KR20050008849A - 2 환성 복소환 화합물 - Google Patents

2 환성 복소환 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20050008849A
KR20050008849A KR10-2004-7020955A KR20047020955A KR20050008849A KR 20050008849 A KR20050008849 A KR 20050008849A KR 20047020955 A KR20047020955 A KR 20047020955A KR 20050008849 A KR20050008849 A KR 20050008849A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
pharmacologically acceptable
acceptable salt
compound according
Prior art date
Application number
KR10-2004-7020955A
Other languages
English (en)
Inventor
마치이다이스케
스즈키고지
마츠무라츠토무
아라이히토시
이와세미호
야노히로시
나카니시사토시
오기노후미코
다카사키고타로
구사카히데아키
Original Assignee
교와 핫꼬 고교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 교와 핫꼬 고교 가부시끼가이샤 filed Critical 교와 핫꼬 고교 가부시끼가이샤
Publication of KR20050008849A publication Critical patent/KR20050008849A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4453Non condensed piperidines, e.g. piperocaine only substituted in position 1, e.g. propipocaine, diperodon
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/53751,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/53771,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

하기 식 (Ⅰ)
{식 중, X…Y…Z 는 R5N-C=O (식 중, R5는 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 아랄킬, 치환 혹은 비치환의 저급 알케닐 또는 치환 혹은 비치환의 저급 알키닐을 나타낸다) 등을 나타내고, R1및 R2는 동일하거나 다르고, 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬 등을 나타내고, R3및 R4는 동일하거나 다르고 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬 등을 나타낸다} 로 나타내는 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 제공한다.

Description

2 환성 복소환 화합물{HETERO-BICYCLIC COMPOUNDS}
당뇨병은, 인슐린의 분비 부족 또는 그 표적 세포측의 감수성 저하 등에 근거하는 당대사를 중심으로 한 대사 이상에 기인하고, 고혈당을 초래하는 것이 큰 특징이다. 고혈당이 장기간 지속되면, 혈관 장해를 주요 원인으로 하여 망막(網膜)증, 신장염, 신경장애 등, 각종 장기나 신경에 심각한 합병증이 생긴다. 따라서, 당뇨병의 치료에서는 혈당치를 컨트롤하여 정상치로 유지하는 것이 매우 중요하고, 이를 위한 수단이 오래전부터 연구되고 있다.
당뇨병 중, 발병이 완서(緩徐)하여 생명 유지에 반드시 인슐린 치료를 필요로 하지 않는 병형 (인슐린 비의존성 당뇨병: NIDDM) 에서는, 운동요법과 약품을 조합함으로써 혈당치를 컨트롤할 수 있다. 약품으로는, 경구 혈당 저하제의 일종인 인슐린 분비 촉진제가 임상에서 널리 사용되고 있다. 그러나, 현재 이용가능한 인슐린 분비 촉진제는 모두 혈당치에 비의존적으로 인슐린 분비를 촉진하기 때문에, 용량을 바르게 사용하지 않으면 심각한 저혈당을 야기하거나, 또는 충분히혈당을 컨트롤할 수 없다는 문제가 있어, 반드시 만족할 수 있는 것은 아니다. 혈당치에 맞추어 인슐린 분비를 촉진할 수 있는 혈당 저하제를 제공할 수 있으면 과량으로 인한 저혈당의 위험성을 회피할 수 있어, 당뇨병 환자의 혈당 관리에 극히 유용할 것으로 기대된다.
한편, 일본국 공개특허공보 평3-204880호, 저널ㆍ어브ㆍ메디시널ㆍ케미스트리 (J. Med. Chem.), 35권, 3578페이지 (1992년), 저널ㆍ어브ㆍ메디시널ㆍ케미스트리 (J. Med. Chem.), 36권, 2508페이지 (1993년), 국제공개 WO98/15555호 및 국제공개 WO00/1388호에, 2,3-디히드로이미다조[1,2-c]피리미딘 부분 구조 또는 2,3-디히드로이미다조[1,2-α]피리딘 부분 구조를 함유하는 화합물이 이뇨 작용, 항천식 작용, 항치매 작용, 기관지 확장 작용, 항알레르기 작용, 항궤양 작용 또는 혈당 강하 작용을 갖는 것이 개시되어 있다.
또한 국제공개 WO01/47931호에는, 축합 퓨린 유도체가 인슐린 분비 촉진 작용 및 혈당 강하 작용을 갖는 것이 개시되어 있다.
본 발명은, 글루코오스 농도 의존적인 인슐린 분비 촉진 작용 또는 적합한 혈당 강하 작용을 가지고, 당뇨병 치료제로서 유용한 2 환성 복소환 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염에 관한 것이다.
본 발명의 과제는, 당뇨병이나 당뇨병 합병증의 예방 및/또는 치료에 유용한 화합물을 제공하는 것에 있다.
즉 본 발명은, 다음의 (1)∼(24) 에 관한 것이다.
(1) 하기 식 (Ⅰ)
{식 중, X…Y…Z 는 R5N-C=O (식 중, R5는 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 아랄킬, 치환 혹은 비치환의 저급 알케닐 또는 치환 혹은 비치환의 저급 알키닐을 나타낸다), N=C-NR6R7[식 중, R6및 R7은 동일하거나 다르고, 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 아랄킬, 치환 혹은 비치환의 저급 알케닐, 치환 혹은 비치환의 저급 알키닐, 치환 혹은 비치환의 아릴 또는 치환 혹은 비치환의 복소환기를 나타내거나, 또는 R6과 R7이 인접하는 질소원자와 일체가 되어 하기 식
(식 중, n 은 1∼3 의 정수를 나타내고, W 는 -CH2-, -CH=CH-, -NH-, 황원자 또는 산소원자를 나타내고, R8및 R9는 동일하거나 다르고 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 아랄킬, 치환 혹은 비치환의 아릴, 치환 혹은 비치환의 복소환기, 치환 혹은 비치환의 저급 알콕시카르보닐, 치환 혹은 비치환의 저급 알카노일, 치환 혹은 비치환의 아로일, 치환 혹은 비치환의 헤테로아로일, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 옥소, 카르복시, 카르바모일, 치환 혹은 비치환의 모노 또는 디 저급 알킬아미노, 치환 혹은 비치환의 저급 알카노일아미노, 치환 혹은 비치환의 저급 알콕시, 치환 혹은 비치환의 아랄킬옥시 또는 치환 혹은 비치환의 저급 알카노일옥시를 나타낸다)을 나타낸다]또는 C=C-NR6aR7a(식 중, R6a및 R7a는 각각 상기 R6및 R7과 동일한 의미이다)를 나타내고, R1및 R2는 동일하거나 다르고, 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 아랄킬, 치환 혹은 비치환의 저급 알케닐, 치환 혹은 비치환의 저급 알키닐, 치환 혹은 비치환의 아릴, 치환 혹은 비치환의 복소환기, 할로겐, 카르복시, 치환 혹은 비치환의 저급 알콕시카르보닐 또는 C(=O)-NR6bR7b(식 중, R6b및 R7b는 각각 상기 R6및 R7과 동일한 의미이다)를 나타내고, R3및 R4는 동일하거나 다르고 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 저급 알케닐, 치환 혹은 비치환의 아랄킬 또는 치환 혹은 비치환의 복소환기를 나타내거나, 또는 R3과 R4가 인접하는 질소원자와 일체가 되어 하기 식
(식 중, na, Wa, R8a및 R9a는 각각 상기 n, W, R8및 R9와 동일한 의미이다) 를 나타낸다} 로 나타내는 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(2) X…Y…Z 가 R5N-C=O (식 중, R5는 상기와 동일한 의미이다) 인 상기(1) 에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(3) X…Y…Z 가 N=C-NR6R7(식 중, R6및 R7은 각각 상기와 동일한 의미이다) 인 상기 (1) 에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(4) R6및 R7이 동시에 수소원자가 아닌 상기 (3) 에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(5) R6이 수소원자이고, 또한 R7이 치환 혹은 비치환의 피롤리디닐인 상기 (3) 에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(6) X…Y…Z 가 C=C-NR6aR7a(식 중, R6a및 R7a은 각각 상기와 동일한 의미이다) 인 상기 (1) 에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(7) R6a및 R7a가 동시에 수소원자는 아닌 상기 (6) 에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(8) R1및 R2중 하나가 수소원자이고, 다른 하나가 치환 혹은 비치환의 저급 알킬 또는 치환 혹은 비치환의 아랄킬이거나, 혹은 R1및 R2가 동일하거나 다르고 치환 혹은 비치환의 저급 알킬인 상기 (1)∼(7) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(9) R1이 수소원자이고, 또한 R2가 아랄킬인 상기 (1)∼(7) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(10) R3이 수소원자이고, 또한 R4가 저급 알킬인 상기 (1)∼(9) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(11) R3이 수소원자이고, 또한 R4가 치환 혹은 비치환의 아랄킬인 상기 (1)∼(9) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
(12) 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 의약.
(13) 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 당뇨병의 예방 및/또는 치료제.
(14) 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 당뇨병 합병증의 예방 및/또는 치료제.
(15) 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 인슐린 분비 촉진제.
(16) 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 혈당 강하제.
(17) 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 당뇨병의 예방 및/또는 치료 방법.
(18) 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로허용되는 염의 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 당뇨병 합병증의 예방 및/또는 치료 방법.
(19) 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 인슐린 분비 촉진 방법.
(20) 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 혈당 강하 방법.
(21) 당뇨병의 예방 및/또는 치료제를 제조하기 위한 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 용도.
(22) 당뇨병 합병증의 예방 및/또는 치료제를 제조하기 위한 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 용도.
(23) 인슐린 분비 촉진제를 제조하기 위한 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 용도.
(24) 혈당 강하제를 제조하기 위한 상기 (1)∼(11) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 용도.
이하, 식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물을 화합물 (Ⅰ) 이라고 한다. 다른 식 번호의 화합물에 대해서도 동일하다.
식 (Ⅰ) 의 각 기의 정의에서 사용되는 용어의 의미는 다음과 같다.
저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐, 모노 또는 디 저급 알킬아미노, 저급 알카노일, 저급 알카노일옥시 및 저급 알카노일아미노에서의 저급 알킬 부분으로는, 예를 들면 탄소수 1∼10 의, 직쇄상, 분지쇄상, 환상 및 이들의 조합으로 이루어지는 알킬, 보다 구체적으로는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필메틸, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, 시클로부틸, 펜틸, 네오펜틸, 시클로펜틸, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 헵틸, 시클로헵틸, 옥틸, 시클로옥틸, 노닐, 데실 등을 들 수 있다. 디 저급 알킬아미노에서의 2 개의 저급 알킬 부분은 동일할 수도 있고 다를 수도 있다.
저급 알케닐로는, 예를 들면 탄소수 3∼10 의, 직쇄상, 분지쇄상, 환상 및 이들의 조합으로 이루어지는 알케닐, 보다 구체적으로는 아릴, 2-부테닐, 3-부테닐, 4-펜테닐, 2-(1-시클로헥세닐)에틸, 6-옥테닐, 2,6-옥타디에닐, 데세닐 등을 들 수 있다.
저급 알키닐로는, 예를 들면 탄소수 3∼6 의, 직쇄상 및 분지쇄상의 알키닐, 보다 구체적으로는 프로파르길, 3-부티닐, 5-헥시닐 등을 들 수 있다.
아릴 및 아로일에서의 아릴 부분으로는, 예를 들면 5∼14 원(員)환의 단환성, 2 환성 또는 3 환성 아릴, 보다 구체적으로는 페닐, 나프틸, 인데닐, 안트라닐 등을 들 수 있다.
아랄킬 및 아랄킬옥시에서의 아랄킬 부분으로는, 예를 들면 탄소수 7∼13 의 아랄킬, 보다 구체적으로는 벤질, 페네틸, 페닐프로필, 벤즈히드릴, 나프틸메틸 등을 들 수 있다. 또한, 분지쇄상 알킬의 2 지점에서 아릴과 결합한 2 환성 구조의 것도 포함되고, 이들의 구체적인 예로는 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸, 6,7,8,9-테트라히드로-5H-벤조시클로헵틸 등을 들 수 있다.
복소환기로는, 지환식 복소환기 및 방향족 복소환기 등이 포함된다. 지환식 복소환기로는, 예를 들면 질소원자, 산소원자 및 황원자 중에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유하는 3∼8 원의 단환성 지환식 복소환기, 3∼8 원의 환이 축합한 2 환 또는 3 환성으로 질소원자, 산소원자 및 황원자 중에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유하는 축환성 지환식 복소환기 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐, 피라닐, 티오피라닐, 피롤리디닐, 피페리디노, 피페리딜, 퍼히드로아제피닐, 퍼히드로아조시닐, 모르폴리노, 모르폴리닐, 티오모르폴리노, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 디옥솔라닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 2-피롤리닐, 2-피롤리도닐, 3-피롤리도닐, 2-피페리도닐, 3-피페리도닐, 4-피페리도닐, 퍼히드로-2-아제피노닐, 퍼히드로-3-아제피노닐, 퍼히드로-4-아제피노닐, 2-티아졸리도닐, 4-티아졸리도닐, 2-옥사졸리도닐, 4-옥사졸리도닐, 숙신이미드, 프탈이미드, 글루탈이미드, 말레이미드, 히단토이닐, 티아졸리딘디오닐 및 옥사졸리딘디오닐 등이 포함된다. 방향족 복소환기로는, 예를 들면 질소원자, 산소원자 및 황원자 중에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유하는 3∼8 원의 단환성 방향족 복소환기, 3∼8 원의 환이 축합한 2 환 또는 3 환성으로 질소원자, 산소원자 및 황원자 중에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유하는 축환성 방향족 복소환기 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피리미디닐, 트리아지닐, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 프탈라지닐, 푸리닐, 벤조디옥솔릴, 벤조옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 2-피리도닐, 4-피리도닐 및 우라실릴 등이 포함된다.
헤테로아로일의 복소환기 부분은, 상기 방향족 복소환기와 동일한 의미이다.
할로겐은, 불소, 염소, 브롬, 요오드의 각 원자를 의미한다.
치환 저급 알케닐, 치환 저급 알콕시카르보닐, 치환 저급 알카노일, 치환 모노 또는 디 저급 알킬아미노, 치환 저급 알카노일아미노, 치환 저급 알콕시, 치환 저급 알키닐, 치환 저급 알카노일옥시, 치환 아랄킬, 치환 아릴, 치환 복소환기, 치환 아랄킬옥시, 치환 아로일 및 치환 헤테로아로일에서의 치환기로는, 동일하거나 다르고 예를 들면 치환수 1∼3 의, 구체적으로는 수산기, 카르복시, 니트로, 시아노, 아미노, 저급 알킬, 트리플루오로메틸, 저급 알콕시, 저급 알콕시 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알카노일, 트리플루오로아세틸, 저급 알카노일옥시, 저급 알카노일아미노, 저급 알킬아미노카르보닐, 모노 또는 디 저급 알킬아미노, 카르바모일, 메틸렌디옥시, 저급 알킬술피닐, 저급 알킬술포닐, 메르캅토, 저급 알킬티오, 할로겐, 아릴, 아랄킬, 아릴옥시, 아랄킬옥시, 아로일, 복소환기 등을 들 수 있다. 또한 이들의 치환기가 추가로 별도의 관능기, 예를 들면 클로로페닐, 메틸카르바모일, 클로로벤질, 저급 알콕시벤질 등을 갖고 있어도 된다. 여기에서, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알카노일, 저급 알카노일옥시, 저급 알카노일아미노, 모노 또는 디 저급 알킬아미노, 아릴, 아랄킬, 아랄킬옥시, 아로일, 복소환기 및 할로겐은 각각 상기와 동일한 의미이고, 저급 알킬아미노카르보닐, 저급 알킬술피닐, 저급 알킬술포닐, 저급 알킬티오 및 저급 알콕시벤질의 저급 알킬 부분은 상기 저급 알킬과 동일한 의미이고, 아릴옥시의 아릴 부분은 상기 아릴과 동일한 의미이고, 저급 알콕시 저급 알킬에 있어서, 말단의 저급 알콕시 부분의 저급 알킬 부분은 상기 저급 알킬과 동일한 의미이며, 알킬렌 부분은 상기 저급 알킬로부터 수소원자를 1 개 제거한 것과 동일한 의미이다.
치환 저급 알킬에서의 치환기로는, 동일하거나 다르고 예를 들면 치환수 1∼3 의, 구체적으로는 수산기, 카르복시, 니트로, 시아노, 아미노, 카르바모일, 메틸렌디옥시, 저급 알콕시, 저급 알콕시 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알콕시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알카노일, 트리플루오로아세틸, 저급 알카노일옥시, 저급 알카노일아미노, 저급 알킬아미노카르보닐, 모노 또는 디 저급 알킬아미노, 저급 알킬술피닐, 저급 알킬술포닐, 메르캅토, 저급 알킬티오, 할로겐, 아릴, 아랄킬, 아릴옥시, 아랄킬옥시, 아로일, 치환 혹은 비치환의 복소환기 등을 들 수 있다. 또한 이들의 치환기가 추가로 별도의 관능기, 예를 들면 클로로페닐, 메틸카르바모일, 클로로벤질, 저급 알콕시벤질 등을 갖고 있어도 된다. 여기에서, 저급 알콕시, 저급 알콕시 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알카노일, 저급 알카노일옥시, 저급 알카노일아미노, 저급 알킬아미노카르보닐, 모노 또는 디 저급 알킬아미노, 저급 알킬술피닐, 저급 알킬술포닐, 저급 알킬티오, 아릴, 아랄킬, 아릴옥시, 아랄킬옥시, 아로일, 복소환기, 할로겐 및 저급 알콕시벤질은 각각 상기와 동일한 의미이고, 저급 알콕시 저급 알콕시에 있어서, 말단의 저급 알콕시 부분의 저급 알킬 부분은 상기 저급 알킬과 동일한 의미이고, 알킬렌 부분은 상기 저급 알킬로부터 수소원자를 1 개 제거한 것과 동일한 의미이며, 치환 복소환기에서의 치환기로는, 상기 치환 복소환기에서의 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.
화합물 (Ⅰ) 의 약리학적으로 허용되는 염으로는, 예를 들면 금속염, 암모늄염, 유기 아민 부가염, 아미노산 부가염, 산 부가염 등을 들 수 있다. 약리학적으로 허용되는 금속염으로는, 예를 들면 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리 금속염, 마그네슘염, 칼슘염 등의 알칼리 토금속염, 알루미늄염, 아연염 등을 들 수 있고, 약리학적으로 허용되는 암모늄염으로는, 암모늄, 테트라메틸암모늄 등의 염을 들 수 있다. 약리학적으로 허용되는 유기 아민 부가염으로는, 예를 들면 모르폴린, 피페리딘 등의 염기의 부가염을 들 수 있고, 약리학적으로 허용되는 아미노산 부가염으로는, 예를 들면 리신, 글리신, 페닐알라닌 등의 아미노산의 부가염을 들 수 있다. 약리학적으로 허용되는 산 부가염으로는, 예를 들면 염산염, 황산염, 인산염 등의 무기산염, 아세트산염, 말레산염, 푸마르산염, 타르타르산염, 시트르산염 등의 유기산염을 들 수 있다.
본 발명에서의 화합물 (Ⅰ) 중에는 각종 입체 이성체, 위치 이성체, 호변(互變) 이성체 등이 존재할 수 있는 것이 있다. 본 발명은 이들의 가능한 모든 이성체 및 그들의 혼합물을 포함하고, 그 혼합비에 관해서도 임의의 비율로 좋다.
화합물 (Ⅰ) 은, 예를 들면 이하에 나타내는 제조 방법을 따라서 얻을 수 있다.
또한, 이하에 나타낸 제조 방법에 있어서, 정의한 기가 실시 방법의 조건하에서 변화되는지, 또는 방법을 실시함에 있어서 부적절한 경우, 유기 합성 화학에서 상용되는 방법 예를 들면 관능기의 보호, 탈보호 [예를 들면 프로택티브ㆍ그룹ㆍ인ㆍ오거닉ㆍ신세시스 제 3 판 (Protective Groups in Organic Synthesis, third edition), 그린 (T. W. Greene) 저(箸), 존ㆍ와일리ㆍ앤드ㆍ선즈ㆍ인코포레이티드 (John Wiley & Sons, Inc.) (1999년) 등 참조] 등의 수단을 사용함으로써 용이하게 제조할 수 있다. 또한 필요에 따라 치환기 도입 등의 반응 공정의 순서를 바꿀 수도 있다.
제조법 1: 화합물 (Ⅰ) 중, X…Y…Z 가 R5N-C=O (식 중, R5는 상기와 동일한 의미이다) 인 화합물 (I-A) 는, 이하의 공정 1 내지 공정 5 를 따라 제조할 수 있다.
(식 중, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 상기와 동일한 의미이다)
[공정 1]
시판되는 화합물 (Ⅱ) 을 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼대과잉량, 바람직하게는 1 당량∼3 당량의 화합물 (Ⅲ) 과 반응시킴으로써 화합물 (Ⅳ) 를 얻을 수 있다. 화합물 (Ⅲ) 으로는 시판품 또는 공지의 방법으로 합성한 것을 임의로 사용할 수 있다. 반응은 0℃∼100℃ 사이의 온도, 바람직하게는 0℃∼50℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 10 분∼24 시간 정도에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매는 반응에 불활성인 것이면 모두 가능하고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 피리딘, 이들의 임의의 혼합물 등, 바람직하게는 테트라히드로퓨란, 클로로포름, 그들의 혼합 용매 등을 사용할 수 있다. 이 반응은 1 당량∼대과잉량, 바람직하게는 1 당량∼10 당량의 염기를 첨가하여 실시해도 된다. 염기로는, 예를 들면 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 (DBU), N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 퀴놀린, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산리튬, 탄산수소나트륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 칼륨 tert-부톡시드 등의 각종 유기 혹은 무기 염기, 또는 앰버리스트 A-21 (롬 앤드 하스사 제조), AG 1-X8 (바이오래드사 제조) 등의 각종 염기성 음이온 교환 레진, 폴리비닐피리딘, 모르폴리노메틸폴리스티렌 등의 고상에 담지된 각종 염기 등, 바람직하게는 트리에틸아민을 사용할 수 있다.
[공정 2]
공정 1 에서 얻어진 화합물 (Ⅳ) 을 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼5 당량의 염화티오닐, 옥시염화인 등의 염소화제로 처리함으로써 화합물 (Ⅴ) 를 얻을 수 있다. 반응은 실온에서 200℃ 사이의 온도, 바람직하게는 50℃∼100℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼50 시간 정도에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매는 반응에 불활성인 것이면 모두 가능하고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 피리딘, 트리에틸아민, 이들의 임의의 혼합물 등, 바람직하게는 클로로포름을 사용할 수 있다. 이 반응은 1 당량∼대과잉량, 바람직하게는 1 당량∼10 당량의 염기를 첨가하여 실시해도 된다. 염기로는, 예를 들면 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, DBU, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 퀴놀린 등의 각종 유기 염기, 폴리비닐피리딘, 모르폴리노메틸폴리스티렌 등의 고상에 담지된 각종 염기 등, 바람직하게는 폴리비닐피리딘을 사용할 수 있다.
[공정 3]
공정 2 에서 얻어지는 화합물 (Ⅴ) 를 프로톤성 용매 중, 1 당량∼대과잉량, 바람직하게는 3 당량∼10 당량의 염기로 처리함으로써 화합물 (Ⅳ) 를 얻을 수 있다. 반응은 실온에서 200℃ 사이의 온도, 바람직하게는 50℃∼120℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼100 시간에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매로는, 예를 들면 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 프로톤성 용매를 단독으로 혹은 혼합하여 사용하거나, 또는 이들 중 어느 하나와, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 피리딘 등의 비프로톤성 용매와의 혼합물을 사용할 수 있고, 바람직하게는 물-클로로포름의 혼합물 또는 물-에탄올의 혼합물을 사용할 수 있다. 염기로는, 예를 들면 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산리튬, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 칼륨 tert-부톡시드, 앰버리스트 A-21 (롬 앤드 하스사 제조 ), AG 1-X8 (바이오래드사 제조) 등을 사용할 수 있다.
[공정 4]
공정 3 에서 얻어지는 화합물 (Ⅵ) 을, 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼10 당량의 축합제의 존재하에 1 당량∼5 당량의 화합물 (Ⅶ) 과 반응시킴으로써 화합물 (Ⅷ) 을 얻을 수 있다. 화합물 (Ⅶ) 로는 시판품 또는 공지의 방법으로 합성한 것을 임의로 사용할 수 있다. 반응은 0℃∼150℃ 사이의 온도, 바람직하게는 실온에서 80℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼120 시간 정도에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매는 반응에 불활성인 것이면 모두 가능하고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 이들의 임의의 혼합물 등, 바람직하게는 클로로포름, 테트라히드로퓨란, 그들의 혼합 용매 등을 사용할 수 있다. 축합제로는, 예를 들면 디시클로헥실카르보디이미드, 디이소프로필카르보디이미드, N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 또는 그 염산염, 폴리스티렌에 담지된 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드, 폴리스티렌에 담지된 N-벤질-N'-시클로헥실카르보디이미드, 벤조트리아졸-1-일-트리스(디메틸아미노)포스포늄헥사플로오로인화물염, 디페닐포스포릴아지드 등을 들 수 있고, 바람직하게는 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 또는 그 염산염, 폴리스티렌에 담지된 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 등을 사용할 수 있다. 또한 이 반응은, 1 당량∼5 당량의 첨가제의 공존하에 실시해도 되고, 첨가제로는, 예를 들면 N-히드록시숙신산이미드, 1-히드록시벤조트리아졸, 3-히드록시-4-옥소-3,4-디히드로-1,2,3-벤조트리아진 등을 들 수 있고, 바람직하게는 1-히드록시벤조트리아졸을 사용할 수 있다.
[공정 5]
공정 4 에서 얻어진 화합물 (Ⅷ) 을, 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼5 당량의 화합물 (Ⅸ) 과 함께 광연(光延) 반응의 조건하에 반응시켜 화합물 (I-A) 를 얻을 수 있다. 화합물 (Ⅸ) 로는 시판품 또는 공지의 방법에 의해 합성된 화합물을 임의로 사용할 수 있다. 반응은 0℃∼100℃ 사이의 온도, 바람직하게는 실온에서 60℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼50 시간 정도에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매는 반응에 불활성인 것이면 모두 가능하고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 이들의 임의의 혼합물 등, 바람직하게는 테트라히드로퓨란을 사용할 수 있다. 광연 반응에 필요한 축합제로는, 동 반응을 실시할 때에 일반적으로 사용되고 있는 것을 임의로 이용할 수 있고, 예를 들면 1 당량∼10 당량의 디알킬아조디카르복시레이트와 1 당량∼10 당량의 트리페닐포스핀 또는 트리알킬포스핀의 조합, 1 당량∼10 당량의 (시아노메틸렌)트리페닐포스포란 등, 바람직하게는 1 당량∼3 당량의 디에틸아조디카르복시레이트 (DEAD) 와 1 당량∼3 당량의 트리페닐포스핀의 조합을 사용할 수 있다.
제조법 2: 화합물 (Ⅰ) 중, X…Y…Z 가 N=C-NR6R7(식 중, R6및 R7은 각각 상기와 동일한 의미이다) 인 화합물 (I-B) 은, 이하의 공정 6 내지 공정 9 를 따라서 제조할 수 있다.
(식 중, R1, R2, R3, R4, R6및 R7은 각각 상기와 동일한 의미이다)
[공정 6]
제조법 1 의 공정 1 에서 얻어지는 화합물 (Ⅳ) 를, 프로톤성 용매 중, 1 당량∼대과잉량, 바람직하게는 3 당량∼10 당량의 염기로 처리함으로써 화합물 (Ⅹ) 을 얻을 수 있다. 반응은 0℃∼100℃ 사이의 온도, 바람직하게는 실온에서 80℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼100 시간에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매로는, 예를 들면 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 프로톤성 용매를 단독으로 혹은 혼합하여 사용하거나, 또는 이들 중 어느 하나와, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 피리딘 등의 비프로톤성 용매와의 혼합물을 사용할 수 있고, 바람직하게는 물-에탄올의 혼합물을 사용할 수 있다. 염기로는, 예를 들면 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산리튬, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 칼륨 tert-부톡시드, 앰버리스트 A-21 (롬 앤드 하스사 제조), AG 1-X8 (바이오래드사 제조) 등을 사용할 수 있다.
[공정 7]
공정 6 에서 얻어지는 화합물 (X) 을, 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼10 당량의 축합제의 존재하에 1 당량∼5 당량의 화합물 (Ⅶ) 과 반응시킴으로써 화합물 (ⅩI) 을 얻을 수 있다. 화합물 (Ⅶ) 로는 시판품 또는 공지의 방법에 의해 합성된 화합물을 임의로 사용할 수 있다. 반응은 0℃∼150℃ 사이의 온도, 바람직하게는 실온에서 60℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼120 시간 정도에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매는 반응에 불활성인 것이면 모두 가능하고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 이들의 임의의 혼합물 등, 바람직하게는 클로로포름, 테트라히드로퓨란, 그들의 혼합 용매 등을 사용할 수 있다. 축합제로는, 예를 들면 디시클로헥실카르보디이미드, 디이소프로필카르보디이미드, N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 또는 그 염산염, 폴리스티렌에 담지된 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드, 폴리스티렌에 담지된 N-벤질-N'-시클로헥실카르보디이미드, 벤조트리아졸-1-일-트리스(디메틸아미노)포스포늄헥사플로오로인화물염, 디페닐포스포릴아지드 등을 들 수 있고, 바람직하게는 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 또는 그 염산염, 폴리스티렌에 담지된 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 등을 사용할 수 있다. 또한 이 반응은, 1 당량∼5 당량의 첨가제의 공존하에 실시해도 되고, 첨가제로는, 예를 들면 N-히드록시숙신산이미드, 1-히드록시벤조트리아졸, 3-히드록시-4-옥소-3,4-디히드로-1,2,3-벤조트리아진 등을 들 수 있고, 바람직하게는 1-히드록시벤조트리아졸을 사용할 수 있다.
[공정 8]
공정 7 에서 얻어지는 화합물 (ⅩI) 을 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼5 당량의 염화티오닐, 옥시염화인 등의 염소화제로 처리함으로써 화합물 (ⅩⅡ) 를 얻을 수 있다. 반응은 실온에서 200℃ 사이의 온도, 바람직하게는 50℃∼100℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼50 시간 정도에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매는 반응에 불활성인 것이면 모두 가능하고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 피리딘, 트리에틸아민, 이들의 임의의 혼합물 등, 바람직하게는 클로로포름을 사용할 수 있다. 이 반응은 1 당량∼대과잉량, 바람직하게는 1 당량∼10 당량의 염기를 첨가하여 실시해도 된다. 염기로는, 예를 들면 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, DBU, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 퀴놀린 등의 각종 유기 염기, 폴리비닐피리딘, 모르폴리노메틸폴리스티렌 등의 고상에 담지된 각종 염기 등, 바람직하게는 폴리비닐피리딘을 사용할 수 있다.
[공정 9]
공정 8 에서 얻어지는 화합물 (ⅩⅡ) 을 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼10 당량, 바람직하게는 2 당량∼5 당량의 화합물 (ⅩⅢ) 과 반응시킴으로써, 화합물 (I-B) 를 얻을 수 있다. 반응은 실온∼200℃ 사이의 온도, 바람직하게는 50℃∼100℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼100 시간 정도에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매는 반응에 불활성인 것이면 모두 가능하고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 피리딘, 이들의 임의의 혼합물 등, 바람직하게는 테트라히드로퓨란, 클로로포름, 그들의 혼합 용매 등을 사용할 수 있다. 이 반응은 1 당량∼대과잉량, 바람직하게는 1 당량∼10 당량의 염기를 첨가하여 실시해도 된다. 염기로는, 예를 들면 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, DBU, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 퀴놀린, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산리튬, 탄산수소나트륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 칼륨 tert-부톡시드 등의 각종 유기 혹은 무기 염기, 또는 앰버리스트 A-21 (롬 앤드 하스사 제조), AG 1-X8 (바이오래드사 제조) 등의 각종 염기성 음이온 교환 레진, 폴리비닐피리딘, 모르폴리노메틸폴리스티렌 등의 고상에 담지된 각종 염기 등, 바람직하게는 폴리비닐피리딘을 사용할 수있다.
제조법 3: 화합물 (Ⅰ) 중, X…Y…Z 가 C=C-NR6aR7a(식 중, R6aR7a 는 각각 상기와 동일한 의미이다)인 화합물 (I-C) 는, 이하의 공정 10 내지 공정 13 을 따라서 제조할 수 있다.
(식 중, R1, R2, R3, R4, R6a및 R7a는 각각 상기와 동일한 의미이다)
[공정 10]
시판되는 화합물 (ⅩⅣ) 를 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼대과잉량, 바람직하게는 1 당량∼3 당량의 화합물 (Ⅲ) 과 반응시킴으로써 화합물 (ⅩⅤ) 를 얻을 수 있다. 화합물 (Ⅲ) 으로는 시판품 또는 공지의 방법으로 합성한 것을 임의로 사용할 수 있다. 반응은 50℃∼200℃ 사이의 온도, 바람직하게는 80℃∼150℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼10 일간 정도에서 종료한다.반응에 사용되는 용매는 반응에 불활성인 것이면 모두 가능하고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 피리딘, 이들의 임의의 혼합물 등, 바람직하게는 디옥산을 사용할 수 있다. 이 반응은 1 당량∼대과잉량, 바람직하게는 1 당량∼10 당량의 염기를 첨가하여 실시해도 된다. 염기로는, 예를 들면 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, DBU, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 퀴놀린, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산리튬, 탄산수소나트륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 칼륨 tert-부톡시드 등의 각종 유기 혹은 무기 염기, 또는 앰버리스트 A-21 (롬 앤드 하스사 제조), AG 1-X8 (바이오래드사 제조) 등의 각종 염기성 음이온 교환 레진, 폴리비닐피리딘, 모르폴리노메틸폴리스티렌 등의 고상에 담지된 각종 염기 등, 바람직하게는 트리에틸아민을 사용할 수 있다.
[공정 11]
공정 7 에 기재한 방법에 준하여, 공정 10 에서 얻어지는 화합물 (ⅩⅤ) 를 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼10 당량의 축합제의 존재하에 1 당량∼5 당량의 화합물 (Ⅶ) 과, 0℃∼150℃ 사이의 온도, 바람직하게는 실온에서 60℃ 사이의 온도에서 1 시간∼120 시간 반응시킴으로써 화합물 (ⅩⅥ) 을 얻을 수 있다.
[공정 12]
공정 8 에 기재한 방법에 준하여, 공정 11 에서 얻어지는 화합물 (ⅩⅥ) 을반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼5 당량의 염소화제에 의해, 염기의 존재하 또는 비존재하에, 실온에서 200℃ 사이의 온도, 바람직하게는 50℃∼120℃ 사이의 온도에서 1 시간∼50 시간 처리함으로써 화합물 (ⅩⅦ) 을 얻을 수 있다.
[공정 13]
공정 12 에서 얻어지는 화합물 (ⅩⅦ) 을 반응에 불활성인 용매 중, 1 당량∼10 당량, 바람직하게는 2 당량∼5 당량의 축합제의 존재하에, 1 당량∼5 당량, 바람직하게는 2 당량∼5 당량의 화합물 (ⅩⅢa) 과 반응시킴으로써 화합물 (I-C) 를 얻을 수 있다. 반응은 0℃∼100℃ 사이의 온도, 바람직하게는 실온에서 80℃ 사이의 온도에서 이루어지고, 통상 1 시간∼100 시간 정도에서 종료한다. 반응에 사용되는 용매는 반응에 불활성인 것이면 모두 가능하고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 이들의 임의의 혼합물 등, 바람직하게는 테트라히드로퓨란을 사용할 수 있다. 축합제로는, 예를 들면 디알킬아조디카르복시레이트와 트리페닐포스핀 또는 트리알킬포스핀의 조합, (시아노메틸렌)트리페닐포스포란 등, 바람직하게는 (시아노메틸렌)트리페닐포스포란을 사용할 수 있다.
상기한 각 제조법에서의 중간체 및 목적 화합물은, 유기 합성 화학의 분야에서 상용되는 분리 정제법, 예를 들면 여과, 추출, 세정, 건조, 농축, 재결정, 각종 크로마토그래피 등을 이용하여 단리ㆍ정제할 수 있다. 또한 일반적인 병렬 합성법에서 상용되는 정제법에 의해, 예를 들면 스캐빈저 (scavenger) 레진, 이온 교환 레진을 이용하여 정제할 수 있다. 또한 제조 중간체는 특별하게 정제하지 않고 다음 반응에 사용할 수도 있다. 화합물 (Ⅰ) 의 염을 제조하는 경우에는, 상기 반응 공정에 있어서 최종 생성물이 염의 형태로 얻어지는 경우에는 그대로 정제하면 되고, 최종 생성물이 유리 형태의 화합물로서 얻어지는 경우에는 이 화합물을 적당한 용매에 용해 또는 현탁시키고, 산 또는 염기를 첨가해서 염을 형성시킨 후에 목적물을 단리ㆍ정제하면 된다. 또한 염의 형태로 얻어진 최종 생성물을 유리 형태의 화합물로 변환한 후, 다시 목적하는 염으로 변환해도 된다.
화합물 (Ⅰ) 중, 본 발명의 의약의 유효 성분으로서 적합한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타낸다. 단, 본 발명의 화합물은 이들에 한정되지는 않는다.
또한, 표 1∼표 3 에 각 화합물의 부분 구조의 일람을 기재하고, Me 은 메틸을, Et 는 에틸을 나타낸다.
