JPH02215783A - ８置換テトラピラジノテトラアザポルフィラジン類およびそれを含有するディスコティック液晶相をとりうる組成物 - Google Patents
８置換テトラピラジノテトラアザポルフィラジン類およびそれを含有するディスコティック液晶相をとりうる組成物Info
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- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は有機溶媒に可溶な８置換テトラアザテトラビラ
ジノボルフイラジン類および電子受容性ディスコティッ
ク液晶相をとる組成物に関する。
ジノボルフイラジン類および電子受容性ディスコティッ
ク液晶相をとる組成物に関する。
〈従来技術およびその問題点〉
フタロシアニン系化合物は色素あるいは機能材料として
知られているが、これらの化合物は比較的容易に合成で
きる反面、大半が溶媒に不溶であるため精製または応用
において困難な面があった。
知られているが、これらの化合物は比較的容易に合成で
きる反面、大半が溶媒に不溶であるため精製または応用
において困難な面があった。
また、これらの化合物は有機導電性化合物として期待さ
れているが、多くが電子供与性であり、導電性をもたら
すためにドープあるいは電子受容体との混合によるＣＴ
錯体の形成が試みられたが安定性に問題があった。
れているが、多くが電子供与性であり、導電性をもたら
すためにドープあるいは電子受容体との混合によるＣＴ
錯体の形成が試みられたが安定性に問題があった。
〈発明の構成および効果〉
本発明は、テトラピラジノテトラアザポルフィラジン系
化合物のうち、下記一般式（式１ａ）および（式１ｂ）
で表わされる５、６．５’、６’５ ＃ 、５ ＃ 、
５／＃ 、５ｊ＃位を脂肪族アルキル基で置換したテト
ラピラジノテトラアザポルフィラジン類（１ａ） は脂肪族アルキル基を表わし、脂肪族アルキル基として
は炭素数１〜２０の直鎖脂肪族アルキル基をいうが液晶
性、溶解性より炭素数６〜１２が好ましい。
化合物のうち、下記一般式（式１ａ）および（式１ｂ）
で表わされる５、６．５’、６’５ ＃ 、５ ＃ 、
５／＃ 、５ｊ＃位を脂肪族アルキル基で置換したテト
ラピラジノテトラアザポルフィラジン類（１ａ） は脂肪族アルキル基を表わし、脂肪族アルキル基として
は炭素数１〜２０の直鎖脂肪族アルキル基をいうが液晶
性、溶解性より炭素数６〜１２が好ましい。
また（式１ｂ）におけるＭは金属原子であり、金属原子
としては銅、亜鉛、鉛、鉄、コバルト、ニッケルが使用
でき、銅または亜鉛が好ましい。
としては銅、亜鉛、鉛、鉄、コバルト、ニッケルが使用
でき、銅または亜鉛が好ましい。
本発明の化合物（１ａ）およびその金属錯体（１ｂ）は
以下のような経路で製造できる。
以下のような経路で製造できる。
（１ａ）
およびその金属錯体（１ｂ）に関する。
（１ｂ）
上記式（式１ａ）および（弐１ｂ）においてＲ（Ｈ；金
属Ａ芥） すなわち、脂肪族カルボン酸のエステルをアシロイン型
縮合し、得られたα−ヒドロキシケトン（２）を酸化ビ
スマスを用いて酸化しα−ジケトン（３）ヲ得る。α−
ジケトン（３）とジアミノマレオニトリルとを脱水反応
させ、ジシアノピラジン誘導体（４）を得、これを塩基
存在下で反応させ（１ａ）を、塩基存在下塩化金属と反
応させ（ｌ ｂ）を得る。
属Ａ芥） すなわち、脂肪族カルボン酸のエステルをアシロイン型
縮合し、得られたα−ヒドロキシケトン（２）を酸化ビ
スマスを用いて酸化しα−ジケトン（３）ヲ得る。α−
ジケトン（３）とジアミノマレオニトリルとを脱水反応
させ、ジシアノピラジン誘導体（４）を得、これを塩基
存在下で反応させ（１ａ）を、塩基存在下塩化金属と反
応させ（ｌ ｂ）を得る。
Ｒが炭素数１２の化合物ＣＬａ−１）は１１８〜１３８
℃で、その金属錯体（１ｂ−１）は１１４〜２８８°Ｃ
でディスコティック液晶相を呈する。
℃で、その金属錯体（１ｂ−１）は１１４〜２８８°Ｃ
でディスコティック液晶相を呈する。
本発明の化合物（１ａ）およびその金属錯体（１ｂ）は
クロロホルム、ジクロロメタン等の有機溶媒に高度の溶
解性を示し、アセトン、アルコール類に不溶である。こ
のことからシリカゲル／ジクロロメタンによるカラムお
よびテトラヒドロフランからの再結、またはアセトンに
よる固液抽出による精製が可能である。また有機溶媒に
可溶であるから高分子中での安定性が期待でき、ツルー
ジョンキャスト法等により機能性薄膜を形成でき、電子
または光電子材料および表示素子として利用できる。
クロロホルム、ジクロロメタン等の有機溶媒に高度の溶
解性を示し、アセトン、アルコール類に不溶である。こ
のことからシリカゲル／ジクロロメタンによるカラムお
よびテトラヒドロフランからの再結、またはアセトンに
よる固液抽出による精製が可能である。また有機溶媒に
