KR20060008975A - 말레이미드 작용기를 포함하는 옥세탄 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 화합물은 옥세탄 작용기 및 말레이미드 작용기를 포함한다. 상기 옥세탄 작용기는 양이온 개환 반응 또는 음이온 개환 반응을 통해 단일중합될 수 있으며, 상기 말레이미드 작용기는 전자 공여성 화합물과 같은 화합물과 단일중합 또는 중합될 수 있다. 본 발명에 따르면, 전술한 2개의 작용기에 의해 2가지 경화 반응을 수행할 수 있다. 상기 화합물은 하기 구조식을 가질 수 있다:
(상기 구조식에서, R1은 메틸기 또는 에틸기이고; R2는 2가의 탄화수소이고; X 및 Y는 각각 독립적으로, 직접적인 결합, 에테르기, 에스테르기, 아미드기, 또는 카르바메이트기이되, X와 Y가 모두 직접적인 결합인 경우는 배제되며; Q는 2가의 유기 기임).
옥세탄, 말레이미드, 작용기, 양이온 개환 반응, 음이온 개환 반응, 접착제
Description
본 발명은 말레이미드 작용기를 포함하는 옥세탄 화합물에 관한 것이다.
옥세탄은 반응성이 큰 환형 에테르로서, 양이온 개환 단일중합 반응 및 음이온 개환 단일중합 반응 모두 가능하다. 말레이미드 화합물은 자유 라디칼 중합법에 의해 중합될 수 있다.
본 발명은 옥세탄 작용기 및 말레이미드 작용기를 포함하는 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 상기 옥세탄을 이용한 양이온 개환 반응 또는 음이온 개환 반응을 통해 단일중합되거나, 또는 전자 공여성 화합물(electron donor compound) 같은 화합물과 중합될 수 있다. 본 발명에 따르면, 본 발명의 화합물이 갖는 상기 두 작용기에 의해, 열 경화 반응 또는 방사선 경화 반응의 2가지 경화 반응을 수행할 수 있다. 이에 따라, 상기 화합물은 접착제, 코팅, 캡슐화제(encapsulant), 및 복합체와 같은 다양한 용도에 적용될 수 있다.
일 구현예로서, 본 발명의 화합물은 하기 구조식으로 표시될 수 있다:
(상기 구조식에서,
R1은 메틸기 또는 에틸기이고;
R2는 2가의 탄화수소이고;
X 및 Y는 각각 독립적으로, 직접적인 결합, 에테르기, 에스테르기, 아미드기, 또는 카르바메이트기이되, X와 Y가 모두 직접적인 결합인 경우는 배제되며;
Q는 2가의 탄화수소임).
본 발명의 화합물의 제조 시에 이용되는 말레이미드 출발 화합물은 소형 분자, 예를 들면, 6-말레이미도카프로산, 3-말레이미도프로피온산, N-(6-하이드록시헥실)말레이미드, N-(3-하이드록시프로필)말레이미드, 또는 N-(5-이소시아나토펜틸)말레이미드이거나, 또는 예를 들면, 6-말레이미도카프로산 또는 3-말레이미도프로피온산을 이관능성 올리고머 또는 이관능성 폴리머의 한 작용기와 반응시켜 얻어지는 올리고머 또는 폴리머 물질일 수 있다.
상기 말레이미드 출발 화합물이 소형 분자인 경우이든, 올리고머 물질 또는 폴리머 물질인 경우이든, 상기 말레이미드 출발 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 말레이미드 작용기:
예를 들면, 상기 말레이미드 출발 화합물은 상기 말레이미드 작용기 이외에도 카르복시 작용기, 하이드록시 작용기, 또는 이소시아나토 작용기를 포함한다.
