CN1728907A - 有机电致发光设备 - Google Patents
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Abstract
一种有机EL设备，由第一电极、发光层、第二电极以及有机层构成，该有机层包括联苯二胺化合物并且置入在第一电极和发光层之间。形成在第一电极和发光层之间的有机层同时具有空穴传送和空穴注入的特性。具有这种结构，尽管没有空穴注入层，但有机EL设备也具有提高的使用寿命特性。在第一电极和包括4，4′－联苯二胺化合物的有机层之间还可形成缓冲层，该缓冲层包括具有p－型半导体特性的有机化合物，从而便于空穴从第一电极注入并且将注入的空穴传送到发光层。因此，本发明的有机EL设备可以具有较低的驱动电压，从而提高了设备使用寿命。
Description
对优先权的要求
本申请要求于2004年6月15日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请2004-44117的优先权，在此其全文并入本文以供参考。
本发明的背景技术
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光设备，更具体地涉及一种提高了使用寿命特性的有机电致发光设备。
背景技术
有机电致发光(EL)设备具有基底结构，其具有在第一电极和第二电极之间的发光层。为了提高具有这种基底结构的有机EL设备的发光效率和使用寿命特性，则在第一电极和发光层之间形成空穴传送层，以及在发光层和第二电极之间形成电子传送层。
空穴传送层由芳香族叔胺形成，例如TPD(N，N-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-1，1′-联苯-4，4′-二胺)或者芳二胺衍生物(1998年11月17日出版的Kawamura等人的日本专利特开H3-231970，美国专利5837166，标题为有机电致发光设备和芳基二胺衍生物；以及1991年10月29日出版的VanSlyke等人的美国专利5061569，标题为具有电致发光介质的电致发光设备)。
在有机电致发光设备中，在用作阳极的第一电极和空穴传送层之间置入由铜酞菁或星放射状胺化合物形成的空穴注入层，从而满足设备的特性要求，例如驱动电压。此时，空穴注入层的厚度形成为100或更大。
然而，上述的在阳极上顺序形成空穴注入层和空穴传送层的结构延长了设备制造工艺。
发明内容
因此，本发明的一个目的是提供一种改进的有机EL设备。
本发明的另一个目的是提供一种尽管没有空穴注入层但其发光效率和使用寿命特性也极好的有机EL设备。
根据本发明的一个方面，有机EL设备可以由第一电极、第二电极、形成在第一电极和第二电极之间的发光层、以及在第一电极和发光层之间置入的有机层构成，该有机层包括由下列结构式1表示的化合物：
[结构式1]
其中，R1和R2分别独立地为取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C20芳基，R3和R4分别独立地选自取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素原子、硝基、氰基和C1-C20烷氧基。
包括该结构式1化合物的有机层可以同时具有空穴传送和空穴注入的特性。该有机层可以具有50-2000的厚度。
有机EL设备还可以包括在第一电极和有机层之间的缓冲层，该缓冲层包括具有p-型半导体特性的有机化合物。
附图说明
参考下面的详细说明并结合附图一并考虑，本发明更完整的解释和本发明的上述及其他特性和优点将变得显而易见并且更好理解，其中相同的附图标记指示相同的或相似的元件，其中：
图1是根据本发明实施方案的有机EL设备的截面图；
图2是根据本发明另一实施方案的有机EL设备的截面图。
具体实施方案的详细描述
在下文中，将更详细地描述本发明。
本发明的有机EL设备包括单层结构有机层，其包括在第一电极和发光层之间的由下列结构式1表示的联苯二胺化合物。有机层同时具有空穴传送和空穴注入特性。因此，本发明的有机EL设备即使没有单独的空穴注入层其发光效率和使用寿命特性也是极好的。该有机层可以具有50-2000的厚度。如果有机层的厚度小于50，则空穴传送特性会变差。另一方面，如果其厚度超过2000，则会增加驱动电电压。
[结构式1]
其中，R1和R2分别独立地为取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C20芳基，R3和R4分别独立地选自取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素原子、硝基、氰基和C1-C20烷氧基。
