KR20030042026A - 시아노기를 갖는 유기 화합물 및 살충ㆍ살진드기제 - Google Patents

시아노기를 갖는 유기 화합물 및 살충ㆍ살진드기제 Download PDF

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하따노렌페이
이와사다까오
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야마구찌마사오
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닛뽕소다 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1
[화학식 1]
(식 중, A, R, X, Y 및 n 은 명세서내에 정의한 의미를 나타냄)
로 표시되는 화합물 또는 그 염 및, 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물 또는 그 염의 1 종 또는 2 종 이상을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 살충ㆍ살진드기제.

Description

시아노기를 갖는 유기 화합물 및 살충ㆍ살진드기제{ORGANIC COMPOUND HAVING CYANO GROUP AND INSECTICIDES/MITICIDES}
종래부터, 다수의 살충제, 살진드기제가 사용되고 있지만, 그 효력이 불충분하거나 약제 저항성 문제로 인해 그 사용이 제한되거나, 또 식물체에 약해(藥害)나 오염을 발생시키거나 또는 사람과 가축/어류 등에 대해 독성이 강하기 때문에 충분히 만족할 만한 방제 약제라고는 말하기 어려운 점이 적지 않다. 따라서, 이러한 결점이 적고 안전하게 사용할 수 있는 약제의 개발이 요망되고 있다.
본 발명 화합물과 유사한 아크릴로니트릴 화합물은 EP189960호 공보, WO97/40009호 공보, WO98/42683호 공보, WO98/35935호 공보, WO99/44993호 공보 등에 기재되어 있다.
또, WO98/35935호 공보 명세서의 TableI-d 에는 하기 화학식으로 표시되는 화합물이 기재되어 있다. 그러나, 그것들의 화합물이 살충, 살진드기 활성을갖는다는 것은 기재되어 있지 않다.
발명의 개시
본 발명은 공업적으로 유리하게 합성할 수 있어 효과가 확실하며 안전하게 사용할 수 있는 살충ㆍ살진드기제가 될 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1
(식 중, A 는 W 로 치환된 페닐기 또는 W 로 치환된 복소환기를 나타낸다.
W 는 니트로기, 시아노기, 할로겐원자, C1-6알킬기, C3-8시클로알킬기, C1-6할로알킬기, C1-6알콕시기, C1-6할로알콕시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬술피닐기, C1-6알킬술포닐기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, C1-6알킬카르보닐기, C1-6알콕시카르보닐기, G1로 치환되어도 되는 페닐기, G1로 치환되어도 되는 페녹시기를 나타내고,
G1은 니트로기, 시아노기, 할로겐원자, C1-6알킬기, C1-6할로알킬기, C1-6알콕시기, C1-6할로알콕시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬술피닐기, C1-6알킬술포닐기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, C1-6알킬카르보닐기, C1-6알콕시카르보닐기를 나타낸다.
상기 복소환기는 산소원자, 황원자 및 질소원자에서 선택되는 적어도 하나의 이항(異項)원자를 갖는 5 내지 6 원자의 복소환기이다.
상기 페닐기 또는 복소환기가 2 이상의 치환기 W 를 가질 때, W 는 동일하거나 상이해도 된다.
R 은 수소원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시C1-6알킬기, C1-6알킬카르보닐옥시C1-6알킬기, C3-6시클로알킬카르보닐옥시C1-6알킬기, C1-6알콕시카르보닐옥시C1-6알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐카르보닐옥시C1-6알킬기, C1-6알킬티오C1-6알킬기, C1-6알킬카르보닐티오C1-6알킬기, C3-6시클로알킬카르보닐티오C1-6알킬기, C1-6알콕시카르보닐티오C1-6알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐카르보닐티오C1-6알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐C1-6알킬기, 식 COR1로 표시되는 기, 식 CSR1로 표시되는 기, 또는 SO2R2로 표시되는 기를 나타낸다.
여기에서, R1은 C1-12알킬기, C3-6시클로알킬기, C1-6할로알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, 치환기를 갖고 있어도 되는페닐C1-6알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐C1-6알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
R2는 C1-12알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타낸다.
X 는 니트로기, 시아노기, 할로겐원자, C1-6알킬기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기, C3-8시클로알킬기, C1-6할로알킬기, C2-6할로알케닐기, C1-6알콕시기, C1-6할로알콕시기, C2-6알케닐옥시기, C2-6할로알케닐옥시기, C2-6알키닐옥시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬술피닐기, C1-6알킬술포닐기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, 트리C1-6알킬실릴, C1-6알콕시C1-6알킬기, C1-6알킬티오C1-6알킬기, C1-6알킬술피닐C1-6알킬기, C1-6알킬술포닐C1-6알킬기, C1-6알킬카르보닐기, C1-6알콕시카르보닐기, G2로 치환되어도 되는 페닐C1-6알킬기, G2로 치환되어도 되는 페닐C1-6알콕시기, G3으로 치환되어도 되는 티에닐기, G2로 치환되어도 되는 피리딜기, G2로 치환되어도 되는 피리딜옥시기, G4로 치환되어도 되는 페닐기, G4로 치환되어도 되는 페녹시기를 나타낸다.
G2는 C1-6알킬기, 할로겐원자, C1-6할로알킬기 또는 C1-6할로알콕시기를 나타내고,
G3은 C1-6알킬기 또는 할로겐원자를 나타내고,
G4는 니트로기, 시아노기, 할로겐원자, C1-6알킬기, C1-6할로알킬기, C1-6알콕시기, C1-6할로알콕시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬술피닐기, C1-6알킬술포닐기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, C1-6알킬카르보닐기, C1-6알콕시카르보닐기를 나타낸다.
n 은 0 또는 1∼5 의 정수를 나타낸다. n 이 2 이상일 때, X 는 동일하거나 상이해도 된다.
Y 는 산소원자, 황원자 또는, 수소원자 또는 C1-6알킬기가 치환된 질소원자를 나타냄)
으로 표시되는 화합물 및, 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물의 1 종 또는 2 종 이상을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 살충ㆍ살진드기제이다.
