KR20050118953A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 제1전극, 발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 제1전극과 발광층 사이에 비페닐렌디아민계 화합물을 포함하는 유기막이 적층된 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1전극과 발광층 사이에 정공 수송 및 정공 주입 특성을 동시에 수행하는 유기막을 형성함으로써 별도의 정공주입층 없이도 수명 특성이 개선된다. 또한 제1전극과 화학식 1의 4,4'-비페닐렌디아민 화합물을 포함하는 유기막 사이에 p형 반도체적 성질을 갖고 있는 유기 화합물을 포함하는 버퍼층을 더 형성하여 제1전극으로부터의 정공 주입을 원할하게 하면서 주입된 정공을 발광층에 이송하는 역할을 도와준다. 따라서 이러한 화합물을 이용하면 유기 전계 발광 소자의 구동 전압을 보다 더 낮추어 주며 소자의 수명을 개선시킬 수 있게 된다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 기본적으로 제2전극과 제1전극 사이에 발광층이 형성된 구조를 갖고 있다. 이러한 기본 구조를 유기 전계 발광 소자의 효율과 수명 특성을 향상시키기 위하여 상기 제1전극과 발광층사이에 홀수송층을 형성하고, 발광층과 제2전극 사이에 전자수송층을 형성한다.
상기 정공수송층 형성시 방향족 제3급 아민을 이용하는데, 그 구체적인 예로서 TPD(N,N-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민), 아릴렌 디아민 유도체를 이용한다.(일본 특개평 3-231970, 미국 특허 제5,837,166호 및 제5,061569호)
상기한 유기 전계 발광 소자는 그 구동전압 등의 특성이 만족할 만한 수준에 도달하지 못하여 애노드와 정공수송층 사이에 구리 프탈로시아닌 또는 스타버스트(Starburst)형 아민계 화합물을 이용하여 정공주입층을 형성하게 된다. 이 때 상기 정공주입층의 막두께는 최소한 100Å 이상으로 형성한다.
그런데, 상술한 바와 같이 애노드 상부에 정공주입층 및 정공수송층을 순차적으로 형성하는 경우, 그 제조공정이 길어지는 단점이 있다
이에 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상술한 문제점을 해결하여 정공주입층을 별도로 형성하지 않고서도 발광효율 및 수명 특성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명에서는 제1전극, 발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
상기 제1전극과 발광층 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막이 적층된 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기식중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막은 정공 수송 및 정공 주입 특성을 동시에 갖는다. 그리고 상기 유기막의 두께는 50 내지 2000Å인 것이 바람직하다.
상기 제1전극과 유기막 사이에 p형 반도체적 성질을 갖고 있는 유기 화합물을 포함하는 버퍼층이 더 포함된다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1전극과 발광층 사이에 화학식 1로 표시되는 비페닐렌디아민(biphenylenediamine) 단위를 갖는 화합물을 포함하는 단일층 구조의 유기막을 구비한다. 상기 유기막은 정공 수송 및 정공 주입 특성을 동시에 갖고 있고, 별도의 정공 주입 특성을 형성하지 않고서도 수명 및 발광효율 특성이 우수하다. 상기 유기막의 두께는 50 내지 2000ㅕ이며, 만약 유기막의 두께가 50ㅕ 미만이면 홀수송 특성이 저하되고, 2000ㅕ을 초과하는 경우에는 구동전압 상승 때문에 바람직하지 못하다.
[화학식 1]
상기식중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C1-C20의 치환 또는 비치환된 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 예로서, 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 또한 상기 제1전극과 단일층 사이에 p형 반도체적 성질을 갖고 있는 유기 화합물을 포함하는 버퍼층을 더 구비할 수 있다. 이와 같은 버퍼층의 막 두께는 1 내지 100Å, 특히 5Å로서 매우 박막으로 형성된다.
상기 p형 반도체적 성질을 갖고 있는 유기 화합물의 예로는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 5]
상기식중, R은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20의 알킬기, C6-C20의 아릴기, C2-C20의 헤테로아릴기, 할로겐 원자, C1-C20의 알콕시기, C6-C20의 아릴아민기, 니트로기, 시아노기, 니트릴기, -CONR', 또는 -CO2R', R'은 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기이다.
