KR20060050320A

KR20060050320A - 살충 조성물

Info

Publication number: KR20060050320A
Application number: KR1020050072674A
Authority: KR
Inventors: 사토시 셈보
Original assignee: 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date: 2004-08-11
Filing date: 2005-08-09
Publication date: 2006-05-19
Also published as: DE602005001303D1; ZA200505347B; EP1625792B1; AU2005202865A1; DE602005001303T2; ES2287877T3; CA2510559A1; KR101160499B1; AU2005202865B2; BRPI0503236A; EP1625792A1; US20060035947A1

Abstract

활성 성분으로서 하기 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 하기 화학식 2 의 옥사졸린 화합물을 함유한 살충 조성물은 뛰어난 살충 활성을 갖는다:

[식에서, R¹은 메틸기 또는 메톡시메틸기를 나타내고, R²는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다],

.

에스테르 화합물, 옥사졸린 화합물

Description

살충 조성물{PESTICIDAL COMPOSITION}

본 발명은 살충 조성물 및 해충 억제 방법에 관한 것이다.

하기 화학식 1 의 에스테르 화합물이 살충 조성물의 활성 성분으로서 USP-6,225,495, USP-6,294,576 및 EP-926129B 에 공지되어 있다:

[화학식 1]

[식에서, R¹은 메틸기 또는 메톡시메틸기를 나타내고, R²는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다].

또한, 하기 화학식 2 의 옥사졸린 화합물 (일반명: 에톡사졸, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-[4-(1,1-디메틸에틸)-2-에톡시페닐]-4,5-디히드로옥사졸) 은 살충제/진드기 살충제 조성물의 활성 성분으로서 USP-5,478,855, USP-4,977,171 및 JP 2001-206807A 에 공지되어 있다:

[화학식 2]

본 발명은 뛰어난 살충 활성을 지닌 신규한 살충 조성물을 제공한다.

본 발명은 활성 성분으로서 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물을 포함하는 살충 조성물을 제공한다. 이는 상승 작용에 의해 해충에 대한 탁월한 살충 효과를 지닌다.

본 발명은 상승 효과를 지닌 조성물, 즉 활성 성분으로서 하기 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 하기 화학식 2 의 옥사졸린 화합물을 함유한 살충 조성물:

[화학식 1]

[화학식 2]

,

및 상승 작용에 의한 해충 억제 방법, 즉 하기 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 하기 화학식 2 의 옥사졸린 화합물 유효량을 해충 또는 해충의 서식지에 가하는 방법을 제공한다:

[화학식 1]

[화학식 2]

화학식 1 의 에스테르 화합물은 USP-6,225,495, USP-6,294,576 및 EP-926129B 에 기재되어 있으며, 상기 문헌에 개시된 방법으로 제조될 수 있다.

화학식 1 의 에스테르 화합물은 비대칭 탄소 원자를 기초로 한 광학 이성질체 및 시클로프로판 고리 및 탄소-탄소 이중 결합을 기초로 한 기하 이성질체를 가지며, 본 발명은 임의의 활성 이성질체를 포함한다.

화학식 1 의 화합물의 예에는 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 3-(1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 3-(1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐(E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐 (E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트가 포함된다.

화학식 2 의 옥사졸린 화합물은 USP-5,478,855 에 기재된 화합물이며, 상기 문헌에 개시된 방법에 따라 제조될 수 있다.

본 발명의 살충 조성물에 의해 제어되는 해충의 예에는, 절지 동물, 예컨대 유해한 곤충과 같은 절지 동물 및 응애목(acarina) 및 유해한 선충류가 포함된다. 전형적 예는 다음과 같다:

노린재목(Hemipteran) 곤충: 멸구과(Delphacidae) (멸구), 예컨대 애멸구(Laodelphax striatellus) (small brown planthopper), 벼멸구(Nilaparvata lugens) (brown planthopper) 및 흰등멸구(Sogatella furcifera ) (white-backed rice planthopper); 델토세팔리데(Deltocephalidae) (매미충), 예컨대 끝동매미충(Nephotettix cincticeps) 및 두점끝동매미충(Nephotettix virescens); 진딧물과 (진딧물); 등검은황록장님노린재(plant bugs); 가루이과(Aleyrodidae) (whiteflies); 밑깍지벌레과(Coccidae) (scales); 방패벌레과(Tingidae) (lace bugs) 및 나무이과(Psyllidae).

