KR20050039927A - 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의혼합물을 포함하는 조성물, 이들의 제조 방법, 및 이들을함유한 화장료 조성물 - Google Patents

안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의혼합물을 포함하는 조성물, 이들의 제조 방법, 및 이들을함유한 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 레스베라트롤 및 알파-리포산 중에서 선택된 일종 이상의 항산화 효능를 가진 유효 성분, 황백 추출물과 알터로모나스 퍼먼트 추출물 중에서 선택되는 1종이상의 안정화제, 및 포접제로서의 사이클로덱스트린을 포함함을 특징으로 하는 안정화된 항산화 효능을 가진 조성물, 이의 제조 방법, 및 이것을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따라 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물은 지속적으로 우수한 항산화 효과를 제공할 뿐 아니라 레스베라트롤 및 알파-리포산의 폴리올이나 에탄올에 대한 용해도를 향상시켜, 과도한 용매 사용에 따른 사용감 저하 및 피부 자극, 저온에서의 결정 석출, 일광에서의 변취 및 변색 문제를 해결하는 효과가 있다.

Description

안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물, 이들의 제조 방법, 및 이들을 함유한 화장료 조성물{Composition containing stabilized resveratrol, alpha-lipoic acid or mixture thereof, preparation method for the same, and cosmetic composition containing the same}
본 발명은 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물, 이들의 제조 방법, 및 이들을 함유한 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 사용되어지는 알파-리포산(α-lipoic acid)은 그 자체가 강력한 항산화 활성을 가지고 있으며, 또한, 체내의 또다른 항산화 물질인 글루타치온(glutathione)의 생성을 촉진시키거나 비타민E 및 비타민C의 기능과 재생을 도와 체내의 항산화작용을 강화시켜 주는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 이러한 알파-리포산의 효능을 이용하여 현재 당뇨병, 신경질환, 백내장, 심장발작, 죽상 동맥경화증등의 치료에 사용되고 있으며, 세라마이드 생성을 촉진하여 보습에 효과가 우수하고(미국 특허 제5,472,698A호 참조), 피부염증, 괴사, 종양 및 알러지 등에 효과가 있으며(독일 특허 제441,708A호 참조), 알러지, 염증, 탠닝(tanning)에 대한 효과가 있고(특허 WO 9508564A참조), 피부미백 및 타이로시나제 억제 효과가 있으며(일본 특허 제63008315A호 참조), 생체의 항상성을 정상적으로 유지하여 여드름의 예방 및 완화에 효과가 있음(대한민국 특허공개 제1999-025848호)이 알려져 있으나, 화장품에 사용되는 폴리올에 대한 알파-리포산의 낮은 용해 특성상 과다한 폴리올의 사용에 따른 사용감 저하, 황성분에 의한 고유취 및 일광에서의 티올(Thiol)로의 결합분리로 변취 및 변색 문제을 가지고 있다.
또한, 알파-리포산과 유사한 특성을 갖고 있는 레스베라트롤(resveratrol)은 시스형과 트랜스형이 있으며, 트랜스-레스베라트롤은 항암 (Jang M., et al., Sci., 1997, 275: 218-220참조) 뿐만 아니라 항혈전(Chung, M.L. et al., Planta Med., 58:274-276, 1992; Frankel, E.N.et al., Lancet, 1993, 341:1103-1104; Bertrilli, A.A.E. et al., Int.J.Tissue React., 1995, 17:1-3; Pae-Asciak, C.R. et al., Clin. Chim. Acta., 1995, 235:207-219 참조), 항염증(Kimura, Y. et al.,Biochim. Biophys. Acta., 1985, 834:275-278 참조) 및 고지혈증(Arichi, H., et al, chem.. Pharm. Bull., 1982, 30(5):1766-1770 참조) 예방효과가 있는 생리활성 물질로 잘 알려져 있다. 특히 최근 트랜스-레스베라트롤은 여성호르몬 에스트로겐 유사작용이 밝혀지면서 피토에스트로겐으로서 각광을 받고 있다(Gehm, B.D. et al., Proc.Nasl.Acad.Sci., 1997, 94:14138-14143 참조). 또한, 레스베라트롤을 함유한 화장료 조성물에 관한 특허로서는, 포도추출물을 함유하는 화장제 조성물이 일본특허출원 제06336421호, 미국특허 제5,683,683호, 제5,439,672호 및 제5,171,577호에 개시되어 있으며, 국제출원번호 PCT/EP98/04223호에 각질세포 증식을 억제하거나, 각질세포의 분화를 억제하거나, 또는 알파-하이드록시산에 의해 야기되는 피부자극을 조절하기 위한 레스베라트롤을 사용한 화장제 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 화장품에 용매로 사용되는 폴리올 및 에탄올에 대한 레스베라트롤 자체의 낮은 용해도 특성상 과다한 폴리올이나 에탄올 사용에 따른 사용감 저하 및 피부 자극, 저온에서의 결정 석출, 일광에서의 변취 및 변색 문제를 해결할 수 있는 방법에 대해서는 보고되어 있지 않다.
