KR20050058446A - 쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체를 포함하는 피부 미백제 - Google Patents

쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체를 포함하는 피부 미백제 Download PDF

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KR20050058446A
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Abstract

본 발명은 피부 미백제로서 하기 화학식 Ⅰ의 쿠마린 유도체를 단독으로 또는 다른 피부 유익제 및 미용 부형제와 함께 배합하여 사용하는 피부 미백 미용 방법에 관한 것이다.
<화학식 Ⅰ>
식 중,
R1 및(또는) R2는 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 히드록시알킬, 히드록시알케닐, 아실, 시클로아실, 또는 알콕시기를 나타내고,
탄소-탄소 단일 또는 이중 결합 (점선으로 표시)으로 연결될 수 있는 R3 및(또는) R4는 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 알콕시, 시클로알킬 및 시클로알케닐기를 나타내고,
R5 및(또는) R6은 각각 또는 둘 다 수소 원자, OH, C1-C4 아실기, C1-C4 알킬기, O-CO-R7기, O-COO-R8기, 메실기 또는 토실기 (여기서, R7 및(또는) R8은 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 히드록시알킬, 히드록시알케닐, 아실, 시클로아실 또는 알콕시기로부터 선택됨)를 나타낸다.

Description

쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체를 포함하는 피부 미백제 {Skin Lightening Agents Comprising Coumarin Derived from Resorcinol Derivatives}
본 발명은 쿠마린 유도된 화합물을 사용하는 미용 방법 및 이를 포함하는 미용 조성물에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 피부 미백제로서의 쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체에 관한 것이다.
많은 사람들은 그들의 피부 색소침착 정도를 염려한다. 예를 들어 검버섯 또는 주근깨가 있는 사람들은 이러한 침착된 부분이 덜 뚜렷해지기를 원할 것이다. 다른 사람들은 일광 노출에 의한 피부 색소침착이 줄어들기를 원하거나 또는 본래의 피부색을 밝게 하기를 원할 것이다. 이러한 요구를 충족시키기 위해 멜라닌 세포에서 색소 생성을 감소시키는 제품들을 개발하려는 많은 시도들이 이루어졌다. 그러나, 지금까지 확인된 물질들은 효능이 적거나 또는 바람직하지 않은 부작용, 예를 들어 독성 또는 피부 자극을 초래하는 경향이 있다. 따라서, 전체적인 효율성이 개선된 새로운 피부 미백제가 계속해서 요구되고 있다.
레조르시놀 유도체는 피부 및 모발에 미용상의 이점이 있다. 특정한 레조르시놀 유도체, 특히 4-치환된 레조르시놀 유도체는 피부 미백용 미용 조성물로 유용하다. 레조르시놀 유도체는 후 (Hu) 등의 미국 특허 제6,132,740호, 유럽 특허 출원 제1 134 207호, 일본 특허 출원 공개 제2001-010925호 및 동 제2000-327557호를 비롯한 많은 문헌에 기재되어 있다. 레조르시놀 유도체는 공지된 화합물이며, 포화 카르복실산 및 레조르시놀을 염화아연의 존재하에 축합시키고 얻어진 축합물을 아연 아말감/염산으로 환원시키는 방법 (Lille, et al., Tr. Nauch-Issled. Inst. Slantsev 1969, No. 18:127-134), 또는 레조르시놀 및 상응하는 알킬 알콜을 200 내지 400 ℃의 고온에서 알루미나 촉매의 존재하에 반응시키는 방법 (영국 특허 제1,581,428호)을 비롯한 다양한 방법으로 용이하게 얻을 수 있다. 이들 화합물 중 일부는 피부를 자극할 수 있다.
본 출원인은 본 발명에서 와서야 쿠마린 유도체로부터 유도될 수 있는 (이러한 방법에는 제한되지는 않음) 화합물의 사용이 피부 미백에 이롭다는 것을 알게 되었다. 이들 화합물의 일반적인 화학식 및 구조는 하기에서 보다 자세히 검토된다. 히드록시 쿠마린 유도된 화합물, 특히 레조르시놀 유도체와 유사한 7-히드록시-쿠마린 유도된 화합물이 효과적이고, 아마도 피부 자극이 덜하다는 것을 알게 되었다. 이들 화합물을 본원에서는 "쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체"로 언급한다.
아미노페놀 유도체는 예를 들어 슈발리에 (Chevalier) 등의 미국 특허 출원 제6,403,065호에 광학 표백제로 기재되어 있다. 웰라 아게사 (Wella AG)의 독일 특허 출원 제20110355호는 (디히드록시페닐)아크릴아미드 유도체 및 모발 염색제를 함유하는 조성물의 제조에 관한 것이다. 그러나, 본 발명의 쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체는 피부 미백용으로 사용된 바 없었다.
본 발명의 제1측면에서, 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 및 이를 포함하는 조성물의 사용은 가능한 자극이 감소된 피부 미백 이점을 제공한다. 본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 약 0.000001 내지 약 50% 뿐만 아니라 미용학적으로 허용가능한 부형제를 포함하는 조성물을 사용하는 피부 미백 미용 방법을 제공한다.
