KR20090003285A - 피부 미백제, 조성물 및 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 4-히드록시페닐피루베이트 및 유도체 화합물을 피부 미백제로서 사용하는 화장용 조성물 및 화장 방법에 관한 것이다.
많은 사람들은 그들의 피부의 색소침착 정도에 관심을 갖는다. 예를 들어, 검버섯 또는 기미가 있는 사람들은 그러한 색소 반점이 덜 두드러지게 하기를 원할 수 있다. 다른 사람들은 태양광에 노출됨으로써 야기된 피부 암화를 완화시키거나, 또는 그들의 자연적 피부 색을 밝게 하기를 원할 수 있다. 이러한 욕구를 충족시키기 위해, 멜라닌세포에서 색소 형성을 감소시키는 제품을 개발하기 위한 다수의 시도가 있었다. 그러나, 지금까지 확인된 물질들은 낮은 효능 또는 바람직하지 않은 부작용, 예를 들어 독성 또는 피부 자극을 갖는 경향이 있다. 따라서, 전체적인 효과를 증진시킨 새로운 화장용 피부 미백제에 대한 지속적인 요구가 존재한다.
본 발명자들은 본 발명에 이르러, 4-히드록시페닐피루베이트 및 유도체 화합물이 피부 미백 유익성을 발휘한다는 것을 발견하였다. 이들 화합물의 화학식 및 구조는 하기에 보다 상세하게 논의하였다. 4-히드록시페닐피루베이트 및 유도체 화합물은 화장용으로 효과적이며 피부에 덜 자극적일 수 있다는 것이 밝혀졌다. 본 발명의 이들 화합물은 화장품에 사용된 적이 없으며, 특히 피부 미백을 위해 사용된 적도 없다. 4-히드록시페닐피루베이트는 시그마-알드리치 (Sigma-Aldrich)로부터 입수가능하다.
<발명의 개요>
화학식 I의 화합물 및 그의 유도체, 및 이를 포함하는 조성물의 사용은 잠재적으로 감소된 자극성을 갖는 피부 미백 유익성을 발휘한다. 본 발명은 약 0.000001 내지 약 50%의 화학식 I의 화합물 또는 그의 유도체에 더하여 화장용으로 허용되는 비히클을 포함하는 조성물을 사용하는 피부 미백을 위한 화장용 조성물 및 화장 방법을 제공한다.
식 중, R은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1-C4 아실기, 또는 C1-C4 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, 하나 이상의 R은 수소를 나타낸다. 보다 바람직하게는, R은 각각, 하기 화학식 II의 4-히드록시페닐피루베이트 (또는 파라-히드록시페닐피루베이트, 약어로 p-히드록시페닐피루베이트) 화합물에 의해 나타낸 바와 같이 수소이다.
추가로, 피부 유익제가 본 발명의 화장용 조성물에 포함될 수 있다. 유기 및 무기 (예를 들어, 미분화된 금속 산화물) 선스크린이 또한 포함될 수 있다.
본 발명의 화장용 조성물 및 화장 방법은 효과적인 피부 미백 특성을 가지며, 피부에 덜 자극적일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "화장용 조성물"은 인간 피부에 국소 도포하기 위한 조성물을 설명하는 것이다.
본원에 사용된 용어 "피부"는 얼굴, 목, 가슴, 등, 팔, 겨드랑이, 손, 다리, 및 두피 상의 피부를 포함한다.
실시예 또는 달리 명시적으로 나타내는 경우를 제외하고는, 본원에서 물질의 양 또는 반응 조건, 물질의 물리적 특성 및/또는 용도를 나타내는 모든 수는 단어 "약"에 의해 변형되는 것으로 이해되어야 한다. 모든 양은 다르게 특정하지 않으면, 조성물의 중량을 기준으로 한다.
농도의 임의의 범위를 구체화하는 데 있어서, 임의의 특정 상위 농도는 임의의 특정 하위 농도와 관련될 수 있음을 알아야 한다.
용어 "포함하는"은 그의 통상적 의미로 본원에서 사용되며, "비롯한", "로 된", "로 구성된", "로 이루어진" 및/또는 "로 본질적으로 이루어진"을 의미한다. 다시 말해, 용어는 그가 나타내는 단계, 구성성분, 성분, 또는 특성만으로 한정하는 것은 아니다.
