KR20050082448A - 테트라하이드로베르베린을 유효성분으로 함유하는함유하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및치료용 조성물 - Google Patents

테트라하이드로베르베린을 유효성분으로 함유하는함유하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및치료용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 테트라하이드로베르베린을 유효성분으로 함유하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것으로 더욱 상세하게는 혈중 지질의 농도를 낮추고, 간세포의 손상 및 지방간 형성을 강력히 억제하는 활성을 나타내는 다음 화학식 1로 표시되는 테트라하이드로베르베린 (tetrahydroberberine)을 유효성분으로 함유하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.
화학식 1

Description

테트라하이드로베르베린을 유효성분으로 함유하는 함유하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및 치료용 조성물 {arterioclerosis, hyperlipidmia and liver disease treatment with tertrahydroberberine}
본 발명은 테트라하이드로베르베린을 유효성분으로 함유하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간질환의 예방 및 치료 조성물에 관한 것으로 더욱 상세하게는 혈중 지질의 농도를 낮추고, 간세포의 손상 및 지방간화를 강력히 억제하는 활성을 나타내는 다음 화학식 1로 표시되는 테트라하이드로베르베린 (tetrahydroberberine)을 유효성분으로 함유하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
복잡하고 다양한 스트레스가 쌓이는 현대사회에서 만성적인 알코올 섭취에 의한 환자의 증가는 서구 선진국뿐 아니라 전 세계적으로 커다란 사회문제로 대두되고 있다. 알코올은 대부분 간에서 대사 되지만, 알코올을 처리하는 간의 능력에는 한계가 있기 때문에 이 한계를 넘어서게 되면 여러 가지 대사장애를 초래하게 된다. 즉, 과량의 알코올을 만성적으로 섭취하게 되면 세포 내 NADH/NAD+의 비율이 증가하여 탄수화물, 단백질 및 지질대사의 장애를 초래한다. 특히 간 조직 내에서 활발히 일어나는 지방대사의 장애로 인하여 지방산의 산화가 억제되는 반면 지방산 합성이 증가되고, 아세트알데히드(acetaldehyde)의 독성에 의해 마이크로튜블 (microtubule)의 손상이 일어나 결국 지방간이 유발되고 심하면 알코올성 간염이나 간 경화증을 일으킬 수 있다.
지방간 형성 기전은 아직 완전히 규명되지는 않았지만, 하기와 같은 몇 가지 요인들의 조합에 의해서 유발되는 것으로 알려져 있다. 즉, 간에 축적되는 트리아실글리세롤의 이용에 관한 에탄올 산화 작용과 호르몬의 방출 시 에탄올에 의하여 지방 조직으로부터 간으로의 트리아실글리세롤의 이동 및 아미노산 이용률의 변화 등을 통하여 트리아실글리세롤의 운반에 필요한 충분한 지방단백질을 합성하지 못하여 유발된다.
지방성 간경화증은 간세포에 지방(트리아실글리세롤)이 침투한다는데 특징이 있다. 이러한 침투는 일반적으로 알코올과 고지방식이 또는 염소화 탄화수소의 섭취로 인해 발생하는 것이다.
한편, 지방성분이 많이 포함된 음식 또는 알코올을 과다하게 섭취하거나, B형 또는 C형 간염 바이러스 등에 감염될 경우 간 기능이 저하되고 악화될 경우 간염, 간경변증, 간암 등을 유발하게 된다. 특히, 음식을 통하여 과다한 지방을 섭취할 경우 지방간이 유도되어 간 조직에 지질이 많이 쌓이게 되고, 또한 과도한 알코올 섭취도 지방간을 유발할 수 있다. 지방간을 보이는 환자의 경우 혈청 GOT(glutamate-oxaloacetate transaminase), GPT(glutamate-pyruvate transaminase), γGTP(γ-glutamyl transpeptidase) 등이 증가하게 된다 (T. Banciu, et al., "The Hepatic Component in Alcoholic Encephalopathy", Med. Interne., 20, 69∼71(1982); 및 A. Par, et al., "Serum Gamma-Glutamyl Transpeptidase: Its Clinical Significance", Acta. Med. Acad. Sci. Hung., 33, 309-319(1976)).
