CN1756580A - 泡沫控制剂 - Google Patents

泡沫控制剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1756580A
CN1756580A CNA2004800056815A CN200480005681A CN1756580A CN 1756580 A CN1756580 A CN 1756580A CN A2004800056815 A CNA2004800056815 A CN A2004800056815A CN 200480005681 A CN200480005681 A CN 200480005681A CN 1756580 A CN1756580 A CN 1756580A
Authority
CN
China
Prior art keywords
integer
alkyl
purposes
iii
foam
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2004800056815A
Other languages
English (en)
Inventor
戈登·A·贝克特
伊丽莎白·狄克逊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF UK Ltd
Original Assignee
Cognis Performance Chemicals UK Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Performance Chemicals UK Ltd filed Critical Cognis Performance Chemicals UK Ltd
Publication of CN1756580A publication Critical patent/CN1756580A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/02—Foam dispersion or prevention
    • B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C11D1/721—End blocked ethers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/02—Foam dispersion or prevention
    • B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
    • B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0026—Low foaming or foam regulating compositions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
    • D21C3/22—Other features of pulping processes
    • D21C3/28—Prevention of foam
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/06—Paper forming aids
    • D21H21/12—Defoamers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)

Abstract

具有两个嵌段和通式(III)的嵌段共聚物：R13 [(OR14) j (OR16) lOR17] m，其中R13是有机引发剂的残基；R14是一个或多个C2－C4亚烷基；R16是一个或多个C2－C4亚烷基；条件是R14和R16必须彼此相异；R17是C1－C10烷基；j是整数5～80；l是整数1～80；和m是整数1～6；该嵌段共聚物，尤其在纸/纸浆工业或工业清洁剂中可以用作泡沫控制剂。