나비목(Lepidopteran) 곤충: 명나방과(Pyralidae), 예컨대 이화명나방(Chilo suppressalis) (rice stem borer), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis) (rice leafroller) 및 화랑곡나방(Plodia interpunctella) (Indian meal moth); 하데니네(Hadeninae), 예컨대 담배거세미나방(Spodoptera litura) (tobacco cutworm), 멸강나방(Pseudaletia separata) (rice armyworm) 및 도둑나방(Mamestra brassicae) (cabbage armyworm), 나방류(Plusiinae), 거세미류(Agrotis spp .), 예컨대 거세미나방(Agrotis segetum) 및 검거세미나방(Agrotis ipsilon); 담배나방류(Helicoverpa spp .); 담배나방류(Heliothis spp .); 흰나비과(Pieridae), 예컨대 배추흰나비(Pieris rapae crucivora); 잎말이나방과(Tortricidae), 예컨대 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes spp .); 심식나방과(Carposinidae); 굴나방과(Lyonetiidae); 독나방과(Lymantriidae); 배추좀나방(Plutella xylostella) (diamondback moth); 줄점팔랑나비(Parnara guttata) (rice skipper); 옷좀나방(Tinea transluscens) (casemaking clothes moth) 및 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella) (webbing clothes moth).

파리목(Dipteran) 곤충: 집모기류(Culex spp .), 예컨대 빨간집모기(Culex pipiens pallens) 및 작은빨간집모기(Culex tritaeniorhynchus); 숲모기류(Aedes spp.), 예컨대 열대숲모기(Aedes aegypti) 및 흰줄숲모기(Aedes albopictus); 얼룩날개모기류(Anopheles spp .), 예컨대 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis); 깔다구과(Chironomidae) (midges); 집파리과(Muscidae), 예컨대 집파리(Musca domestica) 및 왕큰집파리(Muscina stabulans); 아기집파리(Fannia canicularis); 검정파리과(Calliphoridae); 쉬파리과(Sarcophagidae); 꽃파리과(Anthomyiidae), 예컨대 씨고자리파리(Delia platura) (seedcorn maggot) 및 고자리파리(Delia antique) (onion maggot); 과실파리과(Tephritidae) (fruit flies); 초파리과(Drosophilidae) (vinegar flies); 나방파리과(Psychodidae); 등에과(Tabanidae); 먹파리과(Simuliidae) 및 침파리과(Stomoxylidae) (stable flies).

딱정벌레목(Coleopteran) 곤충: 옥수수 뿌리벌레(corn rootworms), 예컨대 서부옥수수뿌리벌레(Diabrotica virgifera) (western corn rootworm) 및 남부옥수수뿌리벌레(Diabrotica undecimpunctata howardi) (southern corn rootworm); 풍뎅이과(Scarabaeidae), 예컨대 구리풍뎅이(Anomala cuprea) 및 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea) (soybean beetle); 바구미, 예컨대 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais) (maize weevil), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus) (ricewater weevil), 목화바구미(Anthonornous grandis) (bollweevil) 및 팥바구미(Callosobruchus chinensis) (adzuki bean weevil); 거저리과(Tenebrionidae), 예컨대 갈색거저리(Tenebrio militor) 및 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum); 잎벌레과(Chrysomelidae) (leaf beetles), 예컨대 벼잎벌레(Oulema oryzae) (rice leaf beetle), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata) (striped flea beetle) 및 오이잎벌레(Aulacophora femoralis) (cucurbit leaf beetle); 권연벌레과(Anobiidae); 무당벌레류(Epilachna spp .), 예컨대 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata); 넓적나무좀과(Lyctidae) (powderpost beetles); 개나무좀과(Bostrychidae); 하늘소과(Cerambycidae) 및 청딱지개미발날개(Paederus fusci1pes) (robe beetle).

바퀴목(Dictyopteran) 곤충: 독일바퀴(Blattella germanica) (German cockroach), 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa) (smokybrown cockroach), 미국바퀴(Periplaneta Americana) (American cockroach), 페리플라네타 브루네아(Periplaneta brunnea) (brown cockroach) 및 동양바퀴(Blatta orientalis) (oriental cockroach).

총채벌레목(Thysanopteran) 곤충: 오이총채벌레(Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레(Flankliniella occidentalis) (western flower thrips) 및 하와이총채벌레(Thrips hawaiiensis) (flower thrips).