可溶であるから高分子中での安定性が期待でき、ツルー
ジョンキャスト法等により機能性薄膜を形成でき、電子
または光電子材料および表示素子として利用できる。
また本発明の化合物（１ａ）およびその金属錯体（１ｂ
）は電子受容性ディスコティック液晶とＣＴ錯体を形成
し、−次元性の導電体となりうる。
）は電子受容性ディスコティック液晶とＣＴ錯体を形成
し、−次元性の導電体となりうる。
〈実施例〉
実施例１
無水キシレン３００ ｄ中に金属ナトリウム０．３８モ
ルを入れ、加熱してディスバージョンとした後トリデカ
ン酸メチル０．１９モルを加え１時間反応させた。生成
したα−ヒドロキシケトンを分離（収率６３％）し、こ
の化合物５．８ Ｘｌ０−”モルを酢酸中酸化ビスマス
７、ＯＸｌ０−”とともに加熱還流させ酸化した。得ら
れたα−ジケトンを分離しく収率６７％）、このα−ジ
ケトン３．８ Ｘｌ０−”モルとジアミノマレオニトリ
ル９．５ Ｘｌ０−”モルを酢酸中で１２時間加熱還流
して２．３−ジシアノ−５，６−ジドデシルピラジンと
しく収率８５％）た。２．３−ジシアノ−５，６−シド
デシルピラジン４．５５Ｘ１（１−’モルを１．８−ジ
アザビシクロ［５，４，Ｏｌ −７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕと略す）存在下、無水エタノール中で１２時間加熱還
流させ化合物（１ａ−１）を得た。
ルを入れ、加熱してディスバージョンとした後トリデカ
ン酸メチル０．１９モルを加え１時間反応させた。生成
したα−ヒドロキシケトンを分離（収率６３％）し、こ
の化合物５．８ Ｘｌ０−”モルを酢酸中酸化ビスマス
７、ＯＸｌ０−”とともに加熱還流させ酸化した。得ら
れたα−ジケトンを分離しく収率６７％）、このα−ジ
ケトン３．８ Ｘｌ０−”モルとジアミノマレオニトリ
ル９．５ Ｘｌ０−”モルを酢酸中で１２時間加熱還流
して２．３−ジシアノ−５，６−ジドデシルピラジンと
しく収率８５％）た。２．３−ジシアノ−５，６−シド
デシルピラジン４．５５Ｘ１（１−’モルを１．８−ジ
アザビシクロ［５，４，Ｏｌ −７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕと略す）存在下、無水エタノール中で１２時間加熱還
流させ化合物（１ａ−１）を得た。
元素分析の結果、水素１０．８４％（計算値１０．８９
％）、炭素７７．０６％（計算値７７．１２％）、窒素
１１．９７％（計算値１１．９９％）と計算値と一致し
た。
％）、炭素７７．０６％（計算値７７．１２％）、窒素
１１．９７％（計算値１１．９９％）と計算値と一致し
た。
紫外−可視吸光分析の結果第１図（ａ）に示す様に６１
８．６５４ ｎ醜にテトラピラジノテトラアザボルフィ
ラジン類特有の吸収が観測された。
８．６５４ ｎ醜にテトラピラジノテトラアザボルフィ
ラジン類特有の吸収が観測された。
また得られた化合物（１ａ−１）は低温結晶（固相−固
相転移温度９４℃）と高温結晶（融点１１８’Ｃ）とを
有し、１１８℃以上でディスコティック液晶相を呈し、
２３８°Ｃ以上で分解した。各転移温度およびエンタル
ピー変化を表１に示す、サイクリックボルタモダラムに
よる半波電位は一〇、５０Ｖと電子受容性を示した。
相転移温度９４℃）と高温結晶（融点１１８’Ｃ）とを
有し、１１８℃以上でディスコティック液晶相を呈し、
２３８°Ｃ以上で分解した。各転移温度およびエンタル
ピー変化を表１に示す、サイクリックボルタモダラムに
よる半波電位は一〇、５０Ｖと電子受容性を示した。
また化合物（１ａ−１）はクロロホルム、ジクロロメタ
ンにたいへんよく溶けた。
ンにたいへんよく溶けた。
実施例２
実施例１で生成した２、３−ジシアノ−５，６−シドデ
シルビラジン６．４３Ｘ１０−” （１ｂでＲ−Ｃ＋ｔ
）モルと塩化ｍ （ＣｕＣＩｇ）１．７７Ｘ １０−’
モルとをＤＢＵ存在下プロフロール中で反応させて金属
錯体（Ｉｂ−１）を得た。
シルビラジン６．４３Ｘ１０−” （１ｂでＲ−Ｃ＋ｔ
）モルと塩化ｍ （ＣｕＣＩｇ）１．７７Ｘ １０−’
モルとをＤＢＵ存在下プロフロール中で反応させて金属
錯体（Ｉｂ−１）を得た。
得られた金属錯体は元素分析の結果、水素１０．４５％
（計算値１０．４４％）、炭素７４．７５％（７４，６
５％）、窒素１１．３８％（計算値１１．６１％）と計
算値と一致した。
（計算値１０．４４％）、炭素７４．７５％（７４，６
５％）、窒素１１．３８％（計算値１１．６１％）と計
算値と一致した。
紫外−可視吸光分析より６３４ｎｍにテトラピラジノテ
トラアザポルフィラワン金属錯体に特有な吸収が観測さ
れた。これを第１図（ｂ）に示す。
トラアザポルフィラワン金属錯体に特有な吸収が観測さ
れた。これを第１図（ｂ）に示す。
解した。
各転移温度およびエンタルピー変化を表Ｈ：示す。
サイクリックポルタモグラムによる半波電位は−０，４
０Ｖであり、電子受容性を示した。
