KR20050106074A - 포말조절제 - Google Patents

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KR20050106074A
KR20050106074A KR1020057016344A KR20057016344A KR20050106074A KR 20050106074 A KR20050106074 A KR 20050106074A KR 1020057016344 A KR1020057016344 A KR 1020057016344A KR 20057016344 A KR20057016344 A KR 20057016344A KR 20050106074 A KR20050106074 A KR 20050106074A
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iii
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KR1020057016344A
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고든 알리스터 베케트
엘리자베스 딕슨
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코니스 퍼포먼스 케미칼스 유케이 리미티드
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Abstract

2 개의 블록을 함유하고 하기 화학식 III으로 표시되는 블록 공중합체는 특히 제지/펄프 산업 또는 공업용 세정제에서 포말조절제로 사용할 수 있다:
[화학식 III]
R13[(OR14)j(OR16)lOR17]m
[상기 식에서, R13은 유기성 개시제의 잔기이고;
R14는 하나 이상의 C2-C4 알킬렌기이며;
R16은 하나 이상의 C2-C4 알킬렌기이고; (단, RI4와 R16은 서로 상이함)
R17은 C1-C10 알킬기이며;
j는 5 내지 80의 정수이고;
l은 1 내지 80의 정수이며;
m은 1 내지 6의 정수이다].

Description

포말조절제{FOAM CONTROL AGENT}
본 발명은 포말조절제, 및 보다 구체적으로는 펄프 및 제지 산업의 수성 시스템에서 포말조절제로 사용하기 위한 폴리알킬렌 글리콜에 관한 것이다.
알킬렌 옥사이드의 공중합체 및 단일중합체는 비이온성 계면활성제, 포말조절제, 광물성 습윤제, 유화제, 탈유화제, 분산제 및 합성 윤활제로서 널리 사용된다. 특히, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 1,2-부틸렌 옥사이드로 제조한 폴리옥시알킬렌 공중합체는 상기 물질의 주요한 부류를 대표한다.
상기 화합물의 예는 하기 화학식 I로 표시되는 것이다:
[화학식 I]
R9[(OR10)f(OR11)g(OR12)hOH]i
[상기 식에서, R9는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C20 아실기, 또는 1 내지 6 가의 지방족 탄화수소이고,
R10은 탄소수가 2 내지 4인 알킬렌기이며,
R11은 탄소수가 2 내지 4인 알킬렌기이고,
R12는 탄소수가 2 내지 4인 알킬렌기이며,
f, g 및 h는 0 내지 80의 정수이고,
i는 1 내지 6의 정수이다].
그러나, 온도나 pH 등의 조건이 가혹한 경우에 상기 화합물은 말단 히드록실기의 불안정성에 기인하여 효과를 상실할 수 있다.
폴리알킬렌 글리콜 유도체 또한 윤활 용도에 유용한 것으로 공지되어 있다. 예를 들어, 본 출원인 소유의 WO 01/57164에는 하기 화학식 II로 표시되는 폴리알킬렌 글리콜 유도체를 함유한 윤활유가 기재되어 있다:
[화학식 II]
R4X(R5O)c(R60)d(R70)eR8
[상기 식에서, X는 O 또는 S이고,
R4는 고리 상에 산소 또는 황과 같은 헤테로원자가 있는 헤테로시클릭 고리를 함유한 C3 내지 C15 치환기이며,
R5는 C2 알킬렌기이고,
R6는 C3 알킬렌기이며,
R7은 C4 알킬렌기이고,
R8은 R과 동일하거나, H, C1 내지 C20 알킬 또는 C1 내지 C20 아실이며,
c, d 및 e는 각각 독립적으로 0이거나 100 이하의 정수인데, 여기서 c + d + e는 4 내지 100이다].
JP 09-117608은 연소 또는 발화에 대해 단지 약간의 민감성을 갖는 매우 광범위한 부류의 소포제를 개시한다. 상기 소포제는 하나 이상의 단량체의 중합체이고, 이들이 공중합체라면, 불규칙 공중합체 또는 블록 공중합체일 수 있다. 이들의 말단은 수소 원자 또는 탄소수 24 이하의 유기성 기일 수 있으며, 또한 이들은 에스테르, 에테르 또는 우레탄 연결기를 함유할 수도 있다.