Description

泡沫控制剂
本发明涉及用作泡沫控制剂(foam control agent)的聚亚烷基二醇，更具体地，涉及在纸浆和纸工业含水(aqueous)体系中用作泡沫控制剂的聚亚烷基二醇。
氧化烯的共聚物和均聚物广泛地用作非离子表面活性剂、泡沫控制剂、矿物润湿剂(mineral wetting agents)、乳化剂、破乳剂、分散剂和合成润滑剂。特别是，由环氧乙烷、环氧丙烷和1，2-环氧丁烷制得的聚氧化烯共聚物代表了该材料主要的一类。
这类化合物的实例是下式(I)表示的那些
R9[(OR10)f(OR11)g(OR12)hOH]i    (I)
其中R9是C1-C20烷基或C1-C20酰基，或者1～6价的脂肪烃；
R10是具有2～4个碳原子的亚烷基；
R11是具有2～4个碳原子的亚烷基；
R12是具有2～4个碳原子的亚烷基；
f、g和h是整数0～80，及
i是整数1～6。
然而，在例如温度和pH的苛刻条件下，这些化合物因末端羟基不稳定可能会失去效力。
聚亚烷基二醇衍生物也已知可用于润滑应用中。例如，我们自己的WO01/57164描述了一种润滑油，包含由如下通式(II)表示的聚亚烷基二醇衍生物：
R4X(R5O)c(R6O)d(R7O)eR8        (II)
其中X＝O或S，
R4是包含杂环环的C3～C15取代基，其中环中杂原子为氧或硫，
R5是C2亚烷基，
R6是C3亚烷基，
R7是C4亚烷基，
R8和R相同，或者为H、C1-C20烷基或C1-C20酰基，
c、d和e各自独立地为0或者100或更小的整数，且c+d+e＝4～100。
JP 09-117608披露了范围很广的一类消泡剂，它们仅具有很少的易燃烧性或易点火性。这些消泡剂是一种或多种单体的聚合物，如果它们是共聚物，则可以为无规或嵌段共聚物。它们可以用氢原子或不多于24个碳原子的有机基团封端，并且可以包含酯、醚或氨基甲酸酯的键。
我们发现通过使用特定结构的嵌段共聚物并用更稳定的封端基团代替羟端基，可以大大提高聚合物的稳定性，从而使得在发泡控制应用中这些聚亚烷基二醇的性能得以生效，而以前已证实在上述应用中温度和pH条件对该性能具有抑制性。应用实例包括洗涤剂制剂(detergent formulation)、瓶类清洗(bottle washing)和纸浆和造纸厂(pulp and paper mill)的消泡剂。在纸浆工业中的用途尤其令入感兴趣。
因此，本发明的第一个方面包括具有两个嵌段和如下通式(III)的嵌段共聚物作为泡沫控制剂的用途
R13[(OR14)j(OR16)lOR17]m        (III)
其中R13有机引发剂的残基；
R14是一个或多个C2-C4亚烷基；
R16是一个或多个C2-C4亚烷基；条件是R14和R16必须彼此相异；
R17是C1-C10烷基；
j是整数5～80；
l是整数1～80；和
m是整数1～6。
优选R17是甲基。
本发明的另一个方面是提供一种在含水环境中控制泡沫的方法，包含将具有式(III)结构的化合物加入至所述环境中。在本发明的又一方面提供了一种组合物，其包括通式III的化合物作为泡沫控制剂。优选该组合物是洗涤剂组合物。除了通式III的化合物，该组合物还可以包含例如离子或非离子特性的表面活性剂。
令人惊讶地，发现通式III的化合物的特定嵌段结构加上存在的封端基团产生了特别有价值的消泡性能。上述化合物可以用于例如洗涤剂制剂中，特别是工业洗涤剂、瓶类清洗和纸浆和造纸厂消泡剂中。它们对于在含水的工业环境，特别是在具有高pH和/或温度条件(例如温度超过100℃，pH达到14)的环境中；例如在造纸厂或纸浆厂处理中控制泡沫尤其有用。通常，它们在降低水介质的泡沫水平和保持低泡沫水平方面是有效的，尤其在极端介质中，通常是pH小于4或大于10的介质，例如在纸浆和纸工业产生的黑液中是有效的。式III的化合物可以在其它消泡化合物存在下或者无其它消泡化合物存在下使用，但本发明独特的优点是在适当时它们可以用作仅有的消泡化合物。
可以通过本领域已知的合适的方法制备式(III)的聚亚烷基二醇衍生物，例如如WO 01/57164中描述的或EP 634467A中描述的方法A、B和C。
首先利用对应于基团R13的有机引发剂通过聚合氧化烯或氧化烯的混合物制备所述共聚物。例如，R13可以例如表示为：(i)烷基，该烷基可以是未取代的或者被一个或多个(优选一个或两个)取代基取代，所述取代基选自任选烷基取代的环烷基、芳基或杂芳基；(ii)任选烷基取代的环烷基、芳基或杂芳基；或者(iii)酰基；各自具有多达20个碳原子。基团R13具有1～6价。
引发剂可以是单官能的；实例包括醇、胺、硫醇、酚、氨基醇和巯基醇(mercapto alcohols)。优选羟基和氨基封端的引发剂。
或者，引发剂可以是多官能的。优选的多官能引发剂具有羟基形式的2～6个活性氢。该多官能引发剂包括分子式为R20(YH)p的化合物，其中R20是脂族基团、芳族基团或杂环基，p至少为2，每个Y为O、S、NH或NR21，其中R21是烃基。优选的这类引发剂是二醇、多醇、二胺、羟胺和硫醇，例如乙二醇/丙二醇、二甘醇/一缩丙二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、乙二胺等，对于某些应用，二官能的，特别是三官能的引发剂是优选的。
可以使用有机引发剂的混合物。
本发明的共聚物包含两个明显不同的嵌段。在聚合物的第一嵌段中可以存在两种或多种氧化烯。通过同时聚合一种以上的氧化烯得到第一嵌段的无规结构。因此引发剂与环氧乙烷、环氧丙烷或环氧丁烷，或其混合物中的一种进行反应。
