KR20040106779A - 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시소자 - Google Patents

전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시소자 Download PDF

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KR20040106779A KR1020030037616A KR20030037616A KR20040106779A KR 20040106779 A KR20040106779 A KR 20040106779A KR 1020030037616 A KR1020030037616 A KR 1020030037616A KR 20030037616 A KR20030037616 A KR 20030037616A KR 20040106779 A KR20040106779 A KR 20040106779A
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하윤경
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김성민
김봉옥
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김영관
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Abstract

본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 신규한 전기 발광 이리듐 화합물을 제공한다.
IrL1L2L3
상기 식에서, L1내지 L3는 서로 같거나 다른 것으로서, 다음 화학식 2 또는 3으로 표시되는 바, 다만 L1내지 L3가 서로 다른 것일 때는 그 중 하나만이 화학식 3으로 표시되는 것이고 나머지 두 개의 리간드는 같은 것이다.
상기 식에서, Ar1내지 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로서, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, N,O 또는 S가 1개 이상 포함된 5 내지 6각형의 헤테로 고리이다.
이와같이 얻어진 신규한 이리듐 화합물은 발광 파장의 튜닝이 용이하고, 전하 전달 특성이 매우 개선된 결과를 보이는 바, 이를 채택한 유기 EL 소자의 경우 발광 파장 튜닝 뿐만 아니라 저구동전압으로 인하여 소자 수명의 개선을 기대할 수 있다.

Description

전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서 채용하고 있는 표시 소자{Electroluminescence iridium compound and display device adopting as light-emitting dopant}
본 발명은 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서 채용하고 있는 표시 소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 전기 발광 소자의 발광층 형성 재료로 사용될 수 있는 신규한 이리듐 화합물과 이를 발광 도판트로서 채용하고 있는표시 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
EL 소자는 발광층(emitting layer) 형성용 재료 및 발광 메커니즘에 따라 무기 EL 소자와 유기 EL 소자로 구분된다. 이중, 유기 EL 소자는 무기 EL 소자에 비하여 발광 효율, 색순도 및 구동 전압 측면에서 매우 유리한 장점을 갖고 있어 풀칼라 디스플레이의 구현이 용이하다는 장점을 가지고 있다.
한편, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 EL 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료는 빛의 삼원색인 적, 청, 녹색이 균형있게 발광하여야 한다. 그러나, 현재 적색과 청색의 효율은 녹색의 Alq3(tris-8-hydroxyquinolinato aluminum)를 따르지 못한다는 것이 큰 문제점이라고 하겠다. Alq3는 전자수송 특성을 가진 녹색 발광체로서 잘 알려져 있다.
이 문제를 해결하기 위한 시도로 최근 주목 받고 있는 방법은 인광성 색소의 삼중항 엑시톤(triplet exciton)의 인광(phosphorescence)을 이용하는 것이다.
유기 EL은 양극과 음극에서 주입된 정공과 전자의 재결합에 의해 발광이 일어난다. 여기(excitation) 과정을 단계별로 살펴보면, 양극과 음극 전극에서 유기층으로의 전자와 정공 주입, 주입된 전자와 정공의 양극과 음극으로의 이동, 전자와 정공의 재결합에 의한 엑시톤 생성, 여기자의 이동 및 확산, 여기자에서의 발광 등으로 이루어져 있다고 할 수 있다. 유기 EL 소자에서 음극과 양극으로부터 각각 주입된 전자와 정공이 발광층에서 엑시톤을 형성할 때, 스핀이 S=1인 삼중항 엑시톤과 스핀이 S=0인 단일항 엑시톤이 3:1의 비율로 생성된다. 단일항 엑시톤은 발광전이가 허용되나 삼중항 엑시톤의 경우는 제한되므로, 형광만을 이용하는 경우 이론적 한계가 전체 주어진 에너지의 최대 25%인데 반하여, 인광을 이용하는 경우 이론적으로 내부 양자 효율이 100%까지 가능하다.
