KR20020050164A - 필수 성분으로서 2,2'-ｐ-페닐렌비스(3,1-벤즈옥사진-4-온)을 포함하는 썬스크린 혼합물의화장품 및 의약품 제제에 있어서 광안정성 ＵＶ필터로서의 용도 - Google Patents

필수 성분으로서 2,2'-ｐ-페닐렌비스(3,1-벤즈옥사진-4-온)을 포함하는 썬스크린 혼합물의화장품 및 의약품 제제에 있어서 광안정성 ＵＶ필터로서의 용도 Download PDF

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Abstract

임의로 화장품 및 의약품용으로 그 자체가 공지된 UV 영역을 흡광하는 다른 화합물과 함께,
A) 유효량의 본문의 화학식 (1)의 화합물로 이루어진 필수적으로 UV-A 영역을흡광하는 화합물 성분, 및
B) Ba) 본문의 화학식 (2)의 화합물, Bb) 본문의 화학식 (3)의 화합물, Bc) 본문의 화학식 (4)의 화합물, Bd) 본문의 화학식 (5)의 화합물, Be) 본문의 화학식 (6)의 화합물, Bf) 본문의 화학식 (7a) 또는 (7b)의 유기실록산 벤잘말로네이트, 또는 화학식 (7a) 및 (7b)의 화합물의 혼합물, Bg) 본문의 화학식 (8)의 화합물, Bh) 본문의 화학식 (9)의 화합물, Bi) 본문의 화학식 (10)의 화합물, Bj) 본문의 화학식 (11)의 화합물, Bk) 본문의 화학식 (12)의 화합물, Bl) 본문의 화학식 (13)의 화합물, Bm) 본문의 화학식 (14)의 화합물, Bn) 본문의 화학식 (15)의 화합물, Bo) 본문의 화학식 (16)의 화합물 및 Bp) 산화아연 (17) 및(또는) 이산화티탄 (18)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 유효량을 포함하는 UV-A 영역, UV-B 영역 또는 두 영역을 흡광하는 다른 화합물 성분을 포함하는 썬스크린 혼합물의 태양 광선으로부터 사람 피부 또는 사람 모발을 보호하기 위한 화장품 및 의약품 제제 중의 광안정성 UV 필터로서의 용도.

Description

필수 성분으로서 2,2'-ｐ-페닐렌 비스(3,1-벤즈옥사진-4-온)을 포함하는 썬스크린 혼합물의 화장품 및 의약품 제제에 있어서 광안정성 ＵＶ 필터로서의 용도{Use of Sunscreen Combinations Comprising, as Essential Constituent, 2,2'-p-phenylene bis(3,1-benzoxazin-4-one) as Photostable UV Filters in Cosmetic and Pharmaceutical Preparations}
본 발명은 UV-A 영역을 흡광하는 성분으로서 2,2'-p-페닐렌 비스(3,1-벤즈옥사진-4-온), 및 하기에서 상세하게 정의되는 군으로부터 선택된, UV-A 영역, UV-B 영역 또는 두 영역을 흡광하는 1종 이상의 추가의 썬스크린(sunscreen)을 포함하는 썬스크린 혼합물의 UV 복사선, 특히 320 내지 400 nm 범위의 UV 복사선으로부터 사람 표피 또는 사람 모발을 보호하기 위한 화장품 및 의약품 제제에 있어서 광안정성 UV 필터 혼합물로서의 용도에 관한 것이다.
화장품 및 의약품 제제에 사용되는 썬스크린은 사람 피부에 대한 일광의 유해 효과를 방지하거나, 또는 유해 효과의 결과를 적어도 감소시켜야 한다. 그러나, 이 썬스크린은 또한 다른 성분을 UV 복사선에 의한 분해 또는 열화로부터 보호하는 작용을 한다. 모발 미용 제제에서는, UV 광선에 의한 케라틴 섬유의 손상을감소시키는 것이 목적이다.
지구 표면에 도달하는 광선은 가시광선 영역에 바로 인접한 UV-B 복사선 (280 내지 320 nm) 부분 및 UV-A 복사선 (> 320 nm) 부분을 갖는다. 특히 UV-B 복사선의 경우에, 사람 피부에 대한 영향은 일광 화상으로부터 명백해진다. 따라서, 산업계는 UV-B 복사선을 흡광함으로써 일광 화상을 방지하는 비교적 다수의 물질을 제공하고 있다.
피부학적 연구로부터 UV-A 복사선도 예를 들면, 케라틴 또는 엘라스틴을 손상시킴으로써 피부 손상 및 알레르기를 틀림없이 일으킬 수 있다는 것이 밝혀졌다. 이것은 피부의 탄력 및 수 저장 능력을 감소시킨다. 즉, 피부가 덜 유연해지고, 주름을 형성하는 경향이 있다. 태양 복사선이 강한 지역에서 피부암의 발생이 현저히 높다는 것은 세포의 유전 정보에 대한 손상이 광선, 특히 UV-A 복사선에 의해서도 명백히 일어날 수 있다는 것을 나타낸다. 따라서, 이러한 모든 발견은 효과적인 UV-A 영역 필터 물질에 대한 개발의 필요성을 암시한다.
특히 UV-A 필터로서 사용될 수 있고, 따라서 최대 흡광도가 약 320 내지 380 nm 범위에서 일어나는 화장품 및 의약품 제제용 썬스크린에 대한 수요가 증가하고 있다. 최소량을 사용하여 요구되는 효과를 달성하기 위해, 이러한 유형의 썬스크린은 또한 높은 특이적 흡광 특성을 가져야 한다. 더욱이, 화장품용 썬스크린은 또한 다수의 다른 요건, 예를 들면, 화장품 오일에서의 양호한 용해도, 이를 사용하여 제조된 유제의 높은 안정성, 독성학적 허용가능성, 및 낮은 고유 악취 및 낮은 고유 색을 만족시켜야 한다.