结构式1化合物的实例包括由下列结构式2-4所表示的化合物：
[结构式2]
[结构式3]
[结构式4]
本发明的有机EL还可以包括在第一电极和有机层之间的缓冲层，该缓冲层包括具有p-型半导体特性的有机化合物。优选地，该缓冲层形成的厚度是1-100，特别是5。
具有p-型半导体特性的有机化合物可以是由下列结构式5所表示的化合物：
[结构式5]
其中每个R独立地为氢原子、C1-C20烷基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、卤素原子、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基胺基、硝基、氰基、腈基、-CONR′或-CO2R′，其中R′是C1-C12烷基或C6-C12芳基。
在结构式5中，R优选地是氰基、硝基、-CONR′或-CO2R′。
具有p-型半导体特性的有机化合物用于便于空穴从用作第一电极的阳极注入以及将注入的空穴传送到发光层。因此，本发明的有机EL设备可以具有较低的驱动电压和显著提高的使用寿命。具有p-型半导体特性的有机化合物还具有与金属氧化物形成稳定界面的能力，其中该金属氧化物是用于第一电极的材料。
在下文中，将描述本发明的制造有机EL设备的方法。
根据本发明的一个实施方案，现在将参考图1来描述制造有机EL设备的方法。
首先，将阳极材料涂在基片上以形成用作第一电极的阳极。该基片可以是通常用于有机EL设备的基片。优选地，该基片是玻璃基片或透明塑料基片，其在透明度、表面光滑度、手感和防水性上是优良的。阳极材料可以是在透明度和导电性上优良的材料，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、二氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。
通过将结构式1的化合物沉积在阳极上，而在阳极上形成空穴传送层(HTL)。
可以通过利用具有p-型半导体特性的有机化合物，在阳极和空穴传送层之间选择性地形成缓冲层(BFL)，如图2所示。此时，在膜形成方法上没有特殊的限制，但是可以利用真空热沉积。
利用一般的发光材料在空穴传送层上形成发光层(EML)。该发光层可以是二噻吩基吡啶乙酰丙酮化铱，二(苯并噻吩基吡啶)乙酰丙酮化铱，二(2-苯基苯并噻唑)乙酰丙酮化铱、二(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮化铱和三(1-苯基异喹啉)铱，等。
除了上述的材料，发光层还可以包括普通基质。该基质例如包括CBP(4，4′-N，N′-二咔唑-联苯)，Balq(二(2-甲基-8-羟基喹啉)联苯氧基铝)，以及咔唑化合物。
除了使用真空沉积、墨水喷射印刷、激光印刷、光刻等类似方法之外，对形成发光层的方法没有特殊的限制，
优选地，发光层具有100-800的厚度。如果发光层的厚度小于100，则会降低发光效率和使用寿命。另一方面，如果其厚度超过800，则会增加驱动电压。
优选地，基于发光层形成材料(即基质和掺杂物的总重量)的总重量(100重量份)，包含在发光层中基质的量为80-99重量份。如果基质的含量小于80重量份，则会发生三重态衰减，因此降低了发光效率。另一方面，如果其超过了99重量份，则发光材料不足而降低发光效率和使用寿命。
通过空穴阻挡材料的真空沉积或旋涂，将空穴阻挡层(HBL)选择性地形成在发光层上，如图2所示。对于所提供的空穴阻挡材料没有特殊的限制，只要其具有电子传送能力和比发光化合物更高的电离电位。空穴阻挡材料的代表性例子包括，由下列结构式表示的Balq，BCP，以及TBI(2，2′，2″-(1，3，5-苯)三-[1-苯基-1H-苯并咪唑]。优选地，空穴阻挡层具有30-500的厚度。如果空穴阻挡层的厚度小于30，则空穴阻挡特性会变差，从而降低发光效率。另一方面，如果其厚度超过500，则会增加驱动电压。
通过电子传送层材料的真空沉积或旋涂，将电子传送层(ETL)形成在空穴阻挡层上。对于电子传送层材料没有特殊的限制，但是可以使用Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)。优选地，电子传送层具有50-600的厚度。如果电子传送层的厚度小于50，则会降低使用寿命特性。另一方面，如果其厚度超过600，则会降低驱动电压。
