WO2004000841A1

WO2004000841A1 - 二環性複素環化合物

Info

Publication number: WO2004000841A1
Application number: PCT/JP2003/008045
Authority: WO
Inventors: Daisuke Machii; Koji Suzuki; Tsutomu Matsumura; Hitoshi Arai; Miho Iwase; Hiroshi Yano; Satoshi Nakanishi; Fumiko Ogino; Kotaro Takasaki; Hideaki Kusaka
Original assignee: Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.
Priority date: 2002-06-25
Filing date: 2003-06-25
Publication date: 2003-12-31
Also published as: CN1310916C; KR20050008849A; EP1533312A1; US20060046992A1; EP1533312A4; AU2003248246A1; JPWO2004000841A1; CN1662531A; CA2490526A1

Description

明細書

二環性複素環化合物

技術分野

本発明は、グルコース濃度依存的なインスリン分泌促進作用または好適な血糖降下作用を有し、糖尿病治療剤として有用な二環性複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩に関する。

背景技術

糖尿病は、ィンスリンの分泌不足またはその標的細胞側の感受性低下等に基づく糖代謝を中心とした代謝異常に起因し、高血糖をきたすことが大きな特徴である。高血糖が長期間«すると、血管障害を主要因として、網 u難、腎症、神経障害等、種々の神経に深刻な合併症が生じる。従つて、糖尿病の治療では血糖値をコントローノレして正常値に ,搬することが極めて重要であり、そのための手段が古く力、ら研究されて、る。

糖尿病のうち、発症が緩徐で生命維持に必ずしもインスリン治療を必要としない病型（インスリン非依存性糖尿病： NIDDM) では、運動療法と薬物の組み合わせにより血糖値をコントロールすることができる。薬物としては、経口血糖低下剤の一種であるインスリン分泌促進剤が臨床で広く用いられている。しかしながら、現在利用可能なィンスリン分泌促進剤は、いずれも血糖値に非依存的にィンスリン分泌を促進するため、用量を誤ると重篤な低血糖を引き起こしたり、あるいは十分に血糖をコント口ールできないという問題があり、必ずしも満足できるものではない。血糖値に応じてインスリン分泌を促進できる血糖低下剤が提供できれば、過量による低血糖の危険性を回避でき、糖尿病患者の血糖管理に極めて有用であることが期待される。

—方、特開平 3-204880 号、ジャーナル ·ォブ ·メディシナル 'ケミストリー (J. Med. Cheni. ) 、 35卷、 3578頁（1992年）、ジャーナル .ォプ .メデイシナル 'ケミストリー（J. Med. Chem. ) 、 36 卷、 2508 頁（1993 年）、国際公開 W098/15555号おょぴ国際公開 TO00/1388号に、 2, 3 -ジヒドロイミダゾ [1, 2- c]ピリミジン部分構造または 2， 3-ジヒドロイミダゾ [1, 2 - ]ピリジン部分構造を含む化合物が利尿作用、抗喘息作用、抗痴呆作用、気管支拡張作用、抗アレルギー作用、抗潰瘍作用または血糖降下作用を有することが開示されている。また、国際公開 W001/47931 号には、縮合プリン誘導体がインスリン分泌促進作用およぴ血糖降下作用を有することが開示されている。

発明の開示

本発明の課題は、糖尿病や糖尿病合併症の予防および Zまたは治療に有用な化合物を提供することにある。

すなわち本発明は、以下の（1 ) 〜（2 4 ) に関する。

( 1 ) 式（I)

{式中、 τ→… は R⁵N- C=0 (式中、 R⁵は水素原子、置換もしくは非置換の低級ァルキル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニルまたは置換もしくは非置換の低級アルキニルを表す）、 N=C-NR ⁷ [式中、 R⁶および R⁷は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のァリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、または R⁶と R⁷が隣接する窒素原子と一緒になって

(式中、 nは 1〜3の整数を表し、 Wは- C -、 - CH=CH -、 - NH -、硫黄原子または酸素原子を表し、 R⁸および R⁹は同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルポニル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もしくは非置換のァロイル、置換もしくは非置換のへテロアロイル、ハロゲン、ァミノ、ニトロ、シァノ、ヒドロキシ、ォキソ、カルボキシ、力ルバモイル、置換もしくは非置換のモノまたはジ低級アルキルァミノ、置換もしくは非置換の低級アルカノィルァミノ、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のァラルキルォキシまたは置換もしくは非置換の低級アルカノィルォキシを表す）を表す] または c=c -

NR^6aR^7a (式中、 R^6aおよび R^7aはそれぞれ前記 R⁶および R⁷と同義である）を表し、および R²は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換の複素環基、ハロゲン、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボ-ルまたは C(=0)- NR^6bR^7b (式中、 R^6bおよび R^7bはそれぞれ前記 R⁶および R⁷と同義である）を表し、 R³および R⁴は同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換のァラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはと R⁴が隣接する窒素原子と一緒になつて

/ 7 _D9a

na

(式中、 na、 Ψ R^8aおよび R^9aはそれぞれ前記 n、 W、 R⁸および R⁹と同義である）を表す } で表される化合物またはその薬理学的に許容される塩。

(2) Χ〜Υ···Ζ 力 S R⁵N - C=0 (式中、 R⁵は前記と同義である）である上記（1) 記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

(3) τ' + 'Ι力 S N=C-NR⁶R⁷ (式中、 R⁶および R⁷はそれぞれ前記と同義である）である上記（1) 記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

(4) R⁶および R⁷が同時に水素原子ではない上記（3) 記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

(5) R⁶が水素原子であり、かつ R⁷が置換もしくは非置換のピロリジニルである上記（3) 記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

(6) Χ〜Υ···Ζ カ C=C-NR^6aR^7a (式中、 R^6aおよび R^7aはそれぞれ前記と同義である）である上記（1) 記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

(7) R^eaおよび R^7aが同時に水素原子ではない上記（6) 記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

(8) R¹および R²の一方が水素原子であり、他方が置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換のァラルキルであるか、あるいは R¹および R² が同一または異なって置換もしくは非置換の低級アルキルである上記（1 ) 〜

(7) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

(9) R¹が水素原子であり、かつ R²がァラルキルである上記 (1) 〜 (7) の V、ずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

( 10) が水素原子であり、かつ R⁴が低級アルキルである上記（1 ) 〜 ( 9 ) の、ずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

(1 1) R³が水素原子であり、かつが置換もしくは非置換のァラルキルである上記（1) 〜（9) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。 .

(1 2) 上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする医薬。

(1 3) 上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする糖尿病の予防およびノまたは治療剤。

(14) 上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする糖尿病合併症の予防および Zまたは治療剤。

(1 5) 上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とするインスリン分泌促進剤。

(1 6) 上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする血糖降下剤。

(1 7) 上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とする糖尿病の予防および/または治療方法。

(18) 上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とする糖尿病合併症の予防および /または治療方法。 (1 9) 上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするインスリン分泌促進方法。

(20) 上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とする血糖降下方法。

(2 1) 糖尿病の予防および Zまたは治療剤を製造するための上記（1) 〜 (1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。

( 2 2) 糖尿病合併症の予防および Zまたは治療剤を製造するための上記 (1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。

(23) インスリン分泌促進剤を製造するための上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。

(24) 血糖降下剤を製造するための上記（1) 〜（1 1) のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。

以下、式（I) で表される化合物を化合物（I) という。他の式番号の化合物についても同様である。

式（I) の各基の定義において用いられる用語の意味は、以下の通りである。

低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、モノまたはジ低級アルキルァミノ、低級アル力ノィル、低級アル力ノィルォキシぉよび低級アルカノィルァミノにおける低級アルキル部分としては、例えば炭素数 1〜10 の、直鎖状、分枝鎖状、環状およびこれらの組み合わせからなるアルキル、より具体的には、メチル、ェチノレ、プピル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、プチノレ、ブチノレ、 ieri—プチル、シクロブチノレ、ペンチノレ、ネオペンチノレ、シクロペンチノレ、へキシノレ、シクロへキシ /レ、シクロへキシノレメチノレ、ヘプチノレ、シク口へプチル、オタチル、シクロォクチル、ノニル、デシル等が挙げられる。ジ低級アルキルァミノにおける 2個の低級アルキル部分は同一でも異なっていてもよレ、。

低級ァルケ-ルとしては、例えば炭素数 3〜10 の、直鎖状、分枝鎖状、環状およびこれらの組み合わせからなるアルケニル、より具体的にはァリル、 2-ブテニル、 3-プテュル、 4-ペンテニル、 2- (1-シクロへキセニノレ）ェチル、 6-ォクテニル、 2, 6 -ォクタジェニル、デセニル等が挙げられる。

低級アルキニルとしては、例えば炭素数 3〜6 の、直鎖状および分枝鎖状のアルキニル、より具体的にはプロパルギル、 3 -プチニル、 5-へキシュル等が挙げられる。

ァリールおよびァロイルにおけるァリール部分としては、例えば、 5〜14員環の単環性、 2環性または 3環性ァリール、より具体的にはフエニル、ナフチル、インデニル、アントラニル等が挙げられる。

ァラルキルおよびァラルキルォキシにおけるァラルキル部分としては、例えば炭素数 7〜13 のァラルキル、より具体的にはベンジル、フエネチル、フエエルプ口ピル、ベンズヒドリル、ナフチルメチル等が挙げられる。さらに、 '分枝鎖状ァルキルの二箇所でァリールと結合した二環性構造のものも包含され、それらの具体例と 'してはインダニル、 1, 2， 3， 4 -テトラヒドロナフチル、 6， 7， 8, 9 -テトラヒド口 _5 ベンゾシク口へプチル等が挙げられる。

複素環基としては、脂環式複素環基および芳香族複素環基等が含まれる。脂環式複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも 1個の原子を含む 3〜8員の単環性脂環式複素環基、 3〜8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも 1 個の原子を含む縮環性脂環式複素環基等が挙げられ、より具体的にはテトラヒドロビラ二ノレ、テトラヒドロフラニノレ、ビラ二ノレ、チォピラニノレ、ピロリジニル、ピペリジノ、ピペリジル、パーヒドロアゼピニル、パーヒドロアゾシ: =；ル、モノレホリノ、モノレホリニル、チオモルホリノ、チォモノレホリニノレ、ピペラジニノレ、ホモピぺラジュル、ジォキソラニル、ィミダゾリジニノレ、ィミダゾリニル、ビラゾリジニル、インドリニル、イソインドリニル、 2-ピロリニル、 2-ピロリドニル、 3 -ピロリドニル、 2—ピペリドニノレ、 3—ピペリドエノレ、 4—ピペリドニル、パーヒドロ- 2 -ァゼピノ二ノレ、パーヒドロ- 3-ァゼピノニル、ノヽ。ーヒドロ- 4—ァゼピノニル、 2-チアゾリドニル、 4-チアゾリドニル、 2_ォキサゾリドニル、 4-ォキサゾリドニル、スクシンイミド、フタルイミド、グルタルイミド、マレイミド、ヒダントイニル、チアゾリジンジォニルおよびォキサゾリジンジォニル等が包含される。芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも 1個の原子を含む 3〜8員の単環性芳香族複素環基、 3〜8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子おょぴ硫黄原子から選ばれる少なくとも 1 個の原子を含む縮環性芳香族複素環基等が挙げられ、より具体的にはフリル、チェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ォキサゾリル、イソォキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、 1，2, 3 - ォキサジァゾリル、 1， 2， 4-ォキサジァゾリル、 1, 3， 4-ォキサジァゾリル、 1, 2, 3- チアジアゾリル、 1， 2, 4-チアジアゾリル、 1, 3， 4-チアジアゾリノレ、フラザニル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリノレ、キナゾリ二ノレ、フタラジニノレ、プリ二ノレ、ベンゾジォキソリノレ、ベンゾォキサゾリノレ、ベンゾチアゾリノレ、ベンゾイミダゾリノレ、インドリノレ、ィソインドリル、 2-ピリドニル、 4-ピリドニルおよびゥラシリル等が包含される。ヘテロァロイルの複素環基部分は、上記芳香族複素環基と同義である。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子を意味する。

置換低級アルケニル、置換低級アルコキシカルボニル、置換低級アルカノィル、置換モノまたはジ低級アルキルァミノ、置換低級アル力ノィルァミノ、置換低級アルコキシ、置換低級アルキニル、置換低級アルカノィルォキシ、置換ァラルキル、置換ァリール、置換複素環基、置換ァラルキルォキシ、置換ァロイルおよび置換へテロアロイルにおける置換基としては、同一または異なって例えば置換数 1

〜3の、具体的には水酸基、力ルポキシ、ニトロ、シァノ、ァミノ、低級アルキル、トリフルォロメチル、低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルキル、低級アルケエル、低級アルキニル、低級アルコキシカルボエル、低級アルカノィル、トリフルォロアセチル、低級アルカノィルォキシ、低級アルカノィルァミノ、低級ァルキルァミノカルボニル、モノまたはジ低級アルキルァミノ、力ルバモイル、メチレンジォキシ、低級アルキルスルフィエル、低級アルキルスルホニル、メルカプト、低級アルキルチオ、ハロゲン、ァリール、ァラルキル、ァリールォキシ、ァラルキルォキシ、ァロ.ィル、複素環基等が挙げられる。また、これらの置換基がさらに別の官能基、例えば、クロ口フエニル、メチルカルバモイル、クロ口べンジル、低級アルコキシベンジル等を有していて.もよい。ここで、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシカルボ-ル、低級アルカノィル、低級アルカノィルォキシ、低級アルカノィルァミノ、モノまたはジ低級アルキルァミノ、ァリール、ァラルキル、ァラルキルォキシ、ァロイル、複素環基おょぴハロゲンはそれぞれ前記と同義であり、低級アルキルアミノ力ルポニル、低級アルキルスルフィエル、低級アルキルスルホ -ル、低級アルキルチオおよび低級アルコキシベンジルの低級アルキル部分は、前記低級アルキルと同義であり、ァリールォキシのァリール部分は、前記ァリールと同義であり、低級アルコキシ低級アルキルにおいて、末端の低級アルコキシ部分の低級アルキル部分は前記低級アルキルと同義であり、アルキレン部分は前記低級アルキルから水素原子を 1つ除いたものと同義である。

置換低級アルキルにおける置換基としては、同一または異なって例えば置換数 1 〜3 の、具体的には水酸基、力ルポキシ、ュトロ、シァノ、ァミノ、力ルバモイル、メチレンジォキシ、低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシ低級アルコキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノィル、トリフルォロアセチル、低級アルカノィルォキシ、低級アル力ノィルァミノ、低級アルキルァミノカルボニル、モノまたはジ低級アルキルァミノ、低級アルキルスルフィエル、低級アルキルス/レホニル、メルカプト、低級アルキルチオ、ハロゲン、ァリール、ァラルキル、ァリールォキシ、ァラルキルォキシ、ァロイル、置換もしくは非置換の複素環基等が挙げられる。また、これらの置換基がさらに別の官能基、例えば、クロ口フエニル、メチルカルバモィル、クロ口べンジノレ、低級ァノレコキシベンジル等を有していてもよい。ここで、低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノィル、低級アル力ノィルォキシ、低級アル力ノィルァミノ、低級アルキルァミノカルボニル、モノまたはジ低級ァルキルァミノ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルチオ、ァリーノレ、ァラルキル、ァリーノレォキシ、ァラルキルォキシ、ァロイル、複素環基、ハロゲンおよび低級アルコキシベンジルはそれぞれ前記と同義であり、低級アルコキシ低級アルコキシにおいて、末端の低級アルコキシ部分の低級アルキル部分は前記低級アルキルと同義であり、アルキレン部分は前記低級ァルキルから水素原子を 1つ除いたものと同義であり、置換複素環基における置換 PC蘭 003/008045 基としては、前記置換複素環基における置換基と同様のものが挙げられる。

化合物（I) の薬理学的に許容される塩としては、例えば、金属塩、アンモニゥム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩、酸付加塩等を挙げることができる。薬理学的に許容される金属塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニゥム塩、亜鉛塩等を挙げることができ、薬理学的に許容されるアンモニゥム塩としては、アンモ-ゥム、テトラメチルアンモユウム等の塩を挙げることができる。薬理学的に許容される有機アミン付加塩としては、例えばモルホリン、ピペリジン等の塩基の付加塩を挙げることができ、薬理学的に許容されるアミノ酸付加塩としては、例えば、リジン、グリシン、フエ-ルァラニン等のアミノ酸の付加塩を挙げることができる。薬理学的に許容される酸付加塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クェン酸塩等の有機酸塩を挙げることができる。

本発明における化合物（I) の中には種々の立体異性体、位置異性体、互変異性体等が存在し得るものがある。本発明はこれらの可能な全ての異性体およびそれらの混合物を包含し、その混合比についても任意の比率でよい。