벌목(Hymenopteran) 곤충: 개미과(Formicidae) (ants), 말벌과(Vespidae) (hornets), 베틸리데(Bethylidae) 및 잎벌과(Tenthredinidae) (sawflies), 예컨대 무지개좁쌀먼지벌레(Athalia rosae ruficornis).

메뚜기목(Orthopteran) 곤충: 땅강아지과(Gryllotalpidae) (mole crickets) 및 메뚜기과(Acrididae) (grasshoppers).

벼룩목(Siphonapteran) 곤충: 사람벼룩(Pulex irritans) (human flea) 및 고양이벼룩(Ctenocephalides felis) (cat flea).

이목(Anopluran) 곤충: 사람이(Pediculus humanus) (human body louse), 사면발이(Pthirus pubis) (crab louse) 및 소이(Haematopinus eurysternus) (cattle louse).

흰개미목(Isopteran) 곤충: 흰개미(Reticulitermes speratus) 및 집흰개미(Coptotermes formosanus).

응애목(Acarina): 새진드기과(Dermanyssidae), 예컨대 큰다리먼지진드기(Dermatophagoides farinae) 및 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus); 가루응애과(Acaridae), 예컨대 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae) 및 둥근가루진드기(Aleuroglyphus ovatus); 고기진드기과(Glycyphagidae), 예컨대 글라이시파구스 프라이비츠(Glycyphagus privates), 집고기진드기(Glycyphagus domesticus) 및 다리고기진드기(Glycyphagus destructor); 발톱진드기과(Cheyletidae), 예컨대 켈라카롭시스 말라켄시스(Chelacaropsis malaccensis) 및 굵은발톱진드기(Cheyletus fortis); 먼지진드기과(Tarsonemidae); 마루진드기류(Chortoglyphus spp .); 하플로크토니우스(Haplochthonius spp .); 꿀벌응애과(Varroidae), 예컨대 꿀벌응애(Varroa jacobsoni) (bee brood mite); 잎응애과(Tetranychidae) (spider mites), 예컨대 점박이응애(Tetranychus urticae) (two-spotted spider mite), 차응애(Tetranychus kanzawai), 귤응애(Panonychus citri) (citrus red mite) 및 사과응애(Panonychus ulmi) (European red mite); 참 진드기과(Ixodidae), 예컨대 헤마피살리스 롱지코니스(Haemaphysalis longiconis) 및 꼬리소진드기(Boophilus microplus); 닭진드기류(Dermanyssus spp .), 예컨대 닭진드기(Dermanyssus gallinae) (chicken mite) 및 가위집게진드기과(Macronyssidae), 예컨대 닭작은옴(Ornithonyssus sylviarum).

본 발명의 살충 조성물에서, 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물의 혼합비는 중량 기준으로 통상 30:1 내지 1:30, 바람직하게는 30:1 내지 1:10, 더욱 바람직하게는 10:1 내지 1:10 이다.

상기 살충 조성물은 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물 자체의 혼합물일 수 있고, 추가로 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체 및/또는 미끼 성분(독성 미끼용 기재(base material)) 및 임의의 계면활성제, 기타 제형 보조제와 혼합되어 오일액, 유제, 수화제(wettable powder), 유동제(flowables), 과립, 분진(dust), 에어로졸, 가열용 증발식 제형(예, 모기향), 연기, 연무, 독성 미끼, 마이크로캡슐 제형, ULV 제형, 스팟-온 제형, 푸어-온(pour-on) 제형, 샴푸 제형, 시트 제형, 수지 제형 등을 제공할 수 있다.

상기 제형은 통상 0.01 내지 90 중량%의 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물 총량을 함유한다.

고체 담체의 예에는, 미세 분말 및 점토, 예컨대 카올린 점토, 규조토, 이산화규소, 벤토나이트, 푸바사미(Fubasami) 점토 및 백토(terra alba)의 과립; 탈크; 세라믹; 기타 무기 미네랄, 예컨대 견운모(sericite), 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘 및 합성 수화실리카; 및 화학 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 염화암모늄이 포함된다.