식 중,
R1 및(또는) R2는 각각 또는 둘 다 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 히드록시알킬, 히드록시알케닐, 아실, 시클로아실, 또는 알콕시기를 나타낸다. 바람직하게는 R1 또는 R2 중 하나는 수소를 나타내고, 나머지 하나는 알콕시기를 나타내고; 보다 바람직하게는 알콕시기는 CH2CH2OMe 또는 CH2CH2CH2OMe를 나타내며, 탄소-탄소 단일 또는 이중 결합 (점선으로 표시)으로 연결될 수 있는 R3 및(또는) R4는 각각 또는 둘 다 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 알콕시, 시클로알킬 또는 시클로알케닐기를 나타낸다.
바람직하게는, R3 및 R4는 탄소-탄소 이중 결합으로 연결되고, 둘 다 수소를 나타내고, R5 및(또는) R6은 페닐 고리의 1-, 2-, 3-, 5- 및(또는) 6-위치에 있을 수 있다. R5 및(또는) R6은 각각 또는 둘 다 바람직하게는 수소 원자, OH, C1-C4 아실기, C1-C4 알킬기, O-CO-R7기, O-COO-R8기, 메실기 또는 토실기 (여기서, R7 및(또는) R8은 각각 또는 둘 다 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 히드록시알킬, 히드록시알케닐, 아실, 시클로아실 또는 알콕시기를 나타냄)를 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, R5 및(또는) R6은 각각 또는 둘 다 OH를 나타낸다. 보다 바람직한 실시양태에서, R5 및 R6은 둘 다 OH를 나타낸다. 본원에서 7-히드록시-쿠마린 유도체 또는 쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체로 언급되는 이들의 보다 바람직한 실시양태는 당업계에 공지된 방법에 의해 메틸아민과 7-히드록시-쿠마린을 반응시켜 제조할 수 있다. 히드록시기 (R5 및 R6) 및 또한 R3 및 R4기는 당업계에 공지된 방법으로 더 치환될 수 있다.
본 발명의 방법에 유용한 조성물에는 추가의 피부 유익제 (benefit agent)가 포함될 수 있다. 유기 및 무기 일광차단제도 또한 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물 및 방법은 효과적인 피부 미백 특성을 가지며, 피부에 자극이 적고, 비용-효율적이다.
본원에서 사용되는 용어 "미용 조성물"이란 인간의 피부에 국소적으로 도포되는 조성물을 나타내려는 것이다.
본원에서 사용되는 용어 "피부"는 얼굴, 목, 가슴, 등, 팔, 겨드랑이, 손, 다리 및 두피 상의 피부를 포함한다.
실시예에서, 또는 명확하게 지시된 것을 제외하고, 본 명세서에서 물질의 양 또는 반응 조건, 물질의 물성 및(또는) 사용을 나타내는 모든 수치는 용어 "약"에 의해 변경되는 것으로 이해되어야 한다. 모든 양은 달리 언급이 없는 한 조성물의 중량에 의한 것이다.
임의의 농도 범위를 명시하는 데 있어서, 임의의 특정한 상위 농도는 임의의 특정한 하위 농도와 관련되어 있다는 것을 알아야 한다.
확실히 하기 위해서, 용어 "포함하는"은 포함하지만 반드시 그것으로 이루어지거나 구성될 필요는 없음을 의미한다. 달리 말하자면, 열거된 단계 또는 선택사항이 전부일 필요는 없다.
본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 및 이를 포함하는 조성물의 피부 미백제로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 조성물 및 방법의 특별한 이점은 화학식 Ⅰ의 화합물이 유사한 구조의 피부 미백 화합물, 예컨대 4-치환된 레조르시놀 유도체보다 피부에 덜 자극적일 수 있다는 점이다.
<화학식 Ⅰ>
R1 및(또는) R2는 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 히드록시알킬, 히드록시알케닐, 아실, 시클로아실 또는 알콕시기를 나타낸다. 바람직하게는, R1 또는 R2 중 하나는 수소를 나타내고, 나머지 하나는 알콕시기를 나타내고; 보다 바람직하게는 알콕시기는 CH2CH2OMe 또는 CH2CH2CH2OMe이다.
탄소-탄소 단일 또는 이중 결합 (점선으로 표시)으로 연결될 수 있는 R3 및(또는) R4는 각각 또는 둘 다 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 알콕시, 시클로알킬 또는 시클로알케닐기를 나타낸다. 바람직하게는 R3 및 R4는 탄소-탄소 이중 결합으로 연결되고, 둘 다 수소를 나타낸다.
R5 및(또는) R6은 페닐 고리의 1-, 2-, 3-, 5- 및(또는) 6-위치에 있을 수 있는데, 이는 화학식 Ⅰ의 화합물의 구조에서 일반적으로 페닐 고리에 위치하지만 페닐 고리 상의 이들 특정 위치에는 어디에도 연결되지 않은 연장선으로 나타낸다. R5 및(또는) R6은 각각 또는 둘 다 수소 원자, OH, C1-C4 아실기, C1-C4 알킬기, O-CO-R7, O-COO-R8기, 메실기 또는 토실기 (여기서, R7 및(또는) R8은 각각 또는 둘 다 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬 또는 알케닐; 히드록시알킬; 히드록시알케닐; 아실; 시클로아실; 또는 알콕시기를 나타냄)를 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, R5 및(또는) R6은 각각 또는 둘 다 OH를 나타낸다. 보다 바람직한 실시양태에서, R5 및 R6은 둘 다 OH를 나타낸다.