본 출원인은 특정한 구조의 블록 공중합체를 사용하여 히드록실 말단을 보다 안정한 캡핑기로 치환함으로써 중합체의 안정성을 상당히 향상시킬 수 있음을 발견하였는데, 즉 온도 및 pH의 조건이 이미 금지적인 것으로 증명되어 있는 포말조절 용도에서도 상기 폴리알킬렌 글리콜이 효과적인 성능을 나타냈다. 이러한 소포제의 예로는 세정제 제형물, 병 세척, 및 펄프 제조 및 제지용 소포제가 있다. 펄프 산업에서의 용도가 특히 중요하다.
이에 따라, 본 발명의 첫 번째 측면에는 2 개의 블록을 함유하고 하기 화학식 III으로 표시되는 블록 공중합체의 포말조절제로서의 용도가 포함된다:
[화학식 III]
R13[(OR14)j(OR16)lOR17]m
[상기 식에서, R13은 유기성 개시제의 잔기이고;
R14는 하나 이상의 C2-C4 알킬렌기이며;
R16은 하나 이상의 C2-C4 알킬렌기이고; (단, RI4와 R16은 서로 상이함)
R17은 C1-C10 알킬기이며;
j는 5 내지 80의 정수이고;
l은 1 내지 80의 정수이며;
m은 1 내지 6의 정수이다].
상기 식에서, R17은 메틸기인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 III의 화합물을 수성 환경에 혼입시키는 것을 포함하는, 상기 환경에서의 포말조절 방법을 제공한다. 본 발명의 또 다른 측면에서는, 상기 화학식 III의 화합물을 포말조절제로서 함유한 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 바람직하게는 세정제 조성물이다. 상기 조성물은 상기 화학식 III의 화합물 외에, 예를 들면 이온성이거나 비이온성인 계면활성제를 함유할 수 있다.
놀랍게도, 말단 캡핑기의 존재와 함께 상기 화학식 III의 화합물의 특정한 블록 구조가 특히 유용한 소포성을 유발하는 것으로 밝혀졌다. 상기 화합물은 예를 들면, 세정제 제형물, 특히 공업용 세정제, 병 세척, 및 펄프 제조 및 제지용 소포제에 사용할 수 있다. 이들은 수성의 공업적 환경, 특히 높은 온도 및/또는 pH 조건을 갖는 환경, 예를 들면 제지 또는 펄프 제조 공정과 같이 100 ℃를 초과하는 온도 및 14 이하의 pH에서의 포말조절용으로 특히 유용하다. 일반적으로, 이들은 특히 극단적인 매질, 전형적으로는 4 미만 또는 10 초과의 pH를 갖는, 펄프 및 제지 산업에서 생성되는 흑액(black liquor)과 같은 매질에서 수성 매질의 포말 수준을 감소시키고 낮은 포말 수준을 유지시키는 데 효과적이다. 상기 화학식 III의 화합물은 추가적인 소포성 화합물의 존재 또는 부재하에서 사용할 수 있지만, 소포성 화합물만 존재하는 것이 적절한 경우에도 사용할 수 있다는 것이 본 발명의 특별한 장점이다.
상기 화학식 III의 폴리알킬렌 글리콜 유도체는 당업계에 공지되어 있는 적당한 방법, 예를 들면 WO 01/57164에 기재된 방법이나 EP 634467A의 방법 A, B 및 C를 사용하여 제조할 수 있다.
공중합체는 R13기에 해당하는 유기성 개시제를 사용하여 알킬렌 옥사이드 또는 알킬렌 옥사이드의 혼합물을 최초 중합시킴으로써 제조한다. R13은 예를 들면, 각각 탄소수 20 이하의 (i) 임의적으로 알킬 치환된 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나 이상의, 바람직하게는 1 개 또는 2 개의 치환기로 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 알킬기; (ii) 임의적으로 알킬 치환된 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기; 또는 (iii) 아실기를 나타낼 수 있다. R13기는 1 내지 6 가이다.
개시제는 일관능성일 수 있는데, 그 예로는 알코올, 아민, 메르캅탄, 페놀, 아미노 알코올 및 메르캅토 알코올이 있다. 히드록실 및 아미노 말단 개시제가 바람직하다.