본 발명자들은 테트라하이드로베르베린 (tetrahydroberberine) 및 유도체가 혈중 지질의 농도를 낮추고, 간세포의 손상 및 지방간화를 강력히 억제하는 효능이 있음을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 트라하이드로베르베린 (tetrahydroberberine)을 포함하는 동맥 경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것으로 트라하이드로베르베린 (tetrahydroberberine)을 사용하여 동맥경화증, 고지혈증 및 간질환의 예방 및 치료용 약제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및 치료용 조성물로 상기 화학식 1로 표시되는 테트라하이드로베르베린을 유효성분으로 함유하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 테트라하이드로베르베린은 간 조직에서 지방의 축적을 억제하고 간 및 혈중에서 트리글리세라이드 (triglyceride)의 함량을 낮추는 효과를 통하여 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환을 치료하게 된다.
본 발명에 사용한 테트라하이드로베르베린(tetrahydroberberine)는 천연에서 추출하거나 합성한 베르베린 및 그 유도체 또는 디하이드로베르베린 및 그 유도체를 원료로 이용하여 일반적인 수소첨가 반응(hydrogenation) 또는 수소 음이온 (hydride)에 의한 환원반응을 통하여 제조하였다. 이를 화학식으로 설명하면 다음과 같다.
화학식 2
이에, 본 발명에서는 생리활성이 부여된 테트라하이드로베르베린에 대하여 비만쥐(db/db mouse)에서 간세포에 지방의 축적저하와 간과 혈중에서의 트리글리세라이드 (triglyceride) 저하 활성을 측정하였으며, 그 결과 이들 화합물이 우수한 활성을 보임을 확인할 수 있다
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 테트라하이드로베르베린이 유효성분으로 함유되어 있는 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환 예방 및 치료제 조성물은 혈중 지질의 농도를 낮추고, 간세포의 손상 및 지방 간화를 강력히 억제하는 활성을 통하여 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환을 예방 및 치료할 수 있기 때문에 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환과 이와 관련된 각종 대사성 질병에 대한 다양한 약제로의 개발이 가능하리라 사료된다. 본 발명에 따른 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환 예방 및 치료제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 테트라하이드로 베르베린을 유효성분으로 함유하고 있으며, 여기에 약제학적으로 허용 가능한 담체와 함께 필요에 따라 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환 예방 및 치료제로 제조할 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물의 적합한 투여량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성, 병적 상태, 음식, 투여 시간, 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감응성과 같은 요인들에 의해 다양하게 처방 될 수 있다. 본 발명의 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환 예방 및 치료제의 약학적 조성물은 상기 테트라하이드로베르베린을 유효 성분으로 함유한다. 상기 테트라하이드로 베르베린은 임상 투여 시에 경구 또는 비경구로 투여가 가능하며 일반적인 의약품 제제의 형태로 사용될 수 있다. 즉, 본 발명의 테트라하이드로베르베린은 실제 임상 투여 시에 경구 및 비경구의 여러 가지 제형으로 투여될 수 있는데, 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제 및 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 경구 투여를 위한 고형 제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제 및 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형 제제는 테트라하이드로베르베린에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 탄산칼슘, 수크로스, 락토오스 및 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스티레이트 탈크 같은 윤활제들도 사용된다. 경구 투여를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제 및 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제 및 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제 및 좌제가 포함된다. 비수성용제와 현탁용제로는 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세롤 및 젤라틴 등이 사용될 수 있다.
투약 단위는, 예를 들면 개별 투약량의 1, 2, 3 또는 4배를 함유하거나 또는 1/2, 1/3 또는 1/4배를 함유할 수 있다. 개별 투약량은 바람직하기로는 유효 약물이 1회에 투여되는 양을 함유하며, 이는 통상 1일 투여량의 전부, 1/2, 1/3 또는 1/4배에 해당한다. 테트라하이드로베르베린의 유효용량은 농도 의존적이나 바람직하게는 0.1mg 내지 1g/kg 이고, 더욱 바람직하기로는 0.4 내지 200 mg/kg이며, 하루 1-6 회 투여될 수 있다.
이하 본 발명을 다음과 같은 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 단, 다음의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이것들 만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 테트라하이드로베르베린 (tetrahydroberberine)의 제조
염산 베르베린(berberine chloride) 3.72g을 메탄올 50ml에 잘 녹인 용액을 세차게 교반하면서 NaBH4 540mg을 적가한 다음 상온에서 1시간 더 교반하였다. 반응용액으로 묽은 염산을 조금씩 가하여 반응하지 않고 남아 있는 NaBH4를 완전히 분해시킨 다음, 이를 다시 NaHCO3 포화수용액으로 처리하여 중화시킨다. 이렇게 처리한 반응 용액을 감압 증류하여 철저하게 농축시킨 다음 이를 실리카젤에서 크로마토그래피하여 테트라하이드로베르베린 3.63g을 얻었다.