피부 미백제
본 발명은 하기 제시된 화학식 I의 화합물 및 그의 유도체, 및 이를 포함하는 조성물의 피부 화장용 제제, 특히 피부 미백제로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 조성물 및 방법의 특정 이점은 화학식 I의 화합물 및 그의 유도체가 공지된 피부 미백 화합물보다 피부에 덜 자극적일 수 있다는 것이다.
<화학식 I>
식 중, R은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1-C4 아실기, 또는 C1-C4 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, 하나 이상의 R은 수소를 나타낸다. 보다 바람직하게는, R은 각각, 화학식 II의 4-히드록시페닐피루베이트 화합물에 의해 나타낸 바와 같이 수소를 나타낸다:
<화학식 II>
본 발명의 화합물은 전체적 피부 색소침착의 감소 및 불연속적 과색소침착, 예컨대 결점 및 기미의 감소, 뿐만 아니라 자극성 피부 유익제, 예컨대 레티놀과 관련된 자극의 감소를 위해 사용될 수 있다.
추가로, 피부 유익제가 본 발명의 화장용 조성물에 포함될 수 있다. 유기 및 무기 선스크린이 또한 포함될 수 있다.
본 발명의 화장용 조성물 및 화장 방법은 효과적인 피부 미백 특성을 가지며 피부에 덜 자극적일 수 있다.
조성물은 일반적으로 약 0.000001 내지 약 50%의 화학식 I의 화합물을 함유한다. 화학식 II의 화합물이 바람직하다. 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물의 양은 화장용 조성물 총량의, 바람직하게는 약 0.00001% 내지 약 10%, 보다 바람직하게는 약 0.001 내지 약 7%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 약 5%의 범위이다.
임의의 피부
유익제
바람직한 화장용 조성물은 본 발명의 방법에 따라 인간 피부에 도포하기에 적합한 것으로, 이는 임의로, 그러나 바람직하게는, 추가적 피부 유익제를 포함한다.
적합한 추가적 피부 유익제에는 노화방지제, 주름감소제, 피부 화이트닝제, 항여드름제, 및 피지 완화제가 포함된다. 그의 예에는 알파-히드록시산, 베타-히드록시산, 폴리히드록시산, 베툴린산, 히알루론산, 히드로퀴논, t-부틸 히드로퀴논, 비타민 B 유도체, 비타민 C 유도체, 알란토인 (태반 추출물), 이산 (dioic acid), 레티노이드 및 레조르시놀 유도체가 포함된다.
화장용으로 허용되는
담체
화장용으로 허용되는 비히클은 조성물에서 피부 유익 성분에 대한 희석제, 분산제 또는 담체로서 작용하여 조성물을 피부에 도포하는 경우에 그의 분배를 촉진할 수 있다.
비히클은 수성, 무수 또는 에멀젼일 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 수성 또는 에멸젼이며, 특히 유중수 또는 수중유 에멀젼, 바람직하게는 수중유 에멀젼이다. 물은 존재하는 경우, 5 내지 99 중량%, 바람직하게는 20 내지 70 중량%, 최적으로는 40 내지 70 중량%의 범위일 수 있는 양일 것이다.
물 이외에, 비교적 휘발성인 용매가 또한 본 발명의 조성물 내에서 담체로서 작용할 수 있다. 1가 C1-C3 알칸올이 가장 바람직하다. 여기에는 에틸 알코올, 메틸 알코올 및 이소프로필 알코올이 포함된다. 1가 알칸올의 양은 1 내지 70 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 최적으로는 15 내지 40 중량%의 범위일 수 있다.
연화제 물질은 또한 화장용으로 허용되는 담체로서 작용할 수 있다. 이들은 실리콘 오일 및 합성 에스테르의 형태일 수 있다. 연화제의 양은 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%의 임의의 범위일 수 있다.