실제로, 레스베라트롤의 이러한 우수한 항산화 효과에도 불구하고, 레스베라트롤은 폴리올이나 에탄올에는 잘 용해되나 화장품에 적용시 물이 첨가되면 결정이 석출되는 문제점이 있어서 에탄올이나 폴리올을 다량으로 사용해야 한다. 예를 들어, 결정 석출의 문제점을 감안하면, 레스베라트롤을 0.1중량%로 함유시키기 위해서는 10중량%의 폴리올 등의 용매를 사용하여야 하므로, 레스베라트롤을 고함량으로 사용할 수가 없고, 고함량으로 사용하기 위해서는 실질적으로 물이 사용되지 않는 화장품 제형에만 적용이 가능하나, 물이 없는 에탄올이나 폴리올 용매로만 구성된 호장품 조성물은 자극이 심하고 사용감이 저하되어 거의 이용되고 있지 않으며, 특수 조성물로서 안정화가 어려운 비타민 C의 경우 '실리콘 중 폴리올'(polyol in silicone) 또는 '폴리올 중 실리콘'(silicone in olyol)으로 처방하여 제조하고 있으나 사용감이 나쁘고 제조 공정이 까다로우며 제조 원가가 높아 매우 한정적인 제품에만 이용되고 있다.
본 발명의 첫번째 목적은 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 두번째 목적은, 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 세번째 목적은 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물을 함유한 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 첫번째 목적에 따른 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물은 레스베라트롤 및 알파-리포산 중에서 선택된 일종 이상의 항산화 효능를 가진 유효 성분 및 포접제로서의 사이클로덱스트린을 포함함을 특징으로 하는 항산화 효능을 가진 조성물이다.
상기 사이클로덱스트린은 바람직하게는 하이드록시 프로필 베타 사이크로덱스트린이다.
상기 조성물은 황백 추출물과 알터로모나스 퍼먼트 추출물 중에서 선택되는 1종이상의 안정화제를 추기로 포함할 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물은 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물 0.001 내지 10.0중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10.0중량%과, 황백 추출물과 알터로모나스 퍼먼트 추출물 중에서 선택되는 1종이상의 안정화제 0.01 내지 15.0중량%, 바람직하게는 1.0 내지 15.0중량%, 및 포접제로서 0.1 내지 50중량%, 바람직하게는 10.0 내지 50.0중량%중량%의 사이클로덱스트린을 포함한다.
상기 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물에서, 유효 성분인 레스베라트롤 및 알파-리포산, 포접제 및 안정화제를 제외한 나머지는 폴리올 및 에탄올과 물을 포함하는 용매로 구성된다.
본 발명에서 항산화 효과 등을 가진 유효 성분의 한가지로 사용되는 레스베라트롤은 하기 화학식 1로 나타내어지는 트랜스-3,4,5-트리하이드록시시스틸벤(트랜스-레스베라트롤) 및 시스 이성질체, 각각의 글리코사이드, 및 임의의 적합한 식물종으로부터 수득된 레스베라트롤 함유 추출물 및 분말인데, 나자식물 및 쌍자엽식물, 특히 포도 및 특히 포도 껍질, 씨, 줄기 및 포도 잎, 특히 비티스 비니페라(Vitis vinifera), 비티스 로툰디폴리아(rotundifolia) 및 비티스 라브루스카(labrusca) 포도에 다량 함유되어 있으며, 이들 포도로부터 얻은 포도주 및 상기 언급한 천연 산물의 추출물 및 분말에서 발견되고 또한 다수의 폴리고눔(Polygonum)종 (폴리고나세아(Polygonaceae)과), 예를 들어 폴리고눔 쿠스피다툼(cuspidatum) 및 폴리고눔 물티플로룸(multiflorum)의 뿌리에도 존재하며 식물체중에서 유리상태로 존재하기도 하나, 대부분 당류와 결합된 배당체의 형태로 존재한다(Gorham, J.,Prog.Phytochem., 1980, 6:203-209 참조). 그리고, 레스베라트롤은 시스형과 트랜스형이 있으며, 자연계에서는 대개 안정한 트랜스 이성질체로 존재한다(Trela, B.C. & Waterhouse, A,L.,J.Agric. Food Chem., 1996, 44(5): 1253-1257 참조).
본 발명에서 항산화 효과등을 가진 또다른 유효 성분으로 사용되는 알파-리포산은 하기 화학식 2로 나타내어지고, 알파-리폰산(α-liponic acid), 티옥트산(Thioctic acid), 티옥탄(Thioctan), 1,2-디티오란-3-펜타노산(1,2-dithiolane-3-pentanoic acid) 등을 포함하며 미생물에서 사람에 이르기까지 에너지 대사과정 및 세포호흡(cellular respiration)에서 필수적으로 작용하는 보조인자(co-factor)이며, 1950년대에 분리동정된 후 현재까지 그 효능을 연구해온 결과 현재 강력한 항산화제로서의 역할이 인정되고 있는 물질이다.