电子注入层(EIL)可任选地形成在电子传送层上。电子注入层材料可以是LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Liq(由下列结构式表示)等：
优选地，电子注入层具有1-100的厚度。如果电子注入层的厚度小于1，则电子注入特性会变弱，从而增加驱动电压。另一方面，如果其厚度超过100，则电子注入层会当作绝缘层从而增加了驱动电压。
最后，通过阴极金属的真空热沉积而将用作第二电极的阴极形成在电子注入层上，从而形成有机EL设备。
阴极金属可以是锂(Li)，镁(Mg)，铝(Al)，铝-锂(Al-Li)，钙(Ca)，镁-铟(Mg-In)，镁银(Mg-Ag)等。
根据需要，本发明的有机EL设备可以包括，在阳极、空穴注入层、空穴传送层、发光层、电子传送层、电子注入层以及阳极之中的一个或两个中间层。
在本发明所用到的结构式中，未取代的C1-C20烷基例如包括，甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。烷基上的一个或多个氢原子可以被卤素原子、卤化物、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基、磺酸基、磷酸基、C1-C15低级烷基或C1-C15低级烷氧基代替。
单独使用或组合使用的芳基是指包含一个或多个环的6-30个碳原子的芳系。这些环可以作为侧基相互连接，或者可以稠合。芳基的实例包括苯基、萘基、四氢萘基、茚满基和联苯基。
芳基上的一个或多个氢原子可以由在与上述C1-C15烷基的定义中所提到的那些相同的取代基来取代，或者由下列结构式所提示的取代基来取代：
在下文中，将通过实施例对本发明作更具体地描述。然而，给出的下述例子仅仅是用于解释，因此本发明并不限定于这些实施例或由这些实施例限定。
例子1
15Ω/cm2(1200)ITO玻璃基片(由Corning公司制造)被切成尺寸为50mm×50mm×0.7mm的片，接着在异丙醇和去离子水中用超声波清洗(每次5分钟)，然后用紫外线/臭氧清洗(30分钟)，从而用作阳极。
通过结构式3化合物的真空沉积，在基片上形成厚度100的空穴传送层。
通过CBP和Irppy3[三(苯基吡啶)铱]的共沉积，在空穴传送层上形成厚度约400的发光层。
通过沉积用作电子传送材料的Alq3，在发光层上形成厚度约300的电子传送层。
通过顺序真空沉积LiF(10，电子注入层)和Al(1000，阴极)而形成Li/Al电极，从而形成有机EL设备。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机EL设备，除了在形成空穴传送层之前通过真空热沉积结构式5的化合物(R＝CN)而形成缓冲层。
对比例1
15Ω/cm2(1200)ITO玻璃基片(由Corning公司制造)被切成尺寸为50mm×50mm×0.7mm的片，接着在异丙醇和去离子水中用超声波清洗(每次5分钟)，然后用紫外线/臭氧清洗(30分钟)，从而用作阳极。
通过沉积由下列结构式表示的TCTA，在基片上形成厚度约200的空穴注入层：
通过真空沉积N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPD)，在空穴注入层上形成厚度为600的空穴传送层。
通过CBP和lrppy3的共沉积，在空穴传送层上形成厚度约400的发光层。
通过沉积用作电子传送材料的Alq3，在发光层上形成厚度约300的电子传送层。
通过顺序真空沉积LiF(10，电子注入层)和Al(1000，阴极)而在电子传送层上形成Li/Al电极，从而形成有机EL设备。
对实施例1-2和对比例1中所制造的有机EL设备的使用寿命特性作出评估。
结果，与对比例1中有机EL设备的使用寿命特性(5000cd/m2时大约500小时)相比，实施例1和2中有机EL设备所表现的使用寿命在5000cd/m2时分别提高为600小时和700小时。
根据本发明的有机EL设备，利用结构式1的4，4′-联苯二胺化合物，在第一电极和发光层之间形成有机层，该有机层同时具有空穴传送和空穴注入特性。因此，尽管没有空穴注入层，本发明的有机EL设备也具有改进的使用寿命特性。在第一电极和包括结构式1的4，4′-联苯二胺化合物的有机层之间还可以形成包括具有p-型半电体特性的有机化合物的缓冲层，从而便于空穴从第一电极注入并且将注入的空穴传送到发光层。因此，本发明的有机EL设备可以具有较低的驱动电压，从而提高了设备使用寿命。
Claims (20)
1、一种有机EL设备，包括：
第一电极；
第二电极；
形成在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层；