(a) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -R5, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
1-1; A-01; B-01; MS m/z 351 (M + H)+
1-2; A-01; B-02; MS m/z 355 (M + H)+
1-3; A-01; B-03; MS m/z 313 (M + H)+
1-4; A-01; B-04; MS m/z 371 (M + H)+
1-5; A-01; B-05; MS m/z 383 (M + H)+
1-6; A-01; B-06; MS m/z 423 (M + H)+
1-7; A-01; B-07; MS m/z 403 (M + H)+
1-8; A-01; B-08; MS m/z 409 (M + H)+
1-9; A-01; B-09; MS m/z 411 (M + H)+
1-10; A-01; B-10; MS m/z 433 (M + H)+
1-11; A-01; B-11; MS m/z 437 (M + H)+
1-12; A-01; B-12; MS m/z 445 (M + H)+
1-13; A-01; B-13; MS m/z 359 (M + H)+
1-14; A-01; B-14; MS m/z 367 (M + H)+
1-15; A-01; B-15; MS m/z 381 (M + H)+
1-16; A-01; B-16; MS m/z 387 (M + H)+
1-17; A-01; B-17; MS m/z 393 (M + H)+
1-18; A-01; B-18; MS m/z 397 (M + H)+
1-19; A-01; B-19; MS m/z 407 (M + H)+
1-20; A-01; B-20; MS m/z 409 (M + H)+
1-21; A-01; B-21; MS m/z 413 (M + H)+
1-22; A-01; B-22; MS m/z 417 (M + H)+
1-23; A-01; B-23; MS m/z 429 (M + H)+
1-24; A-01; B-24; MS m/z 429 (M + H)+
1-25; A-01; B-25; MS m/z 398 (M + H)+
1-26; A-01; B-26; MS m/z 438 (M + H)+
1-27; A-01; B-27; MS m/z 438 (M + H)+
1-28; A-01; B-28; MS m/z 431 (M + H)+
1-29; A-01; B-29; MS m/z 435 (M + H)+
1-30; A-01; B-30; MS m/z 447 (M + H)+
1-31; A-01; B-31; MS m/z 449 (M + H)+
1-32; A-01; B-32; MS m/z 451 (M + H)+
1-33; A-01; B-33; MS m/z 451 (M + H)+
1-34; A-01; B-34; MS m/z 461 (M + H)+
1-35; A-01; B-35; MS m/z 475 (M + H)+
1-36; A-01; B-36; MS m/z 493 (M + H)+
1-37; A-02; B-01; MS m/z 363 (M + H)+
1-38; A-02; B-02; MS m/z 367 (M + H)+
1-39; A-02; B-03; MS m/z 325 (M + H)+
1-40; A-02; B-04; MS m/z 383 (M + H)+
1-41; A-02; B-05; MS m/z 395 (M + H)+
1-42; A-02; B-06; MS m/z 435 (M + H)+
1-43; A-02; B-07; MS m/z 415 (M + H)+
1-44; A-02; B-08; MS m/z 421 (M + H)+
1-45; A-02; B-09; MS m/z 423 (M + H)+
1-46; A-02; B-10; MS m/z 445 (M + H)+
1-47; A-02; B-11; MS m/z 449 (M + H)+
1-48; A-02; B-12; MS m/z 457 (M + H)+
1-49; A-02; B-13; MS m/z 371 (M + H)+
1-50; A-02; B-14; MS m/z 379 (M + H)+
1-51; A-02; B-15; MS m/z 393 (M + H)+
1-52; A-02; B-16; MS m/z 399 (M + H)+
1-53; A-02; B-17; MS m/z 405 (M + H)+
1-54; A-02; B-18; MS m/z 409 (M + H)+
1-55; A-02; B-19; MS m/z 419 (M + H)+
1-56; A-02; B-20; MS m/z 421 (M + H)+
1-57; A-02; B-21; MS m/z 425 (M + H)+
1-58; A-02; B-22; MS m/z 429 (M + H)+
1-59; A-02; B-23; MS m/z 441 (M + H)+
1-60; A-02; B-24; MS m/z 441 (M + H)+
1-61; A-02; B-25; MS m/z 410 (M + H)+
1-62; A-02; B-26; MS m/z 450 (M + H)+
1-63; A-02; B-27; MS m/z 450 (M + H)+
1-64; A-02; B-28; MS m/z 443 (M + H)+
1-65; A-02; B-29; MS m/z 447 (M + H)+
1-66; A-02; B-30; MS m/z 459 (M + H)+
1-67; A-02; B-31; MS m/z 461 (M + H)+
1-68; A-02; B-32; MS m/z 463 (M + H)+
1-69; A-02; B-33; MS m/z 463 (M + H)+
1-70; A-02; B-34; MS m/z 473 (M + H)+
1-71; A-02; B-35; MS m/z 487 (M + H)+
1-72; A-02; B-36; MS m/z 505 (M + H)+
1-73; A-03; B-01; MS m/z 363 (M + H)+
1-74; A-03; B-02; MS m/z 367 (M + H)+
1-75; A-03; B-03; MS m/z 325 (M + H)+
1-76; A-03; B-04; MS m/z 383 (M + H)+
1-77; A-03; B-05; MS m/z 395 (M + H)+
1-78; A-03; B-06; MS m/z 435 (M + H)+
1-79; A-03; B-07; MS m/z 415 (M + H)+
1-80; A-03; B-08; MS m/z 421 (M + H)+
1-81; A-03; B-09; MS m/z 423 (M + H)+
1-82; A-03; B-10; MS m/z 445 (M + H)+
1-83; A-03; B-11; MS m/z 449 (M + H)+
1-84; A-03; B-12; MS m/z 457 (M + H)+
1-85; A-03; B-13; MS m/z 371 (M + H)+
1-86; A-03; B-14; MS m/z 379 (M + H)+
1-87; A-03; B-15; MS m/z 393 (M + H)+
1-88; A-03; B-16; MS m/z 399 (M + H)+
1-89; A-03; B-17; MS m/z 405 (M + H)+
1-90; A-03; B-18; MS m/z 409 (M + H)+
1-91; A-03; B-19; MS m/z 419 (M + H)+
1-92; A-03; B-20; MS m/z 421 (M + H)+
1-93; A-03; B-21; MS m/z 425 (M + H)+
1-94; A-03; B-22; MS m/z 429 (M + H)+
1-95; A-03; B-23; MS m/z 441 (M + H)+
1-96; A-03; B-24; MS m/z 441 (M + H)+
1-97; A-03; B-25; MS m/z 410 (M + H)+
1-98; A-03; B-26; MS m/z 450 (M + H)+
1-99; A-03; B-27; MS m/z 450 (M + H)+
1-100; A-03; B-28; MS m/z 443 (M + H)+
1-101; A-03; B-29; MS m/z 447 (M + H)+
1-102; A-03; B-30; MS m/z 459 (M + H)+
1-103; A-03; B-31; MS m/z 461 (M + H)+
1-104; A-03; B-32; MS m/z 463 (M + H)+
1-105; A-03; B-33; MS m/z 463 (M + H)+
1-106; A-03; B-34; MS m/z 473 (M + H)+
1-107; A-03; B-35; MS m/z 487 (M + H)+
1-108; A-03; B-36; MS m/z 505 (M + H)+
1-109; A-04; B-01; MS m/z 365 (M + H)+
1-110; A-04; B-02; MS m/z 369 (M + H)+
1-111; A-04; B-03; MS m/z 327 (M + H)+
1-112; A-04; B-04; MS m/z 385 (M + H)+
1-113; A-04; B-05; MS m/z 397 (M + H)+
1-114; A-04; B-06; MS m/z 437 (M + H)+
1-115; A-04; B-07; MS m/z 417 (M + H)+
1-116; A-04; B-08; MS m/z 423 (M + H)+
1-117; A-04; B-09; MS m/z 425 (M + H)+
1-118; A-04; B-10; MS m/z 447 (M + H)+
1-119; A-04; B-11; MS m/z 451 (M + H)+
1-120; A-04; B-12; MS m/z 459 (M + H)+
1-121; A-04; B-13; MS m/z 373 (M + H)+
1-122; A-04; B-14; MS m/z 381 (M + H)+
1-123; A-04; B-15; MS m/z 395 (M + H)+
1-124; A-04; B-16; MS m/z 401 (M + H)+
1-125; A-04; B-17; MS m/z 407 (M + H)+
1-126; A-04; B-18; MS m/z 411 (M + H)+
1-127; A-04; B-19; MS m/z 421 (M + H)+
1-128; A-04; B-20; MS m/z 423 (M + H)+
1-129; A-04; B-21; MS m/z 427 (M + H)+
1-130; A-04; B-22; MS m/z 431 (M + H)+
1-131; A-04; B-23; MS m/z 443 (M + H)+
1-132; A-04; B-24; MS m/z 443 (M + H)+
1-133; A-04; B-25; MS m/z 412 (M + H)+
1-134; A-04; B-26; MS m/z 452 (M + H)+
1-135; A-04; B-27; MS m/z 452 (M + H)+
1-136; A-04; B-28; MS m/z 445 (M + H)+
1-137; A-04; B-29; MS m/z 449 (M + H)+
1-138; A-04; B-30; MS m/z 461 (M + H)+
1-139; A-04; B-31; MS m/z 463 (M + H)+
1-140; A-04; B-32; MS m/z 465 (M + H)+
1-141; A-04; B-33; MS m/z 465 (M + H)+
1-142; A-04; B-34; MS m/z 475 (M + H)+
1-143; A-04; B-35; MS m/z 489 (M + H)+
1-144; A-04; B-36; MS m/z 507 (M + H)+
1-145; A-05; B-01; MS m/z 379 (M + H)+
1-146; A-05; B-02; MS m/z 383 (M + H)+
1-147; A-05; B-03; MS m/z 341 (M + H)+
1-148; A-05; B-04; MS m/z 399 (M + H)+
1-149; A-05; B-05; MS m/z 411 (M + H)+
1-150; A-05; B-06; MS m/z 451 (M + H)+
1-151; A-05; B-07; MS m/z 431 (M + H)+
1-152; A-05; B-08; MS m/z 437 (M + H)+
1-153; A-05; B-09; MS m/z 439 (M + H)+
1-154; A-05; B-10; MS m/z 461 (M + H)+
1-155; A-05; B-11; MS m/z 465 (M + H)+
1-156; A-05; B-12; MS m/z 473 (M + H)+
1-157; A-05; B-13; MS m/z 387 (M + H)+
1-158; A-05; B-14; MS m/z 395 (M + H)+
1-159; A-05; B-15; MS m/z 409 (M + H)+
1-160; A-05; B-16; MS m/z 415 (M + H)+
1-161; A-05; B-17; MS m/z 421 (M + H)+
1-162; A-05; B-18; MS m/z 425 (M + H)+
1-163; A-05; B-19; MS m/z 435 (M + H)+
1-164; A-05; B-20; MS m/z 437 (M + H)+
1-165; A-05; B-21; MS m/z 441 (M + H)+
1-166; A-05; B-22; MS m/z 445 (M + H)+
1-167; A-05; B-23; MS m/z 457 (M + H)+
1-168; A-05; B-24; MS m/z 457 (M + H)+
1-169; A-05; B-25; MS m/z 426 (M + H)+
1-170; A-05; B-26; MS m/z 466 (M + H)+
1-171; A-05; B-27; MS m/z 466 (M + H)+
1-172; A-05; B-28; MS m/z 459 (M + H)+
1-173; A-05; B-29; MS m/z 463 (M + H)+
1-174; A-05; B-30; MS m/z 475 (M + H)+
1-175; A-05; B-31; MS m/z 477 (M + H)+
1-176; A-05; B-32; MS m/z 479 (M + H)+
1-177; A-05; B-33; MS m/z 479 (M + H)+
1-178; A-05; B-34; MS m/z 489 (M + H)+
1-179; A-05; B-35; MS m/z 503 (M + H)+
1-180; A-05; B-36; MS m/z 521 (M + H)+
1-181; A-06; B-01; MS m/z 381 (M + H)+
1-182; A-06; B-02; MS m/z 385 (M + H)+
1-183; A-06; B-03; MS m/z 343 (M + H)+
1-184; A-06; B-04; MS m/z 401 (M + H)+
1-185; A-06; B-05; MS m/z 413 (M + H)+
1-186; A-06; B-06; MS m/z 453 (M + H)+
1-187; A-06; B-07; MS m/z 433 (M + H)+
1-188; A-06; B-08; MS m/z 439 (M + H)+
1-189; A-06; B-09; MS m/z 441 (M + H)+
1-190; A-06; B-10; MS m/z 463 (M + H)+
1-191; A-06; B-11; MS m/z 467 (M + H)+
1-192; A-06; B-12; MS m/z 475 (M + H)+
1-193; A-06; B-13; MS m/z 389 (M + H)+
1-194; A-06; B-14; MS m/z 397 (M + H)+
1-195; A-06; B-15; MS m/z 411 (M + H)+
1-196; A-06; B-16; MS m/z 417 (M + H)+
1-197; A-06; B-17; MS m/z 423 (M + H)+
1-198; A-06; B-18; MS m/z 427 (M + H)+
1-199; A-06; B-19; MS m/z 437 (M + H)+
1-200; A-06; B-20; MS m/z 439 (M + H)+
1-201; A-06; B-21; MS m/z 443 (M + H)+
1-202; A-06; B-22; MS m/z 447 (M + H)+
1-203; A-06; B-23; MS m/z 459 (M + H)+
1-204; A-06; B-24; MS m/z 459 (M + H)+
1-205; A-06; B-25; MS m/z 428 (M + H)+
1-206; A-06; B-26; MS m/z 468 (M + H)+
1-207; A-06; B-27; MS m/z 468 (M + H)+
1-208; A-06; B-28; MS m/z 461 (M + H)+
1-209; A-06; B-29; MS m/z 465 (M + H)+
1-210; A-06; B-30; MS m/z 477 (M + H)+
1-211; A-06; B-31; MS m/z 479 (M + H)+
1-212; A-06; B-32; MS m/z 481 (M + H)+
1-213; A-06; B-33; MS m/z 481 (M + H)+
1-214; A-06; B-34; MS m/z 491 (M + H)+
1-215; A-06; B-35; MS m/z 505 (M + H)+
1-216; A-06; B-36; MS m/z 523 (M + H)+
1-217; A-07; B-01; MS m/z 379 (M + H)+
1-218; A-07; B-02; MS m/z 383 (M + H)+
1-219; A-07; B-03; MS m/z 341 (M + H)+
1-220; A-07; B-04; MS m/z 399 (M + H)+
1-221; A-07; B-05; MS m/z 411 (M + H)+
1-222; A-07; B-06; MS m/z 451 (M + H)+
1-223; A-07; B-07; MS m/z 431 (M + H)+
1-224; A-07; B-08; MS m/z 437 (M + H)+
1-225; A-07; B-09; MS m/z 439 (M + H)+
1-226; A-07; B-10; MS m/z 461 (M + H)+
1-227; A-07; B-11; MS m/z 465 (M + H)+
1-228; A-07; B-12; MS m/z 473 (M + H)+
1-229; A-07; B-13; MS m/z 387 (M + H)+
1-230; A-07; B-14; MS m/z 395 (M + H)+
1-231; A-07; B-15; MS m/z 409 (M + H)+
1-232; A-07; B-16; MS m/z 415 (M + H)+
1-233; A-07; B-17; MS m/z 421 (M + H)+
1-234; A-07; B-18; MS m/z 425 (M + H)+
1-235; A-07; B-19; MS m/z 435 (M + H)+
1-236; A-07; B-20; MS m/z 437 (M + H)+
1-237; A-07; B-21; MS m/z 441 (M + H)+
1-238; A-07; B-22; MS m/z 445 (M + H)+
1-239; A-07; B-23; MS m/z 457 (M + H)+
1-240; A-07; B-24; MS m/z 457 (M + H)+
1-241; A-07; B-25; MS m/z 426 (M + H)+
1-242; A-07; B-26; MS m/z 466 (M + H)+
1-243; A-07; B-27; MS m/z 466 (M + H)+
1-244; A-07; B-28; MS m/z 459 (M + H)+
1-245; A-07; B-29; MS m/z 463 (M + H)+
1-246; A-07; B-30; MS m/z 475 (M + H)+
1-247; A-07; B-31; MS m/z 477 (M + H)+
1-248; A-07; B-32; MS m/z 479 (M + H)+
1-249; A-07; B-33; MS m/z 479 (M + H)+
1-250; A-07; B-34; MS m/z 489 (M + H)+
1-251; A-07; B-35; MS m/z 503 (M + H)+
1-252; A-07; B-36; MS m/z 521 (M + H)+
1-253; A-08; B-01; MS m/z 381 (M + H)+
1-254; A-08; B-02; MS m/z 385 (M + H)+
1-255; A-08; B-03; MS m/z 343 (M + H)+
1-256; A-08; B-04; MS m/z 401 (M + H)+
1-257; A-08; B-05; MS m/z 413 (M + H)+
1-258; A-08; B-06; MS m/z 453 (M + H)+
1-259; A-08; B-07; MS m/z 433 (M + H)+
1-260; A-08; B-08; MS m/z 439 (M + H)+
1-261; A-08; B-09; MS m/z 441 (M + H)+
1-262; A-08; B-10; MS m/z 463 (M + H)+
1-263; A-08; B-11; MS m/z 467 (M + H)+
1-264; A-08; B-12; MS m/z 475 (M + H)+
1-265; A-08; B-13; MS m/z 389 (M + H)+
1-266; A-08; B-14; MS m/z 397 (M + H)+
1-267; A-08; B-15; MS m/z 411 (M + H)+
1-268; A-08; B-16; MS m/z 417 (M + H)+
1-269; A-08; B-17; MS m/z 423 (M + H)+
1-270; A-08; B-18; MS m/z 427 (M + H)+
1-271; A-08; B-19; MS m/z 437 (M + H)+
1-272; A-08; B-20; MS m/z 439 (M + H)+
1-273; A-08; B-21; MS m/z 443 (M + H)+
1-274; A-08; B-22; MS m/z 447 (M + H)+
1-275; A-08; B-23; MS m/z 459 (M + H)+
1-276; A-08; B-24; MS m/z 459 (M + H)+
1-277; A-08; B-25; MS m/z 428 (M + H)+
1-278; A-08; B-26; MS m/z 468 (M + H)+
1-279; A-08; B-27; MS m/z 468 (M + H)+
1-280; A-08; B-28; MS m/z 461 (M + H)+
1-281; A-08; B-29; MS m/z 465 (M + H)+
1-282; A-08; B-30; MS m/z 477 (M + H)+
1-283; A-08; B-31; MS m/z 479 (M + H)+
1-284; A-08; B-32; MS m/z 481 (M + H)+
1-285; A-08; B-33; MS m/z 481 (M + H)+
1-286; A-08; B-34; MS m/z 491 (M + H)+
1-287; A-08; B-35; MS m/z 505 (M + H)+
1-288; A-08; B-36; MS m/z 523 (M + H)+
1-289; A-09; B-01; MS m/z 405 (M + H)+
1-290; A-09; B-02; MS m/z 409 (M + H)+
1-291; A-09; B-03; MS m/z 367 (M + H)+
1-292; A-09; B-04; MS m/z 425 (M + H)+
1-293; A-09; B-05; MS m/z 437 (M + H)+
1-294; A-09; B-06; MS m/z 477 (M + H)+
1-295; A-09; B-07; MS m/z 457 (M + H)+
1-296; A-09; B-08; MS m/z 463 (M + H)+
1-297; A-09; B-09; MS m/z 465 (M + H)+
1-298; A-09; B-10; MS m/z 487 (M + H)+
1-299; A-09; B-11; MS m/z 491 (M + H)+
1-301; A-09; B-12; MS m/z 499 (M + H)+
1-302; A-09; B-13; MS m/z 413 (M + H)+
1-303; A-09; B-14; MS m/z 421 (M + H)+
1-304; A-09; B-15; MS m/z 435 (M + H)+
1-305; A-09; B-16; MS m/z 441 (M + H)+
1-306; A-09; B-17; MS m/z 447 (M + H)+
1-307; A-09; B-18; MS m/z 451 (M + H)+
1-308; A-09; B-19; MS m/z 461 (M + H)+
1-309; A-09; B-20; MS m/z 463 (M + H)+
1-310; A-09; B-21; MS m/z 467 (M + H)+
1-311; A-09; B-22; MS m/z 471 (M + H)+
1-312; A-09; B-23; MS m/z 483 (M + H)+
1-313; A-09; B-24; MS m/z 483 (M + H)+
1-314; A-09; B-25; MS m/z 452 (M + H)+
1-315; A-09; B-26; MS m/z 492 (M + H)+
1-316; A-09; B-27; MS m/z 492 (M + H)+
1-317; A-09; B-28; MS m/z 485 (M + H)+
1-318; A-09; B-29; MS m/z 489 (M + H)+
1-319; A-09; B-30; MS m/z 501 (M + H)+
1-320; A-09; B-31; MS m/z 503 (M + H)+
1-321; A-09; B-32; MS m/z 505 (M + H)+
1-322; A-09; B-33; MS m/z 505 (M + H)+
1-323; A-09; B-34; MS m/z 515 (M + H)+
1-324; A-09; B-35; MS m/z 529 (M + H)+
1-325; A-09; B-36; MS m/z 547 (M + H)+
1-326; A-09; B-48; MS m/z 477 (M + H)+
1-327; A-09; B-49; MS m/z 475 (M + H)+
1-328; A-09; B-50; MS m/z 461 (M + H)+
1-329; A-09; B-51; MS m/z 477 (M + H)+
1-330; A-09; B-52; MS m/z 475 (M + H)+
1-331; A-09; B-53; MS m/z 463 (M + H)+
1-332; A-09; B-54; MS m/z 491 (M + H)+
1-333; A-09; B-55; MS m/z 461 (M + H)+
1-334; A-09; B-56; MS m/z 473 (M + H)+
1-335; A-09; B-57; MS m/z 479 (M + H)+
1-336; A-09; B-58; MS m/z 457 (M + H)+
1-337; A-10; B-01; MS m/z 405 (M + H)+
1-338; A-10; B-02; MS m/z 409 (M + H)+
1-339; A-10; B-03; MS m/z 367 (M + H)+
1-340; A-10; B-04; MS m/z 425 (M + H)+
1-341; A-10; B-05; MS m/z 437 (M + H)+
1-342; A-10; B-06; MS m/z 477 (M + H)+
1-343; A-10; B-07; MS m/z 457 (M + H)+
1-344; A-10; B-08; MS m/z 463 (M + H)+
1-345; A-10; B-09; MS m/z 465 (M + H)+
1-346; A-10; B-10; MS m/z 487 (M + H)+
1-347; A-10; B-11; MS m/z 491 (M + H)+
1-348; A-10; B-12; MS m/z 499 (M + H)+
1-349; A-10; B-13; MS m/z 413 (M + H)+
1-350; A-10; B-14; MS m/z 421 (M + H)+
1-351; A-10; B-15; MS m/z 435 (M + H)+
1-352; A-10; B-16; MS m/z 441 (M + H)+
1-353; A-10; B-17; MS m/z 447 (M + H)+
1-354; A-10; B-18; MS m/z 451 (M + H)+
1-355; A-10; B-19; MS m/z 461 (M + H)+
1-356; A-10; B-20; MS m/z 463 (M + H)+
1-357; A-10; B-21; MS m/z 467 (M + H)+
1-358; A-10; B-22; MS m/z 471 (M + H)+
1-359; A-10; B-23; MS m/z 483 (M + H)+
1-360; A-10; B-24; MS m/z 483 (M + H)+
1-361; A-10; B-25; MS m/z 452 (M + H)+
1-362; A-10; B-26; MS m/z 492 (M + H)+
1-363; A-10; B-27; MS m/z 492 (M + H)+
1-364; A-10; B-28; MS m/z 485 (M + H)+
1-365; A-10; B-29; MS m/z 489 (M + H)+
1-366; A-10; B-30; MS m/z 501 (M + H)+
1-367; A-10; B-31; MS m/z 503 (M + H)+
1-368; A-10; B-32; MS m/z 505 (M + H)+
1-369; A-10; B-33; MS m/z 505 (M + H)+
1-370; A-10; B-34; MS m/z 515 (M + H)+
1-371; A-10; B-35; MS m/z 529 (M + H)+
1-372; A-10; B-36; MS m/z 547 (M + H)+
1-373; A-11; B-01; MS m/z 405 (M + H)+
1-374; A-11; B-02; MS m/z 409 (M + H)+
1-375; A-11; B-03; MS m/z 367 (M + H)+
1-376; A-11; B-04; MS m/z 425 (M + H)+
1-377; A-11; B-05; MS m/z 437 (M + H)+
1-378; A-11; B-06; MS m/z 477 (M + H)+
1-379; A-11; B-07; MS m/z 457 (M + H)+
1-380; A-11; B-08; MS m/z 463 (M + H)+
1-381; A-11; B-09; MS m/z 465 (M + H)+
1-382; A-11; B-10; MS m/z 487 (M + H)+
1-383; A-11; B-11; MS m/z 491 (M + H)+
1-384; A-11; B-12; MS m/z 499 (M + H)+
1-385; A-11; B-13; MS m/z 413 (M + H)+
1-386; A-11; B-14; MS m/z 421 (M + H)+
1-387; A-11; B-15; MS m/z 435 (M + H)+
1-388; A-11; B-16; MS m/z 441 (M + H)+
1-389; A-11; B-17; MS m/z 447 (M + H)+
1-390; A-11; B-18; MS m/z 451 (M + H)+
1-391; A-11; B-19; MS m/z 461 (M + H)+
1-392; A-11; B-20; MS m/z 463 (M + H)+
1-393; A-11; B-21; MS m/z 467 (M + H)+
1-394; A-11; B-22; MS m/z 471 (M + H)+
1-395; A-11; B-23; MS m/z 483 (M + H)+
1-396; A-11; B-24; MS m/z 483 (M + H)+
1-397; A-11; B-25; MS m/z 452 (M + H)+
1-398; A-11; B-26; MS m/z 492 (M + H)+
1-399; A-11; B-27; MS m/z 492 (M + H)+
1-400; A-11; B-28; MS m/z 485 (M + H)+
1-401; A-11; B-29; MS m/z 489 (M + H)+
1-402; A-11; B-30; MS m/z 501 (M + H)+
1-403; A-11; B-31; MS m/z 503 (M + H)+
1-404; A-11; B-32; MS m/z 505 (M + H)+
1-405; A-11; B-33; MS m/z 505 (M + H)+
1-406; A-11; B-34; MS m/z 515 (M + H)+
1-407; A-11; B-35; MS m/z 529 (M + H)+
1-408; A-11; B-36; MS m/z 547 (M + H)+
1-409; A-12; B-01; MS m/z 405 (M + H)+
1-410; A-12; B-02; MS m/z 409 (M + H)+
1-411; A-12; B-03; MS m/z 367 (M + H)+
1-412; A-12; B-04; MS m/z 425 (M + H)+
1-413; A-12; B-05; MS m/z 437 (M + H)+
1-414; A-12; B-06; MS m/z 477 (M + H)+
1-415; A-12; B-07; MS m/z 457 (M + H)+
1-416; A-12; B-08; MS m/z 463 (M + H)+
1-417; A-12; B-09; MS m/z 465 (M + H)+
1-418; A-12; B-10; MS m/z 487 (M + H)+
1-419; A-12; B-11; MS m/z 491 (M + H)+
1-420; A-12; B-12; MS m/z 499 (M + H)+
1-421; A-12; B-13; MS m/z 413 (M + H)+
1-422; A-12; B-14; MS m/z 421 (M + H)+
1-423; A-12; B-15; MS m/z 435 (M + H)+
1-424; A-12; B-16; MS m/z 441 (M + H)+
1-425; A-12; B-17; MS m/z 447 (M + H)+
1-426; A-12; B-18; MS m/z 451 (M + H)+
1-427; A-12; B-19; MS m/z 461 (M + H)+
1-428; A-12; B-20; MS m/z 463 (M + H)+
1-429; A-12; B-21; MS m/z 467 (M + H)+
1-430; A-12; B-22; MS m/z 471 (M + H)+
1-431; A-12; B-23; MS m/z 483 (M + H)+
1-432; A-12; B-24; MS m/z 483 (M + H)+
1-433; A-12; B-25; MS m/z 452 (M + H)+
1-434; A-12; B-26; MS m/z 492 (M + H)+
1-435; A-12; B-27; MS m/z 492 (M + H)+
1-436; A-12; B-28; MS m/z 485 (M + H)+
1-437; A-12; B-29; MS m/z 489 (M + H)+
1-438; A-12; B-30; MS m/z 501 (M + H)+
1-439; A-12; B-31; MS m/z 503 (M + H)+
1-440; A-12; B-32; MS m/z 505 (M + H)+
1-441; A-12; B-33; MS m/z 505 (M + H)+
1-442; A-12; B-34; MS m/z 515 (M + H)+
1-443; A-12; B-35; MS m/z 529 (M + H)+
1-444; A-12; B-36; MS m/z 547 (M + H)+
1-445; A-13; B-01; MS m/z 413 (M + H)+
1-446; A-13; B-02; MS m/z 417 (M + H)+
1-448; A-13; B-03; MS m/z 375 (M + H)+
1-449; A-13; B-04; MS m/z 433 (M + H)+
1-450; A-13; B-05; MS m/z 445 (M + H)+
1-451; A-13; B-06; MS m/z 485 (M + H)+
1-452; A-13; B-07; MS m/z 465 (M + H)+
1-453; A-13; B-08; MS m/z 471 (M + H)+
1-454; A-13; B-09; MS m/z 473 (M + H)+
1-455; A-13; B-10; MS m/z 495 (M + H)+
1-456; A-13; B-11; MS m/z 499 (M + H)+
1-457; A-13; B-12; MS m/z 507 (M + H)+
1-458; A-13; B-13; MS m/z 421 (M + H)+
1-459; A-13; B-14; MS m/z 429 (M + H)+
1-460; A-13; B-15; MS m/z 443 (M + H)+
1-461; A-13; B-16; MS m/z 449 (M + H)+
1-462; A-13; B-17; MS m/z 455 (M + H)+
1-463; A-13; B-18; MS m/z 459 (M + H)+
1-464; A-13; B-19; MS m/z 469 (M + H)+
1-465; A-13; B-20; MS m/z 471 (M + H)+
1-466; A-13; B-21; MS m/z 475 (M + H)+
1-467; A-13; B-22; MS m/z 479 (M + H)+
1-468; A-13; B-23; MS m/z 491 (M + H)+
1-469; A-13; B-24; MS m/z 491 (M + H)+
1-470; A-13; B-25; MS m/z 460 (M + H)+
1-471; A-13; B-26; MS m/z 500 (M + H)+
1-472; A-13; B-27; MS m/z 500 (M + H)+
1-473; A-13; B-28; MS m/z 493 (M + H)+
1-474; A-13; B-29; MS m/z 497 (M + H)+
1-475; A-13; B-30; MS m/z 509 (M + H)+
1-476; A-13; B-31; MS m/z 511 (M + H)+
1-477; A-13; B-32; MS m/z 513 (M + H)+
1-478; A-13; B-33; MS m/z 513 (M + H)+
1-479; A-13; B-34; MS m/z 523 (M + H)+
1-480; A-13; B-35; MS m/z 537 (M + H)+
1-481; A-13; B-36; MS m/z 555 (M + H)+
1-482; A-13; B-37; MS m/z 415 (M + H)+
1-483; A-13; B-38; MS m/z 429 (M + H)+
1-484; A-13; B-39; MS m/z 429 (M + H)+
1-485; A-13; B-40; MS m/z 431 (M + H)+
1-486; A-13; B-41; MS m/z 403 (M + H)+
1-487; A-13; B-42; MS m/z 431 (M + H)+
1-488; A-13; B-43; MS m/z 431 (M + H)+
1-489; A-13; B-44; MS m/z 443 (M + H)+
1-490; A-13; B-45; MS m/z 445 (M + H)+
1-491; A-13; B-46; MS m/z 443 (M + H)+
1-492; A-13; B-47; MS m/z 445 (M + H)+
1-493; A-14; B-01; MS m/z 413 (M + H)+
1-494; A-14; B-02; MS m/z 417 (M + H)+
1-495; A-14; B-03; MS m/z 375 (M + H)+
1-496; A-14; B-04; MS m/z 433 (M + H)+
1-497; A-14; B-05; MS m/z 445 (M + H)+
1-498; A-14; B-06; MS m/z 485 (M + H)+
1-499; A-14; B-07; MS m/z 465 (M + H)+
1-500; A-14; B-08; MS m/z 471 (M + H)+
1-501; A-14; B-09; MS m/z 473 (M + H)+
1-502; A-14; B-10; MS m/z 495 (M + H)+
1-503; A-14; B-11; MS m/z 499 (M + H)+
1-504; A-14; B-12; MS m/z 507 (M + H)+
1-505; A-14; B-13; MS m/z 421 (M + H)+
1-506; A-14; B-14; MS m/z 429 (M + H)+
1-507; A-14; B-15; MS m/z 443 (M + H)+
1-508; A-14; B-16; MS m/z 449 (M + H)+
1-509; A-14; B-17; MS m/z 455 (M + H)+
1-510; A-14; B-18; MS m/z 459 (M + H)+
1-511; A-14; B-19; MS m/z 469 (M + H)+
1-512; A-14; B-20; MS m/z 471 (M + H)+
1-513; A-14; B-21; MS m/z 475 (M + H)+
1-514; A-14; B-22; MS m/z 479 (M + H)+
1-515; A-14; B-23; MS m/z 491 (M + H)+
1-516; A-14; B-24; MS m/z 491 (M + H)+
1-517; A-14; B-25; MS m/z 460 (M + H)+
1-518; A-14; B-26; MS m/z 500 (M + H)+
1-519; A-14; B-27; MS m/z 500 (M + H)+
1-520; A-14; B-28; MS m/z 493 (M + H)+
1-521; A-14; B-29; MS m/z 497 (M + H)+
1-522; A-14; B-30; MS m/z 509 (M + H)+
1-523; A-14; B-31; MS m/z 511 (M + H)+
1-524; A-14; B-32; MS m/z 513 (M + H)+
1-525; A-14; B-33; MS m/z 513 (M + H)+
1-526; A-14; B-34; MS m/z 523 (M + H)+
1-527; A-14; B-35; MS m/z 537 (M + H)+
1-528; A-14; B-36; MS m/z 555 (M + H)+
1-529; A-15; B-01; MS m/z 421 (M + H)+
1-530; A-15; B-02; MS m/z 425 (M + H)+
1-531; A-15; B-03; MS m/z 383 (M + H)+
1-532; A-15; B-04; MS m/z 441 (M + H)+
1-533; A-15; B-05; MS m/z 453 (M + H)+
1-534; A-15; B-06; MS m/z 493 (M + H)+
1-535; A-15; B-07; MS m/z 473 (M + H)+
1-536; A-15; B-08; MS m/z 479 (M + H)+
1-537; A-15; B-09; MS m/z 481 (M + H)+
1-538; A-15; B-10; MS m/z 503 (M + H)+
1-539; A-15; B-11; MS m/z 507 (M + H)+
1-540; A-15; B-12; MS m/z 515 (M + H)+
1-541; A-15; B-13; MS m/z 429 (M + H)+
1-542; A-15; B-14; MS m/z 437 (M + H)+
1-543; A-15; B-15; MS m/z 451 (M + H)+
1-544; A-15; B-16; MS m/z 457 (M + H)+
1-545; A-15; B-17; MS m/z 463 (M + H)+
1-546; A-15; B-18; MS m/z 467 (M + H)+
1-547; A-15; B-19; MS m/z 477 (M + H)+
1-548; A-15; B-20; MS m/z 479 (M + H)+
1-549; A-15; B-21; MS m/z 483 (M + H)+
1-550; A-15; B-22; MS m/z 487 (M + H)+
1-551; A-15; B-23; MS m/z 499 (M + H)+
1-552; A-15; B-24; MS m/z 499 (M + H)+
1-553; A-15; B-25; MS m/z 468 (M + H)+
1-554; A-15; B-26; MS m/z 508 (M + H)+
1-555; A-15; B-27; MS m/z 508 (M + H)+
1-556; A-15; B-28; MS m/z 501 (M + H)+
1-557; A-15; B-29; MS m/z 505 (M + H)+
1-558; A-15; B-30; MS m/z 517 (M + H)+
1-559; A-15; B-31; MS m/z 519 (M + H)+
1-560; A-15; B-32; MS m/z 521 (M + H)+
1-561; A-15; B-33; MS m/z 521 (M + H)+
1-562; A-15; B-34; MS m/z 531 (M + H)+
1-563; A-15; B-35; MS m/z 545 (M + H)+
1-564; A-15; B-36; MS m/z 563 (M + H)+
1-565; A-16; B-01; MS m/z 427 (M + H)+
1-566; A-16; B-02; MS m/z 431 (M + H)+
1-567; A-16; B-03; MS m/z 389 (M + H)+
1-568; A-16; B-04; MS m/z 447 (M + H)+
1-569; A-16; B-05; MS m/z 459 (M + H)+
1-570; A-16; B-06; MS m/z 499 (M + H)+
1-571; A-16; B-07; MS m/z 479 (M + H)+
1-572; A-16; B-08; MS m/z 485 (M + H)+
1-573; A-16; B-09; MS m/z 487 (M + H)+
1-574; A-16; B-10; MS m/z 509 (M + H)+
1-575; A-16; B-11; MS m/z 513 (M + H)+
1-576; A-16; B-12; MS m/z 521 (M + H)+
1-577; A-16; B-13; MS m/z 435 (M + H)+
1-578; A-16; B-14; MS m/z 443 (M + H)+
1-579; A-16; B-15; MS m/z 457 (M + H)+
1-580; A-16; B-16; MS m/z 463 (M + H)+
1-581; A-16; B-17; MS m/z 469 (M + H)+
1-582; A-16; B-18; MS m/z 473 (M + H)+
1-583; A-16; B-19; MS m/z 483 (M + H)+
1-584; A-16; B-20; MS m/z 485 (M + H)+
1-585; A-16; B-21; MS m/z 489 (M + H)+
1-586; A-16; B-22; MS m/z 493 (M + H)+
1-587; A-16; B-23; MS m/z 505 (M + H)+
1-588; A-16; B-24; MS m/z 505 (M + H)+
1-589; A-16; B-25; MS m/z 474 (M + H)+
1-590; A-16; B-26; MS m/z 514 (M + H)+
1-591; A-16; B-27; MS m/z 514 (M + H)+
1-592; A-16; B-28; MS m/z 507 (M + H)+
1-593; A-16; B-29; MS m/z 511 (M + H)+
1-594; A-16; B-30; MS m/z 523 (M + H)+
1-595; A-16; B-31; MS m/z 525 (M + H)+
1-596; A-16; B-32; MS m/z 527 (M + H)+
1-597; A-16; B-33; MS m/z 527 (M + H)+
1-598; A-16; B-34; MS m/z 537 (M + H)+
1-599; A-16; B-35; MS m/z 551 (M + H)+
1-600; A-16; B-36; MS m/z 569 (M + H)+
1-601; A-17; B-01; MS m/z 433 (M + H)+
1-602; A-17; B-02; MS m/z 437 (M + H)+
1-603; A-17; B-03; MS m/z 395 (M + H)+
1-604; A-17; B-04; MS m/z 453 (M + H)+
1-605; A-17; B-05; MS m/z 465 (M + H)+
1-606; A-17; B-06; MS m/z 505 (M + H)+
1-607; A-17; B-07; MS m/z 485 (M + H)+
1-608; A-17; B-08; MS m/z 491 (M + H)+
1-609; A-17; B-09; MS m/z 493 (M + H)+
1-610; A-17; B-10; MS m/z 515 (M + H)+
1-611; A-17; B-11; MS m/z 519 (M + H)+
1-612; A-17; B-12; MS m/z 527 (M + H)+
1-613; A-17; B-13; MS m/z 441 (M + H)+
1-614; A-17; B-14; MS m/z 449 (M + H)+
1-615; A-17; B-15; MS m/z 463 (M + H)+
1-616; A-17; B-16; MS m/z 469 (M + H)+
1-617; A-17; B-17; MS m/z 475 (M + H)+
1-618; A-17; B-18; MS m/z 479 (M + H)+
1-619; A-17; B-19; MS m/z 489 (M + H)+
1-620; A-17; B-20; MS m/z 491 (M + H)+
1-621; A-17; B-21; MS m/z 495 (M + H)+
1-622; A-17; B-22; MS m/z 499 (M + H)+
1-623; A-17; B-23; MS m/z 511 (M + H)+
1-624; A-17; B-24; MS m/z 511 (M + H)+
1-625; A-17; B-25; MS m/z 480 (M + H)+
1-626; A-17; B-26; MS m/z 520 (M + H)+
1-627; A-17; B-27; MS m/z 520 (M + H)+
1-628; A-17; B-28; MS m/z 513 (M + H)+
1-629; A-17; B-29; MS m/z 517 (M + H)+
1-630; A-17; B-30; MS m/z 529 (M + H)+
1-631; A-17; B-31; MS m/z 531 (M + H)+
1-632; A-17; B-32; MS m/z 533 (M + H)+
1-633; A-17; B-33; MS m/z 533 (M + H)+
1-634; A-17; B-34; MS m/z 543 (M + H)+
1-635; A-17; B-35; MS m/z 557 (M + H)+
1-636; A-17; B-36; MS m/z 575 (M + H)+
1-637; A-18; B-01; MS m/z 449 (M + H)+
1-638; A-18; B-02; MS m/z 453 (M + H)+
1-639; A-18; B-03; MS m/z 411 (M + H)+
1-640; A-18; B-04; MS m/z 469 (M + H)+
1-641; A-18; B-05; MS m/z 481 (M + H)+
1-642; A-18; B-06; MS m/z 521 (M + H)+
1-643; A-18; B-07; MS m/z 501 (M + H)+
1-644; A-18; B-08; MS m/z 507 (M + H)+
1-645; A-18; B-09; MS m/z 509 (M + H)+
1-646; A-18; B-10; MS m/z 531 (M + H)+
1-647; A-18; B-11; MS m/z 535 (M + H)+
1-648; A-18; B-12; MS m/z 543 (M + H)+
1-649; A-18; B-13; MS m/z 457 (M + H)+
1-650; A-18; B-14; MS m/z 465 (M + H)+
1-651; A-18; B-15; MS m/z 479 (M + H)+
1-652; A-18; B-16; MS m/z 485 (M + H)+
1-653; A-18; B-17; MS m/z 491 (M + H)+
1-654; A-18; B-18; MS m/z 495 (M + H)+
1-655; A-18; B-19; MS m/z 505 (M + H)+
1-656; A-18; B-20; MS m/z 507 (M + H)+
1-657; A-18; B-21; MS m/z 511 (M + H)+
1-658; A-18; B-22; MS m/z 515 (M + H)+
1-659; A-18; B-23; MS m/z 527 (M + H)+
1-660; A-18; B-24; MS m/z 527 (M + H)+
1-661; A-18; B-25; MS m/z 496 (M + H)+
1-662; A-18; B-26; MS m/z 536 (M + H)+
1-663; A-18; B-27; MS m/z 536 (M + H)+
1-664; A-18; B-28; MS m/z 529 (M + H)+
1-665; A-18; B-29; MS m/z 533 (M + H)+
1-666; A-18; B-30; MS m/z 545 (M + H)+
1-667; A-18; B-31; MS m/z 547 (M + H)+
1-668; A-18; B-32; MS m/z 549 (M + H)+
1-669; A-18; B-33; MS m/z 549 (M + H)+
1-670; A-18; B-34; MS m/z 559 (M + H)+
1-671; A-18; B-35; MS m/z 573 (M + H)+
1-672; A-18; B-36; MS m/z 591 (M + H)+
1-673; A-19; B-01; MS m/z 425 (M + H)+
1-674; A-19; B-02; MS m/z 429 (M + H)+
1-675; A-19; B-03; MS m/z 387 (M + H)+
1-676; A-19; B-04; MS m/z 445 (M + H)+
1-677; A-19; B-05; MS m/z 457 (M + H)+
1-678; A-19; B-06; MS m/z 497 (M + H)+
1-679; A-19; B-07; MS m/z 477 (M + H)+
1-680; A-19; B-08; MS m/z 483 (M + H)+
1-681; A-19; B-09; MS m/z 485 (M + H)+
1-682; A-19; B-10; MS m/z 507 (M + H)+
1-683; A-19; B-11; MS m/z 511 (M + H)+
1-684; A-19; B-12; MS m/z 519 (M + H)+
1-685; A-19; B-13; MS m/z 433 (M + H)+
1-686; A-19; B-14; MS m/z 441 (M + H)+
1-687; A-19; B-15; MS m/z 455 (M + H)+
1-688; A-19; B-16; MS m/z 461 (M + H)+
1-689; A-19; B-17; MS m/z 467 (M + H)+
1-690; A-19; B-18; MS m/z 471 (M + H)+
1-691; A-19; B-19; MS m/z 481 (M + H)+
1-692; A-19; B-20; MS m/z 483 (M + H)+
1-693; A-19; B-21; MS m/z 487 (M + H)+
1-694; A-19; B-22; MS m/z 491 (M + H)+
1-695; A-19; B-23; MS m/z 503 (M + H)+
1-696; A-19; B-24; MS m/z 503 (M + H)+
1-697; A-19; B-25; MS m/z 472 (M + H)+
1-698; A-19; B-26; MS m/z 512 (M + H)+
1-699; A-19; B-27; MS m/z 512 (M + H)+
1-700; A-19; B-28; MS m/z 505 (M + H)+
1-701; A-19; B-29; MS m/z 509 (M + H)+
1-702; A-19; B-30; MS m/z 521 (M + H)+
1-703; A-19; B-31; MS m/z 523 (M + H)+
1-704; A-19; B-32; MS m/z 525 (M + H)+
1-705; A-19; B-33; MS m/z 525 (M + H)+
1-706; A-19; B-34; MS m/z 535 (M + H)+
1-707; A-19; B-35; MS m/z 549 (M + H)+
1-708; A-19; B-36; MS m/z 567 (M + H)+
1-709; A-20; B-01; MS m/z 429 (M + H)+
1-710; A-20; B-02; MS m/z 433 (M + H)+
1-711; A-20; B-03; MS m/z 391 (M + H)+
1-712; A-20; B-04; MS m/z 449 (M + H)+
1-713; A-20; B-05; MS m/z 461 (M + H)+
1-714; A-20; B-06; MS m/z 501 (M + H)+
1-715; A-20; B-07; MS m/z 481 (M + H)+
1-716; A-20; B-08; MS m/z 487 (M + H)+
1-717; A-20; B-09; MS m/z 489 (M + H)+
1-718; A-20; B-10; MS m/z 511 (M + H)+
1-719; A-20; B-11; MS m/z 515 (M + H)+
1-720; A-20; B-12; MS m/z 523 (M + H)+
1-721; A-20; B-13; MS m/z 437 (M + H)+
1-722; A-20; B-14; MS m/z 445 (M + H)+
1-723; A-20; B-15; MS m/z 459 (M + H)+
1-724; A-20; B-16; MS m/z 465 (M + H)+
1-725; A-20; B-17; MS m/z 471 (M + H)+
1-726; A-20; B-18; MS m/z 475 (M + H)+
1-727; A-20; B-19; MS m/z 485 (M + H)+
1-728; A-20; B-20; MS m/z 487 (M + H)+
1-729; A-20; B-21; MS m/z 491 (M + H)+
1-730; A-20; B-22; MS m/z 495 (M + H)+
1-731; A-20; B-23; MS m/z 507 (M + H)+
1-732; A-20; B-24; MS m/z 507 (M + H)+
1-733; A-20; B-25; MS m/z 476 (M + H)+
1-734; A-20; B-26; MS m/z 516 (M + H)+
1-735; A-20; B-27; MS m/z 516 (M + H)+
1-736; A-20; B-28; MS m/z 509 (M + H)+
1-737; A-20; B-29; MS m/z 513 (M + H)+
1-738; A-20; B-30; MS m/z 525 (M + H)+
1-739; A-20; B-31; MS m/z 527 (M + H)+
1-740; A-20; B-32; MS m/z 529 (M + H)+
1-741; A-20; B-33; MS m/z 529 (M + H)+
1-742; A-20; B-34; MS m/z 539 (M + H)+
1-743; A-20; B-35; MS m/z 553 (M + H)+
1-744; A-20; B-36; MS m/z 571 (M + H)+
1-745; A-21; B-01; MS m/z 435 (M + H)+
1-746; A-21; B-02; MS m/z 439 (M + H)+
1-747; A-21; B-03; MS m/z 397 (M + H)+
1-748; A-21; B-04; MS m/z 455 (M + H)+
1-749; A-21; B-05; MS m/z 467 (M + H)+
1-750; A-21; B-06; MS m/z 507 (M + H)+
1-751; A-21; B-07; MS m/z 487 (M + H)+
1-752; A-21; B-08; MS m/z 493 (M + H)+
1-753; A-21; B-09; MS m/z 495 (M + H)+
1-754; A-21; B-10; MS m/z 517 (M + H)+
1-755; A-21; B-11; MS m/z 521 (M + H)+
1-756; A-21; B-12; MS m/z 529 (M + H)+
1-757; A-21; B-13; MS m/z 443 (M + H)+
1-758; A-21; B-14; MS m/z 451 (M + H)+
1-759; A-21; B-15; MS m/z 465 (M + H)+
1-760; A-21; B-16; MS m/z 471 (M + H)+
1-761; A-21; B-17; MS m/z 477 (M + H)+
1-762; A-21; B-18; MS m/z 481 (M + H)+
1-763; A-21; B-19; MS m/z 491 (M + H)+
1-764; A-21; B-20; MS m/z 493 (M + H)+
1-765; A-21; B-21; MS m/z 497 (M + H)+
1-766; A-21; B-22; MS m/z 501 (M + H)+
1-767; A-21; B-23; MS m/z 513 (M + H)+
1-768; A-21; B-24; MS m/z 513 (M + H)+
1-769; A-21; B-25; MS m/z 482 (M + H)+
1-770; A-21; B-26; MS m/z 522 (M + H)+
1-771; A-21; B-27; MS m/z 522 (M + H)+
1-772; A-21; B-28; MS m/z 515 (M + H)+
1-773; A-21; B-29; MS m/z 519 (M + H)+
1-774; A-21; B-30; MS m/z 531 (M + H)+
1-775; A-21; B-31; MS m/z 533 (M + H)+
1-776; A-21; B-32; MS m/z 535 (M + H)+
1-777; A-21; B-33; MS m/z 535 (M + H)+
1-778; A-21; B-34; MS m/z 545 (M + H)+
1-779; A-21; B-35; MS m/z 559 (M + H)+
1-780; A-21; B-36; MS m/z 577 (M + H)+
1-781; A-22; B-01; MS m/z 459 (M + H)+
1-782; A-22; B-02; MS m/z 463 (M + H)+
1-783; A-22; B-03; MS m/z 421 (M + H)+
1-784; A-22; B-04; MS m/z 479 (M + H)+
1-785; A-22; B-05; MS m/z 491 (M + H)+
1-786; A-22; B-06; MS m/z 531 (M + H)+
1-787; A-22; B-07; MS m/z 511 (M + H)+
1-788; A-22; B-08; MS m/z 517 (M + H)+
1-789; A-22; B-09; MS m/z 519 (M + H)+
1-790; A-22; B-10; MS m/z 541 (M + H)+
1-791; A-22; B-11; MS m/z 545 (M + H)+
1-792; A-22; B-12; MS m/z 553 (M + H)+
1-793; A-22; B-13; MS m/z 467 (M + H)+
1-794; A-22; B-14; MS m/z 475 (M + H)+
1-795; A-22; B-15; MS m/z 489 (M + H)+
1-796; A-22; B-16; MS m/z 495 (M + H)+
1-797; A-22; B-17; MS m/z 501 (M + H)+
1-798; A-22; B-18; MS m/z 505 (M + H)+
1-799; A-22; B-19; MS m/z 515 (M + H)+
1-800; A-22; B-20; MS m/z 517 (M + H)+
1-801; A-22; B-21; MS m/z 521 (M + H)+