예를 들어, Forrest와 Thompson은 유기 분자에서 사용되지 못하고 있는 삼중항 엑시톤을 사용하고자 스핀-궤도 결합(spin-orbit coupling)에 의해 인광의 특성을 갖는 PtOEP(H2OEP=octaethyl porphyrin)라는 구조의 착화합물을 감광제로서 Alq3층에 도핑함으로써 약 3 배의 밝기를 보였다[V. Cleave, G. Yahioglu, P. L. Barny, R. H. Friend, and N. Tessler,Advanced Mater. 1999,11, 285.; R. C. Kwong, S. Sibley, T. Dubovoy, M. Baldo, S. R. Forrest, and M. E. Thompson,Chem Mater. 1999,11, 3709.]. 그러나, 아직도 그 밝기는 순수한 적색의 경우 130 mA/㎠, 13V에서 264 cd/㎡에 불과하다.
이러한 스핀-궤도 결합은 전이 금속 화합물에서 자주 나타나는 무거운 원소 효과(heavy-atom effect)에 의한 것이며[N. E. Tokel, R. E. Hemingway, and A. J.Bard,J. Am. Chem. Soc. 1973,95, 6582.; N. E. Tokel and A. J. Bard,J. Am. Chem. Soc.1972,94, 2862.], 그 예로 이리듐(III)과 백금(II) 화합물들이 보고된 바 있다[M. A. Baldo, M. E. Thompson, and S. R. Forrest.Nature,2000,403, 750.; M. A. Baldo, D. F. O'Brien, M. E. Thompson, and S. R. Forrest,Phys. Review B,1999,60, 14422.; P. E. Burrows, S. R. Forrest, T. X. Zhou, and L. Michalski,Appl. Phys. Lett. 2000,76, 2493.; M. Maestri, V. Balzani, C. Deuschel-Cornioley, and A. von Zelewsky, "Photochemistry and Luminescence of Cyclometallated Complexes," inAdvances in Photochemistry, Vol. 17, pp1, Wiley, New York,1992.; J. H. van Diemen, R. Hage, H. E. B. Lampers, J. Reedjik, J. G. Vos, L. De Cola, F. Barigelleti, and V. Balzani,Inorg. Chem. 1992,31, 3518.; S. Serroni, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, M. Venturi, and V. Balzani,J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 9086.].
현재까지는 이리듐(III) 착물 계열이 인광 발광 재료로 가장 널리 알려져 있으며, 그 중 적색과 청색의 경우 아직까지는 발광 효율이나 수명 측면에서 많은 개선이 요구되고 있다. 현재까지 보고된 재료 중에서는 UDC의 (acac)Ir(btp)2[S. Lamansky, P. Djurovich, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson,J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 4304.; S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, R. Kwang, M. E. Thompson,Inorg. Chem. 2001,40, 1704]나, Firpic[C. Adachi, R. Kwang, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, S. R. Forrest, M.E. Thompson,Appl. Phys. Lett. 2001,79(13), 2082.]이라고 하는 재료가 고성능의 적색 및 청색 인광 재료로 알려져 있다. 계속하여 일본, 구미에서 많은 인광 재료들이 연구되어지고 있는 추세이다.
그런데, 종래의 이리듐(III) 화합물은 리간드의 변형이 매우 어려운 구조인 것이 현실이다. 따라서, 보다 좋은 인광 재료의 개발을 위해서 변형이 용이한 치환기가 있는 리간드의 개발이 절실하다고 하겠다.
또한, 도핑시스템을 이용하기 때문에 도판트의 전기전도성이 나쁜 경우, 이들이 전기 전도를 저해하는 트랩 현상을 일으킬 가능성이 있다. 이러한 이유로 전기전도성이 조금이라도 좋은 착화합물의 개발 또한 중요한 과제라고 할 수 있겠다.