NMR(CDCl3): 6.87(d, 1H), 6.79(d, 1H), 6.74(s, 1H), 6.60(s, 1H), 5.93(s. 2H), 4.24(d,1H), 3.86(s, 3H), 3.85(s, 3H), 3.54(d, 2H), 3.12~3.26(m, 3H), 2.82(m, 1H), 2.64(m, 2H)
실시예 2 : 테트라하이드로베르베린의 특성
테트라하이드로베르베린의 물리화학적 성질은 다음과 같다.
외형: 노란색분말
분자식:C20H21NO4
분자량:339.3947
구성:C70.78%H6.24%N4.13%O18.86%
가용성:메탄올, DMSO
불용성:물
실시예 3) : tetrahydroberberine 투여에 의한 비만 쥐(db/db)에서 지방간 감소
㈜대한 실험동물 센터로부터 비만 당뇨의 특성을 갖고 있는 웅성 C57BLKS/J-Leprdb/Leprdb mice 10주령을 구입하였다. 온도 23도 습도 55% 조도 300-500 lux, 명암주기 12시간, 배기 10-18회/hr의 사육환경이 유지된 사육장에서 사육하였다. 사료는 ㈜ 퓨리나의 실험동물 고형사료(Purina Rodent Laboratory Chow 5001, Purina Mills, USA)를 구입하여 자유로이 공급하였으며 음용수는 수돗물을 자유롭게 섭취시켰다. 2주간의 순화과정을 거친 후 테트라하이드로베르베린을 복강을 통하여 5mg/kg/day으로 26일동안 14:00-16:00 사이에 투여하였다. 26일간의 투여를 마친 후 brain, liver, right subcutaneous fat (right inguinal region), epididymal fat tissues, interscapular brown adipose tissue (BAT) and skeletal muscle를 분리하여 즉시 액체질소에 넣어 얼린 후 0도 저온 냉동고에서 다음실험을 위하여 보관하였다. 좌측의 epididymal fat pads의 무게를 측정하고 실험을 하였다.
그 결과를 도 1에 표시하였다. 도 1은 테트라하이드로베르베린을 투여한 C57BLKS/J-Leprdb/Leprdb mice의 각 기관의 조직 사진을 나타낸 것이다. 도 1의 A는 테트라하이드로베르베린을 12주령의 db mice에 5 mg/kg/day로 30일간 주었을 경우 대조군 (DMSO)과의 간과 창자의 지방조직의 모습을 나타낸 것이다 (아래 방법 1 참조). 지방간의 경우 축적된 지방에 의하여 간 조직의 색깔이 선홍색에서 엷은 갈색으로 변화하는 것을 알 수 있으며(대조군), 테트라 하이드로베르베린이 투여된 경우 비만 쥐에서 보이던 지방간을 벗어나 선홍색의 전형적인 건강한 간의 색깔을 확인할 수 있었다. 도 1의 B는 테트라하이드로베르베린 투여에 의한 각 기관의 무게 비교한 것인데, 비만 쥐의 체중감소 효과가 간과 지방조직에 의한 것임을 알 수 있었다. 상대적으로 뇌, 심장, 폐, 신장, 이자 등의 경우는 기관의 무게 변화를 관찰할 수는 없었으나 유의적으로 간과 지방조직의 무게 감소가 현저히 관찰되었다 (대조군 10마리, 실험군 15마리) .
실시예 4 : 정상 쥐 (B6)와 비만 쥐(db/db)의 간 조직에서의 테트라하이드로 베르베린의 영향
실시예 3으로부터 적출한 간을 조직학적으로 분석하여 정상쥐, 비만쥐, 그리고 테트라하이드로베르베린을 투여한 비만쥐의 간에서의 지방조직의 분포를 oil-red o 염색방법을 사용하여 지방의 분포를 확인하였다. 도 2에서 보는 바와 같이 비만쥐 대조군에 비하여 테트라하이드로베르베린을 투여한 경우에 지방에서의 지방의 축적을 현저히 줄임을 지방조직의 지방염색을 통하여 확인할 수 있어 테트라하이드로베르베린은 지방간의 예방, 치료 목적으로 사용할 수 있음을 확인하였다.