상기 화학식 5에서 R은 특히 시아노기, 니트로기, -CONR', 또는 -CO2R'인 것이 바람직하다.
상기 p형 반도체적 성질을 갖고 있는 유기 화합물은 제1전극인 애노드로부터의 정공 주입을 원할하게 해 주면서 동시에 주입된 정공을 발광층에 이송하는 역할을 도와준다. 따라서 이러한 화합물을 이용하면 유기 전계 발광 소자의 구동 전압을 보다 더 낮추어주며 소자의 수명을 현저하게 개선시킬 수 있게 된다. 그리고 제1전극 형성 재료인 금속 산화물과 안정한 계면을 형성하는 능력을 갖고 있다.
이하, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 제조방법을 살펴보면 다음과 같다.
도 1을 참조하여 본 발명의 일실시예에 따른 유기 전계 발광소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
먼저 기판 상부에 제1전극인 애노드용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 전계 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 상부에 화학식 1의 화합물을 증착하여 정공 수송층을 형성한다.
상기 애노드와 정공 수송층 사이에 p-형 반도체적 성질을 갖고 있는 유기 화합물을 이용한 버퍼층을 선택적으로 형성하기도 한다. 이 때 막 형성방법은 특별하게 제한되지는 않으나, 진공 열증착 등의 방법을 이용한다.
이어서 정공 수송층 상부에 통상적인 발광 재료를 이용하여 발광층(EML)을 형성된다. 상기 발광재료로는, 비스티에닐피리딘 아세틸아세토네이트 이리듐(bisthienylpyridine acetylacetonate Iridium), 비스(벤조티에닐피리딘)아세틸아세토네이트 이리듐{bis(benzothienylpyridine)acetylacetonate Iridium}, 비스(2-페닐벤조티아졸)아세틸아세토네이트 이리듐{Bis(2-phenylbenzothiazole)acetylacetonate Iridium}, 비스(1-페닐이소퀴놀린) 이리듐 아세틸아세토네이트{bis(1-phenylisoquinoline) Iridium acetylacetonate}, 트리스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐{tris(1-phenylisoquinoline) Iridium} 등을 들 수 있다.
상기 발광층은 상술한 재료이외에 통상적인 호스트를 더 포함할 수 있다. 여기에서 호스트의 구체적인 예로서, CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl), Balq(bis(2-methyl-8-hydroxyquinoline) biphenyoxy aluminum), 카바졸계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 발광층 형성 방법은 특별하게 제한되지는 않으나, 진공 증착, 잉크젯 프린팅, 레이저 전사법, 포토리소그래피법(photolithography) 등의 방법을 이용한다.
상기 발광층의 두께는 100 내지 800Å인 것이 바람직하다. 만약 발광층의 두께가 100Å 미만이면, 효율 및 수명이 저하되고, 800Å을 초과하면 구동전압이 상승하여 바람직하지 못하다.
상기 발광층에서 호스트의 함량은 발광층 형성재료 총중량(즉, 호스트와 도펀트의 총중량) 100 중량부를 기준으로 하여 80 내지 99 중량부인 것이 바람직하다. 만약 호스트의 함량이 80 중량부 미만이면, 삼중항의 소광 현상이 일어나 효율이 저하되고, 99 중량부를 초과하면 발광 물질이 부족하여 효율 및 수명이 저하되어 바람직하지 못하다.
상기 발광층 위에 홀 블로킹용 물질을 진공 증착 또는 스핀코팅하여 홀 블로킹층(HBL)을 선택적으로 형성된다. 이 때 사용되는 홀 블로킹층용 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자 수송 능력을 가지면서 발광 화합물 보다 높은 이온화 퍼텐셜을 가져야 하며 대표적으로 Balq, BCP, TPBI 등이 사용된다. 만약 홀블로킹층의 두께는 30 내지 500Å인 것이 바람직하다. 만약 홀블로킹층의 두께가 30Å 미만인 경우에는 정공 방지 특성이 좋지 않아 효율이 저하되며, 500Å를 초과하는 경우에는 구동전압 상승으로 바람직하지 못하다.