발명의 실시형태
상기 화학식 1 에서,
A 는 W 로 치환된 페닐기 또는 W 로 치환된 복소환기를 나타낸다.
W 는 니트로기, 시아노기,
불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 및 그 이성체, n-헥실 및 그 이성체 등의 C1-6알킬기,
시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등의 C3-6시클로알킬기,
클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등의 C1-6할로알킬기,
메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, t-부톡시 등의 C1-6알콕시기,
클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 1,1-디플루오로에톡시 등의 C1-6할로알콕시기,
메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, t-부틸티오 등의 C1-6알킬티오기,
메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 부틸술피닐 등의 C1-6알킬술피닐기,
메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐, n-부틸술포닐 등의 C1-6알킬술포닐기,
메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 이소부틸아미노, sec-부틸아미노, t-부틸아미노, 1-메틸부틸아미노, n-펜틸아미노 등의 C1-6알킬아미노기,
디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 에틸이소프로필아미노, 메틸프로필아미노 등의 디C1-6알킬아미노기,
메틸카르보닐, 에틸카르보닐, n-프로필카르보닐, n-부틸카르보닐 등의 C1-6알킬카르보닐기,
메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐 등의 C1-6알콕시카르보닐기, G1로 치환되어도 되는 페닐기 또는 G1로 치환되어도 되는 페녹시기를 나타낸다.
여기에서 G1은 니트로기, 시아노기,
불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸 등의 C1-6알킬기,
클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등의 C1-6할로알킬기,
메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, t-부톡시 등의 C1-6알콕시기,
클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 1,1-디플루오로에톡시 등의 C1-6할로알콕시기,
메틸티오, 에틸티오에틸, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, t-부틸티오 등의 C1-6알킬티오기,
메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 부틸술피닐 등의 C1-6알킬술피닐기,
메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 부틸술포닐 등의 C1-6알킬술포닐기,
메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 이소부틸아미노, sec-부틸아미노, t-부틸아미노, 1-메틸부틸아미노, n-펜틸아미노 등의 C1-6알킬아미노기,
디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 에틸이소프로필아미노, 메틸프로필아미노, 메틸부틸아미노 등의 디C1-6알킬아미노기,
메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 부틸카르보닐 등의 C1-6알킬카르보닐기 또는,
메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐 등의 C1-6알콕시카르보닐기를 나타낸다.
W 로 치환되어도 되는 복소환기로는, 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 1∼4 개 함유하는 5 또는 6 원자의 복소환기이며, 구체적으로는 트리아졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 등이다. 더욱 구체적으로 예시하면, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-4-일, 이소옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 테트라조일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-5-일, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 5-피리딜, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 2-피라지닐 등을 들 수 있다.
상기 페닐기 또는 복소환기가 2 이상의 치환기 W 를 가질 때, W 는 동일하거나 상이해도 된다.
R 은 수소원자,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸 및 그 이성체, 헥실 및 그 이성체 등의 C1-6알킬기,
메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸 등의 C1-6알콕시C1-6알킬기,
아세톡시메틸, 피발로일옥시메틸, 헵타노일옥시메틸, 아세톡시에틸, 아세톡시헥실 등의 C1-6알킬카르보닐옥시C1-6알킬기,
시클로프로필카르보닐옥시메틸, 시클로펜틸카르보닐옥시메틸, 시클로헥실카르보닐옥시메틸, 시클로프로필카르보닐옥시에틸, 시클로프로필카르보닐옥시헥산 등의 C3-6시클로알킬카르보닐옥시C1-6알킬기,
메톡시카르보닐옥시메틸, 1-(메톡시카르보닐옥시)에틸, 에톡시카르보닐옥시메틸, 프로폭시카르보닐옥시메틸, 이소프로폭시카르보닐옥시메틸, 부톡시카르보닐옥시메틸, t-부톡시카르보닐옥시메틸 등의 C1-6알콕시카르보닐옥시C1-6알킬기,
치환기를 갖고 있어도 되는 벤조일옥시메틸, 1-(벤조일옥시)에틸 등의 페닐카르보닐옥시C1-6알킬기,
메틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸, 부틸티오메틸 등의 C1-6알킬티오C1-6알킬기,
메틸카르보닐티오메틸, 메틸카르보닐티오에틸, 1-(메틸카르보닐티오)에틸, 에틸카르보닐티오메틸, 프로필카르보닐티오메틸, 부틸카르보닐티오메틸 등의 C1-6알킬카르보닐티오C1-6알킬기,
시클로프로필카르보닐티오메틸, 시클로프로필카르보닐티오에틸, 1-(시클로프로필카르보닐티오)에틸, 시클로부틸카르보닐티오메틸, 시클로펜틸카르보닐티오메틸, 시클로헥실카르보닐티오메틸, C3-6시클로알킬카르보닐티오C1-6알킬기,
메톡시카르보닐티오메틸, 1-메톡시카르보닐티오에틸, 에톡시카르보닐티오메틸, 프로폭시카르보닐티오메틸, 이소프로폭시카르보닐티오메틸, 부톡시카르보닐티오메틸, t-부톡시카르보닐티오메틸 등의 C1-6알콕시카르보닐티오C1-6알킬기,
치환기를 갖고 있어도 되는 벤조일티오메틸, 벤조일티오에틸 등의 페닐카르보닐티오C1-6알킬기,
치환기를 갖고 있어도 되는 벤질, 페네틸 등의 페닐C1-6알킬기,
식 COR1로 표시되는 기, 식 CSR1로 표시되는 기 또는, 식 SO2R2로 표시되는 기를 나타낸다.