化合物（I) は、例えば以下に示す製造方法に従って得ることができる。

なお、以下に示した製造方法において、定義した基が実施方法の条件下で変化するか、または方法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される方法、例えば、官能基の保護、脱保護 [例えば、プロテクティブ ·グループス -ィン ■ 才ーガニック · シンセシス第三版 ( Protective Groups in Organic Synthesis, third edition ) 、グリーン ( T. W. Greene ) 著、ジョン - ワイリー ■ アンド：サンズ■ インコーポレイテツド（John Wiley & Sons, Inc. ) (1999年）等参照] 等の手段に付すことにより容易に製造を実施することができる。また、必要に応じて置換基導入等の反応工程の順序を変えることもできる。製造法 1 ：化合物（I) のうち、 ·'Υ'··Ζが R⁵N-C=0 (式中、 R⁵は前記と同義である）である化合物（I - A) は、以下の工程 1から工程 5に従って製造することができる。

(式中、、 R²、 R³、 R⁴および R⁵はそれぞれ前記と同義である）

[工程 1 ]

市販の化合物（II) を反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜大過剰量、好ましくは 1 当量〜 3 当量の化合物（III) と反応させることにより、化合物（IV) を得ることができる。化合物（III) としては市販品または公知の方法で合成したものを任意に用いることができる。反応は 0°C〜100°Cの間の温度、好ましくは 0°C〜50°Cの間の温度で行われ、通常 10分〜 24時間程度で終了する。反応に用いられる溶媒は反応に不活性なものであればいずれでもよく、特に限定されるものではないが、例えばテトラヒドロフラン、ジォキサン、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸ェチノレ、ァセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホノレム、ジクロロェタン、ジメチノレホノレムアミド、ジメチノレァセトアミド、メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、これら任意の混合物等、好ましくはテトラヒドロフラン、クロ口ホルム、それらの混合溶媒等を用いることができる。この反応は 1 当量〜大過剰量、好ましくは 1 当量〜10 当量の塩基を添加して行ってもよい。塩基としては、例えばトリェチルアミン、ジイソプロピルェチルァミン、 1，8-ジァザビシクロ [5. 4. 0]- 7-ゥンデセン (DBU) 、 ^ ジメチルァニリン、ピリジン、キノリン、炭酸カリウム、炭酸ナトリゥム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリゥム、水酸化力リゥム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、カリウム ri-ブトキシド等の各種有機もしくは無機塩基、またはアンバーリスト A- 21 (ロームアンドハース社製）、 AG 1-X8 (バイオラッド社製）等の各種塩基性ァニオン交換レジン、ポリビエルピリジン、モルホリノメチルポリスチレン等の固相に担持された各種塩基等、好ましくはトリェチルァミンが用いられる。

[工程 2 ]

工程 1で得られる化合物（IV) を反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜 5 当量の塩化チォニル、ォキシ塩化リン等の塩素化剤で処理することにより、化合物（V) を得ることができる。反応は室温から 200°Cの間の温度、好ましくは 50°C〜100°Cの間の温度で行われ、通常 1 時間〜 50時間程度で終了する。反応に用いられる溶媒は反応に不活性なものであればいずれでもよく、特に限定されるものではないが、例えばテトラヒドロフラン、ジォキサン、ジイソプロピノレエ一テル、ベンゼン、トノレェン、キシレン、酢酸ェチノレ、ジクロロメタン、クロロホノレム、ジクロロェ' タン、ピリジン、トリェチルァミン、これら任意の混合物等、好ましくはクロ口ホルムを用いることができる。この反応は 1 当量〜大過剰量、好ましくは 1 当量〜10 当量の塩基を添加して行ってもよい。塩基としては、例えばトリェチルアミン、ジイソプロピノレエチ^/アミン、 DBU、ジメチァエリン、ピリジン、キノリン等の各種有機塩基、ポリビニルピリジン、モルホリノメチルポリスチレン等の固相に担持された各種塩基等、好ましくはポリビニルピリジンが用いられる。

[工程 3 ]

工程 2で得られる化合物（V) をプロトン性溶媒中、 1 当量〜大過剰量、好ましくは 3 当量〜 10 当量の塩基で処理することにより、化合物（IV) を得ることができる。反応は室温から 200°Cの間の温度、好ましくは 50°C〜120°Cの間の温度で行われ、通常 1時間〜 100時間で終了する。反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のプロトン性溶媒を単独でもしくは混合して用いる力またはこれらのいずれかと、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジェチノレエーテノレ、ジイソプロピノレエーテノレ、ベンゼン、トノレェン、キシレン、酢酸ェチノレ、ァセトニトリノレ、ジクロロメタン、クロロホノレム、ジクロロェタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド、メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の非プロトン性溶媒との混合物を用いることができ、好ましくは水ークロロホルムの混合物または水一エタノールの混合物を用いることができる。塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリゥム、炭酸水素ナトリゥム、炭酸リチウム、水酸化力リゥム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、カリウム iar -ブトキシド、アンバーリスト A-21 (ロームアンドハース社製）、 AG 1-X8 (バイオラッド社製）等を用いることができる。

[工程 4 ]

工程 3で得られる化合物（VI) を、反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜 10 当量の縮合剤の存在下に 1 当量〜 5 当量の化合物（VII) と反応させることにより、化合物（VIII) を得ることができる。化合物（VII) としては市販品または公知の方法によって合成された化合物を任意に用いることができる。反応は 0°C〜150°Cの間の温度、好ましくは室温から 80°Cの間の温度で行われ、通常 1 時間〜 120 時間程度で終了する。反応に用いられる溶媒は反応に不活性であればいずれでもよく、特に限定されるものではないが、例えばジクロロメタン、クロ口ホルム、ジクロロェタン、ジメチルホノレムアミド、ジメチルァセトアミド、メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジェチルエーテル、ジイソプロピノレエーテノレ、ベンゼン、トノレエン、キシレン、酢酸ェチノレ、ァセト二トリル、これらの任意の混合物等、好ましくはクロ口ホルム、テトラヒドロフラン、それらの混合溶媒等を用いることができる。縮合剤としては、例えばジシク口へキシルカルボジィミド、ジィソプロピルカルボジィミド、ェチル - yV，-（3 - ジメチルァミノプロピル）カルポジイミドまたはその塩酸塩、ポリスチレンに担持されたェチル，-（3-ジメチルァミノプロピル）カルボジイミド、ポリスチレンに担持された ^ベンジル -シクロへキシルカルボジィミド、ベンゾトリ了、クール- 1 -ィルートリス (ジメチルァミノ）ホスホニゥムへキサフルォロリン化物塩、ジフエエルホスホリルアジド等が挙げられ、好ましくはェチル- ' - (3-ジメチルァミノプロピル）力ルポジィミドまたはその塩酸塩、ポリスチレンに担持された N~ ェチル- '-（3-ジメチルァミノプロピル）カルポジィミド等を用いることができる。また、この反応は、 1 当量〜 5 当量の添加剤の共存下に行ってもよく、添加剤としては、例えばヒドロキシコハク酸イミド、 1 -ヒドロキシベンゾトリァゾール、 3-ヒロキシ- 4 -ォキソ - 3， 4 -ジヒドロ- 1, 2， 3 -べンゾトリアジン等が挙げられ、好ましくは 1 -ヒドロキシベンゾトリァゾールを用いることができる。

[工程 5 ]

工程 4で得られる化合物（VIII) を、反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜 5 当量の化合物 (IX) とともに光延反応の条件に付すことにより、化合物（I - A) を得ることができる。化合物（IX) としては市販品または公知の方法によって合成された化合物を任意に用いることができる。反応は 0°C〜100°Cの間の温度、好ましくは室温かち 60°Cの間の温度で行われ、通常 1時間〜 50時間程度で終了する。反応に用いられる溶媒は反応に不活性なものであればいずれでもよく、特に限定されるものではないが、例えばジクロロメタン、ク口口ホルム、ジクロロェタン、ジメチルホルムァミド、ジメチルァセトアミド、メチルピロリドン、ジメチノレスノレホキシド、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸ェチル、ァセトニトリノレ、これらの任意の混合物等、好ましくはテトラヒドロフランを用いることができる。光延反応に必要な縮合剤としては、同反応を行う際に一般的に用いられているものを任意に利用することができ、例えば、 1 当量〜 10 当量のジアルキルァゾジ力ルポキシレートと 1 当量〜 10 当量のトリフエニルホスフィンもしくはトリアルキルホスフィンの組み合わせ、 1 当量〜 10 当量の（シァノメチレン）トリフエニルホスホラン等、好ましくは 1 当量〜 3 当量のジェチルァゾジカルボキシレート (DEAD) と 1当量〜 3当量のトリフエニルホスフィンの組み合わせを用いることができる。

製造法 2 ：化合物（I) のうち、 Χ Υ···Ζが N=C- NR¾⁷ (式中、 R⁶および R⁷はそれぞれ前記と同義である）である化合物（I- B) は、以下の工程 6から工程 9に従つて製造することができる。

(式中、 R R²、 R R R⁶および R⁷はそれぞれ前記と同義である）

[工程 6 ]

製造法 1の工程 1で得られる化合物 (IV) を、プロトン性溶媒中、 1 当量〜大過剰量、好ましくは 3当量〜 10当量の塩基で処理することにより、化合物（X) を得ることができる。反応は 0°C〜100での間の温度、好ましくは室温から 80°Cの間の温度で行われ、通常 1時間〜 100時間で終了する。反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のプロトン性溶媒を単独でもしくは混合して用いる力、またはこれらのいずれかと、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トノレェン、キシレン、酢酸ェチノレ、ァセトニトリノレ、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロェタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド、 ^メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の非プロトン性溶媒との混合物を用いることができ、好ましくは水一エタノールの混合物を用いることができる。塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、カリウム iari-プトキシド、アンバーリスト A- 21 (ロームアンドハース社製）、 AG 1-X8 (バイオラッド社製）等を用いることができる。 [工程 7 ]

工程 6で得られる化合物（X) を、反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜 10 当量の縮合剤の存在下に 1 当量〜 5 当量の化合物（VII) と反応させることにより、化合物 (XI) を得ることができる。化合物（VII) としては市販品または公知の方法によって合成された化合物を任意に用いることができる。反応は 0°C〜150°Cの間の温度、好ましくは室温から 60°Cの間の温度で行われ、通常 1 時間〜 120 時間程度で終了する。反応に用いられる溶媒は反応に不活性であればいずれでもよく、特に限定されるものではないが、例えばジクロロメタン、クロ口ホルム、ジクロロェタン、ジメチルホルムァミド、ジメチルァセトアミド、メチルピロリドン、ジメチノレスノレホキシド、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジェチノレエーテノレ、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸ェチル、ァセト二トリル、これらの任意の混合物等、好ましくはクロ口ホルム、テトラヒドロフラン、それらの混合溶媒等を用いることができる。縮合剤としては、例えばジシクロへキシルカルポジイミド、ジイソプロピルカルポジイミド、ェチル - ，-（3 - ジメチルァミノプロピル）カルポジイミドまたはその塩酸塩、ポリスチレンに担持されたェチル - ，-（3 -ジメチルァミノプロピル）力ルボジィミド、ポリスチレンに担持された ^ベンジル- ， -シクロへキシルカルボジィミド、ベンゾトリァゾール- 1 -ィル-トリス（ジメチルアミノ）ホスホニゥムへキサフルォロリン化物塩、ジフエエルホスホリルアジド等が挙げられ、好ましくはェチル '-（3-ジメチルァミノプロピル）力ルポジィミドまたはその塩酸塩、ポリスチレンに担持されたェチル - '- (3 -ジメチルァミノプロピル）カルポジィミド等を用いることができる。また、この反応は、 1 当量〜 5 当量の添加剤の共存下に行ってもよく、添加剤としては、例えばヒドロキシコハク酸ィミド、 1-ヒドロキシベンゾトリァゾー Λ^、 3-ヒドロキシ- 4-ォキソ -3， 4 -ジヒドロ- 1， 2， 3 -べンゾトリアジン等が挙げられ、好ましくは 1-ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いることができる。

[工程 8 ]

工程 7で得られる化合物（XI) を反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜 5 当量の塩化チォニル、ォキシ塩化リン等の塩素化剤で処理することにより、化合物（XII) を得ることができる。反応は室温から 200°Cの間の温度、好ましくは 50°C〜100°Cの間の温度で行われ、通常 1 時間〜 50時間程度で終了する。反応に用いられる溶媒は反応に不活性なものであればいずれでもよく、特に限定されるものではないが、例えばテトラヒドロフラン、ジォキサン、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トノレェン、キシレン、酢酸ェチノレ、ジクロロメタン、クロロホノレム、ジクロロェタン、ピリジン、トリェチルァミン、これら任意の混合物等、好ましくはクロ口ホルムを用いることができる。この反応は 1 当量〜大過剰量、好ましくは 1 当量〜10 当量の塩基を添加して行ってもよい。塩基としては、例えばトリェチルアミン、ジイソプロピルェチルァミン、 DBU、ジメチルァニリン、ピリジン、キノリン等の各種有機塩基、ポリビエルピリジン、モルホリノメチルポリスチレン等の固相に担持された各種塩基等、好ましくはポリビニルピリジンが用いられる。

[工程 9 ]

工程 8で得られる化合物（XII) を反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜 10 当量、好ましくは 2 当量〜 5 当量の化合物（ΧΙΠ) と反応させることにより、化合物（I - B) を得ることができる。反応は室温〜 200°Cの間の温度、好ましくは 50°C〜100°C の間の温度で行われ、通常 1時間〜 100時間程度で終了する。反応に用いられる溶媒は反応に不活性なものであればいずれでもよく、特に限定されるものではないが、例えばテトラヒドロフラン、ジォキサン、ジェチルエーテル、ジイソプロピノレエーテノレ、ベンゼン、トノレエン、キシレン、酢酸ェチノレ、ァセトニトリ/レ、ジクロロメタン、クロロホノレム、ジクロロェタン、ジメチノレホノレムアミド、ジメチ /レアセトアミド、メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、これら任意の混合物等、好ましくはテトラヒドロフラン、クロロホノレム、それらの混合溶媒等を用いることができる。この反応は 1 当量〜大過剰量、好ましくは 1 当量〜 10 当量の塩基を添加して行ってもよい。塩基としては、例えばトリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 DBUヽ N, N~ジチルァ二リン、ピリジン、キノリン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、カリウム ieri-ブトキシド等の各種有機もしくは無機塩基、またはアンバーリスト A- 21 (ロームアンドハース社製）、 AG 1-X8 (バイオラッド社製）等の各種塩基性ァニオン交換レジン、ポリビュルピリジン、モルホリノメチルポリスチレン等の固相に担持された各種塩基等、好ましくはポリビュルピリジンが用いられる。

製造法 3 ：化合物（I) のうち、 Χ· · ·Υ—Ζが C=C- NR^6aR^7a (式中、 R^6aおよび R^7aはそれぞれ前記と同義である）である化合物（I-C) は、以下の工程 1 0から工程 1 3 に従って製造することができる。

(式中、 R¹ R²、 R 、 R^6aおよび R^7aはそれぞれ前記と同義である）

[工程 1 0 ]

市販の化合物（XIV) を反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜大過剰量、好ましくは 1 当量〜 3 当量の化合物（III) と反応させることにより、化合物（XV) を得ることができる。化合物（III) としては市販品または公知の方法で合成したものを任意に用いることができる。反応は 50°C〜200°Cの間の温度、好ましくは 80°C〜 150°Cの間の温度で行われ、通常 1時間〜 10日間程度で終了する。反応に用いられる溶媒は反応に不活性なものであればいずれでもよく、特に限定されるものではないが、例えばテトラヒドロフラン、ジォキサン、ジェチルエーテル、ジイソプ口ピノレエーテノレ、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸ェチノレ、ァセトニトリノレ、ジクロロメタン、クロロホノレム、ジクロロェタン、ジメチノレホノレムアミド、ジメチノレアセトアミド、メチルピロリドン、ジメチノレスノレホキシド、ピリジン、これら任意の混合物等、好ましくはジォキサンを用いることができる。この反応は 1 当量〜大過剰量、好ましくは 1 当量〜 10当量の塩基を添加して行ってもよい。塩基としては、例えばトリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 DBU、 Ν, Ν- ジメチルァニリン、ピリジン、キノリン、炭酸カリゥム、炭酸ナトリゥム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、カリウム teri-ブトキシド等の各種有機もしくは無機塩基、またはアンバーリスト A- 21 (ロームアンドハース社製）、 AG 1-X8 (バイオラッド社製）等の各種塩基性ァニオン交換レジン、ポリビュルピリジン、モルホリノメチルポリスチレン等の固相に担持された各種塩基等、好ましくはトリェチルァミンが用いられる。

[工程 1 1 ]

工程 7に記載した方法に準じ、工程 1 0で得られる化合物（XV) を反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜 10 当量の縮合剤の存在下に、 1 当量〜 5 当量の化合物 (VII) と、 0°C〜150°Cの間の温度、好ましくは室温から 60°Cの間の温度で、 1 時間〜 120時間反応させることにより、化合物（XVI) を得ることができる。

[工程 1 2 ]