알파-리포산은 화장품에 일반적으로 사용되는 에탄올이나 폴리올에는 잘 용해되나 용액중에서 하기 화학식 3으로 표시되는 디하이드로 리포산으로 전환되면서 취 발생의 문제를 야기시키는 사용상의 문제점을 가지고 있다.
본 발명에 따른 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물은 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물 0.001 내지 10.0중량%로 함유하는 바, 이들 유효 성분의 함량이 0.001 중량% 미만인 경우 원하는 항산화 효과 등을 얻을 수 없으며, 10.0 중량% 이상으로 함유하는 경우 이들 유효 성분의 증가에 따른 원가 상승에 비하여 항산화 효과 등의 향상이 미미하다.
본 발명에서 이용되는 용매로는 화장품 분야에서 일반적으로 사용되는 용매, 예를 들어, 에탄올, 1,3-부틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 글리세린 등이 사용될 수 있으며, 에탄올은 고함량이 되면 알콜 특유의 냄새가 발생되고 자극이 강해서 약 10중량% 내외로 사용되는 것이 일반적이며, 민감한 피부용 화장품에서는 거의 사용되지 않는 실정이다. 그리고, 폴리올은 고함량으로 사용되는 경우 끈적임이 남아 사용자의 선호도가 떨어져서, 10중량% 내외로 사용되는 것이 일반적이다.
본 발명에서 안정화제의 일종으로 사용되는 황백 추출물은 황백을 에탄올 또는 1,3-부틸렌글리콜 용매로 추출한 것으로서, 황백은 운향과(芸香科, Phellodendron amurense Ruprecht 또는 Rutaceae) 식물인 황백의 수피로서 성질은 차고 맛이 쓰며 독이 없다. 오장과 장위속에 몰린 열과 황달, 장치등을 주로 없앤다. 설사와 이질, 적백대하, 음식창을 낫게 하고 감충을 죽이며 옴과 버짐, 눈에 열이 있어 퍼지고 아픈 것, 입안이 헌것 등을 낫게 하며 골증노열을 없앤다고 하여 기존에 피부에서의 항균, 항염증, 항바이러스 효과에 대해서는 많이 알려져 있었으나 일광등 생활자외선등으로부터 제품내 변색 및 변취가 발생되어짐을 완화시켜주는 기능에 대해서는 아직까지 알려진 바가 없으며, 본 발명에 의해 일광 등으로부터 제품내 유효성분의 상안정성을 향상시킬 수 있음이 확인되었다. 황백 추출물은 일본의 코에이(Koei) 사로부터 'Phellodendron Bark BG' 라는 상품명으로 상업적으로 구입할 수 있다.
본 발명에서 또다른 안정화제로 사용될 수 있는 알터로모나스 퍼먼트 추출물(Alteromonas Ferment Extract)은 해양 수심 3000m, 기압 300bar 정도되는 극한 환경속에서 서식하는 미생물인 알터로모나스 마클레오디(Alteromonas macleodii)의 발효산물인 다당류인 11개의 글루코사이드로 이루어진 딥산으로 그의 분자량이 1.8 X 106 Dalton으로 피부에 유발되어지는 자극을 완화시켜 줄 수 있는 효과가 있음이 본 발명에 의해 밝혀졌다. 알터로모나스 퍼먼트 추출물은 프랑스의 라나테크(Lanatech) 사로부터 'Abyssine 657'이라는 상품명으로 상업적으로 구입할 수 있다.
본 발명에서 황백 추출물과 알터로모나스 퍼먼트 추출물 중에서 선택되는 1종이상의 안정화제는 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 전체 안정화된 혼합물의 중량 기준으로 0.01 내지 15.0 중량%의 범위로 사용될 수 있다. 15중량% 이상으로 사용되는 경우 사용량의 증가에 따른 효과의 상승이 원가의 증가에 비해 미미하다.
본 발명의 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 안정화된 혼합물 중에 포접제로 사용되는 사이클로덱스트린은 다음 화학식으로 나타내어질 수 있으며, 바람직하게는 하이드록시 프로필 베타 사이크로덱스트린이 사용될 수 있다.
사이클로덱스트린의 함량은 유효성분대비 5~ 20배의 중량비, 또는 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 안정화된 전체 혼합물의 중량을 기준으로 0.1 내지 50 중량% 범위로 사용되어야 하며, 유효성분 대비 중량비 5이하일 경우 유효 성분이 완전히 포접이 안되어 용해되지 않은 결정이 남아있게 되며 중량비 20이상일 경우 포접제의 과잉 사용에 따른 비용 및 사용감 저해를 가져올 수 있다.
본 발명의 첫번째 목적에 따른 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물은 지속적으로 월등히 우수한 항산화 효과를 제공할 뿐만 아니라 제조과정 또는 제품의 보관중 있을 수 있는 변색, 변취, 결정 석출등의 상안정성 경시변화등의 문제를 극복하고 피부에 자극을 줄일 수 있는 효과가 있다.