1-802; A-22; B-22; MS m/z 525 (M + H)+
1-803; A-22; B-23; MS m/z 537 (M + H)+
1-804; A-22; B-24; MS m/z 537 (M + H)+
1-805; A-22; B-25; MS m/z 506 (M + H)+
1-806; A-22; B-26; MS m/z 546 (M + H)+
1-807; A-22; B-27; MS m/z 546 (M + H)+
1-808; A-22; B-28; MS m/z 539 (M + H)+
1-809; A-22; B-29; MS m/z 543 (M + H)+
1-810; A-22; B-30; MS m/z 555 (M + H)+
1-811; A-22; B-31; MS m/z 557 (M + H)+
1-812; A-22; B-32; MS m/z 559 (M + H)+
1-813; A-22; B-33; MS m/z 559 (M + H)+
1-814; A-22; B-34; MS m/z 569 (M + H)+
1-815; A-22; B-35; MS m/z 583 (M + H)+
1-816; A-22; B-36; MS m/z 601 (M + H)+
1-817; A-23; B-01; MS m/z 463 (M + H)+
1-818; A-23; B-02; MS m/z 467 (M + H)+
1-819; A-23; B-03; MS m/z 425 (M + H)+
1-820; A-23; B-04; MS m/z 483 (M + H)+
1-821; A-23; B-05; MS m/z 495 (M + H)+
1-822; A-23; B-06; MS m/z 535 (M + H)+
1-823; A-23; B-07; MS m/z 515 (M + H)+
1-824; A-23; B-08; MS m/z 521 (M + H)+
1-825; A-23; B-09; MS m/z 523 (M + H)+
1-826; A-23; B-10; MS m/z 545 (M + H)+
1-827; A-23; B-11; MS m/z 549 (M + H)+
1-828; A-23; B-12; MS m/z 557 (M + H)+
1-829; A-23; B-13; MS m/z 471 (M + H)+
1-830; A-23; B-14; MS m/z 479 (M + H)+
1-831; A-23; B-15; MS m/z 493 (M + H)+
1-832; A-23; B-16; MS m/z 499 (M + H)+
1-833; A-23; B-17; MS m/z 505 (M + H)+
1-834; A-23; B-18; MS m/z 509 (M + H)+
1-835; A-23; B-19; MS m/z 519 (M + H)+
1-836; A-23; B-20; MS m/z 521 (M + H)+
1-837; A-23; B-21; MS m/z 525 (M + H)+
1-838; A-23; B-22; MS m/z 529 (M + H)+
1-839; A-23; B-23; MS m/z 541 (M + H)+
1-840; A-23; B-24; MS m/z 541 (M + H)+
1-841; A-23; B-25; MS m/z 510 (M + H)+
1-842; A-23; B-26; MS m/z 550 (M + H)+
1-843; A-23; B-27; MS m/z 550 (M + H)+
1-844; A-23; B-28; MS m/z 543 (M + H)+
1-845; A-23; B-29; MS m/z 547 (M + H)+
1-846; A-23; B-30; MS m/z 559 (M + H)+
1-847; A-23; B-31; MS m/z 561 (M + H)+
1-848; A-23; B-32; MS m/z 563 (M + H)+
1-849; A-23; B-33; MS m/z 563 (M + H)+
1-850; A-23; B-34; MS m/z 573 (M + H)+
1-851; A-23; B-35; MS m/z 587 (M + H)+
1-852; A-23; B-36; MS m/z 605 (M + H)+
1-853; A-24; B-01; MS m/z 467 (M + H)+
1-854; A-24; B-02; MS m/z 471 (M + H)+
1-855; A-24; B-03; MS m/z 429 (M + H)+
1-856; A-24; B-04; MS m/z 487 (M + H)+
1-857; A-24; B-05; MS m/z 499 (M + H)+
1-858; A-24; B-06; MS m/z 539 (M + H)+
1-859; A-24; B-07; MS m/z 519 (M + H)+
1-860; A-24; B-08; MS m/z 525 (M + H)+
1-861; A-24; B-09; MS m/z 527 (M + H)+
1-862; A-24; B-10; MS m/z 549 (M + H)+
1-863; A-24; B-11; MS m/z 553 (M + H)+
1-864; A-24; B-12; MS m/z 561 (M + H)+
1-865; A-24; B-13; MS m/z 475 (M + H)+
1-866; A-24; B-14; MS m/z 483 (M + H)+
1-867; A-24; B-15; MS m/z 497 (M + H)+
1-868; A-24; B-16; MS m/z 503 (M + H)+
1-869; A-24; B-17; MS m/z 509 (M + H)+
1-870; A-24; B-18; MS m/z 513 (M + H)+
1-871; A-24; B-19; MS m/z 523 (M + H)+
1-872; A-24; B-20; MS m/z 525 (M + H)+
1-873; A-24; B-21; MS m/z 529 (M + H)+
1-874; A-24; B-22; MS m/z 533 (M + H)+
1-875; A-24; B-23; MS m/z 545 (M + H)+
1-876; A-24; B-24; MS m/z 545 (M + H)+
1-877; A-24; B-25; MS m/z 514 (M + H)+
1-878; A-24; B-26; MS m/z 554 (M + H)+
1-879; A-24; B-27; MS m/z 554 (M + H)+
1-880; A-24; B-28; MS m/z 547 (M + H)+
1-881; A-24; B-29; MS m/z 551 (M + H)+
1-882; A-24; B-30; MS m/z 563 (M + H)+
1-883; A-24; B-31; MS m/z 565 (M + H)+
1-884; A-24; B-32; MS m/z 567 (M + H)+
1-885; A-24; B-33; MS m/z 567 (M + H)+
1-886; A-24; B-34; MS m/z 577 (M + H)+
1-887; A-24; B-35; MS m/z 591 (M + H)+
1-888; A-24; B-36; MS m/z 609 (M + H)+
1-889; A-25; B-01; MS m/z 394 (M + H)+
1-890; A-25; B-02; MS m/z 398 (M + H)+
1-891; A-25; B-03; MS m/z 356 (M + H)+
1-892; A-25; B-04; MS m/z 414 (M + H)+
1-893; A-25; B-05; MS m/z 426 (M + H)+
1-894; A-25; B-06; MS m/z 466 (M + H)+
1-895; A-25; B-07; MS m/z 456 (M + H)+
1-896; A-25; B-08; MS m/z 452 (M + H)+
1-897; A-25; B-09; MS m/z 454 (M + H)+
1-898; A-25; B-10; MS m/z 476 (M + H)+
1-899; A-25; B-11; MS m/z 480 (M + H)+
1-900; A-25; B-12; MS m/z 488 (M + H)+
1-901; A-25; B-13; MS m/z 402 (M + H)+
1-902; A-25; B-14; MS m/z 410 (M + H)+
1-903; A-25; B-15; MS m/z 424 (M + H)+
1-904; A-25; B-16; MS m/z 430 (M + H)+
1-905; A-25; B-17; MS m/z 436 (M + H)+
1-906; A-25; B-18; MS m/z 440 (M + H)+
1-907; A-25; B-19; MS m/z 450 (M + H)+
1-908; A-25; B-20; MS m/z 452 (M + H)+
1-909; A-25; B-21; MS m/z 456 (M + H)+
1-910; A-25; B-22; MS m/z 460 (M + H)+
1-911; A-25; B-23; MS m/z 472 (M + H)+
1-912; A-25; B-24; MS m/z 472 (M + H)+
1-913; A-25; B-25; MS m/z 441 (M + H)+
1-914; A-25; B-26; MS m/z 481 (M + H)+
1-915; A-25; B-27; MS m/z 481 (M + H)+
1-916; A-25; B-28; MS m/z 474 (M + H)+
1-917; A-25; B-29; MS m/z 478 (M + H)+
1-918; A-25; B-30; MS m/z 490 (M + H)+
1-919; A-25; B-31; MS m/z 492 (M + H)+
1-920; A-25; B-32; MS m/z 494 (M + H)+
1-921; A-25; B-33; MS m/z 494 (M + H)+
1-922; A-25; B-34; MS m/z 504 (M + H)+
1-923; A-25; B-35; MS m/z 518 (M + H)+
1-924; A-25; B-36; MS m/z 536 (M + H)+
1-925; A-26; B-01; MS m/z 400 (M + H)+
1-926; A-26; B-02; MS m/z 404 (M + H)+
1-927; A-26; B-03; MS m/z 362 (M + H)+
1-928; A-26; B-04; MS m/z 420 (M + H)+
1-929; A-26; B-05; MS m/z 432 (M + H)+
1-930; A-26; B-06; MS m/z 472 (M + H)+
1-931; A-26; B-07; MS m/z 452 (M + H)+
1-932; A-26; B-08; MS m/z 458 (M + H)+
1-933; A-26; B-09; MS m/z 460 (M + H)+
1-934; A-26; B-10; MS m/z 482 (M + H)+
1-935; A-26; B-11; MS m/z 486 (M + H)+
1-936; A-26; B-12; MS m/z 494 (M + H)+
1-937; A-26; B-13; MS m/z 408 (M + H)+
1-938; A-26; B-14; MS m/z 416 (M + H)+
1-939; A-26; B-15; MS m/z 430 (M + H)+
1-940; A-26; B-16; MS m/z 436 (M + H)+
1-941; A-26; B-17; MS m/z 442 (M + H)+
1-942; A-26; B-18; MS m/z 446 (M + H)+
1-943; A-26; B-19; MS m/z 456 (M + H)+
1-944; A-26; B-20; MS m/z 458 (M + H)+
1-945; A-26; B-21; MS m/z 462 (M + H)+
1-946; A-26; B-22; MS m/z 466 (M + H)+
1-947; A-26; B-23; MS m/z 478 (M + H)+
1-948; A-26; B-24; MS m/z 478 (M + H)+
1-949; A-26; B-25; MS m/z 447 (M + H)+
1-950; A-26; B-26; MS m/z 487 (M + H)+
1-951; A-26; B-27; MS m/z 487 (M + H)+
1-952; A-26; B-28; MS m/z 480 (M + H)+
1-953; A-26; B-29; MS m/z 484 (M + H)+
1-954; A-26; B-30; MS m/z 496 (M + H)+
1-955; A-26; B-31; MS m/z 498 (M + H)+
1-956; A-26; B-32; MS m/z 500 (M + H)+
1-957; A-26; B-33; MS m/z 500 (M + H)+
1-958; A-26; B-34; MS m/z 510 (M + H)+
1-959; A-26; B-35; MS m/z 524 (M + H)+
1-960; A-26; B-36; MS m/z 542 (M + H)+
1-961; A-27; B-01; MS m/z 434 (M + H)+
1-962; A-27; B-02; MS m/z 438 (M + H)+
1-963; A-27; B-03; MS m/z 396 (M + H)+
1-964; A-27; B-04; MS m/z 454 (M + H)+
1-965; A-27; B-05; MS m/z 466 (M + H)+
1-966; A-27; B-06; MS m/z 506 (M + H)+
1-967; A-27; B-07; MS m/z 486 (M + H)+
1-968; A-27; B-08; MS m/z 492 (M + H)+
1-969; A-27; B-09; MS m/z 494 (M + H)+
1-970; A-27; B-10; MS m/z 516 (M + H)+
1-971; A-27; B-11; MS m/z 520 (M + H)+
1-972; A-27; B-12; MS m/z 528 (M + H)+
1-973; A-27; B-13; MS m/z 442 (M + H)+
1-974; A-27; B-14; MS m/z 450 (M + H)+
1-975; A-27; B-15; MS m/z 464 (M + H)+
1-976; A-27; B-16; MS m/z 470 (M + H)+
1-977; A-27; B-17; MS m/z 476 (M + H)+
1-978; A-27; B-18; MS m/z 480 (M + H)+
1-979; A-27; B-19; MS m/z 490 (M + H)+
1-980; A-27; B-20; MS m/z 492 (M + H)+
1-981; A-27; B-21; MS m/z 496 (M + H)+
1-982; A-27; B-22; MS m/z 500 (M + H)+
1-983; A-27; B-23; MS m/z 512 (M + H)+
1-984; A-27; B-24; MS m/z 512 (M + H)+
1-985; A-27; B-25; MS m/z 481 (M + H)+
1-986; A-27; B-26; MS m/z 521 (M + H)+
1-987; A-27; B-27; MS m/z 521 (M + H)+
1-988; A-27; B-28; MS m/z 514 (M + H)+
1-989; A-27; B-29; MS m/z 518 (M + H)+
1-990; A-27; B-30; MS m/z 530 (M + H)+
1-991; A-27; B-31; MS m/z 532 (M + H)+
1-992; A-27; B-32; MS m/z 534 (M + H)+
1-993; A-27; B-33; MS m/z 534 (M + H)+
1-994; A-27; B-34; MS m/z 544 (M + H)+
1-995; A-27; B-35; MS m/z 558 (M + H)+
1-996; A-27; B-36; MS m/z 576 (M + H)+
1-997; A-28; B-01; MS m/z 464 (M + H)+
1-998; A-28; B-02; MS m/z 468 (M + H)+
1-999; A-28; B-03; MS m/z 426 (M + H)+
1-1000; A-28; B-04; MS m/z 484 (M + H)+
1-1001; A-28; B-05; MS m/z 496 (M + H)+
1-1002; A-28; B-06; MS m/z 536 (M + H)+
1-1003; A-28; B-07; MS m/z 516 (M + H)+
1-1004; A-28; B-08; MS m/z 522 (M + H)+
1-1005; A-28; B-09; MS m/z 524 (M + H)+
1-1006; A-28; B-10; MS m/z 546 (M + H)+
1-1007; A-28; B-11; MS m/z 550 (M + H)+
1-1008; A-28; B-12; MS m/z 558 (M + H)+
1-1009; A-28; B-13; MS m/z 472 (M + H)+
1-1010; A-28; B-14; MS m/z 480 (M + H)+
1-1011; A-28; B-15; MS m/z 494 (M + H)+
1-1012; A-28; B-16; MS m/z 500 (M + H)+
1-1013; A-28; B-17; MS m/z 506 (M + H)+
1-1014; A-28; B-18; MS m/z 510 (M + H)+
1-1015; A-28; B-19; MS m/z 520 (M + H)+
1-1016; A-28; B-20; MS m/z 522 (M + H)+
1-1017; A-28; B-21; MS m/z 526 (M + H)+
1-1018; A-28; B-22; MS m/z 530 (M + H)+
1-1019; A-28; B-23; MS m/z 542 (M + H)+
1-1020; A-28; B-24; MS m/z 542 (M + H)+
1-1021; A-28; B-25; MS m/z 511 (M + H)+
1-1022; A-28; B-26; MS m/z 551 (M + H)+
1-1023; A-28; B-27; MS m/z 551 (M + H)+
1-1024; A-28; B-28; MS m/z 544 (M + H)+
1-1025; A-28; B-29; MS m/z 548 (M + H)+
1-1026; A-28; B-30; MS m/z 560 (M + H)+
1-1027; A-28; B-31; MS m/z 562 (M + H)+
1-1028; A-28; B-32; MS m/z 564 (M + H)+
1-1029; A-28; B-33; MS m/z 564 (M + H)+
1-1030; A-28; B-34; MS m/z 574 (M + H)+
1-1031; A-28; B-35; MS m/z 588 (M + H)+
1-1032; A-28; B-36; MS m/z 606 (M + H)+
1-1033; A-29; B-01
1-1034; A-29; B-02
1-1035; A-29; B-03; MS m/z 368 (M + H)+
1-1036; A-29; B-04
1-1037; A-29; B-05
1-1038; A-29; B-06
1-1039; A-29; B-07
1-1040; A-29; B-08
1-1041; A-29; B-09
1-1042; A-29; B-10
1-1043; A-29; B-11
1-1044; A-29; B-12
1-1045; A-29; B-13
1-1046; A-29; B-14
1-1047; A-29; B-15
1-1048; A-29; B-16
1-1049; A-29; B-17; MS m/z 448 (M + H)+
1-1050; A-29; B-18
1-1051; A-29; B-19
1-1052; A-29; B-20
1-1053; A-29; B-21
1-1054; A-29; B-22; MS m/z 472 (M + H)+
1-1055; A-29; B-23
1-1056; A-29; B-24
1-1057; A-29; B-25
1-1058; A-29; B-26
1-1059; A-29; B-27
1-1060; A-29; B-28
1-1061; A-29; B-29
1-1062; A-29; B-30
1-1063; A-29; B-31
1-1064; A-29; B-32
1-1065; A-29; B-33
1-1066; A-29; B-34
1-1067; A-29; B-35
1-1068; A-29; B-36
1-1069; A-30; B-01; MS m/z 422 (M + H)+
1-1070; A-30; B-02; MS m/z 426 (M + H)+
1-1071; A-30; B-03; MS m/z 384 (M + H)+
1-1072; A-30; B-04; MS m/z 442 (M + H)+
1-1073; A-30; B-05; MS m/z 454 (M + H)+
1-1074; A-30; B-06; MS m/z 494 (M + H)+
1-1075; A-30; B-07; MS m/z 474 (M + H)+
1-1076; A-30; B-08; MS m/z 480 (M + H)+
1-1077; A-30; B-09; MS m/z 482 (M + H)+
1-1078; A-30; B-10; MS m/z 504 (M + H)+
1-1079; A-30; B-11; MS m/z 508 (M + H)+
1-1080; A-30; B-12; MS m/z 516 (M + H)+
1-1081; A-30; B-13; MS m/z 430 (M + H)+
1-1082; A-30; B-14; MS m/z 438 (M + H)+
1-1083; A-30; B-15; MS m/z 452 (M + H)+
1-1084; A-30; B-16; MS m/z 458 (M + H)+
1-1085; A-30; B-17; MS m/z 464 (M + H)+
1-1086; A-30; B-18; MS m/z 468 (M + H)+
1-1087; A-30; B-19; MS m/z 478 (M + H)+
1-1088; A-30; B-20; MS m/z 480 (M + H)+
1-1089; A-30; B-21; MS m/z 484 (M + H)+
1-1090; A-30; B-22; MS m/z 488 (M + H)+
1-1091; A-30; B-23; MS m/z 500 (M + H)+
1-1092; A-30; B-24; MS m/z 500 (M + H)+
1-1093; A-30; B-25; MS m/z 469 (M + H)+
1-1094; A-30; B-26; MS m/z 509 (M + H)+
1-1095; A-30; B-27; MS m/z 509 (M + H)+
1-1096; A-30; B-28; MS m/z 502 (M + H)+
1-1097; A-30; B-29; MS m/z 506 (M + H)+
1-1098; A-30; B-30; MS m/z 518 (M + H)+
1-1099; A-30; B-31; MS m/z 520 (M + H)+
1-1100; A-30; B-32; MS m/z 522 (M + H)+
1-1101; A-30; B-33; MS m/z 522 (M + H)+
1-1102; A-30; B-34; MS m/z 532 (M + H)+
1-1103; A-30; B-35; MS m/z 546 (M + H)+
1-1104; A-30; B-36; MS m/z 564 (M + H)+
1-1105; A-31; B-01
1-1106; A-31; B-02
1-1107; A-31; B-03; MS m/z 384 (M + H)+
1-1108; A-31; B-04
1-1109; A-31; B-05
1-1110; A-31; B-06
1-1111; A-31; B-07
1-1112; A-31; B-08
1-1113; A-31; B-09
1-1114; A-31; B-10; MS m/z 504 (M + H)+
1-1115; A-31; B-11
1-1116; A-31; B-12; MS m/z 516 (M + H)+
1-1117; A-31; B-13
1-1118; A-31; B-14; MS m/z 438 (M + H)+
1-1119; A-31; B-15; MS m/z 452 (M + H)+
1-1120; A-31; B-16; MS m/z 458 (M + H)+
1-1121; A-31; B-17; MS m/z 464 (M + H)+
1-1122; A-31; B-18; MS m/z 468 (M + H)+
1-1123; A-31; B-19
1-1124; A-31; B-20; MS m/z 480 (M + H)+
1-1125; A-31; B-21; MS m/z 484 (M + H)+
1-1126; A-31; B-22; MS m/z 488 (M + H)+
1-1127; A-31; B-23; MS m/z 500 (M + H)+
1-1128; A-31; B-24; MS m/z 500 (M + H)+
1-1129; A-31; B-25
1-1130; A-31; B-26; MS m/z 509 (M + H)+
1-1131; A-31; B-27; MS m/z 509 (M + H)+
1-1132; A-31; B-28; MS m/z 502 (M + H)+
1-1133; A-31; B-29; MS m/z 506 (M + H)+
1-1134; A-31; B-30; MS m/z 518 (M + H)+
1-1135; A-31; B-31; MS m/z 520 (M + H)+
1-1136; A-31; B-32; MS m/z 522 (M + H)+
1-1137; A-31; B-33; MS m/z 522 (M + H)+
1-1138; A-31; B-34; MS m/z 532 (M + H)+
1-1139; A-31; B-35; MS m/z 546 (M + H)+
1-1140; A-31; B-36; MS m/z 564 (M + H)+
1-1141; A-32; B-01; MS m/z 448 (M + H)+
1-1142; A-32; B-02; MS m/z 452 (M + H)+
1-1143; A-32; B-03; MS m/z 410 (M + H)+
1-1144; A-32; B-04; MS m/z 468 (M + H)+
1-1145; A-32; B-05; MS m/z 480 (M + H)+
1-1146; A-32; B-06; MS m/z 520 (M + H)+
1-1147; A-32; B-07; MS m/z 500 (M + H)+
1-1148; A-32; B-08; MS m/z 506 (M + H)+
1-1149; A-32; B-09; MS m/z 508 (M + H)+
1-1150; A-32; B-10; MS m/z 530 (M + H)+
1-1151; A-32; B-11; MS m/z 534 (M + H)+
1-1152; A-32; B-12; MS m/z 542 (M + H)+
1-1153; A-32; B-13; MS m/z 456 (M + H)+
1-1154; A-32; B-14; MS m/z 464 (M + H)+
1-1155; A-32; B-15; MS m/z 478 (M + H)+
1-1156; A-32; B-16; MS m/z 484 (M + H)+
1-1157; A-32; B-17; MS m/z 490 (M + H)+
1-1158; A-32; B-18; MS m/z 494 (M + H)+
1-1159; A-32; B-19; MS m/z 504 (M + H)+
1-1160; A-32; B-20; MS m/z 506 (M + H)+
1-1161; A-32; B-21; MS m/z 510 (M + H)+
1-1162; A-32; B-22; MS m/z 514 (M + H)+
1-1163; A-32; B-23; MS m/z 526 (M + H)+
1-1164; A-32; B-24; MS m/z 526 (M + H)+
1-1165; A-32; B-25; MS m/z 495 (M + H)+
1-1166; A-32; B-26; MS m/z 535 (M + H)+
1-1167; A-32; B-27; MS m/z 535 (M + H)+
1-1168; A-32; B-28; MS m/z 528 (M + H)+
1-1169; A-32; B-29; MS m/z 532 (M + H)+
1-1170; A-32; B-30; MS m/z 544 (M + H)+
1-1171; A-32; B-31; MS m/z 546 (M + H)+
1-1172; A-32; B-32; MS m/z 548 (M + H)+
1-1173; A-32; B-33; MS m/z 548 (M + H)+
1-1174; A-32; B-34; MS m/z 558 (M + H)+
1-1175; A-32; B-35; MS m/z 572 (M + H)+
1-1176; A-32; B-36; MS m/z 590 (M + H)+
1-1177; A-33; B-01; MS m/z 363 (M + H)+
1-1178; A-33; B-02; MS m/z 367 (M + H)+
1-1179; A-33; B-03; MS m/z 325 (M + H)+
1-1180; A-33; B-04; MS m/z 383 (M + H)+
1-1181; A-33; B-05; MS m/z 395 (M + H)+
1-1182; A-33; B-06; MS m/z 435 (M + H)+
1-1183; A-33; B-07; MS m/z 415 (M + H)+
1-1184; A-33; B-08; MS m/z 421 (M + H)+
1-1185; A-33; B-09; MS m/z 423 (M + H)+
1-1186; A-33; B-10; MS m/z 445 (M + H)+
1-1187; A-33; B-11; MS m/z 449 (M + H)+
1-1188; A-33; B-12; MS m/z 457 (M + H)+
1-1189; A-33; B-13; MS m/z 371 (M + H)+
1-1190; A-33; B-14; MS m/z 379 (M + H)+
1-1191; A-33; B-15; MS m/z 393 (M + H)+
1-1192; A-33; B-16; MS m/z 399 (M + H)+
1-1193; A-33; B-17; MS m/z 405 (M + H)+
1-1194; A-33; B-18; MS m/z 409 (M + H)+
1-1195; A-33; B-19; MS m/z 419 (M + H)+
1-1196; A-33; B-20; MS m/z 421 (M + H)+
1-1197; A-33; B-21; MS m/z 425 (M + H)+
1-1198; A-33; B-22; MS m/z 429 (M + H)+
1-1199; A-33; B-23; MS m/z 441 (M + H)+
1-1200; A-33; B-24; MS m/z 441 (M + H)+
1-1201; A-33; B-25; MS m/z 410 (M + H)+
1-1202; A-33; B-26; MS m/z 450 (M + H)+
1-1203; A-33; B-27; MS m/z 450 (M + H)+
1-1204; A-33; B-28; MS m/z 443 (M + H)+
1-1205; A-33; B-29; MS m/z 447 (M + H)+
1-1206; A-33; B-30; MS m/z 459 (M + H)+
1-1207; A-33; B-31; MS m/z 461 (M + H)+
1-1208; A-33; B-32; MS m/z 463 (M + H)+
1-1209; A-33; B-33; MS m/z 463 (M + H)+
1-1210; A-33; B-34; MS m/z 473 (M + H)+
1-1211; A-33; B-35; MS m/z 487 (M + H)+
1-1212; A-33; B-36; MS m/z 505 (M + H)+
1-1213; A-34; B-01
1-1214; A-34; B-02
1-1215; A-34; B-03
1-1216; A-34; B-04
1-1217; A-34; B-05
1-1218; A-34; B-06
1-1219; A-34; B-07
1-1220; A-34; B-08
1-1221; A-34; B-09
1-1222; A-34; B-10
1-1223; A-34; B-11
1-1224; A-34; B-12
1-1225; A-34; B-13
1-1226; A-34; B-14
1-1227; A-34; B-15
1-1228; A-34; B-16
1-1229; A-34; B-17
1-1230; A-34; B-18
1-1231; A-34; B-19
1-1232; A-34; B-20
1-1233; A-34; B-21
1-1234; A-34; B-22
1-1235; A-34; B-23
1-1236; A-34; B-24
1-1237; A-34; B-25
1-1238; A-34; B-26
1-1239; A-34; B-27
1-1240; A-34; B-28
1-1241; A-34; B-29
1-1242; A-34; B-30
1-1243; A-34; B-31
1-1244; A-34; B-32
1-1245; A-34; B-33
1-1246; A-34; B-34
1-1247; A-34; B-35
1-1248; A-34; B-36
1-1249; A-35; B-01; MS m/z 391 (M + H)+
1-1250; A-35; B-02; MS m/z 395 (M + H)+
1-1251; A-35; B-03; MS m/z 353 (M + H)+
1-1252; A-35; B-04; MS m/z 411 (M + H)+
1-1253; A-35; B-05; MS m/z 423 (M + H)+
1-1254; A-35; B-06; MS m/z 463 (M + H)+
1-1255; A-35; B-07; MS m/z 443 (M + H)+
1-1256; A-35; B-08; MS m/z 449 (M + H)+
1-1257; A-35; B-09; MS m/z 451 (M + H)+
1-1258; A-35; B-10; MS m/z 473 (M + H)+
1-1259; A-35; B-11; MS m/z 477 (M + H)+
1-1260; A-35; B-12; MS m/z 485 (M + H)+
1-1261; A-35; B-13; MS m/z 399 (M + H)+
1-1262; A-35; B-14; MS m/z 407 (M + H)+
1-1263; A-35; B-15; MS m/z 421 (M + H)+
1-1264; A-35; B-16; MS m/z 427 (M + H)+
1-1265; A-35; B-17; MS m/z 433 (M + H)+
1-1266; A-35; B-18; MS m/z 437 (M + H)+
1-1267; A-35; B-19; MS m/z 447 (M + H)+
1-1268; A-35; B-20; MS m/z 449 (M + H)+
1-1269; A-35; B-21; MS m/z 453 (M + H)+
1-1270; A-35; B-22; MS m/z 457 (M + H)+
1-1271; A-35; B-23; MS m/z 469 (M + H)+
1-1272; A-35; B-24; MS m/z 469 (M + H)+
1-1273; A-35; B-25; MS m/z 438 (M + H)+
1-1274; A-35; B-26; MS m/z 478 (M + H)+
1-1275; A-35; B-27; MS m/z 478 (M + H)+
1-1276; A-35; B-28; MS m/z 471 (M + H)+
1-1277; A-35; B-29; MS m/z 475 (M + H)+
1-1278; A-35; B-30; MS m/z 487 (M + H)+
1-1279; A-35; B-31; MS m/z 489 (M + H)+
1-1280; A-35; B-32; MS m/z 491 (M + H)+
1-1281; A-35; B-33; MS m/z 491 (M + H)+
1-1282; A-35; B-34; MS m/z 501 (M + H)+
1-1283; A-35; B-35; MS m/z 515 (M + H)+
1-1284; A-35; B-36; MS m/z 533 (M + H)+
1-1285; A-36; B-01; MS m/z 405 (M + H)+
1-1286; A-36; B-02; MS m/z 409 (M + H)+
1-1287; A-36; B-03; MS m/z 367 (M + H)+
1-1288; A-36; B-04; MS m/z 425 (M + H)+
1-1289; A-36; B-05; MS m/z 437 (M + H)+
1-1290; A-36; B-06; MS m/z 477 (M + H)+
1-1291; A-36; B-07; MS m/z 457 (M + H)+
1-1292; A-36; B-08; MS m/z 463 (M + H)+
1-1293; A-36; B-09; MS m/z 465 (M + H)+
1-1294; A-36; B-10; MS m/z 487 (M + H)+
1-1295; A-36; B-11; MS m/z 491 (M + H)+
1-1296; A-36; B-12; MS m/z 499 (M + H)+
1-1297; A-36; B-13; MS m/z 413 (M + H)+
1-1298; A-36; B-14; MS m/z 421 (M + H)+
1-1299; A-36; B-15; MS m/z 435 (M + H)+
1-1300; A-36; B-16; MS m/z 441 (M + H)+
1-1301; A-36; B-17; MS m/z 447 (M + H)+
1-1302; A-36; B-18; MS m/z 451 (M + H)+
1-1303; A-36; B-19; MS m/z 461 (M + H)+
1-1304; A-36; B-20; MS m/z 463 (M + H)+
1-1305; A-36; B-21; MS m/z 467 (M + H)+
1-1306; A-36; B-22; MS m/z 471 (M + H)+
1-1307; A-36; B-23; MS m/z 483 (M + H)+
1-1308; A-36; B-24; MS m/z 483 (M + H)+
1-1309; A-36; B-25; MS m/z 452 (M + H)+
1-1310; A-36; B-26; MS m/z 492 (M + H)+
1-1311; A-36; B-27; MS m/z 492 (M + H)+
1-1312; A-36; B-28
1-1313; A-36; B-29; MS m/z 489 (M + H)+
1-1314; A-36; B-30; MS m/z 501 (M + H)+
1-1315; A-36; B-31; MS m/z 503 (M + H)+
1-1316; A-36; B-32; MS m/z 505 (M + H)+
1-1317; A-36; B-33; MS m/z 505 (M + H)+
1-1318; A-36; B-34; MS m/z 515 (M + H)+
1-1319; A-36; B-35; MS m/z 529 (M + H)+
1-1320; A-36; B-36; MS m/z 547 (M + H)+
1-1321; A-37; B-01; MS m/z 455 (M + H)+
1-1322; A-37; B-02; MS m/z 459 (M + H)+
1-1323; A-37; B-03; MS m/z 417 (M + H)+
1-1324; A-37; B-04; MS m/z 475 (M + H)+
1-1325; A-37; B-05; MS m/z 487 (M + H)+
1-1326; A-37; B-06; MS m/z 527 (M + H)+
1-1327; A-37; B-07; MS m/z 507 (M + H)+
1-1328; A-37; B-08; MS m/z 513 (M + H)+
1-1329; A-37; B-09; MS m/z 515 (M + H)+
1-1330; A-37; B-10; MS m/z 537 (M + H)+
1-1331; A-37; B-11; MS m/z 541 (M + H)+
1-1332; A-37; B-12; MS m/z 549 (M + H)+
1-1333; A-37; B-13; MS m/z 463 (M + H)+
1-1334; A-37; B-14; MS m/z 471 (M + H)+
1-1335; A-37; B-15; MS m/z 485 (M + H)+
1-1336; A-37; B-16; MS m/z 491 (M + H)+
1-1337; A-37; B-17; MS m/z 497 (M + H)+
1-1338; A-37; B-18; MS m/z 501 (M + H)+
1-1339; A-37; B-19; MS m/z 511 (M + H)+
1-1340; A-37; B-20; MS m/z 513 (M + H)+
1-1341; A-37; B-21; MS m/z 517 (M + H)+
1-1342; A-37; B-22; MS m/z 521 (M + H)+
1-1343; A-37; B-23; MS m/z 533 (M + H)+
1-1344; A-37; B-24; MS m/z 533 (M + H)+
1-1345; A-37; B-25; MS m/z 502 (M + H)+
1-1346; A-37; B-26; MS m/z 542 (M + H)+
1-1347; A-37; B-27; MS m/z 542 (M + H)+
1-1348; A-37; B-28; MS m/z 535 (M + H)+
1-1349; A-37; B-29; MS m/z 539 (M + H)+
1-1350; A-37; B-30; MS m/z 551 (M + H)+
1-1351; A-37; B-31; MS m/z 553 (M + H)+
1-1352; A-37; B-32; MS m/z 555 (M + H)+
1-1353; A-37; B-33; MS m/z 555 (M + H)+
1-1354; A-37; B-34; MS m/z 565 (M + H)+
1-1355; A-37; B-35; MS m/z 579 (M + H)+
1-1356; A-37; B-36; MS m/z 597 (M + H)+
1-1357; A-38; B-01; MS m/z 392 (M + H)+
1-1358; A-38; B-02; MS m/z 396 (M + H)+
1-1359; A-38; B-03; MS m/z 354 (M + H)+
1-1360; A-38; B-04; MS m/z 412 (M + H)+
1-1361; A-38; B-05; MS m/z 424 (M + H)+
1-1362; A-38; B-06; MS m/z 464 (M + H)+
1-1363; A-38; B-07; MS m/z 444 (M + H)+
1-1364; A-38; B-08; MS m/z 450 (M + H)+
1-1365; A-38; B-09; MS m/z 452 (M + H)+
1-1366; A-38; B-10; MS m/z 474 (M + H)+
1-1367; A-38; B-11; MS m/z 478 (M + H)+
1-1368; A-38; B-12; MS m/z 486 (M + H)+
1-1369; A-38; B-13
1-1370; A-38; B-14; MS m/z 408 (M + H)+
1-1371; A-38; B-15; MS m/z 422 (M + H)+
1-1372; A-38; B-16; MS m/z 428 (M + H)+
1-1373; A-38; B-17; MS m/z 434 (M + H)+
1-1374; A-38; B-18; MS m/z 438 (M + H)+
1-1375; A-38; B-19; MS m/z 448 (M + H)+
1-1376; A-38; B-20; MS m/z 450 (M + H)+
1-1377; A-38; B-21; MS m/z 454 (M + H)+
1-1378; A-38; B-22; MS m/z 458 (M + H)+
1-1379; A-38; B-23; MS m/z 470 (M + H)+
1-1380; A-38; B-24; MS m/z 470 (M + H)+
1-1381; A-38; B-25
1-1382; A-38; B-26; MS m/z 479 (M + H)+
1-1383; A-38; B-27; MS m/z 479 (M + H)+
1-1384; A-38; B-28; MS m/z 472 (M + H)+
1-1385; A-38; B-29; MS m/z 476 (M + H)+
1-1386; A-38; B-30; MS m/z 488 (M + H)+
1-1387; A-38; B-31; MS m/z 490 (M + H)+
1-1388; A-38; B-32; MS m/z 492 (M + H)+
1-1389; A-38; B-33; MS m/z 492 (M + H)+
1-1390; A-38; B-34; MS m/z 502 (M + H)+
1-1391; A-38; B-35; MS m/z 516 (M + H)+
1-1392; A-38; B-36; MS m/z 534 (M + H)+
1-1393; A-39; B-01; MS m/z 460 (M + H)+
1-1394; A-39; B-02; MS m/z 464 (M + H)+
1-1395; A-39; B-03; MS m/z 422 (M + H)+
1-1396; A-39; B-04; MS m/z 480 (M + H)+
1-1397; A-39; B-05; MS m/z 492 (M + H)+
1-1398; A-39; B-06; MS m/z 532 (M + H)+
1-1399; A-39; B-07; MS m/z 512 (M + H)+
1-1400; A-39; B-08; MS m/z 518 (M + H)+
1-1401; A-39; B-09
1-1402; A-39; B-10; MS m/z 542 (M + H)+
1-1403; A-39; B-11; MS m/z 546 (M + H)+
1-1404; A-39; B-12; MS m/z 554 (M + H)+
1-1405; A-39; B-13; MS m/z 468 (M + H)+
1-1406; A-39; B-14; MS m/z 476 (M + H)+
1-1407; A-39; B-15; MS m/z 490 (M + H)+
1-1408; A-39; B-16; MS m/z 496 (M + H)+
1-1409; A-39; B-17; MS m/z 502 (M + H)+
1-1410; A-39; B-18
1-1411; A-39; B-19; MS m/z 516 (M + H)+
1-1412; A-39; B-20; MS m/z 518 (M + H)+
1-1413; A-39; B-21
1-1414; A-39; B-22
1-1415; A-39; B-23; MS m/z 538 (M + H)+
1-1416; A-39; B-24; MS m/z 538 (M + H)+
1-1417; A-39; B-25
1-1418; A-39; B-26; MS m/z 547 (M + H)+
1-1419; A-39; B-27; MS m/z 547 (M + H)+
1-1420; A-39; B-28; MS m/z 540 (M + H)+
1-1421; A-39; B-29; MS m/z 544 (M + H)+
1-1422; A-39; B-30; MS m/z 556 (M + H)+
1-1423; A-39; B-31; MS m/z 558 (M + H)+
1-1424; A-39; B-32; MS m/z 560 (M + H)+
1-1425; A-39; B-33
1-1426; A-39; B-34
1-1427; A-39; B-35; MS m/z 584 (M + H)+
1-1428; A-39; B-36; MS m/z 602 (M + H)+
1-1429; A-41; B-11; MS m/z 465 (M + H)+
1-1430; A-41; B-48; MS m/z 465 (M + H)+
1-1431; A-41; B-49; MS m/z 463 (M + H)+
1-1432; A-41; B-50; MS m/z 449 (M + H)+
1-1433; A-41; B-51; MS m/z 465 (M + H)+
1-1434; A-41; B-52; MS m/z 463 (M + H)+
1-1435; A-41; B-53; MS m/z 451 (M + H)+
1-1436; A-41; B-54; MS m/z 479 (M + H)+
1-1437; A-41; B-55; MS m/z 449 (M + H)+
1-1438; A-41; B-56; MS m/z 461 (M + H)+
1-1439; A-41; B-57; MS m/z 467 (M + H)+
1-1440; A-41; B-58; MS m/z 445 (M + H)+
1-1441; A-54; B-02; MS m/z 417 (M + H)+
1-1442; A-54; B-37; MS m/z 415 (M + H)+
1-1443; A-54; B-38; MS m/z 429 (M + H)+
1-1444; A-54; B-39; MS m/z 429 (M + H)+
1-1445; A-54; B-40; MS m/z 431 (M + H)+
1-1446; A-54; B-41; MS m/z 403 (M + H)+
1-1447; A-54; B-42; MS m/z 431 (M + H)+
1-1448; A-54; B-43; MS m/z 431 (M + H)+
1-1449; A-54; B-44; MS m/z 443 (M + H)+
1-1450; A-54; B-45; MS m/z 445 (M + H)+
1-1451; A-54; B-46; MS m/z 443 (M + H)+
1-1452; A-54; B-47; MS m/z 445 (M + H)+
1-1453; A-55; B-02; MS m/z 417 (M + H)+
1-1454; A-55; B-37; MS m/z 415 (M + H)+
1-1455; A-55; B-38; MS m/z 429 (M + H)+
1-1456; A-55; B-39; MS m/z 429 (M + H)+
1-1457; A-55; B-40; MS m/z 431 (M + H)+
1-1458; A-55; B-41; MS m/z 403 (M + H)+
1-1459; A-55; B-42; MS m/z 431 (M + H)+
1-1460; A-55; B-43; MS m/z 431 (M + H)+
1-1461; A-55; B-44; MS m/z 443 (M + H)+
1-1462; A-55; B-45; MS m/z 445 (M + H)+
1-1463; A-55; B-46; MS m/z 443 (M + H)+
1-1464; A-55; B-47; MS m/z 445 (M + H)+
1-1465; A-56; B-02; MS m/z 417 (M + H)+
1-1466; A-56; B-37; MS m/z 415 (M + H)+
1-1467; A-56; B-38; MS m/z 429 (M + H)+
1-1468; A-56; B-39; MS m/z 429 (M + H)+
1-1469; A-56; B-40; MS m/z 431 (M + H)+
1-1470; A-56; B-41; MS m/z 403 (M + H)+
1-1471; A-56; B-42; MS m/z 431 (M + H)+
1-1472; A-56; B-43; MS m/z 431 (M + H)+
1-1473; A-56; B-44; MS m/z 443 (M + H)+
1-1474; A-56; B-45; MS m/z 445 (M + H)+
1-1475; A-56; B-46; MS m/z 443 (M + H)+
1-1476; A-56; B-47; MS m/z 445 (M + H)+
1-1477; A-57; B-02; MS m/z 431 (M + H)+
1-1478; A-57; B-37; MS m/z 429 (M + H)+
1-1479; A-57; B-38; MS m/z 443 (M + H)+
1-1480; A-57; B-39; MS m/z 443 (M + H)+
1-1481; A-57; B-40; MS m/z 445 (M + H)+
1-1482; A-57; B-41; MS m/z 417 (M + H)+
1-1483; A-57; B-42; MS m/z 445 (M + H)+
1-1484; A-57; B-43; MS m/z 445 (M + H)+
1-1485; A-57; B-44; MS m/z 457 (M + H)+
1-1486; A-57; B-45; MS m/z 459 (M + H)+
1-1487; A-57; B-46; MS m/z 457 (M + H)+
1-1488; A-57; B-47; MS m/z 459 (M + H)+
1-1489; A-58; B-02; MS m/z 403 (M + H)+
1-1490; A-58; B-37; MS m/z 401 (M + H)+
1-1491; A-58; B-38; MS m/z 415 (M + H)+
1-1492; A-58; B-39; MS m/z 415 (M + H)+
1-1493; A-58; B-40; MS m/z 417 (M + H)+
1-1494; A-58; B-41; MS m/z 389 (M + H)+
1-1495; A-58; B-42; MS m/z 417 (M + H)+
1-1496; A-58; B-43; MS m/z 417 (M + H)+
1-1497; A-58; B-44; MS m/z 429 (M + H)+
1-1498; A-58; B-45; MS m/z 431 (M + H)+
1-1499; A-58; B-46; MS m/z 429 (M + H)+
1-1500; A-58; B-47; MS m/z 431 (M + H)+
1-1501; A-59; B-02; MS m/z 435 (M + H)+
1-1502; A-59; B-37; MS m/z 433 (M + H)+
1-1503; A-59; B-38; MS m/z 447 (M + H)+
1-1504; A-59; B-39; MS m/z 447 (M + H)+
1-1505; A-59; B-40; MS m/z 449 (M + H)+
1-1506; A-59; B-41; MS m/z 421 (M + H)+
1-1507; A-59; B-42; MS m/z 449 (M + H)+
1-1508; A-59; B-43; MS m/z 449 (M + H)+
1-1509; A-59; B-44; MS m/z 461 (M + H)+
1-1510; A-59; B-45; MS m/z 463 (M + H)+
1-1511; A-59; B-46; MS m/z 461 (M + H)+
1-1512; A-59; B-47; MS m/z 463 (M + H)+
1-1513; A-60; B-02; MS m/z 423 (M + H)+
1-1514; A-60; B-37; MS m/z 421 (M + H)+
1-1515; A-60; B-38; MS m/z 435 (M + H)+
1-1516; A-60; B-39; MS m/z 435 (M + H)+
1-1517; A-60; B-40; MS m/z 437 (M + H)+
1-1518; A-60; B-41; MS m/z 409 (M + H)+
1-1519; A-60; B-42; MS m/z 437 (M + H)+
1-1520; A-60; B-43; MS m/z 437 (M + H)+
1-1521; A-60; B-44; MS m/z 449 (M + H)+
1-1522; A-60; B-45; MS m/z 451 (M + H)+
1-1523; A-60; B-46; MS m/z 449 (M + H)+
1-1524; A-60; B-47; MS m/z 451 (M + H)+
1-1525; A-61; B-11; MS m/z 477 (M + H)+
1-1526; A-61; B-48; MS m/z 477 (M + H)+
1-1527; A-61; B-49; MS m/z 475 (M + H)+
1-1528; A-61; B-50; MS m/z 461 (M + H)+
1-1529; A-61; B-51; MS m/z 477 (M + H)+
1-1530; A-61; B-52; MS m/z 475 (M + H)+
1-1531; A-61; B-53; MS m/z 463 (M + H)+
1-1532; A-61; B-54; MS m/z 491 (M + H)+
1-1533; A-61; B-55; MS m/z 461 (M + H)+
1-1534; A-61; B-56; MS m/z 473 (M + H)+
1-1535; A-61; B-57; MS m/z 479 (M + H)+
1-1536; A-61; B-58; MS m/z 457 (M + H)+
1-1537; A-62; B-11; MS m/z 477 (M + H)+
1-1538; A-62; B-48; MS m/z 477 (M + H)+
1-1539; A-62; B-49; MS m/z 475 (M + H)+
1-1540; A-62; B-50; MS m/z 461 (M + H)+
1-1541; A-62; B-51; MS m/z 477 (M + H)+
1-1542; A-62; B-52; MS m/z 475 (M + H)+
1-1543; A-62; B-53; MS m/z 463 (M + H)+
1-1544; A-62; B-54; MS m/z 491 (M + H)+
1-1545; A-62; B-55; MS m/z 461 (M + H)+
1-1546; A-62; B-56; MS m/z 473 (M + H)+
1-1547; A-62; B-57; MS m/z 479 (M + H)+
1-1548; A-62; B-58; MS m/z 457 (M + H)+
1-1549; A-63; B-11; MS m/z 477 (M + H)+
1-1550; A-63; B-48; MS m/z 477 (M + H)+
1-1551; A-63; B-49; MS m/z 475 (M + H)+
1-1552; A-63; B-50; MS m/z 461 (M + H)+
1-1553; A-63; B-51; MS m/z 477 (M + H)+
1-1554; A-63; B-52; MS m/z 475 (M + H)+
1-1555; A-63; B-53; MS m/z 463 (M + H)+
1-1556; A-63; B-54; MS m/z 491 (M + H)+
1-1557; A-63; B-55; MS m/z 461 (M + H)+
1-1558; A-63; B-56; MS m/z 473 (M + H)+
1-1559; A-63; B-57; MS m/z 479 (M + H)+
1-1560; A-63; B-58; MS m/z 457 (M + H)+
1-1561; A-64; B-11; MS m/z 477 (M + H)+
1-1562; A-64; B-48; MS m/z 477 (M + H)+
1-1563; A-64; B-49; MS m/z 475 (M + H)+
1-1564; A-64; B-50; MS m/z 461 (M + H)+
1-1565; A-64; B-51; MS m/z 477 (M + H)+
1-1566; A-64; B-52; MS m/z 475 (M + H)+
1-1567; A-64; B-53; MS m/z 463 (M + H)+
1-1568; A-64; B-54; MS m/z 491 (M + H)+
1-1569; A-64; B-55; MS m/z 461 (M + H)+
1-1570; A-64; B-56; MS m/z 473 (M + H)+
1-1571; A-64; B-57; MS m/z 479 (M + H)+
1-1572; A-64; B-58; MS m/z 457 (M + H)+
1-1573; A-65; B-11; MS m/z 463 (M + H)+
1-1574; A-65; B-48; MS m/z 463 (M + H)+
1-1575; A-65; B-49; MS m/z 461 (M + H)+
1-1576; A-65; B-50; MS m/z 447 (M + H)+
1-1577; A-65; B-51; MS m/z 463 (M + H)+
1-1578; A-65; B-52; MS m/z 461 (M + H)+
1-1579; A-65; B-53; MS m/z 449 (M + H)+
1-1580; A-65; B-54; MS m/z 477 (M + H)+
1-1581; A-65; B-55; MS m/z 447 (M + H)+
1-1582; A-65; B-56; MS m/z 459 (M + H)+
1-1583; A-65; B-57; MS m/z 465 (M + H)+
1-1584; A-65; B-58; MS m/z 443 (M + H)+
1-1585; A-66; B-11; MS m/z 463 (M + H)+
1-1586; A-66; B-48; MS m/z 463 (M + H)+
1-1587; A-66; B-49; MS m/z 461 (M + H)+
1-1588; A-66; B-50; MS m/z 447 (M + H)+
1-1589; A-66; B-51; MS m/z 463 (M + H)+
1-1590; A-66; B-52; MS m/z 461 (M + H)+
1-1591; A-66; B-53; MS m/z 449 (M + H)+
1-1592; A-66; B-54; MS m/z 477 (M + H)+
1-1593; A-66; B-55; MS m/z 447 (M + H)+
1-1594; A-66; B-56; MS m/z 459 (M + H)+
1-1595; A-66; B-57; MS m/z 465 (M + H)+
1-1596; A-66; B-58; MS m/z 443 (M + H)+
1-1597; A-72; B-01; MS m/z 379 (M + H)+
1-1598; A-72; B-02; MS m/z 383 (M + H)+
1-1599; A-72; B-03; MS m/z 341 (M + H)+
1-1600; A-72; B-04; MS m/z 399 (M + H)+
1-1601; A-72; B-05; MS m/z 411 (M + H)+
1-1602; A-72; B-06; MS m/z 451 (M + H)+
1-1603; A-72; B-07; MS m/z 431 (M + H)+
1-1604; A-72; B-08; MS m/z 437 (M + H)+
1-1605; A-72; B-09; MS m/z 439 (M + H)+
1-1606; A-72; B-10; MS m/z 461 (M + H)+
1-1607; A-72; B-11; MS m/z 465 (M + H)+
1-1608; A-72; B-12; MS m/z 473 (M + H)+
1-1609; A-72; B-13; MS m/z 387 (M + H)+
1-1610; A-72; B-14; MS m/z 395 (M + H)+
1-1611; A-72; B-15; MS m/z 409 (M + H)+
1-1612; A-72; B-16; MS m/z 415 (M + H)+
1-1613; A-72; B-17; MS m/z 421 (M + H)+
1-1614; A-72; B-18; MS m/z 425 (M + H)+
1-1615; A-72; B-19; MS m/z 435 (M + H)+
1-1616; A-72; B-20; MS m/z 437 (M + H)+
1-1617; A-72; B-21; MS m/z 441 (M + H)+
1-1618; A-72; B-22; MS m/z 445 (M + H)+
1-1619; A-72; B-23; MS m/z 457 (M + H)+
1-1620; A-72; B-24; MS m/z 457 (M + H)+
1-1621; A-72; B-25; MS m/z 426 (M + H)+
1-1622; A-72; B-26; MS m/z 466 (M + H)+
1-1623; A-72; B-27; MS m/z 466 (M + H)+
1-1624; A-72; B-28; MS m/z 459 (M + H)+
1-1625; A-72; B-29; MS m/z 463 (M + H)+
1-1626; A-72; B-30; MS m/z 475 (M + H)+
1-1627; A-72; B-31; MS m/z 477 (M + H)+
1-1628; A-72; B-32; MS m/z 479 (M + H)+
1-1629; A-72; B-33; MS m/z 479 (M + H)+
1-1630; A-72; B-34; MS m/z 489 (M + H)+
1-1631; A-72; B-35; MS m/z 503 (M + H)+
1-1632; A-72; B-36; MS m/z 521 (M + H)+
(b) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -R5, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