본 발명의 화합물의 제조 시에 이용되는 옥세탄 출발 화합물은 소형 분자일 수 있고, 또는 소형 분자 형태의 하기 옥세탄 출발 화합물 중 하나를 이관능성 올리고머 또는 이관능성 폴리머의 한 작용기와 반응시켜 얻어지는 올리고머 또는 폴리머 분자일 수 있다. 일 구현예로서, 상기 옥세탄 출발 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 옥세탄 작용기:
본 발명의 적절한 옥세탄 출발 화합물로서, 소형 분자 형태의 옥세탄 출발 화합물을 예시하면 다음과 같다:
(a) 각각 하기 구조식을 갖는 3-메틸-3-하이드록시메틸옥세탄 및 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄과 같은 알코올:
(b) 동 기술분야에 공지된 바와 같이, (a)에서 유래된 알코올과 CBr4의 반응에 의해 제조될 수 있는, 각각 하기 구조식을 갖는 3-메틸-3-브로모메틸옥세탄 및 3-에틸-3-브로모메틸옥세탄과 같은 할라이드:
(c) 동 기술분야에 공지된 바와 같이, (a)에서 유래된 옥세탄 알코올과 알킬 디브로마이드 화합물의 반응에 의해 제조될 수 있는, 각각 하기 구조식을 갖는 3-메틸-3-알킬브로모메틸옥세탄 및 3-에틸-3-알킬브로모메틸옥세탄과 같은 알킬 할라이드:
(d) p-톨루엔설포닐 클로라이드로부터 제조될 수 있는, 각각 하기 구조식을 갖는 3-메틸-3-토실메틸옥세탄 및 3-에틸-3-토실메틸옥세탄과 같은 토실레이트:
말레이미드 및 옥세탄을 함유하는 장쇄형의 고분자량 화합물을 얻고자 하는 경우에는 상기 말레이미드 출발 화합물 및 옥세탄 출발 화합물 중 하나를, 또는 상기 말레이미드 출발 화합물과 옥세탄 출발 화합물 둘 다를 이관능성 올리고머 또는 이관능성 폴리머 물질과 반응시킴으로써, 사슬 연장시킬 수 있다. 여기서, 1차 반응이 상기 말레이미드 출발 화합물과 상기 이관능성 올리고머 또는 상기 이관능성 폴리머 물질 간의 반응이라면, 상기 이관능성 올리고머 또는 이관능성 폴리머 물질의 제2 작용기는 상기 옥세탄 출발 화합물과 반응성이 있어야 하고, 1차 반응이 상기 옥세탄 출발 화합물과 상기 이관능성 올리고머 또는 상기 이관능성 폴리머 물질 간의 반응이라면, 상기 이관능성 올리고머 또는 이관능성 폴리머 물질의 제2 작용기는 상기 말레이미드 출발 화합물과 반응성이 있어야 한다. 본 발명에 적절하고 상업적으로 입수 가능한 올리고머 및 폴리머를 예시하면, 말단 하이드록시 작용기를 갖는 이량체 디올(dimer diol), 및 폴리(부타디엔)을 들 수 있다.
상기 옥세탄 출발 화합물 및 말레이미드 출발 화합물을 둘 다 이관능성 올리고머 또는 폴리머와의 반응에 의해 연장시키는 경우, Q는 2개의 올리고머 또는 폴리머 출발 물질과의 반응에서 유래된 작용기를 더 포함할 수 있으며, 이러한 작용기를 예시하면, 에테르, 에스테르, 카르바메이트 또는 요소(urea) 작용기를 들 수 있다.
통상적으로, 본 발명의 옥세탄 작용기 및 말레이미드 작용기를 포함하는 화합물은 옥세탄 작용기 및 제2 작용기를 포함하는 출발 화합물과, 말레이미드 작용기 및 상기 옥세탄 화합물의 제2 작용기와 반응성이 있는 제2 작용기를 포함하는 출발 화합물을 함께 반응시킴으로써 제조된다. 통상의 반응 스킴(scheme)에는 공지된 첨가 반응, 치환 반응 및 축합 반응이 포함된다.
다른 구현예로서, 본 발명의 화합물은 둘 이상의 옥세탄 작용기 및 둘 이상의 말레이미드 작용기를 함유하는 폴리머 화합물을 포함한다. 상기 구현예에 따른 화합물은 하나 이상의 옥세탄 출발 화합물 및 상기 말레이미드 출발 화합물과 반응성이 있는 작용기가 달려있는 폴리머 형태의 출발 화합물로부터 제조된다.
