KR20040007273A - 액체 탄화수소용 마커로 사용되는 피라지노포르피라진 - Google Patents

액체 탄화수소용 마커로 사용되는 피라지노포르피라진 Download PDF

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Abstract

액체 석유 탄화수소의 표시(marking) 방법이 제공된다. 상기 방법은 액체 석유 탄화수소에 700㎚∼900㎚의 최대 흡수를 갖는 피라지노포르피라진 염료를 첨가함을 포함한다.

Description

액체 탄화수소용 마커로 사용되는 피라지노포르피라진{Pyrazinoporphyrazines As Markers For Liquid Hydrocarbons}
본 발명은 후속적인 확인을 위해 석유 탄화수소(petroleum hydrocarbons)을 피라지노포르피라진(pyrazinoporphyrazine) 화합물로 표시하는 방법에 관한 것이다.
M. Matsuoka는 "NIR Dyes for Information Recording," Near-Infrared Dyes for High Technology Applications(S. Daehne등), pp 203-231(Kluwer Academic Publishers, 1998)에서 고형의 광학 정보 기록시스템, 예를들어, 기록가능한 컴팩트 디스크에 사용되는 피라지노포르피라진 화합물에 대하여 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌은 석유 탄화수소를 표시(marking)하는 방법은 제시하고 있지 않다.
본 발명은 석유 탄화수소에 사용하기 적합한 마커(marker)를 제공하는 것이다.
본 발명은 액체 석유 탄화수소를 표시(marking)하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 액체 석유 탄화수소에 700㎚∼900㎚에서 최대 흡수를 나타내는 피라지노포르피라진염료를 첨가하는 것을 포함한다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
특히 달리 언급하지 않는 한, 모든 퍼센트는 중량 퍼센트이다. ppm 농도는 중량/체적 기준으로 계산된다. 용어 "석유 탄화수소"는 석유정제공정, 바람직하게는 윤활유, 수압유, 브레이크유, 가솔린, 디젤 연료, 케로센, 제트 연료 및 가열유(heating oil)로 부터 기인한 소량의 산소, 질소, 황 혹은 인산을 함유할 수 있으나, 현저한 탄화수소 조성을 갖는 산물을 말한다. "알킬"기는 선형, 분지 혹은 고리형 배열에 1∼20개의 탄소원자를 갖는 하이드로카르빌기이다. 알킬기는 임의로 하나 또는 그 이상의 이중 혹은 삼중결합을 갖는다. 알킬기가 하나 또는 그 이상의 할로, 히드록시, 알콕시, 알카노일(alkanoyl) 혹은 아로일(aroyl)기로 치환될 수 있다. 바람직하게, 알킬기는 할로 혹은 알콕시 치환체를 갖지 않는다. "알콕시"기는 산소 원자를 경유하여 결합된 알킬기, 즉, 알킬기로 치환된 히드록시기이다. "헤테로알킬"기는 O, NR(단, R은 수소, 알킬, 헤테로알킬, 아릴 혹은 아랄킬이다.)혹은 S로 치환된 최소 하나의 탄소를 갖는 알킬기이다. "아릴"기는 방향족 탄화수소 화합물로 부터 유도된 치환체이다. 아릴기는 총 6∼20개의 고리원자를 갖으며, 별도의 혹은 융합된 하나 또는 그 이상의 고리를 갖는다. "아랄킬(aralkyl)"기는 "아릴"기로 치환된 "알킬"기이다. "헤테로고리"기는 5∼20개의 고리원자를 갖으며, 이중 최소 하나는 질소, 산소 혹은 황인 헤테로고리 화합물로 부터 유도된 치환체이다. 바람직하게, 헤테로고리기는 황을 함유하지 않는다. 아릴 혹은 헤테로고리기에 하나 또는 그 이상의 할로, 시아노, 히드록시, 알킬, 헤테로알킬, 알카노일, 아로일(aroyl) 혹은 알콕시기가 치환될 수 있다. 바람직하게, 아릴 및 헤테로고리기는 할로겐 원자를 포함하지 않는다. "방향족 헤테로고리'기는 방향족 헤테로고리 화합물로 부터 유도된 헤테로고리기이다.