실리콘 오일은 휘발성 및 비-휘발성 변형체로 나뉠 수 있다. 본원에 사용된 용어 "휘발성"은 주변 온도에서 측정가능한 증기압을 갖는 물질을 나타낸다. 휘발성 실리콘 오일은 바람직하게는, 3개 내지 9개, 바람직하게는 4개 내지 5개의 규소 원자를 함유하는 시클릭 또는 선형 폴리디메틸실록산으로부터 선택된다. 선형 휘발성 실리콘 물질은 일반적으로 25℃에서 약 5 센티스토크 미만의 점도를 가지는 한편, 시클릭 물질은 전형적으로 약 10 센티스토크 미만의 점도를 갖는다. 연화제 물질로 유용한 비-휘발성 실리콘 오일에는 폴리알킬 실록산, 폴리알킬아릴 실록산 및 폴리에테르 실록산 공중합체가 포함된다. 본원에 유용한 필수적으로 비-휘발성인 폴리알킬 실록산에는, 예를 들어 25℃에서 약 5 내지 약 2천5백만 센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산이 포함된다. 본 발명의 조성물에서 유용한 바람직한 비-휘발성 연화제 중에는 25℃에서 약 10 내지 약 400 센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산이 있다.
에스테르 연화제 중에는:
(1) 10개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 지방산의 알케닐 또는 알킬 에스테르. 그의 예에는 이소아라키딜 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 스테아레이트 및 올레일 올레에이트가 포함된다.
(2) 에테르-에스테르, 예컨대 에톡실화 지방 알코올의 지방산 에스테르.
(3) 다가 알코올 에스테르. 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 디에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 (200-6000) 모노- 및 디-지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노올레에이트, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노스테아레이트, 에톡실화 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 글리세릴 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리글리세롤 폴리-지방 에스테르, 에톡실화 글리세릴 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리올 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르가 만족스러운 다가 알코올 에스테르이다.
(4) 왁스 에스테르, 예컨대 밀랍, 경랍, 미리스틸 미리스테이트, 스테아릴 스테아레이트 및 아라키딜 베헤네이트.
(5) 스테롤 에스테르, 그의 예는 콜레스테롤 지방산 에스테르이다.
10개 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 지방산은 또한 본 발명의 조성물에 대한 화장용으로 허용되는 담체로서 포함될 수 있다. 이 카테고리의 예로는 펠라르곤산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 히드록시스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리시놀레산, 아라키드산, 베헨산 및 에루스산이 있다.
다가 알코올-유형의 습윤제가 또한 본 발명의 조성물에서 화장용으로 허용되는 담체로 사용될 수 있다. 습윤제는 연화제의 효율 증대를 돕고, 각질화를 감소시키고, 생성된 각질의 제거를 촉진시키며, 피부 감촉을 증진시킨다. 전형적인 다가 알코올에는 글리세롤, 폴리알킬렌 글리콜이 포함되며, 보다 바람직하게는, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 그의 유도체를 비롯한 알킬렌 폴리올 및 그의 유도체, 소르비톨, 히드록시프로필 소르비톨, 헥실렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 에톡실화 글리세롤, 프로폭실화 글리세롤 및 그의 혼합물이 포함된다. 최상의 결과를 위해, 습윤제는 바람직하게는, 프로필렌 글리콜 또는 나트륨 히알루로네이트이다. 습윤제의 양은 조성물의 0.5 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 임의의 범위일 수 있다.
증점제는 또한 본 발명에 따른 조성물의 화장용으로 허용되는 담체의 일부로서 이용될 수 있다. 전형적인 증점제에는 가교된 아크릴레이트 (예를 들어, 카르보폴 (Carbopol) 982), 소수성-변형된 아크릴레이트 (예를 들어, 카르보폴 1382), 셀룰로스 유도체 및 천연 고무가 포함된다. 유용한 셀룰로스 유도체 중에는 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 에틸 셀룰로스 및 히드록시메틸 셀룰로스가 있다. 본 발명에 적합한 천연 고무에는 구아, 크산탄, 스클러로튬, 카라기난, 펙틴 및 이들 고무의 조합물이 포함된다. 증점제의 양은 0.0001 내지 5 중량%, 일반적으로는 0.001 내지 1 중량%, 최적으로는 0.01 내지 0.5 중량%의 범위일 수 있다.