상기 홀 블로킹층 위에 전자 수송층이 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 전자수송층(ETL)을 형성한다. 전자 수송층 재료로서는 특별히 제한되지는 않으며 Alq3를 이용할 수 있다. 상기 전자수송층의 두께는 50 내지 600Å인 것이 바람직하다. 만약 전자수송층의 두께가 50Å 미만인 경우에는 수명 특성이 저하되며, 600Å를 초과하는 경우에는 구동전압 상승으로 바람직하지 못하다.
또한 상기 전자 수송층 위에 전자 주입층(EIL)이 선택적으로 적층될 수 있다. 상기 전자 주입층 형성 재료로서는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께는 1 내지 100Å인 것이 바람직하다. 만약 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우에는 효과적인 전자주입층으로서 역할을 못하여 구동전압이 높고, 100Å를 초과하는 경우에는 절연층으로 작용하여 구동전압이 높아 바람직하지 못하다.
이어서, 상기 전자주입층 상부에 제2전극인 캐소드용 금속을 진공열 증착하여 제2전극인 캐소드를 형성함으로써 유기 전계 발광 소자가 완성된다.
상기 캐소드 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 이용된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 애노드, 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 캐소드의 필요에 따라 한 층 또는 두 층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다. 본 발명의 화학식들에서, 비치환된 C1-C20의 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 할라이드, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, C1-C15의 저급 알킬기 또는 C1-C15의 저급 알콕시기로 치환될 수 있다.
상기 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소원자수 6 내지 20의 방향족 그룹을 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 인단, 비페닐(biphenyl) 등이 있다. 상기 아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상기 C1-C15의 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기 또는 하기 화학식으로 치환될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV, 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 화학식 3의 화합물을 진공 증착하여 정공 수송층을 100Å 두께로 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 CBP 와 Irppy3[tris(phenylpyridine)iridium]을 공증착하여 약 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 전자 수송 물질인 Alq3를 증착하여 약 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다.
상기 전자 수송층 상부에 LiF 10Å (전자 주입층)과 Al 1000Å (캐소드)을 순차적으로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성하여 도 1에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2
정공 수송층을 형성하기 이전에 화학식 5의 화합물(R=CN)을 진공 열 증착하여 버퍼층을 더 형성한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV, 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 하기 화학식을 갖는 TCTA을 증착하여 정공주입층을 약 200Å 두께로 형성하였다.
이어서, 상기 정공주입층 상부에 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphtyl)-N,N'-diphenylbenzidine; NPD)을 진공 증착하여 정공 수송층을 600Å 두께로 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 CBP 와 Irppy3을 공증착하여 약 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 전자 수송 물질인 Alq3를 증착하여 약 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다.
상기 전자 수송층 상부에 LiF 10Å (전자 주입층)과 Al 1000Å (캐소드)을 순차적으로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성하여 도 1에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1-2 및 비교예 1에 따라 제조된 유기 전계 발광 소자에 있어서, 수명 특성을 조사하였다.
그 결과, 비교예 1의 유기 전계 발광 소자의 수명 특성은 5000cd/m2에서 약 500시간이고, 실시예 1 및 실시예 2의 유기 전계 발광 소자는 수명이 각각 5000cd/m2에서 600 및 700 시간으로 비교예 1의 경우에 비하여 수명 특성이 개선되었다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 화학식 1의 4,4'-비페닐렌디아민 화합물을 이용하여 제1전극과 발광층 사이에 정공 수송 및 정공 주입 특성을 동시에 수행하는 유기막을 형성함으로써 별도의 정공주입층 없이도 수명 특성이 개선된다. 또한 제1전극과 화학식 1의 4,4'-비페닐렌디아민 화합물을 포함하는 유기막 사이에 p형 반도체적 성질을 갖고 있는 유기 화합물을 포함하는 버퍼층을 더 형성하여 제1전극으로부터의 정공 주입을 원할하게 하면서 주입된 정공을 발광층에 이송하는 역할을 도와준다. 따라서 이러한 화합물을 이용하면 유기 전계 발광 소자의 구동 전압을 보다 더 낮추어 주며 소자의 수명을 개선시킬 수 있게 된다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면을 나타낸 도면이다.