여기에서, R1은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸 및 그 이성체, n-헥실 및 그 이성체, n-헵틸 및 그 이성체, n-노닐 및 그 이성체, n-도데실 등의 C1-12알킬기
시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등의 C3-6시클로알킬기,
클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등의 C1-6할로알킬기,
메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, t-부톡시 등의 C1-6알콕시기,
메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, t-부틸티오 등의 C1-6알킬티오기,
메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 이소부틸아미노, sec-부틸아미노, t-부틸아미노, 1-메틸부틸아미노, n-펜틸아미노등의 C1-6알킬아미노기,
디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 에틸이소프로필아미노, 메틸프로필아미노, 메틸부틸아미노 등의 디C1-6알킬아미노기,
치환기를 갖고 있어도 되는 페닐C1-6알킬기,
치환기를 갖고 있어도 되는 페닐C1-6알콕시기 또는,
치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타낸다.
R2는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸 및 그 이성체, n-헥실 및 그 이성체, n-헵틸 및 그 이성체, n-노닐 및 그 이성체, n-도데실 등의 C1-12알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타낸다.
상기 R, R1및 R2에서의 페닐기의 치환기로는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸 등의 C1-6알킬기, 클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 트리클로로에틸 등의 C1-6할로알킬기, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, t-부톡시 등의 C1-6알콕시기 등을 들 수 있다.
또, 상기 R1에서의 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐C1-6알킬기의 페닐C1-6알킬기로는, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-페닐-1-메틸에틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 3-페닐프로필 등을 들 수 있고, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐C1-6알콕시기의 페닐C1-6알콕시기로는, 벤질옥시, 1-페닐에톡시, 2-페닐에톡시, 1-페닐-1-메틸에톡시, 1-페닐프로폭시, 2-페닐프로폭시, 3-페닐프로폭시 등을 들 수 있다.
X 는 니트로기, 시아노기,
불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 및 그 이성체, n-헥실 및 그 이성체 등의 C1-6알킬기,
에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐 등의 C2-6알케닐기,
에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티릴, 1-메틸-2-프로피닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 1-헥시닐, 1,1-디메틸-2-부티닐 등의 C2-6알키닐기,
시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등의 C3-8시클로알킬기
클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 트리클로로에틸,트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등의 C1-6할로알킬기,
3-클로로-2-프로페닐, 4-클로로-2-부테닐, 4,4-디클로로-3-부테닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 3,3-디클로로-2-프로페닐 등의 C2-6할로알케닐기,
메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, t-부톡시 등의 C1-6알콕시기,
클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시 등의 C1-6할로알콕시기,
알릴옥시, 2-프로페닐옥시, 2-부테닐옥시, 2-메틸-3-프로페닐옥시 등의 C2-6알케닐옥시기,
3-클로로-2-프로페닐옥시, 3,3-디클로로-2-프로페닐옥시, 4-클로로-2-부테닐옥시, 4,4-디클로로-3-부테닐옥시, 4,4-디플루오로-3-부테닐옥시 등의 C2-6할로알케닐옥시기,
2-프로피닐옥시, 2-부티닐옥시, 1-메틸-2-프로피닐옥시 등의 C2-6알킬옥시기,
메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, t-부틸티오 등의 C1-6알킬티오기,
메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 부틸술피닐 등의 C1-6알킬술피닐기,
메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 부틸술포닐 등의 C1-6알킬술포닐기,
메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 이소부틸아미노, sec-부틸아미노, t-부틸아미노, 1-메틸부틸아미노, n-펜틸아미노 등의 C1-6알킬아미노기,
디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 에틸이소프로필아미노, 메틸프로필아미노 등의 디C1-6알킬아미노기,
트리메틸실릴 등의 트리C1-6알킬실릴기,
메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸 등의 C1-6알콕시C1-6알킬기,
메틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸, 부틸티오메틸 등의 C1-6알킬티오C1-6알킬기,
메틸술피닐메틸, 메틸술피닐에틸, 에틸술피닐에틸, 에틸술피닐메틸, 프로필술피닐메틸, 부틸술피닐메틸 등의 C1-6알킬술피닐C1-6알킬기,
메틸술포닐메틸, 메틸술포닐에틸, 에틸술포닐에틸, 에틸술포닐메틸, 프로필술포닐메틸, 부틸술포닐메틸 등의 C1-6알킬술포닐C1-6알킬기,
메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 부틸카르보닐 등의 C1-6알킬카르보닐기,
메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐 등의 C1-6알콕시카르보닐기,
G2로 치환되어도 되는 페닐C1-6알킬기,
G2로 치환되어도 되는 페닐C1-6알콕시기,
G3으로 치환되어도 되는 티에닐기, G2로 치환되어도 되는 피리딜기,
G2로 치환되어도 되는 피리딜옥시기, G4로 치환되어도 되는 페닐기 또는
G4로 치환되어도 되는 페녹시기를 나타낸다.
여기에서, G2는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 및 그 이성체, n-헥실 및 그 이성체 등의 C1-6알킬기,
불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자,
클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등의 C1-6할로알킬기 또는,
클로로메톡시, 플루오로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 디브로모메톡시, 트리클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리브로모메톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 퍼플루오로프로폭시 등의 C1-6할로알콕시기를 나타낸다.
G3은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 및 그 이성체, n-헥실 및 그 이성체 등의 C1-6알킬기 또는,
불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자를 나타낸다.
G4는 니트로기, 시아노기,
불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 및 그 이성체, n-헥실 및 그 이성체 등의 C1-6알킬기,
클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등의 C1-6할로알킬기,
메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, t-부톡시 등의 C1-6알콕시기,
클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 1,1-디플루오로에톡시 등의 C1-6할로알콕시기,
메틸티오, 에틸티오에틸, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, t-부틸티오 등의 C1-6알킬티오기,
메틸술피닐, 에틸술피닐, n-프로필술피닐, n-부틸술피닐 등의 C1-6알킬술피닐기,
메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐, n-부틸술포닐 등의 C1-6알킬술포닐기,
메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 이소부틸아미노, sec-부틸아미노, t-부틸아미노, 1-메틸부틸아미노, n-펜틸아미노 등의 C1-6알킬아미노기,
디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 에틸이소프로필아미노, 메틸프로필아미노 등의 디C1-6알킬아미노기,
메틸카르보닐, 에틸카르보닐, n-프로필카르보닐, n-부틸카르보닐 등의 C1-6알킬카르보닐기 또는,
메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐 등의 C1-6알콕시카르보닐기를 나타낸다.
n 은 0 또는 1∼5 의 정수를 나타내고, n 이 2 이상일 때, X 는 동일하거나 상이해도 된다.