집합적으로 물, 용매, 실리콘, 에스테르, 지방산, 습윤제 및/또는 증점제는 화장용으로 허용되는 담체를 1 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 80 내지 99 중량%의 양으로 구성할 것이다.
오일 또는 오일성 물질은 유화제와 함께 존재하여, 사용된 유화제의 평균 친수-친유 평형 (HLB)에 따라 크게 달라지는 유중수 에멀젼 또는 수중유 에멀젼을 제공할 수 있다.
계면활성제가 또한 본 발명의 화장용 조성물에 존재할 수 있다. 계면활성제의 총 농도는 조성물의 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 20%, 최적으로는 1 내지 5 중량%의 범위일 것이다. 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 양이온성 및 양쪽성 활성물질로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 C10-C2O 지방 알코올을 갖는 것 또는 소수성물질 1 몰 당 2 내지 100 몰의 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드와 축합된 산 소수성물질; 2 내지 20 몰의 알킬렌 옥사이드와 축합된 C2-C10 알킬 페놀; 에틸렌 글리콜의 모노- 및 디- 지방산 에스테르; 지방산 모노글리세리드; 소르비탄, 모노- 및 디- C8-C20 지방산; 블록 공중합체 (에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드); 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 뿐만 아니라 그의 조합물이다. 알킬 폴리글리코시드 및 사카라이드 지방 아미드 (예를 들어, 메틸 글루콘아미드)는 또한 적합한 비이온성 계면활성제이다. 바람직한 음이온성 계면활성제에는 비누, 알킬 에테르 술페이트 및 술포네이트, 알킬 술페이트 및 술포네이트, 알킬벤젠 술포네이트, 알킬 및 디알킬 술포숙시네이트, C8-C20 아실 이세티오네이트, 아실 글루타메이트, C8-C20 알킬 에테르 포스페이트 및 그의 조합물이 포함된다.
임의의 구성성분
기타 보조적인 부차적 구성성분이 또한 화장용 조성물에 혼입될 수 있다. 이들 성분은 착색제 및/또는 색소, 불투명화제, 향수, 기타 증점제, 가소제, 칼라민, 항산화제, 킬레이팅제, 뿐만 아니라 추가적 선스크린, 예컨대 유기 선스크린을 포함할 수 있다. 이들 기타 보조적인 부차적 구성성분의 양은 조성물의 0.001 중량% 내지 20 중량%의 임의의 범위일 수 있다.
선스크린으로서 사용하기 위해, 금속 산화물은 단독으로 또는 혼합물로 및/또는 유기 선스크린과 조합하여 사용될 수 있다. 유기 선스크린의 예에는 비제한적으로 하기 표에 제시된 것들이 포함된다:
CTFA 명칭 | 상표명 | 공급자 |
벤조페논-1 | UVINUL 400 | 바스프 케미칼 캄파니 (BASF Chemical Co.) |
벤조페논-2 | UVINUL D-50 | 바스프 케미칼 캄파니 |
벤조페논-3 | UVINUL M-40 | 바스프 케미칼 캄파니 |
벤조페논-4 | UVINUL MS-40 | 바스프 케미칼 캄파니 |
벤조페논-6 | UVINUL D-49 | 바스프 케미칼 캄파니 |
벤조페논-8 | SPECRA-SORB UV-24 | 어메리칸 시안아미드 (American Cyanamide) |
벤조페논-12 | UVINUL 408 | 바스프 케미칼 캄파니 |
메톡시신나메이트 | BERNEL HYDRO | 베르넬 케미칼 (Bernel Chemical) |
에틸 디히드록시프로필-PABA | AMERSCREEN P | 아머콜 코포레이션 (Amerchol Corp.) |
글리세릴 PABA | NIPA G.M.P.A. | 니파 랩스 (Nipa Labs.) |
호모살레이트 | KEMESTER HMS | 훈코 케미칼 (Hunko Chemical) |
메틸 안트라닐레이트 | SUNAROME UVA | 펠톤 월드와이드 (Felton Worldwide) |
옥토크릴렌 | UVINUL N-539 | 바스프 케미칼 캄파니 |
옥틸 디메틸 PABA | AMERSCOL | 아머콜 코포레이션 |
옥틸 메톡시신나메이트 | PARSOL MCX | 베르넬 케미칼 |
옥틸 살리실레이트 | SUNAROME WMO | 펠톤 월드와이드 |
p-아미노 벤조산 (PABA) | PABA | 내셔널 스타치 (National Starch) |
2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 | EUSOLEX 232 | EM 인더스트리즈 (EM Industries) |
트리에탄올아민 (TEA) 살리실레이트 | SUNAROME W | 펠톤 월드와이드 |
3-(4-메틸벤질리덴)-캄포르 | EUSOLEX 6300 | EM 인더스트리즈 |
4-이소프로필 디벤조일 메탄 | EUSOLEX 8020 | EM 인더스트리즈 |
부틸 메톡시 디벤조일 메탄 | PARSOL 1789 | 지보단 코포레이션 (Givaudan Corp.) |
에토크릴렌 | UVINUL N-35 | 바스프 케미칼 캄파니 |
화장용 조성물에서 유기 선스크린의 양은 바람직하게는 약 0.1 중량% 내지 약 10 중량%, 보다 바람직하게는 약 1 중량% 내지 5 중량%의 범위이다.