2-1; A-07; B-32; MS m/z 479 (M + H)+
2-2; A-09; B-13; MS m/z 413 (M + H)+
2-3; A-09; B-14; MS m/z 421 (M + H)+
2-4; A-09; B-15; MS m/z 435 (M + H)+
2-5; A-09; B-16; MS m/z 441 (M + H)+
2-6; A-09; B-17; MS m/z 447 (M + H)+
2-7; A-09; B-18; MS m/z 451 (M + H)+
2-8; A-09; B-19; MS m/z 461 (M + H)+
2-9; A-09; B-20; MS m/z 463 (M + H)+
2-10; A-09; B-21; MS m/z 467 (M + H)+
2-11; A-09; B-22; MS m/z 471 (M + H)+
2-12; A-09; B-23; MS m/z 483 (M + H)+
2-13; A-09; B-24; MS m/z 483 (M + H)+
2-14; A-09; B-32; MS m/z 505 (M + H)+
2-15; A-10; B-13; MS m/z 413 (M + H)+
2-16; A-10; B-14; MS m/z 421 (M + H)+
2-17; A-10; B-15; MS m/z 435 (M + H)+
2-18; A-10; B-16; MS m/z 441 (M + H)+
2-19; A-10; B-17; MS m/z 447 (M + H)+
2-20; A-10; B-18; MS m/z 451 (M + H)+
2-21; A-10; B-19; MS m/z 461 (M + H)+
2-22; A-10; B-20; MS m/z 463 (M + H)+
2-23; A-10; B-21; MS m/z 467 (M + H)+
2-24; A-10; B-22; MS m/z 471 (M + H)+
2-25; A-10; B-23; MS m/z 483 (M + H)+
2-26; A-10; B-24; MS m/z 483 (M + H)+
2-27; A-11; B-13; MS m/z 413 (M + H)+
2-28; A-11; B-14; MS m/z 421 (M + H)+
2-29; A-11; B-15; MS m/z 435 (M + H)+
2-30; A-11; B-16; MS m/z 441 (M + H)+
2-31; A-11; B-17; MS m/z 447 (M + H)+
2-32; A-11; B-18; MS m/z 451 (M + H)+
2-33; A-11; B-19; MS m/z 461 (M + H)+
2-34; A-11; B-20; MS m/z 463 (M + H)+
2-35; A-11; B-21; MS m/z 467 (M + H)+
2-36; A-11; B-22; MS m/z 471 (M + H)+
2-37; A-11; B-23; MS m/z 483 (M + H)+
2-38; A-11; B-24; MS m/z 483 (M + H)+
2-39; A-11; B-31; MS m/z 503 (M + H)+
2-40; A-12; B-13; MS m/z 413 (M + H)+
2-41; A-12; B-14; MS m/z 421 (M + H)+
2-42; A-12; B-15; MS m/z 435 (M + H)+
2-43; A-12; B-16; MS m/z 441 (M + H)+
2-44; A-12; B-17; MS m/z 447 (M + H)+
2-45; A-12; B-18; MS m/z 451 (M + H)+
2-46; A-12; B-19; MS m/z 461 (M + H)+
2-47; A-12; B-20; MS m/z 463 (M + H)+
2-48; A-12; B-21; MS m/z 467 (M + H)+
2-49; A-12; B-22; MS m/z 471 (M + H)+
2-50; A-12; B-23; MS m/z 483 (M + H)+
2-51; A-12; B-24; MS m/z 483 (M + H)+
2-52; A-13; B-13; MS m/z 421 (M + H)+
2-53; A-13; B-14; MS m/z 429 (M + H)+
2-54; A-13; B-15; MS m/z 443 (M + H)+
2-55; A-13; B-16; MS m/z 449 (M + H)+
2-56; A-13; B-17; MS m/z 455 (M + H)+
2-57; A-13; B-18; MS m/z 459 (M + H)+
2-58; A-13; B-19; MS m/z 469 (M + H)+
2-59; A-13; B-20; MS m/z 471 (M + H)+
2-60; A-13; B-21; MS m/z 475 (M + H)+
2-61; A-13; B-22; MS m/z 479 (M + H)+
2-62; A-13; B-23; MS m/z 491 (M + H)+
2-63; A-13; B-24; MS m/z 491 (M + H)+
2-64; A-14; B-13; MS m/z 421 (M + H)+
2-65; A-14; B-14; MS m/z 429 (M + H)+
2-66; A-14; B-15; MS m/z 443 (M + H)+
2-67; A-14; B-16; MS m/z 449 (M + H)+
2-68; A-14; B-17; MS m/z 455 (M + H)+
2-69; A-14; B-18; MS m/z 459 (M + H)+
2-70; A-14; B-19; MS m/z 469 (M + H)+
2-71; A-14; B-20; MS m/z 471 (M + H)+
2-72; A-14; B-21; MS m/z 475 (M + H)+
2-73; A-14; B-22; MS m/z 479 (M + H)+
2-74; A-14; B-23; MS m/z 491 (M + H)+
2-75; A-14; B-24; MS m/z 491 (M + H)+
2-76; A-15; B-13; MS m/z 429 (M + H)+
2-77; A-15; B-14; MS m/z 437 (M + H)+
2-78; A-15; B-15; MS m/z 451 (M + H)+
2-79; A-15; B-16; MS m/z 457 (M + H)+
2-80; A-15; B-17; MS m/z 463 (M + H)+
2-81; A-15; B-18; MS m/z 467 (M + H)+
2-82; A-15; B-19; MS m/z 477 (M + H)+
2-83; A-15; B-20; MS m/z 479 (M + H)+
2-84; A-15; B-21; MS m/z 483 (M + H)+
2-85; A-15; B-22; MS m/z 487 (M + H)+
2-86; A-15; B-23; MS m/z 499 (M + H)+
2-87; A-15; B-24; MS m/z 499 (M + H)+
2-88; A-16; B-13; MS m/z 435 (M + H)+
2-89; A-16; B-14; MS m/z 443 (M + H)+
2-90; A-16; B-15; MS m/z 457 (M + H)+
2-91; A-16; B-16; MS m/z 463 (M + H)+
2-92; A-16; B-17; MS m/z 469 (M + H)+
2-93; A-16; B-18; MS m/z 473 (M + H)+
2-94; A-16; B-19; MS m/z 483 (M + H)+
2-95; A-16; B-20; MS m/z 485 (M + H)+
2-96; A-16; B-21; MS m/z 489 (M + H)+
2-97; A-16; B-22; MS m/z 493 (M + H)+
2-98; A-16; B-23; MS m/z 505 (M + H)+
2-99; A-16; B-24; MS m/z 505 (M + H)+
2-100; A-17; B-19; MS m/z 489 (M + H)+
2-101; A-18; B-08; MS m/z 507 (M + H)+
2-102; A-19; B-05; MS m/z 457 (M + H)+
2-103; A-19; B-16; MS m/z 461 (M + H)+
2-104; A-19; B-31; MS m/z 523 (M + H)+
2-105; A-24; B-09; MS m/z 527 (M + H)+
2-106; A-24; B-19; MS m/z 523 (M + H)+
2-107; A-24; B-32; MS m/z 567 (M + H)+
(c) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -R5, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
3-1; A-09; B-01
3-2; A-09; B-02
3-3; A-09; B-03
3-4; A-09; B-04; MS m/z 377 (M + H)+
3-5; A-09; B-05
3-6; A-09; B-06
3-7; A-09; B-07; MS m/z 409 (M + H)+
3-8; A-09; B-08
3-9; A-09; B-09
3-10; A-09; B-10
3-11; A-09; B-11
3-12; A-09; B-12
3-13; A-09; B-13; MS m/z 365 (M + H)+
3-14; A-09; B-14; MS m/z 373 (M + H)+
3-15; A-09; B-15; MS m/z 387 (M + H)+
3-16; A-09; B-16; MS m/z 393 (M + H)+
3-17; A-09; B-17; MS m/z 399 (M + H)+
3-18; A-09; B-18; MS m/z 403 (M + H)+
3-19; A-09; B-19; MS m/z 413 (M + H)+
3-20; A-09; B-20; MS m/z 415 (M + H)+
3-21; A-09; B-21; MS m/z 419 (M + H)+
3-22; A-09; B-22; MS m/z 423 (M + H)+
3-23; A-09; B-23; MS m/z 435 (M + H)+
3-24; A-09; B-24; MS m/z 435 (M + H)+
3-25; A-10; B-01; MS m/z 357 (M + H)+
3-26; A-10; B-02; MS m/z 361 (M + H)+
3-27; A-10; B-03; MS m/z 319 (M + H)+
3-28; A-10; B-04; MS m/z 377 (M + H)+
3-29; A-10; B-05; MS m/z 389 (M + H)+
3-30; A-10; B-06; MS m/z 429 (M + H)+
3-31; A-10; B-07; MS m/z 409 (M + H)+
3-32; A-10; B-08; MS m/z 415 (M + H)+
3-33; A-10; B-09; MS m/z 417 (M + H)+
3-34; A-10; B-10; MS m/z 439 (M + H)+
3-35; A-10; B-11; MS m/z 443 (M + H)+
3-36; A-10; B-12; MS m/z 451 (M + H)+
3-37; A-10; B-13; MS m/z 365 (M + H)+
3-38; A-10; B-14; MS m/z 373 (M + H)+
3-39; A-10; B-15; MS m/z 387 (M + H)+
3-40; A-10; B-16; MS m/z 393 (M + H)+
3-41; A-10; B-17; MS m/z 399 (M + H)+
3-42; A-10; B-18; MS m/z 403 (M + H)+
3-43; A-10; B-19; MS m/z 413 (M + H)+
3-44; A-10; B-20; MS m/z 415 (M + H)+
3-45; A-10; B-21; MS m/z 419 (M + H)+
3-46; A-10; B-22; MS m/z 423 (M + H)+
3-47; A-10; B-23; MS m/z 435 (M + H)+
3-48; A-10; B-24; MS m/z 435 (M + H)+
3-49; A-11; B-01; MS m/z 357 (M + H)+
3-50; A-11; B-02; MS m/z 361 (M + H)+
3-51; A-11; B-03; MS m/z 319 (M + H)+
3-52; A-11; B-04; MS m/z 377 (M + H)+
3-53; A-11; B-05; MS m/z 389 (M + H)+
3-54; A-11; B-06; MS m/z 429 (M + H)+
3-55; A-11; B-07; MS m/z 409 (M + H)+
3-56; A-11; B-08; MS m/z 415 (M + H)+
3-57; A-11; B-09; MS m/z 417 (M + H)+
3-58; A-11; B-10; MS m/z 439 (M + H)+
3-59; A-11; B-11; MS m/z 443 (M + H)+
3-60; A-11; B-12; MS m/z 451 (M + H)+
3-61; A-11; B-13; MS m/z 365 (M + H)+
3-62; A-11; B-14; MS m/z 373 (M + H)+
3-63; A-11; B-15; MS m/z 387 (M + H)+
3-64; A-11; B-16; MS m/z 393 (M + H)+
3-65; A-11; B-17; MS m/z 399 (M + H)+
3-66; A-11; B-18; MS m/z 403 (M + H)+
3-67; A-11; B-19; MS m/z 413 (M + H)+
3-68; A-11; B-20; MS m/z 415 (M + H)+
3-69; A-11; B-21; MS m/z 419 (M + H)+
3-70; A-11; B-22; MS m/z 423 (M + H)+
3-71; A-11; B-23; MS m/z 435 (M + H)+
3-72; A-11; B-24; MS m/z 435 (M + H)+
3-73; A-12; B-01; MS m/z 357 (M + H)+
3-74; A-12; B-02; MS m/z 361 (M + H)+
3-75; A-12; B-03; MS m/z 319 (M + H)+
3-76; A-12; B-04; MS m/z 377 (M + H)+
3-77; A-12; B-05; MS m/z 389 (M + H)+
3-78; A-12; B-06; MS m/z 429 (M + H)+
3-79; A-12; B-07; MS m/z 409 (M + H)+
3-80; A-12; B-08; MS m/z 415 (M + H)+
3-81; A-12; B-09; MS m/z 417 (M + H)+
3-82; A-12; B-10; MS m/z 439 (M + H)+
3-83; A-12; B-11; MS m/z 443 (M + H)+
3-84; A-12; B-12; MS m/z 451 (M + H)+
3-85; A-12; B-13; MS m/z 365 (M + H)+
3-86; A-12; B-14; MS m/z 373 (M + H)+
3-87; A-12; B-15; MS m/z 387 (M + H)+
3-88; A-12; B-16; MS m/z 393 (M + H)+
3-89; A-12; B-17; MS m/z 399 (M + H)+
3-90; A-12; B-18; MS m/z 403 (M + H)+
3-91; A-12; B-19; MS m/z 413 (M + H)+
3-92; A-12; B-20; MS m/z 415 (M + H)+
3-93; A-12; B-21; MS m/z 419 (M + H)+
3-94; A-12; B-22; MS m/z 423 (M + H)+
3-95; A-12; B-23; MS m/z 435 (M + H)+
3-96; A-12; B-24; MS m/z 435 (M + H)+
3-97; A-13; B-01; MS m/z 365 (M + H)+
3-98; A-13; B-02; MS m/z 369 (M + H)+
3-99; A-13; B-03; MS m/z 327 (M + H)+
3-100; A-13; B-04; MS m/z 385 (M + H)+
3-101; A-13; B-05; MS m/z 397 (M + H)+
3-102; A-13; B-06; MS m/z 437 (M + H)+
3-103; A-13; B-07; MS m/z 417 (M + H)+
3-104; A-13; B-08; MS m/z 423 (M + H)+
3-105; A-13; B-09; MS m/z 425 (M + H)+
3-106; A-13; B-10; MS m/z 447 (M + H)+
3-107; A-13; B-11; MS m/z 451 (M + H)+
3-108; A-13; B-12; MS m/z 459 (M + H)+
3-109; A-13; B-13; MS m/z 373 (M + H)+
3-110; A-13; B-14; MS m/z 381 (M + H)+
3-111; A-13; B-15; MS m/z 395 (M + H)+
3-112; A-13; B-16; MS m/z 401 (M + H)+
3-113; A-13; B-17; MS m/z 407 (M + H)+
3-114; A-13; B-18; MS m/z 411 (M + H)+
3-115; A-13; B-19; MS m/z 421 (M + H)+
3-116; A-13; B-20; MS m/z 423 (M + H)+
3-117; A-13; B-21; MS m/z 427 (M + H)+
3-118; A-13; B-22; MS m/z 431 (M + H)+
3-119; A-13; B-23; MS m/z 443 (M + H)+
3-120; A-13; B-24; MS m/z 443 (M + H)+
3-121; A-14; B-01; MS m/z 365 (M + H)+
3-122; A-14; B-02; MS m/z 369 (M + H)+
3-123; A-14; B-03; MS m/z 327 (M + H)+
3-124; A-14; B-04; MS m/z 385 (M + H)+
3-125; A-14; B-05; MS m/z 397 (M + H)+
3-126; A-14; B-06; MS m/z 437 (M + H)+
3-127; A-14; B-07; MS m/z 417 (M + H)+
3-128; A-14; B-08; MS m/z 423 (M + H)+
3-129; A-14; B-09; MS m/z 425 (M + H)+
3-130; A-14; B-10; MS m/z 447 (M + H)+
3-131; A-14; B-11; MS m/z 451 (M + H)+
3-132; A-14; B-12; MS m/z 459 (M + H)+
3-133; A-14; B-13; MS m/z 373 (M + H)+
3-134; A-14; B-14; MS m/z 381 (M + H)+
3-135; A-14; B-15; MS m/z 395 (M + H)+
3-136; A-14; B-16; MS m/z 401 (M + H)+
3-137; A-14; B-17; MS m/z 407 (M + H)+
3-138; A-14; B-18; MS m/z 411 (M + H)+
3-139; A-14; B-19; MS m/z 421 (M + H)+
3-140; A-14; B-20; MS m/z 423 (M + H)+
3-141; A-14; B-21; MS m/z 427 (M + H)+
3-142; A-14; B-22; MS m/z 431 (M + H)+
3-143; A-14; B-23; MS m/z 443 (M + H)+
3-144; A-14; B-24; MS m/z 443 (M + H)+
3-145; A-15; B-01; MS m/z 373 (M + H)+
3-146; A-15; B-02; MS m/z 377 (M + H)+
3-147; A-15; B-03; MS m/z 335 (M + H)+
3-148; A-15; B-04; MS m/z 393 (M + H)+
3-149; A-15; B-05; MS m/z 405 (M + H)+
3-150; A-15; B-06
3-151; A-15; B-07; MS m/z 425 (M + H)+
3-152; A-15; B-08; MS m/z 431 (M + H)+
3-153; A-15; B-09; MS m/z 433 (M + H)+
3-154; A-15; B-10; MS m/z 455 (M + H)+
3-155; A-15; B-11; MS m/z 459 (M + H)+
3-156; A-15; B-12; MS m/z 467 (M + H)+
3-157; A-15; B-13; MS m/z 381 (M + H)+
3-158; A-15; B-14; MS m/z 389 (M + H)+
3-159; A-15; B-15; MS m/z 403 (M + H)+
3-160; A-15; B-16; MS m/z 409 (M + H)+
3-161; A-15; B-17; MS m/z 415 (M + H)+
3-162; A-15; B-18; MS m/z 419 (M + H)+
3-163; A-15; B-19; MS m/z 429 (M + H)+
3-164; A-15; B-20; MS m/z 431 (M + H)+
3-165; A-15; B-21; MS m/z 435 (M + H)+
3-166; A-15; B-22; MS m/z 439 (M + H)+
3-167; A-15; B-23; MS m/z 451 (M + H)+
3-168; A-15; B-24; MS m/z 451 (M + H)+
3-169; A-16; B-01; MS m/z 379 (M + H)+
3-170; A-16; B-02; MS m/z 383 (M + H)+
3-171; A-16; B-03; MS m/z 341 (M + H)+
3-172; A-16; B-04; MS m/z 399 (M + H)+
3-173; A-16; B-05; MS m/z 411 (M + H)+
3-174; A-16; B-06; MS m/z 451 (M + H)+
3-175; A-16; B-07; MS m/z 431 (M + H)+
3-176; A-16; B-08; MS m/z 437 (M + H)+
3-177; A-16; B-09; MS m/z 439 (M + H)+
3-178; A-16; B-10; MS m/z 461 (M + H)+
3-179; A-16; B-11; MS m/z 465 (M + H)+
3-180; A-16; B-12; MS m/z 473 (M + H)+
3-181; A-16; B-13; MS m/z 387 (M + H)+
3-182; A-16; B-14; MS m/z 395 (M + H)+
3-183; A-16; B-15; MS m/z 409 (M + H)+
3-184; A-16; B-16; MS m/z 415 (M + H)+
3-185; A-16; B-17; MS m/z 421 (M + H)+
3-186; A-16; B-18; MS m/z 425 (M + H)+
3-187; A-16; B-19; MS m/z 435 (M + H)+
3-188; A-16; B-20; MS m/z 437 (M + H)+
3-189; A-16; B-21; MS m/z 441 (M + H)+
3-190; A-16; B-22; MS m/z 445 (M + H)+
3-191; A-16; B-23; MS m/z 457 (M + H)+
3-192; A-16; B-24; MS m/z 457 (M + H)+
3-193; A-19; B-08; MS m/z 435 (M + H)+
3-194; A-19; B-19; MS m/z 433 (M + H)+
(d) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호,-NR3R4, -R5, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
4-1; A-09; B-01; MS m/z 411 (M + H)+
4-2; A-09; B-02; MS m/z 415 (M + H)+
4-3; A-09; B-03; MS m/z 373 (M + H)+
4-4; A-09; B-04; MS m/z 431 (M + H)+
4-5; A-09; B-05; MS m/z 443 (M + H)+
4-6; A-09; B-06; MS m/z 483 (M + H)+
4-7; A-09; B-07; MS m/z 463 (M + H)+
4-8; A-09; B-08; MS m/z 469 (M + H)+
4-9; A-09; B-09; MS m/z 471 (M + H)+
4-10; A-09; B-10; MS m/z 493 (M + H)+
4-11; A-09; B-11; MS m/z 497 (M + H)+
4-12; A-09; B-12; MS m/z 505 (M + H)+
4-13; A-10; B-01; MS m/z 411 (M + H)+
4-14; A-10; B-02; MS m/z 415 (M + H)+
4-15; A-10; B-03; MS m/z 373 (M + H)+
4-16; A-10; B-04; MS m/z 431 (M + H)+
4-17; A-10; B-05; MS m/z 443 (M + H)+
4-18; A-10; B-06; MS m/z 483 (M + H)+
4-19; A-10; B-07; MS m/z 463 (M + H)+
4-20; A-10; B-08; MS m/z 469 (M + H)+
4-21; A-10; B-09; MS m/z 471 (M + H)+
4-22; A-10; B-10; MS m/z 493 (M + H)+
4-23; A-10; B-11; MS m/z 497 (M + H)+
4-24; A-10; B-12; MS m/z 505 (M + H)+
4-25; A-11; B-01; MS m/z 411 (M + H)+
4-26; A-11; B-02; MS m/z 415 (M + H)+
4-27; A-11; B-03; MS m/z 373 (M + H)+
4-28; A-11; B-04; MS m/z 431 (M + H)+
4-29; A-11; B-05; MS m/z 443 (M + H)+
4-30; A-11; B-06; MS m/z 483 (M + H)+
4-31; A-11; B-07; MS m/z 463 (M + H)+
4-32; A-11; B-08; MS m/z 469 (M + H)+
4-33; A-11; B-09; MS m/z 471 (M + H)+
4-34; A-11; B-10; MS m/z 493 (M + H)+
4-35; A-11; B-11; MS m/z 497 (M + H)+
4-36; A-11; B-12; MS m/z 505 (M + H)+
4-37; A-12; B-01; MS m/z 411 (M + H)+
4-38; A-12; B-02; MS m/z 415 (M + H)+
4-39; A-12; B-03; MS m/z 373 (M + H)+
4-40; A-12; B-04; MS m/z 431 (M + H)+
4-41; A-12; B-05; MS m/z 443 (M + H)+
4-42; A-12; B-06; MS m/z 483 (M + H)+
4-43; A-12; B-07; MS m/z 463 (M + H)+
4-44; A-12; B-08; MS m/z 469 (M + H)+
4-45; A-12; B-09; MS m/z 471 (M + H)+
4-46; A-12; B-10; MS m/z 493 (M + H)+
4-47; A-12; B-11; MS m/z 497 (M + H)+
4-48; A-12; B-12; MS m/z 505 (M + H)+
4-49; A-13; B-01; MS m/z 419 (M + H)+
4-50; A-13; B-02; MS m/z 423 (M + H)+
4-51; A-13; B-03; MS m/z 381 (M + H)+
4-52; A-13; B-04; MS m/z 439 (M + H)+
4-53; A-13; B-05; MS m/z 451 (M + H)+
4-54; A-13; B-06; MS m/z 491 (M + H)+
4-55; A-13; B-07; MS m/z 471 (M + H)+
4-56; A-13; B-08; MS m/z 477 (M + H)+
4-57; A-13; B-09; MS m/z 479 (M + H)+
4-58; A-13; B-10; MS m/z 501 (M + H)+
4-59; A-13; B-11; MS m/z 505 (M + H)+
4-60; A-13; B-12; MS m/z 513 (M + H)+
4-61; A-14; B-01; MS m/z 419 (M + H)+
4-62; A-14; B-02; MS m/z 423 (M + H)+
4-63; A-14; B-03; MS m/z 381 (M + H)+
4-64; A-14; B-04; MS m/z 439 (M + H)+
4-65; A-14; B-05; MS m/z 451 (M + H)+
4-66; A-14; B-06; MS m/z 491 (M + H)+
4-67; A-14; B-07; MS m/z 471 (M + H)+
4-68; A-14; B-08; MS m/z 477 (M + H)+
4-69; A-14; B-09; MS m/z 479 (M + H)+
4-70; A-14; B-10; MS m/z 501 (M + H)+
4-71; A-14; B-11; MS m/z 505 (M + H)+
4-72; A-14; B-12; MS m/z 513 (M + H)+
4-73; A-15; B-01; MS m/z 427 (M + H)+
4-74; A-15; B-02; MS m/z 431 (M + H)+
4-75; A-15; B-03; MS m/z 389 (M + H)+
4-76; A-15; B-04; MS m/z 447 (M + H)+
4-77; A-15; B-05; MS m/z 459 (M + H)+
4-78; A-15; B-06; MS m/z 499 (M + H)+
4-79; A-15; B-07; MS m/z 479 (M + H)+
4-80; A-15; B-08; MS m/z 485 (M + H)+
4-81; A-15; B-09; MS m/z 487 (M + H)+
4-82; A-15; B-10; MS m/z 509 (M + H)+
4-83; A-15; B-11; MS m/z 513 (M + H)+
4-84; A-15; B-12; MS m/z 521 (M + H)+
4-85; A-16; B-01; MS m/z 433 (M + H)+
4-86; A-16; B-02; MS m/z 437 (M + H)+
4-87; A-16; B-03; MS m/z 395 (M + H)+
4-88; A-16; B-04; MS m/z 453 (M + H)+
4-89; A-16; B-05; MS m/z 465 (M + H)+
4-90; A-16; B-06; MS m/z 505 (M + H)+
4-91; A-16; B-07; MS m/z 485 (M + H)+
4-92; A-16; B-08; MS m/z 491 (M + H)+
4-93; A-16; B-09; MS m/z 493 (M + H)+
4-94; A-16; B-10; MS m/z 515 (M + H)+
4-95; A-16; B-11; MS m/z 519 (M + H)+
4-96; A-16; B-12; MS m/z 527 (M + H)+
4-97; A-25; B-01; MS m/z 400 (M + H)+
4-98; A-25; B-02; MS m/z 404 (M + H)+
4-99; A-25; B-03; MS m/z 362 (M + H)+
4-100; A-25; B-04; MS m/z 420 (M + H)+
4-101; A-25; B-05; MS m/z 432 (M + H)+
4-102; A-25; B-06; MS m/z 472 (M + H)+
4-103; A-25; B-07; MS m/z 452 (M + H)+
4-104; A-25; B-08; MS m/z 458 (M + H)+
4-105; A-25; B-09; MS m/z 460 (M + H)+
4-106; A-25; B-10; MS m/z 482 (M + H)+
4-107; A-25; B-11; MS m/z 486 (M + H)+
4-108; A-25; B-12; MS m/z 494 (M + H)+
4-109; A-26; B-01; MS m/z 406 (M + H)+
4-110; A-26; B-02; MS m/z 410 (M + H)+
4-111; A-26; B-03; MS m/z 368 (M + H)+
4-112; A-26; B-04; MS m/z 426 (M + H)+
4-113; A-26; B-05; MS m/z 438 (M + H)+
4-114; A-26; B-06; MS m/z 478 (M + H)+
4-115; A-26; B-07; MS m/z 458 (M + H)+
4-116; A-26; B-08; MS m/z 464 (M + H)+
4-117; A-26; B-09; MS m/z 466 (M + H)+
4-118; A-26; B-10; MS m/z 488 (M + H)+
4-119; A-26; B-11; MS m/z 492 (M + H)+
4-120; A-26; B-12; MS m/z 500 (M + H)+
4-121; A-27; B-01; MS m/z 440 (M + H)+
4-122; A-27; B-02; MS m/z 444 (M + H)+
4-123; A-27; B-03; MS m/z 402 (M + H)+
4-124; A-27; B-04; MS m/z 460 (M + H)+
4-125; A-27; B-05; MS m/z 472 (M + H)+
4-126; A-27; B-06; MS m/z 512 (M + H)+
4-127; A-27; B-07; MS m/z 492 (M + H)+
4-128; A-27; B-08; MS m/z 498 (M + H)+
4-129; A-27; B-09; MS m/z 500 (M + H)+
4-130; A-27; B-10; MS m/z 522 (M + H)+
4-131; A-27; B-11; MS m/z 526 (M + H)+
4-132; A-27; B-12; MS m/z 534 (M + H)+
4-133; A-28; B-01; MS m/z 470 (M + H)+
4-134; A-28; B-02; MS m/z 474 (M + H)+
4-135; A-28; B-03; MS m/z 432 (M + H)+
4-136; A-28; B-04; MS m/z 490 (M + H)+
4-137; A-28; B-05; MS m/z 502 (M + H)+
4-138; A-28; B-06; MS m/z 542 (M + H)+
4-139; A-28; B-07; MS m/z 522 (M + H)+
4-140; A-28; B-08; MS m/z 528 (M + H)+
4-141; A-28; B-09; MS m/z 530 (M + H)+
4-142; A-28; B-10; MS m/z 552 (M + H)+
4-143; A-28; B-11; MS m/z 556 (M + H)+
4-144; A-28; B-12; MS m/z 564 (M + H)+
4-145; A-29; B-01; MS m/z 385 (M + H)+
4-146; A-29; B-02; MS m/z 389 (M + H)+
4-147; A-29; B-03; MS m/z 347 (M + H)+
4-148; A-29; B-04; MS m/z 405 (M + H)+
4-149; A-29; B-05; MS m/z 417 (M + H)+
4-150; A-29; B-06; MS m/z 457 (M + H)+
4-151; A-29; B-07; MS m/z 437 (M + H)+
4-152; A-29; B-08; MS m/z 443 (M + H)+
4-153; A-29; B-09; MS m/z 445 (M + H)+
4-154; A-29; B-10; MS m/z 467 (M + H)+
4-155; A-29; B-11; MS m/z 471 (M + H)+
4-156; A-29; B-12; MS m/z 479 (M + H)+
4-157; A-30; B-01; MS m/z 428 (M + H)+
4-158; A-30; B-02; MS m/z 432 (M + H)+
4-159; A-30; B-03; MS m/z 390 (M + H)+
4-160; A-30; B-04; MS m/z 448 (M + H)+
4-161; A-30; B-05; MS m/z 460 (M + H)+
4-162; A-30; B-06; MS m/z 500 (M + H)+
4-163; A-30; B-07; MS m/z 480 (M + H)+
4-164; A-30; B-08; MS m/z 486 (M + H)+
4-165; A-30; B-09; MS m/z 488 (M + H)+
4-166; A-30; B-10; MS m/z 510 (M + H)+
4-167; A-30; B-11; MS m/z 514 (M + H)+
4-168; A-30; B-12; MS m/z 522 (M + H)+
4-169; A-31; B-01; MS m/z 428 (M + H)+
4-170; A-31; B-02; MS m/z 432 (M + H)+
4-171; A-31; B-03; MS m/z 390 (M + H)+
4-172; A-31; B-04; MS m/z 448 (M + H)+
4-173; A-31; B-05; MS m/z 460 (M + H)+
4-174; A-31; B-06; MS m/z 500 (M + H)+
4-175; A-31; B-07; MS m/z 480 (M + H)+
4-176; A-31; B-08; MS m/z 486 (M + H)+
4-177; A-31; B-09; MS m/z 488 (M + H)+
4-178; A-31; B-10; MS m/z 510 (M + H)+
4-179; A-31; B-11; MS m/z 514 (M + H)+
4-180; A-31; B-12; MS m/z 522 (M + H)+
4-181; A-32; B-01; MS m/z 454 (M + H)+
4-182; A-32; B-02; MS m/z 458 (M + H)+
4-183; A-32; B-03; MS m/z 416 (M + H)+
4-184; A-32; B-04; MS m/z 474 (M + H)+
4-185; A-32; B-05; MS m/z 486 (M + H)+
4-186; A-32; B-06; MS m/z 526 (M + H)+
4-187; A-32; B-07; MS m/z 506 (M + H)+
4-188; A-32; B-08; MS m/z 512 (M + H)+
4-189; A-32; B-09; MS m/z 514 (M + H)+
4-190; A-32; B-10; MS m/z 536 (M + H)+
4-191; A-32; B-11; MS m/z 540 (M + H)+
4-192; A-32; B-12; MS m/z 548 (M + H)+
(e) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -R5, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
5-1; A-09; B-01; MS m/z 343 (M + H)+
5-2; A-09; B-02; MS m/z 347 (M + H)+
5-3; A-09; B-03; MS m/z 305 (M + H)+
5-4; A-09; B-04; MS m/z 363 (M + H)+
5-5; A-09; B-05; MS m/z 375 (M + H)+
5-6; A-09; B-06; MS m/z 415 (M + H)+
5-7; A-09; B-07; MS m/z 395 (M + H)+
5-8; A-09; B-08; MS m/z 401 (M + H)+
5-9; A-09; B-09; MS m/z 403 (M + H)+
5-10; A-09; B-10; MS m/z 425 (M + H)+
5-11; A-09; B-11; MS m/z 429 (M + H)+
5-12; A-09; B-12; MS m/z 437 (M + H)+
5-13; A-10; B-01; MS m/z 343 (M + H)+
5-14; A-10; B-02; MS m/z 347 (M + H)+
5-15; A-10; B-03; MS m/z 305 (M + H)+
5-16; A-10; B-04; MS m/z 363 (M + H)+
5-17; A-10; B-05; MS m/z 375 (M + H)+
5-18; A-10; B-06; MS m/z 415 (M + H)+
5-19; A-10; B-07; MS m/z 395 (M + H)+
5-20; A-10; B-08; MS m/z 401 (M + H)+
5-21; A-10; B-09; MS m/z 403 (M + H)+
5-22; A-10; B-10; MS m/z 425 (M + H)+
5-23; A-10; B-11; MS m/z 429 (M + H)+
5-24; A-10; B-12; MS m/z 437 (M + H)+
5-25; A-11; B-01; MS m/z 343 (M + H)+
5-26; A-11; B-02; MS m/z 347 (M + H)+
5-27; A-11; B-03; MS m/z 305 (M + H)+
5-28; A-11; B-04; MS m/z 363 (M + H)+
5-29; A-11; B-05; MS m/z 375 (M + H)+
5-30; A-11; B-06; MS m/z 415 (M + H)+
5-31; A-11; B-07; MS m/z 395 (M + H)+
5-32; A-11; B-08; MS m/z 401 (M + H)+
5-33; A-11; B-09; MS m/z 403 (M + H)+
5-34; A-11; B-10; MS m/z 425 (M + H)+
5-35; A-11; B-11; MS m/z 429 (M + H)+
5-36; A-11; B-12; MS m/z 437 (M + H)+
5-37; A-12; B-01; MS m/z 343 (M + H)+
5-38; A-12; B-02; MS m/z 347 (M + H)+
5-39; A-12; B-03; MS m/z 305 (M + H)+
5-40; A-12; B-04; MS m/z 363 (M + H)+
5-41; A-12; B-05; MS m/z 375 (M + H)+
5-42; A-12; B-06; MS m/z 415 (M + H)+
5-43; A-12; B-07; MS m/z 395 (M + H)+
5-44; A-12; B-08; MS m/z 401 (M + H)+
5-45; A-12; B-09; MS m/z 403 (M + H)+
5-46; A-12; B-10; MS m/z 425 (M + H)+
5-47; A-12; B-11; MS m/z 429 (M + H)+
5-48; A-12; B-12; MS m/z 437 (M + H)+
5-49; A-13; B-01; MS m/z 351 (M + H)+
5-50; A-13; B-02; MS m/z 355 (M + H)+
5-51; A-13; B-03; MS m/z 313 (M + H)+
5-52; A-13; B-04; MS m/z 371 (M + H)+
5-53; A-13; B-05; MS m/z 383 (M + H)+
5-54; A-13; B-06; MS m/z 423 (M + H)+
5-55; A-13; B-07; MS m/z 403 (M + H)+
5-56; A-13; B-08; MS m/z 409 (M + H)+
5-57; A-13; B-09; MS m/z 411 (M + H)+
5-58; A-13; B-10; MS m/z 433 (M + H)+
5-59; A-13; B-11; MS m/z 437 (M + H)+
5-60; A-13; B-12; MS m/z 445 (M + H)+
5-61; A-14; B-01; MS m/z 351 (M + H)+
5-62; A-14; B-02; MS m/z 355 (M + H)+
5-63; A-14; B-03; MS m/z 313 (M + H)+
5-64; A-14; B-04; MS m/z 371 (M + H)+
5-65; A-14; B-05; MS m/z 383 (M + H)+
5-66; A-14; B-06; MS m/z 423 (M + H)+
5-67; A-14; B-07; MS m/z 403 (M + H)+
5-68; A-14; B-08; MS m/z 409 (M + H)+
5-69; A-14; B-09; MS m/z 411 (M + H)+
5-70; A-14; B-10; MS m/z 433 (M + H)+
5-71; A-14; B-11; MS m/z 437 (M + H)+
5-72; A-14; B-12; MS m/z 445 (M + H)+
5-73; A-15; B-01; MS m/z 359 (M + H)+
5-74; A-15; B-02; MS m/z 363 (M + H)+
5-75; A-15; B-03; MS m/z 321 (M + H)+
5-76; A-15; B-04; MS m/z 379 (M + H)+
5-77; A-15; B-05; MS m/z 391 (M + H)+
5-78; A-15; B-06; MS m/z 431 (M + H)+
5-79; A-15; B-07; MS m/z 411 (M + H)+
5-80; A-15; B-08; MS m/z 417 (M + H)+
5-81; A-15; B-09; MS m/z 419 (M + H)+
5-82; A-15; B-10; MS m/z 441 (M + H)+
5-83; A-15; B-11; MS m/z 445 (M + H)+
5-84; A-15; B-12; MS m/z 453 (M + H)+
5-85; A-16; B-01; MS m/z 365 (M + H)+
5-86; A-16; B-02; MS m/z 369 (M + H)+
5-87; A-16; B-03; MS m/z 327 (M + H)+
5-88; A-16; B-04; MS m/z 385 (M + H)+
5-89; A-16; B-05; MS m/z 397 (M + H)+
5-90; A-16; B-06; MS m/z 437 (M + H)+
5-91; A-16; B-07; MS m/z 417 (M + H)+
5-92; A-16; B-08; MS m/z 423 (M + H)+
5-93; A-16; B-09; MS m/z 425 (M + H)+
5-94; A-16; B-10; MS m/z 447 (M + H)+
5-95; A-16; B-11; MS m/z 451 (M + H)+
5-96; A-16; B-12; MS m/z 459 (M + H)+
5-97; A-17; B-01; MS m/z 371 (M + H)+
5-98; A-17; B-02; MS m/z 375 (M + H)+
5-99; A-17; B-03; MS m/z 333 (M + H)+
5-100; A-17; B-04; MS m/z 391 (M + H)+
5-101; A-17; B-05; MS m/z 403 (M + H)+
5-102; A-17; B-06; MS m/z 443 (M + H)+
5-103; A-17; B-07; MS m/z 423 (M + H)+
5-104; A-17; B-08; MS m/z 429 (M + H)+
5-105; A-17; B-09; MS m/z 431 (M + H)+
5-106; A-17; B-10; MS m/z 453 (M + H)+
5-107; A-17; B-11; MS m/z 457 (M + H)+
5-108; A-17; B-12; MS m/z 465 (M + H)+
5-109; A-18; B-01; MS m/z 387 (M + H)+
5-110; A-18; B-02; MS m/z 391 (M + H)+
5-111; A-18; B-03; MS m/z 349 (M + H)+
5-112; A-18; B-04; MS m/z 407 (M + H)+
5-113; A-18; B-05; MS m/z 419 (M + H)+
5-114; A-18; B-06; MS m/z 459 (M + H)+
5-115; A-18; B-07; MS m/z 439 (M + H)+
5-116; A-18; B-08; MS m/z 445 (M + H)+
5-117; A-18; B-09; MS m/z 447 (M + H)+
5-118; A-18; B-10; MS m/z 469 (M + H)+
5-119; A-18; B-11; MS m/z 473 (M + H)+
5-120; A-18; B-12; MS m/z 481 (M + H)+
5-121; A-19; B-01; MS m/z 363 (M + H)+
5-122; A-19; B-02; MS m/z 367 (M + H)+
5-123; A-19; B-03; MS m/z 325 (M + H)+
5-124; A-19; B-04; MS m/z 383 (M + H)+
5-125; A-19; B-05; MS m/z 395 (M + H)+
5-126; A-19; B-06; MS m/z 435 (M + H)+
5-127; A-19; B-07; MS m/z 415 (M + H)+
5-128; A-19; B-08; MS m/z 421 (M + H)+
5-129; A-19; B-09; MS m/z 423 (M + H)+
5-130; A-19; B-10; MS m/z 445 (M + H)+
5-131; A-19; B-11; MS m/z 449 (M + H)+
5-132; A-19; B-12; MS m/z 457 (M + H)+
5-133; A-20; B-01; MS m/z 367 (M + H)+
5-134; A-20; B-02; MS m/z 371 (M + H)+
5-135; A-20; B-03; MS m/z 329 (M + H)+
5-136; A-20; B-04; MS m/z 387 (M + H)+
5-137; A-20; B-05; MS m/z 399 (M + H)+
5-138; A-20; B-06; MS m/z 439 (M + H)+
5-139; A-20; B-07; MS m/z 419 (M + H)+
5-140; A-20; B-08; MS m/z 425 (M + H)+
5-141; A-20; B-09; MS m/z 427 (M + H)+
5-142; A-20; B-10; MS m/z 449 (M + H)+
5-143; A-20; B-11; MS m/z 453 (M + H)+
5-144; A-20; B-12; MS m/z 461 (M + H)+
5-145; A-21; B-01; MS m/z 373 (M + H)+
5-146; A-21; B-02; MS m/z 377 (M + H)+
5-147; A-21; B-03; MS m/z 335 (M + H)+
5-148; A-21; B-04; MS m/z 393 (M + H)+
5-149; A-21; B-05; MS m/z 405 (M + H)+
5-150; A-21; B-06; MS m/z 445 (M + H)+
5-151; A-21; B-07; MS m/z 425 (M + H)+
5-152; A-21; B-08; MS m/z 431 (M + H)+
5-153; A-21; B-09; MS m/z 433 (M + H)+
5-154; A-21; B-10; MS m/z 455 (M + H)+
5-155; A-21; B-11; MS m/z 459 (M + H)+
5-156; A-21; B-12; MS m/z 467 (M + H)+
5-157; A-22; B-01; MS m/z 397 (M + H)+
5-158; A-22; B-02; MS m/z 401 (M + H)+
5-159; A-22; B-03; MS m/z 359 (M + H)+
5-160; A-22; B-04; MS m/z 417 (M + H)+
5-161; A-22; B-05; MS m/z 429 (M + H)+
5-162; A-22; B-06; MS m/z 469 (M + H)+
5-163; A-22; B-07; MS m/z 449 (M + H)+
5-164; A-22; B-08; MS m/z 455 (M + H)+
5-165; A-22; B-09; MS m/z 457 (M + H)+
5-166; A-22; B-10; MS m/z 479 (M + H)+
5-167; A-22; B-11; MS m/z 483 (M + H)+
5-168; A-22; B-12; MS m/z 491 (M + H)+
5-169; A-23; B-01; MS m/z 401 (M + H)+
5-170; A-23; B-02; MS m/z 405 (M + H)+
5-171; A-23; B-03; MS m/z 363 (M + H)+
5-172; A-23; B-04; MS m/z 421 (M + H)+
5-173; A-23; B-05; MS m/z 433 (M + H)+
5-174; A-23; B-06; MS m/z 473 (M + H)+
5-175; A-23; B-07; MS m/z 453 (M + H)+
5-176; A-23; B-08; MS m/z 459 (M + H)+
5-177; A-23; B-09; MS m/z 461 (M + H)+
5-178; A-23; B-10; MS m/z 483 (M + H)+
5-179; A-23; B-11; MS m/z 487 (M + H)+
5-180; A-23; B-12; MS m/z 495 (M + H)+
5-181; A-24; B-01; MS m/z 405 (M + H)+
5-182; A-24; B-02; MS m/z 409 (M + H)+
5-183; A-24; B-03; MS m/z 367 (M + H)+
5-184; A-24; B-04; MS m/z 425 (M + H)+
5-185; A-24; B-05; MS m/z 437 (M + H)+
5-186; A-24; B-06; MS m/z 477 (M + H)+
5-187; A-24; B-07; MS m/z 457 (M + H)+
5-188; A-24; B-08; MS m/z 463 (M + H)+
5-189; A-24; B-09; MS m/z 465 (M + H)+
5-190; A-24; B-10; MS m/z 487 (M + H)+
5-191; A-24; B-11; MS m/z 491 (M + H)+
5-192; A-24; B-12; MS m/z 499 (M + H)+
(f) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -NR6R7, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
6-1; A-09; C-25; MS m/z 437 (M + H)+
6-2; A-09; C-26
6-3; A-09; C-27; MS m/z 457 (M + H)+
6-4; A-09; C-28; MS m/z 560 (M + H)+
6-5; A-09; C-29; MS m/z 463 (M + H)+
6-6; A-09; C-30; MS m/z 479 (M + H)+
6-7; A-09; C-31; MS m/z 479 (M + H)+
6-8; A-09; C-32; MS m/z 505 (M + H)+
6-9; A-09; C-33; MS m/z 517 (M + H)+
6-10; A-09; C-34; MS m/z 525 (M + H)+
6-11; A-09; C-35; MS m/z 534 (M + H)+
6-12; A-09; C-36; MS m/z 529 (M + H)+
6-13; A-10; C-25; MS m/z 437 (M + H)+
6-14; A-10; C-26
6-15; A-10; C-27; MS m/z 457 (M + H)+
6-16; A-10; C-28; MS m/z 560 (M + H)+
6-17; A-10; C-29; MS m/z 463 (M + H)+
6-18; A-10; C-30; MS m/z 479 (M + H)+
6-19; A-10; C-31; MS m/z 479 (M + H)+
6-20; A-10; C-32; MS m/z 505 (M + H)+
6-21; A-10; C-33; MS m/z 517 (M + H)+
6-22; A-10; C-34
6-23; A-10; C-35; MS m/z 534 (M + H)+
6-24; A-10; C-36; MS m/z 529 (M + H)+
6-25; A-11; C-25; MS m/z 437 (M + H)+
6-26; A-11; C-26
6-27; A-11; C-27; MS m/z 457 (M + H)+
6-28; A-11; C-28; MS m/z 560 (M + H)+
6-29; A-11; C-29; MS m/z 463 (M + H)+
6-30; A-11; C-30; MS m/z 479 (M + H)+
6-31; A-11; C-31; MS m/z 479 (M + H)+
6-32; A-11; C-32; MS m/z 505 (M + H)+
6-33; A-11; C-33; MS m/z 517 (M + H)+
6-34; A-11; C-34; MS m/z 525 (M + H)+
6-35; A-11; C-35; MS m/z 534 (M + H)+
6-36; A-11; C-36; MS m/z 529 (M + H)+
6-37; A-12; C-25; MS m/z 437 (M + H)+
6-38; A-12; C-26
6-39; A-12; C-27; MS m/z 457 (M + H)+
6-40; A-12; C-28; MS m/z 560 (M + H)+
6-41; A-12; C-29; MS m/z 463 (M + H)+
6-42; A-12; C-30; MS m/z 479 (M + H)+
6-43; A-12; C-31; MS m/z 479 (M + H)+
6-44; A-12; C-32; MS m/z 505 (M + H)+
6-45; A-12; C-33; MS m/z 517 (M + H)+
6-46; A-12; C-34
6-47; A-12; C-35; MS m/z 534 (M + H)+
6-48; A-12; C-36; MS m/z 529 (M + H)+
6-49; A-13; C-25; MS m/z 445 (M + H)+
6-50; A-13; C-26
6-51; A-13; C-27; MS m/z 465 (M + H)+
6-52; A-13; C-28; MS m/z 568 (M + H)+
6-53; A-13; C-29; MS m/z 471 (M + H)+
6-54; A-13; C-30; MS m/z 487 (M + H)+
6-55; A-13; C-31; MS m/z 487 (M + H)+
6-56; A-13; C-32; MS m/z 513 (M + H)+
6-57; A-13; C-33; MS m/z 525 (M + H)+
6-58; A-13; C-34; MS m/z 533 (M + H)+
6-59; A-13; C-35; MS m/z 542 (M + H)+
6-60; A-13; C-36; MS m/z 537 (M + H)+
6-61; A-14; C-25; MS m/z 445 (M + H)+
6-62; A-14; C-26
6-63; A-14; C-27; MS m/z 465 (M + H)+
6-64; A-14; C-28; MS m/z 568 (M + H)+
6-65; A-14; C-29; MS m/z 471 (M + H)+
6-66; A-14; C-30; MS m/z 487 (M + H)+
6-67; A-14; C-31; MS m/z 487 (M + H)+
6-68; A-14; C-32; MS m/z 513 (M + H)+
6-69; A-14; C-33; MS m/z 525 (M + H)+
6-70; A-14; C-34
6-71; A-14; C-35; MS m/z 542 (M + H)+
6-72; A-14; C-36; MS m/z 537 (M + H)+
6-73; A-15; C-25; MS m/z 453 (M + H)+
6-74; A-15; C-26
6-75; A-15; C-27; MS m/z 473 (M + H)+
6-76; A-15; C-28; MS m/z 576 (M + H)+
6-77; A-15; C-29; MS m/z 479 (M + H)+
6-78; A-15; C-30; MS m/z 495 (M + H)+
6-79; A-15; C-31; MS m/z 495 (M + H)+
6-80; A-15; C-32; MS m/z 521 (M + H)+
6-81; A-15; C-33; MS m/z 533 (M + H)+
6-82; A-15; C-34
6-83; A-15; C-35; MS m/z 550 (M + H)+
6-84; A-15; C-36; MS m/z 545 (M + H)+
6-85; A-16; C-25; MS m/z 459 (M + H)+
6-86; A-16; C-26
6-87; A-16; C-27; MS m/z 479 (M + H)+
6-88; A-16; C-28; MS m/z 582 (M + H)+
6-89; A-16; C-29; MS m/z 485 (M + H)+
6-90; A-16; C-30; MS m/z 501 (M + H)+
6-91; A-16; C-31; MS m/z 501 (M + H)+
6-92; A-16; C-32; MS m/z 527 (M + H)+
6-93; A-16; C-33; MS m/z 539 (M + H)+
6-94; A-16; C-34
6-95; A-16; C-35; MS m/z 556 (M + H)+
6-96; A-16; C-36; MS m/z 551 (M + H)+
(g) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -NR6R7, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
7-1; A-01; C-01; MS m/z 354 (M + H)+
7-2; A-01; C-02; MS m/z 366 (M + H)+
7-3; A-01; C-03; MS m/z 378 (M + H)+
7-4; A-01; C-04; MS m/z 382 (M + H)+
7-5; A-01; C-05; MS m/z 384 (M + H)+
7-6; A-01; C-06; MS m/z 392 (M + H)+
7-7; A-01; C-07; MS m/z 394 (M + H)+
7-8; A-01; C-08; MS m/z 410 (M + H)+
7-9; A-01; C-09; MS m/z 416 (M + H)+
7-10; A-01; C-10; MS m/z 422 (M + H)+
7-11; A-01; C-11; MS m/z 430 (M + H)+
7-12; A-01; C-12; MS m/z 436 (M + H)+
7-13; A-01; C-13; MS m/z 446 (M + H)+
7-14; A-01; C-14; MS m/z 452 (M + H)+
7-15; A-01; C-16; MS m/z 462 (M + H)+
7-16; A-01; C-17; MS m/z 470 (M + H)+
7-17; A-01; C-18; MS m/z 434 (M + H)+
7-18; A-01; C-19; MS m/z 382 (M + H)+
7-19; A-01; C-20; MS m/z 475 (M + H)+
7-20; A-01; C-21; MS m/z 397 (M + H)+
7-21; A-01; C-22; MS m/z 423 (M + H)+
7-22; A-01; C-23; MS m/z 437 (M + H)+
7-23; A-01; C-24; MS m/z 458 (M + H)+
7-24; A-01; C-25; MS m/z 383 (M + H)+
7-25; A-01; C-26; MS m/z 395 (M + H)+
7-26; A-01; C-27; MS m/z 403 (M + H)+
7-27; A-01; C-28; MS m/z 506 (M + H)+
7-28; A-01; C-29; MS m/z 409 (M + H)+
7-29; A-01; C-30; MS m/z 425 (M + H)+
7-30; A-01; C-31; MS m/z 425 (M + H)+