Y 는 산소원자, 황원자 또는, 수소원자 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸 등의 C1-6알킬기가 치환되어 있는 질소원자를 나타낸다.
본 발명 화합물은 예컨대 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다.
(1) R 이 수소원자인 화합물의 제조법
(식 중, A, X, Y 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타내고, L1은 할로겐원자, C1-6알콕시기, 페녹시기, 1-이미다졸릴기, 1-피라졸릴기, p-톨루엔술포닐옥시기, 메탄술포닐옥시기, 또는 트리플루오로메탄술포닐기 등의 탈리기를 나타냄)
화학식 (3) 으로 표시되는 화합물에 염기존재하, 화학식 (4) 로 표시되는 화합물을 작용시킴으로써, 화학식 (2) 로 표시되는 본 발명 화합물을 얻을 수 있다. 이 반응에서 사용되는 염기로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, n-부틸리튬, 리튬디이소프로필아미드(LDA), 수소화나트륨, 수소화칼륨, 트리에틸아민, 디이소프로필아민, 피리딘 등을 들 수 있다. 또, 사용할 수 있는 용매로는 N,N-디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭사이드(DMSO), 테트라히드로푸란(THF), 아세토니트릴, 헥사메틸인산아미드(HMPT), 벤젠, 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 4염화탄소 등을 사용할 수 있다. 반응온도는 －78℃ 내지 사용하는 용매의 비점까지의 온도범위가 바람직하다.
또한, 화학식 (2) 로 표시되는 본 발명 화합물은 케토형 (2') 및 엔올형 (2) 의 호변 이성체로서 존재한다. 이들 이성체는 모두 본 발명의 범위에 포함된다.
(2) R 이 수소원자 이외의 기인 화합물의 제조법
(식 중, A, R1, X, Y 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타내고, R' 은 상기 R 의 정의에서 수소원자를 제외한 기를 나타내고, L2는 할로겐원자, C1-6알콕시기, 페녹시기, 1-이미다졸릴기, 1-피라졸릴기, p-톨루엔술포닐옥시기, 메탄술포닐옥시기, 또는 트리플루오로메탄술포닐옥시기 등의 탈리기를 나타냄)
화학식 (2) 로 표시되는 화합물에 염기존재하, 용매중, 화학식 (5) 또는 화학식 (6) 으로 표시되는 화합물을 작용시킴으로써, 화학식 (1') 로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
이 반응에서 사용되는 염기로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염, N-부틸리튬, LDA 등의 유기금속, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속수소화물, 트리에틸아민, 디이소프로필아민, 피리딘 등의 유기염기 등을 들 수 있다.
또, 사용할 수 있는 용매로는 DMF, DMSO, THF, 아세토니트릴, HMPT, 벤젠, 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 4염화탄소 등을 사용할 수 있다. 반응온도는 －78℃ 내지 사용하는 용매의 비점까지의 온도범위가 바람직하다.
또한, 본 발명의 화합물인 화학식 (1) 로 표시되는 화합물에는 화학식 (1") 로 표시되는 입체 이성체가 존재하고, 반응조건 및 정제방법에 따라 어느 한쪽의 이성체가 얻어지는 경우 및 이성체 혼합물이 얻어지는 경우가 있다. 이들 이성체는 모두 본 발명의 범위에 포함된다.
반응종료후는 통상적인 후처리를 실시함으로써 목적물을 얻을 수 있다.
본 발명 화합물의 제조는 IR, NMR 및 MS 등으로 결정하였다.
이상과 같이 하여 제조할 수 있는 본 발명 화합물의 대표예를 표 1 및 표 2 에 나타낸다.
또한 표 안의 약기호는 이하를 의미한다.
Me: 메틸, Et: 에틸, Pr: 프로필, Bu: 부틸, Pen: 펜틸, Hex: 헥실, Ph: 페닐, n: 노르말, i: 이소, t: 터셔리, c: 시클로
이하의 표에 상기 화학식 1-1 내지 1-8 로 표시되는 모든 A, R 및 Xn 의 조합을 예시한다.
(계속)
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이하의 표에 상기 화학식 2-1 내지 2-15 로 표시되는 모든 R3, R4및 Xn 의 조합을 예시한다.
(계속)
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(계속)
[유해 생물 방제제]
본 발명 화합물은 유해 생물 방제제의 유효성분으로 유용하며, 특히 살충제, 살진드기제, 살선충제, 위생해충 방제제나 수중부착 생물 오염방지제로 유용하다. 본 발명 화합물을 함유하는 조성물은 특히 살충ㆍ살진드기제로서 바람직하게 적용할 수 있다.
본 발명 화합물을 실제로 사용할 때에는 다른 성분을 첨가하지 않고 순수한 형태로 사용할 수 있고, 또 농약으로 시용할 목적으로 일반적인 농약이 취할 수 있는 형태, 예컨대 수화제, 입제, 분제, 유제, 수용제, 현탁제, 유동화제 등의 형태로 사용할 수도 있다.
첨가제 및 담체로는 고형제를 목적으로 하는 경우는, 대두입자, 소맥분 등의 식물성 분말, 규조토, 인회석, 석고, 활석, 벤토나이트, 파이로피라이트, 클레이 등의 광물성 미분말, 벤조산소다, 요소, 망초 등의 유기 및 무기 화합물이 사용된다. 액체의 제제형태를 목적으로 하는 경우는, 케로신, 자일렌 및 솔벤트나프타 등의 석유 유분 (留分), 시클로헥산, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, 알콜, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 광물유, 식물유, 물 등을 용제로 사용할 수 있다.
