탄의 영향으로 인한 탄화수소의 증가가 절반인 0.3-8중량%였다. 재순환 가스에서 MeCl의 부분 압력이 증가함에 따라서, 실시예 30에 비하여 특정한 디메틸디클로로실란의 공간-시간상의 수율이 5 내지 10% 증가했다. 동시에, 생성되는 원료 실란에서 바람직하지 않은 고비점 보일러(비점 71℃ 이상) 비율이 15 내지 20중량% 감소되었다.
접촉 조성물에서 탄화수소의 형성, 특히 이소부탄의 형성을 감소시킬 수 있으며, 탄화수소의 형성을 감소시킴으로써, 원료 물질의 수율을 향상시킬 수 있고, 순환되는 MeCl 가스의 소비량을 감소시킬 수 있으며, 충진되지 않은 MeCl/탄화수소 형성에서의 반응율을 높일 수 있다. 또한, 고비점 보일러의 비율을 감소시킬 수 있으며, 이를 통하여 원료 물질의 수율을 추가적으로 향상시킬 수 있으며, 폐기물 처리 단가를 감소시킬 수 있다.

Claims (8)

  1. 실리콘, 구리 촉매 및 전체량에 대하여 10 내지 400ppm의 나트륨 및 칼륨을 포함하는 접촉 조성물(contact composition)과 클로로메탄을 반응시키는 단계
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 메틸클로로실란의 직접 합성 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 칼륨의 함량이 나트륨의 함량보다 높은 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 구리의 형태가 금속 구리, 구리 합금, 산화구리 및 염화구리로 이루어진 군에서 선택되는 것임을 특징으로 하는 제조 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    인, 세슘, 바륨, 주석 및 안티몬으로 이루어진 군에서 선택되는 촉진제(promotor)가 사용되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    아연을 공촉매(cocatalyst)로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 아연은 ZnCl2의 형태로 사용되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서,
    상기 접촉 조성물에 있어서의 상기 아연의 양은 원소 기준으로 0.01 내지 0.5중량%인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  8. 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    주석이 추가적인 촉진제로서 존재하는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
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