然后所得的产物与不同的氧化烯或氧化烯的混合物反应得到两嵌段共聚物。
所得的产物将包含以羟基封端的聚亚烷基嵌段共聚物。随后该产物进一步反应，使得羟基的氢原子转变为C1-C10烷基R17。优选H通过与例如合适的氯化物反应转变为烷基。
可以在催化剂存在下进行氧化烯的聚合。可以使用任何能够促进所需聚合反应的催化剂。代表性的催化剂包括碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物和路易斯酸。优选的催化剂是碱金属氢氧化物，特别是氢氧化钾(KOH)。通常催化剂的浓度为大约0.001～2wt％，优选为大约0.01～1.0wt％。在回收之前需要中和催化剂。本发明的共聚物可以在75～175℃，优选为85～150℃的反应温度下制备。该温度范围对于形成本发明的共聚物的两个嵌段都可以是合适的。反应压力为但不限于1～15巴(bar)，优选为6～10巴。优选采用无水条件。反应可以在间歇、半连续或连续的基础上进行。
本发明中使用的共聚物的最优结构取决于预期的应用。在本发明的一个优选实施方案中，R13代表一价C8-C18、优选C12-C13烷基；j是整数8～43；l是整数1～10。优选R14是环氧丁烷，或优选环氧丙烷，或者两者的混合物；R16是环氧乙烷。合适的聚合物的分子量为200～6000，优选400～4000，最优选500～2500。第一嵌段的分子量通常为200～5000，优选500～3000，最优选1000～2000；而第二嵌段的分子量通常至多为3000，优选小于1000，最优选小于500。该材料尤其适合用作纸/纸浆水系统的泡沫控制剂。
在本发明的第二个优选的实施方案中，R13代表多价烷基，优选二价，特别是三价烷基，优选具有2～6个，尤其是3个碳原子；j是整数11～45；l是整数35～52。优选R14是环氧乙烷，R16是环氧丁烷，或优选环氧丙烷，或者两者的混合物。合适的聚合物的分子量为200～6000，优选400～5000，最优选1000～5000。第一嵌段的分子量通常为200～5000，优选500～3000，最优选500～2000；而第二嵌段的分子量通常至多(no more than)为5000，优选小于4000，最优选小于3000。该材料特别适合用于洗涤剂，尤其是工业洗涤剂中。该材料还可以应用在纸浆和纸的制造中。
因此，当预期的应用是作为纸/纸浆水系统的泡沫控制剂时，引发剂优选与较高分子量的氧化烯如环氧丙烷反应，接着与较低分子量的氧化烯如环氧乙烷反应。当预期的应用是用作工业洗涤剂制剂中的泡沫控制剂时，引发剂优选与较低分子量的氧化烯如环氧乙烷反应，接着与较高分子量的氧化烯如环氧丙烷反应。通过保持两嵌段的特点，通常使得所得分子的非离子表面活性得以保持并优于多嵌段的体系。
实施例
实施例1
向大约50％/wt C12和50％/wtC13醇(可购买的Neodol 23，ShellChemicals的产品)的混合物中加入催化剂氢氧化钾。用氮气惰性化的压力容器中将环氧丙烷(20摩尔份(parts molar))加入该混合物中，在120～130℃的温度下开始反应直到达到稳定的压力。然后加入环氧乙烷(1.7摩尔份)，在120～130℃的温度下保持反应直到容器的压力保持不变，从而最终产物具有理论分子量为1445的嵌段结构。
向上述产物中加入购自Sigma-Aldrich的甲醇钠(25％的甲醇溶液)，大约过量10％(相对于羟基官能度的摩尔数)。然后在90～110℃的温度下开始用常压蒸馏。最后用减压蒸馏将甲醇提取出来。接着在常压和90～100℃的温度下将氯代甲烷加入混合物中，使得＞95％的总碱量(由水的滴定(aqueoustitration)测得)得以反应。然后通过含水溶剂萃取除去反应留下的盐。
实施例2
将催化剂氢氧化钾加入丙三醇中。在氮气惰性化的压力容器中将环氧乙烷(26.2摩尔份)加入该混合物，在120～130℃的温度下开始反应直到达到稳定的压力。然后加入环氧丙烷(40摩尔份)，在120～130℃的温度下保持反应直到容器的压力保持不变，从而最终产物具有理论分子量为3563的嵌段结构。
向上述产物中加入购自Sigma-Aldrich的甲醇钠(25％的甲醇溶液)，大约过量10％(相对于羟基官能度的摩尔数)。然后在90～110℃的温度下开始用常压蒸馏，最后用减压蒸馏将甲醇提取出来。接着在常压和90～100℃的温度下将氯甲烷加入混合物中，使得＞95％的总碱量(由水的滴定测得)得以反应。然后通过含水溶剂萃取除去反应留下的盐。
实施例3
根据以下程序测试实施例1和2的聚合物，该程序为标准测试方法IP146/73的变体。为了比较，还测试了实施例1中作为中间体(即，在与氯甲烷反应前)制备的未封端的聚合物。
进行发泡测试的装置包括在合适的温度下浸入水浴的1000ml量筒。将获自Canadian mill的200ml黑液放入量筒中并使得温度达到80℃。将在开口处具有扩散器石(diffuser stone)的空气管插入样品中，并在规定的一段时间以固定的速率吹入空气。在一段测量时间后，记录量筒中的泡沫高度。结果示于下表中。
 加入的消泡剂  0分钟的泡沫高度  5分钟时的泡沫高度
 无(对比)  21  16.5
 实施例1未封端的中间体(对比)  21  11.0
 实施例1的化合物  20  6.5
 实施例2的化合物  14  3.0
可以清楚地看到，本发明的化合物显著降低了泡沫的高度。