또, 이들 제제에서 균일하며 안정된 형태를 취하기 위해서는, 필요하다면 계면활성제를 첨가할 수도 있다. 계면활성제로는 특별히 한정되지 않고, 예컨대 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 고급지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 소르비탄 고급지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 트리스티릴페닐에테르 등의 비이온성 계면활성제, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬페닐에테르의 황산에스테르염, 알킬나프탈렌술폰산염, 폴리카르복실산염, 리그닌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염의 포름알데히드 축합물, 이소부틸렌-무수말레산 등의 공중합체 등을 들 수 있다.
제제중의 유효성분량은 바람직하게는 0.01∼90 중량% 이며, 특히 바람직하게는 0.05∼85 중량% 이다. 이와 같이 하여 얻어진 수화제, 유제, 현탁제, 유동화제는 물로 소정의 농도로 희석하여 현탁액 또는 유탁액으로 하고, 분제ㆍ입제는 그대로 식물 또는 토양에 적용된다.
또한, 본 발명 화합물은 당연히 단독으로도 충분히 유효하지만, 각종 살균제나 살충ㆍ살진드기제 또는 공력제 (synergist) 의 1 종 또는 2 종 이상과 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명 화합물과 혼합하여 사용할 수 있는 살균제, 살충제, 살진드기제, 식물생장 조절제의 대표예를 이하에 나타낸다.
살균제:
캡탄, 폴펫, 티우람, 지람, 지네브, 마네브, 만코제브, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 클로로탈로닌, 퀸토젠, 캡타폴, 이프로디온, 프로사이미돈, 빈클로졸린, 플루오로이미드, 사이목사닐, 메프로닐, 플루톨라닐, 펜시쿠론, 오시카르복신, 호세틸알루미늄, 프로파모카브, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 프로피코나졸, 디클로브트라졸, 비테르타놀, 헥사코나졸, 미크로부타닐, 플루실라졸, 에타코나졸, 플루오트리마졸, 플루트리아펜, 펜코나졸, 디니코나졸, 사이프로코나졸, 페나리몰,트리플루미졸, 프로클로라즈, 이미잘릴, 페프라조에이트, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 트리포린, 부티오베이트, 피리페녹스, 아닐라진, 폴리옥신, 메탈락실, 옥사딕실, 프랄락실, 이소프로티올란, 프로베나졸, 피롤니트린, 블라스트사이딘S, 가스가마이신, 발리다마이신, 황산디히드로스트렙토마이신, 베노밀, 카르벤다짐, 티오파네이트메틸, 히멕사졸, 염기성 염화구리, 염기성 황산구리, 펜틴아세테이트,
수산화 트리페닐주석, 디에토펜카브, 메타술포카브, 키노메티오네이트, 비나파크릴, 레시틴, 탄산수소나트륨, 디티아논, 디노카프, 페나미노술프, 디클로메진, 도진, IBP, 에디펜포스, 메파니피림, 페르무존, 트리클아미드, 메타술포카브, 플루아지남, 에토키노락, 디메토모르프, 피로퀴론, 테클로프탈람, 프살라이드, 페나진옥사이드, 티아벤다졸, 트리시클라졸, 심옥사닐, 시클로부타닐, 구아자틴, 프로파모카브염산염, 옥솔린산.
살충ㆍ살진드기제:
유기인 및 카바메이트계 살충제:
펜티온, 페니트로티온, 디아지논, 클로르피리포스, ESP, 바미도티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 포르모티온, 마라손, 트리클로르폰, 티오메톤, 포스메트, 디클로르보스, 아세페이트, EPBP, 메틸파라티온, 옥시데메톤메틸, 에티온, 살리티온, 시아노포스, 이속사티온, 피리다펜티온, 포살론, 메티다티온, 설프로포스, 클로르펜빈포스, 테트라클로르펜빈포스, 디메틸빈포스, 프로파포스, 이소펜포스, 에틸티오메톤, 프로페노포스, 피라클로포스, 모노크로토포스, 아진포스메틸, 알디카브, 메소밀, 티오디카브, 카르보푸란, 카르보설판, 벤푸라카브, 푸라티오카브, 프로폭설, BPMC, MTMC, MIPC, 카르바릴, 피리미카브, 에티오펜카브, 페녹시카브, 칼탑, 티오시클람, 벤설탑 등.
피레트로이드계 살충제:
퍼메트린, 시페르메트린, 델타메트린, 펜발레레이트, 펜프로파트린, 피레트린, 아레스린, 테트라메트린, 레스메트린, 디메트린, 프로파트린, 페노트린, 프로트린, 플루발리네이트, 시플루트린, 시할로트린, 플루시트리네이트, 에토펜프록스, 시클로프로트린, 트랄로메트린, 실라플루오펜, 프로펜프록스, 아크리나트린 등.
벤조일우레아계 그 외의 살충제:
디플루벤즈론, 클로르플루아즈론, 헥사플루무론, 트리플루무론, 테트라벤즈론, 플루페녹스론, 플루시클록스론, 부프로페진, 피리프록시펜, 메토프렌, 벤조에핀, 디아펜티우론, 이미다클로프리드, 피프로닐, 황산니코틴, 로테논, 메타알데히드, 기계유, BT 나 곤충병원 바이러스 등의 미생물 농약 등.
살선충제:
페나미포스, 포스치아제이트 등.
살진드기제:
클로로벤질레이트, 페니소브로모레이트, 디코폴, 아미트라즈, BPPS, 벤즈옥시메이트, 헥사티아족스, 펜부타틴옥사이드, 폴리낙틴, 키노메티오네이트, CPCBS, 테트라디폰, 아베르멕틴, 밀베멕틴, 클로펜테진, 시헥사틴, 피리다벤, 펜피록시메이트, 테부펜피라드, 피리미디펜, 페노티오카브, 디에노클로 등.