썬스크린이 만족시켜야 하는 또다른 요건은 적당한 광안정성이다. 그러나, 이것은 지금까지의 UV-A 흡광 썬스크린으로는 기껏해야 극히 불충분하게 보장된다.
프랑스 특허 제2 440 933호는 UV-A 필터로서 4-(1,1-디메틸에틸)-4'-메톡시디벤조일메탄을 기재하고 있다. 280 내지 380 nm의 파장을 갖는 모든 UV선을 흡광하기 위해, "파르솔(PARSOL) 1789"라는 이름으로 지보단(GIVAUDAN)에 의해 시판되고 있는 이 특정 UV-A 필터를 다양한 UV-B 필터와 혼합하는 것이 제안되었다.
그러나, 이 UV-A 필터는 단독으로 또는 UV-B 필터와 혼합하여 사용될 때, 장기간 동안 일광욕을 하는 중에 지속적인 피부 보호를 보장하기에 충분한 광화학적 안정성을 가지지 못하며, 이것은 모든 UV선에 대한 효과적인 피부 보호가 요구될 경우, 규칙적이고 짧은 간격으로 반복적으로 사용해야 한다는 것을 의미한다.
이러한 이유로, EP-A-0 514 491은 그 자체가 UV-B 영역의 필터로 작용하는 2-시아노-3,3-디페닐아크릴산 에스테르의 첨가에 의한 불충분한 광안정성을 갖는 UV-A 필터의 안정화를 기재하고 있다.
더욱이, 이미 EP-A-0 251 398 및 EP-A-0 416 837에서는 연결원을 사용하여 UV-A 복사선을 흡광하는 발색단과 UV-B 복사선을 흡광하는 발색단을 결합시켜 한 분자로 만드는 것이 제안되었다. 이것은 우선, 화장품에서 UV-A 필터와 UV-B 필터의 자유로운 혼합이 더 이상 가능하지 않고, 발색단의 화학적 연결의 곤란성으로 인해 단지 일부의 결합만이 허용된다는 단점을 갖는다.
본 발명의 목적은 높은 흡광도로 UV-A 영역을 흡광하고, 광안정성이고, 낮은고유 색(즉, 좁은 밴드 구조)을 가지며, 치환체에 따라 오일 또는 물에 용해하는 화장품 및 의약품용 썬스크린을 제시하는 것이다.
본원 발명자들은 이 목적이 일부 썬스크린 혼합물에 의해 유리하게 달성될 수 있다는 것을 발견하였다.
따라서, 이 목적은 본 발명에 따라 임의로 화장품 및 의약품 제제용으로 그 자체가 공지된 UV 영역을 흡광하는 다른 화합물과 함께,
A) 유효량의 하기 화학식 (1)의 화합물로 이루어진 필수적으로 UV-A 영역을흡광하는 화합물 성분, 및
B) Ba) 하기 화학식 (2)의 화합물, Bb) 하기 화학식 (3)의 화합물, Bc) 하기 화학식 (4)의 화합물, Bd) 하기 화학식 (5)의 화합물, Be) 하기 화학식 (6)의 화합물, Bf) 하기 화학식 (7a) 또는 (7b)의 유기실록산 벤잘말로네이트, 또는 하기 화학식 (7a) 및 (7b)의 화합물의 혼합물, Bg) 하기 화학식 (8)의 화합물, Bh) 하기 화학식 (9)의 화합물, Bi) 하기 화학식 (10)의 화합물, Bj) 하기 화학식 (11)의 화합물, Bk) 하기 화학식 (12)의 화합물, Bl) 하기 화학식 (13)의 화합물, Bm) 하기 화학식 (14)의 화합물, Bn) 하기 화학식 (15)의 화합물, Bo) 하기 화학식 (16)의 화합물 및 Bp) 산화아연 (17) 및(또는) 이산화티탄 (18)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 유효량을 포함하는 UV-A 영역, UV-B 영역 또는 두 영역을 흡광하는 다른 화합물 성분을 포함하는 썬스크린 혼합물의 태양 광선으로부터 사람 피부 또는 사람 모발을 보호하기 위한 화장품 및 의약품 제제 중의 광안정성 UV 필터로서의 용도에 의해 달성된다.
(화학식 7a 및 7b에서,
V1'는기이고,
V1은 메틸기 또는 V1'이고,
V2'는기이고,
V2는 메틸기 또는 V2'이고,
t는 100 이하의 값이고,
u는 20 이하의 값이며,
단, V1= V1' 및(또는) V2= V2'이면, u = 0이고, V1= CH3및(또는) V2= CH3이면, u는 1 내지 20임)
(여기서, X는 수소, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 트리에탄올암모늄임)
화합물 (A) 및 (B)의 썬스크린 혼합물은 단독으로 또는 UV 영역을 흡광하는 다른 화합물과 혼합하여 사용될 수 있으나, 적어도 유효량의 화합물 (A) 및 (B)가 썬스크린 제제에 존재해야 한다. "화합물 (A) 및 화합물 (B)의 유효량"은 일반적으로 화장품 제제를 기초로 하여 각각 0.1 중량% 이상을 의미한다.
본 발명에 따른 썬스크린 혼합물에서, UV-B 영역을 흡광하는 화합물의 양이 통상적으로 우위이다. 따라서, UV-A 영역을 흡광하는 화합물 (A)의 함량은 (A) 및 (B)의 썬스크린 혼합물을 기초로 하여 일반적으로 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 25 중량%이다.
썬스크린 혼합물은 높은 광안정성을 특징으로 하며, 이 썬스크린 혼합물을 사용하여 제조된 제제는 피부에 좋은 촉감을 준다는 점을 특징으로 한다.