액체 담체의 예에는, 물; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 케톤, 예컨대 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠 및 메틸나프탈렌; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산, 시클로헥산, 케로센(kerosene) 및 경유; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 및 이소부티로니트릴; 에테르, 예컨대 디이소프로필 에테르 및 디옥산; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 트리클로로에탄 및 사염화탄소; 디메틸 술폭시드; 및 식물유, 예컨대 대두유 및 면실유가 포함된다.

기체 담체(프로펠런트(propellant))의 예에는, 플루오로카본, 부탄 가스, LPG (액화 석유 가스), 디메틸 에테르 및 탄소 산화물이 포함된다.

계면활성제의 예에는, 알킬 황산염, 알킬술폰산염, 알킬아릴술폰산염, 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌화 알킬아릴 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르 및 당알코올 유도체가 포함된다.

기타 제형 보조제의 예에는, 고착제, 분산제 및 안정화제, 통상적으로 카제인, 젤라틴, 다당류 (예, 전분, 아라비아고무, 셀룰로오스 유도체, 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당, 합성 수용성 중합체 (예, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산), PAP (이소프로필 산 포스페이트(isopropyl acid phosphate)), BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BRA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀 및 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물유, 광유, 지방산 및 지방산 에스테 르가 포함된다.

독성 미끼용 기재의 예에는, 미끼 성분, 예컨대 시리얼 분말, 식물유, 당 및 결정 셀룰로오스; 항산화제, 예컨대 BHT 및 노르디히드로구아이아레트산; 방부제, 예컨대 디히드로아세트산; 피망 분말과 같은 어린이 또는 애완동물의 잘못된 섭취를 방지하기 위한 제제; 해충-유인향, 예컨대 치즈향, 양파향 및 땅콩유가 포함된다.

수지 제형용 기재의 예에는, 폴리비닐 클로라이드 및 폴리우레탄이 포함된다. 이들 물질은 추가적으로 가소제, 예컨대 프탈레이트 (예, 디메틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트), 아디페이트 및 스테아르산을 함유할 수 있다. 수지 제형은, 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물을 혼합하고, 이를 종래의 혼련장치로 혼련한 다음, 사출, 압출 및 압착에 의해 성형하고, 임의로 성형 및 절삭 등의 공정에 의해 수지 제형, 예컨대 플레이트, 필름, 테입, 네트, 스트링(string) 등을 형성시킴으로써 수득할 수 있다. 상기 수지 제형은 동물 목걸이(animal collar), 동물용 귀표, 시트 제형, 유인 스트링(attracting string) 및 원예용 지지폴(support pole)일 수 있다.

또한, 살충 조성물은 화학식 1 의 에스테르 화합물 제형 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물 제형을 몇몇 유형의 제형으로 혼합하여 제조할 수도 있다. 적용시에 혼합할 수 있다.

본 발명의 해충 억제 방법은 통상적으로 상기 살충 조성물을 해충에 직접 및/또는 해충 서식지에 가하여 수행할 수 있고, 게다가 화학식 1 의 에스테르 화합물 또는 이의 제형 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물 또는 이의 제형을 미리 혼합하지 않고 동시에 적용할 수도 있다.

이 경우, 상기 방법에 사용되는 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물의 비는 중량 기준으로 통상 30:1 내지 1:30, 바람직하게는 30:1 내지 1:10, 더욱 바람직하게는 10:1 내지 1:10 이다.

본 발명의 살충 조성물을 농업 및 임업 분야의 해충 억제용으로 사용할 경우, 적용량은 통상적으로 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물의 총량 1 내지 10000g/ha, 바람직하게는 10 내지 500g/ha 이다. 유제, 수화제, 유동제, 마이크로캡슐 제형 등은 통상적으로 물로 희석하여 활성 성분의 농도가 1 내지 1000ppm 이 되게 한 다음 첨가한다; 반면 분진 및 과립은 통상적으로 그 자체로서 첨가한다. 토양에 서식하는 해충은 상기 제형을 토양에 살포함으로써 억제할 수 있다. 상기 제형을 또한 식수(植樹) 전의 묘상(苗床)에, 식수시의 식수를 위한 구덩이 또는 뿌리 근처에 살포할 수 있다. 또한, 본 발명의 시트 제형은 줄기 감싸기, 식물 근처에 놓아두기 및 뿌리 근처 토양에 살포하기 등의 방법으로 적용할 수 있다.

