KR20020087658A - 기능성 옥심 에스테르계 화합물 및 이를 포함하는 감광성조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 기능성 옥심 에스테르기를 함유하는 아릴 페닐 디케톤 모노옥심 유도체 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1의 식에서,R은 하기 화학식 2a, 화학식 2b, 화학식 2c, 또는 화학식 2d로 표시되는 기이고,R1은 하기 화학식 3으로 표시되는 기능성 알킬티오 관능기를 포함하는 트리아진기, 하기 화학식 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 또는 4m으로 표시되는 헤테로 원소를 포함할 수 있는 2 개 이상의 환을 함유하는 방향족, 또는 하기 화학식 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 또는 5f로 표시되는 광활성기이고,각각의 R2는 독립적으로 또는 동시에 수소, 할로겐, 니트릴, 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 1∼6의 할로 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의알킬, 탄소수 2∼6의 알케닐 그룹, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르, 카르복시산, 페닐, OR5(여기에서, R5는 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬), NR6R7(여기에서, R6과 R7은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르이고, 또한 상기 R6, R7, 및 R6와 R7에 연결된 질소 원자는 서로 연결되어 5 각, 6 각, 또는 7각의 고리를 형성할 수 있고, 또한 이 고리는 -O- 또는 -OR5-가 삽입되어 고리를 형성할 수 있음), 또는 SR8(여기에서, R8은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬)이고, 또한 상기 각각의 R5, R6, R7, 및 R8은 방향족 고리의 탄소 또는 방향족 고리의 어느 다른 치환기와 연결되어 5 각 또는 6 각의 고리를 형성할 수 있고,*는 결합방향 표시이다:[화학식 2a]상기 화학식 2a의 식에서,각각의 R3는 독립적으로 또는 동시에 수소, 할로겐, 니트릴, 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 1∼6의 할로 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 2∼6의 알케닐 그룹, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르, 카르복시산, 페닐, OR5(여기에서, R5는 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬), NR6R7(여기에서, R6과 R7은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르이고, 또한 상기 R6, R7, 및 R6와 R7에 연결된 질소 원자는 서로 연결되어 5 각, 6 각, 또는 7각의 고리를 형성할 수 있고, 또한 이 고리는 -O- 또는 -OR5-가 삽입되어 고리를 형성할 수 있음), 또는 SR8(여기에서, R8은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수4∼8의 시클로알킬)이고, 또한 상기 각각의 R5, R6, R7, 및 R8은 방향족 고리의 탄소 또는 방향족 고리의 어느 다른 치환기와 연결되어 5 각 또는 6 각의 고리를 형성할 수 있으며,[화학식 2b][화학식 2c][화학식 2d]상기 화학식 2b, 2c, 및 2d의 식에서,X는 O, S, 또는 NR9(여기에서, R9은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르)이고,R4는 할로겐, 니트릴, 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 1∼6의 할로 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 2∼6의 알케닐 그룹, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르, 카르복시산, 페닐, OR5(여기에서, R5는 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬), NR6R7(여기에서, R6과 R7은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르이고, 또한 상기 R6, R7, 및 R6와 R7에 연결된 질소 원자는 서로 연결되어 5 각, 6 각, 또는 7각의 고리를 형성할 수 있고, 또한 이 고리는 -O- 또는 -OR5-가 삽입되어 고리를 형성할 수 있음), 또는 SR8(여기에서, R8은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬)이고, 또한 상기 각각의 R5, R6, R7, 및 R8은 방향족 고리의 탄소 또는 방향족 고리의 어느 다른 치환기와 연결되어 5 각 또는 6 각의 고리를 형성할 수 있으며,[화학식 3]상기 화학식 3의 식에서,각각의 G는 독립적으로 또는 동시에 수소, 할로겐, 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 1∼6의 알콕실 그룹이고,Y는 S, SO, 또는 SO2이며,[화학식 4a][화학식 4b][화학식 4c][화학식 4d][화학식 4e][화학식 4f][화학식 4g][화학식 4h][화학식 4i][화학식 4j][화학식 4k][화학식 4l][화학식 4m][화학식 5a][화학식 5b][화학식 5c][화학식 5d][화학식 5e][화학식 5f]상기 화학식 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 및 5f의 식에서,각각의 그룹에 함유된 수소는 할로겐, 니트릴, 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 1∼6의 할로 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 2∼6의 알케닐 그룹, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르, 카르복시산, 페닐, OR5(여기에서, R5는 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬), NR6R7(여기에서, R6과 R7은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르이고, 또한 상기 R6, R7, 및 R6와 R7에 연결된 질소 원자는 서로 연결되어 5 각, 6 각, 또는 7각의 고리를 형성할 수 있고, 또한 이 고리는 -O- 또는 -OR5-가 삽입되어 고리를 형성할 수 있음), 또는 SR8(여기에서, R8은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬)로 치환될 수 있고, 또한 상기 각각의 R5, R6, R7, 및 R8은 방향족 고리의 탄소 또는 방향족 고리의 어느 다른 치환기와 연결되어 5 각 또는 6 각의 고리를 형성할 수 있다.