화학식 (1)의 화합물은 CAS No. 018600-59-4이며, 플라스틱 안정화제로서 시아소르브(Cyasorb, 등록상표) 3638이라는 이름으로 공지되어 있다. 또한, 미국 특허 제5,234,681호에는 화장품 제제의 성분으로서 기재되어 있다. 더욱이, 상기 특허 명세서 칼럼 5의 54 내지 58행에는 화학식 (1)의 화합물이 속하는 화합물군을 공지의 자외선 흡수제와 함께 사용할 수 있다는 것이 언급되어 있다. 그러나, 이러한 기재로부터 일부 선택된 UV 흡수제를 사용하여 특히 유리한 혼합물을 얻을 수있다는 결론을 내릴 수는 없다.
화합물 (B)는 모두 공지되어 있으며, 하기에서 더 상세하게 설명된다:
Ba) 화학식 (2)의 화합물은 CAS No. 5466-77-3이며, 유비눌(Uvinul, 등록상표) MC80 (BASF)이라는 상표로 시판 중이다.
Bb) 화학식 (3)의 화합물은 CAS No. 88122-99-0이며, 유비눌(등록상표) T150 (BASF)이라는 상표로 시판 중이다.
Bc) 화학식 (4)의 화합물은 CAS No. 187393-00-6이다.
Bd) 화학식 (5)의 화합물은 CAS No. 103597-45-1이며, 티노소르브(Tinosorb, 등록상표) M (CIBA)이라는 상표로 시판 중이다.
Be) 화학식 (6)의 화합물은 CAS No. 155633-54-8이며, 멕소릴(Mexoryl, 등록상표) XL (CHIMEX)이라는 상표로 공지되어 있다.
Bf) 화학식 (7)의 화합물 또는 이의 혼합물은 EP-A 0920859로부터 공지되어 있다. 화학식 (7a) 및(또는) (7b)의 화합물 중에서, CAS No. 208391-15-5, 208391-15-5D, 177955-90-7, 177955-90-7D 및 177995-90-7DP인 것이 특히 적합하다.
Bg) 화학식 (8)의 화합물은 CAS No. 154702-15-5이며, 유바소르브(Uvasorb, 등록상표) HEB (BV Sigma)라는 상표로 시판 중이다.
Bh) 화학식 (9)의 화합물은 CAS No. 6197-30-4이며, 유비눌(등록상표) N539 (BASF)라는 상표로 시판 중이다.
Bi) 화학식 (10)의 화합물은 CAS No. 36861-47-9이며, 유비눌 엠비씨 (등록상표) 95 (BASF)라는 상표로 시판 중이다.
Bj) 화학식 (11)의 화합물은 CAS No. 180898-37-7 (Haarmann & Reimer)이다.
Bk) 화학식 (12)의 화합물은 EPA 916 335로부터 공지되어 있다.
Bl) 화학식 (13)의 화합물은 DE-A 19917906으로부터 공지되어 있다.
Bm) 화학식 (14)의 화합물은 EP-A 895776으로부터 공지되어 있다.
Bn) 화학식 (15)의 화합물은 CAS No. 131-55-5이며, 유비눌(등록상표) D50 (BASF)이라는 상표로 시판 중이다.
Bo) 화학식 (16)의 화합물은 CAS No. 70356-09-1이다.
Bp) 적합한 ZnO 및 TiO2는 화장품 제제에 있어서 통상의 상업적인 방법으로 사용되는 안료이다.
본 발명에 따라 사용될 썬스크린 혼합물에서, 화합물 (Ba) 내지 (Bp)가 단독으로 존재하는 것 뿐만 아니라, 2 이상의 이들 화합물의 혼합물이 존재하는 것도 가능하다.
본 발명은 임의로 화장품 및 의약품 제제용으로 그 자체가 공지된 UV 영역을 흡광하는 다른 화합물과 함께, 태양 광선으로부터 사람 피부 또는 사람 모발을 보호하기 위한 화장품 및 의약품 제제 중의 광안정성 UV 필터인
A) 유효량의 하기 화학식 (1)의 화합물로 이루어진 필수적으로 UV-A 영역에서 흡광하는 화합물 성분, 및
B) Ba) 하기 화학식 (2)의 화합물, Bb) 하기 화학식 (3)의 화합물, Bc) 하기화학식 (4)의 화합물, Bd) 하기 화학식 (5)의 화합물, Be) 하기 화학식 (6)의 화합물, Bf) 하기 화학식 (7a) 또는 (7b)의 유기실록산 벤잘말로네이트, 또는 하기 화학식 (7a) 및 (7b)의 화합물의 혼합물, Bg) 하기 화학식 (8)의 화합물, Bh) 하기 화학식 (9)의 화합물, Bi) 하기 화학식 (10)의 화합물, Bj) 하기 화학식 (11)의 화합물, Bk) 하기 화학식 (12)의 화합물, Bl) 하기 화학식 (13)의 화합물, Bm) 하기 화학식 (14)의 화합물, Bn) 하기 화학식 (15)의 화합물, Bo) 하기 화학식 (16)의 화합물 및 Bp) 산화아연 (17) 및(또는) 이산화티탄 (18)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 유효량을 포함하는 UV-A 영역, UV-B 영역 또는 두 영역을 흡광하는 다른 화합물 성분을 포함하는 썬스크린 혼합물 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 25 중량% (화장품 및 의약품 제제 총 중량 기준)를 임의로 화장품 및 의약품 제제용 썬스크린으로 공지된 UV-A 및 UV-B 영역을 흡광하는 다른 화합물과 함께 포함하며, 일반적으로 UV-A 영역 흡광 화합물의 양이 UV-B 영역 흡광 화합물의 양보다 적게 사용된 화장품 및 의약품 제제를 제공한다.