０Ｖであり、電子受容性を示した。
金属錯体（Ｉｂ−１）もクロロホルム、ジクロロメタン
に大変易溶である。
に大変易溶である。
表
第１図（（ＩＩＬ）
第１図（ａ）は化合物（１ａ−１）の、第１図Φ）は金
属錯体（Ｉｂ−１）の紫外−可視吸収スペクトルを示す
。 ５５０ ’７５０ （ｖ ／ｆｆＩ） 第１図ｃ６） 特許出願人 株式会社イースタン同上 白木
巌 代理人 弁理士 松 浦 恵 治（情＄）
属錯体（Ｉｂ−１）の紫外−可視吸収スペクトルを示す
。 ５５０ ’７５０ （ｖ ／ｆｆＩ） 第１図ｃ６） 特許出願人 株式会社イースタン同上 白木
巌 代理人 弁理士 松 浦 恵 治（情＄）
Claims (2)
- （１）下記一般式（式１ａ及び式１ｂ）で表わされる化
合物（１ａ）およびその金属錯体化合物（１ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ （式中Ｒは炭素数１〜２０の脂肪族アルキル基を表わし
、Ｍは金属原子を表わす）。 - （２）請求項（１）の化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とするディスコティック液晶相をとりうる
組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1036018A JPH02215783A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | ８置換テトラピラジノテトラアザポルフィラジン類およびそれを含有するディスコティック液晶相をとりうる組成物 |
| US07/457,397 US5062990A (en) | 1989-02-17 | 1989-12-27 | Discotic octasubstituted tetrapyrazinotetraazaporphyrazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1036018A JPH02215783A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | ８置換テトラピラジノテトラアザポルフィラジン類およびそれを含有するディスコティック液晶相をとりうる組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215783A true JPH02215783A (ja) | 1990-08-28 |
| JPH0571595B2 JPH0571595B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=12458000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1036018A Granted JPH02215783A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | ８置換テトラピラジノテトラアザポルフィラジン類およびそれを含有するディスコティック液晶相をとりうる組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5062990A (ja) |
| JP (1) | JPH02215783A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006241124A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Shinshu Univ | ディスコティック液晶膜 |
| JP2008116937A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-05-22 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | 単一方向に配向された液晶分子の薄膜製造方法ならびに液晶素子及び電子素子 |
| JP2013043987A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 電子材料組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| KR100332717B1 (ko) | 1994-05-13 | 2002-09-26 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 액정디스플레이,광학보상시트및그의제조방법 |
| US7157611B2 (en) * | 2002-07-11 | 2007-01-02 | Rohm And Haas Company | Pyrazinoporphyrazines as markers for liquid hydrocarbons |