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물:[화학식 1a]
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물:[화학식 1b]
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1c로 표시되는 화합물:[화학식 1c]
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1d로 표시되는 화합물:[화학식 1d]
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1e로 표시되는 화합물:[화학식 1e]
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1f로 표시되는 화합물:[화학식 1f]
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1g로 표시되는 화합물:[화학식 1g]
- 감광성 조성물에 있어서,a) 상기 화학식 1로 표시되는 기능성 옥심 에스테르기를 함유하는 아릴 페닐디케톤 모노옥심 유도체 화합물 0.1 내지 5 중량부;b) 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물 0.5 내지 10 중량부;c) 알칼리 가용성 수지 바인더 1 내지 20 중량부; 및d) 용매 10 내지 95 중량부를 포함하는 감광성 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1의 식에서,R은 하기 화학식 2a, 화학식 2b, 화학식 2c, 또는 화학식 2d로 표시되는 기이고,R1은 하기 화학식 3으로 표시되는 기능성 알킬티오 관능기를 포함하는 트리아진기, 하기 화학식 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 또는 4m으로 표시되는 헤테로 원소를 포함할 수 있는 2 개 이상의 환을 함유하는 방향족, 또는 하기 화학식 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 또는 5f로 표시되는 광활성기이고,각각의 R2는 독립적으로 또는 동시에 수소, 할로겐, 니트릴, 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 1∼6의 할로 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 2∼6의 알케닐 그룹, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르, 카르복시산, 페닐, OR5(여기에서, R5는 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬), NR6R7(여기에서, R6과 R7은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르이고, 또한 상기 R6, R7, 및 R6와 R7에 연결된 질소 원자는 서로 연결되어 5 각, 6 각, 또는 7각의 고리를 형성할 수 있고, 또한 이 고리는 -O- 또는 -OR5-가 삽입되어 고리를 형성할 수 있음), 또는 SR8(여기에서, R8은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬)이고, 또한 상기 각각의 R5, R6, R7, 및 R8은 방향족 고리의 탄소 또는 방향족 고리의 어느 다른 치환기와 연결되어 5 각 또는 6 각의 고리를 형성할 수 있고,*는 결합방향 표시이다:[화학식 2a]상기 화학식 2a의 식에서,각각의 R3는 독립적으로 또는 동시에 수소, 할로겐, 니트릴, 탄소수 1∼6의알킬, 탄소수 1∼6의 할로 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 2∼6의 알케닐 그룹, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르, 카르복시산, 페닐, OR5(여기에서, R5는 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬), NR6R7(여기에서, R6과 R7은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르이고, 또한 상기 R6, R7, 및 R6와 R7에 연결된 질소 원자는 서로 연결되어 5 각, 6 각, 또는 7각의 고리를 형성할 수 있고, 또한 이 고리는 -O- 또는 -OR5-가 삽입되어 고리를 형성할 수 있음), 또는 SR8(여기에서, R8은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬)이고, 또한 상기 각각의 R5, R6, R7, 및 R8은 방향족 고리의 탄소 또는 방향족 고리의 어느 다른 치환기와 연결되어 5 각 또는 6 각의 고리를 형성할 수 있으며,[화학식 2b][화학식 2c][화학식 2d]상기 화학식 2b, 2c, 및 2d의 식에서,X는 O, S, 또는 NR9(여기에서, R9은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르)이고,R4는 할로겐, 니트릴, 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 1∼6의 할로 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 2∼6의 알케닐 그룹, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르, 카르복시산, 페닐, OR5(여기에서, R5는 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬), NR6R7(여기에서, R6과 R7은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르이고, 또한 상기 R6, R7, 및 R6와 R7에 연결된 질소 원자는 서로 연결되어 5 각, 6 각, 또는 7각의 고리를 형성할 수 있고, 또한 이 고리는 -O- 또는 -OR5-가 삽입되어 고리를 형성할 수 있음), 또는 SR8(여기에서, R8은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬)이고, 또한 상기 각각의 R5, R6, R7, 및 R8은 방향족 고리의 탄소 또는 방향족 고리의 어느 다른 치환기와 연결되어 5 각 또는 6 각의 고리를 형성할 수 있으며,[화학식 3]상기 화학식 3의 식에서,각각의 G는 독립적으로 또는 동시에 수소, 할로겐, 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 1∼6의 알콕실 그룹이고,Y는 S, SO, 또는 SO2이며,[화학식 4a][화학식 4b][화학식 4c][화학식 4d][화학식 4e][화학식 4f][화학식 4g][화학식 4h][화학식 4i][화학식 4j][화학식 4k][화학식 4l][화학식 4m][화학식 5a][화학식 5b][화학식 5c][화학식 5d][화학식 5e][화학식 5f]상기 화학식 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 및 5f의 식에서,각각의 그룹에 함유된 수소는 할로겐, 니트릴, 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수1∼6의 할로 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 2∼6의 알케닐 그룹, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르, 카르복시산, 페닐, OR5(여기에서, R5는 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬), NR6R7(여기에서, R6과 R7은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 탄소수 4∼8의 시클로알킬, 또는 탄소수 1∼6의 알킬 에스테르이고, 또한 상기 R6, R7, 및 R6와 R7에 연결된 질소 원자는 서로 연결되어 5 각, 6 각, 또는 7각의 고리를 형성할 수 있고, 또한 이 고리는 -O- 또는 -OR5-가 삽입되어 고리를 형성할 수 있음), 또는 SR8(여기에서, R8은 수소, 페닐로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1∼6의 알킬, 1 개 이상의 헤테로 원소가 삽입된 탄소수 1∼6의 알킬, 페닐, 탄소수 2∼6의 알케닐, 또는 탄소수 4∼8의 시클로알킬)로 치환될 수 있고, 또한 상기 각각의 R5, R6, R7, 및 R8은 방향족 고리의 탄소 또는 방향족 고리의 어느 다른 치환기와 연결되어 5 각 또는 6 각의 고리를 형성할 수 있음.
- 제 9 항에 있어서,e) 착색제를 0.5 내지 20 중량부를 더욱 포함하는 감광성 조성물.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,f) 제 2 광중합 개시제, 또는 광 증감제를 0.5 내지 5 중량부를 더욱 포함하는 감광성 조성물.
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