工程 8に記載した方法に準じ、工程 1 1で得られる化合物（XVI) を反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜 5 当量の塩素化剤で、塩基の存在下または非存在下に、室温から 200°Cの間の温度、好ましくは 50°C〜120°Cの間の温度で、 1時間〜 50時間処理することにより、化合物（XVII) を得ることができる。 - [工程 1 3 ]

工程 1 2で得られる化合物（XVII) を反応に不活性な溶媒中、 1 当量〜 10 当量、好ましくは 2当量〜 5当量の縮合剤の存在下に、 1当量〜 5当量、好ましくは 2当量〜 5 当量の化合物 (Xllla) と反応させることにより、化合物（I - C) を得ることができる。反応は 0°C〜100°Cの間の温度、好ましくは室温から 80°Cの間の温度で行われ、通常 1時間〜 100時間程度で終了する。反応に用いられる溶媒は反応に不活性なものであればいずれでもよく、特に限定されるものではないが、例えばジクロロメタン、クロロホノレム、ジクロロェタン、ジメチノレホノレムアミド、ジメチルァセトアミド、メチルピロリドン、ジメチルルホキシド、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジェチノレエーテノレ、ジイソプロピノレエーテノレ、ベンゼン、トルェン、キシレン、酢酸ェチル、ァセトニトリル、これらの任意の混合物等、好ましくはテトラヒドロフランを用いることができる。縮合剤としては、例えばジアルキルァゾジカルボキシレートとトリフエニルホスフィンもしくはトリアルキルホスフィンの組み合わせ、 (シァノメチレン) トリフエニルホスホラン等、好ましくは (シァノメチレン) トリフエニルホスホランを用いることができる。上記の各製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学の分野で常用される分離精製法、例えば、濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィ一等を用いて単離 ·精製することができる。さらに一般的な並列合成法で常用される精製法により、例えば、スカベンジャーレジン、イオン交換レジンを用いて精製することができる。また、製造中間体は特に精製することなく次の反応に供することもできる。化合物（I) の塩を製造する場合には、上記反応工程において最終生成物が塩の形で得られる場合はそのまま精製すればよく、最終生成物が遊離形態の化合物として得られる場合には、この化合物を適当な溶媒に溶解または懸濁させ、酸または塩基を加えて塩を形成させた後に目的物を単離，精製すればよい。また、塩の形態で得られた最終生成物を遊離形態の化合物に変換した後、さらに目的の塩に変換してもよい。

化合物（I) のうち、本発明の医薬の有効成分として好適な化合物の具体例を以下に示す。ただし、本発明の化合物はこれらに限定されることはない。

なお、第 1表〜第 3表には各化合物の部分構造の一覧を記し、 Me はメチルを、 Etはェチルを表す。

^ N-/C00Zdf/X3d 8000請 OAV 第 1 一 2表

NR³R⁴ -NR³R⁴

N

A-29 A-40 — N

、 ' Me

A-30 IM、

、N A-41

。

Me Me

A-31 H A-42

,Me

N N、ノ Me

第 1— 4表

NR³R⁴

第 2—1表

FT

Me

B-04 OMe

B-15

Me

B-05 -16 SMe 、Me B

Z

εε-a

ΘΙΛΙ \ ^、

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9ΙΛΙ

3|Λ|ノ

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H- eg-a

/C00Zdf/X3d 8000請 OAV LZ

0Zdf/X3d 8000請 OAV 第 3— 2表

NR⁶R' NR⁶R'

第 3— 3表

NR⁶R⁷

( a ) 化合物 (I) のうち、

で表される化合物の具体例を化合物番号、 - NR³R⁴、 _R⁵、機器データの順に示す _c

1-1 A-01 B - 01 MS m/z 351 (M + H) ⁺

1-2 A- 01 B-02 MS m/z 355 (M + H) ⁺

1-3 A-01 B-03 MS m/z 313 (M + H) ⁺

1-4 A-01 B-04 MS m/z 371 (M + H) ⁺

1-5 A-01 B - 05 MS m/z 383 (M + H) +

1-6 A - 01 B-06 MS m/z 423 (M + H) ⁺

1-7 A - 01 B-07 MS m/z 403 (M + H) ⁺

1-8 A-01 B-08 MS m/z 409 (M + H) ⁺

1-9 A— 01 B-09 MS m/z 411 (M + H) ⁺

1-10； A-01； B-10 MS m/z 433 (M + H) ⁺

1-11； A-01； B-ll MS m/z 437 - (M + H) ⁺ οε ϊί 十 iri)

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(H + W) S8 Ζ /UJ SW - 82-a ζι- -V - 9 f-l

(H + n) Z6 Ζ /IU S • zs-a - ζι- -V '■ 9Z -l

(H + W) Z6f

SW ： 92-a ζι- -V ： f£ -l

(H + H) Z f Ζ /UI ζι- -V £Z ~l

(H + W) £S Ζ /UI SW - Z - 3 ^; ζι- -V '■ Z£f-l

(H + W) £ f Ζ /III ： εζ-a ^; ζ\- -V IZf-l

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(H + W) L9f Ζ /U1 SR - IZ-Q ζ\- -V ■ ΘΖΐ'-ΐ

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(H + R) I9f Ζ /UI SW - 6T-9 ζι- -V ： LZf-l

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(H + W) 009 2 /UI SR ^c- LZ- -a ： ετ- - V - ZLf-l

(H + Wl) 003 Z /UI SW 9Z- -a - ετ- -V IL -l

(H + Yi) 09^ Z /IU SR '■ Z- -9 ετ- -V ： 0L -l

(H + Vi) 16 /IU SW • fZ- -a - ετ- -V -

(H + i) I6 /tu Si - zz- -a - ετ- -V S9f-l

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(H + n) 66^ Z /IU SR - TT- -a - ετ- -V - 92 -l

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CO ； z 459 (M + H) ⁺-570 ； A - 16； B - 06； MS m/z 499 (M + H) ⁺-571 ； A - 16； B-07； MS ra/z 479 (M + H) ⁺-572 ； A-16； B-08； MS m/z 485 (M + H) ⁺-573 ； A-16； B-09； MS m/z 487 (M + H) ⁺-574 ； A-16； B-10； MS m/z 509 (M + H) ⁺-575 ； A-16； B-11； MS m/z 513 (M + H) ⁺-576 ； A - 16； B - 12； MS m/z 521 (M + H) ⁺-577 ； A-16； B-13； MS m/z 435 (M + H) ⁺-578 ； A - 16； B-14； MS m/z 443 (M + H) ⁺-579 ； A-16； B - 15； MS m/z 457 (M + H) ⁺-580 ； A-16； B-16； MS m/z 463 (M + H) ⁺-581 ； A-16； B - 17； MS m/z 469 (M + H) ⁺-582 ； A-16； B - 18； MS m/z 473 (M + H) +-583 ； A-16； B - 19； MS m/z 483 (M + H) +-584 ； A-16； B - 20； MS m/z 485 (M + H) ⁺-585 ； A - 16； B-21； MS m/z 489 (M + H) ⁺-586 ； A-16； B-22； MS m/z 493 (M + H) ⁺-587 ； A - 16； B-23； MS ra/z 505 (M + H) ⁺-588 ； A-16； MS m/z 505 (M + H) ⁺-589 ； A-16； Β-25； MS m/z 474 (M + H) ⁺-590 • A - 16 · Β-26； MS m/z . 514 ( + H)ノ ⁺-591 ； A-16； Β-27； MS m/z 514 (M + H) ⁺-592 ； A-16； B-28； MS m/z 507 (M + H) ⁺-593 ； A - 16； B-29； MS m/z 511 (M + H) + 02 boy • 66- -Η - V - 229-1

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1- -1582； A- -65； B- -56； MS m/z 459 (M + H) ⁺

1- -1583； A- -65； B- - 57； MS m/z 465 (M + H) ⁺

1- -1584； A- -65； B- -58； MS m/z 443 (M + H) ⁺

1- -1585； A- -66； B- - 11； MS m/z 463 (M + H) ⁺

1- -1586； A- -66； B- -48； MS m/z 463 (M + H) ⁺

1- -1587； A- -66； B- -49； MS m/z 461 (M + H) ⁺

1- -1588； A- -66； B- -50； MS m/z 447 (M + H) ⁺

1- -1589； A- -66； B- -51； MS m/z 463 (M + H) ⁺

1- -1590； A- -66； B- -52； MS m/z 461 ' (M + H) ⁺

1- -1591； A- -66； B- -53； MS m/z 449 (M + H) ⁺

1- -1592； A- -66； B- -54； MS m/z 477 (M + H) ⁺

1- -1593； A - -66； B- -55； MS m/z 447 (M + H) ⁺

1 - -1594； A- -66； B- -56； MS m/z 459 (M + H) +

1- -1595； A- -66； B- -57； MS m/z 465 (M + H) ⁺

1- -1596； A - -66； B - -58； MS m/z 443 (M + H) ⁺

1- -1597； A- -72； B- -01； MS m/z 379 (M + H) ⁺

1- -1598； A - -72； B- -02； MS m/z 383 (M + H) ⁺

1- -1599； A- -72； B- -03； MS m/z 341 (M + H) ⁺

1- -1600； A- -72； B- -04； MS m/z 399 (M + H) ⁺

1- -1601； A- -72； B- -05； MS m/z 411 (M + H) ⁺

1- -1602； A- -72； B- -06； MS m/z 451 (M + H) ⁺

1- -1603； A- -72； B- -07； MS m/z 431 (M + H) ⁺

1- -1604； A- -72； B- -08； MS m/z 437 (M + H) ⁺

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1- -1606； A- -72； B- -10； MS m/z 461 (M + H) ⁺

1- -1607； A - -72； B- -11； MS m/z 465 (M + H) ⁺

1- -1608； A - -72； B- -12； MS m/z 473 (M + H) ⁺ -1609 A- 72 B-13 MS m/z 387 (M + H) "-1610 A- 72 B-14 MS ra/z 395 (M + H) ^_-1611 A- 72 B-15 MS m/z 409 (M + H) ^J-1612 A- 72 B-16 MS m/z 415 (M + H)-1613 A- 72 B-17 MS m/z 421 (M +-1614 A- 72 B - 18 MS m/z 425 (M + H)-1615 A - 72 B-19 MS m/z 435 (M + H)-1616 A - 72 B-20 MS ra/z 437 (M + H)-1617 A- 72 B-21 MS ra/z 441 (M + H-1618 A - 72 B-22 MS m/z 445 (M + H-1619 A - 72 B-23 MS m/z 457 (M + H-1620 A- 72 B - 24 MS m/z 457 (M + H) ⁴-1621 A- 72 B-25 MS m/z 426 (M + H) ⁴-1622 A- 72 B-26 MS m/z 466 (M + H) ⁴-1623 A - 72 B-27 MS m/z 466 (M + H) ⁺-1624 A- 72 B - 28 MS m/z 459 (M + H) ⁴-1625 A- 72 B-29 MS m/z 463 (M + H) ⁺-1626 A- 72 B-30 MS m/z 475 (M + H) ⁺-1627 A- 72 B-31 MS m/z 477 (M + H) ⁺-1628 A- 72 B - 32 MS m/z 479 (M + H) ⁺-1629 A - 72 B-33 MS ra/z 479 (M + H) ⁺-1630 A- 72 B-34 MS m/z 489 (M + H) ⁺-1631 A- 72 B - 35 MS m/z 503 (M + H) ⁺-1632 A— 72 B - 36 MS m/z 521 (M + H) ⁺

( b ) 化合物 (I) のうち

で表される化合物の具体例を化合物番号、 _NR¾⁴、 _R⁵、機器データの順に示す。

2-1 A-07 B-32 MS ra/z 479 (M + H) ⁺

2-2 A - 09 B-13 MS m/z 413 (M + H) ⁺

2-3 A-09 B-14 MS m/z 421 (M + H) ⁺

2-4 A-09 B-15 MS ra/z 435 (M + H) ⁺

2-5 A-09 B-16 MS m/z 441 (M + H) ⁺

2-6 A-09 B - 17 MS m/z 447 (M + H) +

2-7 A - 09 B - 18 MS m/z 451 (M + H) ⁺

2-8 A - 09 B-19 MS m/z 461 (M + H) ⁺

-9 A-09 B-20 MS m/z 463 (M + H) ⁺

-10 A-09 B-21 MS m/z 467 (M + H) ⁺

-11 A-09 B-22 MS m/z 471 (M + H) ⁺

- 12' A - 09 B - 23 MS m/z 483 (M + H) ⁺

-13 A-09 B-24 MS ra/z 483 (M + H) ⁺

-14 A - 09 B - 32 MS m/z 505 (M + H) ⁺

-15 A-10 B-13 MS m/z 413 (M + H) +

-16 A-10 B-14 MS ra/z 421 (M + H) +

- 17 A - 10 B - 15 MS m/z 435 (M + H) ⁺

-18 A-10 B - 16 MS m/z 441 (M + H) ⁺

-19 A-10 B-17 MS m/z 447 (M + H) ⁺

- 20 A - 10 B-18 MS m/z 451 (M + H) +

-21 A-10 B - 19 MS m/z 461 (M + H) ⁺

-22 A-10 B-20 MS m/z 463 (M + H) ⁺

-23 A-10 B - 21 MS m/z 467 (M + H) ⁺

-24 A - 10 B-22 MS ra/z 471 (M + H) ⁺

-25 A - 10 B - 23 MS m/z 483 (M + H) ⁺

-26 A-10 B-24 MS ra/z 483 (M + H) ⁺

-27 A-11 B-13 MS m/z 413 (M + H) ⁺

-28 A— 11 B-14 MS m/z 421 (M + H) ⁺ ム 8 十 1 ^e 1

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2-89 ； A - 16 ； B-14 ； 443 (M + H) ⁺

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2 - 96 ； A - 16 ； B - 21 ； MS m/z 489 (M + H) ⁺

2-97 ； A - 16 ；

MS m/z 493 (M + H) ⁺

2-98 ； A - 16 ； B - 23 ； MS m/z 505 (M + H) ⁺

2-99 ； A-16 ； B-24 ； MS m/z 505 (M + H) ⁺

2-100 ； A - 17 ； 489 (M + H) ⁺

2-101 ； A-18 ； Β-08 ； MS m/z 507 (M + H) ⁺

2-102 ； A-19 ； Β - 05 ； MS m/z 457 (M + H) ⁺

2-103 ； A - 19 ； B-16 ； 461 (M + H) ⁺

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2 - 105 ； A - 24 ； 527 (M + H) ⁺

2-106 ； A-24 ； B-19 ； MS m/z 523 (M + H) ⁺

2-107 ； A - 24 ； Β-32 ； MS m/z 567 (M + H) ⁺

( c ) 化合物 ( I) のうち、

で表される化合物の具体例を化合物番号、 - NR¾⁴ - R⁵、機器データの順に示す。 3-1； A-09； B-01 06 n ' リ\ノ Όϋν z /IU ί AO_C

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3 - 32 ； A- -10 ； B- - 08 ； MS m/z 415 (M + H) +

3 - 33 ； A- -10 ； B- -09 ； MS m/z 417 (M + H) ⁺

3-34 ； A- -10 ； B- -10 ； MS m/z 439 (M + H) ⁺

3 - 35 ； A- -10 ； B- -11 ； MS m/z 443 (M + H) ⁺

3-36 ； A- -10 ； B- -12 ； MS m/z 451 (M + H) ⁺

3-37 ； A- -10 ； B- -13 ； MS m/z 365 (M + H) +

3-38 ； A- -10 ； B- -14 ； MS m/z 373 (M + H) ⁺

3-39 ； A- -10 ； B- -15 ； MS m/z 387 (M + H) ⁺

3-40 ； A- -10 ； B- -16 ； MS m/z 393 (M + H) ⁺

3-41 ； A - -10 ； B- -17 ； MS m/z 399 (M + H) ⁺

3-42 ； A- -10 ； B- -18 ； MS m/z 403 (M + H) ⁺

3-43 ； A- -10 ； B- -19 ； MS m/ z 413 (M + H) +

3-44 ； A - -10 ； B- -20 ； MS m/ z 415 (M + H) +

3-45 ； A- ■10 ； B- -21 ； MS m/z 419 (M + H) ⁺

3-46 ； A - 10 ； B- -22 ； MS m/z 423 (M + H) ⁺

3-47 ； A- 10 ； B- -23 ； MS m/z 435 (M + H) +

3-48 ； A- 10 ； B - -24 ； MS m/z 435 (M + H) ⁺

3-49 ； A - 11 ； B- -01 ； MS m/z 357 (M + H) +

3-50 ； A- 11 ； B- -02 ； MS m/z 361 (M + H) ⁺

3-51 ； A- 11 ； B - -03 ； MS m/z 319 (M + H) ⁺

3-52 ； A - 11 ； B- -04 ； MS m/z 377 (M + H) +

3-53 ； A- 11 ； B- -05 ； MS m/z 389 (M + H) ⁺

3-54 ； A- 11 ； B- -06 ； MS m/z 429 (M + H) ⁺

3-55 ； A- 11 ； B - -07 ； MS m/z 409 (M + H) ⁺

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3 - 59 ； A- 11 ； B- -11 ； MS m/z 443 (M + H) + - 60； - A- -11； B -12； MS m /z 451 (M + H) ⁺

