KR20030082984A - 레불린산으로부터 5-메틸부티로락톤의 제조 방법 - Google Patents

레불린산으로부터 5-메틸부티로락톤의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

임의로 지지된 금속 촉매를 사용하여 레불린산으로부터 5-메틸부티로락톤을 제조하는 방법이 기재되어 있다. 상기 촉매는 수소화 및 폐환 기능을 둘다 가지고 있다.

Description

레불린산으로부터 5-메틸부티로락톤의 제조 방법{Production of 5-Methylbutyrolactone From Levulinic Acid}
레불린산은 헥소스 산 가수분해의 생성물로 널리 공지되어 있고, 셀룰로스 공급 원료로부터 저렴하게 얻어진다. 따라서, 이것은 메틸테트라히드로푸란과 같은 많은 유용한 5-탄소 화합물 및 유도체들의 제조에 있어서 유용한 출발 물질이다. 또한, 5-발레로락톤 또는 γ-발레로락톤으로도 공지된 5-메틸부티로락톤은 하기에 도시한 것처럼 레불린산으로부터 제조될 수 있다.
미국 특허 제5,883,266호에는 레불린산으로부터 5-발레로락톤을 비롯한 다양한 생성물을 제조하기 위한, 수소화의 제1 기능 및 개환의 제2 기능을 갖는 2가지 기능의 촉매의 용도가 개시되어 있다. 미국 특허 제2,786,852호에는 환원된 산화구리 촉매를 사용하여 레불린산으로부터 5-발레로락톤을 제조하는 방법이 개시되어있다. 미국 특허 제4,420,622호에는 금속 촉매를 사용하여 레불린산 에스테르로부터 5-알킬-부티로락톤을 제조하는 방법이 개시되어 있다.
<발명의 요약>
본 발명은 수소화 및 폐환 기능을 갖는 촉매량의 촉매와 함께 수소의 존재하에 레불린산을 가열하는 것을 포함하는 5-메틸부티로락톤의 제조 방법에 관한 것이며, 상기 촉매는 금속이다. 금속 촉매는 임의로 촉매 지지체 상에 지지된다. 바람직하게, 상기 촉매 지지체는 탄소, SiO2, 및 Al2O3로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다더 바람직한 촉매 지지체 군은 탄소이다. 가장 바람직한 촉매 지지체 군은 산화적으로 안정한 탄소이다.
본 발명의 금속 촉매는 원소 주기율표의 Ⅶ 족(8 내지 10족)으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 이리듐, 팔라듐, 백금, 레늄, 로듐 및 루테늄, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 보다더 바람직한 금속 촉매는 루테늄이고, 가장 바람직하게는 산화적으로 안정한 탄소 상에 지지된다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 약 100 ℃ 내지 약 200 ℃, 보다더 바람직하게는 약 140 ℃ 내지 160 ℃의 온도에서 수행된다. 또한, 본 발명은 바람직하게는 약 0.5 내지 약 10.0 MPa, 보다더 바람직하게는 약 4.0 내지 약 6.0 MPa의 압력에서 수행된다. 또한, 본 발명의 방법은 액상에서 수행되는 것이 바람직하다.
본 발명의 촉매는 임의로 1종 이상의 조촉매로 촉진될 수 있으며, 상기 조촉매는 금속이 바람직하다. 상기 조촉매는 바람직하게는 원소 주기율표의 Ⅷ족(8 내지 10족) 및 IB족(11족) 원소로 구성된 군으로부터 선택되고, 보다더 바람직하게는 금, 은 및 구리로부터 선택된다.
본 발명은 임의로 지지된 금속 촉매를 사용하여 레불린산으로부터 5-메틸부티로락톤을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 금속 촉매의 존재하에 레불린산으로부터 5-발레로락톤 또는 γ-발레로락톤으로도 공지된 5-메틸부티로락톤을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 촉매로는 원소 주기율표의 Ⅷ족(8 내지 10족) 원소, 보다더 바람직하게는, 이리듐, 팔라듐, 백금, 레늄, 로듐 및 루테늄으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 금속이 포함될 수 있다. 상기 금속 촉매는 임의로 촉매 지지체 상에 지지될 수 있다. 상기 금속은 당업계에 공지된 임의의 방법을 이용하여 지지체 상에 침착될 수 있다. 상기 촉매에서 금속은 지지체 상에 바람직하게는 약 1 중량% 내지 약 10 중량%, 보다더 바람직하게는 약 5 중량%로 존재한다.
임의로, 상기 촉매는 1종 이상의 조촉매를 포함할 수 있다. 또한, 상기 조촉매는 금속이 바람직하며, 상기 금속 촉매와 비교하여 약 50 중량% 미만으로 존재한다. 보다더 바람직하게 상기 조촉매는 원소 주기율표의 Ⅷ족 또는 IB족(11족) 금속이다.
각각의 촉매는 개별적으로 수소화 및 폐환 기능을 둘다 가지며, 즉 반응을 1단계로 진행시키고 펜탄디올과 같은 펜틸 알코올을 거의 또는 전혀 생성하지 않는다.
상기 촉매 지지체로는 실리카, 알루미나, 및 티타니아와 같은 금속 산화물 및 탄소를 비롯한, 임의의 고체 불활성 물질일 수 있으나, 이들 예에 한정되지는않는다. 200m2/gm 초과의 표면적을 갖는 탄소가 바람직하다. 상기 촉매 지지체는 분말, 과립, 펠렛등의 형태일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 "산화적으로 안정한 탄소"는 공기 중에서 가열될 때 실질상 중량 안정성을 나타내는 탄소로 정의된다. 그러한 탄소로는 국제 특허 WO 97/30932에 추가로 기재되어 있다. 보다더 바람직하게, 탄소를 125 ℃에서 30분 동안 공기 중에서 가열한 후, 200 ℃에서 30분 동안 가열하고, 300 ℃에서 30분 동안 가열하고, 350 ℃에서 45분 동안 가열하고, 400 ℃에서 45분 동안 가열하고, 450 ℃에서 45분 동안 가열하고 마지막으로 500 ℃에서 30분 동안 가열할 때, 본 발명의 방법에 사용된 탄소는 그의 중량의 20% 미만이 손실된다. 본 명세서에서는 공기 중에서 탄소 샘플의 가열 효과를 평가하기 위한 일련의 시간 및 온도 조건이 "WVC 온도 테스트"로서 정의된다. WVC 온도 테스트는 열중량 분석(TGA)을 이용하여 수행될 수 있다. WVC 온도 테스트를 할 때 그의 중량의 약 20% 미만이 손실되는 탄소는 유리하게 산화적으로 안정한 것으로 간주된다. 임의의 하기의 공급원으로부터의 탄소가 본 발명의 방법에 사용될 수 있다; 목재, 토탄, 석탄, 코코넛 껍질, 골, 갈탄, 석유-기재 잔여물 및 당. 본 발명에 사용될 수 있는 시판용 탄소로는 하기의 상표하에 판매되는 것들이 포함된다: 바메비 & 수트클리페(Bameby & Sutcliffe)TM, 다르코(Darco)TM, 누카르(Nuchar)TM, 콜럼비아(Columbia) JXNTM, 콜럼비아 LCKTM, 칼곤(Calgon) PCBTM, 칼곤 BPLTM, 웨스트바코(Westvaco)TM,노리트(Norit)TM및 바나비 체니(Barnaby Cheny) NBTM.
본 방법은 약 50 ℃ 내지 약 250℃, 바람직하게는 100 ℃ 내지 약 200 ℃, 가장 바람직하게는 약 140 ℃ 내지 약 160 ℃에서 가장 잘 수행된다. 본 방법은 약 5 내지 약 100 대기압(0.5 MPa 내지 10 MPa)의 압력에서 수행된다. 바람직하게 본 방법은 약 40 내지 약 60 대기압(4.0 내지 6.0 MPa)의 압력에서 수행된다. 본 방법은 순수한 수소 기체의 대기하에서, 또는 수소와 불활성 기체의 혼합물하에서 수행된다.
본 방법은 액상에서 수행되는 것이 바람직하다. 용매가 촉매, 반응물 및 생성물에 영향을 미치지 않는다면, 용매의 선택은 중요하지 않다. 바람직한 용매는 디옥산 또는 5-발레로락톤이다. 바람직한 반응기의 형태는 살수층 및 슬러리이다.
하기의 실시예들은 본 발명을 추가로 설명한다.
물질 및 방법
본 명세서에서는 하기의 약어 및 정의가 사용되었다:
LA레불린산
5-MGBL5-메틸-감마-부티로락톤
사용된 촉매 지지체의 목록은 하기와 같다. 산화적으로 안정한 탄소 촉매 지지체에 대하여 WVC 온도 테스트에 따라 열중량 분석을 통해 중량 안정성을 테스트하였다.
지지체 중량 손실 공급원
시부닛(Sibunit) 탄소 1.6% 보레스코브 인스트. 오브 캐탈리시스(Boreskov Inst. of Catalysis), 러시아 노보시비르스크 소재
실리카 그레이드(Silica grade) 55 미측정 더블유. 알. 그레이스 & 코.(W. R. Grace & Co.), 메릴랜드 콜럼비아 소재
칼시캣(Calsicat) 탄소 14.9% 잉글레하드 코프.(Englehard Corp.), 코네티컷 이. 윈저 소재
칼곤 PCB 탄소 49% 날코 케미칼 코.(Nalco Chemical Co.), 일리노이주 나퍼빌 소재
Al203 미측정 하르쇼 케미칼 코.(Harshaw Chemical Co.), 오하이오주 클리블랜드 소재
촉매는 초기의 습기로 촉매 지지체에 금속 염을 도포하여 제조된다. 종래에 사용된 것은 NiCl2·6H20(알파 애사르(Alfa Aesar), 메사추세츠 워드 힐 소재), Re207(알파), PdCl2(알파), RuCl3·xH20 (알드리치(Aldrich), 위스콘신주 밀워키 소재), H2PtCl6(존슨 매튜(Johnson Matthey), 메사추세츠 워드 힐 소재), RhCl3·xH2O(알파)를 사용한 5% Rh, Re207(알파) 및 IrCl3·3H20(존슨 매튜)이었다. 상기 샘플을 건조하고 H2하에 400 ℃에서 2시간 동안 환원시켰다. 본 반응은 디옥산 중 레불린산의 50% 용액 1mL 공급 원료를 촉매의 열거된 양과 함께 2mL 압력 용기에 넣음으로써 수행하였다. 상기 용기를 실시예 1 내지 22에 대해서는 800 psi(5.5 MPa) 및 실시예 23 내지 32에 대해서는 700 psi(4.8 MPa)로 H2를 이용하여 충전시키고, 215 ℃로 2시간 동안 가열하였다. 그후에 상기 샘플을 냉각하고 배기시키고, 생성물을내부 표준물로서 메톡시에틸에테르를 사용하여 GC-MS로 분석하였다. 결과는 하기의 표 1에 나타내었다. "LA 전환"으로 쓰여진 열은 LA 전환율을 나타내며, 이는 레불린산의 본래 양으로부터 레불린산의 잔여량을 뺌으로써 측정되었다(LA 본래의 양-LA 잔여량).

Claims (16)

  1. 수소, 및 수소화 및 폐환 기능을 둘다 갖는 촉매량의 금속 촉매의 존재하에 레불린산을 가열하는 것을 포함하는, 5-메틸부티로락톤의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 금속 촉매가 촉매 지지체 상에 지지되는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 촉매 지지체가 탄소, SiO2, 및 Al2O3로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 탄소가 산화적으로 안정한 것인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 금속 촉매가 원소 주기율표의 Ⅷ족으로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 금속 촉매가 백금, 레늄, 루테늄, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 금속 촉매가 루테늄인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 탄소가 산화적으로 안정한 것인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 약 100 ℃ 내지 약 200 ℃의 온도에서 수행되는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 약 140 ℃ 내지 약 160 ℃의 온도에서 수행되는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 약 0.5 MPa 내지 약 10.0 MPa의 압력에서 수행되는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 약 4.0 MPa 내지 약 6.0 MPa의 압력에서 수행되는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 액상에서 수행되는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 금속 촉매가 임의로 1종 이상의 조촉매로 촉진되는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 조촉매가 금속인 방법.
  16. 제15항에 있어서, 조촉매가 원소 주기율표의 Ⅷ족 및 IB족 원소로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
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