가장 바람직한 실시양태에서는, 하기 화학식 Ⅱ의 화합물에 나타낸 바와 같이 R5 및 R6은 둘 다 OH를 나타내고, 1- 및 3-위치에 있으며, 여기서 R3 및 R4는 둘 다 수소이고, 탄소-탄소 이중 결합으로 연결된다. 본원에서 7-히드록시-쿠마린 유도체 또는 쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체로 언급되는 이들의 가장 바람직한 실시양태는 당업계에 공지된 방법으로 메틸아민 (MeNH2)과 7-히드록시-쿠마린을 반응시켜 제조할 수 있다. 화학식 Ⅱ의 화합물을 유도하는 기타 방법들을 또한 이용할 수 있으며, 본 발명은 이러한 제조 방법에 제한되지 않는다. 화학식 Ⅰ의 화합물에 대해 일반적으로 기재된 바와 같이, 히드록시기 (R5 및 R6) 및 또한 R1 및 R2기를 당업계에 공지된 방법으로 더 치환하여 상기 화합물을 변형시킬 수 있다.
상기 조성물은 일반적으로 화학식 Ⅰ의 쿠마린 유도된 화합물을 약 0.000001 내지 약 50% 함유한다. 화학식 Ⅱ의 화합물이 바람직하다. 쿠마린 유도체의 양은 바람직하게는 미용 조성물의 총량의 약 0.00001% 내지 약 10%, 보다 바람직하게는 약 0.001 내지 약 7%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 약 5%의 범위이다.
바람직한 미용 조성물은 본 발명의 방법에 따라 인간의 피부에 도포하기에 적합한 것이며, 이는 임의로, 하지만 바람직하게는 쿠마린 유도체 뿐만 아니라 피부 유익제를 포함한다.
적합한 추가의 피부 유익제는 노화 방지제, 주름 감소제, 피부 화이트닝제, 여드름 방지제 및 피지 감소제를 포함한다. 이들의 예로는 알파-히드록시산, 베타-히드록시산, 폴리히드록시산, 히드로퀴논, t-부틸 히드로퀴논, 비타민 C 유도체, 이산, 레티노이드 및 레조르시놀 유도체를 들 수 있다.
미용학적으로 허용가능한 부형제는 조성물 내 피부 유익 성분에 대한 희석제, 분산제 또는 담체로서 작용하여 조성물이 피부에 도포될 때 이들의 분포를 용이하게 할 수 있다.
상기 부형제는 수성, 무수 또는 에멀젼일 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 수성 또는 에멀젼, 특히 유중수 또는 수중유 에멀젼, 바람직하게는 수중유 에멀젼이다. 물이 존재한다면, 5 내지 99 중량%, 바람직하게는 20 내지 70 중량%, 최적으로는 40 내지 70 중량%의 범위의 양일 것이다.
물 이외에, 비교적 휘발성인 용매가 또한 본 발명의 조성물 중의 담체로서 작용할 수 있다. 가장 바람직한 것은 1가 C1-C3 알칸올이다. 이들로는 에틸 알콜, 메틸 알콜 및 이소프로필 알콜이 포함된다. 1가 알칸올의 양은 1 내지 70 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 최적으로는 15 내지 40 중량%의 범위일 수 있다.
연화제 물질도 또한 미용학적으로 허용가능한 담체로 작용할 수 있다. 이들은 실리콘유 및 합성 에스테르 형태일 수 있다. 연화제의 양은 약 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%의 범위일 수 있다.
실리콘유는 휘발성 및 비휘발성 형태로 분류될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "휘발성"은 상온에서의 증기압이 측정가능한 물질을 지칭한다. 휘발성 실리콘유는 3 내지 9 개, 바람직하게는 4 내지 5개의 규소 원자를 함유하는 고리형 또는 선형 폴리디메틸실록산으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 선형 휘발성 실리콘 물질은 일반적으로 25℃에서 약 5센티스토크 미만의 점도를 갖는 반면에 고리형 물질은 전형적으로 약 10센티스토크 미만의 점도를 갖는다.
연화제 물질로서 유용한 비휘발성 실리콘유로는 폴리알킬 실록산, 폴리알킬아릴 실록산 및 폴리에테르 실록산 공중합체가 있다. 본 발명에 유용한 본질적으로 비휘발성인 폴리알킬 실록산으로는, 예를 들어 25℃에서 약 5,000,000 내지 약 25,000,000 센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산이 있다. 본 발명의 조성물에 유용한 바람직한 비휘발성 연화제는 25℃에서 약 10 내지 약 400 센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산이다.
적합한 에스테르 연화제는 다음과 같다:
(1) 탄소 원자를 10 내지 20개 갖는 지방산의 알케닐 또는 알킬 에스테르, 예를 들어 이소아라키딜 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소나노노에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 스테아레이트 및 올레일 올레에이트.
(2) 에테르-에스테르, 예를 들어 에톡실화 지방 알콜의 지방산 에스테르.