개시제는 대안적으로는 다관능성일 수 있다. 바람직한 다관능성 개시제는 히드록실기 형태의 반응성 수소를 2 내지 6 개 가진다. 다관능성 개시제에는 화학식 R20(YH)p의 화합물이 포함되는데, 여기서 R20은 지방족, 방향족 또는 헤테로시클릭 라디칼이고, p는 2 이상이며, 각각의 Y는 O, S, NH 또는 NR21(여기서 R21은 히드로카르빌이다)이다. 상기 개시제로 바람직한 것은 디올, 폴리올, 디아민, 히드록시아민 및 티올, 예컨대 에틸렌/프로필렌 글리콜, 디에틸렌/디프로필렌 글리콜, 글리세린, 트리메틸올 프로판, 펜타에리스리톨, 에틸렌 디아민 등이다. 일부 용도에서는 2- 및 특히 3-관능성 개시제가 바람직하다.
유기성 개시제의 혼합물도 사용할 수 있다.
본 발명의 공중합체는 2 개의 상이한 블록으로 이루어진다. 중합체의 제 1 블록에는 둘 이상의 알킬렌 옥사이드가 존재할 수 있다. 제 1 블록의 불규칙 구조는 하나를 초과하는 알킬렌 옥사이드를 동시에 중합함으로써 수득된다. 즉, 개시제를 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 또는 부틸렌 옥사이드, 또는 이들의 혼합물 중 하나와 반응시킨다.
그 다음, 생성된 산물을 상이한 알킬렌 옥사이드 또는 알킬렌 옥사이드의 혼합물과 반응시켜 2-블록 중합체를 제조한다.
생성된 산물은 히드록실기 말단의 폴리알킬렌 블록 공중합체를 함유할 것이다. 이 산물을 이어서 추가로 반응시켜, 히드록실기의 수소 원자를 C1-C10 알킬기 R17로 전환시킨다. 예를 들면, 적절한 염화물과의 반응에 의해서 H를 알킬기로 전환시키는 것이 바람직하다.
알킬렌 옥사이드의 중합은 촉매 존재하에 수행할 수 있다. 필요한 중합 반응을 촉진시킬 수 있는 임의의 촉매를 사용할 수 있다. 대표적인 촉매로는 알칼리 금속 수산화물과 알칼리 토금속 수산화물, 및 루이스 산이 있다. 바람직한 촉매는 알칼리 수산화물, 특히 수산화칼륨(KOH)이다. 촉매의 전형적인 농도는 대략 0.001 내지 2 중량%이고, 바람직하게는 대략 0.01 내지 1.0 중량%이다. 회수 전에 촉매 중화가 필요할 수도 있다. 본 발명의 공중합체는 75 내지 175 ℃, 바람직하게는 85 내지 150 ℃의 반응 온도에서 제조할 수 있다. 이들 온도 범위는 본 발명의 공중합체의 블록 둘 다를 형성시키기에 적절한 것일 수 있다. 반응 압력은 1 내지 15 bar, 바람직하게는 6 내지 10 bar 범위이지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 무수 조건을 사용한다. 반응은 배취방식, 반연속방식, 또는 연속방식으로 수행할 수 있다.
본 발명에 사용되는 공중합체의 최적 구조는 목적한 용도에 따라 다르다. 본 발명의 바람직한 일 구현예에서, R13은 1 가 C8-C18, 바람직하게는 C12-C13 알킬기를 나타내고; j는 8 내지 43의 정수이며; l은 1 내지 10의 정수이다. R14는 부틸렌 옥사이드, 또는 바람직하게는 프로필렌 옥사이드, 또는 이들 둘의 혼합물이고, R16은 에틸렌 옥사이드인 것이 바람직하다. 상기 중합체의 분자량은 200 내지 6000, 바람직하게는 400 내지 4000, 및 가장 바람직하게는 500 내지 2500인 것이 적절하다. 제 1 블록의 분자량은 전형적으로는 200 내지 5000, 바람직하게는 500 내지 3000, 가장 바람직하게는 1000 내지 2000이고; 제 2 블록의 분자량은 전형적으로는 3000 이하, 바람직하게는 1000 미만 및 가장 바람직하게는 500 미만이다. 상기 물질은 수성 제지/펄프 시스템에서 포말조절제로 사용하기에 특히 적절하다.
