KR20030059262A - 키랄 광이성질성 화합물 - Google Patents
키랄 광이성질성 화합물 Download PDFInfo
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Abstract
Description
-Phe- | II-1 |
-Cyc- | II-2 |
-Phe-Z-Phe- | II-3 |
-Phe-Z-Cyc | II-4 |
-Cyc-Z-Cyc | II-5 |
-Phe-Z-Phe-Z-Phe- | II-6 |
-Phe-Z-Phe-Z-Cyc- | II-7 |
-Phe-Z-Cyc-Z-Phe- | II-8 |
-Cyc-Z-Phe-Z-Cyc- | II-9 |
-Phe-Z-Cyc-Z-Cyc- | II-10 |
-Cyc-Z-Cyc-Z-Cyc- | II-11 |
화합물(A) | 51.70 % |
화합물(B) | 12.95 % |
화합물(C) | 23.70 % |
화합물(D) | 9.30 % |
FX 13 | 1.16 % |
TPO | 1.16 % |
4-메톡시페놀 | 0.03 % |
시료 | P1 | P2 | P3 | P4 | P5 |
이성질화 시간(초) | 0 | 0.5 | 1 | 2 | 3 |
Claims (18)
- 하나 이상의 광이성질성 그룹 및 하나 이상의 메소제닉 그룹을 포함하거나, 또는 광이성질성이고 메소제닉인 하나 이상의 그룹을 포함하는 하기 화학식 I의 광이성질성 키랄 화합물.화학식 I상기 식에서,X1, X2, X3, X4, X5및 X6은 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 -O-, -S-, -CO-, -NR0-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되어 있지 않는 방식으로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H-원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있다), 또는 융합 및/또는 치환된 고리를 추가로 포함할 수 있는 탄소수 3 내지 40의 지방족 또는 방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹을 의미하거나, 또는X1, X2, X3, X4, X5및 X6중 2개는 함께 탄소수 40 이하의 선택적으로 치환된 사이클릭 그룹을 형성할 수 있되,단, X1≠X2≠X3이고 X4≠X5≠X6이다.
- 제 1 항에 있어서,X1, X2, X3, X4, X5및 X6이 서로 독립적으로 a) H, 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 -O-, -S-, -CO-, -NR0-, -CH=CH-, -C≡C-에 의해 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되어 있지 않는 방식으로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H-원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있다); b) -B-(Sp)n-G; 또는 c) -B-(Sp)n-(M1-Z1)i-(PI)k-(Z2-M2)l-R이고, 또한 X1, X2, X3, X4, X5및 X6중 2개가 함께 하나 이상의 그룹 R로 선택적으로 치환되는 탄소수 40 이하의 사이클릭 그룹을 형성할 수 있으며, X1≠X2≠X3이고 X4≠X5≠X6이고,상기에서, R0는 H 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,G는, 융합된 고리를 포함할 수 있거나 하나 이상의 그룹 R로 치환될 수 있는 탄소수 3 내지 40의 지방족 또는 방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이고,R은, H, 할로겐, NO2, CN, SCN, SF5, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지형 또는 사이클릭 알킬, 또는 P-(Sp)n-이되, 상기 알킬중 하나 이상의 CH2그룹은 -O-, -S-, -CO-, -NR0-, -CH=CH-, -C≡C-에 의해 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되어 있지 않는방식으로 치환될 수 있고, 상기 알킬 중 하나 이상의 H-원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있고,P는 중합가능한 그룹이고,Sp는 탄소수 1 내지 20의 스페이서(spacer) 그룹이고,n은 0 또는 1이고,B는 -O-, -S-, -NR0-, -O-CO-, NR0-CO-, -O-COO-, -OCH2-, -S-CO-, -S-COO- 또는 단일 결합이고,PI는 광이성질성 그룹으로 추가로 메소제닉일 수도 있고,M1및 M2는 서로 독립적으로 메소제닉 그룹이고,i, k 및 l은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,Z1및 Z2는, 서로 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, CH2CH2-, -CF2CF2-, -CH2CF2-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -(CH2)4-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이며,X1, X2, X3, X4, X5및 X6중 하나 이상이 -B-(Sp)-(M1-Z1)i-(PI)k-(Z2-M2)l-G이되, 이들 그룹중 하나 이상에서의 k가 1인 키랄 광이성질성 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,M1및 M2가 하기 화학식 II인 키랄 광이성질성 화합물.