7-31; A-01; C-32; MS m/z 451 (M + H)+
7-32; A-01; C-33; MS m/z 463 (M + H)+
7-33; A-01; C-34; MS m/z 471 (M + H)+
7-34; A-01; C-35; MS m/z 480 (M + H)+
7-35; A-01; C-36; MS m/z 475 (M + H)+
7-36; A-01; C-48; MS m/z 456 (M + H)+
7-37; A-02; C-01; MS m/z 366 (M + H)+
7-38; A-02; C-02; MS m/z 378 (M + H)+
7-39; A-02; C-03; MS m/z 390 (M + H)+
7-40; A-02; C-04; MS m/z 394 (M + H)+
7-41; A-02; C-05; MS m/z 396 (M + H)+
7-42; A-02; C-06; MS m/z 404 (M + H)+
7-43; A-02; C-07; MS m/z 406 (M + H)+
7-44; A-02; C-08; MS m/z 422 (M + H)+
7-45; A-02; C-09; MS m/z 428 (M + H)+
7-46; A-02; C-10; MS m/z 434 (M + H)+
7-47; A-02; C-11; MS m/z 442 (M + H)+
7-48; A-02; C-12; MS m/z 448 (M + H)+
7-49; A-02; C-13; MS m/z 458 (M + H)+
7-50; A-02; C-14; MS m/z 464 (M + H)+
7-51; A-02; C-16; MS m/z 474 (M + H)+
7-52; A-02; C-17; MS m/z 482 (M + H)+
7-53; A-02; C-18; MS m/z 446 (M + H)+
7-54; A-02; C-19; MS m/z 394 (M + H)+
7-55; A-02; C-20; MS m/z 487 (M + H)+
7-56; A-02; C-21; MS m/z 409 (M + H)+
7-57; A-02; C-22; MS m/z 435 (M + H)+
7-58; A-02; C-23; MS m/z 449 (M + H)+
7-59; A-02; C-24; MS m/z 470 (M + H)+
7-60; A-02; C-25; MS m/z 395 (M + H)+
7-61; A-02; C-26; MS m/z 407 (M + H)+
7-62; A-02; C-27; MS m/z 415 (M + H)+
7-63; A-02; C-28; MS m/z 518 (M + H)+
7-64; A-02; C-29; MS m/z 421 (M + H)+
7-65; A-02; C-30; MS m/z 437 (M + H)+
7-66; A-02; C-31; MS m/z 437 (M + H)+
7-67; A-02; C-32; MS m/z 463 (M + H)+
7-68; A-02; C-33; MS m/z 475 (M + H)+
7-69; A-02; C-34; MS m/z 483 (M + H)+
7-70; A-02; C-35; MS m/z 492 (M + H)+
7-71; A-02; C-36; MS m/z 487 (M + H)+
7-72; A-02; C-48; MS m/z 468 (M + H)+
7-73; A-03; C-01; MS m/z 366 (M + H)+
7-74; A-03; C-02; MS m/z 378 (M + H)+
7-75; A-03; C-03; MS m/z 390 (M + H)+
7-76; A-03; C-04; MS m/z 394 (M + H)+
7-77; A-03; C-05; MS m/z 396 (M + H)+
7-78; A-03; C-06; MS m/z 404 (M + H)+
7-79; A-03; C-07; MS m/z 406 (M + H)+
7-80; A-03; C-08; MS m/z 422 (M + H)+
7-81; A-03; C-09; MS m/z 428 (M + H)+
7-82; A-03; C-10; MS m/z 434 (M + H)+
7-83; A-03; C-11; MS m/z 442 (M + H)+
7-84; A-03; C-12; MS m/z 448 (M + H)+
7-85; A-03; C-13; MS m/z 458 (M + H)+
7-86; A-03; C-14; MS m/z 464 (M + H)+
7-87; A-03; C-16; MS m/z 474 (M + H)+
7-88; A-03; C-17; MS m/z 482 (M + H)+
7-89; A-03; C-18; MS m/z 446 (M + H)+
7-90; A-03; C-19; MS m/z 394 (M + H)+
7-91; A-03; C-20; MS m/z 487 (M + H)+
7-92; A-03; C-21; MS m/z 409 (M + H)+
7-93; A-03; C-22; MS m/z 435 (M + H)+
7-94; A-03; C-23; MS m/z 449 (M + H)+
7-95; A-03; C-24; MS m/z 470 (M + H)+
7-96; A-03; C-25; MS m/z 395 (M + H)+
7-97; A-03; C-26; MS m/z 407 (M + H)+
7-98; A-03; C-27; MS m/z 415 (M + H)+
7-99; A-03; C-28; MS m/z 518 (M + H)+
7-100; A-03; C-29; MS m/z 421 (M + H)+
7-101; A-03; C-30; MS m/z 437 (M + H)+
7-102; A-03; C-31; MS m/z 437 (M + H)+
7-103; A-03; C-32; MS m/z 463 (M + H)+
7-104; A-03; C-33; MS m/z 475 (M + H)+
7-105; A-03; C-34; MS m/z 483 (M + H)+
7-106; A-03; C-35; MS m/z 492 (M + H)+
7-107; A-03; C-36; MS m/z 487 (M + H)+
7-108; A-03; C-48; MS m/z 468 (M + H)+
7-109; A-04; C-01; MS m/z 368 (M + H)+
7-110; A-04; C-02; MS m/z 380 (M + H)+
7-111; A-04; C-03; MS m/z 392 (M + H)+
7-112; A-04; C-04; MS m/z 396 (M + H)+
7-113; A-04; C-05; MS m/z 398 (M + H)+
7-114; A-04; C-06; MS m/z 406 (M + H)+
7-115; A-04; C-07; MS m/z 408 (M + H)+
7-116; A-04; C-08; MS m/z 424 (M + H)+
7-117; A-04; C-09; MS m/z 430 (M + H)+
7-118; A-04; C-10; MS m/z 436 (M + H)+
7-119; A-04; C-11; MS m/z 444 (M + H)+
7-120; A-04; C-12; MS m/z 450 (M + H)+
7-121; A-04; C-13; MS m/z 460 (M + H)+
7-122; A-04; C-14; MS m/z 466 (M + H)+
7-123; A-04; C-16; MS m/z 476 (M + H)+
7-124; A-04; C-17; MS m/z 484 (M + H)+
7-125; A-04; C-18; MS m/z 448 (M + H)+
7-126; A-04; C-19; MS m/z 396 (M + H)+
7-127; A-04; C-20; MS m/z 489 (M + H)+
7-128; A-04; C-21; MS m/z 411 (M + H)+
7-129; A-04; C-22; MS m/z 437 (M + H)+
7-130; A-04; C-23; MS m/z 451 (M + H)+
7-131; A-04; C-24; MS m/z 472 (M + H)+
7-132; A-04; C-25; MS m/z 397 (M + H)+
7-133; A-04; C-26; MS m/z 409 (M + H)+
7-134; A-04; C-27; MS m/z 417 (M + H)+
7-135; A-04; C-28; MS m/z 520 (M + H)+
7-136; A-04; C-29; MS m/z 423 (M + H)+
7-137; A-04; C-30; MS m/z 439 (M + H)+
7-138; A-04; C-31; MS m/z 439 (M + H)+
7-139; A-04; C-32; MS m/z 465 (M + H)+
7-140; A-04; C-33; MS m/z 477 (M + H)+
7-141; A-04; C-34; MS m/z 485 (M + H)+
7-142; A-04; C-35; MS m/z 494 (M + H)+
7-143; A-04; C-36; MS m/z 489 (M + H)+
7-144; A-04; C-48; MS m/z 470 (M + H)+
7-145; A-05; C-01; MS m/z 382 (M + H)+
7-146; A-05; C-02; MS m/z 394 (M + H)+
7-147; A-05; C-03; MS m/z 406 (M + H)+
7-148; A-05; C-04; MS m/z 410 (M + H)+
7-149; A-05; C-05; MS m/z 412 (M + H)+
7-150; A-05; C-06; MS m/z 420 (M + H)+
7-151; A-05; C-07; MS m/z 422 (M + H)+
7-152; A-05; C-08; MS m/z 438 (M + H)+
7-153; A-05; C-09; MS m/z 444 (M + H)+
7-154; A-05; C-10; MS m/z 450 (M + H)+
7-155; A-05; C-11; MS m/z 458 (M + H)+
7-156; A-05; C-12; MS m/z 464 (M + H)+
7-157; A-05; C-13; MS m/z 474 (M + H)+
7-158; A-05; C-14; MS m/z 480 (M + H)+
7-159; A-05; C-16; MS m/z 490 (M + H)+
7-160; A-05; C-17; MS m/z 498 (M + H)+
7-161; A-05; C-18; MS m/z 462 (M + H)+
7-162; A-05; C-19; MS m/z 410 (M + H)+
7-163; A-05; C-20; MS m/z 503 (M + H)+
7-164; A-05; C-21; MS m/z 425 (M + H)+
7-165; A-05; C-22; MS m/z 451 (M + H)+
7-166; A-05; C-23; MS m/z 465 (M + H)+
7-167; A-05; C-24; MS m/z 486 (M + H)+
7-168; A-05; C-25; MS m/z 411 (M + H)+
7-169; A-05; C-26; MS m/z 423 (M + H)+
7-170; A-05; C-27; MS m/z 431 (M + H)+
7-171; A-05; C-28; MS m/z 534 (M + H)+
7-172; A-05; C-29; MS m/z 437 (M + H)+
7-173; A-05; C-30; MS m/z 453 (M + H)+
7-174; A-05; C-31; MS m/z 453 (M + H)+
7-175; A-05; C-32; MS m/z 479 (M + H)+
7-176; A-05; C-33; MS m/z 491 (M + H)+
7-177; A-05; C-34; MS m/z 499 (M + H)+
7-178; A-05; C-35; MS m/z 508 (M + H)+
7-179; A-05; C-36; MS m/z 503 (M + H)+
7-180; A-05; C-37; MS m/z 467 (M + H)+
7-181; A-05; C-38; MS m/z 480 (M + H)+
7-182; A-05; C-39; MS m/z 453 (M + H)+
7-183; A-05; C-40; MS m/z 451 (M + H)+
7-184; A-05; C-41; MS m/z 467 (M + H)+
7-185; A-05; C-42; MS m/z 451 (M + H)+
7-186; A-05; C-43; MS m/z 451 (M + H)+
7-187; A-05; C-44; MS m/z 439 (M + H)+
7-188; A-05; C-45; MS m/z 451 (M + H)+
7-189; A-05; C-46; MS m/z 448 (M + H)+
7-190; A-05; C-47; MS m/z 440 (M + H)+
7-191; A-05; C-48; MS m/z 484 (M + H)+
7-192; A-06; C-01; MS m/z 384 (M + H)+
7-193; A-06; C-02; MS m/z 396 (M + H)+
7-194; A-06; C-03; MS m/z 408 (M + H)+
7-195; A-06; C-04; MS m/z 412 (M + H)+
7-196; A-06; C-05; MS m/z 414 (M + H)+
7-197; A-06; C-06; MS m/z 422 (M + H)+
7-198; A-06; C-07; MS m/z 424 (M + H)+
7-199; A-06; C-08; MS m/z 440 (M + H)+
7-200; A-06; C-09; MS m/z 446 (M + H)+
7-201; A-06; C-10; MS m/z 452 (M + H)+
7-202; A-06; C-11; MS m/z 460 (M + H)+
7-203; A-06; C-12; MS m/z 466 (M + H)+
7-204; A-06; C-13; MS m/z 476 (M + H)+
7-205; A-06; C-14; MS m/z 482 (M + H)+
7-206; A-06; C-16; MS m/z 492 (M + H)+
7-207; A-06; C-17; MS m/z 500 (M + H)+
7-208; A-06; C-18; MS m/z 464 (M + H)+
7-209; A-06; C-19; MS m/z 412 (M + H)+
7-210; A-06; C-20; MS m/z 505 (M + H)+
7-211; A-06; C-21; MS m/z 427 (M + H)+
7-212; A-06; C-22; MS m/z 453 (M + H)+
7-213; A-06; C-23; MS m/z 467 (M + H)+
7-214; A-06; C-24; MS m/z 488 (M + H)+
7-215; A-06; C-25; MS m/z 413 (M + H)+
7-216; A-06; C-26; MS m/z 425 (M + H)+
7-217; A-06; C-27; MS m/z 433 (M + H)+
7-218; A-06; C-28; MS m/z 536 (M + H)+
7-219; A-06; C-29; MS m/z 439 (M + H)+
7-220; A-06; C-30; MS m/z 455 (M + H)+
7-221; A-06; C-31; MS m/z 455 (M + H)+
7-222; A-06; C-32; MS m/z 481 (M + H)+
7-223; A-06; C-33; MS m/z 493 (M + H)+
7-224; A-06; C-34; MS m/z 501 (M + H)+
7-225; A-06; C-35; MS m/z 510 (M + H)+
7-226; A-06; C-36; MS m/z 505 (M + H)+
7-227; A-06; C-48; MS m/z 486 (M + H)+
7-228; A-07; C-01; MS m/z 382 (M + H)+
7-229; A-07; C-02; MS m/z 394 (M + H)+
7-230; A-07; C-03; MS m/z 406 (M + H)+
7-231; A-07; C-04; MS m/z 410 (M + H)+
7-232; A-07; C-05; MS m/z 412 (M + H)+
7-233; A-07; C-06; MS m/z 420 (M + H)+
7-234; A-07; C-07; MS m/z 422 (M + H)+
7-235; A-07; C-08; MS m/z 438 (M + H)+
7-236; A-07; C-09; MS m/z 444 (M + H)+
7-237; A-07; C-10; MS m/z 450 (M + H)+
7-238; A-07; C-11; MS m/z 458 (M + H)+
7-239; A-07; C-12; MS m/z 464 (M + H)+
7-240; A-07; C-13; MS m/z 474 (M + H)+
7-241; A-07; C-14; MS m/z 480 (M + H)+
7-242; A-07; C-16; MS m/z 490 (M + H)+
7-243; A-07; C-17; MS m/z 498 (M + H)+
7-244; A-07; C-18; MS m/z 462 (M + H)+
7-245; A-07; C-19; MS m/z 410 (M + H)+
7-246; A-07; C-20; MS m/z 503 (M + H)+
7-247; A-07; C-21; MS m/z 425 (M + H)+
7-248; A-07; C-22; MS m/z 451 (M + H)+
7-249; A-07; C-23; MS m/z 465 (M + H)+
7-250; A-07; C-24; MS m/z 486 (M + H)+
7-251; A-07; C-25; MS m/z 411 (M + H)+
7-252; A-07; C-26; MS m/z 423 (M + H)+
7-253; A-07; C-27; MS m/z 431 (M + H)+
7-254; A-07; C-28; MS m/z 534 (M + H)+
7-255; A-07; C-29; MS m/z 437 (M + H)+
7-256; A-07; C-30; MS m/z 453 (M + H)+
7-257; A-07; C-31; MS m/z 453 (M + H)+
7-258; A-07; C-32; MS m/z 479 (M + H)+
7-259; A-07; C-33; MS m/z 491 (M + H)+
7-260; A-07; C-34; MS m/z 499 (M + H)+
7-261; A-07; C-35; MS m/z 508 (M + H)+
7-262; A-07; C-36; MS m/z 503 (M + H)+
7-263; A-07; C-48; MS m/z 484 (M + H)+
7-264; A-08; C-01; MS m/z 384 (M + H)+
7-265; A-08; C-02; MS m/z 396 (M + H)+
7-266; A-08; C-03; MS m/z 408 (M + H)+
7-267; A-08; C-04; MS m/z 412 (M + H)+
7-268; A-08; C-05; MS m/z 414 (M + H)+
7-269; A-08; C-06; MS m/z 422 (M + H)+
7-270; A-08; C-07; MS m/z 424 (M + H)+
7-271; A-08; C-08; MS m/z 440 (M + H)+
7-272; A-08; C-09; MS m/z 446 (M + H)+
7-273; A-08; C-10; MS m/z 452 (M + H)+
7-274; A-08; C-11; MS m/z 460 (M + H)+
7-275; A-08; C-12; MS m/z 466 (M + H)+
7-276; A-08; C-13; MS m/z 476 (M + H)+
7-277; A-08; C-14; MS m/z 482 (M + H)+
7-278; A-08; C-16; MS m/z 492 (M + H)+
7-279; A-08; C-17; MS m/z 500 (M + H)+
7-280; A-08; C-18; MS m/z 464 (M + H)+
7-281; A-08; C-19; MS m/z 412 (M + H)+
7-282; A-08; C-20; MS m/z 505 (M + H)+
7-283; A-08; C-21; MS m/z 427 (M + H)+
7-284; A-08; C-22; MS m/z 453 (M + H)+
7-285; A-08; C-23; MS m/z 467 (M + H)+
7-286; A-08; C-24; MS m/z 488 (M + H)+
7-287; A-08; C-25; MS m/z 413 (M + H)+
7-288; A-08; C-26; MS m/z 425 (M + H)+
7-289; A-08; C-27; MS m/z 433 (M + H)+
7-290; A-08; C-28; MS m/z 536 (M + H)+
7-291; A-08; C-29; MS m/z 439 (M + H)+
7-292; A-08; C-30; MS m/z 455 (M + H)+
7-293; A-08; C-31; MS m/z 455 (M + H)+
7-294; A-08; C-32; MS m/z 481 (M + H)+
7-295; A-08; C-33; MS m/z 493 (M + H)+
7-296; A-08; C-34; MS m/z 501 (M + H)+
7-297; A-08; C-35; MS m/z 510 (M + H)+
7-298; A-08; C-36; MS m/z 505 (M + H)+
7-299; A-08; C-48; MS m/z 486 (M + H)+
7-300; A-09; C-01; MS m/z 408 (M + H)+
7-301; A-09; C-02; MS m/z 420 (M + H)+
7-302; A-09; C-03; MS m/z 432 (M + H)+
7-303; A-09; C-04; MS m/z 436 (M + H)+
7-304; A-09; C-05; MS m/z 438 (M + H)+
7-305; A-09; C-06; MS m/z 446 (M + H)+
7-306; A-09; C-07; MS m/z 448 (M + H)+
7-307; A-09; C-08; MS m/z 464 (M + H)+
7-308; A-09; C-09; MS m/z 470 (M + H)+
7-309; A-09; C-10; MS m/z 476 (M + H)+
7-310; A-09; C-11; MS m/z 484 (M + H)+
7-311; A-09; C-12; MS m/z 490 (M + H)+
7-312; A-09; C-13; MS m/z 500 (M + H)+
7-313; A-09; C-14; MS m/z 506 (M + H)+
7-314; A-09; C-15; MS m/z 524 (M + H)+
7-315; A-09; C-16; MS m/z 516 (M + H)+
7-316; A-09; C-17; MS m/z 524 (M + H)+
7-317; A-09; C-18; MS m/z 436 (M + H)+
7-318; A-09; C-19; MS m/z 488 (M + H)+
7-319; A-09; C-20; MS m/z 529 (M + H)+
7-320; A-09; C-21; MS m/z 451 (M + H)+
7-321; A-09; C-22; MS m/z 477 (M + H)+
7-322; A-09; C-23; MS m/z 491 (M + H)+
7-323; A-09; C-24; MS m/z 512 (M + H)+
7-324; A-09; C-25; MS m/z 437 (M + H)+
7-325; A-09; C-26; MS m/z 449 (M + H)+
7-326; A-09; C-27; MS m/z 457 (M + H)+
7-327; A-09; C-28; MS m/z 560 (M + H)+
7-328; A-09; C-29; MS m/z 463 (M + H)+
7-329; A-09; C-30; MS m/z 479 (M + H)+
7-330; A-09; C-31; MS m/z 479 (M + H)+
7-331; A-09; C-32; MS m/z 505 (M + H)+
7-332; A-09; C-33; MS m/z 517 (M + H)+
7-333; A-09; C-34; MS m/z 525 (M + H)+
7-334; A-09; C-35; MS m/z 534 (M + H)+
7-335; A-09; C-36; MS m/z 529 (M + H)+
7-336; A-10; C-01; MS m/z 408 (M + H)+
7-337; A-10; C-02; MS m/z 420 (M + H)+
7-338; A-10; C-03; MS m/z 432 (M + H)+
7-339; A-10; C-04; MS m/z 436 (M + H)+
7-340; A-10; C-05; MS m/z 438 (M + H)+
7-341; A-10; C-06; MS m/z 446 (M + H)+
7-342; A-10; C-07; MS m/z 448 (M + H)+
7-343; A-10; C-08; MS m/z 464 (M + H)+
7-344; A-10; C-09; MS m/z 470 (M + H)+
7-345; A-10; C-10; MS m/z 476 (M + H)+
7-346; A-10; C-11; MS m/z 484 (M + H)+
7-347; A-10; C-12; MS m/z 490 (M + H)+
7-348; A-10; C-13; MS m/z 500 (M + H)+
7-349; A-10; C-14; MS m/z 506 (M + H)+
7-350; A-10; C-15; MS m/z 524 (M + H)+
7-351; A-10; C-16; MS m/z 516 (M + H)+
7-352; A-10; C-17; MS m/z 524 (M + H)+
7-353; A-10; C-18; MS m/z 436 (M + H)+
7-354; A-10; C-19; MS m/z 488 (M + H)+
7-355; A-10; C-20; MS m/z 529 (M + H)+
7-356; A-10; C-21; MS m/z 451 (M + H)+
7-357; A-10; C-22; MS m/z 477 (M + H)+
7-358; A-10; C-23; MS m/z 491 (M + H)+
7-359; A-10; C-24; MS m/z 512 (M + H)+
7-360; A-10; C-25; MS m/z 437 (M + H)+
7-361; A-10; C-26; MS m/z 449 (M + H)+
7-362; A-10; C-27; MS m/z 457 (M + H)+
7-363; A-10; C-28; MS m/z 560 (M + H)+
7-364; A-10; C-29; MS m/z 463 (M + H)+
7-365; A-10; C-30; MS m/z 479 (M + H)+
7-366; A-10; C-31; MS m/z 479 (M + H)+
7-367; A-10; C-32; MS m/z 505 (M + H)+
7-368; A-10; C-33; MS m/z 517 (M + H)+
7-369; A-10; C-34; MS m/z 525 (M + H)+
7-370; A-10; C-35; MS m/z 534 (M + H)+
7-371; A-10; C-36; MS m/z 529 (M + H)+
7-372; A-11; C-01; MS m/z 408 (M + H)+
7-373; A-11; C-02; MS m/z 420 (M + H)+
7-374; A-11; C-03; MS m/z 432 (M + H)+
7-375; A-11; C-04; MS m/z 436 (M + H)+
7-376; A-11; C-05; MS m/z 438 (M + H)+
7-377; A-11; C-06; MS m/z 446 (M + H)+
7-378; A-11; C-07; MS m/z 448 (M + H)+
7-379; A-11; C-08; MS m/z 464 (M + H)+
7-380; A-11; C-09; MS m/z 470 (M + H)+
7-381; A-11; C-10; MS m/z 476 (M + H)+
7-382; A-11; C-11; MS m/z 484 (M + H)+
7-383; A-11; C-12; MS m/z 490 (M + H)+
7-384; A-11; C-13; MS m/z 500 (M + H)+
7-385; A-11; C-14; MS m/z 506 (M + H)+
7-386; A-11; C-15; MS m/z 524 (M + H)+
7-387; A-11; C-16; MS m/z 516 (M + H)+
7-388; A-11; C-17; MS m/z 524 (M + H)+
7-389; A-11; C-18; MS m/z 436 (M + H)+
7-390; A-11; C-19; MS m/z 488 (M + H)+
7-391; A-11; C-20; MS m/z 529 (M + H)+
7-392; A-11; C-21; MS m/z 451 (M + H)+
7-393; A-11; C-22; MS m/z 477 (M + H)+
7-394; A-11; C-23; MS m/z 491 (M + H)+
7-395; A-11; C-24; MS m/z 512 (M + H)+
7-396; A-11; C-25; MS m/z 437 (M + H)+
7-397; A-11; C-26; MS m/z 449 (M + H)+
7-398; A-11; C-27; MS m/z 457 (M + H)+
7-399; A-11; C-28; MS m/z 560 (M + H)+
7-400; A-11; C-29; MS m/z 463 (M + H)+
7-401; A-11; C-30; MS m/z 479 (M + H)+
7-402; A-11; C-31; MS m/z 479 (M + H)+
7-403; A-11; C-32; MS m/z 505 (M + H)+
7-404; A-11; C-33; MS m/z 517 (M + H)+
7-405; A-11; C-34; MS m/z 525 (M + H)+
7-406; A-11; C-35; MS m/z 534 (M + H)+
7-407; A-11; C-36; MS m/z 529 (M + H)+
7-408; A-12; C-01; MS m/z 408 (M + H)+
7-409; A-12; C-02; MS m/z 420 (M + H)+
7-410; A-12; C-03; MS m/z 432 (M + H)+
7-411; A-12; C-04; MS m/z 436 (M + H)+
7-412; A-12; C-05; MS m/z 438 (M + H)+
7-413; A-12; C-06; MS m/z 446 (M + H)+
7-414; A-12; C-07; MS m/z 448 (M + H)+
7-415; A-12; C-08; MS m/z 464 (M + H)+
7-416; A-12; C-09; MS m/z 470 (M + H)+
7-417; A-12; C-10; MS m/z 476 (M + H)+
7-418; A-12; C-11; MS m/z 484 (M + H)+
7-419; A-12; C-12; MS m/z 490 (M + H)+
7-420; A-12; C-13; MS m/z 500 (M + H)+
7-421; A-12; C-14; MS m/z 506 (M + H)+
7-422; A-12; C-15; MS m/z 524 (M + H)+
7-423; A-12; C-16; MS m/z 516 (M + H)+
7-424; A-12; C-17; MS m/z 524 (M + H)+
7-425; A-12; C-18; MS m/z 436 (M + H)+
7-426; A-12; C-19; MS m/z 488 (M + H)+
7-427; A-12; C-20; MS m/z 529 (M + H)+
7-428; A-12; C-21; MS m/z 451 (M + H)+
7-429; A-12; C-22; MS m/z 477 (M + H)+
7-430; A-12; C-23; MS m/z 491 (M + H)+
7-431; A-12; C-24; MS m/z 512 (M + H)+
7-432; A-12; C-25; MS m/z 437 (M + H)+
7-433; A-12; C-26; MS m/z 449 (M + H)+
7-434; A-12; C-27; MS m/z 457 (M + H)+
7-435; A-12; C-28; MS m/z 560 (M + H)+
7-436; A-12; C-29; MS m/z 463 (M + H)+
7-437; A-12; C-30; MS m/z 479 (M + H)+
7-438; A-12; C-31; MS m/z 479 (M + H)+
7-439; A-12; C-32; MS m/z 505 (M + H)+
7-440; A-12; C-33; MS m/z 517 (M + H)+
7-441; A-12; C-34; MS m/z 525 (M + H)+
7-442; A-12; C-35; MS m/z 534 (M + H)+
7-443; A-12; C-36; MS m/z 529 (M + H)+
7-444; A-13; C-01; MS m/z 416 (M + H)+
7-445; A-13; C-02; MS m/z 428 (M + H)+
7-446; A-13; C-03; MS m/z 440 (M + H)+
7-447; A-13; C-04; MS m/z 444 (M + H)+
7-448; A-13; C-05; MS m/z 446 (M + H)+
7-449; A-13; C-06; MS m/z 454 (M + H)+
7-450; A-13; C-07; MS m/z 456 (M + H)+
7-451; A-13; C-08; MS m/z 472 (M + H)+
7-452; A-13; C-09; MS m/z 478 (M + H)+
7-453; A-13; C-10; MS m/z 484 (M + H)+
7-454; A-13; C-11; MS m/z 492 (M + H)+
7-455; A-13; C-12; MS m/z 498 (M + H)+
7-456; A-13; C-13; MS m/z 508 (M + H)+
7-457; A-13; C-14; MS m/z 514 (M + H)+
7-458; A-13; C-15; MS m/z 532 (M + H)+
7-459; A-13; C-16; MS m/z 524 (M + H)+
7-460; A-13; C-17; MS m/z 532 (M + H)+
7-461; A-13; C-18; MS m/z 444 (M + H)+
7-462; A-13; C-19; MS m/z 496 (M + H)+
7-463; A-13; C-20; MS m/z 537 (M + H)+
7-464; A-13; C-21; MS m/z 459 (M + H)+
7-465; A-13; C-22; MS m/z 485 (M + H)+
7-466; A-13; C-23; MS m/z 499 (M + H)+
7-467; A-13; C-24; MS m/z 520 (M + H)+
7-468; A-13; C-25; MS m/z 445 (M + H)+
7-469; A-13; C-26; MS m/z 457 (M + H)+
7-470; A-13; C-27; MS m/z 465 (M + H)+
7-471; A-13; C-28; MS m/z 568 (M + H)+
7-472; A-13; C-29; MS m/z 471 (M + H)+
7-473; A-13; C-30; MS m/z 487 (M + H)+
7-474; A-13; C-31; MS m/z 487 (M + H)+
7-475; A-13; C-32; MS m/z 513 (M + H)+
7-476; A-13; C-33; MS m/z 525 (M + H)+
7-477; A-13; C-34; MS m/z 533 (M + H)+
7-478; A-13; C-35; MS m/z 542 (M + H)+
7-479; A-13; C-36; MS m/z 537 (M + H)+
7-480; A-14; C-01; MS m/z 416 (M + H)+
7-481; A-14; C-02; MS m/z 428 (M + H)+
7-482; A-14; C-03; MS m/z 440 (M + H)+
7-483; A-14; C-04; MS m/z 444 (M + H)+
7-484; A-14; C-05; MS m/z 446 (M + H)+
7-485; A-14; C-06; MS m/z 454 (M + H)+
7-486; A-14; C-07; MS m/z 456 (M + H)+
7-487; A-14; C-08; MS m/z 472 (M + H)+
7-488; A-14; C-09; MS m/z 478 (M + H)+
7-489; A-14; C-10; MS m/z 484 (M + H)+
7-490; A-14; C-11; MS m/z 492 (M + H)+
7-491; A-14; C-12; MS m/z 498 (M + H)+
7-492; A-14; C-13; MS m/z 508 (M + H)+
7-493; A-14; C-14; MS m/z 514 (M + H)+
7-494; A-14; C-15; MS m/z 532 (M + H)+
7-495; A-14; C-16; MS m/z 524 (M + H)+
7-496; A-14; C-17; MS m/z 532 (M + H)+
7-497; A-14; C-18; MS m/z 444 (M + H)+
7-498; A-14; C-19; MS m/z 496 (M + H)+
7-499; A-14; C-20; MS m/z 537 (M + H)+
7-500; A-14; C-21; MS m/z 459 (M + H)+
7-501; A-14; C-22; MS m/z 485 (M + H)+
7-502; A-14; C-23; MS m/z 499 (M + H)+
7-503; A-14; C-24; MS m/z 520 (M + H)+
7-504; A-14; C-25; MS m/z 445 (M + H)+
7-505; A-14; C-26; MS m/z 457 (M + H)+
7-506; A-14; C-27; MS m/z 465 (M + H)+
7-507; A-14; C-28; MS m/z 568 (M + H)+
7-508; A-14; C-29; MS m/z 471 (M + H)+
7-509; A-14; C-30; MS m/z 487 (M + H)+
7-510; A-14; C-31; MS m/z 487 (M + H)+
7-511; A-14; C-32; MS m/z 513 (M + H)+
7-512; A-14; C-33; MS m/z 525 (M + H)+
7-513; A-14; C-34; MS m/z 533 (M + H)+
7-514; A-14; C-35; MS m/z 542 (M + H)+
7-515; A-14; C-36; MS m/z 537 (M + H)+
7-516; A-14; C-37; MS m/z 501 (M + H)+
7-517; A-14; C-38; MS m/z 514 (M + H)+
7-518; A-14; C-39; MS m/z 487 (M + H)+
7-519; A-14; C-40; MS m/z 485 (M + H)+
7-520; A-14; C-41; MS m/z 501 (M + H)+
7-521; A-14; C-42; MS m/z 485 (M + H)+
7-522; A-14; C-43; MS m/z 485 (M + H)+
7-523; A-14; C-44; MS m/z 473 (M + H)+
7-524; A-14; C-45; MS m/z 485 (M + H)+
7-525; A-14; C-46; MS m/z 482 (M + H)+
7-526; A-14; C-47; MS m/z 474 (M + H)+
7-527; A-15; C-01; MS m/z 424 (M + H)+
7-528; A-15; C-02; MS m/z 436 (M + H)+
7-529; A-15; C-03; MS m/z 448 (M + H)+
7-530; A-15; C-04; MS m/z 452 (M + H)+
7-531; A-15; C-05; MS m/z 454 (M + H)+
7-532; A-15; C-06; MS m/z 462 (M + H)+
7-533; A-15; C-07; MS m/z 464 (M + H)+
7-534; A-15; C-08; MS m/z 480 (M + H)+
7-535; A-15; C-09; MS m/z 486 (M + H)+
7-536; A-15; C-10; MS m/z 492 (M + H)+
7-537; A-15; C-11; MS m/z 500 (M + H)+
7-538; A-15; C-12; MS m/z 506 (M + H)+
7-539; A-15; C-13; MS m/z 516 (M + H)+
7-540; A-15; C-14; MS m/z 522 (M + H)+
7-541; A-15; C-15; MS m/z 540 (M + H)+
7-542; A-15; C-16; MS m/z 532 (M + H)+
7-543; A-15; C-17; MS m/z 540 (M + H)+
7-544; A-15; C-18; MS m/z 452 (M + H)+
7-545; A-15; C-19; MS m/z 504 (M + H)+
7-546; A-15; C-20; MS m/z 545 (M + H)+
7-547; A-15; C-21; MS m/z 467 (M + H)+
7-548; A-15; C-22; MS m/z 493 (M + H)+
7-549; A-15; C-23; MS m/z 507 (M + H)+
7-550; A-15; C-24; MS m/z 528 (M + H)+
7-551; A-15; C-25; MS m/z 453 (M + H)+
7-552; A-15; C-26; MS m/z 465 (M + H)+
7-553; A-15; C-27; MS m/z 473 (M + H)+
7-554; A-15; C-28; MS m/z 576 (M + H)+
7-555; A-15; C-29; MS m/z 479 (M + H)+
7-556; A-15; C-30; MS m/z 495 (M + H)+
7-557; A-15; C-31; MS m/z 495 (M + H)+
7-558; A-15; C-32; MS m/z 521 (M + H)+
7-559; A-15; C-33; MS m/z 533 (M + H)+
7-560; A-15; C-34; MS m/z 541 (M + H)+
7-561; A-15; C-35; MS m/z 550 (M + H)+
7-562; A-15; C-36; MS m/z 545 (M + H)+
7-563; A-16; C-01; MS m/z 430 (M + H)+
7-564; A-16; C-02; MS m/z 442 (M + H)+
7-565; A-16; C-03; MS m/z 454 (M + H)+
7-566; A-16; C-04; MS m/z 458 (M + H)+
7-567; A-16; C-05; MS m/z 460 (M + H)+
7-568; A-16; C-06; MS m/z 468 (M + H)+
7-569; A-16; C-07; MS m/z 470 (M + H)+
7-570; A-16; C-08; MS m/z 486 (M + H)+
7-571; A-16; C-09; MS m/z 492 (M + H)+
7-572; A-16; C-10; MS m/z 498 (M + H)+
7-573; A-16; C-11; MS m/z 506 (M + H)+
7-574; A-16; C-12; MS m/z 512 (M + H)+
7-575; A-16; C-13; MS m/z 522 (M + H)+
7-576; A-16; C-14; MS m/z 528 (M + H)+
7-577; A-16; C-15; MS m/z 546 (M + H)+
7-578; A-16; C-16; MS m/z 538 (M + H)+
7-579; A-16; C-17; MS m/z 546 (M + H)+
7-580; A-16; C-18; MS m/z 458 (M + H)+
7-581; A-16; C-19; MS m/z 510 (M + H)+
7-582; A-16; C-20; MS m/z 551 (M + H)+
7-583; A-16; C-21; MS m/z 473 (M + H)+
7-584; A-16; C-22; MS m/z 499 (M + H)+
7-585; A-16; C-23; MS m/z 513 (M + H)+
7-586; A-16; C-24; MS m/z 534 (M + H)+
7-587; A-16; C-25; MS m/z 459 (M + H)+
7-588; A-16; C-26; MS m/z 471 (M + H)+
7-589; A-16; C-27; MS m/z 479 (M + H)+
7-590; A-16; C-28; MS m/z 582 (M + H)+
7-591; A-16; C-29; MS m/z 485 (M + H)+
7-592; A-16; C-30; MS m/z 501 (M + H)+
7-593; A-16; C-31; MS m/z 501 (M + H)+
7-594; A-16; C-32; MS m/z 527 (M + H)+
7-595; A-16; C-33; MS m/z 539 (M + H)+
7-596; A-16; C-34; MS m/z 547 (M + H)+
7-597; A-16; C-35; MS m/z 556 (M + H)+
7-598; A-16; C-36; MS m/z 551 (M + H)+
7-599; A-17; C-01; MS m/z 436 (M + H)+
7-600; A-17; C-02; MS m/z 448 (M + H)+
7-601; A-17; C-03; MS m/z 460 (M + H)+
7-602; A-17; C-04; MS m/z 464 (M + H)+
7-603; A-17; C-05; MS m/z 466 (M + H)+
7-604; A-17; C-06; MS m/z 474 (M + H)+
7-605; A-17; C-07; MS m/z 476 (M + H)+
7-606; A-17; C-08; MS m/z 492 (M + H)+
7-607; A-17; C-09; MS m/z 498 (M + H)+
7-608; A-17; C-10; MS m/z 504 (M + H)+
7-609; A-17; C-11; MS m/z 512 (M + H)+
7-610; A-17; C-12; MS m/z 518 (M + H)+
7-611; A-17; C-13; MS m/z 528 (M + H)+
7-612; A-17; C-14; MS m/z 534 (M + H)+
7-613; A-17; C-15; MS m/z 552 (M + H)+
7-614; A-17; C-16; MS m/z 544 (M + H)+
7-615; A-17; C-17; MS m/z 552 (M + H)+
7-616; A-17; C-18; MS m/z 464 (M + H)+
7-617; A-17; C-19; MS m/z 516 (M + H)+
7-618; A-17; C-20; MS m/z 557 (M + H)+
7-619; A-17; C-21; MS m/z 479 (M + H)+
7-620; A-17; C-22; MS m/z 505 (M + H)+
7-621; A-17; C-23; MS m/z 519 (M + H)+
7-622; A-17; C-24; MS m/z 540 (M + H)+
7-623; A-17; C-25; MS m/z 465 (M + H)+
7-624; A-17; C-26; MS m/z 477 (M + H)+
7-625; A-17; C-27; MS m/z 485 (M + H)+
7-626; A-17; C-28; MS m/z 588 (M + H)+
7-627; A-17; C-29; MS m/z 491 (M + H)+
7-628; A-17; C-30; MS m/z 507 (M + H)+
7-629; A-17; C-31; MS m/z 507 (M + H)+
7-630; A-17; C-32; MS m/z 533 (M + H)+
7-631; A-17; C-33; MS m/z 545 (M + H)+
7-632; A-17; C-34; MS m/z 553 (M + H)+
7-633; A-17; C-35; MS m/z 562 (M + H)+
7-634; A-17; C-36; MS m/z 557 (M + H)+
7-635; A-17; C-37; MS m/z 521 (M + H)+
7-636; A-17; C-38; MS m/z 534 (M + H)+
7-637; A-17; C-39; MS m/z 507 (M + H)+
7-638; A-17; C-40; MS m/z 505 (M + H)+
7-639; A-17; C-41; MS m/z 521 (M + H)+
7-640; A-17; C-42; MS m/z 505 (M + H)+
7-641; A-17; C-43; MS m/z 505 (M + H)+
7-642; A-17; C-44; MS m/z 493 (M + H)+
7-643; A-17; C-45; MS m/z 505 (M + H)+
7-644; A-17; C-46; MS m/z 502 (M + H)+
7-645; A-17; C-47; MS m/z 494 (M + H)+
7-646; A-18; C-01; MS m/z 452 (M + H)+
7-647; A-18; C-02; MS m/z 464 (M + H)+
7-648; A-18; C-03; MS m/z 476 (M + H)+
7-649; A-18; C-04; MS m/z 480 (M + H)+
7-650; A-18; C-05; MS m/z 482 (M + H)+
7-651; A-18; C-06; MS m/z 490 (M + H)+
7-652; A-18; C-07; MS m/z 492 (M + H)+
7-653; A-18; C-08; MS m/z 508 (M + H)+
7-654; A-18; C-09; MS m/z 514 (M + H)+
7-655; A-18; C-10; MS m/z 520 (M + H)+
7-656; A-18; C-11; MS m/z 528 (M + H)+
7-657; A-18; C-12; MS m/z 534 (M + H)+
7-658; A-18; C-13; MS m/z 544 (M + H)+
7-659; A-18; C-14; MS m/z 550 (M + H)+
7-660; A-18; C-15; MS m/z 568 (M + H)+
7-661; A-18; C-16; MS m/z 560 (M + H)+
7-662; A-18; C-17; MS m/z 568 (M + H)+
7-663; A-18; C-18; MS m/z 480 (M + H)+
7-664; A-18; C-19; MS m/z 532 (M + H)+
7-665; A-18; C-20; MS m/z 573 (M + H)+
7-666; A-18; C-21; MS m/z 495 (M + H)+
7-667; A-18; C-22; MS m/z 521 (M + H)+
7-668; A-18; C-23; MS m/z 535 (M + H)+
7-669; A-18; C-24; MS m/z 556 (M + H)+
7-670; A-18; C-25; MS m/z 481 (M + H)+
7-671; A-18; C-26; MS m/z 493 (M + H)+
7-672; A-18; C-27; MS m/z 501 (M + H)+
7-673; A-18; C-28; MS m/z 604 (M + H)+
7-674; A-18; C-29; MS m/z 507 (M + H)+
7-675; A-18; C-30; MS m/z 523 (M + H)+
7-676; A-18; C-31; MS m/z 523 (M + H)+
7-677; A-18; C-32; MS m/z 549 (M + H)+
7-678; A-18; C-33; MS m/z 561 (M + H)+
7-679; A-18; C-34; MS m/z 569 (M + H)+
7-680; A-18; C-35; MS m/z 578 (M + H)+
7-681; A-18; C-36; MS m/z 573 (M + H)+
7-682; A-19; C-01; MS m/z 428 (M + H)+
7-683; A-19; C-02; MS m/z 440 (M + H)+
7-684; A-19; C-03; MS m/z 452 (M + H)+
7-685; A-19; C-04; MS m/z 456 (M + H)+
7-686; A-19; C-05; MS m/z 458 (M + H)+
7-687; A-19; C-06; MS m/z 466 (M + H)+
7-688; A-19; C-07; MS m/z 468 (M + H)+
7-689; A-19; C-08; MS m/z 484 (M + H)+
7-690; A-19; C-09; MS m/z 490 (M + H)+
7-691; A-19; C-10; MS m/z 496 (M + H)+
7-692; A-19; C-11; MS m/z 504 (M + H)+
7-693; A-19; C-12; MS m/z 510 (M + H)+
7-694; A-19; C-13; MS m/z 520 (M + H)+
7-695; A-19; C-14; MS m/z 526 (M + H)+
7-696; A-19; C-15; MS m/z 544 (M + H)+
7-697; A-19; C-16; MS m/z 536 (M + H)+
7-698; A-19; C-17; MS m/z 544 (M + H)+
7-699; A-19; C-18; MS m/z 456 (M + H)+
7-700; A-19; C-19; MS m/z 508 (M + H)+
7-701; A-19; C-20; MS m/z 549 (M + H)+
7-702; A-19; C-21; MS m/z 471 (M + H)+
7-703; A-19; C-22; MS m/z 497 (M + H)+
7-704; A-19; C-23; MS m/z 511 (M + H)+
7-705; A-19; C-24; MS m/z 532 (M + H)+
7-706; A-19; C-25; MS m/z 457 (M + H)+
7-707; A-19; C-26; MS m/z 469 (M + H)+
7-708; A-19; C-27; MS m/z 477 (M + H)+
7-709; A-19; C-28; MS m/z 580 (M + H)+
7-710; A-19; C-29; MS m/z 483 (M + H)
7-711; A-19; C-30; MS m/z 499 (M + H)+
7-712; A-19; C-31; MS m/z 499 (M + H)+
7-713; A-19; C-32; MS m/z 525 (M + H)+
7-714; A-19; C-33; MS m/z 537 (M + H)+
7-715; A-19; C-34; MS m/z 545 (M + H)+
7-716; A-19; C-35; MS m/z 554 (M + H)+
7-717; A-19; C-36; MS m/z 549 (M + H)+
7-718; A-20; C-01; MS m/z 432 (M + H)+
7-719; A-20; C-02; MS m/z 444 (M + H)+
7-720; A-20; C-03; MS m/z 456 (M + H)+
7-721; A-20; C-04; MS m/z 460 (M + H)+
7-722; A-20; C-05; MS m/z 462 (M + H)+
7-723; A-20; C-06; MS m/z 470 (M + H)+
7-724; A-20; C-07; MS m/z 472 (M + H)+
7-725; A-20; C-08; MS m/z 488 (M + H)+
7-726; A-20; C-09; MS m/z 494 (M + H)+
7-727; A-20; C-10; MS m/z 500 (M + H)+
7-728; A-20; C-11; MS m/z 508 (M + H)+
7-729; A-20; C-12; MS m/z 514 (M + H)+
7-730; A-20; C-13; MS m/z 524 (M + H)+
7-731; A-20; C-14; MS m/z 530 (M + H)+
7-732; A-20; C-15; MS m/z 548 (M + H)+
7-733; A-20; C-16; MS m/z 540 (M + H)+
7-734; A-20; C-17; MS m/z 548 (M + H)+
7-735; A-20; C-18; MS m/z 460 (M + H)+
7-736; A-20; C-19; MS m/z 512 (M + H)+
7-737; A-20; C-20; MS m/z 553 (M + H)+
7-738; A-20; C-21; MS m/z 475 (M + H)+
7-739; A-20; C-22; MS m/z 501 (M + H)+
7-740; A-20; C-23; MS m/z 515 (M + H)+
7-741; A-20; C-24; MS m/z 536 (M + H)+
7-742; A-20; C-25; MS m/z 461 (M + H)+
7-743; A-20; C-26; MS m/z 473 (M + H)+
7-744; A-20; C-27; MS m/z 481 (M + H)+
7-745; A-20; C-28; MS m/z 584 (M + H)+
7-746; A-20; C-29; MS m/z 487 (M + H)+
7-747; A-20; C-30; MS m/z 503 (M + H)+
7-748; A-20; C-31; MS m/z 503 (M + H)+
7-749; A-20; C-32; MS m/z 529 (M + H)+
7-750; A-20; C-33; MS m/z 541 (M + H)+
7-751; A-20; C-34; MS m/z 549 (M + H)+
7-752; A-20; C-35; MS m/z 558 (M + H)+
7-753; A-20; C-36; MS m/z 553 (M + H)+
7-754; A-21; C-01; MS m/z 438 (M + H)+
7-755; A-21; C-02; MS m/z 450 (M + H)+
7-756; A-21; C-03; MS m/z 462 (M + H)+
7-757; A-21; C-04; MS m/z 466 (M + H)+
7-758; A-21; C-05; MS m/z 468 (M + H)+
7-759; A-21; C-06; MS m/z 476 (M + H)+
7-760; A-21; C-07; MS m/z 478 (M + H)+
7-761; A-21; C-08; MS m/z 494 (M + H)+
7-762; A-21; C-09; MS m/z 500 (M + H)+
7-763; A-21; C-10; MS m/z 506 (M + H)+
7-764; A-21; C-11; MS m/z 514 (M + H)+
7-765; A-21; C-12; MS m/z 520 (M + H)+
7-766; A-21; C-13; MS m/z 530 (M + H)+
7-767; A-21; C-14; MS m/z 536 (M + H)+
7-768; A-21; C-15; MS m/z 554 (M + H)+
7-769; A-21; C-16; MS m/z 546 (M + H)+
7-770; A-21; C-17; MS m/z 554 (M + H)+
7-771; A-21; C-18; MS m/z 466 (M + H)+
7-772; A-21; C-19; MS m/z 518 (M + H)+
7-773; A-21; C-20; MS m/z 559 (M + H)+
7-774; A-21; C-21; MS m/z 481 (M + H)+
7-775; A-21; C-22; MS m/z 507 (M + H)+
7-776; A-21; C-23; MS m/z 521 (M + H)+
7-777; A-21; C-24; MS m/z 542 (M + H)+
7-778; A-21; C-25; MS m/z 467 (M + H)+
7-779; A-21; C-26; MS m/z 479 (M + H)+
7-780; A-21; C-27; MS m/z 487 (M + H)+
7-781; A-21; C-28; MS m/z 590 (M + H)+
7-782; A-21; C-29; MS m/z 493 (M + H)+
7-783; A-21; C-30; MS m/z 509 (M + H)+
7-784; A-21; C-31; MS m/z 509 (M + H)+
7-785; A-21; C-32; MS m/z 535 (M + H)+
7-786; A-21; C-33; MS m/z 547 (M + H)+
7-787; A-21; C-34; MS m/z 555 (M + H)+
7-788; A-21; C-35; MS m/z 564 (M + H)+
7-789; A-21; C-36; MS m/z 559 (M + H)+
7-790; A-22; C-01; MS m/z 462 (M + H)+
7-791; A-22; C-02; MS m/z 474 (M + H)+
7-792; A-22; C-03; MS m/z 486 (M + H)+
7-793; A-22; C-04; MS m/z 490 (M + H)+
7-794; A-22; C-05; MS m/z 492 (M + H)+
7-795; A-22; C-06; MS m/z 500 (M + H)+
7-796; A-22; C-07; MS m/z 502 (M + H)+
7-797; A-22; C-08; MS m/z 518 (M + H)+
7-798; A-22; C-09; MS m/z 524 (M + H)+
7-799; A-22; C-10; MS m/z 530 (M + H)+
7-800; A-22; C-11; MS m/z 538 (M + H)+
7-801; A-22; C-12; MS m/z 544 (M + H)+
7-802; A-22; C-13; MS m/z 554 (M + H)+
7-803; A-22; C-14; MS m/z 560 (M + H)+
7-804; A-22; C-15; MS m/z 578 (M + H)+
7-805; A-22; C-16; MS m/z 570 (M + H)+
7-806; A-22; C-17; MS m/z 578 (M + H)+
7-807; A-22; C-18; MS m/z 490 (M + H)+
7-808; A-22; C-19; MS m/z 542 (M + H)+
7-809; A-22; C-20; MS m/z 583 (M + H)+
7-810; A-22; C-21; MS m/z 505 (M + H)+
7-811; A-22; C-22; MS m/z 531 (M + H)+
7-812; A-22; C-23; MS m/z 545 (M + H)+
7-813; A-22; C-24; MS m/z 566 (M + H)+
7-814; A-22; C-25; MS m/z 491 (M + H)+
7-815; A-22; C-26; MS m/z 503 (M + H)+
7-816; A-22; C-27; MS m/z 511 (M + H)+
7-817; A-22; C-28; MS m/z 614 (M + H)+
7-818; A-22; C-29; MS m/z 517 (M + H)+
7-819; A-22; C-30; MS m/z 533 (M + H)+
7-820; A-22; C-31; MS m/z 533 (M + H)+
7-821; A-22; C-32; MS m/z 559 (M + H)+
7-822; A-22; C-33; MS m/z 571 (M + H)+
7-823; A-22; C-34; MS m/z 579 (M + H)+
7-824; A-22; C-35; MS m/z 588 (M + H)+
7-825; A-22; C-36; MS m/z 583 (M + H)+
7-826; A-23; C-01; MS m/z 466 (M + H)+
7-827; A-23; C-02; MS m/z 478 (M + H)+
7-828; A-23; C-03; MS m/z 490 (M + H)+
7-829; A-23; C-04; MS m/z 494 (M + H)+
7-830; A-23; C-05; MS m/z 496 (M + H)+
7-831; A-23; C-06; MS m/z 504 (M + H)+