-61； A- -11； B- -13； MS m /z 365 (M + H) ⁺

-62； A- -11； B- -14； MS my /z 373 (M + H) ⁺- -63； A- -11； B- -15； MS m' /z 387 (M + H) ⁺- -64； A- -11； B- -16； MS m z 393 (M + H) ⁺- -65； A- -11； B- -17； MS m z 399 (M + H) ⁺- -66； A- -11； B- -18； MS my 'z 403 (M + H) ⁺- -67； A- -11； B- -19； MS m/ 'z 413 (M + H) ⁺- -68； A- -11； B- -20； MS m/ 'z 415 (M + H) +- - 69； A- -11； B- -21； MS m/ ,z 419 (M + H) ⁺- - 70； A- -11； B- -22； MS m/ ^!z 423 (M + H) ⁺- -71； A- -11； B- -23； MS m/ 'z 435 (M + H) ⁺- -72； A- -11； B- -24； MS m/ 'z 435 (M + H) ⁺- -73； A - -12； B - -01； MS m/ 'z 357 (M + H) ⁺- -74； A- -12； B- -02； MS m/ 'z 361 (M + H) ⁺- -75； A- -12； B- -03； MS m/ 'z 319 (M + H) ⁺- -76； A- -12； B - -04； MS m/ 'z 377 (M + H) ⁺- -77； A- -12； B- -05； MS m/ 389 (M + H) ⁺- -78； A- 12； B - -06； MS m/ 'z 429 (M + H) ⁺- -79； A- 12； B- -07； MS m/ 'z 409 (M + H) +- -80； A - 12； B- -08； MS m/ 'z 415 (M + H) ⁺- -81； A- 12； B - -09； MS m/ z 417 (M + H) ⁺- -82； A- 12； B - -10； MS m/ z 439 ( + H) ⁺- -83； A- 12； B- -11； MS m/ z 443 (M + H) +- -84； A- 12； B- -12； MS m/ z 451 (M + H) +- A- 1 9 · y S mノ uu nj- -86； A- 12； B- -14； MS m/ z 373 ( + H) ⁺- -87； A- 12； B- -15； MS m/ z 387 (M + H) ⁺- -88； A - 12； B- ■16； MS m/ z 393 ( + H) ⁺ £ 6

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Sl70800/C00Zdf/X3d 8000請 OAV 3-176 A - 16 B-08 MS ra/z 437 (M + H:

3-177 A- 16 B-09 MS m/z 439 (M + H

3-178 A - 16 B-10 MS m/z 461 (M + H

3-179 A- 16 B-l l MS m/z 465 (M + H:

3-180 A - 16 o B-12 MS m/z 473 (M + H

3-181 A- 16 B-13 MS m/z 387 (M + H

3-182 A - 16 B-14 MS ra/z 395 (M + H

3-183 A - 16 B-15 MS m/z 409 (M + H:

3-184 A - 16 B-16 MS ra/z 415 (M + H

3-185 A 16 B-17 MS m/z 421 (M + H

3-186 A - 16 B - 18 MS m/z 425 (M + H:

3 - 187 A- 16 B-19 MS m/z 435 (M + H:

3-188 A - 16 B-20 MS m/z 437 (M + H

3-189 A- 16 B-21 MS ra/z 441 (M + H

3-190 A - 16 B-22 MS m/z 445 (M + H

3-191 A - 16 B-23 MS m/z 457 (M + H:

3-192 A- 16 B-24 MS m/z 457 (M + H:

3-193 A - 19 B-08 MS m/z 435 (M + H

3-194 A— 19 B-19 MS ra/z 433 (M + H

( d ) 化合物 (I) のうち

で表される化合物の具体例を化合物番号、 -皿³ 、 - R⁵、機器データの順に示す。

4-1； A-09； B - 01； MS m/z 411 (M + H) ⁺

4-2； A - 09； MS m/z 415 (M + H) ⁺

4-3； A - 09； B-03； MS m/z 373 (M + H) ⁺

4-4； A-09； B-04； MS m/z 431 (M + H) ⁺ L6 H + W) 2 /m

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4-185； A - 32； B-05； MS / 'ζ 486 (Μ + Η

4-186； A - 32； B-06； MS m/ 'ζ 526 (Μ + Η:

4-187； A - 32； B-07； MS m/ 'ζ 506 (Μ + Η:

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4-191； A-32； B-11； MS m/ 'ζ 540 (M + H:

4-192； A-32； B-12； MS m/ 'ζ 548 (M + H:

( e ) 化合物 (I) のうち、

で表される化合物の具体例を化合物番号、 - NR ⁴、 -R⁵、機器データの順に示す。

5-1； A-09； B-01； MS m/z 343 (M + H

5-2； A - 09； B - 02； MS m/z 347 (M + H

5-3； A-09； B - 03； MS m/z 305 (M + H

5-4； A - 09； B-04； MS ra/z 363 (M + H

5-5； A-09； B-05； MS m/ z 375 (M + H

5-6； A-09； B-06； MS m/z 415 (M + H、

5-7； A-09； B - 07； MS m/z 395 (M + H

5-8； MS m/z 401 (M + H、

5-9； A-09； MS m/ z 403 (M + H' fOl Γ1

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5-187 A - 24 B - 07 MS m/z 457 (M + H

5 - 188 A-24 B-08 MS m/z 463 (M + H

5-189 A-24 B - 09 MS m/z 465 (M + H

5-190 A - 24 B-10 M ra/z 487 (M + H:

5-191 A-24 B-l l MS m/ 491 (M + H:

5-192 A-24 B-12 MS m/z 499 (M + H

( f ) 化合物（I) のうち、

で表される化合物の具体例を化合物番号、 - NR³R⁴、 - NR⁶R⁷、機器データの順に示す。

6-1 A - 09 C - 25 MS m/z 437 (M + H) ⁺

6-2 A - 09 C- 26

6-3 A-09 C - 27 MS m/z 457 (M + H) ⁺

6-5 A-09 C- 29 MS m/z 463 (M + H) ⁺

6 6 A-09 C - 30 MS m/z 479 (M + H) +

6-7 A - 09 C - 31 MS m/z 479 (M + H) ⁺

6-8 A - 09 C- 32 MS m/z 505 (M + H) ⁺

6-9 A - 09 C-33 MS m/z 517 (M + H) ⁺

6-10 A - 09 C-34 525 ( + H) ⁺

6-11 A-09 C - 35 534 ( + H) ⁺

6-12 A-09 C-36 MS m/z 529 (M + H) ⁺

6-13 A - 10 C-25 MS m/z 437 (M + H) ⁺

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-47 ； A- -12 ； C - 35 ； MS m/z 534 (M + H) +-48 ； A- -12 ； C-36 ； MS m/z 529 (M + H) +-49 ； A- -13 ； C - 25 ； MS m/z 445 (M + H) ⁺ - 50 ； A- -13 ； C-26

- 51 ； A- -13 ； C-27 ； MS m/z 465 (M + H) ⁺ - 52 ； A - 13 ； C-28 ； MS m/z 568 (M + H) ⁺-53 ； A- -13 ； C-29 ； MS m/z 471 (M + H) ⁺-54 ； A- -13 ； C - 30 ； MS m/z 487 (M + H) ⁺-55 ； A- 13 ； C-31 ； MS m/z 487 (M + H) ⁺-56 ； A - 13 ； C-32 ； MS m/z 513 (M + H) ⁺-57 ； A- ■13 ； C - 33 ； MS m/z 525 (M + H) ⁺ - 58 ； A - -13 ； C-34 ； MS m/z 533 (M + H) +-59 ； A - 13 ； C-35 ； MS m/z 542 (M + H) ⁺-60 ； A- 13 ； C - 36 ； MS m/z 537 (M + H) ⁺ - 61 ； A - -14 ； C - 25 ； MS m/z 445 (M + H) ⁺-62 ； A- 14 ； C-26

-63 ； A- 14 ； C - 27 ； MS m/z 465 (M + H) +-64 ； A- 14 ； C - 28 ； MS m/z 568 (M + H) ⁺-65 ； A- 14 ； C 29 ； MS m/z 471 (M + H) ⁺-66 ； A - 14 ； C-30 ； MS m/z 487 (M + H) ⁺ - 67 ； A - 14 ； C - 31 ； MS m/z 487 (M + H) ⁺ - 68 ； A - 14 ； C-32 ； MS m/z 513 (M + H) ⁺

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7- -1627； A- -71； C- -35； MS m/z 578 (M + H) ⁺

7- -1628； A - -71； c- -36； MS m/z 573 (M + H) ⁺

( h ) 化合物 (I) のうち、

で表される化合物の具体例を化合物番号、 -NR¾⁴、 -NR¾\ 機器データの順に示す _c

8-1 A-25 C-13 MS m/z 495 (M + H) +

8-2 A-25 C-14 MS m/z 501 (M + H) ⁺

8-3 A - 25 C-15 MS ra/z 519 (M + H) ⁺

8-4 A-25 C-16 MS m/z 511 (M + H) ⁺

8-5 A-25 C - 17 MS m/z 519 (M + H) ⁺

8-6 A - 25 C-18 MS m/z 431 (M + H) +

8-7 A-25 C-19 MS ra/z 483 (M + H) ⁺

8-8 A - 25 C-20 MS m/z 524 (M + H) ⁺

8-9 A-25 C-21 MS ra/z 446 (M + H) ⁺

8 - 10 A - 25 C-22 MS m/z 472 (M + H:

8-11 A-25 C-23 MS m/z 486 (M + H

8-12 A-25 C-24 MS m/z 507 (M + H

8 - 13 A-27 C-13 MS m/z 535 (M + H

8-14 A - 27 C-14 MS m/z 541 (M + H

-15 A - 27 C-15 MS m/z 559 (M + H:

8-16 A-27 C - 16 MS ra/z 551 (M + H:

8-17 A-27 C-17 MS m/z 559 (M + H

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-21 ； A-27 ； C-21 ； MS /_z . 486 (M + H) ⁺-22 ； A-27 ； C-22

-23 ； A-27 ； C-23 ； MS tTl/ /_z 526 (M + H) ⁺-24 ； A-27 ； C-24 ； MS m/ /_z 547 (M + H) ⁺-25 ； A - 28 ； C一 13 ； MS /_z 565 (M + H) ⁺-26 ； A-28 ； C - 14 ； MS 'z 571 (M + H) ⁺-27 ； A-28 ； C - 15 ； MS mノ /_z 589 (M + H) ⁺-28 ； A-28 ； C - 16 ； MS n ,z 581 (M + H) ⁺-29 ； A - 28 ； C - 17 - MS m i_% 589 (M + H) ⁺-30 ； A-28 ； C一 18 ； MS m ,z 501 (M + H) ⁺-31 · A-28 · C-19 · MS m '_z 553 (M + H) ⁺-32 · A-28 · C一 20 · MS '_z 594 (M + H) ⁺-33 · A-28 - C - 21 · MS m ^ιΐί i_z 516 (M + H) ⁺-34 ； A-28 ； C-22

- 35 ； A - 28 ； C - 23 ； MS m/ 'z 556 (M + H) ⁺-36 ； A-28 ； C-24 ； MS 'z 577 (M + H) ⁺-37 ； A - 42 ； C一 13 - MS 'z 480 (M + H) +-38 ； A-42 ； C一 14 · MS mノ 'z 486 (M + H) ⁺-39 ； A - 42 ； C - 15 ； MS 'z 504 (M + H) ⁺-40 ； A-42 ； C - 16 ； MS m/ 'z 496 (M + H) ⁺-41 ； A - 42 ； C - 17 ； MS rn/ 'z 504 (M + H) ⁺-42 ； A - 42 ； C - 18 ； MS m/ 'z 416 (M + H) ⁺-43 ； A - 42 ； C - 19 ； MS raノ 'z 468 (M + H) ⁺

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8-84 A-68 C-24 MS m/ 'z 526 (M + H) ⁺

8-85 A-69 C-13 MS m/ 'z 544 (M + H) ⁺

8-86 A-69 C-14 MS m/ 'z 550 (M + H) ⁺

8-87 A-69 C-15 MS m/ 'z 568 (M + H) ⁺

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8-91 A-69 C-19 MS m/ 'z 532 (M + H) ⁺

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8-93 A - 69 C-21； MS m/z 495 (M + H)"

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8-95 A - 69 C-23； MS m/z 535 (M + H) "

8-96 A-69 C-24； MS m/z 556 (M + H) - ( i ) 化合物 (I) のうち、

で表される化合物の具体例を化合物番号、 - NR¾⁴、 -NR ⁷、機器データの順に示す。

9-1 A - 09； C-01 MS m/z 438 (M + H) ⁺

9-2 A-09； C - 02 MS m/z 450 (M + H) ⁺

9-3 A - 09； C一 03 MS m/z 462 (M + H) ⁺ il VOV * T IT I-V V • Go Ό

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9-96 ； A - 16 ； C-12 ； MS m/ 'z 542 (M + H) ⁺

( j ) 化合物（I) のうち、

で表される化合物の具体例を化合物番号、 - NR¾⁴ - NR ⁷、機器データの順に示す。

10- -1 ； A-25 ； C-01 ； MS m/z 335 (M + H) ⁺

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10- -3 ； A-25 ； C-03 ； MS m/z 359 (M + H) ⁺

10- -4 ； A - 25 ； C-04 ； MS m/z 363 (M + H) ⁺

10 - -5 ； A-25 ； C - 05 ； MS m/z 365 (M + H) ⁺

10- -6 ； A - 25 ； C-06 ； MS m/z 373 (M + H) ⁺

10- -7 ； A-25 ； C - 07

10 - -8 A - 25 ； C-08 ； MS m/z 391 (M + H) ⁺

10- -9 ； A-25 ； MS m/z 397 (M + H) ⁺

10 - -10 ； A-25 ； c-io ； MS m/z 403 (M + H)

10 - -11 ； A - 25 ； C-11 ； MS m/z 411 (M + H)

10 - -12 ； A - 25 ； C-12 ； MS m/z 417 (M + H)

10- -13 ； A-27 ； C-01 ； MS m/z 375 (M + H)

10- -14 ； A - 27 ； C - 02 ； MS m/z 387 (M + H)

10- -15 ； A-27 C-03 ； MS m/z 399 (M + H)

10- -16 ； A - 27 ； C-04 ； MS m/z 403 (M + H)

10- -17 ； A - 27 ； C-05 ； MS m/z 405 (M + H) 8ΔΓ

+ (H + R) 88ε z/m SW • Οΐ- -3 ^: Zf- -V • 9 -Οΐ

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₊ (H + W) 09S Z /Ul Si ί O- -0 Z - -V ^ί ε -οτ

₊ (H + W) 82S z /m Si - 90- -3 - Zf- -V - Z - -ΟΤ

+ (H + R) ose z t /IU Si - 0- -3 - Z - -V - l - -Οΐ

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10-78 A- 68 C-06 MS m/z 392 (M + H:

10-79 A - 68 C-07 MS m/z 394 (M + H:

10-80 A-68 C - 08 MS ra/z 410 (M + H:

10-81 A - 68 C-09 MS m/z 416 (M + H:

10-82 A-68 C-10 MS ra/z 422 (M + H

10-83 A-68 C-l l MS ra/z 430 (M + H

10-84 A-68 C-12 MS m/z 436 (M + H

10 - 85 A - 69 C-01 MS m/z 384 (M + H

10 - 86 A - 69 C - 02 MS m/z 396 (M + H

10-87 A- 69 C-03 MS m/z 408 (M + H

10-88 A- 69 C-04 MS m/z 412 (M + H

10-89 A - 69 C-05 MS m/z 414 (M + H:

10 - 90 A-69 C-06 MS m/z 422 (M + H:

10-91 A- 69 C-07 MS m/z 424 (M + H:

10-92 A - 69 C-08 MS m/z 440 (M + H

10-93 A-69 C-09 MS m/z 446 (M + H

10-94 A-69 C-10 MS m/z 452 (M + H

10-95 A-69 C-l l MS m/z 460 (M + H:

10 - 96 A-69； C-12 MS m/z 466 (M + H

( k ) 化合物 (I) のうち

で表される化合物の具体例を化合物番号、 - NR³ 、 -NR⁶R\ 機器データの順に示す _c 11—1； A- 19； C-13； MS m/z 472 (M + H) ⁺ 1 ノ ovv Z /IU ΟΤΛ1 ^{ Q7—V

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11-90 A-69 C-05 MS m/z 428 (M + H;

11-91 A-69 C - 06 MS m/z 436 (M + H;

11-92 A-69 C-07 MS m/z 438 (M + H

11-93 A-69 C- 08 MS m/z 454 (M + H

11-94 A-69 C-09 MS m/z 460 (M + H

機器データの順に示す。

12-8； A-05； C - 43； MS m/z 450 (M + H) ⁺

12-9； A - 05； C-44； MS m/z 438 (M + H) ⁺

12-10； A-05； C-45； MS m/z 450 (M + H) +

12 11； A-05； C-46； 447 (M + H) ⁺

12-12； A-05； C-47； MS m/z 439 (M + H) ⁺

12-13； A-14； C-32； MS m/z 512 (M + H) ⁺

12-14； A-14； C一 37； 500 (M + H) ⁺ S8T

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(H + R) TOS Z/UI SR - 9ト -0 ί 8 -V ί τει- -Zl