화학식 II-(A1-Z)m-A2-상기 식에서,A1및 A2는, 서로 독립적으로, a) 하나 이상의 CH 그룹이 N으로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌; b) 1 또는 2개의 비인접한 CH2그룹이 O 및/또는 S로 치환될 수 있는 1,4-사이클로헥실렌; c) 1,3-디옥솔란-4,5-디일, 1,4-사이클로헥세닐렌, 피페리딘-1,4-디일, 1,4-비사이클로-(2,2,2)-옥틸렌, 나프탈렌-2,6-디일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-디일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일 또는 인단-2,5-디일로부터 선택되되, 이들 그룹 모두는 비치환되거나, 또는 L로 일치환 또는 다치환될 수 있고,L은 할로겐, CN, SCN, NO2, SF5, 또는 하나 이상의 H-원자가 F 또는 Cl로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐 그룹이고,Z는 각각의 경우 독립적으로 화학식 I의 의미중 하나를 갖고,m은 0, 1, 2 또는 3이다.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,X1내지 X6중 1개 내지 4개가 H, 사이클로헥실, 페닐(이는 화학식 II에서 정의된 바와 같은 1 내지 4개의 그룹 L로 선택적으로 치환된다), 또는 -(COO)o-S(여기서, o는 0 또는 1이고, S는 탄소수 1 내지 4의 알킬이다)인 키랄 광이성질성 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,PI가 하기 화학식 III인 키랄 광이성질성 화합물.화학식 III-C1-D1=D2-C2-상기 식에서,D1및 D2는, 서로 독립적으로 CH 또는 N이거나, 또는 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 5원 또는 6원 고리에서의 포화 탄소원자이고,C1및 C2는 서로 독립적으로 융합 고리를 추가로 포함할 수 있는 탄소수 3 내지 40의 2가 지방족 또는 방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이고,또한 C1와 D1또는 C2와 D2는 함께 사이클릭 그룹을 형성할 수 있고, C1은 단일 결합일 수 있다.
- 제 5 항에 있어서,PI가 하기 식 IIIa 내지 IIIe로부터 선택되는 키랄 광이성질성 화합물.상기 식에서,D1및 D2는 화학식 III의 의미를 갖고,L은 화학식 II의 의미를 갖고,r은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
- 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,R1및 R2중 하나 이상이 P-Sp-를 의미하고,여기서, P는 CH2=CW1-COO-,,, CH2=CW2-O-, CH3-CH=CH-O-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-이되, W1는 H, Cl, CN, 탄소수 1 내지 5의 페닐 또는 알킬, 특히 H, Cl 또는 CH3이고, W2및 W3은 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5및 W6은 서로 독립적으로 Cl, 탄소수 1 내지 5의 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, k1및 k2는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,Sp는, 탄소수 1 내지 20, 특히 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지형 알킬렌으로, 여기서 하나 이상의 비인접한 CH2그룹은 -O-, -S-, -NR0-, -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CH(할로겐)-, -CH(CN)-, -CH(OH)-, -(CF2)x-, -(CD2)x-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF- 또는 -C≡C-(여기서, x는 1 내지 12의 정수이다)로 치환될 수 있고, 하나 이상의 수소원자는 할로겐, CN 또는 OH로 치환될 수 있는, 키랄 광이성질성 화합물.