7-832; A-23; C-07; MS m/z 506 (M + H)+
7-833; A-23; C-08; MS m/z 522 (M + H)+
7-834; A-23; C-09; MS m/z 528 (M + H)+
7-835; A-23; C-10; MS m/z 534 (M + H)+
7-836; A-23; C-11; MS m/z 542 (M + H)+
7-837; A-23; C-12; MS m/z 548 (M + H)+
7-838; A-23; C-13; MS m/z 558 (M + H)+
7-839; A-23; C-14; MS m/z 564 (M + H)+
7-840; A-23; C-15; MS m/z 582 (M + H)+
7-841; A-23; C-16; MS m/z 574 (M + H)+
7-842; A-23; C-17; MS m/z 582 (M + H)+
7-843; A-23; C-18; MS m/z 494 (M + H)+
7-844; A-23; C-19; MS m/z 546 (M + H)+
7-845; A-23; C-20; MS m/z 587 (M + H)+
7-846; A-23; C-21; MS m/z 509 (M + H)+
7-847; A-23; C-22; MS m/z 535 (M + H)+
7-848; A-23; C-23; MS m/z 549 (M + H)+
7-849; A-23; C-24; MS m/z 570 (M + H)+
7-850; A-23; C-25; MS m/z 495 (M + H)+
7-851; A-23; C-26; MS m/z 507 (M + H)+
7-852; A-23; C-27; MS m/z 515 (M + H)+
7-853; A-23; C-28; MS m/z 618 (M + H)+
7-854; A-23; C-29; MS m/z 521 (M + H)+
7-855; A-23; C-30; MS m/z 537 (M + H)+
7-856; A-23; C-31; MS m/z 537 (M + H)+
7-857; A-23; C-32; MS m/z 563 (M + H)+
7-858; A-23; C-33; MS m/z 575 (M + H)+
7-859; A-23; C-34; MS m/z 583 (M + H)+
7-860; A-23; C-35; MS m/z 592 (M + H)+
7-861; A-23; C-36; MS m/z 587 (M + H)+
7-862; A-24; C-01; MS m/z 470 (M + H)+
7-863; A-24; C-02; MS m/z 482 (M + H)+
7-864; A-24; C-03; MS m/z 494 (M + H)+
7-865; A-24; C-04; MS m/z 498 (M + H)+
7-866; A-24; C-05; MS m/z 500 (M + H)+
7-867; A-24; C-06; MS m/z 508 (M + H)+
7-868; A-24; C-07; MS m/z 510 (M + H)+
7-869; A-24; C-08; MS m/z 526 (M + H)+
7-870; A-24; C-09; MS m/z 532 (M + H)+
7-871; A-24; C-10; MS m/z 538 (M + H)+
7-872; A-24; C-11; MS m/z 546 (M + H)+
7-873; A-24; C-12; MS m/z 552 (M + H)+
7-874; A-24; C-13; MS m/z 562 (M + H)+
7-875; A-24; C-14; MS m/z 568 (M + H)+
7-876; A-24; C-15; MS m/z 586 (M + H)+
7-877; A-24; C-16; MS m/z 578 (M + H)+
7-878; A-24; C-17; MS m/z 586 (M + H)+
7-879; A-24; C-18; MS m/z 498 (M + H)+
7-880; A-24; C-19; MS m/z 550 (M + H)+
7-881; A-24; C-20; MS m/z 591 (M + H)+
7-882; A-24; C-21; MS m/z 513 (M + H)+
7-883; A-24; C-22; MS m/z 539 (M + H)+
7-884; A-24; C-23; MS m/z 553 (M + H)+
7-885; A-24; C-24; MS m/z 574 (M + H)+
7-886; A-24; C-25; MS m/z 499 (M + H)+
7-887; A-24; C-26; MS m/z 511 (M + H)+
7-888; A-24; C-27; MS m/z 519 (M + H)+
7-889; A-24; C-28; MS m/z 622 (M + H)+
7-890; A-24; C-29; MS m/z 525 (M + H)+
7-891; A-24; C-30; MS m/z 541 (M + H)+
7-892; A-24; C-31; MS m/z 541 (M + H)+
7-893; A-24; C-32; MS m/z 567 (M + H)+
7-894; A-24; C-33; MS m/z 579 (M + H)+
7-895; A-24; C-34; MS m/z 587 (M + H)+
7-896; A-24; C-35; MS m/z 596 (M + H)+
7-897; A-24; C-36; MS m/z 591 (M + H)+
7-898; A-25; C-01; MS m/z 397 (M + H)+
7-899; A-25; C-02; MS m/z 409 (M + H)+
7-900; A-25; C-03; MS m/z 421 (M + H)+
7-901; A-25; C-04; MS m/z 425 (M + H)+
7-902; A-25; C-05; MS m/z 427 (M + H)+
7-903; A-25; C-06; MS m/z 435 (M + H)+
7-904; A-25; C-07; MS m/z 437 (M + H)+
7-905; A-25; C-08; MS m/z 453 (M + H)+
7-906; A-25; C-09; MS m/z 459 (M + H)+
7-907; A-25; C-10; MS m/z 465 (M + H)+
7-908; A-25; C-11; MS m/z 473 (M + H)+
7-909; A-25; C-12; MS m/z 479 (M + H)+
7-910; A-25; C-13; MS m/z 489 (M + H)+
7-911; A-25; C-14; MS m/z 495 (M + H)+
7-912; A-25; C-15; MS m/z 513 (M + H)+
7-913; A-25; C-16; MS m/z 505 (M + H)+
7-914; A-25; C-17; MS m/z 513 (M + H)+
7-915; A-25; C-18; MS m/z 425 (M + H)+
7-916; A-25; C-19; MS m/z 477 (M + H)+
7-917; A-25; C-20; MS m/z 518 (M + H)+
7-918; A-25; C-21; MS m/z 440 (M + H)+
7-919; A-25; C-22; MS m/z 466 (M + H)+
7-920; A-25; C-23; MS m/z 480 (M + H)+
7-921; A-25; C-24; MS m/z 501 (M + H)+
7-922; A-25; C-25; MS m/z 426 (M + H)+
7-923; A-25; C-26; MS m/z 438 (M + H)+
7-924; A-25; C-27; MS m/z 446 (M + H)+
7-925; A-25; C-28; MS m/z 549 (M + H)+
7-926; A-25; C-29; MS m/z 452 (M + H)+
7-927; A-25; C-30; MS m/z 468 (M + H)+
7-928; A-25; C-31; MS m/z 468 (M + H)+
7-929; A-25; C-32; MS m/z 494 (M + H)+
7-930; A-25; C-33; MS m/z 506 (M + H)+
7-931; A-25; C-34; MS m/z 514 (M + H)+
7-932; A-25; C-35; MS m/z 523 (M + H)+
7-933; A-25; C-36; MS m/z 518 (M + H)+
7-934; A-27; C-01; MS m/z 437 (M + H)+
7-935; A-27; C-02; MS m/z 449 (M + H)+
7-936; A-27; C-03; MS m/z 461 (M + H)+
7-937; A-27; C-04; MS m/z 465 (M + H)+
7-938; A-27; C-05; MS m/z 467 (M + H)+
7-939; A-27; C-06; MS m/z 475 (M + H)+
7-940; A-27; C-07; MS m/z 477 (M + H)+
7-941; A-27; C-08; MS m/z 493 (M + H)+
7-942; A-27; C-09; MS m/z 499 (M + H)+
7-943; A-27; C-10; MS m/z 505 (M + H)+
7-944; A-27; C-11; MS m/z 513 (M + H)+
7-945; A-27; C-12; MS m/z 519 (M + H)+
7-946; A-27; C-13; MS m/z 529 (M + H)+
7-947; A-27; C-14; MS m/z 535 (M + H)+
7-948; A-27; C-15; MS m/z 553 (M + H)+
7-949; A-27; C-16; MS m/z 545 (M + H)+
7-950; A-27; C-17; MS m/z 553 (M + H)+
7-951; A-27; C-18; MS m/z 465 (M + H)+
7-952; A-27; C-19; MS m/z 517 (M + H)+
7-953; A-27; C-20; MS m/z 558 (M + H)+
7-954; A-27; C-21; MS m/z 480 (M + H)+
7-955; A-27; C-22; MS m/z 506 (M + H)+
7-956; A-27; C-23; MS m/z 520 (M + H)+
7-957; A-27; C-24; MS m/z 541 (M + H)+
7-958; A-27; C-25; MS m/z 466 (M + H)+
7-959; A-27; C-26; MS m/z 478 (M + H)+
7-960; A-27; C-27; MS m/z 486 (M + H)+
7-961; A-27; C-28; MS m/z 589 (M + H)+
7-962; A-27; C-29; MS m/z 492 (M + H)+
7-963; A-27; C-30; MS m/z 508 (M + H)+
7-964; A-27; C-31; MS m/z 508 (M + H)+
7-965; A-27; C-32; MS m/z 534 (M + H)+
7-966; A-27; C-33; MS m/z 546 (M + H)+
7-967; A-27; C-34; MS m/z 554 (M + H)+
7-968; A-27; C-35; MS m/z 563 (M + H)+
7-969; A-27; C-36; MS m/z 558 (M + H)+
7-970; A-28; C-01; MS m/z 467 (M + H)+
7-971; A-28; C-02; MS m/z 479 (M + H)+
7-972; A-28; C-03; MS m/z 491 (M + H)+
7-973; A-28; C-04; MS m/z 495 (M + H)+
7-974; A-28; C-05; MS m/z 497 (M + H)+
7-975; A-28; C-06; MS m/z 505 (M + H)+
7-976; A-28; C-07; MS m/z 507 (M + H)+
7-977; A-28; C-08; MS m/z 523 (M + H)+
7-978; A-28; C-09; MS m/z 529 (M + H)+
7-979; A-28; C-10; MS m/z 535 (M + H)+
7-980; A-28; C-11; MS m/z 543 (M + H)+
7-981; A-28; C-12; MS m/z 549 (M + H)+
7-982; A-28; C-13; MS m/z 559 (M + H)+
7-983; A-28; C-14; MS m/z 565 (M + H)+
7-984; A-28; C-15; MS m/z 583 (M + H)+
7-985; A-28; C-16; MS m/z 575 (M + H)+
7-986; A-28; C-17; MS m/z 583 (M + H)+
7-987; A-28; C-18; MS m/z 495 (M + H)+
7-988; A-28; C-19; MS m/z 547 (M + H)+
7-989; A-28; C-20; MS m/z 588 (M + H)+
7-990; A-28; C-21; MS m/z 510 (M + H)+
7-991; A-28; C-22; MS m/z 536 (M + H)+
7-992; A-28; C-23; MS m/z 550 (M + H)+
7-993; A-28; C-24; MS m/z 571 (M + H)+
7-994; A-28; C-25; MS m/z 496 (M + H)+
7-995; A-28; C-26; MS m/z 508 (M + H)+
7-996; A-28; C-27; MS m/z 516 (M + H)+
7-997; A-28; C-28; MS m/z 619 (M + H)+
7-998; A-28; C-29; MS m/z 522 (M + H)+
7-999; A-28; C-30; MS m/z 538 (M + H)+
7-1000; A-28; C-31; MS m/z 538 (M + H)+
7-1001; A-28; C-32; MS m/z 564 (M + H)+
7-1002; A-28; C-33; MS m/z 576 (M + H)+
7-1003; A-28; C-34; MS m/z 584 (M + H)+
7-1004; A-28; C-35; MS m/z 593 (M + H)+
7-1005; A-28; C-36; MS m/z 588 (M + H)+
7-1006; A-33; C-01; MS m/z 366 (M + H)+
7-1007; A-33; C-02; MS m/z 378 (M + H)+
7-1008; A-33; C-03; MS m/z 390 (M + H)+
7-1009; A-33; C-04; MS m/z 394 (M + H)+
7-1010; A-33; C-05; MS m/z 396 (M + H)+
7-1011; A-33; C-06; MS m/z 404 (M + H)+
7-1012; A-33; C-07; MS m/z 406 (M + H)+
7-1013; A-33; C-08; MS m/z 422 (M + H)+
7-1014; A-33; C-09; MS m/z 428 (M + H)+
7-1015; A-33; C-10; MS m/z 434 (M + H)+
7-1016; A-33; C-11; MS m/z 442 (M + H)+
7-1017; A-33; C-12; MS m/z 448 (M + H)+
7-1018; A-33; C-13; MS m/z 458 (M + H)+
7-1019; A-33; C-14; MS m/z 464 (M + H)+
7-1020; A-33; C-15; MS m/z 482 (M + H)+
7-1021; A-33; C-16; MS m/z 474 (M + H)+
7-1022; A-33; C-17; MS m/z 482 (M + H)+
7-1023; A-33; C-18; MS m/z 394 (M + H)+
7-1024; A-33; C-19; MS m/z 446 (M + H)+
7-1025; A-33; C-20; MS m/z 487 (M + H)+
7-1026; A-33; C-21; MS m/z 409 (M + H)+
7-1027; A-33; C-22; MS m/z 435 (M + H)+
7-1028; A-33; C-23; MS m/z 449 (M + H)+
7-1029; A-33; C-24; MS m/z 470 (M + H)+
7-1030; A-33; C-25; MS m/z 395 (M + H)+
7-1031; A-33; C-26; MS m/z 407 (M + H)+
7-1032; A-33; C-27; MS m/z 415 (M + H)+
7-1033; A-33; C-28; MS m/z 518 (M + H)+
7-1034; A-33; C-29; MS m/z 421 (M + H)+
7-1035; A-33; C-30; MS m/z 437 (M + H)+
7-1036; A-33; C-31; MS m/z 437 (M + H)+
7-1037; A-33; C-32; MS m/z 463 (M + H)+
7-1038; A-33; C-33; MS m/z 475 (M + H)+
7-1039; A-33; C-34; MS m/z 483 (M + H)+
7-1040; A-33; C-35; MS m/z 492 (M + H)+
7-1041; A-33; C-36; MS m/z 487 (M + H)+
7-1042; A-34; C-01; MS m/z 379 (M + H)+
7-1043; A-34; C-02; MS m/z 391 (M + H)+
7-1044; A-34; C-03; MS m/z 403 (M + H)+
7-1045; A-34; C-04; MS m/z 407 (M + H)+
7-1046; A-34; C-05; MS m/z 409 (M + H)+
7-1047; A-34; C-06; MS m/z 417 (M + H)+
7-1048; A-34; C-07; MS m/z 419 (M + H)+
7-1049; A-34; C-08; MS m/z 435 (M + H)+
7-1050; A-34; C-09; MS m/z 441 (M + H)+
7-1051; A-34; C-10; MS m/z 447 (M + H)+
7-1052; A-34; C-11; MS m/z 455 (M + H)+
7-1053; A-34; C-12; MS m/z 461 (M + H)+
7-1054; A-34; C-13; MS m/z 471 (M + H)+
7-1055; A-34; C-14; MS m/z 477 (M + H)+
7-1056; A-34; C-15; MS m/z 495 (M + H)+
7-1057; A-34; C-16; MS m/z 487 (M + H)+
7-1058; A-34; C-17; MS m/z 495 (M + H)+
7-1059; A-34; C-18; MS m/z 407 (M + H)+
7-1060; A-34; C-19; MS m/z 459 (M + H)+
7-1061; A-34; C-20; MS m/z 500 (M + H)+
7-1062; A-34; C-21; MS m/z 422 (M + H)+
7-1063; A-34; C-22; MS m/z 448 (M + H)+
7-1064; A-34; C-23; MS m/z 462 (M + H)+
7-1065; A-34; C-24; MS m/z 483 (M + H)+
7-1066; A-34; C-25; MS m/z 408 (M + H)+
7-1067; A-34; C-26; MS m/z 420 (M + H)+
7-1068; A-34; C-27; MS m/z 428 (M + H)+
7-1069; A-34; C-28; MS m/z 531 (M + H)+
7-1070; A-34; C-29; MS m/z 434 (M + H)+
7-1071; A-34; C-30; MS m/z 450 (M + H)+
7-1072; A-34; C-31; MS m/z 450 (M + H)+
7-1073; A-34; C-32; MS m/z 476 (M + H)+
7-1074; A-34; C-33; MS m/z 488 (M + H)+
7-1075; A-34; C-34; MS m/z 496 (M + H)+
7-1076; A-34; C-35; MS m/z 505 (M + H)+
7-1077; A-34; C-36; MS m/z 500 (M + H)+
7-1078; A-35; C-01; MS m/z 394 (M + H)+
7-1079; A-35; C-02; MS m/z 406 (M + H)+
7-1080; A-35; C-03; MS m/z 418 (M + H)+
7-1081; A-35; C-04; MS m/z 422 (M + H)+
7-1082; A-35; C-05; MS m/z 424 (M + H)+
7-1083; A-35; C-06; MS m/z 432 (M + H)+
7-1084; A-35; C-07; MS m/z 434 (M + H)+
7-1085; A-35; C-08; MS m/z 450 (M + H)+
7-1086; A-35; C-09; MS m/z 456 (M + H)+
7-1087; A-35; C-10; MS m/z 462 (M + H)+
7-1088; A-35; C-11; MS m/z 470 (M + H)+
7-1089; A-35; C-12; MS m/z 476 (M + H)+
7-1090; A-35; C-13; MS m/z 486 (M + H)+
7-1091; A-35; C-14; MS m/z 492 (M + H)+
7-1092; A-35; C-15; MS m/z 510 (M + H)+
7-1093; A-35; C-16; MS m/z 502 (M + H)+
7-1094; A-35; C-17; MS m/z 510 (M + H)+
7-1095; A-35; C-18; MS m/z 422 (M + H)+
7-1096; A-35; C-19; MS m/z 474 (M + H)+
7-1097; A-35; C-20; MS m/z 515 (M + H)+
7-1098; A-35; C-21; MS m/z 437 (M + H)+
7-1099; A-35; C-22; MS m/z 463 (M + H)+
7-1100; A-35; C-23; MS m/z 477 (M + H)+
7-1101; A-35; C-24; MS m/z 498 (M + H)+
7-1102; A-35; C-25; MS m/z 423 (M + H)+
7-1103; A-35; C-26; MS m/z 435 (M + H)+
7-1104; A-35; C-27; MS m/z 443 (M + H)+
7-1105; A-35; C-28; MS m/z 546 (M + H)+
7-1106; A-35; C-29; MS m/z 449 (M + H)+
7-1107; A-35; C-30; MS m/z 465 (M + H)+
7-1108; A-35; C-31; MS m/z 465 (M + H)+
7-1109; A-35; C-32; MS m/z 491 (M + H)+
7-1110; A-35; C-33; MS m/z 503 (M + H)+
7-1111; A-35; C-34; MS m/z 511 (M + H)+
7-1112; A-35; C-35; MS m/z 520 (M + H)+
7-1113; A-35; C-36; MS m/z 515 (M + H)+
7-1114; A-36; C-01; MS m/z 408 (M + H)+
7-1115; A-36; C-02; MS m/z 420 (M + H)+
7-1116; A-36; C-03; MS m/z 432 (M + H)+
7-1117; A-36; C-04; MS m/z 436 (M + H)+
7-1118; A-36; C-05; MS m/z 438 (M + H)+
7-1119; A-36; C-06; MS m/z 446 (M + H)+
7-1120; A-36; C-07; MS m/z 448 (M + H)+
7-1121; A-36; C-08; MS m/z 464 (M + H)+
7-1122; A-36; C-09; MS m/z 470 (M + H)+
7-1123; A-36; C-10; MS m/z 476 (M + H)+
7-1124; A-36; C-11; MS m/z 484 (M + H)+
7-1125; A-36; C-12; MS m/z 490 (M + H)+
7-1126; A-36; C-13; MS m/z 500 (M + H)+
7-1127; A-36; C-14; MS m/z 506 (M + H)+
7-1128; A-36; C-15; MS m/z 524 (M + H)+
7-1129; A-36; C-16; MS m/z 516 (M + H)+
7-1130; A-36; C-17; MS m/z 524 (M + H)+
7-1131; A-36; C-18; MS m/z 436 (M + H)+
7-1132; A-36; C-19; MS m/z 488 (M + H)+
7-1133; A-36; C-20; MS m/z 529 (M + H)+
7-1134; A-36; C-21; MS m/z 451 (M + H)+
7-1135; A-36; C-22; MS m/z 477 (M + H)+
7-1136; A-36; C-23; MS m/z 491 (M + H)+
7-1137; A-36; C-24; MS m/z 512 (M + H)+
7-1138; A-36; C-25; MS m/z 437 (M + H)+
7-1139; A-36; C-26; MS m/z 449 (M + H)+
7-1140; A-36; C-27; MS m/z 457 (M + H)+
7-1141; A-36; C-28; MS m/z 560 (M + H)+
7-1142; A-36; C-29; MS m/z 463 (M + H)+
7-1143; A-36; C-30; MS m/z 479 (M + H)+
7-1144; A-36; C-31; MS m/z 479 (M + H)+
7-1145; A-36; C-32; MS m/z 505 (M + H)+
7-1146; A-36; C-33; MS m/z 517 (M + H)+
7-1147; A-36; C-34; MS m/z 525 (M + H)+
7-1148; A-36; C-35; MS m/z 534 (M + H)+
7-1149; A-36; C-36; MS m/z 529 (M + H)+
7-1150; A-37; C-01; MS m/z 458 (M + H)+
7-1151; A-37; C-02; MS m/z 470 (M + H)+
7-1152; A-37; C-03; MS m/z 482 (M + H)+
7-1153; A-37; C-04; MS m/z 486 (M + H)+
7-1154; A-37; C-05; MS m/z 488 (M + H)+
7-1155; A-37; C-06; MS m/z 496 (M + H)+
7-1156; A-37; C-07; MS m/z 498 (M + H)+
7-1157; A-37; C-08; MS m/z 514 (M + H)+
7-1158; A-37; C-09; MS m/z 520 (M + H)+
7-1159; A-37; C-10; MS m/z 526 (M + H)+
7-1160; A-37; C-11; MS m/z 534 (M + H)+
7-1161; A-37; C-12; MS m/z 540 (M + H)+
7-1162; A-37; C-13; MS m/z 550 (M + H)+
7-1163; A-37; C-14; MS m/z 556 (M + H)+
7-1164; A-37; C-15; MS m/z 574 (M + H)+
7-1165; A-37; C-16; MS m/z 566 (M + H)+
7-1166; A-37; C-17; MS m/z 574 (M + H)+
7-1167; A-37; C-18; MS m/z 486 (M + H)+
7-1168; A-37; C-19; MS m/z 538 (M + H)+
7-1169; A-37; C-20; MS m/z 579 (M + H)+
7-1170; A-37; C-21; MS m/z 501 (M + H)+
7-1171; A-37; C-22; MS m/z 527 (M + H)+
7-1172; A-37; C-23; MS m/z 541 (M + H)+
7-1173; A-37; C-24; MS m/z 562 (M + H)+
7-1174; A-37; C-25; MS m/z 487 (M + H)+
7-1175; A-37; C-26; MS m/z 499 (M + H)+
7-1176; A-37; C-27; MS m/z 507 (M + H)+
7-1177; A-37; C-28; MS m/z 610 (M + H)+
7-1178; A-37; C-29; MS m/z 513 (M + H)+
7-1179; A-37; C-30; MS m/z 529 (M + H)+
7-1180; A-37; C-31; MS m/z 529 (M + H)+
7-1181; A-37; C-32; MS m/z 555 (M + H)+
7-1182; A-37; C-33; MS m/z 567 (M + H)+
7-1183; A-37; C-34; MS m/z 575 (M + H)+
7-1184; A-37; C-35; MS m/z 584 (M + H)+
7-1185; A-37; C-36; MS m/z 579 (M + H)+
7-1186; A-40; C-01; MS m/z 423 (M + H)+
7-1187; A-40; C-02; MS m/z 435 (M + H)+
7-1188; A-40; C-03; MS m/z 447 (M + H)+
7-1189; A-40; C-04; MS m/z 451 (M + H)+
7-1190; A-40; C-05; MS m/z 453 (M + H)+
7-1191; A-40; C-06; MS m/z 461 (M + H)+
7-1192; A-40; C-07; MS m/z 463 (M + H)+
7-1193; A-40; C-08; MS m/z 479 (M + H)+
7-1194; A-40; C-09; MS m/z 485 (M + H)+
7-1195; A-40; C-10; MS m/z 491 (M + H)+
7-1196; A-40; C-11; MS m/z 499 (M + H)+
7-1197; A-40; C-12; MS m/z 505 (M + H)+
7-1198; A-40; C-13; MS m/z 515 (M + H)+
7-1199; A-40; C-14; MS m/z 521 (M + H)+
7-1200; A-40; C-15; MS m/z 539 (M + H)+
7-1201; A-40; C-16; MS m/z 531 (M + H)+
7-1202; A-40; C-17; MS m/z 539 (M + H)+
7-1203; A-40; C-18; MS m/z 451 (M + H)+
7-1204; A-40; C-19; MS m/z 503 (M + H)+
7-1205; A-40; C-20; MS m/z 544 (M + H)+
7-1206; A-40; C-21; MS m/z 466 (M + H)+
7-1207; A-40; C-22; MS m/z 492 (M + H)+
7-1208; A-40; C-23; MS m/z 506 (M + H)+
7-1209; A-40; C-24; MS m/z 527 (M + H)+
7-1210; A-40; C-25; MS m/z 452 (M + H)+
7-1211; A-40; C-26; MS m/z 464 (M + H)+
7-1212; A-40; C-27; MS m/z 472 (M + H)+
7-1213; A-40; C-28; MS m/z 575 (M + H)+
7-1214; A-40; C-29; MS m/z 478 (M + H)+
7-1215; A-40; C-30; MS m/z 494 (M + H)+
7-1216; A-40; C-31; MS m/z 494 (M + H)+
7-1217; A-40; C-32; MS m/z 520 (M + H)+
7-1218; A-40; C-33; MS m/z 532 (M + H)+
7-1219; A-40; C-34; MS m/z 540 (M + H)+
7-1220; A-40; C-35; MS m/z 549 (M + H)+
7-1221; A-40; C-36; MS m/z 544 (M + H)+
7-1222; A-41; C-32; MS m/z 479 (M + H)+
7-1223; A-41; C-37; MS m/z 467 (M + H)+
7-1224; A-41; C-38; MS m/z 480 (M + H)+
7-1225; A-41; C-39; MS m/z 453 (M + H)+
7-1226; A-41; C-40; MS m/z 451 (M + H)+
7-1227; A-41; C-41; MS m/z 467 (M + H)+
7-1228; A-41; C-42; MS m/z 451 (M + H)+
7-1229; A-41; C-43; MS m/z 451 (M + H)+
7-1230; A-41; C-44; MS m/z 439 (M + H)+
7-1231; A-41; C-45; MS m/z 451 (M + H)+
7-1232; A-41; C-46; MS m/z 448 (M + H)+
7-1233; A-41; C-47; MS m/z 440 (M + H)+
7-1234; A-42; C-01; MS m/z 382 (M + H)+
7-1235; A-42; C-02; MS m/z 394 (M + H)+
7-1236; A-42; C-03; MS m/z 406 (M + H)+
7-1237; A-42; C-04; MS m/z 410 (M + H)+
7-1238; A-42; C-05; MS m/z 412 (M + H)+
7-1239; A-42; C-06; MS m/z 420 (M + H)+
7-1240; A-42; C-07; MS m/z 422 (M + H)+
7-1241; A-42; C-08; MS m/z 438 (M + H)+
7-1242; A-42; C-09; MS m/z 444 (M + H)+
7-1243; A-42; C-10; MS m/z 450 (M + H)+
7-1244; A-42; C-11; MS m/z 458 (M + H)+
7-1245; A-42; C-12; MS m/z 464 (M + H)+
7-1246; A-42; C-13; MS m/z 474 (M + H)+
7-1247; A-42; C-14; MS m/z 480 (M + H)+
7-1248; A-42; C-15; MS m/z 498 (M + H)+
7-1249; A-42; C-16; MS m/z 490 (M + H)+
7-1250; A-42; C-17; MS m/z 498 (M + H)+
7-1251; A-42; C-18; MS m/z 410 (M + H)+
7-1252; A-42; C-19; MS m/z 462 (M + H)+
7-1253; A-42; C-20; MS m/z 503 (M + H)+
7-1254; A-42; C-21; MS m/z 425 (M + H)+
7-1255; A-42; C-22; MS m/z 451 (M + H)+
7-1256; A-42; C-23; MS m/z 465 (M + H)+
7-1257; A-42; C-24; MS m/z 486 (M + H)+
7-1258; A-42; C-25; MS m/z 411 (M + H)+
7-1259; A-42; C-26; MS m/z 423 (M + H)+
7-1260; A-42; C-27; MS m/z 431 (M + H)+
7-1261; A-42; C-28; MS m/z 534 (M + H)+
7-1262; A-42; C-29; MS m/z 437 (M + H)+
7-1263; A-42; C-30; MS m/z 453 (M + H)+
7-1264; A-42; C-31; MS m/z 453 (M + H)+
7-1265; A-42; C-32; MS m/z 479 (M + H)+
7-1266; A-42; C-33; MS m/z 491 (M + H)+
7-1267; A-42; C-34; MS m/z 499 (M + H)+
7-1268; A-42; C-35; MS m/z 508 (M + H)+
7-1269; A-42; C-36; MS m/z 503 (M + H)+
7-1270; A-42; C-37; MS m/z 467 (M + H)+
7-1271; A-42; C-38; MS m/z 480 (M + H)+
7-1272; A-42; C-39; MS m/z 453 (M + H)+
7-1273; A-42; C-40; MS m/z 451 (M + H)+
7-1274; A-42; C-41; MS m/z 467 (M + H)+
7-1275; A-42; C-42; MS m/z 451 (M + H)+
7-1276; A-42; C-43; MS m/z 451 (M + H)+
7-1277; A-42; C-44; MS m/z 439 (M + H)+
7-1278; A-42; C-45; MS m/z 451 (M + H)+
7-1279; A-42; C-46; MS m/z 448 (M + H)+
7-1280; A-42; C-47; MS m/z 440 (M + H)+
7-1281; A-43; C-32; MS m/z 465 (M + H)+
7-1282; A-43; C-37; MS m/z 453 (M + H)+
7-1283; A-43; C-38; MS m/z 466 (M + H)+
7-1284; A-43; C-39; MS m/z 439 (M + H)+
7-1285; A-43; C-40; MS m/z 437 (M + H)+
7-1286; A-43; C-41; MS m/z 453 (M + H)+
7-1287; A-43; C-42; MS m/z 437 (M + H)+
7-1288; A-43; C-43; MS m/z 437 (M + H)+
7-1289; A-43; C-44; MS m/z 425 (M + H)+
7-1290; A-43; C-45; MS m/z 437 (M + H)+
7-1291; A-43; C-46; MS m/z 434 (M + H)+
7-1292; A-43; C-47; MS m/z 426 (M + H)+
7-1293; A-44; C-32; MS m/z 493 (M + H)+
7-1294; A-44; C-37; MS m/z 481 (M + H)+
7-1295; A-44; C-38; MS m/z 494 (M + H)+
7-1296; A-44; C-39; MS m/z 467 (M + H)+
7-1297; A-44; C-40; MS m/z 465 (M + H)+
7-1298; A-44; C-41; MS m/z 481 (M + H)+
7-1299; A-44; C-42; MS m/z 465 (M + H)+
7-1300; A-44; C-43; MS m/z 465 (M + H)+
7-1301; A-44; C-44; MS m/z 453 (M + H)+
7-1302; A-44; C-45; MS m/z 465 (M + H)+
7-1303; A-44; C-46; MS m/z 462 (M + H)+
7-1304; A-44; C-47; MS m/z 454 (M + H)+
7-1305; A-45; C-32
7-1306; A-45; C-37; MS m/z 467 (M + H)+
7-1307; A-45; C-38
7-1308; A-45; C-39; MS m/z 453 (M + H)+
7-1309; A-45; C-40; MS m/z 451 (M + H)+
7-1310; A-45; C-41; MS m/z 467 (M + H)+
7-1311; A-45; C-42; MS m/z 451 (M + H)+
7-1312; A-45; C-43
7-1313; A-45; C-44; MS m/z 439 (M + H)+
7-1314; A-45; C-45
7-1315; A-45; C-46; MS m/z 448 (M + H)+
7-1316; A-45; C-47; MS m/z 440 (M + H)+
7-1317; A-46; C-32; MS m/z 489 (M + H)+
7-1318; A-46; C-37; MS m/z 477 (M + H)+
7-1319; A-46; C-38
7-1320; A-46; C-39; MS m/z 463 (M + H)+
7-1321; A-46; C-40; MS m/z 461 (M + H)+
7-1322; A-46; C-41; MS m/z 477 (M + H)+
7-1323; A-46; C-42; MS m/z 461 (M + H)+
7-1324; A-46; C-43; MS m/z 461 (M + H)+
7-1325; A-46; C-44; MS m/z 449 (M + H)+
7-1326; A-46; C-45
7-1327; A-46; C-46; MS m/z 458 (M + H)+
7-1328; A-46; C-47; MS m/z 450 (M + H)+
7-1329; A-47; C-32; MS m/z 479 (M + H)+
7-1330; A-47; C-37; MS m/z 467 (M + H)+
7-1331; A-47; C-38; MS m/z 480 (M + H)+
7-1332; A-47; C-39; MS m/z 453 (M + H)+
7-1333; A-47; C-40; MS m/z 451 (M + H)+
7-1334; A-47; C-41; MS m/z 467 (M + H)+
7-1335; A-47; C-42; MS m/z 451 (M + H)+
7-1336; A-47; C-43; MS m/z 451 (M + H)+
7-1337; A-47; C-44; MS m/z 439 (M + H)+
7-1338; A-47; C-45; MS m/z 451 (M + H)+
7-1339; A-47; C-46; MS m/z 448 (M + H)+
7-1340; A-47; C-47; MS m/z 440 (M + H)+
7-1341; A-48; C-32; MS m/z 533 (M + H)+
7-1342; A-48; C-37; MS m/z 521 (M + H)+
7-1343; A-48; C-38; MS m/z 534 (M + H)+
7-1344; A-48; C-39; MS m/z 507 (M + H)+
7-1345; A-48; C-40; MS m/z 505 (M + H)+
7-1346; A-48; C-41; MS m/z 521 (M + H)+
7-1347; A-48; C-42; MS m/z 505 (M + H)+
7-1348; A-48; C-43; MS m/z 505 (M + H)+
7-1349; A-48; C-44; MS m/z 493 (M + H)+
7-1350; A-48; C-45; MS m/z 505 (M + H)+
7-1351; A-48; C-46; MS m/z 502 (M + H)+
7-1352; A-48; C-47; MS m/z 494 (M + H)+
7-1353; A-49; C-32; MS m/z 531 (M + H)+
7-1354; A-49; C-37; MS m/z 519 (M + H)+
7-1355; A-49; C-38; MS m/z 532 (M + H)+
7-1356; A-49; C-39; MS m/z 505 (M + H)+
7-1357; A-49; C-40; MS m/z 503 (M + H)+
7-1358; A-49; C-41; MS m/z 519 (M + H)+
7-1359; A-49; C-42; MS m/z 503 (M + H)+
7-1360; A-49; C-43; MS m/z 503 (M + H)+
7-1361; A-49; C-44; MS m/z 491 (M + H)+
7-1362; A-49; C-45; MS m/z 503 (M + H)+
7-1363; A-49; C-46; MS m/z 500 (M + H)+
7-1364; A-49; C-47; MS m/z 492 (M + H)+
7-1365; A-50; C-32; MS m/z 529 (M + H)+
7-1366; A-50; C-37; MS m/z 517 (M + H)+
7-1367; A-50; C-38; MS m/z 530 (M + H)+
7-1368; A-50; C-39; MS m/z 503 (M + H)+
7-1369; A-50; C-40; MS m/z 501 (M + H)+
7-1370; A-50; C-41; MS m/z 517 (M + H)+
7-1371; A-50; C-42; MS m/z 501 (M + H)+
7-1372; A-50; C-43; MS m/z 501 (M + H)+
7-1373; A-50; C-44; MS m/z 489 (M + H)+
7-1374; A-50; C-45; MS m/z 501 (M + H)+
7-1375; A-50; C-46; MS m/z 498 (M + H)+
7-1376; A-50; C-47; MS m/z 490 (M + H)+
7-1377; A-51; C-32; MS m/z 547 (M + H)+
7-1378; A-51; C-37; MS m/z 535 (M + H)+
7-1379; A-51; C-38
7-1380; A-51; C-39; MS m/z 521 (M + H)+
7-1381; A-51; C-40; MS m/z 519 (M + H)+
7-1382; A-51; C-41; MS m/z 535 (M + H)+
7-1383; A-51; C-42; MS m/z 519 (M + H)+
7-1384; A-51; C-43; MS m/z 519 (M + H)+
7-1385; A-51; C-44; MS m/z 507 (M + H)+
7-1386; A-51; C-45; MS m/z 519 (M + H)+
7-1387; A-51; C-46; MS m/z 516 (M + H)+
7-1388; A-51; C-47; MS m/z 508 (M + H)+
7-1389; A-52; C-32; MS m/z 535 (M + H)+
7-1390; A-52; C-37; MS m/z 523 (M + H)+
7-1391; A-52; C-38
7-1392; A-52; C-39; MS m/z 509 (M + H)+
7-1393; A-52; C-40; MS m/z 507 (M + H)+
7-1394; A-52; C-41; MS m/z 523 (M + H)+
7-1395; A-52; C-42; MS m/z 507 (M + H)+
7-1396; A-52; C-43; MS m/z 507 (M + H)+
7-1397; A-52; C-44; MS m/z 495 (M + H)+
7-1398; A-52; C-45; MS m/z 507 (M + H)+
7-1399; A-52; C-46; MS m/z 504 (M + H)+
7-1400; A-52; C-47; MS m/z 496 (M + H)+
7-1401; A-53; C-32; MS m/z 517 (M + H)+
7-1402; A-53; C-37; MS m/z 505 (M + H)+
7-1403; A-53; C-38
7-1404; A-53; C-39; MS m/z 491 (M + H)+
7-1405; A-53; C-40; MS m/z 489 (M + H)+
7-1406; A-53; C-41; MS m/z 505 (M + H)+
7-1407; A-53; C-42; MS m/z 489 (M + H)+
7-1408; A-53; C-43; MS m/z 489 (M + H)+
7-1409; A-53; C-44; MS m/z 477 (M + H)+
7-1410; A-53; C-45; MS m/z 489 (M + H)+
7-1411; A-53; C-46; MS m/z 486 (M + H)+
7-1412; A-53; C-47; MS m/z 478 (M + H)+
7-1413; A-59; C-01; MS m/z 434 (M + H)+
7-1414; A-59; C-02; MS m/z 446 (M + H)+
7-1415; A-59; C-03; MS m/z 458 (M + H)+
7-1416; A-59; C-04; MS m/z 462 (M + H)+
7-1417; A-59; C-05; MS m/z 464 (M + H)+
7-1418; A-59; C-06; MS m/z 472 (M + H)+
7-1419; A-59; C-07; MS m/z 474 (M + H)+
7-1420; A-59; C-08; MS m/z 490 (M + H)+
7-1421; A-59; C-09; MS m/z 496 (M + H)+
7-1422; A-59; C-10; MS m/z 502 (M + H)+
7-1423; A-59; C-11; MS m/z 510 (M + H)+
7-1424; A-59; C-12; MS m/z 516 (M + H)+
7-1425; A-59; C-13; MS m/z 526 (M + H)+
7-1426; A-59; C-14; MS m/z 532 (M + H)+
7-1427; A-59; C-15; MS m/z 550 (M + H)+
7-1428; A-59; C-16; MS m/z 542 (M + H)+
7-1429; A-59; C-17; MS m/z 550 (M + H)+
7-1430; A-59; C-18; MS m/z 462 (M + H)+
7-1431; A-59; C-19; MS m/z 514 (M + H)+
7-1432; A-59; C-20; MS m/z 555 (M + H)+
7-1433; A-59; C-21; MS m/z 477 (M + H)+
7-1434; A-59; C-22; MS m/z 503 (M + H)+
7-1435; A-59; C-23; MS m/z 517 (M + H)+
7-1436; A-59; C-24; MS m/z 538 (M + H)+
7-1437; A-59; C-25; MS m/z 463 (M + H)+
7-1438; A-59; C-26; MS m/z 475 (M + H)+
7-1439; A-59; C-27; MS m/z 483 (M + H)+
7-1440; A-59; C-28; MS m/z 586 (M + H)+
7-1441; A-59; C-29; MS m/z 489 (M + H)+
7-1442; A-59; C-30; MS m/z 505 (M + H)+
7-1443; A-59; C-31; MS m/z 505 (M + H)+
7-1444; A-59; C-32; MS m/z 531 (M + H)+
7-1445; A-59; C-33; MS m/z 543 (M + H)+
7-1446; A-59; C-34; MS m/z 551 (M + H)+
7-1447; A-59; C-35; MS m/z 560 (M + H)+
7-1448; A-59; C-36; MS m/z 555 (M + H)+
7-1449; A-67; C-01; MS m/z 446 (M + H)+
7-1450; A-67; C-02; MS m/z 458 (M + H)+
7-1451; A-67; C-03; MS m/z 470 (M + H)+
7-1452; A-67; C-04; MS m/z 474 (M + H)+
7-1453; A-67; C-05; MS m/z 476 (M + H)+
7-1454; A-67; C-06; MS m/z 484 (M + H)+
7-1455; A-67; C-07; MS m/z 486 (M + H)+
7-1456; A-67; C-08; MS m/z 502 (M + H)+
7-1457; A-67; C-09; MS m/z 508 (M + H)+
7-1458; A-67; C-10; MS m/z 514 (M + H)+
7-1459; A-67; C-11; MS m/z 522 (M + H)+
7-1460; A-67; C-12; MS m/z 528 (M + H)+
7-1461; A-67; C-13; MS m/z 538 (M + H)+
7-1462; A-67; C-14; MS m/z 544 (M + H)+
7-1463; A-67; C-15; MS m/z 562 (M + H)+
7-1464; A-67; C-16; MS m/z 554 (M + H)+
7-1465; A-67; C-17; MS m/z 562 (M + H)+
7-1466; A-67; C-18; MS m/z 474 (M + H)+
7-1467; A-67; C-19; MS m/z 526 (M + H)+
7-1468; A-67; C-20; MS m/z 567 (M + H)+
7-1469; A-67; C-21; MS m/z 489 (M + H)+
7-1470; A-67; C-22; MS m/z 515 (M + H)+
7-1471; A-67; C-23; MS m/z 529 (M + H)+
7-1472; A-67; C-24; MS m/z 550 (M + H)+
7-1473; A-67; C-25; MS m/z 475 (M + H)+
7-1474; A-67; C-26; MS m/z 487 (M + H)+
7-1475; A-67; C-27; MS m/z 495 (M + H)+
7-1476; A-67; C-28; MS m/z 598 (M + H)+
7-1477; A-67; C-29; MS m/z 501 (M + H)+
7-1478; A-67; C-30; MS m/z 517 (M + H)+
7-1479; A-67; C-31; MS m/z 517 (M + H)+
7-1480; A-67; C-32; MS m/z 543 (M + H)+
7-1481; A-67; C-33; MS m/z 555 (M + H)+
7-1482; A-67; C-34; MS m/z 563 (M + H)+
7-1483; A-67; C-35; MS m/z 572 (M + H)+
7-1484; A-67; C-36; MS m/z 567 (M + H)+
7-1485; A-68; C-01; MS m/z 416 (M + H)+
7-1486; A-68; C-02; MS m/z 428 (M + H)+
7-1487; A-68; C-03; MS m/z 440 (M + H)+
7-1488; A-68; C-04; MS m/z 444 (M + H)+
7-1489; A-68; C-05; MS m/z 446 (M + H)+
7-1490; A-68; C-06; MS m/z 454 (M + H)+
7-1491; A-68; C-07; MS m/z 456 (M + H)+
7-1492; A-68; C-08; MS m/z 472 (M + H)+
7-1493; A-68; C-09; MS m/z 478 (M + H)+
7-1494; A-68; C-10; MS m/z 484 (M + H)+
7-1495; A-68; C-11; MS m/z 492 (M + H)+
7-1496; A-68; C-12; MS m/z 498 (M + H)+
7-1497; A-68; C-13; MS m/z 508 (M + H)+
7-1498; A-68; C-14; MS m/z 514 (M + H)+
7-1499; A-68; C-15; MS m/z 532 (M + H)+
7-1500; A-68; C-16; MS m/z 524 (M + H)+
7-1501; A-68; C-17; MS m/z 532 (M + H)+
7-1502; A-68; C-18; MS m/z 444 (M + H)+
7-1503; A-68; C-19; MS m/z 496 (M + H)+
7-1504; A-68; C-20; MS m/z 537 (M + H)+
7-1505; A-68; C-21; MS m/z 459 (M + H)+
7-1506; A-68; C-22; MS m/z 485 (M + H)+
7-1507; A-68; C-23; MS m/z 499 (M + H)+
7-1508; A-68; C-24; MS m/z 520 (M + H)+
7-1509; A-68; C-25; MS m/z 445 (M + H)+
7-1510; A-68; C-26; MS m/z 457 (M + H)+
7-1511; A-68; C-27; MS m/z 465 (M + H)+
7-1512; A-68; C-28; MS m/z 568 (M + H)+
7-1513; A-68; C-29; MS m/z 471 (M + H)+
7-1514; A-68; C-30; MS m/z 487 (M + H)+
7-1515; A-68; C-31; MS m/z 487 (M + H)+
7-1516; A-68; C-32; MS m/z 513 (M + H)+
7-1517; A-68; C-33; MS m/z 525 (M + H)+
7-1518; A-68; C-34; MS m/z 533 (M + H)+
7-1519; A-68; C-35; MS m/z 542 (M + H)+
7-1520; A-68; C-36; MS m/z 537 (M + H)+
7-1521; A-69; C-01; MS m/z 446 (M + H)+
7-1522; A-69; C-02; MS m/z 458 (M + H)+
7-1523; A-69; C-03; MS m/z 470 (M + H)+
7-1524; A-69; C-04; MS m/z 474 (M + H)+
7-1525; A-69; C-05; MS m/z 476 (M + H)+
7-1526; A-69; C-06; MS m/z 484 (M + H)+
7-1527; A-69; C-07; MS m/z 486 (M + H)+
7-1528; A-69; C-08; MS m/z 502 (M + H)+
7-1529; A-69; C-09; MS m/z 508 (M + H)+
7-1530; A-69; C-10; MS m/z 514 (M + H)+
7-1531; A-69; C-11; MS m/z 522 (M + H)+
7-1532; A-69; C-12; MS m/z 528 (M + H)+
7-1533; A-69; C-13; MS m/z 538 (M + H)+
7-1534; A-69; C-14; MS m/z 544 (M + H)+
7-1535; A-69; C-15; MS m/z 562 (M + H)+
7-1536; A-69; C-16; MS m/z 554 (M + H)+
7-1537; A-69; C-17; MS m/z 562 (M + H)+
7-1538; A-69; C-18; MS m/z 474 (M + H)+
7-1539; A-69; C-19; MS m/z 526 (M + H)+
7-1540; A-69; C-20; MS m/z 567 (M + H)+
7-1541; A-69; C-21; MS m/z 489 (M + H)+
7-1542; A-69; C-22; MS m/z 515 (M + H)+
7-1543; A-69; C-23; MS m/z 529 (M + H)+
7-1544; A-69; C-24; MS m/z 550 (M + H)+
7-1545; A-69; C-25; MS m/z 475 (M + H)+
7-1546; A-69; C-26; MS m/z 487 (M + H)+
7-1547; A-69; C-27; MS m/z 495 (M + H)+
7-1548; A-69; C-28; MS m/z 598 (M + H)+
7-1549; A-69; C-29; MS m/z 501 (M + H)+
7-1550; A-69; C-30; MS m/z 517 (M + H)+
7-1551; A-69; C-31; MS m/z 517 (M + H)+
7-1552; A-69; C-32; MS m/z 543 (M + H)+
7-1553; A-69; C-33; MS m/z 555 (M + H)+
7-1554; A-69; C-34; MS m/z 563 (M + H)+
7-1555; A-69; C-35; MS m/z 572 (M + H)+
7-1556; A-69; C-36; MS m/z 567 (M + H)+
7-1557; A-70; C-01; MS m/z 378 (M + H)+
7-1558; A-70; C-02; MS m/z 390 (M + H)+
7-1559; A-70; C-03; MS m/z 402 (M + H)+
7-1560; A-70; C-04; MS m/z 406 (M + H)+
7-1561; A-70; C-05; MS m/z 408 (M + H)+
7-1562; A-70; C-06; MS m/z 416 (M + H)+
7-1563; A-70; C-07; MS m/z 418 (M + H)+
7-1564; A-70; C-08; MS m/z 434 (M + H)+
7-1565; A-70; C-09; MS m/z 440 (M + H)+
7-1566; A-70; C-10; MS m/z 446 (M + H)+
7-1567; A-70; C-11; MS m/z 454 (M + H)+
7-1568; A-70; C-12; MS m/z 460 (M + H)+
7-1569; A-70; C-13; MS m/z 470 (M + H)+
7-1570; A-70; C-14; MS m/z 476 (M + H)+
7-1571; A-70; C-15; MS m/z 494 (M + H)+
7-1572; A-70; C-16; MS m/z 486 (M + H)+
7-1573; A-70; C-17; MS m/z 494 (M + H)+
7-1574; A-70; C-18; MS m/z 406 (M + H)+
7-1575; A-70; C-19; MS m/z 458 (M + H)+
7-1576; A-70; C-20; MS m/z 499 (M + H)+
7-1577; A-70; C-21; MS m/z 421 (M + H)+
7-1578; A-70; C-22; MS m/z 447 (M + H)+
7-1579; A-70; C-23; MS m/z 461 (M + H)+
7-1580; A-70; C-24; MS m/z 482 (M + H)+
7-1581; A-70; C-25; MS m/z 407 (M + H)+
7-1582; A-70; C-26; MS m/z 419 (M + H)+
7-1583; A-70; C-27; MS m/z 427 (M + H)+
7-1584; A-70; C-28; MS m/z 530 (M + H)+
7-1585; A-70; C-29; MS m/z 433 (M + H)+
7-1586; A-70; C-30; MS m/z 449 (M + H)+
7-1587; A-70; C-31; MS m/z 449 (M + H)+
7-1588; A-70; C-32; MS m/z 475 (M + H)+
7-1589; A-70; C-33; MS m/z 487 (M + H)+
7-1590; A-70; C-34; MS m/z 495 (M + H)+
7-1591; A-70; C-35; MS m/z 504 (M + H)+
7-1592; A-70; C-36; MS m/z 499 (M + H)+
7-1593; A-71; C-01; MS m/z 452 (M + H)+
7-1594; A-71; C-02; MS m/z 464 (M + H)+
7-1595; A-71; C-03; MS m/z 476 (M + H)+
7-1596; A-71; C-04; MS m/z 480 (M + H)+
7-1597; A-71; C-05; MS m/z 482 (M + H)+
7-1598; A-71; C-06; MS m/z 490 (M + H)+
7-1599; A-71; C-07; MS m/z 492 (M + H)+
7-1600; A-71; C-08; MS m/z 508 (M + H)+
7-1601; A-71; C-09; MS m/z 514 (M + H)+
7-1602; A-71; C-10; MS m/z 520 (M + H)+
7-1603; A-71; C-11; MS m/z 528 (M + H)+
7-1604; A-71; C-12; MS m/z 534 (M + H)+
7-1605; A-71; C-13; MS m/z 544 (M + H)+
7-1606; A-71; C-14; MS m/z 550 (M + H)+
7-1607; A-71; C-15; MS m/z 568 (M + H)+
7-1608; A-71; C-16; MS m/z 560 (M + H)+
7-1609; A-71; C-17; MS m/z 568 (M + H)+
7-1610; A-71; C-18; MS m/z 480 (M + H)+
7-1611; A-71; C-19; MS m/z 532 (M + H)+
7-1612; A-71; C-20; MS m/z 573 (M + H)+
7-1613; A-71; C-21; MS m/z 495 (M + H)+
7-1614; A-71; C-22; MS m/z 521 (M + H)+
7-1615; A-71; C-23; MS m/z 535 (M + H)+
7-1616; A-71; C-24; MS m/z 556 (M + H)+
7-1617; A-71; C-25; MS m/z 481 (M + H)+
7-1618; A-71; C-26; MS m/z 493 (M + H)+
7-1619; A-71; C-27; MS m/z 501 (M + H)+
7-1620; A-71; C-28; MS m/z 604 (M + H)+