본 발명의 목적은 색순도가 뛰어나고 발광효율이 우수한 신규한 전기 발광 이리듐 화합물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 이같은 전기 발광 이리듐 화합물을 발광재료로 채용한 표시소자를 제공하는 데도 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 전기 발광 이리듐 화합물은 다음 화학식 1로 표시되는 것임을 그 특징으로 한다.
화학식 1
IrL1L2L3
상기 식에서, L1내지 L3는 서로 같거나 다른 것으로서, 다음 화학식 2 또는 3으로 표시되는 바, 다만 L1내지 L3가 서로 다른 것일 때는 그 중 하나만이 화학식 3으로 표시되는 것이고 나머지 두 개의 리간드는 같은 것이다.
화학식 2
상기 식에서, Ar1내지 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로서, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, N,O 또는 S가 1개 이상 포함된 5 내지 6각형의 헤테로 고리이다.
화학식 3
본 발명의 표시소자는 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 화합물을 발광 재료로서 포함하는 것임을 그 특징으로 한다.
도 1은 실시예 1에 따라 얻어진 화학식 4로 표시되는 이리듐 화합물의 발광 스펙트럼이고,
도 2는 실시예 2에 따라 얻어진 화학식 5로 표시되는 이리듐 화합물의 발광 스펙트럼이며,
도 3은 실시예 1에 따라 얻어진 화학식 4로 표시되는 이리듐 화합물의 과도 발광(transient photoluminescence) 스펙트럼이다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 이리듐 화합물은 상기 화학식 1과 같은 구조를 갖는 것으로서, 보다 구체적으로는 다음 화학식 4 내지 9로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 4 내지 9로 표시되는 새로운 이리듐(III) 착물은 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기 등의 방향족과 N, O, S 등을 포함하는 헤테로 고리를 채택함으로써, 이러한 구조의 이리듐(III) 착물은 (1)발광 파장을 튜닝하기 위한 리간드의 변형이 쉽고; (2)아릴기가 달린 삼차아민을 포함하고 있어서 전하 전달 능력이 향상되는 장점을 가지고 있다. 이러한 특성은, 향후 이러한 구조를 이용한 유도체로부터 고효율, 장파장의 발광 재료를 개발하는데 있어서 중요한 장점이라고 할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 신규한 이리듐 화합물은 녹색 또는 청녹색 계열의 발광을 보이며, 인광 재료로써 적합한 수명을 갖는다.
따라서, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 EL 등과 같은 표시소자의 발광층 형성 재료로 유용하다.
이하에서, 본 발명을 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기의 실시예들은 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 여기에 국한되는 것은 아니다.
실시예 1: 화학식 4로 표시되는 화합물의 제조
(1)디페닐아민 0.20g(1.18mmol)과t-부톡시나트륨 0.14g(NaOtBu, 1.2eq)에 o-자일렌 40㎖를 가한 다음, 1시간 동안 저어주었다. 이 혼합물에 트리스(디벤지리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.011g(Pd2(dba)3, 0.01eq), (o-비페닐)디t-부틸포스핀 7mg(0.02eq), 그리고 4,4'-디브로모페닐 0.561g(1.5eq)을 넣어준 다음, 100℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 용매를 제거하여 얻어진 고체를 염화메틸렌에 녹여 씻어 준 후, 컬럼크로마토그래피로 분리하여 (C6H5)2N-(p-C6H4)(p-C6H4)-Br을 얻었다.
(2)이와는 별도로, 2-브로모피리딘 0.50g(3.16mmol)을 테트라하이드로퓨란 (THF) 30㎖에 녹인 후, -60℃에서 n-부틸리튬 2.4㎖(1.6M in Hexane, 1.2eq)를 천천히 가하여 1시간 동안 저어 주었다. 트리부틸틴클로라이드 0.876㎖(Bu3SnCl, 1.0eq)를 테트라하이드로퓨란(THF) 5㎖에 녹여, 반응 혼합물에 천천히 가하였다. 온도를 올려 실온을 유지하면서 12시간 동안 반응을 진행시켰다. 다음으로 0℃를 유지하면서 이 용액을 불화칼륨(KF) 포화수용액 40㎖에 넣고 1시간 동안 저어주었다. 반응 혼합물을 톨루엔 50㎖로 추출하여 2-트리부틸틴피리딘을 얻었다.