Sl70800/C00Zdf/X3d 8000請 OAV - -160； Α- -51； C- -39； MS m/z 520 (M + H) ⁺- -161； Α- -51； C- - 40； MS m/z 518 (M + H) ⁺- -162； Α- -51； C- -41； MS m/z 534 (M + H) ⁺- -163； Α- -51； C- -42； MS m/z 518 (M + H) ⁺- -164； Α- -51； C- -43； MS m/z 518 (M + H) ⁺- -165； Α- -51； C- -44； MS m/z 506 (M + H) ⁺- -166； Α- -51； C- -45； MS m/z 518 (M + H) ⁺- -167； Α- -51； C- -46； MS m/z 515 (M + H) ⁺- -168； Α- -51； C- -47； MS m/z 507 (M + H) ⁺- -169； Α- -52； C- -32； MS m/z 534 (M + H) ⁺- -170； Α- -52； C- -37； MS m/z 522 (M + H) ⁺- -171； Α- -52； C- -38； MS m/z 535 (M + H) ⁺- -172； Α- -52； C- -39； MS ra/z 508 (M + H) ⁺- -173； Α- -52； C- -40； MS m/z 506 (M + H) ⁺- -174； Α- -52； C- -41； MS m/z 522 (M + H) ⁺- -175； Α- -52； C- -42； MS m/z 506 (M + H) ⁺- -176； Α- -52； C- -43； MS m/z 506 (M + H) ⁺ - -177； Α- -52； C- -44； MS m/z 494 (M + H) ⁺- -178； Α - -52； C- -45； MS m/z 506 (M + H) ⁺- -179； Α- -52； C- -46； MS m/z 503 (M + H) ⁺- 180； Α- -52； C- -47； MS m/z 495 (M + H) ⁺- ■181； Α - -53； C- -32； MS m/z 516 (M + H) ⁺- ■182； Α - -53； C- -37； MS m/z 504 (M + H) ⁺- -183； A - -53； C- -38； MS m/z 517 (M + H) ⁺- 184； A- -53； C- -39； MS m/z 490 (M + H) ⁺- A- ij C- M lyiS m ill/ / v A.QQ CM + ⁺- 186； A- -53； C- -41； MS m/z 504 (M + H) ⁺- 187； A- -53； C- ■42； MS m/ z 488 (M + H) ⁺- 188； A- -53； C- ■43； MS ra/z 488 (M + H) ⁺ O ? , Λ ΟΟ , -Λ Λ . · IVl m/ Δ A n

iu ~ n

12- -190 A- 53 C- -45 MS m/ 'τ 488 (Μ + Η) ⁺

12- -191 A - 53 C - -46 MS m/ 'τ 485 (Μ + Η) ⁺

12- -192 A-53 C- -47 MS m/ 'ι 477 (Μ + Η) ⁺

(m) 化合物 (I) のうち、

で表される化合物の具体例を化合物番号、 -皿³ 、 - R^6aR^7a、機器デタの順に示す _c

13- -1 A - 05 C一 32 MS m/z 478 (M + H) ⁺

13- -2 A - 05 C - 37 MS m/z 466 (M + H) ⁺

13- -3 A-05 C 38 MS m/z 479 (M + H) ⁺

13- -4 A-05 C - 39 MS m/z 452 (M + H) ⁺

13 - -5 A - 05 C-40 MS m/z 450 (M + H) ⁺

D， A Ut)

13- -7 A-05 C-42 MS m/z 450 (M + H) ⁺

13- -8 A-05 C - 43 MS m/z 450 (M + H) ⁺

13- "9 A-05 C-44 MS ra/z 438 (M + H) ⁺

13- -10 A-05 C-45 MS m/z 450 (M + H) ⁺

13- -11 A - 05 C-46 MS m/z 447 (M + H) ⁺

13- -12 A - 05 C-47 MS m/z 439 (M + H) ⁺

13- -13 A-14 C-32 MS m/z 512 (M + H) ⁺

13- -14 A - 14 C-37 MS m/z 500 (M + H) ⁺

13- -15 A-14 C-38 MS m/z 513 (M + H) ⁺

13- -16 A-14 C - 39 MS m/z 486 (M + H) +

13- -17 A - 14 C - 40 MS m/z 484 (M + H) ⁺

13- -18 A-14 C - 41 MS m/z 500 (M + H) ⁺

13 - -19 A - 14 C一 42 MS m/z 484 (M + H) ⁺

191 3- - 20 Α- -14 C- -43 MS m/z 484 (M + H) ⁺3- -21 Α- -14 C- -44 MS m/z 472 (M + H) ⁺3- -22 Α- -14 -45 MS m/z 484 (M + H) ⁺3- -23 Α- -14 C- -46 MS m/z 481 (M + H) ⁺3- -24 Α- -14 C- - 47 MS m/z 473 (M + H) ⁺3- -25 Α- -17 C- -32 MS m/z 532 (M + H) ⁺3- -26 Α- -17 C- -37 MS m/z 520 (M + H) ⁺3- -27 Α- -17 c- -38 MS m/z 533 (M + H) ⁺3- -28 Α- -17 C- - 39 MS m/z 506 (M + H) ⁺3- -29 Α- -17 c- -40 MS m/z 504 (M + H) ⁺3- -30 Α- -17 c- -41 MS m/z 520 (M + H) ⁺3- -31 Α- -17 c- -42 MS m/z 504 (M + H) ⁺3- -32 Α- -17 C- -43 MS m/z 504 (M + H) ⁺3- -33 Α- -17 c- -44 MS m/z 492 (M + H) ⁺3- -34 Α- -17 C- -45 MS m/z 504 (M + H) ⁺3- -35 Α- -17 c- -46 MS m/z 501 (M + H) ⁺3- -36 Α- -17 c- -47 MS m/z 493 (M + H) ⁺3- -37 Α - -41 C - -32 MS m/z 478 (M + H) ⁺3- -38 Α- -41 c- -37 MS m/z 466 (M + H) ⁺3- -39 Α- -41 C- -38 MS m/z 479 (M + H) ⁺3- -40 Α - -41 C - -39 MS m/z 452 (M + H) ⁺3- -41 Α- -41 c- -40 MS m/z 450 (M + H) +3 - -42 Α - -41 C- -41 MS m/z 466 (M + H) +3 - -43 Α - -41 C- -42 MS ra/z 450 (M + H) ⁺3- -44 A- -41 c- -43 MS m/z 450 (M + H) ⁺ Q- -At; · , Λ - -Λ ·

J ¾ -Λ Α , · Mo m/ z \ivi nj3- -46 A- -41 c- -45 MS m/z 450 (M + H) ⁺3 - -47 A- -41 c- -46 MS rn/z 447 (M + H) ⁺3 - -48 A- -41 C- -47 MS m/z 439 (M + H) ⁺ -49 A-42 C-32 MS ra/z 478 (M + H) ⁺ - 50 A - 42 C-37 MS m/z 466 (M + H) ⁺-51 A-42 C - 38 MS m/z 479 (M + H) ⁺-52 A - 42 C-39 MS m/z 452 (M + H) +-53 A-42 C - 40 MS m/z 450 (M + H) ⁺-54 A-42 C - 41 MS m/z 466 (M + H) ⁺-55 A - 42 C-42 MS m/z 450 (M + H) ⁺-56 A-42 C - 43 MS m/z 450 (M + H) ⁺-57 A-42 C-44 MS m/z 438 (M + H) ⁺-58 A-42 - ; C-45 .; MS m/z . 450 (M + H) ⁺-59 A - 42 C-46 MS m/z 447 (M + H) ⁺ - 60 A-42 C-47 MS m/z 439 (M + H) ⁺-61 A-43 C - 32 MS m/z 464 (M + H) +-62 A - 43 C-37 MS m/z 452 (M + H) ⁺-63 A-43 C - 38 MS m/z 465 (M + H) ⁺-64 A - 43 C - 39 MS m/z 438 (M + H) +-65 A-43 C-40 MS m/z 436 (M + H) ⁺-66 A-43 C-41 MS m/z 452 (M + H) ⁺-67 A-43 C-42 MS m/z 436 (M + H) ⁺-68 A-43 C-43 MS m/z 436 (M + H) ⁺-69 A - 43 C-44 MS m/z 424 (M + H) ⁺-70 A - 43 C-45 MS m/z 436 (M + H) ⁺-71 A-43 C - 46 MS m/z 433 (M + H) ⁺-72 A-43 C-47 MS m/z 425 (M + H) ⁺-73 A - 44 \ C-32 MS m/z 492 (M + H) ⁺ - 74 - A-44 - C-37 - MS (u + ⁺-75 A-44 C - 38 MS m/z 493 (M + H) ⁺-76 A-44 C - 39 MS m/z 466 (M + H) ⁺-77 A-44 C一 40 MS m/z 464 (M + H) ⁺ 61

S 3 - 9f-Y - 901- -ετ

(Η + W) z/ra si¾ ： -D • 9 -Y - 0ΐ- - εΐ

(Η + Μ) 09 z/m SW ^l- Z -D ^: 9^-V - εοτ- - T

I -d - 9 V ' 201- - ετ

(Η + ) 09^ z/ui sj¾ '· Of-D ^: 9f- ί τοτ- -ετ

6S-3 - 9f-V - ΟΟΐ- -ει

8S-0 ： 9f-V 66- -εχ

₊(Η + η) z/iu si • L£-0 - 9 -Y ' 86- -ετ

Z£-D - f-V • L6- -ετ

Lf-3 • S V • 96- -ετ

9f-0 ■ 9 -V ： 6- -ετ

9 -0 ί S V f6- -ετ -0 '· f-Y - εθ- -ει

Zf-0 '· ： 26- -ει

_†(H + WI) z/ui SR - Zf-0 • S - V • ΐ6- -ετ lf-0 ^: 9f-Y - 06- -ετ

O -0 '· '· 68- -εχ

6S-D • f-V '· 88- - ει

+ (Η + W) 99 z/ui SW L2-0 ί s V - 98- -ετ

ZZ-0 - 8- - εΐ

+ (Η + Wl) £ z/ra g{¾ - L -0 : f-Y - 8- -ετ

_†(H + W) I9f z/ui s]¾ ' 9 - f-Y - 28- -ετ

- 2 -D ： -Y - 28- -ετ

₊ (H + H) Z2f z/ra _Si¾ - f -0 V ： 18- -ετ

₊ (H + n) 9f z/ui SR - f-D - V ： 08- -ετ

₊ (H + R) 9f z/iu SR - Zf-0 - f-Y ■ 6L- -ει

₊ (H + W) 08 z/ui si ： If-D - ff-Y • 8Z- -ετ

S1-0800/C00ldf/X3d 8000請 Ζ O - -107； A-46； C - 46

- -108； A-46； C-47； MS m/z 449 (M + H) ⁺- -109； A - 47； C - 32

- -110； A-47； C - 37； MS m/z 466 (M + H) ⁺- -111； A-47； C-38

- -112 ； A-47； C-39

- -113； A - 47； C - 40； MS m/z 450 (M + H) ⁺ - -114； A - 47； C - 41

- -115； A - 47； C-42； MS m/z 450 (M + H) ⁺- -116； A - 47； C-43

- -117； A-47； C-44

- -118； A - 47； C-45； MS m/z 450 (M + H) ⁺- -119； A - 47； C-46

- -120； A - 47； C-47

- -121； A-48； C - 32； MS m/ z 532 (M + H) ⁺- -122； A - 48； C - 37； MS m/ z 520 (M + H) ⁺- -123； A-48； C-38； MS m/z 533 (M + H) ⁺- -124； A - 48； C-39； MS m/z 506 (M + H) ⁺- -125； A - 48； C - 40； MS m/z 504 (M + H) ⁺- 126； A - 48； C-41； MS m/z 520 (M + H) ⁺- ■127； A - 48； C-42； MS m/ z 504 (M + H) ⁺- -128； A - 48； C-43； MS m/z 504 (M + H) ⁺- 129； A - 48； C - 44； MS m/z 492 (M + H) ⁺- 130； A - 48； C-45； MS m/z 504 (M + H) ⁺- 131； A - 48； C-46； MS m/z 501 (M + H) ⁺ n ·

丄 , A— 48 ， Γ—Α 7 · Mo m/ z M + ti)- 133； A-49； C - 32； MS m/z 530 (M + H) ⁺- 134； A - 49； C-37； MS m/z 518 (M + H) ⁺- 135； A-49； C一 38； MS m/z 531 (M + H) ⁺ 13- -136； A - 49； C- -39； MS m/z 504 (M + H) ⁺

13- -137； A-49； C- -40； MS m/z 502 (M + H) ⁺

13 - -138； A-49； C- -41； MS m/z 518 (M + H) +

13- -139； A-49； C- -42； MS m/z 502 (M + H) ⁺

13- -140； A-49； C- -43； MS m/z 502 (M + H) ⁺

13- -141； A-49； C- -44； MS m/z 490 (M + H) ⁺

13- -142； A - 49； C- -45； MS m/z 502 (M + H) ⁺

13 - -143； A - 49； C- -46； MS m/z 499 (M + H) ⁺

13 - -144； A - 49； C- -47； MS m/z 491 , (M + H) +

13- -145； A-50； e- -32； MS m/z 528 (M + H) ⁺

13- ■146； A-50； c- -37； MS m/z 516 (M + H) ⁺

13- ■147； A-50； c- -38； MS m/z 529 (M + H) ⁺

13 - -148； A - 50； C - -39； MS m/z 502 (M + H) ⁺

13- ■149； A - 50； c- -40； MS m/z 500 (M + H) ⁺

13 - 150； A - 50； C- -41； MS m/z 516 (M + H) ⁺

13- ■151； A - 50； c- -42； MS m/z 500 (M + H) ⁺

13- ■152； A-50； c- -43； MS m/z 500 (M + H) ⁺

13- 153； A - 50； C- -44； MS m/z 488 (M + H) ⁺

13- ■154； A - 50； C- -45； MS m/z 500 (M + H) ⁺

13- 155； A-50； c- -46； MS m/z 497 (M + H) +

13- 156； A-50； C- -47； MS m/z 489 (M + H) ⁺

13- 157； A - 51； C- -32； MS m/z 546 (M + H) ⁺

13- 158； A-51； c- -37； MS m/z 534 (M + H) +

13- 159； A-51； c- -38； MS m/z 547 (M + H) ⁺

13- 160； A - 51； c- -39； MS m/z 520 (M + H) ⁺

1 Q- 1 fi l M

丄上 Ό丄 - _ Λ Ο丄 . し IVlC ΓΠ/ z o m lo Q

m ~ πノ

13- 162； A-51； -41； MS m/z 534 (M + H) ⁺

13- 163； A-51； c- -42； MS m/z 518 (M + H) ⁺

13- 164； Α - 51； C- -43； MS m/z 518 (M + H) ⁺ 3- -165； A- -51； C- -44； MS m' /z 506 (M + H) ⁺3- -166； A- -51； C- -45； MS m_y /z 518 (M + H) ⁺3 - -167； A- -51； C- -46； MS m /z 515 (M + H) ⁺3- -168； A- -51； C- -47； MS m z 507 (M + H) ⁺3- -169； A- -52； C- -32； MS m 534 (M + H) ⁺3- -170； A- -52； C- -37； MS m 'τ 522 (M + H) +3- -171； A- -52； C- -38； MS m 535 (M + H) ⁺3 - -172； A- -52； C- -39； MS m 508 (M + H) ⁺3- -173； A- -52； c- -40； MS m/ ,z 506 (M + H) ⁺3- -174； A- -52； C- -41； MS m/ ,z 522 (M + H) +3- -175； A- -52； c- -42； MS m/ 'z 506 (M + H) ⁺3- -176； A- -52； C- -43； MS m/ 'z 506 (M + H) ⁺3- -177； A- -52； c- -44； MS m/ 'z 494 (M + H) ⁺3- -178； A- -52； c- -45； MS m/ 'z 506 (M + H) ⁺3- -179； A- -52； c- -46； MS m/ 'z 503 (M + H) ⁺3- ■180； A - -52； C- -47； MS m/ 'z 495 (M + H) ⁺3- ■181； A- -53； c- -32； MS m/ 'z 516 (M + H) ⁺3- ■182； A- -53； C - -37； MS m/ 'z 504 (M + H) +3 - 183； A- -53； c- -38； MS m/ 517 (M + H) ⁺3- 184； A- -53； c- -39； MS m/ 'z 490 (M + H) ⁺3- 185； A - -53； C - -40； MS m/ 'z 488 (M + H) ⁺3- 186； A- -53； c- -41； MS m/ 'z 504 (M + H) ⁺3- 187； A- -53； C- -42； MS m/ 'z 488 (M + H) ⁺3- 188； A- -53； c- -43； MS m/ 'z 488 (M + H) ⁺