바람직한 유기 선스크린은 그의 효능 및 상업적 입수용이성으로 인해 파르솔 (Parsol) MCX 및 파르솔 1789이다.
조성물의 용도
본 발명에 따른 방법은 주로, 인간 피부에 국소 도포하기 위한 개인 관리 제품을 사용하여 비제한적으로 피부 미백을 비롯한 화장용 유익성을 제공하려는 것이다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 전체적 피부 색소침착의 감소 및 불연속적 과색소침착, 예컨대 결점 및 기미의 감소, 뿐만 아니라 자극성 피부 유익제, 예컨대 레티놀과 관련된 자극을 감소시키기 위해 사용될 수 있다.
사용시, 소량의 조성물, 예를 들어 1 내지 5 ml의 조성물을 적합한 용기 또는 어플리케이터로부터 덜어내 피부 부위에 도포한 후, 경우에 따라, 손이나 손가락 또는 적합한 장치를 사용하여 피부에 펴바르고/거나 문지른다.
제품 형태 및 포장
본 발명의 방법에 유용한 화장용 조성물은 4,000 내지 10,000 mPa의 점도를 갖는 로션, 10,000 내지 20,000 mPa의 점도를 갖는 액체 크림 또는 20,000 내지 100,000 mPa, 또는 그 이상의 점도를 갖는 크림으로 제형화될 수 있다. 조성물은 그의 점도 및 소비자에 의해 의도된 용도에 부합하는 적합한 용기 내에 포장될 수 있다. 예를 들어, 로션 또는 플루이드 크림은 병 또는 롤-볼 어플리케이터 또는 추진체-유도 에어로졸 장치 또는 손가락으로 작업하기에 적합한 펌프가 장착된 용기 내에 포장될 수 있다. 조성물이 크림인 경우, 비-변형가능한 병 또는 압착 용기, 예컨대 튜브 또는 뚜껑이 있는 단지에 간단하게 보관될 수 있다. 조성물이 고체 또는 반고체 스틱인 경우, 조성물을 수동으로 또는 기계적으로 밀어내거나 또는 압출시키기에 적합한 용기 내에 포장될 수 있다.
이에 따라, 본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 화장용으로 허용되는 조성물을 함유하는 밀폐된 용기를 제공한다.
하기 실시예는 본 발명을 수행하는 최선의 방식을 예시하기 위해, 본 발명의 원리의, 제한이 아닌, 예로서 제시된다.
실시예 1
본 발명의 범위 내의 화장용 조성물을 제조하였다. 4-히드록시페닐피루베이트를 시그마-알드리치로부터 얻었다.
상 A 성분을 교반하면서 70 내지 85℃로 가열함으로써 하기 표에 제시된 베이스 제제를 제조하였다. 상 B 성분을 개별 용기에서 교반하면서 70 내지 85℃로 가열하였다. 이어서, 상 A 및 상 B를 70 내지 85℃에서 유지하면서 상 A를 상 B에 첨가하였다. 혼합물을 15분 이상 70 내지 85℃에서 교반한 후, 냉각시켰다.