상기 폴리머 화합물은 하기 구조식을 가질 수 있다:
(상기 구조식에서,
상기 폴리머는 상기 옥세탄 작용기 및 말레이미드 작용기의 영향을 받는 폴리머 주쇄이고,
m 및 n은 당업계의 전문가에 의해 부가된 옥세탄 작용기 및 말레이미드 작용기의 수준에 따라 변화될 수 있는 정수로서, 통상적으로, 각각 2 내지 500의 정수일 수 있고,
R1은 메틸 또는 에틸이고,
R2는 2가의 탄화수소이고,
W 및 Z는 각각 독립적으로, 상기 폴리머의 펜던트 작용기와 상기 옥세탄 출발 화합물 또는 상기 말레이미드 출발 화합물의 해당 반응성 작용기의 반응에 의해 생성되는 연결 작용기(linking functionality)로서, 그 예로서, 에테르, 카르복실, 에스테르, 카르바메이트, 또는 요소를 들 수 있음).
상기 폴리머의 펜던트 작용기는 탄화수소, 예컨대, 탄소수 1 내지 20의 탄화수소에 의해 상기 폴리머 주쇄에 연결될 수 있고, 상기 폴리머 주쇄에 의존적이다. 본 명세서에서, 이러한 의존적인 모이어티(dependant moiety)는 상기 폴리머 주쇄의 일부로서 여길 수 있다.
상기 폴리머 주쇄로서 본 발명에 적절하고, 상업적으로 입수 가능한 것을 예시하면, 펜던트 하이드록시기를 갖는 폴리(부타디엔)을 들 수 있다. 상기 펜던트 하이드록시기는 토실 이탈기(tosyl leaving group)를 포함하는 옥세탄 출발 화합물 및 6-말레이미도카프로산과 반응할 수 있다. 이 경우, 결합기 W는 에테르 작용기일 수 있고, Z는 에스테르 작용기를 포함할 수 있다.
다른 실시예로서, 상기 폴리머 주쇄가 펜던트 카르복시기를 갖는 폴리(부타디엔)인 경우에는, 상기 폴리머 주쇄는 상기 하이드록실 옥세탄 출발 화합물 중 하나에 존재하는 하이드록시기, 및 N-(6-하이드록시헥실)말레이미드 또는 N-(3-하이드록시프로필)말레이미드에 존재하는 하이드록시기와 반응할 수 있다. 이 경우, 결합기 W 및 Z는 에스테르 작용기일 수 있다. 그리고, N-(5-이소시아나토펜틸)말레이미드가 상기 폴리머 주쇄의 펜던트 하이드록시기와 반응하는 경우, Z는 아미드 작용기를 포함할 수 있다.
이 같은 폴리머 형태의 출발 화합물은 상업적으로 입수 가능하며, 예를 들면, Zeon Chemicals로부터 입수 가능한 아크릴로니트릴-부타디엔 고무, Johnson Polymer로부터 입수 가능한 스티렌-아크릴 코폴리머를 들 수 있다. 이들 폴리머로부터 유래된 상기 펜던트 작용기는 하이드록시기 또는 카르복시산 작용기이다.
그 밖의 폴리머 형태의 출발 화합물은 동 기술분야의 당업자들에게 공지된 표준적인 합성 기법을 이용하여 아크릴 모노머 및/또는 비닐 모노머로부터 합성할 수 있다. 본 발명에 적절한 아크릴 모노머로서는 3개 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 α,β-불포화 모노카르복시산 및 디카르복시산, 및 아크릴레이트 에스테르 모노머(C1 내지 C14의 알킬기를 포함하는 아크릴산 및 메타크릴산의 알킬 에스테르)가 포함된다.
본 발명에 적절한 아크릴 모노머를 예시하면, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, n-옥틸 아크릴레이트, n-노닐 메타크릴레이트, 및 2-에틸헥실 아크릴레이트와 같은 그의 해당 분지형 이성질체를 들 수 있다. 본 발명에 적절한 비닐 모노머를 예시하면, 에틸렌성 불포화 탄화수소의 비닐 에스테르, 비닐 에테르, 비닐 할라이드, 비닐리덴 할라이드 및 니트릴을 들 수 있다. 이를 구체적으로 예시하면, 비닐 아세테이트, 아크릴아미드, 1-옥틸 아크릴아미드, 아크릴산, 비닐 에틸 에테르, 비닐 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드, 아크릴로니트릴, 말레산 무수물 및 스티렌을 들 수 있다.