1 SQ · A一 · C- MQ m m/ i3- 190； A- -53； c- -45； MS m/ 'z 488 (M + H) ⁺3- 191； A - -53； C- -46； MS m/ 'z 485 (M + H) ⁺3- 192； A- -53； C - -47； MS m/ 'z 477 (M + H) ⁺ 化合物（I) の用途は本発明の医薬の有効成分としての使用に限定されることはなく、化合物（I) は他の医薬の有効成分や他の化合物の製造用中間体等の用途に使用することもできる。化合物（I) の用途には、このような他の用途が包含されることはいうまでもない。また、化合物（I) については、薬理学的に許容される上記の塩等の任意の塩のほか、任意の水和物または溶媒和物も本発明の範囲に包含される。溶媒和物を形成する溶媒の種類は特に限定されないが、例えば、エタノール、テトラヒドロフラン、ジォキサン等を挙げることができる。さらに、 1 または 2個以上の不斉炭素が存在する場合には、任意の光学活性体またはジァステレオ異性体等の純粋な形態の異性体、異性体の任意の混合物、およびラセミ体も本発明の範囲に包含される。

以下に、化合物（I) の薬理活性について詳しく説明する。

試験例 1 ：培養 ]3細胞におけるインスリン分泌促進活性

宫崎らによって報告された（エンドクリノロジ一、 127卷、 126-131 頁、 1990 年）株化された脖 ]3細胞 MIN6細胞は、インスリン含量およびグルコース刺激によるインスリン分泌量が生体内の瞵 ]3細胞に近く、 'グルコース濃度に応答してィンスリン分泌が上昇する点において生体内の膝 ;8細胞の性質をよく保存している

(上記文献およびダイアベトロジァ、 36 卷、 1139-1145 頁、 1993 年）。また、 MIN6 細胞では、糖尿病治療薬として用いられているスルホ -ルゥレア剤、例えばダリベンクラミドに応答して、インスリン分泌が促進される (セルラー ,シグナリング、 5 巻、 777-786 頁、 1993 年）。

上記 MIN6細胞の培養、および MIN6細胞を用いたインスリン分泌試験は、ダイアベトロジァ、 36卷、 1139-1145頁、 1993年に記載されている方法に従って行つた。 14. 5mraol/L グルコース存在下において、化合物がインスリン分泌活性に与える影響は以下のようにして集めた細胞培養上清中のィンスリン量を測定することにより求めた。 24 ゥエルプレートで培養した MIN6細胞を、 2 mmol/L グルコースを含む緩衝液 A [119 mmol/L塩化ナトリゥム， 4. 74 mmol/L 塩化力リゥム， 2. 54 mmol/L塩化カルシウム， 1. 19 mmol/L硫酸マグネシウム， 1. 19 mmol/L リン酸二水素カリゥム， 10 mmol/L 2- [4- (2-ヒドロキシェチノレ）- 1-ピペラジニル]エタンスルホン酸、 0. 1 %牛血清アルブミン pH 7. 3] lmLを用いて 2回洗浄した後、 1 raL の 2 ramol/L グルコースを含む緩衝液 A中、 37°Cで 45分間孵置した。孵置後、培養上清を、各種濃度の試験化合物おょぴ 2 mmol/Lグルコースを含む緩衝液 A (0. 9 mL) と交換し、さらに、 37°Cで 15分間孵置した。これに 127 mmol/L のダルコ一スを含む緩衝液 A (0. 1 mL) を加えることにより、 MIN6 細胞をグルコース刺激した（最終グルコース濃度： 14. 5 ramol/L) 。刺激後、さらに 37°Cで 45分間孵置し、培養上清を集めた。 .

一方、 5 mmol/L グルコース存在下において、化合物がインスリン分泌活性に与える影響は以下のようにして集めた細胞培養上清中のインスリン量を測定することにより求めた。 24 ゥエルプレートで培養した MIN6細胞を、 5 mmol/L ダルコ一スを含む緩衝液 A (1 mL) を用いて 2回洗浄した後、各種濃度の試験化合物おょぴ 5 ramol/L グルコースを含む緩衝液 A (0. 9 mL) と交換した。この後、 37°Cで 45分間孵置して（最終グルコース濃度： 5 mmol/L) 、培養上清を集めた。

培養上清中に分泌された抗体反応性のィンスリンは 1%牛血清アルブミン、 0. 1 % Tween20、 0. 12%エチレンジアミン四酢酸（EDTA) 2 ナトリゥム塩、 0. 1%ァジ化ナトリウムを含むりん酸緩衝液で希釈した後、酵素免疫測定法、もしくは放射線免疫測定法により定量した。インスリン値はヒトインスリン量（ng/mL) として示した。結果は、 3〜4例の平均値 (avg) およびスタンダードエラー値（se) で示した。

結果を第 4表に示す。

第 4表 (1) (14.5ramol/Lグノレコースィ卜）化合物番号濃度インスリン分泌量、ng/tnl) ト (/ mol/L) avg se なし 148.4 4.8

1-447 _λ 174 5.4

1-482 ₁ 170.7 4.2

1-484 173.5 8.8

1—485 172 1.6

1-486 176.6 3.2 ι

1-487 185.1 5.3

1-1259 _ι 171 4.1 ι

1-1279 171.8 2.9

1-1490 184 16.2

1-1494 202 3.4

1-1496 173.5 5

1—1477 191 1 5

Ί-ΊΒ06 170.5 5

1-1515 172.6 6

1-1516 176.8 84

2-41 188.5 6.9

2-42 179.6 1 β

2—45 1777 6

7-175 182.8 81

7-183 171.3 4.7

₁

7-185 172.4 8.5 ϊ

7-187 175.5 1.8 λ

7-188 182.4 5.4

7-258 171.1 6.6

7-523 173.3 15.8

7-630 193.5 17

7-635 187.1 0.7

7-640 188.3 9.1

7-641 176.6 10.8

192 11.8

7-713 196 8.2

7-785 . 198 2.7

7-892 176.9 9

7-893 193.7 12.7

7-1223 172.4 3.5 第 4表 (2) (14.5mmol/Lグルコース雜下) 化合物番号度インスリン分泌量 (ng/ral)

( μ mol/L) avg se

7-1270 1 177.2 4.1

7-1275 1 180 10.6

7-1277 1 179.6 6.7

7-1278 1 192.7 12.2

7-1281 1 182.4 2.7

7-1290 1 205.3 10

7-1454 , 1 174.7 9.8

7-1374 1 193.8 2 ,

7-1389 1 194 6.1

7-1397 1 219 7.2

7-1398 1 164.5 14

7-1410 1 206.9 3.9

1 175.9 2.3

11-70 1 176.7 3.2

AY4166 10 195.1 4.3 グリベンクラミ K 0.1 177.8 3.3 第 4表 (3) (5mraol/Lグルコース存土下）

化合物番"^ インスリン、泌、量 (ng/ml)

(_jumoi/U avg se

なし 51.2 11.3

7-640 10 138 4.3

7-1290 10 88.5 2.8

7-1398 10 118.2 5.9

AY-4166 10 170.8 4.2

ダリベンクラミド、 0.1 156.8 8.4 第 4表により本発明化合物はインスリン分泌活性を有することが示された。また、第 4表に示されるようにこれら化合物は低濃度のグルコース（5 mmol/L) 下では、 10倍濃い濃度でも顕著な分泌促進活性はなかった。一方、比較対照として用いたグリベンクラミド（ファーマコセラピィ、 5 卷、 43 頁、 1985 年）および AY- 4166 (薬理と臨床、 7卷、 121頁、 1997年）は低濃度グルコース下でも顕著な分泌促進活性を有した。

試験例 2 ：正常ラットグルコース負荷後の血糖上昇抑制作用

Wistar系雄性ラット（体重約 280 g) を 24時間絶食した後、実験に供した。試験化合物を経口投与し、 30分後にグルコース（2g/kg) を経口投与した。採血は、試験化合物投与前、グルコース負荷後 30、 60、 120、 180分目に尾静脈より行い血中グルコース濃度を簡易血糖測定装置で測定した。

結果を第 5表に示す。

第 5表血漿中ダルコ一ス濃度（mg/dL) 化合物投与量 n 0分 30分 60分

(mg/kg, po)

コントロール 6 65±3.0 135±7.9 145±7.8

7-640 30 6 68±2.4 121士 5. 121±5.9

7-1398 30 6 65±2.3 112±6.3* 109±4.9*

7 - 1290 30 6 69±2.9 112±6.2* 107±5.5* 化合物投与量 n 120分 180分

(mg/kg, po)

コントロール 6 83±2.4 73±2.5

7-640 30 6 97±2.6 77±3.1

7-1398 30 6 98±3.9 79±4.1

7-1290 30 6 93±1.5 79 ±3.5

有意差； *Ρく 0.05 (Student' s t - test or Aspin- Welch test) いずれの化合物も 3塩酸塩として試験に供した。第 5表から明らかなように、本発明化合物はグルコース負荷後 30〜60分目に血糖上昇抑制作用を示した。一方、グルコース負荷後 120〜180分目では血糖降下作用は認められなかった。

化合物（I) またはその薬理学的に許容される塩は、培養 jS細胞においてインスリン分泌促進作用を示し、ラットにおいて血糖降下作用を示すことから、糖尿病の予防およびノまたは治療のための医薬の有効成分として有用である。また、糖尿病の各種合併症、例えば、網膜症、腎症、または神経症等の予防おょぴ Zまたは治療のための医薬の有効成分として有用である。これらの医薬の有効成分としては、化合物（I) およびその薬理学的に許容される塩、並びにそれらの水和物およびそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる 1 種または 2種以上の物質を用いることができる。上記物質は単独で投与することも可能であるが、通常は、有効成分である上記の物質と 1種または 2種以上の製剤用添加物とを含む医薬用組成物の形態で提供されることが望ましい。これらの医薬は、ヒトおよびそれ以外の哺乳類動物に投与することができる。

医薬用組成物の形態は特に限定されず、経口投与または非経口投与用の製剤形態の中から治療や予防の目的に最も適した適宜の形態のものを選択することが可能である。経口投与に適した製剤形態としては、例えば、錠剤等を挙げることができ、非経口投与に適する製剤形態としては、例えば、注射剤等を挙げることができるが、これらに限定されることはない。

錠剤等の固体製剤の製造には、乳糖、マンニット等の賦形剤、でんぷん等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム等の滑沢剤、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合剤、脂肪酸エステノ^の界面活性剤、グリセリン等の可 ^^等を用いることができる。

非経口投与に適当な ait用製剤は、好ましくは、受容者の血液と等張な滅菌水性媒体に有効成分である上記の物質を溶解または懸濁状態で含んでいる。例えば、 ¾tt剤の場合、塩窗夜、ブドウ糖窗夜、： fekとブドウ糖窗夜との混合物からなる水性媒体等を用いで激夜を調製することができる。これらの非経口投与用製剤には、グリコール類、油類、フレーバー類、防腐剤、賦形剤、 k 滑沢剤、結合剤、界面活性剤、可塑剤等から選択される 1種または 2種以上の補助成分を添口することもできる。

化合物（I) の投与量および投与回数は、疾患の種類や重篤度、投与形態、患者の年齢や体重等の条件、合併症の有無等の種々の要因により適宜増減することが望ましいが、一般的には、成人 1 日当り 1〜1000 mg/kgを 3〜4回に分けて投与することが好ましい。

発明を実施するための最良の形態

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されることはない。なお、以下の実施例における化合物の番号は上記（a ) 〜（m) に好ましい化合物として例示した化合物の番号に対応させてある）。

下記実施例および参考例中の各化合物の物理化学データは、以下の機器類によって測定した。

¾- NMR : JEOL J M-EX270 (270 MHz)または、 JEOL J M-GX270 (270 MHz)

MS : Micromass LCTまたは Micromass Quatro (APCI法または ESI法で測定）実施例 1 上記（a ) 〜（e ) に示した化合物は以下に示す方法で製造した。

工程 1 ：化合物（VIII) の合成

参考例 6〜参考例 9により得られた化合物（VI) (0. 5 mL, 0. 1 raol/L クロ口ホルム懸濁溶液， 0. 05 mmol) および 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（0. 2 mL, 0. 25 mol/L クロ口ホルム/テトラヒドロフラン =3/1混合溶液， 0. 05 mmol) に、 R¾⁴N部分に相当する一級または二級アミン〔化合物（VII) 〕（0. 065 mL, 1 mol/L クロ口ホルム溶液， 0. 065 mmol) を加えた。続いてェチル- ，-（3 -ジメチルァミノプロピノレ）力ノレポジイミドポリマーバウンド (70 mg， 0. 1 mmol) を加え、 55。Cでー晚攪拌した。得られた反応溶液を濾過し濃縮した。この際必要に応じてメタノールまたはテトラヒドロフランを加え沈殿を溶解してから濾過を行った。得られた残渣にエタノール（0. 6 mL) およびバイオラッ K AG1- X8 01T型レジン（90 mg, 0. 18 mraol) を加え、 70°Cで 2時間攪拌した。溶液を除去することにより得られるレジンをメタノール（0. 3 raL X 3)で洗浄した。得られたレジンをクロロホノレム/ メタノール混合溶液（0. 5 mL, 1/1)に懸濁させ、 4 mol/L塩化水素酢酸ェチル溶液 (0. 1 mL)を加え、室温で 2時間攪拌した。得られた反応溶液を濾過し濃縮した。得られた残渣をクロ口ホルム（0. 5 mL)に溶解し、 4-ポリビ二/レビリジン（23 mg, 0. 22 mmol) またはバイオラッ K G1_X8 0H—型レジン（90 mg, 0. 18 mmol) を加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液を濾過し濃縮することにより、化合物 (VIII) を得た。

工程 2 ：化合物（I- A) の合成

工程 1で得られた化合物 (VII I) をテトラヒドロフラン（0. 2 mL)に溶解した。この溶液にトリフエニルホスフイン（0. 08 mL, 1 mol/L テトラヒドロフラン溶液， 0. 08 mmol) および R⁵部分に相当するアルコール〔化合物（K) 〕（0. 08 mL, 1 mol/L テトラヒドロフラン溶液， 0. 08 mmol) を加え、続いてァゾジ力ルポン酸ジェチル（0. 08 mL, 1 mol/L テトラヒドロフラン溶液， 0. 08 mmol) を加え、室温でー晚攪拌した。得られた反応溶液をバリアン社製ボンデシル SCX (B0NDESIL SCX) カラムに通筒した後、クロ口ホルムノメタノール混合溶媒 (50% v/v, 2. 2 mL)にて夾雑物を溶出した。続いて 2 raol/L アンモニアメタノール溶液 (1. 6 raL)で目的化合物を溶出し、得られた溶液を濃縮することにより、化合物（I- A)を通算収率 30-40%で得た。 '

得られた化合物は質量分析により同定した。各化合物の構造および分析結果は上記（a) 〜（e) に記載した通りである。

なお、以下に代表的化合物のプロトン核磁気共鳴スぺクトルを示した。

化合物 1-447

¾-NMR(CDCl₃) δ (ppm) (代表的ピーク）： 0.94 (t, J= 7.4 Hz, 3 H)， 1.6—1.8 (m, 2 H), 2.5-3.1 (m, 4 H) , 3.5—3.7 (m， 6 H), 4.4-4.6 (m, 1 H)， 7.1-7.3 (m, 10 H).

化合物 1-1259

¾-NMR (CDC1₃) δ (ppm): 0.95 (d, ゾ = 6.1 Hz, 3 H), 1.5—1.7 (m, 5 H) , 2.8— 2.95 (ra, 2 H), 3.25-3.35 (m, 2 H), 3.7-3.85 (m， 2 H), 3.85-4.0 (m， 2 H), 5.1—5.25 (m, 1 H), 5.25-5.45 (m, 2 H), 7.2—7.4 (m, 9 H)， 7.4-7.5 (br d， 1 H).

化合物 1-1279

¾-NMR (CDCI3) δ (ppm)： 0.96 (d， J = 6.3 Hz, 3 H) , 1.5—1.75 (m, 8 H)， 1.68 (s， 3 H), 1.75 (s, 3 H)， 2.1-2.2 (br s, 4 H)， 3.1-3.25 (m, 2 H) , 3.4-3.55 (m, 2 H), 4.0-4.2 (m, 3 H)， 4.4—4.5 (ra, 2 H)， 4.8—4.95 (m, 1 H)， 4.95—5.1 ズ m， 1 H)， 5.1—5.2 (m, 1 H)， 7.2—7.4 (m, 5 H), 7.78 (s, 1 H).