Claims (13)

1.一种具有两个嵌段和如下通式(III)的嵌段共聚物作为泡沫控制剂的用途
R13[(OR14)j(OR16)lOR17]m            (III)
其中R13有机引发剂的残基；
R14是一个或多个C2-C4亚烷基；
R16是一个或多个C2-C4亚烷基；条件是R14和R16必须彼此相异；
R17是C1-C10烷基；
j是整数5～80；
l是整数1～80；和
m是整数1～6。
2.权利要求1的用途，在洗涤剂制剂、瓶类清洗及纸浆和造纸厂消泡剂中作为泡沫控制剂。
3.一种在含水环境中控制泡沫的方法，其包含将权利要求1限定的具有分子式(III)结构的化合物加入至所述环境中。
4.权利要求3的方法，其中所述环境是纸浆或造纸厂中的黑液。
5.权利要求1-4中任一项的用途或方法，其中R17代表甲基。
6.权利要求1-5中任一项的用途或方法，其中聚合物的分子量为200～6000。
7.权利要求1-6中任一项的用途或方法，其中R13代表：(i)烷基，该烷基可以是未取代的或者被一个或多个取代基取代，所述取代基选自任选烷基取代的环烷基、芳基或杂芳基；(ii)任选烷基取代的环烷基、芳基或杂芳基；或者(iii)酰基；各自具有多达20个碳原子。
8.权利要求7的用途或方法，其中R13代表一价C8-C18烷基、优选一价C12-C13烷基；j是整数8～43；以及l是整数1～10。
9.权利要求8的用途或方法，其中R14是环氧丙烷，且R16是环氧乙烷。
10.权利要求7的用途或方法，其中R13代表多价烷基，优选二价或特别是三价烷基，优选具有2～6个碳原子、特别是具有3个碳原子；j是整数11～45；以及l是整数35～52。
11.权利要求10的用途或方法，其中R14是环氧乙烷，且R16是环氧丙烷。
12.一种组合物，其包含权利要求1和5-11中任一项限定的通式III的化合物作为泡沫控制剂，还包含表面活性剂。
13.权利要求12的组合物，其为洗涤剂组合物。
CNA2004800056815A 2003-03-03 2004-03-02 泡沫控制剂 Pending CN1756580A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0304788.3 2003-03-03
GBGB0304788.3A GB0304788D0 (en) 2003-03-03 2003-03-03 Foam control agent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1756580A true CN1756580A (zh) 2006-04-05

Family

ID=9953987

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2004800056815A Pending CN1756580A (zh) 2003-03-03 2004-03-02 泡沫控制剂