본 발명의 바람직한 두 번째 구현예에서, R13은 바람직하게는 탄소수가 2 내지 6, 특히 3인 다가 알킬기, 바람직하게는 2 가 또는 특히 3 가 알킬기를 나타내고; j는 11 내지 45의 정수이며; l은 35 내지 52의 정수이다. R14는 에틸렌 옥사이드이고, R16은 부틸렌 옥사이드, 또는 바람직하게는 프로필렌 옥사이드, 또는 이들 둘의 혼합물인 것이 바람직하다. 상기 중합체의 분자량은 200 내지 6000, 바람직하게는 400 내지 5000, 및 가장 바람직하게는 1000 내지 5000인 것이 적절하다. 제 1 블록의 분자량은 전형적으로는 200 내지 5000, 바람직하게는 500 내지 3000, 가장 바람직하게는 500 내지 2000이고; 제 2 블록의 분자량은 전형적으로는 5000 이하, 바람직하게는 4000 미만 및 가장 바람직하게는 3000 미만이다. 상기 물질은 세정제, 특히 공업용 세정제에서 사용하기에 특히 적절하다. 또한 상기 물질은 펄프 제조 및 제지 공정에서도 그 용도를 발견할 수 있다.
즉, 목적한 용도가 수성 제지/펄프 시스템용 포말조절제인 경우에는, 개시제를 바람직하게는 프로필렌 옥사이드와 같은 고분자량 알킬렌 옥사이드와 반응시킨 다음, 에틸렌 옥사이드와 같은 저분자량 알킬렌 옥사이드와 반응시킨다. 목적한 용도가 공업용 세정제 제형물에서의 포말조절제인 경우에는, 개시제를 바람직하게는 에틸렌 옥사이드와 같은 저분자량 알킬렌 옥사이드와 반응시킨 다음, 프로필렌 옥사이드와 같은 고분자량 알킬렌 옥사이드와 반응시킨다. 상기 2-블록 특성을 유지시킴으로써, 분자의 결과적인 비이온성 계면활성이 일반적으로는 유지되며 다중 블록 시스템을 능가하도록 최적화된다.
실시예 1
대략 50 중량%의 C12와 50 중량%의 C13 알코올의 혼합물(Shell Chemicals의 시판용 제품 Neodol 23)에 촉매로서 수산화칼륨을 첨가하였다. 질소로 비활성화시킨 가압 용기내에서 상기 혼합물에 프로필렌 옥사이드(20 몰부)를 첨가하고, 일정한 압력이 얻어질 때까지 120 내지 130 ℃의 온도에서 반응시켰다. 그 다음, 에틸렌 옥사이드(1.7 몰부)를 첨가하고, 용기 압력이 일정하게 유지될 때까지 120 내지 130 ℃의 온도에서 반응을 유지시켜, 이론상 분자량이 1445인 블록 구조를 갖는 최종 산물을 생성하였다.
상기 산물에 Sigma-Aldrich에서 입수한 소듐 메톡사이드(25 % 메탄올 용액)를 대략 10 % 초과량(히드록실 관능기의 몰수에 대해)으로 첨가하였다. 그 다음, 메탄올을 상압 증류를 통해서 우선 제거하고, 감압하 90 내지 110 ℃의 온도에서 최종적으로 제거하였다. 그 다음, 대기압하 90 내지 100 ℃의 온도에서 상기 혼합물에 염화 메틸을 첨가하여, 총 염기의 95 % 초과(수성 적정으로 측정한 것)를 반응시켰다. 그 다음, 반응의 잔류 염을 수성 용매 추출을 통해서 제거하였다.
실시예 2
글리세롤에 촉매로서 수산화칼륨을 첨가하였다. 질소로 비활성화시킨 가압 용기 내에서 상기 혼합물에 에틸렌 옥사이드(26.2 몰부)를 첨가하고, 일정한 압력이 얻어질 때까지 120 내지 130 ℃의 온도에서 반응시켰다. 그 다음, 프로필렌 옥사이드(40 몰부)를 첨가하고, 용기 압력이 일정하게 유지될 때까지 120 내지 130 ℃의 온도에서 반응을 유지시켜, 이론상 분자량이 3563인 블록 구조를 갖는 최종 산물을 생성하였다.