"유기 작용기"는 금속원자를 포함하지 않는 작용기이며, 이는 1∼22개의 탄소원자, 수소 원자 및 이로써 한정하는 것은 아니나, 질소, 산소, 황, 인, 실리콘 및 할로겐 원자를 포함하는 임의의 헤테로 원자를 갖는다. 유기 작용기는 임의로 이중 및/또는 삼중 결합; 결합 혹은 융합된 고리;를 포함하며, 상기 기가 완전히 혹은 부분적으로 비고리이면, 비고리부분은 선형 혹은 분지형일 수 있다.
"피라지노포르피라진 염료(pyrazinoporphyrazine dye)"는 다음에 나타낸 바와 같이 피라진 고리의 2- 및 3- 위치를 통해 포르피라진 고리 시스템의 각 피롤고리의 3- 및 4-위치에 용합된 피라진 고리를 갖는 포르피라진 고리 시스템을 포함하는 화합물이며, 각 피라진 고리는 단일 결합 혹은 피라진 고리에 융합되어 결합된아릴 혹은 방향족 헤테로고리기가 더욱 치환된다.
본 발명의 바람직한 구현에서, 피라지노포르피라진 화합물은 다음 화학식 (Ⅰ)의 구조를 갖는다.
단, M은 두개의 수소원자; 전이금속, 실리콘 혹은 알루미늄; 혹은 하나 또는 그 이상의 산화물, 수산화물, 할라이드 혹은 유기 작용성기로 치환된 전이금속, 실리콘 및 알루미늄중 어떠한 일종;이며, X는 피라진고리에 융합된 아릴 혹은 방향족헤테로고리기를 나타낸다.
바람직하게, M은 2개의 수소 원자; 구리, 철, 알루미늄 혹은 실리콘; 혹은 구리, 철, 알루미늄 혹은 실리콘의 산화물, 수산화물, 알카노에이트 혹은 알콕사이드를 나타낸다. X 치환체의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니나, 벤조, 피롤, 퓨라노, 인돌, 나프토 혹은 벤조퓨라노를 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현에서, 식(Ⅰ)에서 X는 벤조 혹은 치환된 벤조 치환체를 나타내며, 결과물인 피라지노포르피라진 화합물("벤조피라지노포르피라진")은 하기 화학식 (Ⅱ)을 갖는다.
단, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15및 R16은 독립적으로 수소 혹은 유기 작용기이며, 혹은 R기 쌍이 부착된 벤조기에 융합되어 지방족, 방향족 혹은 헤테로고리 시스템을 형성하도록 결합되는 인접한 탄소 원자상의 어떠한 R기쌍일 수 있다. 바람직하게, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15및 R16은 독립적으로 수소; 알킬; 헤테로알킬; 아릴; 아랄킬; 할로; 히드록시 혹은 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로고리, 알카노일 혹은 아로일기로 치환된 히드록시; 시아노; 니트로; 알카노일; 아로일; 헤테로고리; 아미노 혹은 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로고리, 알카노일 혹은 아로일기로 치환된 아미노; 카르복실; 알킬, 아랄킬, 헤테로알킬, 혹은 헤테로고리 에스테르기; 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로고리, 알카노일 혹은 아로일기로 치환되지 않은 혹은 치환된 아미드기; 혹은 R기 쌍이 부착되는 벤조기에 융합되어 지방족, 방향족 혹은 헤테로고리 시스템을 형성하도록 결합되는 인접한 탄소 원자상의 어떠한 R기 쌍일 수 있다.
바람직한 구현에서, R1, R4, R5, R8, R9, R12, R13및 R16은 수소이다. 바람직하게, R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14및 R15는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴 혹은 헤테로고리 방향족이며; 보다 바람직하게 R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14및 R15는 독립적으로 아릴 혹은 헤테로고리 방향족이다. 바람직한 구현에서, R2, R3, R6, R7, R10, R11,R14및 R15는 아릴이고, M은 구리이며; 바람직하게 R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14및 R15는 페닐이다.
본 발명의 다른 바람직한 구현에서, 식 (Ⅰ)에서 X는 5-원자 헤테로고리를 갖는 방향족 헤테로시클릭 고리시스템을 나타내며, 상기 방향족 헤테로시클릭 고리시스템은 화학식 (Ⅰ)의 각 피라진 고리에 5-원자 헤테로시클릭 고리가 융합되어 부착된다.
바람직하게, 상기 5-원자 헤테로시클릭 고리는 각각 다음에 나타낸 바와 같이 피라진 고리에 각각의 2- 및 3- 위치 혹은 3- 및 4-위치에서 융합될 수 있는 피롤 혹은 퓨란이다.
상기 5-원자 헤테로시클릭 고리가 2- 및 3-위치에서 융합되는 경우, 상기 고리는 임의로 보다 큰 폴리시클릭 방향족 헤테로시클릭 고리 시스템, 예를들어 인돌의 일부이다. 상기 5-원자 헤테로시클릭 고리가 2- 및 3-위치에서 융합되는 경우, 결과물인 피라지노포르피라진 화합물은 서로에 대한 4개의 "Y"기의배향(orientation)에 따라 몇몇의 가능한 이성질체를 갖는다. 가장 대칭적인 이성질체를 화학식 (Ⅲ)으로 다음에 도시하였다.
단 상기 식에서, Y는 O 혹은 NR25이며; R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24및 R25는 독립적으로 수소 혹은 유기 작용기이거나 혹은 R기 쌍이 부착되는 피롤 혹은 퓨란 고리에 융합되는 지방족, 방향족 혹은 헤테로시클릭 고리 시스템을 형성하도록 결합되는 인접한 고리 원자에 부착되는 어떠한 R기의 쌍이다. 바람직하게, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24및 R25는 독립적으로 수소; 알킬; 헤테로알킬; 아릴; 아랄킬; 할로; 히드록시 혹은 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로시클릭, 알카노일 혹은 아로일기로 치환된 히드록시; 시아노; 니트로; 알카노일; 아로일; 헤테로시클릭; 아미노 혹은 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로고리, 알카노일 혹은 아로일기로 치환된 아미노; 카르복실; 알킬, 아랄킬, 헤테로알킬 혹은 헤테로시클릭 에스테르기; 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로시클릭, 알카노일 혹은 아로일기로 치환되지 않은 혹은 치환된 아미드; 혹은 R기 쌍이 부착되는 피롤 혹은 퓨란 고리에 융합되는 지방족, 방향족 혹은 헤테로시클릭 고리 시스템을 형성하도록 결합되는 인접한 탄소원자상의 어떠한 R기의 쌍이다.
바람직한 구현에서, 피라진 고리에 퓨란 혹은 피롤 고리의 2- 및 3- 위치에서 융합된 퓨란 혹은 피롤고리를 갖는 피라지노포르피라진에서, R17과 R18, R19와 R20, R21과 R22및 R23과 R24는 퓨란 혹은 피롤고리에 융합되는 벤조기를 형성하도록 결합된다. 결과물인 화합물은 서로에 대한 4개의 "Y"기의 배향에 따라 몇몇의 가능한 이성질체를 갖는다. 가장 대칭적인 이성질체를 식(Ⅳ)로 다음에 도시하였다.
단, 상기 식에서, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40및 R41은 독립적으로 수소 혹은 유기 작용기이거나 혹은 R기 쌍이 부착되는 벤조 고리에 융합되는 지방족, 방향족 혹은 헤테로시클릭 고리 시스템을 형성하도록 결합되는 인접한 탄소원자상의 어떠한 R기 쌍이다. 바람직하게, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40및 R41은 독립적으로 수소;알킬; 헤테로알킬; 아릴; 아랄킬; 할로; 히드록시 혹은 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로시클릭, 알카노일 혹은 아로일기로 치환된 히드록시; 시아노; 니트로; 알카노일; 아로일; 헤테로시클릭; 아미노 혹은 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로시클릭, 알카노일 혹은 아로일기로 치환된 아미노; 카르복실; 알킬, 아랄킬, 헤테로알킬 혹은 헤테로시클릭 에스테르기; 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로시클릭, 알카노일 혹은 아로일기로 치환되지 않은 혹은 치환된 아미드; 혹은 R기 쌍이 부착되는 벤조 고리에 융합되는 지방족, 방향족 혹은 헤테로시클릭 고리 시스템을 형성하도록 결합되는 인접한 탄소원자상의 어떠한 R기 쌍이다.
