KR20030076663A - 노볼락 시아네이트 기재의 예비 중합체 조성물 - Google Patents
노볼락 시아네이트 기재의 예비 중합체 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I 의 노볼락-시아네이트를 기재로 하는 예비중합체 조성물에 관한 것이다:
[화학식 I]
식 중,n은 일반적으로 0 내지 20의 수이며, R 기는 동일하거나 또는 상이하고, 및 수소 또는 메틸을 나타낸다. 본 발명의 조성물은 하기를 함유한다: R = 수소인 노볼락 시아네이트의 예비 중합체 (Ia) 30 내지 90 중량부 및 R = 메틸인 노볼락 시아네이트 (Ib) 10 내지 70 중량부, 및 임의의 고분산성 이산화규소 및/또는 미립자성 또는 섬유성 충전제. 본 발명의 조성물은 상온에서 고체이며, 유동성 분말로 분쇄될 수 있다. 이들은 저장시 뛰어난 안정성을 가지며, 가공이 용이하고, 특히 인쇄 회로 기판 및 수지에 결합된 연마 제품용 기본 재료에 수지 성분으로서 사용하기에 적합하다.
Description
노볼락 시아네이트는 하기 화학식 I을 갖는 반응성 올리고머성 (oligomeric) 화합물로,
상기 화학식에서n은 일반적으로 0 내지 20의 수이며, 라디칼 R 은 동일하거나 또는 상이하고, 및 수소 또는 메틸을 나타낸다. 벤젠 고리를 연결하는 메틸렌기에 대한 결합은 기본적으로 시아네이트기에 대한 오르토-(o), 메타-(m) 또는 파라-(p) 위치로부터 출발하며, 상기 라디칼 R은 남아 있는 위치들 중 임의의 위치에 존재할 수 있다. 상기 연결은 바람직하게 오르토-위치 및 파라-위치를 통해이루어진다. 화합물은 통상적으로 (n의 값이 상이한) 올리고머 혼합물로서 뿐만 아니라 (연결 패턴이 상이한, 바람직하게는 최종 벤젠 고리에 대해o또는p이고, 최종이 아닌 벤젠 고리에 대해o,o또는o,p인) 이성질체 혼합물로서도 존재하고, 염화 시안 또는 브롬화 시안과의 반응에 의해 페놀 또는 크레졸과 포름알데히드의 축합 생성물로부터 수득될 수 있다. 올리고머 혼합물은 통상적으로n의 평균값을 표시함으로써 특성화 된다. 상기 평균값은 - 개별 분자 내에 있는n의 값과 달리 - 정수가 아닐 수도 있다.
R = 수소 또는 R = 메틸인 노볼락 시아네이트(I)은 예를 들어 스위스 바젤의 Lonza AG 사의 Primaset라는 명칭으로 상업적으로 구입할 수 있다.
노볼락 시아네이트는 열적으로, 임의로 촉매 존재하에서 중합되어 폴리트리아진으 형성할 수 있으며, 이 경우에 각각 3개의 시아네이트 기는 시클로 삼량체화되어 1,3,5-트리아진 고리를 형성한다. 상기 시클로 삼량체화는 강한 발열 반응이다.
폴리트리아진의 두드러진 열적, 기계적 및 전기적 특성 때문에, 노볼락 시아네이트는 증가되는 범위에서 단독으로 또는 다른 시아네이트와 혼합하여 고내열성 성형품 (moldings)을 제작하기 위해서 사용된다.
가공 특성을 개선하고 경화 단계에서 발열을 감소시키기 위해서는, 시클로 삼량체화 과정을 부분적으로 이미 성형 전에 실행함으로써, 여전히 유리 시아네이트 기들을 함유하고, 임의로 유기 용매 내에서 용해될 수 있으며, 성형 후에는 남아 있는 시아네이트 기들의 반응에 의해 완전히 경화되고 가교결합될 수 있는 - 바람직하게는 고체인 - "예비 중합체"가 수득되는 것이 몇몇 적용예에서 바람직하다. 그러나 선행 기술에 따른 예비 중합체는, 상기 중합체가 점착성이 있고, 분쇄되기 어려울 뿐더러 자유-유동 (free-flowing)이 어렵거나, 또는 강한 가교결합으로 인해 더 이상 성형될 수 없거나 또는 원하는 반응성을 갖지 않는다는 부정적인 특성도 또한 갖는다.