상기 산물에 Sigma-Aldrich에서 입수한 소듐 메톡사이드(25 % 메탄올 용액)를 대략 10 % 초과량(히드록실기의 몰수에 대해)으로 첨가하였다. 그 다음, 메탄올을 상압 증류를 통해서 우선 제거하고, 감압하 90 내지 110 ℃의 온도에서 최종적으로 제거하였다. 그 다음, 대기압하 90 내지 100 ℃의 온도에서 상기 혼합물에 염화 메틸을 첨가하여, 총 염기의 95 % 초과(수성 적정으로 측정한 것)를 반응시켰다. 그 다음, 반응의 잔류 염을 수성 용매 추출을 통해서 제거하였다.
실시예 3
실시예 1 및 2의 중합체를 표준 시험법 IP 146/73의 변형인 하기 절차에 따라서 시험하였다. 비교를 위하여, 실시예 1에서 중간체(즉, 염화 메틸과의 반응 이전)로서 제조된 캡핑되지 않은 중합체도 시험하였다.
포말형성 시험을 수행하기 위한 장치는 적절한 온도의 수조에 침지시킨 1000 ml 측정용 실린더를 포함하였다. Canadian mill에서 입수한 흑액 200 ml를 측정용 실린더에 담고, 80 ℃의 온도에 도달하도록 하였다. 입구 말단에 확산기 돌(diffuser stone)이 있는 공기 파이프를 시료에 넣고, 이를 통해 정해진 시간 동안 고정된 속도로 공기를 주입하였다. 소정의 시간이 지난 후, 측정용 실린더 내 포말의 높이를 기록하였다. 결과를 하기 표에 제시하였다.
첨가된 소포제 0 분에서의 포말 높이 5 분에서의 포말 높이
없음 (비교용) 21 16.5
실시예 1의 캡핑되지 않은 중간체(비교용) 21 11.0
실시예 1의 화합물 20 6.5
실시예 2의 화합물 14 3.0
상기 결과로부터, 본 발명에 따른 화합물이 포말 높이를 유의적으로 감소시켰음을 명백하게 알 수 있다.

Claims (13)

  1. 2 개의 블록을 함유하고 하기 화학식 III으로 표시되는 블록 공중합체의 포말조절제로서의 용도:
    [화학식 III]
    R13[(OR14)j(OR16)lOR17]m
    [상기 식에서, R13은 유기성 개시제의 잔기이고;
    R14는 하나 이상의 C2-C4 알킬렌기이며;
    R16은 하나 이상의 C2-C4 알킬렌기이고; (단, R14와 R16은 서로 상이함)
    R17은 C1-C10 알킬기이며;
    j는 5 내지 80의 정수이고;
    l은 1 내지 80의 정수이며;
    m은 1 내지 6의 정수이다].
  2. 제 1 항에 있어서, 세정제 제형물, 병 세척, 및 펄프 제조 및 제지용 소포제에서의 포말조절제로서의 용도.
  3. 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 III의 화합물을 수성 환경에 혼입시키는 것을 포함하는, 수성 환경에서의 포말조절 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 환경이 펄프 제조 또는 제지 공정에서의 흑액(black liquor)인 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R17이 메틸기를 나타내는 용도 또는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체의 분자량이 200 내지 6000인 용도 또는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R13이, 각각 탄소수 20 이하의 (i) 임의적으로 알킬 치환된 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 알킬기; (ii) 임의적으로 알킬 치환된 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기; 또는 (iii) 아실기인 용도 또는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, R13은 1 가 C8-C18, 바람직하게는 C12-C13 알킬기를 나타내고; j는 8 내지 43의 정수이며; l은 1 내지 10의 정수인 용도 또는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, R14는 프로필렌 옥사이드이고, R16은 에틸렌 옥사이드인 용도 또는 방법.
  10. 제 7 항에 있어서, R13은 바람직하게는 탄소수가 2 내지 6, 특히 3인 다가 알킬기, 바람직하게는 2 가 또는 특히 3 가 알킬기를 나타내고; j는 11 내지 45의 정수이며; l은 35 내지 52의 정수인 용도 또는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, R14는 에틸렌 옥사이드이고, R16은 프로필렌 옥사이드인 용도 또는 방법.
  12. 계면활성제와 함께, 제 1 항 및 제 5 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 III의 화합물을 포말조절제로서 함유한 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 세정제 조성물인 조성물.
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