바람직한 구현에서, Y는 NR25이며, R25는 알킬, 바람직하게는 최소 C4알킬, 가장 바람직하게는 포화, 비치환 알킬이다. 바람직하게, R27및 R28중 최소 하나, R31및 R32중 최소 하나, R35및 R36중 최소 하나, 및 R39및 R40중 최소 하나는 알킬, 바람직하게는 최소 C4알킬, 가장 바람직하게는 포화, 비치환 알킬이다.
석유 탄화수소에 첨가되는 각 피라지노포르피라진 염료의 바람직한 양은 최소 0.01ppm, 보다 바람직하게는 최소 0.02ppm, 그리고 가장 바람직하게는 최소 0.03ppm이다. 바람직하게, 각 피라지노포르피라진 염료의 양은 바람직하게는 10ppm미만, 보다 바람직하게는 2ppm미만, 가장 바람직하게는 1ppm미만이다. 바람직하게, 마킹(marking)은 비가시적이다. 즉, 염료는 표시된 탄화수소를 단지 육안 관찰함으로써 인지되지 않는다. 바람직하게, 본 발명의 방법에 사용되는 700㎚∼900㎚범위에서 최대 흡수를 갖는 피라지노포르피라진 염료는 최소 710㎚, 보다 바람직하게는 최소 720㎚, 그리고 가장 바람직하게는 최소 750㎚에서 최대 흡수를 갖으며; 바람직하게, 최대 흡수는 880㎚을 초과하지 않으며, 보다 바람직하게는 860㎚를 초과하지 않는다. 일 구현에서, 다른 파장에서 최대 흡수를 갖는 최소 2개의 피라지노포르피라진 염료가 석유 탄화수소에 첨가된다. 다른 구현에서, 700㎚∼900㎚, 바람직하게는 720㎚∼900㎚범위에서 최대 흡수를 갖는 최소 하나의 피라지노포르피라진 염료 및 최소 하나의 다른 염료가 석유 탄화수소에 첨가된다. 바람직하게, 상기 범위에서 흡수하는 각각의 다른 염료는 최소 0.01ppm, 보다 바람직하게는 최소 0.02ppm, 그리고 가장 바람직하게는 최소 0.03ppm의 양으로 존재한다. 바람직하게, 각각 다른 염료의 양은 10ppm 미만, 보다 바람직하게는 2ppm미만, 그리고 가장 바람직하게는 1ppm미만이다.
바람직하게, 본 발명의 방법에 사용되는 염료는 표시된 석유 탄화수소를 상기 염료의 최대 흡수를 갖는 스펙트럼 영역의 파장을 갖는 전자기 방사선에 노축시키고, 광(light) 혹은 형광(fluorescent) 방출의 흡수를 검출함으로써 검출된다. 검출장치가 표시된 석유 탄화수소에서 염료(dye)의 농도 및 농도 비를 계산할 수 있는 것이 바람직하다. 이 기술분야에 알려져 있는 전형적인 분광광도계는 피라지노포르피라진 염료가 최소 0.01ppm 수준으로 존재하는 경우, 본 발명의 방법에 사용되는 피라지노포르피라진 염료를 검출할 수 있다. 미국 특허 제 5,225,678에 개시되어 있는 검출기, 특히, Rohm and Haas Company(Philadelphia, PA)에서 이용가능한 SpecTrace™을 사용하는 것이 바람직하다. 이들 분석기(analyzer)는 염료의흡수 스펙트럼을 기초로하여 선택된 필터를 사용하며, 시그널-대-노이즈 비율을 감소시키기 위해 다중 선형 회귀법에 의한 시그널의 화학적계측 분석법(chemometric analysis)을 사용한다.