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7a>
<화학식 7b>
(화학식 7a 및 7b에서,
V1'는기이고,
V1은 메틸기 또는 V1'이고,
V2'는기이고,
V2는 메틸기 또는 V2'이고,
t는 100 이하의 값이고,
u는 20 이하의 값이며,
단, V1= V1' 및(또는) V2= V2'이면, u = 0이고, V1= CH3및(또는) V2= CH3이면, u는 1 내지 20임)
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
(여기서, X는 수소, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 트리에탄올암모늄임)
<화학식 12>
<화학식 13>
<화학식 14>
<화학식 15>
<화학식 16>
썬스크린 함유 화장품 및 의약품 제제는 일반적으로 하나 이상의 오일상을 포함하는 담체를 기재로 한다. 그러나, 친수성 치환체를 갖는 화합물이 사용되는 경우, 물만을 기재로 하는 제제도 가능하다. 따라서, 오일, 수중유적형, 유중수적형 유제, 크림 및 페이스트, 보호용 립스틱 조성물 또는 지방이 없는 겔이 적합하다.
적합한 유제는 특히, 화학식 I의 화합물을 분산된 형태로 함유하는 O/W 마크로에멀젼, O/W 마이크로에멀젼 또는 O/W/O 유제이고, 유제는 DE-A-197 26 121에 기재된 바와 같이, 상 전환 기술에 의해 얻을 수 있다. 여기서, 화학식 I의 화합물의 입자 크기는 3 ㎛ 이하, 바람직하게는 1 ㎛ 이하가 되도록 선택된다.
첨가제로서 적합할 수 있는 통상의 화장품용 보조제는 예를 들면, 공유화제, 지방 및 왁스, 안정화제, 점증제, 생물원성 활성 성분, 필름 형성제, 방향제, 염료, 펄화제 (pearlizing agent), 보존제, 안료, 전해질 (예, 황산마그네슘) 및 pH 조절제이다. 적합하고 바람직한 공동유화제는 폴리글리세롤 에스테르, 소르비탄 에스테르 또는 부분적으로 에스테르화된 글리세라이드와 같은 공지된 W/O 및 O/W 유화제이다. 지방의 전형적인 예는 글리세라이드이고, 언급될 수 있는 왁스는 특히, 밀랍, 파라핀 왁스 또는 마이크로왁스이며, 친수성 왁스와 혼합가능하다. 사용될 수 있는 안정화제는 예를 들면, 마그네슘 스테아레이트, 알루미늄 스테아레이트 및 (또는) 아연 스테아레이트와 같은 지방산의 금속염이다. 적합한 점증제의 예로는 가교결합 폴리아크릴산 및 이의 유도체, 다당류, 특히, 크산탄 검, 구아르, 아가, 알기네이트 및 틸로오스(tyloses), 카르복시메틸셀룰로오스 및 히드록시에틸셀룰로오스, 지방 알콜, 모노글리세라이드 및 지방산, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐피롤리돈이 있다. 생물원성 활성 성분의 예로는 식물 추출물, 단백질 가수분해물 및 비타민 복합체가 있다. 통상의 필름 형성제의 예로는 키토산, 미세결정성 키토산 또는 4급화 키토산과 같은 친수 콜로이드, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴산 계열의 폴리머, 4급 셀룰로오스유도체 및 유사한 화합물이 있다. 적합한 보존제의 예로는 포름알데히드 용액, p-히드록시벤조에이트 또는 소르빈산이 있다. 적합한 펄화제의 예로는 에틸렌 글리콜 디스테아레이트와 같은 글리콜 디스테아르산 에스테르뿐만 아니라, 지방산 및 지방산 모노글리콜 에스테르가 있다. 사용될 수 있는 염료는 예를 들면, 간행물["kosmetische Farbemittel" (Cosmetic Colorants), Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Dyes Commission of the German Research Society) 발간, Verlag Chemie 출판, Weinheim, 1984]에 열거된 바와 같이, 화장품 목적에 적합하고 승인된 물질이다. 이들 염료는 통상적으로 총 혼합물을 기초로 하여, 0.001 내지 0.1 중량%의 농도로 사용된다.
부가량의 산화 방지제가 일반적으로 바람직하다. 따라서, 통상의 산화 방지제 또는 화장품용 및(또는) 피부학적 사용에 적합한 산화 방지제 모두를 적합한 산화 방지제로서 사용할 수 있다.
산화 방지제는 아미노산 (예, 글리신, 히스티딘, 티로신, 트립토판) 및 이의 유도체, 이미다졸 (예, 유로칸산) 및 이의 유도체, D,L-카르노신, D-카르노신, L-카르노신 및 이의 유도체 (예, 안세린)와 같은 펩티드, 카로티노이드, 카로틴 (예, β-카로틴, 리코펜) 및 이의 유도체, 클로로겐산 및 이의 유도체, 리포산 및 이의 유도체 (예, 디히드로리포산), 오로티오글루코스, 프로필티오우라실 및 다른 티올 (예, 티오레독신, 글루타치온, 시스테인, 시스틴, 시스타민 및 이의 글리코실, N-아세틸, 메틸, 에틸, 프로필, 아밀, 부틸, 및 라우릴, 팔미토일, 올레일, γ-리놀레일, 콜레스테릴 및 글리세릴 에스테르) 및 이의 염, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 티오디프로피온산 및 이의 유도체 (에스테르, 에테르, 펩티드, 지질, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 및 염), 매우 낮은 내용량(예, pmol 내지 μmol/kg)의 술폭스이민 화합물 (예, 부티오닌 술폭스이민, 호모시스테인 술폭스이민, 부티오닌 술폰, 펜타-, 헥사-, 헵타티오닌 술폭스이민), (금속) 착화제 (예, α-히드록시 지방산, 팔미트산, 피트산, 락토페린), α-히드록시산 (예, 시트르산, 젖산, 말산), 부식산, 담즙산, 담즙 추출물, 빌리루빈, 빌리베르딘, EDTA 및 이의 유도체, 불포화 지방산 및 이의 유도체 (예, γ-리놀렌산, 리놀레산, 올레산), 엽산 및 이의 유도체, 유비퀴논 및 유비퀴놀 및 이의 유도체, 비타민 C 및 이의 유도체 (예, 아스코르빌 팔미테이트, Mg 아스코르빌포스페이트, 아스코르빌아세테이트), 토코페롤 및 이의 유도체 (예, 비타민 E 아세테이트, 토코트리에놀), 비타민 A 및 이의 유도체 (예, 비타민 A 팔미테이트), 벤조인 수지의 코니페릴 벤조에이트, 루틴산 및 이의 유도체, α-글리코실루틴, 페룰산, 푸르푸릴리덴글루시톨, 카르노신, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 노르디히드로구아이악산, 노르디히드로구아이아레트산, 트리히드록시부티로페논, 요산 및 이의 유도체, 만노오스 및 이의 유도체, 아연 및 이의 유도체 (예, ZnO, ZnSO4), 셀레늄 및 이의 유도체 (예, 셀레노메티오닌), 스틸벤 및 이의 유도체 (예, 산화스틸벤, 트랜스-산화 스틸벤)로 이루어진 군으로부터 유리하게 선택된다.