본 발명의 두번째 목적에 따른 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법은 다음의 단계를 포함한다:
a) 용매 및 포접제를 혼합하는 단계;
b) 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 상기 단계 a)에서 제조한 혼합물에 첨가하고 혼합하는 단계; 및
c) 황백 추출물, 알터로모나스 퍼먼트 추출물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 안정화제를 단계 b)에서 제조한 혼합물에 첨가하고 혼합하는 단계.
상기 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법에서, 용매는 폴리올 및 에탄올과 물을 포함할 수 있다.
상기 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법의 단계 a)에서 포접제는 사이클로덱스트린, 바람직하게는 하이드록시 프로필 베타 사이크로덱스트린이다.
상기의 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법은 일반적으로 실온 및 대기압하에서 수행되나, 필요에 따라 가열할 수도 있다.
본 발명의 세번째 목적에 따른 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 화장료 조성물은 본 발명의 첫번째 목적에 따른 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물을 전체 화장료 조성물의 중량을 기준으로 1.0 내지 50.0 중량%의 범위로 포함한다.
본 발명의 세번째 목적에 따른 화장료 조성물은 이에 한정되는 것은 아니지만, 가용화, 유화 또는 분산 방법으로 제조될 수 있는 모든 제형, 예를 들어, 스킨, 로션, 크림, 에센스, 선크림, 폼 클렌징, 클렌징 크림 또는 팩 제형일 수 있다.
본 발명자는 항산화등의 우수한 효과에도 불구하고 화장료로 적용하기 어려웠던 레스베라트롤과 알파-리포산의 저용해도, 장기 보존시 변색, 변취 및 결정 석출 문제 등의 문제점을 해결하기 위하여 황백 추출물과 알터로모나스 퍼먼트 추출물 중에서 선택되는 1종이상의 안정화제 0.01 내지 15.0 중량%, 및 포접제로서 0.1 내지 50 중량%의 사이클로덱스트린으로 안정화시킨 레스베라트롤과 알파-리포산의 시간 경과에 따른 유효성 지속효과를 알아보기 위해서 이하의 실시예에서 대표적으로 항산화 효과의 지속성에 대하여 라디칼 소거능력을 측정하였으며 피부 안전성 확인을 위해 성인 정상인의 피부를 대상으로 패치실험을 수행하여 피부자극성 실험을 하였고 제품내 상안정성은 40℃, 4℃ 및 일광에서 시간경과에 따른 색상변화 및 석출여부등을 측정하여 확인하였다.
이하, 본 발명을 하기 실시예 및 실험예에 의해 보다 상세히 설명하면 다음과 같은 바, 그러나 본발명이 이들 실시예 및 실험예는 본발명에 대한 이해를 돕기 위한 것일 뿐 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
실험예 1
고농축 안정화 조성물의 제조
레스베라트롤과 알파-리포산의 용해성 및 상안정성 증진효과를 알아보기 위해 다음 표 1에 나타낸 조성으로 안정화 조성물(실시예 1 내지 5, 표 1a) 및 비교예(표 1b) 조성물을 제조하였다. 각 실시예 및 비교예의 조성물 제조 방법은 다음과 같다.
먼저, 표 1a 및 표 1b의 포접제를 포함하는 용매제를 충분히 교반하여 투명하게 유지시킨 후 유효성분(레스베라트롤 및 알파-리포산) 파트를 각각 실온에서 서서히 투입하여 30 ~ 60분정도 교반하여 완전히 용해시켰다. 유효 성분이 완전히 용해된 후 안정화제 파트를 서서히 투입한 후 10 ~ 20 분정도 더 혼합하여 안정화된 레스베라트롤 및 알파-리포산의 제조를 완성하였다.
구분 원 료 명 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
용매제 1. 정제수 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100
2. 하이드록시 프로필 베타사이클로 덱스트린 (주1) 10.0 20.0 30.0 50.0 50.0
3. 1,3-부틸렌 글라이콜 - - - - -
4. 에탄올 - - - - -
유효성분 5. 레스베라트롤 0.5 - 2.0 5.0 5.0
6. 알파-리포산 - 2.0 3.0 5.0 5.0
안정화제 7. 황백추출물 (주2) 1.0 3.0 5.0 10.0 10.0
8. 알터로모나스 퍼먼트추출물 (주3) - 1.0 3.0 5.0 -
구분 원 료 명 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5
용매제 1. 정제수 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100
2. 하이드록시 프로필 베타사이클로 덱스트린 (주1) 3.0 10.0 - 50.0 -
3. 1,3-부틸렌 글라이콜 - - 30.0 - 50.0
4. 에탄올 - - 10.0 - 20.0
유효성분 5. 레스베라트롤 1.0 2.0 3.0 5.0 5.0
6. 알파-리포산 - - - 5.0 5.0
안정화제 7. 황백추출물 (주2) - - 3.0 - -
8. 알터로모나스 퍼먼트추출물(주3) - - 1.0 - -
주1) 상품명: 셀덱스 HP-β-CD (일본식품화공주식회사, JAPAN)
주2) 상품명: Phellodendron Bark BG (Koei's, JAPAN)
주3) 상품명: Abyssine 657 (Lanatech, France)
실험예 2
용해성 및 상안정성 실험
본 발명에 따른 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물의 용해성 및 상 안정성에 대해 기존의 일반적인 용매제인 정제수, 폴리올 및 에탄올에 용해한 경우와 비교하여 용해성 및 장기 보관시 변취, 변색, 유효성을 유지 여부를 확인하기 위해 제조 직후 및 미리 정해진 기간동안 보관한 후의 용해 상태 및 냄새 및 색깔을 관찰하고 다음의 표2 및 표 3에 나타내었다.