(3)테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.063g(Pd(PPh3)4, 0.05eq)과 염화리튬 0.138 g (3.0 eq)을 넣고, 상기 (1)로부터 얻어진 (C6H5)2N-(p-C6H4)(p-C6H4)-Br 0.434g(1.04 mmol)을 톨루엔 20㎖에 녹인 용액을 천천히 첨가하였다. 이 반응 혼합물에 다시 톨루엔 20㎖에 용해된 상기 (2)로부터 얻어진 2-트리부틸틴피리딘 0.40g (1.0 eq)을 첨가한 후 100℃를 유지하면서 24시간 동안 저어 주었다. 불화칼륨(KF)포화수용액 40㎖를 준비하여 반응 혼합물에 넣고 저어준 후, 추출하여 용매를 제거하고 컬럼크로마토그래피로 분리하였다. 얻어진 생성물을 염화메틸렌으로 재결정하여 화학식 4로 표시되는 화합물의 리간드를 0.225g(수율 50%)을 얻었다.
mp. 160℃(dec.)
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ7.03-7.06(t, 2H, ArH), 7.13-7.16(m, 7H, ArH), 7.21-7.24(m, 1H, ArH), 7.26-7.30(t, 6H, ArH), 7.53-7.56(d, 2H, ArH), 7.68-7.56(d, 2H, ArH), 7.76-7.77(m, 2H, ArH), 8.05-8.07(d, 2H, ArH)
(4)리간드 0.39g(0.98 mmol)과 이리듐(III)아세틸아세토네이트 0.10g(0.20mmol)을 글리세롤 10㎖에 녹여 질소 하에서 200℃ 이상으로 24시간 동안 환류시켰다. 반응 완료 후, 상온에서 반응 혼합물에 1N 염산 수용액 50㎖를 첨가하여, 침전을 생성시켰다. 이렇게 생성된 침전물을 여과 후, 염화메틸렌으로 재결정하여 화학식 4로 표시되는 이리듐 화합물의 노란색 결정 0.097g(0.070mmol, 수율 35%)을 얻었다.
mp. > 250℃
1H NMR (200MHz, CDCl3): δ 6.85-7.89 (m, ArH)
MS/FAB: 1385(found), 1384.5(calculated)
실시예 2: 화학식 5로 표시되는 이리듐 화합물의 제조
(1)테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.282g(Pd(PPh3)4, 0.05eq)과 염화리튬 0.621g(3.0 eq)에, 2,5-디브로모티오펜 0.55㎖(4.89mmol)을 톨루엔 20㎖에 녹인 용액을 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물에 상기 실시예 1의 (2)로부터 얻어진 2-트리부틸틴피리딘 1.8g(1.0eq)을 톨루엔 20㎖에 녹여 첨가한 후, 100℃를 유지하면서 24시간 동안 저어 주었다. 반응 혼합물을 0℃로 유지하고 불화칼륨(KF) 포화수용액 40㎖를 반응 혼합물에 넣고 추출한 후, 컬럼크로마토그래피로 분리하여 피리딘티오펜-Br을 얻을 수 있었다.
(2)이와는 별도로, 4-브로모트리페닐아민 0.50g(1.54mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 30㎖에 녹인 후, -60℃에서 n-부틸리튬 1.16㎖(1.6M in Hexane, 1.2eq)와 트리부틸틴클로라이드 0.42㎖(Bu3SnCl, 1.0eq)을 이용하여, 상기 실시예 1의 (2)와 동일한 방법으로 수행하여 4-트리부틸틴트리페닐아민을 얻었다.