- 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,하기 식 I-1 내지 I-3으로부터 선택되는 키랄 광이성질성 화합물.상기 식에서,X7및 X8은 서로 독립적으로 할로겐, NO2, CN, SCN, SF5, 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지형 알킬(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 -O-, -S-, -CO-, -NR0-, -CH=CH-, -C≡C-에 의해 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되지 않은 방식으로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H-원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있다)을 의미하거나, 또는 화학식 I에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 그룹 R로 선택적으로 치환된 탄소수 25이하의 사이클로알킬, 페닐, 벤질 또는 융합된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 지방족 또는 방향족 그룹, 또는 P-(Sp)n-을 의미하고,p는 각각의 경우 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고,r은 각각의 경우 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
- 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,하기 식 Ia 내지 Iq로부터 선택되는 키랄 광이성질성 화합물.상기 식에서,및는 화학식 II에서 주어진 A1및 A2의 의미중 하나를 갖고,Z는 화학식 II의 의미중 하나를 갖고,및는 화학식 III에서 주어진 C1및 C2의 의미중 하나를 갖고,D1및 D2는 화학식 II의 의미중 하나를 갖고,X1, X2및 X6은 서로 독립적으로 화학식 I의 의미중 하나를 갖고,B1및 B2는 서로 독립적으로 제 2 항에 주어진 B의 의미중 하나를 갖고,R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 제 2 항에 주어진 R의 의미중 하나를 갖고,X9는, 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지형 알킬(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은-O-, -S-, -CO-, -NR0-, -CH=CH-, -C≡C-에 의해 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되어 있지 않는 방식으로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H-원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있다)이거나, 또는 탄소수 25 이하의 사이클로알킬, 페닐, 벤질 또는 융합된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 지방족 또는 방향족 그룹(이는 화학식 I에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 그룹 R 또는 L로 선택적으로 치환된다), 또는 P-(Sp)n이고,a는 0, 1, 2 또는 3이고,b는 0, 1 또는 2이고,p 및 r은 제 8 항에 주어진 의미중 하나를 갖고,s는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
- 제 9 항에 있어서,B1이 COO이고 B2가 OCO인 키랄 광이성질성 화합물.
- 제 10 항에 있어서,하기 식 Im1 및 In1중에서 선택되는 키랄 광이성질성 화합물.상기 식에서,R1, R2, Z, A1, A2, a 및 b는 제 9 항에 주어진 의미를 갖는다.
- 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 키랄 광이성질성 화합물을 포함하는 액정 혼합물.
- 제 12 항에 있어서,화학식 I의 키랄 화합물 또는 추가의 중합가능한 화합물일 수 있는 하나 이상의 중합가능한 화합물을 포함하는 액정 혼합물.
- 제 13 항에 따른 혼합물을 중합시킴으로써 수득가능한 선형 또는 가교결합된 이방성 중합체.
- 광학 및 전기광학 디바이스, 예컨대 액정 디스플레이 또는 영사 시스템, 광학 소자, 예컨대 편광기, 지연 필름, 보상기, 컬러 필터 또는 홀로그래피(holographic) 소자에서, 장식 또는 보안 분야, 화장품 조성물 또는 약학 조성물을 위한 액정 안료 및 필름 또는 착색된 코팅물에서, 또는 비선형 광학 물질 및 광학 정보 저장에서, 제 1 항 내지 제 14 항에 따른 키랄 광이성질성 화합물, 혼합물 또는 중합체의 용도.
- 제 1 항 내지 제 11 항에 따른 화합물, 제 12 항 또는 제 13 항에 따른 혼합물 또는 제 14 항에 따른 중합체를 포함하는 액정 디스플레이.
- 화학식 I의 키랄 광이성질성 화합물을 포함하는 제 13 항에 따른 중합가능한 혼합물을 기재 상에 코팅하고, 상기 혼합물을 2차원 배향으로 배열시키고, 상기 혼합물을 중합시키되, 중합 전 또는 도중의 상기 혼합물의 적어도 일부를 파장의 화학선방사에 노출시켜, 상기 키랄 광이성질성 화합물이 광이성질화를 나타내어 그의 키랄성을 변화시킴으로써 수득가능한 중합체 필름.
- 제 17 항에 따른 중합체 필름을 포함하는 컬러 필터 또는 광대역 반사 편광기.
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