검출방법이 표시된 석유 탄화수소의 어떠한 화학적 조작을 행하는 것을 포함하지 않는 경우, 샘플은 시험후, 공급원으로 회귀될 수 있으며, 위험한 화학물질의 취급 및 처분을 필요로하지 않는다. 이는 예를들어, 염료가 단지 표시된 석유 탄화수소 샘플에 의한 흡광을 측정함으로써 검출되는 경우이다.
본 발명의 일 구현에서, 염료는 액체 석유 탄화수소에 용이하게 첨가되도록 용매에서 배합된다. 피라지노포르피라진 염료에 대한 바람직한 용매는 방향족 탄화수소 용매이다. 바람직하게, 상기 염료는 용매중에 0.1∼10%의 농도로 존재한다.
본 발명의 일 구현에서, 최소 하나의 피라지노포르피라진 염료 및 700㎚∼900㎚에서 최대 흡수를 갖는 임의의 다른 염료가 최소 하나의 가시적인 염료; 즉, 500㎚∼700㎚, 바람직하게는 550㎚∼700㎚ 그리고 가장 바람직하게는 550㎚∼680㎚에서 최대 흡수를 갖는 염료와 함께 석유 탄화수소에 첨가된다.
바람직하게, 각각의 가시 염료(visible dye)는 최소 1ppm, 바람직하게는 최소 2ppm, 그리고 가장 바람직하게는 최소 5ppm의 양으로 첨가된다. 바람직하게, 각각의 가시 염료(visible dye)의 양은 20ppm을 초과하지 않으며, 보다 바람직하게는 15ppm을 초과하지 않는다. 바람직한 구현에서, 가시 염료는 안트라퀴논 염료 및 아조염료류로 부터 선택된다. 상기 범위에서 최대 흡수를 갖는 적합한 안트라퀴논 염료는 예를들어, 알킬아미노, 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로시클릭-아미노 치환체를 갖는 1,4-이치환된 안트라퀴논을 포함한다. 상기 범위에서 최대 흡수를 갖는 적합한 아조 염료는 예를들어, 구조 Ar-N=N-Ar-N=N-Ar(Ar은 아릴기이며, 각각의 Ar은 다를 수 있다.)을 갖는 것을 포함한다. 상기 범위에서 최대 흡수를 갖는 적합한 상업적으로 이용가능한 안트라퀴논 및 아조 염료의 특정한 예는 C.I. Solvent Blue 98, C.I. Solvent Blue 79, C.I. Solvent Blue 99 및 C.I. Solvent Blue 100을 포함하는 Colour Index에 기재되어 있다.
700㎚∼900㎚ 범위에서 최대 흡수를 갖는 최소 하나의 피라지노포르피라진염료의 편입은 비교적 장애 없이 스펙트럼 영역에서 분광학적 수단으로 액체 탄화수소를 확인할 수 있도록 한다. 적은 수준의 이들 염료는 효율적인 비용으로 마킹공정이 행하여지도록 하면서, 상기 지역에서 검출가능하며, 여러가지 염료의 사용은 염료의 양 및 비율에 의해 정보가 코딩되도록 한다. 이러한 이유로, 이러한 범위에서 흡수하며, 연료 마커로 적합한 부가적인 화합물이 매우 유용한 것이다.
700㎚∼900㎚에서 검출가능한 마커와 가시영역에서 검출가능한 마커와의 배합이 또한, 유용하다. 500㎚∼700㎚범위에서 최대 흡수를 갖는 최소 하나의 가시 염료를 보다 높은 수준으로 편입함으로써 이러한 영역에서 용이하게 정량적인 분광학적 측정을 할 수 있다. 염료 수준의 정확한 측정은 염료의 양 및 비율이 탄화수소를 확인하는 코드의 일부로서 작용하도록 한다. 상기 범위에서 흡수하는 염료가 다소 저렴함으로, 보다 높은 수준으로 사용하는 것이 표시공정의 전반적인 비용을 크게 증가시키지는 않을 것이다. 따라서, 2가지 종류의 염료의 배합은적응성(flexibility)을 증대시키고 마킹 공정의 비용을 최소화한다.
본 발명에 의한 화합물의 제조방법은 이 기술분야의 기술자에게 알려져 있다. 예를들어, JP11-116573(Matsuoka등, 1999. 4. 27일 공개)은 이러한 종류의 많은 화합물의 합성 방법을 개시하고 있다.
본 발명에 의한 방법으로 액체 석유탄소수소에 표시가 가능한 것이다.

Claims (10)

  1. 액체 석유 탄화수소에 700㎚∼900㎚의 최대 흡수를 갖는 피라지노포르피라진 염료를 첨가함을 포함하는 액체 석유 탄화수소의 표시방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 최소 하나의 피라지노포르피라진 염료는 하기 화학식 (Ⅰ)을 갖음을 특징으로 하는 방법.
    (단, 상기 식에서, M은 두개의 수소원자; 전이금속, 실리콘 혹은 알루미늄; 혹은 하나 또는 그 이상의 산화물, 수산화물, 할라이드 혹은 유기 작용성기로 치환된 전이금속, 실리콘 및 알루미늄중 어떠한 일종;이며, X는 피라진고리에 융합된 시클릭방향족 시스템을 나타낸다.)
  3. 제 2항에 있어서, 상기 최소 하나의 피라지노포르피라진 염료는 하기 화학식 (Ⅱ)을 갖음을 특징으로 하는 방법.
    (단, 상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15및 R16은 독립적으로 수소 혹은 유기 작용기, 혹은 R기 쌍이 부착되는 벤조기에 융합되는 지방족, 방향족 혹은 헤테로시클릭고리 시스템을 형성하도록 결합되는 인접한탄소 원자상의 어떠한 R기쌍일 수 있다.)
  4. 제 2항에 있어서, 상기 X는 5-원자 헤테로시클릭 고리를 포함하는 방향족 헤테로시클릭 고리 시스템을 나타내며, 상기 방향족 헤테로시클릭 고리 시스템은 상기 식 (Ⅰ)에서 피라진 고리에 5-원자 헤테로시클릭 고리가 융합되어 부착됨을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 최소 하나의 피라지노포르피라진 염료는 화학식 (Ⅲ) 혹은다른 Y기 배향을 갖는 이들의 이성질체임을 특징으로 하는 방법.
    (단, 상기 식에서, Y는 O 혹은 NR25이며; R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24및 R25는 독립적으로 수소 혹은 유기 작용기이거나 혹은 R기 쌍이 부착되는 피롤 혹은 퓨란 고리에 융합되는 지방족, 방향족 혹은 헤테로시클릭 고리 시스템을 형성하도록 결합되는 인접한 고리 원자에 부착되는 어떠한 R기 쌍이다.)
  6. 제 5항에 있어서, 상기 최소 하나의 피라지노포르피라진 염료는 화학식 (Ⅳ) 혹은다른 Y기 배향을 갖는 이들의 이성질체임을 특징으로 하는 방법.
    (상기 식에서, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40및 R41은 독립적으로 수소 혹은 유기 작용기이거나 혹은 R기 쌍이 부착되는 벤조 고리에 융합되는 지방족, 방향족 혹은 헤테로시클릭 고리 시스템을 형성하도록 결합되는 인접한 탄소원자상의 어떠한 R기쌍이다.)
  7. 제 1항에 있어서, 각각의 피라지노포르피라진 염료는 0.01ppm∼10 ppm의 양으로존재함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 액체 석유 탄화수소는 윤활유, 수압유체, 브레이크 유체, 가솔린, 디젤 연료, 케로센, 제트 연료 및 가열오일(heating oil)로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 나아가, 최소 하나의 가시 염료를 1ppm∼20ppm의 양으로 포함함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 9항에 있어서, 각각의 포르피라진 염료는 0.01ppm∼2ppm의 양으로 존재하며, 각각의 가시 염료는 2ppm∼20ppm의 양으로 존재함을 특징으로 하는 방법.
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