(3)테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.091g(Pd(PPh3)4, 0.05eq)과 염화리튬 0.20g(3.0eq)를 넣고, 상기 (1)로부터 얻어진 피리딘티오펜-Br 0.38g(1.6 mmol)을 톨루엔 15㎖에 녹인 용액을 천천히 첨가하였다. 이 반응 혼합물에 다시 톨루엔 15㎖에 용해된 상기 (2)로부터 얻어진 4-트리부틸틴트리페닐아민 1.02g(1.2eq)을 첨가한 후 100℃를 유지하면서 24시간 동안 저어주었다. 0℃의 불화칼륨(KF) 포화수용액 40㎖를 이용하여 추출한 후, 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화학식 5로 표시되는 화합물의 리간드 0.355g(수율 55%)을 얻었다.
mp. 120℃(dec.)
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 7.03-7.08(m, 5H, ArH), 7.12-7.14(d, 5H, ArH), 7.24-7.29(m, 5H, ArH), 7.52-7.55(d, 2H, ArH), 7.65-7.69(m, 2H, ArH), 8.57-8.58 (d, 1H, ArH)
(4)얻어진 리간드 0.324g(0.80 mmol)을 상기 실시예 1의 (4)와 동일한 방법으로 이리듐(III)아세틸아세토네이트 0.10g(0.20 mmol)과 반응시켜 화학식 5로 표시되는 이리듐 화합물의 노란색 결정 0.070g(0.050 mmol, 수율 25%)을 얻었다.
mp. > 250℃
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 6.71-7.58(m, ArH)
MS/FAB: 1406(found), 1405.8(calculated)
실시예 3: 화학식 6으로 표시되는 이리듐 화합물의 제조
(1)테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.088g(Pd(PPh3)4, 0.05eq)와 염화리튬 0.194g(3.0eq)에 4-브로모트리페닐아민 0.50g(1.54 mmol)과 2-트리부틸틴피리딘 0.562 g (1.0eq)을 각각 톨루엔 15㎖에 녹여서 첨가한 후, 100℃를 유지하면서 3∼4시간 동안 저어주었다. 혼합물을 실온 상태로 식힌 후 0℃의 불화칼륨(KF) 포화수용액 40㎖를 이용하여 추출하였다. 용매를 제거하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화학식 6으로 표시되는 화합물의 리간드 0.26g(수율 51%)을 얻었다.
mp. 164℃(dec.)
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 7.03-7.28(m, 13H, ArH), 7.66-7.72(m, 2H, ArH), 7.86-7.88(d, 2H, ArH), 8.65-8.66(d, 1H, ArH)
(2)얻어진 리간드 0.26g(0.81 mmol)을 상기 실시예 1의 (4)와 동일한 방법으로 이리듐(III)아세틸아세토네이트 0.10g(0.20mmol)과 반응시켜 화학식 6으로 표시되는 이리듐 화합물의 노란색 결정 0.081g(0.070mmol, 수율 35%)을 얻었다.
mp. > 250℃
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 6.48-7.9(m, ArH)
MS/FAB: 1160(found), 1159.4(calculated)
실시예 4: 화학식 9로 표시되는 이리듐 화합물의 제조
(1)염화이리듐(III) 0.20g(0.68mmol)과 상기 실시예 3의 (1)을 통해 합성된 리간드 1.0g(4eq)을 2-에톡시에탄올 9㎖에 녹여 질소 하에서 12시간 동안 환류시켰다. 생성된 고체를 여과하여, 물로 씻어 준 후, 염화메틸렌으로 추출하고 톨루엔 혼합용액으로 재결정하여 노란색 결정의 μ-디클로로 디이리듐 중간체 0.83g(수율 70%)을 얻었다.