식물생장 조절제:
지벨레린류 (예컨대 지벨레린A3, 지벨레린A4, 지벨레린A7), IAA, NAA 등.
본 발명 화합물은 농업상의 유해 생물, 위생 해충, 저곡 해충, 의류 해충, 가옥 해충 등의 제거에 사용할 수 있어 살성충, 살약충, 살유충, 살난작용을 갖는다. 그 대표예로서 하기의 것을 들 수 있다.
인시목 해충, 예컨대 담배거세미나방, 밤나방, 거세미나방, 아오무시 (배추흰나방의 유충), 검은무늬밤나방, 배추좀나방, 차애모무늬잎말이나방, 차잎말이나방, 복숭아심식나방, 복숭아순나방, 귤굴나방, 차잎가는나방, 사과굴나방, 매미나방, 차독나방, 이화명나방, 혹명나방, 유러피언콘볼러, 아메리카흰불나방, 줄알락명나방, 헤리오티스속, 헤리코벨파속, 아그로티스속, 옷좀나방, 잎말이나방, 목화다래나방 등,
반시목 해충, 예컨대 복숭아혹진딧물, 솜진딧물, 무우테두리진딧물, 기장테두리진딧물, 톱다리허리노린재, 풀노린재, 화살깍지벌레, 뽕나무가루깍지벌레, 온실가루이, 담배가루이, 꼬마배나무이, 배나무방패벌레, 벼멸구, 애멸구, 흰등멸구, 끝동매미충 등,
초시목 해충, 예컨대 벼룩잎벌레, 오이잎벌레, 콜로라도잎벌레, 벼물바구미, 바구미, 팥바구미, 알풀뎅이, 땅풍뎅이, 디아브로티카속, 권련벌레, 넓적나무좀, 알락수염긴하늘소, 알락하늘소, 아그리오티스속, 이십팔점박이무당벌레, 느치, 목화바구미 등,
쌍시목 해충, 예컨대 집파리, 큰검정파리, 센티닉파리, 우리미파리, 귤코비파리, 씨고자리파리, 벼잎굴파리, 노랑초파리, 침파리, 좀홍모기, 뎅기열매개모기,학질모기 등,
총시목 해충, 예컨대 오이총채벌레, 볼록총채벌레 등,
막시목 해충, 예컨대 애집개미, 노랑말벌, 무우잎벌 등,
직시목 해충, 예컨대 풀무치, 바퀴, 별바퀴, 먹바퀴 등,
등시목 해충, 예컨대 집흰개미, 흰개미 등,
은시목 해충, 예컨대 벼룩 등, 이목 해충, 예컨대 머릿니 등,
진드기류, 예컨대 점박이응애, 점박이응애붙이, 차응애, 귤응애, 사과응애, 귤녹응애, 사과녹응애, 차먼지응애, 브리비팔파스속, 에오테트라니카스속, 뿌리응애, 긴털가루진드기, 집먼지진드기, 오우시마진드기, 매개진드기 등,
식물기생성 선충류, 예컨대 고무마 뿌리혹 선충, 네구사레 선충, 대두 시스토 선충, 벼잎 선충, 소나무재 선충 등.
적용이 바람직한 유해 생물로는 인시목 해충, 반시목 해충, 초시목 해충, 총시목 해충, 응애류이며, 특히 바람직하게는 인시목 해충, 반시목 해충, 응애류이다.
또, 최근 배추좀나방, 멸구, 매미충, 진디, 응애 등 많은 해충 및 진드기류에서 유기 인제, 카바메이트제나 살진드기제에 대한 저항성이 발달하여, 그것들 약제의 효력부족 문제를 야기시키고 있어 저항성 계통의 해충이나 진드기에도 유효한 약제가 요망되고 있다. 본 발명 화합물은 감수성 계통뿐만 아니라, 유기 인제, 카바메이트류, 피레트로이드제 저항성 계통의 해충이나, 살진드기제 저항성 계통의 진드기에도 우수한 살충ㆍ살진드기효과를 갖는 약제이다.
본 발명 화합물은 약해가 적고, 어류나 온혈동물에 대한 독성이 낮아 안정성이 높은 약제이다.
또 본 발명 화합물은 수생생물이 선저(船底), 어망 등의 수중 접촉물에 부착되는 것을 방지하기 위한 오염방지제로 사용할 수도 있다.
본 발명은 신규 화합물 및 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 살충ㆍ살진드기제에 관한 것이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이어서, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
실시예 1
α-(4-tert-부틸-N-메틸아닐리노)-β-히드록시-β-(2-트리플루오로메틸페닐)아크릴로니트릴 (화합물 번호 3-3) 의 제조
2-트리플루오로메틸벤조산 1.16g 및 수소화칼륨 1.13g (오일성) 을 함유하는 테트라히드로푸란(THF) 30㎖ 현탁액중에 4-tert-부틸-N-시아노메틸-N-메틸아닐린 0.85g 의 THF 용액을 빙수하에 적하한 후, 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응용액에 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하고, 디에틸에테르로 추출하여 유기층을 수세, 감압농축하였다. 얻어진 미정제물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (전개용매; 아세트산에틸/n헥산=1/4) 로 정제하여 목적 화합물 1.02g 을 얻었다. 수율 65%, 융점 170-171℃
실시예 2
β-(5-클로로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일)-α-(4-클로로페녹시)-β-히드록시아크릴로니트릴 (화합물 번호 3-8) 의 제조
4-클로로페녹시아세토니트릴 0.4g 을 THF 4㎖ 에 용해시키고, 1.6M n-부틸리튬 3㎖, 5-클로로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복실산 클로라이드 0.59g 을 －78℃ 에서 순차적으로 첨가하여 실온으로 승온시킨 후, 하룻밤 동안 방치하였다. 반응액을 빙수에 부어 넣고, 진한 염산을 첨가하여 산성으로 한 후, 아세트산에틸로 추출, 유기층을 감압농축하여 목적 화합물 0.62g 을 얻었다. 수율 69%, 융점 126-128℃
실시예 3
β-(5-클로로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일)-α-(4-클로로페녹시)-β-피발로일옥시아크릴로니트릴 (화합물 번호 3-9) 의 제조
β-(5-클로로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일)-α-(4-클로로페녹시)-β-히드록시아크릴로니트릴 0.30g 을 아세토니트릴 5㎖ 에 용해시키고, 트리에틸아민 0.10g, 염화피발로일 0.12g 을 0℃ 에서 순차적으로 첨가하여 실온으로 승온시킨 후, 5 시간 동안 교반하였다. 불용물을 여과, 여과액을 감압농축, 얻어진미정제물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (전개용매; 아세트산에틸/n헥산=3:1) 로 정제하여 목적 화합물 0.28g 을 얻었다. 수율 72%
굴절률 nD 25.11.5058
이상과 같이 하여 조제한 화합물을, 상기 실시예에 나타낸 화합물도 포함하여 표 3 및 표 4 에 나타냈다. 또 오일형상물 등의 NMR 데이터를 표 5 에 나타냈다.