(3) 다가 알콜 에스테르. 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 디에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 (200 내지 6000) 모노- 및 디-지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노올레에이트, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노스테아레이트, 에톡실화 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 글리세릴 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리글리세롤 폴리-지방 에스테르, 에톡실화 글리세릴 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리올 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르가 만족스러운 다가 알콜 에스테르이다.
(4) 왁스 에스테르, 예를 들어 밀랍, 경랍, 미리스틸 미리스테이트, 스테아릴 스테아레이트 및 아라키딜 베헤네이트.
(5) 스테롤 에스테르, 예를 들어 콜레스테롤 지방산 에스테르.
탄소 원자를 10 내지 30개 갖는 지방산도 본 발명의 조성물에 대한 미용학적으로 허용가능한 담체로서 포함될 수 있다. 이의 범위를 예시하면, 펠라르곤산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 히드록시스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리시놀레산, 아라키드산, 베헨산 및 에루크산이 있다.
다가 알콜형 습윤제도 본 발명의 조성물에 미용학적으로 허용가능한 담체로서 사용될 수 있다. 습윤제는 연화제의 효과를 상승시키고, 각질 형성을 감소시키고, 형성된 각질의 제거를 촉진시키고, 피부 촉감을 개선하는 것을 돕는다. 전형적인 다가 알콜로는 글리세롤, 폴리알킬렌 글리콜, 보다 바람직하게는 알킬렌 폴리올 및 그의 유도체, 예를 들어 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 그의 유도체, 소르비톨, 히드록시프로필 소르비톨, 헥실렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 에톡실화 글리세롤, 프로폭실화 글리세롤 및 이들의 혼합물이 포함된다. 최상의 결과를 위해 바람직한 습윤제는 프로필렌 글리콜 또는 나트륨 히알루로네이트이다. 습윤제의 양은 조성물의 0.5 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 범위일 수 있다.
증점제도 본 발명에 따른 조성물의 미용학적으로 허용가능한 담체의 일부로서 사용될 수 있다. 전형적인 증점제는 가교된 아크릴레이트 (예를 들어 카르보폴(Carbopol) 982), 소수성-변형 아크릴레이트 (예를 들아 카르보폴 1382), 셀룰로스 유도체 및 천연 고무를 포함한다. 유용한 셀룰로스 유도체는 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 에틸 셀룰로스 및 히드록시메틸 셀룰로스이다. 본 발명에 적합한 천연 고무로는 구아, 크산탄, 스클레로튬, 카라기난, 펙틴 및 이러한 고무들의 조합이 포함된다. 증점제의 양은 0.0001 내지 5 중량%, 통상적으로는 0.001 내지 1 중량%, 최적으로는 0.01 내지 0.5 중량%의 범위일 수 있다.
물, 용매, 실리콘, 에스테르, 지방산, 습윤제 및(또는) 증점제가 함께 1 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 80 내지 99 중량%의 양으로 미용학적으로 허용가능한 담체를 구성할 것이다.
유중수 에멀젼 또는 수중유 에멀젼을 제공하기 위해 오일 또는 오일상 물질이 유화제와 함께 존재할 수 있으며, 이는 사용되는 유화제의 평균 친수성-친유성 발란스 (HLB)에 상당히 의존한다.
계면활성제도 본 발명의 미용 조성물에 존재할 수 있다. 계면활성제의 총 농도는 조성물의 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 최적으로는 1 내지 5 중량%의 범위일 것이다. 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 양이온성 및 양쪽성 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 소수기 1 몰당 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드 2 내지 100 몰과 축합된 C10-C20 지방 알콜 또는 산 소수기를 갖는 것; 알킬렌 옥시드 2 내지 20 몰과 축합된 C2-C10 알킬 페놀; 에틸렌 글리콜의 모노- 및 디-지방산 에스테르; 지방산 모노글리세리드; 소르비탄, 모노- 및 디-C8-C20 지방산; 블록 공중합체 (에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드); 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 뿐만 아니라 이들의 조합이다. 알킬 폴리글리코시드 및 사카라이드 지방 아미드 (예를 들어 메틸 글루콘아미드)도 적합한 비이온성 계면활성제이다.
바람직한 음이온성 계면활성제로는 비누, 알킬 에테르 술페이트 및 술포네이트, 알킬 술페이트 및 술포네이트, 알킬벤젠 술포네이트, 알킬 및 디알킬 술포숙시네이트, C8-C20 아실 이세티오네이트, 아실 글루타메이트, C8-C20 알킬 에테르 포스페이트 및 이들의 조합을 들 수 있다.
본 발명의 미용 조성물에는 다양한 의학적 유효 성분, 예컨대 알란토인, 태반 추출물; 기타 증점제, 가소제; 칼라민; 안료; 산화방지제; 킬레이팅제; 및 향료; 뿐만 아니라 추가의 일광차단제, 예컨대 유기 일광차단제, 전형적으로 파르솔 (PARSOL) 1789 및 파르솔 MCX가 첨가될 수 있다.
기타 부가적인 보조 성분들도 미용 조성물에 첨가될 수 있다. 이러한 성분들로는 착색제, 불투명화제 및 향료가 포함될 수 있다. 이러한 기타 부가적인 보조 성분들의 양은 조성물의 0.001 내지 20 중량%의 범위일 수 있다.