제제 중의 상기 언급한 산화 방지제(1종 이상의 화합물)의 양은 제제의 총 중량을 기초로 하여, 바람직하게는 0.001 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 0.05내지 20 중량%, 특히, 1 내지 10 중량%이다.
비타민 E 및(또는) 이의 유도체가 산화 방지제(들)인 경우, 제제의 총 중량을 기초로 하여, 0.001 내지 10 중량% 범위로부터 이의 특정 농도를 선택하는 것이 유리하다.
비타민 A 및(또는) 이의 유도체, 또는 카로티노이드가 산화 방지제(들)인 경우, 제제의 총 중량을 기초로 하여, 0.001 내지 10 중량% 범위로부터 이의 특정 농도를 선택하는 것이 유리하다.
화장품에서 통상의 오일 성분은 예를 들면, 파라핀 오일, 글리세릴 스테아레이트, 이소프로필 미리스테이트, 디이소프로필 아디페이트, 세틸스테아릴 2-에틸헥사노에이트, 수소화된 폴리이소부텐, 바셀린, 카프릴산/카프르산 트리글리세라이드, 미세결정성 왁스, 라놀린 및 스테아르산이다.
보조제 및 첨가제의 총량은 조성물을 기초로 하여, 1 내지 80 중량%, 바람직하게는 6 내지 40 중량%일 수 있고, 비수계 분획("활성 물질")은 20 내지 80 중량%, 바람직하게는 30 내지 70 중량%일 수 있다. 조성물은 그 자체로 공지된 방법, 즉, 예를 들면, 고온, 저온, 고온-고온/저온 또는 PIT 유화에 의해 제조할 수 있다. 이것은 순수한 기계적 공정이고, 어떠한 화학 반응도 일어나지 않는다.
따라서, 이러한 썬스크린 제제는 예를 들면, 유중수적형 크림, 수중유적형 크림 및 로숀, 에어로솔 폼 크림, 겔, 오일, 마킹 펜슬 (marking pencils), 분말, 스프레이 또는 알콜성 수성 로숀과 같은 액체, 페이스트 또는 고체 형태일 수 있다.
마지막으로, 본 발명에 따라 사용될 UV 필터 혼합물의 전체 시스템에서 안정하기만 하다면, 그 자체로 공지되고 UV 영역을 흡광하는 다른 물질을 공용하는 것도 가능하다.
본 발명에 따라 사용될 썬스크린 혼합물과 함께 부가적으로 사용될 수 있는 적합한 UV 필터 물질은 어떠한 UV-A 및 UV-B 필터 물질이라도 될 수 있다. 언급될 수 있는 예는 하기와 같다:
번호 물질 CAS No. (=산)
1 4-아미노벤조산 150-13-0
2 3-(4'-트리메틸암모늄)벤질리덴보르난-2-온 메틸술페이트 52793-97-2
3 3,3,5-트리메틸시클로헥실 살리실레이트 (호모살레이트) 118-56-9
4 2-히드록시-4-메톡시벤조페논 (옥시벤존) 131-57-7
5 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 및 이의 칼륨, 나트륨 및 트리에탄올아민염 27503-81-7
6 3,3'-(1,4-페닐렌디메틴)-비스(7,7-디메틸-2-옥소비시클로[2.2.1]헵탄-1-메탄술폰산) 및 이의 염 90457-82-2
7 폴리에톡시에틸 4-비스(폴리에톡시)아미노벤조에이트 113010-52-9
8 2-에틸헥실 4-디메틸아미노벤조에이트 21245-02-3
9 2-에틸헥실 살리실레이트 118-60-5
10 2-에틸헥실 4-메톡시신나메이트 5466-77-3
11 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산(술이소벤존) 및 이의 나트륨염 4065-45-6
12 3-(4'-술포)벤질리덴보르난-2-온 및 염 58030-58-6
13 3-벤질리덴보르난-2-온 16087-24-8
14 1-(4'-이소프로필페닐)-3-페닐프로판-1,3-디온 63260-25-9
15 4-이소프로필벤질 살리실레이트 94134-93-7
16 3-이미다졸-4-일-아크릴산 및 이의 에틸 에스테르 104-98-3
17 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 5232-99-5
18 메틸 O-아미노벤조에이트 또는5-메틸-2-(1-메틸에틸) 2-아미노벤조에이트 134-09-8
19 글리세릴 p-아미노벤조에이트 또는1-글리세릴 4-아미노벤조에이트 136-44-7
20 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조페논 (디옥시벤존) 131-53-3
21 2-히드록시-4-메톡시-4-메틸벤조페논 (멕세논) 1641-17-4
22 트리에탄올아민 살리실레이트 2174-16-5
23 디메톡시페닐글리옥살산 또는나트륨 3,4-디메톡시페닐글리옥살레이트 4732-70-1
24 3-(4'-술포)벤질리덴보르난-2-온 및 이의 염 56039-58-8
또한, 본 발명에 따른 화장품 및 피부 의약품 제제는 유리하게는, 물에 불용성이거나 또는 거의 불용성인 금속 산화물 및(또는) 다른 금속 화합물, 특히, 철 산화물 (예, Fe2O3), 지르코늄 산화물 (예, ZrO2), 규소 산화물 (예, SiO2), 망간 산화물 (예, MnO), 알루미늄 산화물 (예, Al2O3), 세륨 산화물 (예, Ce2O3), 대응하는금속의 혼합 산화물, 및 이러한 산화물의 혼합물을 기재로 한 무기 안료를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 목적상, 무기 안료가 소수성 형태, 즉, 물을 기피하도록 표면 처리된 형태로 존재하는 것이 유리하나, 반드시 그러해야 하는 것은 아니다. 이 표면 처리는 DE-A-33 14 742에 기재된 바와 같이, 그 자체로 공지된 방법으로 안료에 얇은 소수성 층을 제공하는 것을 포함할 수 있다.