본 발명은 노볼락 시아네이트를 기재로 하는 예비 중합체 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 목적은, 상온에서 고체이고, 보다 높은 온도에서는 용융 가능하며, 자유-유동성인 분말로 분쇄되기 용이하고, 지나치게 반응성이지 않으면서도 또한 지나치게 불활성이지 않은 노볼락 시아네이트 예비 중합체를 제공하는 것이다. 특히 상기 예비 중합체는 상온에서는 장시간 동안 저장이 가능해야 하고, 200℃에서는 6분 이상의 겔화 시간을 가져야 하지만, 겔을 형성한 후에는 신속하게 완전히 경화되어야 한다.
본 발명에 따라, 상기 목적은 청구항 제 1 항에 따른 예비 중합체 조성물에 의해 달성된다.
예비 중합된 노볼락 시아네이트 및 예비 중합되지 않은 노볼락 시아네이트의 특정 혼합물, 즉
[화학식 I]
n이 0 내지 20의 수이고, 라디칼 R 이 수소를 나타내는 상기 화학식 I의 노볼락 시아네이트의 예비 중합체 (Ia) 30 내지 90 중량부와, R이 각각 메틸을 나타내는 화학식 I 의 노볼락 시아네이트 (Ib) 10 내지 70 중량부의 혼합물이 바람직한 특성을 갖는 것으로 발견되었다. 이 경우, 조성물 중 예비 중합체 및 노볼락 시아네이트 (Ib)의 중량부 총합은 각각 100이다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게 노볼락 시아네이트의 예비 중합체 (Ia) 50 내지 70 중량부 및 30 내지 50 중량부의 노볼락 시아네이트 (Ib)를 함유한다.
예비 중합체가 수득되는 노볼락 시아네이트 (Ia)의 n의 평균값은 바람직하게 0 내지 5의 수이다.
이 경우, 1.58 이상, 바람직하게는 1.582 이상의 굴절율(n 98 D )(98℃에서 Na-D-라인에 대한 귤절율)을 갖는 예비 중합체에 의해서 매우 우수한 결과가 달성된다.
노볼락 시아네이트(Ib)의n의 평균값이 1 내지 10인 예비 중합체 조성물도 마찬가지로 바람직하다.
바람직한 한 실시예에서는, 본 발명에 따른 예비 중합체 조성물은 고분산 실리카를 5 중량%까지 추가로 함유한다. 고분산 실리카는 발열성 제품(예컨대 Aerosil) 뿐만 아니라 침전 제품(예컨대 Sipernat)도 사용될 수 있다. 특히 바람직한 것은 발열성 실리카이다.
본 발명에 따른 예비 중합체 조성물은 특히 인쇄 회로 기판 또는 합성 수지와 결합된 연마 제품용 기본 재료에 수지 성분으로서 사용하기에 적합하다.
하기의 실시예들은 본 발명의 실시를 설명하지만, 제한하지는 않는다.
겔화 시간의 결정은, 200±1℃에서 DIN 16 945와 유사하게 Gelnorm-장치(Gel Instrumente AG, CH-8800 Thalwil)를 사용하여, 종래의 시험관 (16x160 mm) 내의 약 12g의 샘플에 대해 실행하였다. 1 회의 업-다운 (up-down) 사이클의 지속 시간은 10 초였다. 굴절율을 결정하기 위해, 98℃로 온도를 일정하게 맞춘 Abbe-굴절계를 사용하였다.
분쇄 실험은 세라믹 분쇄 비드 및 분쇄 드럼을 구비한 진동 밀 (mill) 내에서 실시하였다. 사용된 출발 재료는n 98 D= 1.5667이고 겔화 시간이 2.5 시간인 고점성의 황색 수지인 PrimasetPT-30(la,n 3), 및 겔화 시간이 0.5 시간인 무정형의 황색 분말인 PrimasetCT-90(Ib,n= 1-10) 이었다. 2가지 제품 모두 스위스 바젤의 Lonza AG 사로부터 구입가능하다.
비교 실시예 1
Primaset
PT-30으로부터의 예비 중합체
액화를 위해 PrimasetPT-30을 120℃에서 30-40분 동안 가열하고, 각각 10-20g의 양으로 1회용 알루미늄 접시(Φ = 60 mm)에 부었다. 예비 중합 반응을 165℃에서 1-9 시간 동안 실행하였다. 이렇게 해서 수득된 샘플의 중요한 특성을 하기 표 1에 요약하였다.
PrimasetPT-30 단독으로는 원하는 특성에 도달할 수 없다는 것을 알아내었다: 상기 예비 중합체는 분쇄될 수 없고 서로 접착되지 않았거나, 또는 추가의 가공이 더이상 불가능할 정도로 이미 가교 결합되어 있었다.
비교 실시예 2
Primaset PT-30 및 Primaset CT-90의 혼합물로부터의 예비 중합체(연합 예비 중합)
PrimasetPT-30 단독 사용 대신, PrimasetPT-30과 PrimasetCT-90의 혼합물을 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 20:80 및 10:90의 비율로 사용한 것을 제외하고는, 비교 실시예 1에 기재된 방법을 반복하였다. 이렇게 해서 수득될 수 있는 예비 중합체는 분쇄될 수 없고, 자유 유동성이 아니거나, 또는 이미 강하게 가교 결합되어 있었다.
실시예 1(본 발명)
우선 비교 실시예 1 에 기재된 방법을 반복하되, 165℃에서 중합한 후, 샘플을 120℃로 냉각시키고, 이 온도에서 PrimasetCT-90과 혼합하여, 그 결과 각각 균일한 액체 혼합물을 형성하였다. 상기 혼합물들의 굴절율을 측정하고, 상온까지 냉각한 후, 분쇄성을 결정하였다. 그밖에, 겔화 시간을 측정하였다. 6½시간 및 6¼시간의 예비 중합 시간으로 우수한 결과들들을 수득하였다. 주요 결과들을 하기 표 2에 요약하였다.
샘플들은 원하는 온도 특성(실온에서 고체, 165℃ 에서 완만히 움직임) 및 바람직한 겔화 시간을 나타내었다. 본 발명에 해당하지 않는 샘플(0 부의PrimasetCT-90)과 달리, 모든 샘플이 분쇄 가능하였고, 분쇄 후에는 자유 유동성이었다. 1%의 고분산 실리카(AerosilR972, Degussa-Huels)를 첨가함으로써, 자유 유동성이 더 현저하게 개선될 수 있었다.
Claims (8)
- 하기 화학식의 노볼락 시아네이트를 기재로 하는 예비 중합체 조성물에 있어서:[화학식 I][상기 화학식 I에서n은 0 내지 20의 수이며,라디칼 R은 동일하거나 또는 상이하고, 및 수소 또는 메틸을 나타낸다],상기 조성물은 R = 수소인 상기 화학식 I의 노볼락 시아네이트의 예비 중합체 (Ia)를 30 내지 90, 바람직하게는 50 내지 70 중량부 함유하고,R = 메틸인 상기 화학식 I 의 노볼락 시아네이트 (Ib)를 10 내지 70, 바람직하게는 30 내지 50 중량부 함유하는 것을 특징으로 하는 예비 중합체 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 예비 중합체 (Ia)의n의 평균값이 0 내지 5인 것을 특징으로 하는 예비 중합체 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 사용된 노볼락 시아네이트의 예비 중합체 (Ia)가 1.58 이상, 바람직하게는 1.582 이상의 굴절율(n 98 D )을 갖는 것을 특징으로 하는 예비 중합체 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 노볼락 시아네이트(Ib)의n의 평균값이 1 내지 10인 것을 특징으로 하는 예비 중합체 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 고분산 실리카를 5 중량%까지 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 예비 중합체 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 상기 조성물이 고분산 실리카로서 발열성 실리카를 함유하는 것을 특징으로 하는 예비 중합체 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 하나 이상의 미립자성 및/또는 섬유성 충전제를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 예비 중합체 조성물.
- 인쇄 회로 기판 또는 합성 수지와 결합된 연마 제품용 기본 재료에 수지 성분으로서의, 제 1 항 내지 제 7 항에 따른 예비 중합체 조성물의 용도.
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