성분 | 2a (중량%) | 2b (중량%) | 상 |
이소스테아릴 팔미테이트 | 6.00 | 6.00 | A |
C12-C15 알킬 옥타노에이트 | 3.00 | 3.00 | A |
PEG-100 스테아레이트 | 2.00 | 2.00 | A |
글리세릴 히드록시스테아레이트 | 1.50 | 1.50 | A |
스테아릴 알코올 | 1.50 | 1.50 | A |
스테아르산 | 3.00 | 4.00 | A |
TEA, 99% | 1.20 | 1.20 | B |
디메티콘 | 1.00 | 1.00 | A |
소르비탄 모노스테아레이트 | 1.00 | 1.00 | A |
마그네슘 알루미늄 실리케이트 | 0.60 | 0.60 | B |
비타민 E 아세테이트 | 0.10 | 0.10 | A |
콜레스테롤 | 0.50 | 0.50 | A |
시메티콘 | 0.01 | 0.01 | B |
크산탄 고무 | 0.20 | 0.20 | B |
히드록시에틸셀룰로스 | 0.50 | 0.50 | B |
프로필파라벤 | 0.10 | 0.10 | B |
이나트륨 EDTA | 0.05 | 0.05 | B |
부틸화된 히드록시톨루엔 | 0.05 | 0.05 | B |
4-히드록시페닐피루베이트 | 0.05 | 2.00 | B |
니아신아미드 | 1.00 | 1.00 | B |
금속 산화물 | 2.50 | 5.00 | B |
메틸파라벤 | 0.15 | 0.15 | B |
물 | BAL* | BAL* | B |
총계 | 100.00 | 100.00 | B |
*BAL은 나머지를 의미함. |
실시예
2
본 발명의 범위 내의 추가적 화장용 조성물을 제조하였다. 본 발명의 화합물의 케토-형태 및 에놀-형태 둘 다 피부 미백 효과를 갖는다.
케토-형태
에놀-형태
중량% | 상 | |
물, DI | 나머지 | A |
이나트륨 EDTA | 0.05 | A |
마그네슘 알루미늄 실리케이트 | 0.6 | A |
메틸파라벤 | 0.15 | A |
시메티콘 | 0.01 | A |
부틸렌 글리콜 1,3 | 3.0 | A |
히드록시에틸셀룰로스 | 0.5 | A |
글리세린, USP | 2.0 | A |
크산탄 고무 | 0.2 | A |
트리에탄올아민 | 1.2 | B |
스테아르산 | 3.0 | B |
프로필 파라벤 NF | 0.1 | B |
글리세릴 히드록시스테아레이트 | 1.5 | B |
스테아릴 알코올 | 1.5 | B |
이소스테아릴 팔미테이트 | 6.0 | B |
C12-15 알코올 옥타노에이트 | 3.0 | B |
디메티콘 | 1.0 | B |
콜레스테롤 NF | 0.5 | B |
소르비탄 스테아레이트 | 1.0 | B |
미분화된 이산화티타늄 | 5.0 | C |
토코페릴 아세테이트 | 0.1 | B |
PEG-100 스테아레이트 | 2.0 | B |
나트륨 스테아로일 락틸레이트 | 0.5 | B |
히드록시카프릴산 | 0.1 | C |
4-히드록시페닐피루베이트 | 10.0 | C |
파르솔 MCX | 2.4 | C |
알파-비사볼롤 | 0.2 | C |
이 실시예의 조성물을 하기와 같이 제조하였다:
1. 상 A를 80℃로 가열하였다.
2. 상 B를 개별 용기에서 75℃로 가열하였다.
3. 상 B를 상 A에 첨가하고, 30분 동안 가열하지 않으면서 혼합하였다.
4. 50℃에서 상 C를 첨가하고, 10분 동안 혼합하였다.
실시예
3 - 10
본 발명의 방법에 유용한 한 세트의 추가적 조성물을 본 발명의 범위 내에서 제조하고, 하기 표에 열거하였다.