일광차단제로 사용하기 위해, 금속 산화물을 단독으로 또는 혼합물로 및(또는) 유기 일광차단제와 조합하여 사용할 수 있다. 유기 일광차단제의 예로는 하기 표에서 명시한 것을 들 수 있지만, 여기에만 제한되지는 않는다.
CTFA명 상표명 공급업체
벤조페논-3 우비눌 (UVINUL) M-40 바스프 케미칼 캄파니(BASF Chemical Co.)
벤조페논-4 우비눌 MS-40 바스프 케미칼 캄파니
벤조페논-8 스펙라-소르브 (SPECRA-SORB) UV-24 아메리칸 시아나미드(American Cyanamide)
DEA
메톡시신나메이트 베르넬 히드로 (BERNEL HYDRO) 베르넬 케미칼(Bernel Chemical)
에틸 디히드록시프로필-PABA 아메르스크린 (AMERSCREEN) P 아메르콜 코포레이션(Amerchol Corp.)
글리세릴 PABA 니파 (NIPA) G.M.P.A. 니파 랩스(Nipa Labs.)
호모살레이트 케메스터 (KEMESTER) HMS 훈코 케미칼(Hunko Chemical)
메틸 안트라닐레이트 수나롬 (SUNAROME) UVA 펠톤 월드와이드(Felton Worldwide)
옥토크릴렌 우비눌 N-539 바스프 케미칼 캄파니
옥틸 디메틸 PABA 아메르스콜 (AMERSCOL) 아메르콜 코포레이션
옥틸 메톡시신나메이트 파르솔 MCX 베르넬 케미칼
옥틸 살리실레이트 수나롬 WMO 펠톤 월드와이드
PABA PABA 네셔널 스타치(National Starch)
2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 유솔렉스 (EUSOLEX) 232 이엠 인더스트리즈(EM Industries)
TEA 살리실레이트 수나롬 W 펠톤 월드와이드
3-(4-메틸벤질리덴)-캄포르 유솔렉스 6300 이엠 인더스트리즈
벤조페논-1 우비눌 400 바스프 케미칼 캄파니
벤조페논-2 우비눌 D-50 바스프 케미칼 캄파니
벤조페논-6 우비눌 D-49 바스프 케미칼 캄파니
벤조페논-12 우비눌 408 바스프 케미칼 캄파니
4-이소프로필 디벤조일 메탄 유솔렉스 8020 이엠 인더스트리즈
부틸 메톡시 디벤조일 메탄 파르솔 1789 기바우단 코포레이션(Givaudan Corp.)
에토크릴렌 우비눌 N-35 바스프 케미칼 캄파니
미용 조성물 내 유기 일광차단제의 양은 바람직하게는 약 0.1 내지 약 10 중량%, 보다 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%의 범위이다.
유기 일광차단제로는 효과적이고 시판된다는 점에서 파르솔 MCX 및 파르솔 1789가 바람직하다.
본 발명에 따른 방법은 주로 인간의 피부에 국소 도포하기 위한 개인 관리 제품으로서 사용될 뿐만 아니라, 일광에 과도 노출시 유해한 영향로부터 노출된 피부를 보호하는 데에도 사용된다.
사용시, 소량, 예를 들어 1 내지 5 ml의 조성물을 적합한 용기 또는 도포기로부터 피부의 노출된 영역에 도포하며, 필요한 경우, 이것을 손 또는 손가락 또는 적합한 장치를 사용하여 피부에 펴고(거나) 문지른다.
본 발명의 방법에 유용한 미용 조성물은 4,000 내지 10,000 mPas의 점도를 갖는 로션, 10,000 내지 20,000 mPas의 점도를 갖는 유동성 크림 또는 20,000 내지 100,000 mPas 또는 그 이상의 점도를 갖는 크림으로 제형화할 수 있다. 조성물을 그의 점도 및 소비자가 원하는 용도에 맞는 적합한 용기에 포장할 수 있다. 예를 들어, 로션 또는 유동성 크림은 병 또는 롤-볼 (roll-ball) 도포기, 또는 추진제로 추진되는 에어로졸 장치, 또는 손가락으로 조작하기에 적합한 펌프가 장착된 용기에 포장할 수 있다. 조성물이 크림인 경우에는, 조성물을 간단히 비변형성 병 또는 짜서 쓰도록 된 용기, 예컨대 튜브 또는 뚜껑 달린 병에 포장할 수 있다. 상기 조성물이 고체 또는 반고체 점착물인 경우에는, 조성물을 수동으로 또는 기계로 밀어 배출하거나 또는 압출하기에 적합한 용기에 포장할 수 있다.
따라서 본 발명은 본원에서 정의된 바와 같이 미용학적으로 허용가능한 조성물을 함유하는 밀폐 용기도 제공한다.
하기 실시예는 본 발명의 원리를 예시하여 본 발명을 수행하는 최상의 방법을 설명하기 위한 것이지 제한하려는 것이 아니다.
실시예 1
하기 화합물을 실시예 전반에 걸쳐 사용하였다. 이 화합물을 실시예 1에 설명된 방법에 따라 제조하였다.