7-1621; A-71; C-29; MS m/z 507 (M + H)+
7-1622; A-71; C-30; MS m/z 523 (M + H)+
7-1623; A-71; C-31; MS m/z 523 (M + H)+
7-1624; A-71; C-32; MS m/z 549 (M + H)+
7-1625; A-71; C-33; MS m/z 561 (M + H)+
7-1626; A-71; C-34; MS m/z 569 (M + H)+
7-1627; A-71; C-35; MS m/z 578 (M + H)+
7-1628; A-71; C-36; MS m/z 573 (M + H)+
(h) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -NR6R7, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
8-1; A-25; C-13; MS m/z 495 (M + H)+
8-2; A-25; C-14; MS m/z 501 (M + H)+
8-3; A-25; C-15; MS m/z 519 (M + H)+
8-4; A-25; C-16; MS m/z 511 (M + H)+
8-5; A-25; C-17; MS m/z 519 (M + H)+
8-6; A-25; C-18; MS m/z 431 (M + H)+
8-7; A-25; C-19; MS m/z 483 (M + H)+
8-8; A-25; C-20; MS m/z 524 (M + H)+
8-9; A-25; C-21; MS m/z 446 (M + H)+
8-10; A-25; C-22; MS m/z 472 (M + H)+
8-11; A-25; C-23; MS m/z 486 (M + H)+
8-12; A-25; C-24; MS m/z 507 (M + H)+
8-13; A-27; C-13; MS m/z 535 (M + H)+
8-14; A-27; C-14; MS m/z 541 (M + H)+
8-15; A-27; C-15; MS m/z 559 (M + H)+
8-16; A-27; C-16; MS m/z 551 (M + H)+
8-17; A-27; C-17; MS m/z 559 (M + H)+
8-18; A-27; C-18; MS m/z 471 (M + H)+
8-19; A-27; C-19; MS m/z 523 (M + H)+
8-20; A-27; C-20
8-21; A-27; C-21; MS m/z 486 (M + H)+
8-22; A-27; C-22
8-23; A-27; C-23; MS m/z 526 (M + H)+
8-24; A-27; C-24; MS m/z 547 (M + H)+
8-25; A-28; C-13; MS m/z 565 (M + H)+
8-26; A-28; C-14; MS m/z 571 (M + H)+
8-27; A-28; C-15; MS m/z 589 (M + H)+
8-28; A-28; C-16; MS m/z 581 (M + H)+
8-29; A-28; C-17; MS m/z 589 (M + H)+
8-30; A-28; C-18; MS m/z 501 (M + H)+
8-31; A-28; C-19; MS m/z 553 (M + H)+
8-32; A-28; C-20; MS m/z 594 (M + H)+
8-33; A-28; C-21; MS m/z 516 (M + H)+
8-34; A-28; C-22
8-35; A-28; C-23; MS m/z 556 (M + H)+
8-36; A-28; C-24; MS m/z 577 (M + H)+
8-37; A-42; C-13; MS m/z 480 (M + H)+
8-38; A-42; C-14; MS m/z 486 (M + H)+
8-39; A-42; C-15; MS m/z 504 (M + H)+
8-40; A-42; C-16; MS m/z 496 (M + H)+
8-41; A-42; C-17; MS m/z 504 (M + H)+
8-42; A-42; C-18; MS m/z 416 (M + H)+
8-43; A-42; C-19; MS m/z 468 (M + H)+
8-44; A-42; C-20; MS m/z 509 (M + H)+
8-45; A-42; C-21; MS m/z 431 (M + H)+
8-46; A-42; C-22
8-47; A-42; C-23; MS m/z 471 (M + H)+
8-48; A-42; C-24; MS m/z 492 (M + H)+
8-49; A-59; C-13; MS m/z 532 (M + H)+
8-50; A-59; C-14; MS m/z 538 (M + H)+
8-51; A-59; C-15; MS m/z 556 (M + H)+
8-52; A-59; C-16; MS m/z 548 (M + H)+
8-53; A-59; C-17; MS m/z 556 (M + H)+
8-54; A-59; C-18; MS m/z 468 (M + H)+
8-55; A-59; C-19; MS m/z 520 (M + H)+
8-56; A-59; C-20
8-57; A-59; C-21; MS m/z 483 (M + H)+
8-58; A-59; C-22
8-59; A-59; C-23; MS m/z 523 (M + H)+
8-60; A-59; C-24; MS m/z 544 (M + H)+
8-61; A-67; C-13; MS m/z 544 (M + H)+
8-62; A-67; C-14; MS m/z 550 (M + H)+
8-63; A-67; C-15; MS m/z 568 (M + H)+
8-64; A-67; C-16; MS m/z 560 (M + H)+
8-65; A-67; C-17; MS m/z 568 (M + H)+
8-66; A-67; C-18; MS m/z 480 (M + H)+
8-67; A-67; C-19; MS m/z 532 (M + H)+
8-68; A-67; C-20
8-69; A-67; C-21; MS m/z 495 (M + H)+
8-70; A-67; C-22
8-71; A-67; C-23; MS m/z 535 (M + H)+
8-72; A-67; C-24; MS m/z 556 (M + H)+
8-73; A-68; C-13; MS m/z 514 (M + H)+
8-74; A-68; C-14; MS m/z 520 (M + H)+
8-75; A-68; C-15; MS m/z 538 (M + H)+
8-76; A-68; C-16; MS m/z 530 (M + H)+
8-77; A-68; C-17; MS m/z 538 (M + H)+
8-78; A-68; C-18; MS m/z 450 (M + H)+
8-79; A-68; C-19; MS m/z 502 (M + H)+
8-80; A-68; C-20
8-81; A-68; C-21; MS m/z 465 (M + H)+
8-82; A-68; C-22
8-83; A-68; C-23; MS m/z 505 (M + H)+
8-84; A-68; C-24; MS m/z 526 (M + H)+
8-85; A-69; C-13; MS m/z 544 (M + H)+
8-86; A-69; C-14; MS m/z 550 (M + H)+
8-87; A-69; C-15; MS m/z 568 (M + H)+
8-88; A-69; C-16; MS m/z 560 (M + H)+
8-89; A-69; C-17; MS m/z 568 (M + H)+
8-90; A-69; C-18; MS m/z 480 (M + H)+
8-91; A-69; C-19; MS m/z 532 (M + H)+
8-92; A-69; C-20
8-93; A-69; C-21; MS m/z 495 (M + H)+
8-94; A-69; C-22
8-95; A-69; C-23; MS m/z 535 (M + H)+
8-96; A-69; C-24; MS m/z 556 (M + H)+
(i) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -NR6R7, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
9-1; A-09; C-01; MS m/z 438 (M + H)+
9-2; A-09; C-02; MS m/z 450 (M + H)+
9-3; A-09; C-03; MS m/z 462 (M + H)+
9-4; A-09; C-04; MS m/z 466 (M + H)+
9-5; A-09; C-05; MS m/z 468 (M + H)+
9-6; A-09; C-06; MS m/z 476 (M + H)+
9-7; A-09; C-07; MS m/z 478 (M + H)+
9-8; A-09; C-08; MS m/z 494 (M + H)+
9-9; A-09; C-09; MS m/z 500 (M + H)+
9-10; A-09; C-10; MS m/z 506 (M + H)+
9-11; A-09; C-11; MS m/z 514 (M + H)+
9-12; A-09; C-12; MS m/z 520 (M + H)+
9-13; A-10; C-01; MS m/z 438 (M + H)+
9-14; A-10; C-02; MS m/z 450 (M + H)+
9-15; A-10; C-03; MS m/z 462 (M + H)+
9-16; A-10; C-04; MS m/z 466 (M + H)+
9-17; A-10; C-05; MS m/z 468 (M + H)+
9-18; A-10; C-06; MS m/z 476 (M + H)+
9-19; A-10; C-07; MS m/z 478 (M + H)+
9-20; A-10; C-08; MS m/z 494 (M + H)+
9-21; A-10; C-09; MS m/z 500 (M + H)+
9-22; A-10; C-10; MS m/z 506 (M + H)+
9-23; A-10; C-11; MS m/z 514 (M + H)+
9-24; A-10; C-12; MS m/z 520 (M + H)+
9-25; A-11; C-01; MS m/z 438 (M + H)+
9-26; A-11; C-02; MS m/z 450 (M + H)+
9-27; A-11; C-03; MS m/z 462 (M + H)+
9-28; A-11; C-04; MS m/z 466 (M + H)+
9-29; A-11; C-05; MS m/z 468 (M + H)+
9-30; A-11; C-06; MS m/z 476 (M + H)+
9-31; A-11; C-07; MS m/z 478 (M + H)+
9-32; A-11; C-08; MS m/z 494 (M + H)+
9-33; A-11; C-09; MS m/z 500 (M + H)+
9-34; A-11; C-10; MS m/z 506 (M + H)+
9-35; A-11; C-11; MS m/z 514 (M + H)+
9-36; A-11; C-12; MS m/z 520 (M + H)+
9-37; A-12; C-01; MS m/z 438 (M + H)+
9-38; A-12; C-02; MS m/z 450 (M + H)+
9-39; A-12; C-03; MS m/z 462 (M + H)+
9-40; A-12; C-04; MS m/z 466 (M + H)+
9-41; A-12; C-05; MS m/z 468 (M + H)+
9-42; A-12; C-06; MS m/z 476 (M + H)+
9-43; A-12; C-07; MS m/z 478 (M + H)+
9-44; A-12; C-08; MS m/z 494 (M + H)+
9-45; A-12; C-09; MS m/z 500 (M + H)+
9-46; A-12; C-10; MS m/z 506 (M + H)+
9-47; A-12; C-11; MS m/z 514 (M + H)+
9-48; A-12; C-12; MS m/z 520 (M + H)+
9-49; A-13; C-01; MS m/z 446 (M + H)+
9-50; A-13; C-02; MS m/z 458 (M + H)+
9-51; A-13; C-03; MS m/z 470 (M + H)+
9-52; A-13; C-04; MS m/z 474 (M + H)+
9-53; A-13; C-05; MS m/z 476 (M + H)+
9-54; A-13; C-06; MS m/z 484 (M + H)+
9-55; A-13; C-07; MS m/z 486 (M + H)+
9-56; A-13; C-08; MS m/z 502 (M + H)+
9-57; A-13; C-09; MS m/z 508 (M + H)+
9-58; A-13; C-10; MS m/z 514 (M + H)+
9-59; A-13; C-11; MS m/z 522 (M + H)+
9-60; A-13; C-12; MS m/z 528 (M + H)+
9-61; A-14; C-01; MS m/z 446 (M + H)+
9-62; A-14; C-02; MS m/z 458 (M + H)+
9-63; A-14; C-03; MS m/z 470 (M + H)+
9-64; A-14; C-04; MS m/z 474 (M + H)+
9-65; A-14; C-05; MS m/z 476 (M + H)+
9-66; A-14; C-06; MS m/z 484 (M + H)+
9-67; A-14; C-07; MS m/z 486 (M + H)+
9-68; A-14; C-08; MS m/z 502 (M + H)+
9-69; A-14; C-09; MS m/z 508 (M + H)+
9-70; A-14; C-10; MS m/z 514 (M + H)+
9-71; A-14; C-11; MS m/z 522 (M + H)+
9-72; A-14; C-12; MS m/z 528 (M + H)+
9-73; A-15; C-01; MS m/z 454 (M + H)+
9-74; A-15; C-02; MS m/z 466 (M + H)+
9-75; A-15; C-03; MS m/z 478 (M + H)+
9-76; A-15; C-04; MS m/z 482 (M + H)+
9-77; A-15; C-05; MS m/z 484 (M + H)+
9-78; A-15; C-06; MS m/z 492 (M + H)+
9-79; A-15; C-07; MS m/z 494 (M + H)+
9-80; A-15; C-08; MS m/z 510 (M + H)+
9-81; A-15; C-09; MS m/z 516 (M + H)+
9-82; A-15; C-10; MS m/z 522 (M + H)+
9-83; A-15; C-11; MS m/z 530 (M + H)+
9-84; A-15; C-12; MS m/z 536 (M + H)+
9-85; A-16; C-01; MS m/z 460 (M + H)+
9-86; A-16; C-02; MS m/z 472 (M + H)+
9-87; A-16; C-03; MS m/z 484 (M + H)+
9-88; A-16; C-04; MS m/z 488 (M + H)+
9-89; A-16; C-05; MS m/z 490 (M + H)+
9-90; A-16; C-06; MS m/z 498 (M + H)+
9-91; A-16; C-07; MS m/z 500 (M + H)+
9-92; A-16; C-08; MS m/z 516 (M + H)+
9-93; A-16; C-09; MS m/z 522 (M + H)+
9-94; A-16; C-10; MS m/z 528 (M + H)+
9-95; A-16; C-11; MS m/z 536 (M + H)+
9-96; A-16; C-12; MS m/z 542 (M + H)+
(j) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -NR6R7, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
10-1; A-25; C-01; MS m/z 335 (M + H)+
10-2; A-25; C-02; MS m/z 347 (M + H)+
10-3; A-25; C-03; MS m/z 359 (M + H)+
10-4; A-25; C-04; MS m/z 363 (M + H)+
10-5; A-25; C-05; MS m/z 365 (M + H)+
10-6; A-25; C-06; MS m/z 373 (M + H)+
10-7; A-25; C-07
10-8; A-25; C-08; MS m/z 391 (M + H)+
10-9; A-25; C-09; MS m/z 397 (M + H)+
10-10; A-25; C-10; MS m/z 403 (M + H)+
10-11; A-25; C-11; MS m/z 411 (M + H)+
10-12; A-25; C-12; MS m/z 417 (M + H)+
10-13; A-27; C-01; MS m/z 375 (M + H)+
10-14; A-27; C-02; MS m/z 387 (M + H)+
10-15; A-27; C-03; MS m/z 399 (M + H)+
10-16; A-27; C-04; MS m/z 403 (M + H)+
10-17; A-27; C-05; MS m/z 405 (M + H)+
10-18; A-27; C-06; MS m/z 413 (M + H)+
10-19; A-27; C-07; MS m/z 415 (M + H)+
10-20; A-27; C-08; MS m/z 431 (M + H)+
10-21; A-27; C-09; MS m/z 437 (M + H)+
10-22; A-27; C-10; MS m/z 443 (M + H)+
10-23; A-27; C-11; MS m/z 451 (M + H)+
10-24; A-27; C-12; MS m/z 457 (M + H)+
10-25; A-28; C-01; MS m/z 405 (M + H)+
10-26; A-28; C-02; MS m/z 417 (M + H)+
10-27; A-28; C-03; MS m/z 429 (M + H)+
10-28; A-28; C-04; MS m/z 433 (M + H)+
10-29; A-28; C-05; MS m/z 435 (M + H)+
10-30; A-28; C-06; MS m/z 443 (M + H)+
10-31; A-28; C-07; MS m/z 445 (M + H)+
10-32; A-28; C-08; MS m/z 461 (M + H)+
10-33; A-28; C-09; MS m/z 467 (M + H)+
10-34; A-28; C-10; MS m/z 473 (M + H)+
10-35; A-28; C-11; MS m/z 481 (M + H)+
10-36; A-28; C-12; MS m/z 487 (M + H)+
10-37; A-42; C-01; MS m/z 320 (M + H)+
10-38; A-42; C-02; MS m/z 332 (M + H)+
10-39; A-42; C-03; MS m/z 344 (M + H)+
10-40; A-42; C-04; MS m/z 348 (M + H)+
10-41; A-42; C-05; MS m/z 350 (M + H)+
10-42; A-42; C-06; MS m/z 358 (M + H)+
10-43; A-42; C-07; MS m/z 360 (M + H)+
10-44; A-42; C-08; MS m/z 376 (M + H)+
10-45; A-42; C-09; MS m/z 382 (M + H)+
10-46; A-42; C-10; MS m/z 388 (M + H)+
10-47; A-42; C-11; MS m/z 396 (M + H)+
10-48; A-42; C-12; MS m/z 402 (M + H)+
10-49; A-59; C-01; MS m/z 372 (M + H)+
10-50; A-59; C-02; MS m/z 384 (M + H)+
10-51; A-59; C-03; MS m/z 396 (M + H)+
10-52; A-59; C-04; MS m/z 400 (M + H)+
10-53; A-59; C-05; MS m/z 402 (M + H)+
10-54; A-59; C-06; MS m/z 410 (M + H)+
10-55; A-59; C-07; MS m/z 412 (M + H)+
10-56; A-59; C-08; MS m/z 428 (M + H)+
10-57; A-59; C-09; MS m/z 434 (M + H)+
10-58; A-59; C-10; MS m/z 440 (M + H)+
10-59; A-59; C-11; MS m/z 448 (M + H)+
10-60; A-59; C-12; MS m/z 454 (M + H)+
10-61; A-67; C-01; MS m/z 384 (M + H)+
10-62; A-67; C-02; MS m/z 396 (M + H)+
10-63; A-67; C-03; MS m/z 408 (M + H)+
10-64; A-67; C-04; MS m/z 412 (M + H)+
10-65; A-67; C-05; MS m/z 414 (M + H)+
10-66; A-67; C-06; MS m/z 422 (M + H)+
10-67; A-67; C-07; MS m/z 424 (M + H)+
10-68; A-67; C-08; MS m/z 440 (M + H)+
10-69; A-67; C-09; MS m/z 446 (M + H)+
10-70; A-67; C-10; MS m/z 452 (M + H)+
10-71; A-67; C-11; MS m/z 460 (M + H)+
10-72; A-67; C-12; MS m/z 466 (M + H)+
10-73; A-68; C-01; MS m/z 354 (M + H)+
10-74; A-68; C-02; MS m/z 366 (M + H)+
10-75; A-68; C-03; MS m/z 378 (M + H)+
10-76; A-68; C-04; MS m/z 382 (M + H)+
10-77; A-68; C-05; MS m/z 384 (M + H)+
10-78; A-68; C-06; MS m/z 392 (M + H)+
10-79; A-68; C-07; MS m/z 394 (M + H)+
10-80; A-68; C-08; MS m/z 410 (M + H)+
10-81; A-68; C-09; MS m/z 416 (M + H)+
10-82; A-68; C-10; MS m/z 422 (M + H)+
10-83; A-68; C-11; MS m/z 430 (M + H)+
10-84; A-68; C-12; MS m/z 436 (M + H)+
10-85; A-69; C-01; MS m/z 384 (M + H)+
10-86; A-69; C-02; MS m/z 396 (M + H)+
10-87; A-69; C-03; MS m/z 408 (M + H)+
10-88; A-69; C-04; MS m/z 412 (M + H)+
10-89; A-69; C-05; MS m/z 414 (M + H)+
10-90; A-69; C-06; MS m/z 422 (M + H)+
10-91; A-69; C-07; MS m/z 424 (M + H)+
10-92; A-69; C-08; MS m/z 440 (M + H)+
10-93; A-69; C-09; MS m/z 446 (M + H)+
10-94; A-69; C-10; MS m/z 452 (M + H)+
10-95; A-69; C-11; MS m/z 460 (M + H)+
10-96; A-69; C-12; MS m/z 466 (M + H)+
(k) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -NR6R7, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
11-1; A-19; C-13; MS m/z 472 (M + H)+
11-2; A-25; C-01; MS m/z 349 (M + H)+
11-3; A-25; C-02; MS m/z 361 (M + H)+
11-4; A-25; C-03; MS m/z 373 (M + H)+
11-5; A-25; C-04; MS m/z 377 (M + H)+
11-6; A-25; C-05; MS m/z 379 (M + H)+
11-7; A-25; C-06; MS m/z 387 (M + H)+
11-8; A-25; C-07; MS m/z 389 (M + H)+
11-9; A-25; C-08; MS m/z 405 (M + H)+
11-10; A-25; C-09; MS m/z 411 (M + H)+
11-11; A-25; C-10; MS m/z 417 (M + H)+
11-12; A-25; C-11; MS m/z 425 (M + H)+
11-13; A-25; C-12; MS m/z 431 (M + H)+
11-14; A-27; C-01; MS m/z 389 (M + H)+
11-15; A-27; C-02; MS m/z 401 (M + H)+
11-16; A-27; C-03; MS m/z 413 (M + H)+
11-17; A-27; C-04; MS m/z 417 (M + H)+
11-18; A-27; C-05; MS m/z 419 (M + H)+
11-19; A-27; C-06; MS m/z 427 (M + H)+
11-20; A-27; C-07; MS m/z 429 (M + H)+
11-21; A-27; C-08; MS m/z 445 (M + H)+
11-22; A-27; C-09; MS m/z 451 (M + H)+
11-23; A-27; C-10; MS m/z 457 (M + H)+
11-24; A-27; C-11; MS m/z 465 (M + H)+
11-25; A-27; C-12; MS m/z 471 (M + H)+
11-26; A-28; C-01; MS m/z 419 (M + H)+
11-27; A-28; C-02; MS m/z 431 (M + H)+
11-28; A-28; C-03; MS m/z 443 (M + H)+
11-29; A-28; C-04; MS m/z 447 (M + H)+
11-30; A-28; C-05; MS m/z 449 (M + H)+
11-31; A-28; C-06; MS m/z 457 (M + H)+
11-32; A-28; C-07; MS m/z 459 (M + H)+
11-33; A-28; C-08; MS m/z 475 (M + H)+
11-34; A-28; C-09; MS m/z 481 (M + H)+
11-35; A-28; C-10; MS m/z 487 (M + H)+
11-36; A-28; C-11; MS m/z 495 (M + H)+
11-37; A-28; C-12; MS m/z 501 (M + H)+
11-38; A-42; C-01; MS m/z 334 (M + H)+
11-39; A-42; C-02; MS m/z 346 (M + H)+
11-40; A-42; C-03; MS m/z 358 (M + H)+
11-41; A-42; C-04; MS m/z 362 (M + H)+
11-42; A-42; C-05; MS m/z 364 (M + H)+
11-43; A-42; C-06; MS m/z 372 (M + H)+
11-44; A-42; C-07; MS m/z 374 (M + H)+
11-45; A-42; C-08; MS m/z 390 (M + H)+
11-46; A-42; C-09; MS m/z 396 (M + H)+
11-47; A-42; C-10; MS m/z 402 (M + H)+
11-48; A-42; C-11; MS m/z 410 (M + H)+
11-49; A-42; C-12; MS m/z 416 (M + H)+
11-50; A-59; C-01; MS m/z 386 (M + H)+
11-51; A-59; C-02; MS m/z 398 (M + H)+
11-52; A-59; C-03; MS m/z 410 (M + H)+
11-53; A-59; C-04; MS m/z 414 (M + H)+
11-54; A-59; C-05; MS m/z 416 (M + H)+
11-55; A-59; C-06; MS m/z 424 (M + H)+
11-56; A-59; C-07; MS m/z 426 (M + H)+
11-57; A-59; C-08; MS m/z 442 (M + H)+
11-58; A-59; C-09; MS m/z 448 (M + H)+
11-59; A-59; C-10; MS m/z 454 (M + H)+
11-60; A-59; C-11; MS m/z 462 (M + H)+
11-61; A-59; C-12; MS m/z 468 (M + H)+
11-62; A-67; C-01; MS m/z 398 (M + H)+
11-63; A-67; C-02; MS m/z 410 (M + H)+
11-64; A-67; C-03; MS m/z 422 (M + H)+
11-65; A-67; C-04; MS m/z 426 (M + H)+
11-66; A-67; C-05; MS m/z 428 (M + H)+
11-67; A-67; C-06; MS m/z 436 (M + H)+
11-68; A-67; C-07; MS m/z 438 (M + H)+
11-69; A-67; C-08; MS m/z 454 (M + H)+
11-70; A-67; C-09; MS m/z 460 (M + H)+
11-71; A-67; C-10; MS m/z 466 (M + H)+
11-72; A-67; C-11; MS m/z 474 (M + H)+
11-73; A-67; C-12; MS m/z 480 (M + H)+
11-74; A-68; C-01; MS m/z 368 (M + H)+
11-75; A-68; C-02; MS m/z 380 (M + H)+
11-76; A-68; C-03; MS m/z 392 (M + H)+
11-77; A-68; C-04; MS m/z 396 (M + H)+
11-78; A-68; C-05; MS m/z 398 (M + H)+
11-79; A-68; C-06; MS m/z 406 (M + H)+
11-80; A-68; C-07; MS m/z 408 (M + H)+
11-81; A-68; C-08; MS m/z 424 (M + H)+
11-82; A-68; C-09; MS m/z 430 (M + H)+
11-83; A-68; C-10; MS m/z 436 (M + H)+
11-84; A-68; C-11; MS m/z 444 (M + H)+
11-85; A-68; C-12; MS m/z 450 (M + H)+
11-86; A-69; C-01; MS m/z 398 (M + H)+
11-87; A-69; C-02; MS m/z 410 (M + H)+
11-88; A-69; C-03; MS m/z 422 (M + H)+
11-89; A-69; C-04; MS m/z 426 (M + H)+
11-90; A-69; C-05; MS m/z 428 (M + H)+
11-91; A-69; C-06; MS m/z 436 (M + H)+
11-92; A-69; C-07; MS m/z 438 (M + H)+
11-93; A-69; C-08; MS m/z 454 (M + H)+
11-94; A-69; C-09; MS m/z 460 (M + H)+
11-95; A-69; C-10; MS m/z 466 (M + H)+
11-96; A-69; C-11; MS m/z 474 (M + H)+
11-97; A-69; C-12; MS m/z 480 (M + H)+
(l) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -NR6aR7a, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
12-1; A-05; C-32; MS m/z 478 (M + H)+
12-2; A-05; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
12-3; A-05; C-38; MS m/z 479 (M + H)+
12-4; A-05; C-39; MS m/z 452 (M + H)+
12-5; A-05; C-40; MS m/z 450 (M + H)+
12-6; A-05; C-41; MS m/z 466 (M + H)+
12-7; A-05; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
12-8; A-05; C-43; MS m/z 450 (M + H)+
12-9; A-05; C-44; MS m/z 438 (M + H)+
12-10; A-05; C-45; MS m/z 450 (M + H)+
12-11; A-05; C-46; MS m/z 447 (M + H)+
12-12; A-05; C-47; MS m/z 439 (M + H)+
12-13; A-14; C-32; MS m/z 512 (M + H)+
12-14; A-14; C-37; MS m/z 500 (M + H)+
12-15; A-14; C-38; MS m/z 513 (M + H)+
12-16; A-14; C-39; MS m/z 486 (M + H)+
12-17; A-14; C-40; MS m/z 484 (M + H)+
12-18; A-14; C-41; MS m/z 500 (M + H)+
12-19; A-14; C-42; MS m/z 484 (M + H)+
12-20; A-14; C-43; MS m/z 484 (M + H)+
12-21; A-14; C-44; MS m/z 472 (M + H)+
12-22; A-14; C-45; MS m/z 484 (M + H)+
12-23; A-14; C-46; MS m/z 481 (M + H)+
12-24; A-14; C-47; MS m/z 473 (M + H)+
12-25; A-17; C-32; MS m/z 532 (M + H)+
12-26; A-17; C-37; MS m/z 520 (M + H)+
12-27; A-17; C-38; MS m/z 533 (M + H)+
12-28; A-17; C-39; MS m/z 506 (M + H)+
12-29; A-17; C-40; MS m/z 504 (M + H)+
12-30; A-17; C-41; MS m/z 520 (M + H)+
12-31; A-17; C-42; MS m/z 504 (M + H)+
12-32; A-17; C-43; MS m/z 504 (M + H)+
12-33; A-17; C-44; MS m/z 492 (M + H)+
12-34; A-17; C-45; MS m/z 504 (M + H)+
12-35; A-17; C-46; MS m/z 501 (M + H)+
12-36; A-17; C-47; MS m/z 493 (M + H)+
12-37; A-41; C-32; MS m/z 478 (M + H)+
12-38; A-41; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
12-39; A-41; C-38; MS m/z 479 (M + H)+
12-40; A-41; C-39; MS m/z 452 (M + H)+
12-41; A-41; C-40; MS m/z 450 (M + H)+
12-42; A-41; C-41; MS m/z 466 (M + H)+
12-43; A-41; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
12-44; A-41; C-43; MS m/z 450 (M + H)+
12-45; A-41; C-44; MS m/z 438 (M + H)+
12-46; A-41; C-45; MS m/z 450 (M + H)+
12-47; A-41; C-46; MS m/z 447 (M + H)+
12-48; A-41; C-47; MS m/z 439 (M + H)+
12-49; A-42; C-32; MS m/z 478 (M + H)+
12-50; A-42; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
12-51; A-42; C-38; MS m/z 479 (M + H)+
12-52; A-42; C-39; MS m/z 452 (M + H)+
12-53; A-42; C-40; MS m/z 450 (M + H)+
12-54; A-42; C-41; MS m/z 466 (M + H)+
12-55; A-42; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
12-56; A-42; C-43; MS m/z 450 (M + H)+
12-57; A-42; C-44; MS m/z 438 (M + H)+
12-58; A-42; C-45; MS m/z 450 (M + H)+
12-59; A-42; C-46; MS m/z 447 (M + H)+
12-60; A-42; C-47; MS m/z 439 (M + H)+
12-61; A-43; C-32; MS m/z 464 (M + H)+
12-62; A-43; C-37; MS m/z 452 (M + H)+
12-63; A-43; C-38; MS m/z 465 (M + H)+
12-64; A-43; C-39; MS m/z 438 (M + H)+
12-65; A-43; C-40; MS m/z 436 (M + H)+
12-66; A-43; C-41; MS m/z 452 (M + H)+
12-67; A-43; C-42; MS m/z 436 (M + H)+
12-68; A-43; C-43; MS m/z 436 (M + H)+
12-69; A-43; C-44; MS m/z 424 (M + H)+
12-70; A-43; C-45; MS m/z 436 (M + H)+
12-71; A-43; C-46; MS m/z 433 (M + H)+
12-72; A-43; C-47; MS m/z 425 (M + H)+
12-73; A-44; C-32; MS m/z 492 (M + H)+
12-74; A-44; C-37; MS m/z 480 (M + H)+
12-75; A-44; C-38; MS m/z 493 (M + H)+
12-76; A-44; C-39; MS m/z 466 (M + H)+
12-77; A-44; C-40; MS m/z 464 (M + H)+
12-78; A-44; C-41; MS m/z 480 (M + H)+
12-79; A-44; C-42; MS m/z 464 (M + H)+
12-80; A-44; C-43; MS m/z 464 (M + H)+
12-81; A-44; C-44; MS m/z 452 (M + H)+
12-82; A-44; C-45; MS m/z 464 (M + H)+
12-83; A-44; C-46; MS m/z 461 (M + H)+
12-84; A-44; C-47; MS m/z 453 (M + H)+
12-85; A-45; C-32
12-86; A-45; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
12-87; A-45; C-38
12-88; A-45; C-39; MS m/z 450 (M - H)+
12-89; A-45; C-40; MS m/z 450 (M + H)+
12-90; A-45; C-41
12-91; A-45; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
12-92; A-45; C-43
12-93; A-45; C-44
12-94; A-45; C-45
12-95; A-45; C-46
12-96; A-45; C-47
12-97; A-46; C-32
12-98; A-46; C-37; MS m/z 476 (M + H)+
12-99; A-46; C-38
12-100; A-46; C-39; MS m/z 462 (M + H)+
12-101; A-46; C-40; MS m/z 460 (M + H)+
12-102; A-46; C-41
12-103; A-46; C-42; MS m/z 460 (M + H)+
12-104; A-46; C-43
12-105; A-46; C-44; MS m/z 448 (M + H)+
12-106; A-46; C-45
12-107; A-46; C-46; MS m/z 457 (M + H)+
12-108; A-46; C-47; MS m/z 449 (M + H)+
12-109; A-47; C-32
12-110; A-47; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
12-111; A-47; C-38
12-112; A-47; C-39; MS m/z 452 (M + H)+
12-113; A-47; C-40; MS m/z 450 (M + H)+
12-114; A-47; C-41; MS m/z 466 (M + H)+
12-115; A-47; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
12-116; A-47; C-43
12-117; A-47; C-44; MS m/z 438 (M + H)+
12-118; A-47; C-45; MS m/z 450 (M + H)+
12-119; A-47; C-46; MS m/z 447 (M + H)+
12-120; A-47; C-47; MS m/z 439 (M + H)+
12-121; A-48; C-32; MS m/z 532 (M + H)+
12-122; A-48; C-37; MS m/z 520 (M + H)+
12-123; A-48; C-38; MS m/z 533 (M + H)+
12-124; A-48; C-39; MS m/z 506 (M + H)+
12-125; A-48; C-40; MS m/z 504 (M + H)+
12-126; A-48; C-41; MS m/z 520 (M + H)+
12-127; A-48; C-42; MS m/z 504 (M + H)+
12-128; A-48; C-43; MS m/z 504 (M + H)+
12-129; A-48; C-44; MS m/z 492 (M + H)+
12-130; A-48; C-45; MS m/z 504 (M + H)+
12-131; A-48; C-46; MS m/z 501 (M + H)+
12-132; A-48; C-47; MS m/z 493 (M + H)+
12-133; A-49; C-32; MS m/z 530 (M + H)+
12-134; A-49; C-37; MS m/z 518 (M + H)+
12-135; A-49; C-38; MS m/z 531 (M + H)+
12-136; A-49; C-39; MS m/z 504 (M + H)+
12-137; A-49; C-40; MS m/z 502 (M + H)+
12-138; A-49; C-41; MS m/z 518 (M + H)+
12-139; A-49; C-42; MS m/z 502 (M + H)+
12-140; A-49; C-43; MS m/z 502 (M + H)+
12-141; A-49; C-44; MS m/z 490 (M + H)+
12-142; A-49; C-45; MS m/z 502 (M + H)+
12-143; A-49; C-46; MS m/z 499 (M + H)+
12-144; A-49; C-47; MS m/z 491 (M + H)+
12-145; A-50; C-32; MS m/z 528 (M + H)+
12-146; A-50; C-37; MS m/z 516 (M + H)+
12-147; A-50; C-38; MS m/z 529 (M + H)+
12-148; A-50; C-39; MS m/z 502 (M + H)+
12-149; A-50; C-40; MS m/z 500 (M + H)+
12-150; A-50; C-41; MS m/z 516 (M + H)+
12-151; A-50; C-42; MS m/z 500 (M + H)+
12-152; A-50; C-43; MS m/z 500 (M + H)+
12-153; A-50; C-44; MS m/z 488 (M + H)+
12-154; A-50; C-45; MS m/z 500 (M + H)+
12-155; A-50; C-46; MS m/z 497 (M + H)+
12-156; A-50; C-47; MS m/z 489 (M + H)+
12-157; A-51; C-32; MS m/z 546 (M + H)+
12-158; A-51; C-37; MS m/z 534 (M + H)+
12-159; A-51; C-38; MS m/z 547 (M + H)+
12-160; A-51; C-39; MS m/z 520 (M + H)+
12-161; A-51; C-40; MS m/z 518 (M + H)+
12-162; A-51; C-41; MS m/z 534 (M + H)+
12-163; A-51; C-42; MS m/z 518 (M + H)+
12-164; A-51; C-43; MS m/z 518 (M + H)+
12-165; A-51; C-44; MS m/z 506 (M + H)+
12-166; A-51; C-45; MS m/z 518 (M + H)+
12-167; A-51; C-46; MS m/z 515 (M + H)+
12-168; A-51; C-47; MS m/z 507 (M + H)+
12-169; A-52; C-32; MS m/z 534 (M + H)+
12-170; A-52; C-37; MS m/z 522 (M + H)+
12-171; A-52; C-38; MS m/z 535 (M + H)+
12-172; A-52; C-39; MS m/z 508 (M + H)+
12-173; A-52; C-40; MS m/z 506 (M + H)+
12-174; A-52; C-41; MS m/z 522 (M + H)+
12-175; A-52; C-42; MS m/z 506 (M + H)+
12-176; A-52; C-43; MS m/z 506 (M + H)+
12-177; A-52; C-44; MS m/z 494 (M + H)+
12-178; A-52; C-45; MS m/z 506 (M + H)+
12-179; A-52; C-46; MS m/z 503 (M + H)+
12-180; A-52; C-47; MS m/z 495 (M + H)+
12-181; A-53; C-32; MS m/z 516 (M + H)+
12-182; A-53; C-37; MS m/z 504 (M + H)+
12-183; A-53; C-38; MS m/z 517 (M + H)+
12-184; A-53; C-39; MS m/z 490 (M + H)+
12-185; A-53; C-40; MS m/z 488 (M + H)+
12-186; A-53; C-41; MS m/z 504 (M + H)+
12-187; A-53; C-42; MS m/z 488 (M + H)+
12-188; A-53; C-43; MS m/z 488 (M + H)+
12-189; A-53; C-44; MS m/z 476 (M + H)+
12-190; A-53; C-45; MS m/z 488 (M + H)+
12-191; A-53; C-46; MS m/z 485 (M + H)+
12-192; A-53; C-47; MS m/z 477 (M + H)+
(m) 화합물 (I) 중에서,
으로 표시되는 화합물의 구체예를 화합물번호, -NR3R4, -R6aR7a, 기기 데이타의 순으로 나타낸다.
13-1; A-05; C-32; MS m/z 478 (M + H)+
13-2; A-05; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
13-3; A-05; C-38; MS m/z 479 (M + H)+
13-4; A-05; C-39; MS m/z 452 (M + H)+
13-5; A-05; C-40; MS m/z 450 (M + H)+
13-6; A-05; C-41; MS m/z 466 (M + H)+
13-7; A-05; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
13-8; A-05; C-43; MS m/z 450 (M + H)+
13-9; A-05; C-44; MS m/z 438 (M + H)+
13-10; A-05; C-45; MS m/z 450 (M + H)+
13-11; A-05; C-46; MS m/z 447 (M + H)+
13-12; A-05; C-47; MS m/z 439 (M + H)+
13-13; A-14; C-32; MS m/z 512 (M + H)+
13-14; A-14; C-37; MS m/z 500 (M + H)+
13-15; A-14; C-38; MS m/z 513 (M + H)+
13-16; A-14; C-39; MS m/z 486 (M + H)+
13-17; A-14; C-40; MS m/z 484 (M + H)+
13-18; A-14; C-41; MS m/z 500 (M + H)+
13-19; A-14; C-42; MS m/z 484 (M + H)+
13-20; A-14; C-43; MS m/z 484 (M + H)+
13-21; A-14; C-44; MS m/z 472 (M + H)+
13-22; A-14; C-45; MS m/z 484 (M + H)+
13-23; A-14; C-46; MS m/z 481 (M + H)+
13-24; A-14; C-47; MS m/z 473 (M + H)+
13-25; A-17; C-32; MS m/z 532 (M + H)+
13-26; A-17; C-37; MS m/z 520 (M + H)+
13-27; A-17; C-38; MS m/z 533 (M + H)+
13-28; A-17; C-39; MS m/z 506 (M + H)+
13-29; A-17; C-40; MS m/z 504 (M + H)+
13-30; A-17; C-41; MS m/z 520 (M + H)+
13-31; A-17; C-42; MS m/z 504 (M + H)+
13-32; A-17; C-43; MS m/z 504 (M + H)+
13-33; A-17; C-44; MS m/z 492 (M + H)+
13-34; A-17; C-45; MS m/z 504 (M + H)+
13-35; A-17; C-46; MS m/z 501 (M + H)+
13-36; A-17; C-47; MS m/z 493 (M + H)+
13-37; A-41; C-32; MS m/z 478 (M + H)+
13-38; A-41; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
13-39; A-41; C-38; MS m/z 479 (M + H)+
13-40; A-41; C-39; MS m/z 452 (M + H)+
13-41; A-41; C-40; MS m/z 450 (M + H)+
13-42; A-41; C-41; MS m/z 466 (M + H)+
13-43; A-41; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
13-44; A-41; C-43; MS m/z 450 (M + H)+
13-45; A-41; C-44; MS m/z 438 (M + H)+
13-46; A-41; C-45; MS m/z 450 (M + H)+
13-47; A-41; C-46; MS m/z 447 (M + H)+
13-48; A-41; C-47; MS m/z 439 (M + H)+
13-49; A-42; C-32; MS m/z 478 (M + H)+
13-50; A-42; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
13-51; A-42; C-38; MS m/z 479 (M + H)+
13-52; A-42; C-39; MS m/z 452 (M + H)+
13-53; A-42; C-40; MS m/z 450 (M + H)+
13-54; A-42; C-41; MS m/z 466 (M + H)+
13-55; A-42; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
13-56; A-42; C-43; MS m/z 450 (M + H)+
13-57; A-42; C-44; MS m/z 438 (M + H)+
13-58; A-42; C-45; MS m/z 450 (M + H)+
13-59; A-42; C-46; MS m/z 447 (M + H)+
13-60; A-42; C-47; MS m/z 439 (M + H)+
13-61; A-43; C-32; MS m/z 464 (M + H)+
13-62; A-43; C-37; MS m/z 452 (M + H)+
13-63; A-43; C-38; MS m/z 465 (M + H)+
13-64; A-43; C-39; MS m/z 438 (M + H)+
13-65; A-43; C-40; MS m/z 436 (M + H)+
13-66; A-43; C-41; MS m/z 452 (M + H)+
13-67; A-43; C-42; MS m/z 436 (M + H)+
13-68; A-43; C-43; MS m/z 436 (M + H)+
13-69; A-43; C-44; MS m/z 424 (M + H)+
13-70; A-43; C-45; MS m/z 436 (M + H)+
13-71; A-43; C-46; MS m/z 433 (M + H)+
13-72; A-43; C-47; MS m/z 425 (M + H)+
13-73; A-44; C-32; MS m/z 492 (M + H)+
13-74; A-44; C-37; MS m/z 480 (M + H)+
13-75; A-44; C-38; MS m/z 493 (M + H)+
13-76; A-44; C-39; MS m/z 466 (M + H)+
13-77; A-44; C-40; MS m/z 464 (M + H)+
13-78; A-44; C-41; MS m/z 480 (M + H)+
13-79; A-44; C-42; MS m/z 464 (M + H)+
13-80; A-44; C-43; MS m/z 464 (M + H)+
13-81; A-44; C-44; MS m/z 452 (M + H)+
13-82; A-44; C-45; MS m/z 464 (M + H)+
13-83; A-44; C-46; MS m/z 461 (M + H)+
13-84; A-44; C-47; MS m/z 453 (M + H)+
13-85; A-45; C-32
13-86; A-45; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
13-87; A-45; C-38; MS m/z 477 (M - H)+
13-88; A-45; C-39
13-89; A-45; C-40
13-90; A-45; C-41
13-91; A-45; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
13-92; A-45; C-43
13-93; A-45; C-44
13-94; A-45; C-45
13-95; A-45; C-46
13-96; A-45; C-47
13-97; A-46; C-32
13-98; A-46; C-37; MS m/z 476 (M + H)+
13-99; A-46; C-38
13-100; A-46; C-39
13-101; A-46; C-40; MS m/z 460 (M + H)+
13-102; A-46; C-41
13-103; A-46; C-42; MS m/z 460 (M + H)+
13-104; A-46; C-43; MS m/z 460 (M + H)+
13-105; A-46; C-44; MS m/z 448 (M + H)+
13-106; A-46; C-45
13-107; A-46; C-46
13-108; A-46; C-47; MS m/z 449 (M + H)+
13-109; A-47; C-32
13-110; A-47; C-37; MS m/z 466 (M + H)+
13-111; A-47; C-38
13-112; A-47; C-39
13-113; A-47; C-40; MS m/z 450 (M + H)+
13-114; A-47; C-41
13-115; A-47; C-42; MS m/z 450 (M + H)+
13-116; A-47; C-43
13-117; A-47; C-44
13-118; A-47; C-45; MS m/z 450 (M + H)+
13-119; A-47; C-46
13-120; A-47; C-47
13-121; A-48; C-32; MS m/z 532 (M + H)+
13-122; A-48; C-37; MS m/z 520 (M + H)+
13-123; A-48; C-38; MS m/z 533 (M + H)+
13-124; A-48; C-39; MS m/z 506 (M + H)+
13-125; A-48; C-40; MS m/z 504 (M + H)+
13-126; A-48; C-41; MS m/z 520 (M + H)+
13-127; A-48; C-42; MS m/z 504 (M + H)+
13-128; A-48; C-43; MS m/z 504 (M + H)+
13-129; A-48; C-44; MS m/z 492 (M + H)+
13-130; A-48; C-45; MS m/z 504 (M + H)+
13-131; A-48; C-46; MS m/z 501 (M + H)+
13-132; A-48; C-47; MS m/z 493 (M + H)+
13-133; A-49; C-32; MS m/z 530 (M + H)+
13-134; A-49; C-37; MS m/z 518 (M + H)+
13-135; A-49; C-38; MS m/z 531 (M + H)+
13-136; A-49; C-39; MS m/z 504 (M + H)+
13-137; A-49; C-40; MS m/z 502 (M + H)+
13-138; A-49; C-41; MS m/z 518 (M + H)+
13-139; A-49; C-42; MS m/z 502 (M + H)+
13-140; A-49; C-43; MS m/z 502 (M + H)+
13-141; A-49; C-44; MS m/z 490 (M + H)+
13-142; A-49; C-45; MS m/z 502 (M + H)+
13-143; A-49; C-46; MS m/z 499 (M + H)+
13-144; A-49; C-47; MS m/z 491 (M + H)+
13-145; A-50; C-32; MS m/z 528 (M + H)+
13-146; A-50; C-37; MS m/z 516 (M + H)+
13-147; A-50; C-38; MS m/z 529 (M + H)+
13-148; A-50; C-39; MS m/z 502 (M + H)+
13-149; A-50; C-40; MS m/z 500 (M + H)+
13-150; A-50; C-41; MS m/z 516 (M + H)+
13-151; A-50; C-42; MS m/z 500 (M + H)+
13-152; A-50; C-43; MS m/z 500 (M + H)+
13-153; A-50; C-44; MS m/z 488 (M + H)+
13-154; A-50; C-45; MS m/z 500 (M + H)+
13-155; A-50; C-46; MS m/z 497 (M + H)+
13-156; A-50; C-47; MS m/z 489 (M + H)+
13-157; A-51; C-32; MS m/z 546 (M + H)+
13-158; A-51; C-37; MS m/z 534 (M + H)+
13-159; A-51; C-38; MS m/z 547 (M + H)+
13-160; A-51; C-39; MS m/z 520 (M + H)+
13-161; A-51; C-40; MS m/z 518 (M + H)+
13-162; A-51; C-41; MS m/z 534 (M + H)+
13-163; A-51; C-42; MS m/z 518 (M + H)+
13-164; A-51; C-43; MS m/z 518 (M + H)+
13-165; A-51; C-44; MS m/z 506 (M + H)+
13-166; A-51; C-45; MS m/z 518 (M + H)+
13-167; A-51; C-46; MS m/z 515 (M + H)+
13-168; A-51; C-47; MS m/z 507 (M + H)+
13-169; A-52; C-32; MS m/z 534 (M + H)+
13-170; A-52; C-37; MS m/z 522 (M + H)+
13-171; A-52; C-38; MS m/z 535 (M + H)+
13-172; A-52; C-39; MS m/z 508 (M + H)+
13-173; A-52; C-40; MS m/z 506 (M + H)+
13-174; A-52; C-41; MS m/z 522 (M + H)+
13-175; A-52; C-42; MS m/z 506 (M + H)+
13-176; A-52; C-43; MS m/z 506 (M + H)+
13-177; A-52; C-44; MS m/z 494 (M + H)+
13-178; A-52; C-45; MS m/z 506 (M + H)+
13-179; A-52; C-46; MS m/z 503 (M + H)+
13-180; A-52; C-47; MS m/z 495 (M + H)+
13-181; A-53; C-32; MS m/z 516 (M + H)+
13-182; A-53; C-37; MS m/z 504 (M + H)+
13-183; A-53; C-38; MS m/z 517 (M + H)+
13-184; A-53; C-39; MS m/z 490 (M + H)+
13-185; A-53; C-40; MS m/z 488 (M + H)+
13-186; A-53; C-41; MS m/z 504 (M + H)+
13-187; A-53; C-42; MS m/z 488 (M + H)+
13-188; A-53; C-43; MS m/z 488 (M + H)+
13-189; A-53; C-44; MS m/z 476 (M + H)+
13-190; A-53; C-45; MS m/z 488 (M + H)+
13-191; A-53; C-46; MS m/z 485 (M + H)+
13-192; A-53; C-47; MS m/z 477 (M + H)+
화합물 (Ⅰ) 의 용도는 본 발명의 의약의 유효 성분으로서의 사용에 한정되지 않고, 화합물 (Ⅰ) 은 다른 의약의 유효 성분이나 다른 화합물의 제조용 중간체 등의 용도로 사용할 수도 있다. 화합물 (Ⅰ) 의 용도에는, 이러한 기타 용도가 포함되는 것은 물론이다. 또한, 화합물 (Ⅰ) 에 대해서는, 약리학적으로 허용되는 상기한 염 등의 임의인 염의 외에, 임의의 수화물 또는 용매화물도 본 발명의 범위에 포함된다. 용매화물을 형성하는 용매의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 에탄올, 테트라히드로퓨란, 디옥산 등을 들 수 있다. 또한, 1 또는 2 개 이상의 부제탄소가 존재하는 경우에는, 임의의 광학 활성체 또는 디아스테레오 이성체 등의 순수한 형태의 이성체, 이성체의 임의인 혼합물, 및 라세미체도 본 발명의 범위에 포함된다.
이하에, 화합물 (Ⅰ) 의 약리 활성에 대해서 상세하게 설명한다.
시험예 1: 배양 β세포에서의 인슐린 분비 촉진 활성
미야자키 등에 의해 보고된 (엔도클리놀로지, 127권, 126-131페이지, 1990년) 주화(株化)된 췌장 β 세포 MIN6 세포는, 인슐린 함량 및 글루코오스 자극에 의한 인슐린 분비량이 생체 내의 췌장 β 세포에 가깝고, 글루코오스 농도에 응답하여 인슐린 분비가 상승하는 점에 있어서 생체 내의 췌장 β 세포의 성질을 잘 보존하고 있다 (상기 문헌 및 다이아베트로지아, 36권, 1139-1145페이지, 1993년). 또한 MIN6 세포에서는, 당뇨병 치료약으로서 사용하고 있는 술포닐우레아제, 예를 들면 글리벤클라미드에 응답하여 인슐린 분비가 촉진된다 (셀룰러ㆍ시그널링, 5권, 777-786페이지, 1993년).