| US20200199368A1 (en) * | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Viavi Solutions Inc. | Article including phthalocyanine dyes |
Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
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| DE1101664B (de) * | 1957-12-02 | 1961-03-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen |
| US3509146A (en) * | 1967-07-03 | 1970-04-28 | Xerox Corp | Process of preparing phthalocyanine and heterocyclic analogues |
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| US3923645A (en) * | 1973-09-07 | 1975-12-02 | Ashland Oil Inc | Method for oxidizing mercaptans occurring in petroleum refining streams |
| SU1132300A1 (ru) * | 1983-05-06 | 1984-12-30 | Ивановский Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологический Институт | Металлокомплексы политетрапиразинпорфиразина сетчатого строени ,обладающие сорбционными свойствами по отношению к ионам @ и @ |
| DE3410789A1 (de) * | 1984-03-23 | 1985-09-26 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur orientierung einer fluessigkristallinen substanz bezueglich einer unterlage |
| CH658771A5 (de) * | 1984-05-28 | 1986-12-15 | Ciba Geigy Ag | Azaphthalocyanine und deren verwendung als photoaktivatoren. |
| EP0313943B1 (en) * | 1987-10-20 | 1993-08-04 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | 1,2-naphtalocyanine near-infrared absorbent and recording/display materials using same |
-
1989
- 1989-02-17 JP JP1036018A patent/JPH02215783A/ja active Granted
- 1989-12-27 US US07/457,397 patent/US5062990A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006241124A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Shinshu Univ | ディスコティック液晶膜 |
| JP2008116937A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-05-22 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | 単一方向に配向された液晶分子の薄膜製造方法ならびに液晶素子及び電子素子 |
| JP2013043987A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 電子材料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5062990A (en) | 1991-11-05 |
| JPH0571595B2 (ja) | 1993-10-07 |
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