실시예 5 : 테트라하이드로베르베린 투여에 의한 쥐의 혈중 및 간에서의 중성 지방과 콜레스테롤 양 변화
실시예 3의 대조군인 비만쥐, 그리고 테트라하이드로베르베린을 투여한 비만 쥐로부터 채취한 혈액과 적출한 간을 이용하여 혈중 및 조직내의 중성지방 및 콜레스테롤의 함량을 Sigma-Aldrich (USA)의 키트를 이용하여 측정하였다. 결과는 아래의 표1과 같다. 표1에서 보는 바와 같이 비만 쥐의 혈중 및 간 조직에서의 콜레스테롤은 수치는 큰 변화가 없었으나 중성지방의 경우 간 조직과 혈중 수치가 현저히 감소됨을 확인하였다. 이는 테트라하이드로베르베린이 비만 쥐(db/db)에 장기적으로 투여된 경우 전형적인 지방간 및 동맥경화와 같은 질환을 치료할 수 있음을 보여준다.
표 1. db/db mice 의 혈청(Serum), 간 그리고 조직에서의 트리글리세라이드 (Triglyceride, TG) 및 콜레스테롤(Cholesterol) 수준
상기에서 설명한 바와 같이, 본 발명의 테트라하이드로베르베린은 간 조직에 지방의 축적을 막아주고 중성지방의 양을 효과적으로 억제하므로 테트라하이드로 베르베린은 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및 치료에 유용하다.
또한, 테트라하이드로베르베린은 중성지방의 효과적인 억제와 간에서의 지방축적을 막아주므로 지방대사로 인하여 발생되는 각종 질병들을 예방하거나 치료할 수 있는 화장품 및 의약품 조성물로 개발될 수 있다.
도 1은 테트라하이드로베르베린을 투여한 C57BLKS/J-Leprdb/Leprdb mice의 각 기관의 조직 사진과 을 나타낸 것이다.
도 2는 정상 쥐 (B6)와 비만 쥐(db/db) 및 테트라하이드로베르베린을 투여한 비만 쥐(db/db)의 간 조직 사진과 각 기관의 무게 비교를 나타낸 것이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1 의 테트라하이드로베르베린 (Tetrahydroxyberberine) 화합물을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 동맥경화증, 고지혈증 또는 간 질환의 예방 또는 치료용 조성물
    화학식 1)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 간 조직 또는 혈중 지질 (트리글리세라이드 , triglyceride) 의 농도를 낮추는 활성을 갖는 것임을 특징으로 하는 조성물
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 간 세포의 손상 및 지방 축적을 억제하여 지방간화를 억제하는 활성을 갖는 것임을 특징으로 하는 조성물
  4. 제 1 항의 조성물에 있어서, 유효성분인 테트라하이드로베르베린 (Tetrahydroxyberberine) 은 생약으로부터 유래된 것임을 특징으로 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항에 있어서, 상기 조성물은 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 담체 또는 부형제를 포함하는 것임을 특징으로 하는 동맥경화증, 고지혈증 또는 간 질환의 예방 또는 치료용 조성물
  6. 제 5 항에 있어서, 유효성분의 함량이 성인 체중 1Kg 당 0.1 ~ 1,000 mg/일 범위로 투여됨을 특징으로 하는 조성물
  7. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 테트라하이드로베르베린 (Tetrahydroxyberberine) 을 활성성분으로 포함하고 선택적으로 하나 이상의 약학적으로 허용되는 담체 또는 부형제를 더욱 포함하는 동맥경화증, 고지혈증 또는 간 질환의 예방 또는 치료용 제제.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 제제가 정제, 산제, 경질 또는 연질 캅셀제, 현탁제, 주사용 제제, 유화액, 비경구 투여용의 단위 투여형 또는 수회 투여형 제제인 것을 특징으로 하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환 예방 또는 치료용 제제.
  9. 제 1 항 내지 제 4 항에 있어서, 상기 조성물은 식용음료 또는 식품의 형태로서 제제학적으로 허용되는 부형제를 추가로 포함하는 것임을 특징으로 하는 동맥경화증, 고지혈증 또는 간 질환의 예방 또는 치료용 조성물
  10. 제 9 항에 있어서, 유효성분의 함량이 0.0001 내지 20 중량% 범위로 포함됨을 특징으로 하는 조성물
KR1020040010869A 2004-02-19 2004-02-19 테트라하이드로베르베린을 유효성분으로 함유하는함유하는 동맥경화증, 고지혈증 및 간 질환의 예방 및치료용 조성물 KR20050082448A (ko)

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