본 발명의 살충 조성물이 위생 분야의 해충 관리에 사용되는 경우, 적용량은 통상적으로 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물 총량 0.001 내지 100mg/m³(공간상) 및 0.01 내지 l000mg/m²(표면상)이다. 유제, 수화제, 유동제 등은 통상적으로 물로 희석하여 활성 성분의 농도가 0.01 내지 10000ppm 이 되게 하여 첨가한다; 반면 오일액, 에어로졸, 연기 및 독성 미끼는 통상적으로 그 자체로서 첨가한다.

본 발명의 살충 조성물이 황소, 양, 염소 및 닭과 같은 가축 및 개, 고양이 및 마우스와 같은 작은 동물의 체외기생충을 억제하기 위해 사용되는 경우, 수의학적으로 공지된 방법에 의해 동물에 적용할 수 있다. 전형적 방법은 전신적 방충을 위한 정제(사료와 혼합하여), 좌약 및 주사 (근간, 피하, 정맥내, 체강내 등) 투여 및 오일액 또는 수성액 제형의 분무, 푸어-온 또는 스팟-온 적용, 동물을 샴푸 제형으로 세척하는 방법, 동물에 수지 제형의 목걸이 또는 귀표를 착용시키는 방법이다. 동물체에 적용되는 경우, 본 발명의 살충 조성물 양은, 동물 체중 1 kg 당 통상적으로 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물 의 총량 0.1 내지 1000mg 이다.

본 발명의 살충 조성물은 다른 살충제, 살선충제, 살진드기제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 상승제(synergist), 비료, 토양-개선제, 사료 등과 함께 사용될 수 있다.

실시예

이하, 본 발명을 제형예 및 시험예로써 설명한다; 그러나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되지 않는다.

제형예 1

2.5 중량부의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐 E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로 -4-메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐(E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 또는 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2.5 중량부의 화학식 2 의 옥사졸린 화합물, 10 중량부의 Sorpol SM200 (Toho Chemical 사 제조의 계면활성제) 및 85 중량부의 자일렌을 혼합하여 유제를 수득하였다.

제형예 2

2.5 중량부의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐 (E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐(E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 또는 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(2-메틸-1 프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2.5 중량부의 화학식 2 의 옥사졸린 화합물, 25 중량부의 메틸 올레에이트 및 70 중량부의 파라핀액을 혼합하여 푸어-온 제형을 수득하였다.

제형예 3

3 중량부의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐(E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로- 4-메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐(E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 또는 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 1.5 중량부의 화학식 2 의 옥사졸린 화합물, 1 중량부의 합성 수화 실리카의 미세 분말, 1 중량부의 Driless B (Sankyo 제조) 및 7 중량부의 점토를 막자사발에서 잘 혼합한 후, 주스 혼합기로 교반하였다. 수득된 혼합물에, 입자 크기가 배열된 86.5 중량부의 점토를 첨가하고, 교반하에 잘 혼합하여 분진을 수득하였다.

제형예 4

각각 1 w/v% 의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐 (E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐 (E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 또는 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물을 포함하는 아세톤 용액(12.5ml)을 1m²의 크래프트지에 균일하게 도포하고 건조하여 시트 제형을 수득하였다.

시험예 1

각 0.04/0.04 w/v% 의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스- 3-(1-프로페닐 (E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물을 포함하는 아세톤 용액 (0.25ml)을 원형의 모직 모슬린 (지름 35mm) 에 도포하고 (모직 모슬린 1m²당 각 화합물 100mg) 건조하였다. 상기 모직 모슬린을 페트리 접시 (지름 35mm, 높이 10mm) 에 넣고, 10 마리의 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella; 일명 webbing clothes moth) 유충 (5-6 주령) 을 페트리 접시에 방사하고, 상기 페트리 접시의 뚜껑을 닫은 다음 25℃ 및 습도 60% 에서 7 일간 두었다. 그 후, 사망율을 관찰한 결과 100% 였다. (2 번 반복)

시험예 2

각각 0.04/0.04 w/v% 의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐(E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 화학식 2 의 옥사졸린 화합물을 함유하는 아세톤 용액(0.25ml)을 원형의 모직 모슬린 (지름 35mm) 에 도포하고 (모직 모슬린 1m²당 각 화합물 100mg) 건조하였다. 상기 모직 모슬린을 페트리 접시 (지름 35mm, 높이 10mm) 에 넣고, 10 마리의 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella; 일명 webbing clothes moth) 유충 (5-6 주령) 을 페트리 접시에 방사하고, 상기 페트리 접시의 뚜껑을 닫은 다음 25℃ 및 습도 60% 에서 7 일간 두었다. 그 후, 사망율을 관찰한 결과 100% 였다. (2 번 반복)

시험예 3

5.Og 의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐 (E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 2.5g 의 화학식 2 의 옥사졸린 화합물, 1Og 의 Sorpol 3005X (Toho Chemical 사 제조의 계면활성제), 40g 의 N,N-디메틸포름아미드 및 42.5g 의 자일렌을 혼합하여 본 발명의 시험용 유제 (EC 1) 를 수득하였다.