본원에서 7-히드록시 쿠마린으로 나타낸 화학식 A의 화합물을 출발 물질로 사용하여 본 발명에 따른 쿠마린 유도된 레조르시놀 화합물을 제조하였다.
레조르시놀 아미드 1의 합성
화학식 Ⅲ의 화합물을 본원에서는 레조르시놀 아미드 1로 언급한다. 레조르시놀 아미드 1을 제조하기 위해서, 7-히드록시쿠마린 (8.1 g; 0.05 몰; 시그마-알드리치사 (Sigma-Aldrich, 위스콘신주 밀워키 소재)로부터 구입)을 메탄올 (50 ml)에 용해하고, 메틸 아민을 상기 반응물을 통해 버블링하였다. 48 시간 후, 기체 크로마토그래피 분석 결과 7-히드록시쿠마린이 소실된 것으로 나타났다. 메탄올/메틸-아민을 회전식 증발기에서 제거하고, 조생성물을 실리카 칼럼 상에서 크로마토그래피하여 레조르시놀 아미드 1을 단리 수율 75%로 얻었다. 상기 화학물질의 구조를 질량 분광법, NMR (H1 및 C13) 및 적외선으로 확인하였다.
레조르시놀 아미드 2의 합성
화학식 Ⅳ의 화합물을 본원에서는 레조르시놀 아미드 2로 언급한다. 레조르시놀 아미드 2를 제조하기 위해서, 7-히드록시쿠마린 (16.2 g; 0.1 몰)을 2-메톡시에틸아민 (75.1 g; 1.0 몰, 알드리치사 (Aldrich, 위스콘신주 밀워키 소재)로부터 구입)에 용해하고, 실온에서 교반하였다. 24 시간 후, 기체 크로마토그래피 분석 결과 7-히드록시쿠마린이 소실된 것으로 나타났다. 과량의 2-메톡시에틸아민을 회전식 증발기에서 제거하고, 조생성물을 실리카 칼럼 상에서 크로마토그래피하여 레조르시놀 아미드 2를 단리 수율 89%로 얻었다. 상기 화학물질의 구조를 질량 분광법, NMR (H1 및 C13) 및 적외선으로 확인하였다.
실시예 2
본 발명의 범위에 속하는 미용 조성물을 제조하였다.
상 A 성분들을 교반하면서 70 내지 85 ℃로 가열하여 하기 표 4에 나타낸 베이스 제제를 제조하였다. 상 B 성분들을 별도의 용기 내에서 교반하면서 70 내지 85 ℃로 가열하였다. 이어서, 상기 2 개의 상을 70 내지 85 ℃로 유지하면서 상 A를 상 B에 첨가하였다. 상기 혼합물을 70 내지 85 ℃에서 15 분 이상 교반하고, 이어서 냉각하였다.
베이스 제제를 하기 표에 나타내었다.
3a 3b
성분 중량% 중량% 상
이소스테아릴 팔미테이트 6.00 6.00 A
C12-C15 알킬 옥타노에이트 3.00 3.00 A
PEG-100 스테아레이트 2.00 2.00 A
글리세릴 히드록시스테아레이트 1.50 1.50 A
스테아릴 알콜 1.50 1.50 A
스테아르산 3.00 4.00 A
TEA, 99% 1.20 1.20 B
디메티콘 1.00 1.00 A
소르비탄 모노스테아레아트 1.00 1.00 A
마그네슘 알루미늄 실리케이트 0.60 0.60 B
비타민 E 아세테이트 0.10 0.10 A
콜레스테롤 0.50 0.50 A
시메티콘 0.01 0.01 B
크산탄 검 0.20 0.20 B
히드록시에틸셀룰로스 0.50 0.50 B
프로필파라벤 0.10 0.10 B
디나트륨 EDTA 0.05 0.05 B
부틸화 히드록시톨루엔 0.05 0.05 B
레조르시놀 아미드 1 0.05 2.00 B
니아신아미드 1.00 1.00 B
금속 산화물 2.50 5.00 B
매틸파라벤 0.15 0.15 B
물 BAL* BAL* B
전체 100.00 100.00 B
* BAL = 100%가 되게 하는 양
실시예 3
본 발명의 범위에 속하는 추가의 미용 조성물을 제조하였다.
중량% 상
물, DI BAL A
디나트륨 EDTA 0.05 A
마그네슘 알루미늄 실리케이트 0.6 A
메틸 파라벤 0.15 A
시메티콘 0.01 A
부틸렌 글리콜 1,3 3.0 A
히드록시에틸셀룰로오스 0.5 A
글릿세린, USP 2.0 A
크산탄 검 0.2 A
트리에탄올아민 1.2 B
스테아르산 3.0 B
프로필 파라벤 NF 0.1 B
글리세릴 히드록시스테아레이트 1.5 B
스테아릴 알콜 1.5 B
이소스테아릴 팔미테이트 6.0 B
C12-15 알콜 옥타노에이트 3.0 B
디메티콘 1.0 B
콜레스테롤 NF 0.5 B
소르비탄 스테아레이트 1.0 B
미분된 이산화티탄 5.0 C
토코페릴 아세테이트 0.1 B
PFG-100 스테아레이트 2.0 B
나트륨 스테아로일 락틸레이트 0.5 B
히드록시카프릴산 0.1 C
레조르시놀 아미드 2 10.0 C
파르솔 MCX 2.4 C
알파-비사보롤 0.2 C
실시예 3의 조성물을 하기의 단계로 제조하였다:
1. 상 A를 80 ℃로 가열하는 단계,
2. 상 B를 별도의 용기에서 75 ℃로 가열하는 단계,
3, 상 A에 상 B를 첨가하고, 30 분 동안 가열하지 않고 혼합하는 단계,
4. 50 ℃에서 상 C를 첨가하고, 10 분 동안 혼합하는 단계.