구 분 제조 직후 1개월 경과 후
실시예 1 완전 용해 양호
실시예 2 완전 용해 양호
실시예 3 완전 용해 양호
실시예 4 완전 용해 양호
비교예 1 불용(결정 남음) 결정 석출
비교예 2 완전 용해 양호
비교예 3 완전 용해 결정 석출
비교예 4 완전 용해 양호
비교예 5 완전 용해 결정 석출
표 2의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 안정화된 혼합물은 유효성분(레스베라트롤 및 알파-리포산) 혼합물의 농도가 15중량%가 되어도 완전히 용해되고 1개월이 경과한 후에도 결정이 석출되지 않음을 알 수 있다. 또한, 포접제인 하이드록시프로필 베타 사이클로덱스트린은 유효성분 대비 5 ~ 20의 중량비 함량만큼 사용하여야 하며 유효성분 대비 무게비 5 이하일 경우 완전히 포접이 안되어 용해가 안되어 결정이 남아있게 되며(비교예1 참조), 중량비 20 이상일 경우 포접제의 과잉 사용에 따른 비용 증가 및 사용감 저해를 가져올 수 있으므로 적량을 취하여야 함을 알 수 있다.
상안정성 실험 결과
구 분 1일 후 1개월 후 2개월 후 3개월 후
실시예1 상온 ◎ ◎ ◎ ◎
40℃ ◎ ◎ ◎ ○
4℃ ◎ ◎ ◎ ◎
일광 ◎ ◎ ○ ○
실시예2 상온 ◎ ◎ ◎ ◎
40℃ ◎ ◎ ○ ○
4℃ ◎ ◎ ◎ ◎
일광 ◎ ◎ ○ ○
실시예3 상온 ◎ ◎ ◎ ◎
40℃ ◎ ◎ ○ ○
4℃ ◎ ◎ ◎ ◎
일광 ◎ ◎ ○ ○
실시예4 상온 ◎ ◎ ◎ ◎
40℃ ◎ ◎ ○ ○
4℃ ◎ ◎ ◎ ◎
일광 ◎ ◎ ○ ○
비교예2 상온 ◎ ◎ ◎ ○
40℃ ◎ ○ ○ △
4℃ ◎ ○ △ ★
일광 ○ △ ★ ★
비교예3 상온 ◎ ◎ ○ △
40℃ ◎ ○ △ ★
4℃ ◎ ○ △ ★
일광 ○ △ ★ ★
비교예4 상온 ◎ ◎ ○ △
40℃ ◎ ○ △ ★
4℃ ◎ ○ △ ★
일광 ○ △ ★ ★
비교예5 상온 ○ △ ★ ★
40℃ ○ △ ★ ★
4℃ ○ △ △ ★
일광 △ ★ ★ ★
(◎: 변화없음, ○: 약한변색, △: 많이변색, 분리조짐 또는 현탁 ★: 완전변색, 분리 또는 석출)
표 3에서 알 수 있는 바와 같이 용매로서 하이드록시프로필 베타 사이클로덱스트린을 사용하지 않았을 경우 레스베라트롤의 경우는 저온에서 결정 석출 현상이 일어났으며(비교예3 및 5 참조) 알파-리포산의 경우는 다이설퍼에 의한 변취 발생이 심하였다(비교예5 참조). 또한 동시에 안정화제가 함유되지 않았을 경우(비교예4 참조) 함유된 경우(실시예4 참조)보다 일광에서 보다 심하게 갈변 현상이 발생함을 알 수 있었다. 이는 안정화제로 사용되어진 황백추출물의 자외선 차단 효과에 기인한 것으로 보여진다. 황백의 피부에서의 항균, 항염증, 항바이러스 효과에 대해서는 많이 알려져 있었으나 일광 등 생활자외선 등에 의한 변색 및 변취 발생을 완화시켜주는 기능은 아직까지 알려진 바가 없으며 본 발명에 의하여 일광등으로부터 제품내 유효성분의 상안정성을 향상시킬 수 있음을 확인하였다.