UV선으로부터 사람 모발을 보호하기 위해, 본 발명에 따라 사용될 썬스크린 혼합물을 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 1 내지 7 중량%의 농도로 샴푸, 로숀, 겔, 헤어스프레이, 에어로솔 폼 크림 또는 유제에 포함시킬 수 있다. 각각의 제제는 특히, 모발 세정, 염색 및 스타일링에 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 썬스크린 혼합물은 화장품용 오일에 쉽게 용해되어 화장품 제제에 쉽게 포함시킬 수 있다. 신규 썬스크린 혼합물을 사용하여 제조된 유제는 특히 높은 안정성을 특징으로 하고, 썬스크린 혼합물 자체는 높은 광안정성을 특징으로 하며, 이 썬스크린 혼합물을 사용하여 제조된 제제는 피부에 좋은 촉감을 주는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따라 사용될 썬스크린 혼합물의 UV 필터 작용은 또한 화장품 및 의약품 제제의 활성 성분 및 보조제를 안정화시키기 위해 사용될 수 있다.
하기 실시예는 신규 썬스크린 혼합물을 보다 상세하게 설명한다.
실시예
실시예 1 - 광안정성을 결정하기 위한 표준화된 방법 (썬 테스트)
에펜도르프 피펫(20 ㎕)을 사용하여, 시험할 썬스크린의 5 중량% 알콜성 용액을 작은 유리 판 상의 꺼끌꺼끌한 영역에 적용하였다. 알콜의 존재로 인하여, 용액이 거친 유리 표면 상에 균일하게 분포되었다. 적용된 양은 썬 크림에서 평균 썬 보호 인자(sun protection factor)를 얻기 위해 요구되는 썬스크린의 양에 대응하였다. 시험에서, 4개의 작은 유리 판을 매 회 조사(照射)하였다. 증발 시간 및 조사를 각각 30분 동안 지속하였다. 조사하는 동안 썬 테스트 장치의 저부에 위치한 수 냉각 시스템으로 작은 유리 판을 약간 냉각시켰다. 조사하는 동안 썬 테스트 장치 내부의 온도는 40 ℃였다. 샘플을 조사한 후, 에탄올로 세척하여 어두운 50 ml 들이 플라스크에 넣고, 광도계를 사용하여 측정하였다. 대조 샘플을 동일한 방식으로 작은 유리 판에 적용하고, 실온에서 30분 동안 증발시켰다. 다른 샘플과 마찬가지로, 이것을 에탄올로 세척하고, 100 ml까지 희석하고, 측정하였다.
화장품용 유제를 제조하기 위한 일반적인 절차
모든 오일 가용성 성분을 교반된 용기에서 85 ℃까지 가열하였다. 모든 성분이 융해되거나 또는 액상으로 존재할 때, 수성 상을 균질화하면서 포함시켰다. 유제를 교반하면서 약 40 ℃까지 냉각시키고, 향기가 스며들게 하고, 균질화한 다음, 계속 교반하면서 25 ℃까지 냉각시켰다.
제제
실시예 2 - 입술 보호 조성물
성분 함량 (중량%)
유세리눔 안히드리쿰
(Eucerinum anhydricum) 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
글리세롤10.00
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물5.00
화학식 (2)의 화합물 8.00
TiO2(18)10.00
ZnO2(17)5.00
피마자유4.00
펜타에리트리틸 스테아레이트/카프레이트/
카프릴레이트/아디페이트4.00
글리세릴 스테아레이트 SE3.00
밀납2.00
미세결정성 왁스2.00
콰터니움(quarternium)-18 벤토나이트2.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체1.50
실시예 3 - 입술 보호 조성물
성분 함량 (중량%)
유세리눔 안히드리쿰 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
글리세롤10.00
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물1.00
화학식 (2)의 화합물 8.00
화학식 (5)의 화합물4.00
TiO2(18)10.00
ZnO2(17)5.00
피마자유4.00
펜타에리트리틸 스테아레이트/카프레이트/
카프릴레이트/아디페이트4.00
글리세릴 스테아레이트 SE3.00
밀납2.00
미세결정성 왁스2.00
콰터니움-18 벤토나이트2.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체1.50
실시예 4 - 미세안료를 함유하는 썬블록커 조성물
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
PEG-7 수소화된 피마자유6.00
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물2.00
화학식 (5)의 화합물3.00
화학식 (2)의 화합물10.00
화학식 (10)의 화합물3.00
TiO2(18)6.00
광유5.00
이소아밀 p-메톡시신나메이트5.00
프로필렌 글리콜5.00
요요바(jojoba) 오일3.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체2.00
디메티콘1.00
PEG-40 수소화된 피마자유0.50
토코페릴 아세테이트0.50
페녹시에탄올0.50
EDTA0.20
실시예 5 - 미세안료를 함유하는 썬블록커 조성물
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
PEG-7 수소화된 피마자유6.00
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물2.00
화학식 (4)의 화합물3.00
화학식 (2)의 화합물10.00
화학식 (10)의 화합물3.00
TiO2(18)6.00
광유5.00
이소아밀 p-메톡시신나메이트5.00
프로필렌 글리콜5.00
요요바 오일3.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체2.00
디메티콘1.00
PEG-40 수소화된 피마자유0.50
토코페릴 아세테이트0.50
페녹시에탄올0.50
EDTA0.20
실시예 6 - 기름기가 없는 겔
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물2.00
화학식 (6)의 화합물3.00
화학식 (2)의 화합물8.00
화학식 (10)의 화합물1.00
TiO2(18)7.00
글리세롤5.00
PEG-25 PABA5.00
아크릴레이트 C10-C30알킬 아크릴레이트
가교중합체0.40
이미다졸리디닐우레아0.30
히드록시에틸셀룰로오스0.25
나트륨 메틸파라벤0.25
이나트륨 EDTA0.20
방향제0.15
나트륨 프로필파라벤0.15
수산화나트륨0.10
실시예 7 - 기름기가 없는 겔
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물1.00
화학식 (6)의 화합물4.00
화학식 (2)의 화합물8.00
화학식 (10)의 화합물1.00
TiO2(18)7.00
글리세롤5.00
PEG-25 PABA5.00
아크릴레이트 C10-C30알킬 아크릴레이트
가교중합체0.40
이미다졸리디닐우레아0.30
히드록시에틸셀룰로오스0.25
나트륨 메틸파라벤0.25
이나트륨 EDTA0.20
방향제0.15
나트륨 프로필파라벤0.15
수산화나트륨0.10
실시예 8 - 썬 크림
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물2.00
화학식 (14)의 화합물3.00
화학식 (2)의 화합물8.00
화학식 (10)의 화합물1.00
TiO2(18)8.00
ZnO2(17)5.00
PEG-7 수소화된 피마자유6.00
광유6.00
이소프로필 팔미테이트5.00
이미다졸리디닐우레아0.30
요요바 오일3.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체2.00
마그네슘 스테아레이트0.60
토코페릴 아세테이트0.50
메틸파라벤0.25
이나트륨 EDTA0.20
프로필파라벤0.15
실시예 9 - 썬 크림
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물3.00
화학식 (11)의 화합물3.00
화학식 (2)의 화합물8.00
TiO2(18)8.00
ZnO2(17)5.00
PEG-7 수소화된 피마자유6.00
광유6.00
이소프로필 팔미테이트5.00
이미다졸리디닐우레아0.30
요요바 오일3.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체2.00
마그네슘 스테아레이트0.60
토코페릴 아세테이트0.50
메틸파라벤0.25
이나트륨 EDTA0.20
프로필파라벤0.15
실시예 10 - 내수성 썬 크림
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물1.00
화학식 (9)의 화합물4.00
화학식 (2)의 화합물8.00
화학식 (10)의 화합물2.00
TiO2(18)3.00
PEG-7 수소화된 피마자유5.00
프로필렌 글리콜5.00
이소프로필 팔미테이트4.00
카프릴산/카프르산 트리글리세라이드4.00
글리세롤4.00
요요바 오일3.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체1.50
디메티콘1.50
황산마그네슘0.70
마그네슘 스테아레이트0.50
방향제0.15
실시예 11 - 내수성 썬 크림
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물2.00
화학식 (12)의 화합물5.00
TiO2(18)2.00
PEG-7 수소화된 피마자유5.00
프로필렌 글리콜5.00
이소프로필 팔미테이트4.00
카프릴산/카프르산 트리글리세라이드4.00
글리세롤4.00
요요바 오일3.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체1.50
디메티콘1.50
황산마그네슘0.70
마그네슘 스테아레이트0.50
방향제0.15
실시예 12 - 썬 밀크
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
광유10.00
PEG-7 수소화된 피마자유6.00
이소프로필 팔미테이트5.00
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물3.00
화학식 (8)의 화합물5.50
카프릴산/카프르산 트리글리세라이드3.00
요요바 오일3.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체2.00
황산마그네슘0.70
마그네슘 스테아레이트0.60
토코페릴 아세테이트0.50
글리세롤3.00
메틸파라벤0.25
프로필파라벤0.15
토코페롤0.05
실시예 13 - 썬 밀크
성분 함량 (중량%)
물 총 100 중량%가 되게 하는 충분량
광유10.00
PEG-7 수소화된 피마자유6.00
이소프로필 팔미테이트5.00
하기 물질로 이루어진 필터 혼합물
화학식 (1)의 화합물1.00
화학식 (14)의 화합물4.00
화학식 (2)의 화합물3.50
카프릴산/카프르산 트리글리세라이드3.00
요요바 오일3.00
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체2.00
황산마그네슘0.70
마그네슘 스테아레이트0.60
토코페릴 아세테이트0.50
글리세롤3.00
메틸파라벤0.25
프로필파라벤0.15
토코페롤0.05
본 발명에 따라 사용될 썬스크린 혼합물은 화장품 오일에 쉽게 용해되어 화장품에 쉽게 포함시킬 수 있다. 신규 썬스크린 혼합물을 사용하여 제조된 유제는 특히 높은 안정성을 특징으로 하고, 썬스크린 혼합물 자체는 높은 광안정성을 특징으로 하며, 이 썬스크린 혼합물을 사용하여 제조된 제품은 피부에 좋은 촉감을 준다는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따라 사용될 썬스크린 혼합물의 UV 필터 작용은 또한 화장품 및 의약품 제제의 활성 성분 및 보조제를 안정화시키기 위해 사용될 수 있다.

Claims (4)

  1. 임의로 화장품 및 의약품 제제용으로 그 자체가 공지된 UV 영역을 흡광하는 다른 화합물과 함께,
    A) 유효량의 하기 화학식 (1)의 화합물로 이루어진 필수적으로 UV-A 영역을흡광하는 화합물 성분, 및
    B) Ba) 하기 화학식 (2)의 화합물, Bb) 하기 화학식 (3)의 화합물, Bc) 하기 화학식 (4)의 화합물, Bd) 하기 화학식 (5)의 화합물, Be) 하기 화학식 (6)의 화합물, Bf) 하기 화학식 (7a) 또는 (7b)의 유기실록산 벤잘말로네이트, 또는 하기 화학식 (7a) 및 (7b)의 화합물의 혼합물, Bg) 하기 화학식 (8)의 화합물, Bh) 하기 화학식 (9)의 화합물, Bi) 하기 화학식 (10)의 화합물, Bj) 하기 화학식 (11)의 화합물, Bk) 하기 화학식 (12)의 화합물, Bl) 하기 화학식 (13)의 화합물, Bm) 하기 화학식 (14)의 화합물, Bn) 하기 화학식 (15)의 화합물, Bo) 하기 화학식 (16)의 화합물 및 Bp) 산화아연 (17) 및(또는) 이산화티탄 (18)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 유효량을 포함하는 UV-A 영역, UV-B 영역 또는 두 영역을 흡광하는 다른 화합물 성분을 포함하는 썬스크린(sunscreen) 혼합물의 태양 광선으로부터 사람 피부 또는 사람 모발을 보호하기 위한 화장품 및 의약품 제제 중의 광안정성 UV 필터로서의 용도.
    <화학식 1>
    <화학식 2>
    <화학식 3>
    <화학식 4>
    <화학식 5>
    <화학식 6>
    <화학식 7a>
    <화학식 7b>
    (화학식 7a 및 7b에서,
    V1'는기이고,
    V1은 메틸기 또는 V1'이고,
    V2'는기이고,
    V2는 메틸기 또는 V2'이고,
    t는 100 이하의 값이고,
    u는 20 이하의 값이며,
    단, V1= V1' 및(또는) V2= V2'이면, u = 0이고, V1= CH3및(또는) V2= CH3이면, u는 1 내지 20임)
    <화학식 8>
    <화학식 9>
    <화학식 10>
    <화학식 11>
    (여기서, X는 수소, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 트리에탄올암모늄임)
    <화학식 12>
    <화학식 13>
    <화학식 14>
    <화학식 15>
    <화학식 16>
  2. 제 1항에 있어서, 화학식 (1)의 성분 A)를 썬스크린 혼합물을 기초로 하여 5 중량% 이상의 양으로 포함하는 썬스크린 혼합물의 용도.
  3. 임의로 화장품 및 의약품 제제용으로 그 자체가 공지된 UV 영역을 흡광하는 다른 화합물과 함께,
    A) 유효량의 하기 화학식 (1)의 화합물로 이루어진 필수적으로 UV-A 영역을흡광하는 화합물 성분, 및
    B) Ba) 하기 화학식 (2)의 화합물, Bb) 하기 화학식 (3)의 화합물, Bc) 하기 화학식 (4)의 화합물, Bd) 하기 화학식 (5)의 화합물, Be) 하기 화학식 (6)의 화합물, Bf) 하기 화학식 (7a) 또는 (7b)의 유기실록산 벤잘말로네이트, 또는 하기 화학식 (7a) 및 (7b)의 화합물의 혼합물, Bg) 하기 화학식 (8)의 화합물, Bh) 하기 화학식 (9)의 화합물, Bi) 하기 화학식 (10)의 화합물, Bj) 하기 화학식 (11)의 화합물, Bk) 하기 화학식 (12)의 화합물, Bl) 하기 화학식 (13)의 화합물, Bm) 하기 화학식 (14)의 화합물, Bn) 하기 화학식 (15)의 화합물, Bo) 하기 화학식 (16)의 화합물 및 Bp) 산화아연 (17) 및(또는) 이산화티탄 (18)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 유효량을 포함하는 UV-A 영역, UV-B 영역 또는 두 영역을 흡광하는 다른 화합물 성분을 포함하는 썬스크린 혼합물 유효량을 광안정성 UV 필터로서 화장품 및 의약품 제제용으로 적합한 담체 중에 포함하는, 280 내지 400 nm 범위의 UV 광선으로부터 사람 표피 및 사람 모발을 보호하기 위한 썬스크린 혼합물을 포함하는 화장품 및 의약품 제제.
    <화학식 1>
    <화학식 2>
    <화학식 3>
    <화학식 4>
    <화학식 5>
    <화학식 6>
    <화학식 7a>
    <화학식 7b>
    (화학식 7a 및 7b에서,
    V1'는기이고,
    V1은 메틸기 또는 V1'이고,
    V2'는기이고,
    V2는 메틸기 또는 V2'이고,
    t는 100 이하의 값이고,
    u는 20 이하의 값이며,
    단, V1= V1' 및(또는) V2= V2'이면, u = 0이고, V1= CH3및(또는) V2= CH3이면, u는 1 내지 20임)
    <화학식 8>
    <화학식 9>
    <화학식 10>
    <화학식 11>
    (여기서, X는 수소, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 트리에탄올암모늄임)
    <화학식 12>
    <화학식 13>
    <화학식 14>
    <화학식 15>
    <화학식 16>
  4. 제 3항에 있어서, 화학식 (1)의 성분을 썬스크린 혼합물을 기초로 하여 5 중량% 이상의 양으로 포함하는 썬스크린 혼합물을 포함하는 화장품 및 의약품 제제.
KR1020010081294A 2000-12-20 2001-12-19 필수 성분으로서 2,2'-ｐ-페닐렌비스(3,1-벤즈옥사진-4-온)을 포함하는 썬스크린 혼합물의화장품 및 의약품 제제에 있어서 광안정성 ＵＶ필터로서의 용도 KR20020050164A (ko)

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