상기 MIN6 세포의 배양, 및 MIN6 세포를 사용한 인슐린 분비 시험은, 다이아베트로지아, 36권, 1139-1145페이지, 1993년에 기재되어 있는 방법을 따라 실시했다. 14.5m㏖/L 글루코오스 존재하에서, 화합물이 인슐린 분비 활성에 주는 영향은 다음과 같이 하여 모은 세포 배양 상청 중의 인슐린량을 측정하는 함으로써 구했다. 24 웰 플레이트에서 배양한 MIN6 세포를, 2m㏖/L 글루코오스를 함유하는 완충액 A [119m㏖/L 염화나트륨, 4.74m㏖/L 염화칼륨, 2.54m㏖/L 염화칼슘, 1.19m㏖/L 황산마그네슘, 1.19m㏖/L 인산 2 수소 칼륨, 10m㏖/L 2-[4-(2-히드록시에틸)-1-피페라지닐]에탄술폰산, 0.1% 소 혈청 알부민 pH 7.3] 1mL 를 이용하여 2 회 세정한 후, 1mL 의 2m㏖/L 글루코오스를 함유하는 완충액 A 중, 37℃ 에서 45 분간 부치(孵置)했다. 부치 후, 배양 상청을, 각종 농도의 시험 화합물 및 2m㏖/L 글루코오스를 함유하는 완충액 A (0.9mL) 와 교환하고, 또 37℃ 에서 15 분간 부치했다. 여기에 127m㏖/L 의 글루코오스를 함유하는 완충액 A (0.1mL) 를 첨가함으로써, MIN6 세포를 글루코오스 자극했다 (최종 글루코오스 농도: 14.5m㏖/L). 자극 후, 다시 37℃ 에서 45 분간 부치하고, 배양 상청을 모았다.
한편, 5m㏖/L 글루코오스 존재하에서, 화합물이 인슐린 분비 활성에 주는 영향은 다음과 같이 하여 모은 세포 배양 상청 중의 인슐린량을 측정하는 함으로써 구했다. 24 웰 플레이트에서 배양한 MIN6 세포를, 5m㏖/L 글루코오스를 함유하는 완충액 A (1mL) 를 이용하여 2 회 세정한 후, 각종 농도의 시험 화합물 및 5m㏖/L 글루코오스를 함유하는 완충액 A (0.9mL) 와 교환했다. 이 후, 37℃ 에서 45 분간 부치하고 (최종 글루코오스 농도: 5m㏖/L), 배양 상청을 모았다.
배양 상청 중에 분비된 항체 반응성의 인슐린은 1% 소 혈청 알부민, 0.1% Tween20, 0.12% 에틸렌디아민 4 아세트산 (EDTA) 2 나트륨염, 0.1% 아지화 나트륨을 함유하는 인산 완충액으로 희석한 후, 효소 면역 측정법, 또는 방사선 면역 측정법에 의해 정량했다. 인슐린치는 인간 인슐린량 (ng/mL) 으로 나타냈다. 결과는, 3∼4 예의 평균치 (avg) 및 스탠다드 에러치 (se) 로 나타냈다.
결과를 표 4 에 나타낸다.
표 4 에 의해 본 발명 화합물은 인슐린 분비 활성을 가지는 것이 확인되었다. 또한 표 4 에 나타나는 바와 같이 이들 화합물은 저농도의 글루코오스 (5m㏖/L) 하에서는, 10 배 진한 농도에서도 현저한 분비 촉진 활성은 없었다. 한편, 비교 대조로서 사용한 글리벤클라미드 (파마코세라피, 5권, 43페이지, 1985년) 및 AY-4166 (약리와 임상, 7권, 121페이지, 1997년) 는 저농도 글루코오스 하에서도 현저한 분비 촉진 활성을 가졌다.
시험예 2: 정상 래트 글루코오스 부하 후의 혈당 상승 억제 작용
Wistar 계 수컷 래트 (체중 약 280g) 를 24 시간 절식시킨 후, 실험에 사용했다. 시험 화합물을 경구 투여하고, 30 분 후에 글루코오스 (2g/kg) 를 경구 투여했다. 채혈은, 시험 화합물 투여 전, 글루코오스 부하 후 30, 60, 120, 180 분에 꼬리 정맥에서 실시하고, 혈중 글루코오스 농도를 간이 혈당 측정 장치로 측정했다.
결과를 표 5 에 나타낸다.
표 5 로부터 알 수 있듯이, 본 발명 화합물은 글루코오스 부하 후 30∼60 분에 혈당 상승 억제 작용을 나타냈다. 한편, 글루코오스 부하 후 120∼180 분에서는 혈당 강하 작용은 인정되지 않았다.
화합물 (Ⅰ) 또는 그 약리학적으로 허용되는 염은, 배양 β 세포에 있어서 인슐린 분비 촉진 작용을 나타내고, 래트에 있어서 혈당 강하 작용을 나타내는 것에서, 당뇨병의 예방 및/또는 치료를 위한 의약의 유효 성분으로서 유용하다.또한 당뇨병의 각종 합병증, 예를 들면 망막증, 신장염, 또는 노이로제 등의 예방 및/또는 치료를 위한 의약의 유효 성분으로서 유용하다. 이들 의약의 유효 성분으로는, 화합물 (Ⅰ) 및 그 약리학적으로 허용되는 염, 및 그들의 수화물 및 그들의 용매화물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 물질을 사용할 수 있다. 상기 물질은 단독으로 투여하는 것도 가능하지만, 통상적으로는 유효 성분인 상기 물질과 1 종 또는 2 종 이상의 제제용 첨가물을 함유하는 의약용 조성물의 형태로 제공되는 것이 바람직하다. 이들 의약은, 인간 및 그 밖의 포유류 동물에 투여할 수 있다.
의약용 조성물의 형태는 특별히 한정되지 않고, 경구 투여 또는 비경구 투여용 제제 형태 중에서 치료나 예방의 목적에 가장 적합한 적절한 형태의 조성물을 선택하는 것이 가능하다. 경구 투여에 적합한 제제 형태로는 예를 들면 정제 등을 들 수 있고, 비경구 투여에 적합한 제제 형태로는 예를 들면 주사제 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 일은 없다.
정제 등의 고체 제제의 제조에는, 유당, 만니톨 등의 부형제, 전분 등의 붕괴제, 스테아린산마그네슘 등의 활택제, 히드록시프로필셀룰로오스 등의 결합제, 지방산 에스테르 등의 계면활성제, 글리세린 등의 가소제 등을 사용할 수 있다.
비경구 투여에 적당한 주사용 제제는, 바람직하게는, 수용자의 혈액과 등장한 멸균 수성매체에 유효 성분인 상기 물질을 용해 또는 현탁 상태로 함유하고 있다. 예를 들면 주사제의 경우, 염 용액, 포도당 용액, 염수와 포도당 용액과의 혼합물로 이루어지는 수성 매체 등을 이용하여 용액을 조제할 수 있다. 이들비경구 투여용 제제에는, 글리콜류, 오일류, 플레이버류, 방부제, 부형제, 붕괴제, 활택제, 결합제, 계면활성제, 가소제 등에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 보조 성분을 첨가할 수도 있다.
화합물 (Ⅰ) 의 투여량 및 투여 회수는, 질환의 종류나 중독도, 투여 형태, 환자의 연령이나 체중 등의 조건, 합병증의 유무 등과 같은 각종 요인에 의해 적당하게 증감시키는 것이 바람직하지만, 일반적으로는 성인 1 일당 1∼1000㎎/㎏ 을 3∼4 회로 나눠서 투여하는 것이 바람직하다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위는 이들 실시예에 한정되지는 않는다. 또, 이하의 실시예에서의 화합물의 번호는 상기 (a)∼(m) 에 바람직한 화합물로서 예시한 화합물의 번호에 대응시키고 있다.
하기 실시예 및 참고예 중의 각 화합물의 물리 화학 데이터는, 이하의 기기류에 의해 측정했다.
1H-NMR: JEOL JNM-EX270 (270MHz) 또는, JEOL JNM-GX270 (270MHz)
MS: Micromass LCT 또는 Micromass Quatro (APCI 법 또는 ESI 법으로 측정)
실시예 1
상기 (a)∼(e) 에 나타낸 화합물은 이하에 나타내는 방법으로 제조했다.
공정 1: 화합물 (Ⅷ) 의 합성
참고예 6∼참고예 9 에 의해 얻어진 화합물 (Ⅵ) (0.5mL, 0.1㏖/L 클로로포름 현탁 용액, 0.05m㏖) 및 1-히드록시벤조트리아졸 (0.2mL, 0.25㏖/L 클로로포름/테트라히드로퓨란=3/1 혼합 용액, 0.05m㏖) 에, R3R4N 부분에 해당하는 1 급 또는 2 급 아민〔화합물 (Ⅶ)〕(0.065mL, 1㏖/L 클로로포름 용액, 0.065m㏖) 을 첨가했다. 계속해서 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 폴리머 바운드 (70㎎, 0.1m㏖) 를 첨가하고, 55℃ 에서 하룻밤 교반했다. 얻어진 반응 용액을 여과하고 농축했다. 이 때 필요에 따라 메탄올 또는 테트라히드로퓨란을 첨가하여 침전을 용해하고 나서 여과했다. 얻어진 잔류물에 에탄올 (0.6mL) 및 바이오래드AG1-X8 OH-형 레진 (90㎎, 0.18m㏖) 을 첨가하고, 70℃ 에서 2 시간 교반했다. 용액을 제거함으로써 얻어진 레진을 메탄올 (0.3mL×3) 로 세정했다. 얻어진 레진을 클로로포름/메탄올 혼합 용액 (0.5mL, 1/1) 에 현탁시키고, 4㏖/L 염화수소아세트산에틸 용액 (0.1mL) 을 첨가하여, 실온에서 2 시간 교반했다. 얻어진 반응 용액을 여과하고 농축했다. 얻어진 잔류물을 클로로포름 (0.5mL) 에 용해하고, 4-폴리비닐피리딘 (23㎎, 0.22m㏖), 또는 바이오래드AG1-X8 OH-형 레진 (90㎎, 0.18m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응 용액을 여과하고 농축함으로써, 화합물 (Ⅷ) 을 얻었다.
공정 2: 화합물 (I-A) 의 합성
공정 1 에서 얻어진 화합물 (Ⅷ) 을 테트라히드로퓨란 (0.2mL) 에 용해했다.이 용액에 트리페닐포스핀 (0.08mL, 1㏖/L 테트라히드로퓨란 용액, 0.08m㏖) 및 R5부분에 해당하는 알코올 [화합물 (Ⅸ)] (0.08mL, 1㏖/L 테트라히드로퓨란 용액, 0.08m㏖) 을 첨가하고, 계속해서 아조디카르복시산디에틸 (0.08mL, 1㏖/L 테트라히드로퓨란 용액, 0.08m㏖) 을 첨가하여, 실온에서 하룻밤 교반했다. 얻어진 반응 용액을 발리안사 제조의 본데실 SCX (BONDESIL SCX) 칼럼에 통과시킨 후, 클로로포름/메탄올 혼합 용매 (50%v/v, 2.2mL) 에 의해 협잡물을 용출했다. 계속해서 2㏖/L 암모니아메탄올 용액 (1.6mL) 으로 목적 화합물을 용출하고, 얻어진 용액을 농축함으로써, 화합물 (I-A) 를 통산 수율 30-40% 로 얻었다.
얻어진 화합물을 질량 분석에 의해 동정했다. 각 화합물의 구조 및 분석 결과는 상기 (a)∼(e) 에 기재한 바와 같다.
또, 이하에 대표적 화합물의 프로톤 핵 자기 공명 스펙트럼을 나타냈다.
화합물 1-447
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) (대표적 피크): 0.94 (t,J= 7.4 Hz, 3 H), 1.6-1.8 (m, 2 H), 2.5-3.1 (m, 4 H), 3.5-3.7 (m, 6 H), 4.4-4.6 (m, 1 H), 7.1-7.3 (m, 10 H).
화합물 1-1259
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.95 (d,J= 6.1 Hz, 3 H), 1.5-1.7 (m, 5 H), 2.8-2.95 (m, 2 H), 3.25-3.35 (m, 2 H), 3.7-3.85 (m, 2 H), 3.85-4.0 (m, 2 H), 5.1-5.25 (m, 1 H), 5.25-5.45 (m, 2 H), 7.2-7.4 (m, 9 H), 7.4-7.5 (br d, 1 H).
화합물 1-1279
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.96 (d,J= 6.3 Hz, 3 H), 1.5-1.75 (m, 8 H), 1.68 (s, 3 H), 1.75 (s, 3 H), 2.1-2.2 (br s, 4 H), 3.1-3.25 (m, 2 H), 3.4-3.55 (m, 2 H), 4.0-4.2 (m, 3 H), 4.4-4.5 (m, 2 H), 4.8-4.95 (m, 1 H), 4.95-5.1 (m, 1 H), 5.1-5.2 (m, 1 H), 7.2-7.4 (m, 5 H), 7.78 (s, 1 H).
화합물 2-1
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.93 (d,J= 6.6 Hz, 3 H), 0.94 (d,J= 6.6 Hz, 6 H), 1.1-1.25 (m, 1 H), 1.25-1.4 (m, 1 H), 1.4-1.5 (m, 4 H), 1.5-1.7 (m, 2 H), 1.60 (s, 3 H), 1.67 (s, 3 H), 1.9-2.05 (m, 2 H), 2.82 (dd,J= 7.1, 13.7 Hz, 1 H), 3.02 (dd,J= 6.7, 13.7 Hz, 1 H), 3.25-3.55 (m, 2 H), 3.6-3.8 (m, 3 H), 3.90 (t,J= 10.8 Hz, 1 H), 4.45-4.6 (m, 1 H), 5.0-5.1 (m, 1 H), 7.15-7.35 (m, 5 H), 8.0 (br d, 1 H), 9.20 (br s, 1 H).
화합물 2-41
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.3-0.4 (m, 2 H), 0.55-0.65 (m, 2 H), 1.05-1.2 (m, 1 H), 1.45-1.7 (m, 10 H), 1.8-2.0 (m, 2 H), 2.85 (dd,J= 6.6, 13.6 Hz, 1 H), 2.98 (dd,J= 7.1, 13.6 Hz, 1 H), 3.5-3.7 (m, 3 H), 3.85-4.0 (m, 1 H), 4.0-4.15 (m, 1 H), 4.45-4.6 (m, 1 H), 7.15-7.35 (m, 5 H), 7.98 (s, 1 H), 9.2-9.35 (m, 1 H).
화합물 2-42
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.45-1.65 (m, 10 H), 1.75 (s, 6 H), 1.8-2.0 (m, 2 H), 2.84 (dd,J= 6.6, 13.5 Hz, 1 H), 2.96 (dd,J= 6.6, 13.5 Hz, 1 H), 3.55-3.7 (m, 1 H), 3.85-3.95 (m, 1 H), 4.0-4.15 (m, 1 H), 4.28 (d,J= 7.3 Hz, 2 H), 4.45-4.6 (m, 1 H), 5.15-5.25 (m, 1 H), 7.2-7.35 (m, 5 H), 7.88 (s, 1 H), 9.26 (br d,J= 7.3 Hz, 1 H).
화합물 2-45
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.35-1.7 (m, 10 H), 1.75-2.0 (m, 4 H), 2.5-2.65 (m, 1 H), 2.80 (dd,J= 6.6, 13.5 Hz, 1 H), 2.91 (dd,J= 7.1, 13.5 Hz, 1 H), 3.46 (dd,J= 5.3, 8.9 Hz, 1 H), 3.55-3.75 (m, 5 H), 3.8-3.9 (m, 2 H), 3.95-4.05 (m, 1 H), 4.4-4.55 (m, 1 H), 7.1-7.3 (m, 5 H), 7.85 (br d, 1 H), 9.19 (d,J= 7.9 Hz, 1 H).
화합물 3-91
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.96 (d,J= 6.8 Hz, 3 H), 1.02 (d,J= 6.8 Hz, 3 H), 1.2-1.4 (m, 2 H), 2.0-2.15 (m, 10 H), 2.15-2.35 (m, 2 H), 2.35-2.5 (m, 2 H), 2.5-2.6 (m, 4 H), 3.5-3.7 (m, 3 H), 3.8-4.2 (m, 3 H), 4.55-4.65 (m, 2 H), 7.86 (s, 1 H), 9.41 (s, 1 H).
화합물 3-193
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.8-1.0 (m, 8 H), 1.1-1.35 (m, 4 H), 1.6-1.8 (m, 8 H), 1.8-2.0 (m, 1 H), 2.55-2.7 (m, 1 H), 2.8-3.1 (m, 2 H), 3.45-3.7 (m, 2 H), 3.8-4.0 (m, 1 H), 5.45-5.6 (m, 1 H), 7.2-7.4 (m, 4 H), 7.9-8.0 (m, 1 H), 9.7-9.8 (m, 1 H).
화합물 3-194
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.8-0.95 (m, 6 H), 1.2-1.45 (m, 3 H), 1.65-1.8 (m, 4 H), 2.0-2.15 (m, 4 H), 2.55-2.7 (m, 1 H), 2.8-3.1 (m, 2 H), 3.5-3.75 (m, 2 H), 3.8-4.0 (m, 1 H), 5.45-5.6 (m, 1 H), 5.6-5.75 (m, 2 H), 7.2-7.4 (m, 4 H), 7.9-8.0 (m, 1 H), 9.7-9.8 (m, 1 H).
실시예 2
상기 (f)∼(k) 에 나타낸 화합물은 이하에 나타내는 방법으로 제조했다.
공정 1: 화합물 (XI) 의 합성
참고예 1∼참고예 5 에 의해 얻어진 화합물 (Ⅹ) (0.5mL, 0.1㏖/L 클로로포름/테트라히드로퓨란=2/1 혼합 용액, 0.05m㏖) 및 1-히드록시벤조트리아졸 (0.2mL, 0.25㏖/L 클로로포름/테트라히드로퓨란=2/1 혼합 용액, 0.05m㏖) 에, R3R4N 부분에 해당하는 1 급 또는 2 급 아민〔화합물 (Ⅶ)〕 (0.065mL, 1㏖/L 클로로포름 용액, 0.065m㏖) 을 첨가했다. 계속해서 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 폴리머 바운드 (70㎎, 0.1m㏖) 를 첨가하고, 실온에서 24 시간 교반했다.얻어진 반응 용액을 여과하고 농축했다. 이 때 필요에 따라 메탄올을 첨가하여 침전을 용해하고 나서 여과했다. 얻어진 잔류물을 클로로포름 (0.6mL) 에 용해하고, 4-폴리비닐피리딘 (23㎎, 0.22m㏖), 벤조일클로리드 폴리머 바운드 (23㎎, 0.05m㏖) 를 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응 용액을 여과하고 농축함으로써 화합물 (ⅩⅠ) 을 얻었다.
공정 2: 화합물 (ⅩⅡ) 의 합성
공정 1 에서 얻어진 화합물 (ⅩⅠ) 을 클로로포름 (0.2mL) 에 용해하고, 염화티오닐 (0.1mL, 1㏖/L 클로로포름 용액, 0.1m㏖) 을 첨가하고, 밀폐하여 60℃ 에서 6 시간 교반했다. 반응 용액을 농축해서 얻어진 잔류물에, 클로로포름 (0.6mL) 및 4-폴리비닐피리딘 (23㎎, 0.22m㏖) 을 첨가하고, 65℃ 에서 하룻밤 교반했다. 얻어진 반응 용액을 여과하고 농축함으로써 화합물 (ⅩⅡ) 을 얻었다.
공정 3: 화합물 (I-B) 의 합성
공정 2 에서 얻어진 화합물 (ⅩⅡ) 을 테트라히드로퓨란 (0.2mL) 에 용해하고, R6R7N 부분에 해당하는 1 급 또는 2 급 아민〔화합물 (ⅩⅢ)〕 (0.06mL, 1㏖/L 클로로포름 용액, 0.06m㏖) 을 첨가하여 70∼75℃ 에서 3 일간 교반했다. 계속해서 클로로포름 (0.4mL), 4-폴리비닐피리딘 (23㎎, 0.22m㏖) 및 벤조일클로라이드 폴리머 바운드 (23㎎, 0.05m㏖) 를 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 침전이 발생된 경우에는 메탄올을 첨가하여 완전히 용해한 후, 반응 용액을 여과하고 농축함으로써 화합물 (I-B) 를 통산 수율 50-60% 로 얻었다.
얻어진 화합물을 질량 분석에 의해 동정했다. 각 화합물의 구조 및 분석 결과는 상기 (f)∼(k) 에 기재한 바와 같다.
또, 이하에 대표적 화합물의 프로톤 핵 자기 공명 스펙트럼을 나타냈다.
화합물 7-31
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.89 (t,J= 6.6 Hz, 3 H), 1.2-1.4 (m, 7 H), 1.45-1.7 (m, 4 H), 1.75-1.95 (m, 2 H), 1.95-2.3 (m, 6 H), 2.8-3.4 (m, 5 H), 3.45-3.75 (m, 4 H), 4.55-4.7 (m, 2 H), 4.85-5.0 (m, 1 H), 7.15-7.4 (m, 5 H), 8.60 (br s, 1 H), 8.92 (br s, 1 H), 9.29 (br s, 1 H).
화합물 7-251
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.92 (d,J= 6.2 Hz, 6 H), 1.2-1.3 (m, 3 H), 1.3-1.7 (m, 5 H), 1.75-1.95 (m, 2 H), 1.95-2.3 (m, 6 H), 2.8-3.4 (m, 5 H), 3.45-3.75 (m, 4 H), 4.55-4.7 (m, 2 H), 4.8-5.0 (m, 1 H), 7.15-7.4 (m, 5 H), 8.58 (br s, 1 H), 8.92 (br s, 1 H), 9.29 (br s, 1 H).
화합물 7-258
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.2-1.3 (m, 3 H), 1.3-1.4 (m, 1 H), 1.45-1.55 (m, 2 H), 1.7-1.9 (m, 4 H), 1.9-2.1 (m, 1 H), 2.1-2.3 (m, 2 H), 2.9-3.2 (m, 5 H), 3.4-3.75 (m, 4 H), 4.4-4.5 (m, 2 H), 4.5-4.7 (m, 2 H), 4.8-5.0 (m, 1 H), 7.15-7.35 (m, 8 H), 7.41 (s, 1 H), 8.87 (br s, 1 H), 9.39 (br s, 1 H), 9.55 (br s,1 H).
화합물 7-713
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.2-1.3 (m, 3 H), 1.3-1.4 (m, 1 H), 1.45-1.55 (m, 2 H), 1.65-2.05 (m, 6 H), 2.05-2.3 (m, 4 H), 2.45-2.6 (m, 1 H), 2.8-3.25 (m, 3 H), 3.5-3.75 (m, 4 H), 4.5-4.7 (m, 2 H), 4.8-5.0 (m, 1 H), 5.45-5.6 (m, 1 H), 7.1-7.4 (m, 9 H), 8.0-8.2 (m, 1 H), 8.85 (br s, 1 H), 9.0-9.2 (m, 1 H).
화합물 7-785
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.2-1.3 (m, 3 H), 1.3-1.4 (m, 1 H), 1.45-1.55 (m, 2 H), 1.7-1.9 (m, 4 H), 1.9-2.1 (m, 1 H), 2.1-2.3 (m, 2 H), 2.9-3.2 (m, 3 H), 3.5-3.75 (m, 4 H), 4.5-4.7 (m, 4 H), 4.85-5.0 (m, 1 H), 6.8-6.9 (m, 2 H), 7.15-7.35 (m, 6 H), 8.45-8.6 (m, 1 H), 8.80 (s, 1 H), 9.10 (br s, 1 H).
화합물 7-892
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.2-1.45 (m, 6 H), 1.65-1.85 (m, 2 H), 2.15-2.35 (m, 2 H), 2.9-3.2 (m, 4 H), 3.25-3.45 (m, 1 H), 3.6-3.8 (m, 3 H), 4.55-4.75 (m, 4 H), 4.85-5.0 (m, 1 H), 7.15-7.35 (m, 6 H), 7.45-7.6 (m, 2 H), 7.63 (d,J= 7.6 Hz, 1 H), 8.75-8.9 (m, 2 H), 9.22 (br s, 1 H).
화합물 7-893
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.2-1.3 (m, 3 H), 1.3-1.4 (m, 1 H), 1.5-1.6 (m, 2 H), 1.7-1.9 (m, 4 H), 1.95-2.1 (m, 1 H), 2.15-2.35 (m, 2 H), 2.9-3.25 (m, 3 H), 3.5-3.8 (m, 4 H), 4.55-4.75 (m, 4 H), 4.8-5.0 (m, 1 H), 7.15-7.35 (m, 6 H), 7.4-7.55 (m, 2 H), 7.62 (d,J-= 7.6 Hz, 1 H), 8.82 (br s, 1 H), 8.95-9.1 (m, 1 H), 9.27 (br s, 1 H).
화합물 7-1454
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 2.8-2.9 (m, 1 H), 2.94 (t,J= 6.3 Hz, 2 H), 3.15-3.25 (m, 1 H), 3.55-3.65 (m, 2 H), 3.65-3.9 (m, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 4.55-4.65 (m, 1 H), 4.75-4.85 (m, 2 H), 6.28 (br s, 1 H), 6.34 (br s, 1 H), 6.9-7.0 (m, 3 H), 7.15-7.35 (m, 7 H), 8.33 (s, 1 H), 8.68 (br s, 1 H).
화합물 11-60
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.8-0.95 (m, 6 H), 2.3-2.4 (m, 1 H), 2.33 (s, 3 H), 2.85-2.95 (m, 4 H), 3.5-3.75 (m, 6 H), 3.95-4.1 (m, 1 H), 6.8-7.3 (m, 8 H), 8.85 (s, 1 H)
화합물 11-70
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.8-1.0 (m, 6 H), 2.3-2.4 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.90 (t,J= 6.9 Hz, 2 H), 3.5-3.85 (m, 4 H), 3.82 (s, 3 H), 4.0-4.15 (m, 1 H),4.66 (s, 2 H), 6.8-6.9 (m, 2 H), 7.15-7.35 (m, 6 H), 8.31 (s, 1 H).
실시예 3
상기 (l)∼(m) 에 나타낸 화합물은, 이하에 나타내는 방법으로 제조했다.
공정 1: 화합물 (ⅩⅥ) 의 합성
참고예 10 또는 참고예 11 에서 얻어진 화합물 (ⅩⅤ) (0.1㏖/L 클로로포름 용액, 0.50mL, 0.050m㏖) 에, R3R4NH 로 나타내는 화합물 (Ⅶ) (1m㏖/L 클로로포름 용액, 0.065mL, 0.065m㏖), 1-히드록시벤조트리아졸 (0.20mL, 0.25㏖/L 클로로포름/테트라히드로퓨란=3/1 혼합 용액, 0.050m㏖) 및 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 폴리머 바운드 (70㎎, 0.1m㏖) 를 첨가하고, 50∼55℃ 에서 20 시간 교반했다. 반응 혼합물 중의 레진을 여과 분리하고, 레진을 클로로포름 (1.8mL) 으로 세정 후, 유기층을 모두 합하여, 용매를 증류 제거했다. 잔류물을 클로로포름 (0.60mL) 에 용해하고, 폴리비닐피리딘 (23㎎, 0.22m㏖) 및 벤조일클로리드 폴리머 바운드 (23㎎, 0.05m㏖) 를 첨가하여, 실온에서 하루 교반했다. 반응 혼합물 중의 레진을 여과 분리하고, 레진을 클로로포름/메탄올 혼합 용매 (3:1, 1.8mL) 로 세정 후, 유기층을 모두 합하여, 용매를 증류 제거하고 목적물 (ⅩⅥ) 을 얻었다.
공정 2: 화합물 (ⅩⅦ) 의 합성
공정 1 에서 얻어진 화합물 (ⅩⅥ) 전량을 클로로포름 (0.50mL) 에 용해하고, 염화티오닐 (0.005mL) 을 첨가하여, 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응의 종료를 박층 크로마토그래피에 의해 확인한 후, 용매를 증류 제거하여 목적물 (ⅩⅦ) 을 얻었다.
공정 3: 화합물 (I-C) 의 합성
공정 2 에서 얻어진 화합물 (ⅩⅦ) 전량을 클로로포름 (0.50mL) 에 용해하고, (시아노메틸렌)트리페닐포스포란 (1m㏖/L 톨루엔 용액, 0.10mL, 0.10m㏖) 및 R6aR7aNH 로 나타내는 화합물 (ⅩⅢa) (1㏖/L 클로로포름 용액, 0.10mL, 0.10m㏖) 을 첨가하여, 50℃ 에서 밤새 교반했다. 반응의 종료를 박층 크로마토그래피에 의해 확인한 후, 용매를 증류 제거했다. 잔류물을 클로로포름 (0.70mL) 에 용해하고, 폴리비닐피리딘 (23㎎, 0.22m㏖) 및 벤조일클로리드 폴리머 바운드 (23㎎, 0.05m㏖) 를 첨가하고, 밀폐하여 실온에서 1 일간 교반했다. 반응 혼합물 중의 레진을 여과 분리하고, 레진을 클로로포름/메탄올 혼합 용매 (3:1, 1.8mL) 로 세정 후, 유기층을 모두 합하여, 용매 증류 제거하여 목적물 (I-C) 를 얻었다.
얻어진 화합물은 질량 분석에 의해 동정했다. 각 화합물의 구조 및 분석 결과는 상기 (l)∼(m) 에 기재된 바와 같다.
참고예 1
(S)-4-(1-히드록시메틸-2-페닐에틸아미노)-2-메틸티오피리미딘-5-카르복시산
4-클로로-2-메틸티오피리미딘-5-카르복시산에틸 (25.0g, 107m㏖) 의 테트라히드로퓨란 (100mL) 용액에, 빙냉하 트리에틸아민 (29.9mL, 215m㏖) 을 첨가하고, 계속해서 (S)-(-)-2-아미노-3-페닐-1-프로판올 (16.6g, 110m㏖) 의 테트라히드로퓨란 (150mL) 용액을 첨가했다. 반응 용액을 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응 용액을 물 (1000mL) 에 붓고, 교반함으로써 석출되는 결정을 여과 채취하고, 감압하 건조시킴으로써, 표제 화합물의 에틸 에스테르 (37.8g, 정량적) 를 얻었다.
이 에틸에스테르 (30.0g, 86.4m㏖) 를, 에탄올 (300mL) 과 테트라히드로퓨란 (150mL) 의 혼합 용매에 용해하고, 수산화나트륨 수용액 (2㏖/L, 100mL) 을 첨가하여, 실온에서 2 시간 교반했다. 용매를 감압하 증류 제거하여 얻어진 잔류물을 물에 용해하고, 2㏖/L 염산으로 pH 5 로 조정했다. 석출된 결정을 여과 채취하고, 감압하 건조시킴으로써, 표제 화합물 (27.9g, 정량적) 을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 2.49 (s, 3 H), 2.85-2.95 (m, 2 H), 3.45-3.55 (m, 2 H), 4.4-4.55 (m, 1 H), 4.85-5.05 (m, 1 H), 7.1-7.3 (m, 5 H), 8.49 (s, 1 H), 8.64 (d,J= 8.3 Hz, 1 H).
IR (KBr 정): 1658, 1583, 1495, 1373, 1284, 1271, 1176 cm-1
융점 (H2O) 162-164℃
APCI-MS m/z 320 ([M+H]+).
원소 분석 C15H17N3O3S 0.5 H2O: C, 54.86; H, 5.52; N, 12.80. 기준: C, 54.89; H, 5.44; N, 12.73.
본 화합물의 거울상체(antipode) (R 체) 는, 대응하는 R 체의 아민을 사용하여 동일한 방법에 의해 합성했다. 또, 분석 데이터는 완전히 일치했다.
이하, 참고예 2 내지 5 에서는, (S)-(-)-2-아미노-3-페닐-1-프로판올을 대신하여 대응하는 아민을 사용하고, 참고예 1 과 거의 동일한 방법에 의해 목적 화합물을 얻었다.
참고예 2
(S)-4-(2-시클로헥실-1-히드록시메틸에틸아미노)-2-메틸티오피리미딘-5-카르복시산
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 0.8-1.05 (m, 2 H), 1.05-1.35 (m, 4 H), 1.35-1.55 (m, 2 H), 1.55-1.75 (m, 4 H), 1.75-1.9 (m, 1 H), 2.46 (s, 3 H), 3.45-3.65 (m, 2 H), 4.3-4.5 (m, 1 H), 4.7-4.9 (m, 1 H), 8.44 (d,J= 8.2 Hz, 1 H), 8.50 (s, 1H).
IR (KBr 정): 1683, 1581, 1383, 1172 cm-1
융점 (H2O) 170-173℃
APCI-MS m/z 326 ([M+H]+).
원소 분석 C15H23N3O3S 0.3 H2O: C, 54.46; H, 7.19; N, 12.70. 기준: C, 54.55; H, 6.99; N, 12.64.
참고예 3
4-[1-히드록시메틸-2-(4-메톡시페닐)에틸아미노]-2-메틸티오피리미딘-5-카르복시산
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 2.48 (s, 3 H), 2.75-2.85 (m, 2 H), 3.4-3.5 (m, 2 H), 3.71 (s, 3 H), 4.3-4.45 (m, 1 H), 5.02 (br s, 1 H), 6.83 (d,J= 8.6 Hz, 2 H), 7.15 (d,J= 8.6 Hz, 2 H), 8.49 (s, 1 H), 8.59 (d,J= 8.2 Hz, 1 H).
IR (KBr 정): 1606, 1576, 1512, 1379, 1248, 1198 cm-1
융점 (H2O-CH3OH) 165-167℃
APCI-MS m/z 350 ([M+H]+).
원소 분석 C16H19N3O4S 2.4 H2O: C, 48.94; H, 6.11; N, 10.70. 기준: C, 48.88; H, 5.61; N, 10.70.
참고예 4
4-(2-히드록시-1,1-디메틸에틸아미노)-2-메틸티오피리미딘-5-카르복시산
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 1.44 (s, 6 H), 2.50 (s, 3 H), 3.62 (s, 2 H), 4.88 (br s, 1 H), 8.51 (s, 1 H), 8.70 (s, 1 H).
IR (KBr 정): 1653, 1628, 1596, 1576, 1296, 1173 cm-1
융점 (H2O) 227-229℃
APCI-MS m/z 258 ([M+H]+).
원소 분석 C10H15N3O3S 0.5 H2O: C, 45.10; H, 6.06; N, 15.78. 기준: C, 45.08; H,5.85; N, 15.58.
참고예 5
(R)-4-(1-히드록시메틸-2-메틸프로필아미노)-2-메틸티오피리미딘-5-카르복시산
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 0.85-1.05 (m, 6 H), 1.9-2.1 (m, 1 H), 2.54 (s, 3 H), 3.7-3.8 (m, 1 H), 3.9-4.0 (m, 1 H), 4.05-4.2 (m, 1 H), 8.78 (br s, 1 H), 9.28 (br s, 1 H).
IR (KBr 정): 1693, 1604, 1597, 1390, 1281, 1174 cm-1
융점 (CH3OH) 123-125℃
APCI-MS m/z 272 ([M+H]+).
원소 분석 C11H17N3O3S 2.3 H2O: C, 42.24; H, 6.96; N, 13.43. 기준: C, 42.10; H, 5.74; N, 13.27.
참고예 6
(S)-2-벤질-5-옥소-2,3,5,6-테트라히드로이미다조[1,2-c]피리미딘-8-카르복시산
참고예 1 의 전반 부분을 따라서 얻은 (S)-4-(1-히드록시메틸-2-페닐에틸아미노)-2-메틸티오피리미딘-5-카르복시산의 에틸에스테르 (27.4g, 79.0m㏖) 의 클로로포름 (270mL) 용액에 염화티오닐 (17.3mL, 237m㏖) 을 첨가하고, 7.5 시간 가열환류했다. 얻어진 반응 용액을 감압하 농축했다. 얻어진 잔류물에 클로로포름 (220mL), 물 (60mL) 및 탄산칼륨 (43.7g, 316m㏖) 을 첨가하고, 24 시간 가열 환류했다. 얻어진 반응 용액의 클로로포름층을 분리하고, 감압하 농축했다. 얻어진 잔류물에 반응 용액으로부터 분리된 수층, 에탄올 (200mL) 및 탄산칼륨 (10.9g, 79.0m㏖) 을 첨가하여 20 시간 가열 환류했다. 또한 반응 용액에 탄산칼륨 (10.9g, 79.0m㏖) 을 가해 5 시간 가열 환류했다. 얻어진 반응 용액을 감압하 농축하고, 얻어진 잔류물을 물에 용해하여, 클로로포름으로 세정했다. 수층을 pH 5 로 조정함으로써 석출되는 결정을 여과 채취하고, 감압하 건조시킴으로써, 표제 화합물 (18.8g, 통산 수율 88%) 을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 2.93 (dd,J= 7.9, 13.5 Hz, 1 H), 3.10 (dd,J= 4.3, 13.5 Hz, 1 H), 3.77 (dd,J= 6.3, 12.2 Hz, 1 H), 3.96 (dd,J= 10.3, 12.2 Hz, 1 H), 4.4-4.5 (m, 1 H), 7.2-7.4 (m, 5 H), 8.40 (s, 1 H).
본 화합물의 거울상체 (R 체) 는, 대응하는 R 체의 아민을 이용하여 참고예 1 의 전반 부분을 따라서 얻은 에틸 에스테르를 원료로서, 동일한 방법에 의해 합성했다. 또, 분석 데이터는 완전하게 일치했다.
이하의, 참고예 7 내지 9 에서는, (S)-4-(1-히드록시메틸-2-페닐에틸아미노)-2-메틸티오피리미딘-5-카르복시산의 에틸에스테르를 대신하여 대응하는 에스테르를 사용하고, 참고예 6 과 거의 동일한 방법에 의해 목적 화합물을 얻었다.
참고예 7
(S)-2-이소프로필-5-옥소-2,3,5,6-테트라히드로이미다조[1,2-c]피리미딘-8-카르복시산
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 0.89 (d,J= 6.9 Hz, 3 H), 0.94 (d,J= 6.9 Hz, 3 H), 1.95-2.1 (m, 1 H), 3.81 (dd,J= 11.9, 17.2 Hz, 1 H), 4.0-4.15 (m, 2 H), 8.47 (s, 1 H).
참고예 8
(S)-2-(시클로헥실메틸)-5-옥소-2,3,5,6-테트라히드로이미다조[1,2-c]피리미딘-8-카르복시산
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 0.85-1.05 (m, 2 H), 1.1-1.3 (m, 3 H), 1.3-1.55 (m, 2 H), 1.55-1.8 (m, 6 H), 3.55-3.75 (m, 1 H), 4.1-4.3 (m, 2 H), 8.45 (s, 1 H).
참고예 9
2,2-디메틸-5-옥소-2,3,5,6-테트라히드로이미다조[1,2-c]피리미딘-8-카르복시산
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 1.42 (s, 6 H), 3.79 (s, 2 H), 8.45 (s, 1 H).
참고예 10
(S)-6-클로로-2-(1-히드록시메틸-2-페닐에틸아미노)니코틴산
시판되는 2,6-디클로로니코틴산 (30.0g, 156m㏖) 을 디옥산 (500mL) 에 용해하고, (S)-(-)-2-아미노-3-페닐-1-프로판올 (35.43g, 234m㏖, 1.5 당량) 및 트리에틸아민 (65.3mL, 469m㏖) 을 첨가하여, 가열 환류하, 3일간 교반했다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고 클로로포름으로 추출하여, 얻어진 유기층을 물로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매 증류 제거 후의 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (클로로포름/메탄올/아세트산=10/1/0.1 로 용출) 에 의해 정제하여, 황색 결정의 표제 화합물 (28.1g, 91.6m㏖, 수율 59%) 을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 2.82 (m, 2 H), 3.2-3.7 (2 H, 다른 피크와 중복), 4.14 (m, 1 H), 4.41 (br s, 1 H), 6.44 (d,J= 7.8 Hz, 1 H), 7.1-7.4 (m, 5 H), 8.06 (d,J= 7.9 Hz, 1 H), 9.38 (br s, 1 H).
참고예 11
(R)-6-클로로-2-(1-히드록시메틸-2-페닐에틸아미노)니코틴산
시판되는 2,6-디클로로니코틴산 (30.0g, 156m㏖) 을 디옥산 (500mL) 에 용해하고, (R)-(+)-2-아미노-3-페닐-1-프로판올 (35.43g, 234m㏖, 1.5 당량) 및 트리에틸아민 (65.3mL, 469m㏖) 을 첨가하여, 가열 환류하, 6일간 교반했다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고 클로로포름으로 추출하여, 얻어진 유기층을 물로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매 증류 제거 후, n-헥산-아세트산에틸 (3:1) 을 첨가하고, 다시 용매를 증류 제거하여, 황색 결정의 표제 화합물 (35.8g, 117m㏖, 수율 75%) 을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 2.86 (m, 2 H), 3.1-3.6 (2 H, 다른 피크와 중복), 4.24(m, 1 H), 5.0 (br s, 1 H), 6.59 (d,J= 8.1 Hz, 1 H), 7.1-7.3 (m, 5 H), 8.02 (d,J= 8.1 Hz, 1 H), 10.45 (d,J= 7.9 Hz, 1 H).
본 발명에 의해, 글루코오스 농도 의존적인 인슐린 분비 촉진 작용 또는 혈당 강하 작용을 가지고, 당뇨병 치료제 등에 유용한 2 환성 복소환 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 제공할 수 있다.

Claims (24)

  1. 하기 식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염:
    {식 중, X…Y…Z 는 R5N-C=O (식 중, R5는 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 아랄킬, 치환 혹은 비치환의 저급 알케닐 또는 치환 혹은 비치환의 저급 알키닐을 나타낸다), N=C-NR6R7[식 중, R6및 R7은 동일하거나 다르고, 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 아랄킬, 치환 혹은 비치환의 저급 알케닐, 치환 혹은 비치환의 저급 알키닐, 치환 혹은 비치환의 아릴 또는 치환 혹은 비치환의 복소환기를 나타내거나, 또는 R6과 R7이 인접하는 질소원자와 일체가 되어 하기 식
    (식 중, n 은 1∼3 의 정수를 나타내고, W 는 -CH2-, -CH=CH-, -NH-, 황원자 또는 산소원자를 나타내고, R8및 R9는 동일하거나 다르고 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 아랄킬, 치환 혹은 비치환의 아릴, 치환 혹은 비치환의 복소환기, 치환 혹은 비치환의 저급 알콕시카르보닐, 치환 혹은 비치환의 저급 알카노일, 치환 혹은 비치환의 아로일, 치환 혹은 비치환의 헤테로아로일, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 옥소, 카르복시, 카르바모일, 치환 혹은 비치환의 모노 또는 디 저급 알킬아미노, 치환 혹은 비치환의 저급 알카노일아미노, 치환 혹은 비치환의 저급 알콕시, 치환 혹은 비치환의 아랄킬옥시 또는 치환 혹은 비치환의 저급 알카노일옥시를 나타낸다)을 나타낸다]또는 C=C-NR6aR7a(식 중, R6a및 R7a는 각각 상기 R6및 R7과 동일한 의미이다)를 나타내고, R1및 R2는 동일하거나 다르고, 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 아랄킬, 치환 혹은 비치환의 저급 알케닐, 치환 혹은 비치환의 저급 알키닐, 치환 혹은 비치환의 아릴, 치환 혹은 비치환의 복소환기, 할로겐, 카르복시, 치환 혹은 비치환의 저급 알콕시카르보닐 또는 C(=O)-NR6bR7b(식 중, R6b및 R7b는 각각 상기 R6및 R7과 동일한 의미이다)를 나타내고, R3및 R4는 동일하거나 다르고 수소원자, 치환 혹은 비치환의 저급 알킬, 치환 혹은 비치환의 저급 알케닐, 치환 혹은 비치환의 아랄킬 또는 치환 혹은 비치환의 복소환기를 나타내거나, 또는 R3과 R4가 인접하는 질소원자와 일체가 되어 하기 식
    (식 중, na, Wa, R8a및 R9a는 각각 상기 n, W, R8및 R9와 동일한 의미이다) 을 나타낸다}.
  2. 제 1 항에 있어서, X…Y…Z 가 R5N-C=O (식 중, R5는 상기와 동일한 의미이다) 인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  3. 제 1 항에 있어서, X…Y…Z 가 N=C-NR6R7(식 중, R6및 R7은 각각 상기와 동일한 의미이다) 인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  4. 제 3 항에 있어서, R6및 R7이 동시에 수소원자가 아닌 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  5. 제 3 항에 있어서, R6이 수소원자이고, 또한 R7이 치환 혹은 비치환의 피롤리디닐인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  6. 제 1 항에 있어서, X…Y…Z 가 C=C-NR6aR7a(식 중, R6a및 R7a은 각각 상기와 동일한 의미이다) 인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  7. 제 6 항에 있어서, R6a및 R7a가 동시에 수소원자가 아닌 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2중 하나가 수소원자이고, 다른 하나가 치환 혹은 비치환의 저급 알킬 또는 치환 혹은 비치환의 아랄킬이거나, 혹은 R1및 R2가 동일하거나 다르고 치환 혹은 비치환의 저급 알킬인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소원자이고, 또한 R2가 아랄킬인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자이고, 또한 R4가 저급 알킬인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자이고, 또한 R4가 치환 혹은 비치환의 아랄킬인 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 의약.
  13. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 당뇨병의 예방 및/또는 치료제.
  14. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 당뇨병 합병증의 예방 및/또는 치료제.
  15. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 인슐린 분비 촉진제.
  16. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 혈당 강하제.
  17. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 당뇨병의 예방 및/또는 치료 방법.
  18. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 당뇨병 합병증의 예방 및/또는 치료 방법.
  19. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 인슐린 분비 촉진 방법.
  20. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 혈당 강하 방법.
  21. 당뇨병의 예방 및/또는 치료제를 제조하기 위한 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 용도.
  22. 당뇨병 합병증의 예방 및/또는 치료제를 제조하기 위한 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 용도.
  23. 인슐린 분비 촉진제를 제조하기 위한 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 용도.
  24. 혈당 강하제를 제조하기 위한 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 약리학적으로 허용되는 염의 용도.
KR10-2004-7020955A 2002-06-25 2003-06-25 2 환성 복소환 화합물 KR20050008849A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002185281 2002-06-25
JPJP-P-2002-00185281 2002-06-25
PCT/JP2003/008045 WO2004000841A1 (ja) 2002-06-25 2003-06-25 二環性複素環化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20050008849A true KR20050008849A (ko) 2005-01-21

Family

ID=29996730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2004-7020955A KR20050008849A (ko) 2002-06-25 2003-06-25 2 환성 복소환 화합물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20060046992A1 (ko)
EP (1) EP1533312A4 (ko)
JP (1) JPWO2004000841A1 (ko)
KR (1) KR20050008849A (ko)
CN (1) CN1310916C (ko)
AU (1) AU2003248246A1 (ko)
CA (1) CA2490526A1 (ko)
WO (1) WO2004000841A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7884106B2 (en) * 2003-08-29 2011-02-08 Kowa Company, Ltd. Method of stabilizing lipid-rich plaque and method of preventing rupture thereof
GB0521569D0 (en) 2005-10-22 2005-11-30 Nutec Medical Ltd Portable resuscitation system
TW201200518A (en) * 2010-03-10 2012-01-01 Kalypsys Inc Heterocyclic inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease
MX351754B (es) 2011-04-22 2017-10-27 Signal Pharm Llc Pirimidinas sustituidas de diaminocarboxamida y diaminocarbonitrilo, composiciones de las mismas y metodos de tratamiento con las mismas.

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1458070A (en) * 1974-04-19 1976-12-08 Wyeth John & Brother Ltd Derivatives of hexahydroimidazo 1,5-a-pyridines
IE43313B1 (en) * 1975-09-03 1981-01-28 Pfizer Quaternary salts as hypoglycemic agents
WO2001047931A1 (fr) * 1999-12-24 2001-07-05 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Derives de purine fondue

Also Published As

Publication number Publication date
CN1310916C (zh) 2007-04-18
EP1533312A1 (en) 2005-05-25
US20060046992A1 (en) 2006-03-02
EP1533312A4 (en) 2006-05-31
AU2003248246A1 (en) 2004-01-06
WO2004000841A1 (ja) 2003-12-31
JPWO2004000841A1 (ja) 2005-10-20
CN1662531A (zh) 2005-08-31
CA2490526A1 (en) 2003-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11891393B2 (en) Functionalized heterocycles as antiviral agents
AU740704B2 (en) Substituted fused heterocyclic compounds
AU2004247560B2 (en) Cyclic tertiary amine compound
JP2006188504A (ja) 環状3級アミン化合物を含有する医薬組成物
EP1361225B1 (en) Compounds substituted with bicyclic amino groups
JP5240775B2 (ja) I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するイソキサゾール誘導体およびイソチアゾール誘導体
US8658798B2 (en) Herbicide triazolylpyridine ketones
JP2006193426A (ja) 置換された縮環ピリミジン−4(3h)−オン化合物
US20060046992A1 (en) Heterobicyclic compounds
JP2000351769A (ja) インスリン抵抗性改善剤
JP3488099B2 (ja) 置換縮合複素環化合物
JP2001010957A (ja) 肝障害の予防または抑制剤
US6191070B1 (en) Pyrimidinone derivatives and herbicides containing them
JP2005023073A (ja) 環状3級アミン化合物
JP2002284782A (ja) 二環性アミノ基置換化合物
TW200410948A (en) Water soluble triazole compounds
JP2005263636A (ja) 水溶性トリアゾール医薬組成物

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid