KR20030092249A - 낮은 정전압을 유도하는 점착제와 그 제조방법 - Google Patents

낮은 정전압을 유도하는 점착제와 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 4급 암모늄염을 함유하는 대전방지 저중합체, 이를 함유하는 대전방지 점착제 및 그 제조방법을 제공한다. 본 발명에 따른 대전방지 저중합체는 4급 암모늄염을 함유하고 경화에 의하여 서로 결합할 수 있는 관능기를 가지는 화학식 I 화합물로 표시된다. 또한 대전방지 점착제는 화학식 I로 표시되는 4급 암모늄염을 함유하고 경화에 의하여 서로 결합할 수 있는 관능기를 가지는 대전방지 저중합체, 아크릴 점착제, 아크릴 희석제 및 UV 경화할 수 있는 광개시제를 함유한다. 대전방지 점착제는 우수한 대전방지기능을 가지며 박리할 때 피착물의 정전압이 50V 이하로 유도되게 하는 특징이 있으며, 피착물에 잔사를 남지 않게 하는 특징이 있다.
화학식 1

Description

낮은 정전압을 유도하는 점착제와 그 제조방법{ADHESIVES INDUCED LOW TRIBOELECTRO CHARGE AND MANUFACTURING METHOD OF THE SAME}
20세기 후반과 21세기의 정보화 산업으로 진입함에 따라, 전자산업에 있어서 각 전자부품의 소형 박리화는 필수적인 조건이 되어지고 있다. 이에 따라 작은 면적의 IC 칩에 많은 회로를 만들어야 하는 미세화 공정이 발달하면서 그에 따른 문제점도 많이 발생하고 있으며, 소형의 회로에 오작동을 유발시키는 먼지 등의 오염물질에 의한 생산 효율의 감소를 위하여 많은 노력을 하고 있다.
오염원중에서 정전기로 인하여 발생되는 오염에 대하여 많은 연구자와 생산자들이 인식하고는 있지만 완전한 해결책을 찾지 못하고 있다. 최근 박막트랜지스터 액정표시장치(TFT-LCD)의 발전은 현저하며 그 생산량도 점점 증가 추세에 있다. 그러나 TFT-LCD의 생산효율이 60%를 넘지 못하는 이유는 여러 공정의 다양성, 어려움도 있지만 정전기에서 발생하는 요인도 무시할 수 없다.
TFT-LCD는 2개의 얇은 유리판 사이에 고체와 액체의 중간물질인 액정을 주입하고, 상하 유리판위 전극의 전압차로 액정분자의 배열을 변화시킴으로써 명암을 발생시켜 숫자나 영상을 표시하는 일종의 광스위치 현상을 이용한 소자이다. 구동방법에 따라 수동 매트리스 방식과 능동 매트리스 방식으로 분류하며, 수동 매트리스 방식에는 TN(Twitched Nematic)과 STN(Super-Twisted Nematic)이 있으며, 능동 매트릭스 방식에는 TFT(Thin film transistor) 등이 있다.
도 1에 도시한 바와 같이, 일반적인 TFT-LCD 모듈의 구조는 크게 3개의 유니트로 구성된다. 첫째는 2개의 얇은 유리판 사이에 액정이 주입된 TFT-LCD 패널, 둘째는 패널을 구동시키기 위한 드라이브 LSI 및 각종 회로소자가 부착된 인쇄기판 (PCB; printed circuit board)를 포함한 구동회로부, 셋째는 백라이트를 포함한 샤시구조물이며, 이들로 구성된 조립품들을 통상적으로 TFT-LCD 모듈이라고 한다. TFT-LCD 모듈은 노트북 PC, TV, 모니터와 같은 시스템에서 표시기능을 담당하는 하나의 서브시스템이다.
액정 패널(LCD 패널)을 구성하는 두께가 0.7 mm인 2개의 유리판 사이에는 액정이 채워져 있다. 유리판의 앞판과 뒷판 사이에는 TFT 및 화소와 액정층이 있고, 앞쪽의 유리판 안쪽에는 칼라필터와 액정배향층이 배열되어 있다. 칼라 화상은 적색(R), 녹색(G), 청색(B)의 3 종류의 컬러필터를 조합하여 얻어진다. 상기 RGB 3개의 화소가 모여서 1개의 칼라 화소를 이룬다. TFT는 RGB 화소에 각각 연결되어 있기 때문에 SVGA(800 x 600) 화면의 경우 3 x 480,000 개의 TFT가 필요하다. 수평 또는 수직으로 연결되어 있는 구동 IC에 의하여 화상 및 어드레스의 신호가 TFT를 통하여 각 화소로 전달되며 TFT는 전하가 필요할 때만 흐르게 하는 스위칭 소자 역할을 한다.
백라이트의 기능은 광원으로 사용되는 형광램프로부터 밝기가 균일한 평면 광을 만드는 것이다. 모듈의 두께 및 소비전력은 이 유니트의 두께를 얼마나 얇게 가져가면서 광이용 효율을 향상시키는 지에 크게 좌우된다.
TFT-LCD 패널은 TFT-어레이(array)와 컬러필터 기판으로 구성되어 주변부에 구동 IC를 포함한 구동회로부가 설치되어야 한다. 구동회로는 다층 PCB 형태를 취하며 회로부품은 박형화와 고밀도 실장을 위하여 표면 마운팅 기술(SMT; Surface Mounting Technology) 기술을 이용한다. 구동 IC는 테이프 캐리어 팩키지(TCP; Tape Carrier Package) 형태로 제작되어 PCB 와 패널 사이에 연결된다. 상기와 같이 제작된 TFT-LCD 패널, 백라이트 및 구동회로부는 샤시 유니트로서 완성된 조립품 형태를 취하게 되며, 이를 TFT 모듈이라고 한다.
이러한 구조에서 편광필름은 LCD 패널을 만드는 주요 구성성분이며, LCD 패널의 양쪽 바깥 표면에 위치하게 된다.
LCD 패널에 구동회로부를 연결하여 TFT LCD 모듈을 완성하고 프레임에 장착하기 전에, 작업자는 TFT LCD 모둘의 LCD 패널부분의 편광필름의 보호필름을 제거하게 된다. 이때에는 모든 전자 구동회로가 장착된 상태이므로 정전기의 발생이 매우 중요하게 된다. 편광필름에 붙어있는 보호필름을 제거하는 것이 매우 단순한 작업으로 여겨질 수도 있지만, 이러한 제거작업으로 인하여 수천 볼트의 정전기가발생하게 된다. 수천 볼트의 정전기는 TFT LCD 모듈의 전자 구동회로를 손상시키게 되어 공정상의 불량으로 나타나게 된다.
많은 LCD 생산업체에서는 LCD 생산에 있어 불량률을 최소화하려고 노력하고 있으나, 지금까지 이러한 목적을 가지고 만들어진 제품이 없으므로 어쩔 수 없이 기존 제품을 사용하고 있는 실정이다. 물론 편광 보호필름의 중요성을 알지 못하는 경우도 있기는 하다.
또한 TFT-LCD 모듈의 TFT LCD의 유리 표면의 편광판 위를 보호용 테이프로 보호하여 이동, 보관을 하여야만 한다. 다음 작업을 위하여 보호용 테이프를 제거할 때 많은 정전기가 발생하여 형성된 구동회로를 파괴시키는 요인이 발생하게 된다. 이러한 보호용 테이프는 일반 테이프가 아닌 점착제의 표면 저항이 106∼108Ω/㎠ 범위를 갖는 정전기 방전을 할 수 있는 점착제의 성분을 가져야 한다.
일반적으로 정전기로부터 민감한 반응을 보이는 반도체 소자들에 대해서는 소위 전기방전 민감품목(ESD sensitive items)으로 규정하고, 제품의 생산에서 사후 관리까지 주의를 요구하고 있다. 이러한 품목들이 TFT LCD 모듈의 구동회로를 이루는 소자의 구성성분이 되기도 한다. 이러한 전기방전 민감품목의 1 등급 수준이 0 < 민감도 < 1,000 V 이므로, 최저 50 V 정도의 정전압으로 유도되어야만 되는 고밀도 반도체소자들이 여러 가지 손상을 입게 된다.
기존의 전자산업에서 사용되는 보호용, 또는 일반 대전방지 점착테이프는 점착성분에 도전성 효과가 있는 금속성분 혹은 카본가루 등을 아주 미세하게 분쇄하여 점착제와 잘 분산하여 섞어 사용하거나 대전방지 기능이 없는 일반 점착제를 금속성 도전막을 입힌 필름에 도포하여 대전방지 기능이 현저하게 떨어지는 점착제를 사용하였다. 이러한 보호필름은 LCD 완성품을 육안검사를 할 수 있을 정도의 투명도를 가지고 있지 않기 때문에, 많은 업체에서는 정전기의 발생에도 불구하고 기존의 점착 처리된 제품을 사용하고 있는 실정이다.
본 발명은 TFT-LCD에 사용되는 보호용 테이프에 사용되는 점착제의 배합에 관한 것으로, 점착제의 성분이 106∼108Ω/㎠ 범위를 가지며, 보호용 테이프를 제거할 때 발생되는 정전압이 50 V 이하이며, 점착제의 성분이 피착물에 묻지 않는 배합으로 구성된 것이다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 정전압에 대한 보호성, 신규의 대전방지성, 오염성 그리고 잔류물이 남지 않는 대전방지 점착제를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
본 발명의 또 다른 목적은 우수한 정전기 방지기능을 가지며 보호필름을 제거할 때 잔류물이 전혀 남지 않는 대전방지 기능을 가지는 대전방지 저중합체 및 그의 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 다음 화학식 I로 표시되는 대전방지 기능을 가진 대전방지 저중합체를 제공한다.
화학식 1
상기식에서,
A =,,,
,
B =,,
C 및 D = 각각,
Z =이다.
여기서,
R1: H, CH3, CH3(CH2)b이며, R2: H, HO-(CH2)c이며, R3: H, CH3, CH3(CH2)b또는 HO-(CH2)c- 이며, R4: H, 아크릴 또는 메타아크릴이며, R5: H 또는 CH3이다.
b는 1-5의 정수, c는 2-12의 정수, n 및 p는 각각 2-12의 정수, q는 2-5의 정수, m은 1-5의 정수이다.
상기 저중합체의 분자량은 500 이상 2000 이하인 것이 바람직하다. 또한 상기 저중합체는 4급 암모늄염과 다관능성 이소시아네이트와 말단에 히드록시기를 가지는 광경화형 저분자량 모노머를 반응시켜 얻어진다.
상기 말단에 히드록시기를 가지는 광경화형 저분자량 모노머는 히드록시프로필 아크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트, 분자량 230∼700의 카프로락톤 변형 히드록시에틸 아크릴레이트 또는 그에 상당하는 메타크릴레이트중에서 선택된다.
상기의 4급 암모늄염은 탄소수 2∼12개의 알킬사슬에 적어도 1개 이상의 히드록시기를 함유한 1차, 2차 또는 3차 아민과 산을 중화하여 형성된다.
상기 다관능성 이소시아네이트는 2,4-톨릴렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 디사이클로헥실-메탄-4,4'-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 또는 이소시아네이트 트라이머, 이소포론 디이소시아네이트중에서 선택된다.
4급 암모늄염과 다관능성 이소시아네이트와 말단에 히드록시기를 가지는 광경화형 저분자량 모노머를 반응시켜 합성하는 단계를 포함하는 대전방지 저중합체의 제조 방법.
또한 본 발명은 화학식 I로 표시되는 4급 암모늄염을 함유하고 경화에 의하여 서로 결합할 수 있는 관능기를 가지는 대전방지 저중합체, 아크릴 점착제, 아크릴 희석제 및 UV 경화할 수 있는 광개시제를 함유하는 대전방지 점착제를 제공한다.
상기 아크릴 희석제는 히드록시에틸 아크릴레이트, 분자량 230∼700의 카프로락톤 변형 히드록시에틸 아크릴레이트 또는 그에 상당하는 메타크릴레이트이다.
상기 아크릴 점착제는 트리메틸올 프로판 아크릴레이트, 테트라메틸올메탄 테트라아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 등의 단분자 형태의 아크릴레이트 또는 분자량 1,000∼ 2000의 다관능성 아크릴레이트 올리고머이다.
상기 광개시제는 이소프로필 벤조인에테르, 이소부틸 벤조인에테르, 벤조페논, 디클로로티오산톤, 1-히드록시-시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐 -1-프로판온, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2메틸-1-프로판온, 디페닐 (2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드, 메틸벤조일포메이트중에서 선택되는 하나 또는 하나 이상을 사용할 수 있다. 또한 상기 광개시제의 사용량은 1∼5 중량%이다.
상기 4급 암모늄염의 함량은 전체 대비 30∼80 %이다.
도 1 은 TFT-LCD 모듈의 일반적인 구조도이다
본 발명의 대전방지 기능을 갖는 열경화형 및 광경화형 저중합체는 다음의 화학식 I로 표시한다.
화학식 1
상기식에서,
A =,,,
,
B =,,
C 및 D = 각각,
Z =이다.
여기서,
R1: H, CH3, CH3(CH2)b이며, R2: H, HO-(CH2)c이며, R3: H, CH3, CH3(CH2)b또는 HO-(CH2)c- 이며, R4: H, 아크릴 또는 메타아크릴이며, R5: H 또는 CH3이다.
b는 1-5의 정수, c는 2-12의 정수, n 및 p는 각각 2-12의 정수, q는 2-5의 정수, m은 1-5의 정수이다.
본 발명의 대전방지 저중합체는, 지방족 또는 방향족이 포함된 분자량 500∼ 2000의 우수한 대전방지 성질을 갖는 올리고머와 분자량 1,000∼2,000의 방사선 경화가 가능한 광경화형 우레탄아크릴레이트 올리고머의 배합으로 이루어져 있다. 상기 대전방지 올리고머 또한 광경화와 열경화할 수 있는 탄소-탄소 이중결합과 이소시아네이트기를 가지고 있고, 두 배합을 이용한 점착성분은 열경화와 광경화 후, 표면저항이 106∼109Ω/㎠의 다양한 표면저항을 얻을 수 있고 잔류물이 남지 않으며, 플라스틱 표면에 점착 정도가 10∼20 g/25 mm의 점착을 나타내므로 편광판등의 플라스틱에 부착이 될 수 있다. 또한 이것을 제거할 때 생기는 정전압도 50 V 이하이므로 LCD 패널의 보호필름으로서의 역할을 할 수 있다.
상기 화학식 I의 열 및 광경화형 대전방지 점착제는 다음과 같은 단계로 제조된다.
우선 제1단계로 아민을 사용하여 대전방지제(또는 대전방지 모모머)인 4급 암모늄염을 합성한다. 이때 사용되는 아민은, 알킬사슬 말단에 적어도 1개 이상의 히드록시기를 함유하는 1차, 2차 또는 3차 아민을 사용할 수 있다.
예를 들어, 탄소수 2∼12개의 알킬사슬 말단에 1개의 히드록시기를 갖는 모노에탄올 아민, 모노프로판올 아민, 모노부탄올 아민, 모노펜탄올 아민, 모노헥산올 아민, 모노헵탄올 아민, 모노옥탄올 아민, 모노노난올 아민, 모노데칸올아민, 모노도데칸올 아민, 모노라우릴 아민 등, 또는 이러한 말단의 히드록시기를 갖는 알킬 사슬 2개 혹은 3개로 치환된 아민, 예를 들어 디에탄올 아민, 트리에탄올 아민 등, 또는 전기 모노히드록시 일차 아민에 탄소수 2∼12의 알킬사슬이 치환된 2차 혹은 3차 아민, 예를 들어 메틸에탄올 아민, 에틸에탄올 아민, 메틸디에탄올 아민, 에틸디에탄올 아민, 디메틸에탄올 아민, 디에틸에탄올 아민, N,N'-에틸메틸에탄올 아민 등, 말단의 히드록시기를 갖는 알킬 사슬 2개로 치환된 아민에 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실등의 알킬기가 치환된 3차 아민을 들 수 있다.
다음 상기 아민을 산으로 중화하여 4급 암모늄염을 얻는다. 상기 산으로서는, 염산, 황산, 인산, 초산, 모노염화초산, 삼염화초산, 삼불소초산, 불산, 브롬산, 삼불소메탄설폰산, 파라톨루엔설폰산 등의 산과 디메틸설페이트, 디에틸설페이트와 같은 황산 유도체 등을 사용할 수 있으나, 본 발명은 이에 국한되는 것은 아니다.
상기와 같이 얻어진 대전방지제 당량비 29∼49에, 다관능성 이소시아네이트와 말단에 히드록시기를 가지는 광경화형 저분자량 모노머 당량비 50∼70을 반응시켜 본 발명의 대전방지 저중합체를 대전방지성 우레탄 아크릴레이트 형태로 얻는다. 상기 대전방지제는 적어도 탄소사슬 말단에 히드록시기를 함유하는 양이온성, 음이온성 또는 중성의 대전방지제이다.
상기 다관능성 이소시아네이트로는, 예를 들어 2,4-톨릴렌(tolylene) 디이소시아네이트(TDI), 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트(MDI), 테트라메틸렌 디이소시아네이트(TMXDI), 디사이클로헥실-메탄-4,4'-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 또는 이소시아네이트 트라이머(trimer), 이소포론(isophorone) 디이소시아네이트를 사용할 수 있다.
상기 말단에 히드록시기를 가지는 광경화형 저분자량 모노머로는, 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변형 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 또는 폴리에테르 형태의 폴리올 화합물, 예를 들어 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 또는 폴리에틸렌 글리콜을 사용할 수 있다.
상기와 같이 얻어진 본 발명의 대전방지성 우레탄 아크릴레이트 형태의 대전방지 저중합체는 적어도 한개 이상의 탄소-탄소 이중결합과 반응하지 않은 당량비1% 내의 이소시아네이트를 가지고 있어 열경화와 광개시제와 함께 사용하면 열경화및 광경화되는 물질로서, 이를 이용하여 본 발명의 대전방지 점착제를 제조할 수 있다.
본 발명의 대전방지 점착제는, 상기와 같이 얻어진 대전방지 저중합체, 아크릴 점착제, 광개시제 및 히드록시프로필 아크릴레이트(HPA) 등의 아크릴 희석제를 배합하여 제조한다.
상기 대전방지 저중합체는 점도가 높으므로 광경화형 희석제로 10∼30 중량% 정도로 희석시켜 사용할 수 있으며, 이때 희석제로는 라우릴 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 4-메틸-2-펜틸아크릴레이트, 2-메틸부틸 아크릴레이트, 이소아밀 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 카프로락톤 변형 히드록시에틸 아크릴레이트 또는 그에 상당하는 메타아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
또한 대전방지 저중합체를 광경화시키기 위하여 사용하는 광개시제로는, 예를 들어 이소프로필 벤조인에테르, 이소부틸 벤조인에테르, 벤조페논, 디클로로티오산톤, 1-히드록시-시클로헥실 페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2메틸-1-프로판온, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드, 메틸벤조일포메이트 등을 들 수 있다. 상기 광개시제는 1∼5 중량%로 단독 또는 여러 가지를 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 대전방지 우레탄 아크릴레이트의 대전방지 저중합체와 같이 배합할 수 있는 우레탄 아크릴레이트 형태의 아크릴 점착제로는, 트리메틸올 프로판아크릴레이트, 테트라메틸올메탄 테트라아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트 (PETA), 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 등 상업적으로 얻을 수 있는 단분자 형태의 아크릴레이트이거나 상업적으로 얻을 수 있는 분자량 1,000∼2000의 다관능성을 가진 아크릴레이트 올리고머들이다.
이러한 우레탄 아크릴레이트가 경화되면 열경화와 광경화를 함으로써 도막내의 저분자량의 물질이 두번의 경화과정을 가지므로, 저분자량의 물질이 피착면에 잔류물이 남게되는 문제를 해결할 수 있게 된다.
이하 우수한 대전방지 기능을 가지고, 정전기 방전이 50 V 이하이면서 잔사가 남지 않는 본 발명의 대전방지 점착제의 제조방법과 배합을 실시예를 통하여 보다 상세히 설명한다.
(아크릴레이트 점착제의 제조)
실시예 1
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 250g의 에틸아세테이트, 50g의 헥실아크릴레이트, 50g의 n-부틸아크릴레이트, 10g의 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 10g의 아크릴산 및 1g의 아소비스이소부티로니트릴을 넣는다. 60∼80 ℃에서 6시간 동안 질소 분위기에서 고분자 중합 반응을 수행하고, 80 ℃에서 2시간 동안 더 반응을 진행시켜 아크릴레이트 점착제를 만든다.
(대전방지제의 제조)
실시예 2
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 에탄올아민 62g을 넣고 98% 황산(미국, 알드리치(Aldrich)사 제품) 49g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 3
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 에탄올아민 62g을 넣고 디메틸설페이트(미국 알드리치사 제품) 126g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반하여 준다.
실시예 4
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 에탄올아민 62g을 넣고 디에틸설페이트(미국, 알드리치사 제품) 154g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 5
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 에탄올아민 62g을 넣고 삼불소초산(미국, 알드리치사 제품) 114g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 6
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 디에탄올아민 105g을 넣고 삼불소초산(미국, 알드리치사 제품) 114g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 7
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 디에탄올아민 105g을 넣고 디메틸 설페이트(미국 알드리치사) 126g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 8
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 디에탄올아민 105g을 넣고 디에틸설페이트 (미국, 알드리치사 제품) 154g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 9
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 트리에탄올아민 150g을 넣고 삼불소초산 (미국, 알드리치사 제품) 114g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 10
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 트리에탄올아민 150g을 넣고 디메틸설페이트(미국 알드리치사) 126g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 11
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 트리에탄올아민 150g을 넣고 디에틸설페이트(미국, 알드리치사 제품) 154g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 12
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 N-메틸-에탄올아민 75g을 넣고 삼불소초산 (미국, 알드리치사 제품) 114g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 13
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 N-메틸-에탄올아민 75g을 넣고 디메틸설페이트(미국 알드리치사) 126g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 14
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 N-메틸-에탄올아민 75g을 넣고 디에틸설페이트(미국, 알드리치사 제품) 154g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 15
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 N-메틸-에탄올아민 75g을 넣고 98% 황산(미국, 알드리치사 제품) 49g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 16
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 N-메틸-에탄올아민 75g을 넣고 파라톨루엔설폰산(미국 알드리치사) 190g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 17
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 N,N-디메틸-에탄올아민 89g을 넣고 삼불소초산(미국, 알드리치사 제품) 114g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 18
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 N,N-디메틸-에탄올아민 89g을 넣고 디메틸 설페이트(미국 알드리치사) 126 g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 19
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 N,N-디메틸-에탄올아민 89g을 넣고 디에틸설페이트(미국, 알드리치사 제품) 154 g을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
실시예 20
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 2ℓ 레진 케틀에 N,N-디메틸-에탄올아민 89g을 넣고 98% 황산(미국, 알드리치사 제품) 49g 을 천천히 적가한다. 반응온도가 50 ℃가 넘지 않도록 주의하면서 완전히 적가한 후 1시간 상온에서 교반시킨다.
(대전방지 저중합체의 제조)
실시예 21
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 4ℓ 레진 케틀에 헥사메틸렌 디이소시아네이트 168g, 이소시아네이트 트라이머 594g을 혼합한다. 이 혼합물에 실시예 2에서 만든 대전방지제를 2당량에 해당되는 양 222g을 넣는다. 2.95 당량에 해당되는 HPA 404g을 넣고 반응온도가 60 ℃를 넘지 않도록주의한다. 시간이 지남에 따라 점점 점도가 높은 중합체가 얻어진다.
실시예 22
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 4ℓ 레진 케틀에 헥사메틸렌 디이소시아네이트 168g, 이소시아네이트 트라이머 594g을 혼합한다. 이 혼합물에 실시예 3에서 만든 대전방지제를 2당량에 해당되는 양 376g을 넣는다. 2.95 당량에 해당되는 카프로락톤 변형 히드록시에틸 아크릴레이트 1015g을 넣고 반응온도가 60 ℃를 넘지 않도록 주의한다. 시간이 지남에 따라 점점 점도가 높은 중합체가 얻어진다.
실시예 23
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 4ℓ 레진 케틀에 헥사메틸렌 디이소시아네이트 168g, 이소시아네이트 트라이머 594g을 혼합한다. 이 혼합물에 실시예 4에서 만든 대전방지제를 2당량에 해당되는 양 432g을 넣는다. 2.95 당량에 해당되는 카프로락톤 변형 히드록시에틸 아크릴레이트 1015g을 넣고 반응온도가 60 ℃를 넘지 않도록 주의한다. 시간이 지남에 따라 점점 점도가 높은 중합체가 얻어진다.
실시예 24
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 4ℓ 레진 케틀에 이소포론 디이소시아네이트 444g, 이소시아네이트 트라이머 594g을 혼합한다. 이 혼합물에 실시예 5에서 만든 대전방지제를 2당량에 해당되는 양 352g을 넣는다. 2.95 당량에 해당되는 카프로락톤 변형 히드록시에틸 아크릴레이트 1015g을넣고 반응온도가 60 ℃를 넘지 않도록 주의한다. 시간이 지남에 따라 점점 점도가 높은 중합체가 얻어진다.
실시예 25
강력 교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 냉각 재킷이 갖추어진 4ℓ 레진 케틀에 이소포론 디이소시아네이트 222g, 이소시아네이트 트라이머 594g을 혼합한다. 이 혼합물에 실시예 6에서 만든 대전방지제를 2당량에 해당되는 양 438g을 넣는다. 2.95 당량에 해당되는 카프로락톤 변형 히드록시에틸 아크릴레이트(분자량 230) 679g을 넣고 반응온도가 60 ℃를 넘지 않도록 주의한다. 시간이 지남에 따라 점점 점도가 높은 중합체가 얻어진다.
실시예 26∼50
실시예 2∼20에서 만든 대전방지제를 이용하여 실시예 21∼25의 방법과 같은 반응조건으로 실시한 예를 표 1에 나타내었다.
표 1
실시예 HMDI IPDI IT HPA CMA AA
사용량(g) 분자량 사용량(g) 실시예 사용량(g)
26 0 222 594 0 344 1015 16 438
27 168 0 594 0 344 1015 16 438
28 168 0 594 0 344 1015 16 438
29 168 0 594 0 344 1015 17 462
30 168 0 594 0 344 1015 18 518
31 168 0 594 0 344 1015 19 526
32 0 222 594 404 0 16 438
33 0 222 594 404 0 17 462
34 0 222 594 404 0 18 518
35 168 0 594 0 344 1015 12 378
36 168 0 594 404 0 12 378
37 0 222 594 0 344 1015 13 402
38 0 222 594 404 0 13 402
39 168 0 594 0 344 1015 14 458
40 168 0 594 404 0 13 458
41 0 222 594 0 344 1015 16 530
42 0 222 594 404 0 16 530
43 168 0 594 0 344 1015 17 406
44 168 0 594 404 0 17 406
45 0 222 594 0 344 1015 18 430
46 0 222 594 404 0 18 430
47 168 0 594 0 344 1015 19 483
48 168 0 594 404 0 19 483
49 168 0 594 0 344 1135 17 406
50 168 0 594 0 344 1135 19 483
상기 표에서의 약자는 다음과 같다.
HMDI: 헥사메틸렌 디이소시아네이트IPDI: 이소포론 디이소시아네이트
IT: 이소시아네이트 트라이머 HPA: 히드록시프로필 아크릴레이트
CMA: 카프로락톤 변형 아크릴레이트AA: 대전방지제
(대전방지 점착제의 제조)
실시예 51∼76
실시예 1에서 만든 아크릴 점착성 고체성분과 실시예 21∼50에서 만든 대전방지 저중합체, 광개시제 및 HPA 등의 아크릴 희석제를 표 2에 나타나는 성분과 배합으로 배합하여 50 ℃에서 2시간 교반시킨다. 50 미크론의 여과백을 사용하여 여과하여 본 발명의 대전방지 점착제를 얻는다. 표 2에 각 실시예의 성분과 함량을 나타내었다.
표 2
실시예 성문 및 함량(g)
AS TMPTA ALP HPA PETA CMA LI
실시예 함량
51 30 23 50 20 10 4
52 30 24 50 20 10 4
53 30 26 50 10 30 4
54 30 27 50 30 4
55 30 29 50 30 4
56 30 30 50 30 4
57 30 33 50 10 30 4
58 30 35 50 10 30 4
59 30 39 50 10 30 4
60 30 40 50 10 30 4
61 30 43 50 10 30 4
62 30 49 50 10 30 4
63 60 23 50 20 10 4
64 60 24 50 20 10 4
65 26 50 10 30 4
66 27 50 30 4
67 60 29 50 30 4
68 60 30 50 30 4
69 30 33 50 10 10 30 4
70 30 35 50 10 10 30 4
71 30 39 50 10 10 30 4
72 30 40 50 10 10 30 4
73 60 10 43 50 10 30 4
74 60 10 49 50 10 30 4
75 60 10 40 50 30 4
76 60 10 43 50 30 4
상기 표에서의 약자는 다음과 같다.
AS: 아크릴레이트 점착성 고체ALP: 대전방지 저중합체
HPA: 히드록시프로필 아크릴레이트PETA:
TMPTA:CMA: 카프로락톤 변형 아크릴레이트
LI: 광개시제
상기 실시예 51∼76에서 얻어진 대전방지 점착제의 점착 코팅, 표면저항 및정전압을 다음 방법에 의하여 측정하고 그 결과를 다음 표 3에 나타내었다.