이 외의 폴리머 형태의 출발 화합물은 동 기술분야의 당업자들에게 공지된 표준적인 중합법을 이용하여 공액 디엔 모노머 및/또는 비닐 모노머로부터 제조될 수 있다. 본 발명에 적절한 공액 디엔 모노머로서는 부타디엔-1,3,2-클로로부타디엔-1,3-이소프렌, 피페릴렌 및 공액 헥사디엔이 포함된다. 또한, 본 발명에 적절한 비닐 모노머로서는 스티렌, α-메틸스티렌, 디비닐벤젠, 비닐 클로라이드, 비닐 아세테이트, 비닐리덴 클로라이드, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 비닐피리딘, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 메타크릴산, 이타콘산 및 아크릴산이 포함된다.
동 기술분야의 당업자들이라면 이들 모노머의 조합을 적절히 선택하여, 펜던트 작용기, 이를테면, 하이드록시기 및 카르복시기를 첨가할 수 있는 후속 반응을 수행하여, 본 발명의 상세한 설명에 기재한 바와 같은 옥세탄 및 말레이미드 작용기를 부가할 수 있다.
실시예 1: 에틸 옥세탄 말레이미드의 제조
250 ㎖ 용량의 둥근 바닥 4구 플라스크에 기계적 교반기, 온도계, 질소 퍼지(nitrogen purge), 및 저속형 첨가 깔때기(slow-addition funnel)를 장착하였다. 상기 플라스크에, 6-말레이미도카프로산(MCA)(25.59 g, 0.1213 몰), 3-에틸-3-옥세탄 메탄올(14.10 g, 0.1213 몰), 4-디메틸아미노피리딘(1.5 g, 0.0121 몰), 및 톨루엔(60 ㎖)을 충전한 다음, 용해되지 않은 미량의 고체를 포함하는 어두운 금색 용액을 얻었다. 상기 플라스크에 담긴 내용물을 혼합하면서, 0∼5℃의 온도로 냉각시켰다. 그런 다음, 1,3-디사이클로헥실-카르보디이미드(DCC, 25.00 g, 0.1213 몰)와 톨루엔(20 ㎖)으로부터 제조된 용액을 상기 저속형 첨가 깔때기에 첨가하였다. 그리고, 상기 반응 온도를 10℃ 내지 15℃의 범위로 유지시키면서, 상기 플라스크에 DCC/톨루엔 용액을 30분간 첨가하였다.
상기 반응물을 10℃∼15℃에서 6시간 동안 계속 교반한 다음, 박막 크로마토그래피(1/1=에틸 아세테이트/헥산)에 의해 상기 옥세탄과 DCC가 둘다 소비되었다는 것을 확인하였다. 상기 반응이 종료된 다음, 레드-오렌지(red-orange) 색상의 용액으로부터 백색의 고체를 여과시켰다. 그런 다음, 상기 반응 용액을 그와 동일한 부피의 포화 소듐 바이카르보네이트 용액으로 3회 세척하였다. 이어서, 상기 반응물로부터 진공 하에 톨루엔을 제거한 다음, 에틸 아세테이트와 헥산(부피비 1:1)의 용액으로 대체하였다. 그런 다음, 크로마토그래피 칼럼을 이용하여, 점도가 270 cP인 청징한 황색 오일을 정성적인 양으로 분리시켰다. 이렇게 하여 얻어진 화합물을 TGA에 의해 분석한 결과, 200℃에서의 중량 손실이 15%였다.
실시예 2: 메틸 옥세탄 말레이미드의 제조
메틸 옥세탄 말레이미드의 출발 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 말레이 미도카프로산 클로라이드로서, 상기 출발 화합물은 다음과 같이 제조된다:
먼저, 500 ㎖ 용량의 둥근바닥 4구 플라스크에 응축기, 기계적 혼합기, 온도계, 및 고온의 오일 배스를 장착한 다음, 상기 플라스크에 말레이미도카프로산(MCA)(40.00 g, 0.1896 몰), 디메틸-포름아미드(3 방울), 및 톨루엔(125 ㎖)을 충전하였다. 상기 플라스크에 담긴 내용물을 85℃까지 가열한 다음, 모든 고체가 용해될 때까지 혼합하였다. 그런 다음, 기계적 혼합기, 버블러(bubbler), 저속형 첨가 깔때기, 및 아이스 배스가 장착되어 있고 전술한 플라스크와 유사한 플라스크에 상기 고온의 용액을 상층액 분리시켰다. 얻어진 반응 용액을 혼합하면서 냉각시켰다.