실험예 3
장기 보존율 테스트
본 발명에 따른 안정화된 혼합물의 유효성분의 장기보존율을 알아보기 위하여 실시예 4 및 비교예 5의 혼합물을 실온 및 40℃, 4℃의 항온조에서 3개월 간 보관한 후 유효 성분에 대하여 HPLC 정량 분석을 실시하여 유효 성분의 장기 보존성을 확인하고 레스베라트롤의 장기 보존율 실험 결과를 표 4에 나타내었다.
구 분 실시예4 비교예5
실온 40℃ 4℃ 실온 40℃ 4℃
초기 값 100 100 100 100 100 100
1개월후 98.01 97.50 98.50 85.20 80.46 75.46
3개월후 95.20 94.30 96.40 76.45 70.25 65.25
레스베라트롤의 장기 보존율 실험에 이용된 HPLC 분석 조건은 다음과 같다:
1)분석칼럼 : Inertsil C8, 120A, 5㎛, 4.6 X 150mm (GL science)
2) 이동상 : 이동상 1; 25mM NaH2PO4, 이동상2; 아세토나이트릴
시간(분) 이동상1 이동상2 속도(ml/분)
0.0 100 0 1.5
10.0 80 20 1.5
15.0 50 50 1.5
20.0 100 0 1.5
30.0 100 0 1.5
3) 칼럼오븐 온도 : 실온
4) 측정파장: 310 nm
5) 주입량 10㎕
표 4에서 보는 바와 같이 레스베라트롤의 경우는 일반용매에 용해시(비교예 5 참조) 저온에서는 결정 석출 문제로 인해, 그리고, 고온에서는 불안정성으로 인하여 제품내 장기 보존률이 떨어짐을 알 수 있으나 하이드록시프로필 베타 사이클로덱스트린으로 포접한 경우(실시예 4 참조)는 장기 보존율이 우수한 것을 알 수 있다.
알파-리포산의 장기 보존율 실험 결과는 이하의 표 6과 같다.
구 분 실시예4 비교예5
실온 40℃ 4℃ 실온 40℃ 4℃
초기 값 100 100 100 100 100 100
1개월후 97.10 96.40 98.10 83.90 80.46 85.60
3개월후 94.50 94.60 98.50 76.20 70.50 80.20
알파-리포산의 장기 보존율 실험에 이용된 HPLC 분석 조건은 다음과 같다:
1)분석칼럼: Novapak C18, 120A, 5㎛, 4.6 X 150mm (GL science)
2)이동상 : 이동상1; 0.1% 트리플루오로아세트산, pH 2.4, 이동상2; 아세토나이트릴
시간(분) 이동상1 이동상2 속도(ml/분)
0.0 100 0 1.0
3.0 100 0 1.0
8.0 50 50 1.0
13.0 50 50 1.0
20.0 100 0 1.0
25.0 100 0 1.0
3)칼럼오븐 온도; 실온
4) 측정파장: 333nm
5)주입량: 20㎕
표 6에서 보는 바와 같이 알파-리포산의 경우는 일반용매에 용해시(비교예 5 참조) 고온으로 갈수록 혼합물 내에서의 상 불안정성으로 인하여 제품내 장기 보존률이 떨어짐을 알 수 있으나, 하이드록시프로필 베타 사이클로덱스트린으로 포접할 경우(실시예 4 참조)는 장기 보존율이 우수한 것을 알 수 있다.
실험예 4
피부 자극성 실험
본 발명에 따른 혼합물의 피부 안전성을 확인하기 위해 실시예 4, 5, 비교예 4, 5의 혼합물에 대해 정상인의 피부를 이용한 첩포시험(Patch test)를 수행하였으며, 그 결과를 이하의 표 8에 나타내었다. 이 실험은 20명의 피험자를 대상으로 24시간동안 각 실시예 및 비교예의 혼합물을 적용한 패치를 부착하게 한 후 자극의 정도를 육안으로 판정하고 그 결과를 아래의 표에 나타내었다. 이 실험에서, 자극 지수는 다음의 수학식 1에 의해 산출하였으며, 자극 지수가 1.9 이하인 경우에는 '최소 자극', 2.0에서 2.9인 경우는 '온화한 자극', 3.0 에서 3.9 인 경우는 '보통 자극', 및 4.0 이상인 경우는 '심한 자극'으로 판정하였다.
시 료 자극 지수 자극도
실시예4 1.3 최소 자극
실시예5 2.1 온화한자극
비교예4 3.0 보통 자극
비교예5 4.5 심한 자극
표 8에서, 실시예 4 및 비교예 5의 결과로부터 본 발명에 따른 포접제를 사용시 보다 피부에 안전함을 알 수 있었으며, 실시예 5와 비교예 4의 결과를 비교해 보면 본 발명에 따라 안정화제로 사용되어진 황백추출물의 경우는 기존에 알려져 있듯이 항염효과에 의해 우수한 자극완화 효과를 보였다. 또한 안정화제중의 한 성분인 알터로모나스 퍼먼트 추출물을 병행 사용시 피부 자극을 더욱 완화시켜줌을 확인할 수 있었다(실시예 4, 실시예 5 및 비교예 4 참조).