置入到第一电极和发光层之间的有机层，该有机层包括由结构式1所表示的化合物：
其中，R1和R2分别独立地为取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C20芳基；且
R3和R4分别独立地选自取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素原子、硝基、氰基和C1-C20烷氧基。
2、权利要求1的有机EL设备，其中结构式1的化合物是由结构式2所表示的化合物：
3、权利要求1的有机EL设备，其中结构式1的化合物是由下列结构式3所表示的化合物：
4、权利要求1的有机EL设备，其中结构式1的化合物是由下列结构式4所表示的化合物：
5、权利要求1的有机EL设备，其中包括结构式1化合物的有机层同时具有空穴传送特性和空穴注入特性。
6、权利要求1的有机EL设备，其中有机层具有50-2000的厚度。
7、权利要求1的有机EL设备，还包括在第一电极和有机层之间的缓冲层，该缓冲层包含具有p-型半导体特性的有机化合物。
8、权利要求7的有机EL设备，其中所述具有p-型半导体特性的有机化合物是由结构式5所表示的化合物：
其中每个R独立地为氢原子、C1-C20烷基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、卤素原子、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基胺基、硝基、氰基、腈基、-CONR′或-CO2R′，其中R′是C1-C12烷基或C6-C12芳基。
9、权利要求8的有机EL设备，其中在结构式5中，每个R独立地为氰基、硝基、-CONR′或-CO2R′。
10、权利要求7的有机EL设备，其中所述缓冲层具有1-100的厚度。
11、权利要求1的有机EL设备，其中所述发光层由选自二噻吩基吡啶乙酰丙酮化铱、二(苯并噻吩基吡啶)乙酰丙酮化铱、二(2-苯基苯并噻唑)乙酰丙酮化铱、二(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮化铱和三(1-苯基异喹啉)铱的至少一种材料形成。
12、权利要求1的有机EL设备，其中发光层具有100-800的厚度。
13、权利要求1的有机EL设备，其中发光层还包括基质。
14、权利要求13的有机EL设备，其中基于发光层的总重量，包含的基质的量为80-99重量份。
15、权利要求1的有机EL设备，其还包括选自空穴阻挡层、电子传送层和电子注入层的至少一个层。
16、一种有机EL设备，包括：
第一电极；
第二电极；
形成在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层；
置入到第一电极和发光层之间的有机层，该有机层具有单层结构并且包括由结构式1表示的化合物：
其中，R1和R2分别独立地为取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C20芳基，且R3和R4分别独立地选自取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素原子、硝基、氰基和C1-C20烷氧基；
在第一电极和有机层之间的缓冲层，该缓冲层包含具有p-型半导体特性的有机化合物，具有p-型半导体特性的有机化合物由结构式5表示：
其中，每个R独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、卤素原子、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基胺基、硝基、氰基、腈基、-CONR′和-CO2R′，其中R′是C1-C12烷基或C6-C12芳基。
17、权利要求16的有机EL设备，其中所述有机层具有50-2000的厚度。
18、权利要求16的有机EL设备，其中所述缓冲层具有1-100的厚度。
19、权利要求16的有机EL设备，其中所述发光层由选自二噻吩基吡啶乙酰丙酮化铱、二(苯并噻吩基吡啶)乙酰丙酮化铱、二(2-苯基苯并噻唑)乙酰丙酮化铱、二(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮化铱和三(1-苯基异喹啉)铱的至少一种材料形成。
20、权利要求16的有机EL设备，其中发光层具有100-800的厚度。
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