*[ ]: 융점 ℃, 또는 nD: 굴절률을 나타낸다.
NMR:1H-NMR 데이터를 표 5 에 나타냈다.
(b): 이성체 혼합물, 그 외는 어느 한쪽의 이성체. (c): 3-17 의 이성체.
(계속)
(계속)
(d): 3-53의 이성체. (e): 3-56의 이성체. (f): 3-65의 이성체
(g): 4-5 의 이성체
(계속)
(h): 4-24 의 이성체. (i): 4-42 의 이성체
(a): 이성체 혼합물로서의 테이터
이어서, 본 발명의 조성물의 실시예를 일부 나타내는데, 첨가물 및 첨가비율은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니며, 광범위하게 변화시킬 수 있다. 또, 제제 실시예 중의 부는 중량부를 나타낸다.
실시예 4수화제
본 발명 화합물40부
규조토53부
고급 알콜황산에스테르4부
알킬나프탈렌술폰산염3부
이상을 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄하면, 유효성분 40% 의 수화제를 얻는다.
실시예 5유제
본 발명 화합물30부
자일렌33부
디메틸포름아미드30부
폴리옥시에틸렌알킬알릴레이트 7부
이상을 혼합용해하면, 유효성분 30% 의 유제를 얻는다.
실시예 6분제
본 발명 화합물10부
활석89부
폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르1부
이상을 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄하면, 유효성분 10% 의 분제를 얻는다.
실시예 7입제
본 발명 화합물5부
클레이73부
벤토나이트20부
디옥틸술포숙시네이트나트륨염1부
인산나트륨1부
이상을 잘 분쇄혼합하고, 물을 첨가하여 잘 혼합한 후, 조립건조시켜 유효성분 5% 의 입제를 얻는다.
실시예 8현탁제
본 발명 화합물 10부
리그닌술폰산나트륨 4부
도데실벤젠술폰산나트륨 1부
잔탄검 (Xanthan gum) 0.2부
물 84.8부
이상을 혼합하여 입도가 1 미크론 이하가 될 때까지 습식 분쇄하면, 유효성분 10% 의 현탁액을 얻는다.
이상과 같이 하여 얻어진 본 발명의 조성물을 유해 생물 방제제로서 적용한예를 이하에 나타낸다.
시험예 1목화진딧물에 대한 효력시험
세 치의 용기에 파종한 발아 10 일 경과후의 오이에 목화진딧물 성충을 접종하였다. 1 일후에 성충을 제거함으로써 산하된 약충이 기생하는 오이를 얻었다. 이 오이에 실시예 5 에 나타낸 유제의 처방에 따라, 화합물 농도가 125ppm 이 되도록 물로 희석한 약제를 산포하였다. 온도 25℃, 습도 65% 의 항온실내에 두고 5 일후에 목화진딧물의 살충률을 조사하였다. 시험은 2 회 반복하였다.
시험 결과, 하기의 화합물이 100% 의 살충률을 나타냈다.
또, 대조 화합물로 사용한 피리미카브의 살충률은 9% 였다.
화합물 번호 3-7, 3-9, 3-17, 3-20, 3-22, 3-23, 3-24, 3-28, 3-30, 3-31, 3-36, 3-41, 3-42, 3-44, 3-46, 3-48, 3-49, 3-56, 3-59, 3-61, 4-5, 4-6, 4-7, 4-8, 4-10, 4-11, 4-14, 4-21, 4-22, 4-24, 4-26
시험예 2점박이응애에 대한 효력
세 치의 용기에 파종한 강남콩의 발아후 7∼10 일을 경과한 제 1 개 잎위에 유기 인제(燐劑) 저항성의 점박이응애 암컷 성충을 15 마리 접종한 후, 상기 약제의 실시예 4 에 나타낸 수화제의 처방에 따라, 화합물 농도가 125ppm 이 되도록 물로 희석한 약액을 산포하였다. 온도 25℃, 습도 65% 의 항온실내에 두고, 산포 3 일후에 살성충률을 조사하였다. 시험은 2 회 반복하였다.
시험 결과, 하기의 화합물이 3 일후의 살충률로 100% 를 나타냈다.
또, 대조 화합물로 사용한 클로르디메포름의 살충률은 13% 였다.
화합물 번호 3-7, 3-8, 3-9, 3-13, 3-17, 3-18, 3-20, 3-22, 3-23, 3-24, 3-26, 3-28, 3-29, 3-30, 3-31, 3-33, 3-34, 3-36, 3-37, 3-38, 3-39, 3-40, 3-41, 3-42, 3-44, 3-46, 3-48, 3-49, 3-50, 3-54, 3-56, 3-57, 3-59, 3-61, 3-63, 3-65, 3-66, 3-68, 3-70, 3-72, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-8, 4-9, 4-10, 4-11, 4-12, 4-13, 4-14, 4-15, 4-16, 4-17, 4-18, 4-19, 4-20, 4-21, 4-22, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 4-29, 4-30, 4-31, 4-32
시험예 3귤응애에 대한 효력
샤렛 내에 둔 귤잎에 약제 감수성 귤응액 암컷 성충을 8 마리 접종하였다. 상기 표에 나타낸 실시예 4 에 나타낸 수화제의 처방에 따라, 화합물 농도가 125ppm 이 되도록 희석한 약액을 회전산포탑에 의해 일정량 산포하였다. 온도 25℃, 습도 65% 의 항온실로 유지하고, 산포 3 일후에 생사를 조사하여 살충률을 구하였다. 시험은 2 회 반복하였다.