실험예 5
항산화 효과의 지속성 시험
본발명에 따른 안정화된 조성물의 장기 효과 지속성을 확인하기 위해 레스베라트롤 및 알파-리포산의 항산화 효과의 지속성에 대해 프리라디칼 소거력 테스트를 실시하고 그 결과를 표 9에 나타내었다.
프리 라디칼 소거력 시험은 다음과 같이 실시하였다. 본 발명에 따른 실시예 4 및 비교에 4 및 5의 혼합물에 대해 제조 초기, 1개월 및 3개월 경과 후에 각각의 혼합물의 샘플을 취하고 에탄올에 10mg/ml의 농도로 용해시킨 후 필요에 따라 추가로 에탄올로 희석하여 샘플 용액을 제조하고, 그 샘플 용액 1ml에 실험 직전에 제조한 메탄올에 용해시킨 비교적 안정한 약 0.1mM 농도의 청남색 DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl-hydrzyl) 라디칼 용액 1ml를 투입하고 약 10분간 격렬하게 교반한 후 37℃에서 30분간 인큐베이션한 후, 흡광도를 측정하였다. DPPH 라디칼이 소거되면 용액이 청남색에서 맑은 용액으로 변하게 되고 파장 516nm에서 흡광도가 감소하는 데, 스펙트로포토미터(spectrophotometer)를 사용하여 흡광도(ODexp.)를 측정하였다. 그리고, 각 혼합물 샘플에 대해 DPPH 용액을 함유하지 않은 샘플을 대조 샘플로 하여 흡광도(ODcon.)를 측정하였으며, 각 혼합물 없이 DPPH 만을 함유한 표준 샘플의 흡광도(ODstd.)도 측정하였다.
각 흡광도 측정값으로부터 아래의 수학식 2에 따라 프리 라디칼 소거율을 계산하고, 프리라디칼 소거율이 50%가 되는 농도, 즉, IC50을 계산하였다. IC50 값이 작을 수록 프리 라디칼 소거 능력이 우수함을 나타낸다.
구 분 IC50 (㎍/ml)
초기 1개월 후 3개월 후
실시예4 35 42 50
비교예4 40 80 > 100
비교예5 48 > 100 > 1000
상기 표 9의 결과에서 알 수 있듯이, 항산화 효과는 우수하나 장기 효과 지속성이 상대적으로 떨어지는 레스베라트롤과 알파-리포산을 본 발명에 따라 포접제와 안정화제를 사용하여 안정화시킨 실시예 4의 경우는 그렇지 않은 비교예 4와 5에 비해 그 효능이 장기간 유지시킬 수 있음을 알 수 있다.
실시예 6
화장수의 제조
다음 표 10에 나타낸 조성비로 1 ~ 3항의 수상파트와 4 ~ 8항의 알코올 파트를 각각 실온에서 충분히 아지믹서로 용해한 후 알코올 파트를 서서히 수상 파트에 투입하면서 가용화시켰다. 알코올 파트를 모두 투입한 후 10 ~ 20 분정도 더 혼합하여 화장수를 제조하였다.
구 분 원 료 명 실시예6
수상파트 1. 정 제 수 To 100
2. 안정화된 조성물 (실시예4) 20
유상 파트 3. 에탄올 8.0
4. 하이드록시캐스터오일POE(60) 0.8
5. 향 적량
6. 방부제 적량
7.디메친콘오일 0.2
실시예 7
로션의 제조
다음 표 11에 나타낸 조성비로 1 ~ 5항의 수상파트와 6 ~ 12항의 유상파트를 각각 75~ 80℃까지 가열하여 완전 용해 시킨 후, 수상 파트에 유상 파트를 서서히 투입한 후 75~ 80℃에서 호모믹서로 3000 rpm으로 5분간 유화시켰다. 유화 도중 제 13항의 중화제를 투입하여 중화시켰다. 1차 유화가 끝나면 냉각하고 50 ~ 55℃에서 제14항의 향 및 첨가제를 투입하고 호모믹서로 3000 rpm으로 3분간 2차 유화한 후 27~30℃로 냉각하여 로션을 제조하였다.