5.Og 의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시메틸벤질 1R-트랜스-3-(1-프로페닐 (E/Z=1/8))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 1Og 의 Sorpol 3005X (Toho Chemical 사 제조의 계면활성제), 40g 의 N,N-디메틸포름아미드 및 45g 의 자일렌 을 혼합하여 참조용 유제 (참조용 EC 2) 를 수득하였다.

2.5g 의 화학식 2 의 옥사졸린 화합물, 1Og 의 Sorpol 3005X (Toho Chemical 사 제조의 계면활성제), 4Og 의 N,N-디메틸포름아미드 및 47.5g 의 자일렌을 혼합하여 참조용 유제 (참조용 EC 3) 를 수득하였다.

상기 제조된 각 유제를 물로 200 배 희석하였다.

약 36 m²계사(chicken house)에서, 닭장용으로 2단 선반을 설치하였다. 닭이 포함된 각 18 개의 우리를 선반의 상단 및 하단에 각각 설치하였다 (36 마리 닭 (이 중 18 마리는 상단에, 18 마리는 하단에 놓음) 이 시험용으로 제공되었다). 18 개의 닭진드기(Dermanyssus gailinae)용 트랩을 상단과 우리 사이에 설치하였다. 상기 트랩은 2mm 간격의 두 개의 마주보는 15 평방센티미터 판이었다. 약 1000 마리의 닭진드기를 계사에 방사하였다. 14 일 후, 트랩 안의 닭진드기(유충, 성충(어린 것 및 완전 성장한 것) 포함) 수를 세어서 하기 기준에 따라 평가하였다.

지수 0: 생존 닭진드기 수 0

지수 1: 생존 닭진드기 수 1-10

지수 2: 생존 닭진드기 수 11-50

지수 3: 생존 닭진드기 수 51-100

지수 4: 생존 닭진드기 수 101 이상

모든 트랩의 지수가 4 임을 확인한 후, 상기 제조한 각각의 희석액을 1m² 당 1OOml 로 분무하였다. 분무 14 일 후 지수를 관찰하였다. 표에서 '미처리'는 물만 분무한 것이다. 억제율 (%) 을 하기 식에 따라 계산하였다.

억제율 (%) = (C - T) / C × 100

C: '미처리' 에서의 평균 지수

T: 시험 영역에서의 평균 지수

	평균 지수	억제율 (%)
EC 1	0.8	80.0
참조용 EC2	2.9	27.5
참조용 EC 3	3.6	10.0
미처리	4.0	-

표에 주어진 바와 같이, EC 1 은 상승 효과를 나타내었다.

본 발명의 살충 조성물은 해충 박멸에 대하여 뛰어난 효능을 지니며 해충 억제에 유용하다.

Claims

활성 성분으로서 하기 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 하기 화학식 2 의 옥사졸린 화합물을 함유한 살충 조성물:

[화학식 1]

[식에서, R¹은 메틸기 또는 메톡시메틸기를 나타내고, R²는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다],

[화학식 2]

.
제 1 항에 있어서, 화학식 1 의 에스테르 화합물 대 화학식 2 의 옥사졸린 화합물의 중량비가 30:1 내지 1:30 인 살충 조성물.
하기 화학식 1 의 에스테르 화합물 및 하기 화학식 2 의 옥사졸린 화합물 유효량을 해충 또는 해충의 서식지에 가하는 것을 포함하는 해충 억제 방법:

[화학식 1]

[식에서, R¹은 메틸기 또는 메톡시메틸기를 나타내고, R²는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다],

[화학식 2]

.
제 3 항에 있어서, 화학식 1 의 에스테르 화합물 대 화학식 2 의 옥사졸린 화합물의 중량비가 30:1 내지 1:30 인 해충 억제 방법.