실시예 4-11
본 발명의 방법에 유용한 일련의 추가 조성물을 본 발명의 범위 내에서 제조하고, 하기 표에 열거하였다.
성분 상 실시예 (중량%)
3산비누염기 4 5 6 7 8 9 10
스테아르산 A 17.9 17.9 17.9 17.9 17.9 17.9 17.9 17.9
나트륨 세테아릴 술페이트* (유화제) A 2.2 1 1.5 2 3 2
미르즈 (Myrj) 59* (유화제) A 2 2 2 2 2 1
스팬 (Span) 60* (유화제) A 2 2 2 2 2 1
레조르시놀 아미드 1 B 0.05 0.05 2.0 2.0 3.5 3.5 5.0 10.0
미분된 산화아연 B 2.50 5.00 5.00 2.50 2.50 5.00 2.50 5.00
KOH, 22% (스테아르산과 함께 동일계 내에서 비누 형성) 2.20
옥틸 메톡시신나메이트 2.50 2.50 2.50 2.50
물 B BAL BAL BAL BAL BAL BAL BAL BAL
글리세린 B 1 1 1 1 1 1 1 1
실시예 12
이 실시예는, 본 발명의 방법에 따라 피부 미백제로서 7-히드록시-쿠마린 유도된 레조르시놀 화합물을 사용하는 것에 대한 피부 미백 효과를 보여준다. 세포계 분석을 이용하여 이 실험을 수행하였다.
B16 마우스 흑색종 세포를 하기 실험에서 사용하여 피부 미백제의 효능을 평가하였다. B16 세포를 각 웰 당 세포 5000 개의 밀도로 96-웰 미세적정 플레이트에 플레이팅하고, 5% CO2의 존재하 37 ℃에서 10% 우태아 혈청 및 1% 페니실린/스트렙토마이신을 함유하는 둘베코의 개질된 이글 배지 (페놀 레드 무함유)에서 밤새 배양하였다. 24 시간 후, 상기 배지를 처리제를 함유하는 신선한 성장 배지로 교체하였다.
대조 처리에서 멜라닌이 가시화되는 72 시간 동안 모든 배양물을 인큐베이션하였다. 멜라닌-함유 배지를 깨끗한 96-웰 플레이트에 옮기고, 530-nm에서 흡광도를 판독하여 정량화하였다. 멜라닌 감소가 세포 독성의 결과가 아니라는 것을 확실히 하기 위해, 세포 생존도를 락테이트 탈수소효소의 양을 측정하여 평가하였다.
화합물 농도 대조 % (멜라닌 합성)
4-에틸 레조르시놀 6.25 마이크로몰 15.6%
레조르시놀 아미드 1 6.25 마이크로몰 13.1%
레조르시놀 아미드 2 6.25 마이크로몰 13.7%
상기 표의 결과로부터, 본 발명의 쿠마린 유도된 레조르시놀 화합물이 4-에틸 레조르시놀과 거의 동일하거나 또는 더 양호하게 멜라닌 합성을 감소시키는 것으로 나타났다.
실시예 13. 머쉬룸 티로시나제 (mushroom tyrosinase) 분석
머쉬룸 티로시나제 억제는 멜라닌 합성을 감소시켜 피부 미백 효과를 나타낸다. 이 실험은 본 발명의 쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체의 효능을 보여준다.
96-웰 플레이트의 각 웰에 인산 완충액 (100 mM, pH 7.0) 150 ㎕, L-DOPA (L-3, 4-디히드록시페닐알라닌, 10 mM) 10 ㎕ 및 피부 미백제 (에탄올에 용해, 대조군) 20 ㎕를 첨가하였다. 475-nm에서 바탕 흡광도를 먼저 측정한 후, 머쉬룸 티로시나제 (시그마사 T-7755; 6050 단위/ml) 20 ㎕를 첨가하고, 실온에서 인큐베이션하였다.
0, 2, 4 및 6.5 분의 시점마다 475-nm에서 흡광도를 판독하였다. 475-nm 흡광도 대 시간 (분)으로 데이타를 플로팅하고, 선의 기울기를 계산하였다 (ΔAbs 475 nm/분). 각각의 미처리된 에탄올 대조 반응물의 분율로 값을 나타내었다
화합물 농도 대조% (멜라닌 합성)
4-에틸 레조르시놀 0.1 μM1 μM10 μM100 μM 72.746.330.820.7
7-히드록시 쿠마린 0.1 μM1 μM10 μM100 μM 104100108117
레조르시놀 아미드 1 0.1 μM1 μM10 μM100 μM 75.151.053.053.4
레조르시놀 아미드 2 0.1 μM1 μM10 μM100 μM 84.259.558.057.9
상기 데이타는, 가수분해된 쿠마린 아미드가 4-에틸 레조르시놀과 사실상 동일하게 효과적이어서, 두 화합물 모두 양호한 피부 미백 효과를 갖는다는 것을 보여준다. 본 발명의 화합물을 유도할 수 있는 7-히드록시 쿠마린 화합물은 피부 미백에 효과적이다.