점착 코팅
실시예 51∼76에서 얻어진 점착제를 30 ㎛ 두께의 폴리에스테르 필름 기재 위에 두께 15 ㎛이 되도록 #12 마이어바로 도포하고, 80 ℃의 열풍으로 3분간 건조시킨 후, 중압수은램프(80W/cm)로 라인스피드(line speed) 10 m/min에서 통과시켰다(UV의 광량은 400 mJ/㎠). 이렇게 준비한 점착시트를 70 ℃의 오븐에서 2시간 건조한 후, 두께 0.6 mm, 7 cm x 7 cm 크기의 깨끗한 유리표면에 적용시켜 점착시트간의 점착력을 한국 산업규격 KS A1107 또는 JIS-Z-0237 방법(180 도 필링방법, 필링속도 300 mm/min, 시료크기 25 mm x 25 mm, 23 ℃, 65% 습도)으로 점착력을 측정하였다.
표면저항의 측정
실시예 51∼76에서 얻어진 점착제를 30 ㎛ 두께의 폴리에스테르 필름 기재 위에 두께 15 ㎛이 되도록 #12 마이어바로 도포하고, 80 ℃의 열풍으로 3분간 건조시킨 후, 중압수은램프(80W/cm)로 라인스피드 10 m/min에서 통과시켰다(UV의 광량은 400 mJ/㎠). UV 경화후 점착시트를 70 ℃의 오븐에서 2시간 완전 건조시킨다. 이렇게 준비한 점착시트의 코팅된 표면의 표면저항은 ASTM D 257의 방법에 따라 슈퍼 메고미터(super megohmmeter, 일본 TOA DK, Model 8220)을 이용하여 상대습도 55%(±5), 온도 20 ℃, 적용전압 500 V에서 측정한 값을 기록하였다
정전압의 측정
실시예 51∼실시예 76에서 얻어진 점착제를 30 ㎛ 두께의 폴리에스테르 필름기재 위에 두게 15 ㎛이 되도록 #12 마이어바로 도포하고, 80 ℃의 열풍으로 3분간 건조시킨 후, 중압수은램프(80W/cm)로 라인스피드 10 m/min에서 통과시켰다(UV의 광량은 400 mJ/㎠). UV 경화후 점착시트를 70 ℃의 오븐에서 2시간 완전 건조시킨다. 이렇게 준비한 점착시트를 293 x 221 mm의 크기의 PCD 패널에 붙혀 약 1초의 속도로 우상변에서 좌하변으로 떼었을 때에 필드미터기(field meter, Model 713, 미국 3M사)로 측정하여 각 모서리와 중앙부분에서 유도된 정전압의 크기중 가장 큰 정전압을 기록하였다.
잔사의 측정
실시예 51∼76에서 얻어진 점착제를 30 ㎛ 두께의 폴리에스테르 필름 기재 위에 두게 15 ㎛이 되도록 #12 마이어바로 도포하고, 80 ℃의 열풍으로 3분간 건조시킨 후, 중압수은램프(80W/cm)로 라인스피드 10 m/min에서 통과시켰다(UV의 광량은 400 mJ/㎠). UV 경화후 점착시트를 70 ℃의 오븐에서 2시간 완전 건조시킨다. 이렇게 준비한 점착시트를 293 x 221 mm의 크기의 PCD 패널에 붙혀 약 24시간 지난 후에 떼어낸 후 LCD 패널에 잔사가 남아있는지를 육안으로 검사하였다.
밀림 상태
실시예 51∼76에서 얻어진 점착제를 30 ㎛ 두께의 폴리에스테르 필름 기재 위에 두게 15 ㎛이 되도록 #12 마이어바로 도포하고, 80 ℃의 열풍으로 3분간 건조시킨 후, 중압수은램프(80W/cm)로 라인스피드 10 m/min에서 통과시켰다(UV의 광량은 400 mJ/㎠). UV 경화후 점착시트를 70 ℃의 오븐에서 2시간 완전 건조시킨다. 필름과 도막의 부착성을 확인하기 위하여 이렇게 준비한 시트를 엄지손가락으로 밀었을 때 도막이 벗겨지는지의 상태를 기술하였다.
표 3
실시예 점착력g/25 ㎜ 표면저항x 106Ω/㎠ 정전압(V) 육안검사 밀림 상태
51 5 1000 800 O X
52 15 1000 200 O O
53 30 100 50 O O
54 40 100 30 O O
55 25 1 45 O X
56 30 100 30 O O
57 15 1 20 O O
58 30 100 40 O X
59 35 10 35 O O
60 30 100 40 O X
61 30 100 80 O O
62 25 10 60 O X
63 60 1000 500 O O
64 80 1000 600 O X
65 20 1 500 O X
66 25 100 300 O O
67 80 10 50 O O
68 100 1 80 O X
69 20 1000 100 O O
70 25 1000 120 O X
71 10 1000 150 O O
72 20 1000 110 O X
73 130 1000 120 O O
74 120 100 180 O O
75 150 1000 150 O X
76 160 10 120 O O
비교예
실시예 51∼76중 몇가지 실시예의 결과와 기존에 제품으로 판매되는 일본사 제품과의 비교를 실시하고, 그 결과를 표 4에 나타내었다.