Claims (11)
- 제1전극, 발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,상기 제1전극과 발광층 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막이 적층된 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.[화학식 1]상기식중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴기이고,R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.[화학식 2]
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.[화학식 3]
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.[화학식 4]
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막이 정공 수송 및 정공 주입 특성을 동시에 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 유기막의 두께가 50 내지 2000Å인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 제1전극과 유기막 사이에 p형 반도체적 성질을 갖고 있는 유기 화합물을 포함하는 버퍼층이 더 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 p형 반도체적 성질을 갖고 있는 유기 화합물이 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.[화학식 5]상기식중, R은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20의 알킬기, C6-C20의 아릴기, C2-C20의 헤테로아릴기, 할로겐 원자, C1-C20의 알콕시기, C6-C20의 아릴아민기, 니트로기, 시아노기, 니트릴기, -CONR', 또는 -CO2R', R'은 C1-C12의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기이다.
- 제8항에 있어서, 상기 화학식 5에서 R은 특히 시아노기, 니트로기, -CONR', 또는 -CO2R'인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 버퍼층의 두께가 1 내지 100Å인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 발광층이 비스티에닐피리딘 아세틸아세토네이트 이리듐, 비스(벤조티에닐피리딘)아세틸아세토네이트 이리듐, 비스(2-페닐벤조티아졸)아세틸아세토네이트 이리듐, 비스(1-페닐이소퀴놀린) 이리듐 아세틸아세토네이트, 트리스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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| US11/125,113 US20100012926A1 (en) | 2004-06-15 | 2005-05-10 | Organic electroluminescent device |
| CNB200510098041XA CN100531499C (zh) | 2004-06-15 | 2005-06-14 | 有机电致发光设备 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| KR1020040044117A KR100696470B1 (ko) | 2004-06-15 | 2004-06-15 | 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (4)
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|---|---|
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| KR (1) | KR100696470B1 (ko) |
| CN (1) | CN100531499C (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100751381B1 (ko) * | 2006-09-21 | 2007-08-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 소자의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 유기발광 소자 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186461A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TW200824497A (en) * | 2006-11-21 | 2008-06-01 | Au Optronics Corp | Organic electro-luminescent device |
| US8080937B2 (en) * | 2007-11-12 | 2011-12-20 | Universal Display Corporation | OLED having a charge transport enhancement layer |
| TWI491702B (zh) * | 2008-05-16 | 2015-07-11 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Organic electroluminescent elements |
| US20110066253A1 (en) | 2008-11-24 | 2011-03-17 | Depuy Products, Inc. | Ceramic coated orthopaedic implants and method of making such implants |
| KR102059328B1 (ko) * | 2011-09-09 | 2020-02-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| CN104119274B (zh) * | 2013-04-27 | 2017-01-25 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电致发光器件 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE20221915U1 (de) * | 1977-06-01 | 2009-06-04 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US5061569A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| DE69432686T2 (de) * | 1993-09-29 | 2004-03-18 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Acrylendiamin-Derivate und diese enthaltendes organisches Elektrolumineszenzelement |
| JPH07324059A (ja) * | 1993-10-13 | 1995-12-12 | Mita Ind Co Ltd | ベンジジン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
| DE69412567T2 (de) * | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
| JP3194657B2 (ja) * | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
| EP0666298A3 (en) * | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organic electroluminescent element and compound used therein. |
| JP3828595B2 (ja) * | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US6830828B2 (en) * | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| KR100377321B1 (ko) * | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US6893743B2 (en) * | 2000-10-04 | 2005-05-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent device |
| US6998487B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
-
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| KR100751381B1 (ko) * | 2006-09-21 | 2007-08-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 소자의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 유기발광 소자 |
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