본원에서 예시되고 기술된 본 발명의 구체적인 형태는 단지 대표적인 것일 뿐이라는 것을 알아야 한다. 본 명세서에서 제시된 것을 포함하나 거기에만 국한되지는 않는 변화를 개시된 명백한 교시 내용에서 벗어나지 않게 예시된 실시양태에 적용할 수 있다. 따라서 본 발명의 전체 범위를 결정하는데 있어서는 하기 첨부된 청구의 범위를 참고해야 한다.

Claims (14)

  1. a. 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 약 0.000001% 내지 약 50%, 및
    b. 미용학적으로 허용가능한 담체
    를 포함하는 조성물을 피부에 도포하는 것을 포함하는, 피부 미백 미용 방법.
    <화학식 Ⅰ>
    식 중,
    R1 및(또는) R2는 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 히드록시알킬, 히드록시알케닐, 아실, 시클로아실, 또는 알콕시기로부터 선택되고,
    R3 및(또는) R4는 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 알콕시, 시클로알킬 및 시클로알케닐기로부터 선택되고, 점선은 탄소-탄소 단일 또는 이중 결합이고,
    R5 및(또는) R6은 각각 또는 둘 다 수소 원자, OH, C1-C4 아실기, C1-C4 알킬기, O-CO-R7기 또는 O-COO-R8기 (여기서, R7 및(또는) R8은 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 히드록시알킬, 히드록시알케닐, 아실, 시클로아실 또는 알콕시기로부터 선택됨)로부터 선택되고,
    R5 및(또는) R6은 페닐 고리의 1-, 2-, 3-, 5- 및(또는) 6-위치에 있을 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 일광차단제를 더 포함하는 것인 미용 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 일광차단제가 미분된 금속 산화물인 미용 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물이 히드록시 쿠마린 유도된 레조르시놀 유도체인 미용 방법.
  5. 제1항에 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식 Ⅱ의 화합물인 미용 방법.
    <화학식 Ⅱ>
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2가 둘 다 수소를 나타내는 것인 미용 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 알파-히드록시산, 베타-히드록시산, 폴리히드록시산, 히드로퀴논, t-부틸 히드로퀴논, 비타민 C 유도체, 이산, 레티노이드, 레조르시놀 유도체 및 이들의 조성물로부터 선택되는 피부 유익제를 더 포함하는 것인 미용 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 벤조페논-3, 벤조페논-4, 벤조페논-8, DEA, 메톡시신나메이트, 에틸 디히드록시프로필-PABA, 글리세릴 PABA, 호모살레이트, 메틸 안트라닐레이트, 옥토크릴렌, 옥틸 디메틸 PABA, 옥틸 메톡시신나메이트 (파르솔 MCX), 옥틸 살리실레이트, PABA, 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산, TEA 살리실레이트, 3-(4-메틸벤질리덴)-캄포르, 벤조페논-1, 벤조페논-2, 벤조페논-6, 벤조페논-12, 4-이소프로필 디벤조일 메탄, 부틸 메톡시 디벤조일 메탄 (파르솔 1789), 에토크릴렌 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 유기 일광차단제를 더 포함하는 것인 미용 방법.
  9. a. 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 약 0.000001% 내지 약 50%, 및
    b. 미용학적으로 허용가능한 담체
    를 포함하는 미용 조성물.
    <화학식 Ⅰ>
    식 중,
    R1 및(또는) R2는 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 히드록시알킬, 히드록시알케닐, 아실, 시클로아실, 또는 알콕시기로부터 선택되고,
    R3 및(또는) R4는 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 알콕시, 시클로알킬 및 시클로알케닐기로부터 선택되고, 점선은 탄소-탄소 단일 또는 이중 결합이고,
    R5 및(또는) R6은 각각 또는 둘 다 수소 원자, OH, C1-C4 아실기, C1-C4 알킬기, O-CO-R7기 또는 O-COO-R8기 (여기서, R7 및(또는) R8은 각각 또는 둘 다 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬, 알케닐, 히드록시알킬, 히드록시알케닐, 아실, 시클로아실 또는 알콕시기로부터 선택됨)로부터 선택되고,
    R5 및(또는) R6은 페닐 고리의 1-, 2-, 3-, 5- 및(또는) 6-위치에 있을 수 있다.
  10. 제9항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식 Ⅱ의 화합물인 미용 조성물.
    <화학식 Ⅱ>
  11. 제10항에 있어서, R1 및 R2가 둘 다 수소를 나타내는 미용 조성물.
  12. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물이 조성물의 약 0.00001% 내지 약 10%를 차지하는 미용 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 화합물이 조성물의 약 0.001% 내지 약 7%를 차지하는 미용 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 상기 화합물이 조성물의 약 0.01% 내지 약 5%를 차지하는 미용 조성물.
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