시험 결과, 하기의 화합물이 3 일후의 살충률로 100% 를 나타냈다.
또, 대조 화합물로 사용한 클로르디메포름의 살충률은 13% 였다.
화합물 번호 3-7, 3-9, 3-13, 3-17, 3-18, 3-20, 3-22, 3-23, 3-24, 3-26, 3-28, 3-29, 3-30, 3-31, 3-33, 3-34, 3-36, 3-37, 3-39, 3-40, 3-41, 3-42, 3-44, 3-46, 3-48, 3-49, 3-50, 3-54, 3-56, 3-57, 3-59, 3-61, 3-63, 3-65, 3-66, 3-68, 3-70, 3-72, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-8, 4-9, 4-10, 4-11, 4-12, 4-13, 4-14, 4-15, 4-16, 4-17, 4-18, 4-19, 4-20, 4-21, 4-22, 4-23, 4-24, 4-25,4-26, 4-27, 4-28, 4-29, 4-30, 4-31, 4-32

Claims (2)

  1. 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물 또는 그의 염:
    [화학식 1]
    (식 중, A 는 W 로 치환된 페닐기 또는 W 로 치환된 복소환기를 나타낸다.
    W 는 니트로기, 시아노기, 할로겐원자, C1-6알킬기, C3-8시클로알킬기, C1-6할로알킬기, C1-6알콕시기, C1-6할로알콕시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬술피닐기, C1-6알킬술포닐기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, C1-6알킬카르보닐기, C1-6알콕시카르보닐기, G1로 치환되어도 되는 페닐기, G1로 치환되어도 되는 페녹시기를 나타내고,
    G1은 니트로기, 시아노기, 할로겐원자, C1-6알킬기, C1-6할로알킬기, C1-6알콕시기, C1-6할로알콕시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬술피닐기, C1-6알킬술포닐기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, C1-6알킬카르보닐기, C1-6알콕시카르보닐기를 나타낸다.
    상기 복소환기는 산소원자, 황원자 및 질소원자에서 선택되는 적어도 하나의이항(異項)원자를 갖는 5 내지 6 원자의 복소환기이다.
    상기 페닐기 또는 복소환기가 2 이상의 치환기 W 를 가질 때, W 는 동일하거나 상이해도 된다.
    R 은 수소원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시C1-6알킬기, C1-6알킬카르보닐옥시C1-6알킬기, C3-6시클로알킬카르보닐옥시C1-6알킬기, C1-6알콕시카르보닐옥시C1-6알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐카르보닐옥시C1-6알킬기, C1-6알킬티오C1-6알킬기, C1-6알킬카르보닐티오C1-6알킬기, C3-6시클로알킬카르보닐티오C1-6알킬기, C1-6알콕시카르보닐티오C1-6알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐카르보닐티오C1-6알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐C1-6알킬기,
    식 COR1로 표시되는 기, 식 CSR1로 표시되는 기, 또는 SO2R2로 표시되는 기를 나타낸다.
    R1은 C1-12알킬기, C3-6시클로알킬기, C1-6할로알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐C1-6알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐C1-6알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
    R2는 C1-12알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기를 나타낸다.
    X 는 니트로기, 시아노기, 할로겐원자, C1-6알킬기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기, C3-8시클로알킬기, C1-6할로알킬기, C2-6할로알케닐기, C1-6알콕시기, C1-6할로알콕시기, C2-6알케닐옥시기, C2-6할로알케닐옥시기, C2-6알키닐옥시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬술피닐기, C1-6알킬술포닐기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, 트리C1-6알킬실릴, C1-6알콕시C1-6알킬기, C1-6알킬티오C1-6알킬기, C1-6알킬술피닐C1-6알킬기, C1-6알킬술포닐C1-6알킬기, C1-6알킬카르보닐기, C1-6알콕시카르보닐기, G2로 치환되어도 되는 페닐C1-6알킬기, G2로 치환되어도 되는 페닐C1-6알콕시기, G3으로 치환되어도 되는 티에닐기, G2로 치환되어도 되는 피리딜기, G2로 치환되어도 되는 피리딜옥시기, G4로 치환되어도 되는 페닐기, G4로 치환되어도 되는 페녹시기를 나타낸다.
    G2는 C1-6알킬기, 할로겐원자, C1-6할로알킬기 또는 C1-6할로알콕시기를 나타내고,
    G3은 C1-6알킬기 또는 할로겐원자를 나타내고,
    G4는 니트로기, 시아노기, 할로겐원자, C1-6알킬기, C1-6할로알킬기, C1-6알콕시기, C1-6할로알콕시기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬술피닐기, C1-6알킬술포닐기, C1-6알킬아미노기, 디C1-6알킬아미노기, C1-6알킬카르보닐기, C1-6알콕시카르보닐기를 나타낸다.
    n 은 0 또는 1∼5 의 정수를 나타낸다. n 이 2 이상일 때, X 는 동일하거나 상이해도 된다.
    Y 는 산소원자, 황원자 또는, 수소원자 또는 C1-6알킬기가 치환된 질소원자를 나타냄)
  2. 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물 또는 그 염의 1 종 또는 2 종 이상을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 살충ㆍ살진드기제:
    [화학식 1]
    (식 중, A, R, X, Y 및 n 은 제 1 항과 동일한 의미를 나타냄)
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