구 분 원 료 명 실시예 7
수상 파트 1. 정 제 수 To 100
2. 안정화된 조성물 (실시예4) 30
3. 방부제 적량
4. 카보머 0.20
5. 잔탄검 0.05
유상파트 6. 세토스테아릴알코올 1.0
7. 자기유화형모노스테아린산글리세린 1.0
8. 모노스테아린산소르비탄(1) 0.5
9.글리세릴모노스테아레이트(POE40)(2) 1.0
10. 유동파라핀 4.0
11. 스쿠알란 4.0
12. 세틸옥타노에이트 6.0
13. 바셀린 0.5
14. 비즈왁스 0.3
중화제 15. 트리에탄올아민 0.2
첨가제 16. 향 적량
주) (1) 상품명 : Ar-60 (ICI, USA)
(2) 상품명 : My-52 (ICI, USA)
실시예 8
크림의 제조
다음 표 12에 나타낸 조성비로 1 ~ 5항의 수상파트와 6 ~ 14항의 유상파트를 각각 75 ~ 80℃까지 가열하여 완전 용해시킨 후, 수상 파트에 유상 파트를 서서히 투입한 후 75 ~ 80℃에서 호모믹서로 3000 rpm으로 5분간 유화시켰다. 유화 도중 제 15항의 중화제를 투입하여 중화시켰다. 1차 유화가 끝나면 냉각하고 50 ~ 55℃에서 제 16항의 향 및 첨가제를 투입하고 호모믹서로 3000 rpm으로 3분간 2차 유화한 후 27 ~ 30℃로 냉각하여 크림을 제조하였다.
구 분 원 료 명 실시예 8
수상 파트 1. 정 제 수 To 100
2. 안정화된 조성물 (실시예4) 40
3. 방부제 적량
4. 카보머 0.30
5. 잔탄검 0.05
유상파트 6. 세토스테아릴알코올 1.5
7. 자기유화형모노스테아린산글리세린 2.0
8. 모노스테아린산소르비탄(1) 1.0
9.글리세릴모노스테아레이트(POE40)(2) 1.5
10. 유동파라핀 6.0
11. 스쿠알란 5.0
12. 세틸옥타노에이트 5.0
13. 바셀린 0.5
14. 비즈왁스 1.6
중화제 15. 트리에탄올아민 0.3
첨가제 16. 향 적량
실시예 9
에센스의 제조
다음 표 13에 나타낸 조성비로 1 ~ 5항의 수상파트와 6 ~ 10의 유상파트를 각각 75~ 80℃까지 가열하여 완전 용해 시킨 후, 수상 파트에 유상 파트를 서서히 투입한 후 75~ 80℃에서 호모믹서로 3000 rpm으로 5분간 유화시켰다. 유화 도중 제 11항의 중화제를 투입하여 중화시켰다. 1차 유화가 끝나면 냉각하고 50 ~ 55℃에서 제 12의 향 및 첨가제를 투입하고 호모믹서로 3000 rpm으로 3분간 2차 유화한 후 27 ~ 30℃로 냉각하여 에센스를 제조하였다.
구분 원료명 실시예9
수상파트 1. 정제수 To 100
2. 안정화된 조성물 (실시예4) 45
3. 방부제 적량
4. 카보머 0.40
5. 잔탄검 0.10
유상파트 6. 세토스테아릴알코올 1.20
7. 자기유화형모노스테아린산글리세린 1.00
8. 하이드록시캐스터오일POE(60) 1.00
9. 세틸옥타노에이트 5.00
10. 사이크로메치콘 3.00
중화제 11. 트리에탄올아민 0.40
첨가제 12. 향 적량
이상에서 설명한 것과 같이 본 발명에 의하여 항산화 효과가 뛰어난 고기능성 물질인 레스베라트롤 또는 알파-리포산을 고 함량으로 장기간 효과를 지속시킬 수 있게 되었다. 즉, 본 발명에 의하여 레스베라트롤 또는 알파-리포산을 화장품 조성물 중에 최대 15중량%까지 함유시킬 수 있으며, 장기간 동안 조성물 내에서의 변색, 변취 현상 및 결정 석출등의 문제를 해결하고 장기간 동안 지속적으로 우수한 항산화 효과를 제공할 수 있으며, 피부에 자극을 줄일 수 있는 효과가 있다.

Claims (6)

  1. 레스베라트롤 및 알파-리포산 중에서 선택된 1종 이상의 항산화 효능를 가진 유효 성분 및 포접제로서의 사이클로덱스트린을 포함함을 특징으로 하는 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 사이클로덱스트린은 하이드록시프로필 베타 사이클로덱스트린인 것을 특징으로 하는 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 황백 추출물과 알터로모나스 퍼먼트 추출물 중에서 선택되는 1종 이상의 안정화제를 추가로 포함함을 특징으로 하는 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 유효성분으로서의 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물은 0.001 내지 10.0 중량%이고, 상기 황백 추출물과 알터로모나스 퍼먼트 추출물 중에서 선택되는 1종이상의 안정화제는 0.01 내지 15.0 중량%이며, 상기 포접제로서의 사이클로덱스트린은 0.1 내지 50 중량%이고, 나머지는 용매인 것을 특징으로 하는 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물.
  5. a) 용매 및 포접제를 혼합하는 단계;
    b) 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 상기 단계 a)에서 제조한 혼합물에 첨가하고 혼합하는 단계; 및
    c) 황백 추출물, 알터로모나스 퍼먼트 추출물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 안정화제를 단계 b)에서 제조한 혼합물에 첨가하고 혼합하는 단계를 포함함을 특징으로 하여 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물을 제조하는 방법.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물을 포함하는 화장료 조성물.
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