化合物 2-1

'H-NMRiCDCls) δ (ppm) : 0.93 (d， = 6.6 Hz, 3 H), 0.94 (d, = 6.6 Hz, 6 H), 1.1-1.25 (m, 1 H)， 1.25-1.4 (m, 1 H)， 1.4—1.5 (m, 4 H), 1.5—1.7 (m, 2 H) , 1.60 (s， 3 H)， 1.67 (s， 3 H), 1.9—2.05 (m， 2 H), 2.82 (dd, / = 7.1, 13.7 Hz, 1 H)， 3.02 (dd, J = 6.7, 13.7 Hz, 1 H) , 3.25—3.55 (m, 2 H), 3.6—3.8 (m, 3 H), 3.90 (t, J = 10.8 Hz, 1 H), 4.45—4.6 (ra, 1 H), 5.0—5.1 (m, 1 H), 7.15-7.35 (m, 5 H)， 8.0 (br d, 1 H)， 9.20 (br s, 1 H).

化合物 2 - 41

- NMR(CDC1₃) δ (ppm) : 0.3-0.4 (m, 2 H), 0.55-0.65 (m， 2 H), 1.05-1.2 (m， 1 H), 1.45-1.7 (m, 10 H), 1.8—2.0 (m, 2 H)， 2.85 (dd, J : 6.6， 13.6 Hz, 1 H)， 2.98 (dd, J = 7.1， 13.6 Hz, 1 H)， 3.5-3.7 (m， 3 H)， 3.85—4.0 (m, 1 H), 4.0-4.15 (ra, 1 H)， 4.45—4.6 (ra, 1 H), 7.15—7.35 (m, 5 H)， 7.98 (s， 1 H), 9.2-9.35 (m， 1 H).

化合物 2 - 42

¾- MR(CDCl₃) δ (ppra)： 1.45—1.65 (m, 10 H)， 1.75 (s, 6 H), 1.8-2.0 (ra, 2 H), 2.84 (dd, /= 6.6， 13.5 Hz, 1 H) , 2.96 (dd, J : 6.6, 13.5 Hz, 1 H), 3.55- 3.7 (m, 1 H)， 3.85-3.95 (m, 1 H)， 4.0—4.15 (m, 1 H), 4.28 (d, J= 7.3 Hz, 2 H)， 4.45-4.6 (m, 1 H)， 5.15-5.25 (m, 1 H)， 7.2-7.35 (m, 5 H), 7.88 (s, 1 H)， 9.26 (br d， / = 7.3 Hz, 1 H).

化合物 2-45

¾-NMR (CDClg) δ (ppra)： 1.35—1.7 (m， 10 H), 1.75-2.0 (m， 4. H)， 2.5—2.65 (m, 1 H)， 2.80 (dd, J = 6.6， 13.5 Hz, 1 H), 2.91 (dd, J : 7.1， 13.5 Hz, 1 H)， 3.46 (dd, / = 5.3, 8.9 Hz, 1 H)， 3.55—3.75 (m， 5 H), 3.8—3.9 (m， 2 H), 3.95—4.05 (m, 1 H)， 4.4—4.55 (m， 1 H)， 7.1—7.3 (m， 5 H)， 7.85 (br d, 1 H)， 9.19 (d, / = 7.9 Hz, 1 H).

化合物 3 - 91

¾一 NMR(CDC1₃) δ (ppm)： 0.96 (d, / = 6.8 Hz, 3 H), 1.02 (d, J" = 6.8 Hz, 3 H), 1.2-1.4 (ra, 2 H), 2.0-2.15 (ra, 10 H), 2.15-2.35 (m, 2 H)， 2.35-2.5 (m, 2 H), 2.5-2.6 (m, 4 H) , 3.5-3.7 (m, 3 H), 3.8-4.2 (m， 3 H), 4.55-4.65 (ra, 2 H)， 7.86 (s, 1 H), 9.41 (s, 1 H) .

化合物 3-193

¾-NMR (CDC1₃) δ (ppm)： 0.8-1.0 (m， 8 H)， 1.1—1.35 (m, 4 H), 1.6-1.8 (m, 8 H)， 1.8-2.0 (ra, 1 H) , 2.55—2.7 (m， 1 H), 2.8-3.1 (m, 2 H)， 3.45-3.7 (ra, 2 H), 3.8-4.0 (ra, 1 H), 5.45-5.6 (m， 1 H)， 7.2-7.4 (m， 4 H) , 7.9 - 8.0 (m, 1 H), 9.7-9.8 (m， 1 H) .

化合物 3-194

¾-NMR (CDC1₃) δ (ppm)： 0.8-0.95 (m, 6 H), 1.2-1.45 (m， 3 H)， 1.65—1.8 (m， 4 H) , 2.0-2.15 (m, 4 H) , 2.55—2.7 (m, 1 H) , 2.8-3.1 (m， 2 H), 3.5-3.75 (m, 2 H), 3.8—4.0 (ra, 1 H)， 5.45-5.6 (m, 1 H), 5.6—5.75 (ra, 2 H)， 7.2—7.4 (ra, 4 H), 7.9-8.0 (m, 1 H) , 9.7-9.8 (m, 1 H) . 実施例 2

上記 ( f ) 〜（k ) に示した化合物は以下に示す方法で製造した。

工程 1 ：化合物（XI) の合成

参考例 1〜参考例 5 により得られた化合物（X) (0. 5 mL, 0. 1 mol/L クロロホルム /テトラヒドロフラン =2/1 混合溶液， 0. 05 mmol) および 1-ヒドロキシベンゾ 1、リァゾール (0. 2 mし， 0. 25 mol/L クロ口ホルム/テトラヒドロフラン =2/1 混合溶液， 0. 05 mmol ) に、 R ⁴N 部分に相当する一級または二級アミン〔化合物 (VII) 〕（0. 065 mL, 1 mol/L クロロホノレム溶液， 0. 065 mmol) を加えた。続いてェチル - ，-（3-ジメチルァミノプロピル）カルボジィミドポリマーバゥンド (70 mg, 0. 1 mmol) を加え、室温で 24時間攪拌した。得られた反応溶液を濾過し濃縮した。この際必要に応じてメタノールを加え沈殿を溶解してから濾過を行った。得られた残渣をクロ口ホルム（0. 6 tnL) に溶解し、 4-ポリビュルピリジン（23 mg, 0. 22 mmol)、ベンゾィ /レクロリドポリマーバゥンド（23 mg, 0. 05 mmol)を加え室温で一晩攪拌した。反応溶液を濾過し濃縮することにより、化合物 (XI)を得た。

工程 2 ：化合物（XII) の合成

工程 1で得られた化合物（XI)をクロ口ホルム（0. 2 mL)に溶解し、塩化チォ -ル (0. 1 mL, 1 raol/L クロ口ホルム溶液， 0. 1 mmol) を加え、密閉し 60°Cで 6時間攪拌した。反応溶液を濃縮して得られた残渣に、クロ口ホルム（0. 6 mL)および 4- ポリビニルピリジン（23 mg, 0. 22 mraol)を加え、 65°Cでー晚攪拌した。得られた反応溶液を濾過し濃縮することにより、化合物（XII)を得た。

工程 3 ：化合物（I- B) の合成

工程 2で得られた化合物（XII) をテトラヒドロフラン（0. 2 mL)に溶解し、 R⁶R⁷N 部分に相当する一級または二級アミ / 〔化合物（XIII) 〕（0. 06 mL, 1 mol/L クロロホルム溶液， 0. 06 mmol) を加え 70_75°Cで 3 日間攪拌した。続いてクロロホルム（0. 4 mL)、 4-ポリビニルピリジン（23 mg, 0. 22 mmol)およびべンゾイルク口ライドポリマーバゥンド（23 mg, 0. 05 mmol)を加え室温でー晚攪拌した。沈殿を生じている場合にはメタノールを加え完全に溶解した後、反応溶液を濾過し濃縮することにより化合物（I- B)を通算収率 50- 60%で得た。得られた化合物は質量分析により同定した。各化合物の構造および分析結果は上記（ί) 〜（k) に記載した通りである。

化合物 7-31

¾-NMR (CDCI3) δ (ppm)： 0.89 (t， / = 6.6 Hz, 3 H), 1.2—1.4 (m， 7 H), 1.45- 1.7 (m， 4 H), 1.75-1.95 (m, 2 H), 1.95—2.3 (m, 6 H), 2.8—3.4 (m, 5 H), 3.45-3.75 (m， 4 H), 4.55—4.7 (m, 2 H) , 4.85-5.0 (m， 1 H) , 7.15-7.4 (m, 5 H), 8.60 (br s， 1 H) , 8.92 (br s， 1 H), 9.29 (br s， 1 H).

化合物 7-251

'H-NMR (CDCI3) δ (ppm)： 0.92 (d， /-= 6.2 Hz, 6 H) , 1.2—1.3 (m， 3 H) , 1.3—1.7 (m, 5 H), 1.75-1.95 (m, 2 H)， 1.95—2.3 (m, 6 H), 2.8—3.4 (m, 5 H)， 3.45- 3.75 (m， 4 H), 4.55-4.7 (ra, 2 H), 4.8—5.0 (m， 1 H)， 7.15-7.4 (m, 5 H),

8.58 (br s， 1 H) , 8.92 (br s, 1 H) , 9.29 (br s, 1 H).

化合物 7-258

NMR(CDC1₃) δ (ppm) : 1.2—1.3 (m， 3 H), 1.3—1.4 (m, 1 H)， 1.45-1.55 (ra, 2 H), 1.7-1.9 (m, 4 H)， 1.9—2.1 (ra, 1 H), 2.1-2.3 (m, 2 H), 2.9-3.2 (m， 5 H)， 3.4-3.75 (m， 4 H) , 4.4—4.5 (m， 2 H), 4.5—4.7 (m, 2 H) , 4.8-5.0 (ra, 1 H), 7.15-7.35 (m， 8 H), 7.41 (s， 1 H)， 8.87 (br s， 1 H), 9.39 (br s， 1 H) ,

9.55 (br s， 1 H).

化合物 7-713

¾-NMR (CDCI3) δ (ppm)： 1.2—1.3 (m, 3 H), 1.3—1.4 (m, 1 H), 1.45-1.55 (m, 2 H), 1.65-2.05 (ra, 6 H) , 2.05-2.3 (m, 4 H)， 2.45—2.6 (m, 1 H)， 2.8—3.25 (m， 3 H), 3.5-3.75 (m， 4 H), 4.5—4.7 (m, 2 H), 4.8—5.0 (m, 1 H) , 5.45—5.6 (m, 1 H), 7.1-7.4 (ra, 9 H), 8.0—8.2 (m， 1 H), 8.85 (br s， 1 H), 9.0—9.2 (ra, 1 H).

化合物 7-785

¾-NMR(CDCl₃) δ (ppm)： 1.2-1.3 (m, 3 H), 1.3-1.4 (m， 1 H), 1.45-1.55 (m, 2 H)， 1.7 - 1.9 (m, 4 H), 1.9—2.1 (m, 1 H), 2.1—2.3 (m, 2 H), 2.9—3.2 (m, 3 H) , 3.5-3.75 (m， 4 H), 4.5-4.7 (ra, 4 H), 4.85-5.0 (m， 1 H)， 6.8-6.9 (ra, 2 H), 7.15-7.35 (m， 6 H), 8.45-8.6 (m， 1 H), 8.80 (s， 1 H)， 9.10 (br s， 1 H).

化合物 7_892

¹H-NMR(CDC1₃) δ (ppm)： 1.2—1.45 (m, 6 H), 1.65—1.85 (m, 2 H), 2.15-2.35 (m， 2 H), 2.9-3.2 (m, 4 H), 3.25-3.45 (m, 1 H), 3.6-3.8 (m， 3 H) , 4.55-4.75 (m, 4 H), 4.85-5.0 (m， 1 H)， 7.15—7.35 (m, 6 H), 7.45-7.6 (ra, 2 H)， 7.63 (d， / = 7.6 Hz, 1 H)， 8.75-8.9 (ra, 2 H), 9.22 (br s, 1 H).

化合物 7-893

¾-NMR (CDC1₃) δ (ppm)： 1.2-1.3 (m, 3 H)， 1.3—1.4 (m, 1 H), 1.5-1.6 (ra, 2 H), 1.7-1.9 (ra, 4 H), 1.95-2.1 (m, 1 H)， 2.15-2.35 (m, 2 H)， 2.9-3.25 (m， 3 H)， 3.5—3.8 (m, 4 H), 4.55—4.75 (m， 4 H), 4.8—5.0 (m, 1 H)， 7.15-7.35 (m， 6 H), 7.4-7.55 (ra, 2 H), 7.62 (d， J = Ί.ら Hz, 1 H), 8.82 (br s, 1 H)， 8.95—9.1 (m， 1 H) , 9.27 (br s， 1 H).

化合物 7-1454

^XH-NMR (CDCI3) δ (ppm)： 2.8-2.9 (m, 1 H) , 2.94 (t, / = 6.3 Hz, 2 H) , 3.15 - 3.25 (m, 1 H), 3.55-3.65 (m, 2 H), 3.65—3.9 (m, 2 H), 3.89 (s, 3 H)， 4.55-4.65 (m， 1 H)， 4.75—4.85 (m， 2 H), 6.28 (br s， 1 H), 6.34 (br s， 1 H), 6.9—7.0 (ra, 3 H)， 7.15—7.35 (m, 7 H)， 8.33 (s， 1 H), 8.68 (br s, 1 H). 化合物 11 - 60

¾ -匪 R(CDC1₃) δ (ppm)： 0.8—0.95 (m, 6 H)， 2.3—2.4 (ra, 1 H) , 2.33 (s, 3 H)， 2.85-2.95 (m, 4 H) , 3.5-3.75 (ra, 6 H)， 3.95-4.1 (m, 1 H)， 6.8-7.3 (m, 8 H), 8.85 (s， 1 H)

化合物 11-70

¾-NMR(CDCl₃) δ (ppm)： 0.8-1.0 (ra, 6 H), 2.3—2.4 (m， 1 H)， 2.37 (s， 3 H), 2.90 (t， /= 6.9 Hz, 2 H) , 3.5-3.85 (m, 4 H), 3.82 (s, 3 H)， 4.0-4.15 (m, 1 H), 4.66 (s， 2 H), 6.8—6.9 (ra, 2 H)， 7.15-7.35 (m, 6 H) , 8.31 (s, 1 H) . 実施例 3

上記（1 ) 〜（m) に示した化合物は、以下に示す方法で製造した。

工程 1 ：化合物（XVI) の合成参考例 10または参考例 11 で得られた化合物（XV) (0. 1 mol/L クロロホルム溶液、 0. 50 mL、 0. 050 mraol)に、 R³R⁴丽で表される化合物（VII) (1 mmol/L クロ口ホノレム溶液、 0. 065 tnL、 0. 065 ramol) 、 1-ヒドロキシベンゾトリァゾーノレ（0. 20 mL, 0. 25 mol/L クロ口ホルム Zテトラヒドロフラン =3/1 混合溶液， 0. 050 mmol) およびェチル- ，-（3-ジメチルァミノプロピル）力ノレポジィミドポリマーパゥンド（70 rag, 0. 1 mmol) を加え、 50 55°Cで 20 時間攪拌した。反応混合物中のレジンを濾別し、レジンをクロロホルム ( 1. 8 mL) で洗浄後、有機層を全て合わせ、溶媒を留去した。残渣をクロ口ホルム（0. 60 mL) に溶解し、ポリビュルピリジン（23 mg, 0. 22 mmol)およびべンゾイノレクロリドポリマーバウンド（23 rag, 0. 05 mmol)を加え、室温で 1 日間攪拌した。反応混合物中のレジンを濾別し、レジンをクロ口ホルム Zメタノール混合溶媒（3 : 1、 1. 8 mL) で洗浄後、有機層を全て合わせ、溶媒留去して目的物（XVI) を得た。

工程 2 ：化合物（XVII) の合成

工程 1で得られた化合物（XVI) 全量をクロ口ホルム（0. 50 mL) に溶解し、塩化チォニル（0. 005 mL) を加え、室温で終夜撹拌した。反応の終了を薄層クロマトグラフィ一で確認した後、溶媒を留去して目的物（XVII) を得た。

工程 3 ：化合物（I-C) の合成

工程 2で得られた化合物（XVII ) 全量をクロロホム（0. 50 mL) に溶解し、 (シァノメチレン) トリフエニルホスホラン' (1 mmol/L トルエン溶液、 0. 10 mし、 0. 10 mmol) および R^6aR^7aNHで表される化合物（Xllla) (1 mol/Lクロ口ホル溶液、 0. 10 mL、 0. 10 mmol) を加え、 50°Cで終夜撹拌した。反応の終了を薄層クロマトグラフィ一で確認した後、溶媒を留去した。残渣をクロ口ホルム（0. 70 mL) に溶解し、ポリビニルピリジン（23 mg, 0. 22 mmol)およびべンゾイルクロリドポリマーバウンド（23 mg, 0. 05 mraol)を加え、密閉し室温で 1 日間攪拌した。反応混合物中のレジンを濾別し、レジンをクロ口ホルムノメタノール混合溶媒（3 : 1、 1. 8 mL) で洗浄後、有機層を全て合わせ、溶媒留去して目的物（I- C) を得た。

得られた化合物は質量分析により同定した。各化合物の構造および分析結果は上記（1 ) 〜（m) に記した通りである。

参考例 1 . (5) - 4_ (1-ヒドロキシメチル- 2 -フエニルェチルァミノ） -2-メチルチオピリミジン- 5 -力ルボン酸

4_クロ口 _2 -メチノレチォピリミジン- 5-カルボン酸ェチル（25. 0 g， 107 trunol)のテトラヒドロフラン（100 mL)溶液に、氷冷下トリェチルァミン（29. 9 mL, 215 mmol)を加え、続いて（ -（-） -2 -ァミノ- 3-フエ二ル-卜プ口パノール（16. 6 g, 110 mmol)のテトラヒドロフラン（150 mL)溶液を加えた。反応溶液を室温でー晚攪拌した。反応溶液を水（1000 mL)にあけ、攪拌することにより析出する結晶を濾取し、減圧下乾燥することにより、表題化合物のェチルエステル（37. 8 g，定量的）を得た。

このェチルエステノレ（30. 0 g， 86. 4 mmol)を、エタノーノレ（300 mL)とテトラヒ' ドロフラン（150 mL)の混合溶媒に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液（2 mol/L, 100 mL)を加え、室温で 2 時間攪拌した。溶媒を減圧下留去して得られる残渣を水に溶解し、 2 mol/L塩酸で pH5 に調整した。析出した結晶を濾取し、減圧下乾燥することにより、表題化合物 (27. 9 g，定量的）を得た。

¾—雇 R (DMS0-d₆) δ (ppm)： 2. 49 (s， 3 H) , 2. 85-2. 95 (m, 2 H)， 3. 45—3. 55 (ra， 2 H) , 4. 4-4. 55 (m， 1 H) , 4. 85—5. 05 (m, 1 H)， 7. 1—7. 3 (m, 5 H) , 8. 49 (s， 1 H) , 8. 64 (d， / = 8. 3 Hz, 1 H) .