표 4
항목 실시예 54,55,56 일번 제품
표면저항 Ω/㎠ 106∼109Ω/㎠ 1010Ω/㎠
정전압 (V) 20∼50 1500∼2000
점착력 g/25 ㎜ 15∼50 50
표면 육안검사 좋음 좋음
밀림 상태 없음 없음
표면 연필 경도 B B
이상 기술한 바와같이, 본 발명에 따른 대전방지 저중합체 및 이에 의한 배합에서 얻어지는 대전방지 점착제는 106Ω/㎠∼109Ω/㎠ 의 우수한 대전방지 기능을 가지며, LCD 패널에 부착시켰다가 박리할 때 LCD 패널에 정전압이 50 V 이하로 유도되며 잔사가 전혀 남지 않는 우수한 것이다.

Claims (14)

  1. 화학식 I로 표시되는 4급 암모늄염을 함유하고 경화에 의하여 서로 결합할 수 있는 관능기를 가지는 대전방지 저중합체.
    화학식 1
    상기식에서,
    A =,,,
    ,
    B =,,
    C 및 D = 각각,
    Z =이다.
    여기서,
    R1: H, CH3, CH3(CH2)b이며, R2: H, HO-(CH2)c이며, R3: H, CH3, CH3(CH2)b또는 HO-(CH2)c- 이며, R4: H, 아크릴 또는 메타아크릴이며, R5: H 또는 CH3이다.
    b는 1-5의 정수, c는 2-12의 정수, n 및 p는 각각 2-12의 정수, q는 2-5의 정수, m은 1-5의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 저중합체의 분자량이 500 이상 2000 이하인 것을 특징으로 하는 대전방지 저중합체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 저중합체가 4급 암모늄염과 다관능성 이소시아네이트와 말단에 히드록시기를 가지는 광경화형 저분자량 모노머를 반응시켜 얻어지는 것을 특징으로 하는 대전방지 저중합체.
  4. 제3항에 있어서, 상기 말단에 히드록시기를 가지는 광경화형 저분자량 모노머가 히드록시프로필 아크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트, 분자량 230∼700의 카프로락톤 변형 히드록시에틸 아크릴레이트 또는 그에 상당하는 메타크릴레이트중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 대전방지 저중합체.
  5. 제3항에 있어서, 상기의 4급 암모늄염이 탄소수 2∼12개의 알킬사슬에 적어도 1개 이상의 히드록시기를 함유한 1차, 2차 또는 3차 아민과 산을 중화하여 형성되는 것을 특징으로 하는 대전방지 저중합체.
  6. 제5항에 있어서, 상기 아민이 에탄올 아민, 디에탄올 아민, 트리에탄올 아민, 메틸에탄올 아민 및 N,N-디에탄올 아민으로 구성되는 그룹에서, 상기 산이 황산, 염산, 파라톨루엔설폰산, 삼불소초산, 디메틸설페이트 및 디에틸 설페이트로 구성되는 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 대전방지 저중합체.
  7. 제3항에 있어서, 상기 다관능성 이소시아네이트가 2,4-톨릴렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 디사이클로헥실-메탄-4,4'-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 또는 이소시아네이트 트라이머, 이소포론 디이소시아네이트중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 대전방지 저중합체.
  8. 4급 암모늄염과 다관능성 이소시아네이트와 말단에 히드록시기를 가지는 광경화형 저분자량 모노머를 반응시켜 합성하는 단계를 포함하는 대전방지 저중합체의 제조 방법.
  9. 화학식 I로 표시되는 4급 암모늄염을 함유하고 경화에 의하여 서로 결합할 수 있는 관능기를 가지는 대전방지 저중합체, 아크릴 점착제, 아크릴 희석제 및 UV 경화할 수 있는 광개시제를 함유하는 대전방지 점착제.
  10. 제9항에 있어서, 상기 아크릴 희석제가 히드록시에틸 아크릴레이트, 분자량 230∼700의 카프로락톤 변형 히드록시에틸 아크릴레이트 또는 그에 상당하는 메타크릴레이트인 것을 특징으로 하는 대전방지 점착제.
  11. 제9항에 있어서, 상기 아크릴 점착제가 트리메틸올 프로판 아크릴레이트, 테트라메틸올메탄 테트라아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 등의 단분자 형태의 아크릴레이트 또는 분자량 1,000∼ 2000의 다관능성 아크릴레이트 올리고머인 것을 특징으로 하는 대전방지 점착제.
  12. 제9항에 있어서, 상기 광개시제가 이소프로필 벤조인에테르, 이소부틸 벤조인에테르, 벤조페논, 디클로로티오산톤, 1-히드록시-시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2메틸-1-프로판온, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드, 메틸벤조일포메이트중에서 선택되는 하나 또는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 대전방지 점착제.
  13. 제9항 또는 제12항에 있어서, 상기 광개시제의 사용량이 1∼5 중량%인 것을 특징으로 하는 대전방지 점착제.
  14. 제9항에 있어서, 상기 4급 암모늄염의 함량이 전체 대비 30∼80 %인 것을 특징으로 하는 대전방지 점착제.
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