반응 온도를 5∼10℃의 범위로 유지시키면서, 상기 저속형 첨가 깔때기를 통해 옥살릴 클로라이드(36.09 g, 0.2844 몰)를 상기 반응 플라스크에 첨가하였다. 상기 옥살릴 클로라이드의 첨가 반응을 수행한 다음, 상기 아이스 배스를 제거하고, 상기 반응물의 온도를 실온으로 상승시켰다. 상기 반응 온도가 증가하였을 때, 상기 버블러로부터 가스가 생성되고 있다는 것이 확인되었다. 상기 반응물을 하룻밤 동안 혼합시킨 상태로 둠으로써, 짙은 색상의 용액을 얻었다. 얻어진 용액을 1L 용량의 둥근바닥 플라스크에 상층액 분리시킨 다음, 진공 하에 톨루엔을 제거하였다. 그런 다음, 상기 플라스크에 톨루엔(200 ㎖)을 3회에 걸쳐 첨가 및 제거함 으로써, 산도(acidity)를 감소시켰다. 이렇게 하여, 생성물인 말레이미도카프로산 클로라이드를 얻었다.
자기 교반 바(bar), 저속형 첨가 깔때기, 건조 튜브, 및 아이스 배스가 장착된 500 ㎖ 용량의 둥근바닥 4구 플라스크 내에서, 3-메틸-3-옥세탄 메탄올(19.36 g, 0.1896 몰), 트리에틸아민(19.19 g, 0.1896 몰), 4-디메틸아미노피리딘(2.32 g, 0.0190 몰), 및 디클로로메탄(175 ㎖)을 혼합하였다. 질소 퍼지를 수행하여, 상기 플라스크 내의 습한 공기를 제거하였다. 그런 다음, 상기 반응 용액을 혼합하면서, 10℃의 온도로 냉각시킨 다음, 디클로로메탄 25 ㎖ 중에 말레이미도카프로산 클로라이드(43.4 g, 0.1896 몰)를 용해시켜 얻은 용액을 상기 온도가 유지될 수 있을 정도의 저속으로 첨가하였다.
전술한 바와 같이 첨가 반응 후에 얻어진 암갈색 용액을 실온에서 하룻밤 동안 혼합하였다. 박막 크로마토그래피(1/1 부피비, 에틸 아세테이트/헥산)를 수행한 결과, 말레이미도카프로산 클로라이드가 소모된 것으로 보아, 상기 반응이 완료되었다는 것을 확인하였다. 상기 반응 용액으로부터 백색 고체를 여과시킨 다음, 증류수(각각 300 ㎖)를 이용하여 4회 세척하였다. 회전 증발기에 의해 상기 반응 용액으로부터 메틸렌 클로라이드를 제거하고, 에틸 아세테이트/헥산 용액(각각 2/1, 부피비)으로 대체하였다. 그런 다음, 상기 암갈색 용액을 실리카겔 칼럼에 통과시켜 정제시켰다. 상기 용매를 진공 하에 제거함으로써, 점도가 750 cP인 청징한 오렌지색 생성물을 얻었다. TGA에 의해 분석한 결과, 상기 화합물의 중량 손실은 8%였다.
Claims (3)
- 하기 구조식을 가지며, 옥세탄 작용기 및 말레이미드 작용기를 포함하는 화합물:
(상기 구조식에서,R1은 메틸기 또는 에틸기이고;R2는 2가의 탄화수소이고;X 및 Y는 각각 독립적으로, 직접적인 결합, 에테르기, 에스테르기, 아미드기, 또는 카르바메이트기이되, X와 Y가 모두 직접적인 결합인 경우는 배제되며;Q는 2가의 유기 기임). - 제1항에 있어서,상기 화합물이 하기 구조식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:또는
.
- 하기 구조식을 가지며, 옥세탄 작용기 및 말레이미드 작용기를 포함하는 화합물:
(상기 구조식에서,상기 폴리머는 폴리머 주쇄이고,m 및 n은 각각 2 내지 500의 정수이고,R1은 메틸 또는 에틸이고,R2는 2가의 탄화수소이고,W 및 Z는 각각 독립적으로, 에테르 작용기, 카르복시 작용기, 에스테르 작용기, 아미드 작용기, 또는 카르바메이트 작용기임).
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