IR (KBr錠）： 1658, 1583, 1495, 1373， 1284, 1271， 1176 era"¹

虫点（H₂0) 162-164 °C

APCI-MS m/z 320 ( [M+H]⁺) .

元素分析 Calcd. for C₁₅H₁₇N₃0₃S 0. 5 H₂0: C， 54. 86； H， 5. 52 ; N, 12. 80. Found: C, 54. 89； H， 5. 44； N, 12. 73.

本化合物の対掌体 0?体）は、対応する体のアミンを用い同様の方法により合成した。なお、分析データは完全に一致した。

以下の、参考例 2 から 5 では、 ( ) - (-) -2-ァミノ— 3 -フエ二ノレ-卜プ口パノ一ノレに代えて対応するァミンを用い、参考例 1 とほぼ同様の方法により目的化合物を得た。

参考例 2

(6) -4- (2-シク口へキシル- 1 -ヒドロキシメチルェチ /レアミノ） -2 -メチルチオピリミジン _5-カルボン酸

一 NMR(DMS0— d₆) 8 (ppm)： 0.8-1.05 (m， 2 H)， 1.05—1.35 (m, 4 H), 1.35—1.55 (m, 2 H), 1.55-1.75 (m， 4 H), 1.75-1.9 (m, 1 H)， 2.46 (s， 3 H), 3.45—3.65 (m, 2 H)， 4.3-4.5 (m, 1 H)， 4.7—4.9 (ra, 1 H), 8.44 (d， J = 8.2 Hz, 1 H), 8.50 (s, 1H).

IR(KBr錠）： 1683， 1581, 1383, 1172 cm"¹

融点（H₂0) 170-173 °C

APCI-MS m/z 326 (【M+H]⁺).

元素分析 Calcd. for C₁₅H₂₃N₃0₃S 0.3 H₂0: C, 54.46； H, 7.19; N， 12.70. Found: C， 54.55； H, 6.99; N, 12.64. - · ' 参考例 3

4- [トヒドロキシメチル- 2- (4-メトキシフエニル）ェチルァミノ]- 2-メチルチオピリミジン- 5-カルボン酸

¾-NMR (DMS0-d₆) δ (ppm)： 2.48 (s, 3 H)， 2.75—2.85 (m, 2 H) , 3.4—3.5 (m, 2 H)， 3.71 (s， 3 H)， 4.3-4.45 (m, 1 H)， 5.02 (br s， 1 H), 6.83 (d, / = 8.6 Hz, 2 H)， 7.15 (d, / = 8.6 Hz, 2 H)， 8.49 (s, 1 H), 8.59 (d, J= 8.2 Hz, 1 H).

IR(KBr錠）： 1606， 1576, 1512, 1379, 1248, 1198 cm—¹

融点（H₂0-CH₃0H) 165-167 °C

APCI-MS m/z 350 (【M+H]⁺).

元素分析 Calcd. for C₁₆H₁₉N₃0₄S 2.4 ¾0: C， 48.94； H， 6.11; N, 10.70. Found: C, 48.88； H， 5.61; N, 10.70.

参考例 4

4 -（2-ヒドロキシ -1， 1-ジメチルェチルァミノ） - 2 -メチルチオピリミジン - 5 -カルボン酸

¾-NMR(DMS0-d₆) δ (ppm)： 1.44 (s， 6 H)， 2.50 (s， 3 H)， 3.62 (s, 2 H)， 4.88

(br s, 1 H), 8.51 (s, 1 H), 8.70 (s， 1 H).

IR(KBr錠）： 1653， 1628, 1596, 1576， 1296, 1173 cm一¹

融点（H₂0) 227-229 °C APCI-MS m/z 258 (〔M+H]⁺).

元素分析 Calcd. for C₁₀H₁₅N₃0₃S 0.5 H₂0: C， 45.10； H， 6.06; N， 15.78. Found: C， 45.08； H, 5.85； N, 15.58.

参考例 5

4- (1 -ヒドロキシメチル- 2-メチルプロピルアミノ） -2-メチルチオピリミジン - 5 -力ルポン酸

¾-NMR (CDC1₃) δ ( pm)： 0.85—1.05 (m， 6 H), 1.9—2.1 (ra， 1 H)， 2.54 (s, 3 H), 3.7—3.8 (m, 1 H), 3.9—4.0 (m, 1 H)， 4.05—4.2 (m, 1 H)， 8.78 (br s， 1 H)， 9.28 (br s， 1 H).

IR(KBr錠）： 1693， 1604， 1597, 1390, 1281， 1174 cm"¹

融点（CH₃0H) 123-125 °C

APCI-MS m/z 272 (【M+H]⁺).

元素分析 Calcd. for C_uH₁₇N₃0₃S 2.3 H₂0: C， 42.24； H， 6.96; N, 13.43. Found: C, 42.10; H, 5.74； N, 13.27.

参考例 6

(^- 2-ベンジル -5-ォキソ- 2, 3， 5， 6-テトラヒドロイミダゾ [1， 2- c]ピリミジン- 8 - カルボン酸

参考例 1の前半部分に従って得た（5) -4- (1-ヒドロキシメチル -2-フエ二ルェチルァミノ） - 2 -メチルチオピリミジン -5-カルボン酸のェチルエステル（27.4 g, 79.0 mmol)のクロ口ホルム（270 mL)溶液に塩化チォ-ル（17.3 mL, 237 mmol)をカロえ、 7.5 時間加熱還流した。得られた反応溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣にクロ口ホルム（220 mL)、水（60 mL)および炭酸カリゥム（43.7 g, 316 mmol)を加え、 24時間加熱還流した。得られた反応溶液のクロ口ホルム層を分離し、減圧下濃縮した。得られた残渣に反応溶液から分離された水層、エタノール（200 mL)および炭酸カリウム（10.9 g, 79.0 mmol)を加え 20 時間加熱還流した。さらに反応溶液に炭酸カリウム（10.9 g, 79.0 mmol)を加え 5時間加熱還流した。得られた反応溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣を水に溶解し、クロ口ホルムで洗浄した。水層を pH5 に調整することにより析出する結晶を濾取し、減圧下乾燥することにより、表題化合物（18.8 g，通算収率 88%)を得た。 ¾-NMR (DMS0-d₆) δ (ppm)： 2.93 (dd， J = 7.9， 13.5 Hz, 1 H), 3.10 (dd, / = 4.3， 13.5 Hz, 1 H), 3.77 (dd, J : 6.3, 12.2 Hz, 1 H) , 3.96 (dd, J : 10.3, 12.2 Hz, 1 H), 4.4-4.5 (ra, 1 H)， 7.2-7.4 (m， 5 H)， 8.40 (s, 1 H).

本化合物の対掌体 ?体）は、対応する ^体のアミンを用いて参考例 1の前半部分に従って得たェチルエステルを原料として、同様の方法により合成した。なお、分析データは完全に一致した。

以下の、参考例 7 から 9 では、（ - 4 -（1 -ヒドロキシメチル- 2-フエニルェチル了ミノ）- 2 -メチルチオピリミジン- 5 -力ルボン酸のェチルエステルに代えて対応するエステルを用い、参考例 6とほぼ同様の方法により目的化合物を得た。

参考例 ₇ - - ·

(6)- 2-ィソプロピル - 5 -ォキソ - 2， 3, 5， 6-テトラヒドロイミダゾ [l，2-c]ピリミジン- 8-カルボン酸

^XH-NMR (DMS0-d₆) δ (ppm): 0.89 (d, / = 6.9 Hz, 3 H)， 0.94 (d, / = 6.9 Hz, 3 H)， 1.95-2.1 (m, 1 H), 3.81 (dd, J : 11.9, 17.2 Hz, 1 H)， 4.0-4.15 (m， 2 H), 8.47 (s， 1 H).

参考例 8

( -2- (シク口へキシルメチル） -5 -ォキソ -2, 3， 5, 6-テトラヒドロイミダゾ [1, 2 - c] ピリミジン- 8_力ノレボン酸

¾-應 R (DMS0- d₆) δ (ppm)： 0.85-1.05 (tn, 2 H), 1.1-1.3 (m, 3 H), 1.3—1.55 (ra, 2 H), 1.55—1.8 (ra, 6 H), 3.55—3.75 (m, 1 H), 4.1—4.3 (ra, 2 H)， 8.45 (s, 1 H).

参考例 9

2， 2_ジメチル-⁵ -ォキソ -2, 3， 5, 6 -テトラヒドロイミダゾ [l，2_c]ピリミジン- 8-力ルボン酸

¾— NMR(DMS0— d₆) δ (ppm)： 1.42 (s, 6 H)， 3.79 (s, 2 H), 8.45 (s， 1 H) .

参考例 10

(5)- 6-ク口口- 2- (1-ヒドロキシメチル -2-フエニノェチルァミノ）ニコチン酸

市販の 2， 6—ジクロ口ニコチン酸（30.0 g， 156 mmol) をジォキサン（500 mL) に溶解し、（ -（ー）-2 -ァミノ _3 -フエニル- 1-プロパノール（35.43 g， 234 mmol, 1.5当量）およぴトリエチルァミン（65.3 mL, 469 ramol) を加え、加熱還流下、 3 日間撹拌した。反応混合物に水を加えクロ口ホルムで抽出し、得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロ口ホルム/メタノール/酢酸 =10/1/0.1 で溶出）で精製し、黄色結晶の表題化合物（28.1 g, 91.6 ramol, 収率 59%) を得た。

δ (ppm)： 2.82 (m, 2 H)， 3.2-3.7 (2 H, 他のピークと重複）， 4.14 (m, 1 H), 4.41 (br s， 1 H), 6.44 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.1—7.4 (m, 5 H), 8.06 (d， J= 7.9 Hz, 1 H) , 9.38 (br s, 1 H).

参考例 11

(^- 6 -ク口ロ- 2 -（1 -ヒドロキシメチル- 2 -フエニルェチルァミノ）ニコチン酸

市販の 2, 6-ジクロロニコチン酸 (30.0 g, 156 mmol) をジォキサン（500 mL) に溶解し、 - (+)- 2 -ァミノ -3—フエニル— 1 -プロパノール（35.43 g, 234 mmol, 1.5当量）およびトリェチルァミン（65.3 mL, 469 mmol) を加え、加熱還流下、 6 日間撹拌した。反応混合物に水を加えクロ口ホルムで抽出し、得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、へキサン一酢酸ェチル (3:1) を加え、再度溶媒を留去し、黄色結晶の表題化合物（35.8 g, 117 mmol, 収率 75%) を得た。

¾-NMR (DMS0-d₆) δ (ppm) : 2.86 (ra, 2 H)， 3.1-3.6 (2 H, 他のピークと重複）， 4.24 (m, 1 H)， 5.0 (br s， 1 H), 6.59 (d, = 8.1 Hz, 1 H)， 7.1—7.3 (m， 5 H), 8.02 (d， = 8.1 Hz, 1 H)， 10.45 (d, J= 7.9 Hz, 1 H) .

産業上の利用可能性

本発明により、グルコース濃度依存的なィンスリン分泌促進作用または血糖降下作用を有し、糖尿病治療剤等に有用な二環性複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩を提供することができる。

Claims

請求の範囲

式（I)

{式中、 Χ—Υ· · ·Ζ は R⁵N- C=0 (式中、 R⁵は水素原子、置換もしくは非置換の低級ァルキル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニルまたは置換もしくは^置換の低級アルキニルを表す）、 N=C-NR¾⁷ [式中、および R⁷-は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキ-ル、置換もしくは非置換のァリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはと R⁷が隣接する窒素原子と一緒になって

(式中、 nは 1〜3の整数を表し、 Wは- CH₂-、 - CH=CH -、 - NH -、硫黄原子または酸素原子を表し、 R⁸および R⁹は同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もしくは非置換のァロイル、置換もしくは非置換のへテロアロイル、ハロゲン、ァミノ、ニトロ、シァノ、ヒドロキシ、ォキソ、カルボキシ、力ルバモイル、置換もしくは非置換のモノまたはジ低級アルキルァミノ、置換もしくは非置換の低級アルカノィルァミノ、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のァラルキルォキシまたは置換もしくは非置換の低級アルカノィルォキシを表す）を表す] または C=C- NR^6aR^7a (式中、 R^6aおよび R^7aはそれぞれ前記 R⁶および R⁷と同義である）を表し、 R¹ および R²は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換の複素環基、ハロゲン、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニルまたは C (=0) - NR^6bR^7b (式中、 R^6bおよび R^7bはそれぞれ前記 R⁶および R⁷と同義である）を表し、 R³および R⁴は同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級ァルケ-ル、置換もしくは非置換のァラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはと R⁴が隣接する窒素原子と一緒になつて

Rお

n9a

N I つ ^R

na

(式中、 na、 W\ R^8aおよび R^9aはそれぞれ前記 n、 W、 R⁸および R⁹と同義である）を表す } で表される化合物またはその薬理学的に許容される塩。

2. Χ〜Υ· ··Ζが R⁵N- C=0 (式中、 R⁵は前記と同義である）である請求の範囲 1記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

3. . Χ〜Υ·' ·Ζ力 S N=C-NR¾⁷ (式中、 R⁶および R⁷はそれぞれ前記と同義である）である請求の範囲 1記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

4. R⁶および R⁷が同時に水素原子ではない請求の範囲 3記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

5. R⁶が水素原子であり、かつ R⁷が置換もしくは非置換のピロリジニルである請求の範囲 3記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

6. Χ· · 'Υ· ··Ζ力 S OC- NR^6aR^7a (式中、 R^6aおよび R^7aはそれぞれ前記と同義である）である請求の範囲 1記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

7. R^6aおよび R^7aが同時に水素原子ではない請求の範囲 6記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

8. R¹および R²の一方が水素原子であり、他方が置換もしくは非置換の低級ァルキルまたは置換もしくは非置換のァラルキルであるか、あるいは R¹およびが同一または異なって置換もしくは非置換の低級アルキルである請求の範囲 1 〜 7 のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

9. R¹が水素原子であり、かつ R²がァラルキルである請求の範囲 1〜 7のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

10. が水素原子であり、かつ R⁴が低級アルキルである請求の範囲 1〜 9の V、ずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

11. R³が水素原子であり、かつが置換もしくは非置換のァラルキルである請求の範囲 1〜 9のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩。

12. 請求の範囲 1〜1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする医薬。

13. 請求の範囲 1 ~ 1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする糖尿病の予防および Zまたは治療剤。

14. 請求の範囲 1〜1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする糖尿病合併症の予防および Zまたは治療剤。

15. 請求の範囲 1〜 1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とするインスリン分泌促進剤。

16. 請求の範囲 1〜 1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする血糖降下剤。

17. 請求の範囲 1〜 1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とする糖尿病の予防およびノまたは治療方法。

18. 請求の範囲 1〜 1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とする糖尿病合併症の予防および zまたは治療方法。

19. 請求の範囲 1〜1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするインスリン分泌促進方法。

20. 請求の範囲 1〜1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とする血糖降下方法。

21. 糖尿病の予防おょぴ Zまたは治療剤を製造するための請求の範囲 1〜 1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。

22. 糖尿病合併症の予防および Zまたは治療剤を製造するための請求の範囲 1〜 1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。

23. インスリン分泌促進剤を製造するための請求の範囲 1〜 1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。

24. 血糖降下剤を製造するための請求の範囲 1〜 1 1のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。