(2)이렇게 얻은 μ-디클로로 디이리듐 중간체 0.83g과 2,4-펜타디온 0.123㎖ (2.6eq), 탄산나트륨 0.050g을 2-에톡시에탄올 9㎖에 녹였다. 4-6시간 동안 환류시킨 후, 생성된 고체침전물을 여과하고 염화메틸렌으로 추출하였다. 생성물을 컬럼크로마토그래피로 분리한 후, 염화메틸렌-메탄올 혼합용액으로 재결정하여, 화학식 6의 생성물을 0.10g(수율 25%)을 얻었다.
mp. > 250℃
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 2.1(s, 6H), 5.5-5.6(s, 1H), 6.6-7.8(m, ArH)
MS/FAB: 937(found), 936.14(calculated)
재료 평가
상기 실시예로부터 얻어진 화합물에 대한 UV-vis 흡수 스펙트럼 및 광발광 스펙트럼은, 수정판 위에 300-400nm의 두께로 스핀코팅법을 이용하여 실시예의 이리듐 화합물을 적층하여 박막을 만들어 측정하였다. 광발광(Photoluminescence) 스펙트럼은 350nm에서 여기(excitation)시켜서 측정하였다. 그 결과는 도 1 및 2와 같다.
구체적으로, 도 1은 상기 실시예 1로부터 얻어진 화학식 4로 표시되는 화합물의 광발광 스펙트럼이고, 도 2는 상기 실시예 2로부터 얻어진 화학식 5로 표시되는 화합물의 광발광 스펙트럼이다.
과도 광발광(Transienst Photoluminescence)은 위와 같은 방법으로 만들어진 박막을 337nm의 레이져를 이용하여 여기시켜 측정하였다. 측정은 발광 파장 546nm, 445nm를 선택하였다. 그 결과를 도 3에 나타내었다. 여기서 dppa는 화학식 4로 표시되는 리간드의 약칭이다.
도 1 및 도 2의 결과로부터, 화학식 4로 표시되는 화합물은 녹색 계열의 발광을, 화학식 5로 표시되는 화합물은 청녹색 계열의 발광을 보임을 알 수 있다. 또한, 특징적으로 발광 피크가 두 개임이 확인되었는데, 이는 향후 리간드 변형을 통한 발광 파장의 튜닝 등이 유리할 것으로 판단된다.
도 3의 과도 광발광에서 보듯이, 화학식 4로 표시되는 화합물은 100ns 이상의 인광 재료로써 적당한 수명을 가지고 있음을 확인할 수 있다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따라 얻어진 신규한 이리듐 화합물은 발광 파장의 튜닝이 용이하고, 전하 전달 특성이 매우 개선된 결과를 보이는 바, 이를 채택한 유기 EL 소자의 경우 발광 파장 튜닝 뿐만 아니라 저구동전압으로 인하여 소자 수명의 개선을 기대할 수 있게 되었다.

Claims (4)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 전기 발광 이리듐 화합물.
    화학식 1
    IrL1L2L3
    상기 식에서, L1내지 L3는 서로 같거나 다른 것으로서, 다음 화학식 2 또는 3으로 표시되는 바, 다만 L1내지 L3가 서로 다른 것일 때는 그 중 하나만이 화학식 3으로 표시되는 것이고 나머지 두 개의 리간드는 같은 것이다.
    화학식 2
    상기 식에서, Ar1내지 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로서, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, N,O 또는 S가 1개 이상 포함된 5 내지 6각형의 헤테로 고리이다.
    화학식 3
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음 화학식 4 내지 9로 표시되는 화합물 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 전기 발광 이리듐 화합물.
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    화학식 8
    화학식 9
  3. 다음 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 재료로서 포함하는 표시소자.
    화학식 1
    IrL1L2L3
    상기 식에서, L1내지 L3는 서로 같거나 다른 것으로서, 다음 화학식 2 또는 3으로 표시되는 바, 다만 L1내지 L3가 서로 다른 것일 때는 그 중 하나만이 화학식 3으로 표시되는 것이고 나머지 두 개의 리간드는 같은 것이다.
    화학식 2
    상기 식에서, Ar1내지 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로서, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, N,O 또는 S가 1개 이상 포함된 5 내지 6각형의 헤테로 고리이다.
    화학식 3
  4. 제 3 항에 있어서, 표시소자는 유기 전기 발광 소자인 것임을 특징으로 하는 표시소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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