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP1599267A1 (zh)
JP (1) JP2006523527A (zh)
KR (1) KR20050106074A (zh)
CN (1) CN1756580A (zh)
CA (1) CA2517973A1 (zh)
GB (1) GB0304788D0 (zh)
RU (1) RU2005129779A (zh)
WO (1) WO2004078312A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107206293A (zh) * 2014-12-02 2017-09-26 陶氏环球技术有限责任公司 固体佐剂消泡剂
CN107619725A (zh) * 2017-05-15 2018-01-23 合肥普庆日化有限公司 一种低泡型洗洁精及其制备方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5433829B2 (ja) * 2009-02-09 2014-03-05 サンノプコ株式会社 消泡剤及びこれを含有してなる樹脂
JP5459252B2 (ja) * 2011-03-31 2014-04-02 ダイキン工業株式会社 陰イオン界面活性剤含有液の消泡方法およびヘキサフルオロプロピレンオキシドの洗浄方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2948757A (en) * 1953-12-07 1960-08-09 Dow Chemical Co Trihydroxy polyoxyalkylene ethers of glycerol
DE3418523A1 (de) * 1984-05-18 1985-11-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Endgruppenverschlossene fettalkoholalkoxylate fuer industrielle reinigungsprozesse, insbesondere fuer die flaschenwaesche und fuer die metallreinigung
JPH0679642B2 (ja) * 1986-04-08 1994-10-12 旭電化工業株式会社 消泡剤
GB8906820D0 (en) * 1989-03-23 1989-05-10 Ici Plc Novel chemical compounds and their use as low foam surfactants and antifoamingagents
DE4243643C1 (zh) * 1992-12-22 1993-08-26 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf, De
DE4439086C2 (de) * 1994-11-02 1997-11-27 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107206293A (zh) * 2014-12-02 2017-09-26 陶氏环球技术有限责任公司 固体佐剂消泡剂
CN107619725A (zh) * 2017-05-15 2018-01-23 合肥普庆日化有限公司 一种低泡型洗洁精及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006523527A (ja) 2006-10-19
EP1599267A1 (en) 2005-11-30
GB0304788D0 (en) 2003-04-09
RU2005129779A (ru) 2006-03-27
WO2004078312A1 (en) 2004-09-16
KR20050106074A (ko) 2005-11-08
CA2517973A1 (en) 2004-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6255434B1 (en) High molecular weight polyols, process for preparation and use thereof
US4197409A (en) Poly(oxyalkylene)aminocarbomates of alkylene polyamine
CA1246093A (en) Carbonate treated dispersants
US8309664B2 (en) Silicone-polyether copolymer systems and process for preparing them by means of an alkoxylation reaction
US4274837A (en) Deposit control additives and fuel compositions containing them
US5877245A (en) Cross-linked reaction products of alkoxylated alcohols and alkylene glycols
CZ20022794A3 (cs) Reakční produkty polymerních aktivních látek s rozvětvenými řetězci, způsoby jejich přípravy a jejich použití
CN1756580A (zh) 泡沫控制剂
US6919486B2 (en) Polyetherols produced using aluminium phosphonate catalysts
WO2002050236A1 (en) Branched reaction products of alcohols and aldehydes
EP2240533A1 (en) Low diol content monofunctional alkoxypolyalkylene glycols and process for producing them
JP2005230711A (ja) 消泡剤組成物
CN107922877B (zh) 具有含硫聚亚烷基二醇的润滑剂
EP1454667A1 (en) Foam control agent
US8507613B2 (en) Process for the alkoxylation of amino group containing polymers
US3963684A (en) Vinyl benzyl ethers and nonionic water soluble thickening agents prepared therefrom
US4029874A (en) Vinyl benzyl ethers and nonionic water soluble thickening agents prepared therefrom
FI108350B (fi) Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ
JP2008045127A (ja) 解乳化剤としてブロックポリマーを用いてポリオキシアルキレングリコールエーテル類を製造する方法
WO2024122361A1 (ja) ポリアルキレンオキシド含有化合物
JPH0373598B2 (zh)
CN1321185A (zh) 用于燃料油的清洁剂和燃料油组合物
MXPA06010692A (en) Process of sulfating select polymers
CN117866645A (zh) 低泡无泡表面活性剂及其制备方法
CN117186418A (zh) 一种聚醚改性有机硅化合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication