KR20050054938A - 실리카 처리용 유기 규소 화합물 및 블렌드 - Google Patents

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KR20050054938A
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다우 코닝 코포레이션
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Abstract

개질된 실리카 충전제는 실리카 표면을 유기 규소 화합물을 함유하는 조성물과 접촉시키는 방법으로 제조한다. 조성물에서의 유기 규소 화합물은 단량체성 디클로로실란 및 트리알콕시실란의 구조 그룹의 형태로만 이루어진다. 조성물은 (i) 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 트리알콕시실란과 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란의 혼합물 또는 블렌드, (ii) 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 치환된 알킬과 치환된 아릴 그룹 함유 디클로로실란과, 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 트리알콕시실란의 혼합물 또는 블렌드, 또는 (iii) 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 치환된 및 치환되지 않은 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란일 수 있다. 혼합물 및 블렌드는 각각 1:0.1 내지 1:2의 중량비로 디클로로실란 및 트리알콕시실란을 함유한다.

Description

실리카 처리용 유기 규소 화합물 및 블렌드{Organosilicon compounds and blends for treating silica}
본 발명에 따라 개질된 실리카 충전제를 제조하는데 사용되는 실리카는 중합체성 조성물, 예를 들면, 고무, 특히 타이어 고무의 기계적 특성을 개선하기 위해 자동차 타이어의 제조에 사용되는 고무 조성물을 제형화하는데 사용되는 형태의 콜로이드성 또는 침강 실리카이다. 이러한 실리카는 본원에서 참조문헌으로 인용된 미국 특허 제6384125호에 보다 상세하게 기술되어 있다.
입자 크기가 작고 표면적이 큰 무기 충전제, 예를 들면, 실리카는 고무 화합물의 인장 강도를 증가시킬 수 있으므로, 특히 충전제의 무기 표면이 소수성 저 에너지 표면으로 전환되는 경우, 고무용 강화물질로서 유용하다.
본 발명에 따르는 실리카 처리제는 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란과 트리알콕시실란의 혼합물 및 블렌드이고, 이들 둘 다는 바람직하게는 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는다. 따라서, 본 발명에 따라 유용한 유기 규소 화합물은 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아라알킬(아릴알킬) 그룹, 알크아릴 (알킬아릴) 그룹, 아릴 그룹, 및 실리카 표면에 대하여 반응성이 아닌 특정 치환된 그룹을 함유할 수 있다.
알킬 그룹의 몇몇 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 옥타데실, 및 노나데실이다. 사이클로알킬 그룹의 몇몇 예는 사이클로부틸 및 사이클로헥실이다. 아라알킬(아릴알킬) 그룹의 몇몇 예는 벤질, 페닐에틸, 및 2-페닐프로필이다. 알크아릴(알킬아릴) 그룹의 몇몇 예는 톨릴 및 메시틸이다. 아릴 그룹의 몇몇 예는 페닐, 크세닐, 나프틸, 및 안트라실이다. 실리카 표면에 대하여 반응성이 아닌 치환된 그룹의 몇몇 예는 할로겐화 알킬 그룹 및 아릴 그룹, 예를 들면, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 3-클로로프로필, 클로로사이클로헥실, 클로로페닐, 및 디클로로크세닐; 알콕시 라디칼을 함유하는 알킬 그룹, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 및 펜톡시; 설파이도(-S-), 디설파이도, 또는 폴리설파이도 라디칼을 함유하는 알킬 그룹 및 시아노(-C ≡N) 라디칼을 함유하는 알킬 그룹이다.
몇몇 적합한 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란의 예는 3급-부틸페닐디클로로실란, 클로로페닐메틸디클로로실란, 페닐에틸디클로로실란, 페닐메틸디클로로실란(메틸페닐디클로로실란)(MPDCS), 및 p-톨릴메틸디클로로실란이다.
몇몇 적합한 트리알콕시실란의 예는 벤질트리에톡시실란, 2-클로로에틸트리에톡시실란, (p-클로로메틸)페닐트리메톡시실란, (p-클로로메틸)페닐트리-n-프로폭시실란, 클로로메틸트리에톡시실란, 클로로메틸트리메톡시실란, 클로로페닐트리에톡시실란, 3-클로로프로필트리에톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 2-시아노에틸트리에톡시실란, 2-시아노에틸트리메톡시실란, 3-시아노프로필트리에톡시실란, 3-시아노프로필트리메톡시실란, 11-시아노운데실트리메톡시실란, 사이클로헥실트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란(MPTES), 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 펜틸트리에톡시실란, 펜에틸트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, 및 p-톨릴트리메톡시실란이다.
본 발명에 따르는 개질된 실리카 충전제를 제조하는 일반적인 방법은 하기 실시예 A에 기술되어 있으나, 개질된 실리카 충전제는 임의의 공지되고 허용되는 기술, 예를 들면, 미국 특허 제6384125호, 미국 특허 제5908660호(1999. 6. 1.), 및 미국 특허 제6051672호(2000. 4. 18.)에 상세하게 기술된 방법에 의해 제조할 수 있다. 이들 특허는 일반적인 방법을 기술하나, 본 발명의 양태, 즉 특정 비로 유기 규소 화합물(들)의 특정 혼합물 또는 블렌드의 사용에 대해서는 기술되어 있지 않다.
자동차 타이어를 제조하기 위한 고무 조성물에 사용하는 경우, 기타 충전제, 예를 들면, 카본 블랙, 각종 오일, 가소제, 가속화제, 산화방지제, 열 안정화제, 광 안정화제, 존(zone) 안정화제, 연장제 및 착색 안료를 포함하는 기타 통상의 첨가제를 개질된 실리카 충전제와 함께 사용할 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명을 더욱 상세하게 기술하기 위해 제공된다. 실시예에서 사용된 실리카 슬러리는 실리카 6.5중량%를 함유하고, 시판품이다(제조원: PPG Industries, Inc., Pittsburgh, Pennsylvania). 중화는 수산화나트륨 25중량%를 함유하는 표준 용액을 사용하여 수행하고, 탈이온수 3000ml에 수산화나트륨 펠렛 1000g을 용해시켜 제조하였다.
실리카를 처리하는데 사용되는 장치는 볼 조인트, 테플론(Teflon) 샤프트 교반 패들 어셈블리, 오버 헤드 전기 교반 모터 및 가요성 가열 맨틀을 갖는 형태 K 열전쌍 온도 조절기가 장착된 5ℓ 환저 반응 플라스크로 이루어진다. 반응 플라스크를 딘-스타크 트랩(Dean-Stark trap) 및 반응 플라스크로 직접 침지되는 밀봉 유리 열전쌍 벽에 대한 포트를 갖는 수 냉각기 응축기 위에 놓았다. 반응 플라스크의 제3 넥(neck)을 볼-조인트 캡 또는 추가의 깔때기로 밀봉하였다. 처리된 실리카 충전제 및 실리카 충전제 케이크의 여과 및 세척을 와트만(Whatman) 여과지를 함유하는 253mm 쿠어스 자기 부크너(Coors Porcelain Buchner) 깔때기를 사용하여 수행하였다. 깔때기를 4ℓ 필터 플라스크 위에 지지시켰다. 피셔 블랜드 디지탈 전도성 미터(Fisher brand Digital Conductivity Meter)를 사용하여 세척 공정으로부터의 여액의 전도성을 측정하였다. 메틀러 톨레도(Mettler Toledo) 휴대용 pH/이온 미터, 모델 제MP125호를 사용하여 pH를 측정하였다.
실시예 2에 사용된 다음의 방법은 실시예 1 및 3 내지 10에서 반복되는 일반적인 방법을 나타낸다. 실시예 1 내지 10의 각각에 대한 데이타는 표 1에 나타내었다.
반응 플라스크에 실리카 슬러리 2000g 및 농축 황산 165g을 충전시켰다. 슬러리를 70℃의 온도로 가열하고, 가열을 중지하였다. 이러한 시점에서, 3-머캅토프로필트리에톡시실란 9.10g 및 메틸페닐디클로로실란 25.5g을 함유하는 혼합물을 긴-자루 깔때기를 통해 약 2 내지 7분 동안에 걸쳐 빠른 방식으로 반응 플라스크에 직접 가하였다. 처리된 슬러리를 교반하면서 60분 동안에 걸쳐 실온으로 냉각시켰다.
교반된 슬러리에 수산화나트륨 25중량%를 함유하는 용액 600ml을 가하여 pH를 3.4 내지 3.7로 조절하였다. 중화된 슬러리를 부크너 깔때기로 옮기고, 진공 여과하여 수성 상을 제거하였다. 필터 케이크를 여액이 100μΩ미만으로 판독될 때까지 다량의 물로 반복 세척하였다. 밤새 공기 건조한 후, 필터 케이크를 뚜껑이 있는 플라스틱 페일로 옮기고 다음과 같이 스프레이 건조시켰다.
공기 건조된 처리 실리카를 탈이온수에 재슬러리화시켜 처리된 실리카 20 내지 40중량%를 함유하는 슬러리를 제공하였다. 슬러리를 모든 고체가 파쇄될 때까지 혼합하였다. 슬러리를 니로(Niro) 분무기 스프레이 건조기에서 약 20ml/min의 속도로 260℃ 유입 온도 및 120 내지 140℃ 배출 온도로 펌핑하였다. 건조되고 처리된 실리카 생성물을 수거하고, 유기 병에서 저장하였다.
처리된 실리카의 원소 분석을 독립적인 시험 실험실에서 수행하였다. 실시예 1 내지 10에서 제조한 처리된 실리카 충전제에 대하여 수득된 원소 분석의 결과는 표 1에 나타내었다.
표 1에서, 다음의 약어가 사용된다. MPTES는 3-머캅토프로필트리에톡시실란 HS-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3이고, DMDCS는 디메틸디클로로실란 (CH3)2SiCl2이고, MPDCS는 메틸페닐디클로로실란 (CH3)(C6H5)SiCl2이고, MEDCS는 메틸에틸디클로로실란 (CH3)(C2H5)SiCl2이고, DPDCS는 디페닐디클로로실란 (C6H5)2SiCl2이다.
실시예 MPTES DMDCS MPDCS MEDCS DPDCS % 탄소
g g g g g 이론 실제 % 손실
1 비교 9.1 25.5 4.00 2.93 27
2 본 발명 9.1 25.5 8.11 7.94 2
3 비교 9.1 25.5 5.98 3.96 22
4 비교 9.1 19.5 3.29 2.51 20
5 본 발명 9.1 19.5 6.58 6.37 3
6 비교 9.1 19.5 4.19 3.33 21
7 본 발명 9.1 15.0 5.36 4.74 12
8 비교 9.1 15.0 3.48 2.31 34
9 비교 9.1 25.5 10.25 4.28 58
10 본 발명 25.5 7.56 6.64 12
표 1에서, 실시예 1, 3, 4, 6, 8 및 9는 비교 실시예이다. 실시예 2, 5, 7 및 10은 본 발명에 따르는 실시예이다. 따라서, 비교 실시예 1은 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란을 사용하는 대신 동일한 형태의 알킬 그룹 2개를 갖는 디알킬디클로로실란, 예를 들면, 디메틸디클로로실란을 사용하는 경우, % 손실 면에서 수득할 수 있는 수율이 27%임을 보여준다. 비교 실시예 1과 본 발명에 따르고 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란, 예를 들면, 메틸페닐디클로로실란을 사용함을 포함하는 실시예 2의 비교는 % 손실 면에서 상당히 개선된 부착률 약 2%가 알킬 그룹을 아릴 그룹으로 대체시킴으로써 수득할 수 있음을 보여준다.
비교 실시예 3은 비교 실시예 1과 유사하고, 양 실시예는 디알킬디클로로실란을 사용하나, 비교 실시예 3은 알킬 그룹이 동일하지 않다. 즉, 메틸에틸디클로로실란이 디메틸디클로로실란 대신 사용되었다. 그러나, 어느 쪽의 경우에도, % 손실은 본 발명인 실시예 2에서 수득된 것보다 유의하게 더 높다. 실시예 5와 7을 실시예 2와 비교함으로써, 혼합물에서 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란의 농도가 특정 점 이하로 낮아지는 경우, % 손실에 현저하게 작용함을 알 수 있다.
비교 실시예 9는 디아릴디클로로실란, 예를 들면, 디페닐디클로로실란이 사용되는 경우, % 손실 면에서 부착률이 매우 낮음을 보여주는데, 이는 본 발명에 따르는 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란을 사용하는 이점을 입증한다. 실시예 10은 본 발명의 다른 양태에 관한 것이며, 단지 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란, 즉 MPDCS이 실리카를 처리하는데 사용되고, % 손실 면에서 상당히 개선된 상당하는 부착률 약 12%을 제공한다.
본 발명과 동일한 양수인에게 양도된 동시 계류중인 미국 특허원 제10/199,400호(2002. 7. 18., 발명의 명칭 "Tetrahalosilane Blends for Treating Silica") 및 동시 계류중인 미국 특허원 제10/199,403호(2002. 7. 18., 발명의 명칭 "Chlorosilane Blends for Treating Silica")를 참조할 수 있다. 그러나, 양수인의 동시 계류중인 특허원의 어느 것도 본원에서 청구된 성질의 실리카 처리에 관한 것이 아니다.
다른 변형은 본 발명의 필수 양태를 벗어나지 않으면서 본원에 기술된 화합물, 조성물 및 방법으로 수행될 수 있다. 본원에 구체적으로 예시된 본 발명의 양태는 단지 예시이며, 첨부된 특허청구의 범위에 한정된 것을 제외하고는 이의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
본 발명은 실리카를 각각 1:0.1 내지 1:2의 중량비로 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 (ii) 트리알콕시실란과 (i) 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란을 함유하는 블렌드 또는 혼합물과 접촉시켜 개질된 실리카 충전제를 제조하는 방법에 관한 것이다. 다른 양태에서, 개질된 실리카 충전제는 실리카를 오직 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란과 접촉시킴으로써 제조할 수 있다.
예를 들면, 본 발명과 동일한 양수인에게 양도된 미국 특허 제6384125호(2002. 5. 7.)에 기술된 바와 같이 실리카 충전제를 개질시키는 개선된 방법이 있다. 미국 특허 제6384125호에는 일반적으로 본 발명과 약간 유사한 유기 금속 화합물 및 이의 혼합물의 사용 및 실리카에 대한 소수성화제로서 이의 용도가 언급되어 있으나, 임의의 다른 블렌드보다 더 많이 효과적인 유기 규소 화합물의 임의의 특정 혼합물 또는 블렌드는 기술되어 있지 않으며, 미국 특허 제6384125호에는 유기 규소 화합물의 임의의 특정 비의 존재가 신규하고 예기치 않은 결과, 즉 다시 말해서 소수성 개선을 통해 실리카 상에 보다 많은 실록산을 부착시키는 능력을 달성하기 위해 필요함이 교시되어 있지 않다. 또한, 미국 특허 제6384125호에는 오직 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란 형태의 단일 유기 규소 화합물을 사용하는 방법에 대해서는 교시되어 있지 않으며, 미국 특허 제6384125호는 작용화 커플링제로서 언급되는 제2 성분을 필요로 한다.
본 발명은 실리카를 유기 규소 화합물의 블렌드 또는 혼합물과 접촉시켜 개질된 실리카 충전제를 제조하는 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 실리카를 각각 1:0.1 내지 1:2의 중량비로 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 (ii) 트리알콕시실란과 (i) 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란을 함유하는 블렌드 또는 혼합물로 처리하는 개선된 방법에 관한 것이다. 바람직하게는, 중량비는 1:0.3 내지 1:1이고, 가장 바람직하게는, 중량비는 1:0.5이다. 다른 양태에서, 실리카용 처리제는 (i) 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란만으로 이루어질 수 있다.
특히, 본 발명은 실리카 표면을 유기 규소 화합물을 함유하는 조성물과 접촉시켜 개질된 실리카 충전제를 제조하는 방법에 관한 것이다. 당해 개선 방법은 실리카 표면을 조성물에서의 유기 규소 화합물이 단량체성 디클로로실란 및 트리알콕시실란의 구조 그룹의 형태로만 이루어진 조성물로 처리하는 것으로 이루어진다. 조성물은 (i) 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 트리알콕시실란과 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란의 혼합물 또는 블렌드, (ii) 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 치환된 알킬 및 치환된 아릴 그룹 함유 디클로로실란과, 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 트리알콕시실란의 혼합물 또는 블렌드, 또는 (iii) 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 치환된 및 치환되지 않은 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란일 수 있다. 혼합물 및 블렌드는 각각 1:0.1 내지 1:2의 중량비로 디클로로실란 및 트리알콕시실란을 함유한다.
본 발명의 이들 및 기타 양태는 상세한 설명을 통하여 명백해질 것이다.

Claims (5)

  1. 실리카 표면을 유기 규소 화합물을 함유하는 조성물과 접촉시켜 개질된 실리카 충전제를 제조하는 방법에서, 실리카 표면을, 조성물에서의 유기 규소 화합물이 (i) 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 트리알콕시실란과 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란의 혼합물 또는 블렌드, (ii) 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 치환된 알킬 및 치환된 아릴 그룹 함유 디클로로실란과, 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 트리알콕시실란의 혼합물 또는 블렌드, 또는 (iii) 실리카 표면과 반응성인 탄화수소 또는 유기 작용성 그룹을 함유하지 않는 치환된 및 치환되지 않은 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란을 포함하는, 단량체성 디클로로실란 및 트리알콕시실란의 구조 그룹의 형태로만 이루어지고, 당해 혼합물 또는 블렌드가 각각 1:0.1 내지 1:2의 중량비로 디클로로실란 및 트리알콕시실란을 함유하는 조성물로 처리함을 특징으로 하는 개선법.
  2. 제1항에 있어서, 중량비가 1:0.3 내지 1:1인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 중량비가 1:0.5인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 혼합물 및 블렌드가 3급-부틸페닐디클로로실란, 클로로페닐메틸디클로로실란, 페닐에틸디클로로실란, 페닐메틸디클로로실란(메틸페닐디클로로실란), 및 p-톨릴메틸디클로로실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 및 아릴 그룹 함유 디클로로실란을 함유하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 혼합물 및 블렌드가 벤질트리에톡시실란, 2-클로로에틸트리에톡시실란, (p-클로로메틸)페닐트리메톡시실란, (p-클로로메틸)페닐트리-n-프로폭시실란, 클로로메틸트리에톡시실란, 클로로메틸트리메톡시실란, 클로로페닐트리에톡시실란, 3-클로로프로필트리에톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 2-시아노에틸트리에톡시실란, 2-시아노에틸트리메톡시실란, 3-시아노프로필트리에톡시실란, 3-시아노프로필트리메톡시실란, 11-시아노운데실트리메톡시실란, 사이클로헥실트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 펜틸트리에톡시실란, 펜에틸트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, 및 p-톨릴트리메톡시실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 트리알콕시실란을 함유하는 방법.
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