성분 | 상 | 실시예 (중량%) | |||||||
3 산 비누 염기 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | ||
스테아르산 | A | 17.9 | 17.9 | 17.9 | 17.9 | 17.9 | 17.9 | 17.9 | 17.9 |
나트륨 세테아릴 술페이트 (유화제) | A | 2.2 | 1 | 1.5 | 2 | 3 | 2 | ||
Myrj 59 (유화제) | A | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | ||
Span 60 (유화제) | A | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | ||
4-히드록시-페닐피루베이트 | B | 0.05 | 0.05 | 2.0 | 2.0 | 3.5 | 3.5 | 5.0 | 10.0 |
미분화된 산화아연 | B | 2.50 | 5.00 | 5.00 | 2.50 | 2.50 | 5.00 | 2.50 | 5.00 |
KOH, 22% (스테아르산과의 동일계에서 비누를 형성함) | 2.20 | ||||||||
옥틸 메톡시신나메이트 | 2.50 | 2.50 | 2.50 | 2.50 | |||||
물 | B | BAL | BAL | BAL | BAL | BAL | BAL | BAL | BAL |
글리세린 | B | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
실시예
11
이 실시예는 본 발명의 방법에 따라 4-히드록시페닐피루베이트를 피부 미백제로서 사용함에 따른 피부 미백 효과를 제시한다. 이 실험은 맷텍 코포레이션 (MatTek Corporation)의 멜라노덤 (MelanoDerm) 배양물을 사용하여 수행하였다. 크로마미터를 사용하여 발광 정도를 측정하여 3-D 피부 모델의 멜라닌화 정도를 분석하였다.
멜라노덤
배양 방법
멜라노덤 배양물을 맷텍 코포레이션 (Ashland, Massachusetts)으로부터 입수하였다. 멜라노덤을 제조자의 지시사항에 따라 유지시켰다. 멜라노덤 배양물의 유지를 위해 사용된 기본 배지는 불특정량의 상피 성장 인자, 인슐린, 히드로코르티손, 및 독점적 상피 분화 화합물에 더하여, 항진균제 및 항생제를 보충한 둘베코 변형 이글 배지 (Dulbecco's Modified Eagle Media; DMEM)이다.
멜라노덤의 장기간 유지를 위해, 기본 배지를 멜라닌세포 성장 및 멜라닌형성의 자극제 화합물인 섬유아세포성장인자 (bFGF; basic fibroblast growth factor) 및 α-멜라닌세포-자극 호르몬 (α-MSH) 둘 다로 보충하였다. 배양물을 이틀에 한번, 총 2주 동안 영양공급하였다. 디메틸 술폭사이드 (DMSO) 또는 배양 배지에서 제조한 신선한 활성 제제를 또한 영양공급을 수행할 때 멜라노덤에 공급하였다. 각각 처리 조건을 2회씩 수행하고, 멜라노덤 배양물의 디지털 사진을 찍어 전체 색소침착을 분석하였다. 멜라노덤의 현미경 영상을 찍어 각질형성세포 및 멜라닌세포의 세포 생존율을 분석하였다. 처리가 세포독성이 아니라는 추가적 증명을 위해, 락테이트 탈수소효소 (LDH) 분석 (프로메가 (Promega, Madison, WI))을 24시간 후처리 배양물로부터의 상청액 상에서 수행하였다.
솔버블 (Solvable) 멜라닌 분석
분석용 조직의 제조를 위해:
처리 후에, 조직은 통상적으로 실험을 완료할 때까지 냉동시켰다. 조직을 한번에 조금씩 해동시키고, 둘베코 인산화 완충 용액 (D-PBS)에 넣어 과량의 페놀 레드를 배양 배지 및 나머지 시험 물품으로부터 제거하였다. 단일 조직을 삽입물로부터 제거하였다. 흡수시켜 건조시키고, 1.7 ml의 원심분리 튜브에 넣었다. 모든 샘플에 대해 반복하였다. 솔버블 (상표명; Solvable) (조직 및 젤 가용화제 0.5 M - 패커드 바이오사이언스 캄파니 (Packard BioScience Co.) 카탈로그 번호 6NE9100 (NEF910)) 250 ul를 첨가하였다. 튜브를 닫고, 조직이 완전히 침지되도록 하였다. 60℃에서 밤새 표준물과 함께 인큐베이션시켰다. 다음날 아침, 샘플을 와동시켰다. 때때로 두꺼운 조직은 용액 처리를 완료하기 위해 시간이 더 필요할 것이다.
표준물의 제조를 위해:
멜라닌 (시그마 카달로그 M 8631)을 솔버블 (상표명)에 1 mg/ml로 용해시켰다. 용액을 15분 동안 37℃에서 온화하게 가온시킬 수 있다. 용액을 어두운 곳에 저장하였다.
표준 곡선의 형성을 위해:
총 250 ul의 솔버블 (상표명) 중 0 ug 내지 250 ug의 멜라닌을 함유한 표준물로부터 희석물을 제조하였다. 희석물을 샘플과 함께 인큐베이션시켰다.
분석 판독을 위해:
샘플 및 표준물을 냉각시켰다. 13,000 rpm에서 5분 동안 원심분리하여 펠렛화하였다. 마이크로웰 플레이트 (C-96)를 샘플 및 표준물 각각 200 ul로 채웠다. 피펫팅할 때 샘플에 약간의 거품이 있었다. 플레이트를 판독하기 전에 샘플을 가로질러 온화하게 바람을 불어 거품을 꺼뜨렸다. 플레이트를 490 nm에서 판독하였다. 결과는 하기 표에 제시하였다.
mg/ml 멜라닌 표준물 | OD=490 nm |
800 | 2.727 |
400 | 1.321 |
200 | 0.573 |
100 | 0.321 |
50 | 0.184 |
25 | 0.065 |
대조군 | OD=490 nm |
ETOH | 1.035 |
비처리 | 1.259 |
4-히드록시페닐피루베이트 (uM) | OD=490 nm |
5 | 1.236 |
50 | 0.687 |
500 | 0.565 |
1000 | 0.453 |
상기 표로 정리한 결과로부터, 본 발명의 4-히드록시페닐피루베이트 화합물이 멜라닌 합성을 감소시키는 것으로 나타났다.
본원에 예시되고 기재된 본 발명의 특정 형태가 단지 대표하기 위한 것임이 이해되어야 한다. 비제한적으로 본 명세서에 제시된 것을 비롯한 변화가 개시물의 명백한 교시로부터 벗어나지 않으면서 예시된 실시양태에서 이루어질 수 있다. 따라서, 본 발명의 전체 범위를 결정하는 데 있어서 하기 첨부된 청구항으로 언급되어야 한다. 본 출원 전체에 걸쳐, 다양한 공개공보가 인용되었다. 이들 공개공보 각각의 전문이 본원에 참고로 포함된다.
Claims (13)
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 R이 수소를 나타내는 것인 화장 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물이 선스크린을 더 포함하는 것인 화장 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 선스크린이 미분화된 금속 산화물인 화장 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물이 알파-히드록시산, 베타-히드록시산, 폴리히드록시산, 베툴린산, 히알루론산, 히드로퀴논, t-부틸 히드로퀴논, 비타민 C 유도체, 이산 (dioic acid), 레티노이드, 레조르시놀 유도체 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 피부 유익제를 더 포함하는 것인 화장 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물이 벤조페논-3, 벤조페논-4, 벤조페논-8, DEA 메톡시신나메이트, 에틸 디히드록시프로필-PABA, 글리세릴 PABA, 호모살레이트, 메틸 안트라닐레이트, 옥토크릴렌, 옥틸 디메틸 PABA, 옥틸 메톡시신나메이트 (파르솔 (Parsol) MCX), 옥틸 살리실레이트, PABA, 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산, TEA 살리실레이트, 3-(4-메틸벤질리덴)-캄포르, 벤조페논-1, 벤조페논-2, 벤조페논-6, 벤조페논-12, 4-이소프로필 디벤조일메탄, 부틸 메톡시디벤조일메탄 (파르솔 1789), 에토크릴렌 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 선스크린을 더 포함하는 것인 화장 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 화합물이 조성물의 0.00001% 내지 10%를 구성하는 것인 화장용 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 화합물이 조성물의 0.001% 내지 7%를 구성하는 것인 화장용 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 화합물이 조성물의 0.01% 내지 5%를 구성하는 것인 화장용 조성물.
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